PL111791B1 - Microbicidal agent - Google Patents

Microbicidal agent Download PDF

Info

Publication number
PL111791B1
PL111791B1 PL1978209667A PL20966778A PL111791B1 PL 111791 B1 PL111791 B1 PL 111791B1 PL 1978209667 A PL1978209667 A PL 1978209667A PL 20966778 A PL20966778 A PL 20966778A PL 111791 B1 PL111791 B1 PL 111791B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compound
active substance
radical
agent according
Prior art date
Application number
PL1978209667A
Other languages
English (en)
Other versions
PL209667A1 (pl
Inventor
Raymond A Felix
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of PL209667A1 publication Critical patent/PL209667A1/pl
Publication of PL111791B1 publication Critical patent/PL111791B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/84—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/28—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/21—Radicals derived from sulfur analogues of carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/173—Esters of thiophosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek mikrobio¬ bójczy, zawierajacy jako substancje czynna nowe zwiazki 1,2-dwuchloro-cyjanowinylosiarkowe-siar- czki, sulfotlenki i sulfony o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza rodnik alkilowy, alkilokarbalkoksylowy, cykloheksylowy, chlorowcofenylowy, benzylowy, N,N-dwu-nisko- -alkilokarbamylowy, szesciometylenoiminokarbony- lowy, pirymidylowy, pirymidylowy podstawiony nizszym rodnikiem alkilowym, benzimidazolowy, imidazolowy podstawiony nizszym rodnikiem alki¬ lowym, benzotiazolowy i 0,0-dwu-nisko-alkilotio- fosforylowy, z tym, ze gdy n oznacza zero, to R ma inne znaczenie niz rodnik alkilowy lub cyklo¬ heksylowy.W powyzszym omówieniu zwiazków stanowia¬ cych substancje czynna srodka wedlug wynalazku, gdzie R jest rodnikiem alkilowym, termin ten ozna¬ cza rodniki alkilowe o lancuchu prostym lub roz¬ galezionym, zawierajace 1 do 12 atomów wegla.Ilustratywne przyklady obejmuja rodnik metylowy, etylowy, propylowy, butylowy, IIrz. butylowy, Illrz. butylowy, pentylowy, neopentylowy, heksy- lowy, heptylowy, nonylowy, decylowy, dodecylowy i podobne oraz ich izomery pozycyjne. Szczególnie korzystne sa rodniki alkilowe o lancuchu prostym lub rozgalezionym, zawierajace 3 do 9 atomów wegla. Alkilokarbalkoksy oznacza rodniki o wzo¬ rze 2, gdzie Ri jest nizszym rodnikiem alkilowym zawierajacym 1 do 4 atomów wegla, a R2 jest dwu- 15 20 25 30 2 wartosciowym rodnikiem alkilerrowym o 1—4 ato¬ mach wegla. Ilustratywne przyklady obejmuja grupe metylokarbetoksylowa, otylokarbometoksy- lowa, metylokarbopropoksylowa,, propylokarboeto- ksylowa i podbne. Termin „nizszy rodnik alkilowy" oznacza rodnik alkilowy o lancuchu prostym lub rozgalezionym, zawierajacy 1 da 4 atomów wegla, np. metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy, izobutylowy, IIrz. butylowy i Ilrz.buty- lowy.Zwiazki, stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku, wytwarza sie dzialajac na chlo¬ rek trójchloroakrylylu wodnym amoniakiem w tem¬ peraturze okolo —30°C do okolo 100°C, korzystnie okolo 0°C do okolo 20°C, z utworzeniem trójchlo- roakrylyloamidu, który odwadnia sie za pomoca czynnika odwadniajacego, jak np. chlorek fosfo- rylu, pieciotlenek fosforu, bezwodnik trójfluoro- octowy, pirydyna lub chlorek ticnylu. Na powstaly trójchloroakrylonitryl dziala sie odpowiednim mer- kaptanem w obecnosci akceptora kwasu, jak np. trójetyloamina, Illrz. butylan potasu, metylan sodu lub katalizatorem przeniesienia fazy i wodorotlen¬ kiem sodu, np. chlorkiem benzjlotrójetyloamonio- wym i wodorotlenkiem sodu, utyskujac pozadany siarczek. Pochodne sufotlenkowe. i sulfonowe two¬ rzy sie dzialajac na siarczek czynnikiem utleniaja¬ cym, jak nadtlenek wodoru lute organiczne nad- kwasy, jak kwas nadoctowy, mdmrówkowy lub m-chloronadbenzoesowy. WytwOo*zony produkt jest 111 791111791 mieszanina izomerów cis-trans zwiazku 1,2-dwu- chlorocyjanowinylowego. Rozdzielenia izomerów mozna dokonac standardowymi sposobami, jezeli to jest pozadane, choc nie jest to konieczne dla sto¬ sowania tych zwiazków jako bipcydów.Powyzsza preparatyke ilustruje zalaczony sche¬ mat, na którym n ma wartosc 1 lub 2, a R ma wyzej podane znaczenie.Nowe zwiazki stanowiace substancje czynna srod¬ ka wedlug wynalazku sa biocydami, co polega na tym, ze zapobiegaja, ograniczaja lub inhibituja wzrost mikroorganizmów nalezacych do bakterii i grzybów. Srodek wedlug wynalazku nadaje sie do zwalczania mikroorganizmów nalezacych do bakterii i grzybów, przez nanoszenie na miejsce, gdzie takie zwalczanie jest pozadane, efektywnej ilosci wyzej opisanych nowych zwiazków. Niektóre sposród tych zwiazków sa szczególnie uzyteczne jako srodki grzybobójcze w glebie, ograniczajac wzrost grzybów po wprowadzeniu do gleby. Efek¬ tywna ilosc danego zwiazku bedzie zmieniac sie w zaleznosci od pozadanego stopnia ograniczenia.Zwykle stosuje sie okolo 