PL102169B1 - A process of producing new biologically active derivatives of 4/1-phenylohydrazino/-6-methylopyrimidine - Google Patents
A process of producing new biologically active derivatives of 4/1-phenylohydrazino/-6-methylopyrimidine Download PDFInfo
- Publication number
- PL102169B1 PL102169B1 PL18801876A PL18801876A PL102169B1 PL 102169 B1 PL102169 B1 PL 102169B1 PL 18801876 A PL18801876 A PL 18801876A PL 18801876 A PL18801876 A PL 18801876A PL 102169 B1 PL102169 B1 PL 102169B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- biologically active
- hydroxy
- phenylhydrazine
- new biologically
- phenylohydrazino
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 1-phenylhydrazino Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 241000690606 Teratura Species 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 210000000548 hind-foot Anatomy 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania
nowych biologicznie czynnych pochodnych 4/1-fe-
nylohydrazyno/-6Hmetylopirymidyn o wzorze 1 i
2.
Pochodne pirydyny odgrywaja wazna role w
licznych procesach biologicznych i szereg tych po¬
chodnych jest stosowanych jako leki o róznorodnym
dzialaniu farmakologicznym, na przyklad pochod¬
ne kwasu barbiturowego lub jako czynniki che-
mioterapeutyczne. Nowe zwiazki wytworzone spo¬
sobem wedlug wynalazku maja dzialanie cytotok-
syczne i przeciwzapalne.
Nowe zwiazki chemiczne o wzorze 1 i 2 otrzy¬
muje sie sposobem nie opisanym dotychczas w li¬
teraturze.
Zgodnie z wynalazkiem nowy zwiazek o wzorze
1 otrzymuje sie w ten sposób, ze kwas 2-hydroksy-
-4-tiolo-6-metylopirymidyno-5-ikarboksylowy o wzo¬
rze 3 poddaje sie reakcji z fenylohydrazyna w
bezwodnym etanolu.
Nowy zwiazek o wzorze 2 otrzymuje sie nato¬
miast przez stapianie z fenylohydrazyna kwasu
2-hydnaksy-4-tiolo-6-metyla
lowy o wzorze 3.
Zwiazki otrzymane sposobem wedlug wynalazku
maja dzialanie cytotoksyczne, wykazujac stezenie
haimujace 100 iig/ml oraz silne dzialainie przeciw¬
zapalne, okreslone miedzy innymi w charakterysty¬
cznym tescie karageninowym, w którym wykazano
zmniejszenie obrzeku lapy tylnej szczura w 30% po
uplywie 1 godziny. Wedlug przeprowadzanych ba¬
dan zwiazki te, w przeciwienstwie do dotychczas
stosowanych leków przeciwzapalnych o budowie nie
sterydowej, nie wykazuja dzialania drazniacego
przewód pokarmowy.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w dwóch
przykladach wykonania.
Przyklad I. Dotyczy wytwarzania kwasu 2-
-hydroksy-4-/ 1-fenylohydrazyno /-6-metylopirymi-
dynowego. 3 g kwasu 2-hydroksy-4jtiolo-6-mety-
lopiryimidyno-5Hkarboiksylowego w 200 ml bezwod¬
nego etanolu ogrzewa sie we wrzeniu z 2,4 g fe¬
nylohydrazyny w ciagu 5 godzin. Nastepnie mie¬
szanine saczy sie na goraco i zostawia w tempe¬
raturze 0°C na 12 godzin, po czym odsacza sie
wydzielony osad. Uzyskuje sie 1,5 g kwasu 2-hy-
droksy-4VI ^fenylohydrazyno/-6^etylapirymidono-
wego, o temperaturze topnienia 272—274°C, z wy¬
dajnoscia 36%.
Przyklad II dotyczy wytwarzania hydroksy-
-4- / l-fenylohydrazyno/-6^metylopirymidyny. 4 g
kwasu 2-hydroksy-4^tiolo-6nmetylopiryrnidyno-5-
-(karboksylowego ogrzewa sie w temiperatorze 150—
160°C z 36 ml fenylohydrazyny w ciagu 1 godziny.
Po ochlodzeniu stop wyklóca sie 30 ml chloroformu
i odsacza nierozpuszczalny osad, który krystalizuje
sie z pirydyny. Uzyskuje sie 3,6 g hydroksy-4-/l-
-fenylohydrazyno/-6Hmetylospiirynidyny o tempera¬
turze topnienia 293-^294°C, z wydajnoscia 77,5%.
1021693
102169
4
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania nowych biologicznie czyn¬ nych pochodnych 2-hydroksy-4-l-fenylohydrazyno/- -6-metylopirymidyn o wzorze 1, znamienny tym, ze kwas 2-hydroksy-4-tiolo-6-metylopirymidyno-5- -karboksylowy o wzorze 3 poddaje sie reakcji z fenylohydrazyna w bezwodnym etanolu.
2. Sposób wytwarzania nowych biologicznie czyn¬ nych pochodnych 2-hydroksy-4/l-fenylohydrazyno/- -{S^metylopirymidyn o wzorze 2, znamienny tym, ze kwas 2-hydroksy-4-tiolo-6-metylopirymidyno-5- ikarboksylowy o wzorze 3 stapia sie z fenylohy¬ drazyna. WzóM Wzór 2 5H Wzór 5 Drukarnia Narodowa Zaklad Nr 6, zam. 60/79 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18801876A PL102169B1 (pl) | 1976-03-15 | 1976-03-15 | A process of producing new biologically active derivatives of 4/1-phenylohydrazino/-6-methylopyrimidine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18801876A PL102169B1 (pl) | 1976-03-15 | 1976-03-15 | A process of producing new biologically active derivatives of 4/1-phenylohydrazino/-6-methylopyrimidine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL188018A1 PL188018A1 (pl) | 1978-03-28 |
| PL102169B1 true PL102169B1 (pl) | 1979-03-31 |
Family
ID=19976010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18801876A PL102169B1 (pl) | 1976-03-15 | 1976-03-15 | A process of producing new biologically active derivatives of 4/1-phenylohydrazino/-6-methylopyrimidine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL102169B1 (pl) |
-
1976
- 1976-03-15 PL PL18801876A patent/PL102169B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL188018A1 (pl) | 1978-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI82189C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en stabil modifikation av torasemid. | |
| JPH02304089A (ja) | ４（３ｈ）―プテリジノン類、その製造法並びに抗アレルギー剤及び気管支収縮防止剤 | |
| PL102169B1 (pl) | A process of producing new biologically active derivatives of 4/1-phenylohydrazino/-6-methylopyrimidine | |
| US2426313A (en) | Azo benzene 4,4'-disulfonamido thiazole | |
| DE2804949A1 (de) | Substituierte tetrazolverbindungen | |
| DE1966640A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4- und/ oder 4,6-substituierten pyrazolo (3,4-d)pyrimidinen | |
| Fargher | LXX.—Orientation of the nitro-and arylazoglyoxalines. Fission of the glyoxalone nucleus | |
| PL92576B1 (pl) | ||
| DE2324130A1 (de) | Neue 2-substituierte adenosin-3',5'cyclomonophosphate | |
| US4167633A (en) | Preparation of 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine from 2,4,6-triaminopyrimidine | |
| CN101781295B (zh) | 5-氨基-1,2,4-噻二唑类化合物及其制备方法 | |
| Hale et al. | The Formation of Metathiazines from THIOUREA. 2 | |
| US3816627A (en) | 3-heteroaryl-2-thio-1,3-thiazane-2,4-diones having antiarthritic activity | |
| US1056881A (en) | Alkylsulfites and amino-substituted pyrazolones and process of making same. | |
| US3929789A (en) | Pyrimidinyl acetic acid derivatives and processes for their production | |
| Scott et al. | CCXLV.—The condensation of aromatic o-aminosulphonic acids with iso cyanic acid | |
| DE1470361B2 (de) | 5,6-dihydro-6-oxo-pyrido eckige klammer auf 2,3-b eckige klammer zu eckige klammer auf 1,4 eckige klammer zu -benzoxazepin und verfahren zu seiner herstellung | |
| DD201902A5 (de) | Neues verfahren zur herstellung von imidazo/4,5-b/pyridinen und -pyrimidinen | |
| Klingsberg et al. | An Unusual Formation of a Disulfide from a Sulfide | |
| US3354142A (en) | Harmidine and derivatives thereof | |
| SU435229A1 (ru) | Способ получения 3,3/-диметокси-4,4/-диокси-5,5/-(n,n'-биcдиkapбokcиmetил)-аминометилбеизофенона | |
| DD287503A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-amino-2-mercapto-thieno-/2,3-d/pyrimidinen bzw. 4-amino-2-alkylthio-thieno/2,3-d/-pyrimidinen | |
| RU986090C (ru) | Способ получени 2-амино-6-меркапто-9- @ -D-рибофуранозилпурина | |
| DE1620249A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidopyrimidothiazinverbindungen und/oder Thiazinverbindungen | |
| Dick et al. | Pteridine derivatives. Part I. A new synthesis of 2-amino-4-hydroxypteridines |