SU932965A3 - Способ регулировани роста злаковых растений - Google Patents

Способ регулировани роста злаковых растений Download PDF

Info

Publication number
SU932965A3
SU932965A3 SU802863202A SU2863202A SU932965A3 SU 932965 A3 SU932965 A3 SU 932965A3 SU 802863202 A SU802863202 A SU 802863202A SU 2863202 A SU2863202 A SU 2863202A SU 932965 A3 SU932965 A3 SU 932965A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
substituted
halogen
unsubstituted
amino
Prior art date
Application number
SU802863202A
Other languages
English (en)
Inventor
Штубенраух Герд
Хампрехт Герхард
Эйккен Карл
Юнг Иоганн
Original Assignee
Басф Аг(Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Аг(Фирма) filed Critical Басф Аг(Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU932965A3 publication Critical patent/SU932965A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
    • C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C275/14—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/08—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/64—X and Y being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylguanidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/06—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C335/10—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C335/12—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

где R имеет вышеуказанные знамени  и L означает нуклеофильно вытесн емую отщепл емую группу, в частности галоген, гидрогенсульфат, галогенсульфат, нeзa 4eщeнный или замещенный алкил-, .сульфонилокси-, арилсульфонилокси-, алкилсульфатостаток , остаток оксони , сульфони  или аммони , в собтветствующем случае в присутствии разбавител  и/или акцептора кислоты и/или ускорител  реакции при температурах между О и 170°С или
б) соединение общей формулы
NH-Oo-dHj
(IV)
к-к
1Н, Н
где R имеет вышеуказанные значени  подвергают реакции взаимодействи  с сульфонирующими средствами формулы
СРз - S02- Z, (V) где Z означает отщепл емую группу, в частности галоген или ангидридостаток CF S020-, в соответствующих случа х в присутстви разбавител  или органического или неорганическоО
jsTHe - бНз
H.d
СН Н
го основани  при температурах между -60 и +120С.
Вместо свободных водородных соединений формулы II или IV можно примен ть также соответствующие соли, которые получают известными методами в предварительной реакции или в соответствующем случае прибавлением эквивалентного количества органического или неорганического основани , например, солей щелочных или щелочноземельных металлов или в соответствующем случае алкилзамещенных аммониевых солей.
Полученное таким образом производное , где К означает алкилтиоалкил или арилтиоалкил, можно в соответствующем случае окисл ть в соответствующее сульфйнильное или сульфонильное соединение.
Производные, в которых R означает цианогруппу, можно превращать в соответствующие гуанил- или алоксиимидоилсоединени  при помощи аминов, спиртов или гидроксиламинов. Если примен ют в качестве исходных материалов анилид 5 ацетамидо-2,+-диметилтрифторметансульфоновой кислоты и метилбромид, реакци  по варианту d идет по схеме
NHd - ciHs Если примен ют в качестве исходных материалов натриевую соль анилида 5 ацетамидо-2, (-диметилтрифторметан iTHci-ciHs N-$OzClF3+ ciid ЙНз а Если в качестве исходных материалов примен ют 5 ацетамидо-2-метилфенил-цианамид и хлорангидрид триЖЯСОбНз ;)...CF3 СНэН сульфоновой кислоты и в качестве ускорител  реакции йодид натри , реакци  по варианту О идет по схеме NHC - с1Нз (iF5 yrql -NaCl ф-торметансульфоновой кислоты, реакци  по варианту идет по схеме ivMdoCHj dl dH. N Дл  обоих вариантов моино примен ть например, следующие растворители и разбавители: воду, формамиды, такие как диметилОормамид формамид, ,диметилцетамид; нитрил, например ацетонитрил, бензонитрил, бутиронит рйл; сульфоксиды, например диметилсульфоксид; амиды фосфорной кислоты например триамид гексаметилфосфорнб кислоты; кетоны, такие как ацетон, этилметилкетон, циклогексанон, ацетофенон; эфиры, такие как тетрагидрофуран, анизол, диметиоксиэтан , н-бутилэтиловый эфир, диоксан нитроалканы, например нитрометан; нитробензол; спирты, такие как метанол , этанол, изопропанол, н-бутанол , 3 метилбутанол; мочевины, такие как тетраметилмочевина; эфирные спирты, например этиленгликольмонометиловый эфир; сульфоны, напри мер сульфолан; сложные эфиры, такие как эфир уксусной кислоты, метиловый эфир пропионовой кислоты, метиловый эфир муравьиной кислоты; галогенуглеводороды , в частности хлористые углеводороды, например, хлористый метилен, хлороформ, 1 ,2-дихлорэтан, 1,1, 2,2- или 1,1 ,1,2-тетрахлорэтан дихлорпропан, трихлорэтилен, хлорбензол , о,М,п-дихлорбензол, фторбензол ,о ,/и,П-хлортолуол, диxлopнaфtaлин , тетрахлорметан; алифатические или циклоалифатические углеводороды такие tcaK гептан, о ,М,П-кимол, бензиновые фракции в интервале точки кипени  70-190°С, циклогексан, метилциклогексан , декалин, петролейный эфир, лигроин, 2,2,4-триметилпентан, октан; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол,о ,м,П-ксилол , тетралин; и соответствующие сме си. Целесообразно примен ть растворитель в количестве 100-2000 вес.4, предпочтительно 100-1000 вес.% в рас чете на исходные соединени  II и IV. Варианты о и б предпочтительно ос ществл ет в присутствии органическог или неорганического основани .Примен ют , в частности,основные оксисоединени ,основные окислы,третичные амины , ал когол ты, карбонаты или гидриды например гидроокись кали , натри , Карбонат кали , окись кальци , окись бари , гидроокись магни , окись магни , гидроокись бари , карбонат каль ци , карбонат магни , бикарбонат маг ни , гидроокись цинка, окись цинка, карбонат цинка, бикарбонат цинка,ме56 тилат натри , метила т магни , метилат кали , пропилат натри , изопропилат алюмини , бутилат натри , метилат лити , циклогексинолат кальци , изопропилат натри , трет.- бутилат кали , триметиламин, триэтиламин , трипропиламин, триизопропиламин , трибутиламин, триизобутиламин, три-втор.бутиламин, три-трет.бутиламин , трибензиламин, трициклогексиламин , триамиламин, тригексиламин, М,М-диметилаиилин, N,N-диэтилaнилин, N,N-диизопропиланилин, N,N-диметилтолуидин , Н,М-диэтилтолуидин, М,М-дипропилтолуидин , N,N-димeтил-n-aминoпиридин ,М,N-диэтил-П-аминопиридин, N-метилпиперидин, N-этилпиперидин, N-метилпирролидин, N-этилпирролидин, N-метилпиррол, N-метилморфолин, N-этилморфолин, N-метилгексаметиленимин , пиридин, хинолин ,о6 ,1,у-пиколин , N,N,N,N-тетраметилэтилендиамин , N-этилдиизопропиламин, Н,М-диметилциклогексиламин , гидрид натри , гидрид лити , гидрид кальци . Однако можно также примен ть, и обычно используемые основные вещества . В качестве ускорител  реакции примен ют предпочтительно йодиды и бромиды металлов, например йодид натри , бромид кали , йодид кальци ; корончатый эфир (Crown ether) четвертичные аммониевые соединени , такие как йодид или бромид тетрабутиламмони ; или комбинации этих веществ . Вариант а осуществл ют в основном при 0-170 С, предпочтительно при , в течение 30 мин и 100 ч, предпочтительно в течение 1 ч и 2А ч, без давлени  или с давлением, непрерывно или прерывно. В варианте а примен ют, в общем, на 1 моль соединени  II и соответствующей соли 0,5-2 моль, предпочтительно 0,9-1,5 моль, соединени  111, в соответствующем случае 0,5-2 моль основани , а также 0,01-0,1 моль ускорител  реакции. Дл  выделени  целевых продуктов формулы I реакционный раствор или остающийс  после удалени  растворител  и разбавител  осадок прибавл ют в случае применени  смешиваемых с водой растворителей или разбавителей к разбавленному водному щелочному раствору. Если выдел етс  масло, то его экстрагируют или раствор над ним декантируют; получаемый осадок отсасывают; При несмешиваемых с водой разбавител х орпаническую фазу экстрагируют разбавленным водным раствором едкой щелочи , высушивают и концентрируют. Если в течение реакции желаемый продукт непосредственно выпадает, его можно выделить простым отсасыванием. Целевые продукты можно, в соответствующе случае очищать обычным образом, например перекристаллизацией или хроматографией . Вариант S осуществл ют при -60 и +120°С, предпочтительно, при и +80°С в течение 1 ч до 100 ч, без давлени  или с давлением,.