PL123432B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL123432B1
PL123432B1 PL228213A PL22821380A PL123432B1 PL 123432 B1 PL123432 B1 PL 123432B1 PL 228213 A PL228213 A PL 228213A PL 22821380 A PL22821380 A PL 22821380A PL 123432 B1 PL123432 B1 PL 123432B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
methyl
group
naphthyl
cooch3
Prior art date
Application number
PL228213A
Other languages
English (en)
Other versions
PL123432B2 (en
PL228213A2 (pl
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19792948704 external-priority patent/DE2948704A1/de
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of PL228213A2 publication Critical patent/PL228213A2/xx
Publication of PL123432B2 publication Critical patent/PL123432B2/xx
Publication of PL123432B1 publication Critical patent/PL123432B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Description

Opis patentowy opublikowano: 15.05.1984 Twórcawynalazku Uprawniony z patentu: BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen (Republika Federalna Niemiec) Srodek grzybobójczy Przedmiotem omawianego wynalazku jest srodek grzybobójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe N-podstawione 2-metylonaftyloamidy.Wiadomo juz, ze etyleno-l,2-bis-ditiokarbaminian cynkowy, N-trichlorometylotioftalimid oraz N-trichlorometylotiotetrahydroftalimid stosuje sie jako srodki grzybobójcze w rolnictwie i ogrodnictwie. Wymienione zwiazki sa dobrymi srodkami do zwalczania chorób grzybowych, np.R. Wegier, „Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmitter, tom 2, strony 65-66 i 109 oraz tom 4, strony 139 i 191, Berlin/Heidelberg/Nowy Jork, (1970) i (1977). Jednakze te srodki grzybobójcze nie nadaja sie do stosowania po nastapieniu infekcji, a dzialanie ich przy uzyciu niskich stezen nie odpowiada wymaganiom praktyki.Stwierdzono, ze silne dzialanie grzybobójcze wykazuja nowe N-podstawione 2- metylonaftyloamidy o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza grupe o wzorze —CO—R3, przy czym R3 oznacza atom wodoru albo grupe alkoksylowa o 1-4 atomach wegla i dalej Rl oznacza grupe o wzorze —CH/OR4/—OR5, przy czym R4 i R5 niezaleznie od siebie oznaczaja ewentualnie podstawiona grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla albo R4 i R5 razem oznaczaja grupe alkilenowa, który razem z grupa, do której jest podstawiona, tworzy ewentualnie podstawiony przez grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla albo przez grupe arylowa 5- albo 6-czlonowy pierscien heterocykli¬ czny, zawierajacy 2 atomy tlenu, a R2 oznacza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, która jest ewentualnie podstawiona atomem fluoru, chloru, bromu lub jodu albo grupa alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, grupa alkilotio o 1-4 atomach wegla, grupa 1-imidazolilowa, 1-pirazoliowa, 1,2,4-triazol-l-ilowa albo grupa keto, dalej R2 oznacza grupe alkenylowa o 2-5 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2-5 atomach wegla, cykloalkilowa o 3-7 atomach wegla, cykloalkenylowa o 4-7 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-5 atomach wegla, ewentualnie podstawiona grupe fenylowa albo ewentualnie podstawiona grupe heteroarylowa, zas X oznacza atom wodoru, grupe metylowa, atom chloru lub bromu.We wzorze ogólnym 1 R2 oznacza korzystnie nierozgaleziona lub rozgaleziona grupe alkoksy¬ lowa o 1-5 atomach wegla, np. grupe taka jak metoksylowa,etoksylowa,n-propoksylowa,izopro- poksylowa, n-butoksylowa, izobutoksylowa, sec-butoksylowa, tert-butoksylowa, n-pentyloksylo- wa albo izopentyloksylowa, albo oznacza ewentualnie podstawiona przez atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, przez grupe metoksylowa, etoksylowa, butoksylowa, metylotio, etylotio, 1- imidazolilowa, 1-pirazolilowa albo przez grupe 1,2,4-triazol-l-ilowa rozgaleziona albo nierozgale-9 123 432 ziona grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, np. grupe metylowa, etylowa, n-propylowa, izopropy¬ lowe, n-butylowa, izobutylowa, sec-butylowa albo tert-butylowa. R2 oznacza poza tym przykla¬ dowo grupe winylowa, l-propenylowa, 2-propenylowa, allilowa, etynylowa albo na przyklad oykliczna grupe alkilowa lub alkenylowa o 3-7 atomach wegla w pierscieniu, na przyklad grupe cyklopropylowa, cyklopentylowa, cykloheksylowa albo cykloheksen-2-ylowa, poza tym przykla¬ dowo ewentualnie podstawiona grupe fenylowa albo ewentualnie podstawiona grupe heteroary- lowa o 5-6 atomach w pierscieniu w tym 1-3, zwlaszcza 1-2 jednakowych albo róznych heteroatomach takich jak zwlaszcza atom tlenu, azotu albo siarki, na przyklad grupe furanowa, tiofenowa, izoksazolowa albo pirydynowa.Wyrózniajacymi sie podstawnikami wymienionych wyzej jako R2 grup aromatycznych i heteroaromatycznych sa przykladowo atom chlorowca, zwlaszcza fluoru, chloru albo bromu; grupa nitrowa; prosta grupa alkilowa o 1-4 atomach wegla; grupa alkoksylowa lub alkilotio o 1-4 atomach wegla, np. grupa metoksylowa, etoksylowa albo grupa metylotio, etylotio lub n- propylotio; grupy chlorowcoalkilowa, chlorowcoalkoksylowa i chlorowcoalkilotio zawierajace do 4 atomów wegla i do 8 atomów chlorowca, zwlaszcza fluoru i chloru, na przyklad grupa trichloro- metylowa, trifluorometylowa lub tetrafluoroetoksylowa;grupacyjanowa,alkilokarbonylowaalbo alkoksykarbonylowa, na przyklad grupa metoksykarbonylowa, acetylowa lub propionylowa; ewentualnie podstawiona grupa fenylowa lub fenylokarbonylowa.R3 oznacza szczególnie atom wodoru oraz rozgaleziona lub nierozgaleziona grupe alkoksy¬ lowa o 1-4 atomach wegla, np. grupe metoksylowa, etoksylowa, n-propoksylowa, izopropoksy- lowa, n-butoksylowa, izobutoksylowa, sec-butoksylowa i tert-butoksylowa.R4 i R5 oznaczaja przykladowo ewentualnie podstawiona nierozgaleziona tub rozgaleziona grupe alkilowa, zawierajaca do 4 atomów wegla, na przyklad grupe metylowa, etylowa, n- propylowa, izopropylowa, n-butylowa albo izobutylowa. Poza tym R4 i R5 oznaczaja razem przykladowo grupe alkilenowa o 2 lub 3 atomach wegla, która jest ewentualnie podstawiona grupa alkilowa, zawierajaca do 4 atomów wegla, na przyklad grupa metylowa lub etylowa.X oznacza przewaznie atom wodoru, grupe metylowa, atom chloru albo bromu.Nowe N-podstawione 2-metylonaftyloamidy o wzorze ogólnym 1 posiadaja chilarny atom wegla z atomem wodoru, grupa CH3, R1 oraz =N jako Ugandami i zaleznie od rodzaju R2, R3, R4 i R5 dalsze centra chilarnosci. Optycznie czyste enancjomery wzglednie diastereoizomery otrzymuje sie zwyklymi metodami. Omawiany wynalazek obejmuje sposób wytwarzania tych zwiazków zarówno w stanie czystym jak tez w postaci mieszanin. Jako srodki grzybobójcze skuteczne sa czyste enancjomery wzglednie jednolite diastereoizomery jak tez otrzymywane zwykle z syntezy mieszaniny.Poza tym stwierdzono, ze nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 wytwarza sie korzystnie w ten sposób, ze 2-metylonaftyloamine o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oraz X maja podane wyzej znaczenia, poddaje sie reakcji z halogenkiem kwasowym o wzorze ogólnym R2—CO—Hal albo z bezwodnikiem kwasowym o wzorze ogólnym R2—CO—O—CO—R2, w których to wzorach R2ma wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza atom chloru albo bromu, przy czym reakcje prowadzi sie w temperaturze —10-100°C, ewentualnie w obecnosci rozpuszczalnika albo rozcienczalnika, ewen¬ tualnie z dodatkiem nieorganicznej lub organicznej zasady i ewentualnie z dodatkiem katalizatora.Jako korzystne, obojetne wobec reagentów rozpuszczalniki lub rozcienczalniki stosuje sie np. alifatyczne lub aromatyczne weglowodory jak pentan, cykloheksan, eter naftowy, benzen, toluen albo ksyleny; chlorowcoweglowodory, np. chlorek metylenu, chloroform, 1,2-dichloroetan lub chlorobenzen; ketony jak aceton i metyloetyloketon; etery jak eter dwuetylowy, dwumetoksyetan, tetrahydrofuran albo dioksan; estry jak octan etylu; nitryle jak acetonitryl; sulfotlenki jak dimety- losulfotlenek albo odpowiednie mieszaniny.Odpowiednimi zasadami nieorganicznymi lub organicznymi, które stosuje sie w reakcji ewen¬ tualnie takze jako srodki wiazace kwas, sa przykladowo weglany metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych jak wodoroweglan sodowy lub potasowy, weglan sodowy lub potasowy, weglan wapniowy; boranyjak boran sodowy; fosforany jak fosforan disodowy lub trisodowy albo fosforan dipotasowy lub tripotasowy albo aminy jak trietyloamina, N,N-dimetyloanilina, N,N- dimetylocykloheksyloamina, N-metylopiperydyna albo pirydyna. Mozna tu stosowac takze inne zwykle zasady.123432 3 Jako katalizatory wchodza w rachube przewaznie halogenki metali jak bromek sodowy albo jodek potasowy, azole jak imidazol lub 1,2,4-triazol albo pirydyny jak 4-dimetyloaminopirydyna.Reakcje sposobem wedlug wynalazku prowadzi sie przykladowo w temperaturze —10-+100°C, zwlaszcza w temperaturze 0-+40°C, pod cisnieniem normalnym albo zwiekszonym, w sposób agly albo periodyczny, ciagly albo periodyczny.Poza tym stwierdzono, ze zwiazki o wzorze ogólnym 1 wytwarza sie w ten sposób, ze z 2-metylonaftyloamidu o wzorze ogólnym la, w którym R2 oraz X maja wyzej podane znaczenia, a R4 i R5 niezaleznie od siebie oznaczaja ewentualnie podstawiona grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, przez odszczepienie R4 i R5 otrzymuje sie odpowiedni aldehyd albo przez reakcje zdiolem o wzorze HO—R4—R5—OH, w którym R4 i R5 razem oznaczaja grupe alkilenowa, otrzymuje sie odpowiedni acetal cykliczny, przy czym reakcje prowadzi sie ewentualnie w obecnosci rozcienczal¬ nika i ewentualnie z dodatkiem kwasowego katalizatora.Do wymienionych dioli naleza przykladowo 1,2-etanodiol, 1,2-propanodiol, 1,3-propanodiol, 2,3-butanodiol i 2,2-dimetylo-l,3-propanodiol. Odszczepienie R4 i R5 prowadzi sie przykladowo przez dzialanie katalitycznych ilosci silnych kwasów protonowych lub kwasów Lewis'a jak chloro¬ wodoru wzglednie kwasu solnego, bromowodoru, kwasu p-toluenosulfonowego, kwasu trifluo- rooctowego, kwasu trifluorometanosulfonowego, chlorku cynkowego, bromku cynkowego albo eteratu trifluorku borowego, w temperaturze od 0°C do temperatury wrzenia odszczepianych alkoholi R4—OH i R5—OH. Reakcje z 1,2- albo 1,3-diolem prowadzi sie przykladowo w ten sposób, ze z mieszaniny reakcyjnej usuwa sie alkohole R4—OH i R5—OH przez destylacje pod cisnieniem zmniejszonym albo atmosferycznym, albo za pomoca obojetnego gazu jak azotu lub argonu. Jako rozpuszczalniki lub rozcienczalniki odpowiednie sa tu wymienione wyzej ciecze albo woda, albo nawet 1,2- lub 1,3-diole przy stosowaniu ilosci stechiometrycznej albo w nadmiarze.Jako kwasowe katalizatory stosuje sie tu kwasy Lewis'a lub protonowe, na przyklad BF3, AlCh, lub ZnCU albo kwasy mineralne lub sulfonowe.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 otrzymuje sie poza tym w ten sposób, ze 2-metylonaftyloamid o wzorze ogólnym Ib, w którym R1 oraz X maja wyzej podane znaczenia, a Hal oznacza atom chlorowca, zas R6 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupe alkenyIowa o 2-4 atomach wegla, grupe cykloalkilowa o 3-7 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1-5 atomach wegla, poddaje sie reakcji z nukleofilowym zwiazkiem o wzorze ogólnym NuH, w którym Nu oznacza grupe alkoksylowa o 1-5 atomach wegla albo grupe alkilotio o 1-4 atomach wegla, albo grupe 1-imidazolilowa, 1-pirazolilowa albo grupe 1,2,4-triazol-1-ilowa, przy czym reakcje prowadzi sie ewentualnie w obecnosci rozpuszczalnika albo rozcienczalnika, ewentualnie w obec¬ nosci nieorganicznej lub organicznej zasady i ewentualnie z dodatkiem katalizatora, w temperatu¬ rze — 10-+J00°C.Dalsze zwiazki o wzorze ogólnym 1 wytwarza sie tak, ze zaleznie od funkcjonalnego rodzaju R1 i R2 prowadzi sie zwykle chemiczne reakcje nastepcze. 2-metylonaftyloaminy o wzorze ogólnym 2, stosowane jako substancje wyjsciowe do wytwa¬ rzania zwiazków o wzorze ogólnym 1, otrzymuje sie w ten sposób, ze 2-metylonaftyloamine o wzorze ogólnym 3, w którym X ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z estrem kwasu 2-chlorowcopropionowego o wzorze ogólnym CH3—CH(Hal)—COOCi—C4—Alkil, w którym Hal oznacza atom chloru albo bromu, albo z acetalem dialkilowym 2-chlorowcopropanalu o wzorze ogólnym CH3—CH(Hal)—CH(OR4)—OR5, w którym Hal oznacza atom chloru lub bromu, a R4 i R5 maja wyzej podane znaczenia, ewentualnie w obecnosci rozpuszczalnika lub rozcienczalnika, ewentualnie w obecnosci nieorganicznej lub organicznej zasady i ewentualnie z dodatkiem katalizatora, w temperaturze —10-+130°C.Do wyrózniajacych sie rozpuszczalników i rozcienczalników, do nieorganicznych lub organi¬ cznych zasad oraz do katalizatorów naleza wymienione wyzej zwiazki.Dalej stwierdzono, ze zwiazki o wzorze ogólnym 2 otrzymuje sie w ten sposób, ze 2- metylonaftyloamine o wzorze ogólnym 3 poddaje sie reakcji z estrem kwasu pirogronowego o wzorze ogólnym CH3—CO—COOCi—C4—Alkil albo z acetalem metyloglioksalu o wzorze ogól¬ nym CH3—CO—CH(OR4)—OR5, w którym R4 oraz R5 maja wyzej podane znaczenia, i otrzymana4 123432 jako produkt reakcji zasade Schiffa'a poddaje sie uwodornieniu, np. kompleksowymi wodorkami metali albo katalitycznie wodorem.Wytwarzanie zasady Schiffa prowadzi sie przykladowo w ten sposób, ze 1 mol 2- metylonaftyloaminy o wzorze ogólnym 3 poddaje sie reakcji z 0,9-1,5 mola estru kwasu pirogrono- wego o wzorze ogólnym CH3—CO—COOCj—C4—Alkil albo acetalu metyloglioksalu o wzorze ogólnym CH3—CO—CH(OR4)—OR5, przy czym reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku ewen¬ tualnie z dodatkiem kwasowego katalizatora i w temperaturze 40-200°C, zwlaszcza 50-120°C oddziela sie wode droga destylacji. Do reakcji korzystnie stosuje sie rozpuszczalniki obojetne w warunkach reakcji i jednoczesnie tworzace z woda mieszaniny azeotropowe. Jako rozpuszczalniki wchodza w rachube np. aromatyczne weglowodory, przykladowo benzen, toluen, etylobenzen, o-, m-, i p-ksylen, izopropylobenzen, lub metylonaftalen; alifatyczne lub cykloalifatyczne weglowo¬ dory, przykladowo heptan, nonan, pinan, frakcje benzyny o temperaturze wrzenia 70-190°C, cykloheksan, metylocykloheksan, dekalina, ligroina, 2,2,4-trimetylopentan, 2,2,3-trimetylopen- tan, 2,3,3-trimetylopentan, oktan oraz odpowiednie mieszaniny.Uwodornianie prowadzi sie zarówno droga redukcji kompleksowymi wodorkami jak wodor¬ kiem sodowo-borowym, jak tez przez katalityczne uwodornienie wodorem.Redukcje wodorkiem sodowo-borowym prowadzi sie na ogól w ten sposób, ze w rozpuszczal¬ niku, w temperaturze —20-+40°C 1 mol zasady Schiffa poddaje sie reakcji z 0,2-1 molem wodorku sodowo-borowego.Przy uwodornianiu katalitycznym, do mieszaniny reakcyjnej na poczatku i w czasie reakcji wprowadza sie takie ilosci wodoru, ze w temperaturze reakcji stale utrzymuje sie odpowiednie cisnienie, korzystnie 15-30MPa. Reakcje prowadzi sie na ogól w temperaturze 20-200°C, zwla¬ szcza 25-160°C, w sposób periodyczny albo ciagly.Do ustawienia odpowiedniego cisnienia stosuje sie ewentualnie takze obojetne gazy jak azot.Jako rozpuszczalniki lub rozcienczalniki dla obydwu wariantów uwodorniania nadaja sie szczególnie dobrze alkanole i cykloakanole, np. n-propanol, izopropanol, n-butanol, izobutanol, glikol, eter monoetylowy glikolu etylenowego, gliceryna, alkohol amylowy, cykloheksanol, 2- metylo-4-pentanol, 2-etyloheksanol, a zwlaszcza metanol i etanol; cykliczne etery jak tetrahydrofu- ran i dioksan.Do katalitycznego uwodorniania katalizator stosuje sie z reguly w ilosci 5-30% wagowych, w stosunku do zasady Schiffa. Katalizator stosuje sie ewentualnie w mieszaninie z odpowiednim dla reakcji nosnikiem, np. dwutlenkiem krzemu, przy czym korzystnie katalizator stosuje sie w ilosci stanowiacej 10-40% wagowych mieszaniny katalizatora z nosnikiem.Jako katalizatory stosuje sie korzystnie chromin miedzi, np. tlenek miedziowo-chromowy, jak stosowane przez H. Adkins'a chromiany miedzi, np. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, tom 4/2, strony 180-183 oraz J. Applied Chem. 5, 289-295 (1955). Zawieraja one na przyklad spinel miedziowo-chromowy (CuCr204) albo mieszaniny w stosunku 5CuO:4Cr203 wzglednie pochodza od takich zwiazków i moga zawierac jeszcze inne tlenki, glówne tlenki metali ziem alkalicznych jak magnezu, wapnia lub baru.Ponizsze opisy objasniaja sposób wytwarzania 2-metylonaftyloamin o wzorze ogólnym 2. a) Bezposrednie alkilowanie l-amino-2-metylonaftalenu wedlug schematu 1 144,2 g (0,92 mola) l-amino-2-metylonaftalenu, 90,2 g (1,08 mola) wodoroweglanu sodowego i 460 g (2,76 mola) estru metylowego kwasu 2-bromopropionowego miesza sie przez 18 godzin w temperaturze 120-125°C. Po ochlodzeniu odsacza sie osad pod zmniejszonym cisnieniem, a przesacz zateza tez pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc destyluje sie pod zmniejszonym cisnieniem i tak otrzymuje 188 g, co odpowiada 83,7% wydajnosci teoretycznej, estru metylowego N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny w postaci bezbarwnego oleju o temperaturze wrzenia 138-140°C/20 Pa. b) Wytwarzanie zasady Schiffa l-amino-2-metylonaftalenu wedlugschematu2 314 g (2 mole) l-amino-2-metylonaftalenu, 232 g (2 mole) estru etylowego kwasu pirogrono- wego i 0,4 g kwasu p-toluenosulfonowego w 1000 ml cykloheksanu ogrzewa sie przez 4 godziny do wrzenia pod chlodnica zwrotna, az oddestyluje azeotropowo 36 g wody, która odziela sie z123 432 5 destylatu. Nastepnie cykloheksan oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc poddaje bezposrednio dalszej reakcji. Wydajnosc zasady Schiffa: 494,7g, co odpowiada 97% wydajnosci teoretycznej; wedlugschematu3 314 g l-amino-2-metylonaftalenu, 236gacetalu dimetylowego metyloglioksalu i 0,4g kwasu p-toluenosulfonowego poddaje sie reakcji analogicznie do sposobu wedlug schematu 2. Wydajnosc zasady Schiffa: 493,4g, co odpowiada 96% wydajnosci teoretycznej. c) Uwodornianie zasady Schiffa Kata lityczne uwodornianie wedlug schematu 4 W autoklawie do uwodorniania o pojemnosci 11 umieszcza sie 200 g zasady Schiffa, wytwo¬ rzonej z l-amino-2-metylonaftalenu i estru etylowego kwasu pirogronowego, rozpuszczonej w 500 czesciach tetrahydrofuranu i 15 czesci katalizatora Adkins'a (chromian miedzi w postaci sproszko¬ wanej). Nastepnie ogrzewa sie autoklaw do temperatury 150°C i wprowadza wodór az do uzyska¬ nia cisnienia 20 MPa. Po okolo 9 godzinach zostaje zakonczone pochlanianie wodoru i uzyskuje sie stale cisnienie. Wówczas ochladza sie mieszanine reakcyjna, odsacza katalizator pod zmniejszo¬ nym cisnieniem i przesacz zateza równiez pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 142 g, co odpowiada 71% wydajnosci teoretycznej, estru etylowego N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny w postaci bezbarwnego oleju o temperaturze wrzenia 144-145°C/15Pa.Redukcjawodorkiem sodów o-b o r o w y m 490 g zasady Schiffa, otrzymanej z 1-amino-2-metylo-naftalenu i acetalu dimetylowego metyloglioksalu, rozpuszcza sie w 1500 ml metanolu i do roztworu tego dodaje porcjami w temperaturze 0°C 60 g wodorku sodowo-borowego. Miesza sie przez noc, po czym oddestylowuje metanol, pozostalosc rozpuszcza w 1000 ml chlorku metylenu i miesza przez 30 minut z 500 ml 10% lugu potasowego, po czym oddziela faze organiczna i przemywaja 3 razy woda, stosujac kazdora¬ zowo 200 ml, a nastepnie suszy siarczanem sodowym, oddestylowuje chlorek metylenu i pozosta¬ losc poddaje destylacji pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 367 g, co odpowiada 74% wydajnosci teoretycznej, acetalu dimetylowego 2-(N-2'-metylo-1 '-naftylo)-aminopropanalu o terti- peraturze wrzenia 140-145°C/30Pa.Jako korzystne zwiazki o wzorze ogólnym 1 wymienia sie nastepujace: ester metylowy N-/( 1 -pirazolilo)-acetylo)-N-(2'-metylo-1 '-naftylo^alaniny, ester etylowy N-/(]-pirazolilo)-acetylo/-N-(2l-metylo-r-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-/(l ,2,4-triazol-l-ilo)-acetylo/-N-(2,-metylo-r-naftylo)-alaniny, ester etylowy N-/(1,2,4-triazol- l-ilo)-acetylo/-N-(2'-metylo-( 1 '-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-cyklopropylokarbonylo-N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny, ester etylowy N-cyklopropylokarbonylo-N-(2-metylo-1 -naftylo)-alaniny, ester metylowy N-cyklopentylokarbonylo-N-(2-metylo- l-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-cykloheksylokarbonylo-N-(2-metylo- l-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-metoksykarbonylo-N-(2-metylo-1 -naftylo)-alaniny, ester metylowy N-etoksykarbonylo-N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny, ester etylowy N-etoksykarbonylo-N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-propoksykarbonylo-N-(2-metylo-1 -naftylo)-alaniny, ester metylowy N-alliloksykarbonylo-N-(2-metylo- l-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-butoksykarbonylo-N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-metoksalilo-N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-etoksyalilo-N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny, ester etylowy N-etoksalilo-N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-acetoacetylo-N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-(4-oksopentanoilo)-N-(2'-metylo-1 '-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-(3-hydroksybutyrylo)-N-(2'-metylo-r-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-benzoilo-N-(2-metylo-l -naftylo)-alaniny, ester metylowy N-(2-chlorobenzoilo)-N-(2'-metylo-1 '-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-(2-bromobenzoilo)-N-(2,-metylo-1'-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-(2-jodobenzoilo)-N-(2'-metylo-1 '-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-(2-metylobenzoilo)-N-(2'-metylo-1 '-naftylo)-alaniny,6 123432 ester metylowy N-^-trifluorometylobenzoilo^N-y-metylo-1 '-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-(2-metoksybenzoilo)-N-(21-metylo-1 '-naftylo^alaniny, ester metylowy N-^-tiofenokarbonylo^N-^Z-metylo-1 '-naftylo^alaniny, ester metylowy N-(2-furanokarbonylo)-N-(2,-metylo-r-naftylo)-alaniny, ester etylowy N-(2-furanokarbonylo)'-N-(2,metylo-r-nattylo)-alaniny, ester metylowy N-(2-metylofurano-3-karbonylohN-(2'-metylo-1 '-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-(2,5-dimetyloturano-3-karbonylo)-N-(2,-metylo-l,-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-(2,4,5-trimetylofurano-3-karbonylo)-N-(2,-metylo-r-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-(3-izoksazolilokarbonylo)-N-(2'-metylo-1 '-naftylo)-alaniny, ester etylowy N-(3-izoksazolilokarbonylo)-N-(2'-metylo-1 '-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-(3-metyloizoksazolilo-5-karbonylo)-N-(2'-metylo- ] '-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-nikotynoilo-N-(2-metylo-]-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-(2-chloronikotynoilo)-N-(2,-metylo-l'-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-akryloilo-N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-(2-metyloakry!oilo)-N-(2,-metylo-l,-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-fenoksykarbonylo-N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-(4-chlorofenoksykarbonylo)-N-(2'-metylo- ] '-naftylo)-alaniny, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo-l-naftylo)-N-acetylo/-aminopropanalu, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo-l-naftylo)-N-propionylo/-aminopropanalu, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- l-naftylo)-N-butyrylo/-aminopropanalu, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo-1 -naftylo)-N-chloroacetylo/-aminopropanalu, N-/l-(] ,,3'-dioksolan-2,-ylo)-etyloAN-(2,,-metylo-r,-naftylo)-amid kwasu chlorooctowego, N-/l-(4,-metylo-r,3,-dioksolan-2,-ylo)-etylo/-N-(2,,-metylo-r,-naftylo)-amid kwasu chloroocto¬ wego, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo-1 -naftylo)-N-bromoacetylo/-aminopropanalu, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- J-naftylo)-N-jodoacetylo/-aminopropanalu, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo-1 -naftylo)-N-metoksyacetylo/-aminopropanalu, N-/l-(l,,3,-dioksolan-2,-ylo)-etylo/-N-(2"-metylo-l,,-naftylo)-amid kwasu metoksyoctowego, N-/l-(4'-metylo-r,3'-dioksolan-2,-ylo)-etylo/-N-(2,,-metylo-r,-naftylo)-amid kwasu metoksy¬ octowego, N-/l-(4,,5,-dimetylo-l,,3,-dioksolan-2,-ylo)-etylo/-N-(2"-metylo-r,-naftylo)-aniid kwasu meto¬ ksyoctowego, -naftylo)-N-etoksykarbonylo/-aminopropanalu, -naftylo)-N-metylotioacetylo/-aminopropanalu, -naftylo)-N-(2,-chloropropionylo)/-aminopropanalu, -naftylo)-N-( 1 Mmidazoliloacetylo)/-aminopropanalu, -naftylo)-N-( 1 '-pirazoliloacetylo)/-aminopropanalu, -naftyloJ-N^r^/j^-triazol-r-iloacetyloy-aminopropanalu, -naftylo)-N-cyklopropylokarbonylo/-aminopropanalu, -naftylo)-N-cykloheksylokarbonylo/-aminopropanalu, -naftylo)-N-metoksykarbonylo/-aminopropanalu, -naftylo)-N-etoksykarbonylo/-aminopropanalu, -naftylo)-N-butoksykarbonylo/-aminopropanalu, -naftylo)-N-alliloksykarbonylo/-aminopropanalu, -naftylo)-N-metoksalilo/-aminopropanalu, -naftylo)-N-etoksalilo/-aminopropanalu, -naftylo)-N-acetoacetylo/-aminopropanalu, N-(2,,-metylo-l"-naftylo/-amid kwasu acetylooctowego, -naftylo)-N-(3'-hydroksybutyrylo)/-aminopropanalu, -naftylo)-N-benzoilo/-aminopropanalu, ~naftylo)-N-(2'-chk)robenzoilo)/-aminopropanalu, -naftylo)-N-(2'-bromobenzoilo)/-aminopropanalu, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo~ acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo~ acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- N-Zl-Cr^T-dioksolan-r-yloHtylo/ acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo- acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo-123432 7 acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo-l-naftylo)-N-(2,-trifluorometylobenzoilo)/-aminopropanalu, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo~l-naftylo)-N-(2,-metoksybenzoilo)/-aminopropanalu, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo-l-naftylo)-N-(2'-furanokarbonylo)/-aminopropanalu, N-/l-(l,,3,-dioksolan-2,-ylo)-etylo/-N-(2,,-metylo-l,,-naftylo)-amid kwasu 2-furanokarboksylo- wego, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo-l-naftylo)-N-(2,-metylo-furano-3'-karbonylo)/-aminopropa- nalu, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo-l-naftylo)-N-(2,,4,,5,-trimetylofurano-3,-karbonylo)/-amino- propanalu, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo-1-naftylo)-N-(3Mzoksazolilokarbonylo)/-aminopropanalu, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo-1 -naftylo^N-^-metyloizoksazolilo-S^karbonyloy-aminopro- panalu, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo-1 -naftylo)-N-nikotynoilo)/-aminopropanalu, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo-1 -naftylo)-N-(2/-chloronikotynoilo)/-aminopropanalu, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo-1 -naftylo)-N-akryloilo/-aminopropanalu, acetal dimetylowy 2-/N-(2-metylo-1 -naftylo)-N-(4,-chlorofenoksykarbonylo)/-aminopropanalu, ester metylowy N-(2-furanokarbonylo)-N-(2'-metylo-4,-bromo-l '-naftylo)-alaniny, ester metylowy N-metoksyacetylo-N-(2-metylo-4-bromo- l-naftylo)-alaniny, 2-/N-(2-metylo-l-naftylo)-N-bromoacetylo/-aminopropanal, 2-/N-(2-metylo-J-naftylo)-N-metoksyacetylo/-aminopropanal.Ponizsze przyklady objasniaja wytwarzanie nowych zwiazków sposobem wedlug wynalazku, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 4. Mieszanine zlozona z 30,7 g (0,12 mola) estru metylowego N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny, 9,5 g (0,12 mola) pirydyny, 5 g 4-dimetyloaminopiry- dyny i 50 ml bezwodnika octowego miesza sie w temperaturze 80°C przez 8 godzin, po czym chlodzi i zateza pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc zadaje sie 250 ml eteru dwuetylowego i 250ml wody. Oddziela sie faze organiczna, przemywaja 100 ml 1 N kwasu solnego, a potem 100 ml wody, a nastepnie odbarwia weglem i zateza. Pozostalosc miesza sie w temperaturze 0°C z 30 ml mieszaniny eteru naftowego i eteru dwuetylowego w stosunku 5:1, a potem pozostawia na 4 godziny w temperaturze 0°C do wykrystalizowania. Tak otrzymuje sie 23,6 g, co odpowiada 69% wydajnosci teoretycznej, estru metylowego N-acetylo-N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny w postaci bialych krysztalów o temperaturze topnienia 119-121°C.Przyklad II. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 5. Do mieszanej energicznie zawiesiny 14g (0,17 mola) wodoroweglanu sodowego i 20 g siarczanu sodowego w 150 ml suchego toluenu dodaje sie 19,4g (0,09 mola) estru metylowego N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny i nastepnie w ciagu 1 godziny w temperaturze +15°C wkrapla sie roztwór 24,2 g (0,12 mola) bromku bromoacetylu w 50 ml toluenu. Calosc miesza sie przez 5 godzin w temperaturze 25°C, po czym odsacza osad pod zmniejszonym cisnieniem i przemywa go 50 ml toluenu. Przesacz przemywa sie 2 razy 1 N lugiem sodowym, stosujac kazdorazowo 100 ml, raz 50 ml 2N kwasu solnego i wreszcie 100 ml wody, suszy, odbarwia weglem i zateza pod zmniejszonym cisnieniem. Oleista pozostalosc suszy sie przez 3 godziny w temperaturze 50°C pod cisnieniem 10 Pa. Takotrzymuje sie 22,5 g co odpowiada 77,3% wydajnosci teoretycznej, estru metylowego N-bromoacetylo-N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny w postaci jasnozóltego oleju.Widmo IR (film): 3035, 2970, 2935, 1730, 1652, 1440, 1415, 1360, 1200, 1132, 1095, 812, 782, 744 cm"1 Przyklad III. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 6. 13g (0,036mola) estru metylowego N- bromoacetylo-N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny (przyklad II) rozpuszcza sie w 60 ml suchego dime¬ tyloformamidu i zadaje 6,8 g (0,1 mola) imidazolu. Calosc miesza sie przez 10 godzin w temperaturze 60°C i zateza pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc wytrzasa sie ze 150ml chlorku metylenu i 50 ml wody, odziela warstwe organiczna i przemywaja 2 razy woda, stosujac kazdorazowo 50 ml. Roztwór organiczny suszy sie, odbarwia weglem i zateza. Po oczyszczeniu surowego produktu przez saczenie jego roztworu w octanie etylu przez zel krzemionkowy i zatezenie otrzymuje sie jako pozostalosc 9,6 g zywicy.8 123432 Analiza: obliczono: C 68,4 H 6,0 N 12,0% znaleziono: C 68,0 H 6,4 N 11,9% Przyklad IV. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 7. Do 24,3g (OJ mola) estru metylowego N-(2-metylo-l-naftylo)-alaniny i 0,5 ml trietyloaminy w 50 ml suchego toluenu wkrapla sie przy mieszaniu w temperaturze 90°C 9g (0,1 mola) diketenu. Calosc miesza sie przez 3 godziny w temperaturze 95°C, po czym ochladza, przemywa raz 50 ml 2 N kwasu solnego i raz woda, suszy i zateza. Surowy produkt oczyszcza sie przez przesaczenie jego roztworu w octanie etylu przez zel krzemionkowy, po czym odparowuje octan etylu i tak otrzymuje sie 29,7 g, co stanowi 90% wydajnosci teoretycznej, pozostalosci w postaci analitycznie czystego oleju.Widmo IR (film): 3042, 2980, 2940, 1740, 1720, 1650, 1650, 1455, 1370, 1310, 1195, 920, 815, 786, 746cm_1.Przyklad V. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 8, 22,2 g (0,066 mola) estru metylowego N-(2- furanokarbonylo)-N-(2,-metylo-r-naftylo)-alaniny (przyklad XXI) i 6g (0,07 mola) bezwodnego octanu sodowego w 150 ml kwasu octowego zadaje sie 11 g (0,067 mola) bromu i miesza przez 24 godziny w temperaturze 35°C. Nastepnie calosc miesza sie z 700ml wody z lodem i produkt ekstrahuje 3 razy eterem, stosujac kazdorazowo 100 ml. Polaczone ekstrakty eterowe przemywa sie raz 100 ml 1 N lugu sodowego i raz woda, suszy i zateza. Tak otrzymuje sie 17 g, czyli 62% wydajnosci teoretycznej, estru metylowego N-(2-furanokarbonylo)-N-(2'-metylo-4'-bromo-r- naftylo)-alaniny w postaci bezbarwnej zywicy.Widmo IR (film): 3035, 2930, 1730, 1640, 1450, 1360, 1235, 1190, 1126, 1092,908, 810 cm"1.Przyklad VI. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 9. 14,2g (0,04mola) acetalu dimetylowego 2-/N-(2-metylo-l-naftylo)-N-(2'-furanokarbonylo)/-aminopropanalu (przyklad XXIII) 3ml gli¬ kolu etylenowego i 0,2 g kwasu p-toluenosulfonowego w 80ml toluenu miesza sie w temperaturze 80°C przez 8 godzin. Powstajacy przy tym metanol usuwa sie stale z mieszaniny reakcyjnej slabym strumieniem azotu. Po ochlodzeniu i trzykrotnym przemyciu woda, stosujac kazdorazowo 60 ml, organiczny roztwór odbarwia sie weglem i zateza. Pozostalosc krystalizuje po dodaniu 10 ml zimnego eteru. Tak otrzymuje sie 9g, co odpowiada 64% wydajnosci teoretycznej, N-/l-(l',3'- dioksolan-2,-ylo)-2-metylo-etylo/-N-(2,,-metylo-r,-naftylo)-amidu kwasu 2-furanokarboksylo- wego w postaci bialych krysztalów o temperaturze topnienia 129-131°C.Przyklad VII. Wytwarzanie zwiazku o wzorze 10. Roztwór 7,6 g (0,02 mola) acetalu dime¬ tylowego 2-/N-(2-metylo-l-naftylo)-N-bromoacetylo/-aminopropanalu (przyklad XII) w 50 ml chlorku metylenu miesza sie energicznie przez 1 godzine w temperaturze pokojowej ze 100 ml 2N kwasu solnego. Oddziela sie faze organiczna, przemywa ja 100 wody, suszy i zateza. Takotrzymuje sie 5,3g, co odpowiada 80% wydajnosci, teoretycznej 2-/N-/2-metylo-l-naftylo/-N-bromoacety- loAaminopropanalu w postaci jasnozóltego oleju.Widmo IR (film): 3038, 2970, 2820, 2710, 1720, 1645, 1490, 1365, 1203, 810, 778, 742, 640 cm"1.Analogicznie wytwarza sie zwiazki o wzorze ogólnym 1, które szczególowo przedstawione sa w tablicy I.Nowe substancje czynne wykazuja silne dzialanie grzybobójcze przeciw grzybom powoduja¬ cym choroby roslin, szczególnie z klasy Phycomyceten. Z tego wzgledu sa one odpowiednie przykladowo do zwalczania grzybów takich jak Phytophthora infestens na pomidorach i ziemnia¬ kach, Phytophthora parasitica na poziomkach, Phytophthora cactorum na jablkach, Pseudopero- nospora cubenis na ogórkach, Pseudoperonospora humuli na chmielu, Peronosporadestructor na cebuli, Peronospora sparsa na rózach, Peronospora tabacica na tytoniu, Plasmopara viticola na winoroslach, Plasmopara halstedii na slonecznikach, Sclerospora na kukurydzy, Bremia lactocae na salacie, Mucor mucedo na owocach, Rhizopus nigricans na rzepie, Erysiphe graminis na zbozu, Uncinula necator na winoroslach, Podophaera leucotricha na jablkach, Sphaerotheca fuliginea na rózach, Erysiphe cichoriacearum na ogórkach.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku zawiera 0,1-95% wagowych, zwlaszcza 0,5-90% wagowych substancji czynnej. Zaleznie od pozadanego efektu stosuje sie 0,1-5 kg substancji czynnej na hektar. Czesc substancji czynnych srodka wedlug wynalazku wykazuje wlasciwosci123432 9 lecznicze, to znaczy w celu uzyskania pewniejszego efektu zwalczania, substancje czynne stosuje sie jeszcze po nastapieniu zakazenia roslin przez zarazki. Dobre dzialanie grzybobójcze wykazuja substancje czynne o uziarnieniu mniejszym nie 5 /i.Ponadto wiele z nowych substancji czynnych dziala ukladowo tak, ze przez traktowanie korzeni mozna chronic takze nadziemne czesci roslin.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozna mieszac i nanosic razem z innymi substancjami czynnymi, np. srodkami chwastobójczymi, owadobójczymi, regulatorami wzrostu i srodkami grzybobójczymi albo tez z nawozami. Przy mieszaniu ze srodkami grzybobójczymi w wielu przypadkach uzyskuje sie takze rozszerzenie grzybobójczego zakresu dzialania. W przy¬ padku pewnej liczby tych mieszanek grzybobójczych wystepuja takze efekty synergetyczne, to znaczy skutecznosc grzybobójcza produktu kombinowanego jest wieksza niz suma skutecznosci poszczególnych skladników. Szczególnie korzystne rozszerzenie zakresu dzialania uzyskuje sie ze srodkami grzybobójczymi takimi jak: etyleno-bis-ditiokarbaminian manganawy, etyleno-bis-ditiokarbaminian manganawo-cynkowy, N,N-etyleno-bis-ditiokarbaminian cynkowo-amonowy, N-trichlorometylotiotetrahydroftalimid, N-trichlorometyloftalimid, 5-etoksy-3-trichlorometylo-1,2,3-tiadiazol, 2-metoksykarbonyloaminobenzimidazol, 2-rodanometylotiobenzotiazol, J,4-dichloro-2,5-dimetoksybenzen, anilid kwasu 2,3-dichloro-6-metylo-l,4-oksatiino-5-karboksylowego, anilid kwasu 2-metylo-5,6-dihydro-4-H-pirano-3-karboksylowego, anilid kwasu 2,4,5-trimetylofurano-3-karboksylowego, anilid kwasu 2-metylofurano-3-karboksylowego, cykloheksyloamid kwasu 2,5-dimetylofurano-3-karboksylowego, N-cykloheksylo-N-metoksyamid kwasu 2,5-dimetylofurano-3-karboksylowego, 5-metylo-5-winylo-3-(3,5-dichlorofenylo)-2,4-diokso-l,3-oksazolidyna oraz 3-(3,5-dichlorofenylo)-5-metylo-5-metoksymetylo-l,3-oksazolidyno-2,4-dion.Ponizsze zestawienie srodków grzybobójczych, z którymi mozna mieszac substancje czynne srodka wedlug wynalazku, powinno objasnic, ale nie ograniczyc, mozliwosci kombinacji.Srodkami grzybobójczymi, które mozna mieszac z substancjami czynnymi srodka wedlug wynalazku, sa przykladowo: ditiokarbaminiany oraz ich pochodne, jak: dimetyloditiokarbaminian zelazowy, dimetyloditiokarbaminian cynkowy, etyleno-bis-ditiokarbaminian cynkowy, dwusiarczek tetrametylotiuramu, N,N-propyleno-bis-ditiokarbaminian cynkowy, N,N'-propyleno-bis-ditiokarbaminian cynkowo-amonowy i dwusiarczek NjN^polipropyleno-bis-tiokarbamylu, pochodne nitrowe, jak dinitro-( 1 -metyloheptylo)-fenylokrotonian, 2-sec-butylo-4,6-dinitrofenylo-3,3-dimetyloakrylan, 2-sec-butylo-4,6-dinitrofenyloizopropylokarboksylan, zwiazki o budowie heterocyklicznej, jak 2-heptadecylo-2-imidazolinooctan, 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-s-triazyna, O,0-dietyloftalimidotiofosfonian, 5-amino-J-(bis-dimetyloamino-fosfinylo)-3-fenylo-],2,4-triazol, 2,3-dicyjano-l,4-ditiaantrachinon, 2-tio-l ,3-ditio-(4,5-b)-chinoksalina, ester metylowy kwasu l-(butylokarbamylo)-2-benzimidazolokarbaminowego, 4-(2-chlorofenylohydrazono)-3-metylo-5-izoksazolon,10 123 432 1-tlenek pirydyno-2-tiolu, 8-hydroksychinolina wzglednie jej sole z miedzia, 4,4-ditlenek 2,3-dihydro-5-karboksyanilido-6-metylo-1,4-oksatiiny, 2,3-dihydro-5-karboksyanilido-6-metylo-l,4~oksatiina, 2-(2-furylo)-benzimidazol, piperazyn-1,4-diylo-bis-/] -(2,2,2-trichloroetylo)-formamid/, 2-(4-tiazolilo)-benzimidazol, 5-butylo-2-dimetyloamino-4-hydroksy-6-metylopirymidyna, bis-(p-chlorofenylo)-3-pirydynometanol, l,2-bis-(3-etoksykarbonylo-2-tioureido)-benzen, l,2-bis-(3-metoksykarbonylo-2-tioureido)-benzen oraz rózne srodki grzybobójcze, jak: octan dodecyloguanidyny, 3-/3-(3,5-dimetylo-2-oksycykloheksylo)-2-hydroksyetylo/-glutarimid, heksachlorobenzen, N-dichlorofluorometylotio-N,,N1-dimetylo-N-fenylodiamid kwasu siarkowego, anilid kwasu 2,5-dimetylofurano-3-karboksylowego, anilid kwasu 2-metylobenzoesowego, anilid kwasu 2-jodobenzoesowego, l-(3,4,-dichloroanilino)-l-formyloamino-2,2,2-trichloroetan, 2,6-dimetylo-N-tridecylomorfolina wzglednie jej sole, 2,6-dimetylo-N-cyklododecylomorfolina wzglednie jej sole, l-(4-chlorenoksy)-3,3-dimetylo-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -ilo)-2-butanon, l-(4-chlorofenoksy)-3,3-dimetylo-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -ilo)-2-butanol oraz a-(2-chlorofenylo)-a-(4-chlorofenylo)-5-pirymidynometanol.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku stosuje sie przykladowo w postaci odpowiednich do bezposredniego rozpylania roztworów, proszków, zawiesin, takze wysokoprocentowych wodnych, olejowych albo innych zawiesin lub dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, srodków do opylania, srodków do posypywania lub granulatów, przez opryskiwanie, rozpylanie mglawicowe, opylanie, posypywanie, zaprawianie lub polewanie. Zastosowana postac zalezy calkowicie od celu stosowania i w kazdym przypadku powinna zapewnic mozliwie jak najlepsze rozprowadzenie substancji czynnej. Uziarnienie mozne wplywac na dzialanie substancji czynnej, a mianowicie stwierdzono, ze ze wzrastajaca mialkoscia substancji czynnej polepsza sie dzialanie grzybobójcze jej.Do wytworzenia odpowiednich do bezposredniego rozpylania roztworów, emulsji, past i dyspersji olejowych stosuje sie frakcje oleju mineralnego o temperaturze wrzenia od sredniej do wysokiej, jak nafte albo olej do silników Diesla, dalej oleje ze smoly weglowej, itd.,jak równiez oleje pochodzenia roslinnego i zwierzecego, alifatyczne, cykliczne i aromatyczne weglowodory, na przyklad benzen, toluen, ksylen, parafine, tetrahydronaftalen, alkilowane naftaleny albo ich pochodne, np. metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, czterochlorek wegla, cykloheksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoforon itd., silnie polarne rozpuszczalniki,jak np. dimetyloformamid, dimetylosulfotlenek, N-metylopirolidon, wode itd.Wodne postacie zastosowan przygotowuje sie przez dodanie wody do koncentratów emulsyjnych, past, proszków zawiesinowych albo dyspersji olejowych. W celu wytworzenia emulsji, past albo dyspersji olejowych substancje jako takie lub rozpuszczone w oleju albo rozpuszczalniku homogenizuje sie w wodzie przy uzyciu srodków zwilzajacych, zwiekszajacych przyczepnosc, dyspergujacych albo emulgujacych. Postepuje sie ewentualnie takze w ten sposób, ze wytwarza sie odpowiednie do rozcienczania woda koncentraty skladajace sie z substancji czynnej, srodka zwilzajacego, zwiekszajacego przyczepnosc, dyspergujacego albo emulgujacego i ewentualnie rozpuszczalnika lub oleju.Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje sie sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe kwasu ligninosulfonowego, kwasów naftalenosulfonowych i kwasu fenolosulfonowego, alkiloarylosulfoniany, alkanosulfoniany, siarczany alkilowe, sole metali123432 11 alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, siarczanowany oksyetylenowany alkohol laurylowy, siarczany alkoholi tluszczowych, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych, sole siarczanowanych heksadekanoli, heptadekanoli i oktadekanoli, sole siaczanowanego eteru glikolu i alkoholu tluszczowego, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu wzglednie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenolowy polioksyetylenu, etoksylowany izooktylofenol, oktylofenol i nonylofenol, etery alkilofenolowe poliglikolu, eter tributylofenylowy poliglikolu, alkiloarylopoli- eteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tluszczowych z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu, etoksylowany polioksypro- pylen, acetaloeter laurylowy poliglikolu, estry sorbitu, lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Proszki, srodki do posypywania i opylania wytwarza sie przez zmieszanie lub wspólne zmielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem.Granulaty, np. granulaty w otoczkach, nasycane i jednorodne, wytwarza sie przez polaczenie substancji czynnych ze stalymi nosnikami takimi jak np. ziemie mineralne, jak silikazel, kwasy krzemowe, zele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, kreda, glinka bolus, less, glina, dolomit, diatomit, siarczan wapniowy i magnezowy, tlenek magnezowy, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, jak np. siarczan amonowy, fosforan amonowy, azotan amonowy, moczniki i produkty roslinne, jak maki zbozowe, maczka z kory drzewnej, drewna i lupin orzechów, sproszkowana celuloza oraz inne stale nosniki.W przedstawionych ponizej doswiadczeniach jako znane, porównawcze substancje czynne zastosowano nastepujace zwiazki: N-trichlorometylotioftalimid — zwiazek A N-trichlorometylotiotetrahydroftalimid — zwiazek B etyleno-l,2-bis-ditiokarbaminian cynkowy — zwiazek C.Doswiadczenie 1. Dzialanie przeciwko chorobom wschodowym na grochu. 100 g próbki nasion grochu odmiany „Senator44 mieszano dokladnie przez okolo 5 minut w butelkach szklanych z 300 mg, co odpowiada 0,3% wagowych, preparatów do zaprawiania, zawierajacych w suchej masie 40% substancji czynnej. Nastepnie po 100 nasion z kazdej próbki zasiano na glebokosc 3 cm w odstepach 3-5 cm w skrzynkach wypelnionych ziemia kompostowa, która wykazywala silne naturalne zakazenie grzybami Pythium spec, Aphanomyces spec. i Fusarium oxysporum.Skrzynki ustawiono w cieplarni w temperaturze 17-20°C. Po uplywie 21 dni ustalono liczbe zdrowych roslin grochu.Uzyskane wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicy II.Doswiadczenie?,. Dzialanie przeciwko Erysiphe graminis na pszenicy. Liscie rosnacych w doniczkach siewek pszenicy odmiany „Jubilar" opryskano wodnymi zawiesinami zlozonymi z 80% (procenty wagowe) substancji czynnej i 20% emulgatora. Po przyschnieciu powloki powstalej z opryskiwania opylono rosliny zarodnikami maczniaka pszenicy (Erysiphe graminis var. tritici).Nastepnie rosliny doswiadczalne ustawiono w cieplarni w temperaturze 20-22°C i wilgotnosci wzglednej powietrza 75-80%. Po 10 dniach oceniono rozmiar rozwoju grzyba maczniaka.Otrzymane wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicy III.Doswiadczenie 3. Dzialanie przeciwko Phytophthora infestans na pomidorach. Liscie rosnacych w doniczkach roslin pomidorów odmiany „Grosse Fleischtomate" opryskano wodnymi zawiesinami, zawierajacymi 0,025% (procenty wagowe) substancji czynnej. Po przyschnieciu pow¬ loki powstalej z opryskiwania zakazono liscie zawiesina zarodnika plywkowego grzyba Phytopht¬ hora infestans. Nastepnie ustawiono rosliny w komorze o nasyconej parze wodnej i temperaturze 16-18°C. Po 5 dniach na nie