PL129545B1 - Pesticide - Google Patents

Pesticide Download PDF

Info

Publication number
PL129545B1
PL129545B1 PL1981229043A PL22904381A PL129545B1 PL 129545 B1 PL129545 B1 PL 129545B1 PL 1981229043 A PL1981229043 A PL 1981229043A PL 22904381 A PL22904381 A PL 22904381A PL 129545 B1 PL129545 B1 PL 129545B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
alkyl
phenyl
substituted
chlorine
Prior art date
Application number
PL1981229043A
Other languages
English (en)
Other versions
PL229043A1 (pl
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of PL229043A1 publication Critical patent/PL229043A1/xx
Publication of PL129545B1 publication Critical patent/PL129545B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10Sulfones; Sulfoxides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chroniacy rosliny, zawierajacy odtrutke i srodek chwastobój¬ czy z szeregu estrów kwasu fenoksykarboksylo- wego.Srodek wedlug wynalazku charakteryzuje sie za¬ wartoscia jako odtrutki zwiazków o wzorze Ar-X-Cn H2n -R,w którym Ar oznacza fenyl, ewen¬ tualnie jedno- do trzykrotnie podstawiony przez chlor albo brom i/albo jednokrotnie podstawiony przez CF3, (Ci-C4)-alkil, grupe (Ci-C4)-alkoksylowa, CN N02, fenyl, benzyl albo grupe fenoksylowa w polozeniu para, przy czym benzyl albo grupa feno¬ ksylowa ze swej strony w pierscieniu fenylowym moga byc, podstawione do dwóch razy przez chlor, brqm, CN, N02 albo CF3; albo naftyl, ewentualnie jedno- do dwukrotnie podstawiony przez chlor, brom, (Ci-C4)-alkil, CN, N02 albo CF3; X oznacza tlen, siarke, SO albo S02; n oznacza 1, 2 albo 3; R oznacza CN albo C(NH2)NORi, Ri oznacza H, (Ci-C4)-alkil, który jest ewentualnie podstawiony przez chlor, brom, CN, N02, -COO(Ci-C4)-alkil albo -CONR2R3; -COR4, -CONR2H3, -S03 R5 albo grupe o wzorze 9; R2 i R3 oznaczaja H albo (d-Ci8)-alkil albo razem z atomem azotu rodnik piperydynowy, pirolidynowy albo morfolinowy; R4 oznacza (C1-C3)- -alkil, fenyl albo benzyl, przy czym te ostatnie moga byc podstawione w rodniku fenylowym przez chlor, brom, CN, N02, CF8 albo (Ci-C3)-alkil jedno- do dwukrotnie; R5 oznacza (Ci-C4)-alkil, fenyl albo ,tolil, oraz Rf oznacza (Ci-C4)-alkil. 10 i* 20 25 2 Zwiazki o ogólnym wzorze Ar-X-Cn H2|1 -R, w którym R oznacza C(NH2)-NOH, mozna równiez sto¬ sowac w postaci ich soli z metalami albo produk¬ tów przylaczania kwasu.Jako odtrutki srodków chwastobójczych korzystne sa te zwiazki o ogólnym wzorze Ar-X-C, H2ll -R, w którym Ar oznacza chlorowcofenyl, (podstawio¬ ny) fenoksyfenyl albo naftyl; X oznacza tlen i CnH2n oznacza,grupe -CH2- albp -CpCH3.Jako korzystne zwiazki" pojedyncze o ogólnym wzorze Ar-^-C^ ,Ji2n -R nalezy wymienic np.: 4-chlorofenpksyacetpnitryl i -acetamidoksym, a-(4-chlorofenoksy)-propionitryl i -propionamido- ksym, 2,4-dwuchlorofenoksyacetonitryl i -acetami¬ doksym, 3,4-dwuchJprofenypksyacetonitryl i aceta¬ midoksym, 4-bromo-2-chlorofenoksyacetonitryl i ace¬ tamidoksym, 2,4,5-trójchlorpfenoksyacetamidoksym, a-(4-bromo-2 -chloro)-fenoksypropionitryl i -propio- namidoksym, 4-chloro-2-metylo-fenoksyacetonitryl i -acetamidoksym, .2-chloro-4-metylofenoksyacetoni¬ tryl i -acetamidoksym, 2,3-dwuchlpro-fenoksyace¬ tonitryl i -acetamidoksym, 2-naftyloksy-acetonitryl i -acetamidoksym, «-(2,4-dwuchlorofenpl£sy)-propio- nitryl i -propipnamidoksym, ,4-chloro-fenylotioace- tonitryl i acetamidoksym, 3,4-dwuchloro-fenylotio- -acetonitryl i -acetamidoksym, 3,4-dwuchlorofeny- losulfinylo-acetonitryl i -.acetamidoksym, 3,4-dwu- chlorofenylosulfonylo-acetpnitryl i -acetamidoksym, O-acetylo-4-chlorofenpksy-acetamidpksym, 0-(N-me- tylo -karbamoilo) - 2,4 -dwuchlorofenpksyacetamido- 129 5455 129 545 6 Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac zalez* nie od ich wlasciwosci do wstepnej obróbki mate¬ rialu siewnego rosliny uprawnej (zaprawianie na¬ sion albo sadzonek zielonych) albo przed siewem do orki siewnej albo jako mieszanine zbiornikowa przed albo po wzejsciu roslin. Traktowanie przetf wzejsciem obejmuje zarówno obróbke powierzchni uprawy przed wysiewem jak równiez obróbke za¬ sianych, ale jeszcze nie porosnietych powierzchni uprawy. Zasadniczo odtrutke mozna stosowac przed, po albo równoczesnie ze srodkiem chwasto¬ bójczym, korzystne jest jednak jednoczesne stoso¬ wanie w postaci mieszanin zbiornikowych albo ewentualnie gotowych preparatów.Przyklad I. W warunkach wolnej przestrzeni hodowano jeczmien i owies gluchy w doniczkach do stadium 4-listego i nastepnie traktowano do¬ swiadczalnym srodkiem chwastobójczym i odtrutka wedlug wynalazku. Substancje czynne stosowano na rosline doswiadczalna kazdorazowo w postaci wodnych emulsji lub zawiesin, które zostaly wy¬ tworzone z preparowanych koncentratów emulsyj¬ nych lub proszków zwilzalnych, zarówno samych jak równiez wspólnie. Po obróbce utrzymywano rosliny w dobrych warunkach Wzrostu (18—23°C, normalne nawadnianie) i 3 tygodnie pózniej boni- towano wplyw na wzrost, przy czym oceniano usz¬ kodzenia roslin procentowo. Wyniki (por. tabela 1) wykazuja, ze jeczmien chroniony jest przez od¬ trutke przed uszkodzeniem przez srodek chwasto¬ bójczy, bez pogorszenia skutecznosci srodka chwas¬ tobójczego przeciw owsowi gluchemu.Tabela 1 Skutecznosc zwiazków (dzialanie uszkadzajace w %) Zwiazek Hl Ax Hi+Ai A2 Hi+A, A3 Hi+A* A4 H1+A4 Dawka kg sub¬ stancji czynnej/ha 1 2 4 0,5 1+0,5 2+0,5 4+0,5 0,5 1+0,5 2+0,5 4+0,5 0,5 1+0,5 2+0,5 4+0,5 0,5 1+0,5 2+0,5 4+0,5 | Jeczmien 0 12 28 0 . 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2,0 Owies gluchy 93 100 100 0 95 100 100 0 93 100 100 0 90 100 100 0 93 100 100 1 H = srodek chwastobójczy A = odtrutka (Antidotum) Hi = zwiazek o wzorze 1, Diclofop-methyl (por opis patentowy RFN DOS nr 22 23 894) Ai = zwiazek o wzorze 2 A2 = zwiazek o wzorze 3 i A3 = zwiazek o wzorze 4 A4 = zwiazek o wzorze 5.Przyklad II. Rosliny uprawne i chwasty wy¬ siano w doniczkach i hodowano w szklarni do sta¬ dium 3-listego. Odtrutke srodka chwastobójczego 10 stosowano w postaci wodnych zawiesin w poda¬ nych dawkach na zielone czesci roslin doswiadczal¬ nych. Bezposrednio po tym (po podsuszeniu cieczy do opryskiwania) przeprowadzono opryskiwanie od¬ powiednim próbnym srodkiem chwastobójczym. 15 Po okresie pozostawania okolo 3 tygodni w szklarni bonitowano uszkodzenie roslin uprawnych i chwastów optycznie w porównaniu z nietraktowa- nymi próbkami kontrolnymi. Jak wynika z tabeli 2, kukurydza jest chroniona skutecznie przed uszko¬ dzeniem przez zwiazki o skutecznosci chwastobój¬ czej (chemikalia rolnicze) przez zastosowanie od¬ trutek.Tabela 2 Zwiazek | 1 H*.A5 1 H2+A5 / Dawka kg sub¬ stancji czynnej/ha 2 0,25 0,20 0,15 ! 0,25+1,0 0,20+1,0 0,15+1,0 °/o uszkodzenia Echino- chloa crus- -galli 3 100 100 100 30 100 100 100 Zea mays 4 85 74, 16 0 28 24 8 H = srodek chwastobójczy A = odtrutka H2 = zwiazek o wzorze 6 (por. opis piatentowy RFN DOS nr 26 01 548) A5 = zwiazek o wzorze 7.Przyklad III. Nasiona jeczmienia (HD) i owsa gluchego (AVF) wysiano w doniczkach w piaszczys¬ tej glinie i hodowano w szklarni w stalych warun¬ kach. W stadium 3—4 lisci rosliny doswiadczalne opryskano z uzyciem Diclofop-methyl (Hi), zwia¬ zków wedlug wynalazku samych i kombinacji (mie¬ szanina zbiornikowa) w stalym stosunku 4:1 (Hi:A) w róznych ilosciach. Po uplywie okolo 3 tygodni bonitowano szkody spowodowane przez srodek chwastobójczy na roslinach uprawnych i chwastach w porównaniu z nietraktowana próbka kontrolna (dane w procentach). Same substancje wedlug wy¬ nalazku nie maja zadnej aktywnosci chwastobój¬ czej wobec jeczmienia i owsa gluchego. Jesli jednak zostana zmieszane ze srodkiem chwastobójczym, to znosnosc srodka chwastobójczego wobec uszkodzen roslin uprawnych jest znacznie polepszona, podczas gdy skutecznosc przeciw owsowi gluchemu nie ule¬ ga pogorszeniu (por. tabela 3).12954$ Zwiazki 1 1 1 Hl 1 Al A4 Hi+Ai H1+A4 Tabe Dawka kg sub¬ stancji czynnej/ha 2 1,0 2,0 4,0 2,0 4,0 2,0 4,0 1,0+0,25 2,0+0,5 4,0+1,0 1,0+0,25 2,0+0,5 4,0+1,0 'la 3 °/o uszkodzenia 1 Jeczmien 3 5 13 52 0 0 0 0 0 4 16 0 2 10 Owies gluchy 4 | 90 90 94 0 0 | 0 o 1 90 90 97 70 85 97 c. d. tabeli 4 Przyklad W. Nasiona buraka cukrowego (BA), kukurydzy (ZM) i Echinochloa crus-galli (ECG) wylozono w doniczkach i pokryto cienka warstwa ziemi. Substancje czynna 2,6-dwumetylo- anilid kwasu N-(3-metylo-l,2,4-oksodiazol-5-ylome- tylo)-chlorooctowego (H3; por. opis patentowy RFN DOS nr 28 42 284) i odtrutki wedlug wynalazku zastosowano na powierzchni gleby w postaci wod¬ nych emulsji lub zawiesin, które zostaly sporzadzo¬ ne z preparowanych koncentratów emulsyjnych lub proszków zwilzalnych, zarówno oddzielnie jak rów¬ niez razem w mieszaninie w róznych stezeniach lub stosunkach zmieszania. Po obróbce doniczki usta¬ wiono w szklarni i pozostawiono w optymalnych warunkach wzrostu (18—23°C, dobre nawadnianie) w ciagu 3 tygodni. Nastepnie bonitowano optycznie w procentach wplyw substancji na wzrost roslin uprawnych i chwastów. Jak wynika z tabeli 4 znosnosc srodka chwastobójczego przez dodanie zwiazków wedlug wynalazku zarówno dla jedno- lisciennych jak równiez dwulisciennych roslin uprawnych zostaje silnie polepszona, bez pogorsze¬ nia dzialania na chwasty srodka chwastobójczego stosowanego przed wzejsciem.Tabela 4 Zwiazek 1 K3.Ai Dawka kg sub¬ stancji czynnej/ha 2 2,50 1;25 0,60 0,30 0,25 0,125 0,060 °/o BA 3 50 25 0 — 0 0 0 uszkodzenia ZM ECG 4 | 5 — 74 76 45 — — — 1 100 100 100 1 100 10 1 10 | 0 | ia il; 2CK 35 40 50 55 60* 1 1 1 A5 H3+A! H3+A5 Z' 2,50 1,25 0,60 2,50+0,06 1,25+0,06 0,60+0,06 1,25+0,25 1,25+0,125 1,25+0,6 0,6+0,6 0,3+0,6 1,25+1,25 0,6+1,25 0,3+1,25 1 3 — — — 15 0 0- 15 8 — — — — — — 4 17 5 ¦ o — — — — 7 5 0 10 10. 7 5 78 73 58'. 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1 100 98 H3 = zwiazek o wzorze 8 (por. opis patentowy RFN DÓS nr 28 42 284).Przyklad/ V. W warunkach szklarniowych kukurydze (ZM) i sadzonki Echinochloa (ECG) w doniczkach w stadium trójlistnym potraktowano wodnymi emulsjami lub zawiesinami Diclofop- -methyl (Hi) i odtrutek wedlug wynalazku samych jak równiez mieszanin ze soba. Okolo 3 tygodnie po traktowaniu bonitowano uszkodzenie roslin uprawnych i chwastów w procentach. Nietrakto- wana próbka kontrolna sluzyla do porównania.Jak wynika jasno z tablicy V, zwiazki wedlug wynalazku znosza fitotoksycznosc Illoxan(R)-u praktycznie calkowicie, bez zmniejszenia dzialania srodka chwastobójczego na chwasty.Zwiazek 1 Hi A5 H1+A5 1 Hi+As 1 Tabe Dawka kg sub¬ stancji czynnej/ha 2 0,6 0,3 0,15 2,0 1,0 0,5 0,3+2,0 0,3+1,0 0,3+0,5 0,6+2,0 0,3+2,0 0,15+2,0 la 5 % uszkodzenia ZM 3 63 50 9 5 0 0 0 13 3 0 0 0 ECG 4 100 100 99 33 15 5 100 100 100 100 100 97 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chroniacy rosliny zawierajacy odtrutke i srodek chwastobójczy z szeregu estrów kwasu fenoksykarboksylowego, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazki o wzorze Ar-X-C_ H2n -R, w którym Ar oznacza fenyl,129 545 9 ewentualnie jedno- do trzykrotnie podstawiony przez chlor albo brom i/albo jednokrotnie podsta¬ wiony przez CF3, (Ci-C4)-alkil, grupe (Ci-C4)-alko- ksylowa, CN, N02, fenyl, benzyl albo grupe feno- ksylowa w polozeniu para, przy czym benzyl albo grupa fenoksylowa ze swej strony w pierscieniu fenylowym moga byc podstawione do dwóch razy przez chlor, brom, CN, N02 albo CF3; albo naftyl, ewentualnie jedno- do dwukrotnie podstawiony przez chlor, brom, (d-C4)-alkil, CN, N02 albo CF3; X oznacza tlen, siarke, SO albo S02; n oznacza 1, 2 albo 3; R oznacza CN albo C(NH2)NORi, Ri oznacza H, (Ci-C4)-alkil który jest ewentualnie podstawiony przez chlor, brom, CN, N02, -COO(Ci-C4)-alkil albo przez -CONR2R3; -COR4, 10 15 10 -CONR2R3, SO3R5 albo grupe o wzorze 9; R2 i R3 oznaczaja H albo (Ci-Ci8)-alkil albo razem z ato¬ mem azotu rodnik piperydynowy, pirolidynowy albo morfolinowy; R4 oznacza (Ci-C3)-alkil, fenyl albo benzyl, przy czym te ostatnie moga byc podstawio¬ ne w rodniku fenylowym przez chlor, brom, CN, N02, CF3 albo (Ci-C3)-alkil jedno- do dwukrotnie; R5 oznacza (Ci-C4)-alkil, fenyl albo tolil, oraz R6 oznacza (Ci-C4)-alkil. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazki o wzorze Ar-X-Cn H2n -R, w któ¬ rym Ar oznacza chlorowcofenyl, o 1—3 atomach chlorowca w rodniku fenylowym, X oznacza tlen, Cn H2n oznacza grupe metylenowa i R oznacza -CN albo -C(NH2)NOH.Cl CH^0<^0CH-C00CH3 Chb WZÓR 1 :i<^o- ch2-c: .NOH NH2 WZÓR 2 Cl CH0^O-CH2-< Cl NOH NH2 WZÓR 3129 545 a-O-O-CHo-C^' NOH Cl NH2 WZÓR 4 ¦\ ~KCJM-cH9-cf NH2 WZdR 5 Cl Br"d"°- CH-: WZÓR 6 Cl-<0^°"CH2CN WZÓR 7 N-s^0^ ' 3 CH2-i^^N CK CH3 WZdR 8 -P(0R6)2 0(S) WZ0R9 O C0CH?Cl OZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 845 (80+15) 4.86 Cena 100 ii PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chroniacy rosliny zawierajacy odtrutke i srodek chwastobójczy z szeregu estrów kwasu fenoksykarboksylowego, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazki o wzorze Ar-X-C_ H2n -R, w którym Ar oznacza fenyl,129 545 9 ewentualnie jedno- do trzykrotnie podstawiony przez chlor albo brom i/albo jednokrotnie podsta¬ wiony przez CF3, (Ci-C4)-alkil, grupe (Ci-C4)-alko- ksylowa, CN, N02, fenyl, benzyl albo grupe feno- ksylowa w polozeniu para, przy czym benzyl albo grupa fenoksylowa ze swej strony w pierscieniu fenylowym moga byc podstawione do dwóch razy przez chlor, brom, CN, N02 albo CF3; albo naftyl, ewentualnie jedno- do dwukrotnie podstawiony przez chlor, brom, (d-C4)-alkil, CN, N02 albo CF3; X oznacza tlen, siarke, SO albo S02; n oznacza 1, 2 albo 3; R oznacza CN albo C(NH2)NORi, Ri oznacza H, (Ci-C4)-alkil który jest ewentualnie podstawiony przez chlor, brom, CN, N02, -COO(Ci-C4)-alkil albo przez -CONR2R3; -COR4, 10 15 10 -CONR2R3, SO3R5 albo grupe o wzorze 9; R2 i R3 oznaczaja H albo (Ci-Ci8)-alkil albo razem z ato¬ mem azotu rodnik piperydynowy, pirolidynowy albo morfolinowy; R4 oznacza (Ci-C3)-alkil, fenyl albo benzyl, przy czym te ostatnie moga byc podstawio¬ ne w rodniku fenylowym przez chlor, brom, CN, N02, CF3 albo (Ci-C3)-alkil jedno- do dwukrotnie; R5 oznacza (Ci-C4)-alkil, fenyl albo tolil, oraz R6 oznacza (Ci-C4)-alkil.
  2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazki o wzorze Ar-X-Cn H2n -R, w któ¬ rym Ar oznacza chlorowcofenyl, o 1—3 atomach chlorowca w rodniku fenylowym, X oznacza tlen, Cn H2n oznacza grupe metylenowa i R oznacza -CN albo -C(NH2)NOH. Cl CH^0<^0CH-C00CH3 Chb WZÓR 1 :i<^o- ch2-c: .NOH NH2 WZÓR 2 Cl CH0^O-CH2-< Cl NOH NH2 WZÓR 3129 545 a-O-O-CHo-C^' NOH Cl NH2 WZÓR 4 ¦\ ~KCJM-cH9-cf NH2 WZdR 5 Cl Br"d"°- CH-: WZÓR 6 Cl-<0^°"CH2CN WZÓR 7 N-s^0^ ' 3 CH2-i^^N CK CH3 WZdR 8 -P(0R6)2 0(S) WZ0R9 O C0CH?Cl OZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 845 (80+15) 4.86 Cena 100 ii PL
PL1981229043A 1980-01-03 1981-01-02 Pesticide PL129545B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803000076 DE3000076A1 (de) 1980-01-03 1980-01-03 Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL229043A1 PL229043A1 (pl) 1981-09-18
PL129545B1 true PL129545B1 (en) 1984-05-31

Family

ID=6091479

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1981229043A PL129545B1 (en) 1980-01-03 1981-01-02 Pesticide

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4414020A (pl)
EP (1) EP0031938B1 (pl)
JP (1) JPS56100705A (pl)
AR (1) AR227772A1 (pl)
AT (1) ATE12334T1 (pl)
AU (1) AU540043B2 (pl)
BR (1) BR8008616A (pl)
CA (1) CA1172461A (pl)
CS (1) CS219938B2 (pl)
DD (1) DD155865A5 (pl)
DE (2) DE3000076A1 (pl)
DK (1) DK881A (pl)
HU (1) HU185292B (pl)
PL (1) PL129545B1 (pl)
ZA (1) ZA8123B (pl)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
US4749406A (en) * 1983-10-18 1988-06-07 Ciba-Geigy Corporation Quinoline derivatives and compositions thereof for the protection of cultivated plants
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
DE3426719A1 (de) * 1984-07-20 1986-01-23 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von oximestern
DE3426718A1 (de) * 1984-07-20 1986-01-23 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt (alpha)-acyloximino-alkanphosphon-(und-phosphin)-saeure ester, ihre herstellung und verwendung im pflanzenschutz
DE3525205A1 (de) * 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
HU195398B (en) * 1986-06-26 1988-05-30 Eszakmagyar Vegyimuevek Preparation comprising nitrile derivative antidote alone or with herbicidal active ingredient(s)
GB8702613D0 (en) * 1987-02-05 1987-03-11 Ici Plc Compositions
DE4217928A1 (de) * 1992-05-30 1993-12-02 Hoechst Ag Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung
TW259690B (pl) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
US5596124A (en) * 1994-12-09 1997-01-21 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in cereal crops using 5-aryloxy-1,2-(disubstituted)benzene compounds
RU2666564C1 (ru) * 2017-06-15 2018-09-11 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3131509A (en) * 1961-05-08 1964-05-05 Spencer Chem Co Compositions and methods for reducing herbicidal injury
US3547621A (en) * 1967-05-29 1970-12-15 Gulf Research Development Co Method of combating weeds
US3515536A (en) * 1968-07-15 1970-06-02 Fmc Corp Phenyl-glyoxime as a novel plant growth regulator
JPS4737540U (pl) * 1971-05-22 1972-12-26
US3890135A (en) * 1973-01-18 1975-06-17 Du Pont Trifluoromethylbenzophenone O-acyloximes and their use as crop yield increasers for plants
US3849494A (en) * 1973-01-18 1974-11-19 Du Pont Trifluoromethylbenzophenone o-acyl-oximes useful as crop yield increasers for plants
US4030911A (en) * 1973-09-04 1977-06-21 Stauffer Chemical Company Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
US4152137A (en) * 1975-09-04 1979-05-01 Ciba-Geigy Corporation Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as a crop safener
US4230874A (en) * 1976-09-13 1980-10-28 Stauffer Chemical Company N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes
DE2623558C2 (de) * 1976-05-26 1984-12-06 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
US4090866A (en) * 1977-03-14 1978-05-23 O. M. Scott & Sons Company Process for the selective control of tall fescue in turf
US4294772A (en) * 1978-08-31 1981-10-13 Ciba-Geigy Corporation Oxime derivatives for protecting plant crops
US4309210A (en) * 1978-12-01 1982-01-05 Ciba-Geigy Corporation Preemergence method of selectively controlling weeds in crops of cereals and composition therefor

Also Published As

Publication number Publication date
AU6591080A (en) 1981-07-16
EP0031938A3 (en) 1981-11-18
DD155865A5 (de) 1982-07-14
CA1172461A (en) 1984-08-14
DE3000076A1 (de) 1981-09-03
JPS56100705A (en) 1981-08-12
EP0031938B1 (de) 1985-03-27
ZA8123B (en) 1982-01-27
CS219938B2 (en) 1983-03-25
PL229043A1 (pl) 1981-09-18
AU540043B2 (en) 1984-11-01
BR8008616A (pt) 1981-07-28
US4414020A (en) 1983-11-08
AR227772A1 (es) 1982-12-15
DE3070403D1 (en) 1985-05-02
EP0031938A2 (de) 1981-07-15
ATE12334T1 (de) 1985-04-15
DK881A (da) 1981-07-04
HU185292B (en) 1984-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4070389A (en) Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethylether
CS221287B2 (en) Herbicide means
KR100408797B1 (ko) 4-벤조일이속사졸또는2-시아노-1,3-디온제초제와그해독제의제초제조성물
PL129545B1 (en) Pesticide
KR100527072B1 (ko) 테트라졸리논 제초제 및 이들의 해독제를 포함하는 제초제조성물
CZ296412B6 (cs) Zpusob vyvolání odolnosti proti virum u rostlin
CA1161657A (en) N-substituted alanine herbicidal composition
RU1834635C (ru) Гербицидно-антидотна композици
US4228101A (en) Two dichloroacetamide antidotes for non-selective herbicides particularly active in the protection of maize against the poisonous action exerted by herbicides esters of N,N-disubstituted glycine
JPS5857404B2 (ja) 除草剤組成物
US4220467A (en) Composition and method for combatting weeds in cereals
US4088472A (en) Agricultural procedure
SU616993A3 (ru) Гербицидна композици
JPS5915881B2 (ja) ジブロモ置換プロピオンアミド類、除草剤解毒用組成物およびそれを含む除草用組成物
SU934895A3 (ru) Гербицидный состав
JPH0240307A (ja) 除草剤組成物
JPS5857402B2 (ja) ジヨソウザイソセイブツ
KR910003713B1 (ko) 신규의 n-[1-(티에닐)에틸]아민 유도체 및 이 유도체를 활성 성분으로 함유하는 제초제
JPH03115205A (ja) 除草剤組成物
JPS5929645A (ja) フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤
TW542842B (en) Fungicides
JPS5919081B2 (ja) 水田用除草剤組成物
KR820000879B1 (ko) 페녹시(또는 벤질)-페녹시 프로피온산 유도체의 제조방법
JPS6051442B2 (ja) 除草剤組成物
IL47617A (en) Herbicidal compositions containing a n-(phenyl-carbamoyl)-4-methyl piperidine and a s-ethyl-n,n-dialkyl-thiocarbamate