Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3-tlen- Tców 4-fenylo-lH-chinazolinonu-2 o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru, bromu, grupe N02 lub CF3, Y oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru a R1 oznacza atom wodoru lub grupe CH3. Sa one przydatne jako zwiazki posrednie do wytwarzania 3-fluorobenzo- dwuazepin o dzialaniu odprezajacym, rozluzniajacym miesnie i uspakajajacym.Z publikacji T.S. Sulkowskiego i S.J. Childressa, J. Org. 3-tlenku 6-chloro-4-fenylo-lH-chinazolinonu-2 dsoga re¬ akcji oksymu 2-amino-5-chlorobenzofenonu z fósgenem.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym X, Y i R1 maja wyzej po¬ dane znaczenie, poddaje sie reakcji z organicznym izocy¬ janianem o wzorze RNCO, w którym R oznacza rodnik weglowodorowy lub chlorowcoweglowodorowy o 1—8 a- tomach wegla, a otrzymany produkt poddaje sie nastepnie reakcji z sola kwasowa hydroksylaminy.Sposób ten pozwala uzyskiwac zwiazki o wzorze 1 zwyzsza niz dotychczas wydajnoscia. I tak sposobem Sulkow¬ skiego i Childressa otrzymano 3-tlenek 6-chloro-4-fenylo- chinazolinon-2 z wydajnoscia 39 %m, natomiast sposobem wedlug wynalazku otrzymano ten sam zwiazek z wydajnoscia » % i 84 % (przyklady I i IV).Organiczny izocyjanian o wzorze RNCO, w którym H ma wyzej podane znaczenie, w zaleznosci od warunków Teakcji i rodzaju uzytego izocyjanianu, reaguje z 2-amino- benzofenonem o wzorze 2, w którym X, Y i R1 maja wyzej podane znaczenie, tworzac albo mocznik o wzorze 3 10 15 20 25 30 i/albo chinazolinon o wzorze 4, w którym X, Y i R1 maja wyzej podane znaczenie. Te produkty reakcji, kazdy z nich lub obydwa zwiazki o wzorach 3 i 4, przeksztalca sie naste¬ pnie w tlenki chinazolinonu o wzorze 1, dzialajac sola kwasowa hydroksylaminy o wzorze NH2OH • A, w któiym A oznacza kwas organiczny lub nieorganiczny o pKa mniejszym od 2.Tlenki chinazolinonu o wzorze 1 otrzymuje sie ogrzewa¬ jac roztwór lub mieszanine produktów reakcji 2-amino- benzofenonu i izocyjanianu, z sola addycyjna hydroksyla¬ miny, w alkoholu jako rozpuszczalniku. * Reakcje prowadzi sie dogodnie w temperaturze wrzenia alkoholowego rozpuszczalnika, ale mozna stosowac tempera¬ ture w zakresie od 40 do 200°C. Do alkoholowych rozpusz¬ czalników uzytecznych w tej reakcji nalezy etanol, metanol, propanol, izopropanol, butanol, 2-metoksyetanol, glikol etylenowy i glikol propylenowy, przy czym rozpuszczalniki nie sa ograniczone do wymienionych alkoholi. Stosowane w powyzszej reakcji sole hydroksylaminy sa solami z kwasami organicznymi lub nieorganicznymi o wartosci pKa mniejszej od 2, takie jakchlorowodorek hydroksylaminy, bromowodo- rek hydroksylaminy" i siarczan hydroksylaminy. Okres czasu konieczny dla przeprowadzenia reakcji zmienia" sie od kilku minut w przypadku stosowania bardziej reaktyw¬ nych adduktów izocyjanianu lub alkoholi o wyzszej tem¬ peraturze wrzenia do kilku dni, a nawet tygodni jesli stosuja sie addukty izocyjanianu o mniejszej reaktywnosci lub alkohol o nizszej temperaturze wrzenia.Otrzymany tlenek chinazoinonu mozna wyodrebnic z mieszaniny reakcyjnej za pomoca konwencjonalnych 113 420113 420 3 metod. W wiekszosci przypadków tlenkf chinazolinonów sa znacznie mniej rozpuszczalne od reagentów i wytracaja sie podczas reakcji. Wtedy tlenek chinazolinonu mozna wyodrebnic przez zwykla filtracje mieszaniny reakcyjnej.Wyjsciowe addukty 2-aminobenzofenonu z izocyjanianem mozna wytworzyc "droga reakcji 2-aminobenzofenonu z organicznymi izocyjanianami sposobem przedstawionym w przykladach lub sposobem opisanym przez Sulkowskiego i wspólpr. w J.Org. Chem. 27, 4424 (1962) lub przez Matlesics i wspólpr. w J.Org. Chem. 31, 1007 (1966).Przyklad I. Etap A. 6-chloro-3,4-dihydro-4-hy- droksy-3-metylo-4-fenylo-1H-chinazolinon.Roztwór 100 g (0,43 mola) 2-amino-5-chlorobenzofenonu (wzór*5) i 40 g ;(Q,7 mola) izocyjanianu metylu w 300 ml chlorku metylu utrzymuje'sie w stanie wrzenia pod chlod¬ nica zwrotna w ciagu dwóch dni, po czym chlodzi sie.Staly proctuEf' mieszanina poreakcyjnej odsacza sie i prze- myWa na saczku chlorkiem metylenu, otrzymujac 119,8 g (96 % wydajnosci) 6-chloro-3,4-dihydro-4-hydroksy-3- me- tylo-4-fenylo-lH-chinazolinonu-2 (wzór 6) w postaci bia¬ lego, krystalicznego proszku o temperaturze topnienia 296—298° (zrozkladem); »H NMR (DMSO-d6), S 2,66 ppm (s, SH), 6,8—7,6 ppm (m, 8H) i 10,0 ppm (s, NH); «C NMR (DMSO-d6) <586,6 ppm (dla COH) i 151,4 ppm (dlaNHCO).Analiza dla Ci5Hi3ClN202: obliczono: O 62,39% H4,54% N9,70% znaleziono: C 62,10% H4,67% N9,53% EtapB. 3-tlenek 6-chloro-4-fenylo-lH-chinazolinonu-2.Mieszanine 86,6 g (0,3" mola) 6ichloro-3,4-dihydro-4- -hydroksy-3-metylo-4-fenylo-lH-chinazolinonu-2 (wzór 6) z 62,5' g (0,9 mola) chlorowodorku hydroksylaminy w 1500 ml etanolu, mieszajac, utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 187 godzin, po czym chlodzi sie. Mieszanine reakcyjna saczy sie a zebrany na saczku staly produkt przemywa etanolem i suszy na powietrzu, otrzymujac 67,9 g (83%) 3-tlenku-6-chloro-4- fenylo-lH-chinazolinonu-2 (wzór 7) w postaci zóltych krysztalów o temperaturze topnienia 267—269 °C.Przykladll. Etap A. 6-chloro-3-etylo-3,4-dihyd- ro-4-hydroksy-4-fenylo-l-H-chinazolinon-2. < Roztwór 28,4 g (31,7 ml, 0,4 mola) izocyjanianu etylu o 46,3 g (0,2 mola) 2-amino-5-chlorobenzofenonu (wzór 5) w 100 ml chlorku metylenu utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna, w ciagu 20 godzin. Mieszanine poreakcyjna chlodzi sie i saczy, a zebrany na saczku staly produkt przemywa chlorkiem metylenu, uzyskujac 50,72 g (84 %) 6-chlofo-3-etylo-3,4-dihydro-4-hydroksy-4-fenylo- -lH-chinazolinonu-2 (wzór 8) w postaci bezbarwnych krysztalów o temperaturze topnienia 182—184 °C; 13C NMR (DMSO-d6) (586,9 ppm (dla COH) i 151,0 ppm (dla NHCO).Analiza dla Oi6Hi5 C1N202: obliczono: C 63,47 %, H 4,99 %,'' N 9,25 %, znaleziono: C 63,29%, H4,83%, N9,46% ; Etap B. 3-tlenek 6-chloro-4-fenylo-lH-chinazolinonu-2.Mieszanine 12,11 g (0,04 mola) 6-chloro-3-etylo-3,4- dihydro-4-hydroksy-4-fenylo-lH- chinazolinonu-2 (wzór 8) i 8,34 g (0,12 mola) chlorowodorku hydroksylaminy w 200 ml etanolu, mieszajac, utrzymuje sie w stanie wrzenia- pod chlodnica zwrotna w ciagu 3 dni, po czym chlodzi sie.Mieszanine poreakcyjna saczy sie a zebrany na saczku staly produkt przemywa etanolem i suszy, otrzymujac 9,27 g (85%) 3-tlenku 6-chloro-4-fenylo-lH-chinazoli- 4 nonu-2 (wzór 7) w postaci zóltych krysztalów o tempera¬ turze topnienia 267—269 °C.Przyklad III. Etap A. 6-chloro-3,4-dihydro-4-hy- droksy-1,3-dwumetylo-4-fenylo-1H-chinazolinon-2. 5 Roztwór 12,3 g (0,05 mola) 5-chloro-2-metylo-amino- benzofenonu (wzór 9) i 6 ml (0,1 mola) izocyjanianu me¬ tylu w 50 ml chlorku metylenu utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 3 dni po czym chlodzi sie i saczy. Zebrany na saczku staly produkt z mie- 10 szaniny poreakcyjnej przemywa sie chlorkiem metylenu, . otrzymujac 7,05 g (47 %) 6-chloro-3,4-dihydro-4-hydroksy- l,3-dwumetylo-4-fenylo-lH-chinazolinonu-2 (wzór 10) w postaci jasnózóltych krysztalów o temperaturze topnienia 174—176°C; ^H NMR (DMSO-d6) (52,67 ppm (s, 3H), 15 3,38 ppm (s, 3H), 6,8—7,7 ppm (m, 9H).Analiza dla G6 Hi5 CIN2O2: obliczono: C 63,47 %/ H 4,99 %, N 9,25 %, znaleziono: C 63,44%, H4,96%, N8,84%.Etap B. 3-tlenek 6-chIoro-l-metylo-4-fenylo-lH-china- 20 zolinonu-2.Mieszanine 3,03 g (0,01 mola) 6-chloro-3,4-dihydro-4- hydroksy-l,3-dwuetylo-4-fenylochinazolinonu (wzór 10)^ z 2,09 g (0,03 mola) chlorowodorku hydroksyloaminy w 50 ml etanolu, mieszajac, utrzymuje sie w stanie wrzenia 25 pod chlodnica zwrotna w ciagu 5 dni. Mieszanine poreak¬ cyjna chlodzi sie, saczy, a zebrany na saczku staly pro¬ dukt przemywa etanolem i suszy na powietrzu, uzyskujac 1,75 g (61%) 3-tlenku 6-chloro-l-metylo-4-fenylo-lH- chinazolinonu-2 (wzór 11) w postaci zóltych krysztalów 30 o temperaturze topnienia 289—291 °C; *H NMR (TFA) S 4,22 ppm (s, 3H) i 7,6—8,5 ppm (m, 8H).Przyklad IV. Etap A. 1- (2-benzoilo-4-chlorofenylo)- 3-izopropylomocznik.Mieszanine 14 g (0,06 mola) 2-amino-5-chlorobenzofe- 35 nonu (wzór 5) z 40 ml izocyjanianu izopropylu utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 3 go¬ dzin. Wytworzony staly produkt zawiesza sie w 25 ml heksanu, a nastepnie odsacza i rekrystalizuje z etanolu, otrzymujac 12,0 g (63%) l-(2-benzoilo-4-chloro-fenylo)- 40 3-izopropylomocznika (wzór 12) w postaci bezbarwnych igiel o temperaturze topnienia 190—192°C; iH NMR CDCh <51,19 ppm (d, J = 6 Hz, 6H) 3,98 ppm (m, IH), 4,95 ppm (m, NH), 7,2—7,8 ppm (m, 7H), 8,5 ppm (d, J = 10 Hz, IH) i 10,1 ppm (NH), ^c NMR 45 (DMSO-de) Analiza dla Ci7Hi7CIN202: Obliczono: C 64,45% H5,41% N8,85% znaleziono: C 64,21 %/ H5,40% N0,78% Etap B. 3*tlenek 6-chloro-4-fenylo-lH-chinazolinonu-2. 50 * Mieszanine 6,34 g (0,02 mola) 1-(2-benzoilo)-4-chloro- fenylo-2-izopropylomocznika (wzór 12) z 4,17 g (0,06 mola) chlorowodorku hydroksylaminy w 100 ml etanolu^ mieszajac utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 48 godzin, po czym chlodzi. Zawiesine 55 krysztalów odsacza sie i przemywa na saczku alkoholem, a nastepnie suszy na powietrzu, uzyskujac 4,60 g, (84 %) 3-tlenku 6-chloro-4-fenylo-lH-chinazolinonu-2 (wzór 7) w postaci zóltych krysztalów o temperaturze topnienia 26i—269 °C (z rozkladem) 60 Przyklad V. Etap A. 1- (2-benzoilo-4-chlorofenylo)- 3-fenylomocznik.Roztwór 13,1 g (0,11 mola) izocyjanianu fenylu i 23,17 g (0,1 mola) 2-amino-5-chlorobenzofenonu .(wzór 5) w 70 ml chlorku metylenu utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlod- 65 nica zwrotna w ciagu 20 godzin, po czym odparowuje ga11: 5 do sucha pod obnizonym cisnieniem. Otrzymany osad skrystalizuje sie z etanolu, otrzymujac 31,71 g (90%) l-(2-benzoilo-2-chlorofenylo)-3-fenylomocznika (wzór 13) w postaci bezbarwnych krysztalów o temperaturze topnienia 145—147°C; *H NMR (EMSO-d6) d 6,7—8,3 ppm (m, 13H), 9,43 ppm (d, J = 7Hz, 1H, ex D20) i 10,25 ppm (s, 1H, exD20); »C NMR (DMR (DMSO-d6) S 152,2 ppm (NHCO) i 195,9 ppm (C - 0).Analiza dla C20H15CIN2G2: ' obliczono; C 68,21 % H4,50% N8,02% znaleziono: C 68,21% H4,50% N8,02% Etap B. 3-tlenek 6-chloro-4-fenylo-lH-chinazolinonu-2.Mieszanine 7,02 g (0,02 mola) 1- (2-benzoilo)-4-chloro- fenylo-3-fenylomocznika (wzór 13) i 4,17 g (0,06 mola) chlorowodorku hydroksylaminy w 100 ml etanolu, mie¬ szajac, utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 22 godzin, po czym chlodzi. Zawiesine stalego produktu odsacza sie przemywa Baraczku i suszy na powietrzu, uzyskujac 3,82 g (70%) 6-chloro-4-fenylo- lH-chinazolinonu-2 (wzór 7) w postaci zóltych krysztalów o temperaturze topnienia 267—269°C.Przyklad VI. Etap A. 1- (2-benzoilo-chlorofenylo)- l-metylo-3-fenylomocznik.Roztwór 12,3 g (0,05 mola) 5-chloro-2-metyloamino- benzofenonu (wzór "9) i 11,9 g (0,1 mola) izocyjanianu fenylu w 50 ml ^chlorku metylenu utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 3 dni, po czym odparowuje do suchosci pod obnizonym cisnieniem.Otrzymany jako pozostalosc syrop miesza sie z eterem az do skrystalizowania. Krysztaly odsacza sie i przemywa na saczku eterem uzyskujac 12,06 g (66%) 1-(2-enzoilo- 4-chlorofenylo)-l-metylo-3-fenylomocznika (wzór 14) w postaci jasnozóltych krysztalów. Próbka przekrystalizowana z etanolu przedstawia bezbarwne krysztaly o temperaturze topnienia 158—160°C *H NMR (DMSO-d6) S 3,41 ppm (s, 3H), 6,7—7,5 ppm (m. 13H).. Analiza dla C21H17CIN2O2: obliczono: C 69,13%, H4,70% N7,68% znaleziono: C 68,82%, H 4,73 % N 7,48 % Etap B. 3-tlenek 6Tchloro-l-metylo-4-fenylo-lH-china- zolinonu.Mieszanine 3,65 g (0,01 mola) 1-(2-benzoilo)-4-chlor fenylo-l-metylo-3-fenylomocznika (wzór 14) 2,09 g (0,03 mola) chlorowodorku hydroksyaminy w 50 ml etanolu, mieszajac, utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 5 dni. Mieszanine poreakcyjna chlodzi sie, zawiesine stalego produktu odsacza, przemywa na saczku alkoho^m i suszy na powietrzu uzyskujac 1,80 g (63 %) 6-chloro-l-metylo-4-fenylo-lH-chinazolinonu-2 (wzór 11) w postaci zóltych krysztalów o temperaturze topnienia289—291CC.Przyklad VII. 3-tlenek 6-chloro-4-fenylo-lH-china- zolmonu-2.Mieszanine 12,6 g (0,05 mola) 2-amino-5-chlorobenzo- fenonu (wzór 5) z 6,55 g (0,055 mola) izocyjanianu fenylu ogrzewa sie na lazni parowej w ciagu 30 minut, po czym dodaje 250 ml etanolu i 10,43 g (0,15 mola) chlorowodorku hydroksylaminy i utrzymuje w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 2 dni, a nastepnie chlodzi. Wytworzony staly produkt odsacza sie, przemywa na saczku etanolem i suszy na powietrzu, uzyskujac 9,42 g (69%) 3-tlenku 6Tchloro-4-fenylo-lH-chinazolinonu-2 (wzór 7) w postaci zóltych krysztalów o temperaturze topnienia 267—269 °C.Przyklad VIII. 3-tlenek 6-chloro-4-fenylcrlH-chi- nazolinonu-2.J420 6 Mieszanine 2,89 g (0,01 mola) 6-chloro-3,4-dihydro-4- hydroksy-3-metylo-4-fenylo-lH-chinazolinonu-2 (wzór 6) z 2,09 g (0,03 mola) chlorowodorku hydroksylaminy w 50 ml 2-metoksyetanoIu (eter jednometylowy glikolu 5 etylenowego), mieszajac, utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 2 godzin, po czym chlodzi do temperatury 0°C. Wytworzony staly produkt odsacza sie, przemywa na saczku etanolem i suszy na powietrzu, uzyskujac 1,40 g (51%) 3-tlenku 6-chloro-4-fenylo-lH- 10 chinazolinonu-2 (wzór 7) w postaci zóltych krysztalów o temperaturze topnienia 267—269 °C.Przyklad IX. Etap A. 6-bromo-2,4-dihydro-4-hydro- ksy-3-metylo-4-fenylo-lH-chinazolinonu-2.Roztwór 14,70 g <0,53 mola) 2-amino-5-bromobenzofe- 15 nonu (wzór 15) i 6 g (0,21 mola) izocyjanu metylu w 75 ml chlorku metylenu utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu dwóch dni, *po czym chlodzi.Staly produkt z poreakcyjnej mieszaniny odsacza sie przemywa na saczku chlorkiem, uzyskujac 16,18 g (90%) 20 6-bromo-3,4-dihydro-4-hydroksy-3-metylo-4-fenylo-lH- chinazolinonu-2 (wzór 16) w postaci, bialego, krystalicz¬ nego proszku o temperaturze topnienia 293—294°C z rozkladem; *H NMR (DMSO-d6) <52,66 ppm (s, 3H) 6,5—7,5 ppm (m8H). 25 Analiza dla Ci5Hi3BrN202: Obliczono: C 54,07 % H 3,93 % N 8,41 % Znaleziono: C 54,24% . H3,89% N8,12% Etap B. 3-tlenek6-bromo-4-fenylo-lH-chinazolinonu-2.Mieszanine 28,28 (0,085 mola) 6-bromo-3,4-dihydro- 30 -4-hydroksy-3-metylo-4-fenylo-lH-chinazolinonu^2 (wzór 116) i 17,6 g (0,25 mola) chlorowodorku hydroksylaminy w 425 ml etanolu, mieszajac, utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 192 godzin, po czym chlodzi.Staly produkt z mieszaniny poreakcyjnej odsacza sie 35 przemywa na saczku etanolem i suszy na powietrzu, uzys¬ kujac 20,92 g (0,066 mola, tj. 78%) 3-tlenku 6-bromo-4- fenylo-lH-chinazolinonu-2 (wzór 17) w postaci jasno¬ zóltych krysztalów o temperaturze topnienia 275—276 °C.Przyklad X. Etap A. 6-chloro-3-etylo-4-(2-fluoro- 40 fenylo)-3,4-dihydro-4-hydroksy-l H-chinazolinon-2, Mieszanine 25 g (0,1 mola) 2-amino-5-chloro-2-fluoro- benzofenonu (wzór 18) i 35,5 g ((0,5 mola) izocyjanianu etylu utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 20 godzin, po czym chlodzi. Staly produkt z miesza- 45 niny poreakcyjnej odsacza sie i przemywa na saczku chlor¬ kiem metylenu, uzyskujac 19,6 g (61 % wydajnosci) 6-chlo- ro-3-etylo-4- (2-fluorofenylo)-3,4-dihydro-4-hydroksy-lH- chinazolinonu-2 (wzór 19) w postaci bialego, krystalicz¬ nego proszku o temperaturze topnienia 176—178 °C (z roz- 50 kladem). »F NMR (DMSO-d6) 114,0 ppm, IR^KBr) 6,24^ dla C = Ó.Analiza dla C16H4CIFN2O2': ^ obliczono: C 59,92% H4,40% N8,73% znaleziono: C 60,11% H4,44% N8,83% ,55 Etap B. 3-tlenek 6-chloro-4-(2-fluorofenylo-lH-china- zolinonu-2.Mieszanine 18,0 g (0,056 mola) 6-chIoro-3-etylo-4- (2- fluorofenylo)-3,4-dihydro-4-hydroksy-lH-chinazolinonu-2 (wzór 19), 11,8 g (0,17 mola) chlorowodorku hydroksyla- 60 miny i 280 ml etanolu, mieszajac, utrzymuje sie wystanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 3 dni. Mieszanine poreakcyjna chlodzi sie, osad odsacza i przemywa na saczku etanolem, uzyskujac 6,67 g (47%) 3-tlenku 6-chloro-4-(2- . fluorofenylo)-lH-chinazolinonu-2 (wzór 20) w postaci zól-' 65 tego, krystalicznego proszku o temperaturze topnieniall3 420 7 19p NMR (DMSO-d6) ,268—270 °C (rozkladem); £111,1 ppm.Analiza dla Ci4H8ClFN202: obliczono: C 57,85% H2,77% N9,64% znaleziono: C 58,01% H2,83% N9,59% W tablicy 1 wymieniono dodatkowe moczniki i hydroksy- chinazoliny, tj. produkty przejsciowe, które mozna wytwo¬ rzyc wyzej opisanym sposobem stosujac, odpowiednie aminobenzofenony i organiczne izocyjaniany.Tablica 1 Aminobenzo- fenon wzór 21 wzór 24 wzór 26 wzór 28 Organiczny izocyjanian wzór 22 C2H5NCO CH3NCO wzór 29 Produkt przejsciowy wzór 23 wzór 25 wzór 27 1 wzór 30 1 W tablicy 2 podano dodatkowe tlenki chinazolinonów, które mozna wytworzyc wyzej opisanym sposobem, sto¬ sujac odpowiedni addukt izocyjanianu i hydroksylamine lubjej sól. 20 8 Tablica 2 Addukt izocyjanianu wzór 23 wzór 25 wzór 27 | wzór 30 Hydroksylamina NH2OH - HCI (NR3OH)2S04 NH2OH NH2OH • HBr j Tlenek 1 chinazolinonu wzór 31 wzór 32 1 wzór 33 | P- wzór 34 1 Zastrzezeniepatentowe Sposób wytwarzania 3-tlenków 4-fenylo-lH-chinazoli- nonu-2 o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom 15 chloru, bromu, grupe NO2 lub CF3, Y oznacza atom wodoru, bromu, chloru lub fluoru a R1 oznacza atom wo¬ doru lub grupe CH3, znamienny tym, ze zwiazek o ogól¬ nym wzorae 2, w którym X, Y i R1 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z organicznym izocyjanianem 9 wzorze RNCO, w którym R oznacza rodnik weglowodo¬ rowy lub chlorowcoweglowodorowy o 1—8 atomach wegla otrzymany produkt poddaje sie nastepnie reakcji z sola kwasowa hydroksyloaminy.1 Wzór 1 R'0 H I » l N-C-NR113 420 [oT1 NH; C6H5 Wzór 5 Wzór 7 CH3 NH ci8^0 I C6H5 Wzor 9 CeH: Wzór 11 H I.Cl 0 for I-CH3 C6H5 OH Wzór 6 H Cl PX/N-C2H5 C6H5 OH Wzor 8 C6H 6n5 H^ctr 10 Cl ' H 0 H CH3 ^N-C-N-CH ci^c=o ch3 i C6H5 Wzór 12 H 0 H I II I N-C-N-C6H5 Cl O c=o I CeH5 Wzór 13 CH30 H I ii i N- C-N-C6H5 C=0 C6H5 Wzór 14 Wzór 17 Wzór 18 'Ol cr u f° Wi .N-C2H5 r[ Wzór 19 /^NH2 A-o Wzór 2/ Wzór 23 Wzór 20 Cl^O)-NC0 Wzór 22 H 0 H rii-c-N^oyci113 420 CH3 cr^t-o Wzór 24 CH3 *Vzor Wzór 28 Wzór 25 Wzór 27 i6rNH2 Onco Wzór 29 "i1 9 ^ ¦c-o ^zor 33 LDD Z-d 2, z. 69/1400/82, n. 90+20 egz. f. A4 Cena 100 zl PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL