DD145991A5 - Landwirtschaftlich verwendbare zusammensetzung - Google Patents
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- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Herbizid und einen Pflanzenwachstumsregulator, der als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthaelt, worin R Niederalkyl, T Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Niederalkyl und n entweder 1 oder 3 ist. Der Wirkstoffanteil liegt bei 5 bis 95 Gew.-%, der Rest besteht aus einem oder mehreren geeigneten Zusaetzen, Traegerstoffen und/oder Verduennungsmitteln. Zweckmaeszig bedeuten n 1, T Wasserstoff und R Methyl.
Description
Anwendungsgebiet aer Erfindung;:
Die vorliegende Erfindung'betrifft ein Herbizid und einen Pflanzenwachstumsregulator, enthaltend Verbindungen der Formel
= NH
0 -
C - R
(D
wobei R Niederalkyl, T Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Niederalkyl und η entweder 1 oder 3 ist. 2~0xo-3-benzothiazolin~essigsäure-und-buttersäureimid-Derivate haben herbizide und pflanzenwachstuinsregulierende Wirkung'.
21520
Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Die vorliegende Erfindung betrifft Imid-Derivate von Amiden der P.-Oxo-3-benzothiazolin-essigsäure-und-buttersäure. Diese Verbindungen stellen wirksame, in der Landwirtschaft verwendbare Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren dar.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die allgemeine Formel
C = O
(D
wobei R Niederalkyl, T Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Niederalkyl und η entweder 1 oder 3 bedeuten.
Unter dem hier verwendeten Begriff "Niederalkyl" versteht man geradkettige und verzweigte Alkylgruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen.
Unter dem hier verwendeten Begriff "Halogen" versteht man Chlor, Brom, Fluor und Jod.
215 20
Die Imide der oben genannten Formel werden durch Umsetzung eines geeigneten Amids mit einem Anhydrid entsprechend dem folgenden Reaktionsschema
hergestellt:
It
Il
= 0
+ R-C-O-C-R
(CH2 )nC ~ NH2 0
Il
RC-OM
Katalysator
C = O
(CH2)
C-NH
OC-R
Il
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß dabei ein Katalysator, bestehend aus einem Alkalimetallsalz einer Niederalkansäure der Formel
Il
RC - OM
verwendet werden muß, wobei M ein Alkalimetall bedeutet.
Charakteristik der bekannten technischen Lösung:
Der erfindungsgemäß verwendete Amidvorläufer kann entsprechend US-PS Nr. 4,049,419 durch Umsetzung des entsprechenden substituierten 2-Benzothiazolins mit Kaliumhydroxid und einem Amid der Chloressigsäure oder -"buttersäure herfffintfil 1 +. w^rdpm.
Ziel der Erfindung:
Mit der Erfindung sollen neue chemischeVerblndungen, die als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden können, zur Verfugung gestellt werden. Genauer gesagt, betrifft die vorliegende Erfindung neuartige 2-Oxo-3-benzöthiazolin-essigsäure-und~buttersäure-imid-Derivate, die als Herbizid und Pflanzenwachstumsregulator verwendet werden können. Die folgenden Beispiele dienen lediglich zur Beschreibung des oben ' genannten Verfahrens gedacht, worin die Verbindungen 1 - 3 aus Tabelle I wie folgt hergestellt werden, und schränken den Umfang der vorliegenden Erfindung in keiner Weise ein.
Aus führungsbeispiele:
Beispiele 1-3
Eine gerührte Lösung aus 0,2 Mol eines geeigneten 5- oder 6~substituierten 2-Benzothiazolinons, 13,2 g (0,2 Mol).85-^-igem Kaiiumhydroxid in 250 ml .Azeton, das 20 ml V/asser enthält wird mit 0,2 Mol 2-Chloracetamid auf einmal versetzt. Das gerührte Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß innerhalb von 6 Stunden und bei einer Temperatur von 25 300C innerhalb von 18 Stunden erwärmt. Nach Zugabe von 700 ml Wasser wird weitere 30 Minuten bei 25 - 300C gerührt. Der erhaltene feste Rückstand wird abfiltriert, mit Wasser neutral gespült und bei einer Temperatur von 25 - 5O0C luftgetrocknet. Die Daten sind in Tabelle I zusammengefaßt.
| Tabelle | » | I | O |
| CH2C - | |||
| C « | O | ||
| NH | |||
Verbindung des
Beispiels Nr.
Schmelzpunkt C
6~Br 278^9 5-Cl 284-5
297-8a
% % C % H % N % S
Ausbeute ber.; gef.ϊ ber.; gef.t ber.: &ef.: ^ber.; gef.:
80 37,65 37,77 2,46 2,51 9,76 9,80 11,17 11,27
84 44,54 44,62 2,91 2,90> 11,54 11,58 13,21 13,13
42,69 42,62 2,79 2,79 16,59 16,57 12,66 12,66
a) Umkristallisieren aus Dimethylformamid.
Der Amidvorläufer kann auch durch Reaktion des geeigneten Nitrils mit konzentrierter Schwefelsäure hergestellt werden.
BeisOiel 4
75 ml konzentrierte Schwefelsäure bei -200C werden mit 43,7 g (0,2 Mol). 2-0xo-3-benzothiazolinbutyronitril in kleinen Portionen bei -20 bis O0C versetzt. Das Kühlen wird abgesetzt und 2 Tage lang bei 25 - 30 0C weitergerührt. Nach Abkühlen bis -10 C werden 800 g Eiswasser in kleinen Portionen zugegeben, wobei die Temperatur unter 25 C gehalten wird. Nach Abkühlen bis O0C werden-250 ml konzentriertes Ammoniumhydroxid tropfenweise bei 25 - 300C zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird bei 25 - 300C 30 Minuten lang gerührt, der feste Rückstand wird abfiltriert, mit Wasser neutral gespült und bei 25 - 300C luftgetrocknet. Die Ausbeute an 2-0^o-3-benzothiazolin-Buttersäureamid, Sp 145-60C, beträgt 80 %.
Analyse:
Berechnet für C11H12N2O2S: C, 55,91; H, 5,12; N,
• 11,86; S, 13,57.
Gefunden: C, 55,94; H, 5,15; N,
11,85; S, 13,51.
Wie oben erwähnt, werden Imide der vorliegenden Erfindung durch Reaktion des geeigneten Amids mit einem Anhydrid hergestellt. Die folgenden Beispiele 5-11 beschreiben das oben genannte Verfahren.
Eine gerührte Suspension aus 0,1 Mol 2-0xo-3-benzothiazolinacetamid, 150 ml Essigsäureanhydrid und 2 g Natriumacetat wird zwei Stunden lang am Rückfluß (138-1AO0C) zur Bildung einer Lösung erwärmt. Nach Abkühlen der gerührten Lösung auf 5°C werden 800 g Eiswasser zugegeben und 1 bis 2 Stunden lang bei 0-100C weitergerührt. Der feste Rückstand der Formel
C = O
C f
= NH
0 -
C - CH ir
wird abfiltriert, mit Wasser gespült, bis er gegenüber Lackmus neutral wird, und bei 25-30° luftgetrocknet. Nach Umkristallisieren aus Isopropylalkohol erhält man ein Produkt mit einem Schmelzpunkt von 1480C. Die Ausbeute beträgt 74 %. :' ' """'/
Analyse:
Berechnet: C 52,79; H 4,03; N 11,19; S. 12,81 Gefunden : C 52,94; H 4,05; N 11,30; S 12,63.
Das Verfahren von Beispiel 5 wird wiederholt unter Verwendung von 6-Brom~2~oxo-3-benzothiazolinacetamid anstelle von 2-0xo-3-benzothiazolinacetamid. Außerdem
Yjerden 200 ml Anhydrid anstelle von 150 ml verwendet. Die Daten sind in Tabelle II zusammengefaßt. . .
Das Verfahren von Beispiel 6 wird wiederholt unter Verwendung von 5-Chlor~2-0xo~3-benzothiazolinacetamid anstelle von 6-Brom-2-oxo-3-benzothiazolinacetamid. Die Daten sind in Tabelle II zusammen gefaßt.