0,056 do 0,672 g/m2, ko¬ rzystnie okolo 0,112 do okolo 0,448 g/m2. W przy¬ padku stosowania jako fungicydu na zielone czesci roslin, w celu ochrony wegetacji przed wzrostem grzybów, nalezy na ochronione rosliny rozpylic okolo 2,722, korzystnie okolo 0,454 do okolo 1,814 kg zwiazku rozpuszczonego lub zawieszonego w 378 li¬ trach wody. Dla innych zastosowan zwiazków sta¬ nowiacych substancje czynna wedlug wynalazku do zwalczania mikroorganizmów, fachowiec bedzie * w stanie, bez niepotrzebnego eksperymentowania, okreslic efektywna ilosc zwiazku wymagana dla Osiagniecia pozadanego stopnia ograniczenia.Zwiazki o powyzszym wzorze, gdzie n jest 0, a R jest rodnikiem alkilowym lub cykloheksylo- wym wykazuja slaba czynnosc biocydowa lub nie wykazuja jej w ogóle, badane w dawkach skrinin- gowych. Patrz tablica II ponizej. Jednakze zwiazki te sa nowe i uzyteczne w wytwarzaniu biocydalnie czynnych sulfotlenków i sulfonów. Zwiazki te maja ogólny wzór strukturalny 3, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub cykloheksylowy.Ponizsze przyklady ilustruja wytwarzanie typo¬ wych zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku i wykazuja ich uzytecz¬ nosc jako kiocydów.Przyklad I. Wytwarzanie siarczku izopropy- lo-l,2-dwuchloro-2-cyjanowinylowego.W naczyniu reakcyjnym 6,3 g trójchloroakrylylo- nitrylu, 3,1 g-merkaptanu izopropylowego i 300 mg chlorku benzylotrójetyloaminowego rozpuszczono w 5 ml benzenu. Do powyzszego dodano 3,4 g 50% wodorotlenku sodu rozpuszczonego w 3 ml wody.Mieszanine reakcyjna mieszano w ciagu czterech godzin, utrzymujac temperature okolo 25°C. Na¬ stepnie dodano 100 ml wody i ekstrahowano mie¬ szanine reakcyjna chlorkiem metylenu. Polaczone warstwy organiczne wysuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu i odpedzono czesci lotne.Uzyskano wydajnosc 8,0 g jasnozóltego oleju o wspólczynniku zalamania swiatla n^0 = 1,5080 Strukture produktu potwierdzono za widmem IR i NMR.Przyklad II. Wytwarzanie sulfotlenku izo- propylo-l,2-dwuchloro-2-cyjanowinylowego.Cztery gramy siarczku izopropylo-l,2-dwuchloro- -2-cyjanowinylowego, wytworzonego wedlug przy- 5 kladu I, rozpuszczono w 50 ml chlorku metylenu, a roztwór oziebiono do 0°C. W ciagu pól godziny dodano w porcjach 4 g stalego 85% kwasu m-chlo- ronadbenzoesowego. Mieszanine reakcyjna mieszano w ciagu 2 godzin utrzymujac temperature 0°C. Na- io stepnie mieszanine reakcyjna przesaczono i przemyto 5% roztworem weglanu potasu. Warstwe organiczna wysuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu i odpedzono czesci lotne. Uzyskano 3 g sulfotlenku izopropylo-l,2-dwuchloro-2-cyjanowinylowego o 15 wspólczynniku zalamania swiatla n^0 —1.5112.Strukture produktu potwierdzono widmem IR i NMR.Przyklad III. Wytwarzanie sulfonu izopro- pylo-l,2-.dwuchloro-2-cyjanowinylowego.» Trzy gramy sulfotlenku l,2-dwuchloro-2-cyjano- winylowego, wytworzonego wedlug przykladu II, rozpuszczono w 25 ml chlorku metylenu, a otrzy¬ many roztwór oziebiono do 0°C. Nastepnie dodano 3,3 g 85% kwasu m-chloronadbenzoesowego. Mie¬ li szanine reakcyjna mieszano w ciagu nocy w 25°C.Nastepnie mieszanine reakcyjna przesaczono i prze¬ myto 5% roztworem weglanu potasu. Warstwe organiczna wysuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu i odpedzono skladniki lotne. Otrzymano 3of 3,0 g cieklego produktu o wspólczynniku zalama¬ nia swiatla n3^ = 1,5020. Strukture produktu po¬ twierdzono widmem IR i NMR.Przyklad IV. Wytwarzanie siarczku 2',4',5'- -trójchlorofenylo-1, 2 - dwuchloro - 2 - cyjanowinylo- wego.W naczyniu reakcyjnym, 6,4 g 2,4,5-trójchlorotio- fenolu i 4,7 g trójchloroakrylylonitrylu rozpuszczo¬ no w 25 ml chlorku metylenu. Nastepnie dodano 3,0 g trójetyloaminy i mieszano mieszanine reak¬ cyjna w ciagu nocy w temperaturze pokojowej.Mieszanine reakcyjna rozcienczono 100 ml wódy i ekstrahowano chlorkiem metylenu. Polaczone warstwy organiczne wysuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu i odpedzono skladniki lotne. 45 Uzyskano 8,6 g zóltego ciala stalego o temperaturze topnienia 89—105°C. Strukture produktu potwier¬ dzono widmem NMR i IR.Przyklad V. Wytwarzanie siarczku 2-benzo- tiazolo-l,2-dwuchloro-2-cyjanowinylowego.Sporzadzono roztwór 3,3 g 2-merkaptobenzotia- zolu i 3,1 g trójchloroakrylylonitrylu w 25 ml chlorku metylenu. Energicznie mieszajac dodano do mieszaniny reakcyjnej 2,2 g trójetyloaminy.Mieszanine reakcyjna mieszano w ciagu nocy 55 w 25°C. Mieszanine reakcyjna rozcienczono 100 ml wody i ekstrahowano chlorkiem metylenu. Pola¬ czone warstwy organiczne wysuszono nad bezwod¬ nym siarczanem magnezu i odpedzono skladniki lotne. Uzyskano 4,8 g pomaranczowego ciala stalego 60 o temperaturze topnienia 80—86°C. Strukture pro- , duktu potwierdzono widmem IR i NMR.Przyklad VI. Wytwarzanie dwutiofosforanu 0,0-dwumetylo-S-(l, 2 - dwuchloro - 2 - cyjanowinylo- m wego). __ 25 40 55Wfti * Sporzadzono roztwór soli potasowej dwutiofosfo- ranu 0,0-dwuetylowego i 3,1 g trójchloroakrylyloni- trylu w 25 ml acetonu. Powyzsza mieszanine reak¬ cyjna mieszano w ciagu nocy w 25°C. Nastepnie dodano 100 ml eteru i przemyto roztwór woda.Warstwe organiczna wysuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu i odpedzono skladniki lotne.Otrzymano 6,6 g bursztynowego oleju o wspólczyn¬ niku zalamania swiatla n3£ = 1,5079. Strukture produktu potwierdzono widmem IR i NMR.Sporzadzono równiez inne zwiazki objete zakre¬ sem wynalazku. Zwiazki te, jak równiez zwiazki, których wytwarzanie wyzej opisano szczególowo, sa zestawione w tablicy I. Zwiazki te oznaczono numerami stosowanymi w pozostalej czesci opisu.Tablica I 1 Zwiazek nr 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 n 2 0 1 0 1 2 0 1 0 1 2 0 0 1 2 0 1 2 0 1 2 0 1 0 1 2 0 0 1 2 0 0 0 0 0 , 0 0 0 1 0 R 3 -C2H5 -C2H5 wzór 4 wzór 4 wzór 4 -n-C4Hg -n-C4H9 -IIrz.-C4H9 -IIrz.-C4H9 -IIrz.-C4H9 -IIIrz.-C4H9 wzór 5 wzór 5 wzór 5 -n-C8Hi7 -n-C8Hi7 -n-C8Hi7 -n-C9Hi9 1 -n-C9Hi9 -n-C9Hi9 wzór 6 1 wzór 6 wzór 7 wzór 7 wzór 7 wzór 8 wzór 9 wzór 9 wzór 9 wzór 10 wzór 11 wzór 12 wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 16 wzór 17 wzór 17 wzór 18 10 ii 20 25 Jak wyzej stwierdzono, nowe zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku, sa biocydami. Zwiazki badano na czynnosc bakterio¬ bójcza i grzybobójcza stosujac nastepujace proce¬ dury. 40 45 50 55 60 65 Próby czynnosci biocydowej in vitro Próba czynnosci bakteriobójczej in vitro. Badane chemikalia rozciencza sie w acetonie do stezenia 2500 ppm. Testowe kultury sporzadza sie wprowa¬ dzajac 0,1 ml kultur E. coli, Staph. aureus lub Erwinia amylovora do probówek o wymiarach 16 X 100 mm, zawierajacych po 5 ml sterylnego bulionu odzywczego. Do kazdej probówki dodaje sie po 0,1 ml podstawowego roztworu zwiazku chemicznego do koncowego stezenia 50 ppm, a probówki utrzymuje sie w 27°C w ciagu tygodnia.Nastepnie kazda z probówek bada sie na obecnosc lub nieobecnosc zmetnienia spowodowanego wzro¬ stem bakterii. Chemikalia, które wykazuja ogra¬ niczenie przy 50 ppm ponownio bada sie przy progresywnie mniejszym stezeniu], az do oznacze¬ nia minimalnego stezenia dajacego ograniczenie 75% lubs wyzsze. Wyniki przedstawiono w tabli¬ cy II."Próba czynnosci grzybobójczej In vitro. Badane chemikalia rozciencza sie acetonem do stezenia 2500 ppm. Testowe kultury sporzadza sie wprowa¬ dzajac 0,1 ml kultur Aspergilus niger lub Peni- cilium italicum do probówek o wymiarach 16X X100 mm, zawierajacych po 5 rjii sterylnego bu¬ lionu z ekstraktem slodowym. Do kazdej probówki dodaje sie po 0,1 ml podstawowego roztworu zwiazku chemicznego, do koncowego stezenia 50 ppm, a probówki utrzymuje w 27°C w ciagu tygodnia. Nastepnie kazda z probówek bada sie na obecnosc lub nieobecnosc grzybni. Chemikalia, które wykazuja ograniczenie przy 50 ppm, po¬ nownie bada sie przy progresywnie mniejszym ste¬ zeniu, az do oznaczenia minimalnego stezenia da¬ jacego ograniczenie 75% lub wyzsize. Wyniki przed¬ stawiono w tablicy II.Próby prewencji grzybobójczej ha listowiu 1. Rdza fasolowa. Badane chemikalia rozpuszcza sie w odpowiednim rozpuszczalniku, a nastepnie dalej rozciencza sie roztworem 50 :50 aceton : woda.Rosliny fasoli (Phasoleum vulgatis) o wysokosci okolo 15 cm odwraca sie i zanurza na 2—3 sekundy w roztworze. Stezenie testowe wynosi od 1000 ppm w dól. Gdy liscie wyschna, inkubtije sie je wodna zawiesina zarodników grzyba rdzy fasolowej (Uro- myces phaseoli), po czym rosliny umieszcza na 24 godziny w otoczeniu o wilgotnosci 100%. Naste¬ pnie rosliny wyjmuje sie z komory o regulowanej wilgotnosci i przechowuje do wystapienia plam chorobowych na lisciach. Skutecznosc odnotowuje sie jako procentowe zmniejszenie liczby plam, w odniesieniu do nie traktowanych, inokulowanych roslin. Wyniki przedstawiono w itablicy II. 2. Plesn fasolowa. Badane chemikalia rozpuszcza sie w odpowiednim rozpuszczalniku ,a nastepnie dalej rozciencza roztworem 50 : 50 acetonu : woda.Rosliny fasoli (Phaseolus vulgaxis) o wysokosci okolo 15 cm odwraca sie i zanurza na 2—3 sekundy w roztworze. Stezenie testowe wynosi od 1000 ppm w dól. Gdy liscie wyschna, opylk sie je zarodni¬ kami grzyba plesni (Erysiphe polygoni), po czym przechowuje rosliny w szklarni do wystapienia na powierzchni lisci wzrostu grzybów. Skutecznosc odnotowuje sie jako procent powierzchni lisci wol¬ nej od wzrostu grzybów, w poróznianiu z nie trak-111 791 towanymi, inkubowanymi roslinami. Wyniki przed¬ stawiono w tablicy II.Próby grzybobójczej czynnosci w glebie Rhizoctonia solani. Rhizoctonia solani hoduje sie na plytach agaru z dekstroza ziemniaczana. Po kilku tygodniach formuja sie stwardnienia. W celu sporzadzenia inokulum, czesci plyt wykazujace naj¬ wiecej stwardnien umieszcza sie w mieszalniku z okolo 60—75 ml wody. Po krótkim mieszaniu uzyskuje sie gesta zawiesine stwardnien, grzebieni, wody i agaru. 