DD203679A5

DD203679A5 - Herbizides mittel

Info

Publication number: DD203679A5
Application number: DD82241977A
Authority: DD
Inventors: James J Steffens; El-Ahmadi I Heiba
Original assignee: Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date: 1981-07-27
Filing date: 1982-07-27
Publication date: 1983-11-02
Also published as: OA07161A; IL66241A0; GB2103609A; SE8204457D0; IT1198401B; FR2510103A1; TR21427A; IT8222549A1; NL8202993A; ES8305715A1; BR8204350A; MA19550A1; PL237636A1; SE8204457L; SU1149857A3; PT75320B; KR840000480A; AU8642882A; GR76231B; ES514355A0

Abstract

Ein neues herbizides Mittel, das vor allem zur selektiven Unkrautvertilgung in Getreide- oder Sojaanpflanzungen geeignet ist, enthaelt als Wirkstoff eine Phenoxybenzoesaeureverbindung der allgemeinen Formel I. Das Mittel wirkt sehr gut gegen Spitzklette, Purpurwinde oder Indianische Malve und wird vorteilhaft in einer Aufwandmenge von 0,1 bis 2 kg Wirkstoff je Hektar angewandt. Eine herbizid wirksame Verbindung wird beispielsweise hergestellt, indem ein Phenoxyessigsaeurederivat der allgemeinen Formel III mit einem Hypohalogenit umgesetzt wird.

Description

Die Erfindung betrifft ein selektiv wirksames herbizides Mittel, das einen Wirkstoff aus der Familie der Phenoxybenzoesäuren enthält, sowie dessen Anwendung.

Charakterisitik der bekannten technischen Lösungen:

Bekannt sind herbizide Derivate der Phenoxybenzoe-¹^ säure und insbesondere der 5-_j/2-Chlor-4-fcrif luormethyl)-phenoxy7-nitrobenzoesäure, die unter der Bezeichnung Acifluorfen bekannt ist.

Verschiedene Derivate dieser Verbindungen wurden bereits beschrieben einschließlich ihrer Alkylester, Cycloalkylester, Thioalkylester, Phenylester, der Mono- oder Dialkylamide und der Säurechloride. Derartige Verbindungen werden in folgenden US-Patentschriften beschrieben: 3 652 645, 3 784 635, 3 873 302, 3 983 168, 3 907 866, 3 798 276, 3 928 416 und 4 063 929.

Ziel der Erfindung:

Trotz der vorhandenen großen Anzahl von Derivaten

/2

241977 5

der Phenoxybenzoesauren, und sogar einfacher Diphenylether, ist es wünschenswert, noch weitere herbizide Mittel mit Vertretern dieser Verbindungsgruppen zur Verfügung zu haben, damit alle möglichen Fälle der angestrebten herbiziden Behandlungen, vor allem der Vorauflauf-Behandlungen, gelöst werden können.

Darlegung des Wesens der Erfindung: 10

Die Erfindung betrifft ein neues herbizides Mittel, das als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält, in der

1

Y ein Stickstoffatom oder eine Gruppe -CH= ist,

2 1

Y ein Stickstoffatom oder - wenn Y für die Gruppe

4 -CH= .steht - die Gruppe -CX = bedeutet,

12 3 χ , χ und X gleich oder verschieden sind und jeweils für ein. Halogenatom, insbesondere für ein Chlor-, Brom- oder Chloratom, für eine Polyhalogenalkylgruppe, insbesondere die Trifluormethy!gruppe, für eine Cyan- oder Nitrogruppe, eine Alkyl-, Alkoxy-' oder SC^-Alkylgruppe, für SO₂NH₂, eine Nitroso- oder eine Alky!carboxylatgruppe stehen, wobei der Alkylteil dieser Gruppen vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist,

χ clie gleiche Bedeutung hat, wie sie für X bis X gegeben worden ist und zusätzlich ein Wasserstoffatom sein kann,

R ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasser-Stoffrest mit allgemein 1 bis 12 Kohlenstoffatomen

241977 5

ist, vor allem eire gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppe mit 5 bis 7 Atomen im Ring;

Y die OH-Gruppe oder ein Halogenatom, vorzugsweise - Chlor bedeutet.

Beispiele für die Gruppen R sind insbesondere Alky!gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Arylgruppen, insbesondere die Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein können mit 1 bis 4 Alkylgruppen, die jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten oder mit Chlor- oder Bromatomen oder mit den Gruppen OH, SH, CN, COOH oder mit Alkoxy .-, ^: Thioalkyl-, Alkylcarboxylatgruppen, deren Alkylteil jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält) oder auch Alkenyl- und Alkinylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. ; 20

Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bilden diejenigen Verbindungen eine bevorzugte

12 Klasse, in denen X und X für Polyhalogenalkylgruppen

1 2 oder Halogenatome stehen, Y und Y jeweils die Gruppe

3 -CH= bedeuten und X für die Nitrogruppe oder ein Halogenatom steht. Insbesondere werden die Ver-

1 2 bindungen bevorzugt, in denen X = CF.,, X = Cl,

X³ = Cl oder NO₂,. Y¹= Y² = .-CH=.

es handelt sich vor.allem um Verbindungen der allgemeinen Formel II.».

Weiterhin werden unter diesen Verbindungen auch die jenigen bevorzugt, bei denen R eine Alkylgruppe und γ ein Chloratom ist.

/4

241977 5

Ganz allgemein können die erfindungsgemäß als Wirk-

, __,-' , , . . ausgehend

stoff vorgesehenen Verbindungen meistens/von Vorlauf erverbirüungen der allgemeinen Formel III hergestellt werden, in der Y'ein Wasserstoffatom~ oder ein Alkalimetallatom, vorzugsweise ein Natriumatom ist und die übrigen Gruppen die weiter oben angegebene Bedeutung haben.

Die meisten dieser Verbindungen der allgemeinen Formel (III) oder ihre unmittelbaren Homologen wurden bereits beschrieben, und zwar in den _;EU-PSen 3416 und 23 392.

^! Die. erfindungsgemäß vorqesehenen Wirkstoffe, bei denen Y ein .Halogenatom ist, werden auf einfache Weise hergestellt durch Umsetzung eines Hypohalogenits auf eine Vorläuferverbindung der allgemeinen Formel (III), in der Y' für ein Wasserstoffatom steht.

