PL109937B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL109937B1
PL109937B1 PL1977200438A PL20043877A PL109937B1 PL 109937 B1 PL109937 B1 PL 109937B1 PL 1977200438 A PL1977200438 A PL 1977200438A PL 20043877 A PL20043877 A PL 20043877A PL 109937 B1 PL109937 B1 PL 109937B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compound
active ingredient
alkyl
group
Prior art date
Application number
PL1977200438A
Other languages
English (en)
Other versions
PL200438A1 (pl
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of PL200438A1 publication Critical patent/PL200438A1/pl
Publication of PL109937B1 publication Critical patent/PL109937B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/31—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C07C69/63—Halogen-containing esters of saturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C07C69/736—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy, zawierajacy zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza chlorowiec, grupe CF3 albo (Ci—C4)-alkil, Z oznacza grupy —CN, —CS—NH2, —CO—R2 albo —CH2—O—R3, R2 oznacza grupe hydroksyilowa, —O—Kat, (Ci—Ci2)-aliko- ksylowa, która moze byc ewentualnie podstawio¬ na przez OH, chlorowiec, CF3, grupe (Ci—^C6)jaliko- ksylowa (Ci—C4)-alkilotiolowa, fenylowa, fenoksy- lowa albo przez grupe chlorowcofenoksylowa; rod¬ niki o wzorach 5, 6, 7, —(OC2H4)2-3—OCmH2m+i, o wzorach 8,9, gdzie grupa o wzorze 10 oznacza rodnik pirolidynylowy, piperydynylowy, morfoli- nylowy albo N-metylo-piperazynylowy; grupe (C5—C6)-cykloalkoksylowa, która moze byc ewen¬ tualnie podstawiona przez (Ci—C4)-alkil i/albo przez chlorowiec; grupe (C3—C4)-alkenyloksylowa, cyklo- heksenyloksylowa, (C3—C4)-alkinyloksylowa, która moze byc ewentualnie podstawiona w polozeniu 1 przez (Ci—C4)-alkil i/albo fenyl; grupe fenoksylo- wa, która moze byc ewentualnie podstawiona przez chlorowiec, przez grupe N02 i/albo (Ci—C4)- -alkil; grupe (Ci—Ce^alkilotiolowa, alililotiolowa, fenylotiolowa, chlorowcofenylotiolowa, aminowa, (Ci—C4)-alkiloaminowa, hydroksyetyloaminowa, dwu-(Ci—C4)-alkiloaminowa, pirolidynowa, pipe- rydynowa, morfolinowa, anilinowa, która moze byc ewentualnie podstawiona przez chlorowiec, grupe CF3 i/albo przez (Ci—C4)-alkil, jak równiez grupe hydrazynowa, R3 oznacza wodór, (Ci—C4)- -alkil, (Ci—C4)-alkilokarbonyl, chlorowco-(Ci—C4)- -alkilokarbonyl, benzoil, który jest ewentualnie podstawiony przez chlorowiec, grupe N02 i/albo przez (Ci—C4)-alkil; (d—C4)^alkiliokarbanioil, dwu- 5 -(Ci—C4)-alkilokarbamoil, fenylokarbamoil, który moze byc ewentualnie podstawiony przez chloro¬ wiec i/albo pr^ez (Ci—C3)-alkil; (Ci—C4)-alkilosul- fonyl, fenylosulfonyl, grupe —SO3H albo —SOsKat, oraz Kat oznacza równowaznik kationu zasady 10 nieorganicznej albo organicznej, n oznacza liczbe 1—3, oraz m oznacza liczbe 1—6.„Kat" oznacza przede wszystkim równowazniki kationu zasad nieorganicznych takie jak Na+, K+, 1/2 Ca++ i 1/2 Mg++ ponadto NH+ i kationy 15 amin organicznych takich jak rózne alifatyczne jedno-, dwu- albo trójalkiloaminy, odpowiednich trójetanoloamin, aniliny, metyloaniliny, benzylo- aminy i dwufenyloaminy. „Hal" oznacza korzyst¬ nie chlor albo brom. 20 Jesli rodniki R2 albo R3 zawieraja jako skladni¬ ki podstawione grupy fenylowe , to te ostatnie zawieraja do trzech, korzystnie jednak jeden pod¬ stawnik. W przypadku gdy podstawnik ten ozna¬ cza grupy alkilowe, korzystne sa metyl albo etyl. 25 Wsród zwiazków o wzorze 1 korzystne sa takie, w których (Ri)n oznacza atom chloru w polozeniu 4, trójfluorometyl w polozeniu 4 albo 2 atomy chloru w polozeniu 2,4, Z oznacza rodnik o wzo¬ rze —CH2—O—R3 i R3 ma wyzej podane znacze- 30 nie. 1099373 109937 4 Wsród zwiazków o wzorze 1 korzystnie sa po¬ nadto takie, w których (Ri)n oznacza atom chloru w polozeniu 4 albo dwa atomy chloru w poloze¬ niu 2 i 4, Z oznacza rodnik o wzorze CO—R2 i R2 oznacza grupe hydroksylowa, OKat, (Ci—Ci2)-alko- ksylowa, która moze byc ewentualnie podstawio¬ na przez grupe —OH, chlorowiec, CF3, (Ci—C6- -alkoksylowa, (Ci—C4)^alkilotiolowa, fenylowa, fe- noksylowa albo przez grupe chlorowcofenoksylo- wa; rodniki o wzorach 5, 6, 7 albo —(OC2H4)2_3— —OCmH2m-i; grupe (C5—Ce^cykloalkoksylowa, któ¬ ra moze byc ewentualnie podstawiona przez (Ci—C4)-alkil i/albo przez chlorowiec; grupe C3— "R^fl^HLUiiluiiwiilu^a, cykloheksenyloksylowa, IC^R)48Mri^&3ylowa, która moze byc ewen¬ tualnie podstawiona w polozeniu i przez (Ci—C4)- LaJJ^^ji^^^njjl;!grupe fenoksylowa, która mo- |ze by4 ewesjju^ln^ef podstawiona przez chlorowiec, grup£ JJU2 i/albiJ(Ci—C4)-alkil; grupe (Ci—C6)- -allkilo"tiolowa, allilotiolowa, fenyloltiolowa albo chlorowcofenylotiolowa i m oznacza liczby 1—6.Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy, który zawiera zwiazki o wzorze 1.Substancje czynna o ogólnym wzorze 1 srod¬ ka wedlug wynalazku mozna wytwarzac róznymi metodami, znanymi dla analogicznych zwiazków. a) Zwiazki te otrzymuje sie np. przez poddanie reakcji zwiazków o ogólnym wzorze 3 ze zwiaz¬ kami o wzorze 2a wedlug schematu 1. Podstaw¬ nik Y oznacza przy tym chlorowiec, korzystnie brom albo chlor, rodnik mezylanowy albo tozyla- nowy. Reakcje przeprowadza sie korzystnie w wa¬ runkach zasadowych w temperaturze 20°C do tem¬ peratury wrzenia mieszaniny, korzystnie w tem¬ peraturze 80°—160°C w obojetnym rozpuszczalni¬ ku takim jak toluen, ksylen, dwumetyloformamid albo dwumetylosulfotlenek. Jako srodki zasadowe stosuje sie weglany albo wodorotlenki metali al¬ kalicznych albo metali ziem alkalicznych albo trzeciorzedowe aminy organiczne takie jak piry¬ dyna albo trójetyloamina.Substancje wyjsciowe o wzorach 2a i 3 znane sa z literatury lub wytwarza sie je w znany sposób. b) Przez reakcje ewentualnie podstawionych (4- -fenoksy/fenoli o wzorze 2a z równowazna iloscia albo z nadmiarem Y-walerolaktonu o wzorze 4 w warunkach zasadowych w temperaturze 100°— 240°C, korzystnie 160°—220°C, otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1, w którym Z=COOKat, we¬ dlug schematu 2.Zwiazki o wzorze 2 stosuje sie korzystnie jako fenolany metali alkalicznych. Reakcje mozna przeprowadzic z zastosowaniem rozpuszczalnika j albo bez niego. » ¦ c) Otrzymane w ten sposób zwiazki o- ogólnym wzorze 1 mozna przeprowadzic w dalszych, ogól¬ nie znanych reakcjach, w inne zwiazki o ogól¬ nym wzorze 1, np. przez zmydlanie, estryfikacje, tworzenie soli, przeestryfikowanie, amidowanie, odwodnienie, przylaczenie wody, redukcje albo u- tlenianie. Grupe funkcyjna Z=COOH mozna np. przeprowadzic za pomoca srodków chlorowcuja¬ cych, np. SOCI2, w halogenki kwasowe, za po¬ moca amin w amidy, za pomoca zasad w sole kwasu karboksylowego, za pomoca alkoholi w estry.Estry mozna równiez wytwarzac przez reakcje odpowiedniego halogenku kwasowego z alkohola- 5 mi albo przez alkilowanie soli kwasu np. za po¬ moca zwiazków chlorowcowych albo dwualkilo- siarczanów.Grupe funkcyjna Z=CN mozna np. otrzymac przez odwodnienie amidów pierwszórzedowych, 10 gdzie Z=CONH3, z pieciotlenkiem fosforu, grupe funkcyjna Z o wzorze 11 np. przez przylaczenie siarkowodoru do nitryli, gdzie Z=CN, grupe funk¬ cyjna Z=CONH2 przez przylaczenie .wody do gru¬ py nitrylowej i grupe funkcyjna Z=—CH2OH np. !5 przez redukcje funkcji estrowej za pomoca wo¬ dorku litowoglinowego. Metody te sa ogólnie zna¬ ne i latwo dostepne dla specjalisty.Zwiazki wedlug wynalazku o ogólnym wzorze 1 wykazuja w procesie przed i po wzejsciu do- 20 bre dzialanie chwastobójcze przeciwko szeregowi waznych traw szkodliwych.Z drugiej strony równiez wysokie dawki sa do¬ brze tolerowane przez dwuliscieniowe rosliny uprawne i rózne rodzaje zbóz, tak ze zwiazki te 25 nadaja sie korzystnie do selektywnego zwalcza¬ nia traw szkodliwych w uprawach rolnych.Srodki wedlug wynalazku zawieraja substancje czynne o wzorze 1 na. ogól w ilosci 2—95%. Moz¬ na je stosowac jako proszki zwilzalne, koncen- 30 traty do emulgowania, roztwory do opryskiwania, proszki do opylania albo granulaty w zwyklych preparatach.Proszki zwilzalne stanowia preparaty dysper¬ gujace równomiernie w wodzie, które obok sub- 35 stancji czynnej oprócz substancji rozcienczajacej albo obojetnej zawieraja jeszcze srodki zwilzaja¬ ce, np. polioksyetylowane alkilofenole, polioksy- etylowane oleilo-, albo stearyloaminy, alkilo- albo alkilofenylo-sulfoniany i srodka dyspergujace, np. 40 ligninosulfonian sodu, 2,2/^dwunaftylometano-6,6/- -dwusulfonian sodu albo tez oleilometylotaury- 'nian sodu.Koncentraty do emulgowania otrzymuje sie przez rozpuszczenie substancji czynnej w rozpu- 45 szczalniiku organicznym, np. butanolu, cykloheksa- nonie, dwuimetyloformamiidzie, ksylenie alibo tez wyzej wrzacych zwiazkach aromatycznych i doda¬ nie niejonowego srodka zwilzajacego, np. polioksy- etylowanego alkilofenolu albo polioksyetylowanej 50 oleilo- albo stearylo-aminy.Srodki do opylania otrzymuje sie przez zmie¬ lenie substancji czynnej z mialko rozdrobnionymi substancjami stalymi, np. talkiem, naturalnymi glinami takimi jak kaolin, bentonit, pirofilit albo 55 ziemia okrzemkowa.Roztwory do opryskiwania, jakie wielokrotnie rozprowadzane sa w puszkach do opryskiwania, zawieraja substancje czynna rozpuszczona w or¬ ganicznym rozpuszczalniku, obok tego np. jako 60 srodek porotwórczy mieszanine fluorocttloroweglo- wodorów i/albo dwutlenku wegla.Granulaty mozna wytwarzac albo przez rozpy¬ lanie substancji czynnej na zdolny do adsorpcji, granulowany material obojetny albo przez nano- 65 szenie koncentratów substancji czynnej za porno-109937 6 ca srodków klejacych, np. polialkoholu winylowe¬ go, poliakrylanu sodu albo tez olejów mineral¬ nych na powierzchnie nosników, takich jak piasek, kaolinity, albo granulowanego materialu obojet¬ nego. Mozna równiez wytwarzac odpowiednie sub- 5 stancje czynne w sposób przyjety dla wytwarza¬ nia granaliów nawozów, w razie potrzeby w mie¬ szaninie z nawozami.W srodkach chwastobójczych stezenie substan¬ cji czynnej w preparatach handlowych moze byc io rózne. W proszkach zwilzanych stezenie substan¬ cji czynnej zmienia sie np. od okolo 10°/o do 95%, reszta sklada sie z wyzej podanych dodatków do preparatów, w koncentratach do emulgowania ste¬ zenie substancji czynnej wynosi okolo 10%—80%. 15 Preparaty pyliste zawieraja przewaznie 5—20% substancji czynnej, roztwory do opryskiwania oko¬ lo 2—20%. W granulatach zawartosc substancji czynnej zalezy czesciowo od tego, czy zwiazek czynny wystepuje w stanie cieklym czy stalym 20 i jakie stosuje sie pomocnicze srodki do granulo¬ wania, wypelniacze itd.Do zastosowania koncentraty handlowe ewen¬ tualnie rozciencza sie w znany sposób, np. w przypadku proszków zwilzalnych i koncentratów 25 do emulgowania za pomoca wody. Preparaty py- liste i granulowane oraz roztwory do opryskiwa¬ nia nie sa juz rozcienczane przed zastosowaniem za pomoca dalszych substancji obojetnych. Ze zmiana warunków zewnetrznych takich jak tern- 30 peratura, wilgotnosc i inne zmienia sie ilosc po¬ trzebna- do stosowania. Moze wiec wahac sie w szerokich granicach, np. 0,1—10,0 kg/ha substan¬ cji czynnej, korzystnie jednak wynosi 0,1—5 kg/ha. 35 Przyklady wytwarzania Przyklad I. Kwas 4-[4'-/2",4"-dwuchlorofe- noksy/-fenoksy]-walerianowy. 20,3 g 4^/2',4'-dwu- chlorofenoksyZ-fenolu rozpuszcza sie w 25 ml ab¬ solutnego etanolu. Do tego dodaje sie 2,12 g me- 40 talicznego sodu i oddestylowuje etanol po rozpu¬ szczeniu sodu. Do stalego 4-^2',4'-dwuchlorofeno- ksyi/fenólo-isodiu dodaje sie teraz 10 g y-twoilero- laktonu i ogrzewa w ciagu 24 godzin w tempera¬ turze 210°C. Zakwasza sie za pomoca stezonego 45 kwasu solnego i rozpuszcza pozostalosc w tolue¬ nie.Faze toluenowa ekstrahuje sie kilkakrotnie na¬ syconym wodno-metanolowym roztworem wodoro¬ weglanu (50%Hwym). Polaczone ekstrakty zakwa- 5° sza sie za pomoca stezonego kwasu solnego i eks¬ trahuje toluenem. Po odciagnieciu rozpuszczalni¬ ka pod zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie po przekrystalizowaniu z cykloheksanu 23,9, to zna¬ czy 80% wydajnosci teoretycznej, kwasu 4-[4'-/2", 55 4"-dwuchlorofenoiksy/-fenoksy] -walerianowego o temperaturze topnienia 88°C, o wzorze 12.Analogicznie wytwarza sie: Przyklad II. Kwas 4-[4V4"-chlorofenoksy/- -fenoksy] ^walerianowy o temperaturze topnienia 60 65—66°C.Przyklad III. Kwas 4-[4'-/4"-trójfluoromety- lofenoksyZ-fenoksy]^walerianowy. Obliczono: C= 61,0; H=4,8; F=16,l. Znaleziono: C=61,l; H=4,9; F=15,9. 65 Przyklad IV. Ester butylowy kwasu 4-[4'- -/2",4"-dwuchlorofenoksyi/-fenoksy]-walerianowego. 25,9 g 4n/2',4'-dwuchlorofenoksy/-fenolu i 14,5 g weglanu potasu w 150 ml dwumetyloformamidu ogrzewa sie w ciagu 1,5 godziny pod chlodnica zwrotna. Nastepnie wkrapla sie w temperaturze 80°C 20 g estru butylowego kwasu 4-chlorowale- rlanowego i ogrzewa mieszanine w ciagu 12 go¬ dzin w temperaturze 120°C. Po odsaczeniu osadu soli oddestylowuje sie rozpuszczalnik pod zmniej¬ szonym cisnieniem. Oleista pozostalosc rozpuszcza sie w toluenie, przemywa rozcienczonym lugiem sodowym i woda i suszy. Po odciagnieciu toluenu pod zmniejszonym cisnieniem destyluje sie pozo¬ stalosc pod bardzo niskim cisnieniem.Otrzymuje sie 32,1 g, to znaczy 78% wydajnosci teoretycznej, estru butylowego kwasu 4-[4V2",4"- -dwuchlorofenoksy/-fenoksy] -walerianowego o wzo¬ rze 13 o temperaturze wrzenia Two,o2=206°C.Analogicznie otrzymuje sie z zastosowaniem 4- -chlorowaleroniitrylu: Przyklad V. 4-[4'-/4"-trójfluoroimetylofeno- ksy/-fenoksy]-waleronitryl.Przyklad VI. Ester n-propylowy kwasu 4- -[4V2",4"-dwuchlorofenoksy/-fenoksy]-waleriano¬ wego. 29 g kwasu 4-[4'-/2//,4,/-dwuchlorofenoksy/-feno¬ ksy]^walerianowego (z przykladu I) ogrzewa sie z 30 ml toluenu i 12 g chlorku tionylu az do konca wywiazywania sie gazu w temperaturze 60°C. Nastepnie oddestylowuje sie toluen i nad¬ miar chlorku tionylu pod zmniejszonym cisnie¬ niem. Pozostajacy olej rozpuszcza sie w toluenie i wkrapla do roztworu 6 g n-propanolu i 8,5 g trójetyloaminy w 50 ml toluenu. Po dodaniu mie¬ sza sie dodatkowo w ciagu 1 godziny w tempera¬ turze 50°C, nastepnie odsacza sie chlorowodorek trójetyloaminy i przemywa woda. Po odciagnieciu rozpuszczalnika destyluje sie pod bardzo niskim cisnieniem.Otrzymuje sie 27,5 g estru n-propylowego kwa¬ su 4-[4'-/i2",4"-dwuchlorofenaksy/-fenoksy]-waleria¬ nowego o temperaturze wrzenia Two,oi=200°C, o wzorze 14.Przyklad VII. Ester Il^rzed-butylowy kwasu 4- [4V4"ntrójfluorometylofenoksy/-fenoksy] -wale¬ rianowego. 29 g kwasu 4-[4V4"-trójfluorometylo- fenaksy/-fenoksy]-walerianowego, 1 ml stezonego kwasu siarkowego i 25 ml butanolu-2 rozpuszcza sie w 300 ml chloroformu i ogrzewa w tempera¬ turze wrzenia do konca oddzielania wody w ciagu okolo 2—4 godzin. Nastepnie przemywa sie neu¬ tralnie nasyconym roztworem wodoroweglanu so¬ du i rozpuszczalnik oddestylowuje pod zmniejszo¬ nym cisnieniem. Oleista pozostalosc destyluje sie pod bardzo niskim cisnieniem.Otrzymuje sie 29,2 g, to znaczy 87,5% wydajno¬ sci teoretycznej, estru Il-rzed* butylowego kwasu 4-[4/-/4"-trójfluorometylofenoksy/-fenoksy] -wale¬ rianowego o wzorze 15, o temperaturze wrzenia Two,i=178°C.Przyklad VIII. 4-[4'-4"-trójfluorometylofeno- ksy/-fenoksy]-ipenjtanol-l. Do zawiesiny 1,25 g wo¬ dorku litowoHglinowego w 50 ml eteru wkrapla sie 20,4 g estru izobutylowego kwasu 4-[4'-/4"-109937 8 -trójfluorametylofenoksyZ-fenoksyl-walerianowego (z przykladu VII). Po zakonczeniu dodawania mie¬ sza sie dodatkowo w ciagu 1 godziny pod chlod¬ nica zwrotna. Nastepnie dodaje sie najpierw po¬ woli 10 ml octanu etylu, nastepnie 40 ml wody, wreszcie silnie mieszajac tyle N—H2SO4, az zo¬ stanie rozpuszczony osad wodorku glinu.Faze eterowa przemywa sie neutralnie rozTwo^ rem wodoroweglanu sodu i rozpuszczalnik odde- stylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem. Po destylacji pod bardzo niskim cisnieniem otrzy¬ muje sie 15,4 g, to znaczy 90,5% wydajnosci teo¬ retycznej, 4-[4'-/4"-trójfluorometylofenoksy/-feno- ksy]-pentanolu-l o temperaturze wrzenia Two,o7= = 174°C, o wzorze 16.Przyklad IX. l-chloroacetoksy-4-[4'-/4"-trój- fluorometylofenoksy/-fenoksy]-pentan. Do roztwo¬ ru 17,0 g 4-[4V4//-trójfluorometylofenoksy/-feno- ksy]-pentanolu-l i 5,55 g trójetyloaminy w 60 ml 15 20 Przyklad XVII. Srodek do opylania otrzy¬ muje sie przez zmieszanie i rozdrobnienie w mly¬ nie udarowym odsrodkowym 10 czesci wagowych substancji czynnej i 90 czesci wagowych talku jako substancji obojetnej.Przyklad XVIII. Granulat sklada sie np. z okolo 2—15 czesci wagowych substancji czynnej i 98—85 czesci wagowych obojetnych materialów granulacyjnych, jak np. atapulgit, pumeks i pia¬ sek kwarcowy.Przyklady biologiczne Nasiona traw wysiano w doniczkach i prepara¬ tami wedlug wynalazku, sporzadzonymi jako pro¬ szki zwilzalne, opryskano powierzchnie ziemi w róznych dawkach. Nastepnie doniczki ustawiono na 4 tygodnie w szklarni. Wyniki traktowania wyznaczono przez bonitacje wedlug schematu Bol- le'go (Nachrichtenblatt des deutschen Pflanzen- schutzdienstes 16, 1964, 92—94).Tablica I Wzór la Tw= temperatura wrzenia Przy¬ klad nr.'