5 ml powyzszej zawiesiny dodaje sie do 4 kg sterylnej gleby w okolo 20 litrowym mieszalniku i dokladnie miesza. Inokulowana glebe odwaza sie, po 400 g, do papierowych puszek o pojemnosci okolo 0,51 (Fonda ==106), a we wglebieniu ufor¬ mowanym w srodku gleby umieszcza mala ilosp czystego, suchego piasku. Do piasku w kazdej z dniczek wprowadza sie po 1 ml rozpuszczalnika (aceton/H20) zawierajacego odpowiednia ilosc ba¬ danego zwiazku i starannie wprowadza chemikalia do gleby. Koncowe stezenie badanych chemikalii wynosi 50, 25, 10, 5 i 1 ppm. Na koncu w kazdej z doniczek sadzi sie po 5 nasion fasoli (Phase- oleus sp.).Doniczki utrzymuje sie w szklarni w ciagu 3 ty¬ godni w 21°C. Skutecznosc chemikaliów oznacza 15 25 sie badajac lodygi na obecnosc wzerów. Wynki zestawiono w tablicy III.Fusarium solani. Fusarium solani f. sp. phaseoli hoduje sie przez przeniesienie masy na plytach agarowych V-8. Zarodniki zmywa sie z plyty woda wodociagowa. Stezenie zarodników okresla sie he- mocytometrem i doprowadza do koncowego steze¬ nia makrozarodni 2 X 106 zarodni/ml. 4 kg sterylnej gleby umieszcza sie w mieszalniku 19-litrowym. Do gleby dodaje sie 4 ml zawiesiny zarodni i miesza do uzyskania koncowego stezenia 2 X 103 zarodni/g gleby. Inokulowana glebe odwaza sie, po 400 g, do papierowych puszek o pojemnosci ok. 0,5 litra (Fonda = = 106), a we wglebieniu ufor¬ mowanym w srodku gleby umieszcza mala ilosc czystego, suchego piasku. Do piasku w kazdej z dniczek wprowadza sie po 1 ml rozpuszczalnika (aceton/H20) zawierajacego odpowiednia ilosc ba¬ danego zwiazku i starannie wprowadza chemikalia do gleby. Koncowe stezenie badanych chemikalii wynosi 50, 25, 10, 5 i 1 ppm. Na koncu w kazdej z doniczek sadzi sie po 5 nasion fasoli (Phase- olus sp.).Doniczki utrzymuje sie w szklarni w ciagu 3 ty¬ godni w 21 °C. Skutecznosc chemikaliów oznacza sie badajac lodygi na obecnosc wzerów. Wyniki zesta¬ wiono w tablicy III.Zwiazek nr i i 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 i 25 26 27 28 29 30 Tablica II In vitro Aspergillus niger \~ 2 50 5 50 5 5 50 5 50 (5) 5 50 50 5 1 50 0,5 (1) 50 5 (5) (5) 5 50 5 (1) 5 1 0,5 5 5 1 Penicilium | italicum i 3 (25) . 0,5 50 5 5 50 (0,5) 1 50 5 (1) 50 50 0,5 1 50 0,125 (0,5) 50 (0,25) 5 25 5 50 1 (0,25) 1 5 0,5 0,5 5 E. Coli ~" 4 50 25 50 25 50 50 50 50 25 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 1 50 50 50 50 50 50 Staph. aureus 5 50 10 50 5 25 25 5 50 5 10 50 25 10 10 50 1,0 10 50 (5) 25 25 5 50 1 25 5 0,016 0,063 0,5 5 Erwinia amylovora 6 50 0,5 50 (1) 5 50 10 50 5 5 50 50 10 25 50 5 25 50 25 50 (50) 25 50 5 25 50 50 10 25 50 Na listowiu Rdza fasolowa 7 1000 1000 1000 1000 100 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 500 500 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 Plesn fasolowa 8 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 i 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 500 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000lii 791 9 10 c. d. tablicy II 1 31 32 33 34 35 36 37 38 39 2 10 10 5 10 10 (25) 0,5 5 25 3 10 5 5 5 1 (5) 0,125 0,25 25 ! ¦¦* 50 50 50 50 50 50 50 50 50 5 5 1 5 5 0,5 10 0^5 0,25 5 6 50 50 25 50 (10) 25 5 1 10 7 1000 1000 1000 1000 500 1000 1000 1000 1000 8 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 W tablicy II: oznacza, ze zwiazek nie hamuje wzrostu danego gatunku bakterii lub grzyba w podanym stezeniu () oznacza, ze w danym stezeniu badanego zwiazku uzyskano czesciowe ograniczenie danego gatunku bak¬ terii lub grzyba rozpylac zawiesin. Stosowac naszna róznorodne substancje powierzchniowo czynne, np. dlugolan- cuchowe alkohole tluszczowe i sole metali alka¬ licznych sulfonowanych alkoholi tluszczowych, sole kwasów sulfonowych, estry dlugolancuchowych kwasów tluszczowych z wielowodorotlenowymi alkoholami i podobne. Liste substancji powierz¬ chniowo czynnych odpowiednich do uzycia w pre¬ paratach rolniczych mozna zmlezc w Pesticide Formulations, autor Wade Van Yalkenburg, Marcel Dekker, Inc., N. Y., 1973 na stroikach 79—84.Granulki zawieraja skladnik czynny impregno¬ wany na czastkowym obojetnym nosniku majacym czastki o srednicy. 1 do 2 mm„ Granulki mozna wytwarzac napylajac roztwór sliladnika czynnego w lotnym rozpuszczalniku na granulowany nosnik.Odpowiednie nosniki w wytwarzainu granulek obejmuja glinki, vermiculite, trociny, granulowany wegiel i podobne.Aktywne zwiazki mozna równisz stosowac w po¬ staci roztworu w odpowiednim rozpuszczalniku.Rozpuszczalnikami czesto stosowanymi w biocydo- wych preparatach sa nafta, olej napedowy, ksylen, frakcje ropy naftowej o temepraturze wrzenia wyzszej od temperatury wrzenia ksylenu oraz aro¬ matyczne frakcje ropy naftowej bogate w metylo- wane naftaleny.Emulgowane koncentraty Skladaja sie z olejo¬ wego roztworu zwiazku czynnego lacznie z czyn¬ nikiem emulgujacym. Przed uzyciem koncentrat rozciencza sie woda, otrzymujac zawieszona emulsje kropelek oleju. Stosowane emulgatory sa zwykle mieszanina powierzchniowo czynnych substancij anionowych i niejonowych. Jezeli to jest pozadane, do emulgowanych koncentratów mozna dodawac inne dodatki, jak czynniki rozpraszajace i zwieksza¬ jace przywieralnosc.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek mikrobiobójczy zawierajacy powszechnie stosowany nosnik, dodatki i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o strukturalnym ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza rodnik alki¬ lowy, alkilokarbalkoksylowy, cykloheksylowy, chlo- rowcofenylowy, benzylowy, N,N-dwu-nisko-alkilo- karbamylowy, szesciometylenoiminokarbonylowy. pirymidylowy, pirymidylowy podstawiony nizszym Tablica III Próba czynnosci grzybobójczej w glebie Zwiazek nr 4* 4 ' 5 7 10 -13 16 17 19 20 22 24 28 I 35 Rhizoctonia solani, ppm 1,4 1,8 1,6 6 23 7 50 50 23 35 7 — 28 32 Fusarium 1 solani, ppm 0,8 1,5 1,2 2,3 1,8 — 11,5 I 16,5 25 10 7,5 2,4 25 50 * Zwiazek nr 4 poddano próbie grzybobójczej czyn¬ nosci w glebie dwukrotnie, wszystkie pozostale zwiazki badano jednokrotnie. 40 Srodek wedlug wynalazku stosuje sie w miej¬ scach, gdzie pozadane jest zwalczanie bakterii lub grzybów, w postaci preparatów zawierajacych efektywna ilosc substancji czynnej i neutralny nosnik. Takie preparaty maja zwykle postac pro- 45 szków, proszków zwilzalnych, roztworów, emulgu¬ jacych sie koncentratów i podobne. Takie prepa¬ raty szwykle zawieraja do okolo 80% wagowych skladnika czynnego.Proszki sa wolno plynacymi kompozycjami za- 50 wierajacymi zwiazek czynny impregnowany na czastkowym nosniku. Wielkosc czastek nosnika miesci sie zwykle w zakresie od okolo 30 do 50 mikronów. Przykladami odpowiednich nosników sa talk, bentonit, ziemia okrzemkowa i pirofilit. M Jezeli to jest pozadane, mozna do proszków do¬ dawac czynników zapobiegajacych zbrylaniu i anty¬ statycznych.Zwilzalne proszki sa bardzo rozdrobnionymi kom¬ pozycjami, zawierajacymi czastkowy nosnik im- gQ pregnowany zwiazkiem aktywnym i pondto zawie¬ rajacymi jeden lub wiecej srodków powierzchnio¬ wo czynnych. Srodek powierzchniowo czynny pro- motuje szybkie rozproszenie proszku w wodnym srodowisku, z utworzeniem trwalych, dajacych sie' wu mm 12 rodnikiem alkilowym, benzirnidazolowy, imidazo- lowy, podstawiony nizszym rodnikiem alkilowym, benzotiazolowy i 0,0-dwualkilotiofosforylowy, z tym ograniczeniem, ze gdy n oznacza 0, to R ma inne znaczenie niz rddnik alkilowy lub cykloalkilowy. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem etylowym. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem izopropylowym. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 2, a R jest rodnikiem izopropylowym. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem n-butylowym. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem Hrz.butylowym. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n Oznacza 2, a R jest rodnikiem Hrz.butylowym. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem 1-metylobutylowym. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 2, a R jest rodnikiem l-metylobutytowym. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem ri-oktylowym. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 2, a R jest rodnikiem n-trktylowym. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem ri-fionylowym. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako substancje czynna zawiera zwiazek o Wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 2, a R jest rodnikiem n-nonylbwym. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem etoksykarbometylowym. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem etoksykarbometylowym. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem cykloheksylowym. 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny - tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo- 5 rze 1, w którym n oznacza 2, a R jest rodnikiem cykloheksylowym. 18. Srodek wedlug-zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem p-chlorofenylowym. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem 2,4,5-trójchlorofenylowym. 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem 2,4,5-trójchlorofenylowym. 21. Srodek wecllug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 2, a R jest rodnikiem 2,4,5-trójchlorofenylowym. 22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem benzylowym. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest grupa o wzorze 11. 24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest grupa o wzorze 12. 25. Sródek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem o wzorze 13. 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem o wzorze 14. 27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem o wzorze 15. 28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem o wzorze 16. 29. Sródek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem o wzorze 17. 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem o wzorze 17. 31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem o wzorze 18. 15 "to '* 30 %9 40 '45 50 55) 111791 Cl Cl R-S(0)n-C=C- RrO-C-R2- li II 0 Wzór Z ^-CH3 -CHZ ^-CH3 Wzór 4 0 CH2-0-C-C^5 Wzór 6 -{2^a C = N Cl Cl RS C=C-C-N Wm 3 -CH2-CH2-CH-CH3 CH3 Wzór 5 X§) Wzor 7 V Tl Wzór 8.Wzór 9111791 rx O XH2CH2CHS "CH2CH2CH3 Wzór 10 Wzór 1! 9 XH2-CH2-CH2 -C-n( I XCH2-CH2-CH2 ^N Wzór 12 flZór ,3 ~i._ mór 14 yiióc 15 Nt^—CH CH3 Vil0r 16 Wzór 17 _?^OC2H5 P^0C2H5 Wzór 18 CClrCCl-C^ri + NH5—CCl2=CCl-C< + HCt NH, Cl O _ 2, XNH'- odwodnienie 2 ccu=ca-cc0. ^-r ccu-caoN akceptor cci2-ca-c-N +R-sH^g^ R-s-cci-ca-c-N r-s-cci-cci-Chn uti£nian/e R-s-(o)n-ca=ca-c=N OZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 307 (100+20) 1.82 Cena 45 zl PL PL PL PL

Claims (31)

Zastrzezenia patentowe
1. Srodek mikrobiobójczy zawierajacy powszechnie stosowany nosnik, dodatki i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o strukturalnym ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza rodnik alki¬ lowy, alkilokarbalkoksylowy, cykloheksylowy, chlo- rowcofenylowy, benzylowy, N,N-dwu-nisko-alkilo- karbamylowy, szesciometylenoiminokarbonylowy. pirymidylowy, pirymidylowy podstawiony nizszym Tablica III Próba czynnosci grzybobójczej w glebie Zwiazek nr 4* 4 ' 5 7 10 -13 16 17 19 20 22 24 28 I 35 Rhizoctonia solani, ppm 1,4 1,8 1,6 6 23 7 50 50 23 35 7 — 28 32 Fusarium 1 solani, ppm 0,8 1,5 1,2 2,3 1,8 — 11,5 I 16,5 25 10 7,5 2,4 25 50 * Zwiazek nr 4 poddano próbie grzybobójczej czyn¬ nosci w glebie dwukrotnie, wszystkie pozostale zwiazki badano jednokrotnie. 40 Srodek wedlug wynalazku stosuje sie w miej¬ scach, gdzie pozadane jest zwalczanie bakterii lub grzybów, w postaci preparatów zawierajacych efektywna ilosc substancji czynnej i neutralny nosnik. Takie preparaty maja zwykle postac pro- 45 szków, proszków zwilzalnych, roztworów, emulgu¬ jacych sie koncentratów i podobne. Takie prepa¬ raty szwykle zawieraja do okolo 80% wagowych skladnika czynnego. Proszki sa wolno plynacymi kompozycjami za- 50 wierajacymi zwiazek czynny impregnowany na czastkowym nosniku. Wielkosc czastek nosnika miesci sie zwykle w zakresie od okolo 30 do 50 mikronów. Przykladami odpowiednich nosników sa talk, bentonit, ziemia okrzemkowa i pirofilit. M Jezeli to jest pozadane, mozna do proszków do¬ dawac czynników zapobiegajacych zbrylaniu i anty¬ statycznych. Zwilzalne proszki sa bardzo rozdrobnionymi kom¬ pozycjami, zawierajacymi czastkowy nosnik im- gQ pregnowany zwiazkiem aktywnym i pondto zawie¬ rajacymi jeden lub wiecej srodków powierzchnio¬ wo czynnych. Srodek powierzchniowo czynny pro- motuje szybkie rozproszenie proszku w wodnym srodowisku, z utworzeniem trwalych, dajacych sie' wu mm 12 rodnikiem alkilowym, benzirnidazolowy, imidazo- lowy, podstawiony nizszym rodnikiem alkilowym, benzotiazolowy i 0,0-dwualkilotiofosforylowy, z tym ograniczeniem, ze gdy n oznacza 0, to R ma inne znaczenie niz rddnik alkilowy lub cykloalkilowy.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem etylowym.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem izopropylowym.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 2, a R jest rodnikiem izopropylowym.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem n-butylowym.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem Hrz.butylowym.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n Oznacza 2, a R jest rodnikiem Hrz.butylowym.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem 1-metylobutylowym.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 2, a R jest rodnikiem l-metylobutytowym.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem ri-oktylowym.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 2, a R jest rodnikiem n-trktylowym.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem ri-fionylowym.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako substancje czynna zawiera zwiazek o Wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 2, a R jest rodnikiem n-nonylbwym.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem etoksykarbometylowym.
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem etoksykarbometylowym.
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem cykloheksylowym.
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny - tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo- 5 rze 1, w którym n oznacza 2, a R jest rodnikiem cykloheksylowym.
18. Srodek wedlug-zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem p-chlorofenylowym.
19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem 2,4,5-trójchlorofenylowym.
20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem 2,4,5-trójchlorofenylowym.
21. Srodek wecllug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 2, a R jest rodnikiem 2,4,5-trójchlorofenylowym.
22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem benzylowym.
23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest grupa o wzorze 11.
24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest grupa o wzorze 12.
25. Sródek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem o wzorze 13.
26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem o wzorze 14.
27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem o wzorze 15.
28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem o wzorze 16.
29. Sródek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem o wzorze 17.
30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 1, a R jest rodnikiem o wzorze 17.
31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza 0, a R jest rodnikiem o wzorze 18. 15 "to '* 30 %9 40 '45 50 55) 111791 Cl Cl R-S(0)n-C=C- RrO-C-R2- li II 0 Wzór Z ^-CH3 -CHZ ^-CH3 Wzór 4 0 CH2-0-C-C^5 Wzór 6 -{2^a C = N Cl Cl RS C=C-C-N Wm 3 -CH2-CH2-CH-CH3 CH3 Wzór 5 X§) Wzor 7 V Tl Wzór 8. Wzór 9111791 rx O XH2CH2CHS "CH2CH2CH3 Wzór 10 Wzór 1! 9 XH2-CH2-CH2 -C-n( I XCH2-CH2-CH2 ^N Wzór 12 flZór ,3 ~i._ mór 14 yiióc 15 Nt^—CH CH3 Vil0r 16 Wzór 17 _?^OC2H5 P^0C2H5 Wzór 18 CClrCCl-C^ri + NH5—CCl2=CCl-C< + HCt NH, Cl O _ 2, XNH'- odwodnienie 2 ccu=ca-cc0. ^-r ccu-caoN akceptor cci2-ca-c-N +R-sH^g^ R-s-cci-ca-c-N r-s-cci-cci-Chn uti£nian/e > R-s-(o)n-ca=ca-c=N OZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 307 (100+20) 1.82 Cena 45 zl
PL1978209667A 1977-09-19 1978-09-18 Microbicidal agent PL111791B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/834,215 US4238405A (en) 1977-09-19 1977-09-19 Fungicidal 1,2-dichlorocyanovinyl compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL209667A1 PL209667A1 (pl) 1979-06-04
PL111791B1 true PL111791B1 (en) 1980-09-30

Family

ID=25266399

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978209667A PL111791B1 (en) 1977-09-19 1978-09-18 Microbicidal agent

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4238405A (pl)
EP (1) EP0001312B1 (pl)
JP (1) JPS609748B2 (pl)
AU (1) AU522217B2 (pl)
BR (1) BR7806085A (pl)
CA (1) CA1106370A (pl)
CS (1) CS207670B2 (pl)
DD (1) DD138730A5 (pl)
DE (1) DE2861475D1 (pl)
DK (1) DK409678A (pl)
EG (1) EG13584A (pl)
ES (1) ES473476A1 (pl)
HU (1) HU179787B (pl)
IL (1) IL55591A (pl)
IT (1) IT1106910B (pl)
NZ (1) NZ188440A (pl)
PH (1) PH14260A (pl)
PL (1) PL111791B1 (pl)
RO (1) RO75835A (pl)
YU (1) YU210878A (pl)
ZA (1) ZA785286B (pl)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4314838A (en) * 1980-07-25 1982-02-09 Stauffer Chemical Company Biocidal thiadiazolylmercapto-substituted haloacrylonitrile compounds
US4282231A (en) * 1980-07-25 1981-08-04 Stauffer Chemical Company Biocidal mercaptopyridine haloacrylylnitrile compounds
US4308050A (en) * 1980-07-25 1981-12-29 Stauffer Chemical Company Biocidal triazolylmercapto substituted haloacrylonitrile compounds
DE3041155A1 (de) * 1980-10-31 1982-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 2,3-dichlor-sulfonyl-acrylnitrilen
DE3041154A1 (de) * 1980-10-31 1982-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 2-halogen-3-sulfonylacrylnitrilen
DE3216416A1 (de) * 1982-05-03 1983-11-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Heteroarylthiovinyl-verbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4612323A (en) * 1983-06-27 1986-09-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal and acaricidal derivatives of 1-benzylbenzimidazole
US4477459A (en) * 1983-07-29 1984-10-16 Chevron Research Company Fungicidal 4-substituted-5-trifluoromethyl-3-(1,2-dichloro-2-cyanovinyl thio)-1,2,4-triazoles
US4542140A (en) * 1983-10-20 1985-09-17 American Home Products Corporation Pyridinyl substituted ketenemercaptal derivatives
DE3346947A1 (de) * 1983-12-24 1985-07-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Halogenierte sulfide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in mikrobiziden mitteln
GB2161160B (en) * 1984-07-06 1989-05-24 Fisons Plc Heterocyclic sulphinyl compounds
JPS61129637U (pl) * 1985-02-01 1986-08-14
WO1989007890A1 (en) * 1988-02-26 1989-09-08 L. Givaudan & Cie Societe Anonyme Antimicrobial agents
US5039702A (en) * 1988-02-26 1991-08-13 Givaudan Corporation Alpha-halo-β-(substituted)thioacrylonitriles and their use for inhibiting the growth of microorganisms
US4837399A (en) * 1988-05-10 1989-06-06 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Napthoquinone antibiotics from fuserium solani
US5198445A (en) * 1990-01-12 1993-03-30 The Dow Chemical Company Composition and use of substituted 3-thio-2-propynenitriles as industrial antimicrobials
US5126349A (en) * 1990-01-12 1992-06-30 The Dow Chemical Company Composition and use of substituted 3-thio-2-propynenitriles as an industrial antimicrobial
WO1991011503A1 (en) * 1990-01-12 1991-08-08 The Dow Chemical Company Composition and use of substituted 3-thio-2-propynenitriles as an industrial antimicrobial
JPH04124541U (ja) * 1991-04-30 1992-11-13 株式会社村上開明堂 化粧カバ−でベ−スを被覆したバツクミラ−
US5157051A (en) * 1992-03-05 1992-10-20 The Dow Chemical Company Composition and use of 3-thiocyano-2-halo-2-propenenitriles as antimicrobial agents
US5155119A (en) * 1992-03-05 1992-10-13 The Dow Chemical Company 3-(2-pyridinylthio)-N-oxide, 2-halo-2-propenenitrile compounds useful as antimicrobials
US5206227A (en) * 1992-06-02 1993-04-27 The Dow Chemical Company Composition and use of phosphonic acid, (2-halo-2-cyanoethenyl)-dialkyl esters as antimicrobials

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1079379B (de) * 1954-03-30 1960-04-07 Rhone Poulenc Sa Fungizide Mittel
GB778759A (en) * 1955-01-22 1957-07-10 Rhone Poulenc Sa New organic compounds and compositions containing the same
DE1056117B (de) * 1957-01-05 1959-04-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkylthiolphosphorsaeure- und -thiolthionophosphorsaeure-S-gamma-cyanallylestern
US3140306A (en) * 1957-02-21 1964-07-07 Monsanto Co Method of making aliphatic and aromatic thio and sulfonyl chloro- and bromoalkanenitriles
US3159666A (en) * 1957-05-01 1964-12-01 Monsanto Co Toxic arylsulfonyl alkenenitriles
NL266862A (pl) * 1957-05-24
US3044927A (en) * 1957-12-31 1962-07-17 Monsanto Chemicals Toxic arylsulfinyl alkenenitriles pesticides
US3000927A (en) * 1957-12-31 1961-09-19 Monsanto Chemicals Toxic arylsulfinyl alkenenitriles
US3078298A (en) * 1958-12-15 1963-02-19 Du Pont 3-alkyl (sulfonyl and sulfoxyl) acrylic acid esters and nitriles
US3142616A (en) * 1962-01-08 1964-07-28 Stauffer Chemical Co Controlling microorganisms employing sulfonylacetonitriles
GB1170269A (en) * 1965-12-27 1969-11-12 Sanitized Inc Method of Producing Unsaturated Sulfones.
DE2049695C3 (de) * 1970-10-09 1979-11-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen l-Phenyl^-cyano^-methylvinyl-thionophosphorCphosphoiO-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
CH1122773A4 (pl) * 1973-08-02 1975-02-14
DE2500265C2 (de) * 1975-01-04 1985-03-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Sulfone von Acrylsäurederivaten, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltendes mikrobizides Mittel

Also Published As

Publication number Publication date
ES473476A1 (es) 1979-04-16
CA1106370A (en) 1981-08-04
BR7806085A (pt) 1979-04-17
AU522217B2 (en) 1982-05-20
DE2861475D1 (en) 1982-02-18
EP0001312B1 (en) 1981-12-30
RO75835A (ro) 1981-02-28
IL55591A0 (en) 1978-12-17
PL209667A1 (pl) 1979-06-04
DD138730A5 (de) 1979-11-21
JPS5452030A (en) 1979-04-24
IT1106910B (it) 1985-11-18
EG13584A (en) 1982-03-31
US4238405A (en) 1980-12-09
AU3993478A (en) 1980-03-27
HU179787B (en) 1982-12-28
IL55591A (en) 1984-02-29
IT7851102A0 (it) 1978-09-15
JPS609748B2 (ja) 1985-03-12
PH14260A (en) 1981-04-23
NZ188440A (en) 1984-07-06
YU210878A (en) 1983-04-30
EP0001312A1 (en) 1979-04-04
CS207670B2 (en) 1981-08-31
ZA785286B (en) 1979-08-29
DK409678A (da) 1979-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL111791B1 (en) Microbicidal agent
US4536502A (en) Fungicidal 2-cyanobenzimidazole derivatives, compositions, and method of use
EP0979034A1 (en) Composition for controlling harmful bio-organisms and method for controlling harmful bio-organisms using the same
WO1992007835A1 (en) Imidazole fungicides
US3914301A (en) Acrylamide derivatives of 3-isothiazolones
US3501578A (en) Fungicidal composition containing phenyl - mercaptomethane-sulfonamide and method of using the same
US4420486A (en) Benzoxazolone derivatives, processes for preparation thereof and compositions containing them
EP0306222A2 (en) Benzenesulfonanilide derivatives and fungicides for agriculture and horticulture
US4094985A (en) Fungicidal isothiazoles
US4741767A (en) 2H-Imidazo(1&#39;,2&#39;:1,2)pyrrolo(3,4-B)pyridine compounds, and their use as herbicidal agents
US4477462A (en) Fungicidal 1-methyl-3,4-dihalo-5-alkylthiopyrazoles
EP2146955B1 (en) Pesticidal diazene oxide carboxylates
GB2095251A (en) Imidazole derivatives
US4198423A (en) 1,3-Bis-(trihalomethylsulfenyl)-imidazoline-2,4-diones
US3562292A (en) N-substituted phthalimides
CA1046061A (en) Pyridyltriazinone compounds
US4253865A (en) 1,1-Dioxo-2-halohydrocarbylthio-1,2-benzoisothiazolidines
US4339461A (en) N-Substituted 3-nitro-benzylamines
US3939189A (en) N-fluorodichl oromethylthio)-n-(trifluoromethyl)-aminobenzhydroxamic acids salts
US3636076A (en) N - fluorodichloromethylmercapto - n - trifluoromethyl - amino -benzoic acid phenyl esters
US4405743A (en) Pyrazolylpyrimidine derivatives
US4283416A (en) Fungicidal, miticidal and ovicidal alkoxycarbonylalkyl-substituted and carbamylalkyl-substituted N-haloalkylthiosulfonamides
ITRM980729A1 (it) Composizione per combattere bio-organismi dannosi e metodo per combat- tere bio-organismi dannosi
JPH0434539B2 (pl)
US4477459A (en) Fungicidal 4-substituted-5-trifluoromethyl-3-(1,2-dichloro-2-cyanovinyl thio)-1,2,4-triazoles