непрерывно На 1 моЛь соединени  формулы IV примен ют , в общем, 0,8-1,3 моль, предпочтительно 0,,1 моль сульфонирую щего средства, а также 0,8-2 моль основани . Выделение целевого продук та формулы I осуществл ют согласно варианту о. 1. К суспензии 19,2ч Прим брома в 80 ч. воды прибавл ют по кап л м при перемешивании в течение приблизительно 10 мин при 0-10 С раствор 5,9 ч. цианида натри  в 0 ч воды. После обесцвечивани  смеси добавл ют раствор k ч гидроокиси натри и 31 анилида 5 ацетамидо-2,4-диметилтрифторметансульфоновой кислоты в 50 ч- воды и дополнительно аеремешивают 5 м при 50°С. После охлаждени  смесь подщелачивают небольшим ко личеством водного раствора едкого на ра и осадок отсасывают. После высушивани  получают 29,5 ч. (88 от теории) анилида 5 ацетамидо-Н-циано-2 ,4-диметилтрифторметансульфоновой кислоты с т.пл. 110-111 С. Согласно вышеописанным способом получают другие соединени  общей формулы I Новые соединени  имеют сильное биологическое действие на растени , т.е. они действуют на рост растений либо торможением роста в вь1соту, либо изменением концентрации веществ, содержащихс  в растени х, либо уничт жением нежелательных растений при од новременном .сохранении полезныхристений . Предлагаемые соединени  примен ют , например, в виде непосредственно распрыскиваемых растворов, порошков , суспензий или дисперсий, эмульсий, масл ных дисперсий, паст, дустов, препаратов дл  внесени  в почву, гранул тов при опрыскивании, опыливании, распыливании, рассыпании или поливке. Форма вещества зависит полностью от целей применени . Дл  приготовлени  непосредственно распрыскиваемых растворов, эмульсий, паст и масл ных дисперсий примен ют фракции минеральных масел с точкой кипени  от средней до высокой, например керосин или дизельное масло, масла из каменноугольной смолы и т.д., а такие масла растительного или животного происхождени , алифатические , циклические и ароматические углеводороды, например бензол, толуол , ксилол,парафин, тетрагидронафталин , алкилированные нафталины или их производные, например метанол, этанол, пропанол,- бутанол, хлороформ, тетрахлорметан, циклогексанол, циклогексанон , хлорбензол, изофорон и т.До, сильно пол рные растворители, например, диметилформамид, диметилсульфоксид , N-метилпирилидон, воду и т.д. Водные формы применени  можно получать из эмульсионных концентратов, паст или смачивающихс  порошков, масл ных дисперсий прибавлением воды. Дл  получени  эмульсий, паст или масл ных дисперсий вещества можно гомогенизовать как таковые или растворенные в масле или в растворителе посредством прилипателей, смачивателей , диспергаторов или эмульгаторов в воде. Можно также получать концентраты , состо щие из действующего начала, смачивател , прилипател , диспергатора или эмульгатора и в соответствующем случае из растворител  или масла, которые пригодны дл  разбавлени  водой. I В качестве поверхностно-активных веществ следует указать соли со щелочными или щелочно-земельными металлами или с аммонием лигнинсульфоновой кислоты, нафталинсульфоновых кислот, фенилсульфоновой кислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, соли со щелочными и щелочно-земельными металлами дибутилнафталинсульфоновой кислоты, сульфат лаурилового эфира, сульфаты спиртов жирного р да, жирнокислые соли щелочных и щелочно-земельных метал9 |лов, соли сульфатированных гексадек нолов, гептадеканолов, октадеканолов , соли сульфатированного гликолевого эфира спирта жирного р да,продукты конденсации сульфонированного нафталина и производных нафталина с формальдегидом, продукты конденсации нафталина или нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом , полиоксиэтилен-октилфеноловый эфир, этоксилированный изооктилфенол , октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты спиртов жирного р да с этиленоксидом, этокси лированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые эфиры, этоксилированный лолиоксипропилен, ацеталь полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложный эфир сорбита, лигнин ,отработанные сульфитные щелоки и метилцеллюлозу. Порошки средства дл  внесени  в почву и дусты можно получать смешиванием или совместным размалыванием действующих начал с твердым носителем. Гранул ты, например покрытые, пропитанные и гомогенные, можно полу чать св зыванием действующих начал с твердыми носител ми. Твердыми носи тел ми  вл ютс , например, минеральные земли, например силикагель, крем невые кислоты, силикагели, силикаты тальк, каолин, аттаклей, известн к. мел, тальк,болюс, лесс, глина, долоMMj , диатомова  земл , сульфат кальци  и магни , окись магни , размолотые пластмассы, удобрени , например суперфосфат, сульфат, фосфат, нитрат аммони , мочевины и растительные про дукты, например хлебна  мука разных сортов, мука из древесной коры, древесна  мука и мука из ореховой скорлупы , порошкообразна  целлюлоза и другие твердые носители. Составы содержат 0,1-95 вес.% дей ствующего начала, предпочтительно 0, вес.%. В различных случа х комбинаци  или смесь предлагаемых веществ с другими регул торами роста растений, такими как этиленобразующие вещества различной химической структуры (например, производные фосфоновой кислоты, силаны, этилгидразины ), ониевые соединени  (например , соли триметиламмони ,гиДразони  и сульфони , производные морфолиновы 5 пиперидиниевых и пиразиневых соединений ) может оказатьс  выгодной. Интересными  вл ютс  и другие регулирующие рост вещества, например из группы гидразидов малеиновой кислоты, производных абсциссиновой кислоты, хлорированных фенокси ;(ирных кислот сауксинподобным действием, а также многоатомных спиртов и сложных эфиров жирных кислот со специфическим действием на меристематические ткани. Предлагаемые средства можно варьировать по количеству, которое зависит главным образом от желаемого эффекта . Норма расхода составл ет 0,115 или больше, предпочтительно 0,2- 6 кг действующего начала на гектар. Действующие начала вли ют на рост надземных и подземных частей растений различным образом и имеют в обыкновенных рабочих концентраци х только незначительную токсичность дл  теплокровных . Новые средства вмешиваютс  в ({мзиологические процессы развити  растений и их можно примен ть дл  различных целей. Разнообразные эффекты этих действующих начал завис т -главным образом от времени применени , в расчете на стадию развити  семена или растени , а также от примен емых концентраций . Новые средства вли ют на вегетативный и генеративный рост растений, а также при соответствующей концентрации и на способность к прорастанию. Вли ние на вегетативное развитие состоит главным образом в уменьшении высоты роста, в результате чего у многочисленных растений, в частности у злаков, повышаетс  устойчивость и уменьшаетс  склонность к так называемому полеганию. Одновременно улучшаетс  кущение, что ведет к развитию большего числа .колосоносных стеблей на единицу площади. У трав пониженна  высота отражатс  в образовании более плотного, стойчивого трав ного покрова, и прежде всего в том, что ее не надо ак часто косить. Последнее выгодно л  декоративной дернины, однако дл  трав ных площадей вдоль улиц скверов оно имеет преимущество по рудоемкости, К тому же параллельно меньшению высоты роста происходит увеличение содержани  хлорофилла, в результате чего обработанные трав ные и другие растительные покровы принимают тёмно-зеленую окраску. Вли ние на вегетационный рост спо собствует у многочисленных растений например у хлопчатника и сои, повышенному образованию цветков и плодов . Особенно следует подчеркнуть, что обработка предлагаемыми веществами способствует росту корн . Это ведет к более рациональн ому использованию воды и питательных веществ обработанными растени ми; причем не только повышаетс  устойчивость против засухи , но морозоустойчивость о Многосторонними и обширными  вл ютс  также возмо).чности применени  в плодоводстве и декоративном растениеводстве , а также в создании искусственного ландшафта, включа  подход щее вегетационное вли ние на парковые площади, а также на аэродромах и учебных пол х. Предлагаемые вещества можно также успешно примен ть дл  воздействи  на процессы цветени  и созревани , а также в рамках специальных способов выращивани . Новые средства таюхе могут положи тельно повли ть на концентрацию важных веществ, содержащихс  в растени х . Размер и вид действи  зависит от различных факторов, в частности от времени применени  в зависимости от стадии развити  растени  и нормы расхода. Однако эти факторы в свою очередь завис т от вида растений и желаемого эффекта. Так, например, газоны обрабатывают в течение всего вегетационного периода; декоративные растени , у которых следует повы сить интенсивность цветени  и число цветков, обрабатывают до образовани  цветков; растени , плоды которых используют , следует обрабатывать в соответствующем промежутке времени до урожа . Различные производные вышеописанного класса соединений имеют гербицидные свойства. Поэтому они пригодны дл  устранени  и торможени  нежелательного роста растений. Пример .20 вес.ч. соединени  примера 1 тщательно пере1 1ешива с 3 веСоЧ. соли натри  диизобутилнафталин-о6- сульфоновой кислоты, 17 вес.ч. соли натри  лигнинсульфоно вой кислоты из отработанного сульфит ного щелока и 60 вес.ч. порошкооб512 разного гел  кремневой кислоты и размалывают в молотковой мельнице. Путем тонкого распределени  смеси в 20 000 вес.ч. воды получают раствор дл  опрыскивани , который содержит 0,1 вес.% действующего начала. Пример 5. 3 вес.ч. соединени  примера 2 тщательно перемешивают с 97 вес.ч. высокодисперсного каолина . Таким образом получают пылевидный препарат, который содержит 3 вес. действующего начала. Пример 6. 30 вес.ч. соединени  примера 3 тщательно перемешивают со смесью из 92 вес.ч. порошкообразного гел  кремниевой кислоты и 8 вес.ч. парафинового масла, которое разбрызгиваетс  на поверхность гел  кремниевой кислоты Таким образом получают препарат действующего начала с хорошей прилипаемостью. Пример 7. 0 вес.-ч„ соединени  тщательно перемешивают с 10 ч. натриевой соли конденсата фенольсульфонова  кислота-мочевина-формальдегид , 2 ч, силикагел  и 48 ч. воды. Получают устойчивую водную дисперсию . Путем прибавлени  100 000 вес.ч. ВОДЫ получают водную дисперсию, содержащую Q, вес. действующего начала . Пример 8. 20 ч. соединени  тщательно перемешивают с 2 ч. кальциевой соли додецилбензолсульфиновой кислоты, 8 ч. полигликолевога эфира спирта жирного р да, 2 ч. натриевой соли конденсата фенольсульфонова  кислота-мочевина-формальдегид и 68 ч. парафинового минерального масла. Получают устойчивую масл нистую дисперсиЮо Пример 9. Перемешивают 90 вес.ч. соединени  примера 1 с 10 веч.ч.К -метил-(Л-пирролидона и получают раствор, пригодный дл  применени  в виде мельчайших капель. Пример 10. Раствор ют 20 вес.ч. соединени  примера 2 в смеси , состо щей из 80 вес.ч, ксилола, .10 вес.ч. продукта присоединени  8-10 моль окиси этилена к 1 моль N-моноэтаноламида олеиновой кислоты, 5 вес.ч. кальциевой соли додецилбензосульфоновой кислоты и 5 вес.ч. продукта присоединени  lO моль окиси этилена к 1 моль касторового масла. Путем выливани  и тонкого распределени  раствора в 100 000 вес.ч. воды
13
получают водную дисперсию, содержащую 0,02 весД действующего начала.
Пример 11. 20 вес.ч. соединени  примера 3 раствор ют в смеси, состо щей из 0 вес.ч. циклогексанона , 30 вес.ч. изобутанола, 20 вес.ч. продукта присоединени  7 моль окиси этилена к 1 моль изооктилфенола и 10 вес.ч. продукта при соединени  0 моль окиси этилена к 1 моль касторового масла. Путем вливани  и тонкого распределени  раство ра в 100 000 вес.ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 вес. действующего начала.
Пример. 12. 20 вес.ч. соединени  примера 3 раствор ют в смеси, состо щей из 25 вес,ч. циклогексанола , б5 вес,, ч. фракции минерального масла т.кип. 210-28оС и 10 вес.ч. продукта присоединени  0 моль окиси этилена к 1 моль касторового масла . Путем вливани  и тонкого распределени  раствора в 100 000 вес.ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 вес,; действующего начала.
Предлагаемые средства могут примен тьс  также вместе с другими действующими началами, например гербицидами , инсектицидами, регул торами роста растений и фунгицидами или же их можно перемешивать с удобрени ми. При перемешивании с фунгицидами получают во многих случа х расширение спектра действи  и повышение продуктивности (синергизм). Фунгицидами, ко.торые можно скомбинировать с предлагаемыми соединени ми,  вл ютс , на пример, дитиокарбаматы и их производные , такие как диметилдитиокарбамат железа (Ml), диметилдитикарбамат цинка, этиленбистиокарбамат марганца, этилендиамин-бис-дитиокарбамат марганца-цинка, этиленбистиокарбамат цинка, тетраметилтиурамдисульфиды , аммиачный комплекс (N,N-этилен-бис-дитиокарбаиат ) цинка, и М,М-полиэтилен-бис-(тиокарбамоил)-дисульфида , (М,М-пропилен-бис-дитиоКарбаг1ата )-цинка, аммиачный комплекс (М,М-пропилен-бис-дитиокарбамата )-олова и М,Н-полипропилен-бис- (тиокарбамоил)-дисульфида. Производные нитрофенола, такие как динитро- (1-метилгептил)-фенилкротонат; 2-втор.бутил-4,6-динитpoфeнил-3,3-димeтилaкpилaт; 2-втор,бутил- ,6-динитpoфeнил-изonpoпилкapбoнaт;
329651
гетероциклические структуры, такие как N-трихлорметилтио-тетрагидрофталимид; N-трихлорметилтио-фталимид; 2-гептадецил-2-имидазол-аце5 тат; 2 ,4-дихлор-б-(О-хлоранилино)-S -S-триазин; О,0-диэтил-фталимидофонтионат ; 5-амино-1 (диметиламино)-фосфинил -З-фенил-1 ,2,4-триазол; 5-этокси-3-трихлорметил-1,2,-три0 адиазол; 2,3-дициано-1,-дитиаанрахинон; 2-ТИО-1,3-Дитио-{,5-6)-хиноксалин; метиловый эфир 1-бутилкарбамоил-2-бензимидазол-карбаминовой кислоты; 2-метоксикарбониламино-бензимидазол;
2-роданметилтио-бензтиазол; -(2-хлорфенилгидразоно )-3-метил-5-изоксазолон; пиридин-2-тиол-1-окись; 8-гидрохинолин или его медна  соль; 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил20 - 1 ,А-оксатиин-4 ,4-диоксид; 2,3-Дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1 ,-оксатиин; 2-(фурил- 2))-бензимидазол; пиперазин-1 ,-диил-бис-1 - {2 ,2,2- трихлор-этил )-формамид; 2-тиазолил-(k)
-бензимидазол; 5 бутил-2-диметиламино-4-окси-6-мети л-пиримидин;бис- (п-хлорфенил )-3-пиридинметанол; 1,2-бис- (З-этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-бензол; 1,2-бис-(З-метоксикарбонил30 -2-тиоуреидо)-бензол; и различные
фунгициды, такие как додецилгуанидинацетат; 3-(2-(З,5-Диметил-2-оксициклогексил )-2-оксиэтил)-глутаримид; гексахлорбензол; диамид N-дихлор35 фторметилтио-N,М-диметил-М-фенил-серной кислоты; D,1-метил-Ы-(2,6-диметил-фенил )-N-фурил (2)-аланинат; метиловый эфир D,L-N-(2,6-диметил-фeнил )-N-(2 -метоксиацетил)- аланина; ди-изопропиловый эфир 5-нитро-изофталевой кислоты; анилид 2,5-диметил-фуран-3-карбоновой кислоты; циклогексиламид 2 ,5-диметил-фуран-3-карбоновой кислоты; анилид 2-ме тил-бензойной кислоты; 1-(3,-дихлоранилино )-1-Оормиламино-2,2,2-трихлорэтан; 2,6-диметил-М-тридецил-морфолин и его соли; 2,6-диметил-М-циклододецил-морфолин и его соли;
° 2,3Дихлор-1 ,+-нафтохинон; 1 ,-дихлор-2 ,5-диметоксибензол; п -диметиламинобензол-диазиннатриевый сульфат; 1-хлор-2-нитро-пропан; полихлорнитробенполы , такие как пентахлорнит робензол, метилизоцианат,фунгицидные антибиотики, такие как гризеофульвин или касугамицин, тетрафтордихлорI ацетон, 1-фенилтиосемицарбацид, бор- досска  смесь, никельсодержащие соединени  или сера. Действие веществ на злаки (в количестве сравнительного вещества служит фторамиД и мефлУидид), см. s табл. 1-3. В теплице засевают в пластмассовые горшки диаметром 11,5 см в торф ной культурный субстрат, достаточно снабженный питательными вещества- 10 ми, злаковые растени  - пшеницу сорта Колибри и  чмень сорта Унион. Действующие начала накос т обычным образом опрыскиванием в различных нормах расходов на листь . Нанесение 15 провод т при высоте роста растений в 10 см. В вегетационный период за 18 дней необработанные растени  показывают по сравнению с контрольными растени ми  вно меньшую меру длины, 20 что можно было доказать заключительными измерени ми длины . При этом измер ют от каждого обработанного р да 100 растений. Результаты действи  веществ на  ро-25 вую пшеницу Колибри приведены в табл. 1.
Таблица 1 93296
100
Результаты действи  веществ на  ровой  чмень Унион приведены в табл. 2.
Таблица 2
26,0 100 20,0, 76,9
Фторамид 1,3
Действие веществ на траву и дернину (см. табл. А).
В вегетационном опыте засеивают в сосуды Мичерлиха на глинистом песке дернины следующей стандартной смеси . %: AgrastJs tenuis 10, Cunosurus cristatus 10, овс нница красна  15, райграс пастбищный 35, м тлик луговой 30. Удабривают 1,5 натри  в виде нитрата аммони  и 1 г в виде вторичного фосфата кали .. После двух предшествующих укосов действующие начала обычным образом распыл ют с различными нормами расхода при высоте роста k см. Через 20 дней после обработки определ ют высоту роста; после первого укоса наблюдают за повторным подрастанием в течение 4 недель до второго укоса и чтобы контФормула изобретени  Способрегулировани  роста злако-. вых растений, включающий обработку растений активнодействующим веществом , отличающийс  тем.
где R - CN, - СН ОСОСН.,
R - И, - СНз, в .количестве 0,25-6,0 кг/га.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе NH1 .Патент США № 3894078, кл. 260-501.19, 1975.
2.Патент США N , кл. 260-556, 1972. 5 ролировать последействие провод т измерени  длины. По сравнению с контрольными растени  из обработанных р дов имеют сильно уменьшенный рост. Как показывает табл. , лучше определ ть последействие, чем приведенные дл  сравнени  известные вещества. Таблица А что, с целью уменьшени  роста растений , обработку растений провод т путем опрыскивани , а в качестве активнодействующего вещества используют соединение общей формулы CO-CH, К- ОгСГз Е

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ‘регулирования роста злако-. вых растений, включающий обработку растений активнодействующим веществом, отличающийся тем, 30 что, с целью уменьшения роста расте ний, обработку растений проводят путем опрыскивания, а в качестве ак тивнодействующего вещества используют соединение общей формулы где R< - CN, - СН20С0СНч, R2 - Н, - СН3, в количестве 0,25-6,0 кг/га.
SU802863202A 1979-01-10 1980-01-04 Способ регулировани роста злаковых растений SU932965A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792900685 DE2900685A1 (de) 1979-01-10 1979-01-10 Substituierte sulfonsaeureanilide, ihre herstellung und verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU932965A3 true SU932965A3 (ru) 1982-05-30

Family

ID=6060263

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802863202A SU932965A3 (ru) 1979-01-10 1980-01-04 Способ регулировани роста злаковых растений

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0013742B1 (ru)
JP (1) JPS5594355A (ru)
AT (1) ATE2067T1 (ru)
BR (1) BR8000095A (ru)
CA (1) CA1144560A (ru)
CS (1) CS212334B2 (ru)
DD (1) DD148581A1 (ru)
DE (2) DE2900685A1 (ru)
DK (1) DK9680A (ru)
FI (1) FI800013A7 (ru)
IL (1) IL59051A0 (ru)
PL (1) PL119195B2 (ru)
SU (1) SU932965A3 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4312663A (en) * 1980-09-18 1982-01-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cyclicacylaminoperfluoroalkanesulfonanilides and derivatives thereof
US4405359A (en) * 1980-09-18 1983-09-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Acyclicacylaminoperfluoroalkanesulfonanilides and derivatives thereof
DE3169834D1 (en) * 1980-09-18 1985-05-15 Minnesota Mining & Mfg N,n-diacylaminoperfluoroalkanesulfonanilides and derivatives thereof
EP0049042B1 (en) * 1980-09-18 1984-03-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Acyclicacylaminoperfluoroalkanesulfonanilides and derivatives thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3639474A (en) * 1969-06-12 1972-02-01 Minnesota Mining & Mfg N-substituted perfluoroalkane-sulfonamides
US3725451A (en) * 1970-04-13 1973-04-03 Riker Laboratories Inc Substituted benzoylhaloalkanesulfonanilides
NL174644C (nl) * 1970-04-13 1984-07-16 Minnesota Mining & Mfg Werkwijze ter bereiding van een herbicide verbinding; tevens werkwijze voor de bereiding van een preparaat met herbicide werking.
US3793372A (en) * 1971-07-28 1974-02-19 Minnesota Mining & Mfg N-cyanohaloalkanesulfonanilides
US3981914A (en) * 1971-08-03 1976-09-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company N-alkylsulfonylperfluoroalkanesulfonanilides
US3894078A (en) * 1973-02-12 1975-07-08 Minnesota Mining & Mfg 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluoromethanesulfonanilide
JPS49125337A (ru) * 1973-03-16 1974-11-30

Also Published As

Publication number Publication date
ATE2067T1 (de) 1983-01-15
DK9680A (da) 1980-07-11
FI800013A7 (fi) 1981-01-01
PL221261A2 (ru) 1980-12-15
DE2900685A1 (de) 1980-07-24
PL119195B2 (en) 1981-12-31
IL59051A0 (en) 1980-03-31
DD148581A1 (de) 1981-06-03
JPS5594355A (en) 1980-07-17
BR8000095A (pt) 1980-10-07
CA1144560A (en) 1983-04-12
DE2964393D1 (en) 1983-01-27
CS212334B2 (en) 1982-03-26
EP0013742B1 (de) 1982-12-22
EP0013742A1 (de) 1980-08-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS248724B2 (en) Fungicide agent
DD202093A5 (de) Fungizide mittel
CS214681B2 (en) Fungicide means
EP0254866A1 (de) Chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mikrobizide und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen
SU932965A3 (ru) Способ регулировани роста злаковых растений
EP0081141B1 (de) Harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CS215143B2 (en) Fungicide means
EP0135838B1 (de) 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CS264282B2 (en) Fungicide agent and preparation method for actives compounds
PT89845B (pt) Processo para a preparacao duma composicao pesticida contendo acrilatos substituidos e de produtos intermediarios
JPS6348862B2 (ru)
EP0232724B1 (de) Cyclohexenonderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als herbizide und das Pflanzenwachstum regulierende Mittel
US6642179B2 (en) Inhibition of vegetative growth
JPH01275566A (ja) アゾリルメチルアリルアルコール及び該化合物を含有する殺菌剤並びに真菌類の防除法
JPS6228790B2 (ru)
EP0282792B1 (de) Substituierte 2,3-Epoxy-5-cyclohexenonderivate und diese enthaltende Fungizide und Herbizide
CS224622B2 (en) Microbicide
JPH0558632B2 (ru)
EP0010691B1 (de) Neue 1,2,4-Triazolderivate Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, Verfahren zur Herstellung von Fungiziden und Verfahren zur Bekämpfung von Fungi sowie fungizide Mittel
EP0107123B1 (de) Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
JPS6127962A (ja) Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤
JP2522807B2 (ja) シクロヘキセノン誘導体及び該化合物を含有する植物生長調整剤
US5163992A (en) Oxalic acid derivatives and plant growth regulators containing them
CN1073093C (zh) 糖精－5－羰基环己烷－1,3,5－三酮衍生物、其制备及作为除草剂的应用
EP0114299A2 (de) Phenylglyoxylsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses