PL130694B1 - Synergic agent for selective weed control - Google Patents
Synergic agent for selective weed control Download PDFInfo
- Publication number
- PL130694B1 PL130694B1 PL1981241460A PL24146081A PL130694B1 PL 130694 B1 PL130694 B1 PL 130694B1 PL 1981241460 A PL1981241460 A PL 1981241460A PL 24146081 A PL24146081 A PL 24146081A PL 130694 B1 PL130694 B1 PL 130694B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- active
- dimethylurea
- component
- mixture
- Prior art date
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims abstract description 27
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title abstract description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 43
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract description 4
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 abstract 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 abstract 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- -1 dusts Substances 0.000 description 16
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 10
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 10
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 4
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 4
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 3
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 3
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 2
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 241001583810 Colibri Species 0.000 description 2
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFJSLKHWGHBJBA-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound C(CCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)O.C(CCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)O NFJSLKHWGHBJBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- BJZLNMXZKIZLAW-UHFFFAOYSA-N C1CO1.[Na] Chemical compound C1CO1.[Na] BJZLNMXZKIZLAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000723353 Chrysanthemum Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241001137251 Corvidae Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical class CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000037062 Polyps Diseases 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005667 alkyl propylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- MIXNUTNKLGWTQT-UHFFFAOYSA-L disodium 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate dodecyl sulfate 2-octylphenol Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O.CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O.C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 MIXNUTNKLGWTQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- UAWLRDNECXNKHV-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;2-nonylphenol Chemical compound OCCO.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O UAWLRDNECXNKHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical class COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007901 soft capsule Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009469 supplementation Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest synergiczny srodek do selektywnego zwalczania chwastów, zawieraja¬ cy nosnik i/lub substancje pomocnicze oraz sub¬ stancje czynna w postaci mieszaniny substancji chwastobójczo czynnych. * Do chwili obecnej najczesciej spotykanymi i naj¬ wazniejszymi chwastami w zbozach sa gatunki z ro¬ dzaju Sinapis (gorczyca), Chrystanthemum (zlocien) i pewne gatunki Avena (owies gluchy).Silnie dzialajaca po wzejsciu roslin chwastobój- 10 cza substancja okazal sie 4-(3',5'-dwuchloropirydyl- -2'roksy)-a-fenoksypropionian propargilowy o wzo¬ rze 1. 