Diese Umsetzung erfolgt allgemein in wässriger oder wässrig/organischer Lösung oder Suspension, im Falle des wässrig/organischen Mediums in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren Lösungsmittels wie einem Alkohol oder Keton, insbesondere Methanol, Ethanol, Aceton, Methylethylketon und Methylisobuty!keton. Die Umsetzung wird meist bei Temperaturen von -10 bis +60 ⁰C aisgeführt, vorzugsweise in einem Temperaturbereich von 10 bis 40 °C; die Konzentration des Reaktionsgemisches an Reaktionspartner der allgemeinen Formel (III) und erfindungsgemäßer Verbindung der allgemeinen Formel (I) liegt im Bereich von 0,5 bis 3 0 Gew.-%, vor-

/5

241977

zugsweise 2 bis 10 %.. Das Hypohalogenit wird allgemein in derjstöchiometrisch erforderlichen Menge oder bis zum 3-fachen dieser Menge eingesetzt. Der pH-Wei liegt im Verlauf der Reaktion allgemein über 10 und vorzugsweise über 11,5.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen, bei denen Y eine OH-Gruppe ist, werden allgemein entsprechend dem nachfolgenden Schema hergestellt, bei dem Ar für eine Gruppe der Formel IV steht.

Reaktionsschema

3 5 1) Ar-COGl .+ -R-SO₂-UHOH₂

Ar-CO-O + HCl

2) Ar-CO-N-SO-R > Ar-CO-N-SO₀R (ΐ ArCOOR )

! 2 ι. ι 2 .

Ar-CO-O (+R OH) OH

Die erste dieser beiden Reaktionen wird vorteil- : hafterweise in Gegenwart eines Säureakzeptors., beispielsweise einem tertiären Amin und insbesondere Pyridin durchgeführt.

25 ; . .

Die zweite Reaktion ist eine Alkoholyse, bei der man zunächst ein Alkalialkoholat oder ein Alkalihydroxid, gelöst in dem im Schema mit R OH bezeichneten Alkohol und dann eine starke Säure wie SaIz-

3° säure, einwirken läßt.

Die erfindungsgemäß vorgesehenen Wirkstoffe sind besonders vorteilhaft aufgrund ihrer Selektivität und aufgrund

. /6

241977 5

ihrer herbiziden Aktivität sowohl bei der Vorauflauf-Behandlung als auch bei der Nachauflauf-Behandlung.

,. vorgesehenen

Zu den Nutzpflanzen, die mit den erfindungsgemäß/

Wirkstoffe behandelt werden können, gehören Soja, Baumwolle, Reis, Erdnußpflanzen und Getreide einschließlich Mais.

Nachstehend wird die Herstellung einiger Verbindungen der allgemeinen Formel I beschrieben. 10

Verbindung 1

In 20 ml wässriger Natriumhypochloritlösung, die 1,5'inol/l Hypochlorit sowie NaOH entsprechend

T5 einem pH-Wert von 12 enthielt, wurden 0,5 g

: 5-/2,4-DichlorphenoxY7-2-nitro-N-methansulfonylbenzamid*gelöst. Das Gemisch wurde 30 Minuten bei 20 ⁰C gerührt. Dann wurde tropfenweise Essigsäure zugegeben, bis der pH-Wert 7,5 betrug; anschließend

20 wurde noch, weitere 30 Minuten lang gerührt. * Fp 181 ⁰C

Der ausgefallene Niederschlag, wurde abfiltriert, ¹ mit kaltem Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Man erhielt 0,3 g 5-/2,4-Dichlorphenoxvy-25 2-nitro-N-chlor-N-methansulfonylbenzamid, das bei 161 bis 163 ⁰C schmolz und der Formel V entsprach.

Diese Verbindung wies eine IR-Absorptionsbande bei 1 728 cm auf (CO),während die entsprechende IR-Bande der Ausgangsverbindung bei. 1 688 cm lag.

241977

Verbinduna 2

Zu 10 1 Wasser wurden 4,46 1 Eau de Javel enthaltend 1,57 mol/1 Natriumhypochlorit und 105 ml NaOH mit

gegeben 30 Gew.-%, / so daß der pH-Wert 12,2 betrug.

Darauf wurden bei 18 bis 20 °C allmählich.und unter Rühren im Verlauf von 1 Stunde und 4 5 Minuten 438 g 5-^2-Chlor-4-(trifluormethyl) phenoxy_7-2-nitro-,N-methansulfonylbenzamid zugegeben, das bei 215 bis 218 ⁰C schmolz und der Formel VI entsprach.

Es wurde weitere 4 Stunden gerührt. 15

Dann wurde neutralisiert, indem allmählich im Verlauf von 20 Minuten 215 ml Essigsäure zugegeben und dabei die Temperatur bei 18 bis 2 0 ⁰C gehalten wurde.

Der ausgefallene weiße Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen, abgeschleudert und im Vakuum in Gegenwart von P₂°5 getrocknet. Man erhielt 27 9 g 5-^2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenoxY7~2-nitro-N-chlor-N-methansulfonylbenzamid mit Fp 161 bis 162 ⁰C. Die Verbindung ließ, sich aus einem Gemisch aus Diethylether und Chloroform .Umkristallisieren und wies die Formel VII auf.

Das kernmagnetische Spektrum enthielt keine NH-' Bande; im IR-Spektrum lag die Absorptionsbande für die CO-Gruppe bei 1 728 cm" .

/8

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel enthalten als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I in Kombination mit landwirtschaftlich verträglichen festen oder flüssigen Trägern sowie grenzflächenaktiven Mitteln,. Insbesondere eigenen sich die inerten und gebräuchlichen Träger und die gebräuchlichen grenz flächenaktiven Mittel.

Die. Mittel können auch noch beliebige andere Komponenten enthalten, wie beispielsweise Schutzkolloide, Haftmittel, Dickungsmittel, thixotrope Mittel, Penetrationsmittel, Stabilisatoren, Abfang.:- mittel und a.m. sowie weitere bekannte Wirkstoffe mit schädlingsbekämpfenden Eigenschaften, vor allem Insektizide, Fungizide und Herbizide oder mit Eigenschaften, die das Wachstum der Pflanzen begünstigen, vor allem Düngemittel-oder mit das Pflanzenwachstum Regulierenden Eigenschaften. Ganz allgemein.lassen sich die erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen mit allen feisten und .flüssigen Zusätzen kombinieren, die für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln üblich sind.

Die Anwendungsdosen bzw. Aufwand^mengen für die erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen können innerhalb weiter Grenzen schwanken .und hängen vor allem davon ab, um welche Unkräuter es sich handelt und in welchem Ausmaß die Anpflanzungen der Nutzpflanzen davon üblicherweise befallen sind. 30

Allgemein enthalten die erfindungsgemäßen Mittel 0,05 bis 95.Gew.-% eines oder mehrerer der erfindungsgemäß vorgesehenen Wirkstoffe, 1 bis 9 5 Gew.-% eines oder mehrerer fester oder flüssiger Träger und ge-r gebenenfalls 0,1 bis etwa 20 Gew.-% eines oder mehrerer grenzflächenaktiver Mittel.

/9

241977 5

Als Träger werden in der vorliegenden Beschreibung organische und anorganische Stoffe natürlicher oder synthetischer Herkunft bezeichnet, mit denen der Wirkstoff kombiniert wird, um seine Anwendung auf die Pflanze, auf das'Saatgut oder auf den Boden zu erleichtern. Dieser Träger ist somit allgemein inert und muß landwirtschaftlich verträglich sein, vor allem verträglich für die behandelte Pflanze. Der Träger kann ein Feststoff sein wie Tone, natürliche oder synthetische Silicate, Kieselsäure, Harze; Wachse, feste Düngemittel u.a.m..; oder er ist flüssig wie Wasser, Alkohole, insbesondere Butanol,.Ester, insbesondere Methylglykolacetat, Ketone, insbesondere Cyclohexanon und Isophoron, Erdölfraktionen, aromatisch Kohlenwasserstoffe, insbesondere die Xylole oder paraffinische Kohlenwasserstoffe, aliphatische Chlor-• kohlenwasserstoffe, insbesondere Trichlorethan oder aromatische Chlorkohlenwasserstoffe, insbesondere die Chlorbenzole, wasserlösliche bzw. mit Wasser mischbare Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methy!pyrrolidon, verflüssigte Gase u.a.m.

Das grenzflächenaktive Mittel kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sowie ionisch oder nicht-ionisch sein oder ein Gemisch aus derartigen Mitteln. Beispiele hierfür sind die Salze von Polyacrylsäuren, die Salze von Lignosulfonsäuren, Salze von Phenolsulfonsäuren, oder Naphtalinsulfonsäuren, Polykondensationsprodukte aus Ethylenoxid und Fettalkoholen oder Fettsäuren oder Fettaminen, substituierte Phenole, vor allem Alkylphenole oder

/10

241977 5

Arylpfrenole, Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinderivate, vor allem Alkyltaurate, Ester aus Phosphorsäure und Alkoholen oder polyoxyethylierte Phenole, Ester aus Fettsäuren und Polyolen sowie die Derivate der.obigen Verbindungen mit Sulfat-, SuIfonat- und Phosphatgruppen. Die Anwesenheit mindestens eines grenzflächenaktiven Mittels ist allgemein notwendig, wenn der Wirkstoff und/oder .der inerte Träger nicht wasserlöslich sind und das Hilfsrnittel-für die Anwendung Wasser ist.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel haben sehr unterschiedliche feste oder flüssige Formen.

Beispiele für feste Mittel.sind Pulver für Stäubemittel mit einem Gehalt an Verbindung der allge meinen Formel (I) bis zu 100 % und Granulate, insbesondere solche, die durch Extrusion, durch Verpressen, durch Imprägnieren eines granulierten Trägers oder durch Granulieren ausgehend von einem Pulver erhalten.worden sind; der Gehalt an Verbindung der allgemeinen Formel (I) in diesen Granulaten beträgt in den letzteren Fällen 0,5 ibis 80 %. Die festen Mittel.enthalten meist 20 bis 80 % Wirkstoff.

Beispiele für flüssige Mittel, d.h. Mittel, die bei der Anwendung flüssig sind, sind Lösungen, insbesondere .emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, 30 konzentrierte Suspensionen, Aerosole, netzbare Pulver oder Spritzpulver, selbst-dispergierbare Granulate und Pasten.

241977

Die"flüssigen Mittel enthalten meist 10 bis 80 % Wirkstoff.

Die emulgierbaren oder löslichen Konzentrate enthalten meist 10 bis 80 % Wirkstoff; die anwendungsbereiten Emulsionen oder Lösungen ihrerseits ent halten 0,01 bis 20 % Wirkstoff. Zusätzlich zum Lösungsmittel können die emulgierbaren Konzentrate, wenn erforderlich, 2 bis 20 % geeignete Zusätze ; enthalten, beispielsweise Stabilisatoren, grenzflächenaktive Mittel, Penetrationsmittel, Korrosionsv.>' Schutzmittel, Farbstoffs und . Haftmittel.

Ausgehend von diesen '.Konzentraten kann man durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen oder Lösungen be-,liebiger gewünschter Konzentration herstellen, die sich besonders gut zu der Anwendung auf die Pflanzen eignen.

20

Die konzentrierten Suspensionen, die versprüht werden

können, werden so hergestellt, daß man ein beständiges fließfähiges Produkt erhält, intern sich die einzelnen Komponenten nicht absetzen (feines Vermählen); sie ent^v~- 25 halten-'üblicherweise 10 bis 75 % Wirkstoff, 0,5 bis

15 % grenzflächenaktive Stoffe, 0,1 bis 10 % thixotrope Mittel, 0 bis 10 % weitere Zusätze wie Antischaummittel, Korrosionsschutzmittel, Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Haftmittel und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff wenig oder nicht löslich ist. Bestimmte feste organische Stoffe oder anorganische : Salze können in dem Träger gelöst werden,-um zusätzlich der Sedimentation entgegen zu wirken oder ³^ als Frostschutzmittel für. das Wasser.

