PL119269B1 - Herbicide and plant growth regulator and method of manufacture of imide derivatives of 2-keto-3-benzo-thiazolynacetic acid and butyric acidnija imidovykh proizvodnykh 2-keto-3-benzotiazolinouksusnojj kisloty i masljanojj kisloty - Google Patents
Herbicide and plant growth regulator and method of manufacture of imide derivatives of 2-keto-3-benzo-thiazolynacetic acid and butyric acidnija imidovykh proizvodnykh 2-keto-3-benzotiazolinouksusnojj kisloty i masljanojj kisloty Download PDFInfo
- Publication number
- PL119269B1 PL119269B1 PL1979217977A PL21797779A PL119269B1 PL 119269 B1 PL119269 B1 PL 119269B1 PL 1979217977 A PL1979217977 A PL 1979217977A PL 21797779 A PL21797779 A PL 21797779A PL 119269 B1 PL119269 B1 PL 119269B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- keto
- kisloty
- compound
- growth
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 title claims description 14
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 28
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 19
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 12
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- -1 alkane carboxylic acid Chemical class 0.000 description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- YEDUAINPPJYDJZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC(O)=NC2=C1 YEDUAINPPJYDJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- MRHAAMBNOQKMMW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)acetamide Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)N)C2=C1 MRHAAMBNOQKMMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYURLFRNFJUQCA-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)acetamide Chemical compound ClC1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)N)C2=C1 DYURLFRNFJUQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQBHCMKAXUWBD-UHFFFAOYSA-N 2-(6-bromo-2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)acetamide Chemical compound C1=C(Br)C=C2SC(=O)N(CC(=O)N)C2=C1 SNQBHCMKAXUWBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJIOSCMTZVXQQU-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobutanamide Chemical compound CCC(Cl)C(N)=O VJIOSCMTZVXQQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXFSCCJBURGNMI-UHFFFAOYSA-N 4-(2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)butanenitrile Chemical compound C1=CC=C2N(CCCC#N)C(=O)SC2=C1 XXFSCCJBURGNMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N butanoyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(=O)CCC YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000036253 epinasty Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000010603 pastilles Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000005549 size reduction Methods 0.000 description 1
- MFBOGIVSZKQAPD-UHFFFAOYSA-M sodium butyrate Chemical compound [Na+].CCCC([O-])=O MFBOGIVSZKQAPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M sodium propionate Chemical compound [Na+].CCC([O-])=O JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004324 sodium propionate Substances 0.000 description 1
- 229960003212 sodium propionate Drugs 0.000 description 1
- 235000010334 sodium propionate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy i regulujacy wzrost roslin oraz sposób wy¬ twarzania jego substancji czynnej, a mianowicie imidowych pochodnych kwasu 2-keto-3-benzotia- zolinooctowego i kwasu maslowego.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku maja budowe okreslona wzorem 1, w którym R oznacza nizsza grupe alkilowa, T oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe nitro¬ wa lub nizsza grupe alkilowa, zas n jest równe 1 lub 3.Okreslenie „nizsza grupa alkilowa" oznacza grupe alkilowa o prostym lub rozgalezionym lancuchu, za¬ wierajaca do 5 atomów wegla. Okreslenie „atom chlorowca" dotyczy atomów chloru, bromu i jodu i fluoru.Imidy o wzorze 1, sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie w reakcji odpowiedniego amidu z bezwodnikiem, prowadzonej zgodnie ze schematem 1 przedstawionym na rysunku.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze konieczne jest stosowanie jako katalizatora sohV metalu alkalicz¬ nego nizszego kwasu alkanokarboksylowego o wzo¬ rze ogólnym 4, w którym M oznacza atom metalu alkalicznego, a R ma wyzej podane znaczenie.Wyjsciowy amid mozna wytwarzac wedlug opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4049419, w reakcji odpowiednio podstawionego 2-benzotiazolinonu z wodorotlenkiem potasowym i amidem kwasu chlorooctowego lub chloromaslo- 2 wego. Przyklady I-III zsumowane w tablicy 1 ilu¬ struja ten sposób.Przyklady I—III. Do roztworu 0,2 mola od¬ powiedniego 5- lub 6-podstawionego 2-benzotiazo- 5 linonu i 13,2 g (0,2 mola) 85% wodorotlenku pota¬ sowego w 250 ml acetonu zawierajacego 20 ml wody, dodaje sie jednorazowo podczas mieszania 0,2 mola 2-chloroacetamidu. Calosc miesza sie i ogrzewa w temperaturze wrzenia w ciagu 6 go- io dzin a nastepnie w ciagu 1/8 godzin w temperatu¬ rze 25—30°C. Nastepnie dodaje sie 700 ml wody i mieszanie kontynuuje w ciagu 30 minut w tem¬ peraturze 25—30°C. Osad odsacza sie, przemywa woda do odczynu obojetnego i suszy na powietrzu 15 w temperaturze 25—30°C. Wyniki doswiadczen zem¬ stawione sa w tabeli 1.Prekursor amidowy mozna takze wytwarzac w reakcji odpowiedniego nitrylu ze stezonym kwa¬ sem siarkowym. 20 Przyklad IV. Do 75 ml stezonego kwasu siar¬ kowego o temperaturze — 20°C dodaje sie malymi porcjami 43,7 g (0,2 mola) 2-keto-3-benzotiazolino- butyronitrylu, utrzymujac temperature w zakresie —20 do 0°C. Calosc miesza sie w ciagu 2 dni w 25 temperaturze 25—30°C, po czym ochladza do tem¬ peratury — 10°C i dodaje 800 g lodowatej wody malymi porcjami, utrzymujac temperature ponizej 25°C. Mieszanine ochladza sie do temperatury 0°C i wkrapla 250 ml stezonego wodorotlenku amono- 30 wego, utrzymujac temperature 0—25°C. 119 269119 269 Tabela 1 Wzór 5 Zwiazek z przykladu nr I . II III T 6-Br 5-C1 6-N02 Tempera¬ tura top¬ nienia °C 278—279 284—285* 297—298* Wydaj¬ nosc % 80 84 54 obliczono znaleziono obliczono znaleziono obliczono znaleziono % C 37,65 37,77 44,54 44,62 42,69 42,62 % H 2,46 2,51 2,91 2,90 2,79 2,79 % N 9,76 9,80 11,54 11,58 16,59 16,57 1 | %S 1 11,17 11,27 13^21 13,13 12,66 12,66 a) Rekrystalizacja z dwumetylofromamidu Nastepnie calosc miesza sie w ciagu 30 minut w temperaturze 25—30°C i odsacza osad, przemy¬ wa go woda do odczynu obojetnego i suszy na po¬ wietrzu w temperaturze 25—30°C. Otrzymuje sie z 80% wydajnoscia amid kwasu 2-keto-3-benzotia- zolinomaslowego o temperaturze topnienia 145— 146°C.Analiza elementarna dla CH H^/^S: obliczono C — 55,91, H — 5,112, N — 11,86, S — 13,57%; znaleziono: C — 55,94, H — 5,15, N — 11,85, S— 13,51%; Jak wspomniano uprzednio, imidy o wzorze 1 sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie w re¬ akcji odpowiedniego amidu z bezwodnikiem, w sposób zilustrowany przykladami V—XI.Przyklad V. Zawiesine 0,1 mola 2-keto-3-ben- zotiazolinoacetamidu i 2 g octanu sodowego w 160 ml bezwodnika octowego, ogrzewa sie w tem¬ peraturze wrzenia (138—0i40oC) w ciagu dwóch godzin, w celu otrzymania roztworu. Calosc ochla¬ dza sie do temperatury 5°C, dodaje 800 g lodo¬ watej wody i miesza w temperaturze 0—10°C w ciagu 1—2. godzin. Staly zwiazek o wzorze 6 odsa- 20 25 30 35 cza sie, przemywa woda do odczynu obojetnego wobec lakmusu i suszy na powietrzu w tempera¬ turze 25—30°C. Po rekrystalizacji z alkoholu izo¬ propylowego otrzymuje sie produkt o temperaturze topnienia 148°C, z wydajnoscia 74%.Analiza elementarna: obliczono: C — 52,79, H — 4,03, N — 11,19, S — 12,81; znaleziono: C — 52,94, H — 4,05 N — 11,30, S — 12,63%.P r z y k la d VI. Powtarza sie postepowanie z przykladu V, stosujac 6-bromo-2-keto-3-benzotia- zolinoacetamid zamiast 2-keto-3-benzotiazolinoace- tamidu oraz 200 ml zamiast 150 ml bezwodnika.Dane dotyczace produktu zestawiono w tablicy 2.Przyklad VII. Powtarza sie postepowanie z przykladu VI, stosujac 5-chloro-2-keto-3^benzotia- zolinoacetamid zamiast 6-bromo-2-ketobenzotiazo- linoacetamidu. Dane dotyczace produktu zestawio¬ no w tablicy 2.Przyklad VIII. Powtarza sie postepowanie z przykladu VI, stosujac 6-nitro-2-keto-3-benzotiazo- linoacetamid zamiast 6-bromo-2-keto-3-benzotiazo- Tabela 2 wzór 1 Zwiazek z przy¬ kladu nr VI VII VIII IX 1 X XI T 6-Br 5-C1 6-N02 H H H n 1 1 1 1 1 3 R —CH3 ^CH3 -CH3 —C2H5 —C3H7 —CHa Tempera¬ tura topnie¬ nia °C 216—218* 209—211* 227—228& 188—189a 152—153 132—134c Wydaj¬ nosc % 91 82 86 60 57 22 obliczono znaleziono obliczono znaleziono obliczono znaleziono obliczono znaleziono obliczono znaleziono obliczono znaleziono % C 40,14 40,14 46,40 46,43 44,59 44,68 54,53 54,55 56,10 56,14 56,10 56,09 % H 2,76 2,76 3,19 3,i9 3,40 3,09 4,58 4,58 5,07 5,09 5,07 5,07 % N 8,51 8,49 9,84 9,82 14,18 14,25 10,60 10,73 10,06 10,07 10,06 10,08 % S 9,74 9,76 11,26 11,20 10,82 10,87 12,13 12,10 11,52 | 11,50 11,52 11,53 [ a) Rekrystalizacja z alkoholu izopropylowego b) Rekrystalizacja z octanu etylu c) Rekrystalizacja z alkoholu metylowego119 269 linoacetamidu. Dane dotyczace produktu zestawio¬ no w tablicy 2.Przyklad IX. Powtarza sie postepowanie z przykladu V, stosujac bezwodnik propionowy i 2 g propionianu sodowego zamiast bezwodnika octowe¬ go i octanu sodowego. Dane dotyczace produktu zestawiono w tablicy 2.P r z y k la d X. Powtarza sie postepowanie z przykladu V, stosujac bezwodnik maslowy i 2 g maslanu sodowego zamiast bezwodnika octowego i octanu sodowego. Dane dotyczace produktu ze¬ stawiono w tablicy 2.Przyklad XI. Powtarza sie postepowanie z przykladu V, stosujac 2-keto-3-benzotiazolinobu- tyroamid zamiast 2-keto-3-benzotiazolinOacetamidu.Dane dotyczace produktu zestawiono w tabeli 2.Wynalazek w jednym aspekcie polega na odkry¬ ciu, ze reakcja amidu z odpowiednim bezwodni¬ kiem wymaga zastosowania jako katalizatora soli metalu alkalicznego kwasu odpowiadajacego bez¬ wodnikowi. Gdy nie stosuje sie katalizatora, to otrzymuje sie mieszanine trzech skladników, a mianowicie imidu, nitrylu i nieznanego zwiazku.Zastosowanie katalizatora, zwlaszcza soli sodowej kwasu odpowiadajacego bezwodnikowi, zmniejsza znacznie tworzenie sie nitrylu i nieznanego zwiaz¬ ku, w wyniku czego otrzymuje sie stosunkowo czysty produkt, zawierajacy pozadany imid.Stwierdzono, ze imidy o wzorze ogólnym 1 dzia¬ laja skutecznie chwastobójczo i stanowi to drugi aspekt wynalazku. Zwiazki moga byc stosowane same lub jako skladniki aktywne w srodku chwas¬ tobójczym.Okreslenie „skladnik czynny chwastobójczo" do¬ tyczy imidu o przedstawionym uprzednio wzorze ogólnym 1.Niepozadane chwasty mozna niszczyc stosujac skladnik czynny chwastobójczo do miejsca wzrostu rosliny, którym to terminem okresla sie srodowisko wzrostowe otaczajace rosline, nasiona, wschodzace sadzonki, korzenie, lodygi, liscie, kwiaty i inne czesci rosliny. Korzystne jest stosowanie do lisci lub lodyg po wyjsciu chwastu z gleby. Takie sto¬ sowanie jest znane fachowcom jako stosowanie powzrostowe.W celu zilustrowania wlasciwosci chwastobój¬ czych zwiazków o wzorze 1 testowano je w opisa¬ ny ponizej sposób.Test przedwzrostowy przeprowadzono nastepujaco: Górna warstwe dobrej jakosci gleby umieszczano w. aluminiowych misach do wysokosci 0,95 do 10 20 30 40 45 1,27 cm od górnej krawedzi. Na powierzchni gleby umieszczano obliczone ilosci nasion lub sadzonek wegetatywnych róznych gatunków roslin.Nastepnie odwazono ilosc gleby potrzebna do dopelnienia mis po zasianiu lub umieszczeniu sa¬ dzonek wegetatywnych, dodawano znana ilosc czynnego chwastobójczo skladnika w rozpuszczal¬ niku lub w postaci proszku zwilzalnego, glebe starannie mieszano i stosowano jako warstwe przykrywajaca w misach. Misy nastepnie przeno- no na stól w szklarni i nawadniano tam od dolu w miare potrzeby, dla zapewnienia odpowiedniej wilgotnosci dla kielkowania i wzrostu.Jak podano w tabelach 3 i 4, rosliny obserwo¬ wano okolo 2 lub 4 tygodni po zasianiu i trakto¬ waniu zwiazkiem, w celu okreslenia wszelkich od¬ chylen od normalnego wzrostu, zapisujac wyniki.Dla oznaczania stopnia fitotoksycznosci w stosunku do kazdego gatunku stosowano ponizsza skale dzialania chwastobójczego. zniszczenia 0—24 25—49 50—74 75—^1/00 Oznaczenie 0 1 2 3 Dla poszczególnych gatunków roslin stosowanych w opisanych testach ,stosowano nastepujace ozna¬ czenia literowe.A — Ostrozen polny B — Rzepien C — Kruszota D — Powój (Ipomea) E — Komosa biala F — Redest ostrogorski G — Cibora zólta H — Perz wlasciwy I — Sorghum halepenae J — Stoklosa dachowa K — Chwastnica jednostronna L — Soja M — Burak cukrowy N — Pszenica O — Ryz P — Sorgo Q — Dzika gryka R — Konopie Sesbania S — Proso (panicum spp) T — Palusznik krwawy j Zwiazek J z przykla¬ du nr V VI VII VIII IX X ] XI Wyniki testów przewzrostowych zestawiono w tabel Tabela 3 Tygodni po podaniu 4 4 4 2 4 4 ,4 kg/ha 5,6 5,6 5,6 5,6 n 5,6 11,2 H,2 A 3 2 3 0 3 3 0 B 3 2 2 0 2 2 0 C 3 1 2 0 2 2 0 D 2 3 2 0 1 2 o .,.E 2 3 3 1 1 3 0 F 2 1 1 0 2 2 0 ach 3 i G 0 0 0 0 0 — 0 4 H 1 3 0 0 3 1 0 I 0 0 0 0 1 3 1 0 J 0 2 0 0 0 0 0 K 0 0 0 - ° 0 0 ' °119 269 8 Testy powzrostowe przeprowadzano w nastepuja¬ cy sposób.Skladnikami czynnymi chwastobójczo opryski¬ wano 2- lub 3-tygodniowe sadzonki róznych gatun¬ ków roslin. Preparat do opryskiwania byl roztwo¬ rem lub zawiesina proszku zwilzalnego, zawieraja¬ cymi skladnik czynny chwastobójczo w ilosci po¬ trzebnej do uzyskania pozadanego stopnia zni¬ szczenia oraz srodek powierzchniowo czynny.Opryskane rosliny umieszczono w szklarni i po uplywie okolo 2 lub 3 tygodni obserwowano i za¬ pisywano wyniki obserwacji. Wyniki zestawiono w tabelach 5 i 6, stosujac nizej podana skale aktywnosci % zniszczenia 0—24 25—49 50—74 75—99 100 Oznaczenie 0 1 2 3 4 Oznaczenia literowe gatunków roslin sa takie same jak w poprzednim tescie.Przedstawione w powyzszych tablicach wyniki ilustruja jeden aspekt wynalazku, a mianowicie zastosowanie srodka wedlug wynalazku do niszcze¬ nia lub uszkadzania niepozadanych roslin, np. chwastów. Innym aspektem wynalazku jest stoso¬ wanie imidów o wzorze 1 do regulowania wzro¬ stu pozadanych roslin, zwlaszcza roslin straczko¬ wych, takich jak soja. Dokladniej, stwierdzono, ze zwiazki o wzorze 1, z wyjatkiem takich, w któ- 5 rych T oznacza atom bromu, sa skutecznymi regu¬ latorami wzrostu roslin straczkowych.Okreslenie „regulacja wzrostu lub rozwoju ros¬ liny" oznacza modyfikowanie normalnego kolejnego rozwoju pozadanej rosliny do dojrzalosci rolniczej. 10 Takie modyfikacje "najlatwiej obserwuje sie jako zmiany w wielkosci, ksztalcie, barwie lub teksturze traktowanej rosliny lub jakiejkolwiek jej czesci.Podobnie, zmiany w ilosci owoców i kwiatów sa latwo dostepne obserwacji wizualnej. 15 Powyzsze zmiany moga polegac na przyspiesza¬ niu lub opóznianiu wzrostu roslin, zmniejszaniu wielkosci, zmianach w lisciach lub baldachimach, zwiekszaniu krzewienia sie, hamowaniu wzrostu czesci koncowych, zwiekszonym kwiatostanie, opa- 20 daniu lisci, zwiekszaniu wzrostu korzeni, zwieksza¬ niu odpornosci na zimno itp. Chociaz wiele z tych zmian jest pozadane same przez siebie, to najczes¬ ciej najwazniejszy jest ich wplyw na wyniki eko¬ nomiczne. Np., zmniejszanie wielkosci roslin po- 25 zwala na hodowanie wiekszej ich ilosci na jedno¬ stce powierzchni. Ciemnienie lisci moze byc obja¬ wem wiekszej aktywnosci chlorofilowej, co wska¬ zuje na zwiekszona fotosynteze.Chociaz regulowanie wzrostu roslin za pomoca 1 Zwiazek J z przykla¬ du nr V V V V VI VI VI Tygodni po podaniu 3 3 2 2 2 i 2 ^ [ tog/ha 5,6 1 1,12 0,28 0,056 1,12 0,28 0,056 | L 1 3 2 0 0 0 0 jj M 3 1 0 0 0 0 0 ' N 1 2 0 0 0 0 0 0 | Tob O 1 0 0 0 0 1 0 0 | P 1 0 0 0 0 0 0 ela B 3 3 0 0 0 0 , 0 4 | « 1 3 3 0 0 0 0 1 0 D 2 2 0 0 0 0 0 R 3 3 0 0 0 0 0 E 3 2 0 0 — — — | F 3 2 0 0 0 0 * o t C 3 2 0 0 0 0 0 J 0 0 0 0 0 0 0 s 1 1 0 0 1 0 0 K 1 1 0 0 0 0 0 [ T 1 2 0 o 3 2 — | I Zwiazek z przykla¬ du nr V VI VII VIII IX X 1 XI Tygodni po podaniu 4 2 4 2 4 4 4 -. kg/ha 5,6 5,6 5,6 5,6 5,6 11,2 11,2 1 A 2 1 2 1 0 1 3 o 1 Tabel B 2 1 2 0 2 2 0 C 2 1 1 0 2 2 0 a 5 D 1 1 2 0 2 2 0 E 3 3 3 0 2 3 0 l| F 1 0 1 0 2 2 0 G 1 0 0 0 0 0 i 0 0 H 0 0 0 0 0 0 o 1 I 0 0 0 0 0 0 0 J 1 0 0 0 0 0 0 0 | K 0 0 2 0 0 1 0 | Zwiazek z przykla¬ du nr VII VII Tygodni po podaniu 2 2 kg/ha 1,12 0,28 Tabela 6 Gatunek roslin L 1 1 M 1 0 N 0 0 O 0 0 P 0 0 B 2 1 Q 1 1 D 1 1 R 0 0 E 1 2 F 0 0 C 2 1 J 0 0 s 0 0 K 0 0 T 0 0 [119 269 9 srodka wedlug wynalazku moze obejmowac czes¬ ciowe hamowanie ich wzrostu podczas stosowania zwiazku jako regulatora wzrostu, to nie dotyczy to calkowitego hamowania wzrostu lub niszczenia tych roslin.Wynalazek przewiduje stosowanie takiej ilosci imidu o wzorze 1, jako skladnika czynnego w srod¬ ku do regulacji wzrostu roslin, która modyfikuje normalny stopniowy rozwój rosliny do dojrzalosci rolniczej. Takie ilosci regulujace wzrost roslin moga sie zmieniac w zaleznosci nie tylko od wy¬ branego zwiazku ale równiez od pozadanego skutku, gatunku rosliny i stadium jej rozwoju, srodowiska wzrostu rosliny oraz od tego czy chce sie osiag¬ nac efekt trwaly czy przejsciowy. Potrzebna ilosc skladnika czynnego moga z latwoscia okreslic fa¬ chowcy.Modyfikacji roslin mozna dokonywac podajac skladnik aktywny do miejsca wzrostu, którym to terminem okresla sie srodowisko wzrostowe ota¬ czajace rosline, nasiona, wschodzace sadzonki, ko¬ rzenie, lodygi, liscie, kwiaty lub inne czesci ros¬ liny. Skladnik aktywny mozna podawac bezpo¬ srednio do czesci rosliny lub posrednio do jej sro¬ dowiska wzrostowego.Stosujac imid o wzorze 1 jako skladnik aktywny w srodku do regulacji wzrostu roslin, stwierdzono w nastepujacym tescie, ze zwiazki o wzorze 1 wy¬ kazuja zdolnosc regulowania wzrostu roslin.Pewna ilosc roslin soi odmiany Williams hodo¬ wano z ziaren w plastykowych donicach w kszlar- ni, w ciagu 1 tygodnia, a nastepnie sadzonki prze¬ rywano, pozostawiajac w kazdej donicy jedna ros¬ linke. Po pelnym rozwinieciu sie drugich trójliscie- ni (trzy tygodnie) rosliny traktowano roztworem substancji aktywnej w acetonie i wodzie, stosujac jako srodek powierzchniowo czynny preparat Tween 20.Po pelnym rozwinieciu sie piatych trójliscieni (4—5tygodni) traktowane rosliny porównywano z kontrolnymi i zapisane wyniki obserwacji zesta¬ wiono w tabeli 7.Jak widac z powyzszych danych, imid o wzorze I jest szczególnie skuteczny w dawce okolo 2,3 kg/ha do zmniejszania wielkosci roslin soi. W mniejszych dawkach zwiazki zmieniaja morfologie lisci roslin bez zmniejszania wielkosci roslin.Powyzsze dane wykazuja, ze srodki wedlug wy¬ nalazku moga byc stosowane jako srodki chwasto¬ bójcze lub regulatory wzrostu roslin. Przy stoso¬ waniu w charakterze srodka chwastobójczego po¬ zadana wielkosc dawki wynosi okolo 1,112 kg/ha lub wiecej. Przy stosowaniu do regulowania wzro¬ stu pozadanych roslin korzystne sa dawki ponizej 5,6 kg/ha, szczególnie 0,056—2,8 kg/ha.Wybierajac odpowiedni okres stosowania i wiel¬ kosc dawki skladnika aktywnego, nalezy miec na uwadze, ze dokladna wielkosc dawki zalezy takze od oczekiwanego rezultatu, sposobu stosowania, rodzaju rosliny, warunków glebowych i róznych innych, znanych fachowcom czynników. Ponadto, dla uzyskania pozadanego efektu mozna stosowac pojedyncze lub wielokrotne podawanie.W praktyce, skladnik aktywny uzywany zarów¬ no jako srodek chwastobójczy jak i regulator 10 Tabela 7 10 15 20 25 30 35 40 50 55 Zwiazek z przy¬ kladu nr V IX IX IX X X X XI XI XI Daw¬ ka kg/ha 2,8 0,56 0,112 2,8 0,56 0,112 2,8 Obserwacje 0,56 0,112 2,8 0,56 0,112 Zmniejszenie wielkosci, zmniejszenie suchej masy, znieksztalcenie lodygi, zmia¬ ny w lisciach, hamowanie wzrostu lisci, zmieniony baldachim, lekka zgorzel lisci.Zmniejszenie suchej masy, zmiany w lisciach nowego i starego wzrostu, hamowanie wzrostu lisci, zmieniony bal¬ dachim Zmiany w starych i nowych lisciach.Zmniejszenie wielkosci, zmniejszenie suchej masy, znieksztalcenie lodygi, ha¬ mowanie wzrostu lisci, znie¬ ksztalcenie lisci nowego wzrostu.Zmniejszenie wielkosci, zmniejszenie suchej masy, hamowanie wzrostu lisci, znieksztalcenie lisci nowego wzrostu.Hamowanie wzrostu lisci, znieksztalcenie lisci nowego wzrostu.Zmniejszenie wielkosci, zmniejszenie suchej masy, epinastia, znieksztalcenie lisci starego i nowego wzros¬ tu, hamowanie wzrostu lisci, umiarkowana zgorzel lisci.Zmniejszenie wielkosci, zmniejszenie suchej masy, znieksztalcenie lodygi, znie¬ ksztalcenie lisci starego i nowego wzrostu, hamowanie wzrostu lisci, lektóa zgorzel lisci.Zmniejszenie suchej masy, znieksztalcenie lisci nowego wzrostu, hamowanie wzrostu lisci, lekka zgorzel lisci.Zmniejszenie suchej masy, hamowanie wzrostu lisci, zmiany w lisciach nowego wzrostu, lekka zgorzel lisci.Zmiany w lisciach nowego wzrostu.Zmiany w lisciach nowego wzrostu. wzrostu roslin, moze byc stosowany sam lub w mieszaninie z innymi srodkami szkodnikobójczymi lub substancjami okreslanymi jako ciekle lub stale adjuwanty. Preparaty sporzadza sie mieszajac skladnik aktywny z adjuwantem, takim jak roz-119 2 11 cienczalnik, wypelniacz, nosnik lub srodek kondy- cjonujacy.Preparaty moga miec postac doskonale sproszko¬ wanych preparatów stalych, pastylek, higrosko- pijnych proszków, pylów, roztworów i wodnych 5 zawiesin lub emulsji. Skladnik aktywny moze byc wiec stosowany z adjuwantem ,takim jak dobrze sproszkowana substancja stala, rozpuszczalnik organiczny, woda, srodek zwilzajacy, srodek roz¬ praszajacy, emulgator lub dowolna mieszanina 10 powyzszych skladników.Przykladem dobrze sproszkowanych stalych nos¬ ników i wypelniaczy stosowanych w preparatach do regulowania wzrostu roslin wedlug wynalazku, sa talki, glinki, pumeks, krzemionka, ziemia 15 okrzemowa, kwarc ziemia Fullera, siarka, sprosz¬ kowany korek, sproszkowane drewno, maczka z orzecha wloskiego, kreda, pyl tytoniowy, wegiel drzewny i podobne. Typowymi cieklymi rozcien¬ czalnikami sa takie, jak rozpuszczalnik. Stoddarda, 20 aceton, alkohole, glikole, octan etylu, benzen i po¬ dobne., Preparaty do regulowania wzrostu roslin wedlug wynalazku, zwlaszcza ciekle lub w postaci prosz¬ ków zwilzalnych, zawieraja zwykle jeden lub kilka 25 srodków powierzchniowo czynnych, w ilosciach wystarczajacych dla uzyskania preparatu dajacego sie latwo dyspergowac w wodzie lub w oleju.Okreslenie „srodek powierzchniowo czynny" do¬ tyczy srodków zwilzajacych, rozpraszajacych, za- 30 wieszajacych i emulgujacych. Takie srodki po- wierzchniowoczynne sa dobrze znane i szczególowo opisane w opisie patentowym Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 2547724,kolumny 3 i 4.Skladniki aktywne zwykle stosuje sie w postaci 35 preparatu zawierajacego jeden lub wiecej adjuwan- tów, które pomagaja w uzyskaniu równomiernego rozproszenia substancji czynnej. Ciekle i rozdrob¬ nione stale preparaty zawierajace skladnik aktyw¬ ny rozsiewa sie stosujac zwykle urzadzenia, np. 40 opryskiwacze, rozpylacze mechaniczne, spryski- 12 wacze mechaniczne i reczne, opylacze. Preparaty pyliste i ciekle mozna takze rozpylac z samolotów Srodek wedlug wynalazku, stospwany jako sro¬ dek chwastobójczy lub regulator wzrostu roslin, na ogól zawiera okolo 5—95 czesci skladnika aktywnego, okolo l\—50 czesci srocjka powierzch¬ niowo czynnego i okolo 4—94 czesci rozpuszczal¬ ników. Wszystkie czesci sa czesciami wagowymi w stosunku do calkowitej masy srodka.Zastr ze zenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy i regulujacy wzrost roslin zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik i/lub rozcienczalnik, znamienny tym, ze zawiera okolo 5—95 czesci wagowych zwiazku o wzorze ogólnym X, w którym R oznacza nizsza grupe alkilowa, T oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe nitrowa lub nizsza grupe al¬ kilowa, n oznacza 1 lub 3. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze ogólnym l, w którym R oznacza grupe metylowa. 3. Sposób wytwarzania imidowych pochodnych kwasu 2-keto-3-benzotiazolinooctowego i kwasu maslowego o wzorze ogólnym 1, w którym R ozna¬ cza nizsza grupe alkilowa, T oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe nitrowa lub nizgfza grupe alki¬ lowa, n oznacza 1 lub 3, znamienny tym, ze zwia¬ zek o wzorze ogólnym 2, w którym Tin maja wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 3, w którym R ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci katalitycznej ilosci soli o wzorze ogólnym 4, w którym M ozna¬ cza atom metalu alkalicznego, a R ma wyzej po¬ dane znaczenie. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze stosuje sie sól o wzorze 4, w którym M oznacza atom sodu, a R ma znaczenie podane w zastrz.3.I119 269 I (CH?) C = 0 2'n" C = NW I O — C — R II O WZÓR 1 (CM7)nC-NH2 L II O WZÓR 2 O O II II R — C — O — C O II RC —OM WZÓR A \ c = o CM7C —NH7 li \ O WZÓR 5 N i CM2— C = NM O — C-CM.WZÓR 3 WZÓR 6 -COc=o * r- i (CH2)nC —NH2 II O WZÓR 2 O o o [l ii u RC-OM C — O — C — R katalizator WZÓR 3 SCHEMAT 1 \ C = 0 I (CH2)n— C = NH O-C —R n O WZÓR 1 PL PL
Claims (3)
1. Zastr ze zenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy i regulujacy wzrost roslin zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik i/lub rozcienczalnik, znamienny tym, ze zawiera okolo 5—95 czesci wagowych zwiazku o wzorze ogólnym X, w którym R oznacza nizsza grupe alkilowa, T oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe nitrowa lub nizsza grupe al¬ kilowa, n oznacza 1 lub 3.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze ogólnym l, w którym R oznacza grupe metylowa. 3. Sposób wytwarzania imidowych pochodnych kwasu 2-keto-3-benzotiazolinooctowego i kwasu maslowego o wzorze ogólnym 1, w którym R ozna¬ cza nizsza grupe alkilowa, T oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe nitrowa lub nizgfza grupe alki¬ lowa, n oznacza 1 lub 3, znamienny tym, ze zwia¬ zek o wzorze ogólnym 2, w którym Tin maja wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 3, w którym R ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci katalitycznej ilosci soli o wzorze ogólnym 4, w którym M ozna¬ cza atom metalu alkalicznego, a R ma wyzej po¬ dane znaczenie. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze stosuje sie sól o wzorze 4, w którym M oznacza atom sodu, a R ma znaczenie podane w zastrz.
3. I119 269 I (CH?) C = 0 2'n" C = NW I O — C — R II O WZÓR 1 (CM7)nC-NH2 L II O WZÓR 2 O O II II R — C — O — C O II RC —OM WZÓR A \ c = o CM7C —NH7 li \ O WZÓR 5 N i CM2— C = NM O — C-CM. WZÓR 3 WZÓR 6 -COc=o * r- i (CH2)nC —NH2 II O WZÓR 2 O o o [l ii u RC-OM C — O — C — R katalizator WZÓR 3 SCHEMAT 1 \ C = 0 I (CH2)n— C = NH O-C —R n O WZÓR 1 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/937,231 US4185990A (en) | 1978-08-28 | 1978-08-28 | Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL217977A1 PL217977A1 (pl) | 1980-08-11 |
| PL119269B1 true PL119269B1 (en) | 1981-12-31 |
Family
ID=25469653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1979217977A PL119269B1 (en) | 1978-08-28 | 1979-08-27 | Herbicide and plant growth regulator and method of manufacture of imide derivatives of 2-keto-3-benzo-thiazolynacetic acid and butyric acidnija imidovykh proizvodnykh 2-keto-3-benzotiazolinouksusnojj kisloty i masljanojj kisloty |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4185990A (pl) |
| EP (1) | EP0009331B1 (pl) |
| JP (1) | JPS5533491A (pl) |
| AR (1) | AR222188A1 (pl) |
| AT (1) | ATE4208T1 (pl) |
| AU (1) | AU522067B2 (pl) |
| BG (1) | BG30620A3 (pl) |
| BR (1) | BR7905479A (pl) |
| CA (1) | CA1125766A (pl) |
| CS (1) | CS208675B2 (pl) |
| DD (1) | DD145991A5 (pl) |
| DE (1) | DE2965922D1 (pl) |
| DK (1) | DK357379A (pl) |
| ES (1) | ES483627A1 (pl) |
| GR (1) | GR68054B (pl) |
| HU (1) | HU186350B (pl) |
| IL (1) | IL58117A (pl) |
| MX (1) | MX6438E (pl) |
| PL (1) | PL119269B1 (pl) |
| RO (1) | RO78880A (pl) |
| TR (1) | TR20491A (pl) |
| ZA (1) | ZA794502B (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4422865A (en) * | 1981-01-09 | 1983-12-27 | Monsanto Company | Imides derived from 2-thioxo-3-(benzox (thia) azoline acetic and propionic acids |
| EP2654433B1 (en) | 2010-12-21 | 2017-08-30 | Bayer Cropscience LP | Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests |
| MX2014002890A (es) | 2011-09-12 | 2015-01-19 | Bayer Cropscience Lp | Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos. |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL244642A (pl) * | 1958-10-29 | |||
| US3993468A (en) * | 1975-05-12 | 1976-11-23 | Monsanto Company | Use of 3-substituted benzothiazolines as plant growth regulants |
| US4049419A (en) * | 1975-05-12 | 1977-09-20 | Monsanto Company | Use of benzothiazoline compounds as plant growth regulants |
| US4086241A (en) * | 1976-06-14 | 1978-04-25 | Velsicol Chemical Corporation | Benzothiazolylimidazolidinone esters of furyl and thienyl substituted acids |
| US4075216A (en) * | 1976-10-26 | 1978-02-21 | Monsanto Company | Certain benzothiazolin-2-one derivatives |
-
1978
- 1978-08-28 US US05/937,231 patent/US4185990A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-08-24 EP EP79301739A patent/EP0009331B1/en not_active Expired
- 1979-08-24 ES ES483627A patent/ES483627A1/es not_active Expired
- 1979-08-24 DE DE7979301739T patent/DE2965922D1/de not_active Expired
- 1979-08-24 AT AT79301739T patent/ATE4208T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-08-27 AU AU50324/79A patent/AU522067B2/en not_active Ceased
- 1979-08-27 ZA ZA00794502A patent/ZA794502B/xx unknown
- 1979-08-27 GR GR59912A patent/GR68054B/el unknown
- 1979-08-27 MX MX798345U patent/MX6438E/es unknown
- 1979-08-27 TR TR20491A patent/TR20491A/xx unknown
- 1979-08-27 DK DK357379A patent/DK357379A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-08-27 DD DD79215206A patent/DD145991A5/de unknown
- 1979-08-27 BR BR7905479A patent/BR7905479A/pt unknown
- 1979-08-27 AR AR277861A patent/AR222188A1/es active
- 1979-08-27 HU HU79MO1061A patent/HU186350B/hu unknown
- 1979-08-27 BG BG044755A patent/BG30620A3/xx unknown
- 1979-08-27 RO RO7998526A patent/RO78880A/ro unknown
- 1979-08-27 JP JP10824779A patent/JPS5533491A/ja active Pending
- 1979-08-27 CA CA334,513A patent/CA1125766A/en not_active Expired
- 1979-08-27 CS CS795814A patent/CS208675B2/cs unknown
- 1979-08-27 PL PL1979217977A patent/PL119269B1/pl unknown
- 1979-08-27 IL IL58117A patent/IL58117A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1125766A (en) | 1982-06-15 |
| CS208675B2 (en) | 1981-09-15 |
| AR222188A1 (es) | 1981-04-30 |
| ZA794502B (en) | 1980-08-27 |
| EP0009331A1 (en) | 1980-04-02 |
| JPS5533491A (en) | 1980-03-08 |
| DD145991A5 (de) | 1981-01-21 |
| HU186350B (en) | 1985-07-29 |
| BR7905479A (pt) | 1980-05-20 |
| GR68054B (pl) | 1981-10-29 |
| ES483627A1 (es) | 1980-09-01 |
| RO78880A (ro) | 1982-08-17 |
| EP0009331B1 (en) | 1983-07-20 |
| ATE4208T1 (de) | 1983-08-15 |
| IL58117A (en) | 1982-07-30 |
| IL58117A0 (en) | 1979-12-30 |
| AU522067B2 (en) | 1982-05-13 |
| TR20491A (tr) | 1981-08-14 |
| AU5032479A (en) | 1980-03-06 |
| DK357379A (da) | 1980-02-29 |
| DE2965922D1 (en) | 1983-08-25 |
| MX6438E (es) | 1985-05-31 |
| PL217977A1 (pl) | 1980-08-11 |
| BG30620A3 (en) | 1981-07-15 |
| US4185990A (en) | 1980-01-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0007161B1 (en) | Novel n-substituted 2-oxo-3-benzothiazoline derivatives, their use as leguminous plant growth regulants, and plant growth regulating compositions containing said derivatives as the active ingredients | |
| RU2067395C1 (ru) | Иминотиазолиновые соединения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
| US4006007A (en) | N-(Substituted phenyl) derivatives of saccharin | |
| US4229204A (en) | Trifluoromethylphenyl isoxazolyl benzoates | |
| EP0006347B1 (en) | Compositions and method for regulating soybean plant growth utilizing substituted benzazolylthioalkanoic acids | |
| EP0007772B1 (en) | N-substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| US4289886A (en) | Imides derived from 2-thioxo-3-benzox(thia)azoline acetic, and propionic acids | |
| US4185990A (en) | Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid | |
| US4108632A (en) | Use of phthalanilic acids to regulate the growth of corn plants | |
| FI80257B (fi) | N-substituerade aminopropanfulfonsyra -derivat. | |
| EP0007162B1 (en) | Novel n-substituted 2-oxo-3-benzothiazoline derivatives, their use as leguminous plant growth regulants, and plant growth regulating compositions containing said derivatives as the active ingredients | |
| US4422865A (en) | Imides derived from 2-thioxo-3-(benzox (thia) azoline acetic and propionic acids | |
| US4308052A (en) | N-Substituted benzothiazolines substituted with thiol esters useful as herbicides and plant growth regulants | |
| US4551478A (en) | 3-Nitrobenzene sulfonanilide derivatives and fungicidal compositions for the control of plant diseases containing same | |
| PL113025B1 (en) | Plant growth controlling agent | |
| US4097260A (en) | 2-Substituted-1,3(2H,4H)-isoquinolinediones as plant growth regulants | |
| US3992185A (en) | Dithio and thiol carbamates as plant growth regulants | |
| US4362547A (en) | Imides derived from 2-thioxo-3-benzox(thia)azoline acetic, and propionic acids | |
| EP0088631B1 (en) | Plant growth regulation method and composition | |
| US3992191A (en) | N,N'-(O-phenylenedimethylidyne)-bis-substituted anilines | |
| HU182538B (en) | Compositions for regulating the growth of plants containing 2-benztiazolinone-n-bracket-hydrazino-carbonyl-alkyl-bracket closed derivatives | |
| US4146386A (en) | Phthalic dianilides and their use as plant growth regulators | |
| KR840001933B1 (ko) | 벤조티아졸 이미드아미드 유도체의 제조방법 | |
| US4282030A (en) | Method for plant growth regulation | |
| PL113233B1 (en) | Plant growth control agent |