PL129545B1 - Pesticide - Google Patents
Pesticide Download PDFInfo
- Publication number
- PL129545B1 PL129545B1 PL1981229043A PL22904381A PL129545B1 PL 129545 B1 PL129545 B1 PL 129545B1 PL 1981229043 A PL1981229043 A PL 1981229043A PL 22904381 A PL22904381 A PL 22904381A PL 129545 B1 PL129545 B1 PL 129545B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- phenyl
- substituted
- chlorine
- Prior art date
Links
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 19
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical group O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 12
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 11
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- -1 morpholine radical Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 2
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical group O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 7
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 7
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 6
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- AEXITZJSLGALNH-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxyethanimidamide Chemical compound CC(N)=NO AEXITZJSLGALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFNMBRCFFADNAO-UHFFFAOYSA-N pirenzepine hydrochloride Chemical compound [H+].[H+].[Cl-].[Cl-].C1CN(C)CCN1CC(=O)N1C2=NC=CC=C2NC(=O)C2=CC=CC=C21 FFNMBRCFFADNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- QSDMPLNZSJLFRM-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(OCC#N)C(Cl)=C1 QSDMPLNZSJLFRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDKRZOFYUPIFBM-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)sulfanylacetonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(SCC#N)C=C1Cl CDKRZOFYUPIFBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INYFVZNNLKOJDQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)sulfinylacetonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(S(=O)CC#N)C=C1Cl INYFVZNNLKOJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIYJCXGUCZBOTC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromo-2-chlorophenoxy)acetonitrile Chemical compound ClC1=CC(Br)=CC=C1OCC#N ZIYJCXGUCZBOTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTVIMCPPMFOGHF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetonitrile Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC#N WTVIMCPPMFOGHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZXBUVDTYAPXOQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)sulfanylacetonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(SCC#N)C=C1 WZXBUVDTYAPXOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVRXIVWRURPCRV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-2-yloxyacetonitrile Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC#N)=CC=C21 YVRXIVWRURPCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- 231100000895 deafness Toxicity 0.000 description 1
- 208000016354 hearing loss disease Diseases 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chroniacy rosliny, zawierajacy odtrutke i srodek chwastobój¬ czy z szeregu estrów kwasu fenoksykarboksylo- wego.Srodek wedlug wynalazku charakteryzuje sie za¬ wartoscia jako odtrutki zwiazków o wzorze Ar-X-Cn H2n -R,w którym Ar oznacza fenyl, ewen¬ tualnie jedno- do trzykrotnie podstawiony przez chlor albo brom i/albo jednokrotnie podstawiony przez CF3, (Ci-C4)-alkil, grupe (Ci-C4)-alkoksylowa, CN N02, fenyl, benzyl albo grupe fenoksylowa w polozeniu para, przy czym benzyl albo grupa feno¬ ksylowa ze swej strony w pierscieniu fenylowym moga byc, podstawione do dwóch razy przez chlor, brqm, CN, N02 albo CF3; albo naftyl, ewentualnie jedno- do dwukrotnie podstawiony przez chlor, brom, (Ci-C4)-alkil, CN, N02 albo CF3; X oznacza tlen, siarke, SO albo S02; n oznacza 1, 2 albo 3; R oznacza CN albo C(NH2)NORi, Ri oznacza H, (Ci-C4)-alkil, który jest ewentualnie podstawiony przez chlor, brom, CN, N02, -COO(Ci-C4)-alkil albo -CONR2R3; -COR4, -CONR2H3, -S03 R5 albo grupe o wzorze 9; R2 i R3 oznaczaja H albo (d-Ci8)-alkil albo razem z atomem azotu rodnik piperydynowy, pirolidynowy albo morfolinowy; R4 oznacza (C1-C3)- -alkil, fenyl albo benzyl, przy czym te ostatnie moga byc podstawione w rodniku fenylowym przez chlor, brom, CN, N02, CF8 albo (Ci-C3)-alkil jedno- do dwukrotnie; R5 oznacza (Ci-C4)-alkil, fenyl albo ,tolil, oraz Rf oznacza (Ci-C4)-alkil. 10 i* 20 25 2 Zwiazki o ogólnym wzorze Ar-X-Cn H2|1 -R, w którym R oznacza C(NH2)-NOH, mozna równiez sto¬ sowac w postaci ich soli z metalami albo produk¬ tów przylaczania kwasu.Jako odtrutki srodków chwastobójczych korzystne sa te zwiazki o ogólnym wzorze Ar-X-C, H2ll -R, w którym Ar oznacza chlorowcofenyl, (podstawio¬ ny) fenoksyfenyl albo naftyl; X oznacza tlen i CnH2n oznacza,grupe -CH2- albp -CpCH3.Jako korzystne zwiazki" pojedyncze o ogólnym wzorze Ar-^-C^ ,Ji2n -R nalezy wymienic np.: 4-chlorofenpksyacetpnitryl i -acetamidoksym, a-(4-chlorofenoksy)-propionitryl i -propionamido- ksym, 2,4-dwuchlorofenoksyacetonitryl i -acetami¬ doksym, 3,4-dwuchJprofenypksyacetonitryl i aceta¬ midoksym, 4-bromo-2-chlorofenoksyacetonitryl i ace¬ tamidoksym, 2,4,5-trójchlorpfenoksyacetamidoksym, a-(4-bromo-2 -chloro)-fenoksypropionitryl i -propio- namidoksym, 4-chloro-2-metylo-fenoksyacetonitryl i -acetamidoksym, .2-chloro-4-metylofenoksyacetoni¬ tryl i -acetamidoksym, 2,3-dwuchlpro-fenoksyace¬ tonitryl i -acetamidoksym, 2-naftyloksy-acetonitryl i -acetamidoksym, «-(2,4-dwuchlorofenpl£sy)-propio- nitryl i -propipnamidoksym, ,4-chloro-fenylotioace- tonitryl i acetamidoksym, 3,4-dwuchloro-fenylotio- -acetonitryl i -acetamidoksym, 3,4-dwuchlorofeny- losulfinylo-acetonitryl i -.acetamidoksym, 3,4-dwu- chlorofenylosulfonylo-acetpnitryl i -acetamidoksym, O-acetylo-4-chlorofenpksy-acetamidpksym, 0-(N-me- tylo -karbamoilo) - 2,4 -dwuchlorofenpksyacetamido- 129 5455 129 545 6 Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac zalez* nie od ich wlasciwosci do wstepnej obróbki mate¬ rialu siewnego rosliny uprawnej (zaprawianie na¬ sion albo sadzonek zielonych) albo przed siewem do orki siewnej albo jako mieszanine