PL113945B1 - Process for preparing novel esters of 1-s-phenylocycloalkanocarboxylic-1 acids - Google Patents
Process for preparing novel esters of 1-s-phenylocycloalkanocarboxylic-1 acids Download PDFInfo
- Publication number
- PL113945B1 PL113945B1 PL19851077A PL19851077A PL113945B1 PL 113945 B1 PL113945 B1 PL 113945B1 PL 19851077 A PL19851077 A PL 19851077A PL 19851077 A PL19851077 A PL 19851077A PL 113945 B1 PL113945 B1 PL 113945B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- acid
- known manner
- converted
- acid addition
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 33
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 22
- -1 aminoalkyl halide Chemical class 0.000 claims description 14
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- BNJMRELGMDUDDB-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylbenzene Chemical compound [S]C1=CC=CC=C1 BNJMRELGMDUDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N Lidocaine Chemical compound CCN(CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229960004194 lidocaine Drugs 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTWONRVIPPDKH-UHFFFAOYSA-N 2-(piperidin-1-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CCCCC1 KZTWONRVIPPDKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYYRRBOMNHUCLB-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCCl NYYRRBOMNHUCLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 1
- MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N I-BCP Chemical compound ClCCCBr MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych estrów aminoalkilowych kwasów 1,-S-feny- locykloalkanokarboksylowych-ll o wzorze ogólnym 1, w którym Rx i R2 oznaczaja nizsze rodniki alkilowe nasycone lub nienasycone i lacznie z atomem azotu moga tworzyc pierscien heterocykliczny, n oznacza liczbe calkowita 2-5, a m oznacza 2 lub 3, ich soli addycyjnych z kwasami.Estry te lub ich sole wykazuja silne dzialanie miejscowo-znieczulajace, zarówno powierzchniowe, jak i nasiekowe i przewodowe, zblizone lub silniej¬ sze od dzialania lignokainy, przy szybszym znieczu¬ leniu i okolo dwukrotnie mniejszej toksycznosci.Dawka wywolujaca drgawki jest czterokrotnie wie¬ ksza, a zaburzenia sprawnosci ruchowej zwierzat doswiadczalnych trwaja krócej i wystepuja po daw¬ ce trzykrotnie wiekszej od dawki lignokainy.Sposobem wedlug wynalazku kwas (1-iS-fenylocy- kloalkanokariboksylowy-1 o wzorze ogólnym 2., w którym n ma podane znaczenie, przeksztalca sie w zmainy sposób w hlalogeneik kwasowy, który, nastep¬ nie poddaje sie dzialaniu aminoalkoholu o wzorze ogólnym 3, w którym B.v B^ i m maja podane zna¬ czenie albo przeksztalca sie w znany sposób w nis¬ ki ester alkilowy, który nastepnie poddaje sie trans- estryfikacji za pomoca aminoalkoholu o wzorze ogólnym 3, w którym lRv R2 i m maja podane zna¬ czenie, albo przeksztalca sie w znany sposób w sól metalu alkalicznego, która nastepnie poddaje sie dzialaniu halogenku aminoalkilowego o wzorze 10 15 20 25 30 ogólnym 4, w którym (R1, R2 i m maja podane zna¬ czenie, a X oznacza halogen, albo tez wymieniona sól metalu alkalicznego poddaje sie dzialaniu dwu- haloalkanu o wzorze ogólnym 5, w którym m ma podane znaczenie, a X oznacza halogen, po czym otrzymany zwiazek poddaje sie dzialaniu aminy