¦ X 1 XI XII XIII XIV 1 (R)n 4-CF3 4-CFa 4-CF3 4-CF3 4-CF3 Z ^COOCH3 -COOC2H5 -COOCsHtOi) -COOCH2CH20CH3 -COOCH2CH(CH3)2 Dane fizyczne Two,2=168°C Tw0,oo5=156°C Two,o6=169°C Tw0|o5=177°C Tw0,2=187°C Wytwo¬ rzone wedlug przykladu 4 6 6 7 absolutnego toluenu wkrapla sie w temperaturze pokojowej 6,45 g chlorku chloroacetylu. *o Po dodaniu miesza sie dodatkowo w ciagu 1 go¬ dziny w temperaturze 50°C, nastepnie odsacza sie osad, roztwór toluenowy przemywa sie rozcien¬ czonym kwasem solnym i woda i suszy. Po od¬ ciagnieciu rozpuszczalnika otrzymuje sie 18,5 g, 43 to znaczy 89*/o wydajnosci teoretycznej, 1-chloro- acetyloksy-4-[4V4//-trójfluorometylofenoksyi/-feno- ksy]-pentanu o wzorze 17.Dalsze zwiazki o wzorze 1 otrzymane wedlug powyzszych przykladów zestawiono w tablicy I. 50 Przyklady preparatów Przyklad XV. Koncentrat do emulgowania otrzymuje sie z 15 czesci wagowych substancji czynnej, 75 czesci cykloheksanom! jako rozpusz- 55 czalnika i 10 czesci wagowych oksyetylowanego nonylofenolu (10 AeO) jako emulgatora.Przyklad XVI. Proszek zwilzany latwo dys¬ pergujacy w wodzie otrzymuje sie przez zmiesza¬ nie i zmielenie w dezyntegratorze 25 czesci wa- 60 gowych substancji czynnej, 64 czesci wagowych zawierajacego kaolin kwarcu jako substancje obo¬ jetna, 10 czesci wagowych ligninosulfonianu pota¬ su i 1 czesci wagowej oleilometylotaurynianu so¬ du jako srodka zwilzajacego j. dyspergujacego. 65 Ldcz- 1 ba war¬ tosci 1 2 3 4 5 6 7 8 i 9 Dzialanie szkodliwe w °/o na chwasty 100 97,5 do <100 95 do < 97,5 90 do < 95 85 do < 90 75 do < 85 65 do < 75 32,5 do < 65 0 do < 32,5 rosliny uprawne 0 0 do 2,5 2,5 do 5 5 do 10 10 do 15 15 do 25 25 do 35 35 do 37,5 67,5 do 100 Wyniki w tablicy II wskazuja wyraznie, ze zwiazki stosowane przed i po wzejsciu juz w niskich dawkach maja doskonale dzialanie chwa¬ stobójcze.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna i znane substancje pomocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazki109937 Tablica II 10 Zwiazek wedlug /przy¬ kladu I VI XII III 1 XIV - XI VIII X XIII Dawka (kg/ha) 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 Stoso¬ wanie przed po przed po przed po przed po przed po przed po przed po przed po przed po EC 1 2 1 SA 1 1 1 4 1 1, 2 5 - 1 DI — — — — — — — 1 1 1 1 — — — 1 1 — — — — — — — — — — — — — AL — — — — — — — 1 2 1 2 2 ¦ 3 1 1 — 1 1 3 J 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 2 2 1 1 AS substancja aktywna Przed = stosowanie przed wzejsciem PO = stosowanie po wzejsciu EC = (chwastnica jednostronna) Echinochloa SA = (wlosnica) Setaria DI = (palusznik krwawy) Digitaria AL = (wyczyniec polny) Alopecurus o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza chloro¬ wiec, grupe CF3 albo (Ci—C4)-alkil, Z oznacza grupy —CN, —CS—NH2, —CO—R2 albo —CHjj— —O—R3, R2 oznacza grupe hydroksylowa, —O— —Kat, (Ci—Ci2)-alkoksylowa, która moze byc ewentualnie podstawiona przez grupe OH, chloro¬ wiec, grupe CF3, (Ci—C6)-alkoksylowa, (Ci—C4)-al- kilotiolowa, fenylowa, fenoksylowa albo przez 60 grupe chlorowcofenoksylowa; rodniki o wzorach 5, 6, 7, —(OC2H4)2-3—OCmH2m+i/ o wzorze 8, 9, ' w którym grupa o wzorze 10 oznacza rodnik pi- rolidynylowy, piperydynylowy, morfolinylowy, al¬ bo N-metylopiperazynylowy; grupe (C5—C6)-cyklo- 65 alkoksylowa, która ewentualnie moze byc pod-109937 11 12 stawiona przez (Ci—C4)-alkil i/albo chlorowiec; grupe (C3—C4)-alkenyloksylowa, cykloheksenylo- ksylowa, (C3—C4)-alkinyloksylowa, która ewentu¬ alnie moze byc podstawiona w polozeniu 1 przez (Ci—C4)-alkil i/albo fenyl; grupe fenotosylowa, któ- 5 ra ewentualnie moze byc podstawiona przez chlo¬ rowiec, grupe N02 i/albo (Ci—C6)-alkil; grupe (Ci—C6)^alkilo:tiolowa, allilotiolowa, fenylotiolowa, chlorowoofenylotiolowa, aminowa, (Ci—C4)-alkilo- aminowa, hydraksyetylo-aminowa, dwu-(Ci—C4)- 10 -alkiloaminowa, piperydynowa, pirolidynowa, mor- folinowa; anilinowa, która ewentualnie moze byc podstawiona przez chlorowiec, grupe CF3 i/albo przez (Ci—C4)-alkil, oraz grupe hydrazynowa, R3 oznacza wodór, (Ci—C4)nalkil, (Ci—C4)^alkilokarbo- 15 nyl, chlorowco-(Ci—C4)-alkilokarbonyl, benzoil, który ewentualnie jest podstawiony przez chloro¬ wiec, grupe N02 i/albo przez (Ci—C4)-alkil; (Ci— C4)-alkilokarbamoil, dwu-(d—C4)-alkilokaribamoil, fenylokanbamoil, który ewentualnie moze byc pod- 20 stawiony przez chlorowiec i/albo pnzez (Ci—C3)- -alkil; (Ci—C4)-alkilosulfonyl, fenylosujfonyl, gru¬ pe —S03H albo —S03Ka1;, oraz Kat oznacza rów¬ nowaznik kationów zasady nieorganicznej albo or¬ ganicznej, n oznacza liczbe 1—3, oraz m oznacza 25 litere 1—6. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze, jako substancje czynna zawiera zwiazki o wzorze 1, w którym (Ri)n oznacza atom chloru w polo¬ zeniu 4, trójfluorometyl w polozeniu 4 albo dwa 30 atomy chloru w polozeniu 2 i 4 i Z oznacza rod¬ nik o wzorze —CH2—O—R3 i R3 ma znaczenie podane w zastrz. 1. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazki o wzorze 1, w którym (Ri)n oznacza atom chloru w polo¬ zeniu 4 albo dwa atomy chloru w polozeniu 2 i 4 i Z oznacza rodnik o wzorze —CO—R2 i R2 ma znaczenie podane w zastrz. 1. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 12. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 18. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 13. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 14. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 15. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 16. • 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 19. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 20. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 21.109937 S NH2 WZÓR 11 Ct CH- a"O"0™O"°"^H~CH2CH2C00H WZÓR 12 Cl CH- CI-^)-0- S N0CH2CH2CH2CH3 WZÓR 13 ,Cl , CH3 O Cl-Q^dHQH0-CH-CH2CH2-C NOCH2CH2CH3 / WZÓR 14 CH3 /0 CF3^^°^Q"°"CH"CH2-CH2-C( /C2H5 O-CH \ WZÓR 15 CH3 CH3 CF3-Q-0hQh0-CH-CH2CH2CH20H WZÓR 16109937 (R, CH, 0^O^0-CH-CH2-CH2- WZÓR 1 (R1]n o Koy-oH WZÓR 2 ChL I 3 Y-CH-CH2CH2Z WZÓR 3 OCH.No' -OCH2—lo5 WZÓR 5 WZÓR 6 -OCH2J^3 -OGA-N, ;C-C)alkyl \C}- C^JalkyL WZÓR 7 WZÓR 8 -°W..A -N A WZÓR 9 WZÓR 10109937 CH-, 0 /—\ —v I II Cf3 \2/ ° \0/ °"CH"CH2CH2 CH2°~C~CH2Cl WZÓR 17 ?H3 CL -((3)-O -/CJ)- O- CH- CH2CH2COOH WZÓR 18 CH3 O CF3-(O)-0-(^-0-CH-CH2CH2-C -OCH, WZÓR A9 ChL O Cf3 \2/ ° \Q/ ° " CH" CH2CH2_C "OC3H7(n) WZÓR 20 CH3 O CF3 -\O)-0 -^O)- O- CH - CH2CH2 C-OC^CHICH^ WZÓR 2-f109937 CH3 R)n-^Q^O^g-OH + Y-CH-CH2CH2Z Za5ada WZÓR 2a WZÓR 3 9H3 R)—^^-0-^^-O-CH-CHCH Z + HY WZÓR 1a SCHEMAT 1 UV^®-o-®-ch ? chJ^Ko WZÓR 2a WZÓR U CH3 zasada R) —^Vo^O^OCH-CH2-CH2-COOKat SCHEMAT 2 Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, 863/80 Cena 45 zl PL

Claims (12)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna i znane substancje pomocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazki109937 Tablica II 10 Zwiazek wedlug /przy¬ kladu I VI XII III 1 XIV - XI VIII X XIII Dawka (kg/ha) 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 Stoso¬ wanie przed po przed po przed po przed po przed po przed po przed po przed po przed po EC 1 2 1 SA 1 1 1 4 1 1, 2 5 - 1 DI — — — — — — — 1 1 1 1 — — — 1 1 — — — — — — — — — — — — — AL — — — — — — — 1 2 1 2 2 ¦ 3 1 1 — 1 1 3 J 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 2 2 1 1 AS substancja aktywna Przed = stosowanie przed wzejsciem PO = stosowanie po wzejsciu EC = (chwastnica jednostronna) Echinochloa SA = (wlosnica) Setaria DI = (palusznik krwawy) Digitaria AL = (wyczyniec polny) Alopecurus o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza chloro¬ wiec, grupe CF3 albo (Ci—C4)-alkil, Z oznacza grupy —CN, —CS—NH2, —CO—R2 albo —CHjj— —O—R3, R2 oznacza grupe hydroksylowa, —O— —Kat, (Ci—Ci2)-alkoksylowa, która moze byc ewentualnie podstawiona przez grupe OH, chloro¬ wiec, grupe CF3, (Ci—C6)-alkoksylowa, (Ci—C4)-al- kilotiolowa, fenylowa, fenoksylowa albo przez 60 grupe chlorowcofenoksylowa; rodniki o wzorach 5, 6, 7, —(OC2H4)2-3—OCmH2m+i/ o wzorze 8, 9, ' w którym grupa o wzorze 10 oznacza rodnik pi- rolidynylowy, piperydynylowy, morfolinylowy, al¬ bo N-metylopiperazynylowy; grupe (C5—C6)-cyklo- 65 alkoksylowa, która ewentualnie moze byc pod-109937 11 12 stawiona przez (Ci—C4)-alkil i/albo chlorowiec; grupe (C3—C4)-alkenyloksylowa, cykloheksenylo- ksylowa, (C3—C4)-alkinyloksylowa, która ewentu¬ alnie moze byc podstawiona w polozeniu 1 przez (Ci—C4)-alkil i/albo fenyl; grupe fenotosylowa, któ- 5 ra ewentualnie moze byc podstawiona przez chlo¬ rowiec, grupe N02 i/albo (Ci—C6)-alkil; grupe (Ci—C6)^alkilo:tiolowa, allilotiolowa, fenylotiolowa, chlorowoofenylotiolowa, aminowa, (Ci—C4)-alkilo- aminowa, hydraksyetylo-aminowa, dwu-(Ci—C4)- 10 -alkiloaminowa, piperydynowa, pirolidynowa, mor- folinowa; anilinowa, która ewentualnie moze byc podstawiona przez chlorowiec, grupe CF3 i/albo przez (Ci—C4)-alkil, oraz grupe hydrazynowa, R3 oznacza wodór, (Ci—C4)nalkil, (Ci—C4)^alkilokarbo- 15 nyl, chlorowco-(Ci—C4)-alkilokarbonyl, benzoil, który ewentualnie jest podstawiony przez chloro¬ wiec, grupe N02 i/albo przez (Ci—C4)-alkil; (Ci— C4)-alkilokarbamoil, dwu-(d—C4)-alkilokaribamoil, fenylokanbamoil, który ewentualnie moze byc pod- 20 stawiony przez chlorowiec i/albo pnzez (Ci—C3)- -alkil; (Ci—C4)-alkilosulfonyl, fenylosujfonyl, gru¬ pe —S03H albo —S03Ka1;, oraz Kat oznacza rów¬ nowaznik kationów zasady nieorganicznej albo or¬ ganicznej, n oznacza liczbe 1—3, oraz m oznacza 25 litere 1—6.
  2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze, jako substancje czynna zawiera zwiazki o wzorze 1, w którym (Ri)n oznacza atom chloru w polo¬ zeniu 4, trójfluorometyl w polozeniu 4 albo dwa 30 atomy chloru w polozeniu 2 i 4 i Z oznacza rod¬ nik o wzorze —CH2—O—R3 i R3 ma znaczenie podane w zastrz. 1.
  3. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazki o wzorze 1, w którym (Ri)n oznacza atom chloru w polo¬ zeniu 4 albo dwa atomy chloru w polozeniu 2 i 4 i Z oznacza rodnik o wzorze —CO—R2 i R2 ma znaczenie podane w zastrz. 1.
  4. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 12.
  5. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 18.
  6. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 13.
  7. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 14.
  8. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 15.
  9. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 16. •
  10. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 19.
  11. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 20.
  12. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 21.109937 S NH2 WZÓR 11 Ct CH- a"O"0™O"°"^H~CH2CH2C00H WZÓR 12 Cl CH- CI-^)-0- S N0CH2CH2CH2CH3 WZÓR 13 ,Cl , CH3 O Cl-Q^dHQH0-CH-CH2CH2-C NOCH2CH2CH3 / WZÓR 14 CH3 /0 CF3^^°^Q"°"CH"CH2-CH2-C( /C2H5 O-CH \ WZÓR 15 CH3 CH3 CF3-Q-0hQh0-CH-CH2CH2CH20H WZÓR 16109937 (R, CH, 0^O^0-CH-CH2-CH2- WZÓR 1 (R1]n o Koy-oH WZÓR 2 ChL I 3 Y-CH-CH2CH2Z WZÓR 3 OCH. No' -OCH2—lo5 WZÓR 5 WZÓR 6 -OCH2J^3 -OGA-N, ;C-C)alkyl \C}- C^JalkyL WZÓR 7 WZÓR 8 -°W..A -N A WZÓR 9 WZÓR 10109937 CH-, 0 /—\ —v I II Cf3 \2/ ° \0/ °"CH"CH2CH2 CH2°~C~CH2Cl WZÓR 17 ?H3 CL -((3)-O -/CJ)- O- CH- CH2CH2COOH WZÓR 18 CH3 O CF3-(O)-0-(^-0-CH-CH2CH2-C -OCH, WZÓR A9 ChL O Cf3 \2/ ° \Q/ ° " CH" CH2CH2_C "OC3H7(n) WZÓR 20 CH3 O CF3 -\O)-0 -^O)- O- CH - CH2CH2 C-OC^CHICH^ WZÓR 2-f109937 CH3 R)n-^Q^O^g-OH + Y-CH-CH2CH2Z Za5ada WZÓR 2a WZÓR 3 9H3 R)—^^-0-^^-O-CH-CHCH Z + HY WZÓR 1a SCHEMAT 1 UV^®-o-®-ch ? chJ^Ko WZÓR 2a WZÓR U CH3 zasada R) —^Vo^O^OCH-CH2-CH2-COOKat SCHEMAT 2 Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, 863/80 Cena 45 zl PL
PL1977200438A 1976-08-25 1977-08-24 Herbicide PL109937B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1079576A CH624087A5 (en) 1976-08-25 1976-08-25 Process for the preparation of phenoxyphenoxypropionic acid derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL200438A1 PL200438A1 (pl) 1978-04-24
PL109937B1 true PL109937B1 (en) 1980-06-30

Family

ID=4366945

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1977200438A PL109937B1 (en) 1976-08-25 1977-08-24 Herbicide