zbiornikowa przed albo po wzejsciu roslin. Traktowanie przetf wzejsciem obejmuje zarówno obróbke powierzchni uprawy przed wysiewem jak równiez obróbke za¬ sianych, ale jeszcze nie porosnietych powierzchni uprawy. Zasadniczo odtrutke mozna stosowac przed, po albo równoczesnie ze srodkiem chwasto¬ bójczym, korzystne jest jednak jednoczesne stoso¬ wanie w postaci mieszanin zbiornikowych albo ewentualnie gotowych preparatów.Przyklad I. W warunkach wolnej przestrzeni hodowano jeczmien i owies gluchy w doniczkach do stadium 4-listego i nastepnie traktowano do¬ swiadczalnym srodkiem chwastobójczym i odtrutka wedlug wynalazku. Substancje czynne stosowano na rosline doswiadczalna kazdorazowo w postaci wodnych emulsji lub zawiesin, które zostaly wy¬ tworzone z preparowanych koncentratów emulsyj¬ nych lub proszków zwilzalnych, zarówno samych jak równiez wspólnie. Po obróbce utrzymywano rosliny w dobrych warunkach Wzrostu (18—23°C, normalne nawadnianie) i 3 tygodnie pózniej boni- towano wplyw na wzrost, przy czym oceniano usz¬ kodzenia roslin procentowo. Wyniki (por. tabela 1) wykazuja, ze jeczmien chroniony jest przez od¬ trutke przed uszkodzeniem przez srodek chwasto¬ bójczy, bez pogorszenia skutecznosci srodka chwas¬ tobójczego przeciw owsowi gluchemu.Tabela 1 Skutecznosc zwiazków (dzialanie uszkadzajace w %) Zwiazek Hl Ax Hi+Ai A2 Hi+A, A3 Hi+A* A4 H1+A4 Dawka kg sub¬ stancji czynnej/ha 1 2 4 0,5 1+0,5 2+0,5 4+0,5 0,5 1+0,5 2+0,5 4+0,5 0,5 1+0,5 2+0,5 4+0,5 0,5 1+0,5 2+0,5 4+0,5 | Jeczmien 0 12 28 0 . 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2,0 Owies gluchy 93 100 100 0 95 100 100 0 93 100 100 0 90 100 100 0 93 100 100 1 H = srodek chwastobójczy A = odtrutka (Antidotum) Hi = zwiazek o wzorze 1, Diclofop-methyl (por opis patentowy RFN DOS nr 22 23 894) Ai = zwiazek o wzorze 2 A2 = zwiazek o wzorze 3 i A3 = zwiazek o wzorze 4 A4 = zwiazek o wzorze 5.Przyklad II. Rosliny uprawne i chwasty wy¬ siano w doniczkach i hodowano w szklarni do sta¬ dium 3-listego. Odtrutke srodka chwastobójczego 10 stosowano w postaci wodnych zawiesin w poda¬ nych dawkach na zielone czesci roslin doswiadczal¬ nych. Bezposrednio po tym (po podsuszeniu cieczy do opryskiwania) przeprowadzono opryskiwanie od¬ powiednim próbnym srodkiem chwastobójczym. 15 Po okresie pozostawania okolo 3 tygodni w szklarni bonitowano uszkodzenie roslin uprawnych i chwastów optycznie w porównaniu z nietraktowa- nymi próbkami kontrolnymi. Jak wynika z tabeli 2, kukurydza jest chroniona skutecznie przed uszko¬ dzeniem przez zwiazki o skutecznosci chwastobój¬ czej (chemikalia rolnicze) przez zastosowanie od¬ trutek.Tabela 2 Zwiazek | 1 H*.A5 1 H2+A5 / Dawka kg sub¬ stancji czynnej/ha 2 0,25 0,20 0,15 ! 0,25+1,0 0,20+1,0 0,15+1,0 °/o uszkodzenia Echino- chloa crus- -galli 3 100 100 100 30 100 100 100 Zea mays 4 85 74, 16 0 28 24 8 H = srodek chwastobójczy A = odtrutka H2 = zwiazek o wzorze 6 (por. opis piatentowy RFN DOS nr 26 01 548) A5 = zwiazek o wzorze 7.Przyklad III. Nasiona jeczmienia (HD) i owsa gluchego (AVF) wysiano w doniczkach w piaszczys¬ tej glinie i hodowano w szklarni w stalych warun¬ kach. W stadium 3—4 lisci rosliny doswiadczalne opryskano z uzyciem Diclofop-methyl (Hi), zwia¬ zków wedlug wynalazku samych i kombinacji (mie¬ szanina zbiornikowa) w stalym stosunku 4:1 (Hi:A) w róznych ilosciach. Po uplywie okolo 3 tygodni bonitowano szkody spowodowane przez srodek chwastobójczy na roslinach uprawnych i chwastach w porównaniu z nietraktowana próbka kontrolna (dane w procentach). Same substancje wedlug wy¬ nalazku nie maja zadnej aktywnosci chwastobój¬ czej wobec jeczmienia i owsa gluchego. Jesli jednak zostana zmieszane ze srodkiem chwastobójczym, to znosnosc srodka chwastobójczego wobec uszkodzen roslin uprawnych jest znacznie polepszona, podczas gdy skutecznosc przeciw owsowi gluchemu nie ule¬ ga pogorszeniu (por. tabela 3).12954$ Zwiazki 1 1 1 Hl 1 Al A4 Hi+Ai H1+A4 Tabe Dawka kg sub¬ stancji czynnej/ha 2 1,0 2,0 4,0 2,0 4,0 2,0 4,0 1,0+0,25 2,0+0,5 4,0+1,0 1,0+0,25 2,0+0,5 4,0+1,0 'la 3 °/o uszkodzenia 1 Jeczmien 3 5 13 52 0 0 0 0 0 4 16 0 2 10 Owies gluchy 4 | 90 90 94 0 0 | 0 o 1 90 90 97 70 85 97 c. d. tabeli 4 Przyklad W. Nasiona buraka cukrowego (BA), kukurydzy (ZM) i Echinochloa crus-galli (ECG) wylozono w doniczkach i pokryto cienka warstwa ziemi. Substancje czynna 2,6-dwumetylo- anilid kwasu N-(3-metylo-l,2,4-oksodiazol-5-ylome- tylo)-chlorooctowego (H3; por. opis patentowy RFN DOS nr 28 42 284) i odtrutki wedlug wynalazku zastosowano na powierzchni gleby w postaci wod¬ nych emulsji lub zawiesin, które zostaly sporzadzo¬ ne z preparowanych koncentratów emulsyjnych lub proszków zwilzalnych, zarówno oddzielnie jak rów¬ niez razem w mieszaninie w róznych stezeniach lub stosunkach zmieszania. Po obróbce doniczki usta¬ wiono w szklarni i pozostawiono w optymalnych warunkach wzrostu (18—23°C, dobre nawadnianie) w ciagu 3 tygodni. Nastepnie bonitowano optycznie w procentach wplyw substancji na wzrost roslin uprawnych i chwastów. Jak wynika z tabeli 4 znosnosc srodka chwastobójczego przez dodanie zwiazków wedlug wynalazku zarówno dla jedno- lisciennych jak równiez dwulisciennych roslin uprawnych zostaje silnie polepszona, bez pogorsze¬ nia dzialania na chwasty srodka chwastobójczego stosowanego przed wzejsciem.Tabela 4 Zwiazek 1 K3.Ai Dawka kg sub¬ stancji czynnej/ha 2 2,50 1;25 0,60 0,30 0,25 0,125 0,060 °/o BA 3 50 25 0 — 0 0 0 uszkodzenia ZM ECG 4 | 5 — 74 76 45 — — — 1 100 100 100 1 100 10 1 10 | 0 | ia il; 2CK 35 40 50 55 60* 1 1 1 A5 H3+A! H3+A5 Z' 2,50 1,25 0,60 2,50+0,06 1,25+0,06 0,60+0,06 1,25+0,25 1,25+0,125 1,25+0,6 0,6+0,6 0,3+0,6 1,25+1,25 0,6+1,25 0,3+1,25 1 3 — — — 15 0 0- 15 8 — — — — — — 4 17 5 ¦ o — — — — 7 5 0 10 10. 7 5 78 73 58'. 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1 100 98 H3 = zwiazek o wzorze 8 (por. opis patentowy RFN DÓS nr 28 42 284).Przyklad/ V. W warunkach szklarniowych kukurydze (ZM) i sadzonki Echinochloa (ECG) w doniczkach w stadium trójlistnym potraktowano wodnymi emulsjami lub zawiesinami Diclofop- -methyl (Hi) i odtrutek wedlug wynalazku samych jak równiez mieszanin ze soba. Okolo 3 tygodnie po traktowaniu bonitowano uszkodzenie roslin uprawnych i chwastów w procentach. Nietrakto- wana próbka kontrolna sluzyla do porównania.Jak wynika jasno z tablicy V, zwiazki wedlug wynalazku znosza fitotoksycznosc Illoxan(R)-u praktycznie calkowicie, bez zmniejszenia dzialania srodka chwastobójczego na chwasty.Zwiazek 1 Hi A5 H1+A5 1 Hi+As 1 Tabe Dawka kg sub¬ stancji czynnej/ha 2 0,6 0,3 0,15 2,0 1,0 0,5 0,3+2,0 0,3+1,0 0,3+0,5 0,6+2,0 0,3+2,0 0,15+2,0 la 5 % uszkodzenia ZM 3 63 50 9 5 0 0 0 13 3 0 0 0 ECG 4 100 100 99 33 15 5 100 100 100 100 100 97 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chroniacy rosliny zawierajacy odtrutke i srodek chwastobójczy z szeregu estrów kwasu fenoksykarboksylowego, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazki o wzorze Ar-X-C_ H2n -R, w którym Ar oznacza fenyl,129 545 9 ewentualnie jedno- do trzykrotnie podstawiony przez chlor albo brom i/albo jednokrotnie podsta¬ wiony przez CF3, (Ci-C4)-alkil, grupe (Ci-C4)-alko- ksylowa, CN, N02, fenyl, benzyl albo grupe feno- ksylowa w polozeniu para, przy czym benzyl albo grupa fenoksylowa ze swej strony w pierscieniu fenylowym moga byc podstawione do dwóch razy przez chlor, brom, CN, N02 albo CF3; albo naftyl, ewentualnie jedno- do dwukrotnie podstawiony przez chlor, brom, (d-C4)-alkil, CN, N02 albo CF3; X oznacza tlen, siarke, SO albo S02; n oznacza 1, 2 albo 3; R oznacza CN albo C(NH2)NORi, Ri oznacza H, (Ci-C4)-alkil który jest ewentualnie podstawiony przez chlor, brom, CN, N02, -COO(Ci-C4)-alkil albo przez -CONR2R3; -COR4, 10 15 10 -CONR2R3, SO3R5 albo grupe o wzorze 9; R2 i R3 oznaczaja H albo (Ci-Ci8)-alkil albo razem z ato¬ mem azotu rodnik piperydynowy, pirolidynowy albo morfolinowy; R4 oznacza (Ci-C3)-alkil, fenyl albo benzyl, przy czym te ostatnie moga byc podstawio¬ ne w rodniku fenylowym przez chlor, brom, CN, N02, CF3 albo (Ci-C3)-alkil jedno- do dwukrotnie; R5 oznacza (Ci-C4)-alkil, fenyl albo tolil, oraz R6 oznacza (Ci-C4)-alkil. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazki o wzorze Ar-X-Cn H2n -R, w któ¬ rym Ar oznacza chlorowcofenyl, o 1—3 atomach chlorowca w rodniku fenylowym, X oznacza tlen, Cn H2n oznacza grupe metylenowa i R oznacza -CN albo -C(NH2)NOH.Cl CH^0<^0CH-C00CH3 Chb WZÓR 1 :i<^o- ch2-c: .NOH NH2 WZÓR 2 Cl CH0^O-CH2-< Cl NOH NH2 WZÓR 3129 545 a-O-O-CHo-C^' NOH Cl NH2 WZÓR 4 ¦\ ~KCJM-cH9-cf NH2 WZdR 5 Cl Br"d"°- CH-: WZÓR 6 Cl-<0^°"CH2CN WZÓR 7 N-s^0^ ' 3 CH2-i^^N CK CH3 WZdR 8 -P(0R6)2 0(S) WZ0R9 O C0CH?Cl OZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 845 (80+15) 4.86 Cena 100 ii PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chroniacy rosliny zawierajacy odtrutke i srodek chwastobójczy z szeregu estrów kwasu fenoksykarboksylowego, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazki o wzorze Ar-X-C_ H2n -R, w którym Ar oznacza fenyl,129 545 9 ewentualnie jedno- do trzykrotnie podstawiony przez chlor albo brom i/albo jednokrotnie podsta¬ wiony przez CF3, (Ci-C4)-alkil, grupe (Ci-C4)-alko- ksylowa, CN, N02, fenyl, benzyl albo grupe feno- ksylowa w polozeniu para, przy czym benzyl albo grupa fenoksylowa ze swej strony w pierscieniu fenylowym moga byc podstawione do dwóch razy przez chlor, brom, CN, N02 albo CF3; albo naftyl, ewentualnie jedno- do dwukrotnie podstawiony przez chlor, brom, (d-C4)-alkil, CN, N02 albo CF3; X oznacza tlen, siarke, SO albo S02; n oznacza 1, 2 albo 3; R oznacza CN albo C(NH2)NORi, Ri oznacza H, (Ci-C4)-alkil który jest ewentualnie podstawiony przez chlor, brom, CN, N02, -COO(Ci-C4)-alkil albo przez -CONR2R3; -COR4, 10 15 10 -CONR2R3, SO3R5 albo grupe o wzorze 9; R2 i R3 oznaczaja H albo (Ci-Ci8)-alkil albo razem z ato¬ mem azotu rodnik piperydynowy, pirolidynowy albo morfolinowy; R4 oznacza (Ci-C3)-alkil, fenyl albo benzyl, przy czym te ostatnie moga byc podstawio¬ ne w rodniku fenylowym przez chlor, brom, CN, N02, CF3 albo (Ci-C3)-alkil jedno- do dwukrotnie; R5 oznacza (Ci-C4)-alkil, fenyl albo tolil, oraz R6 oznacza (Ci-C4)-alkil.
- 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazki o wzorze Ar-X-Cn H2n -R, w któ¬ rym Ar oznacza chlorowcofenyl, o 1—3 atomach chlorowca w rodniku fenylowym, X oznacza tlen, Cn H2n oznacza grupe metylenowa i R oznacza -CN albo -C(NH2)NOH. Cl CH^0<^0CH-C00CH3 Chb WZÓR 1 :i<^o- ch2-c: .NOH NH2 WZÓR 2 Cl CH0^O-CH2-< Cl NOH NH2 WZÓR 3129 545 a-O-O-CHo-C^' NOH Cl NH2 WZÓR 4 ¦\ ~KCJM-cH9-cf NH2 WZdR 5 Cl Br"d"°- CH-: WZÓR 6 Cl-<0^°"CH2CN WZÓR 7 N-s^0^ ' 3 CH2-i^^N CK CH3 WZdR 8 -P(0R6)2 0(S) WZ0R9 O C0CH?Cl OZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 845 (80+15) 4.86 Cena 100 ii PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803000076 DE3000076A1 (de) | 1980-01-03 | 1980-01-03 | Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL229043A1 PL229043A1 (pl) | 1981-09-18 |
| PL129545B1 true PL129545B1 (en) | 1984-05-31 |
Family
ID=6091479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981229043A PL129545B1 (en) | 1980-01-03 | 1981-01-02 | Pesticide |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4414020A (pl) |
| EP (1) | EP0031938B1 (pl) |
| JP (1) | JPS56100705A (pl) |
| AR (1) | AR227772A1 (pl) |
| AT (1) | ATE12334T1 (pl) |
| AU (1) | AU540043B2 (pl) |
| BR (1) | BR8008616A (pl) |
| CA (1) | CA1172461A (pl) |
| CS (1) | CS219938B2 (pl) |
| DD (1) | DD155865A5 (pl) |
| DE (2) | DE3000076A1 (pl) |
| DK (1) | DK881A (pl) |
| HU (1) | HU185292B (pl) |
| PL (1) | PL129545B1 (pl) |
| ZA (1) | ZA8123B (pl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MA19709A1 (fr) * | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| US4749406A (en) * | 1983-10-18 | 1988-06-07 | Ciba-Geigy Corporation | Quinoline derivatives and compositions thereof for the protection of cultivated plants |
| DE3404401C2 (de) * | 1984-02-08 | 1994-02-10 | Hoechst Ag | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots |
| DE3426719A1 (de) * | 1984-07-20 | 1986-01-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von oximestern |
| DE3426718A1 (de) * | 1984-07-20 | 1986-01-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | (alpha)-acyloximino-alkanphosphon-(und-phosphin)-saeure ester, ihre herstellung und verwendung im pflanzenschutz |
| DE3525205A1 (de) * | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| HU195398B (en) * | 1986-06-26 | 1988-05-30 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Preparation comprising nitrile derivative antidote alone or with herbicidal active ingredient(s) |
| GB8702613D0 (en) * | 1987-02-05 | 1987-03-11 | Ici Plc | Compositions |
| DE4217928A1 (de) * | 1992-05-30 | 1993-12-02 | Hoechst Ag | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung |
| TW259690B (pl) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
| US5596124A (en) * | 1994-12-09 | 1997-01-21 | American Cyanamid Company | Method for safening herbicides in cereal crops using 5-aryloxy-1,2-(disubstituted)benzene compounds |
| RU2666564C1 (ru) * | 2017-06-15 | 2018-09-11 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" | Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3131509A (en) * | 1961-05-08 | 1964-05-05 | Spencer Chem Co | Compositions and methods for reducing herbicidal injury |
| US3547621A (en) * | 1967-05-29 | 1970-12-15 | Gulf Research Development Co | Method of combating weeds |
| US3515536A (en) * | 1968-07-15 | 1970-06-02 | Fmc Corp | Phenyl-glyoxime as a novel plant growth regulator |
| JPS4737540U (pl) * | 1971-05-22 | 1972-12-26 | ||
| US3890135A (en) * | 1973-01-18 | 1975-06-17 | Du Pont | Trifluoromethylbenzophenone O-acyloximes and their use as crop yield increasers for plants |
| US3849494A (en) * | 1973-01-18 | 1974-11-19 | Du Pont | Trifluoromethylbenzophenone o-acyl-oximes useful as crop yield increasers for plants |
| US4030911A (en) * | 1973-09-04 | 1977-06-21 | Stauffer Chemical Company | Sulfide herbicide antidote compositions and method of use |
| US4152137A (en) * | 1975-09-04 | 1979-05-01 | Ciba-Geigy Corporation | Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as a crop safener |
| US4230874A (en) * | 1976-09-13 | 1980-10-28 | Stauffer Chemical Company | N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes |
| DE2623558C2 (de) * | 1976-05-26 | 1984-12-06 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| US4090866A (en) * | 1977-03-14 | 1978-05-23 | O. M. Scott & Sons Company | Process for the selective control of tall fescue in turf |
| US4294772A (en) * | 1978-08-31 | 1981-10-13 | Ciba-Geigy Corporation | Oxime derivatives for protecting plant crops |
| US4309210A (en) * | 1978-12-01 | 1982-01-05 | Ciba-Geigy Corporation | Preemergence method of selectively controlling weeds in crops of cereals and composition therefor |
-
1980
- 1980-01-03 DE DE19803000076 patent/DE3000076A1/de not_active Withdrawn
- 1980-12-16 HU HU803004A patent/HU185292B/hu unknown
- 1980-12-20 EP EP80108076A patent/EP0031938B1/de not_active Expired
- 1980-12-20 AT AT80108076T patent/ATE12334T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-20 DE DE8080108076T patent/DE3070403D1/de not_active Expired
- 1980-12-26 JP JP18416180A patent/JPS56100705A/ja active Pending
- 1980-12-30 BR BR8008616A patent/BR8008616A/pt unknown
- 1980-12-30 AR AR283835A patent/AR227772A1/es active
- 1980-12-31 AU AU65910/80A patent/AU540043B2/en not_active Ceased
- 1980-12-31 DD DD80226777A patent/DD155865A5/de unknown
-
1981
- 1981-01-02 CA CA000367845A patent/CA1172461A/en not_active Expired
- 1981-01-02 ZA ZA00810023A patent/ZA8123B/xx unknown
- 1981-01-02 PL PL1981229043A patent/PL129545B1/pl unknown
- 1981-01-02 US US06/222,077 patent/US4414020A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-01-02 DK DK881A patent/DK881A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-01-04 CS CS8142A patent/CS219938B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU6591080A (en) | 1981-07-16 |
| EP0031938A3 (en) | 1981-11-18 |
| DD155865A5 (de) | 1982-07-14 |
| CA1172461A (en) | 1984-08-14 |
| DE3000076A1 (de) | 1981-09-03 |
| JPS56100705A (en) | 1981-08-12 |
| EP0031938B1 (de) | 1985-03-27 |
| ZA8123B (en) | 1982-01-27 |
| CS219938B2 (en) | 1983-03-25 |
| PL229043A1 (pl) | 1981-09-18 |
| AU540043B2 (en) | 1984-11-01 |
| BR8008616A (pt) | 1981-07-28 |
| US4414020A (en) | 1983-11-08 |
| AR227772A1 (es) | 1982-12-15 |
| DE3070403D1 (en) | 1985-05-02 |
| EP0031938A2 (de) | 1981-07-15 |
| ATE12334T1 (de) | 1985-04-15 |
| DK881A (da) | 1981-07-04 |
| HU185292B (en) | 1984-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4070389A (en) | Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethylether | |
| CS221287B2 (en) | Herbicide means | |
| KR100408797B1 (ko) | 4-벤조일이속사졸또는2-시아노-1,3-디온제초제와그해독제의제초제조성물 | |
| PL129545B1 (en) | Pesticide | |
| KR100527072B1 (ko) | 테트라졸리논 제초제 및 이들의 해독제를 포함하는 제초제조성물 | |
| CZ296412B6 (cs) | Zpusob vyvolání odolnosti proti virum u rostlin | |
| CA1161657A (en) | N-substituted alanine herbicidal composition | |
| RU1834635C (ru) | Гербицидно-антидотна композици | |
| US4228101A (en) | Two dichloroacetamide antidotes for non-selective herbicides particularly active in the protection of maize against the poisonous action exerted by herbicides esters of N,N-disubstituted glycine | |
| JPS5857404B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| US4220467A (en) | Composition and method for combatting weeds in cereals | |
| US4088472A (en) | Agricultural procedure | |
| SU616993A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| JPS5915881B2 (ja) | ジブロモ置換プロピオンアミド類、除草剤解毒用組成物およびそれを含む除草用組成物 | |
| SU934895A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| JPH0240307A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS5857402B2 (ja) | ジヨソウザイソセイブツ | |
| KR910003713B1 (ko) | 신규의 n-[1-(티에닐)에틸]아민 유도체 및 이 유도체를 활성 성분으로 함유하는 제초제 | |
| JPH03115205A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS5929645A (ja) | フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 | |
| TW542842B (en) | Fungicides | |
| JPS5919081B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| KR820000879B1 (ko) | 페녹시(또는 벤질)-페녹시 프로피온산 유도체의 제조방법 | |
| JPS6051442B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| IL47617A (en) | Herbicidal compositions containing a n-(phenyl-carbamoyl)-4-methyl piperidine and a s-ethyl-n,n-dialkyl-thiocarbamate |