PL109247B1 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL109247B1 PL109247B1 PL1978205689A PL20568978A PL109247B1 PL 109247 B1 PL109247 B1 PL 109247B1 PL 1978205689 A PL1978205689 A PL 1978205689A PL 20568978 A PL20568978 A PL 20568978A PL 109247 B1 PL109247 B1 PL 109247B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- formula
- active substance
- lower alkyl
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- -1 phenylaminocarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005195 alkyl amino carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 claims description 3
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 6
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 241000896222 Erysiphe polygoni Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 230000004763 spore germination Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWBHROUQJYHSOR-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-selanylbenzene Chemical group [Se]C1=CC=CC=C1 YWBHROUQJYHSOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000395107 Cladosporium cucumerinum Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000427940 Fusarium solani Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 239000004557 technical material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy do zwalczania chorób grzybowych atakujacych uprawy rolne, rosliny ogrodowe i nasiona, który jako substancje czynna zawiera jednopodstawiony w pozycji 5,3-chloro-4H-1,2,6- -tiadiazynon-4.Geevers i Trompen znalezli sposób wytwarzania 3,5- -dwuchloro-4H-l,2,6-tiadiazynonu-4 i sposób stosowania tego zwiazku jako przejsciowego do wytwarzania róznych 5-podstawionych-3-chloro-4H-l,2,6-tiadiazynonów-4, w tym pochodnej 5-fenoksylOwej (J. Geevers i W. P. Trom¬ pen Rec. Trav. Chim., 93, 270 (1974)). W publikacji tej nie wspomniano o zadnej aktywnosci biologicznej otrzy¬ manych zwiazków.Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy za¬ wierajacy jako substancje czynna jednopodstawione w po¬ zycji 5,3-chloro-4H-l,2,6-tiadiazynony-4.Srodek wedlug wynalazku sluzy do zwalczania chorób grzybowych upraw rolnych i innych roslin przez wprowa¬ dzenie do srodowiska wzrostowego, w którym zamierza sie zwalczac chorobe, skutecznej grzybostatycznie lub grzybo- bójczo ilosci jednopodstawionego w pozycji 5,3-chloro- -4H-l,2,6-tiadiazynonu o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca, grupe fenoksylowa, grupe naftoksylowa, grupe 3-fenoksybenzyloksylowa, grupe a-cyjano-3-feno- ksybenzyloksylowa, grupe metylenodwuoksyfenoksylowa, ewentualnie podstawiona w grupie metylenowej jedna lub dwiema nizszymi grupami alkilowymi, grupe 2,3-dwuwo- dorobenzofuranyloksylowa, ewentualnie podstawiona w po¬ zycji 2 lub 3 pierscienia furanylowego jedna lub dwiema nizszymi grupami alkilowymi, grupe fenyloselenowa, w której pierscien fenylowy jest ewentualnie podstawiony jedna do trzech grup wybranych niezaleznie sposród niz- 5 szej grupy alkilowej i atomu chlorowca albo X oznacza podstawiona grupe fenoksylowa o wzorze 2, w którym kazda z grup R jest podstawnikiem niezaleznie dobranym sposród nizszej grupy alkilowej, atomu chlorowca, grupy hydroksylowej, nizszej grupy alkoksylowej, grupy nitrowej, 10 grupy cyjanowej, grupy aminowej, grupy karboksylowej, nizszej grupy acylowej, nizszej grupy acyloaminowej, nizszej grupy alkoksykarbonylowej, grupy karboksy-niz- szej alkilowej, nizszej grupy alkiloureidowej, grupy fenylo- ureidowej, grupy trójchlorowcometylowej, grupy cyjano- 15 -nizszej alkilowej, grupy fenylo-nizszej alkoksykarbonylo- ksylowej, nizszej grupy alkiloaminokarbonyloksylowej, grupy fenyloaminokarbonyloksylowej, nizszej grupy alkilo- tio, nizszej grupy alkilosulfinylowej, nizszej grupy alkilo- sulfonylowej, grupy chlorowcó-nizszej alkilowej, grupy 20 hydroksy-nizszej alkilowej, grupy karboksyetenylowej, niz¬ szej grupy alkoksykarbonyloetenylowej, nizszej grupy alkiloamino-alkilowej o 1—2 atomach wegla, nizszej grupy alkiloaminokarbonyloksyalkilowej o 1—2 atomach wegla, grupy fenyloaminokarbonyloksy-alkilowej o 1—2 atomach 25 wegla, grupy fenylowej i grupy cykloalkilowej o 3—6 atomach wegla, a n we wzorze 2 ma wartosc 1—3. Jednak jezeli wszystkie podstawniki R oznaczaja atom chlorowca, . to n moze miec wartosc 1—5.Jezeli nie zaznaczono inaczej, termin „nizszy" oznacza 30 prosty lub rozgaleziony lancuch weglowy o 1;—6 atomach 109 247109 247 wegla, korzystnie o 1—4 atomach wegla. Termin „chlo¬ rowiec" oznacza brom, chlor i fluor lub jod.^Srodek wedlug wynalazku stosuje sie w ilosci skutecznej slin uprawnycirltl osnac te rosliny, cz ybobójczo na listowie lub nasiona glebe, w której rosna lub beda |i do ich srodowiska wzrostowego, ób srodek zapobiega zakazeniom vój istniejacych juz chorób grzybo¬ wych.Dobrana substancje czynna mozna stosowac jako ma¬ teria) techniczny lub w postaci kompozycji. Typowe kom¬ pozycje zawieraja substancje czynna grzybobójczo w pola¬ czeniu z dopuszczalnym do stosowania w rolnictwie nosni¬ kiem, korzystnie z substancja powierzchniowo czynna i ewentualnie innymi skladnikami czynnymi. Odpowiednimi formami srodka sa granulki, proszki lub ciecze, przy czym wybór formy srodka zmienia sie w zaleznosci od zwal¬ czanego grzyba i czynników srodowiskowych wystepuja¬ cych w zarazonym terenie. Srodek mozna produkowac w postaci granulek o róznych rozmiarach, w postaci pylów, zwilzalnych proszków, koncentratów do emulgowania, roztworów, dyspersji, kompozyqi uwalniajacych w sposób kontrolowany skladnik czynny itp.Typowe preparaty moga miec w bardzo znacznym za¬ kresie rózna zawartosc substanqi czynnej, w zaleznosci od tego, jaki stosuje sie zwiazek czynny, dodatki, nosniki i inne skladniki czynne oraz zaleznie od zamierzonego sposobu stosowania. Biorac pod uwage te czynniki udzial substancji czynnej w typowym srodku wedlug wynalazku moze wynosic 0,5—99,5% wagowych. Dodatki i nosniki moga stanowic 99,5—0,5% wagowych srodka. Jezeli w sklad srodka wchodza srodki powierzchniowo czynne, to ich zawartosc moze byc rózna, a korzystnie zawiera sie w zakresie 1—30% wagowych.Srodek mozna stosowac jako taki lub po rozcienczeniu do odpowiedniego stezenia uzytkowego przy uzyciu od¬ powiedniego rozcienczalnika lub nosnika. Stezenie sklad¬ nika czynnego w preparacie uzytkowym zawiera sie zwykle w zakresie 0,001—4% wagowych. Substancja czynna o wzorze 1 moze byc stosowana jako skladnik wprowadzony w miejsce innego lub dodany do znanych lub oczywistych dla fachowców kompozycji, takich jak rózne srodki do spryskiwania; rozpylania, do wprowadzania do gleby i do kompozycji, z których skladnik czynny uwalnia sie powoli albo w kontrolowany sposób.Substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna przygotowac w postaci preparatów lub stosowac razem z innymi, nie kolidujacymi z nia skladnikami czynnymi, takimi jak substanqe roztoczobójcze, owadobójcze, nicie- niobójcze, inne substancje grzybobójcze, srodki regulujace wzrost roslin, substancje chwastobójcze, nawozy sztuczne i podobne.W kazdym przypadku przy stosowaniu wymienionych substanqi chemicznych, bez wzgledu na to czy stosuje sie je pojedynczo czy razem z innymi chemikaliami uzy¬ wanymi w rolnictwie, substanq'e czynna srodka nalezy stosowac w ilosci skutecznej grzybostatycznie lub grzybo¬ bójczo. Jakkolwiek dawka srodka moze zmieniac sie w sze¬ rokim zakresie w zaleznosci od wybranego zwiazku sta¬ nowiacego substancje czynna, skladu preparatu i drogi stosowania, gatunków chronionych roslin i gestosci uprawy, to odpowiednia ilosc srodka w przeliczeniu na substancje czynna zawiera sie w zakresie 0,05—5 kg/ha, korzystnie 0,5—4 kg/ha. 15 20 Srodek wedlug wynalazku zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X ma wyzej podane znaczenie, zmieszany z4o- puszczalnym do stosowania w rolnictwie nosnikiem, ko¬ rzystnie zawierajacym srodek powierzchniowo czynny, 5 tworzacy z nim jednorodna mieszanine.Pewne zwiazki o wzorze 1, szczególnie te, w których X oznacza atom chloru lub grupe fenoksylowa zostaly opi¬ sane w cytowanej literaturze. Zwiazki o wzorze 1, w którym X ma inne znaczenie niz atom chlorowca lub grupa feno- 10 ksylowa, sanowe. w Zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie przez poddanie 3,5- -dwuchloro-4H-l,2,6-tiadiazynonu-4 o wzorze 3 reakcji z odpowiednimi jonami alkoholanowymi, czyli przez pod¬ danie zwiazku o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca reakcji ze zwiazkiem o wzorze MX, w którym M oznacza atom metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, korzystnie atom sodu lub potasu, a X ma wyzej podane znaczenie, z wyjatkiem atomu chlorowca i niepodstawionej grupy fenoksylowej.Zwiazki o wzorze 1 stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku, zestawione w tablicy 1 wraz z ich da¬ nymi charakterystycznymi, otrzymano wedlug typowych metod wytwarzania tych zwiazków. Kazdy wytworzony zwiazek Oznaczono numerem identyfikacyjnym, którym poslugiwano sie pózniej przy opisywaniu danych biologicz¬ nych tych zwiazków.Nastepujace przyklady ilustruja zalety wynalazku. Orga¬ nizmy uzywane do badan w przykladach i identyfikujace je 30 znaki kodowe stosowane w tablicach sa nastepujace: AS = Altemaria solani BC = Botrytis cinerea CC = Cladosporium cucumerinum EP = Erysiphe polygoni 35 FS = Fusarium Solani HO = Helminthosporium oryzae PI = Phytophthora infestans PO = Pyricularia oryzae . PU = Pythium ultimum 40 RS = Rhizoctonia solani SF = Scerotinia fruticola UP = Uromyces phaseoli VI = Venturia inaeaualis 45 Przyklad I. Badanie kielkowania zarodników.Badany zwiazek rozpuszczano lub zawieszano w aceto¬ nie w takiej ilosci, zeby 0,8 ml otrzymanego roztworu lub zawiesiny, zmieszane z 40 ml wodnego agaru dawalo wodny roztwór agaru zawierajacy 40, 10, 2, 5 i 1 ppm ba- 50 danego zwiazku. Otrzymany roztwór agaru o tempera¬ turze 50°C dzielono na dwie równe czesci i umieszczano w wyjalowionych plytkach Petriego, z których kazda miala cztery oddzielne cwiartki. Roztwór agaru pozostawiono do stezenia. Trzy cwiartki kazdej plytki zalano 0,1 ml za- 55 wiesiny zarodników w jalowej wodzie. Zarodniki dwóch organizmów chorobotwórczych Erysiphe polygoni i Uro¬ myces phaseoli, pobrane z lisci zakazonych roslin nanie¬ siono pedzelkiem na pozostale cwiartki. Próbki inkubowano 48 godzin w temperaturze 24 °C. Po uplywie czasu inku- 60 bacji odczytywano wyniki i obliczano procent zarodników, które wykielkowaly. W tablicy 2 znak X wskazuje, ze kiel¬ kowanie co najmniej 40% badanych zarodników bylo hamowane przy stezeniu 40 ppm, 0 wskazuje, ze mniej niz 40% hamowania kielkowania zarodników nastepowalo 65 przy stezeniu 40 ppm.109 247 5 Przyklad II. Badanie wzrostu miceli.Równe objetosci przygotowanych wczesniej roztworów zwiazku czynnego w acetonie umieszczano w probówkach zawierajacych 20 ml jalowego, gotowanego ziemniaczanego agaru dekstrozowego ochlodzonego do temperatury 50 °C.Otrzymano mieszaniny zawierajace 40, 20, 10 i 5 oraz 2,5 ppm zwiazku. Probówki wytrzasano, aby zapewnic równo¬ mierne zmieszanie zwiazku z agarem, i mieszanine wylano na plytke Petriego podzielona na 4 cwiartki do stezenia.Kazda cwiartke inkubowano krazkiem z agaru o srednicy 4 mm zawierajacym micele badanego grzyba i inkubowano w temperaturze 25°C w ciagu 72 godzin. W tym czasie próbki byly na przemian 12 godzin wystawione na swiatlo i 12 godzin trzymane w ciemnosci. Wzrost mierzono po zakonczeniu okresu inkubacji przez pomiar srednicy kazdej kolonii grzyba. Dwa pomiary srednicy pod katem 90° wzgledem siebie byly brane za podstawe do okreslenia srednicy. Dane wyrazano jako procent hamowania (%I) wedlug nastepujacego wzoru: wzrost próby kontrolnej (mm) — wzrost próbki traktowanej (mm) wzrost próbki kontrolnej (mm) W tablicy II X wskazuje te organizmy, przeciw którym badane zwiazki wykazuja 40% lub wieksze hamowanie wzrostu przy stezeniu 20 ppm, 0 wskazuje te organizmy, przeciw którym badane zwiazki wykazuja 40% lub mniej¬ sze hamowanie wzrostu przy stezeniu 20 ppm.TablicaI wzór 1 Numer zwiaz¬ ku i i 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 Znaczenie X 2 chloro fenoksy 4-metylofenoksy 4-IIIrzed.-butylofenoksy 4-metoksyfenoksy 4-n-butoksyfenoksy 4-etoksykarbonylofenoksy 4-acetyloaminofenoksy 4-nitrofenoksy 4-cyjanofenoksy 4-fluorofenoksy 4-chlorofenoksy 3-chlorofenoksy 2-chlorofenoksy 4-bromofenoksy 3,4-dwuchlorofenoksy 2,4-dwuchlorofenoksy 2,6-dwuchlorofenoksy 2,3-dwuchlorofenoksy 3,5-dwuchlorofenoksy 3-metylofenoksy 2-metylofenoksy 2,4-dwumetylofenoksy 2,6-dwumetylofenoksy 3,5-dwumetylofenoksy 4-aminofenoksy 4-aminofenoksy (chlorowo¬ dorek) 4- (3-metyloureido)-fenoksy Temperatura topnienia (°C) 3 81—82 121—123 136,5—138 162,5—164,5 144—146 122—124,5 110,5—112,5 177—179 184^185 186,5—188 138,5—140 149—151 103—105 81,5—83 148—149,5 157,5—159,5 116—118 , 127,5—129 135—136,5 134^135,5 101—102,5 76—78 132,5—133,5 125,5—127 126—127,5 300 300 206,5—207,5 6 tab. I c.d. ; 1 29 30 ¦31. ... 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 1 75 2 | 4- (3-fenyloureido)-fenoksy 2,4,6-trójchlorofenoksy pieciochlorofenoksy 1-naftoksy 3-brorriofenoksy 2-bromofenoksy 4-hydroksyfenoksy 4-metyloaminokarbonylo- oksyfenoksy 4-fenyloaminokarbonylo- oksyfenoksy 4-fenylometoksykarbonylo- oksyfenoksy 4-metylotiofenoksy 4-metylosulfinylofenoksy 4-metylosulfonylofenoksy 3-N-acetyloaminofenoksy 2-acetyloaminofenoksy 3-trójfluorometylofenoksy 2-karboksymetylofenoksy 4-cyjanometylofenoksy 4-acetylofenoksy 3-acetylofenoksy 2-acetylofenoksy 4-karboksyfenoksy 2-chloro-5-metoksyfenoksy 3-chloro-5-metoksyfenoksy 2-chlofo-4-nitrofenoksy 4-chloro-3-metylofenoksy 4-ch1oro-2-metylofenoksy 2-chloro-5-metylofenoksy 2-bromo-4-metylofenoksy 2-chloro-4,5-dwumetylo- fenoksy 4-chloro-3,5-dwumetylo- fenoksy 4-bromo-3,5-dwumetylo- fenoksy 4-acetylo-3,5-dwumetoksy- fenoksy 2-fenylofenoksy 2-cykloheksylofenoksy 4-bromometylofenoksy 4-hydroksymetylofenoksy 4-hydroksyetylofenoksy 4-metyloaminokarbonylo- oksymetylofenoksy 4-fenyloaminokarbonylo- oksymetylofenoksy 4- (2-karboksyetenylo)-fe- noksy 4- (2-etoksykarbonyloete- nylo)-fenoksy a-cyjano-3-fenoksybenzylo 4-etyloaminokarbonylooksy- fenoksy 4-butyloaminokarbonylo- oksyfenoksy 2,3-dwuwodoro-2,2-dwume- tylo-7-benzofuranyloksy 3,4-metylenodioksyfenoksy 3 1 241—242 118—119 171,5—173 124—125,5 95—96 107—109 160—161,5 150,5—152 190—198 121—122 169—170 136—139 208—209 169,5—171,5 168,5—170,5 81,5—83,5 156—157 153,5—155 169—171 108—110 122—123 265* 100,5—102,5 108,5—110,5 185—187 158,5—159,5 161—162,5 104^105,5 127—129 135—136,5 157—158,5 160,5—162,5 220—221,5 109—110,5 117—118 140—142,5 151—152,5 144,4^145,5 103—104,5 120,5—121,5 280 126—127,5 146,5—147,5 145,5—146,5 110,5—112 96—97 142,5—143,5109 247 7 8 tab. I c.d. 1 1 76 77 78 2 4- (N,N-dwumetyloamino)- metylo-2,5-dwumetylofeno- ksy fenyloseleno l-fenylo-2,2,2-trójbromo- etoksy 3 | 163- 102,5- 56- -164,5 -103,5 -59 | *) rozklad Tablica II Nr zwiazku i 1 2 3 4 5 6 8 9 -10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 BC 2~~ X X X X 0 0 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X x X X 0 0 0 0 0 X 0 X X X X | Hamowanie kielkowania PO 3~~ X X X X 1 x X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X zarodników* VI |~i~ X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 0 X X X X X X — — — — — — — X X X X X X AS 5 X X 0 X 0 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 0 0 X X X X X X X 0 0 X X X X 0 X X X x 1 cc 6~~ X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 0 X X X X X X X X X [ PI "•T X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 0 X X X X X X X 0 0 0 X X X X X X X x| EP s~ X X X X X X 0 X X X X X X 0 X X X X X X X X X 0 0 0 X X X X X X X X 0 0 X X X 0 X X X 0 X J UP 9~~ X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 0 X X X X | AS | 10 X X X 0 X 0 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 0 X X X X X X X X 0 X X X X X X 0 X x 1 Hamowanie wzrostu miceli** PS 11 X X X 0 0 0 0 X X X X X X X X X X X X X X X X X 0 0 0 0 X X X X X X X 0 0 X 0 X 0 0 X 0 X x 1 SF 12 X X.X 0 X 0 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 0 0 0 X X X X X X X X 0 X X X X 0 X 0 X x 1 PO 13 x X X 0 X 0 X X X X X X X X X 0 X X X X X X X X X 0 X 0 X X X X X X X X 0 X X X 0 0 X 0 X x 1 PU 14 X X X 0 X 0 X X X X X X X X X X X X X X X X X X 0 0 X 0 X 0 X X X X | X 0 0 X X X X 0 X X X X | RS 15 X X X 0 0 0 0 X X X X X X 0 0 X X X X X X X X X X 0 0 0 X X X X X X X 0 0 0 0 X 0 0 X 0 X X | HO 16 X X X 0 X 0 0 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 0 0 X X X X X X X X X X X 0 X X X X X X | 1 cc lJij X X X 0 X 0 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 0 0 X X X X X 0 0 0 0 0 0 X 0 0 X 0 X X |\ 109 247 10 Tablica2 (ciag dalszy) 1 1 48 49 50 51 52 53 54 55 56 ' 57 58 59 60 61 62 63 ' 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 1 2 X X 0 X X X X X X X X 0 0 X 0 X X X X X 0 X 0 X X 0 X X 0 X X 3 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X \Jl X X X — — — X X — X X X X — X X X X — X X X X X X X X X 0 X X 1 5 X X 0 X X X 0 X X X X 0 0 X 0 0 x X X X 0 X 0 X X 0 X .xj xl X X | 6 X X X X X X X X X X X X X X 0 X x; X X X X X X X X X X x x X X \JL X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 0 X X 1 8 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 0 X X X 0 X X P: 0 X X 1 9 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X ¦x X X X X X X X X X 1 io X ¦ X X X X X X X X X X X X 0 i X 0 X X X X X .0 0 0 .X X X X ':'° X X 1 11 X 0 X X X X 0 0 X X X X X 0 X X X X X X 0 X 0 X X X X X 0 X 0 1 12 X X X X X X X X X X X X X X X 0 X X X X X X X X X X X X 0 X X 1 13 X X 0 X X X X X X X 0 X X X X 0 0 0 X 0 X 0 X X X X X X 0 X 0 1 I4 X X X X X X X 0 X X 0 0 0 X X 0 X X X X X 0 • o X X • x 0 X 0 X 0 1 15 X X 0 X X X X ' ° X X X 0 X 0 X 0 X X X X X 0 0 X 0 X X X 0 X x 1 16 X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X 0 0 X X X X 0 X X 1 17 X 0 X X X X 0 0 X X X X X 0 X 0 X 0 X X X X 0 0 X X 0 X 0 X 0 1 *)H: 0: 40% < 40% hamowania hamowania *) X: 0:< 40% hamowania 40% hamowania Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna 40 zmieszana z dopuszczalnym w rolnictwie nosnikiem i two¬ rzacym z nim jednorodna mieszanine srodkiem powierz¬ chniowo czynnym, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna grzybostatycznie lub grzybo- bójczo ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym X oznacza atom 45 chlorowca, grupe naftyloksylowa, grupe fenoksylowa lub podstawiona grupe fenoksylowa o wzorze 2, w którym kazda z grup R jest podstawnikiem niezaleznie dobranym sposród nizszej grupy alkilowej, atomu chlorowca, grupy hydroksylowej, nizszej grupy alkoksylowej, grupy nitrowej, 50 grupy cyjanowej, grupy aminowej, grupy karboksylowej, nizszej grupy acylowej, nizszej grupy acyloaminowej* nizszej grupy alkoksykarbonylowej, grupy karboksy-niz- szej alkilowej, nizszej grupy alkiloureidowej, grupy fenylo- ureidowej, grupy trójchlorowcometylowej, grupy cyjano- -nizszej alkilowej, grupy fenylo-nizszej alkoksykarbonylo- ksylowej, nizszej grupy alkiloaminokarbonyloksylowej, grupy fenyloaminokarbonyloksylowej, nizszej grupy alki- lotio, nizszej grupy alkilosulfinylowej i nizszej grupy alki- losulfenylowej a n we wzorze 2 ma wartosc 1—3, pod warunkiem, ze jezeli wszystkie podstawniki R oznaczaja atom chlorowca, to n ma wartosc 1—5. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze X we wzorze 1 oznacza grupe naftyloksylowa lub podsta¬ wiona grupe fenoksylowa.109 247 Wzór 1 0 Cl "^R.Wzór 2 0 „ /Vzdr 3 LZG Z-d 3, z. 106/1400/81, n. 90 + 20 egz.Cena 45 zl PL PL PL
Claims (2)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna 40 zmieszana z dopuszczalnym w rolnictwie nosnikiem i two¬ rzacym z nim jednorodna mieszanine srodkiem powierz¬ chniowo czynnym, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna grzybostatycznie lub grzybo- bójczo ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym X oznacza atom 45 chlorowca, grupe naftyloksylowa, grupe fenoksylowa lub podstawiona grupe fenoksylowa o wzorze 2, w którym kazda z grup R jest podstawnikiem niezaleznie dobranym sposród nizszej grupy alkilowej, atomu chlorowca, grupy hydroksylowej, nizszej grupy alkoksylowej, grupy nitrowej, 50 grupy cyjanowej, grupy aminowej, grupy karboksylowej, nizszej grupy acylowej, nizszej grupy acyloaminowej* nizszej grupy alkoksykarbonylowej, grupy karboksy-niz- szej alkilowej, nizszej grupy alkiloureidowej, grupy fenylo- ureidowej, grupy trójchlorowcometylowej, grupy cyjano- -nizszej alkilowej, grupy fenylo-nizszej alkoksykarbonylo- ksylowej, nizszej grupy alkiloaminokarbonyloksylowej, grupy fenyloaminokarbonyloksylowej, nizszej grupy alki- lotio, nizszej grupy alkilosulfinylowej i nizszej grupy alki- losulfenylowej a n we wzorze 2 ma wartosc 1—3, pod warunkiem, ze jezeli wszystkie podstawniki R oznaczaja atom chlorowca, to n ma wartosc 1—5.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze X we wzorze 1 oznacza grupe naftyloksylowa lub podsta¬ wiona grupe fenoksylowa.109 247 Wzór 1 0 Cl "^R. Wzór 2 0 „ /Vzdr 3 LZG Z-d 3, z. 106/1400/81, n. 90 + 20 egz. Cena 45 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/782,860 US4097594A (en) | 1977-03-30 | 1977-03-30 | Mono-5-substituted-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL205689A1 PL205689A1 (pl) | 1979-01-29 |
| PL109247B1 true PL109247B1 (en) | 1980-05-31 |
Family
ID=25127411
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978205689A PL109247B1 (en) | 1977-03-30 | 1978-03-30 | Fungicide |
| PL1978215855A PL113019B1 (en) | 1977-03-30 | 1978-03-30 | Method of manufacture of novel monosubstituted in position 5 3-chloro-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978215855A PL113019B1 (en) | 1977-03-30 | 1978-03-30 | Method of manufacture of novel monosubstituted in position 5 3-chloro-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4097594A (pl) |
| JP (1) | JPS53121775A (pl) |
| AR (1) | AR220703A1 (pl) |
| AU (1) | AU3450878A (pl) |
| BE (1) | BE865394A (pl) |
| BR (1) | BR7801933A (pl) |
| DD (2) | DD137654A5 (pl) |
| DE (1) | DE2813732A1 (pl) |
| DK (1) | DK138178A (pl) |
| ES (1) | ES468320A1 (pl) |
| FR (1) | FR2385328A1 (pl) |
| GB (1) | GB1574576A (pl) |
| IE (1) | IE46684B1 (pl) |
| IL (1) | IL54323A0 (pl) |
| IT (1) | IT1096166B (pl) |
| LU (1) | LU79343A1 (pl) |
| NL (1) | NL7803308A (pl) |
| PH (1) | PH14582A (pl) |
| PL (2) | PL109247B1 (pl) |
| SU (1) | SU828966A3 (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4497807A (en) * | 1978-03-31 | 1985-02-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thiadiazinone plant disease control agents |
| US4143138A (en) * | 1978-05-08 | 1979-03-06 | Fmc Corporation | 3-chloro-5-(optionally substituted heterocycloxy)-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents |
| DE58903030D1 (de) * | 1988-09-30 | 1993-01-28 | Ciba Geigy Ag | Biocide fuer den materialschutz und fuer wassersysteme. |
| DE59308508D1 (de) * | 1992-01-29 | 1998-06-10 | Basf Ag | Carbamate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel |
| RU2151145C1 (ru) * | 1994-04-11 | 2000-06-20 | Санкио Компани Лимитед | Промежуточное соединение для получения гетероциклических соединений, обладающих антидиабетической активностью |
| US20030018514A1 (en) * | 2001-04-30 | 2003-01-23 | Billet Bradford E. | Predictive method |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3629250A (en) * | 1969-07-14 | 1971-12-21 | Minnesota Mining & Mfg | Fungicidal benzothiadiazine-2 3-dioxides |
| US3860713A (en) * | 1970-01-02 | 1975-01-14 | Betz Laboratories | Slime controlling compositions and their use |
| US3760076A (en) * | 1970-03-12 | 1973-09-18 | Ici Ltd | Combating pests with benzothiadiozines |
| DE2105687C2 (de) * | 1971-02-08 | 1981-09-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxiden |
| DE2619090A1 (de) * | 1976-05-03 | 1977-11-17 | Celamerck Gmbh & Co Kg | 1.2.6-thiadiazinone, ihre herstellung und ihre verwendung |
-
1977
- 1977-03-30 US US05/782,860 patent/US4097594A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-03-22 IL IL54323A patent/IL54323A0/xx unknown
- 1978-03-22 IE IE570/78A patent/IE46684B1/en unknown
- 1978-03-28 AU AU34508/78A patent/AU3450878A/en active Pending
- 1978-03-28 PH PH20937A patent/PH14582A/en unknown
- 1978-03-28 JP JP3491578A patent/JPS53121775A/ja active Pending
- 1978-03-28 BE BE186339A patent/BE865394A/xx unknown
- 1978-03-29 NL NL7803308A patent/NL7803308A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-29 DK DK138178A patent/DK138178A/da not_active IP Right Cessation
- 1978-03-29 ES ES468320A patent/ES468320A1/es not_active Expired
- 1978-03-29 AR AR271594A patent/AR220703A1/es active
- 1978-03-29 IT IT21743/78A patent/IT1096166B/it active
- 1978-03-29 FR FR7809159A patent/FR2385328A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-03-29 GB GB12252/78A patent/GB1574576A/en not_active Expired
- 1978-03-29 BR BR7801933A patent/BR7801933A/pt unknown
- 1978-03-30 DD DD78204488A patent/DD137654A5/xx unknown
- 1978-03-30 LU LU79343A patent/LU79343A1/xx unknown
- 1978-03-30 DE DE19782813732 patent/DE2813732A1/de not_active Withdrawn
- 1978-03-30 PL PL1978205689A patent/PL109247B1/pl unknown
- 1978-03-30 DD DD78212567A patent/DD143160A5/de unknown
- 1978-03-30 PL PL1978215855A patent/PL113019B1/pl unknown
-
1979
- 1979-01-03 SU SU792706053A patent/SU828966A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE780570L (en) | 1978-09-30 |
| US4097594A (en) | 1978-06-27 |
| DD143160A5 (de) | 1980-08-06 |
| DD137654A5 (de) | 1979-09-19 |
| DE2813732A1 (de) | 1978-10-12 |
| AR220703A1 (es) | 1980-11-28 |
| SU828966A3 (ru) | 1981-05-07 |
| BR7801933A (pt) | 1978-11-28 |
| NL7803308A (nl) | 1978-10-03 |
| JPS53121775A (en) | 1978-10-24 |
| PL113019B1 (en) | 1980-11-29 |
| IL54323A0 (en) | 1978-06-15 |
| PH14582A (en) | 1981-09-24 |
| AU3450878A (en) | 1979-10-04 |
| FR2385328A1 (fr) | 1978-10-27 |
| BE865394A (fr) | 1978-09-28 |
| DK138178A (da) | 1978-10-01 |
| PL205689A1 (pl) | 1979-01-29 |
| IT7821743A0 (it) | 1978-03-29 |
| IE46684B1 (en) | 1983-08-24 |
| GB1574576A (en) | 1980-09-10 |
| LU79343A1 (fr) | 1978-11-03 |
| ES468320A1 (es) | 1979-09-16 |
| IT1096166B (it) | 1985-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1046528A (en) | Dinitroaniline derivatives | |
| EP0753258B1 (en) | Synergistic fungicidal compositions of N-acetonyl-benzamides | |
| PL109247B1 (en) | Fungicide | |
| JP4343304B2 (ja) | Ｎ−アセトニルベンズアミド含有殺菌組成物 | |
| EP0031054A1 (en) | Soil disinfectant composition, a method for preventing and controlling diseases in soil and certain phenylphosphinic acid salts | |
| HRP950568A2 (en) | Novel herbicidal compositions | |
| PL116723B1 (en) | Herbicide and fungicide | |
| WO2000074484A1 (en) | Strobilurin fungicide composition reduced in chemical damage | |
| JP4343303B2 (ja) | Ｎ−アセトニルベンズアミド含有殺菌組成物 | |
| US5677333A (en) | Method for controlling phytopathogenic fungi | |
| US4450269A (en) | Mono-5-substituted-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents | |
| CN101772301B (zh) | 农药组合物、农园艺用杀菌剂和植物病害的防除方法 | |
| JPH10109909A (ja) | ベンズイミダゾール耐性菌の防除方法 | |
| US4758263A (en) | 2-(2,5-difluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5 diones | |
| US3636076A (en) | N - fluorodichloromethylmercapto - n - trifluoromethyl - amino -benzoic acid phenyl esters | |
| GB2072507A (en) | Herbicidal composition and process | |
| CS223997B2 (en) | Herbicide means | |
| US4295874A (en) | N-Alkyl or aryl-N-(trichlorovinylthio)-halomethane sulfonamides | |
| PL91626B1 (pl) | ||
| EP1247450B1 (en) | Fungicidal composition containing an N-Acetonylbenzamide and a copper containing fungicide | |
| SU327641A1 (pl) | ||
| CA2280711A1 (en) | Herbicide compositions | |
| JPH06227915A (ja) | アゾール化合物を含有する農園芸用殺菌組成物 | |
| JPH0383967A (ja) | アクリレート殺菌剤 | |
| JPS58174305A (ja) | 農園芸用殺菌剤 |