traktowanych ale zakazonych roslinach kontrolnych choroba rozwi¬ nela sie tak silnie, ze mozna bylo ocenic grzybobójcze dzialanie badanych substancji.Uzyskane wyniki przedstawione sa w tablicy IV.Doswiadczenie 4. Dzialanie przeciw Plasmopara viticola na winoroslach. Liscie donicz¬ kowych winorosli odmiany „Muller-Thurgau" opryskano wodnymi zawiesinami, zawierajacymi 0,025% (procenty wagowe) substancji czynnej. Aby ocenic okres dzialania substancji czynnych,po12 123432 przyschnieciu powloki powstalej z opryskiwania rosliny ustawiono w cieplarni na 10 dni. Dopiero potem zakazono liscie zawiesina zarodnika plywkowego grzyba Plasmopara viticola, a nastepnie ustawiono rosliny najpierw na 16 godzin w komorze o nasyconej parze wodnej i temperaturze 24°C, a potem na 8 dni w cieplarni w temperaturze 20-30°C. Po tym czasie, w celu przyspieszenia wybicia sie trzonków zarodnionosnych, ustawiono rosliny znowu w komorze o nasyconej parze wodnej na 16 godzin. Nastepnie dokonano oceny rozwoju grzyba na dolnej stronie lisci.Uzyskane wyniki przedstawione sa w tablicy V.Nizej przedstawione sa przyklady wykonania preparatów.I. 90 czesci wagowych zwiazku z przykladu I miesza sie z 10 czesciami wagowymi N-metylo-a- pirolidonu i tak otrzymuje roztwór odpowiedni do stosowania w postaci bardzo drobnych kropel.II. 10 czesci wagowych zwiazku z przykladu II rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 90 czesci wagowych ksylenu, 6 czesci wagowych produktu przylaczenia 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu olejowego, 2 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylo- benzenosulfonowego i 2 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego.III. 20 czesci wagowych zwiazku z przykladu III rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000 czesci wagowych wody otrzymuje sie dyspersje wodna, zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej.IV. 20 czesci wagowych zwiazku z przykladu I rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 25 czesci wagowych cykloheksanonu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210-280°C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100 000 czesci wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje, zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej.V. 80 czesci wagowych zwiazku z przykladu II miesza sie dokladnie i miele w mlynku mlotkowym z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu diizobutylonaftaleno-a-sulfonowego, 10 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z lugu posiarczynowego i 7 czesciami wagowymi sproszkowanego zelu krzemionkowego. Przez rozprowadzenie tej mieszaniny w wodzie otrzymuje sie ciecz do opryskiwania.VI. 3 czesci wagowe zwiazku z przykladu III miesza sie dokladnie z 97 czesciami wagowymi subtelnie rozdrobnionego kaolinu. Takotrzymuje sie srodek do opylania, zawierajacy 3% wagowe substancji czynnej.VII. 30 czesci wagowych zwiazku z przykladu I miesza sie doklanie z mieszanina zlozona z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego, którym opryskano powierzchnie tego zelu. W ten sposób otrzymuje sie preparat substancji czynnej o dobrej przyczepnosci.VIII. 40 czesci wagowych zwiazku z przykladu II miesza sie dokladnie z 10 czesciami soli sodowej kondensatu kwas fenolo-sulfonowy-mocznik-formaldehyd, 2 czesciami zelu krzemionko¬ wego i 48 czesciami wody. Tak otrzymuje sie trwala dyspersje wodna. Przez rozcienczenie jej 100000 czesci wagowych wody otrzymuje sie dyspersje wodna, zawierajaca 0,04% wagowe sub¬ stancji czynnej.IX. 20 czesci zwiazku z przykladu III miesza sie dokladnie z 2 czesciami soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 8 czesciami eteru alkoholu tluszczowego i poliglikolu, 2 czesciami soli sodowej kondensatu kwas fenolosulfonowy-mocznik-formaldehyd i 68 czesciami parafinowanego oleju mineralnego. Tak otrzymuje sie trwala dyspersje olejowa. PL

Claims (1)

  1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy, zawierajacy staly albo ciekly nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-podstawiony 2-metylonaftyloamid o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza grupe o wzorze —CO—R3, przy czym R3 oznacza atom wodoru albo grupe123432 13 alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, i dalej Rl oznacza grupe o wzorze —CH(OR4)—OR5, przy czym R4 i R5 niezaleznie od siebie oznaczaja ewentualnie podstawiona grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla albo R4 i R5 razem oznaczaja grupe alkilenowa, która razem z grupa, do której jest podstawiona, tworzy ewentualnie podstawiony przez grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla albo przez grupe arylowa 5- lub 6-czlonowy pierscien heterocykliczny, zawierajacy 2 atomy tlenu, a R2 oznacza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, która jest ewentualnie podstawiona atomem fluoru, chloru, bromu lub jodu, grupe alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, grupa alkilotio o 1-4 atomach wegla, grupa 1-idmidazolilowa, 1-pirazolilowa. 1,2,4-triazol-l-ilowa albo grupa keto, dalej R2 oznacza grupe alkenylowa o 2-5 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2-5 atomach wegla, grupe cykloalkenylowa o 3-7 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-5 atomach wegla, ewentualnie podstawiona grupe fenylowa albo ewentualnie podstawiona grupe heteroarylowa, zas X oznacza atom wodoru, grupe metylowa, atom chloru albo bromu. Przy¬ klad nr 1 VIII IX X XI XII XIII X 2 H H H H H H R1 3 —CH(OCH3)2 —CH(OCH3)2 —COOCH3 —CH(OCH3)2 —COOCH3 —CH(OCH3)2 Tablica R2 4 —CH3 -C2Hj —CH^Cl —CHzCl —O—CH3 —CH2Br I Temperatu¬ ra topnie¬ nia^ 5 olej olej olej 80-82 zywica zywica Widmo IR (film) (cm"') 6 3042,2980,2930,1645, 1448,1360,1295,1148, 1120,1062,945,814, 786,747 2972,2928,1642,1445, 1365,1256,1120,1080, 1060,952,811,783,744 3042,2980,2940,1740, 1622,1505,1365,1240, 1200,1105,1050,815, 783,748 3040,2940,2910,1732, 1690,1430,1325,1190, 1066,1025,810,785, 772,742 3018,2912,2810,1645, 1585,1556,1415,1256, 1235,1138,1085,810, 780, XIV H —COOCH3 XV H —COOCH3 XVIII H wzór 11 XIX H —COOCH3 —C2H 2n5 olej CH2—O—CH3 CH2—O—CH3 CH2—S—CH3 olej 107-109 olej 3045,2972,1720,1648, 1440,1390,1260,1170, 1130,1075,812,780,644 3042,2935,1732,1664, 1440,1380,1280,1190, 1125,812,784,746 3035,2975,2935,1730, 1640,1440,1359,1210, 1185,1100,1043,978, 810,780,74414 123432 1 XX XXI 2 H H 3 —COOCH3 —COOCH3 wzór wzór 12 13 4 5 106-108 olej 6 3040,2.980,2938,2938, 1712,1630,1548,146, 1400,1304,1246,1190, 1098,1010,814,780, 762 XXII H —COOC2H5 XXIII H XXIV H —COOCH3 XXVI H —COOCH3 XXVII H —COOCH3 wzór 13 -CH(OCH3)2 wzór 13 wzór 14 XXV H —CH(OCH3)2 wzór 15 wzór 16 wzór 17 olej 3130,2982,2935,2900, 1710,1630,1550,1450, 1402,1302,1240,1095, 1070,812,7... 760 olej 2968,2925,1625,1555, 1455,1376,1305,1174, 1100,1058,810,795, 779,750 zywica 3108,3038,2935,1726, 1635,1532,14.., 1330, 1200,1100,1042,875, 856,810,796,778,758, 742 zywica 3105,3040,2930,1640, 1544,1438,180., 1200, 1100,1058,835,810, 795,778,75., 743 zywica 3038,2970,2935,2908, 1725,1615,156., 1420, 1310,1292,1200,1130, 1022,810,782,763,745 zywica 3030,2932,1728,1640, 1560,1430,1135,1290, 1210,1188,810,779,745 Tablica II Substancja czynna (preparat do zaprawiania) z przykladu nr Zdrowe rosliny po 21 dniach w ziemi kompostowej % II X XVI XIX XX xxi Zwiazek B (srodek porównawczy) Kontrola (nie traktowana) zakazona ziemia kompostowa Kontrola (nie traktowana) sterylizowana ziemia kompostowa 86 84 92 90 88 85 70 18 92123432 Tablica III Substancja czynna z przykladu nr V VIII XII XVI XXVI Kontrola (nie traktowana) Porazenie lisci po opryskan zawierajaca 0,05 0 1 0 0 1. Iu ciecza substancje czynna (%) 0,025 2. 1 0 1 1 5 0,012 4 3-4 0 3. -4 1 0 = brak porazenia grzybem, stopniowo do 5 = calkowite porazenie Tablica IV Substancja czynna Porazenie lisci po opryskaniu ciecza z przykladu nr zawierajaca 0,025% substancji czynnej IV 0 VIII 0 XVII 1 XX 0 XXI 1-2 XXIV 1 Zwiazek C (srodek porównawczy) 2-3 Kontrola (nietraktowana) 5 0 = brak porazenia grzybem, stopniowo do 5 = calkowite porazenie Tablica V Substancja czynna Porazenie lisci po opryskaniu ciecza z przykladu nr zawierajaca 0,025% substancji czynnej X 0 XXI 0 Zwiazek A (srodek porównawczy) 2 Kontrola (nie traktowana) 5 0 = brak porazenia grzybem, stopniowo do 5 = calkowite porazenie123432 CH, X- X- CH3 CH_R1 O c-r2 0 WZOR 1 / CH, 0R CH, I 3 / 1 J /CH-CH 5 i"R 0 WZOR la CH3 ?H3 , CH-R1 X^(( )-n' ,R X-CH^ Jl \ 0 Hal WZOR 1 b CH^ NH- WZÓR 3 CH: 9H3 3 /CH- COOCHo O C0-CH3 :H3 XH-CCOCH, (C\ XO-CH2-Br WZOR 4 WZOR 5 CH3 CH3 CH-COOCH3 M xco-ch2-nTj WZOR 6 CH CH: I * 3 CH-COOCH3 CH- s' V CH< WZOR 7123432 CH- H: Br N XH-COOCH3 \;o-^V WZÓR 8 CHo I O CH3 CH_cA-pH2 tTCH2 OK WZÓR 9 CH- CH- '3 CH-CHO (^ CO-CH2Br WZÓR 10 -s WZÓR CH2- N j N 11 WZÓR 12 ^ WZÓR 13 -O) N WZÓR U ^° WZÓR 15 CH. WZÓR 16 -SvN CH3 WZÓR 17123432 NH- OorCH\ I 3 Br-CH-COOCH- I 3 Mu CH-COOCH-, NH i J HBr do ¦CH3 SCHEMAT 1 NH2 H- QQf * CH3-CD-COOC2H5 ^ QO CH3 n = c-cooc2h5 CH-, SCHEMAT 2 CH3 NH- H^ POT ?CHjCO-CH(OCH^2 -^— Q^ N = C-CHfOCH^2 CH3 SCHEMAT 3 CH3 N = C- CH: COOC^Hg CH3 NH-CH-COOCjHj -OÓrCH3 SCHEMAT 4 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz. Cena 100 zl PL
PL1980228213A 1979-12-04 1980-12-02 Fungicide PL123432B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792948704 DE2948704A1 (de) 1979-12-04 1979-12-04 N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
PL228213A2 PL228213A2 (pl) 1981-08-07
PL123432B2 PL123432B2 (en) 1982-10-30
PL123432B1 true PL123432B1 (pl) 1982-10-31

Family

ID=6087560

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1980228213A PL123432B2 (en) 1979-12-04 1980-12-02 Fungicide

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4430336A (pl)
EP (1) EP0029996B1 (pl)
JP (1) JPS5692851A (pl)
AT (1) ATE2510T1 (pl)
AU (1) AU6503180A (pl)
BR (1) BR8007690A (pl)
CA (1) CA1153002A (pl)
CS (1) CS215143B2 (pl)
DE (2) DE2948704A1 (pl)
DK (1) DK515180A (pl)
HU (1) HU185622B (pl)
IE (1) IE50726B1 (pl)
IL (1) IL61515A (pl)
MA (1) MA19006A1 (pl)
NZ (1) NZ195740A (pl)
PL (1) PL123432B2 (pl)
SU (1) SU1060095A3 (pl)
ZA (1) ZA807539B (pl)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19215A1 (fr) * 1980-07-25 1982-04-01 Ciba Geigy Ag Nouveaux derives arylamines,procede pour leur fabrication et utilisation en tant que microbicides .
DE3126082A1 (de) * 1981-07-02 1983-01-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Glykoletheressigsaeurenaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3126083A1 (de) * 1981-07-02 1983-01-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3135239A1 (de) * 1981-09-05 1983-03-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-substituierte brenztraubensaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3135238A1 (de) * 1981-09-05 1983-03-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-alkinyl-naphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3135670A1 (de) * 1981-09-09 1983-03-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oxalamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3144140A1 (de) * 1981-11-06 1983-05-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2-isoxazolincarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3144951A1 (de) * 1981-11-12 1983-05-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Isoxazol-carbonsaeure-amide, ihre herstellung und ihre verwendung als fungizide
JPH0613445B2 (ja) * 1985-09-10 1994-02-23 保土谷化学工業株式会社 水稲種子粉衣剤
WO2000060940A1 (en) * 1999-04-12 2000-10-19 Dow Agrosciences Llc Aqueous dispersions of agricultural chemicals
RU2646058C1 (ru) * 2017-07-06 2018-03-01 Ксения Леонидовна Алексеева Способ борьбы с мучнистой росой томатов в теплицах

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2412510A (en) 1944-06-02 1946-12-10 American Chem Paint Co Methods and compositions for killing weeds
DE1003221B (de) 1953-06-24 1957-02-28 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung neuer anaesthetisch wirkender Aminocarbonsaeureamide
NL93512C (pl) 1957-04-06 1960-02-15
US3272844A (en) 1965-06-03 1966-09-13 Lilly Co Eli Novel acetylenic amides
DE1670172C3 (de) 1966-12-09 1974-04-04 C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim 2-(3,4-Dichloranilinocarbonyl)isoxazolidin
US3549704A (en) * 1967-05-19 1970-12-22 Philips Corp Salicylamides
NL7402417A (pl) 1973-03-01 1974-09-03
US4098895A (en) 1975-09-30 1978-07-04 Ciba-Geigy Corporation Triazolylacetanilide compounds and microbicidal compositions
DE2845454A1 (de) 1977-11-01 1979-05-10 Chevron Res 3-(n-acyl-n-arylamino)- gamma -butyrolactone und - gamma -butyrothiolactone sowie fungizide mittel
US4221584A (en) 1979-02-09 1980-09-09 Chevron Research Company Herbicidal and plant-growth-regulating N-(heterocyclyl)-methylacetanilides
MA18800A1 (fr) * 1979-04-10 1980-12-31 Ciba Geigy Ag Naphtylamines acylees,procede pour leur preparation et leur application comme phytofongicides

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0261955B2 (pl)
CS248724B2 (en) Fungicide agent
PL123432B1 (pl)
US4430336A (en) N-Substituted 2-methylnaphthylamides, their preparation and fungicides containing these compounds
US4188401A (en) Combating fungi with 1-(ω-substituted pentyl)-3-(2-cyano-acetyl)-ureas
CS212332B2 (en) Fungicide means
CS214681B2 (en) Fungicide means
CA1095054A (en) .beta.-AZOLYLKETONES
CS264282B2 (en) Fungicide agent and preparation method for actives compounds
CA1127154A (en) .alpha.-AZOLYL-.alpha.-PHENYLACETIC ACID DERIVATIVES
EP0069294A1 (de) N-substituierte 2-Methylnaphthylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide
US4427688A (en) N-Substituted 2-methylnaphthylamides, their preparation, and their use for controlling fungi
EP0019745B1 (de) 2-Aminopropanalacetale, deren Herstellung, sie enthaltende Fungizide, deren Herstellung und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen
US4178383A (en) Fungicidally active oxime-ethers of isonitrosocyanoacetamides
CS224622B2 (en) Microbicide
CA1116623A (en) 4-nitro-2-trichloromethylphenylsulfenamides, their manufacture, and fungicides containing them
EP0056125B1 (de) Keten-O,N-acetale, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Fungizide und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
US4098810A (en) N-(fluorodichloromethylthio)-benzanilides
SU932965A3 (ru) Способ регулировани роста злаковых растений
IE51887B1 (en) Substituted azolylglycol sulfonates,fungicides containing these compounds,and their preparation
EP0044394A2 (de) Azolyl-4-nitro-2-trichlormethylbenzolsulfone, ihre Herstellung und Verwendung
US4272551A (en) N-Sulfenylated formanilides useful as fungicides and bactericides
US4279921A (en) Dichloromaleic acid diamide derivatives and their use as fungicides
EP0010691A1 (de) Neue 1,2,4-Triazolderivate Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, Verfahren zur Herstellung von Fungiziden und Verfahren zur Bekämpfung von Fungi sowie fungizide Mittel
EP0075139A1 (de) N-substituierte Brenztraubensäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide