PL128563B1 - Herbicide capable of controlling growth of plants - Google Patents

Herbicide capable of controlling growth of plants Download PDF

Info

Publication number
PL128563B1
PL128563B1 PL1981233865A PL23386581A PL128563B1 PL 128563 B1 PL128563 B1 PL 128563B1 PL 1981233865 A PL1981233865 A PL 1981233865A PL 23386581 A PL23386581 A PL 23386581A PL 128563 B1 PL128563 B1 PL 128563B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
plants
active ingredient
compound
formula
growth
Prior art date
Application number
PL1981233865A
Other languages
English (en)
Other versions
PL233865A1 (pl
Inventor
George B Large
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22792953&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL128563(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of PL233865A1 publication Critical patent/PL233865A1/xx
Publication of PL128563B1 publication Critical patent/PL128563B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C07F9/3813N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy i regulujacy wzrost roslin. Srodek ten znajduje zastosowanie do regulowania naturalnego wzrostu lub rozwoju roslin. Traktujac rosliny takim srod¬ kiem mozna wplywac na ich naturalny wzrost lub rozwój, polepszajac rózne cechy roslin, korzystne przy uprawach w rolnictwie lub ogrodnictwie, a takze zwalczac niepozadana roslinnosc.Fachowcy w dziedzinie rolnictwa i ogrodnictw dobrze wiedza, ze rózne cechy wzrostu roslin moga byc modyfikowane lub regulowane w sposób pro¬ wadzacy do rozmaitych korzystnych efektów.Na przyklad, traktujac rosliny w pewny sposób mozna pozbawic je lisci, to znaczy zahamowac dal¬ szy rozwój lisci, a jednoczesnie utrzymac rozwój produkowanych czesci roslin. W wyniku tego cze¬ sci produktywne wykazuja nadzwyczajny wzrost, co ulatfwia operacje przy zbiorach. Defolianty sa szcze¬ gólnie uzyteczne w uprawach lnu, bawelny i fasoli, a takze w innych podobnych uprawach. Chociaz po¬ woduja one obumieranie lisci, to jednak nie dzia¬ laja chawostobójczo, poniewaz pozostale czesci ro¬ sliny nie ulegaja uszkodzeniu. W istocie, gdy poza¬ dane jest usuniecie lisci, nie byloby korzystnym usmiercenie rosliny, poniewaz w takim przypadku liscie nie opadaja i pozostaja przy lodygach.Innym dzialaniem, które wykazuja regulatory wzrostu, jest ogólne opóznienie wzrosfti wegetatyw¬ nego. Ma to szerokie, korzystne znaczenie. U nie¬ których roslin powoduje to zmniejszenie lub wyeli- 10 15 20 25 30 minowanie normalnego wzrostu wierzcholkowego, a czasem prowadzi do skrócenia pnia glównego i wzmocnienia galezi bocznych. Taka zmiana w na¬ turalnym wzroscie czy rozwoju daje rosliny bar¬ dziej krzaczaste, które czesto wykazuja zwiekszona odpornosc na susze oraz dzialanie szkodników.Szczególnie pozadane jest opóznienie wzrostu wege¬ tatywnego traw darniowych. Gdy zmniejsza sie szybkosc pionowego wzrostu takich traw, wówczas wzmaga sie rozwój ich korzeni i powstaje gestsza i bardziej zwarta darn. Opóznienie wzrostu traw darniowych powoduje równiez wydluzenie okresów pomiedzy koszeniami trawników, pól golfowych i podobnych obszarów trawiastych.W przypadku wielu rodzajów roslin, takich jak rosliny pastewne, ziemniaki, trzcina cukrowa, bu¬ raki, winogrona, melony, drzewa owocowe, opóznie¬ nie wegetatywnego wzrostu powoduje zwiekszenie zawartosci weglowodanów w roslinach w okresie zbiorów. Przypuszcza sie, iz opóznienie lub przytlu¬ mienie wzrostu w odpowiednim etapie rozwoju po¬ woduje mniejsze zuzycie przyswajalnych weglowo¬ danów na wzrost wegetatywny, a wskutek tego zwiekszenie zawartosci skrobi i/lub sacharozy.Opóznienie wzrostu wegetatywnego drzew owoco¬ wych objawia sie krófezymi galeziami, pelniejszym ksztaltem i czesto zmniejszeniem wzrostu pionowe¬ go. Czynniki te ulatwiaja dostep do sadu i upra¬ szczaja czynnosci przy zbiorach. / Obecnie odkryto, ze nowe trójalkilosulfoniowe so- 128 563128 563 3 4 le N-fosfonometyloglicyny sa przydatne zarówno do regulowania naturalnego wzrostu lub rozwoju ro¬ slin jak tez do zwalczania niepozadanej roslinnosci.Srodek wedlug wynalazku zawiera jako substan¬ cje czynna co najmniej jedna sól trójalkilosulfonio- wa N-fosfonometyloglicyny o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—3 ato¬ mach wegla a n oznacza liczbe 0 lub 1.Srodek ten umozliwia regulowanie naturalnego wzrostu lub rozwoju roslin, przy zastosowaniu sku¬ tecznej, regulujacej, nie zabójczej ilosci substancji czynnej, jak tez zwalczanie niepozadanej roslinno¬ sci przy stosowaniu chwastobójczo skutecznej ilosci substancji czynnej wobec takiej roslinnosci w eta¬ pie rozwoju po wzejsciu.Stosowane tutaj okreslenie „naturalny wzrost lub rozwój" oznacza normalny cykl zyciowy roslin zgod¬ ny z ich genetyka i warunkami otoczenia, bez obec¬ nosci sztucznych wplywów zewnetrznych. Szczegól¬ na uzytecznosc srodka wedlug wynalazku polega na .zwiekszeniu zawartosci sacharozy w trzcinie cukro¬ wej oraz sorgo. Okreslenie „regulowanie" jest tutaj stosowane dla wywolanej dzialaniem srodków che¬ micznych czasowej lub trwalej modyfikacji lub zmiany w normalnym cyklu zyciowym rosliny bez jej usmiercania.Okreslenie „ilosc chwastobójczo skuteczna" ozna¬ cza taka ilosc substancji, która usmierca rosline lub którakolwiek z jej czesci. Przez okreslenie „rosli¬ ny" rozumiec nalezy kielkujace nasiona, rosliny wschodzace, a takze wyrosniete rosliny lacznie z korzeniami i czescia nadziemna. Dzialanie chwa¬ stobójcze wywolane jest zwykle przez zastosowanie dawek wiekszych niz te, jakie stosowane sa w przy¬ padku dzialania regulujacego.Okreslenie „rodnik alkilowy" oznacza rodniki al¬ kilowe o lancuchu prostym i o lancuchu rozgale¬ zionym. Zakres ilosci atomów wegla obejmuje za¬ równo górna jak i dolna liczbe graniczna.Przykladami konkretnych zwiazków o wzorze 1, stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wy¬ nalazku sa~ sól trójmetylosulfoniowa N-fosfonome¬ tyloglicyny, sól trójmetylosulfoksoniowa N-fosfono¬ metyloglicyny, sól trójetylosulfoniowa N-fosfonome¬ tyloglicyny, sól trójetylosulfoksoniówa N-fosfono¬ metyloglicyny, sól trójpropylosulfoniowa N-fosfono¬ metyloglicyny i sól trójpropylosulfoksoniowa N-fos- ; fonometylóglicyny.Regulowanie naturalnego wzrostu lub rozwoju rpslln 'nastepuje przez bezposrednie zastosowanie srodka wedlug wynalazku na rosliny lub jakiekol¬ wiek ich nadziemne czesci w okresie od 4 do 10 tygodni przed zbiorem. Przy odpowiednio kontrolo¬ wanym stosowaniu mozna osiagnac efekt regulowa¬ nia bez wywolania efektów chwastobójczych. Ilosc, która stanowi ilosc skuteczna zalezy nie tylko od substancji wybranej do stosowania, lecz równiez od spodziewanego efektu regulowania, rodzaju trak¬ towanej rosliny i jej stopnia rozwoju oraz od tego, czy zamierzony jest efekt trwaly czy przejsciowy.Inne czynniki, które maja wplyw na okreslenie od¬ powiedniej regulujacej wzrost roslin ilosci obejmu¬ ja sposób stosowania, warunki pogodowe, takie jak temperatura i opady. Dzialanie regulujace wzrost moze wynikac z wplywu substancji czynnej na pro¬ cesy fizjologiczne lub na morfologie roslin albo tez na procesy fizjologiczne i morfologie jednoczesnie lub kolejno. Zmiany morfologiczne sa na ogól za¬ uwazalne przez dostrzegalne zmiany rozmiaru, ksztaltu, koloru lub budowy traktowanej rosliny czy tez którejkolwiek z jej czesci, a takze jakosci owo¬ ców lub kwiatów.Z drugiej strony, zmiany dotyczace procesów fiz¬ jologicznych przebiegaja w traktowanych roslinach i zwykle ukryte sa przed okiem obserwatora. Tego rodzaju zmiany najczesciej dotycza wytwarzania, umiejscowiania, gromadzenia czy uzyskiwania na¬ turalnie wystepujacych w roslinach substancji che¬ micznych, takich jak hormony. Zmiany fizjologicz¬ ne moga byc wizualnie sledzone wówczas, gdy po¬ stepuja za nimi zmiany morfologiczne. Ponadto, znane sa fachowcom liczne sposoby analityczne okreslania zmian przebiegu róznych procesów fiz¬ jologicznych.Srodek wedlug wynalazku sluzy do regulowania nautralnnego wzrostu lub rozwoju roslin traktowa¬ nych róznymi sposobami. Nalezy przy tym rozu¬ miec, ze mozna nie osiagnac identycznych efektów regulujacych w przypadku kazdego gatunku roslin, czy tez przy kazdej uzytej dawce. Jak stwierdzo¬ no powyzej, efekty oddzialywania zmieniaja sie za¬ leznie od substancji czynnej, dawki, rosliny itp.Efekty chwastobójcze osiaga sie w podobny sposób, a intensywnosc stosowania srodka, konieczna do osiagniecia zamierzonego celu, moze ulegac zmia¬ nom.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka we¬ dlug wynalazku mozna latwo wytwarzac z N-fosfo¬ nometyloglicyny przez reakcje z tlenkiem srebra do wytworzenia soli srebrowej lub z wodorotlenkiem sodu do wytworzenia soli sodowej, i nastepne za¬ danie soli srebrowej czy tez sodowej halogenkiem trójalkilosulfoniowym lub -sulfoksoniowym. Alter¬ natywnie, glicyne mozna bezposrednio poddac reak¬ cji z halogenkiem trójalkilosulfoniowym lub -sul¬ foksoniowym w obecnosci tlenku propylenu. N-fos- fonometyloglicyna jest substancja dostepna w han¬ dlu pod nazwa potoczna „Glyphosate". Wytwarza¬ na moze byc przez fosfonometylowanie glicyny, reakcje glicynianu etylu z formaldehydem i fosfo¬ rynem dwuetylowym lub utlenianie N-fosfinomety- loglicyny. Takie metody podane sa w opisie paten¬ towym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3799758.Jak zilustrowano w ponizszych przykladach, sro¬ dek wedlug wynalazku moze albo regulowac natu¬ ralny wzrost lub rozwój roslin albo tez niszczyc chwasty. O ile dzialanie regulujace jest czesto po¬ zyteczne samo przez sie, to wplyw na ekonomike upraw ma najczesciej znaczenie pierwszorzedne.Zatem,, wzrost wydajnosci poszczególnych roslin, wzrost wydajnosci na jednostke powierzchni upraw¬ nej, obnizenie kosztów zbierania plonów i/lub kosz¬ tów dalszej obróbki, musza byc brane pod uwage w polaczeniu z konsekwencja indywidualnego efek¬ tu regulowania podczas wzrostu lub rozwoju rosli¬ ny.Podane nizej szczególowe przyklady ilustruja spo¬ sób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku, a takze skutecznosc srodka w regulo- 10 15 20 23 30 35 40 45- 50 55' 60128 563 10 15 20 waniu wzrostu oraz w zwalczaniu niepozadanej ros- linnosci.Przyklad I. Trójmetylosulfoniowa sól N-fosfo- nometyloglicyny.Przygotowano roztwór z 80 ml tetrahydrofuranu i 20 ml wody. Do tego roztworu dodano 1B7 g (0,01 mola) N-fosfonometyloglicyny produkcji Monsanfo Agricultural Products Co., St. Louis, Missouri, i 0,4 g (0,01 mola) utartego wodorotlenku sodu. Nastepnie dodano 2,0 g (0,01 mola) jodku trójmetylosulfokso- niowego uzyskujac klarowny roztwór. Z roztworu odpedzono substancje lotne, pozostalosc rozprowa¬ dzono w etanolu i ogrzewano do temperatury 60°C.Po przefiltrowaniu i osuszeniu uzyskano 1,8, g bia¬ lego proszku, którego strukture czastkowa okreslo¬ no za pomoca wegla C-13 oraz magnetycznego re¬ zonansu jadrowego. Ustalono, ze jest trój metylosul- foniowa sól N-fosfonometyloglicyny.Przyklad II. Trójmetylosulfoksoniowa sól N- -fosfonomelfyloglicyny.Do naczynia reakcyjnego wprowadzono 50 ml wo¬ dy, 4,2 g (0,025 mola) N-fosfonometyloglicyny i 5,5 g (0,0#5 mola) jodku trójmetylosulfoksoniowego. Na¬ czynie ogrzewano ostroznie na lazni wodnej i do- 25 dano 15 ml tlenku propylenu. Calosc mieszano w ciagu jednej godziny, po czym przemyto eterem i rozdzielono warstwy. Warstwe wodna odparowa¬ no uzyskujac 5,8 g bialego proszku o temperaturze topnienia 184—186°C. Strukture czasteczkowa pro- 30 duktu okreslano za pomoca wegla C-13 oraz magne¬ tycznego rezonansu jadrowego. Ustalono, ze jest to jedno-trójmetylosulfoksoniowa sól N-fosfonometylo¬ glicyny. Sposobami opisanymi w przykladach I i II mozna otrzymac inne zwiazki o ogólnym wzorze 1 /3g stosujac odpowiednie substancje wyjsciowe.Przyklad III. Przyklad ten ilustruje uzytecz¬ nosc zwiazku wytworzonego w przykladzie I do re¬ gulowania wzrostu slodkiego sorgo (naukowa na¬ zwa: Sorghumvulgare). , 40 Stosowano nastepujacy sposób testowania.Zestaw bialych plastikowych doniczek o srednicy 19,0 cm zapelniono kazda w przyblizeniu okolo 4,54 kilograma gleby piaszczysto-ilastej, zawierajacej 1(00 czesci na milion (ppm) cis-N-[(trójchloromety- lo)tio]-4-cykloheksenodwukarbonimidu-l,2 (dostepny w handlu srodek grzybobójczy) oraz 150 ppm na¬ wozu 17-17-17 (to znaczy zawierajacego po 1,7% N, P2Ot i K20). W kazdej doniczce posiano po osiem nasion sorgo i doniczki umieszczono w szklarni, w gdzie utrzymywano temperature 27°C w ciagu dnia a 21 °C w nocy. W czasie pieciu tygodni przerzedzo¬ no rosliny pozostawiajac po jednej w kazdej do¬ niczce. Doniczki zasilano okresowo nawozem 17-17- -17. 55 Po IM dniach od zasiania rosliny opryskano roz¬ tworem badanego zwiazku rozpuszczonego w mie¬ szaninie 1:1 acetonu i wody. Uklad zraszajacy znaj¬ dowal sie pod cisnieniem dwutlenku wegla i umie¬ szczony byl w aparacie typu dwuobiegowego. Roz- 60 twór badanego zwiazku rozpryskiwano w ilosci 750 litrów na hektar. Stezenie roztworu ustalono tak, aby spelnic wymagania odnosnie zadanej dawki w kg/ha, gdy na rosliny rozpryskuje sie ogólna objetosc 750 litrów" na hektarT Zatem, stezenie do- 65 45 brano tak, aby odpowiadalo 0,28 kilogramów na hektar.Po opryskaniu rosliny zostaly umieszczone po¬ nownie w cieplarni na okres dalszych 3(9 dni. W tym czasie odnotowywano okresowo stopien zawiazy¬ wania sie klosów i rozsiewania pylku. Nastepnie rosliny zebrano. Lodygi obcieto na poziomie ziemi.Usunieto klosy i szypulki. Z kazdej lodygi wazono po wysuszeniu klos oraz mierzono dlugosc szypulek.Pozostalosc lodygi pozbawiono lisci i oslonek lisci oraz zwazono i zmierzono dlugosc. Lodygi pocieto na male kawalki, które prasowano pod prasa hy¬ drauliczna pod cisnieniem 13 800 niutonów na cen¬ tymetr kwadratowy. Mierzono ilosc wycisnietego soku oraz okreslano jego jakosc wedlug calkowitej ilosci rozpuszcznych substancji stalych. Ilosc te mie¬ rzono przy uzyciu recznego refraktometru sokowe¬ go. Wyrazona jest ona jako procent wagowy w od¬ niesieniu do ilosci soku.Przeprowadzono piec takich prób przy uzyciu ba¬ danego zwiazku w okreslonej dawce. Ponadto ho¬ dowano piac roslin bez opryskiwania dla celów po¬ równawczych. Wyniki przedstawiono w tablicach 1 i 2.W tablicy 1 przedstawiono dane dotyczace zawia¬ zywania sie klosów i rozsiewania pylku. Dane te stanowia wartosci srednie z kazdego zestawu z pie¬ ciu prób. Oczywistym jest, ze w kazdym przypad¬ ku zarówno sfopien zawiazywania sie klosów jak i rozsiewanie pylku ulegalo zmniejszeniu po zasto¬ sowaniu roztworu badanego zwiazku. Takie zmniej¬ szenie kwiatostanu jest dowodem wzrostu wydajno¬ sci wytwarzania i gromadzenia sacharozy. ..W tablicy 2 przedstawiono srednie pomiarów klo¬ sów, szypulefc i lodyg oraz ilosci wycisnietego so¬ ku po zebraniu roslin. Dane wykazuja zmniejsze¬ nie wagi wysuszonych klosów, dlugosci szypulek oraz dlugosci i wagi lodyg w porównaniu z podob¬ nymi srednimi pomiarów roslin kontrolnych.Przyklad IV. Przyklad ten wykazuje dziala¬ nie chwastobójcze zwiazków wytworzonych w przy¬ kladach I i II, stosowanych po wzejsciu roslin.Naczynia aluminiowe o wymiarach 15,2X22,9X8^9 cm wypelniono na wysokosc 7,6 cm piaszczysto gli¬ niasta gleba zawierajaca 50 czesci na milion (ppm) handlowego srodka grzybobójczego cis-N-[(trójchlo- rometylo)tio]-4-cykloheksenodwukarbonimidu-1^ (Captan) i tylez nawozu 17-17-17 (procentowe wa¬ gowe zawartosci N — P205 — K*0).W poprzek naczyn utworzono kilka rowków i po¬ siano nasiona chwastów zarówno trawiastych jak i szerokolistnych, po jednym gatunku w kazdym rzedzie. Gatunki chwastów wymienione sa ponizej.Chwasty szerokolistne A. Powój B. Rzepien C. Bielun dziedzierzawa D. Zaslaz E. Gorczyca P. Psianka czarna G. Szarlat Trawy H. Cibora I. Stoklosa dachowa J. Wlosnica Ipomoea purparea Xanthrum sp.Datura stramoaiium Abutilon theophraati Brassiea sp.Solanum sp.Amarantus sp.Cyperus eseulentus Bromus tectorum Setaria sp. v7 128 563 S Tablica 1 Dane dotyczace roslin przed zbiorem Srednie z pieciu prób przy uzyciu zwiazku o wzorze2 jako substancji czynnej Zwiazywanie sie klosów (ZK) (%) oraz rozsiewanie pylku (RP) (%) Dawka '(kg/ha) 0 (kontrola) 0,28 Ilosc dni po zasianiu 121 ZK 0 0 RP Q 0 131 ZK 20 0 RP 7 0 13i5 £K' 42 0 ap 33 0 138 ZK} 74j 0 RP 55 0 1,49 ZA 913 a R^ 93 0 Tablica 2 Dane dotyczace roslin po zbiorze Srednie z pieciu prób przy uzyciu zwiazku o wzorze 2 jako substancji czynnej Dawka (kg/ha) 0 (kontrola) 0,28 Waga wysu¬ szonych klosów (g) 10,2 Dlugosc szypu- lek (mm) 234 20 Lodyga Dlugosc (mm) 711 490 Waga !(g) 94,5 90,2 Wycisniety sok Ilosc <(g) 18,0 1|56 CSS* (% wa¬ gowy) 1(3,5 13,4 * CSS — calkowita ilosc rozpuszczanych substancji stalych K. Zycica Lolium multiflorum L. Chwastnica jednostronna Echinochloa crusgalli M. Trzcina Sorghum bicolor N. Owies gluchy Avena fatua Gatunki szerokolistne posiano jako pierwsze, a po czterech dniach posiano trawiaste. Posiano nasio¬ na kazdego gatunku w ilosci wystarczajacej dla uzyskania 20 do 50 kielków w kazdym rzedzie, w zaleznosci od rozmiarów poszczególnych roslin.W dziesiec dni po posianiu traw wschodzace kiel¬ ki wszystkich gatunków opryskano wodnymi roz¬ tworami badanych zwiazków. Roztwory przygoto¬ wano w takim rozcienczeniu, ze opryskiwanie w ilosci 750, litrów na hektar odpowiadalo od 0,56 do 4,48 kilograma badanego zwiazku na hektar, we¬ dlug wymagan poszczególnych prób. Naczynia do¬ datkowe z roslinami nieopryskiwanymi stosowano jako wzorce dla okreslenia efektywnosci zwalcza¬ nia chwastów na podstawie oceny roslin opryskiwa¬ nych.W dziewietnascie dni pózniej naczynia testowe porównano z wzorcowymi i chwasty w kazdym rze¬ dzie wizualnie oceniono, okreslajac procentowe zni-N szczenie w zakresie od 0% do 100%, przy czym 0% oznacza taki sam stopien rozwoju, jaki osiagnely rosliny w odpowiednim rzedzie naczynia wzorcowe¬ go, a 1(00% oznacza zupelne zniszczenie wszystkich chwastów w rzedzie. Pod uwage brano wszystkie ro¬ dzaje uszkodzen na roslinach. Wyniki przedstawio¬ no w tablicy 3.Przyklad V. Trójetylosulfoniowa sól N-fosfo- nometyloglicyny Do naczynia reakcyjnego wprowadzono 100 ml wody, 4,2 g (0,025 mola) N-fosfonometyloglicyny i 6,2 g (0,025 mola) jodku trójetylosulfoniowego.Mieszanine ogrzewano do temperatury 50°C i mie¬ szano w tej temperaturze w ciagu 1 godziny, po 30 35 40 45 50 55 65 czym ochlodzono do temperatury 15°C i dodano 1,5 ml tlenku propylenu. Otrzymana mieszanine mie¬ szano w temperaturze pokojowej w ciagu dwóch godzin, po czym przemyto eterem i rozdzielono war¬ stwy. Warstwe wodna odparowano, a pozostalosc rozpuszczono w etanolu, osuszono nad siarczanem sodowym i przemyto eterem. Uzyskano 7,5 g cieczy o wspólczynniku zalamania swiatla n3^= 1,5197.Strukture czasteczkowa produktu okreslano za po¬ moca wegla C-13, magnetycznego rezonansu jadro¬ wego i spektroskopii w podczerwieni. Ustalono, ze jest to trójetylosulfoniowa sól N-fosfonometylogli- cyny.Przyklad VI. Przyklad ten wykazuje dziala¬ nie chwaostobójcze zwiazku wytworzonego w przy¬ kladzie V, stosowanego po wzejsciu roslin. Poste¬ powano tak jak w przykladzie IV, z nastepujacy¬ mi zmianami: nie posiano szarlatu, nasiona chwa¬ stów trawiastych posiano po 3 dniach od posiania chwastów szerokolistnych, wschodzace rosliny po¬ traktowano badanym zwiazkiem po 11 dniach od posiania, a stopien uszkodzenia okreslano po 21 dniach od potraktowania roslin. Badanym zwiaz¬ kiem byla trójetylosulfoniowa sól N-fosfonometylo- glicyny. Wyniki podano w tablicy 4.Srodek wedlug wynalazku jako regulator wzro¬ stu roslin lub herbicyd, jest? najbardziej uzyteczny przy bezposrednim stosowaninu na rosliny, zaraz po ich wzejsciu z ziemi. Na polach uprawnych zwy¬ kle stosuje sie odpowiednie preparaty zawierajace oprócz substancji czynnej skladniki dodatkowe i nosniki rozcienczajace, które ulatwiaja rozprowa¬ dzenie preparatów. Przykladami takich skladników czy nosników sa: woda, rozpuszczalniki organiczne, emulsje typu woda w oleju i olej w wodzie, srodki zwilzajace, dyspergujace oraz emulgatory. Zazwy¬ czaj preparaty maja postac pylów, roztworów, kon-128 563 10 1 Procent zniszczenia Trawy 1 Chwasty szerokolistne fc £ a W -» w a 0 fe w Q O PQ < Dawka (kgyha) Badany zwiazek cc LO i-H kr S s r r-| ffi.CO " CD JO. ^ <£ £1 i-H Tablica 3 Dzialanie chwastobójcze 0* § CD OJ <5 o m o o o CD OJ © © © ' i-H iH i-H ® S oj <5 o i-H i-H 00 O O O O OJ <5 © O O ^H i-H i-H i-H LO O O O O OJ O O O O rH i-H i-H i-H 5 S 1? i? 8 £ g 8 2 g C" 00 00 OJ OJ ©"© m c- oo s cl . U) O B5 W O t* 00 00 Qj Q i-H LO O O O O C DO S O O ,-H rH i=R LO O O O O i-H rH O O LO O O CD t* 00 O O l^ i-H O o o o o m h o o o rH rH ^H O LO O O LO to cd e- co o c5 ci ^ co oo "i '¦i ^i °°~ ^ Trójmety- losulfo- niowa sól N-fosfo- nometylo- glicyny i ffl © O Q © © © © © OJ rH i-H rH rH^ O O O O Q 0 o 9 o c5 rH rH rH i-H LO © © © © sssss S88SS rH i-H rH rH o o o o o c* oo oj o o i-H i-H CD C0* § 00 OJ © © © © © co op © o o i-H rH i-H © © © © © CD O O O O rH rH" rH l& lO O O "O cd ca o o o i-H rH rH LO LO LO O O CD 63 Cl O 0 rH rH © © © © © CD O O O O rH i-i t-H rH rH rH rH LO O O LO O if CJ5 CJ Q Q 1 co ca ^ cd ou "l 't *l w. * o" h cf w* ^f Trójme- tylosulfo- ksoniowa sól N-fosfo- nometylo- glicyny 10 15 20 25 40 45 50 55 60 65 centratów do emulgowania lub zwilzalnych prosz¬ ków.Pyly. Pyly sa preparatami o duzym ciezarze na¬ sypowym, które lacza substancje czynne z ciezkim nasypowo, latwo unoszacym sie w powietrzu nos¬ nikiem. Sa one przeznaczone do stosowania w po¬ staci suchej i powinny szybko osiadac, aby unie¬ mozliwic unoszenie przez wiatr na obszary, gdzie obecnosc ich jest niepozadana. Nosnik moze byc po¬ chodzenia mineralnego lub roslinnego i najkorzyst¬ niej jest organicznym lub nieorganicznym prosz¬ kiem o duzym ciezarze nasypowym, malo rozwi¬ nietej powierzchni oraz niewielkiej absorpcyjnosci cieczy. Do odpowiednich nosników naleza: talki mi¬ kowe, pirofility, ciezkie gliny kaolinowe, pyl fyto- niowy oraz pokladowa skala fosforanu wapnia.Dzialanie pylu bywa czasem wspomagane przez wlaczenie cieklego lub stalego srodka zwilzajacego o charakterze jonowym, anionowym lub niejono¬ wym. Do korzystnych srodków zwilzajacych naleza sulfoniany alkilobenzenowe i alkilonaftalenowe, siarczanowane alkohole tluszczowe, aminy i amidy kwasowe, estry kwasów dlugolancuchowych i izo- tionianu sodowego, estry sulfobursztynianu sodo¬ wego, siarczanowane lub sulfonowane estry kwa¬ sów tluszczowych, sulfoniany naftowe, sulfonowane oleje roslinne oraz dwutrzeciorzedowe glikole ace¬ tylenowe.Uzytecznymi w tVch preparatach pylistych sa takze dyspergatory. Typowe dyspergatory obejmuja metyloceluloze, alkohol poliwinylowy, sulfoniany ligninowe, polimeryczne sulfoniany alkilonaftaleno¬ we, sodowe sulfoniany naftalenowe, dwunaftaleno- sulfoniany polimetylenowy oraz N-metylo-N-(dlu- golancuchowy kwas)-taurynian sodowy.Ponadto, czesto do preparatów pylistych dodawa¬ ne sa absorpcyjnie obojetne srodki ulatwiajace mie¬ lenie, w celu ulatwienia samej operacji wytwarza¬ nia pylu. Odpowiednimi srodkami ulatwiajacymi mielenie sa: atapulgit, ziemia okrzemkowa, drobna krzemionka syntetyczna oraz syntetyczne krzemia¬ ny wapnia i magnezu.W typowych preparatach pylistych nosniki wy¬ stepuja zazwyczaj w stezeniu od okolo 30 do 90 procent wagowych calosci preparatu. Srodki ulat¬ wiajace przemial stanowia okolo 5 do 50 procent wagowych, srodek zwilzajacy do okolo 1,0 procenta wagowego, a poza tym moga znajdowac sie niewiel¬ kie ilosci srodków przeciwko zbrylaniu i srodków antystatycznych. Rozmiary czastek calosci prepara¬ tu wynosza zwykle 30 do 50 mikrometrów.Roztwory. Wodne roztwory substancji czynnych sporzadza sie tak, aby przy zastosowaniu ilosci od okolo 9 do okolo 1(875 lifrów na hektar dostarczyc wymagana ilosc substancji czynnej. W celu polep¬ szenia wlasciwosci zwilzajacych roztworu, a tym samym jego rozprowadzenia na powierzchni upraw¬ nej, zwykle dodaje sie male ilosci nieszkodliwych dla roslin srodków powierzchniowo czynnych, za¬ zwyczaj pomiedzy 0,05%, a 0,5% wagowego. Pod tym wzgledem uzyteczne sa anionowe, kationowe, nie¬ jonowe, amfolityczne, a takze dwujonowe srodki powierzchniowo czynne.Do odpowiednich anionowych srodków powierz¬ chniowo czynnych naleza sole metali alkalicznych,11 128 563 12 Dawka 1 kg/ha 0,28 0,56 1,12 2,24 | 3,ae T ablica 4 Procent zniszczenia Chwasty szerokolistne A 45 55 80 85 100 B 50 65 80 100 100 C 35 40 55 65 90 D 40 55 6i5 90 100 E 65 8:0 85 90 100 F 60 90 95 100 100 H 25 75 60 85 95 I 45 80 100 liOO 100 J 100 100 100 100 100 Trawy K 80 90 100 100 100 L 75 95 100 100 100 M 50 100 100 100 100 N 45 75 90 95 100 sole amoniowe i aminowe siarczanów alkoholi tlu¬ szczowych, zawierajacych od 8 do 18 atomów we¬ gla w lancuchu tluszczowym oraz sole sodowe alki- lobenzenosulfonianów zawierajacych od 9 do 15 atomów wegla w lancuchu alkilowym. Odpowied¬ nie kationowe srodki powierzchniowo czynne obej¬ muja czwartorzedowe halogenki dwumetylodwual- kiloamoniowe o lancuchach alkilowych zawieraja¬ cych od 8 do 18 atomów wegla.Odpowiednie niejonowe srodki powierzechniowo czynne obejmuja zwiazki addycyjne polioksyetyle- nu i alkoholi tluszczowych zawierajacych 10 do 18 atomów wegla, produkty kondensacji politlenku etylenu i alkilofenoli o lancuchach alkilowych za¬ wierajacych 6 do 1(2 atomów wegla oraz 5 do 2(5 mo¬ li tlenku etylenu na kazdy mol alkilofenolu, oraz . produkty kondensacji politlenku etylenu z estrami bezwodnika sorbilfolu, w których 10 do 40 moli tlen¬ ku etylenu przypada na kazdy mol estru bezwodni¬ ka sorbitolu. Odpowiednie amfolityczne srodki po¬ wierzchniowo czynne obejmuja drugorzedowe i trzeciorzedowe pochodne amin alifatycznych, w których jeden z podstawników alifatycznych za¬ wiera 8 do 18 atomów wegla, natomiast drugi za¬ wiera powodujaca rozpuszczalnosc w wodzie grupe anionowa, taka jak siarczanowa czy sulfonowa.Przykladami sa 3-dodecyloaminopropionian sodowy oraz 3-dodecylaminopropanosulfonian sodowy. Od¬ powiednimi dwujonowymi srodkami powierzchnio¬ wo czynnymi sa pochodne alifatyczne czwartorze¬ dowych zwiazków amoniowych z jednym podsfaw- nikiem alifatycznym zawierajacym anionowa grupe powodujaca rozpuszczalnosc w wodzie. Przyklada¬ mi sa: 3-(N,N-dwumetylo-N-heksadecylamino)-2- -hydroksypropano-1-sulfonian i 3-{N,N-dwumetylo- -N-heksadecyIoamino)propano-l-sulfonian.Koncentraty do emulgowania. Koncentraty do emulgowania sa roztworami, w których substancje czynne i emulgatory rozpuszczone sa w niemiesza* jacyni sie z woda rozpuszczalniku. Przed uzyciem koncentrat zostaje rozcienczony woda w celu wy¬ tworzenia emulsji zawieszonych czastek rozpusz¬ czalnika. Typowe rozpuszczalniki znajdujace zasto¬ sowanie w koncentratach do emulgowania obejmu¬ ja oleje, chlorowcowane weglowodory oraz niemie- szajace sie z woda etery i estry oraz ketony.Typowymi emulgatorami sa anionowe i niejono¬ we Srodki powierzchniowo czynne lub ich miesza¬ niny. Przykladami sa dlugolancuchowe polietoksy- tioalkohole, alkiloarylopolietoksyalkohole, estry bez¬ wodnika sorbitolu i kwasów tluszczowych polio- ksyetylenowe etery z estrami kwasów tluszczowych i bezwodnika sorbitolu, estery glikolu polioksyety- 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 lenowego z kwasami tluszczowymi lub zywicznymi, kondensaty tluszczowych alkiloamidów, wapniowe i aminowe sole siarczanów alkoholi tluszczowych, rozpuszczalne w oleju sulfoniany naftowe lub ko¬ rzystnie mieszaniny takich emulgatorów. Emulga¬ tory takie stanowia zazwyczaj okolo 1 do 10 pro¬ cent wagowych calego preparatu.Typowe koncentraty do emulgowania zawieraja okolo 15 do 50 procent wagowych substancji czyn¬ nej, okolo 40 do 82 procent wagowych rozpuszczal¬ nika, i okolo 1 do 10 procent wagowych emulga¬ tora. Moga byc równiez wlaczone dodatki, takie jak srodki rozpraszajace czy srodki zwiekszajace przy- lepnosc do podloza.Zwilzalne proszki. Zwilzalne proszki sa rozpro- wadzalnymi w wodzie preparatami zawierajacymi substancje czynna, obojetny staly wypelniacz oraz jeden lub wiecej srodków powierzchniowo czyn¬ nych w celu zapewnienia dobrej zwilzalnosci i za¬ bezpieczenia przed klaczkowaniem w wodnych za¬ wiesinach.Odpowiednie stale wypelniacze obejmuja zarów¬ no naturalne mineraly jak i mineraly syntetyczne pochodzace od takich mineralów. Przykladami sa: kaolinity, glinki aftapulgitowe, glinki montmorylo- nitowe, krzemionki syntetyczne, syntetyczny krze¬ mian magnezu oraz dwuhydrat siarczanu wapnia.Odpowiednie srodki powierzchniowo czynne obej¬ muja zarówno niejonowe jak i anionowe substan¬ cje i dzialaja jako srodki zwilzajace i dysperguja¬ ce. Zwykle stosuje sie jeden z danej grupy. Korzy¬ stnymi srodkami zwilzajacymi sa sulfoniany alkilo- benzenowe i alkilonaftalenowe, siarczanowane al¬ kohole tluszczowe, aminy lub amidy kwasowe, estry dlugolancuchowego kwasu i izotionianu sodowego, estry sulfobursztynianu sodowego, siarczanowane lub sulfonowane estiry kwasów tluszczowych, sulfo¬ niany naftowe, sulfonowane oleje roslinne oraz dwutrzeciorzedowe glikole acetylenowe. Korzystny¬ mi dyspergatorami sa: metyloceluloza, alkohol po¬ liwinylowy, sulfoniany ligninowe, polimeryczne sul¬ foniany alkilonaftalenowe, naftalenosulfoniany so¬ dowe, dwunaftalenosulfonian polimetylenowy oraz N-metylo-N-(dlugolancuchowy kwas)-taurynian so¬ dowy.Typowe zwilzalne proszki zawieraja 25 do 90 pro¬ cent substancji czynnej, 0,5 do 2,0 procenta srodka zwilzajacego, 0,25 do 5,0 procent dyspergafora oraz od a,25 do 74,25 procent wagowych obojetnego wy¬ pelniacza, pzesto 0,1 do 1,0 procenta wypelniacza za¬ stepuje sie inhibitorem korozji Ó/lub srodkiem za¬ pobiegajacym tworzeniu sie piany.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w do-128 563 13 11 wolny konwencjonalny sposób po wzejsciu roslin, przy uzyciu zwyklych urzadzen do rozsiewania lub opryskiwania. Ilosc substancji czynnej, która jest skuteczna w zamierzonym dzialaniu, czy bedzie to dzialanie chwastobójcze czy tez regulujace wzrost, zalezy od natury roslin poddawanych oddzialywa¬ niu, a takze od aktualnych warunków. Dzialanie chwastobójcze wystepuje zwykle przy dawce 0,11 do 56 kilogramów substancji czynnej na hektar, ko¬ rzystnie 1,12 do 11,2 kg/ha, podczas gdy dzialanie regulujace wystepuje zwykle przy dawce 0,11 do 212,4 kilogramów substancji czynnej na hektar, ko¬ rzystnie 0,56 do 5,6 kg/ha. Dla fachowca jest zupel¬ nie oczywiste, ze zwiazki o mniejszej aktywnosci nalezy stosowac w wiekszej dawce niz zwiazki bar¬ dziej aktywne, jesli ma byc osiagniety taki sam stopien oddzialywania.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy i regulujacy wzrost ro¬ slin zawierajacy substancje czynna i obojetny nos¬ nik, znamienny tym, ze jako substancje czynna za¬ wiera co najmniej jedna sól trójalkilosulfoniowa N-fosfonometyloglicyny o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym R oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach we¬ gla, a n oznacza liczbe 0 lub 1. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik metylowy a n oznacza 0. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik metalowy, a n ozna¬ cza 1. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik etylowy, a n ozna¬ cza 0. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik etylowy a h ozna¬ cza 1. 10 15128 563 RJS(0)„®eOxC O .P-CHNHCH.COH H wzór i yP-CH2NHCH2COH HO Mor 2 ZGK 1242/1331/5 75 egz.Cena 100 zl,— PL PL

Claims (1)

Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy i regulujacy wzrost ro¬ slin zawierajacy substancje czynna i obojetny nos¬ nik, znamienny tym, ze jako substancje czynna za¬ wiera co najmniej jedna sól trójalkilosulfoniowa N-fosfonometyloglicyny o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym R oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach we¬ gla, a n oznacza liczbe 0 lub 1. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik metylowy a n oznacza 0. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik metalowy, a n ozna¬ cza 1. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik etylowy, a n ozna¬ cza 0. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik etylowy a h ozna¬ cza
1. 10 15128 563 RJS(0)„®eOxC O .P-CHNHCH.COH H wzór i yP-CH2NHCH2COH HO Mor 2 ZGK 1242/1331/5 75 egz. Cena 100 zl,— PL PL
PL1981233865A 1980-12-04 1981-11-17 Herbicide capable of controlling growth of plants PL128563B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/212,921 US4315765A (en) 1980-12-04 1980-12-04 Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL233865A1 PL233865A1 (pl) 1982-06-07
PL128563B1 true PL128563B1 (en) 1984-02-29

Family

ID=22792953

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1981233865A PL128563B1 (en) 1980-12-04 1981-11-17 Herbicide capable of controlling growth of plants

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4315765A (pl)
EP (1) EP0053871B1 (pl)
JP (1) JPS5795994A (pl)
KR (1) KR860002169B1 (pl)
AR (1) AR240946A1 (pl)
AT (1) ATE5821T1 (pl)
AU (1) AU542571B2 (pl)
BG (2) BG38634A3 (pl)
BR (1) BR8107839A (pl)
CS (1) CS227337B2 (pl)
DE (1) DE3161896D1 (pl)
DZ (1) DZ357A1 (pl)
ES (1) ES8307262A1 (pl)
GR (1) GR76681B (pl)
IE (1) IE51852B1 (pl)
IL (1) IL64105A (pl)
IN (1) IN155471B (pl)
MA (1) MA19352A1 (pl)
MY (1) MY8500814A (pl)
NZ (1) NZ198825A (pl)
PH (1) PH17054A (pl)
PL (1) PL128563B1 (pl)
PT (1) PT74075B (pl)
RO (2) RO89034A (pl)
SE (1) SE445555B (pl)
SU (1) SU1166664A3 (pl)
TR (1) TR20781A (pl)
ZA (1) ZA818438B (pl)

Families Citing this family (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4384880A (en) * 1980-12-04 1983-05-24 Stauffer Chemical Company Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides
US4431594A (en) * 1983-01-13 1984-02-14 Stauffer Chemical Company Method for preparation of salts of N-phosphonomethylglycine
US4525202A (en) * 1981-08-24 1985-06-25 Stauffer Chemical Co. Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants
IL65187A (en) * 1982-03-08 1985-03-31 Geshuri Lab Ltd N-phosphonomethylglycine derivatives,processes for their preparation and herbicidal compositions containing them
IL66494A (en) * 1982-08-08 1985-07-31 Geshuri Lab Ltd Isothiourea,diisothiourea and diiminourea n-phosphonomethylglycine derivatives and herbicidal compositions containing them
US4806682A (en) * 1982-09-17 1989-02-21 Rohm And Haas Company Sulfonium salts of diphenyl ethers
US4472189A (en) * 1982-12-27 1984-09-18 Stauffer Chemical Co. Stannic N-phosphonomethyglycine and its use as a herbicide
FR2540120B1 (fr) * 1983-02-01 1987-07-10 Rhone Poulenc Agrochimie Sels de derives organophosphores fongicides
FR2553419B1 (fr) * 1983-10-13 1986-11-14 Rhone Poulenc Agrochimie Sels de derives organophosphores fongicides
KR890005170B1 (ko) * 1983-02-01 1989-12-16 롱-쁠랑 아그로시미 유기인 유도체의 염의 제조방법
US4464194A (en) * 1983-05-12 1984-08-07 Stauffer Chemical Company Mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine
ES8603901A1 (es) * 1983-07-27 1986-01-01 Rhone Poulenc Agrochimie Procedimiento de preparacion de sulfonamidas con grupo ansinometilfosfonico
IN160656B (pl) * 1983-10-27 1987-07-25 Stauffer Chemical Co
EP0144137A1 (en) * 1983-10-27 1985-06-12 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicidal compositions
AU3148384A (en) * 1983-10-28 1985-05-02 Chevron Research Company Glyphosate type herbicide plus oxyfluorfen
IN160421B (pl) * 1984-03-19 1987-07-11 Stauffer Chemical Co
KR860008713A (ko) * 1985-05-29 1986-12-18 죤 알. 페넬 고체식물 훨성조성물 및 그 제조방법
US5580841A (en) * 1985-05-29 1996-12-03 Zeneca Limited Solid, phytoactive compositions and method for their preparation
US5468718A (en) * 1985-10-21 1995-11-21 Ici Americas Inc. Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation
BR8605102A (pt) * 1985-10-21 1987-07-21 Stauffer Chemical Co Composicao fitoativa liquida e composicao herbicida liquida
US5047079A (en) * 1986-08-18 1991-09-10 Ici Americas Inc. Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions
IL86777A0 (en) * 1987-06-17 1988-11-30 Nomix Mfg Co Ltd Plant treatment composition
HU205613B (en) * 1988-11-08 1992-05-28 Stauffer Chemical Co Process for producing trialkyl-sulfonium- and trialkyl-sulfoxonium-salts of n-/phosphono-methyl/-glycine
NZ231897A (en) 1988-12-30 1992-09-25 Monsanto Co Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant
DE4029304A1 (de) * 1990-09-15 1992-03-19 Hoechst Ag Synergistische herbizide mittel
US6930075B1 (en) 1990-11-02 2005-08-16 Monsanto Technology, Llc Fatty acid-based herbicidal composition
IL101539A (en) 1991-04-16 1998-09-24 Monsanto Europe Sa Non-hygroscopic mono-ammonium salts of n-phosphonomethyl glycine derivatives their preparation and pesticidal compositons containing them
GB9111974D0 (en) * 1991-06-04 1991-07-24 Ici Plc Novel process
JP2920446B2 (ja) * 1992-10-27 1999-07-19 日本農薬株式会社 除草剤組成物及び除草方法
GB9315501D0 (en) 1993-07-27 1993-09-08 Ici Plc Surfactant compositions
US5928995A (en) * 1995-05-05 1999-07-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
GB9525956D0 (en) * 1995-12-19 1996-02-21 Zeneca Ltd Manufacture of glyphosate salts
SK772000A3 (en) * 1997-07-22 2000-08-14 Monsanto Co High-loaded ammonium glyphosate formulations
CA2297749A1 (en) * 1997-07-30 1999-02-11 Monsanto Company Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants
KR20010040972A (ko) * 1998-02-13 2001-05-15 죤 에이치. 뷰센 외래 화학물질과 실록산 계면활성제를 포함한 저장-안정성조성물
GB9819693D0 (en) 1998-09-10 1998-11-04 Zeneca Ltd Glyphosate formulation
PL348907A1 (en) 1998-11-23 2002-06-17 Monsanto Co Highly concentrated aqueous glyphosate compositions
CN1277474C (zh) 1998-11-23 2006-10-04 孟山都公司 草甘膦除草剂的浓缩储藏和运输系统
ATE285680T1 (de) 1998-11-30 2005-01-15 Flamel Tech Sa Förderung der biologischen effektivität exogener chemischer substanzen in pflanzen
US6369001B1 (en) 1999-08-11 2002-04-09 Monsanto Technology, Llc Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide
US6746976B1 (en) 1999-09-24 2004-06-08 The Procter & Gamble Company Thin until wet structures for acquiring aqueous fluids
JP5433120B2 (ja) 1999-09-30 2014-03-05 モンサント テクノロジー エルエルシー 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物
US6992045B2 (en) 2000-05-19 2006-01-31 Monsanto Technology Llc Pesticide compositions containing oxalic acid
US7135437B2 (en) 2000-05-19 2006-11-14 Monsanto Technology Llc Stable liquid pesticide compositions
US6300323B1 (en) 2000-08-08 2001-10-09 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. (Poly)ethereal ammonium salts of herbicides bearing acidic moieties and their use as herbicides
US6675113B2 (en) * 2002-03-26 2004-01-06 Koninklijke Philips Electronics N.V. Monobit-run frequency on-line randomness test
BR0215676A (pt) * 2002-04-01 2005-02-01 Valent Biosciences Corp Composição herbicida, e, métodos para melhorar a atividade herbicida de um inibidor de biossìntese de aminoácidos, e para controlar crescimento de plantas
US20050037924A1 (en) * 2002-08-31 2005-02-17 Monsanto Technology Llc Sodium glyphosate compositions and process for their preparation
AU2003268314A1 (en) * 2002-08-31 2004-03-19 William Abraham Process for the preparation of a dry pesticidal composition containing a dicarbodylate component
US8470741B2 (en) * 2003-05-07 2013-06-25 Croda Americas Llc Homogeneous liquid saccharide and oil systems
DE10357682A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-07 Goldschmidt Ag Biozid-wirksame Kombination für landwirtschaftliche Anwendungen
BRPI0515552A (pt) * 2004-09-17 2008-07-29 Monsanto Technology Llc formulações de glifosato com sintomas de queimação precoce
US7223718B2 (en) * 2005-03-07 2007-05-29 Falcon Lab Llc Enhanced glyphosate herbicidal concentrates
US20070049498A1 (en) * 2005-09-01 2007-03-01 Brigance Mickey R Agricultural compositions which enhance performance of herbicides
PL2939538T3 (pl) 2008-07-03 2019-05-31 Monsanto Technology Llc Połączenia derywatyzowanych sacharydowych środków powierzchniowo czynnych i środków powierzchniowo czynnych stanowiących tlenek eteroaminy jako adiuwantów środka chwastobójczego
AU2009296340B2 (en) 2008-09-29 2015-02-12 Monsanto Technology Llc Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants
US9233993B2 (en) 2009-06-30 2016-01-12 Monsanto Technology Llc N-phosphonomethylglycine guanidine derivative salts
US20110071027A1 (en) * 2009-09-18 2011-03-24 Volker Heide High strength aqueous glyphosate salt concentrates and methods
BR112012011625B1 (pt) 2009-11-16 2018-10-02 Imtrade Australia Pty Ltd formulações de glifosato de carga elevada e processo de preparação das mesmas
CN105767019A (zh) * 2016-05-04 2016-07-20 梁友盛 一种白皮松栽培方法
PL3454658T3 (pl) 2016-05-11 2025-04-14 Monsanto Technology Llc Formulacje glifosatu zawierające amidoalkiloaminowe środki powierzchniowo czynne
EP3628160A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 KWS SAAT SE & Co. KGaA Use of glyphosate herbicide for controlling unwanted vegetation in beta vulgaris growing areas
EP3628738A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 KWS SAAT SE & Co. KGaA Method for controlling weed beets and other weeds

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3853530A (en) * 1971-03-10 1974-12-10 Monsanto Co Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
US3977860A (en) * 1971-08-09 1976-08-31 Monsanto Company Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine
US3988142A (en) * 1972-02-03 1976-10-26 Monsanto Company Increasing carbohydrate deposition in plants with N-phosphono-methylglycine and derivatives thereof
US3835000A (en) * 1972-12-21 1974-09-10 Monsanto Co Electrolytic process for producing n-phosphonomethyl glycine
GB1509068A (en) * 1974-05-27 1978-04-26 Mitsubishi Petrochemical Co Phosphonic and thiophosphonic acid derivatives and their use as plant growth regulants
US3929450A (en) * 1974-06-28 1975-12-30 Monsanto Co Herbicidal compositions and methods
MX4703E (es) * 1976-12-20 1982-08-04 Monsanto Co Procedimiento mejorado para la preparacion de mono y disales de n-fosfonometilglicina
US4251258A (en) * 1978-09-29 1981-02-17 Monsanto Company N-(Substituted carbonyl) derivatives of N-phosphinylmethylglycinates and the herbicidal use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
IN155471B (pl) 1985-02-02
TR20781A (tr) 1982-07-13
IE51852B1 (en) 1987-04-15
RO82488A (ro) 1984-02-21
ES506605A0 (es) 1983-07-01
AR240946A2 (es) 1991-03-27
JPS6320437B2 (pl) 1988-04-27
PH17054A (en) 1984-05-17
PT74075A (en) 1982-01-01
AU7827281A (en) 1982-06-24
DZ357A1 (fr) 2004-09-13
GR76681B (pl) 1984-08-24
EP0053871B1 (en) 1984-01-11
ZA818438B (en) 1983-09-28
IL64105A (en) 1986-03-31
IE812679L (en) 1982-06-04
DE3161896D1 (en) 1984-02-16
AR240946A1 (es) 1991-03-27
KR860002169B1 (ko) 1986-12-22
SE445555B (sv) 1986-06-30
PT74075B (en) 1983-05-30
BR8107839A (pt) 1982-09-08
SE8106835L (sv) 1982-06-05
RO89034A (ro) 1986-07-30
MA19352A1 (fr) 1982-07-01
RO82488B (ro) 1984-02-28
PL233865A1 (pl) 1982-06-07
AU542571B2 (en) 1985-02-28
NZ198825A (en) 1984-12-14
MY8500814A (en) 1985-12-31
BG38634A3 (en) 1986-01-15
BG38482A3 (en) 1985-12-16
ES8307262A1 (es) 1983-07-01
CS227337B2 (en) 1984-04-16
KR830007710A (ko) 1983-11-04
ATE5821T1 (de) 1984-01-15
SU1166664A3 (ru) 1985-07-07
IL64105A0 (en) 1982-01-31
US4315765A (en) 1982-02-16
JPS5795994A (en) 1982-06-15
EP0053871A1 (en) 1982-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL128563B1 (en) Herbicide capable of controlling growth of plants
HU194029B (en) Herbicidal and plant growth regulator composition comprising aluminium-n-(phosponomethyl)-glycine as active substance and process for preparing the active substance
US4384880A (en) Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides
US4525202A (en) Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants
US4341549A (en) Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants
US4437874A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides
WO1983003608A1 (en) Tetra-substituted ammonium salt of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants
US4191552A (en) Amine salts of substituted N-phosphonomethylureas and their use as plant growth regulators
US4376644A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
US4328027A (en) Di-triethylamine salt of N,N&#39;-bis-carboethoxymethyl-N,N&#39;-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator
JPS59130895A (ja) N−ホスホノメチルグリシン錫およびその除草剤としての利用
KR870000658B1 (ko) N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법
FI70224B (fi) Trialkylsulfoniumsalter av n-fosfonometylglycin och deras anvaendning som vaextregulatorer foer vaexter och som herbicider
JPS5892685A (ja) N−ホスホノメチルグリシンのトリアルキルスルホニウム塩及び除草組成物ならびに除草方法
JPH0432076B2 (pl)
PL134425B1 (en) Herbicidal and plant growth regulating agent
IT8922263A1 (it) Erbicida e prodotto sinergico attivo per la regolazione della crescita .