PL115427B1 - Plant growth regulator - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek regulujacy wzrost roslin.Srodek wedlug wynalazku zawiera jako substan¬ cje czynna nowe N-podstawiorie pochodne 2rketo- * -3-benzotiazoliny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe —(CH2)mCN, grupe o wzorze 2, kation potasowy albo sodowy, n oznacza liczbe calkowita od 1 do 2, a m oznacza liczbe calkowi¬ ta od 1 do 2.Gdy R oznacza kation potasowy lub sodowy, zwiazek wystepuje w postaci soli. Korzystna sola jest sól zawierajaca kation potasowy.Zwiazki -o wzorze 1, w których R oznacza ka¬ tion potasowy lub sodowy mozna wytworzyc mie¬ szajac 3-(hydroksymetylo)-beznotiazolinon-2 lub 3-(2-hydroksyetylo)-benzotiazolinono-2 z dwusiar¬ czkiem wegla i z wodorotlenkiem takim jak KOH lub NaOH i pozostawiajac otrzymana mieszanine do przereagowania. W przypadku uzycia wodoro¬ tlenku potasu feakcja przebiega zgodnie ze sche¬ matem 1.Przyklad I ilustruje szczególowo przebieg reak¬ cji przedstawionej na schemacie 1.Przyklad I. Do mieszanej szarzy, zawierajacej 0,25 mola 3-(2-hydroksyetylo)-benzotiazolinonu-2 w 500 ml dwusiarczku wegla dodano 16,5 g (0,25 mo¬ la) wodorotlenku potasu w malych porcjach w temperaturze 20—25°C w ciagu 10 min. Calosc mieszano nastepnie w temperaturze 25—30°C» w ciagu 24 godz., po czym dodano 600 ml eteru ety- 10 15 lowego, a nastepnie mieszano dalej w ciagu 15 minut.Otrzymana sól S-potasowa kwasu 0-[2-(2-keto- benzotiazoliny 10-3)-etylo]-ksantogenowego zebra¬ no przez odsaczenie i suszono w powietrzu w tem¬ peraturze 25—30°C.Otrzymany produkt mial charkterystyke przed¬ stawiona w tablicy I.Tablica I Zwiazek nr 1 ^ wzór 3 Wydajnosc 99 % N obliczony 1 znaleziony 4,52 4,47 . ¦ 30 Sól S-potasowa kwasu 0-[2-(2-ketobenzotiazoliny- lo-3)-etylo]-ksantogenowe|o i sól S-potasowa kwa¬ su 0-[(2-ketobenzotiazolinylo-3)-metylo]-ksantoge- nowego mozna stosowac do wytwarzania zwiazków o wzorze 1, w których R oznacza grupe -(CH2)mCN oraz grupe o wzorze 2, w których min maja wy¬ zej podane znaczenie , zgodnie z reakcjami przed¬ stawionymi na schemacie 2.Przyklady II i III ilustruja przebieg reakcji przedstawionych na schemacie 2.Przyklad II. Do mieszanego szlamu, zawie¬ rajacego 31 g (0,1 mola) soli S-potasowej kwasu 0-[2-(2-ketobenzotiazolinylo-3)-etylo]-ksantogeno- 11^427115 427 wego w 400 ml wody dodano 8,5 g (0,11 mola) chloroacetonitrylu, w jednej porcji.Mieszanine reakcyjna mieszano w temperaturze 25—30°C w ciagu 2 dni. Po dodaniu 600 ml eteru etylowego mieszano jeszcze 30 min. Zanieczyszcze¬ nia usunieto przez odsaczenie. Warstwe eterowa, oddzielona od przesaczu, przemyto woda do od¬ czynu obojetnego wedlug lakmusa i wysuszono rtad siarczanem sodu. Eter odparowano pod zmniejszonym cisnieniem w maksymalnej tempe¬ raturze 80—90°C przy 1—2 mm. Otrzymano zwia¬ zek o wzorze 4, w postaci ciemno-bursztynowej, lepkiej cieczy z wydajnoscia 35%- Charakterystyke produktu przedstawiono w Ta¬ blicyII. , Przyklad III. Do mieszanego roztworu 31 g (0,1 mola) soli S-potasowej kwasu 0-[2-(2-ketoben- zotiazolinylo-3)-etylo]-ksantogenowego w 500 ml wody wkroplono roztwór 12,6 g (0,055 mola) nad- (tlenodwu) siarczanu amonu w 100 ml wody, w temperaturze 0—10°C w ciagu 20 min. Po 1,5 go¬ dzinnym mieszaniu w 0—10°C zebrano staly osad przez odsaczenie, przemyto do odczynu obojetnego i suszono w powietrzu w 25—30°C.Otrzymano zwiazek o wzorze 5 o temperaturze topnienia 151—154°C z rozkladem, z wydajnoscia 67%- Po rekrystalizacji z dwumetyloformamidu otrzymany zwiazek nr 3 mial temperature topnie¬ nia 158—160°C z rozkladem.Charakterystyke produktu przedstawiono w Ta¬ blicy III.Zwiazki o wzorze 1 stanowia skuteczne regula¬ tory wzrostu roslin straczkowych, a zwlaszcza soji (Glycine max.).Okreslenie „efekt regulacji wzrostu roslin", „re¬ gulacja wzrostu roslin" lub analogiczne, stosowane w niniejszym opisie i zastrzezeniach oznaczaja spowodowanie przez srodki wedlug wynalazku sze¬ regu reakcji roslin, prowadzacych do wzmagania, hamowania lub modyfikacji wszelkich procesów fizjologicznych lub morfolbgicznych. Nalezy stwier¬ dzic, ze rózne reakcje roslin moga wynikac z kom¬ binacji lub z kolejnych czynników zarówno fizjo¬ logicznych jak i morfologicznych. Reakcje roslin najlatwiej obserwuje sie w postaci zmian w roz¬ miarach, ksztalcie, kolorze lub konsystencji trak¬ towanej rosliny lub kazdej z jej czesci.Powyzsze zmiany mozna scharakteryzowac jako przyspieszenie lub opóznienie wzrostu rosliny, zmniejszenie wielkosci, zmiany lisci lub baldachi¬ mu, zwiekszenie rozgalezienia, zwiekszenie zawiaz¬ ków owoców itp. Wiele. z tych modyfikacji jest ogólnie korzystne, jednakze zazwyczaj najwieksze znaczenie maja one ze wzgledu na uzyskiwane 5 dzieki nim efekty ekonomiczne. Tak np. zmniej¬ szenie wielkosci rosliny pozwala uprawiac ich wie¬ cej na jednostke powierzchni.Oczywiste jest, ze regulacja wzrostu uprawnych roslin straczkowych srodkami wedlug wynalazku 10 nie obejmuje calkowitego tego zahamowania lub zniszczenia tych roslin.Fitotoksyczne ilosci srodków wedlug wynalazku moga wywierac dzialanie chwastobójcze, czyli ni¬ szczace rosliny; jednakze istota wynalazku jest, ze 15 srodki te stosuje sie wylacznie w ilosciach, które reguluja wzrost roslin, w celu zmodyfikowania normalnego sukcesywnego rozwoju traktowanej ro¬ sliny do osiagniecia^przez nia dojrzalosci rolniczej.Stosowanie' ilosci regulujacych wzrost mozna pro- 20 wadzic kolejno, w róznych etapach rozwoju rosli¬ ny, w celu otrzymania róznych pozadanych efek¬ tów. Oczywiste jest dla fachowca, ze ilosci te mo¬ ga sie zmieniac, nie tylko zaleznie od wybranej substancji czynnej, ale rówriiez w zaleznosci od 25 zamierzonych efektów, gatunku rosliny, jej stanu rozwoju, srodowiska wzrostu, a takze od tego, czy zamierza sie uzyskac efekt staly czy tez przemija¬ jacy. Stwierdzono, ze uzyskuje sie pozadane mo¬ dyfikacje uprawnych roslin straczkowych traktu - 30 jac wyzej opisanymi srodkami wedlug wynalazku, regulujacymi wzrost roslin zarówno same rosliny jak i ich srodowisko.Pod okresleniem „rosliny" rozumie sie tu nasio¬ na, wschodzace sadzonki, korzenie, lodygi, liscie, 35 kwiaty, owoce lub inne czesci rosliny/Pod okresle¬ niem „srodowisko" rozumie sie otoczenie rosliny,; takie--jak srodowisko w którym- roslina rosnie np. gleba.Przykladowo, sporzadzono szereg kompozycji 40 srodków wedlug wynalazku mieszajac rózne N-pod- stawione pochodne 2-keto-3-benzotiazoliny jako substancje czynne, z acetonem zawierajacym sro¬ dek powierzchniowo czynny Tween 20. Sporzadzo¬ ne srodki wykazywaly zdolnosc regulowania wzro- 45 stu roslin, co wykazaly testy przedstawione w przykladzie IV.Przyklad IV. W cieplarni hodowano z nasion soje, odmiane Corsoy, w miskach aluminiowych w ciagu okolo tygodnia do etapu pierwszego liscia. 50 Rosliny nastepnie przerywano, pozostawiajac trzy Tablica II - Zwiazek j nr 2 wzór 4 Wydajnosc (Pio) 35 %N obliczono 9,02 znaleziono 9,90 %s , | obliczono 30,99 znaleziono. 30,12 Tablica III Zwiazek nr 3 wzór 5 Wydajnosc C/o) 67 % N . obliczono 1 znaleziono 5,18 5,24 % s obliczono 35,58 znaleziono .35,44115 427 jednakowe sadzonki w kazdej misce, po czym mierzono wysokosc kazdej rosliny w misce, liczac wysokosc do koncowego paka. Notowano przecietna wysokosc. Jedna miske z trzema sadzonkami soji pozostawiano bez traktowania srodkami w celach kontrolnych. Pozostale miski traktowano srodkiem skladajacym sie z substancji czynnej, acetonu i srodka powierzchniowo czynnego Tween 20, sprys¬ kujac z góry rosnace rosliny. Stosowano ilosc srodka odpowiadajaca pozadanej ilosci substancji czynnej na -hektar. Traktowane miski oraz miski kontrolne pozostawiono w cieplarni i podlewano od spodu na podlozu piaskowym, a ponadto nawozono jednakowymi porcjami rozpuszczalnego w wodzie stabilizowanego nawozu mineralnego.Dwa tygodnie po zastosowaniu srodka ponownie mierzono przecietna wysokosc, roslin soji w trak¬ towanych naczyniach; róznica przecietnej wysokos¬ ci przed i 2 tygodnie po traktowaniu odpowiada przyrostowi traktowanych roslin. Przyrost ten po¬ równywano z przyrostem roslin kontrolnych w tym samym czasie. Stwierdzono 25%-owa.lub wiek¬ sza róznice w przyrostach w co najmniej 2 dwóch trzecich traktowanych roslin w porównaniu do roslin kontrolnych, co wskazuje, ze srodek wedlug wynalazku jest skutecznym regulatorem wzrostu.Srodek uwazany jest za skuteczny, jezeli trak¬ towane rosliny wykazuja przyrost co najmniej o 25% mniejszy w porównaniu do roslin kontrolnych, czyli zmniejszenie wielkosci, lub przyrost o ponad 25% wiekszy w porównaniu do roslin kontrolnych, czyli przyspieszenie wzrostu.W ponizszej tablicy IV przedstawiono 'wyniki i obserwacje poczynione w zwiazku z przykladem IV, w którym stosowano srodki wedlug wynalazku, Zwiazek nr 1 " 3 Ta Ilosc kg/ha (6,72) (6,72) (3,36) (1,34) (6,72) (3,36) blica IV Reakcja zmniejszenie wielkosci, znieksztalcenie lisci, gru¬ ba konsystencja lisci, za¬ hamowanie rozwoju wierzcholkowego, lekkie przepalenie lisci znieksztalcenie lisci, zmia¬ ny baldachimu, gruba konsystencja lisci znieksztalcenie lisci nie zanotowano reakcji zmniejszenie wielkosci, rozwój paków pachowych, gruba konsystencja lisci, zahamowanie rozwoju wierzcholkowego, lekkie | przepalenie lisci znieksztalcenia lisci, za¬ hamowanie rozwoju wierzcholkowego, lekkie przepalenie lisci 10 15 20 25 30 35 40 45 55 zawierajace N-podstawione 2-keto-benzotiazoliny jako substancje czynne, w róznych ilosciach.Stwierdzono czasem lekka fitotoksycznosc, zwla¬ szcza przy stosowaniu wiekszych ilosci.Nastepne testy przeprowadzone ze stosowaniem srodków wedlug wynalazku, zawierajacych nowe N-podstawione 2-keto-3-benzotiazoliny, przedsta- wio w przykladzie V.Przyklad V. W cieplarni hodowano z nasion soje; odmiane Williams, w doniczkach z tworzywa w ciagu jednego tygodnia, po czym rosliny przer¬ wano, pozostawiajac jedna rosline na doniczke. Po pelnym rozwinieciu sie clrugiego potrójnego listka (po 3 tygodniach) traktowano rosliny roztworem substancji czynnej w acetonie i wodzie. Jako sro¬ dek powierzchniowo czynny stosowano wodny roz¬ twór Tweenu 20.Po pelnym rozwinieciu. sie piatego potrójnego listka (po 4—5 tygodniach) traktowane rosliny po¬ równywano z nie traktowanymi roslinami kontrol¬ nymi i obserwacje notowano.W tablicy V zestawiono czynniki i^ obserwacje otrzymane w przykladzie V.Zwiazek nr 1 ¦' 2 3 Ta Ilosc kg/ha (2,80) (0,56) (0,11) (2,80) (0,58) (0,11) (2,80) (0,56) (0,11) blica V Reakcja zmniejszenie wielkosci, znieksztalcenie lodyg, zmiany lisci, baldachimu, zmniejszenie akumulacji suchej masy * • zmniejszona akumulacja suchej masy zmniejszona akumulacja suchej masy » znieksztalcenie lisci, zmia¬ ny baldachimu, zmiany lisci, zahamowanie lisci, lekkie przepalenie lisci, zmniejszona akumulacja suchej masy zmiany lisci, zmniejszona akumulacja suchej masy zmniejszona akumulacja suchej masy zmiany lisci, lekkie prze¬ palenie lisci, zmniejszona akumulacja suchej masy zmiany lisci, zmniejszona akumulacja suchej masy zmniejszona akumulacja suchej masy Dalsze testy, prowadzone z zastosowaniem zwiaz¬ ku nr 1 przedstawiono w przykladzie VI.Pr z y k l a d VI. Pojedyncze rosliny soji, od¬ miana Corsoy, hodowano z nasion w doniczkach o srednicy 14,4 cm, zawierajacych ziemie z war¬ stwy uprawnej dobrego gatunku. Dwie doniczki115 427 8 z roslinami 4-tygodniowymi (etap 3—4 lisci potrój¬ nych) i 2 doniczki z roslinami 6-cio tygodniowy¬ mi (etap 5—6 lisci potrójnych) traktowano srodka¬ mi wedlug wynalazku. Wodny roztwór srodka na¬ tryskiwano z góry na doniczki w ilosci równowaz¬ nej ilosciom przedstawionym v w tablicy VI. 2—4 zestawy roslin pozostawiono t?ez traktowania w celach kontrolnych. Wszystkie doniczki przetrzy¬ mywano w dobrych warunkach wzrostowych zwil¬ zono woda i nawozono jednolita iloscia rozpusz¬ czalnego w wodzie stabilizowanego nawozu mi¬ neralnego. Dwa tygodnie po zastosowaniu srodka reakcje traktowanych roslin porównywano z reak¬ cjami roslin kontrolnych. Calkowita wysokosc ros¬ liny mierzono do wierzcholka koncowego paka.Zmiany 15%-owe w przecietnej wysokosci calko¬ witej traktowanych roslin w porównaniu do prze¬ cietnej wysokosci calkowitej ."roslin kontrolnych wskazuja, ze srodek jest skutecznym regulatorem wzrostu roslin..Obserwacje- te powtarzano po 4 tygodniach po traktowaniu, w -celu dalszej oceny skutecznosci re¬ gulowania. Obserwacje prowadzone na roslinach 4-tygodniowych i 6-cio tygodniowych, po 2 i 4 ty¬ godniach stanowia podstawe rzetelnej oceny.Wyniki powyzszych obserwacji zestawiono w ta¬ blicy VI.- Zwiazek nr 1 0 1 ' m ¦ Ta Ilosc kg/ha (1,12) (2,80) ., (5,60) blica VI s Obserwacje wzmozone zawiazywanie straków wczesne zawiazywanie straków, wzmozone zawia¬ zywanie straków, znie¬ ksztalcenie lisci wczesne zawiazywanie straków, wzmozone zawia¬ zywanie straków, znie¬ ksztalcenie lisci, zahamo¬ wanie lisci, zahamowanie paków pachowych Dobierajac odpowiedni czas i ilosc stosowania substancji czynnej nalezy brac pod uwage fakt, ze dokladne ilosci równiez zaleza od zamierzonej reakcji, sposobem stosowania, odmiany rosliny, wa¬ runków glebowych i innych róznych czynników dobrze znanych fachowcom.'Mozna stosowac ilos¬ ci od 11,2 kg/ha, jednakze korzystnie stosuje sie ilosci ponizej 6,72 kg/ha. Ponadto, w celu uzyska¬ nia zamierzonej reakcji mozna stosowac pojedyn¬ cze lub wielokrotne traktowanie. * W praktyce, substancje czynna mozna stosowac sama lub w polaczeniu ze znanymi srodkami po¬ mocniczymi, cieklymi lub stalymi. Kompozycje ta¬ kie wytwarza sie przez vzmieszanie substancji czynnej ze srodkami pomocniczymi, takimi jak rozcienczalniki, domieszki objetosciowe, nosniki i czynnikami pomocniczymi, otrzymujac kompozycje w postaci drobnoziarnistych substancji stalych, granulek, pastylek, proszków zawiesinowych, py¬ lów, roztworów i wodnych dyspersji lub emulsji.Substancje czynne mozna stosowac z substancjami 5 pomocniczymi takimi jak drobnoziarniste substan¬ cje stale, ciekle rozpuszczalniki pochodzenia orga¬ nicznego, woda, srodki zwilzajace, dyspergujace lub emulgujace lub wszelkie odpowiednie ich kom¬ binacje. 10 Jako przykladowe drobnoziarniste stale nosniki i domieszki objetosciowe, stosowane-w srodkach wedlug wynalazku mozna wymienic talk, gliny, pumeks, krzemionke, ziemie okrzemkowa, kwarc, ziemie Fullera, siarke, sproszkowany korek, spro- 15 szkowane drewno, maczke z orzecha wloskiego, krede, pyl tytoniowy, wegiel drzewny itp. Typowy¬ mi cieklymi rozcienczalnikami sa takie jak roz¬ puszczalnik Stoddarda, aceton, alkohole, glikole, octan etylu, benzen itp. 20 Srodki wedlug wynalazku, zwlaszcza ciecze i proszki zawiesinowe zazwyczaj zawieraja jeden lub wiecej srodków powierzchniowo czynnych w takiej ilosci, aby srodek latwo dyspergowal sie w wodzie lub oleju. 25 Okreslenie „srodek powierzchniowo czynny" obej¬ muje srodki zwilzajace, dyspergujace, zawieszajace lub emulgujace. s / Srodki takie sa dobrze znane. Szczególowo sa one opisane w opisie patentowym St. Zjedn. Am. 30 nr 2 547 724, kolumny 3 i 4.Na ogól, substancje czynne stosuje sie w posta¬ ci kompozycji, zawierajacych jeden lub wiecej srodków^ pomocniczych, które ulatwiaja równo¬ mierne rozprowadzanie substancji czynnej. Sto- 35 sowanie srodków cieklych i stalych w postaci drobnoziarnistej mozna prowadzic konwencjonal¬ nymi sposobami, np. za pomoca siewników, roz¬ pylaczy, rozpryskiwaczy recznych lub dzwigowych i opylaczy. Srodki mozna równiez stosowac z sa- 40 molotów przez rozpylanie lub natryskiwanie.Srodki wedlug wynalazku na ogól zawieraja 5—95 czesci substancji czynnej, 1—50 czesci srod- i ka powierzchniowo czynnego i okolo 4—94 czesci rozpuszczalników, przy czym powyzsze czesci ozna- 45 czaja czesci wagowe w stosunku do calkowitego ciezaru kompozycji.Wynalazek opisany zostal powyzej w odniesieniu do poszczególnych- modyfikacji, które jednak nie ograniczaja jego zakresu. Oczywiste jest, ze w za- 50 kres wynalazku wchodza równiez rozmaite równo¬ wazne jego postaci i ze mozna wprowadzac rózne zmiany i modyfikacje, mieszczace sie w zasadni¬ czym zakresie wynalazku. 55 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek regulujacy wzrost roslin, zawierajacy obojetna substancje pomocnicza oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czyn- 60 na zawiera od okolo 5 do okolo 95 czesci wago¬ wych zwiazku o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe -(eH2)mCN, grupe o wzorze 2, ka¬ tion potasowy albo sodowy, n oznacza liczbe cal¬ kowita od 1 do 2, a m oznacza liczbe calkowita 65 od 1 do 2.115 427 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 4. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 10 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 3. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 5. ,0=0 + CS2+KOH (CH2)n0H r u N (ChU-0-C-S-K z n u Schemat 1 r o N (CHJ -O-C-SK 2 n u * CKC^rrP1" [O] (NHZ()2S208 C=0 (CH2)n-0-C-S-(CH2)mCN I c=o N (CH2) -0-C-S- S Schemat 2 J2115 427 N (CH ) -0-C-S-R S Wzór 1 o=c: N -S-C-O-fCH,) S 2'n Wzór 2 a- (CH2U0CSK z z II S Wzór 3 II Vo N I CI-LCHo-0-C-S-CH,CN 2 2 u Z C=0 N Wzór /. o=c 1 N' CH2CH2-0-C-S-S-C-0-CH2CH2 S S Wzór 5 Druk WZKart. 1-5051.Cena 100 zl. PL PL PL

Claims (1)

1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek regulujacy wzrost roslin, zawierajacy obojetna substancje pomocnicza oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czyn- 60 na zawiera od okolo 5 do okolo 95 czesci wago¬ wych zwiazku o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe -(eH2)mCN, grupe o wzorze 2, ka¬ tion potasowy albo sodowy, n oznacza liczbe cal¬ kowita od 1 do 2, a m oznacza liczbe calkowita 65 od 1 do2.115 4272. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 4.3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 10 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze5. ,0=0 + CS2+KOH (CH2)n0H r u N (ChU-0-C-S-K z n u Schemat 1 r o N (CHJ -O-C-SK 2 n u * CKC^rrP1" [O] (NHZ()2S208 C=0 (CH2)n-0-C-S-(CH2)mCN I c=o N (CH2) -0-C-S- S Schemat 2 J2115 427 N (CH ) -0-C-S-R S Wzór 1 o=c: N -S-C-O-fCH,) S 2'n Wzór 2 a- (CH2U0CSK z z II S Wzór 3 II Vo N I CI-LCHo-0-C-S-CH,CN 2 2 u Z C=0 N Wzór /. o=c 1 N' CH2CH2-0-C-S-S-C-0-CH2CH2 S S Wzór 5 Druk WZKart. 1-5051. Cena 100 zl. PL PL PL