/12

241977

Die netzbaren Pulver bzw. Spritzpulver werden üblicherweise so angesetzt, daß sie 20 bis -95 % Wirkstoff enthalten sowie zusätzlich zum festen Träger 0 bis 5 % eines Netzmittels, 3 bis 10 % eines Dispersionsmittels und wenn erforderlich 0 bis 10 % eines oder mehrerer Stabilisatoren und/oder andere Zusätze wie Penetrationsmittel, Haftmittel oder Mittel zur Verhinderung der Klumpenbildung, Farbstoffe u.a.m.

Zur Herstellung dieser Spritzpulver bzw. netzbaren Pulver werden die Wirkstoffe in entsprechenden Mischern innig mit den weiteren Zusätzen vermischt oder es wird der poröse Träger mit dem geschmolzenen Wirkstoff imprägniert und das Ganze wird in Mühlen oder anderen geeigneten Verkleinerungsvorrichtungen vermählen. Man erhält auf diese Weise Spritzpulver, die sich vorteilhaft benetzen und in Suspension bringen lassen. Sie können in jeder gewünschten Konzentration in Wasser suspendiert werden; diese Suspensionen eignen sich besonders gut zur Anwendung auf die Blätter der Pflanzen.

Die "selbstdispergierbaren" Granulate (englische Bezeichnung "dry flowable" - es handelt sich um leicht in Wasser dispergierbare Granulate) haben eine Zusammensetzung, die im wesentlichen derjenigen der netzbaren Pulver, gleich kommt. Sie können durch Granulieren der für die netzbaren Pulver beschriebenen ' Ansätzen hergestellt werden oder auf feuchtem Wege, d.h. durch Inberührungbringen des fein verteilten Wirkstoffes mit dem inerten Träger bzw. Füllstoff und mit ein wenig Wasser, beispielsweise 1 bis

/13

241977 5

20 %, oder durch Inberührungbringen des fein verteilten Wirkstoffes mit der wässrigen Lösung des Dispergiermittels oder Bindemittels und anschließendes Trocknen und Sieben, oder auch auf trockenem Wege mittels Verpressen und anschließendes Zerkleinern bzw. „Vermählen und Sieben. .

Anstelle von netzbaren Pulvern können auch Pasten hergestellt werden. Die Bedingungen und Modalitäten der Herstellung und des Gebrauchs dieser Pasten sind die gleichen bzw. vergleichbar denjenigen der netzbaren Pulver bzw. Spritzpulver.

Wie bereits gesagt, gehören die wässrigen Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise die Mittel, die man . erhält durch Verdünnen eines netzbaren.Pulvers oder eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser, zu den erfindungsgemäß vorgesehenen anwendbaren Mitteln. Die Emulsionen können Wasser-in-öl oder öl-in-Wasser-Emul-' sionen sein und eine dicke mayonnaisenartigen Konsistenz aufweisen.

Alle diese wässrigen Dispersionen oder Emulsionen oder Spritzbrühen lassen sich auf die Kulturen bzw.

V/ Anpflanzungen anwenden, die von Unkraut befreit werden

sollen, mit Hilfe beliebiger geeigneter Mittel, allgemein durch Versprühen oder Verspritzen, in Dosierunge] die allgemein in der Größenordnung von 100 bis 1 200 Spritzbrühe je Hektar liegen.

Die Granulate ., die zur Bodenbehandlung dienen,

werden allgemein so hergestellt, daß ihre Abmessungen 0,1 bis 2 .mm betragen; sie können mittels Agglomerieren oder Imprägnieren hergestellt werden. Vorzugsweise enthalten die Granulate 1 bis 25 % Wirkstoff sowie ο bis 10 % Zusätze wie Stabilisatoren, Abgabeverzögerer, Bindemittel und.Lösungsmittel.

/14

24 1977

Die erfindungsgemäßen Mittel werden zur · Unkrautvertilgung in Kulturen eingesetzt, vor allem in Getreideanpflanzungen, wie Weizenanpflanzungen sowie bei Soja. Hierzu wird auf die Pflanzen und/oder auf den Boden des Bereichs, der von Unkraut befreit werden soll, eine wirksame und gegenüber den Nutzpflanzen nicht: phytotoxische Menge mindestens einer der erfhdungs- ;gemäßen Verbindungen aufgebracht. Diese Verbindungen werden in der Praxis in Form der oben beschriebenen erfindungsgemäßen herbiziden Mittel angewandt. Allgemein führen Wirkstoffmengen von 0,01 bis 5 kg/ha, vorzugsweise von 0,1 bis 2 kg/ha zu guten Ergebnissen, wobei selbstverständlich die Wahl der Wirkstoffmenge, die aufgebracht werden soll, von dem Problem, das gelöst werden soll, von den klimatischen Bedingungen ;und den in Betracht gezogenen Nutzpflanzen abhängt. Die Behandlung kann entweder vor dem Auflaufen der Nutzpflanzen und der Unkräuter oder vor der Aussaat der Nutzpflanzen unter Einarbeiten in den Boden 0 - dieses Einarbeiten ist somit eine zusätzliche Maßnahme bei der erfindungsgemäß vorgesehenen Behandlung, oder aber nach dem Auflaufen - erfolgen. Andere Behandlungsarten kommen ebenfalls infrage: Beispielsweise kann man den Wirkstoff.auf den Boden aufbringen mit oder ohne Einarbeiten, und vor dem

'·, Pikieren der Nutzpflanzen-Anpflanzung.

Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich sowohl einjährige Nutzpflanzen wie auch mehrjährige ,Nutzpflanzen behandeln. Im letzteren Falle werden die Wirkstoffe vorzugsweise lokalisiert, beispielsweise in den Reihen zwischen den Nutzpflanzen aufgebracht.

/15

- 15 Ausführungsbeispiele

241977 5

I Beispiele für die Zusammensetzung von emulgier-

baren Konzentraten: 5

a) Wirkstoff . 250 g

polyethoxyliertes Alkylpbenol 30 g

Caiciumalkylarylsulfonat 50 g

Erdölfraktion, die bei 160 bis

10 185 ⁰C übergeht 670 g

• b) Wirkstoff

polyethoxyliertes Ricinusöl Natriumalkylarylsulfonat Cyclohexanon ^yIoI

350	g
60	g
' 40	g
150	g
4 00	g
400	g
100	g
250	g

c) Wirkstoff

polyethoxyliertes Alkylphenol Ethylenglykol-methylether

* Erdölfraktion, die bei 160 bis

185 ⁰C übergeht . 250 g

25 d) Wirkstoff . . 400 g

polyethoxyliertes Tristyrolphenol-

phosphat . · ' ' . . 50 g

polyethoxyliertes Alkylpbenol-

phosphat .' . . 65 g

30 Natriumalkylbenzolsulfonat 35 g

Cyclohexanon 3 00 g

* Erdölfraktion mt Fp 160 bis 185 ⁰C .150 g

* aromatische

/16

241977 5

e) Wirkstoff _; . 4UO g/l Alkyldodecylbenzolsulfonat . 24 g/l oxyethyliertes Nonylphenol mit

10 Ethylenoxideinheiten 16 g/l Cyclohexanon . 200 g/l aromatisches Lösungsmittel aufgefüllt auf . 1 .1 "

f) Wirkstoff . . 250 g - epoxydiertes.pflanzliches öl - - . . 25 g Gemisch aus .Alkylarylsulfonat und Polyglykol-Fettalkoholether . ' 100 g Dimethylformamid · 50 g

Xylol · 575 g

15 II Suspensionskonzentrat:

Wirkstoff 50 g polyethoxyliertes Tristyrylphenol- '

0 phosphat · 50 g

polyethoxyliertes Alkylphenol ' 50 g

Natriumpolycarboxylat 20g

Ethylenglykol ... 50g Organopolysiloxanöl. (Antischaum-

mittel) ,Ig-

»Polysaccharid ._ 12₇5 g

Wasser . 316,5 g

III Netzbare Pulver: ·

• a) Wirkstoff 50 %

Calciumlignosulfonat, Entflockungsmittel . 5 %

/17

241977 E

Isopropylnaphtalinsulfonat, anionisches Netzmittel 1 % Kieselsäure zur.Verhinderung der Klumpenbildung ... ' 5 Kaolin, Füllstoff

b) Wirkstoff .

. Natriumalkylnaphtalinsulfonat Natriumlignosulfonat Kieselsäure zur Verhinderung der Klumpenbildung ... Kaolin . . . ·

c) * "Wirkstoff .

Natriumalkylnaphtalinsulfonat. .

Methylcellulose geringer Viskosität . ' . . - ·

ι Diatomeenerde. . · . . ·

d) Wirkstoff ' ' '

Natriumdioctylsulfosuccinat . " synthetische-Kieselsäure

e) Wirkstoff Natriumlignosulfonat Natriumdibutylnaphtalinsulfonat Kieselsäure . · .

·· f) Wirkstoff : · " ²⁵⁰ g

Isooctylphenoxy-Polyoxyethylen-

Ethanol ²⁵ 9

Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Kreide aus der Champagne und Hydroxyethylcellulose' - 17 g

5	%
39	%
80	%
2	%
2	%
3	%
13	%
50	%
2	%
2	%
46	%
90	%
0	,2 %
9	,8 %
400	g
50	g
10	g
540	g

Natriumaluminiumsilicat Kieselgur

g) Wirkstoff ...

.Gemisch aus .Natriumsalzen von gesättigten Fettsäuresulfaten. . Kondensationsprodukt aus Nap'htalin- sulfonsäure und Formaldehyd .

Kaolin. 1OIV Granulat für Bodenbehandlung

Wirkstoff Propylenglykol

Ton (Siebgröße 0,3 bis 0,8 mm) 15

•V Selbstdisperqierbares R

241977 5

543	9
165	9
100	9
30	9
50	9
820	9
50	g
25	g
925	g

"Wirkstoff .· 80 0 g

Natriujnalkylnaphtalinsulf onat · .'.2Og

'Natriummethylen-bis-naphtalinsulfonat . 80 g

Kaolin . . 100 .g

VI Anwendungsbeispiele

25 —~~ ^:

a) In 20 or! χ 25 cm große Behälter, die mit Erde gefüllt waren, wurden Nutzpflanzen'.und Unkräuter . ', in jeweils 10 cm langen Reihen ausgesät. Die verwendeten Pflanzenarten sind in der Tabelle (1) aufge-0 führt.

Bei Baumwolle, Mais, Soja und Spitzklette wurden jeweils 4 bis 5 Körner je Reihe ausgelegt und

/19

- J9 -

241977

die kleineren Arten - indianische Malve - Ackersenf, zurückgekrümmter Fuchsschwanz, Kolbenhirse und grüne Borstenbinse -wurden ohne Auszählen der Saatkörner ausgesät, jedoch in ausreichender Zahl, damit-man nachher eine Reihe dichtstehender Pflänzchen erhielt.

'Bis zum Auflaufen der Pflanze wurde die Erde von oben bewässert.

:Die Vorauflauf-Behandlung erfolgte weniger als 1 Tag nach der Aussaat.

Das gewünschte Entwicklungsstadium für die Nachauflauf-Behandlung bei Baumwolle, Soja, Spitzklette, ,indianischer Malve, Ackersenf und Gänsefuß (Chenopodium) ; das Stadium in dem sich ein echtes Blatt bzw. ein echtes dreigelapptes Blatt gebildet hatte. Die Maispflanzeihatten im gewünschten Stadium eine Höhe von 7,5 bis 10 cm; bei den (übrigen) Gras-0 pflanzen hingegen betrug die gewünschte Höhe 2,5 cm.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wurden unter einem Druck von 2,5 bar in einer Aufwandmenge von 375 l/ha Versprüht. Die Spritzmittel bestanden aus einem Gemisch in Volumenanteilen die 20 ml Wasser und 0,1 % grenzflächenaktive Mittel (Gemisch

aus einem Polyoxyethylenether und Alkali-

(C,- bis C-g)-Alkylbenzolsulfonaten entsprechen.

0 Nach der Behandlung erfolgte die Wasserzugabe von unten bei den Pflanzen^die bereits aufgelaufen waren und von oben bei den Saatkörnern, die noch nicht aufgegangen waren.

/20

24 1977

2 Wochen nach der Behandlung erfolgten die Aktivitätsbestimmungen aufgrund einer Skala von 0 bis 100 %. Bei den Unkräutern bedeutet diese Skala das Ausmaß der Vertilgung. Bei den Nutzpflanzen bedeutet diese Skala das Ausmaß, in welchem die Pflanzen von den Wirkstoffen angegriffen werden bzw. dessen Phytotoxizität. Der Wert 0 wurde den Pflanzen zugeschrieben, die sich im gleichen Zustand befanden wie die Kontroll- pflanzen; die Bewertung 100 entspricht der vollständigen Vertilgung.

In der Tabelle 12) sind die mit den Verbindungen ^: der Beispiele 1 und 2 erzielten Ergebnisse'zusammengefaßt.

b)" Vorauflauf-Behandlung der Pflanzen

9x9x9 cm große Töpfe, die mit leichter Ackererde gefüllt waren, wurde eine Anzahl Saatkörner ; ausgesät, deren Anteil sich nach der Art der zu

testenden Pflanze"und der Dicke des Saatkorns \ richtete.

Die Saatkörner wurden mit einer etwa 3 mm starken Erdschicht bedeckt. Nachdem die Erde angefeuchtet j worden war, wurden die Töpfe mit einer Spritzbrühe behandelt in einer Menge, die einer chemischen Aufwandmenge von 500 l/ha entsprach; die Spritzbrühe · enthielt den zu testenden Wirkstoff in der gewünschten Konzentration.

Die Spritzbrühe war durch. Verdünnen eines netzbaren Pulvers hergestellt worden; das netzbare Pulver seinerseits setzte sich zusammen aus 500 g Wirkstoff, 15 g Natriumalkylnaphtalinsulfonat, 50 g

/21

- »- 241977 E

Methylen-bis-(natriumnaphtalinsulfonat), 50 g Kieselsäure und 390 g Kaolin. Je nach der Wirkstoffkonzentration der Spritzbrühe betrug die aufgebrachte Wirkstoffdosis 0,25 bis 2 kg/ha.

'

Die behandelten Töpfe wurden dann in Wannen gestellt und erhielten hier das notwendige Wasser von unten ; und wurden 21 Tage bei einer Temperatur von 22 •bis 24 ⁰C unter- 70 % relativer Feuchte gehalten. 10

. Nach 21 Tagen wurde die Anzahl der überlebenden ( "") : Pflanzen in den behandelten Töpfen ausgezählt,

ebenso zum Vergleich die Anzahl überlebender Pflanzen in Kontrolltöpfen, die unter den gleichen Bedingungen, jedoch mit einer Spritzbrühe ohne Wirkstoff behandelt worden waren. Man bestimmte auf diese Weise -^.prozentuale Vertilgung der be-,-.'handelten .Pf lanzen, bezogen auf den Kontrollversuch : ohne Wirkstoff. Ein Vertilgungsgrad von 100 ° be-0 deutet, daß die in Betracht gezogene Pflanzenart ! vollständig vertilgt worden ist; 0 % Vertilgung : bedeuten, daß die Anzahl der überlebenden Pflanzen

in dem mit Wirkstoff behandelten Topf gleich war ,-"-. der Anzahl Pflanzen im Kontrollversuch.

.

c) Nachauflauf-Behandlung von Pflanzen

In 9 χ 9 χ 9 cm großen^Topfen, die mit leichter Ackererde gefüllt waren, wurden Saatkörner ausgesät,deren Anzahl sich nach der jeweiligen Pflanzenart und nach der Dicke des Saatkornes richtete.

/22

241977

Die Saatkörner wurden mit einer etwa 3 mm starken Erdschicht bedeckt und man ließ die Saatkörner auskeimen, bis die Pflanzen eine Höhe von 5 bis 10 cm erreicht hatten

5

Dann wurden die Töpfe mit einer Spritzbrühe behandelt in einer Menge entsprechend einer Aufwandmenge von ι 500 l/ha; die Spritzbrühe enthielt den Wirkstoff in der gewünschten Konzentration und war in gleicher j Weise wie in Beispiel 4 hergestellt worden.

/12 ; Je nach der Wirkstoffkonzentration in der Spritz-

; brühe betrug die aufgebrachte Wirkstoffdosis

; 0,125 bis 1 kg/ha. 15

;Die behandelten.Topfe wurden dann.in Wannen gestellt, die von unten bewässert und 14 Tage bei 22 bis 24 ⁰C unter 70 % relativer Feuchte gehalten wurden.

!Nach 14 Tagen wurde die Anzahl der überlebenden Pflanzen in den mit der Spritzbrühe behandelten Töpfen ausgezählt und mit der Anzahl Pflanzen verglichen, die in einem in gleicher Weise, jedoch ohne Wirkstoff behandelten Topf vorhanden waren. Auf diese Weise wurde die prozentuale.Vertilgung der Pflanzen, bezogen auf den Kontrollversuch, ermittelt. 100 %-ige Vertilgung bedeutet, daß die. in Betracht gezogene Pflanzenart vollständig zerstört worden war; 0 %

30 Vertilgung bedeutet, daß die Anzahl überlebender

Pflanzen in dem behandelten. Topf identisch war mit der Anzahl der Pflanzen in dem Kontrolltopf.

/23

241977 5

Die Ergebnisse der Anwendungsbeispiele b) und c) sind in der Tabelle (3) zusammengefaßt.

Diese Tabelle (3) umfaßt einerseits die Vorauflaufergebnisse nach Anwendungsbeispiel b) und andererseits die Nachauflaufergebnisse nach Anwendungsbeispiel c).

d) Anwendungsbeispiel a) wurde wiederholt, indem man ein emulgierbares Konzentrat mit Wasser verdünnte, das unter Verwendung von Xylo'l als Lösungsmittel hergestellt worden war und lediglich 10 % Wirkstoffe sowie 5 % grenz- ;flächenaktives Mittel enthielt. Die Mengen 'der Wirkstoffe waren die gleichen wie im Anwendungsbeispiel a) .

Verdünnt wurde in der Weise, daß man eine Spritz-'brühe gleicher Konzentration wie in diesem An-.Wendungsbeispiel a) erhielt. Bei der Anwendung ^!des Mittels erhielt man die gleichen Ergebnisse für den Schutz der Pflanzen.

e) Anwendungsbeispiel d) wurde wiederholt, indem man ein emulgierbares Konzentrat ver- :dünnte, das 50 % Wirkstoff und 15 % grenzflächenaktives Mittel enthielt, wobei das Verihältnis der Mengen der beiden Wirkstoffe um- · gedreht worden war. Die Verdünnung erfolgte !in der Weise, daß man eine Spritzbrühe gleicher Konzentration wie im Anwendungsbeispiel d) erhielt. Bei der Anwendung wurden die gleichen Ergebnisse für den Schutz der Pflanzen erzielt.

f) Anwendungsbeispiel d) wurde wiederholt, indem man ein emulgierbares_ Konzentrat verdünnte, das sich von dem des Anwendungsbeispiels d) nur dadurch unterschied, daß es

241977

2 0 % grenzflächenaktives Mittel enthielt. Bei der Anwendung erzielte man die gleichen Ergebnisse für den Schutz der Pflanzen.

g) Anwendungsbeispiel d) wurde wiederholt, indem man nacheinander verschiedene Paare von grenzflächenaktiven Mitteln in jeweils gleichen Mengen verwendete; das eire Mittel war ionisch, das andere Mittel war nichtionisch:

a) polyethoxyliertes Hexylbenzol mit 40 Ethylenoxideinheiten und Natriumhexylbenzolsulfonat;

£>) polyethoxyliertes Dodecylbenzol mit A Ethylenoxideinheiten und Kaliumbutylbenzolsulfonat;

c) polyethoxyliertes Ricinusöl und Calciumhexanol-

sulfat; ' .

• ; d) polyethoxyliertes Kopraöl und NatriumdOdecanol-

• sulfat;.

e) polyethoxyliertes Hexanol mit "2 0 Etnylenoxideinheiten und Natriumdodecylbenzolsulfonat;

f) polyethoxyliertes Styry!phenol mit .10 Ethylenoxideinheiten und Calciumdecylbenzolsul'fonat und

g.) polyethoxyliertes Tristyry!phenol mit 8 Ethylenoxideinheiten und Calciumdodecylbenzolsulfonat.

/25

241977

Mit diesen verschiedenen Mitteln erzielte man vergleichbare Ergebnisse wie im Anwendungsbeispiel a).

h) Es wurde wie im Anwendungsbeispiel d) gearbeitet, jedoch das emulgierbare Konzentrat ersetzt durch eine konzentrierte Suspension/Emulsion gleicher Zusammensetzung mit der Abwandlung, daß das organische Lösungsmittel durch Wasser ersetzt worden war und daß man 0,1 % Heteropolysaccharid erhalten durch Fermentation von Xanthomonasbakterien,

zugesetzt worden war. Man erhielt vergleichbare --- . . Ergebnisse wie im Anwendungsbeispiel a) .

i) Es wurde wie im Anwendungsbeispiel d) gearbeitet, jedoch das emulgierbare Konzentrat durch ein netzbares Pulver ersetzt, das 60 % Wirkstoff, 2 % Natriumdodecylnaphthalinsulfonat, 2 % Natriumlignosulfonat, 3 % Kieselsäure als Mittel zur Verhinderung der Klumpenbildung und 0 13 % Kaolin enthielt.

Man erhielt gleiche Ergebnisse wie im Anwendungsbeispiel a) .

j) Es wurde wie im Anwendungsbeispiel d) gearbeitet, jedoch das emulgierbare Konzentrat durch ein netzbares Pulver ersetzt, das 30 % Wirkstoff, 2 % Natriumdodecylsulfonat und Rest bis 100 % Diatomeenerde enthielt.

30

Man erzielte vergleichbare Ergebnisse wie im .Anwendungsbeispiel a).

Die durchgeführten Versuche zeigen somit die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsge-

/26

24 197 7 5

mäßen Verbindungen, sowohl bei der Vorauflauf-Behandlung von Nutzpflanzen und insbesondere von Soja und Getreide als auch bei der Nachauflauf-Behandlung, vor allem von Soja und Getreide. Im Falle von Soja ist die Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen besonders interessant, wenn die Sojaanpflanzungen von dikotylen Unkräutern wie Indianischer Malve, Spitzklette und Purpurwinde befallen sind. Im Falle der Getreide ist die Aktivität der Verbindungen besonders interessant, wenn die Getreidekulturen mit dikotylen Unkräutern, insbesondere Windenknöterich, zurückgekrümmter Fuchsschwanz, hohe Ambrosie, Chrysanthemum, Vogelmiere und Labkraut befallen sind.

1 pn 1 bis 3:

JIl

1A-56 169

241977

Tabelle

Nutzpflanzen:

ro

15

202530

Mais	Echinochloa crus-galli	MA
Baumwolle	Setaria faberii	BW
Weizen	Setaria viridis	WE
Reis	Digitaria	RE
Soja	sanguinalis	SO
Unkräuter:	Abutilon
Hühnerhirse	theophrasti	EC
Riesenfuchsschwanz	Setaria italica	SF
Grüne Borstenbinse	Xanthium	SV
Fingergras	pennsylvanicum	DS
	Sinapis arvensis
Indianische	Amaranthus .	AT
Malve	retroflexus
Kolbenhirse	Ipomea purpurea	SI
Spitzklette	Sida spinosa	XP
	Avena fatua
Ackersenf	Polygonum	SA
Zurückgekrümmter	convolvulus	AR
. Fuchsschwanz	Ambrosia
Purpurwinde	artemisiifolia	IP
(tropisches Unkraut)	SS
Flughafer	AF
Windenknöter ich	PC

Hohe' Ambrosie	AA

/28

Tabelle

er- irndung Ir.	1	Zeit- .. punkt der Be- handluncr	Dosis kg/ha	EC	SF	"Unkräuter	AT	XP	SA	AR	IP	SS	Nutzpflanzen	MA	SO	RE	¹	WE
	1		1,12	100	90	DS	100		100	100	100	100	"BW	40	10		50
		0,56	100	100	10	100		100	100	100	100	20	30	10
		0,28	100	100	100	100		100	100	60	100		30	0
2	lauf	0,14	50	60	100	90	—	100	100	20	BO		20	0	0'	20
		1,12 0,56	70 30	70 70	90	100 90	100 100	100 loo	90 90	80 80	60 50	10	• 0 0	20 30	30 20	30 30
2	Slachauf- lauf	0,28	20	50	60 60	70		100	90	80	20	:0 0	0		0	10
		0,14	20	20	60	60	10	100	90	50	20	0	0	10	0	to
		0,56		: o	20	70	20	90	80	40		0	0	0		10
\/orauf- lauf	0,56		10		30	20	. 90	20	10		20	10	20		ο"
Nlachauf- lauf								30

yorauflauf	ι ;	0,5 ·	0,25 ^:	Nachaufiauf	0,5 *	0,25 ;	0,125
Dosis (kg/ha) ^:*	90 ;	60 ;	0 *	ι ;
Agropyron ]	loo ;	loo ;	loo ;
Sorghum ^:	loo ;	loo ;	loo ;		90 ;	60 ;	30
Echinochloa "	loo ;	100 \	loo ;	100 ;	loo ;	loo ;	100
Panicum . ·	loo ;	loo ;	100 ^:	100 ^: •	loo ;	90 ;	80
Digitaria ^:	loo ;	100 ;	1.00 ^:	loo ;	loo ;	loo ;	100
Abutilon ]	loo ;			loo ;	loo ;	loo ;	100
Xanthium	100 ;	loo ;	loo ;	loo ; •	80 ;	80 ;	80
Chenopodium	100 ;	loo ;	100 ^:	80 *	100 ·	100 ;	100
Amarantus "	100 ;	loo ;	100 ;		100 ·	100 ;	100
Ambrosia ^:	100 ;	100 ^:	100 ^: •	100 ;	100 ^:	1Ό0 ;	100-
Polygonum \	100 ^: •	100 ^:	50 ^:	100 ^:	100 ^:	90 ^:	.90
Ipcmea	100 ^:	100 ^:	100 ^:	IOD ^:	100 ^:	100 ^:	100
Sida ;	100 ^:	100 ^:	100 ^:	lOO - ^:	90 ^:	80 ^:	10
Setaria Viridis ^:	80 ^:	' 80 >	10 :	9Q ·
Alopecurus	100 ·	• 80	60 ·
LoIi^-Um	100	100	100		20 :	20 :	0
Setaria faberii	: 100	: 100	: 100	: 80	• 100 :	100 :	100
Chrysanthemum	: 100 •	. 100	• 100	• 1OQ	: 100 -	100 :	100
Sinapis	: 100	: 100	: 100	: 100	B m
Stellaria	: 100	: 100	: 100		: -90	90	10
Galium	: 80	: 60	: 10	: 90	: 10	: 0	: 0
Vfeizen	: 20	: 20	: 10	: 10	: 0	: · 0	: 0
Gerste				: 10	: 20	: 10	: · 0
Mais	' -	i o	i o	: 50
Baumwolle	* 0	; 2 0			• o	; o	i o
Soja	: 80 :		0	' O	: 20	: 0	: 0
Cyperus	: 60

7249

-33- 24 197 7 5

For m. e 1. b 1 at t

CO-K-SO₂-E

(I)

Cl

\ _L

Y CO-N-SO₂-R

NO.

(ID

CO-N-SO₂-R

(III)

/2

27.JÜL.1982*O25J

-*- 241977

χ²

(IV)

.Cl Cl "

CO-N-SO₂-CH₃

Cl-

(V)

Cl 'CO-NH-SO₂-CH-

(VI)

Cl

CF.

Cl	,-CH₃
CO-N-SO,	(VII)
NO₂

7249

ο -I HM

οο * η «j ρ;-!

Claims

24 1977

Er f in dung sanspruch

1. Herbizides Mittel enthaltend einen Wirkstoff kombiniert mit mindestens einem landwirtschaftlich verträglichen inerten Träger, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff der allgemeinen Formel I entspricht, in der

Y ein Stickstoffatom oder eine Gruppe -CH= ist;

Y ein Stickstoffatom oder - wenn Y für die Gruppe 10 -CH=, steht - die Gruppe -CX⁴=, bedeutet;

12 3
X , X und X gleich oder verschieden sind und

jeweils für ein Halogenatom oder eine Polyhalogenalkylgruppe, eine Cyano-, Nitro-, Alkyl-, 15 Alkoxy-, Alkylsulfonylgruppe, für -SO-NH₂/ für eine Nitroso- oder eine Alkylcarboxylatgruppe stehen;

4 1

X ein Wasserstoffatom ist oder eine der für X bis X gegebenen Bedeutungen hat;

Y eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom ist;

/2

24 1977

R ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest oder ein gegebenenfalls substituierter heterocyclischer Rest ist.
2. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß in der allgemeinen Formel IX¹ = Cl oder CF₃; X² = Cl; Y¹ = Y² = -CH= und X³ = Cl oder NO₂.
3. Mittel nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß in der allgemeinen Formel I die in X¹, X² und X³ enthaltene(n) Alkylgruppe(n) 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält (enthalten) und daß R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine heterocyclische Gruppe mit 5 bis 7 Atomen im Ring ist.
4. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 3, 20 gekennzeichnet dadurch, daß Y = Cl.
5. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß R

eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe ist, die gegebenenfalls mit 1 bis 4 Alkylgruppen oder mit Chlor- oder Bromatomen, OH-Gruppen, SH-, CN- oder COOH- oder Alkyloxy-, Thioalkyl- und Alkylcarboxylat-

30 gruppen substituiert ist oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe ist.
6. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß es

35 0,05 bis 9 5 Gew.-% Wirkstoff enthält.-·

24 197 7 5
7. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 6, gekennzeichnet dadurch, daß es flüssig ist und 10 bis 80 % Wirkstoffe enthält.
8. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 7, gekennzeichnet dadurch, daß es fest ist und 20 bis 95 % Wirkstoffe enthält.
9. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 8, gekennzeichnet dadurch, daß es 0,1 bis 20 % grenzflächenaktives Mittel enthält.
10. Anwendung des Mittels nach einem der Punkte 1 bis 9 in Sojaanpflanzungen, die von mindestens einem der Unkräuter Indianische Malve, Spitzklette und Purpurwinde befallen sind oder befallen werden können.
11. Anwendung des Mittels nach einem der

0 Punkte 1 bis 9 in Getreideanpflanzungen, die von mindestens einem der Unkräuter, Windenknöterich, Chrysanthemum, zurückgekrümmter Fuchsschwanz, Vogelmiere oder Labkraut befallen sind oder befallen werden können.
°-25
12. Anwendung nach Punkt 10 oder 11, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff der allgemeinen Formel I in einer Dosis von 0,1 bis 2 kg/ha aufgebracht wird.