4-<3/,5'-dwuchloropirydyl-2'-oksy)-a-fenoksypro- pionian propargilowy o wzorze 1 oraz jego wytwa- 13 rzanie i stosowanie jako selektywnej substancji chwastobójczej sa omówione w europejskiej publi¬ kacji patentowej nr 3114.Wiadomo równiez, ze dwuliscienne chwasty w zbozu, a takze niektóre jednoliscienne chwasty to po wzejsciu mozna czesto skutecznie za pomoca 3- -(4Hizopropylofeaiylo)-l,l-dwumetylomocznika o (na¬ zwie handlowej Isoproturon) o wzorze 2.Zwiazek o wzorze 2 i jego dzialanie chwastobój¬ cze sa opisane w nastepujacej publikacji: Isopro- 25 turon (zwiazek o wzorze 2) w opisie patentowym Republiki Federalnej Niemiec nr 2107774.Nieoczekiwanie okazalo sie, ze wedlug ilosci w okreslonych granicach dajaca sie zmieniac kompo¬ zycja obu zwiazków o wzorze 1 i 2 wykazuje dzia- * lanie synergiczne, umozliwiajace zwalczanie wiel¬ kiej liczby wszelkich waznych chwastów w upra¬ wach zbozowych bez uszkodzenia upraw zbozowych.Glówne chwasty w uprawach zbozowych, takie jak gatunki z dwulisciennych rodzajów Chrystanthe¬ mum i Sinapis oraz nawet pewne gatunki Avena (owies gluchy) sa selektywnie niszczone w upra¬ wach juz wzeszlych.Nieoczekiwanym jest to, ze mieszanina substan¬ cji czynnej o wzorze 1 z substancja czynna o wzo¬ rze 2 wywoluje nie tylko zasadniczo oczekiwane, sumaryczne uzupelnienie zakresu oddzialywania na chwasty zwykle zbozu towarzyszace, lecz takze to, ze za jej pomoca osiaga sie efekt synergiczny, roz¬ szerzajacy granice dzialania obu substancji ze wzgledu az na dwa aspekty.Po pierwsze dla przypadku równie silnego dzia¬ lania wyraznie zmniejsza sie dawka poszczególnych zwiazków o wzorze 1 i o wzorze 2. Po drugie, utwo¬ rzona mieszanina pozwala jeszcze na osiagniecie wysokiego stopnia zwalczania chwastów równiez tam, gdzie oba poszczególne zwiazki w zakresie zbyt niskich dawek byly zupelnie nieskuteczne. Nastep¬ stwem tego jest znaczne rozszerzenie zakresu zwal¬ czanych chwastów i dodatkowe podwyzszenie pro¬ gu bezpieczenstwa dla zbóz, jaki jest konieczny i potrzebny dla niezamierzonego przedawkowania substancji czynnej.Srodek wedlug wynalazku oprócz w uprawach zbozowych, takich jak jeczmien, zyto i zwlaszcza 130 6943 130 694 4 pszenica, moze byc stasowany do selektywnego zwalczania chwastów w innych uprawach jednoli- sciennych o podobnej wrazliwosci na substancje czynna i o podobnym zachwaszczeniu, np. w upra¬ wach kukurydzy i ryzu.Kompozycja substancji czynnych zawiera wedlug wynalazku substancje czynna o wzorze 1 i o wzo¬ rze 2 w dowolnym stosunku zmieszania, z reguly w nadmiarze jednego skladnika wzgledem drugie¬ go. Szczególnie korzystnym jest nadmiar skladnika o wzorze 2 osiagajacy nawet! wartosci 1:25, zwla¬ szcza jednak stosunek zmieszania skladnika o wzo¬ rze 1 i skladnika o wzorze 2 jest irówny od 1:1 do 1:10.Kompozycje substancji czynnych wedlug wyna¬ lazku wykazuja bardzo silne dzialanie przeciwko chwastom nie wywierajac przy tym zauwazalnego niekorzystnego wplywu na uprawy zbozowe w przy¬ padku zwyklych dawek 0,2^4 kg, korzystnie 0,5—3 kg substancji czynnej na 1 ha.Srodek wedlug wynalazku na osnowie nowej kompozycij substancji czynnych zawiera oprócz omówionych substancji czynnych jeszcze odpowied¬ nie nosniki i/lub inne substancje pomocnicze. Mo¬ ga one byc stale lub ciekle i odpowiadac substan¬ cjom znanym w technologii sporzadzania prepara¬ tów, takim jak naturalne lub regenerowane sub¬ stancje mineralne, rozpuszczalniki, dyspergatory, zwilzacze, srodki polepszajace przyczepnosc, zage¬ szczacze, srodki wiazace lub nawozy. Odpowiedni¬ mi postaciami uzytkowymi sa zatem np. koncentra¬ ty emulsyjne, rozcienczanie lub bezposrednio daja¬ ce sie rozpryskiwac roztwory, rozcienczone emul¬ sje, proszki zwilzalne, proszki rozpuszczalne, srodki do opylania, granulaty lub mkirokapsulki, w np. tworzywach polimerycznych. Sposób stosowania, ta¬ ki jak opryskiwanie mglawicowe, rozpylanie mgla¬ wicowe, rozsiewanie lub polewanie, wybiera sie tak jak rodzaj srodka odpowiednio do zamierzonego ce¬ lu i danych warunków.Perparaty, tj. srodki, mieszaniny lub kompozycje zawierajace substancje czynne o wzorze 1 i o wzo¬ rze 2 i ewentualnie stala lub ciekla substancje po¬ mocnicza, sporzadza sie w znany sposób, np. droga