Country Status (22)

Country Link
JP (1) JPS5328132A (pl)
AT (1) AT355863B (pl)
AU (1) AU509671B2 (pl)
BE (1) BE858104A (pl)
BR (1) BR7705631A (pl)
CA (1) CA1108168A (pl)
CH (1) CH624087A5 (pl)
DD (1) DD132292A5 (pl)
DE (1) DE2733179C2 (pl)
EG (1) EG13015A (pl)
ES (1) ES461718A1 (pl)
FR (1) FR2362816A1 (pl)
GB (1) GB1583509A (pl)
GR (1) GR70706B (pl)
HU (1) HU179199B (pl)
IL (1) IL52810A (pl)
IT (1) IT1085267B (pl)
OA (1) OA05754A (pl)
PL (1) PL109937B1 (pl)
PT (1) PT66952B (pl)
SU (1) SU727106A3 (pl)
ZA (1) ZA775118B (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0306547B1 (en) * 1987-09-09 1992-06-10 Dowelanco 2-hydrocarbyl-3,6-dichloropyridines and their preparation

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE794894A (fr) * 1972-02-04 1973-08-02 Ciba Geigy Ethers aryliques et produits pesticides
DE2223894C3 (de) * 1972-05-17 1981-07-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten
DE2433067B2 (de) * 1974-07-10 1977-11-24 a- [4-(4" Trifluormethylphenoxy)-phenoxy] -propionsäuren und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel Hoechst AG, 6000 Frankfurt Alpha- eckige klammer auf 4-(4' trifluormethylphenoxy)-phenoxy eckige klammer zu -propionsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide mittel
CS185694B2 (en) * 1974-07-17 1978-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal agent
GB1519147A (en) * 1974-09-30 1978-07-26 Lafon Labor Sulphur and oxygen-containing diaryl compounds
GB1560416A (en) * 1975-09-03 1980-02-06 Rohm & Haas Trifluoromethylphenyl derivatives
JPS52131540A (en) * 1976-04-14 1977-11-04 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Phenoxyvaleric acid derivatives and herbicides therefrom

Also Published As

Publication number Publication date
HU179199B (en) 1982-09-28
CA1108168A (en) 1981-09-01
CH624087A5 (en) 1981-07-15
PT66952B (fr) 1979-04-13
JPS5328132A (en) 1978-03-16
IL52810A (en) 1982-03-31
PL200438A1 (pl) 1978-04-24
EG13015A (en) 1980-07-31
AU509671B2 (en) 1980-05-22
FR2362816A1 (fr) 1978-03-24
AU2816777A (en) 1979-03-01
BR7705631A (pt) 1978-05-30
ZA775118B (en) 1978-07-26
OA05754A (fr) 1981-05-31
IL52810A0 (en) 1977-10-31
DD132292A5 (de) 1978-09-20
FR2362816B1 (pl) 1984-02-10
AT355863B (de) 1980-03-25
PT66952A (fr) 1977-09-01
GB1583509A (en) 1981-01-28
ATA609777A (de) 1979-08-15
IT1085267B (it) 1985-05-28
DE2733179C2 (de) 1986-11-13
DE2733179A1 (de) 1978-05-18
SU727106A3 (ru) 1980-04-05
BE858104A (fr) 1978-02-27
GR70706B (pl) 1983-01-04
ES461718A1 (es) 1979-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU636967B2 (en) N-phenyl-phenoxypyridine carboxamide derivatives
CA1119182A (en) Phenoxy-phenoxypropionic acid derivatives
PL165510B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL
PL149280B1 (en) Process for preparing novel 2-/2-substituted-benzoyl/-cyclohexanodi-1,3-ones and herbicide
JPH0228166A (ja) イソキサゾール（イソチアゾール）―５―カルボン酸アミド及び該化合物を含有する除草剤
IE44934B1 (en) 2-(phenoxyphenoxy)-propionic acid derivatives and their herbicidal compositions
EP0394889B1 (en) Heterocyclic diones as pesticides and plant growth regulators
WO2012059050A1 (zh) 取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物与用途
NZ209348A (en) Fluorophenoxyphenoxypropionates, derivatives and herbicides
EP0023392A2 (en) Diphenyl ether compounds, and herbicidal compositions and processes utilising them
SK649089A3 (en) 2-[2&#39;,3&#39;,4&#39;-trisubstituted benzoyl]-1,3-cyclohexanediones, herbicidal composition containing them and their use
JPH0415779B2 (pl)
US2863753A (en) Method of weed control
JPH04261103A (ja) 除草性化合物
US4738711A (en) Diphenyl ether carboxylic acids and salts and esters thereof useful as herbicides
PL109937B1 (en) Herbicide
US4556414A (en) Herbicidal dihydropyridine amides
US4246419A (en) Herbicidal compounds
JPH0122266B2 (pl)
CA1187090A (en) Herbicidal bicyclic compounds
US6642179B2 (en) Inhibition of vegetative growth
AU616676B2 (en) Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
US3962304A (en) Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters
KR100398083B1 (ko) 고선택성 제초제 페녹시프로피온산 알콕시카보닐 아니리드 화합물
JPS5934180B2 (ja) 新規４−メチル／２−トリフルオルメチルメタンスルホンアニリド