o wzorze ogólnym 6, w którym Rx i R2 maja podane znaczenie.Otrzymany produkt wyodrebnia sie i oczyszcza w znany sposób, po czym ewentualnie przeksztalca w sól addycyjna z kwasami organicznymi lub nieor¬ ganicznymi.Wyjsciowe kwasy 1-S-fenylocykloalkanokarboksy- lowe-1 otrzymuje sie znanymi sposobami, np. na drodze alkalicznej hydrolizy odpowiednich nitryli.Przyklad I. Do roztworu 1,9 g (0,01 m) kwasu l-S-fenylocyklopropanokarboiksylowego-l w 1:5 ml benzenu dodano 5 ml chlorku tionylu i ogrzewa w temperaturze wrzenia w ciagu 1,5 godziny, nastep¬ nie odparowano nadmiar chlorku tionylu i rozpusz¬ czalnik, a do pozostalosci doidano, 10 ml N,N-dwu- etyloaminoetanolu rozpuszczonego w 15 ml benze¬ nu i ogrzewano w ciaigu 1 godziny w temperaturze 60°C. Pó odparowaniu rozpuszczalnika mieszanine rozcienczono woda, powstaly olej ekstrahowano benzenem, ekstrakty przemyto woda i po wysusze¬ niu i odparowaniu rozpuszczalnika nasycono gazo¬ wym chlorowodorem, otrzymujac 2,8 g chlorowodor¬ ku estru N, N-dwuetyloaminoetylowego kwasu 1- -S-fenylocyklopropano}tarboksylowego-l o tempera- 113945113 945 30 3 turze topnienia 108—U.09°C, co stanowi 8'3% wydaj¬ nosci teoretycznej.Przyklad II. 4,4 g (0,0l2 m) estru metylowego kwasu 1-S-fenylocyklobutanokarboksylowego-l roz- 5 puszczono w 50 ml benzenu, azeotropowo oddestylo¬ wano wode, a do pozostalosci dodano 0,5 g sodu metalicznego, a nastepnie 2i,5 g swiezo destylowane¬ go N, N-dwumeityloaminoetanolu, oddestylowano alkohol metylowy, a pozostaly roztwór wysycono 10 gazowym chlorowodorem, otrzymujac 4,6 g chloro¬ wodorku estru N, N-dwumetyloaminoetylowego kwasu 1-iS-fenylocyklobutanokairbcksylowego-l o temperaturze topnienia 1I7°C, co stanowi 73*/o wy¬ dajnosci teoretycznej.Pr zyklad III, Do roztworu 5 g (0,02 m) soli sodowej kwasu 1-.S-fenylocyklcpentanokarboksylo- wego-1 , zawie^z-onej w 59 ml acetonitrylu dodano 6,3 g (0i,04 m^l^bromo-3-chloropropanu i ogrzewa¬ no w "ciagu 3 godzin w temperaturze &0°C. Nastep- 20 nie odsaczono osad soli, odparowano rozpuszczalnik i do powstalego estru y-chloropropylowego kwasu l-S-fenylocyklopentanokarboksylowego-l dodano 10 ml dwuetyloaminy rozpuszczonej w 30 ml benzenu.Calosc ogrzewano w ciagu 3 godzin w temperaturze 25 80°C, a nastepnie odprowadzano rozpuszczalnik, do¬ dano wody, zalkalizowano 1C% roztworem wodoro¬ tlenku sodowego i ekstrahowano benzenem. Eks¬ trakty benzenowe osuszono, a nastepnie dodano do roztworu kwasu szczawiowego w.eterze. Otrzymano 5,1 g szczawianu estru N, N-dwuetyloaminopropy- lowego kwasu 1-S-feraylocyklcipentanokarbcksylowe- go-1 o temperaturze topnienia 110°C, co stanowi SOtyo wydajnosci teoretycznej. 33 Przyklad IV. Do zawiesiny 10,4 g (0,04) m) soli sodowej kwasu l-S-fenyloeyklcfoeksanokar:boksylo~ wego-1 w 20 ml benzenu dodano roztwór 7,3g (0,06 m) chlorku y-N, N-dwumetyloaminopropylowego w 20 ml benzenu i ogrzewano mieszanine w ciagu *) 5 godzin w temperaturze 80°C. Nastepnie odsaczono osad soli nieogranicznej, a roztwór benzenowy est¬ ru N, N-dwumetyloaminopropylowego kwasu 1-S- -fenylocykloheksanokarboksylowego-1 poddano re¬ akcji z benzenowym roztworem chlorowodoru, otrzy- 45 mujac 9 g chlorowodorku estru N, N-dwumety¬ loaminopropylowego kwasu l-S-fenylo?ykloheksano- karbofcsylowego-1 o temperaturze topnienia 143°C, co stanowi G3P/o wydajaosci teoretycznej. 50 Przyklad V. Do roztworu 3,8 g (0,012 m) kwasu l-'S-fenylocyklopropanckarboksyloweigo-1 w 15 ml benzenu dodano 5 ml chlorku tionylu i ogrzewano w temperaturze wrzenia w ciagu 2 godzim, nastep¬ nie odparowano nadmiar chlorku tionylu i rozpusz- 55 czalnik, a do pozostalosci dodano 10 ml piperydy- noetarjolu, rozpuszczonego w 15 liii benzenu i ogrze • wano w ciagu 1 godziny w temperaturze 50°C.Fo odparowaniu rozpuszczalnika mieszanine rozcien¬ czono woda, powstaly 'olej ekstrahowano benzenem, co ekstrakty przemyto kolejno woda, rozcienczonym wodorotlenkiem sodowym i znów woda, a po wy¬ suszeniu i odparowaniu rozpuszczalnika dodano roz¬ tworu eterowego kwasu bursztynowego, otrzymujac 6,5 g bursztynianu estru piperydynoetylcwego kwa- « su l-S-fenylocyklopropanokarboksylowego-l o tem¬ peraturze topnienia 21i6—ai7°C, co stanowi 76% wy¬ dajnosci teoretycznej.Zastrzezenia patentowe 1. 'Sposób wytwarzania nowych estrów aminoalki- lowych kwasów 1-IS-fenylocyMoalkanokarboksylo- wych-1 o wzorze ogólnym 1, w którym Rj i R2 oz¬ naczaja nizsze rodniki alkilowe nasycone lub niena¬ sycone i lacznie z atomem azotu moga tworzyc pierscien heterocykliczny, n oznacza liczbe calkowi¬ ta 2—5, a m oznacza 2 lub 3, lub ich soli addycyj¬ nych z kwaciami, znamienny tym,- ze kwais 1-S-femy- locyMoalkanokarbotosylowy-1 o wzorze ogólnym 2, w którym n ma podane znaczenie, przeksztalca sie w znany sposób w halogenek kwasowy, który na¬ stepnie poddaje sie dzialaniu aminoalkoholu o wzo¬ rze ogólnym 3, w którym Rx, R2 i m imaja podane znaczenie, po czym produkt w znany sposób wy¬ odrebnia sie i ewentualnie przeksztalca w sól ad¬ dycyjna z kwasami. !2. (Sposób wytwarzania nowych estrów aminoal- kilowych kwasów 1-S-fenylocykloalkanokarboksy - lowych-1 o wzorze ogólnym 1, w którym Rx i R2 oznaczaja nizsze rodniki alkilowe nasycone lub nie¬ nasycone i lacznie z atomem azotu moga tworzyc pierscien heterocykliczny, n oznacza liczbe calko¬ wita 2-5, a m oznacza 2 lub 3, lub ich soli addy¬ cyjnych z kwasami, znamienny tym, ze kwas 1-S- -fenylocykloalkanokarboksylowy-1 o wzorze ogólnym 2, w którym n ma podane znaczenie, przeksztalca sie w znany sposób w niski ester alkilowy, który nastepnie poddaje sie transestryfikacji za pomoca aminoalkoholu o wzorze ogólnym 3, w którym Rr R2 i m maja podane znaczenie, po czym produkt w znany sposób wyodrebnia sie i ewentualnie prze¬ ksztalca w sól addycyjna z kwasami. 3. Sposób wytwarzania nowych aminoalkilowych kwasów l^S-fenylocykloalikanokarboksylowych-1 o wzorze ogólnym 1, w którym Rx i R2 oznaczaja niz¬ sze rodniki alkilowe nasycone lub nienasycone i lacznie z atomem azotu moga tworzyc pierscien heterocykliczny, n oznacza liczbe calkowita 2-5, a m oznacza 2 lub 3, lub ich soli addycyjnych z kwa¬ sami, znamienny tym, ze kwas l^S-fenylocykloalka- nokarbokisylowy-1 o wzorze ogólnym 2, w którym n ma podane znaczenie, przeksztalca sie w znany sposób w sól metalu alkalicznego, która poddaje sie nastepnie dzialaniu halogenku aminoalkilowego o wzorze ogólnym 4, w którym Rv B^ i m maja po¬ dane znaczenie, a X oznacza halogen, po czym pro¬ dukt w znany sposób wyodrebnia sie i ewentualnie przeksztalca w sól addycyjna z kwasami. 4. Sposób wytwarzania nowych estrów aminoalki¬ lowych kwasów 1-S-fenylocykloalkanokarboksylo- wych-1 o wzorze ogólnym 1, w którym Rx i R2 oz¬ naczaja nizsze rodniki alkilowe nasycone lub nie¬ nasycone i lacznie z atomem azotu moga tworzyc pierscien heterocykliczny, n oznacza liczbe calko¬ wita 2-5, a m oznacza 2 lub 3, lub ich soli addy¬ cyjnych z kwasami, znamienny tym, ze kwas 1-S- -fenylocykloalkanokarboksylowy-1 o wzorze ogólnym 2, w którym n ma podane znaczenie, przeksztalca115 945 sie w znany sposób w sól metalu alkalicznego, któ¬ ra nastepnie poddaje sie dzialaniu dwuhaloalkanu o wzorze ogólnym 5, w którym m ma podane zna¬ czenie, a X oznacza halogen, a otrzymany zwiazek 6 poddaje sie dzialaniu aminy o wzorze ogólnym 6, w którym Rx i R2 maja podane znaczenie, po czym produkt w znany sposób wyodrebnia sie i ewentu¬ alnie przeksztalca sie w sól addycyjna z kwasami.C6H5S^ - 0 V K0/CHz/m Wtór i Wtór 2 AA H0lCH2l» } V Wiór 3 Wiór A x/CH2/mX mór 5 HN WzórS PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. 'Sposób wytwarzania nowych estrów aminoalki- lowych kwasów 1-IS-fenylocyMoalkanokarboksylo- wych-1 o wzorze ogólnym 1, w którym Rj i R2 oz¬ naczaja nizsze rodniki alkilowe nasycone lub niena¬ sycone i lacznie z atomem azotu moga tworzyc pierscien heterocykliczny, n oznacza liczbe calkowi¬ ta 2—5, a m oznacza 2 lub 3, lub ich soli addycyj¬ nych z kwaciami, znamienny tym,- ze kwais 1-S-femy- locyMoalkanokarbotosylowy-1 o wzorze ogólnym 2, w którym n ma podane znaczenie, przeksztalca sie w znany sposób w halogenek kwasowy, który na¬ stepnie poddaje sie dzialaniu aminoalkoholu o wzo¬ rze ogólnym 3, w którym Rx, R2 i m imaja podane znaczenie, po czym produkt w znany sposób wy¬ odrebnia sie i ewentualnie przeksztalca w sól ad¬ dycyjna z kwasami. 2. !
- 2. (Sposób wytwarzania nowych estrów aminoal- kilowych kwasów 1-S-fenylocykloalkanokarboksy - lowych-1 o wzorze ogólnym 1, w którym Rx i R2 oznaczaja nizsze rodniki alkilowe nasycone lub nie¬ nasycone i lacznie z atomem azotu moga tworzyc pierscien heterocykliczny, n oznacza liczbe calko¬ wita 2-5, a m oznacza 2 lub 3, lub ich soli addy¬ cyjnych z kwasami, znamienny tym, ze kwas 1-S- -fenylocykloalkanokarboksylowy-1 o wzorze ogólnym 2, w którym n ma podane znaczenie, przeksztalca sie w znany sposób w niski ester alkilowy, który nastepnie poddaje sie transestryfikacji za pomoca aminoalkoholu o wzorze ogólnym 3, w którym Rr R2 i m maja podane znaczenie, po czym produkt w znany sposób wyodrebnia sie i ewentualnie prze¬ ksztalca w sól addycyjna z kwasami.
- 3. Sposób wytwarzania nowych aminoalkilowych kwasów l^S-fenylocykloalikanokarboksylowych-1 o wzorze ogólnym 1, w którym Rx i R2 oznaczaja niz¬ sze rodniki alkilowe nasycone lub nienasycone i lacznie z atomem azotu moga tworzyc pierscien heterocykliczny, n oznacza liczbe calkowita 2-5, a m oznacza 2 lub 3, lub ich soli addycyjnych z kwa¬ sami, znamienny tym, ze kwas l^S-fenylocykloalka- nokarbokisylowy-1 o wzorze ogólnym 2, w którym n ma podane znaczenie, przeksztalca sie w znany sposób w sól metalu alkalicznego, która poddaje sie nastepnie dzialaniu halogenku aminoalkilowego o wzorze ogólnym 4, w którym Rv B^ i m maja po¬ dane znaczenie, a X oznacza halogen, po czym pro¬ dukt w znany sposób wyodrebnia sie i ewentualnie przeksztalca w sól addycyjna z kwasami.
- 4. Sposób wytwarzania nowych estrów aminoalki¬ lowych kwasów 1-S-fenylocykloalkanokarboksylo- wych-1 o wzorze ogólnym 1, w którym Rx i R2 oz¬ naczaja nizsze rodniki alkilowe nasycone lub nie¬ nasycone i lacznie z atomem azotu moga tworzyc pierscien heterocykliczny, n oznacza liczbe calko¬ wita 2-5, a m oznacza 2 lub 3, lub ich soli addy¬ cyjnych z kwasami, znamienny tym, ze kwas 1-S- -fenylocykloalkanokarboksylowy-1 o wzorze ogólnym 2, w którym n ma podane znaczenie, przeksztalca115 945 sie w znany sposób w sól metalu alkalicznego, któ¬ ra nastepnie poddaje sie dzialaniu dwuhaloalkanu o wzorze ogólnym 5, w którym m ma podane zna¬ czenie, a X oznacza halogen, a otrzymany zwiazek 6 poddaje sie dzialaniu aminy o wzorze ogólnym 6, w którym Rx i R2 maja podane znaczenie, po czym produkt w znany sposób wyodrebnia sie i ewentu¬ alnie przeksztalca sie w sól addycyjna z kwasami. C6H5S^ - 0 V K0/CHz/m Wtór i Wtór 2 AA H0lCH2l» } V Wiór 3 Wiór A x/CH2/mX mór 5 HN WzórS PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19851077A PL113945B1 (en) | 1977-05-28 | 1977-05-28 | Process for preparing novel esters of 1-s-phenylocycloalkanocarboxylic-1 acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19851077A PL113945B1 (en) | 1977-05-28 | 1977-05-28 | Process for preparing novel esters of 1-s-phenylocycloalkanocarboxylic-1 acids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL198510A1 PL198510A1 (pl) | 1979-04-23 |
| PL113945B1 true PL113945B1 (en) | 1981-01-31 |
Family
ID=19982800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19851077A PL113945B1 (en) | 1977-05-28 | 1977-05-28 | Process for preparing novel esters of 1-s-phenylocycloalkanocarboxylic-1 acids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL113945B1 (pl) |
-
1977
- 1977-05-28 PL PL19851077A patent/PL113945B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL198510A1 (pl) | 1979-04-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1253425A3 (ru) | Способ получени замещенных 2-аминоалкокси-1,7,7-триметил-бицикло/2.2.1/гептанов или их солей | |
| NO792020L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive fenylpiperaziner | |
| US4217366A (en) | Pharmaceutically active 2-(4-aminobutoxy)stilbenes | |
| US3997540A (en) | O [(O-piperazinocarbonyl-phenyl)-thio]-benzoates | |
| DE2426149B2 (de) | 7-Fluor-substituierte Phenothiazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel | |
| US4056632A (en) | 2-Hydroxymethyl-2'-aminomethyl-diphenylsulfides and method of use | |
| PL113945B1 (en) | Process for preparing novel esters of 1-s-phenylocycloalkanocarboxylic-1 acids | |
| AT200578B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Aminoalkylderivaten von Azepinen | |
| US2596156A (en) | Aminoalkyl esters of n, n-diarylanthranilic acids and salts thereof | |
| DE2114884A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons | |
| US3163649A (en) | Substituteb phenyl-piperazine | |
| DE1470216A1 (de) | Omega-Amino-2-Aryl-2-Pyridyl-Alkanamid-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US3321483A (en) | Substituted 3, 4-dihydro-3-phenyl-4-hydroxy-{[(amino)alkoxy (or alkylthio) phenyl]} thiochroman | |
| CA1105931A (en) | Pharmaceutically active (omega-aminoalkoxy) bibenzyls | |
| DE1935558A1 (de) | Tiophenaether und Verfahren zu deren Darstellung | |
| DE1770466A1 (de) | 3-(omega-aminoalkyl)-4-substituierte 1,3-Benzoxazin-2-one und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US3422102A (en) | Omega tertiary amino-1-methyl alkyl- 4 - phenyl - 4 - tetrahydropyran - 4-carboxylates | |
| US3106553A (en) | Nu-2-propynyl alkylenediamines | |
| US2618640A (en) | Certain amino hydrocarbon sulfones and process of preparation | |
| US2615894A (en) | N-heterylalkyl-isobutyl-(2-thienyl) acetonitriles and preparation thereof | |
| DE2758613C2 (de) | Sulfoximide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| AT240866B (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Dibenzoderivaten | |
| AT242137B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 4-Aminobutin-(2, 3)-ols-1 und deren Salzen | |
| DE1795619A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-disubstituierten 4-(2-Aminoaethyl)-2-imidazolidinonen | |
| DD151447A1 (de) | Verfahren zur herstellung von amidinen und deren salzen |