PL132197B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL132197B1
PL132197B1 PL1982237636A PL23763682A PL132197B1 PL 132197 B1 PL132197 B1 PL 132197B1 PL 1982237636 A PL1982237636 A PL 1982237636A PL 23763682 A PL23763682 A PL 23763682A PL 132197 B1 PL132197 B1 PL 132197B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
active substance
group
alkyl
carbon atoms
atom
Prior art date
Application number
PL1982237636A
Other languages
English (en)
Other versions
PL237636A1 (en
Original Assignee
* Rhonepoulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US06/286,935 external-priority patent/US4744818A/en
Application filed by * Rhonepoulenc Agrochimie filed Critical * Rhonepoulenc Agrochimie
Publication of PL237636A1 publication Critical patent/PL237636A1/xx
Publication of PL132197B1 publication Critical patent/PL132197B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/581,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06Sulfonic acid amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest wliec srodek chwa¬ stobójczy zawierajacy jako substancje czynna no¬ we zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym . Yi oznacza atom azotu lufo grupe ^GH = y Y2 oznacza atom azotu lufo gruipe -CX4=, przy czym tein ostat¬ ni przypadek nie moze miec miejsca, gdy Yi oz¬ nacza grupe -OHi=, Xi, X2 i X3, .takie same lub rózne, oznaczaja atom chlorowca, w szczególnosci 10 19 20 30 2 chloru, bromu lub fluoru, grupe polihalogenoalki- lowa, w szczególnosci trójfluorometylowa, grupe cyjanowa lufo nitrowa, gruipe alkilowa, alkoksy- lowa, S02-aikilowa, SO'2iNH2, nitrozowa, karfooksy- lano-alkilowa, pr'zy czym fragment alkilowy tych rodników zawiera korzystnie 1—4 atomy wegla, X4 ma to samo znaczenie, jak symbole Xi, X2 i X3 i moze oznaczac ponadto atom wodoru, R oznacza rodnik weglowodorowy, podstawiony lufo nie, zawierajacy na ogól 1—'12 atomów wegla, w szczególnosci rodnik alkilowy lufo arylowy, pod¬ stawiony lufo nie, lub rodnik heterocykliczny, pod- stawiony lufo nie, zawierajacy 5—7 atomów wegla w pierscieniu, Y oznacza gruipe hydroksylowa lub aitom chlorowca, korzystnie chloru.Jako rprzyklad rodników R mozna wymienic w szczególnosci rodniki alkilowe, zawierajace 1—4 atomów wegla, rodniki arylowe, w szczególnosci fenylowy, nie podstawione lufo podstawione. ;1—4 rodnikami alkilowymi, z których kazdy zawiera 1'—4 atomów wegla, atomami chloru lufo bromu, grupami hydroksylowymi, SH, CN, COOH,. gru¬ pami alkoksylowymi, tioalkilowyimi, karboksylano- -alkilowymi, przy czym fragmenty alkilowe tych rodników zawieraja 1—4 atomów weglla, zas gru¬ py alkenylowe lufo alkinylowe zawieraja 2—.6 a- tomow wegla. sposród zwiazków o ogólnym wzorze 1 szcze¬ gólnie korzystna klase stanowia zwiazki, w któ¬ rych Xi i X2 oznaczaja grupy polihalogenoalkMo- 132 197132 197 we 'lub atomy chlorowców, Yj f Y2 oznaczaja grujpe -OH = , X3 oznacza grujpe nitrowa lufo atom chlorowca. Najbardziej korzystne sa zwiazki, w których Xj oznacza CF3, X2 oznacza Cl, X3 oz¬ nacza O lufo N02, zas Yi i Y2 oznaczaia -OH=.Chodzi tu zwlaszcza o zwiazki o ogólnym wzo¬ rze 2. Sposród tych zwiaizków zalecane sa szcze¬ gólnie te, w którym R ozmaczai grupe alkilowa zas Y aftom chloru.Najogólniej bliorajc, zwiaizki wedlug wynalazku mozna wytworzyc z substancji wyjsciowych o 0- gólnym wzorze 3, w którym Y' oznacza atom wo¬ doru lufo atom metalu alkalicznego, korzystnie so- diu, zas pozosttale symibóle maja znaiczenie podane wyzej.Wiekszosc zwiazków o wzorze 3, lub ich bez¬ posrednie homologi zostaly juz opisane w euro¬ pejskich zgloszeniach patentowych nr 3416 . lufo 23392, ^Zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym Y ozna¬ cza atom chlorowca mozna wytworzyc dogodnie przez reakcje hypohailogenianu na substancje wyj¬ sciowa o wzorze 3, w którym Y' oznacza atom wodoru lub metalu aOkallicznego. iReakcje te przeprowadza sie na ogól w roztwo¬ rze lufo zawiesinie wodnej lufo hydiroorganiczneo w obecnosci rozpuszczalników mieszajacych sie z woda, takich jak aMcohole lufo ketony, w szcze¬ gólnosci metanol, etanol, aceton, metyloetyloketon, meftylloizofoutyiloketon. Reakcje 'prowadzi sie naj¬ czesciej w zakresie temperatur od —j1'0'° do -H0°'C, korzystnie 10"—40°C, przy czym istezenie w srodo¬ wisku reakcjli skladnika reakcji o wzorze 3 i pro¬ duktu o wzorze 1 wedlug wynalazku wynosi 0y5—3iOI°/o wagowych, korzystnie 2^-/llOp/o wagowych, zas ilosc uzytego hypohalogemianu wynosi na ogól .1—3 krotna wartosc ilosci stechiometrycznej. pH srodowiska reakcji jest na ogól wyzsze od 10, korzystnie wyzsze niz 11,5.Zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym Y oz¬ nacza grupe hydroksylowa wytwarza sie na ogól wedlug schematu:! AnOOai +!RHSÓ2^NHlCe a nastepnie Ajt-CO-!N-S02R + HC1 Ar-OO-O Air-CO-N^SO^R - Ait-00-iNhS02R (+AJTCOOR1) I (+R1 OH) I Ar-OO-O OH gdzie Air oznacza rodnik o ogólnym wzorze 4.Pierwsza z tych reakcji przeprowadza sie ko- rzysitnie w obecnosci akceptora kwasów, takiego jak trzeciorzedowe aminy, w szczególnosci piry¬ dyna.- Druga z nich, to jest reakcje alkoholizy, prze¬ prowadza sie dziala!jac alkoholanem metalu alka¬ licznego lub wodorotlenkiem metalu alkalicznego w roztworze alkoholu o wzorze R^OH.Zwiajzkji o ogólnym Wzorze 1, stanowiace sub¬ stancje czynna srodka chwastobójczego wedlug wynalazku, sa' szczególnie korzystne ze wzgledu na ich selektywnosc, jak tez ich dzialanie - chwa¬ stobójcze przed Wzejsciem i po wzejsciu roslin.Sposród upraw poddajacych. sie zabiegom odchwa- ¦ szczania przy uzyciu sirodka chwastobójczego we¬ dlug wynalazku mozna wymienic uprawy soji, (ba¬ welny, ryzu, orzaszków arachidowych, zbóz, w tym równiez kukurydzy. 