PL114067B1 - Process for preparing novel 2-/halogenalkoxyphenylo/-alkanocarbokxylic acids - Google Patents
Process for preparing novel 2-/halogenalkoxyphenylo/-alkanocarbokxylic acids Download PDFInfo
- Publication number
- PL114067B1 PL114067B1 PL20119877A PL20119877A PL114067B1 PL 114067 B1 PL114067 B1 PL 114067B1 PL 20119877 A PL20119877 A PL 20119877A PL 20119877 A PL20119877 A PL 20119877A PL 114067 B1 PL114067 B1 PL 114067B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acids
- halogenalkoxyphenylo
- alkanocarbokxylic
- preparing novel
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych kwasów 2-(chlorowcoalkoksyfenylo)- -alkanokarboksylowych o wzorze ogólnym 3, w którym R oznacza grupe etylowa, n-propylowa lub izopropylowa a grupa dwufluorometoksylowa znajduje sie w polozeniu meta lub para uzytecz¬ nych do wytwarzania estrów m-fenoksybenzylo- wych wykazujacych dzialanie owadobójcze i roz- toczobójcze.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze estry uzyskiwa¬ ne ze zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku sa nie tylko skutecznymi srodkami owadobójczymi lecz równiez bardzo skutecznymi srodkami kleszczobójczymi, a ponadto sa srodka¬ mi owadobójczymi i kleszczobójczymi o dzialaniu ukladowym. Zwiazki te posiadaja szeroki margi¬ nes bezpieczenstwa, wobec czego moga byc stoso¬ wane do skutecznej ochrony zwierzat domowych, laboratoryjnych i hodowlanych przed atakami owadów i kleszczy.Estry uzyskiwane ze zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku wykazuja lepsze re¬ sztkowe dzialanie kleszczobójcze i owadobójcze niz znane piretroidy takie jak permetryna, peno- tryna, aletryna itp., przy czym sa znacznie sku¬ teczniejsze w zwalczaniu moskitów.Wedlug wynalazku, zwiazki o ogólnym wzorze 3, w którym R oznacza grupe etylowa, n-propy¬ lowa lub izopropylowa wytwarza sie w ten spo¬ sób, ze odpowiedni alfa-alkilo meta- lub parame- toksyfenyloacetonitryl, poddaje sie reakcji ze ste¬ zonym kwasem bromowodorowym a nastepnie otrzymany produkt poddaje sie reakcji z chloro- dwufluorometanem w mieszaninie wodnego roz- 5 tworu alkalidów i dioksanu uzyskujac zadany kwas, jak to przedstawiono na zalaczonym na rysunku schemacie.Przyklad io Mieszanine 40,0 g a-izopropylo-4-metoksyfenylo- acetonitrylu i 200 ml 48% kwasu bromowodoro- wego ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w tem¬ peraturze 126—<128°C, na lazni olejowej, przez 14 godzin. Mieszanine reakcyjna rozciencza sie 15 lodem i woda, ekstrahuje kilkakrotnie eterem, przemywa woda i odparowuje do stalej pozosta¬ losci. Cialo stale gotuje sie z 200 ml chlorofor¬ mu, chlodzi, * filtruje i suszy. Wydajnosc 23,8 g, temperatura topnienia 172—174°C; ir(Nujol) 3250— 20 290 (szeroki, OH) 1690-1 (C=C).Porównywalne wyniki uzyskuje sie stosujac a-etylo-4-metoksyfenyloacetonitryl lub «-n-propy- lo-4-metoksyfenyloacetonitryl i uzyskujac kwas a-etylo-4-hydroksyfenylooctowy i kwas a-n-propy- 25 lo-4-hydroksyfenylooctowy.Do mieszanej mieszadlem magnetycznym mie¬ szaniny o temperaturze 80°C skladajacej sie z 10,000 g (0,0515 mola) kwasu a-izopropylo-4-hy- droksyfenylooctowego, 65 ml dioksanu, 19,08 g 30. (18,56 g rzeczywiste, 0,464 mola) wodorotlenku so- 114 0673 114 067 4 du i 30 ml wody wprowadza sie za pomoca bel- kotki 46 g (0,532 mola) chlorodwufluorometanu przez okres 4 godzin.Mieszanine reakcyjna wlewa sie do 250 ml wo¬ dy z lodem i otrzymana mieszanine przemywa eterem, zakwasza stezonym kwasem chlorowodo¬ rowym do pH = 3 i ekstrahuje 200 ml eteru. Roz¬ twór eterowy przemywa sie jednokrotnie 100 ml wody, suszy siarczanem sodu, filtruje i odparowuje uzyskujac biala paste. Dodaje sie mieszanine he¬ ksanu i chlorku metylenu i uzyskana mieszanine filtruje sie usuwajac czesci stale, które sa ma¬ terialem wyjsciowym. Filtrat odparowuje sie i uzyskuje sie 5,41 g klarownego, brazowego oleju.Oszacowuje sie w oparciu o NMR, ze produkt jest co najmniej o 85;% czystosci.NMR (CDC1 — d5 pirydyna) 8 7,43 (d,J = 8,2 H2l 2H), 8 7,03 (d, J3 = 8,2 H2, 2H), 8 6,57 (t. J = 74,3 H2, 1H), 8 3,63 (s,imp), 8 3,25 (d, J = 10 H2, 1H), <5 2,37 (m, 1H), 8 1,19 (d, J = 6,5 H2, 3H), 8 0,78 (d, J = 6,5 H2, 3H), 8 13,82 (s, 1H).Porównywalne wyniki uzyskuje sie stosujac kwas a-etylo-4-hydroksyfenylooctowy lub kwas «-n-propylo-4-hydroksyfenylooctowy uzyskujac kwas a-etylo-4-dwufluorometoksyfenylooctowy i 5 kwas a-n-propylo-4-dwufluorometoksyfenylooctowy odpowiednio.Zastrzezenie patentowe 10 Sposób wytwarzania nowych kwasów 2-(chlóro- wcoalkoksyfenylo)alkanokarboksylowych o ogól¬ nym wzorze 3, w którym R oznacza grupe ety¬ lowa, n-propylowa lub izopropylowa, a grupa dwu- fluorometoksylowa znajduje sie w polozeniu meta 15 lub para, znamienny tym, ze podstawiony w pozy¬ cji a odpowiednia grupa alkilowa meta lub para metoksyfenyloacetonitryl poddaje sie dzialaniu ste¬ zonego kwasu bromowodorowego, po czym uzy¬ skany produkt poddaje sie reakcji z chlorodwu- 20 fluorometanem w mieszaninie wodnego roztworu alkaliów i dioksanu.//.\N ch3o CH-CN I R 48 % HBr - /0-ch-co2h HO R WZÓR WZÓR 2 HO Dioksan €~^-CH-CClH + HCCIF ¦ A t.X—/ 1 2 ^^•"•'2 wodny roztwór R NaOH HCF20 Z O-CH-CO^ ,0 R WZÓR 2 WZÓR 3 SCHEMAT Cena 45 zl.Druk WZKart. 1-5023. PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL
Claims (1)
1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US72881776A | 1976-10-01 | 1976-10-01 | |
| US72881876A | 1976-10-01 | 1976-10-01 | |
| US81460077A | 1977-07-11 | 1977-07-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL201198A1 PL201198A1 (pl) | 1980-02-11 |
| PL114067B1 true PL114067B1 (en) | 1981-01-31 |
Family
ID=27419119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20119877A PL114067B1 (en) | 1976-10-01 | 1977-10-01 | Process for preparing novel 2-/halogenalkoxyphenylo/-alkanocarbokxylic acids |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5344540A (pl) |
| BG (2) | BG28238A3 (pl) |
| BR (1) | BR7706474A (pl) |
| CH (1) | CH638774A5 (pl) |
| DE (1) | DE2743416A1 (pl) |
| DK (1) | DK434777A (pl) |
| GB (3) | GB1582775A (pl) |
| GR (1) | GR72107B (pl) |
| IL (1) | IL52973A (pl) |
| PL (1) | PL114067B1 (pl) |
| SU (1) | SU1082782A1 (pl) |
| TR (1) | TR22094A (pl) |
| YU (1) | YU40906B (pl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR74446B (pl) * | 1978-03-20 | 1984-06-28 | American Cyanamid Co | |
| DE2837524A1 (de) * | 1978-08-28 | 1980-03-20 | Bayer Ag | Substituierte alpha-phenyl-carbonsaeure- (4-fluoro-3-phenoxy-benzyl)-ester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| US4284643A (en) * | 1978-08-28 | 1981-08-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Combating arthropods with novel fluorine-containing phenylacetic acid esters |
| JPS56133253A (en) * | 1980-03-24 | 1981-10-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Optical isomer of cyanohydrin ester, its production and insecticide and acaricide containing the same as effective ingredient |
| JPS60174599U (ja) * | 1984-04-27 | 1985-11-19 | 横河電機株式会社 | 結晶缶自動煎糖装置 |
| JPH04720Y2 (pl) * | 1984-10-24 | 1992-01-10 | ||
| JPS6174399U (pl) * | 1984-10-24 | 1986-05-20 | ||
| DE102006023413A1 (de) * | 2006-05-17 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Mit insektiziden Wirkstoffen getränktes Papier |
-
1977
- 1977-09-21 IL IL5297377A patent/IL52973A/xx unknown
- 1977-09-26 GB GB4004377A patent/GB1582775A/en not_active Expired
- 1977-09-26 GB GB2486678A patent/GB1604875A/en not_active Expired
- 1977-09-27 DE DE19772743416 patent/DE2743416A1/de active Pending
- 1977-09-27 TR TR2209477A patent/TR22094A/xx unknown
- 1977-09-28 BR BR7706474A patent/BR7706474A/pt unknown
- 1977-09-28 GR GR54449A patent/GR72107B/el unknown
- 1977-09-30 DK DK434777A patent/DK434777A/da unknown
- 1977-09-30 BG BG037467A patent/BG28238A3/xx unknown
- 1977-09-30 CH CH1199877A patent/CH638774A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-30 YU YU233577A patent/YU40906B/xx unknown
- 1977-09-30 BG BG7741086A patent/BG28695A4/xx unknown
- 1977-10-01 JP JP11733977A patent/JPS5344540A/ja active Pending
- 1977-10-01 PL PL20119877A patent/PL114067B1/pl unknown
-
1978
- 1978-05-23 GB GB2166078A patent/GB1596903A/en not_active Expired
- 1978-10-12 SU SU782672702A patent/SU1082782A1/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH638774A5 (en) | 1983-10-14 |
| GB1604875A (en) | 1981-12-16 |
| SU1082782A1 (ru) | 1984-03-30 |
| JPS5344540A (en) | 1978-04-21 |
| DK434777A (da) | 1978-04-02 |
| PL201198A1 (pl) | 1980-02-11 |
| YU233577A (en) | 1983-02-28 |
| IL52973A (en) | 1983-10-31 |
| BG28238A3 (en) | 1980-03-25 |
| DE2743416A1 (de) | 1978-04-06 |
| GR72107B (pl) | 1983-09-14 |
| BR7706474A (pt) | 1978-06-06 |
| BG28695A4 (en) | 1980-06-16 |
| TR22094A (tr) | 1986-04-02 |
| GB1582775A (en) | 1981-01-14 |
| YU40906B (en) | 1986-08-31 |
| GB1596903A (en) | 1981-09-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69028136T2 (de) | Alkoxyiminoacetamid-Derivate und ihre Verwendung als pilztötendes Mittel | |
| CA1061786A (en) | Herbicidal pyridyloxyphenoxy acetic acid derivatives | |
| DE69912134T2 (de) | Difluoromethansulfonyl-anilid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie als aktiven bestandteil enthaltende herbizide | |
| JP3044402B2 (ja) | 除草性カルボキシアミド誘導体 | |
| DE69311257T2 (de) | Methoxyiminoessigsäure-Derivate und Fungizide für Landwirtschaft und Gartenbau, die diese als aktive Bestandteile enthalten | |
| JP2702242B2 (ja) | 芳香族カルボン酸誘導体および該化合物を含有する除草剤 | |
| CA1101435A (en) | Herbicide | |
| JPH11503114A (ja) | 殺菌性化合物 | |
| JPS5892634A (ja) | 除草剤シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体 | |
| CH625393A5 (pl) | ||
| CA1041111A (en) | Herbicidal halogenated phenoxybenzoic acid derivatives | |
| PL114067B1 (en) | Process for preparing novel 2-/halogenalkoxyphenylo/-alkanocarbokxylic acids | |
| DE69607974T2 (de) | Phenylalkanamid-derivate und land- und gartenbauwirtschaftliche baterizide | |
| CA1172637A (en) | Aniline derivatives | |
| EP0481512A1 (en) | 3-Alkoxyalkanoic acid derivative, process for preparing the same and herbicide using the same | |
| EP0330939A2 (en) | Acrylic acid morpholides, their production and use | |
| US4036963A (en) | Derivatives of quinoline-8-carboxylic acid having pesticidal action | |
| DE3688110T2 (de) | Pyridinderivate und herbizide Zusammensetzung. | |
| DE69406483T2 (de) | Oximetherverbindungen, Verfahren zur Herstellung derselben und Fungizide, die sie enthalten | |
| AU741658B2 (en) | Method of producing substituted 2-nitroguanidine derivatives | |
| JPH03151363A (ja) | ブテノン化合物，その製造および農薬としてのその使用 | |
| CA1086329A (en) | Unsaturated carboxylic acids | |
| KR0157319B1 (ko) | 식물 및 물질보호용의 전신 살균제로 유용한 신규 피라졸릴 아크릴산 유도체 | |
| JP2993839B2 (ja) | ３−ピロリン−２−オン誘導体、およびこれらを含有することを特徴とする除草剤 | |
| JP2517296B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |