NO873184L - Polymer behandlede jone bytte harpiks. - Google Patents

Polymer behandlede jone bytte harpiks.

Info

Publication number
NO873184L
NO873184L NO873184A NO873184A NO873184L NO 873184 L NO873184 L NO 873184L NO 873184 A NO873184 A NO 873184A NO 873184 A NO873184 A NO 873184A NO 873184 L NO873184 L NO 873184L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
resin
particles
complex
polymer
coated
Prior art date
Application number
NO873184A
Other languages
English (en)
Other versions
NO873184D0 (no
Inventor
San-Laung Chow
Yegnaswami Raghunathan
Original Assignee
Pennwalt Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pennwalt Corp filed Critical Pennwalt Corp
Publication of NO873184D0 publication Critical patent/NO873184D0/no
Publication of NO873184L publication Critical patent/NO873184L/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/20Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1629Organic macromolecular compounds
    • A61K9/1652Polysaccharides, e.g. alginate, cellulose derivatives; Cyclodextrin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/56Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
    • A61K47/58Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. poly[meth]acrylate, polyacrylamide, polystyrene, polyvinylpyrrolidone, polyvinylalcohol or polystyrene sulfonic acid resin
    • A61K47/585Ion exchange resins, e.g. polystyrene sulfonic acid resin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1629Organic macromolecular compounds
    • A61K9/1635Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5021Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5036Polysaccharides, e.g. gums, alginate; Cyclodextrin
    • A61K9/5042Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. phthalate or acetate succinate esters of hydroxypropyl methylcellulose
    • A61K9/5047Cellulose ethers containing no ester groups, e.g. hydroxypropyl methylcellulose

