PL112560B1 - Method of manufacture of alkali metals salts of 2-naphtoxyacetic acid - Google Patents
Method of manufacture of alkali metals salts of 2-naphtoxyacetic acid Download PDFInfo
- Publication number
- PL112560B1 PL112560B1 PL20427978A PL20427978A PL112560B1 PL 112560 B1 PL112560 B1 PL 112560B1 PL 20427978 A PL20427978 A PL 20427978A PL 20427978 A PL20427978 A PL 20427978A PL 112560 B1 PL112560 B1 PL 112560B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- raw materials
- water
- stage
- chloroacetic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- -1 alkali metals salts Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 8
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthyloxyacetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC(=O)O)=CC=C21 RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 2-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=O)=CC=C21 PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001216 2-naphthoyl group Chemical group C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229940023462 paste product Drugs 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- WUJXROKYJRAVIO-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 WUJXROKYJRAVIO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia soli metali alkalicznych kwasu 2-'naftoksyocto- wego na drodze kondensacji 2-naftolu z kwasem chlorooctowym, w srodowisku wodnym, w obecno¬ sci silnej .zasady.Kwas 2-naftoksyoctowy, zwany dalej kwasem BNO (fl-nafftoksyoetowy) oraz jego sole sa stoso¬ wane jako regulatory wzrostu * roslin, najczesciej do przyspieszania owocowania gruntowych pomi¬ dorów. Produkt przeznaczony do celów warzywni¬ czych imusi byc wolny od siiibsitamcji obcych, maja¬ cych nieprzyjemny zapach oraz utrudniajacych sporzadzanie trwalych preparatów uzytkowych ta¬ kich, jak roztwory organiczne, aerozole, sole itp.Sole kwasu BNO otrzymuje sie znanymi sposo¬ bami w reakcji technicznego 2-naftoliu z kwasem chlorooctowym, w obecnosci wodnych roztworów wodorotlenków metali alkalicznych. W metodach tych stosowano surowce w stosunku stechiome- trycznym oraz wodorotlenek potasowy. Reszte hie- przereagowanego 2-naftoilu odmywano eterem. Zna¬ ny jest równiez sposób (brytyjski opis patentowy nr 1216882), wg którego wydzielony kwas BNO oczyszcza sie przez krystalizacje z alkoholu. Znamy jest równiez sposób, w którym kwas BNO otrzy¬ mano z wysoka wydajnoscia 91% stosujac zamiast 'srodowiska wodnego nasycony roztwór chlorku so¬ dowego, w celu ograniczenia hydrolizy kwasu chlo¬ rooctowego.Niedogodnoscia znanych sposobów otrzymywania soli kwasu BNO jest znaczna hydroliza kwasu chlorooctowego w czasie kondensacji do kwasu gli¬ kolewego, co zmniejsza wydajnosc produktu i pod¬ nosi zawartosc trudnych do usuniecia zanieczy- 5 szczen kwasem glikolowym, a szczególnie 2-maftc- lem. Stosowanie jako srodowiska reakcji roztworu* chlorku sodu, jest skuteczne, ale podnosi zawartosc zanieczyszczen nieorganicznych. Istotnym manka¬ mentem znanych technologii jest silne gestnienie 10 masy, reagujacej w krótkim czasie po zmieszaniu i ogrzaniu surowców, spowodowane ba-rdzo ogra¬ niczona rozpuszczalnoscia powstajacej w syntezie soli sodowej kwasu BNO oraz wysalaniem surow¬ ców przez powstajacy w czasie syntezy chlorek 15 sodu lub potasu. Dodanie chlorku sodu proces ten poglebia i w efekcie gestniejaca masa jest trudna do mieszania, ma tendencje do pienienia sie i ki- ' pienia z reaktora. Z drugiej strony, zastosowanie duzych rozeienezen wyjsciowych surowców obniza 20 powaznie wydajnosc syntezy.Innym mankamentem znanych metod otrzymy¬ wania soli kwasu BNO jest' stosowanie rozpuszczal¬ ników organicznych do oczyszczania kwasu BNO, co jest zabiegiem kosztownym oraz zlozonym tech- 25 nologicznie.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze jezeli proces wy¬ twarzania soli kwasu 2i-naftoksyoctowego na dro- .dze kondensacji 2-naftolu z kwasem chloroocto¬ wym poprowadzi sie etapami, uzywajac w pier- 30 wszym etapie stezone roztwory surowców, a w 112 560 \112 560 drugim etapie mase reagujaca rozcienczy sie wóda zachowujac pH powyzej 9, to uzyska sie produkt 0 duzej czystosci, z wydajnoscia rzedu 9i0%. Spo¬ sób wedlug wynalazku polega na tym, ze w faz:e poczatkowej procesu, kiedy hydroliza kwasu chlo¬ rooctowego zachodzi najszybciej, synteze prowadzi sie, stosujac stezone roztwory surowców. W dal¬ szej fazie syntezy, w drugiiim etapie, po przerea- gowaniu co najmniej polowy kwasu chloroocto¬ wego, mase reagujaca rozciencza sie, utrzymujac IH reakcji powyzej 9. Rozcienczanie masy reagu¬ jacej i dodawanie czynnika alkalizujaicsgo moze byc dokonane równiez przez dozowanie do reakcji jednego z surowców w postaci rozcienczonego roz¬ tworu wodnego. W koncowej fazie procesu ste¬ zenie masy winno byc co najmniej dwukrotnie nizsze anizeli jej koncentracja w pierwszym etapie syntezy. Wode stosuje sie w ilosci co najmniej 1 czesc na 1 czesc wyjsciowej masy reagujacej.Przyklad I. Do reaktora, zaopatrzonego w mieszadlo, plaszcz wodno-parowy i termometr wprowadza sie kolejno 20 kg 20% lugu sodowego (0,1 kgm), 14,5 kg 2-naftolu (0,1 kgm) i calosc ogrzewa przy równoczesnym mieszaniu do tem¬ peratury 95°C.Osobno sporzadza sie sól sodowa kwasu chlo¬ rooctowego. 10,5 kg kwasu chlorooctowego (0,11 kgm) rozpuszcza sie w 10 kg wody i zobo¬ jetnia powoli, 'mieszajac i chlodzac, 22,2 kg 20-% lugu sodowego (0,11 kgm) do pH 6,i5—7,5. Otrzy¬ many jak wyzej 30% roztwór soli sodowej kwasu chlorooctowego wprowadza sie porcjami do roz¬ tworu 2-naftalanu sodu, w temperaturze 95— lO0°C, w czasie jednej godziny. Calosc ogrzewa sie jeszcze dwie godziny, przy stalym mieszaniu, nastepnie rozciencza sie woda w stosunku 1 : 1 przy pH okolo 10. W razie potrzeby dodaje sie nieco 20% lugu sodowego. Rozcienczona mase po¬ reakcyjna ochladza sie do temperatury ponizej 30°C i filtruje na wirówce.Paste produktu pnzenosi sie ponownie do reak¬ tora., zawiesza w 100 1 goracej wody z niewielka iloscia lugu sodowego tak, aby pH zawiesiny wy- 10 nosilo 10. Po dokladnym wymieszaniu zawiesine chlodzi sie i filtruje. Po wysuszeniu pasty w tem¬ peraturze do 90°C otrzymuje sie 20,6 kg soli kwasu 2-naftoksyoctowego, co stanowi 92% wydaj¬ nosci w stosunku do uzytego 2^naftolu.Przyklad II. Do reaktora, jak w przykladzie I, wprowadza sie 30 kg (0,15 kgm) 20% lugu so¬ dowego, 14,5 kg (0,1 kgm) 2-.naftoiu oraz 10,5 kg (0,11 kgm) kwasu chlorooctowego. Po osiagnieciu temperatury 90—95°C wprowadza sie stopniowo pozostala czesc 12,5 kg (0,06 kgm) 20% lugu so¬ dowego w ten sposób, aby temperatura masy rea¬ gujacej utrzymywala sie w granicach 95—10O°C.Po zaobserwowaniu gestnienia masy, co nastepuje w czasie clko-o 72 godziny, dodaje sie 10 kg wody 15 i ewentualnie lugu sodowego dla utrzymania pH masy powyzej 9, a po uplywie dalszych l1/2 go- d potrzeby lugu sodowego, dla utrzymania pH powy¬ zej 9. Calosc miesza 15 minut, nastepnie chlodzi 20 i filtruje.Paste produktu przemywa sie na filtrze obficie woda. Otrzymuje sie paste soli sodowej kwasu BNO o zawartosci 20 kg suchego produktu, co stanowa wydajnosc 90% w stosunku do uzytego 25 2-naftolu.Zastrzezenie patentowe 30 35 40 Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 2-naftoksyoctowego na drodze kondensacji ¦kwasu chlorooctowego z 2-naftolem w srodowisku wodno-alkalicznym, znamienny tym, ze proces pro¬ wadzi sie etapami, przy czym.w etapie pierwszym stosuje sie stezone roztwory surowców, a w etapie drugim, po przereagowaniu co najmniej polowy uzytego do syntezy kwasu chlorooctowego, mase reagujaca rozciencza sie woda w ilosci co najmniej 1 czesc wody na 1 czesc wyjsciowej masy reagu¬ jacej, wprowadzona 'bezposrednio lub w postaci roztworu jednego z surowców, przy zachowaniu pH powyzej 9.PZGraf. Koszalin D-975 egz. A-4 Cena 45 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 30 35 40 Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 2-naftoksyoctowego na drodze kondensacji ¦kwasu chlorooctowego z 2-naftolem w srodowisku wodno-alkalicznym, znamienny tym, ze proces pro¬ wadzi sie etapami, przy czym.w etapie pierwszym stosuje sie stezone roztwory surowców, a w etapie drugim, po przereagowaniu co najmniej polowy uzytego do syntezy kwasu chlorooctowego, mase reagujaca rozciencza sie woda w ilosci co najmniej 1 czesc wody na 1 czesc wyjsciowej masy reagu¬ jacej, wprowadzona 'bezposrednio lub w postaci roztworu jednego z surowców, przy zachowaniu pH powyzej 9. PZGraf. Koszalin D-975 egz. A-4 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20427978A PL112560B1 (en) | 1978-01-27 | 1978-01-27 | Method of manufacture of alkali metals salts of 2-naphtoxyacetic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20427978A PL112560B1 (en) | 1978-01-27 | 1978-01-27 | Method of manufacture of alkali metals salts of 2-naphtoxyacetic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL204279A1 PL204279A1 (pl) | 1979-08-27 |
| PL112560B1 true PL112560B1 (en) | 1980-10-31 |
Family
ID=19987268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20427978A PL112560B1 (en) | 1978-01-27 | 1978-01-27 | Method of manufacture of alkali metals salts of 2-naphtoxyacetic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL112560B1 (pl) |
-
1978
- 1978-01-27 PL PL20427978A patent/PL112560B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL204279A1 (pl) | 1979-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0247513B1 (en) | Process for producing 2-methyl-1,4-naphthoquinone | |
| US5389306A (en) | Process for making solid formulations containing amine oxide surfactants | |
| USRE30888E (en) | Ferroin reagent | |
| US5399296A (en) | Solid compositions containing amine oxide-maleic acid salts | |
| US4432959A (en) | Process of producing sodium cyanuarate | |
| PL112560B1 (en) | Method of manufacture of alkali metals salts of 2-naphtoxyacetic acid | |
| US4198523A (en) | Salt of p-hydroxymandelate | |
| JP3003287B2 (ja) | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製法 | |
| US2511784A (en) | Compositions containing z | |
| US3985801A (en) | Process for recovering glycine from sodium chloride solutions | |
| JPH035491A (ja) | 燐酸トリス―（２―クロロ（イソ）プロピル）の製造法 | |
| JP3938222B2 (ja) | ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの製造方法 | |
| NO174804B (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av et mellomprodukt for fremstilling av bambuterol | |
| US4435328A (en) | Preparation and use of alkali metal isethionates from ethionic acid | |
| JP4040097B2 (ja) | 水溶性キノン誘導体の製造方法 | |
| US4876387A (en) | Process for preparing 2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
| US4336390A (en) | Benzoxazolone preparation | |
| US2804459A (en) | Preparation of 4-aminouracil | |
| EP0151835B1 (en) | Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene | |
| US2738352A (en) | Purification of pyridine compounds | |
| US5395964A (en) | Preparation process for hydroxyphenylacetic acids | |
| JPH06505242A (ja) | ベンゾイルオキシベンゼンスルホネートの製造方法 | |
| CA1040652A (en) | Preparation of phthalaldehydic acid from pentachloroxylene | |
| JPH0649667B2 (ja) | ２，２−ビス（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフエニル）プロパンの製造法 | |
| SU1198002A1 (ru) | Способ получени антимоната кали |