PL128563B1 - Herbicide capable of controlling growth of plants - Google Patents
Herbicide capable of controlling growth of plants Download PDFInfo
- Publication number
- PL128563B1 PL128563B1 PL1981233865A PL23386581A PL128563B1 PL 128563 B1 PL128563 B1 PL 128563B1 PL 1981233865 A PL1981233865 A PL 1981233865A PL 23386581 A PL23386581 A PL 23386581A PL 128563 B1 PL128563 B1 PL 128563B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- plants
- active ingredient
- compound
- formula
- growth
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 claims description 31
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 25
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 62
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 18
- 238000011161 development Methods 0.000 description 14
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N OOOO Chemical compound OOOO RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 4
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCZKTXKOKMXREO-UHFFFAOYSA-N triethylsulfanium Chemical class CC[S+](CC)CC WCZKTXKOKMXREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical class C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRYSAWZMIRQUBO-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfoxonium Chemical class C[S+](C)(C)=O YRYSAWZMIRQUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPLKQGGAXWRFOE-UHFFFAOYSA-M trimethylsulfoxonium iodide Chemical compound [I-].C[S+](C)(C)=O BPLKQGGAXWRFOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 2-(phosphanylmethylamino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CNCP DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- BOTYRLOGQKSOAE-UHFFFAOYSA-N CS=O Chemical class CS=O BOTYRLOGQKSOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 1
- 235000012480 Solanum sp Nutrition 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 244000138286 Sorghum saccharatum Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000034303 cell budding Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZZJVOCVAZHETD-UHFFFAOYSA-N diethylphosphane Chemical compound CCPCC VZZJVOCVAZHETD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000004459 forage Substances 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000011890 leaf development Effects 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100001160 nonlethal Toxicity 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000012794 pre-harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-M propane-1-sulfonate Chemical compound CCCS([O-])(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000021749 root development Effects 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- IWMMSZLFZZPTJY-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(dodecylamino)propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCNCCCS([O-])(=O)=O IWMMSZLFZZPTJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HWCHICTXVOMIIF-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(dodecylamino)propanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCNCCC([O-])=O HWCHICTXVOMIIF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- LKDQWVKWYGOVJW-UHFFFAOYSA-M triethylsulfanium;iodide Chemical compound [I-].CC[S+](CC)CC LKDQWVKWYGOVJW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 238000013316 zoning Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy i regulujacy wzrost roslin. Srodek ten znajduje zastosowanie do regulowania naturalnego wzrostu lub rozwoju roslin. Traktujac rosliny takim srod¬ kiem mozna wplywac na ich naturalny wzrost lub rozwój, polepszajac rózne cechy roslin, korzystne przy uprawach w rolnictwie lub ogrodnictwie, a takze zwalczac niepozadana roslinnosc.Fachowcy w dziedzinie rolnictwa i ogrodnictw dobrze wiedza, ze rózne cechy wzrostu roslin moga byc modyfikowane lub regulowane w sposób pro¬ wadzacy do rozmaitych korzystnych efektów.Na przyklad, traktujac rosliny w pewny sposób mozna pozbawic je lisci, to znaczy zahamowac dal¬ szy rozwój lisci, a jednoczesnie utrzymac rozwój produkowanych czesci roslin. W wyniku tego cze¬ sci produktywne wykazuja nadzwyczajny wzrost, co ulatfwia operacje przy zbiorach. Defolianty sa szcze¬ gólnie uzyteczne w uprawach lnu, bawelny i fasoli, a takze w innych podobnych uprawach. Chociaz po¬ woduja one obumieranie lisci, to jednak nie dzia¬ laja chawostobójczo, poniewaz pozostale czesci ro¬ sliny nie ulegaja uszkodzeniu. W istocie, gdy poza¬ dane jest usuniecie lisci, nie byloby korzystnym usmiercenie rosliny, poniewaz w takim przypadku liscie nie opadaja i pozostaja przy lodygach.Innym dzialaniem, które wykazuja regulatory wzrostu, jest ogólne opóznienie wzrosfti wegetatyw¬ nego. Ma to szerokie, korzystne znaczenie. U nie¬ których roslin powoduje to zmniejszenie lub wyeli- 10 15 20 25 30 minowanie normalnego wzrostu wierzcholkowego, a czasem prowadzi do skrócenia pnia glównego i wzmocnienia galezi bocznych. Taka zmiana w na¬ turalnym wzroscie czy rozwoju daje rosliny bar¬ dziej krzaczaste, które czesto wykazuja zwiekszona odpornosc na susze oraz dzialanie szkodników.Szczególnie pozadane jest opóznienie wzrostu wege¬ tatywnego traw darniowych. Gdy zmniejsza sie szybkosc pionowego wzrostu takich traw, wówczas wzmaga sie rozwój ich korzeni i powstaje gestsza i bardziej zwarta darn. Opóznienie wzrostu traw darniowych powoduje równiez wydluzenie okresów pomiedzy koszeniami trawników, pól golfowych i podobnych obszarów trawiastych.W przypadku wielu rodzajów roslin, takich jak rosliny pastewne, ziemniaki, trzcina cukrowa, bu¬ raki, winogrona, melony, drzewa owocowe, opóznie¬ nie wegetatywnego wzrostu powoduje zwiekszenie zawartosci weglowodanów w roslinach w okresie zbiorów. Przypuszcza sie, iz opóznienie lub przytlu¬ mienie wzrostu w odpowiednim etapie rozwoju po¬ woduje mniejsze zuzycie przyswajalnych weglowo¬ danów na wzrost wegetatywny, a wskutek tego zwiekszenie zawartosci skrobi i/lub sacharozy.Opóznienie wzrostu wegetatywnego drzew owoco¬ wych objawia sie krófezymi galeziami, pelniejszym ksztaltem i czesto zmniejszeniem wzrostu pionowe¬ go. Czynniki te ulatwiaja dostep do sadu i upra¬ szczaja czynnosci przy zbiorach. / Obecnie odkryto, ze nowe trójalkilosulfoniowe so- 128 563128 563 3 4 le N-fosfonometyloglicyny sa przydatne zarówno do regulowania naturalnego wzrostu lub rozwoju ro¬ slin jak tez do zwalczania niepozadanej roslinnosci.Srodek wedlug wynalazku zawiera jako substan¬ cje czynna co najmniej jedna sól trójalkilosulfonio- wa N-fosfonometyloglicyny o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—3 ato¬ mach wegla a n oznacza liczbe 0 lub 1.Srodek ten umozliwia regulowanie naturalnego wzrostu lub rozwoju roslin, przy zastosowaniu sku¬ tecznej, regulujacej, nie zabójczej ilosci substancji czynnej, jak tez zwalczanie niepozadanej roslinno¬ sci przy stosowaniu chwastobójczo skutecznej ilosci substancji czynnej wobec takiej roslinnosci w eta¬ pie rozwoju po wzejsciu.Stosowane tutaj okreslenie „naturalny wzrost lub rozwój" oznacza normalny cykl zyciowy roslin zgod¬ ny z ich genetyka i warunkami otoczenia, bez obec¬ nosci sztucznych wplywów zewnetrznych. Szczegól¬ na uzytecznosc srodka wedlug wynalazku polega na .zwiekszeniu zawartosci sacharozy w trzcinie cukro¬ wej oraz sorgo. Okreslenie „regulowanie" jest tutaj stosowane dla wywolanej dzialaniem srodków che¬ micznych czasowej lub trwalej modyfikacji lub zmiany w normalnym cyklu zyciowym rosliny bez jej usmiercania.Okreslenie „ilosc chwastobójczo skuteczna" ozna¬ cza taka ilosc substancji, która usmierca rosline lub którakolwiek z jej czesci. Przez okreslenie „rosli¬ ny" rozumiec nalezy kielkujace nasiona, rosliny wschodzace, a takze wyrosniete rosliny lacznie z korzeniami i czescia nadziemna. Dzialanie chwa¬ stobójcze wywolane jest zwykle przez zastosowanie dawek wiekszych niz te, jakie stosowane sa w przy¬ padku dzialania regulujacego.Okreslenie „rodnik alkilowy" oznacza rodniki al¬ kilowe o lancuchu prostym i o lancuchu rozgale¬ zionym. Zakres ilosci atomów wegla obejmuje za¬ równo górna jak i dolna liczbe graniczna.Przykladami konkretnych zwiazków o wzorze 1, stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wy¬ nalazku sa~ sól trójmetylosulfoniowa N-fosfonome¬ tyloglicyny, sól trójmetylosulfoksoniowa N-fosfono¬ metyloglicyny, sól trójetylosulfoniowa N-fosfonome¬ tyloglicyny, sól trójetylosulfoksoniówa N-fosfono¬ metyloglicyny, sól trójpropylosulfoniowa N-fosfono¬ metyloglicyny i sól trójpropylosulfoksoniowa N-fos- ; fonometylóglicyny.Regulowanie naturalnego wzrostu lub rozwoju rpslln 'nastepuje przez bezposrednie zastosowanie srodka wedlug wynalazku na rosliny lub jakiekol¬ wiek ich nadziemne czesci w okresie od 4 do 10 tygodni przed zbiorem. Przy odpowiednio kontrolo¬ wanym stosowaniu mozna osiagnac efekt regulowa¬ nia bez wywolania efektów chwastobójczych. Ilosc, która stanowi ilosc skuteczna zalezy nie tylko od substancji wybranej do stosowania, lecz równiez od spodziewanego efektu regulowania, rodzaju trak¬ towanej rosliny i jej stopnia rozwoju oraz od tego, czy zamierzony jest efekt trwaly czy przejsciowy.Inne czynniki, które maja wplyw na okreslenie od¬ powiedniej regulujacej wzrost roslin ilosci obejmu¬ ja sposób stosowania, warunki pogodowe, takie jak temperatura i opady. Dzialanie regulujace wzrost moze wynikac z wplywu substancji czynnej na pro¬ cesy fizjologiczne lub na morfologie roslin albo tez na procesy fizjologiczne i morfologie jednoczesnie lub kolejno. Zmiany morfologiczne sa na ogól za¬ uwazalne przez dostrzegalne zmiany rozmiaru, ksztaltu, koloru lub budowy traktowanej rosliny czy tez którejkolwiek z jej czesci, a takze jakosci owo¬ ców lub kwiatów.Z drugiej strony, zmiany dotyczace procesów fiz¬ jologicznych przebiegaja w traktowanych roslinach i zwykle ukryte sa przed okiem obserwatora. Tego rodzaju zmiany najczesciej dotycza wytwarzania, umiejscowiania, gromadzenia czy uzyskiwania na¬ turalnie wystepujacych w roslinach substancji che¬ micznych, takich jak hormony. Zmiany fizjologicz¬ ne moga byc wizualnie sledzone wówczas, gdy po¬ stepuja za nimi zmiany morfologiczne. Ponadto, znane sa fachowcom liczne sposoby analityczne okreslania zmian przebiegu róznych procesów fiz¬ jologicznych.Srodek wedlug wynalazku sluzy do regulowania nautralnnego wzrostu lub rozwoju roslin traktowa¬ nych róznymi sposobami. Nalezy przy tym rozu¬ miec, ze mozna nie osiagnac identycznych efektów regulujacych w przypadku kazdego gatunku roslin, czy tez przy kazdej uzytej dawce. Jak stwierdzo¬ no powyzej, efekty oddzialywania zmieniaja sie za¬ leznie od substancji czynnej, dawki, rosliny itp.Efekty chwastobójcze osiaga sie w podobny sposób, a intensywnosc stosowania srodka, konieczna do osiagniecia zamierzonego celu, moze ulegac zmia¬ nom.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka we¬ dlug wynalazku mozna latwo wytwarzac z N-fosfo¬ nometyloglicyny przez reakcje z tlenkiem srebra do wytworzenia soli srebrowej lub z wodorotlenkiem sodu do wytworzenia soli sodowej, i nastepne za¬ danie soli srebrowej czy tez sodowej halogenkiem trójalkilosulfoniowym lub -sulfoksoniowym. Alter¬ natywnie, glicyne mozna bezposrednio poddac reak¬ cji z halogenkiem trójalkilosulfoniowym lub -sul¬ foksoniowym w obecnosci tlenku propylenu. N-fos- fonometyloglicyna jest substancja dostepna w han¬ dlu pod nazwa potoczna „Glyphosate". Wytwarza¬ na moze byc przez fosfonometylowanie glicyny, reakcje glicynianu etylu z formaldehydem i fosfo¬ rynem dwuetylowym lub utlenianie N-fosfinomety- loglicyny. Takie metody podane sa w opisie paten¬ towym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3799758.Jak zilustrowano w ponizszych przykladach, sro¬ dek wedlug wynalazku moze albo regulowac natu¬ ralny wzrost lub rozwój roslin albo tez niszczyc chwasty. O ile dzialanie regulujace jest czesto po¬ zyteczne samo przez sie, to wplyw na ekonomike upraw ma najczesciej znaczenie pierwszorzedne.Zatem,, wzrost wydajnosci poszczególnych roslin, wzrost wydajnosci na jednostke powierzchni upraw¬ nej, obnizenie kosztów zbierania plonów i/lub kosz¬ tów dalszej obróbki, musza byc brane pod uwage w polaczeniu z konsekwencja indywidualnego efek¬ tu regulowania podczas wzrostu lub rozwoju rosli¬ ny.Podane nizej szczególowe przyklady ilustruja spo¬ sób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku, a takze skutecznosc srodka w regulo- 10 15 20 23 30 35 40 45- 50 55' 60128 563 10 15 20 waniu wzrostu oraz w zwalczaniu niepozadanej ros- linnosci.Przyklad I. Trójmetylosulfoniowa sól N-fosfo- nometyloglicyny.Przygotowano roztwór z 80 ml tetrahydrofuranu i 20 ml wody. Do tego roztworu dodano 1B7 g (0,01 mola) N-fosfonometyloglicyny produkcji Monsanfo Agricultural Products Co., St. Louis, Missouri, i 0,4 g (0,01 mola) utartego wodorotlenku sodu. Nastepnie dodano 2,0 g (0,01 mola) jodku trójmetylosulfokso- niowego uzyskujac klarowny roztwór. Z roztworu odpedzono substancje lotne, pozostalosc rozprowa¬ dzono w etanolu i ogrzewano do temperatury 60°C.Po przefiltrowaniu i osuszeniu uzyskano 1,8, g bia¬ lego proszku, którego strukture czastkowa okreslo¬ no za pomoca wegla C-13 oraz magnetycznego re¬ zonansu jadrowego. Ustalono, ze jest trój metylosul- foniowa sól N-fosfonometyloglicyny.Przyklad II. Trójmetylosulfoksoniowa sól N- -fosfonomelfyloglicyny.Do naczynia reakcyjnego wprowadzono 50 ml wo¬ dy, 4,2 g (0,025 mola) N-fosfonometyloglicyny i 5,5 g (0,0#5 mola) jodku trójmetylosulfoksoniowego. Na¬ czynie ogrzewano ostroznie na lazni wodnej i do- 25 dano 15 ml tlenku propylenu. Calosc mieszano w ciagu jednej godziny, po czym przemyto eterem i rozdzielono warstwy. Warstwe wodna odparowa¬ no uzyskujac 5,8 g bialego proszku o temperaturze topnienia 184—186°C. Strukture czasteczkowa pro- 30 duktu okreslano za pomoca wegla C-13 oraz magne¬ tycznego rezonansu jadrowego. Ustalono, ze jest to jedno-trójmetylosulfoksoniowa sól N-fosfonometylo¬ glicyny. Sposobami opisanymi w przykladach I i II mozna otrzymac inne zwiazki o ogólnym wzorze 1 /3g stosujac odpowiednie substancje wyjsciowe.Przyklad III. Przyklad ten ilustruje uzytecz¬ nosc zwiazku wytworzonego w przykladzie I do re¬ gulowania wzrostu slodkiego sorgo (naukowa na¬ zwa: Sorghumvulgare). , 40 Stosowano nastepujacy sposób testowania.Zestaw bialych plastikowych doniczek o srednicy 19,0 cm zapelniono kazda w przyblizeniu okolo 4,54 kilograma gleby piaszczysto-ilastej, zawierajacej 1(00 czesci na milion (ppm) cis-N-[(trójchloromety- lo)tio]-4-cykloheksenodwukarbonimidu-l,2 (dostepny w handlu srodek grzybobójczy) oraz 150 ppm na¬ wozu 17-17-17 (to znaczy zawierajacego po 1,7% N, P2Ot i K20). W kazdej doniczce posiano po osiem nasion sorgo i doniczki umieszczono w szklarni, w gdzie utrzymywano temperature 27°C w ciagu dnia a 21 °C w nocy. W czasie pieciu tygodni przerzedzo¬ no rosliny pozostawiajac po jednej w kazdej do¬ niczce. Doniczki zasilano okresowo nawozem 17-17- -17. 55 Po IM dniach od zasiania rosliny opryskano roz¬ tworem badanego zwiazku rozpuszczonego w mie¬ szaninie 1:1 acetonu i wody. Uklad zraszajacy znaj¬ dowal sie pod cisnieniem dwutlenku wegla i umie¬ szczony byl w aparacie typu dwuobiegowego. Roz- 60 twór badanego zwiazku rozpryskiwano w ilosci 750 litrów na hektar. Stezenie roztworu ustalono tak, aby spelnic wymagania odnosnie zadanej dawki w kg/ha, gdy na rosliny rozpryskuje sie ogólna objetosc 750 litrów" na hektarT Zatem, stezenie do- 65 45 brano tak, aby odpowiadalo 0,28 kilogramów na hektar.Po opryskaniu rosliny zostaly umieszczone po¬ nownie w cieplarni na okres dalszych 3(9 dni. W tym czasie odnotowywano okresowo stopien zawiazy¬ wania sie klosów i rozsiewania pylku. Nastepnie rosliny zebrano. Lodygi obcieto na poziomie ziemi.Usunieto klosy i szypulki. Z kazdej lodygi wazono po wysuszeniu klos oraz mierzono dlugosc szypulek.Pozostalosc lodygi pozbawiono lisci i oslonek lisci oraz zwazono i zmierzono dlugosc. Lodygi pocieto na male kawalki, które prasowano pod prasa hy¬ drauliczna pod cisnieniem 13 800 niutonów na cen¬ tymetr kwadratowy. Mierzono ilosc wycisnietego soku oraz okreslano jego jakosc wedlug calkowitej ilosci rozpuszcznych substancji stalych. Ilosc te mie¬ rzono przy uzyciu recznego refraktometru sokowe¬ go. Wyrazona jest ona jako procent wagowy w od¬ niesieniu do ilosci soku.Przeprowadzono piec takich prób przy uzyciu ba¬ danego zwiazku w okreslonej dawce. Ponadto ho¬ dowano piac roslin bez opryskiwania dla celów po¬ równawczych. Wyniki przedstawiono w tablicach 1 i 2.W tablicy 1 przedstawiono dane dotyczace zawia¬ zywania sie klosów i rozsiewania pylku. Dane te stanowia wartosci srednie z kazdego zestawu z pie¬ ciu prób. Oczywistym jest, ze w kazdym przypad¬ ku zarówno sfopien zawiazywania sie klosów jak i rozsiewanie pylku ulegalo zmniejszeniu po zasto¬ sowaniu roztworu badanego zwiazku. Takie zmniej¬ szenie kwiatostanu jest dowodem wzrostu wydajno¬ sci wytwarzania i gromadzenia sacharozy. ..W tablicy 2 przedstawiono srednie pomiarów klo¬ sów, szypulefc i lodyg oraz ilosci wycisnietego so¬ ku po zebraniu roslin. Dane wykazuja zmniejsze¬ nie wagi wysuszonych klosów, dlugosci szypulek oraz dlugosci i wagi lodyg w porównaniu z podob¬ nymi srednimi pomiarów roslin kontrolnych.Przyklad IV. Przyklad ten wykazuje dziala¬ nie chwastobójcze zwiazków wytworzonych w przy¬ kladach I i II, stosowanych po wzejsciu roslin.Naczynia aluminiowe o wymiarach 15,2X22,9X8^9 cm wypelniono na wysokosc 7,6 cm piaszczysto gli¬ niasta gleba zawierajaca 50 czesci na milion (ppm) handlowego srodka grzybobójczego cis-N-[(trójchlo- rometylo)tio]-4-cykloheksenodwukarbonimidu-1^ (Captan) i tylez nawozu 17-17-17 (procentowe wa¬ gowe zawartosci N — P205 — K*0).W poprzek naczyn utworzono kilka rowków i po¬ siano nasiona chwastów zarówno trawiastych jak i szerokolistnych, po jednym gatunku w kazdym rzedzie. Gatunki chwastów wymienione sa ponizej.Chwasty szerokolistne A. Powój B. Rzepien C. Bielun dziedzierzawa D. Zaslaz E. Gorczyca P. Psianka czarna G. Szarlat Trawy H. Cibora I. Stoklosa dachowa J. Wlosnica Ipomoea purparea Xanthrum sp.Datura stramoaiium Abutilon theophraati Brassiea sp.Solanum sp.Amarantus sp.Cyperus eseulentus Bromus tectorum Setaria sp. v7 128 563 S Tablica 1 Dane dotyczace roslin przed zbiorem Srednie z pieciu prób przy uzyciu zwiazku o wzorze2 jako substancji czynnej Zwiazywanie sie klosów (ZK) (%) oraz rozsiewanie pylku (RP) (%) Dawka '(kg/ha) 0 (kontrola) 0,28 Ilosc dni po zasianiu 121 ZK 0 0 RP Q 0 131 ZK 20 0 RP 7 0 13i5 £K' 42 0 ap 33 0 138 ZK} 74j 0 RP 55 0 1,49 ZA 913 a R^ 93 0 Tablica 2 Dane dotyczace roslin po zbiorze Srednie z pieciu prób przy uzyciu zwiazku o wzorze 2 jako substancji czynnej Dawka (kg/ha) 0 (kontrola) 0,28 Waga wysu¬ szonych klosów (g) 10,2 Dlugosc szypu- lek (mm) 234 20 Lodyga Dlugosc (mm) 711 490 Waga !(g) 94,5 90,2 Wycisniety sok Ilosc <(g) 18,0 1|56 CSS* (% wa¬ gowy) 1(3,5 13,4 * CSS — calkowita ilosc rozpuszczanych substancji stalych K. Zycica Lolium multiflorum L. Chwastnica jednostronna Echinochloa crusgalli M. Trzcina Sorghum bicolor N. Owies gluchy Avena fatua Gatunki szerokolistne posiano jako pierwsze, a po czterech dniach posiano trawiaste. Posiano nasio¬ na kazdego gatunku w ilosci wystarczajacej dla uzyskania 20 do 50 kielków w kazdym rzedzie, w zaleznosci od rozmiarów poszczególnych roslin.W dziesiec dni po posianiu traw wschodzace kiel¬ ki wszystkich gatunków opryskano wodnymi roz¬ tworami badanych zwiazków. Roztwory przygoto¬ wano w takim rozcienczeniu, ze opryskiwanie w ilosci 750, litrów na hektar odpowiadalo od 0,56 do 4,48 kilograma badanego zwiazku na hektar, we¬ dlug wymagan poszczególnych prób. Naczynia do¬ datkowe z roslinami nieopryskiwanymi stosowano jako wzorce dla okreslenia efektywnosci zwalcza¬ nia chwastów na podstawie oceny roslin opryskiwa¬ nych.W dziewietnascie dni pózniej naczynia testowe porównano z wzorcowymi i chwasty w kazdym rze¬ dzie wizualnie oceniono, okreslajac procentowe zni-N szczenie w zakresie od 0% do 100%, przy czym 0% oznacza taki sam stopien rozwoju, jaki osiagnely rosliny w odpowiednim rzedzie naczynia wzorcowe¬ go, a 1(00% oznacza zupelne zniszczenie wszystkich chwastów w rzedzie. Pod uwage brano wszystkie ro¬ dzaje uszkodzen na roslinach. Wyniki przedstawio¬ no w tablicy 3.Przyklad V. Trójetylosulfoniowa sól N-fosfo- nometyloglicyny Do naczynia reakcyjnego wprowadzono 100 ml wody, 4,2 g (0,025 mola) N-fosfonometyloglicyny i 6,2 g (0,025 mola) jodku trójetylosulfoniowego.Mieszanine ogrzewano do temperatury 50°C i mie¬ szano w tej temperaturze w ciagu 1 godziny, po 30 35 40 45 50 55 65 czym ochlodzono do temperatury 15°C i dodano 1,5 ml tlenku propylenu. Otrzymana mieszanine mie¬ szano w temperaturze pokojowej w ciagu dwóch godzin, po czym przemyto eterem i rozdzielono war¬ stwy. Warstwe wodna odparowano, a pozostalosc rozpuszczono w etanolu, osuszono nad siarczanem sodowym i przemyto eterem. Uzyskano 7,5 g cieczy o wspólczynniku zalamania swiatla n3^= 1,5197.Strukture czasteczkowa produktu okreslano za po¬ moca wegla C-13, magnetycznego rezonansu jadro¬ wego i spektroskopii w podczerwieni. Ustalono, ze jest to trójetylosulfoniowa sól N-fosfonometylogli- cyny.Przyklad VI. Przyklad ten wykazuje dziala¬ nie chwaostobójcze zwiazku wytworzonego w przy¬ kladzie V, stosowanego po wzejsciu roslin. Poste¬ powano tak jak w przykladzie IV, z nastepujacy¬ mi zmianami: nie posiano szarlatu, nasiona chwa¬ stów trawiastych posiano po 3 dniach od posiania chwastów szerokolistnych, wschodzace rosliny po¬ traktowano badanym zwiazkiem po 11 dniach od posiania, a stopien uszkodzenia okreslano po 21 dniach od potraktowania roslin. Badanym zwiaz¬ kiem byla trójetylosulfoniowa sól N-fosfonometylo- glicyny. Wyniki podano w tablicy 4.Srodek wedlug wynalazku jako regulator wzro¬ stu roslin lub herbicyd, jest? najbardziej uzyteczny przy bezposrednim stosowaninu na rosliny, zaraz po ich wzejsciu z ziemi. Na polach uprawnych zwy¬ kle stosuje sie odpowiednie preparaty zawierajace oprócz substancji czynnej skladniki dodatkowe i nosniki rozcienczajace, które ulatwiaja rozprowa¬ dzenie preparatów. Przykladami takich skladników czy nosników sa: woda, rozpuszczalniki organiczne, emulsje typu woda w oleju i olej w wodzie, srodki zwilzajace, dyspergujace oraz emulgatory. Zazwy¬ czaj preparaty maja postac pylów, roztworów, kon-128 563 10 1 Procent zniszczenia Trawy 1 Chwasty szerokolistne fc £ a W -» w a 0 fe w Q O PQ < Dawka (kgyha) Badany zwiazek cc LO i-H kr S s r r-| ffi.CO " CD JO. ^ <£ £1 i-H Tablica 3 Dzialanie chwastobójcze 0* § CD OJ <5 o m o o o CD OJ © © © ' i-H iH i-H ® S oj <5 o i-H i-H 00 O O O O OJ <5 © O O ^H i-H i-H i-H LO O O O O OJ O O O O rH i-H i-H i-H 5 S 1? i? 8 £ g 8 2 g C" 00 00 OJ OJ ©"© m c- oo s cl . U) O B5 W O t* 00 00 Qj Q i-H LO O O O O C DO S O O ,-H rH i=R LO O O O O i-H rH O O LO O O CD t* 00 O O l^ i-H O o o o o m h o o o rH rH ^H O LO O O LO to cd e- co o c5 ci ^ co oo "i '¦i ^i °°~ ^ Trójmety- losulfo- niowa sól N-fosfo- nometylo- glicyny i ffl © O Q © © © © © OJ rH i-H rH rH^ O O O O Q 0 o 9 o c5 rH rH rH i-H LO © © © © sssss S88SS rH i-H rH rH o o o o o c* oo oj o o i-H i-H CD C0* § 00 OJ © © © © © co op © o o i-H rH i-H © © © © © CD O O O O rH rH" rH l& lO O O "O cd ca o o o i-H rH rH LO LO LO O O CD 63 Cl O 0 rH rH © © © © © CD O O O O rH i-i t-H rH rH rH rH LO O O LO O if CJ5 CJ Q Q 1 co ca ^ cd ou "l 't *l w. * o" h cf w* ^f Trójme- tylosulfo- ksoniowa sól N-fosfo- nometylo- glicyny 10 15 20 25 40 45 50 55 60 65 centratów do emulgowania lub zwilzalnych prosz¬ ków.Pyly. Pyly sa preparatami o duzym ciezarze na¬ sypowym, które lacza substancje czynne z ciezkim nasypowo, latwo unoszacym sie w powietrzu nos¬ nikiem. Sa one przeznaczone do stosowania w po¬ staci suchej i powinny szybko osiadac, aby unie¬ mozliwic unoszenie przez wiatr na obszary, gdzie obecnosc ich jest niepozadana. Nosnik moze byc po¬ chodzenia mineralnego lub roslinnego i najkorzyst¬ niej jest organicznym lub nieorganicznym prosz¬ kiem o duzym ciezarze nasypowym, malo rozwi¬ nietej powierzchni oraz niewielkiej absorpcyjnosci cieczy. Do odpowiednich nosników naleza: talki mi¬ kowe, pirofility, ciezkie gliny kaolinowe, pyl fyto- niowy oraz pokladowa skala fosforanu wapnia.Dzialanie pylu bywa czasem wspomagane przez wlaczenie cieklego lub stalego srodka zwilzajacego o charakterze jonowym, anionowym lub niejono¬ wym. Do korzystnych srodków zwilzajacych naleza sulfoniany alkilobenzenowe i alkilonaftalenowe, siarczanowane alkohole tluszczowe, aminy i amidy kwasowe, estry kwasów dlugolancuchowych i izo- tionianu sodowego, estry sulfobursztynianu sodo¬ wego, siarczanowane lub sulfonowane estry kwa¬ sów tluszczowych, sulfoniany naftowe, sulfonowane oleje roslinne oraz dwutrzeciorzedowe glikole ace¬ tylenowe.Uzytecznymi w tVch preparatach pylistych sa takze dyspergatory. Typowe dyspergatory obejmuja metyloceluloze, alkohol poliwinylowy, sulfoniany ligninowe, polimeryczne sulfoniany alkilonaftaleno¬ we, sodowe sulfoniany naftalenowe, dwunaftaleno- sulfoniany polimetylenowy oraz N-metylo-N-(dlu- golancuchowy kwas)-taurynian sodowy.Ponadto, czesto do preparatów pylistych dodawa¬ ne sa absorpcyjnie obojetne srodki ulatwiajace mie¬ lenie, w celu ulatwienia samej operacji wytwarza¬ nia pylu. Odpowiednimi srodkami ulatwiajacymi mielenie sa: atapulgit, ziemia okrzemkowa, drobna krzemionka syntetyczna oraz syntetyczne krzemia¬ ny wapnia i magnezu.W typowych preparatach pylistych nosniki wy¬ stepuja zazwyczaj w stezeniu od okolo 30 do 90 procent wagowych calosci preparatu. Srodki ulat¬ wiajace przemial stanowia okolo 5 do 50 procent wagowych, srodek zwilzajacy do okolo 1,0 procenta wagowego, a poza tym moga znajdowac sie niewiel¬ kie ilosci srodków przeciwko zbrylaniu i srodków antystatycznych. Rozmiary czastek calosci prepara¬ tu wynosza zwykle 30 do 50 mikrometrów.Roztwory. Wodne roztwory substancji czynnych sporzadza sie tak, aby przy zastosowaniu ilosci od okolo 9 do okolo 1(875 lifrów na hektar dostarczyc wymagana ilosc substancji czynnej. W celu polep¬ szenia wlasciwosci zwilzajacych roztworu, a tym samym jego rozprowadzenia na powierzchni upraw¬ nej, zwykle dodaje sie male ilosci nieszkodliwych dla roslin srodków powierzchniowo czynnych, za¬ zwyczaj pomiedzy 0,05%, a 0,5% wagowego. Pod tym wzgledem uzyteczne sa anionowe, kationowe, nie¬ jonowe, amfolityczne, a takze dwujonowe srodki powierzchniowo czynne.Do odpowiednich anionowych srodków powierz¬ chniowo czynnych naleza sole metali alkalicznych,11 128 563 12 Dawka 1 kg/ha 0,28 0,56 1,12 2,24 | 3,ae T ablica 4 Procent zniszczenia Chwasty szerokolistne A 45 55 80 85 100 B 50 65 80 100 100 C 35 40 55 65 90 D 40 55 6i5 90 100 E 65 8:0 85 90 100 F 60 90 95 100 100 H 25 75 60 85 95 I 45 80 100 liOO 100 J 100 100 100 100 100 Trawy K 80 90 100 100 100 L 75 95 100 100 100 M 50 100 100 100 100 N 45 75 90 95 100 sole amoniowe i aminowe siarczanów alkoholi tlu¬ szczowych, zawierajacych od 8 do 18 atomów we¬ gla w lancuchu tluszczowym oraz sole sodowe alki- lobenzenosulfonianów zawierajacych od 9 do 15 atomów wegla w lancuchu alkilowym. Odpowied¬ nie kationowe srodki powierzchniowo czynne obej¬ muja czwartorzedowe halogenki dwumetylodwual- kiloamoniowe o lancuchach alkilowych zawieraja¬ cych od 8 do 18 atomów wegla.Odpowiednie niejonowe srodki powierzechniowo czynne obejmuja zwiazki addycyjne polioksyetyle- nu i alkoholi tluszczowych zawierajacych 10 do 18 atomów wegla, produkty kondensacji politlenku etylenu i alkilofenoli o lancuchach alkilowych za¬ wierajacych 6 do 1(2 atomów wegla oraz 5 do 2(5 mo¬ li tlenku etylenu na kazdy mol alkilofenolu, oraz . produkty kondensacji politlenku etylenu z estrami bezwodnika sorbilfolu, w których 10 do 40 moli tlen¬ ku etylenu przypada na kazdy mol estru bezwodni¬ ka sorbitolu. Odpowiednie amfolityczne srodki po¬ wierzchniowo czynne obejmuja drugorzedowe i trzeciorzedowe pochodne amin alifatycznych, w których jeden z podstawników alifatycznych za¬ wiera 8 do 18 atomów wegla, natomiast drugi za¬ wiera powodujaca rozpuszczalnosc w wodzie grupe anionowa, taka jak siarczanowa czy sulfonowa.Przykladami sa 3-dodecyloaminopropionian sodowy oraz 3-dodecylaminopropanosulfonian sodowy. Od¬ powiednimi dwujonowymi srodkami powierzchnio¬ wo czynnymi sa pochodne alifatyczne czwartorze¬ dowych zwiazków amoniowych z jednym podsfaw- nikiem alifatycznym zawierajacym anionowa grupe powodujaca rozpuszczalnosc w wodzie. Przyklada¬ mi sa: 3-(N,N-dwumetylo-N-heksadecylamino)-2- -hydroksypropano-1-sulfonian i 3-{N,N-dwumetylo- -N-heksadecyIoamino)propano-l-sulfonian.Koncentraty do emulgowania. Koncentraty do emulgowania sa roztworami, w których substancje czynne i emulgatory rozpuszczone sa w niemiesza* jacyni sie z woda rozpuszczalniku. Przed uzyciem koncentrat zostaje rozcienczony woda w celu wy¬ tworzenia emulsji zawieszonych czastek rozpusz¬ czalnika. Typowe rozpuszczalniki znajdujace zasto¬ sowanie w koncentratach do emulgowania obejmu¬ ja oleje, chlorowcowane weglowodory oraz niemie- szajace sie z woda etery i estry oraz ketony.Typowymi emulgatorami sa anionowe i niejono¬ we Srodki powierzchniowo czynne lub ich miesza¬ niny. Przykladami sa dlugolancuchowe polietoksy- tioalkohole, alkiloarylopolietoksyalkohole, estry bez¬ wodnika sorbitolu i kwasów tluszczowych polio- ksyetylenowe etery z estrami kwasów tluszczowych i bezwodnika sorbitolu, estery glikolu polioksyety- 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 lenowego z kwasami tluszczowymi lub zywicznymi, kondensaty tluszczowych alkiloamidów, wapniowe i aminowe sole siarczanów alkoholi tluszczowych, rozpuszczalne w oleju sulfoniany naftowe lub ko¬ rzystnie mieszaniny takich emulgatorów. Emulga¬ tory takie stanowia zazwyczaj okolo 1 do 10 pro¬ cent wagowych calego preparatu.Typowe koncentraty do emulgowania zawieraja okolo 15 do 50 procent wagowych substancji czyn¬ nej, okolo 40 do 82 procent wagowych rozpuszczal¬ nika, i okolo 1 do 10 procent wagowych emulga¬ tora. Moga byc równiez wlaczone dodatki, takie jak srodki rozpraszajace czy srodki zwiekszajace przy- lepnosc do podloza.Zwilzalne proszki. Zwilzalne proszki sa rozpro- wadzalnymi w wodzie preparatami zawierajacymi substancje czynna, obojetny staly wypelniacz oraz jeden lub wiecej srodków powierzchniowo czyn¬ nych w celu zapewnienia dobrej zwilzalnosci i za¬ bezpieczenia przed klaczkowaniem w wodnych za¬ wiesinach.Odpowiednie stale wypelniacze obejmuja zarów¬ no naturalne mineraly jak i mineraly syntetyczne pochodzace od takich mineralów. Przykladami sa: kaolinity, glinki aftapulgitowe, glinki montmorylo- nitowe, krzemionki syntetyczne, syntetyczny krze¬ mian magnezu oraz dwuhydrat siarczanu wapnia.Odpowiednie srodki powierzchniowo czynne obej¬ muja zarówno niejonowe jak i anionowe substan¬ cje i dzialaja jako srodki zwilzajace i dysperguja¬ ce. Zwykle stosuje sie jeden z danej grupy. Korzy¬ stnymi srodkami zwilzajacymi sa sulfoniany alkilo- benzenowe i alkilonaftalenowe, siarczanowane al¬ kohole tluszczowe, aminy lub amidy kwasowe, estry dlugolancuchowego kwasu i izotionianu sodowego, estry sulfobursztynianu sodowego, siarczanowane lub sulfonowane estiry kwasów tluszczowych, sulfo¬ niany naftowe, sulfonowane oleje roslinne oraz dwutrzeciorzedowe glikole acetylenowe. Korzystny¬ mi dyspergatorami sa: metyloceluloza, alkohol po¬ liwinylowy, sulfoniany ligninowe, polimeryczne sul¬ foniany alkilonaftalenowe, naftalenosulfoniany so¬ dowe, dwunaftalenosulfonian polimetylenowy oraz N-metylo-N-(dlugolancuchowy kwas)-taurynian so¬ dowy.Typowe zwilzalne proszki zawieraja 25 do 90 pro¬ cent substancji czynnej, 0,5 do 2,0 procenta srodka zwilzajacego, 0,25 do 5,0 procent dyspergafora oraz od a,25 do 74,25 procent wagowych obojetnego wy¬ pelniacza, pzesto 0,1 do 1,0 procenta wypelniacza za¬ stepuje sie inhibitorem korozji Ó/lub srodkiem za¬ pobiegajacym tworzeniu sie piany.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w do-128 563 13 11 wolny konwencjonalny sposób po wzejsciu roslin, przy uzyciu zwyklych urzadzen do rozsiewania lub opryskiwania. Ilosc substancji czynnej, która jest skuteczna w zamierzonym dzialaniu, czy bedzie to dzialanie chwastobójcze czy tez regulujace wzrost, zalezy od natury roslin poddawanych oddzialywa¬ niu, a takze od aktualnych warunków. Dzialanie chwastobójcze wystepuje zwykle przy dawce 0,11 do 56 kilogramów substancji czynnej na hektar, ko¬ rzystnie 1,12 do 11,2 kg/ha, podczas gdy dzialanie regulujace wystepuje zwykle przy dawce 0,11 do 212,4 kilogramów substancji czynnej na hektar, ko¬ rzystnie 0,56 do 5,6 kg/ha. Dla fachowca jest zupel¬ nie oczywiste, ze zwiazki o mniejszej aktywnosci nalezy stosowac w wiekszej dawce niz zwiazki bar¬ dziej aktywne, jesli ma byc osiagniety taki sam stopien oddzialywania.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy i regulujacy wzrost ro¬ slin zawierajacy substancje czynna i obojetny nos¬ nik, znamienny tym, ze jako substancje czynna za¬ wiera co najmniej jedna sól trójalkilosulfoniowa N-fosfonometyloglicyny o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym R oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach we¬ gla, a n oznacza liczbe 0 lub 1. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik metylowy a n oznacza 0. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik metalowy, a n ozna¬ cza 1. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik etylowy, a n ozna¬ cza 0. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik etylowy a h ozna¬ cza 1. 10 15128 563 RJS(0)„®eOxC O .P-CHNHCH.COH H wzór i yP-CH2NHCH2COH HO Mor 2 ZGK 1242/1331/5 75 egz.Cena 100 zl,— PL PL
Claims (1)
1. 10 15128 563 RJS(0)„®eOxC O .P-CHNHCH.COH H wzór i yP-CH2NHCH2COH HO Mor 2 ZGK 1242/1331/5 75 egz. Cena 100 zl,— PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/212,921 US4315765A (en) | 1980-12-04 | 1980-12-04 | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL233865A1 PL233865A1 (pl) | 1982-06-07 |
| PL128563B1 true PL128563B1 (en) | 1984-02-29 |
Family
ID=22792953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981233865A PL128563B1 (en) | 1980-12-04 | 1981-11-17 | Herbicide capable of controlling growth of plants |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4315765A (pl) |
| EP (1) | EP0053871B1 (pl) |
| JP (1) | JPS5795994A (pl) |
| KR (1) | KR860002169B1 (pl) |
| AR (1) | AR240946A1 (pl) |
| AT (1) | ATE5821T1 (pl) |
| AU (1) | AU542571B2 (pl) |
| BG (2) | BG38634A3 (pl) |
| BR (1) | BR8107839A (pl) |
| CS (1) | CS227337B2 (pl) |
| DE (1) | DE3161896D1 (pl) |
| DZ (1) | DZ357A1 (pl) |
| ES (1) | ES8307262A1 (pl) |
| GR (1) | GR76681B (pl) |
| IE (1) | IE51852B1 (pl) |
| IL (1) | IL64105A (pl) |
| IN (1) | IN155471B (pl) |
| MA (1) | MA19352A1 (pl) |
| MY (1) | MY8500814A (pl) |
| NZ (1) | NZ198825A (pl) |
| PH (1) | PH17054A (pl) |
| PL (1) | PL128563B1 (pl) |
| PT (1) | PT74075B (pl) |
| RO (2) | RO89034A (pl) |
| SE (1) | SE445555B (pl) |
| SU (1) | SU1166664A3 (pl) |
| TR (1) | TR20781A (pl) |
| ZA (1) | ZA818438B (pl) |
Families Citing this family (63)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4384880A (en) * | 1980-12-04 | 1983-05-24 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
| US4431594A (en) * | 1983-01-13 | 1984-02-14 | Stauffer Chemical Company | Method for preparation of salts of N-phosphonomethylglycine |
| US4525202A (en) * | 1981-08-24 | 1985-06-25 | Stauffer Chemical Co. | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants |
| IL65187A (en) * | 1982-03-08 | 1985-03-31 | Geshuri Lab Ltd | N-phosphonomethylglycine derivatives,processes for their preparation and herbicidal compositions containing them |
| IL66494A (en) * | 1982-08-08 | 1985-07-31 | Geshuri Lab Ltd | Isothiourea,diisothiourea and diiminourea n-phosphonomethylglycine derivatives and herbicidal compositions containing them |
| US4806682A (en) * | 1982-09-17 | 1989-02-21 | Rohm And Haas Company | Sulfonium salts of diphenyl ethers |
| US4472189A (en) * | 1982-12-27 | 1984-09-18 | Stauffer Chemical Co. | Stannic N-phosphonomethyglycine and its use as a herbicide |
| FR2540120B1 (fr) * | 1983-02-01 | 1987-07-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sels de derives organophosphores fongicides |
| FR2553419B1 (fr) * | 1983-10-13 | 1986-11-14 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sels de derives organophosphores fongicides |
| KR890005170B1 (ko) * | 1983-02-01 | 1989-12-16 | 롱-쁠랑 아그로시미 | 유기인 유도체의 염의 제조방법 |
| US4464194A (en) * | 1983-05-12 | 1984-08-07 | Stauffer Chemical Company | Mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine |
| ES8603901A1 (es) * | 1983-07-27 | 1986-01-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procedimiento de preparacion de sulfonamidas con grupo ansinometilfosfonico |
| IN160656B (pl) * | 1983-10-27 | 1987-07-25 | Stauffer Chemical Co | |
| EP0144137A1 (en) * | 1983-10-27 | 1985-06-12 | Stauffer Chemical Company | Synergistic herbicidal compositions |
| AU3148384A (en) * | 1983-10-28 | 1985-05-02 | Chevron Research Company | Glyphosate type herbicide plus oxyfluorfen |
| IN160421B (pl) * | 1984-03-19 | 1987-07-11 | Stauffer Chemical Co | |
| KR860008713A (ko) * | 1985-05-29 | 1986-12-18 | 죤 알. 페넬 | 고체식물 훨성조성물 및 그 제조방법 |
| US5580841A (en) * | 1985-05-29 | 1996-12-03 | Zeneca Limited | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| BR8605102A (pt) * | 1985-10-21 | 1987-07-21 | Stauffer Chemical Co | Composicao fitoativa liquida e composicao herbicida liquida |
| US5047079A (en) * | 1986-08-18 | 1991-09-10 | Ici Americas Inc. | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions |
| IL86777A0 (en) * | 1987-06-17 | 1988-11-30 | Nomix Mfg Co Ltd | Plant treatment composition |
| HU205613B (en) * | 1988-11-08 | 1992-05-28 | Stauffer Chemical Co | Process for producing trialkyl-sulfonium- and trialkyl-sulfoxonium-salts of n-/phosphono-methyl/-glycine |
| NZ231897A (en) | 1988-12-30 | 1992-09-25 | Monsanto Co | Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant |
| DE4029304A1 (de) * | 1990-09-15 | 1992-03-19 | Hoechst Ag | Synergistische herbizide mittel |
| US6930075B1 (en) | 1990-11-02 | 2005-08-16 | Monsanto Technology, Llc | Fatty acid-based herbicidal composition |
| IL101539A (en) | 1991-04-16 | 1998-09-24 | Monsanto Europe Sa | Non-hygroscopic mono-ammonium salts of n-phosphonomethyl glycine derivatives their preparation and pesticidal compositons containing them |
| GB9111974D0 (en) * | 1991-06-04 | 1991-07-24 | Ici Plc | Novel process |
| JP2920446B2 (ja) * | 1992-10-27 | 1999-07-19 | 日本農薬株式会社 | 除草剤組成物及び除草方法 |
| GB9315501D0 (en) | 1993-07-27 | 1993-09-08 | Ici Plc | Surfactant compositions |
| US5928995A (en) * | 1995-05-05 | 1999-07-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| GB9525956D0 (en) * | 1995-12-19 | 1996-02-21 | Zeneca Ltd | Manufacture of glyphosate salts |
| SK772000A3 (en) * | 1997-07-22 | 2000-08-14 | Monsanto Co | High-loaded ammonium glyphosate formulations |
| CA2297749A1 (en) * | 1997-07-30 | 1999-02-11 | Monsanto Company | Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants |
| KR20010040972A (ko) * | 1998-02-13 | 2001-05-15 | 죤 에이치. 뷰센 | 외래 화학물질과 실록산 계면활성제를 포함한 저장-안정성조성물 |
| GB9819693D0 (en) | 1998-09-10 | 1998-11-04 | Zeneca Ltd | Glyphosate formulation |
| PL348907A1 (en) | 1998-11-23 | 2002-06-17 | Monsanto Co | Highly concentrated aqueous glyphosate compositions |
| CN1277474C (zh) | 1998-11-23 | 2006-10-04 | 孟山都公司 | 草甘膦除草剂的浓缩储藏和运输系统 |
| ATE285680T1 (de) | 1998-11-30 | 2005-01-15 | Flamel Tech Sa | Förderung der biologischen effektivität exogener chemischer substanzen in pflanzen |
| US6369001B1 (en) | 1999-08-11 | 2002-04-09 | Monsanto Technology, Llc | Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide |
| US6746976B1 (en) | 1999-09-24 | 2004-06-08 | The Procter & Gamble Company | Thin until wet structures for acquiring aqueous fluids |
| JP5433120B2 (ja) | 1999-09-30 | 2014-03-05 | モンサント テクノロジー エルエルシー | 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物 |
| US6992045B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-01-31 | Monsanto Technology Llc | Pesticide compositions containing oxalic acid |
| US7135437B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-11-14 | Monsanto Technology Llc | Stable liquid pesticide compositions |
| US6300323B1 (en) | 2000-08-08 | 2001-10-09 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | (Poly)ethereal ammonium salts of herbicides bearing acidic moieties and their use as herbicides |
| US6675113B2 (en) * | 2002-03-26 | 2004-01-06 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Monobit-run frequency on-line randomness test |
| BR0215676A (pt) * | 2002-04-01 | 2005-02-01 | Valent Biosciences Corp | Composição herbicida, e, métodos para melhorar a atividade herbicida de um inibidor de biossìntese de aminoácidos, e para controlar crescimento de plantas |
| US20050037924A1 (en) * | 2002-08-31 | 2005-02-17 | Monsanto Technology Llc | Sodium glyphosate compositions and process for their preparation |
| AU2003268314A1 (en) * | 2002-08-31 | 2004-03-19 | William Abraham | Process for the preparation of a dry pesticidal composition containing a dicarbodylate component |
| US8470741B2 (en) * | 2003-05-07 | 2013-06-25 | Croda Americas Llc | Homogeneous liquid saccharide and oil systems |
| DE10357682A1 (de) * | 2003-12-10 | 2005-07-07 | Goldschmidt Ag | Biozid-wirksame Kombination für landwirtschaftliche Anwendungen |
| BRPI0515552A (pt) * | 2004-09-17 | 2008-07-29 | Monsanto Technology Llc | formulações de glifosato com sintomas de queimação precoce |
| US7223718B2 (en) * | 2005-03-07 | 2007-05-29 | Falcon Lab Llc | Enhanced glyphosate herbicidal concentrates |
| US20070049498A1 (en) * | 2005-09-01 | 2007-03-01 | Brigance Mickey R | Agricultural compositions which enhance performance of herbicides |
| PL2939538T3 (pl) | 2008-07-03 | 2019-05-31 | Monsanto Technology Llc | Połączenia derywatyzowanych sacharydowych środków powierzchniowo czynnych i środków powierzchniowo czynnych stanowiących tlenek eteroaminy jako adiuwantów środka chwastobójczego |
| AU2009296340B2 (en) | 2008-09-29 | 2015-02-12 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants |
| US9233993B2 (en) | 2009-06-30 | 2016-01-12 | Monsanto Technology Llc | N-phosphonomethylglycine guanidine derivative salts |
| US20110071027A1 (en) * | 2009-09-18 | 2011-03-24 | Volker Heide | High strength aqueous glyphosate salt concentrates and methods |
| BR112012011625B1 (pt) | 2009-11-16 | 2018-10-02 | Imtrade Australia Pty Ltd | formulações de glifosato de carga elevada e processo de preparação das mesmas |
| CN105767019A (zh) * | 2016-05-04 | 2016-07-20 | 梁友盛 | 一种白皮松栽培方法 |
| PL3454658T3 (pl) | 2016-05-11 | 2025-04-14 | Monsanto Technology Llc | Formulacje glifosatu zawierające amidoalkiloaminowe środki powierzchniowo czynne |
| EP3628160A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-01 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Use of glyphosate herbicide for controlling unwanted vegetation in beta vulgaris growing areas |
| EP3628738A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-01 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Method for controlling weed beets and other weeds |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
| US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| US3977860A (en) * | 1971-08-09 | 1976-08-31 | Monsanto Company | Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine |
| US3988142A (en) * | 1972-02-03 | 1976-10-26 | Monsanto Company | Increasing carbohydrate deposition in plants with N-phosphono-methylglycine and derivatives thereof |
| US3835000A (en) * | 1972-12-21 | 1974-09-10 | Monsanto Co | Electrolytic process for producing n-phosphonomethyl glycine |
| GB1509068A (en) * | 1974-05-27 | 1978-04-26 | Mitsubishi Petrochemical Co | Phosphonic and thiophosphonic acid derivatives and their use as plant growth regulants |
| US3929450A (en) * | 1974-06-28 | 1975-12-30 | Monsanto Co | Herbicidal compositions and methods |
| MX4703E (es) * | 1976-12-20 | 1982-08-04 | Monsanto Co | Procedimiento mejorado para la preparacion de mono y disales de n-fosfonometilglicina |
| US4251258A (en) * | 1978-09-29 | 1981-02-17 | Monsanto Company | N-(Substituted carbonyl) derivatives of N-phosphinylmethylglycinates and the herbicidal use thereof |
-
1980
- 1980-12-04 US US06/212,921 patent/US4315765A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-02-02 DZ DZ816392A patent/DZ357A1/fr active
- 1981-09-11 JP JP56142591A patent/JPS5795994A/ja active Granted
- 1981-09-18 EP EP81304300A patent/EP0053871B1/en not_active Expired
- 1981-09-18 DE DE8181304300T patent/DE3161896D1/de not_active Expired
- 1981-09-18 AT AT81304300T patent/ATE5821T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-23 IL IL64105A patent/IL64105A/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-10-26 PH PH26399A patent/PH17054A/en unknown
- 1981-10-27 ES ES506605A patent/ES8307262A1/es not_active Expired
- 1981-10-29 AR AR287273A patent/AR240946A1/es active
- 1981-11-02 KR KR1019810004198A patent/KR860002169B1/ko not_active Expired
- 1981-11-03 TR TR20781A patent/TR20781A/xx unknown
- 1981-11-06 CS CS818192A patent/CS227337B2/cs unknown
- 1981-11-09 RO RO81112662A patent/RO89034A/ro unknown
- 1981-11-09 RO RO105754A patent/RO82488B/ro unknown
- 1981-11-16 IE IE2679/81A patent/IE51852B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-11-17 SE SE8106835A patent/SE445555B/sv unknown
- 1981-11-17 PL PL1981233865A patent/PL128563B1/pl unknown
- 1981-11-27 GR GR66633A patent/GR76681B/el unknown
- 1981-11-30 SU SU813377190A patent/SU1166664A3/ru active
- 1981-12-02 MA MA19556A patent/MA19352A1/fr unknown
- 1981-12-02 BR BR8107839A patent/BR8107839A/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-12-03 PT PT74075A patent/PT74075B/pt unknown
- 1981-12-04 AU AU78272/81A patent/AU542571B2/en not_active Expired
- 1981-12-04 BG BG065073A patent/BG38634A3/xx unknown
- 1981-12-04 NZ NZ198825A patent/NZ198825A/en unknown
- 1981-12-04 BG BG054425A patent/BG38482A3/xx unknown
- 1981-12-04 ZA ZA818438A patent/ZA818438B/xx unknown
- 1981-12-28 IN IN1461/CAL/81A patent/IN155471B/en unknown
-
1985
- 1985-12-30 MY MY814/85A patent/MY8500814A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL128563B1 (en) | Herbicide capable of controlling growth of plants | |
| HU194029B (en) | Herbicidal and plant growth regulator composition comprising aluminium-n-(phosponomethyl)-glycine as active substance and process for preparing the active substance | |
| US4384880A (en) | Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| US4525202A (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| US4341549A (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| US4437874A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| WO1983003608A1 (en) | Tetra-substituted ammonium salt of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants | |
| US4191552A (en) | Amine salts of substituted N-phosphonomethylureas and their use as plant growth regulators | |
| US4376644A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| US4328027A (en) | Di-triethylamine salt of N,N'-bis-carboethoxymethyl-N,N'-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator | |
| JPS59130895A (ja) | N−ホスホノメチルグリシン錫およびその除草剤としての利用 | |
| KR870000658B1 (ko) | N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법 | |
| FI70224B (fi) | Trialkylsulfoniumsalter av n-fosfonometylglycin och deras anvaendning som vaextregulatorer foer vaexter och som herbicider | |
| JPS5892685A (ja) | N−ホスホノメチルグリシンのトリアルキルスルホニウム塩及び除草組成物ならびに除草方法 | |
| JPH0432076B2 (pl) | ||
| PL134425B1 (en) | Herbicidal and plant growth regulating agent | |
| IT8922263A1 (it) | Erbicida e prodotto sinergico attivo per la regolazione della crescita . |