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
  • Chemically Coating (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører sulfonsyrekationiske utbytteharpikspartikler som er behandlet med en mindre mengde av en polymer med høy molekylvekt for å forbedre partiklenes beleggbarhet og for selektivt å forlenge en kontinuerlig frigjørelse av farmasøytiske preparater fremstilt derav. Som beskrevet i US patent nr. 4.221.778 kan slike preparater inneholde ionebytteharpikspartikler, hvorpå er adsorbert et farmakologisk aktivt middel for å danne medisin-harpikskomplekspartikler, og hvor minst en del av partiklene er behandlet med et impregneringsmiddel og forsynt med et diffusjonsbarrierebelegg.
US-patent nr. 4.221.778 viser at kontrollert (dvs. selektivt, forlenget) kontinuerlig frigivning av farmakologisk aktive medisiner, under betingelser som påtreffes i tarmka-nalen, kan oppnås ved påføring av et diffusjonsbarrierebelegg på ionebytteharpiksmedisinkomplekspartikler som er behandlet, før belegning, med et impregneringsmiddel valgt fra polyetylenglykol, propylenglykol, mannitol, laktose og metylcellulose.
Foreliggende oppfinnelse vedrører (a) sulfonsyrekationbytteharpikspartikler som er behandlet for å forbedre deres beleggbarhet med opp til 1,1 vekt^ (regnet på den kombinerte vekt av partiklene og polymerbehandlingsmidlet) av en effektiv mengde av en polymer med høy molekylvekt valgt fra karboksypolymetylen, xantangummi og propylenglykolalginat, (b) slike harpikspartikler som har en basisk medisin adsorbert derpå for å danne medisin-harpikskomplekspartikler, (c) slike medisin-harpikskomplekspartikler som er belagt, før behandling med polymeren, med en vannpermeabel diffusjonsbarriere, og (d) farmasøytiske preparater omfat-tende slike belagte medisin-harpikskomplekspartikler. Forlenget kontinuerlig frigjøring av medisin oppnås fra slike preparater under betingelser som hersker i fordøyel-seskanalen.
Ved å variere mengden av belegg og/eller ved å blande belagte, medisin-harpikskomplekspartikler med ikke-belagte medisin-harpikskomplekspartikler, er det mulig selektivt å modifisere preparatets medisin-utløsningprofil etter ønske.
Ionebytteharpikser, medisiner, belegg og fremgangsmåter for fremstilling av medisin-harpikskomplekser, belegning av kompleksene, selektiv modifisering av preparatenes utløs-ningsprofil ved blanding og/eller variasjon av beleg-ningsgraden er vist og eksemplifisert i US-patent nr. 4.221.778.
Selv om US-patent nr. 4.221.778 viser at 10 - 25 vekt£ av behandlingsmidlet normalt var nødvendig for å forbedre harpiksens beleggbarhet, er det nå funnet at de tidligere nevnte polymere behandlingsmidler i henhold til oppfinnelsen kun behøver å anvendes i mengder på opptil 1,1 vektÆ, regnet på vekten av harpiksen og polymeren (tilsvarende ca. 0,8 vekt$ regnet på vekten av medisin-harpikskomplekset og polymeren). Karboksypolymetylenet (slik som "Carbopol 934P", beskrevet av fabrikanten som en høyren akrylsyrepolymer med en molekylvekt på ca. 3.000.000) anvendes normalt ved et nivå fra 0,1 vekt£ til ca. 1,1 vekt£ (fortrinnsvis 0,4 til 0,8 vektÆ); xantangummi anvendes normalt ved et nivå på fra ca. 0,04 vekt£ til ca. 0,20 vekt£ (fortrinnsvis 0,07 - 0,16 vektÆ), og propylenglykolalginat anvendes normalt ved et nivå på fra ca. 0,3 vektÆ til ca. 0,9 vekt# (fortrinnsvis 0,5 0,7 vektsé), idet alle prosentangivelser er basert på den kombinerte vekt av harpiksen og polymeren. Som vist i den etterfølgende tabell I vil behandling av harpiksen med polymerene anvendt i henhold til oppfinnelsen (eksemplene 1 - 3), sammenmlignet med ubehandlet harpiks (sammenligningseksempel) forbedre harpiksens beleggbarhet, hvilket vises ved en betydelig større retardasjon av medisinens frigjø-ringshastighet fra de belagte medisin-harpikskomplekser fremstilt fra den behandlete harpiks.
Generelt er alle farmakologisk aktive basiske medisiner, spesielt de med en kort biologisk halveringstid i størrel-sesorden på opp til 8 timer, potensielle kandidater for innarbeidelse i slike preparater. Eksempler innbefatter, men er ikke begrenset til, fenylpropanolamin (PPA), dekstrome-torfan, kodein, hydokodon, hydralazin, propranolol, dokse-pin, metaproterenol, morfin, efedrin, pseudofedrin og varapamil. PPA, et sympatomimetisk aminmedisin med en biologisk halveringstid på 3,9 timer i mennesker og en pKa på 9,4 ble valgt som modellmedisin for anvendelse i de illustrerende eksempler. Mengden av dette middel på harpikspartiklene kan være fra 1 - 90 vekt&, selv om 15 - 50 vekt% er det normale praktiske område.
Harpiksen er en sulfonsyrekationbytteharpiks, normalt med partikkelstørrelser i området 25 - 1000 pm. I de illustrerende eksempler er anvendt "Amberlite IRP-70" harpiks, en kationebytteharpiks som er 100-200 mesh (75-150 pm) knuste harpikspartikler av "Amberlite 120". Opphavsharpiksen "Amberlite IR-120" og "Amberlite IRP-70" er beskrevet av fabrikanten som en gel-type divinylbenzensulfonsyrekation-bytteharpiks som sveller i vann med en pH i området 0-14. Harpiksen bør ikke ha iboværende farmakologiske eller toksiske egenskaper.
Adsorpsjon av medisinen på ionebytterharpikspartiklene for å danne medisinharpikskomplekset er velkjent teknikk som vist i US-patentene nr. 2.990.332 og 4.221.778. Generelt blandes medisinen med en vandig suspensjon av harpiksen, hvoretter komplekset vaskes og tørkes. Adsorpsjon av medisin på harpiksen kan påvises ved forandring i reaksjonsmediets pH.
De vannpermeable, diffusjonsbarrierebeleggningsmateriale kan generelt være en hvilken som helst av de konvensjonelle syntetiske eller naturlige filmdannende materialer med diffusjonsbarriereegenskaper og uten iboværende farmakologiske eller toksiske egenskaper. Etylcellulose, et vannuopp-løselig filmdannende middel ble anvendt som modelldiffu- sjonsbarrieremembranmaterialer i de illustrerende eksempler.
En mykgjører, nemlig "Durkex 500" vegetabilsk olje, ble anvendt for å forbedre de filmdannende egenskaper for etylcellulose. Mengden anvendt belegg er avhengig av den ønskete forlengelse av medisinens frigivelse.
Konvensjonelle belegningsoppløsningsmidler (slik som etanol), eller en metylenklorid/acetonblanding, eller belegningsemulsjoner) og belegningsfremgangsmåter (slik som fluidsjiktbelegning) kan anvendes for å belegge partiklene. Teknikken med fluidsjiktbelegning er f.eks. vist i US-patentene nr. 3.089.824, 3.117.027 og 3.253.944. Beleggene blir normalt påført medisin-harpikskomplekset, men alterna-tivt kan det påføres harpiksen før kompleksdannelse med medisinen.
I de etterfølgende eksempler ble medisin-harpikskomplekspar-tiklene belagt i en mengde på 16 vektÆ (som tørrvekt av de ikke-flyktige tørrstoffer av belegget, komplekset og eventuelt behandlingsmiddel) med en belegningsoppløsning inneholdende ca. 5 vekt$ etylcellulose (50 eps), ca. 2 vekt# "Durkex 500" raffinert vegetabilsk olje, ca. 10 vekt£ aceton, og resten metylenklorid. Belegningsoppløsningen fremstilles ved å oppløse "Durkex 500" og etylcellulose i aceton og metylenklorid. Belegningen av komplekspartiklene ble utført i et fluidsjiktbelegningsapparat med en hastighet på 16-17 ml belegningsoppløsning/minutt. Innløpstemperaturen var ca. 33°C og utløpstemperaturen var ca. 22-25°C.
Som vist I den etterfølgende kontrollprøve (Kontroll) frigjør et ubehandlet og ikke-belagt harpiksmedisinkompleks raskt medisinen (86,55^ i løpet av 30 min.) i en simulert fordøyelsesvæske (0,1 N saltsyre). Belagte, men ubehandlete komplekspartikler (Sammenligningseksempe1) retarderer delvis denne frigivelseshastighet (30,9$ frigivelse av medisinen i løpet av 30 min.), men frigivelseshastigheten blir ytterli-gere retardert (16,1-21,056 frigivelse I løpet av 30 min.) når komplekspartiklene er behandlet med polymere midler før belegning (eksemplene 1-3). Selv om polymeren normalt påføres komplekset, så kan den påføres harpikspartiklene før kompleksdannelse, som for tilfellet hvor harpikspartiklene er belagt før kompleksdannelse med medisinen. I de følgende eksempler tilsettes det polymere middel, oppløst i tilstrek-kelig avionisert vann, til PPA-harpikskomplekset og blandes (i en egnet planetarblander) i ca. 10 minutter, og sveve-sjikttørkes deretter til en fuktighet på mindre enn 5&.
Variasjon i mengden av belegg og/eller anvendelsen av belagte/ubelagte komp1eksblandinger kan anvendes for selektivt å modifisere utløsningsprofilen etter ønske. I tillegg til oral administrajson er preparatene ifølge oppfinnelsen også egnet for topisk, rektal eller vaginal adminsitrasjon i doser som varierer over et vidt område, f.eks. fra 0,1 mg til 1.000 mg, avhengig av medisinens natur og den påtenkte anvendelse. Blandingene kan foreligge i form av tabletter, pulvere, kapsler, flytende suspensjoner eller andre konvensjonelle doseformer.
Det følgende utløsningsprøveapparat og fremgangsmåter ble anvendt i eksemplene for å simulere tilstander som påtreffes i fordøyelseskanalen: 500 ml av utløsningsmediet (0,1 N HC1) Innføres i en rundbunnet flaske neddykket i et egnet vannbad, og temperaturen får stige til 37 + 0,5°C. Flasken er utstyrt med en rører som omrører ved 100 omdr./min.. Utløsningsmediet pumpes fra flasken gjennom et bomullsfil-ter. Polyetylenslanger fører det filtrerte medium via en peristaltisk pumpe gjennom en 1 cm gjennomstrømningscelle i et "Beckman modell 35" skrivende spektrofotometer (forsynt med celleveksler) og fører deretter væsken tilbake til flasken. Strømningshastigheten justeres til 16 ml/min.. På denne måte kan 6 flasker og en standard overvåkes ved intervaller på 15 min. eller andre egnete intervaller. Spektrofotometret arbeidet ved 257 nm i en enkeltstråletil-stand for å overvåke 6 harpikskompleksprøver og én PPA hydrokloridstandard. Hver utløsningsflaske inneholdt en harpikskompleksprøve ekvivalent til 90,6 mg PPA base. Standard PPA oppløsningen inneholdt 90,6 mg PPA i 500 ml 0,1 N HC1. Medisinfrigivelsen uttrykkes som prosent av den totale medisinmengde tilstede i komplekspartiklene.
EKSEMPLER
Kontroll - Ikke- belagt. Ubehandlet Kompleks:
PPA hydroklorid (96,84 kg) ble oppløst i 850 liter avionisert vann i en glassforet blandekjele. "Amberlite IRP-70" harpiks (243,77 kg), vasket hydrogensyklus, ble deretter tilsatt til den omrørte PPA hydrokloridoppløsning. Blandin-gen ble fortsatt i 2 timer. PPA-harpiksoppslemningen ble overført til en holdertank og deretter til en sentrifuge. Harpikskjernen ble vasket med avionisert vann i minst 10 min. inntil fri for kloridioner. Harpikskjernen ble deretter tørket til en fuktighet på mindre enn 5% i en svevesjikts-tørker med en luftinnløpstemperatur på 70°C. Det tørkete harpikskompleks ble funnet å inneholde 23, 8% fenylpropanolamin. Utløsningsresultater er vist i tabell I.
Sammenligningseksempel - Belagt. Ubehandlet Kompleks: Utløsningsresultater for PPA-harpikskomplekspartikler, belagt som beskrevet ovenfor, er vist i tabell I.
Eksemplene 1- 3 - Forbéhandlet. Belagt Kompleks:
3 satser av belagte PPA-harpikskomplekspartikler ble fremstilt, hvorav én ble forbéhandlet med ca. 0,8 % "Carbopol 934P" (eksempel 1), én med ca. 0,07% xantangummi (eksempel 2) og én med ca. 0,7% propylenglykolalginat (eksempel 3), idet alle prosentangivelser er vektprosent regnet på vekten av harpiksen og polymeren. Utløsningsresultåtene er vist i tabell I.
Ved å anvende foreliggende oppfinnelse kan det fremstilles doseformer med kontrollert frigivelse for human eller veterinær anvendelse som inneholder egnete blandinger av belagte og ubelagte komplekspartikler slik at en ønsket kontrollert frigivelsesprofil av medisinen erholdes. Doseformene kan være faste (slik som pulvere, kapsler og tabletter) eller flytende (slik som en suspensjon av komplekspartikler i en velsmakende bærer).

Claims (3)

1. Sulfonsyrekationbytteharpikspartikler som er behandlet med en høymolekylær polymer for å forbedre deres beleggbarhet, karakterisert ved at harpikspartiklene er belagt med karboksypolymetylen, xantangummi og propylenglykolalginat i en mengde opp til 1,1 vekt%, regnet på den kombinerte vekt av polymeren og partiklene.
2. Harpikspartikler Ifølge krav 1, karakterisert ved at det på harpikspartiklene er adsorbert en basisk medisin til å gi medisin-harpikskomplekspartikler.
3. Harpikspartikler ifølge krav 2, karakterisert ved at etter behandling med polymeren er partiklene belagt med en vannpermeabel diffusj onsbarriere.
NO873184A 1986-07-30 1987-07-29 Polymer behandlede jone bytte harpiks. NO873184L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US89216886A 1986-07-30 1986-07-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO873184D0 NO873184D0 (no) 1987-07-29
NO873184L true NO873184L (no) 1988-02-01

Family

ID=25399485

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO873184A NO873184L (no) 1986-07-30 1987-07-29 Polymer behandlede jone bytte harpiks.

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0254822A3 (no)
JP (1) JP2670776B2 (no)
KR (1) KR880001732A (no)
AU (1) AU7242287A (no)
CA (1) CA1283497C (no)
DK (1) DK394887A (no)
FI (1) FI872581A7 (no)
IL (1) IL82426A0 (no)
NO (1) NO873184L (no)
NZ (1) NZ219925A (no)
PH (1) PH23585A (no)
ZA (1) ZA873016B (no)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4911920A (en) * 1986-07-30 1990-03-27 Alcon Laboratories, Inc. Sustained release, comfort formulation for glaucoma therapy
IE62100B1 (en) * 1986-07-30 1994-12-14 Fisons Corp Coated ion exchange resins
US4996047A (en) * 1988-11-02 1991-02-26 Richardson-Vicks, Inc. Sustained release drug-resin complexes
US5186930A (en) * 1988-11-14 1993-02-16 Schering Corporation Sustained release oral suspensions
US4999189A (en) * 1988-11-14 1991-03-12 Schering Corporation Sustained release oral suspensions
US5296228A (en) * 1992-03-13 1994-03-22 Allergan, Inc. Compositions for controlled delivery of pharmaceutical compounds
KR100440544B1 (ko) 1998-07-31 2004-07-15 니켄 가가쿠 가부시키가이샤 양이온 교환수지 제제
JP4808405B2 (ja) 2002-11-26 2011-11-02 ホ−レンベック ギャリ− ア−ル 高度に水溶性の電解質薬剤のための水性徐放性ドラッグデリバリーシステム
CN1845722A (zh) 2003-09-03 2006-10-11 马林克罗特公司 粒状缓释制剂及其生产
EP2508174A1 (en) * 2011-04-06 2012-10-10 Ljiljana Sovic Brkicic Pharmaceutical composition

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB982150A (en) * 1961-09-29 1965-02-03 Glaxo Group Ltd Therapeutic resin complexes
US3594470A (en) * 1968-02-19 1971-07-20 Abbott Lab Chewable tablets including coated particles of pseudoephedrine-weak cation exchange resin
US4221778A (en) * 1979-01-08 1980-09-09 Pennwalt Corporation Prolonged release pharmaceutical preparations
CA1236023A (en) * 1984-07-18 1988-05-03 Yegnaswami Raghunathan Controlled release pharmaceutical preparations

Also Published As

Publication number Publication date
FI872581L (fi) 1988-01-31
PH23585A (en) 1989-09-11
EP0254822A3 (en) 1989-04-05
NZ219925A (en) 1989-06-28
DK394887D0 (da) 1987-07-29
ZA873016B (en) 1988-02-24
IL82426A0 (en) 1987-11-30
KR880001732A (ko) 1988-04-26
EP0254822A2 (en) 1988-02-03
JPS6335526A (ja) 1988-02-16
FI872581A0 (fi) 1987-06-09
NO873184D0 (no) 1987-07-29
FI872581A7 (fi) 1988-01-31
CA1283497C (en) 1991-04-23
DK394887A (da) 1988-01-31
AU7242287A (en) 1988-02-04
JP2670776B2 (ja) 1997-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4859461A (en) Coatable ion exchange resins
US4847077A (en) Controlled release pharmaceutical preparations
US4959219A (en) Coating barriers comprising ethyl cellulose
US4221778A (en) Prolonged release pharmaceutical preparations
Raghunathan et al. Sustained‐release drug delivery system I: Coated ion‐exchange resin system for phenylpropanolamine and other drugs
Guo et al. Ion-exchange resins as drug delivery carriers
Chong-Kook et al. Preparation and evaluation of sustained release microspheres of terbutaline sulfate
US4859462A (en) Polymer-treated ion exchange resins
KR920007568B1 (ko) 방출속도가 조절된 약학적 제제의 제조방법
EP0254811B1 (en) Coated ion exchange resins
EP0502642A1 (en) Sustained release compositions
DK160601B (da) Farmaceutisk harpiksholdigt, sustained release praeparat med kontrolleret afgivelse af et farmaceutisk acceptabelt syreadditionssalt af dextromethorphan samt fremgangsmaade til fremstilling deraf
JP2012176992A (ja) 架橋シェルを有するコア−シェルコンポジットを製造する方法および該方法によって生じたコア−シェルコンポジット
JP2009510126A (ja) 哺乳類の胃腸管からカリウムイオンを選択的に除去するための方法および組成物
NO873184L (no) Polymer behandlede jone bytte harpiks.
AU663695B2 (en) Polyamine drug-resin complexes
JPH02250822A (ja) 中空顆粒状医薬及びその製法
FI65910C (fi) Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiska preparat med laongtidsverkan
Lee et al. Preparation and characterization of melatonin-loaded stearyl alcohol microspheres
GB2220142A (en) Process for the film-coating of pharmaceutical compositions with polymer dispersions
EP3727340A1 (en) Pharmaceutical composition containing crosslinked ion exchange resin
JPH07112928A (ja) 難溶性薬物の溶解性改善方法およびそれにより得られた粒状薬剤
Matthew Microencapsulated Garcinia kola and Hunteria umbellata Seeds Aqueous Extracts-Part 2: Influence of Some Selected Pharmaceutical Excipients
CN114869845A (zh) 一种磷酸奥司他韦缓释混悬剂及其制备方法
Rathod Utsav et al. INTERNATIONAL JOURNAL OF INSTITUTIONAL PHARMACY AND LIFE SCIENCES