5 Ponizsze przyklady, nie majace charakteru ogra¬ niczajacego, objasniaja wynalazek ii wskazuja jak mozna go wykorzystac w praktyce..Przyklad I. W 20 cm3 roztworu wodnego pod¬ chlorynu sodowego, o stezeniu 1,5 mola/llitir, z do- 10 daflkieim lugu sodowego do pH = 12., rozpuszcza sie 0,5- g a-^j^dwucMioiro-fenoksy/^-nitroHN^me- tanosulfon^lo-benzamidu o temperaturze topnienia 181°C, po czym miesza sie w ciajgu 30' minut w temperaturze 2iO'°iC. Nastepnie dodaje sie kroplami 15 kwasu octowego do osiagnliecia pH = 7,5' i kon¬ tynuuje mieszanie przez dalsze 30 minut.Po odsaczeniu,, przemyciu1 osadu zimna woda i wysuszeniu na powietrzu otrzymuje sie 0^3 g 5- ^^-lo^uchloro-fenoksy/^Hnitro-iN-chloro-N-meita- 20 nosulfonylo-benzamidu o wzorze 5. Temperatura topnienia 161°-^iea0C.Zwiazek ten charakteryzuje^ sie pasmem absorp¬ cji w podiczerwienii o liczbie falowej 1728 cm-1 (pasano grupy kairbonyllowej) jak tez pasmem od- 25 powiadajacym substancji wyjsciowej o liczbie fa¬ lowej I68181 cm-1.Przyklad II. Do 10 litrów wody dodaje sie 4,46 litra wódy Javela zawierajacej 1,517 mola/Mitr podchlorynu sodowego' i IliOfr ml 301% roztworu 30 KaOH w celu nastawienia pH = 12,3, po czym dodaje sie stopniowo w ciagu 1 godziny i 45 mi¬ nut w temperaturze 13^2l0P'C, mieszajac, 438 g 5^[i2-cMoro-!4-/tr ó.jfluorornetylo/^fenoksy]-2iHnitro-N- Hmetanosuilfonylo-benzamidu o wzorze 6, o tempe- 35 raturize topnienia 2V5?—218PC i kontynuuje mie¬ szanie w ciagu dalszych 4 godzin. Nastepnie zo- bojejtnia sie stopniowo mieszanline reakcyjna, do¬ dajac w ciagu 20 minut 2iH5 ml kwasu octowego i utrzymujac temperature 1®°—2l0OlC. 40 ' Po odsaczeniu bialego osadu, przemyciu go wc- v da, odsaczeniu' i wysuszeniu pod próznia nad P205 otrzymuje sie 270 g 5-[2.-chlOTO-4-/trójfluoro- meitylo/-feinoksy]-2-nitro-.N-chlloro^N-metanosulfony- lo4Deinzaim'idu o wzorze 7 i temperaturze topnie- 45 niia H6110^1620:C. Zwiazek ten mozna przekrysta- lizowac z mieszaniny eteru dwuetylowego i chlo¬ roformuj (RjMIN) foirak pasma odpowiadajacego grupie iNIH, 50 w widmie w podczerwieni natomiast wystepuje pasmo odpowiadajace grupie kairbonyiowej o licz¬ bie falowej 17I2I8 cm-1.Przyklad III. W doniczkach 20 cm X 05 cm, wypelnionych ziemia, hoduje sie rosliny upraw- 55 ne i chwasty w rzadkach dlugosci 10 cm.Rosliny uzywane do doswiadczen wyszczegól- niiono w tabeli 1., (Nasiona bawelny kukurydzy, soji i Xanthium wysiewa sie w ilosci 4—15 ziainn na jeden rza- 6o dek.Nasiona roslin drobniejszych (zaslaz, gorczyca polna, szarlat szorstki, wlosnica ber i wlosnica zielona) wysiewa sie nie liczac ziarn, nie mniej jednak w takiej ilosci, by ultworzyly zwarty rza~ 65 dek roslin.132 ] 5 W okresie do wzejscia roslin podlewa sie zie¬ mie pokrywajaca zdairna.. Zalbliegu traktowania ro¬ slin srodkiem chwastobójczym przed wzejsciem dokonuje sie przed uplywem jednego dnia po za¬ sianiu. 5 IStaidium rozwoju. roslin wymaganym w przy¬ padku traktowania '"srodkiem chwastobójczym po wzejsciu jest dla bawelny,' soji, Xanthruin, dzi¬ kiej gorczycy i Chenopodium stadium (pierwszego, wlasciwego liscia lub pierwszego trójliscia,. W 10 przypadku kukuirydzy zadanym stadluim jest osia¬ gniecie wzrostu, 7,151—il'0 cm, zas dla roslin tra¬ wiastych wzrostu 2,5 cm. , Aplikacji srodków chwastobójczych, zawieraja¬ cych jako substancje czynna zwiazki o ogólnym 15 wzorze 1. wedlug wynalazku, dokonuje slie przez opryskiwanie ciecza, pod cisnieniem 2150 kPa, w ilosci 3715 l/ha. Ciecze do opryskiwania stanowia mieszanine w stosunku objejtosciowym 20 cm3 wo¬ dy i 0,l°/o srodka powierzchniowo czynnego, be- ^ dacego mieszainlina eteru poUioksyetylenowego i alkilo-ZCeHC^e/^benzenosulfonianu metalu " alkalicz¬ nego.Po zaaplikowaniu srodka chwastobójczego po wzejsciu roslin podlewa sie je metoda podsiajka- 25 nia, natomiast rosliny niewykielkowane podlewa sie od góry.Po uplywie 2 tygodni po aplikacji 'srodka chwa¬ stobójczego dokonuje sie oceny srtopnia jego akty^ wnosci w skali 0(—llOiOP/o. W przypadku chwastów 3° ocena ta jest miara stopnia zniszczenia, zas w przypadku roslin uprawnych jest miara szkodli¬ wosci, czyli fitotoksycznosci, przy czym zero % odnosi sie do roslin bedacych w takim saimym stanie jak rosliny z gruipy kontrolnej, zas 100l°/o w oznacza calkowite zniszczenie roslin.W doswiadczeniu stosowano' nastepujace dawki substancji czynnej iw kgylha: 111,2, 4,48, 2,24,. 1„12, 0,56, Q,2'8, 0,K4, 0,017; < W tabeli 2 przedstawiono wyniki stosowania 40 srodków chwastobójczych izafwierajacych jako sub¬ stancje czynna zwiazki z przykladu I i. II, Przyklad IV. Badanie dzialania chwastobój¬ czego przed wzejsciem roslin. Do doniczek 9 X 0 X 9 cm napelnionych lekka ziemia uprawna wysie- 45 wa sie odpowiednia ilosc ziarn w zaleznosci od wielkosci rosliny i wielkosci nasion., Wysiane ziarna pokrywa sie warstwa ziemi gru¬ bosci okolo' 3 mim. Po zwilzeniu ziemi doniczki traktuje sie przez opryskanie ciecza o zadanym 50 stezeniu substancji czynnej w ilasci od/powiada¬ jacej dawce 500 l/ha.Ciecz do qpryskiwania iprzyrzadza sie przez roz¬ cienczenie proszku- zwilzalnego o.skladizie: . 500 g. suibsttaincjii^czyinnej' (zwiazek z przykladu II) 55 16 g alkilohacfitalenoisulfoinianu sodowego 50< g imetyleno^bis-.lnaiftallenosulfonianu sodowegoi) 50 g krzemionki 320 g kaolinu /W zaleznosci od stezenia substancji czynnej w 60 cieczy do opryskiwania dawka substancji czynnej wynosi 0',2&—2 kg/ha.Doniczki po potraktowaniu umieszcza sie w ba- senacn do podlewania metoda podsiakania i u- trzymuje w nich przez 21 dnli w temperaturze 65 6 22/-h24°C przy wilgotnosci wzglednej powietrza Po uiplywie 2il dni okresla sie liczbe zywych roslin w doniczkach traktowanych ciecza zawie¬ rajaca badana substancje czynna oraz liczbe' zy¬ wych roslin w doniczkach traktowanych w tych samych warunkach ciecza nie zawierajaca sub¬ stancji -czynnej. Nastepnie oblicza sie w procen¬ tach stopien uszkodzenia roslin traktowanych w porównaniu z roslinami kontrolnymi. Stopien usz¬ kodzenia równy 10IOI°/o oznacza calkowite zniszcze¬ nie danej rosliny zas stopien 0^/o, ze liczba zy¬ wych roslin w doniczce traktowanej jest taka sama jak w doniczce kontrolnej,,' / Przyklad V. Badanie dzialania chwastobój¬ czego po wzejsciu roslin.¦Do doniczek 9X9X9 cm, napelnionych lekka ziemia uprawna, wysiewa sie odpowiednia ilosc ziarn w zaleznosci od wielkosci roslin i wielkosci nasion.Wysiane ziarna pokrywa sie warstwa ziemi gr/u^ bosci okolo 3 mm i pozostawia do czasu wyro¬ sniecia roslin na wysokosc 5'— tuje sie w/tedy przez opryskiwanie ciecza o za¬ danym stezeniu w ilosci ,500i ll/ha.. Ciecz do opry¬ skiwania przyrzadza sie w ten sam sposób jak w przykladzie IV. Zaleznie od stezenia substancji czynnej w cdeczy do opryskiwania dawka apliko¬ wanej substancji czynnej wynosi 0Jli26i—ii kg/ha.Potraktowane doniczki umieszcza sie nastepnie w basenach sluzacych dó podlewania roslin me¬ toda podsiakania i oitrzymuje je w nich' w ciagu 14 dni w temperaturze 22°—n24°C przy wilgotnosci wzi^lejdnej powietrza OT/o.Po uiplywie U4 dni., okresjla sie liczbe roslin ros¬ nacych w idonliczkach traktowanycn ciecza zawie¬ rajaca badana substancje czynna oraz liczby zy¬ wych roslin rosnacych w doniczce traktowanej w tych saimyidh warunkach ciecza nie zawierajaca substancji czynnej. Z tego oblicza sie procentowy stopien uSiZkodzenia roslin traktowanych w po¬ równaniu do roslin kontrolnych nietraktowanych.Stopien uszkodzenia równy 10O% oznacza, ze na¬ stapilo calkowite zniszczenie) roslin izas stopien uszkodzenia równy O^/o oznacza., ze liczba roslin rosnacych w doniczkach traktowanych jest taka sama jak w doniczce kontrolnej.Wyniki doswiadczen iz przykladu IV i V zesta¬ wiono w taibeli 3. Tabela tai obejmuje z jednej strony wyniki traktowania roslin srodkiem chwa.- stdbójczym przed wzejsciiem roslin z przykladu- IV, z drugiej zas strony wyniki traktowania roslin po wzejsciu z przykladu V.Przyklad VI. Powtarza sie doswiadczenie jak w przykladzie III rozcienczajac woda emulgujacy sie koncentrat, w którym uzyto ksylenu jako roz- puszczalinika, zawierajacy 1'OP/b substancji czynnej i 5i°/o srodka powierzchniowo czynnego, przy za*- chowaniu tych samych ilosci substancji czynnej.Koncentrat' rozciencza sie tak, -by otrzymac ciecze do opryskiwania o takich samych stezeniach jak w przykladzie III. Po ich .zalstosowaniu uzyskano takie same wyniki ochrony roslin.P -r z y k l a d VIL Powtarza sie doswiadczenie jak w przykladzie VI, rozcienczajac emulgujacy132 197 sie koncentrat, zawierajacy 5W0 substancji czyn¬ nej i lWo srodka powierzchniowo czynnego. Kon¬ centrat rozciencza sie tak, by otrzymac ciecze olo 8 opryskiwania o takich samych stezeniach jak w przykladzie VI. Po ich zastopowaniu uzyskano ta¬ kie same wynik! ochrony roslin.Tabela 1 Nazwa polska Nazwa lacinska Skrót Rosliny uprawne Chwasty! Kukurydza Bawelna Plszenica Ryz Soja Ohiwaistnica Wlosnica Wlosnica zielona Palusznik 'Zasilaz Wlosnica ber — Gorczyca podina Szarlat szorstki Wilec pnacy — Owies gluchy Rdesit powojowy — Ecbiinoc h'l0a oruis-ga 11i Setaria faiberdi Setaria "viirid'is Digitaria sanguinalis Aibutiilon theophraisti Setaria itallca Xanthium pennsylvanicum Siinapiis arvenjsis Aimarainthus cratroflexuis Jpomea purpurea Sida isplinosa Avena fatua ¦ Pdlygonum convdlviulus Am/broisla airtemisiiMia CN CT WT RI SB BYG GTF GF CG ViL FM CB W1M PW MG PS wo Zwiazek Przed wg lub przykladu po nr wzejsciu (Tabela 2 Dawka ¦kg/ha Chwasity Rosliny uprawne BYG GTF GG VL OB WM PW MG PS CT CN SB WT II Przed (1*12 1010 90 10 100' 0,56 100 1010 10O 100 '0,2ia 100 ioio< 100 100 0,14 150 60 90 90' 100 100' 100 100 20 40' 10 10O 100 100 100 30 10 100 100 60 100 30 0 100 100 20 80 10 20 0 0 50 20 11/12 710 70 60 100 100 100 90' 80 60 0 0 20 30 30 0,516 30 70 GO 910 100 100 90 80' ISO- 0 0 30 20 30 0,28 20 50 60 70 100 90 80 20 0 0 10 0 10 0^14 20 20 20 00 10 100 90 50 20' 0 0 10 0 10 II Po Przed 0,96 0 70 20 901 80' * 40 20 0 0 10 Po Oyae 10 30 20 90. 120 <10 30 10 20 Dawka, kig/lha Agropyron Sor^humi Tabela 3 Przed wzejisciem Po wzejsciu 0.5 0,25 0,5 0^2& 90 100 60 100 10O 8 0,1259 10 c.d. tabeli 3 1 Echinochloa Panicum Digitaria AbutiJlon Xanthiuim Cheno[podiu Amairamtus Ajmbiroslia Polygomutmj lipomea Sida Setaria yiiridis1 Alopecurus Lolium Setaria. faberli C'hrysairuthemiuim Sinaipilsi Steliaria Ganum Pszenica Jeczmien Kukurydza Bawelna Soja Cyperusl 2 100 100 100 100 100 \ 100 1010 100 100 100' 100 100 80 100 100 100 100 100 100 80 20- — 0 3 1100 100 100 10O 100 1O0 .100 ilOO 100 100 1100 80 80 100 J100 100 IW 1100 GO' 20 0 20 4 lOO ilOOi 400 ii 00 100.' 1001 aooi a 00' S0' ¦10O ilOO 10 m 100 ¦10O ilOO 100' noo 10 10 o \ 10 5 100 100 100 10O 10O 901 100 100 liOO 1010 90 80 ilOO. 100' '90 (10 10 50 0 60 6 90. 100 IlOO 100 100 80 100 100 100 100 IlOO 90' 20' 100' ' 100 90 10 0 20 0 20 7 60' 100 •90 100 100 80 100 100 100 90 100 80 20 100 . 100 &o o, 0 10 0 0 8 30< 100' 80 100 100 80 / 100 Il00 1010 90 100' 10' 0 ¦100 100- 10 0 0 0 0 0 [Przyklad VIII. Powtarza sie ¦doswiadczenie jak w przykladzie VI, rozclienezajac emuilguijacy sie koncentrat, niierózniacy sie od, stosowalnego w przykladzie Vii jak tylko tym, ze zawiera .201% 40 srodka powierzchniowo czynnego. Po zastosowaniu uzyskano takie sanie wyniki ochrony roslin., (Przyklad IX. Powtarza sie doswiadczenie jak w przykladzie VI stosujac kolejno rjózne zestawy « dwóch srodków powierzchniowo czynnych, jedne- go jonowego i drulgiego niejonowego w równo¬ waznych ilosciach: < a) polioksyetyllenowy heksyloibenzen, zawierajacy 40 czlonków tlenku etylenu, i heksydobeinzeno- 50 sulfonian sodowy, b) polioksyeitylenowany doidecyloibenzem, zawieraja¬ cy 4 czlony tlenku etylenu-, i butylobemizenosiuL- S foniam potasowy,, c) ipolioksyetytlenowahy olej rycynowy i heksano- 55 losdarczan wapniowy, d) ipolioksyetyienowainy ©lej z kopry i dodekainolo- isiairczan sodowy, e) ipoUioksyet^leinowainy heksanol, zawierajacy 20 ^ czlonów tlenku etylenu, i dodecylobenzenoisul- 60 foniam sodowy, .. ¦ t) pdlioksyetylenowiany styrylofenoil, zawierajacy 10 czlonów tlenku etyllemu, i dodecyloibenzeinosull- fonian wapniowy, g; polioksyeitylenowany trójistyrylofemol, zawieraja- <* cy 8 czlonów tlenku etylenu, i dodecyloibenze- noisuilfionian wapniowy.Przy uzyciu tych róznych koimjpozycji uzyskuje sie podobne wyniki jak w przykladzie III.Przyklad X. Postepuje sie jak w przykladzie VI lecz zastepujac emulgujacy sie koncentrat kon- cenitrateim v zawiesiinowoi-emullsyjnym o takim sa¬ mym skladzie, z ta róznica, ze rozpuszczalnik organiczny zastapiono WiOda i dodano 0,l°/o hete- roipoilisachairydu - otrzymanego -"przez* fermentacje bakterii Xa.nthoimonas.1 Uzyskuje sie wyniki podob¬ ne jak w przykladzie MI., Przyklad XI. Postejpu)je sie jak w przykla¬ dzie VI lecz zastepujac emulgujacy sie koincetnltrat proszkiem zwilzailnym zawisrajacym 60'°/o substan¬ cji czynnej, 2% dodeeyilonaltalenosulfonianu sodo¬ wego, 2ID/o lignosulfcinianu sodowego, 3'% krzemion¬ ki przeciw ztoiryllaniu, li3l°/o kaoliny. Uzyskuje" sie wyniki podobne jalk w przykladzie III.Pitrzyklad XII. Postepuje sie jak w przykla¬ dzie VI, lecz zastepujac emulgujacy sie koncen¬ trat piroiszkiem zwilzalmym, zawierajacym 310^/a sub¬ stancji czynnej, 2<7o dodecylionafta/lenosulfonianu sodowego i uzupelniajaca do H00l°/o ilosc zienni o- krzeimikowej. Uzyskuje sie wyniki podobne jak w przykladzie III.Przeprowadzone doswiadczen'a potwierdzaja bar- diTO korzystne wlasnosci chwastobójcze zwiazków wedlug wynalazku zarówno w przypadku stoso-11 132 197 12 wamia ich przed wzejsciecm roslin uprawnych, w szczególnosci soji i zbóz, jak iw przypadku sto¬ sowania po wzejsciu, w szczególnosci sojli i zbóz.W przypadku soji dzialanie chwastobójcze zwiaz¬ ków wedlug wynalazku jelsit s-zczególnie interesu¬ jace, gdy uprawy jej sa zaatakowane przez chwa¬ sty dwuliscienne, takie jak Afou/tillon, Xanthiuni i Ijpomea.. W przypadku zbóz, dzialanie chwasto¬ bójcze tych zwiazków jest szczególnie interesuja- ce, gdy ujpraiwy zaatakowane sa przez chwasty dwuliscienne, takie jak. Polygomuim, Aimarantus, Aimforosia, ahrysantheimum, Steillaria i Gailliuni.W 'praktyce zwiazki wedlug wynalazku rzadko stosowane sa saime.' Najczesciej stanowia one je¬ den ze skladników róznych kompozycji. Kompozy¬ cje te, stosowane jako srodki chwastobójcze, za¬ wieraja jako' substancje czynna zwiazek wedlug wynalazku w polaczeniu z nosnikami stalymi lufo cieklymi, dopuszczalnymi do stosowania w rol¬ nictwie, oraz ze srodkami powierzchniowo czyn¬ nymi równiez dopuszczalnymi w rolnictwie. W szczególnosci przydatne .tu sa powszechnie stoso¬ wane nosniki oboretne i powszechnie, stosowane srodki powierzchniowo czynne. Kompozycje te wchodza równiez w zakres wynalazku jako srodki chwastobójcze.Kompozycje moga zawierac równiez szereg in¬ nych skladników, takich jak na przyklad koloidy ochronne, kleje, zageszczacze, srodki tiksoltropuja- ce, srodki ulatwiajace penetracje, stabilizatory, srodki konserwujace i inne, jak tez inne substan¬ cje czynne o dzialaniu pestycydowym, w szcze¬ gólnosci owadobójczym, grzybobójczym lub chwa¬ stobójczym, lub o dzialaniu pobudzajacym wzrost roslin, w szczególnosci nawozy sztuczne, lufo re¬ gulujacym wzrost roslin. Najogólniej biorac zwiaz¬ ki wedlug wynalazku moga byc laczone z wszel¬ kimi dodatkami stalymi lub cieklymi przyjetymi, w technice wytwarzania srodków chwastobójczych.Zawartosc zwiazków o ogólnym wzorze 1 sto¬ sowanych jako substancja czynna w srodkach chwastobójczych wedlug wynalazku moze wahac sie w sizerckiich granicach, zwlaszcza w zaleznosci od rodzaju chwastów przeznaczonych do zwalcza¬ nia i stopnia zagrozenia upraw przez te chwasty. iW ogólnosci, kompozycje stosowane jako srod¬ ki chwastobójcze wedlug wynalazku zawieraja za¬ zwyczaj 0,05—'951% wagowych jednego lub wiek¬ szej liczby zwiazków o ogólnym wzorze 1 oraz 1—95t°/o wagowych jednego Hub wiekszej' liczby ¦nosników stalych luib cieklych i 0^1—EWe wago¬ wych jednego lub wiekszej liczby srodków po¬ wierzchniowo czynnych. Jak juz powiedziano wy¬ zej, izwiaziki wedlug wynalazku o. ogólnym wzo¬ rze 1 stasowane sa na ogól w polaczeniu z nos¬ nikami i ewentualnie ze srodkami powierzchniowo czynnymi.Okreslenie „nosnik" uzywane w niniejszym o- pisde oznacza substancje organiczna lufo mineral¬ na, naturalna luib syntetyczna, z która laczy sie substancje czynna w celu ulatwienia jej nano¬ szenia na rosliny, nasilona Hub glebe. Nosnik - po¬ winien byc zasadniczo obojetny i byc dojpuiszczal- ny do [stosowania w rolnictwie w szczególnosci w zastosowaniu do upraw poddawanych odchwa- szczaniu. Nosnik moze byc cialem stalym, takim jak glinki, krzemiany naturalne lub syntetyczne, krzemionka, zywice, woski, stale nawozy sztuczne itp., lub cieklym, takim jak woda, alkohole, w 5 'szczególnosci butanol, estry, w szczególnosci octan metylloglikolu, ketony, w szczególnosci cykloheksa- nol i izoforon, frakcje ropy naftowej,- weglowo¬ dory aromatyczne, w szczególnosci ksyleny, we¬ glowodory alifatyczne, weglowodory alifatyczne chlorowane, w (szczególnosci trójichloroetan, weglo¬ wodory aromatyczne chlorowane, w szczególnosci chlorobenzeny, rozpuszczalniki mieszajace sie z woda, jak dwurnetyloformamlild, dwumetylosulfotle¬ nek, N-metylppiirolidon, gazy skroplone i inne.Sirodek powierzchniowo czynny moze miec dzia¬ lanie emulgujajce, dyspergujace luib zwilzajace i byc typu jonowego lub niejonowego, lub stanowic ich mieszanine. Jako srodki powierzchniowo czyn¬ ne stosuje slie, na przyklad, isole kwasów poliakry- lowych, sole kwasów lignosulfonowych, sole kwa^ sów fenolosulfonowych lufo naftalenosulfonowych, polikcndenisaty tlenku etylenu szczelpione na al¬ koholach, kwasach lub aminach tluszczowych, pod¬ stawione . fenole, w szczególnosci alkilofenole lub arylofemole, sole estrów kwasów sulfobudrsztyno- wych, pochodne tauryny, w szczególnosci alkilo- tauryniany, estry fosforowe polioksyetyllenowanych alkoholi Hub fenoli, estry kwasów tluszczowych i policlli, pochodne zwiazków poprzednich,, zawie¬ rajace funkcyjne grupy siarczanowe, sulfonowe lub fosforanowe. Obecnosc co najmniej jednego srodka powierzchniowo' czynnego jest niezbedna, gdy substancja czynna i/lufo nosnik ofoojejtny nie sa rozpuszczalne w wodzie i gdy czynnikiem nos¬ nym przy aplikacji jest woda.W zastosowaniach jako srodki chwastobójcze wedlug wynalazku zwiazki o ogólnym wzorze 1 maja na ogól postac kornipozycjii, które to komlpo- zycje, jako takie, moga mliec rózna postac, stala lub ciekla. . .Jako kompozycje w postaci sita»lej mozna wy¬ mienic proszki do opylania o zawartosci zwiaz¬ ków o ogólnym wzorze 1 mogacej dochodzic do 10'9*°/o, oraz granulki w szczególnosci otrzymane przez wytlaczanie, prasowanie lub impregnowanie zgranulowanego nosnika, luib 'granulowanie prosz¬ ków, w których zawartosc izwiazku o ogólnym wzorze 1 moze wynosic 0v5—1831%. Kompozycje sta¬ le zawieraja najczesciej 120—WYo substancji czyn¬ nej. . ¦ ; Jako postaci- komjpozycji cieklych lub przezna¬ czonych do wytwarzania komjpozycji cieklych tuz przed aplikacja mozna wymienic roztwory, w szcze¬ gólnosci emulgujace sie koncentraty, emulsje, ste¬ zone zawietsiny, aerozole, proszki zwiilzalne, czyli proszki do przyrzadzania cieczy do opryskiwania, satmodyspergujace sie granu/lki ilufo paisty.Kompozycje ciekle zawieraja- najczesciej 10—£0% substancji czynnej. Emulujace sie lub rozpusz¬ czalne koncentraty zawieraja najczesciej 10—8QP/q substancji. czynnej, zas emulsje i roztwory" go¬ towe do aplikacji zawieraja, jako takie, ^,01'—2K)P/» substancji czynnej. Oprócz rozpuszczalnika, emul¬ gujace sie koncentraty moga zawierac w razie potrzeby, 2-h20°/o odpowiednich dodatków, takich 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 \132 197 13 14 jak Isitofoiilizatory, srodki powierzchniowo czynne, ' srodki ulatwiajace penetracje, inhibiitory korozji, barwniki, kleje i inne.Z koncentratów tych mozna otrzymac przez roz¬ cienczenie woda emulsje luib roztwory o dowol- 5 nyim stezeniu, oo czyni je iszczególnie przydatnymi w przypadku aplikacji na rosliny.Oto kilka przykladów receptur emulgujacych sie koncentratów: a) — suibstancja czynna 250- g 10 — polioksyetylenowany alkilofenol $0i g — alkiloairylosuilfonian wapniowy 50 g — frakcja li6K°^—|18K)i°fC ropy natfltowej 670 g b) — substancja czynna 350 g — polioksyetylenowy olej rycynowy 60 g — aflkiloaryilosulfonian sodowy 40 g — cyklloheksanon 150' g — ksylen 400* g c) — substancja czynna 400 g 20 — polioksyetylenowany alkilofenol 100 g, — eter metylowy glikolu etylenowego 250i g^ — frakcja 160°—il85°C ropy naftowej 250' g d) — substancja czynna 4010 g — fosforan polioksyetylenowanego trój- 25 istytryilofenolu 50 g — fosforan polioksyetylenowanego alki- lofenolu 65 g — alkilobenzenosulfonian sodowy 35 g — cykloheksanon 300 g 30- — frakcja lfloP-^1850 ropy naftowej 150 g e) — subistancja czynna 400 g/11 — dodecylobenzenosulfonian metalu al¬ kalicznego 24 g/l — 'Oksyetylowany nonylofenOl zawiera- 35 rajacy 10 merów tlenku etylenu w razajsteczce 1'6 g/1 ^cykloheksanon 200 g/l — rozpu(szczaiinik aromatyczny dopel¬ nienie 40 [ do 1 lirtra-. f) — substancja czynna 250 g — epoksydowany olej roslinny 25 g — mieszanina sulfonianu alkiloarylu i eteru pdliglikolu i alkoholu tlusz- 45 czowego 100 g — idfwumetyloformamid 50 g! — ksylen . 5:75 g Stezone koncen/traity do przyrzadzania cieczy do opryskiwania wytwarza sie tak,. by otrzymac trwa- 50 ly produkt ciekly, nie osadzajacy sie (drobno zmie¬ lony), zawierajacy zazwyczaj 1"0—715% substancji czynnej, 0,6J—15% srodków powierzchniowo czyn¬ nych, Ojl^l0°/o srodków tiksotiropujacych, o—l0P/o odpowiednich srodków takich jak srodki przeciw 55 pienieniu sie, inhibitory korozji, stabilizatory, srod¬ ki ulatwiajace penetracje oraz kleje, zas jako nosnik wode lufo ciecz organiczna, w której sub¬ stancja czynna jest slabo rozpuszczalna' lub . nie- rozpuszczailna. Niektóre sttale substancje organicz- 60 ne lufo sole mineralne moga byc rozpuszczone w nosniku w^ celu zapobiegania osadzaniu sie lub zamarzaniu iwody.Przyklad receptury sftezonego koncentratu: — iSuibsitanicja czynna !50 g ^ — Fosforan polioksyetylenowanego trój- styrylofenolu 50 g — polioksyetylenowany alkilofenol -60' g — polikarfooksylan sodowy 20 g — glikol etylenowy 50- g — olej organopolisiiloksanowy (srodek przeciwpieniajcy) , 1< g — polisacharyd 125 g — woda 3fl6,5ig {Proszki izJwilzallne, czyli proszki do przyrzadza- nia cieczy do opryskiwania, wytwarza sde tak, by zawieraly zazwyczaj 201—'96|% substancji czyn¬ nej, oraz by zafwieraly oprócz nosnika 01—5% srod¬ ka izwilzaijacego, 3^10% srodka dyspergujacego, jak (tez, ,w razie potrzeby, 0*—10% jednego lub wiekszej liczby stabilizatorów i/lub innych do¬ datków, takich jak srodki ulaftwiajace penetracje, kleje, srodki przeciw zbrylaniu, barwniki i inne.Oto kilka przykladów receptur proszków zwil- zalnych: a) — substancja ozymna 50% — liignosulfonian wapniowy (deflokularut) 5% — iziopropylonafttalenosulfonian (srodek 1% zwilzajacy, anionowy) * 1% — krzemionka i(isrodek przeciw zbry¬ laniu) 5% — kaolina (obcliazalnik) 319% b) — sublsitancja czynna 80% — alkilonafitalenosulfonian SlOd'owy 2% — lignósulfonian sodowy' 2% — krzemionka iprzeciw zbrylaniu 31% — kaolina 13% c) — substancja czynna 50% — alkilonafitaienosulfonian sodowy * 2% — metyloceluloza niskiej lepkosci 2% — ziemia okrzemkowa . J46% d) —^substancja czynna 90% — dwuokltyliosuilfo!burs:ztynlian sodowy 0,2% — krzemionka syntetyczna 9,8% e) — subsitancja czynna 400 g — liginosulfonian sodowy 50 g — dwufoutylonaftaienosulfonian sodowy 10 g — krzemionka. $40 g f) — subistancja czynna 2'50 g — izooktylafenoksyipdlioksyetyleno- -etanoil 2(5 g — mieszanina równowaznych ilosci kre¬ dy szampanskiej i hydroksyetyloce- lulozy 171' g — gilinokrzemaan sodowy 5143 g — krzemionka 165 g g) — substancja czynna 100 g — mi es ziarnina soli sodowych siarczanów nasyconych kwasów itluiszczowych 30 g —¦ produkt kondensacji kwasu naftale- nosulfonowego z formaldehydem 50 jg — kaoliina 820 g W celu wytworzenia proszków zwilzalnych, czy¬ li proszków ido przyrzadzania cieczy do opryski¬ wania, miesza ,slie dokladnie substancje czynne w odpowiednich (mieszalnikach z rzeszta skladników lub impregnuje sie s-topiona subistancja czynna po¬ rowaty obciazalmik i miele go w odpowiednich mlynkach lub innych urzadzeniach/ otrzymujac132 197 15 16 proszek do przyrzadzania cieczy do opryskiwania o korzystnej zwilzalnosci i zdolnosci twonzenia za- wiesin. Proszki te mozna izdyspergowac w wo¬ dzie otrzymujac zawiesiny wodne o dowolnym ste¬ zeniu substancji czynnej, które to zawiesiny sto- 5 SiUjje sie z duza korzyscia w szczególnosci w przy¬ padku apliikacji na liscie roslin. - Granulki „syimodyisperigujiace sie" ble), to jest (granulki dyspergujace sie bardzo la¬ two w wodzie, maja sklad podobny jiak proszki 10 zwiizalne. 'Mozna ije wytworzyc iprzez granulacje kompozycji o recepturze podaneij dla proszków zwilzalnych, bajdz na idirodze mokrej, przez zimie- sizamie drobno izmielLoneij isulbistaincji czynnej z obo¬ jetnym obcialzalnikiem i z niewielka iloscia wody !5 lu'b roztworu woidnego dyspergatora limb srodka wiazacego' i nastepnie wysuszenie i przesianie, badz na drodze suchej, przez sprasowanie i nastepnie zmielenie i przesianie. 20 Plnzykladowo, 'sklad granulek samodySiperguja^ cych sie jest nastepujacy: '— substancja czynna Q0'0- g — ailkiilonaftalenosulfoni&n sodowy 20 g —¦ metyleno4is-naftalenosullonian sodowy BO g — kaolina '100. g Zamiast (proszków zwilzalnych mozna wytwo¬ rzyc "pasty, Warunki ich wytwarzania i sposób stosiowania sa podobne jak proszków izwilzalnychv lub proszków do przyrzadzania cieczy do opryski- 30 wania.Jak juz powiedziano, idysipersje i emullsje wod¬ ne, na przyklad komlpozyicje otrzymane przez roz¬ cienczenie woda proszków zwilzalnych ilulb emul¬ gujacych slie koncentratów wedlug wynalazku, sa 35 równiez jako srodki chwastobójcze przedmiotem wynalazku. Emulsje te- moga Ibyc typu „woda w oleju" lulb „olej w wodzie" i miec konsystencje podobna do „majonezu".Wszystkie, te dyspersje ilulb emufljsje wodne lub 40 ciecze mozna (stosowac w uprawach roslin do od- chwaszczania Wszelkimi iznanymi sposobami, glów¬ nie przez rozpryskiwanie, w dawkach wynoszacych na cigól 100:—,1200' litrów cieczy na hektar.Granulki przeznaczone do poisypywania gleby 45 wytwarza sie zazwyczaj tak,^ by ich srednica wy¬ nosila «0,1'—2 mm, przy czym mozna je wytwarzac przez aglomeracje lub impregnacje. Granulki te zawieraja korzystnie fi—2i5P/o substancji czynnej i O^lO^/o innych dodatków, (takich jak stabiliza- 50 tory, srodki zmniejszajace sizylbkosc przenikania substancji czynnej do gleby, ispoiwa i rozpuszczal¬ niki. ¦ iPrzykladowo, granulki te maja sklad nastepu- tecy; 55 — substancja czynna 50 g — igllikol ipropylenowy 25 g — glinka (srednica ziarn 0,3/—0',® mm) 925 g Co ,sie tyczy sposobów odchwiafszczania upraw, w iszczeigólnosci roslin zbozowych oraz soji, to na- 60 nosi sie na rosliny i/lufo tria glebe, w strefie za¬ chwaszczonej, dostateczna llecz nie fitotoksyczna ilosc srodka chwastobójczego wedlug wynalazku, zawierajacego jako substancje czynna co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1. Srodki chwa- 65 stobójcze wedlug /wynalazku maja postac opisa¬ nych wyzej kompOizycji. Nia ogól dobre wyniki u- zylskuje sie stosujac dawki substancji czynnej w •ilosci 0,0il—5 kg/ha, korzystnie Oyl'—2' k&lha, przy czym rozumie sie, ze dobór dawki substancji czyn¬ nej izalezy od rodzaju chwastów i stopnia -zaatai- kowania przez nie upraw, oraz warunków kliima-.- tycznych. Srodek chwastobójczy mozna stosowac badz przez aplikacje przed' wzejsciem roslin u- 'praiwnych i chwastów, Hub przed1 siewem roslin ulprawnych, aipTikujac srodek chwastobójczy na glebe Hub iwiprowadzajac go w glalb gleby, prizy czym wprowadzenie srodka w glab gleby jest za¬ biegiem uzupelniajacym wlasciwe traktowanie u- 'praw, badz tez przez aplikacje po wzejfsciu roslin uprawnych i chwaistów* Mozna tez stosowac inne sposoby aplikacji srodków chwastobójczych, na przyklad nanoszac je na powierzchnie gleby'lub wprowadzajac je w glalb igleby przed posadzeniem 'roslin/ Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac 'zarówno w [przypadku upraw roslin jed¬ norocznych, jak i wieloletnich, W tym ostatnim przypadku srodek chwastobójczy stosuje sie miej¬ scowo, na przyklad miedzy gnzejdy roslin upraw¬ nych^ IZ as t r z e z e n i a; patentowe ,1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substan¬ cje czynna, obojetny nosnik oraz ewentualnie sro¬ dek powierzchniowo czynny, korzystnie w ilosci 0J1—0O(°/», znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Y1 oznacza atom azotu lub grupe -CH=, Y2 oznacza atom azotu il-uib grupe -CX4=, przy czym ta ostatnia mozliwosc nie izachodzi, gdy Yj oznacza grupe -CH=, Xi, X2 i X3, takie same lub rózne, oznaczaja atom chlorowca lub grupe poMhalogenoalkilowa, cyjanowa, nitrowa, alkilowa, adkoksylowa, aikilosulfomyllowa, -S02NIH2, nitrozo- wa lub karboksylanoalkilowa, X4 oznacza atom wodoru lub ma to samo znaczenie jak Xi, X2 i X3, Y oznacza gru/pe hydroksyIowa lub atom chlorow¬ ca, R oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla. 2. Srodek wedluig zastrz. /I, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogól¬ nym wzorze 1, w którym Xi oznacza atom chloru lub grupe oznaczaja grupe -CH=, X3 oznacza, atom chloru lub grupe mitrowa,, zas pozostale' symbole maja znaczenie jak w zaatrz. <1. 3.. Srodek wedlug zaistrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako subistaincje czynna zawiera zwiaizek o. ogólnym wzorize 1, w którym Xi, X2 i X3 sa tego rodzaju, .ze zawarte w nich grupy alkilowe zawieraja 1—4 atomy wegla, zas R oiznacza rod¬ nik weglowodorowy zawierajajcy Ir—/l 2 atomów we¬ gla, lub rodnik heterocykliczny zawierajacy w pierscieniu 5—!7 atomów wegla, izas pozostale sym¬ bole maja znaczenie jak w zastrz. 1 lub 2. 4. Srodek wedlug zasibrz. 1, 'znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o o-132 197 17 gólnyim (wzorze 1. w którymi Y oznacza atom chlo¬ ru zas symbole imaja znaczenie jak w zasitrz. li—3. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogól¬ nym wzorze 1, w którym R oznacza (rodnik alki¬ lowy zawierajacy 1—4 atomów wegla, lub rodniik fenylowy niepodstawiomy lub podstawiony 1—4 rodnikami alkilowymi lub atomami chloru lub bromu, grupami hydroksylowymi. -SH, -CN, -COOH lub grupami alkoksylotioalkillo-wymi., karbolkisylano- alkilowymi, lub oznacza grupe alkeny! owa lub al- 10 18 kinylowa, zas pozostale symbole jak w zastrz. 1—4. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, ze zawiera O.Oo^W/o wagowych nej. 7. Srodek wedlug zastrz. 6, ze w postaci cieklej zawiera 10 czynnej. 8. Srodek wedlug zastrz. 6, ze w postaci stalej zawiera 20' czynnej. ma^ja znaczenie znamienny tym, substancji czyn- znamienny tym, i—&0°/o substancji znamienny tym, —90l% substancji Y X.Xf^oy-o Y"Y, CO-N-S02-R WZÓR Y CL cV CO-N-S02-R WZÓR 2 X- x.-(o)-o^ok YfY2 Y CO-N- S02-R WZÓR 3132 197 x7 co- xrt°YVoi^x3 Y1 Y2 WZÓR k Cl CL CO-N-S02-CH3 Cl-(O)-0- WZÓR 5 CL CO-NH-S02-CH3 CF3-\2r°A2rN°2 WZÓR 6 Cl I CL CO-N-S02-CH3 OF-^oVo-(o)-NO. j 2 WZÓR 7 DN-3, zam. 129/87 Cena 100 zl PL PL PL PL PL

Claims (8)

1. Z as t r z e z e n i a; patentowe 1. ,1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substan¬ cje czynna, obojetny nosnik oraz ewentualnie sro¬ dek powierzchniowo czynny, korzystnie w ilosci 0J1—0O(°/», znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Y1 oznacza atom azotu lub grupe -CH=, Y2 oznacza atom azotu il-uib grupe -CX4=, przy czym ta ostatnia mozliwosc nie izachodzi, gdy Yj oznacza grupe -CH=, Xi, X2 i X3, takie same lub rózne, oznaczaja atom chlorowca lub grupe poMhalogenoalkilowa, cyjanowa, nitrowa, alkilowa, adkoksylowa, aikilosulfomyllowa, -S02NIH2, nitrozo- wa lub karboksylanoalkilowa, X4 oznacza atom wodoru lub ma to samo znaczenie jak Xi, X2 i X3, Y oznacza gru/pe hydroksyIowa lub atom chlorow¬ ca, R oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla.
2. Srodek wedluig zastrz. /I, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogól¬ nym wzorze 1, w którym Xi oznacza atom chloru lub grupe oznaczaja grupe -CH=, X3 oznacza, atom chloru lub grupe mitrowa,, zas pozostale' symbole maja znaczenie jak w zaatrz. <1.
3.. Srodek wedlug zaistrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako subistaincje czynna zawiera zwiaizek o. ogólnym wzorize 1, w którym Xi, X2 i X3 sa tego rodzaju, .ze zawarte w nich grupy alkilowe zawieraja 1—4 atomy wegla, zas R oiznacza rod¬ nik weglowodorowy zawierajajcy Ir—/l 2 atomów we¬ gla, lub rodnik heterocykliczny zawierajacy w pierscieniu 5—!7 atomów wegla, izas pozostale sym¬ bole maja znaczenie jak w zastrz. 1 lub 2.
4. Srodek wedlug zasibrz. 1, 'znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o o-132 197 17 gólnyim (wzorze 1. w którymi Y oznacza atom chlo¬ ru zas symbole imaja znaczenie jak w zasitrz. li—3.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogól¬ nym wzorze 1, w którym R oznacza (rodnik alki¬ lowy zawierajacy 1—4 atomów wegla, lub rodniik fenylowy niepodstawiomy lub podstawiony 1—4 rodnikami alkilowymi lub atomami chloru lub bromu, grupami hydroksylowymi. -SH, -CN, -COOH lub grupami alkoksylotioalkillo-wymi., karbolkisylano- alkilowymi, lub oznacza grupe alkeny! owa lub al- 10 18 kinylowa, zas pozostale symbole jak w zastrz. 1—4.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, ze zawiera O.Oo^W/o wagowych nej.
7. Srodek wedlug zastrz. 6, ze w postaci cieklej zawiera 10 czynnej.
8. Srodek wedlug zastrz. 6, ze w postaci stalej zawiera 20' czynnej. ma^ja znaczenie znamienny tym, substancji czyn- znamienny tym, i—&0°/o substancji znamienny tym, —90l% substancji Y X. Xf^oy-o Y"Y, CO-N-S02-R WZÓR Y CL cV CO-N-S02-R WZÓR 2 X- x.-(o)-o^ok YfY2 Y CO-N- S02-R WZÓR 3132 197 x7 co- xrt°YVoi^x3 Y1 Y2 WZÓR k Cl CL CO-N-S02-CH3 Cl-(O)-0- WZÓR 5 CL CO-NH-S02-CH3 CF3-\2r°A2rN°2 WZÓR 6 Cl I CL CO-N-S02-CH3 OF-^oVo-(o)-NO. j 2 WZÓR 7 DN-3, zam. 129/87 Cena 100 zl PL PL PL PL PL
PL1982237636A 1981-07-27 1982-07-23 Herbicide PL132197B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28699881A 1981-07-27 1981-07-27
US06/286,935 US4744818A (en) 1981-07-27 1981-07-27 Herbicidal N-halo-5(substituted-phenoxy or -pyridyloxy)-2-substituted benzoic acid sulfonamides and sulfamates

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL237636A1 PL237636A1 (en) 1983-09-12
PL132197B1 true PL132197B1 (en) 1985-02-28

Family

ID=26964152

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1982237636A PL132197B1 (en) 1981-07-27 1982-07-23 Herbicide

Country Status (21)

Country Link
KR (1) KR840000480A (pl)
AU (1) AU8642882A (pl)
BR (1) BR8204350A (pl)
DD (1) DD203679A5 (pl)
DE (1) DE3227818A1 (pl)
DK (1) DK333382A (pl)
ES (1) ES8305715A1 (pl)
FR (1) FR2510103A1 (pl)
GB (1) GB2103609A (pl)
GR (1) GR76231B (pl)
IL (1) IL66241A0 (pl)
IT (1) IT1198401B (pl)
LU (1) LU84296A1 (pl)
MA (1) MA19550A1 (pl)
NL (1) NL8202993A (pl)
OA (1) OA07161A (pl)
PL (1) PL132197B1 (pl)
PT (1) PT75320B (pl)
SE (1) SE8204457L (pl)
SU (1) SU1149857A3 (pl)
TR (1) TR21427A (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201101999A (en) * 2009-06-12 2011-01-16 United Phosphorus Ltd Herbicidal composition

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2960664D1 (en) * 1978-01-19 1981-11-19 Ici Plc Diphenyl ether compounds useful as herbicides; methods of using them, processes for preparing them, and herbicidal compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
TR21427A (tr) 1984-06-01
AU8642882A (en) 1983-02-03
IT8222549A1 (it) 1984-01-23
DE3227818A1 (de) 1983-02-24
SU1149857A3 (ru) 1985-04-07
LU84296A1 (fr) 1984-03-22
SE8204457L (sv) 1983-01-28
GB2103609A (en) 1983-02-23
FR2510103A1 (fr) 1983-01-28
KR840000480A (ko) 1984-02-22
PT75320A (fr) 1982-08-01
BR8204350A (pt) 1983-07-19
IL66241A0 (en) 1982-11-30
MA19550A1 (fr) 1983-04-01
ES514355A0 (es) 1983-04-16
ES8305715A1 (es) 1983-04-16
IT8222549A0 (it) 1982-07-23
GR76231B (pl) 1984-08-04
OA07161A (fr) 1984-03-31
PL237636A1 (en) 1983-09-12
PT75320B (fr) 1985-11-29
DK333382A (da) 1983-01-28
SE8204457D0 (sv) 1982-07-26
IT1198401B (it) 1988-12-21
NL8202993A (nl) 1983-02-16
FR2510103B1 (pl) 1984-06-29
DD203679A5 (de) 1983-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5622844B2 (ja) 稲作に使用するための、テフリルトリオンを含む除草剤混合物
CN105831123B (zh) 一种玉米田除草组合物及其应用
AU650552B2 (en) Synergistic herbicidal compositions
CA2839905C (en) Synergistically active herbicidal agents that are compatible with cultivated plants and contain the herbicides pyrasoulfotole and iodosulfuron-methyl-sodium or mesosulfuron-methyl
UA115125C2 (uk) Синергічна гербіцидна комбінація, що містить темботріон
CN103636636A (zh) 防治植物病害的杀真菌组合物和方法
PL102551B1 (pl) Srodek regulujacy wzrost roslin i chwastobojczy
AU2002325217B2 (en) Herbicidal agents containing benzoylpyrazoles and safeners
MX2012005675A (es) Composiciones sinergicas para la represion de melazas y malas hierbas antes del brote y despues del brote, y metodos de las mismas.
AU2009218766A1 (en) Diflufenican-containing herbicidal combinations
AU628577B2 (en) N-phenyl-N-pyridin-2-yl ureas and herbicidal and plant growth regulating compositions containing them
CN112165862B (zh) 用于防治作物中不期望的植被的组合物和方法
JP3639316B2 (ja) 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物
EA019003B1 (ru) Гербицидная комбинация
US10897901B2 (en) Herbicidal composition
CN102258024B (zh) 一种除草组合物
PL132197B1 (en) Herbicide
AU2009218764A1 (en) Diflufenican-containing herbicidal combinations
CA2241336A1 (en) Herbicidal composition and method of weed control
NZ245130A (en) Herbicides containing 5-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-[1-(ethoximino)propionyl]- cyclohexane-1,3-dione and a phenoxypropionic acid ester derivative
JPH04257505A (ja) 相乗的除草剤組成物
AU2013200370B2 (en) Synergistic and crop-plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles
CN103125492A (zh) 新型硫代乙酰胺类化合物及其作为除草剂的用途
CN107372564A (zh) 一种玉米田除草组合物
UA120285C2 (uk) Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду