DD145219A5

DD145219A5 - Pflanzenwuchsregulierendes mittel

Info

Publication number: DD145219A5
Application number: DD79212963A
Authority: DD
Inventors: Amico John J D
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1978-05-18
Filing date: 1979-05-17
Publication date: 1980-12-03
Also published as: PL115427B1; AU519082B2; AR219599A1; CA1124243A; IL57317A; DK203779A; AU4714579A; IL57317A0; EP0007162A1; CS208499B2; SU833141A3; DE2963333D1; BG34450A3; ZA792418B; US4171213A; BR7903069A; IT7922761A0; PL215665A1; JPS54151967A; IT1114223B

Abstract

Mittel zur Beeinflussung des Wachsturas von Hülsenfrüchten durch Verwendung einer wirksamen pflansenwuchsregulierenden Menge einer Verbindung der Formel I enthält, in der R die im Erfindungsanspruch mgegebene Bedeutung hat. i- Formel I

Description

12 390 55

Pflanzenvmchsregulatoren, enthaltend Ij-substituierte. Oxobenzolthiazolin-Derivate

Armendungagebiet der Erfindung^

Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung des V/achstums von Hülsenfrüchten durch die Anwendung von neuen 2-Oxo-3-'benz;oth.iazolin-Derivaten. .

Charakteristile ,der bekannte^ technischen Losungen^

Die als V/irkstoff bei dem erfindungsgemäi3en Mittel und Verfahren angewendeten 2™0xo-3-benzothiazolin-Derivate sind neue Verbindungen und werden in der Literatur noch nicht beschrieben.

Ziel der Erfindung:

Ziel,der Erfindung ist die Entwicklung eines verbesserten Mittels zur Regulierung des Pflanzenvmchses von Hülsenfrüchten..

iri

Darleffungdes Wesens der Erfinduni

Bei dem erfindungsgemäßen Wirkstoff handelt es sich um 2-Oxo-3~benzothiazolin-I)erivate der Formel

G = O

wobei R aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus

0 =

-(GH₂)_mCN₅

..S-G-O-(GH₂), S

und Kalium- und ITatriumkationen besteht,- η eine ganze Zahlvon 1 bis 2 und m eine ganze Zahl von 1 bis 2 ist.

Wenn R ein Kalium- oder Hatriumkation ist, wird ein Salz gebildet; bevorzugt' ist das Salz, welches dann entsteht, wenn Kalium das Kation ist. Die Verbindungen, worin R ein. Kalium- oder Uatriumkation ist, lassen sich herstellen,

— 3 —

indem man 3—Hydrox;y-methyl)-2-benzothiazolinen oder 3-(2-H3droxy-äthyl)-2-benzothiaaolinen ikit Schwefelkohlenstoff und einem Hydroxid, wie S₀B₀ KOH oder NaOH, vermischt und das entstandene Gemisch reagieren läßt. Bei Verwendung von Kaliumhydroxid läßt sich die Reaktion wie folgt darstellen: .

=0 + CS₂ + KOH

(CH₂)_n0H

C=O

(CH₀) -O-C-S-K " S

Baa pflanzenwuchsregulierende Mittel enthält ein inertes Hilfemittel' wie Verdünner, Füllstoffe, Trägerstoffe und Konditionierungsstoffe v;ie sie in den bekannten Mitteln verwendet werden und 5 "bis 95 Gewo/y des o,a. Wirkstoffes·

Flüssige oder festteilchenförmige Zusammensetzungen werden mit Hilfe von Handspritzen, Motorversprühern, Stangen- und Handversprühern und anderen Sprühgeräten unter Anwendung von üblcihen Behandlungsmethoden auf die Pflanzen bzw. ihren Standort aufgebracht„

Betaillierte Angaben über Verfahren und Mittel sind in den Ausführungsbeispielen 3~6 enthalten.

Ausführungsbeispiele:

Beispiel 1

Eine umgerührte Menge von 0,25 Mol 3~(2-Hydrox;y-äth:yl)-2-benzothiazolinen in 500 ml Schwefelkohlenstoff wurde mit 16,5 g (0,25 Mol) Kaliumhydroxid innerhalb von 10 Minuten

bei einer Temperatur von 20-25 0 in kleinen Portionen versetzto Hachdem 24 Stunden bei 25-3O⁰C gerührt worden war, versetzte man mit 600 ml Äthyläther und rührte weitere 15 Minuten um. Die entstandene Xanthogensäure, 0-(2-(2-0xo-3-benzothiazoliriyl)~äthyl)ester, S-Kalium-Salz, wurde durch Filtration gesammelt und bei 25-3O⁰C luftgetrockneto Die Daten sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:

Verbindung

C=O

Ausbeute (%)

ber· ι

ge f.

4,52 4,47

(CH₀) ₀ OCSK cc „

S-Kalium 0-(2-(2-Oxobenzothiazolin-3~yl)-äthyl)-xanthogensäure und S-Kalium 0-((2-oxobenzothiazolin-3-yl)-niethyl)· xanthogensäure verwendet man, um erfindungsgemäße Verbindungen herzustellen, worin R -(CHg)_1nCN und

O=C

ist und m und η obige Bedeutung haben, unter Verwendung folgender Reaktionsverfahren:

C=O

(CHo)_n-O-G-SK

(0)

_ .V₁

Cl(CH₂)_mCN

C=O

)_n-a-c-s-

C=O

(OHp)-O-C-S-S

Nach obigen Reaktionen wurden erfindungagemäße Verbindungen, ivie in Beispiel 2 und 3 aufgeführt, hergestellt.

Beispiel 2

Eine gerührte Suspension von 31 g (0,1 Mol) S-Kalium-0-2 (~oxo~3-benzothiazolinyl)ätlryl-xanthogensäure I_n 400 ml Wasser wurde mit 8,5 g ^0,11 Mol) Chloracetonitril in einer Portion versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde zwei Tage lang bei 25-3O⁰C gerührt. Nach Zugabe von 600 ml Ätfcq/läther rührte man noch weitere 30 Minuten. Die Verunreinigungen wurden durch Filtration entfernte Die abgetrennte Ätherschicht des Piltrats wurde mit Wasser gespült, bis sie auf Lackmus neutralreagierte, und über Natriumsulfat getrocknet. Der

Äther wurde im Vakuum bei einer maximalen Temperatur von 80~90°C/l-2 mm Hg entfernt. Die Ausbeute an Di-* thionsäure, S-(Cyanometiayl)-ester, 0-2-(2~0xo-3-benzothiazolinyl)-äthyl)ester, einer dunklen gelbbraunen Flüssigkeit, betrug 35 %<>

Verbindung Nr, 2	"C=	O	Ausbeute (Sf)
			35

ber.: gef.s 9,02 9,90

g ber»: gef.i

30,99 30,12

Beispiel β

Eine gerührte Lösung von 31 g (0,1 Mol) S-Ealium-^0-2-(2-Oxo-3-benzothiazolinyl)~äthLyl-xanthogensäure in 500 ml Wasser wurde mit einer lösung von 12,6 (0,055 Mol) Ammoniumper oxo sulfat in 100 ml V/asser während 20 Minuten bei einer Temperatur von 0-10⁰G tropfenweise versetzt· Nach Umrühren innerhalb von eineinhalb Stunden bei einer Temperatur von 0-10⁰C vmrde der Feststoff durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser gespült, bis er eine neutrale Reaktion zeigte, und bei einer Temperatur von 25-30 C luftgetrocknet, Die Ausbeute an Amitesensäure, Thiori-, Bia-, l,l^f-Dithio-, Bis-2-(2-oxo-3-benzothiazolin^l)-äthyl-ester vom Sp. 151 154⁰V (Zerse_o) betrug 67 %„ Nach Umkristallisieren aus Dimethylformamid schmolz die Verbindung 3 bei 158 - l60°C (Zers.).

Verbindung Ir. 3

Ausbeute

C=O

ber

5,18

(SS)

gef

5,24

ber«ι gef ·;

35,58

35,44

Wie oben festgestellt, haben sich die erfindungsgemäßen ferbindungen bei der Regulierung des V/uchses von Hülsenfruchtpflänzen als wirksam erwiesenf die bevorzugte unter den Hülsenfrüchten ist die· Sojabohne (Glycine max»)« Die Begriffe "Pflanzenwuchsregulierwirkung", "Pflanzenwuchsregulierung" oder andere sinngemäße Bogriffe werden in dieser Beschreibung und in den Ansprüchen in folgender Bedeutung verwendet; die Verursachung einer Reihe von Pflansenreaktionen durch erfindungsgemäße Chemikalien, die eine förderung, Hemmung oder Änderung irgendeines physiologischen oder morphologischen Prozesses der Pflanze erreichen· Außerdem ist wichtig, daß verschiedene Pflanzenreaktionen auch auf eine Kombination oder Polge von sowohl physiologischen als auch morphologischen Paktoren zurückzuführen sind. Solche Pflanzenreaktionen sind am leichtesten als Änderungen in der Größe, Form, Farbe oder Struktur der behandelten Pflanze oder eines Teils dieser Pflanze zu beobachten*, Die obigen Änderungen lassen sich als eine Beschleunigung oder Terlangsamung des Pflanzenwuchses, Verringerung der Größe, Änderung der Blätter oder des Pflansendaches, größere Verzweigung, vermehrtes Ansetzen der Srüchte, beschleunigtes Ansetzen der Früchte u_eä. kennseichnen_o Während viele dieser Änderungen an sich wünschenswert sind, ist doch meistens ihre Auswirkung auf das

wirtschaftliche "Ergebnis ausschlaggebend, Z₉B, ermöglicht eine Verringerung der Größe der Pflanze das Ziehen von mehr Pflanzen pro Flächeneinheit,,

Es ist klarzustellen, daß die erfindungsgemäße Regulierung von wünschenswerten Hülsenfrüchten nicht die vollständige Hemmung oder das Abtöten solcher Pflanzen beinhaltet. Zwar können phytotoxische Mengen der hier beschriebenen Stoffe benutzt werden, um eine herbizide (tötende) Wirkung zu erzielen, doch wird hier nur die Anwendung von den Pflanzenwuchs regulierenden Mengen dieser Stoffe in Betracht gezogen, um die normale Entwicklung der behandelten Pflanzen zur landwirtschaftlichen Reife zu ändern. Eine den Pflanzenwuchs regulierende Menge kann nacheinander in verschiedenen Stadien der Entwicklung der Pflanze verwendet werden, um verschiedene wünschenswerte Reaktionen zu erzielen«. Wie zu erwarten ist, variieren solche den Pflanzenwuchs regulierende Mengen nicht mit dem gewählten Stoff, sondern auch mit der gewünschten Änderung, der Pflanzenart und ihrem Entwicklungsstadium, dem Medium, in dem die Pflanze wächst, und damit, ob eine Dauer- oder eine vorübergehende Wirkung gewünscht ist.

Gemäß der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, daß eine wünschenswerte Änderung von Hülsenfrüchten dadurch erreicht wird, daß die oben beschriebenen Pflanzenregulatoren auf die "Pflanze" oder den "Standort" der Pflanze angewandt werdeno Der Begriff "Pflanze" beinhaltet hierbei die Samen, sich entwickelnde Sämlinge, Wurzeln, Stiele, Blätter, Blüten, Früchte oder andere Pflanzenteile. Der Begriff "Standort" bedeutet hierbei die Umgebung der Pflanze, wie z.B. das Medium, in dem die Pflanze wächst, z.B. den Boden.

Erfindungsgemäß wurden einige den Pflanzenwuchs regulierende Zusammensetzungen formuliert, indem verschiedene n-substituiert e 2-Oxo-3-benzothiazolin-Verbindungen als aktiver Bestandteil mit Aceton enthaltendem oberflächehakitven

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- 9 -

Mittel'.TWEEIT 20 gemischt wurden. Die auf diese Weise formulierten Zusammensetzungen zeigten den Pflanzenwuchs regulierende Eigenschaften, wie sie in dem in Beispiel 4 beschijrebenen Versuch beschrieben sind.

Beispiel 4,

Eine Anzahl von Sojabohnenpflanzen der Art Corsoy werden im Gewächshaus über einen Zeitraum von etwa einer Woche in Aluminiumtöpfen bis zum primären Blattstadium gezogen· Die Pflanzen werden zu drei gleichartigen Pflanzen pro Topf verpflanzt; danach wird die Höhe jeder Pflanze im Topf bis zur Endknospe gemessen und die durchschnittliche Höhe festgehalten. Bin Topf mit drei Sojabohnenpflanzen wird für jede chemische Behandlung verwendet und parallel dazu drei unbehandelte Töpfe zu Kontrollzwecken.

Me Zusammensetzung aus Wirkstoff, Aceton und TWEEN 20, dem oberflächenaktiven Mittel, wurde auf den Topf mit den wachsenden Pflanzen versprüht; verwendet wurde eine Menge, die der gewünschten Anwendungsmenge an Wirkstoff pro Hektar entsprach. Die behandelten Töpfe wurden zusammen mit den unbehandleten Kontrolltöpfen in einem Gewächshaus gehalten, auf einer Sandbank von unten begossen und mit einer gleichbleibenden Menge eines wasserlöslichen ausgewogenen Düngemittels gedüngte

'Zwei Wochen nach Anwendung des chemischen· Präparats wird die durchschnittliche Höhe der Sojabohnenpflanze im behandelten Topf wieder wie oben gemessen, und der Unterschied zwischen der durchschnittlichen Höhe vor und zwei Wochen nach der Anwendung stellt die Beschleunigung der Entwicklung der behandelten Töpfe dar«, Diese Entwicklung des Wachstums der behandelten Pflanzen "wird mit der durchschnittlichen Zunahme des -Wachstuma der Pflanzen in den Kontrolltöpfen während des, gleichen Zeitraums verglichen.

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Eine Differenz von 25 % oder mehr bei der Entwicklung von mindestens zwei Dritteln der behandelten Pflanzen im Vergleich zu den Kontrollpflanzen deutet daraufhin, daß das chemische Präparat ein wirksamer Pflanzenregulator ist. Ein chemisches Präparat wird also als aktiv betrachtet, wenn die behandelten Pflanzen eine Abnahme im Wachstum verzeichnen, die. mindestens 25 % geringer ist als die der Kontrollpflanzen, d_eh₀ Verringerung der Größe oder eine Zunahme des Wachstums von 25 % mehr als bei den Kontrollpdlanzen, d.ho Wachstumsanregung« ·

Tabelle III unten faßt die Ergebnisse und Beobachtungen zusammen, die entsprechend Beispiel 4 gemacht wurden, wenn die li-substituierten 2-oxo-3-Benzothiazoline erfindungsgemäß in verschiedenen Mengen als Wirkstoff verwendet wurden. Eine leichte Phytotoxizität wurde festgestellt, besonders bei den größeren Mengen»

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mm «v ei

Tabelle III

Verbindungen

aus Beispiel

6,72

3,36

1,34 6,72

3,36 Reaktion

Verringerung der Größe, Blatt-Verformung, dicke Blattstruktur, Hemmung der Spitzenentwicklung, leichte Verbrennungserscheinungen an den Blättern» Blattverformung, verändertes Pflanzendaoh$ Dicke Blattstruktur«

Blattverformungo Keine Reaktion festgestellt. Verringerung der Größe, blattachaelständige Knospenentwicltlung, Blattverformung, Dicke Blattstruktur. Hemmung der Spitzenentwicklung, leichte Verbrennungserscheinungen an den Blättern. Blattverformung, Hemmung der Spitzenentwicklung, leichte Verbrennungserscheinungen an den Blättern·

Eine weitere den'Pflanzenwuchs regulierende Wirkung wurde gezeigt, als die erfindungsgemäßen neuartigen U-substituierten 2-oxo~3-Benzithiazoline nach dem in Beispiel 5 beschriebenen Verfahren getestet wurden·

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Beispiel 5 . :

Eine Anzahl von Sojabohnenpflanzen der Art Williams werden im Gewächshaus über einen Zeitraum von einer Woche in Plastiktöpfen gezogen, dann werden die Pflanzen zu einer Pflanze pro Hopf verpflanzt« Als das zweite dreizählige Blatt (drei Y/ochen) sich voll entfaltet hatte, wurden die Pflanzen mit einer Lösung des Wirkstoffs in Aceton und Wasser behandelt» Wäßriges TWEEH 20 wird als Oberflächenbehandlungsmittel verwendet. Als das fünfte dreizählige Blatt (vier bis fünf Wochen) sich voll entfaltet hatte, wurden die behandelten Pflanzen mit den nicht behandelten Kontrollpflanzen verglichen, und die Beobachtungen wurden aufgezeichnet· .

Tabelle IV unten faßt die Ergebnisse und Beobachtungen zusammen, die entsprechend dem obigen Verfahren gemacht wurden·

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	T a	b	e 1	1 e	IV
Verbindungen	Menge
aus :
Beispiel	.(kg/h	a)

2,80

0,11 2,80

0,58 0,11 2,80

0,56 0,11

Reaktion

Verringerung der Größe, Stielverformung, Blattänderung j, verändertes Pflanzendachj verringerte Trockensubstanzansammlung. Verringerte Trockensubstanzansammlung.

Verringerte Trockensubstanzansammlung.

Blattverformung, verändertes Pflanzendach, Blattänderung, Blatthemmung, leichte Verbrennungserscheinungen an den Blättern, verringerte Trockensubstanzansammlung. Blattänderung, verringerte Trockensubstanzansammlung. Verringerte Trockensubstanzansammlung. Blattänderung, leichte Verbrennungserscheinungen an den Blättern, verringerte Trockensubstanzansammlung. Blattänderung, verringerte Trockensubstanzansammlung. Verringerte Trockensubstanzansammlung. .

Aus zwei Versuchen kombinierte Daten«

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1 2

Verbindung 1 wurde weiter nach, dem in Beispiel 6 beschriebenen Yerfahren getestet»

Beispiel 6

Einzelne Sojabohnenpflanzen der Art Corsoa werden in 6-Inch-TÖpfen, enthaltend Oberflächenboden von guter Qualität, aus Samen gezogen· Pur jede Behandlung mit dem chemischen Mittel werden zwei Töpfe mit 4 Wochen alten Pflanzen (Stadium von 3-4 dreizähligen Blättern) und zwei Töpfe mit 6-Wochen alten Pflanzen (5-6 dreizählige Blütter)· Entsprechend unten angeführter Tabelle werden die Töpfe mit einer gleichen Menge an wäßriger Zusammensetzung der Testsubstanz von oben besprüht. Als unbehandelte Kontrolle werden 2—4 Pflanzengruppen eingeschlossen· Alle Töpfe werden unter guten Entwicklungsbedingungen gehalten, bewässert und mit einer gleichen Menge an wasserlöslichem ausgewogenem Kunstdünger gedüngt» Zwei Wochen nach erfolgter Behandlung werden die Reaktionen der unbehandelten Pflanzen mit denen der behandelten verglichen. Die volle Höhe der Pflanzen wird bis zur Spitze der Endknospe gemessen· Die 15 $ige Abweichung^der allgemeinen Höhe der behandelten Pflanzen im Vergleich mit der von unbehandelten Kontrollpflanzen zeigt, daß die Testsubstanz ein wirkungsvolles Pflanzenwuchsregulierungsmittel ist. Diese Beobachtungen -werden 4 Wochen nach Behandlung als weitere Bewertung der pflanzenwuchsregulierenden Wirkung wiederholt· Beobachtungen, die an 4 Wochen und 6 Wochen alten Pflanzen vorgenommen wurden sowie nact£? und 4 Wochen bilden eine komplexe Bewertung.

Gemäß der Methode nach Beispiel 6 gemachten Beobachtungen sind aus Tabelle V klar.

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^^:3 έί% ·% Ά

Tabelle

verbindungen	Menge
aus
Beispiel	(kg/ha)
1	1,12
	2,80

Reaktion

bessere Ausbildung der Hülse bzw.» Schote

frühe Ausbildung der Hülse bzw. Schote, bessere Ausbildung der Hülse bzw. Schote Blattverformung

5,0 frühe und bessere Ausbildung der Hülse bzw. Schote, Blattverformung und -hemmung, Hemmung der blattachselständigen Knospe_o

Bei der Auswahl der entsprechenden Zeit und Anwendungsmenge des Wirkungsstoffes sollte berücksichtigt werden, daß genaue Anwendungsmengen von der erwünschten Reaktion, Anwendungsart, Pflanzenart, Bodenbedingungen und einer Reihe anderer Paktoren abhängen, die dem Fachmann bekannt sind. Während eine Anwendungsmenge bis zu 11,2 kg/ha eingesetzt werden kann, sind Anwendungsmengen unter 6,72 kg/ha bevorzugt. Zusätzlich sollte darauf hingewiesen werden, daß zwecks Verbreiterung des Anwendungsspektrums Einfach- und Mehrfachbehandlungen vorgenommen werden können.

Bei der praktischen Verwirklichung vorliegender Erfindung kann der Wirkstoff allein oder in Kombination mit Stoffen eingesetzt werden, die dem Fachmann in flüssiger oder, fester Form als Hilfsmittel bekannt sind. Um derartige Zusammensetzungen zu erhalten, vermischt man den Wirkstoff mit einem

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Hilfsstoff, der Verdünner,Füllstoffe, Trägerstoffe und Konditionierungsstoffe einschließt; dabei erhält man Zusammensetzungen in Form von feinverteilten'Feststoffen, Granulaten, Pellets, Netzpulvern, Stäubemitteln, Lösungsmitteln und wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen. Somit kann man den Wirkstoff zusammen mit einem Hilfsstoff, wie einem feinverteilten Feststoff, einem flüssigen Lösungsmittel organischen Ursprungs, Wasser, einem Netzmittel, eine Dispergier- oder Emulgiermittel oder aber einer beliebigen Kombination davon einsetzen.

Beispiele für feinverteilte feste Trägerstoffe und Füllstoffe, die nützlich in erfindungsgemäßen pflanzenwuchsregulierenden Mitteln angewendet werden können, sind Talke, Lehm, Ton, Bimsstein, Kieselgur, Diatomeenerde, Quarz, FuI-lererde, Schwefel, Korkpulver, Holzpulver, Wallnußmehl, Kreide, Tabakstaub, organische Kohle u.a.. Zu typischen flüssigen Verdünnern gehören Stoddardverdünner, Aceton, Alkohole, Glycole, Äthylacetat, Benzol u_eä. Die pflanzenmiehsregulierenden Mittel gemäß vorliegender Erfindung, im besonderen Flüssigkeiten und netzmittel, enthalten für gewöhnlich ein oder, mehrere oberflächenaktive Mittel, und zwar in solchen Mengen, daß sie der Zusammensetzung eine leichte Lösbarkeit in Wasser und Öl verleihen. Der Ausdruck "oberflächenaktives Mittel" schließt Netzmittel, Dispersions-, Suspendierungs- und Emulgiermittel ein. Derartige oberflächenaktive Mittel sind allgemein bekannt; verwiesen wird auf die US-PS 2 547 724, KoI. 3 und 4, welche ausführliche Beispiele dazu bringen.

Für gewöhnlich wendet man den Wirkstoff als Zusammensetzung an, die einen oder mehrere Hilfsstoffe zur gleichmäßigeren Verteilung des Y/irkstoff es enthält. Flüssige festteilchenförmige Zusammensetzungen der Wirkstoffe bringt man mit Hilfe von Z₀B. Handspritzen, Motorversprühern, Stangen- und Handversprühern und anderen Sprühgeräten unter

Anwendung von üblichen Behandlungsmethoden an_o Die Zusammensetzungen können auch von Plugzeugen in Form von Stäube- und Sprühmitteln eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen ca. 5-95 Teile Wirkstoff, ca, 1-50 ieile oberflächenaktives Mittel und ca» 4-94 Teile Lösungsmittel, wobei alle Teile als Gewichtsteile, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, angegeben sind»

Obwohl vorliegende Erfindung unter Berücksichtigung spezifischer Modifikationen beschrieben wurde, sind die entsprechenden Einzelheiten und Details nicht als Einschränkungen zu betrachten, denn es ist klar ersichtlich, daß zahlreiche äquivalente Lösungen, Abänderungen und Modifikationen, ohne vom Y/esen und Umfang abzuweichen, verwirklicht werden können, und es ist ebenso klar, daß derartige äquivalente Varianten in den Umfang vorliegender Erfindung eingeschlossen sind.

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Claims

E r f in d u η g a a η s ρ r u c h :

1. Pflanzemmchsregulierendes Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß dieseZusammensetzung ein inertes Hilfsmittel und als Wirkstoff ca. 5 bis ca. 95 Gew.-Teile einer Verbindung der Pormel .

= 0

(GH₉)_n-O-G-S-R

.worin R aus einer Gruppe ausge\i/ählt ist, die aus

0 = C

-S-G-O-(GHp)_n ir <- Ix

und Kalium- und llatriumkationen "besteht und η eine ganze Zahl von 1-2 und m eine ganze Zahl von 1 - 2 bedeutet, enthält.
2. liittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff . V ^:

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GH₉CH₉-O-C-CH₀CIT

C-C ,j C

bedeutet.
3. Mittel nach Punkt Ί_{ gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff

C = O

CH₂CH₂-O-C-S-K

bedeutet.
4. Mittel nach Punkt A, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff

CH₉CH₉

C = O O=C 0 - q ~ s - s - q

bedeutet.

CH₂CH₂