starannego zmieszania i/lub zmielenia substancji czynnych z roarzedzalnikami, takimi jak rozpu¬ szczalniki, stale nosniki i ewentualnie zwiazki po¬ wierzchniowo czynne (tensydy).Jako rozpuszczalniki wchodza w rachube: weglo¬ wodory aromatyczne, korzystnie frakcje o 8—12 ato¬ mach wegla, np. mieszaniny ksylenu lub podsta¬ wione naftaleny, estry kwasu ftalowego, takie jak ftalan dwubutylowy lub dwuoktylowy, weglowodo¬ ry alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny, alkohole i glikole oraz ich estry i estry, takie jak etanol, gilkol, etylenowy, monometylowy lub mono- etylowy, eter glikolu etylenowego, ketony, takie jak cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, ta¬ kie jak N-metylo-2npirolidon, sulfotlenek dwume- tylowy lub dwumetyloformamid, oraz ewentualnie epoksydowane oleje roslinne, takie jak epoksydo¬ wany olej kokosowy lub sojowy, albo woda.Jako nosniki stale, np. dla srodków do opylania i proszków dyspergowalnych, istosuje sie z reguly maczki ze skal naturalnych, takich jak kalcyt, talk, kaolin, montmorylonit lub atapulgit. W celu polep¬ szenia wlasciwosci fizycznych mozna równiez doda¬ wac wysokodyspersyjna krzemionke lub wysoko- dyspersyjne polimery nasiakliwe. Jako ziarniste, 5 adsorpcyjne nosniki granulatów wchodza w rachu¬ be substanacje porowate, takie jak pumeks, tluczen ceglowy, sepilit lub bentonit, a jako niesorpcyjne materialy nosnikowe wchodza w rachube np. kal¬ cyt lub piasek. Ponadto mozna stosowac liczne wstepnie zgranulowane materialy pochodzenia nie¬ organicznego lufo organicznego, takie zwlaszcza jak dolomit lub rozdrobnione pozostalosci roslinne.Jako zwiazki powierzchniowo czynne wchodza w rachube niejonowe, kationowe i/lufo anionowe tensydy o dobrych wlasciwosciach emulgujacych, dyspergujacych i zwilzajacych. Pod okresleniem tensydy nalezy rozumiec tez mieszaniny tensydów.Odpowiednimi tensydami anionowymi moga byc zarówno tzw. mydla rozpuszczalne w wodzie jak i rozpuszczalne w wodzie, syntetyczne zwiazki po¬ wierzchniowo czynne.Jako mydla nalezy wspomniec sole wyzszych kwasów tluszczowych (o 10^-22 atomach wegla) z metalem alkalicznym, metalem ziem alkalicznych lub amonem, takie jak sole sodowe lub potasowe kwasu oleinowego lub stearynowego, lub takiez so¬ le mieszanin naturalnych kwasów tluszczowych, które np. mozna uzyskac z oleju koksowowego lub lojowego. Nadto nalezy toz wspomniec sole metylo- ta^ryny z kwasem tluszczowym.Czesciej jednak stosuje sie tak zwane tensydy syntetyczne, zwlaszcza sulfoniany alkoholi tluszczo¬ wych, siarczany alkoholi tluszczowych, sulfonowa¬ ne pochodne benzimidazolu lub alkiloarylosulfonia- ny.Sufoniany lub siarczany alkoholi tluszczowych wysfepuja z reguly w postaci soli metalu alkalicz¬ nego, soli metalu ziem alkalicznych lub ewentua- nie podstawionych soli amoniowych i wykazuja 8—22 atomów wegla w rodniku alkilowym, przy czym rodnik alkilowy obejmuje tu równiez czesc alkilowa rodnika acylowego, np. sól sodowa lub wapniowa kwasu ligninosulfonowego, dodecylowego estru kwasu siarkowego lub mieszaniny siarczanów alkoholi tluszczowych, wytworzonej z naturalnych kwasów tluszczowych. Naleza tu takze sole estrów kwasu siarkowego i kwasów sulfonowych, otrzyma¬ nych z adduktów tlenku etylenu z alkoholami tlu¬ szczowymi. Sulfonowane pochodne benzimidazolu zawieraja korzystnie grupy 2-sulfonowe i reszte kwasu tluszczowego o 8—22 atomach wegla. Alkilo- arylosulfonianami sa np. sole sodowe, wapniowe lub sole trójetanoloaminy z kwasem dodecylobenzeno- sulfonowym, kwasem dubutylonaftalenosulfonowym lub z produktem kondensacji kwas naftalenosulfo- nowy-formaldehyd.W rachube ponadto wchodza odpowiednie fosfo¬ rany, takie jak sole estru kwasu fosforowego z adunktem p-nonylofenol-(4-14)-tlenek-etylenu.Jako niejonowe tensydy stosuje sie przede wszy¬ stkim pochodne eteru glikolu polietylenowego z ali- faytcznymi lub cykloalifatycznymi alkoholami, na¬ syconymi lub nienasyconymi kwasami tluszczowy¬ mi i alkilofenolami, które moga zawierac 3—30 grup glikoloeterowych i 8—20 atomów wegla w (alifia- 15 20 25 30 35 40 15 50 55 69130 694 5 6 tycznym rodniku weglowodorowym oraz 6—18 ato¬ mów wegla w rodniku alkilowym alkilofenoli.Dalszymi odpowiednimi tensydami niejonowymi sa w wodzie rozpuszczalne, 20—250 grup eterowych glikolu etylenowego i 10—100 grup eterowych gli¬ kolu propylenowego zawierajace addukty polioksy- etylenowe z glikolem polipropylenowym, glikolem etylenodwuaminopolipropylenowym i glikloem alki- lopropylenowym o 1—10 atomach wegla w lancu¬ chu akilowym. Omówione zwiazki zawieraja za¬ zwyczaj 1—5 jednostek glikolu etylenowego, na jed¬ nostke glikolu propylenowego.Do przykladów niejonowych tensydów nalezy za¬ liczyc ndnylofenolopolietoksyetanole, etery glikolu polietylenowego z olejem racznikowym, addukty polipropylen-tlenek polietylenowy, trójbufylofeno- ksypolietoksyetanol, glikol polietylenowy i oktylo- fenoksypolietoksyetanol.Ponadto wchodza w rachunbe tez esfry kwasu tluszczowego z polioksyetylenosorbitanem, takie jak trójoleimian polioksyetylenosorbitanu.W przypadku tensydów kationowych chodzi prze¬ de wszystkim o czwartorzedowe sole amoniowe, które jako N-podstawniki zawieraja co najmniej je¬ den rodnik alkilowy o —22 atomach wegla, a jako dalsze N-podstawniki wykazuja nizsze, ewentual¬ nie chlorowcowane rodniki alkilowe lub benzylo¬ we lub nizsze rodniki hydroksyalkilowe. Sole te wy¬ stepuja korzystnie jako halogenki, metylosiarczany lub etyiosiarczany, np. chlorek stearylofrójmetylo- amoniowy lub bromek benzylo-dwu-(2-chloroetylo)- -etyloamoniowy.Tensydy rozpowszechnione w technologii sporza¬ dzania preparatów sa opisane m.in. w nastepujacych publikacjach: „Mc Cutcheon^ Detergents and Emuslifiers An- nual" MC Pulblishing Corp., Rdigewood, New Jer¬ sey, 1979; Sisely and Wood, „Encyclopedia of Sur- face Active Agents", Chemical Publishin Co., Inc.New York, 1964.Zawartosc substancji czynnej w gotowych do sprzedazy srodkach wynosi 0,1—95% wagowych, ko¬ rzystnie 1—80% wagowych.Korzystnie preparaty wykazuja nastepujace skla¬ dy (wyrazone w % wagowych): roztwory: 5—95%, korzystnie 10—80% substancji czynnej, 95—5%, korzystnie 90-^0% rozpuszczalnika, 1—30%, korzystnie 2^20% substancji powierzchnio¬ we czynnej; emulgowane koncentraty; 10_50%, korzystnie 10—40% substancji czynnej, 5—40%, korzystnie 10—20% substancji powierzchnio¬ wo czynnej, 20—95%, korzystnie 40—80% cieklego nosnika; srodki do opylania: 0,5—10%, korzystnie 2—8% substancji czynnej, 99,5^-90%, korzystnie 98—92% stalego nosnika; koncentraty zawiesinowe: 5—75%, korzystnie 10—50% substancji czynnej, 94—25%, korzystnie 90—30% wody, 1—40%, korzystnie 2—30% substancji powierzchnio¬ wo czynnej; proszki zwilzalne: 5—90%, korzystnie 10—80%, zwlaszcza 20—60% sub¬ stancji czynnej, 0,5—20%, korzystnie 1—15% substancji powierzch- 5 niowo czynnej, 5—90%, korzystnie 30—70% stalego nosnika; granulaty: 0,5—30%, korzystnie 3—15% substancji, czynnej, 99,5—70%, korzystnie 97—85% stalego nosnika.Chociaz jako produkt handlowy korzystny jest najpierw srodek stezony, to jednak uzytkownik z reguly stosuje srodki rozcienczone. Postaci uzyt¬ kowe mozna rozcienczac do ponizej zawartosci 0,001% substancji czynnej.Do omówionych srodków wedlug wynalazku moz¬ na wprowadzac domieszke innych biobójczych sub¬ stancji czynnych lub srodków. I tak nowe srodki oprócz omówionych zwiazków o ogólnym wzorze 1 i zwiazków o wzorze 2 moga zawierac np. sub¬ stancje owadobójcze, grzyboójcze, bakteriobójcze, furgistatyczne, bakteriostatycane lub nicieniobój- cze w celu rozszerzenia zakresu dzialania.Synergiczny efekt w przypadku srodków chwa¬ stobójczych wystepuje wtedy, gdy chwastobójcze dzialanie mieszaniny substancji czynnej o wzorze 1 + substancji czynnej o wzorze 2 jeslf wieksze niz suma dzialania pojedynczo zaaplikowanych sub¬ stancji czynnych.Oczekiwany wzrost roslin £ dla danej miesza¬ niny dwóch substancji chwastobójczych mozna (po¬ równaj Colby, S.R., „Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinatdons", Weeds 15, stlrony 20—22, 1967) obliczyc wedlug na¬ stepujacego wzoru 100 w którym X oznacza procent wzrostu (w porówna¬ niu z roslinami nietraktowanymi) w przypadku traktowania substancja chwastobójcza o wzorze 1 w dawce p kg na 1 hektiar, zas Y oznacza procent wzrostu w przypadku traktowania substancja chwa¬ stobójcza o wzorze 2 w dawce q kg na 1 hektar, a E oznacza oczekiwany wzrost w procentach wzgledem roslin sprawdzianowych po traktowaniu mieszanina substancji chwastobójczej o wzorze 1 + substancji chwastobójczej o wzorze 2 w dawce p+q kg substancji czynnej na 1 hektar.Jesli faktycznie zaobserwowana wartosc jest niz¬ sza niz oczekiwana wartosc E, to wówczas wyste¬ puje synergizm.Podane nizej przyklady objasniaja blizej syner- giczne dzialanie mieszaniny substancji czynnej o wzorze 1 i substancji czynnej o wzorze 2.Przyklad I. Rosliny testowe wysiewa sie w cieplarni do pojemników z tworzywa sztucznego, zawierajacych 30 1 wyjalowionej ziemi ogrodowej.Po wzejsciu rosliny w stadium 2—3 lisci spryskuje sie wodna zawiesina mieszaniny substancji czyn¬ nych. Dawka zawiesiny wynosi 50 ml na 1 m*. Po uplywie 15 dni w temperaturze 10—20°C przy 60— 70% wilgotnosci wzglednej powietrza i codziennym nawodnianiu pojemnika dokonuje sde ocene prób. 15 20 25 30 35 40 45 50 55 607 130 694 s Chrysanthemum segetum Sinapis arvensis Avena fatua Pszenica „Colibri" Rosliny testowe 0,25 0,5 0,25 0,5 0,25 0,5 0,25 0,5 Zwiazek 1 kg o wzorze AS/ha lO 0,5 0,5 i-H* 0,5 1,0 0,5 H 0,5 i—T 0,5 ©^ (0,5 i-H Skladnik mieszaniny kg AS/ha BUBA\I3jaZ0O DSO^J^^ BUOZJaiUIZ OSO^JBAY BUBMI^SZOO DS0}JBA\ Buozjaiuiz dso^jbm.BUBMI^aZDO OSO^JBM BUOZJaiUlZ 0S0£IBA\ BUBAU^aZDO DSO^JBA\ BUOZiaTUIZ DS0£JBA\ BUBAU^aZDO OSO^JBAY BUOZJaiUlZ DS0£IBA\ BUBAYIlfcaZOO DSO^JBAY BUOZJaiUlZ DSO^IBM BUBAAJ^aZDO OSO}JBA\ BUOZJaiUlZ 0SO£JBA\ BUBMppZOO OSO}JBA\ BUOZJaiUlZ 0S0^JBAV BUBMIifaZDO OSO}JBA\ BU0ZJ9IUIZ 0S0JJBA\ BUBA\I3[aZ00 pSO;JBA\ BUOZJaiUlZ 0S0£JBA\ BUBMI^azOO OSO}JBA\ BUOZJ3IUIZ aS0£JBA\ BUBMI^SZOO DSO^JBM BU0ZJ3IUIZ 9SO^JBA\ BUBMl^aZDO DSOlJBA\ BUOZJaiUlZ OSO^JBA\ BUBMI^SZOO DSOlJBA\ BUOZJaiUlZ DSO^JBA\ BUBA\I3flaZ0O OSO}JBA\ BU0ZJ3IUIZ OSO£IBA\ BUBA\I3[9Z00 OSO^JBAY BUOZJ3IUIZ OSO^JBAV O ¦o io ca co ca o IO io ca co ca *H i-H i-H fH ~ i-H l-H »H fH ca ,-H ca o& ca ^H ca i-H ca a ca 1-H 100 lOOi 75 ca co ca co ca co ca i co Zwiazek | o wzorze 2 Chrysanthemum segetum Sinapis arvensis Avena fatua Pszenica „Colibri" Rosliny testowe irt © 0,5 © ¦o 0,5 o © 0,5 O 0,25 0,5 © Zwiazek o wzorze 1 kg AS/ha 0,5 ©^ ^H O IO o 1,0 o 0,5 0*1 o 0,5 o IO o 1.0 o 0,5 o i-H* 0.5 0*1 o IO o 1,0 o 0,5 ©^ 8*0 ©^ ,-h o 8*0 ^H O 8*0 ©^ i-H Skladnik mieszaniny kg AS/ha co ca os co ca O) IO -* i-H i-H O) i-H i-H O) 1-1 »-H ca ca ca ca ca ca Oi C- O) Oi c- co co co Oi 04 ca N O CC N 1 * ts o130 694 9 10 Stopien uszkodzenia roslin ocenia sie wedlug na¬ stepujacej skali: 1 : rosliny zwiedle 5 : dzialanie srednie 9 : stan normalny Dla róznych stosunków mieszania i lacznej ilosci substancji czynnych uzyskuje sie wyniki podane nizej w tablicy 1—4.Tablica 1. Tolerancja i aktywnosc 2-(3',5-dwu- chyloropirydyl-2'-oksy)-a-fenoksypropionianu pro- pargilowego o wzorze 1 i zwiazku o wzorze 2 oraz ich mieszaniny w przypadku stosowania po wzej- sciu roslin.Jesli wartosci obliczone dla dzialania sumarycz¬ nego wedlug metody Colby'ego porówna sie z wy¬ nikami z tablicy 1, to widac, ze zaobserwowane wartosci wzrostu w przypadku Sinapis a,rvensis i Chrysanthemum segetum sa nizsze, niz dzialania obliczone. Dowodzi to synergicznego efektu stoso¬ wania mieszaniny 4-(3',5'-dwuchloropirydyl-2'-oksy)- -a-fenoksypropionianu propargilowego ze zwiaz¬ kiem o wzorze 2 (porówanj tablica 2).Tablica 2. Wartosci obliczone wedlug metody Colby'ego do stwierdzenia synergizmu miedzy 4- -(3',5'-dwuchloropirydyl-2-oksy)-a-fenoksypropio- nianem propargilowym o wzorze 1 a zwiazkami o wzorze 2.Przyklad II. W polowych próbach na polu pszenicy uzyskano .wyniki podane nizej w tablicach 3 i 4. Dane wzrostu przedstawiono w procentach w porównaniu z nietraktowanym polem sprawdzia¬ nowym.Tablica 3. Polowe próby w Cise (Francja po zaaplikowaniu w dniu 18 mraca 1980 r. i wedlug oceny po uplywie 85 dni od zaaplikowania, czyli w dniu 10 czerwca 1980 r.Ta Zwiazek o wzorze: | Dawka g/ha 1 : 150 2:1250 1+2: (150+1250) blica 3 Wzrost Avena fatua zaobser¬ wowany 50 90 6 oczeki¬ wany wedlug COjLBY , ¦— 415 Wzrost Psze¬ nica , 100 100 1O0 Tablica4. Polowe próby z Pouant (Francja po caapalikowaniu w dniu 19 marca 1980 r. i wedlug oceny po uplywie 84 dni od zaaplikowania, czyli w dniu 10 czerwca 1980 r.Podane ndzej przyklady III—VIII dotycza sporza¬ dzania i skladu srodka wedlug wynalazku. Sa to przyklady preparatów syngergicznej mieszaniny substancji czynnych o wzorze 1 i o wzorze 2, w któ¬ rych sklad wyrazono w % wagowych.Przyklad III. Proszek zwilzalny a) b) c) d) substancja czynna o wzorze 1 10% 20% 5% 30% substancja czynna o wzorze 2 10% 40% 15% 30% ligninosulfonian sodowy 5% 5% 5% 5% 10 15 20 25 30 35 40 50 55 Ta Zwiazek o wzorze: Dawka g/ha 1 : 150 2 : 1250 1 1+2: O50+1250) blica 4 . Wzrost Avena fatua zaobser¬ wowany 1 16 70 0 oczeki- , wany wedftug COLBV —, 10,5 Wzrost Psze¬ nica ,100 100 100 3% — 3% — — 6% — 6% — 2% — 2% 5% 27% 5% '27% 67% — 67% — 65 siarczan laurylowosodowy dwuizobutylonaftalenosulfonian sodowy oktylofenolowy eter glikolu polietylenowego (4—8 moli tlenku etylenu) wysokodyspersyjna krze¬ mionka kaolin Mieszanine substancji czynnych staranie miesza sie z substancjami pomocniczymi i starannie miele sie w odipowiednim mlynie. Otrzymuje sie proszek zwilzalny, który mozna rozcienczac woda do postaci zawiesiny o kazdym zadanym stezeniu.Przyklad IV. Koncentrat emulsyjny substancja czynna o wzorze 1 substancja czynna o wzorze 2 oktylofenolowy efer glikolu polie¬ tylenowego (4—5 moli tlenku etylenu) dodecylobenzenosulfonian wapniowy eter glikolu polietylenowego z olejem recznikowym (36 moli tlenku etylenu) cykloheksanon mieszanina ksylenów Z koncentratów tych mozna droga rozcienczania woda sporzadzac emulsje o kazdym zadanym ste¬ zeniu.Przyklad V. Srodek do opylania substancja czynna o wzorze 1 substancja czynna o wzorze 2 talk kaolin Mieszanine substancji czynnych miesza sde z nos¬ nikiem i miele w odpowiednim mlysie, otrzymujac gotowy do uzytku srodek do opylania.Przyklad VI. Granulat wytlaczany substancja czynna o wzorze 1 substancja czynna o wzorze 2 ligninosulfonian sodowy karboksymetyloceluloza kaolin Mieszanine substancji czynnych miesza sie z sub¬ stancjami pomocniczymi i nawilza woda. Te mie¬ szanke wytlacza sie i nastepnie suszy w strumieniu powietrza. a) 5% 5% 3% 3% 4% 30% 50% b) 5% 20% 3% 3% 4% 30% 35% c) 12% 13% 3% 2% 4% 3)1% 35% a) 2% 3% 95% b) 4% 4% —i c) 2% 4% 94% d) 4% 8% — — 92% — 88% a) 5% 5% 2% 1% 87% b) 3% 7% SPh 1% 87% c) 5% 15% 2% 1% 77%136 014 11 12 Przyklad VII. Granulat powlekany a) b) 3% 5% substancja czynna o wzorze 1 1,5% substancja czynna o wzorze 2 1,5% glikol polietylenowy (ciezar cza¬ steczkowy =200) 3% 3% koalin 94% 89% Drobno zmielona mieszanine substancji czynnych równomiernie nanosi sie w mieszarce na koalin zwilzony glikolem polietylenowym, otrzymujac nie pylace sie granulaty powlekane.Przyklad VIII. Koncentrat zawiesinowy substancja czynna o wzorze 1 substancja czynna o wzorze 2 gikol etylenowy nonylofenolowy etef glikolu poliety¬ lenowego (15 moli tlenku etylenu ligninosulfonian sodowy karboksymetyloceluloza 37% wodny roztwór formaldehydu olej silikonowy w postaci 75% wodnej zawiesiny woda a) 20% 20% uo% 6% 10% 1% 0,2* "b,8* 32* b) 20% 40% 10% 6% 110% 1% 0,2% 0,8% 1'2% Drobno zmielona mieszanine substancji czynnych starannie miesza sie z substancjami pomocniczymi, otrzymujac koncentrat zawiesinowy, z którego dro¬ ga rozcienczenia woda mozna sporzadzac zawiesiny 5 o kazdym zadanym stezeniu.Zastrzezenia patentowe lo l* Synergtczny srodek do selektywnego zwalcza¬ nia chwaetow, zawierajacy nosnik i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna, naotenny tym, ze zawiera jako substancje czynna 4h(3', 5'-idwuchlo- ropiry^j4-2-eksyHa-feTiok«ypropionian propangilowy 15 o wzorze 1 oraz S^-tóopro^ylofenylo^-lyl^wumety- lotnocznik o wzorze 2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera skladnik o wzorze 2 wagiedem skladnika e waonse 1 w wagowym stosunku prawie równym 20 lub w nadmiarze. 3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera skladnik o wzorze 1 i skladnik o wzorze 2 w stosunku wagowym od 1:1 do 1:25, korzystnie od 1:1 do 1:10.'Cl C«3 a^\o -{^o-ai-w-o-oi^c-oi Wzór 1 izo- fy^H^-NH- C0-N(Ciy2 Wiór 2 ZGK 1761/1131/5 — 80 egz.Cena 100 zl PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe lo l* Synergtczny srodek do selektywnego zwalcza¬ nia chwaetow, zawierajacy nosnik i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna, naotenny tym, ze zawiera jako substancje czynna 4h(3', 5'-idwuchlo- ropiry^j4-2-eksyHa-feTiok«ypropionian propangilowy 15 o wzorze 1 oraz S^-tóopro^ylofenylo^-lyl^wumety- lotnocznik o wzorze 2.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera skladnik o wzorze 2 wagiedem skladnika e waonse 1 w wagowym stosunku prawie równym 20 lub w nadmiarze.
3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera skladnik o wzorze 1 i skladnik o wzorze 2 w stosunku wagowym od 1:1 do 1:25, korzystnie od 1:1 do 1:10. 'Cl C«3 a^\o -{^o-ai-w-o-oi^c-oi Wzór 1 izo- fy^H^-NH- C0-N(Ciy2 Wiór 2 ZGK 1761/1131/5 — 80 egz. Cena 100 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH525380 | 1980-07-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL130694B1 true PL130694B1 (en) | 1984-08-31 |
Family
ID=4290492
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981241460A PL130694B1 (en) | 1980-07-09 | 1981-07-07 | Synergic agent for selective weed control |
| PL1981232076A PL128326B1 (en) | 1980-07-09 | 1981-07-07 | Synergic agent for selectively fighting against weeds |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981232076A PL128326B1 (en) | 1980-07-09 | 1981-07-07 | Synergic agent for selectively fighting against weeds |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0043802B1 (pl) |
| AT (1) | ATE6336T1 (pl) |
| AU (1) | AU7266281A (pl) |
| CA (1) | CA1168884A (pl) |
| CS (2) | CS221841B2 (pl) |
| DD (1) | DD201967A5 (pl) |
| DE (1) | DE3162368D1 (pl) |
| DK (1) | DK302081A (pl) |
| ES (1) | ES9000017A1 (pl) |
| GR (1) | GR74323B (pl) |
| IL (1) | IL63255A (pl) |
| MA (1) | MA19203A1 (pl) |
| NZ (1) | NZ197643A (pl) |
| PL (2) | PL130694B1 (pl) |
| PT (1) | PT73332B (pl) |
| TR (1) | TR21038A (pl) |
| ZA (1) | ZA814620B (pl) |
| ZW (1) | ZW15681A1 (pl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE13478T1 (de) * | 1981-07-08 | 1985-06-15 | Ciba Geigy Ag | Synergistisches mittel und verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung, insbesondere in getreide. |
| DE3202440A1 (de) * | 1982-01-26 | 1983-07-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizide mittel enthaltend methabenzthiazuron in kombination mit bestimmten phenoxypropionsaeureestern |
| DE3415069A1 (de) * | 1983-11-19 | 1985-05-30 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Herbizide mittel |
| DE3406655A1 (de) * | 1984-02-24 | 1985-08-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizide mittel enthaltend methabenzthiazuron in kombination mit bestimmten pyridinyloxyessigsaeure-derivaten |
| US5231071A (en) * | 1987-07-10 | 1993-07-27 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbicidial agents |
| ATE71486T1 (de) * | 1987-07-10 | 1992-02-15 | Hoechst Ag | Herbizide mittel. |
| ATE294501T1 (de) | 1998-07-16 | 2005-05-15 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide mittel |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2026865A (en) * | 1978-03-01 | 1980-02-13 | Ici Ltd | Herbicides |
-
1981
- 1981-07-01 MA MA19403A patent/MA19203A1/fr unknown
- 1981-07-03 CS CS815155A patent/CS221841B2/cs unknown
- 1981-07-03 DE DE8181810270T patent/DE3162368D1/de not_active Expired
- 1981-07-03 AT AT81810270T patent/ATE6336T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-07-03 EP EP81810270A patent/EP0043802B1/de not_active Expired
- 1981-07-07 ZW ZW156/81A patent/ZW15681A1/xx unknown
- 1981-07-07 PL PL1981241460A patent/PL130694B1/pl unknown
- 1981-07-07 GR GR65436A patent/GR74323B/el unknown
- 1981-07-07 PL PL1981232076A patent/PL128326B1/pl unknown
- 1981-07-07 CA CA000381247A patent/CA1168884A/en not_active Expired
- 1981-07-08 DD DD81231584A patent/DD201967A5/de unknown
- 1981-07-08 TR TR21038A patent/TR21038A/xx unknown
- 1981-07-08 NZ NZ197643A patent/NZ197643A/en unknown
- 1981-07-08 ZA ZA814620A patent/ZA814620B/xx unknown
- 1981-07-08 ES ES503777A patent/ES9000017A1/es not_active Expired
- 1981-07-08 IL IL63255A patent/IL63255A/xx unknown
- 1981-07-08 PT PT73332A patent/PT73332B/pt unknown
- 1981-07-08 AU AU72662/81A patent/AU7266281A/en not_active Abandoned
- 1981-07-08 DK DK302081A patent/DK302081A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-07-30 CS CS819945A patent/CS221842B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT73332B (de) | 1983-06-20 |
| AU7266281A (en) | 1982-01-14 |
| IL63255A0 (en) | 1981-10-30 |
| GR74323B (pl) | 1984-06-22 |
| DE3162368D1 (en) | 1984-03-29 |
| EP0043802A1 (de) | 1982-01-13 |
| PT73332A (de) | 1981-08-01 |
| PL128326B1 (en) | 1984-01-31 |
| NZ197643A (en) | 1984-09-28 |
| DD201967A5 (de) | 1983-08-24 |
| PL232076A1 (pl) | 1982-03-01 |
| EP0043802B1 (de) | 1984-02-22 |
| IL63255A (en) | 1984-03-30 |
| DK302081A (da) | 1982-01-10 |
| ES9000017A1 (es) | 1990-05-16 |
| CS221842B2 (en) | 1983-04-29 |
| TR21038A (tr) | 1983-05-27 |
| ZA814620B (en) | 1982-07-28 |
| CA1168884A (en) | 1984-06-12 |
| CS221841B2 (en) | 1983-04-29 |
| MA19203A1 (fr) | 1982-04-01 |
| ATE6336T1 (de) | 1984-03-15 |
| ZW15681A1 (en) | 1982-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU723452B2 (en) | Synergistic herbicidal compositions of metolachlor | |
| CA2133579C (en) | Synergistic composition and process for selective weed control | |
| PL170912B1 (pl) | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL | |
| CA1288253C (en) | Synergistic composition and method of selectively controlling weeds in cereals | |
| AU2009266091B2 (en) | Weed control method and herbicidal composition | |
| US6271177B1 (en) | Selective herbicidal composition | |
| JP3350779B2 (ja) | 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法 | |
| PL130694B1 (en) | Synergic agent for selective weed control | |
| PL91883B1 (en) | Synergistic herbicidal mixture[us3888655a] | |
| SK322292A3 (en) | Synergic agent and method of selective weed suppression | |
| US5965486A (en) | Herbicidal composition and method of weed control | |
| CA1329994C (en) | Synergistic composition and method for the selective control of weeds | |
| US5382563A (en) | Herbicidal agents | |
| JPS5942306A (ja) | 移植した稲植物の作物または水中で種子から生長する稲作物中の雑草を選択的に防除するための組成物および方法 | |
| JPH0592904A (ja) | 相乗組成物、及び雑草の選択的防除方法 | |
| US5385881A (en) | Herbicidal agents | |
| US5962371A (en) | Herbicidal composition and method of controlling weeds | |
| HU216970B (hu) | Szelektív gyomirtó szer és eljárás alkalmazására | |
| IE55722B1 (en) | Herbicidal method and compositions based on fluoroxypyr and ethofumesate | |
| CS226431B2 (en) | Synenergetic composition composition for selectively extirpating weed | |
| CA2211971C (en) | Herbicidal composition and method of controlling weeds | |
| US5342822A (en) | Herbicidal agents | |
| WO1996008146A2 (en) | Herbicidal synergistic composition and method of weed control | |
| JPH07215808A (ja) | 稲作における望ましくない植物の防除用の相乗作用組成物 | |
| MXPA97005996A (en) | Herbicide composition and method to control hier |