Das Verfahren von Beispiel 6 wird wiederholt unter Verwendung von 6-Nitro-2-0xo-3-benzothiazolinac etamid anstelle von 6-Brom-2-oxo-3~benzothiazolin~ acetamid. Die Daten sind in Tabelle II zusammengefaßt.
Das Verfahren von Beispiel 5 wird wiederholt unter Verwendung von Propionsaureanhydrid und' 2 g Natriumpropionat anstelle von Essigsäureanhydrid und Natriumacetat. Die Daten sind in Tabelle II zusammengefaßt.
Das Verfahren von Beispiel 5 wird wiederholt unter-Ver\-/endung von Buttersäureanhydrid und 2 g Natriumbutyrat anstelle von Essigsäurea.nhydrid und Natriumacetat. Die Daten sind in Tabelle Il zusammengefaßte
215
Das Verfahren von Beispiel 5 wird wiederholt unter Verwendung von 2-0xo-3-benzothiazolinbutyramid anstelle von 2-0xo-3-benzothiazolinacetamid. Die Daten sind in Tabelle II zusammengefaßt.
| T | i η | T | R | Tabelle II | «. O | ber. gef. | % C | % H | % N | % S | |
| 6-Br | 1 | -CH3 | ber. gef. | : 40,14 : 40,14 | 2,76 2,76 | 8,51 8,49 | 9,74 9,76 | ||||
| 5-Cl | 1 | -CH3 | I (CH2)nC = NH OCR ti ο % ° So C Ausbeute | ber. gef. | : 46,40 : 46,43 | 3,19 3,19 | 9,84 9,82 | 11,26 11,20 | |||
| •6-NO2 | 1 | -CH3 | 216-8^ 91 | ber. gef.' | : 44,59 : 44,68 | 3,40 3,09 | 14,18 14,25 | 10,82 ' 10,87 | |||
| H | 1 | -C2H5 | ^C ^ / | 209-11^a' 82 | ber. gef. | . 54,53 : 54,55 | 4,58 4,58 | 10,60 10,73 | 12,13 12,10 | ||
| Verbindung aus Beispiel Nr. | H | 1 | -C3H7 | • | 227-8(a) 86 | ber. gef. | : 56,10 : 56,14 | 5,07 5,0.9 | 10,06 10,07 | 11,52 11,50 | |
| 6 | H | 3 | -CH3 | 188-9^a' 60 | : 56,10 : 56,09 | 5,07 5,07 | 10,06 10,08 | 11,52 ' 11,53 | |||
| 7 | 152-3 57 | ||||||||||
| 8 | 132-4< | ||||||||||
| 9 | ,c) 22 | ||||||||||
| 10 | |||||||||||
| 11 | |||||||||||
(a) Umkristallisierung aus Isopropylalkohol
(b) Umkristallisierung aus Äthylacetat
(c) Umkristallisierung aus Methylalkohol
15 206 -11-
Ein Aspekt der vorliegenden Erfindung besteht in der ,Entdeckung,, daß die Reaktion des Amids mit dem geeigneten Anhydrid die Verwendung eines Katalysators erfordert, der aus einem Alkalimetallsalz einer dem Anhydrid entsprechenden Säure besteht. Wird der Karalysator nicht verwendet, so ist das erhaltene Produkt eine Mischung aus drei Komponenten, einem Imid, einem Nitril und einer unbekannten Komponente. Die Verwendung eines Katalysators, besonders des Natriumsalzes einer dem Anhydrid entsprechenden Säure, verringert erheblich die Bildung des Nitrils und der unbekannten Komponente und resultiert in einem relativ reinen Produkt, das aus dem gewünschten Imid besteht.
Entsprechend dem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung sind Imide der oben genannten Formel (I) wirksame Herbizide. Die Verbindungen können allein verwendet werden oder als Wirkstoff in einer herbiziden Zusammensetzung.
Unter dem hier verwendeten Begriff "herbizider Wirkstoff" versteht man das Imid der oben genannten Formel (D.
Die Bekämpfung von Unkraut kann durch Anwendung des herbiziden Wirkstoffs auf den Standort der Pflanze erfolgen, wobei dieser Begriff das Medium, in dem die Pflanze wächst, seine Umgebung, Samen, sich entwickelnde Sämlinge, Wurzeln, Stiele, Blätter, Blüten und andere Pflanzenteile beinhaltet. Bevorzugt wird die Anwendung auf Blätter und Stiele nach dem Auflaufen der Unkräuter. Diese Behandlungsart ist dem Fachmann als Nachlaufbehandlung bekannt.
Um die herbiziden Eigenschaften der Verbindungen der vorliegenden Erfindung zu beschreiben, werden die genannten Verbindungen auf folgende Art getestet:
Der Vorlauftest wird wie folgt durchgeführt; Oberflächenboden von guter Qualität wird in Aluminiumtöpfe gefüllt und auf eine Tiefe von 0,95 bis" 1,27 cm vom Topfrand verdichtet. Auf die Oberfläche des Bodens wird eine vorher genau bestimmte Menge an Samen oder Ablegern verschiedener Pflanzenarten gelegt, die auf Bodenhöhe verdichtet werden. Der zum Auffüllen der Topfe nach der Saat oder dem Aufbringen der Ableger notwendige Boden wird in den den Topf abgewogen. Sine bestimmte Menge des herbiziden Wirkstoffs in einem Lösungsmittel oder als Spritzpulver werden mit dem Boden gründlich vermischt und als Deckschicht für die vorbereiteten Töpfe verwendet. Nach der Behandlung werden die Töpfe unter Treibhausbedingungen von unten bewässert, wie es für eine angemessene Feuchtigkeit für die Keimung und das Wachstum notwendig ist.
Wie in den folgenden Tabellen III und IV angegeben, werden die Pflanzen tingefähr 2 oder 4 Wochen nach der Saat und der Behandlung beobachtet, um alle Abweichungen vom normalen Wachstum zu bestimmen, und die Ergebnisse aufgezeichnet. Für die Feststellung der Phytot-cocizität für jede Art verwendet man den' folgenden herbiziden Bewertungsschlüssel::
| 24 | Bewertung | |
| O - | 49 | ο |
| 25 - | 74 | 1 . |
| 50 - | 100 | 2 |
| 75 - | 3 | |
Die in diese'm Test verwendeten Pflanzenarten werden durch Buchstaben entsprechend der folgenden Tabelle gekennzeichnet:
A - Cirsium arvense ' K
B - Xanthium pensylvanicum L
C - Abutilon theophrasti M
D - IpOmoea spp. N
E - Chenopodiüm album Q
F - Polygonum pensylvanicum P
G - Cyperus esculentus Q
H - Agropyron repens R
I - Sorghum halepense. S
J - Bromus tectorum T
Echinochloa crusgalli Glycine max
Beta vulgaris Triticum aestivum Dryza sativa Sorghum vulgäre Polygonum convolvulus Sesbania exaltata Panicum spp
Digitaria sanguinalis
Die Ergebnisse des Vorlauftests sind in den Tabellen III und IV zusammengefaßt.
Pflanzenart ABCDEFGHIJ
| Verbindung aus Beispiel Nr. | Wochen nach Bearbeitung | 5,6 |
| * 5 | 4 | 5,6 |
| 6 | 4 | 5,6 |
| 7 | 4 | 5,6 |
| 8 | 2 | 5,6 |
| 9 | 4 | 11,2 |
| 10 | 4 | |
11
11,2
33 3 2 2 2 0 1 00 2213310302 3 222 3 1 00 0 0 0000 100 0 00 3221120330 32 2232-110
0 · 0 0 0 0 0 0 000
Verbindung Wochen nach Pflanzenart
aus Bei- Bearbei- kg;
spiel Nr. tung . Ha LMNOPBQDRBFCJSKT
5 3 5,6 3 3 2 1 1 3 3 2 3 3 3 3 0 1 1 1
5 3 1,12 2100033232 220112
5 2 · 0,28 000000000000000*0
5 2 0,056 OO 0 0 000 0 0 0 0 00 00 0
6 2 1,12 00 0 00 0 0 0 0 - 00 0 10 3 6 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 .0 0 0 0 2 6 2 0,056 0 0 0 0 0 0 00 0 - 0 0 0 0 0-
215 2
Die Nachlauftests werden wie folgt durchgeführt:
Die herbiziden Wirkstoffe werden in Form eines Sprays auf zwei oder drei Wochen alte Pflanzen verschiedener Arten aufgebracht. Der Spray, eine
3 > ' ι
Lösung oder eine'Spritzpulversuspension, enthielten dabei zur Erzielung der gewünschten Testergebnisse eine entsprechende Menge an herbizidem Wirkstoff und ein oberflächenaktives Mittel. Die behandelten Pflanzen wurden in ein Treibhaus gebracht und ungefähr zwei oder vier Wochen später wurden die Versuchsergebnisse festgestellt. Sie sind in den Tabellen V und VI zusammengefaßt, wobei folgender Bonitierungsschlüssel benutzt wurde:
| Schädigung | -24 | Bewertung |
| O . | - 49 | 0 |
| 25 - | - 74 | 1 |
| 50 - | - 99 | 2 |
| 75 - | 3 | |
| 100 | 4 |
Die in diesem Test verwendeten Pflanzenarten werden durch Buchstaben entsprechend der vorhergehenden Tabelle gekennzeichnet.
Verbindung Wochen des Bei- nach Be-Nr^ handlung
| 6 | 2 |
| 7 | 4 |
| 8 | 2 |
| 9 | 4 |
| 10 | 4 |
| 11 | 4 |
Pflanzenarten ABCDEFGHIJK
5,6 2 2 2 1 3 1 O O O O O
5,6 1 1 1 1. 3 O O O OO 0
5,6 2 2 1.23 1 0 0 0 0 2
5,6 0000 0000000
5,61 22 2 220000 0
11,2 32 2 2 32 0000 1
11,2 00003000000
Verbindung Wochen nach Pflanzenarten "
aus Beispiel Bahand- kg .
Nr. lung . - h"a LMN Ό PBQDREFCJSKT
7 2 1,12 1 1 0 0 0 2 1 1 0 1 0 2 0 0 0 0
7 2 0,28 1 0 0 0 0 1 11 0 2 0 1-0 0 0 0
Die angeführten Tabellen beschreiben einen Aspekt der vorliegenden Erfindung, d.h. die Anwendung von Verbindungen der vorliegenden Erfindung zur Vernichtung. oder Schädigung von unerwünschten Pflanzen, z.B. von Unkräutern. Der andere Aspekt der vorliegenden Erfindung ist jedoch die Verwendung von Imiden der Formel (I) zur Regulierung des Wachstums erwünschter Pflanzen, insbesondere von Hülsenfrüchtlern, wie z.B. der Sojabohne. Genauer gesagt, es wurde festgestellt, daß Verbindungen der genannten Formel (i), mit Ausnahme der Verbindungen, in denen T Brom ist, das Wachstum von Hülsenfrüchtlern wirksam regulieren.
Unter dem hier verwendeten Begriff der "Regulierung des Wachstums der Pflanzen" bzw. ihrer. Entwicklung yers^teht man die Abänderung des normalen Ablaufs der Entwicklung der behandelten erwünschten Pflanze bis zu: natürlichen für landwirtschaftliche Zwecke erforderlichen Reifungsgrad.' Solche "Abänderungen v/erden am besten anhand von Veränderungen in Größe, Form, Farbe oder Gewebebau der behandelten Pflanzen oder von Teilen davon beobachtet. In ähnlicher Weise zeigen sich deutlich sichtbar entsprechende Veränderungen in der Zahl der Früchte oder Blüten der Pflanzen. Die genannten Veränderungen können als Beschleunigung oder Verzögerung des Pflanzenwachstums, verringerter Wuchs, Veränderung von Blatt oder Blätterdach, Zunahme von Verzweigungen, Behinderung des Spitzenwachstums, erhöhte Blütenbildung, Laubfall, verstärktes Wurzelwachstum, erhöhte Frostbeständigkeit usw. gekennzeichnet werden. Obgleich viele dieser Veränderungen schon an sich wünschenswert sind, kommt meist der Auswirkung auf das wirtschaftliche Ergebnis-die wichtigste Bedeutung zu. So gestattet z.B. die Verringerung der Pflanzengrößej mehr Pflanzen pro Flächeneinheit anzubauen. Ein Nachdunkeln der Blattfarbe zeigt wiederum höhere Chlorophyllaktivität und somit verstärkte Photo synthese an.
Obwohl die erfindungsgemäße Regulierung des Pflanzenwachstums zu einer teilweisen Inhibierung des Pflanzenwachstums führen kann, so bedeutet das doch nicht eine völlige Inhibierung oder gar Vernichtung dieser Pflanzen. Die vorliegende Erfindung sieht die Verwendung einer Menge an Imid der Formel (i) als Wirkstoff in einer pflanzenwachstumsregulierenden Zusammensetzung zur Abänderung des normalen Ablaufs der Entwicklung der behandelten Pflanze bis zum natürlichen für landwirtschaftliche Zwecke erforderlichen Reifungsgrad vor. Solche pflanzenwachstumsregulierenden Mengen können nicht nur je nach dem ausgewählten Material schwanken, sondern auch je nach dem gewünschten Änderungseffekt, je nach Art und Entwicklungsstadium der Pflanze, Standort bzw. Wachotumsmedium und je nach' dem, ob eine dauernde oder vorübergehende Wirkung angestrebt wird. Es wird jedoch' dem Fachmann überlassen, die Menge an benötigtem Wirkstoff zu bestimmen.
Die Veränderung der Pflanze kann durch die Anwendung des Wirkstoffs auf den Standort der Pflanze' durchgeführt werden, wobei man, wie bereits gesagt, das Wachstumsmedium, welches die Pflanze umgibt, die Samen, sich entwickelnde Sämlinge, Wurzeln, Stiele, Blätter, Blüten oder andere Pflanzenteile versteht. Eine solche Anwendung kann direkt auf die Pflanze erfolgen oder indirekt durch Anwendung auf das Pflanzenwachsturasmedium.
Durch die Verwendung des Imids der Formel (I) als Wirkstoff in pflanzenwachstumsregulierenden Präparaten wurde festgestellt, daß die genannten Verbindungen, nach dem nachfolgenden genannten Verfahren getestet, pflanzenwachstumsregulierende Aktivität zeigen.
Eine.Anzahl von Sojabohnenpflanzen der Sorte Williams wurde im Treibhaus in Kunststofftopfen aus Samen gezogen. Nach einer Woche werden die Pflanzen auf je eine pro Topf vereinzelt. Sobald das zweite dreiteilige Blatt sich voll entfaltet hat (nach drei Wochen), werden die Pflanzen mit einer Lösung des Wirkstoffs in Aceton und Wasser behandelt. Wässeriges Tween 20 wird dabei als oberflächenaktiver Stoff verwendet.
Hat sich nach vier bis fünf Wochen das fünfte dreiteilige Blatt voll entfaltet, so werden die behandelten Pflanzen mit den nichtbehandelten Kontrollpflanzen verglichen und die Beobachtungen aufgezeichnet. Diese Beobachtungen wurden in der folgenden Tabelle VII zusammengefaßt.
Verbin- Aufdung des wand-Beispiels menge Z
Beobachtungen
2,8
5 9
0,56
0,112 2,8
0,56
Verringerter Wuchs, Inhibierung des Trockengewichts, Verformung des Stiels, Veränderung der Blätter, Inhibierung des Blattwachstums, Veränderung des Blätterdachs, leichte Verbrennungserscheinungen der Blätter.
Inhibierung des Trockengewichts, Veränderung der. alten und neuen Blätter, Infiibierung des Blattwachstums, Veränderung des Blätterdachs.
Veränderung der alten und neuen Blätter.
Verringerter Wuchs, Inhibierung des Trockengewichts, Verformung des Stiels, Inhibierung des Blattwachstums, Veränderung von neuen Blättern.
Verringerter Wuchs, Inhibierung des Trockengewichts, Inhibierung des Blatt-Wachstums, Veränderung von neuen Blättern.
Tabelle VII (Fortsetzung)
Verbin- Auf-
dung des wand-
Beispiels menge
Nr. !ig/ha
Beobachtungen
9 10
10 10
11
11 11
0,112 Tnhibierung des Blattwachstums, Veränderung der neuen Blätter.
2,8 Verringerter Wuchs, Inhibierung des Trockengewichts, Epinastie, Veränderung der. alten und neuen Blätter, Inhibierung des Blattwachstums, mäßige Blattverbrennungen.
0,56 Verringerter Wuchs, Inhibierung des Trockengewichts, Verformung des Stiels, Veränderung der alten und neue.n Blätter, Inhibierung des Blattwachstums, leichte Blattverbrennungen.
0,112 inhibierung des Trockengewichts, Verformung der Blätter, Veränderung der neuen Blätter, Inhibierung des Blattwachstums, leichte Blattverbrennungen
2,8 Inhibierung des Trockengewichts, Inhibierung des Blattwachstums, Veränderung der neuen Blätter, leichte Blattverbrennungen.
0,56 Veränderung der neuen Blätter. 0,112 Veränderung der neuen Blätter.
Wie aus den oben genannten Daten ersichtlich, ist das Imid der Formel (I) besonders bei Mengen über 2,8 kg/ha bei. der Verringerung.des Wuchses von Sojabohnenpflanzen wirksam. Bei geringeren Mengen sind die Verbindungen bei der Veränderung der Blattmorphologie der Pflanze wirksam, ohne den Pflanzenwuchs zu verringern.
Deshalb zeigen die oben genannnten Daten, daß die Verbindungen der vorliegenden Erfindung als Herbizid oder als Pflanzenwachstumsregulator verwendet werden können. Werden sie als Herbizid verwendet, .ist die Aufwandrnenge von ungefähr 1,12 kg/ha erwünscht. Werden sie zum Regulieren des Wuchses von gewünschten Pflanzen verwendet, dann sind Mengen unter 5,6 kg/ha, besonders 0,056 bis 2,8 bevorzugt.
Bei der Auswahl der entsprechenden Zeit und Aufwandmenge des Wirkstoffs sollte berücksichtigt werden, daß die genauen Aufwandmengen von der erwünschten Reaktion, der Anwendungsart, Pflanzenart, den Bodenbedingungen und von einer Reihe anderer Faktoren abhängen, die dem Fachmann bekannt sind. Zusätzlich sollte darauf hingewiesen werden, daß zwecks Erzielung der gewünschten Wirkung Einfach- und Mehrfachbehandlungen vorgenommen werden können.
Bei der praktischen Anwendung der Erfindung kann der Wirkstoff, ob als Herbizid oder Pflanzenwachstumsregulator verwendet, entweder allein oder in Kombination mit anderen Pestiziden oder mit einer Substanz verwendet werden, die als Zusatz in flüssiger oder fester Form bekannt ist. Zur Herstellung solcher Verbindungen wird der Wirkstoff mit dem Zusatz, der ein Verdünnungsmittel, Streckmittel, Trägerstoff oder Konditioniermittel sein kann, vermischt, wodurch Zusammensetzungen in Form von feinverteilten Feststoffteilchen, Granulat, Spritzpulvern, Pellets,
Stäubemitteln, Lösungen und Wasserdispersionen oder -emulsionen vorliegen können. Der Wirkstoff kann demzufolge mit einem Zusatz, wie z.B. mit feinverteilten Feststoffteilchen, einem flüssigen Lösungsmittel organischen Ursprungs, Wasser, einem Netzmittel, Dispergator, Emulgator-oder jeder geeigneten Kombination davon verwendet werden.
Beispiele für feinverteilte feste Träger- und Füllstoffe für pflanzenwachstuinsregülierende erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind Talk, Tone, Bimsstein, Kieselerde, Diatomeenerde, Quarz, Fullererde, Schwefel, Korkpulver, Holzpulver, Walnußmehl, Kreide, Tabakstaub, Holzkohle usw.
Typische Flüssigverdminungsmittel sind z.B. Stoddardsolvent, Aceton, Alkohole, Glycole, Äthylacetat, Benzol usw. Die erfindungsgemäßen pflanzenwachstumsregulierenden Zusammensetzungen, insbesondere Brühen und Spritzpulver, enthalten gewöhnlich einen oder mehrere oberflächenaktive Wirkstoffe in Mengen, die ausreichen, eine gegebene Zusammensetzung in Wasser oder Öl leicht dispergieren zu lassen. Die Bezeichnung "oberflächenaktives Mittel" umfaßt Netzmittel, Dispergatoren, Suspendierhilfsmittel,und Emulgatoren. Solche oberflächenaktive Mittel sind bereits bekannt. Ausführliche Beispiele hierzu finden sich in der US-PS 2,547,724, Spalte 3 und 4..
Die Wirkstoffe werden im allgemeinen in Form einer Zusammensetzung angewendet, die einen oder mehrere Zusätze enthält. Diese bewirken eine gleichmäßige Verteilung des Wirkstoffs während der Anwendung. Letztere kann bei flüssigen und festen Zusammensetzungen des Wirkstoffes mit Hilfe konventioneller Methoden, z.B. unter
Vervrendung von Spritzpistolen, Motorzerstäubern, Handspritzen, Spritzen mit;-Auslegern= oder Sprühgeräten vorgenommen werden. Die Zusammensetzungen sind ebenfalls zum Zerstäuben oder Sprühen von Flugzeugen aus verwendbar.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, ob als Herbizid oder Pflanzenwachstumsregulator verwendet, enthalten im allgemeinen etwa 5 "bis 95 Teile Wirkstoff, etwa 1 bis 50 Teile oberflächenaktives Mittel und etwa 4 bis 9^ Teile Lösungsmittel, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Obwohl die vorliegende Erfindung anhand bestimmter Ausführungsformen beschreiben wurde, ist sie nicht auf diese beschränkt, denn die· verschiedenen gleichwertigen Lösungen,'Abänderungen und Abwandlungen können angewendet werden, ohne daß dadurch eine Abweichung in Wesen oder Umfang hervorgerufen würde; dies ist ebenso offensichtlich, wie sich auch von selbst versteht, daß die genannten äquivalenten Losungen hier mit einzubeziehen sind.
Claims (2)
- Erfindungsanspruch.:1. Landwirtschaftlich verwendbare Zusammensetzung zur Verhinderung des Wachstums von unermnschten undj I . ' ! ι *zur Regulierung des Wachstums vod. erwünschten Pflanzen, gekennzeichnet dadurch, daß sie ungefähr 5 bis 95 Gemachtsteile einer Verbindung der FormelC=Oenthält, wobei R Niederalkyl, T Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Blederalkyl und η entweder 1 oder 3 ist, wobei der Kest aus einem oder mehreren geeigneten Zusätzen, Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln besteht.Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß η 1 ist.3ο Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß T Wasserstoff ist.
- 4. Zusammensetzung na,ch Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R Methyl ist, .5* Verfahren zur Verhinderung des v/achsturns von unerwünschten Pflanzen, gekennzeichnet dadurch, daß man eine herbizid wirksame Meηgo des Mittels nach Punkt 1 auf die Pflanzen aufbringt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/937,231 US4185990A (en) | 1978-08-28 | 1978-08-28 | Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD145991A5 true DD145991A5 (de) | 1981-01-21 |
Family
ID=25469653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD79215206A DD145991A5 (de) | 1978-08-28 | 1979-08-27 | Landwirtschaftlich verwendbare zusammensetzung |
Country Status (22)
| Country | Link |
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