PL135177B1 - Pesticide and method of manufacture of iodopropargylammonium salts - Google Patents
Pesticide and method of manufacture of iodopropargylammonium salts Download PDFInfo
- Publication number
- PL135177B1 PL135177B1 PL1983241938A PL24193883A PL135177B1 PL 135177 B1 PL135177 B1 PL 135177B1 PL 1983241938 A PL1983241938 A PL 1983241938A PL 24193883 A PL24193883 A PL 24193883A PL 135177 B1 PL135177 B1 PL 135177B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- iodopropargyl
- radical
- chloride
- ammonium
- Prior art date
Links
- DNMKDACPNVSYMZ-UHFFFAOYSA-N n-iodoprop-2-yn-1-amine Chemical class INCC#C DNMKDACPNVSYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- -1 iodopropargyl halide Chemical class 0.000 claims abstract description 74
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims abstract description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 13
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate Chemical compound C1=CC=C2C([O-])=NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005526 alkyl sulfate group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims description 3
- 125000005227 alkyl sulfonate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 abstract 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 229960001040 ammonium chloride Drugs 0.000 description 33
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 3
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 3
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 3
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-L L-tartrate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-L 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 2
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- FLNKWZNWHZDGRT-UHFFFAOYSA-N azane;dihydrochloride Chemical compound [NH4+].[NH4+].[Cl-].[Cl-] FLNKWZNWHZDGRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- AFUROYYNHZQQOL-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)methanamine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC=C1C[NH3+] AFUROYYNHZQQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KANAPVJGZDNSCZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)N=CC2=C1 KANAPVJGZDNSCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTORKRBAIRTBCP-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=NSC2=C1 KTORKRBAIRTBCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- DUXXFLJUORWMLB-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-3-iodoprop-1-yne Chemical compound ClC(I)C#C DUXXFLJUORWMLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVZFQKLKFSBPMD-UHFFFAOYSA-N 7a-(dichloromethyl)-2-fluoro-3-sulfanylidene-3aH-isoindol-1-one Chemical compound FN1C(C2C(C1=O)(C=CC=C2)C(Cl)Cl)=S BVZFQKLKFSBPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000223651 Aureobasidium Species 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 206010007134 Candida infections Diseases 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- BYMMIQCVDHHYGG-UHFFFAOYSA-N Cl.OP(O)(O)=O Chemical compound Cl.OP(O)(O)=O BYMMIQCVDHHYGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000222451 Lentinus tigrinus Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241001181114 Neta Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 208000007027 Oral Candidiasis Diseases 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000218180 Papaveraceae Species 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000222640 Polyporus Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 description 1
- 241001633102 Rhizobiaceae Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- 241000287411 Turdidae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHKDHODCYDCQNH-UHFFFAOYSA-M [Cl-].IC1(C[N+](CC)(CC)CC#C)C(C=CC=C1C)C Chemical compound [Cl-].IC1(C[N+](CC)(CC)CC#C)C(C=CC=C1C)C OHKDHODCYDCQNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SMWBHCGSYBIGQS-UHFFFAOYSA-M [Cl-].IC1(C[N+](CCC)(CCC)CC#C)C(C=CC=C1C)C Chemical compound [Cl-].IC1(C[N+](CCC)(CCC)CC#C)C(C=CC=C1C)C SMWBHCGSYBIGQS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VQVJOLPFOWHLME-UHFFFAOYSA-M [Cl-].IC1(C[N+](CCCCCCC)(CCCCCCC)CC#C)C(C=CC=C1C)C Chemical compound [Cl-].IC1(C[N+](CCCCCCC)(CCCCCCC)CC#C)C(C=CC=C1C)C VQVJOLPFOWHLME-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005362 aryl sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 201000003984 candidiasis Diseases 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940001468 citrate Drugs 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K dicalcium phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 1
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 210000004379 membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229960004011 methenamine Drugs 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001331 nose Anatomy 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-amine Chemical class NCC#C JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 229940049703 saccharin sodium dihydrate Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical group 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/18—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
- C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic Table
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- External Artificial Organs (AREA)
- Housing For Livestock And Birds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko¬ bójczy, zwlaszcza grzybobójczy, oraz sposób wy¬ twarzania nowych soli jodopropargiloamoniowych.Wiadomo, ze N-sulfenylowane amidy kwasów dwukarboksylowych maja dzialanie grzybobójcze (opis patentowy RFN nr 1 193 489).Ponadto opisano stosowanie soli bis-(chlorowco- alkinyloksymetylo)-amoniowych jako inhibitorów korozji jako srodków mikrobobójczych do trakto¬ wania wody (opis patentowy Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki 4 206 233). Nie wspomniano jednak o ich stosowaniu do zwalczania grzybic.Stwierdzono, ze nowe sole jednopropargiloamo- niowe o wzorze 1, w którym R i R1 oznaczaja takie same lub rózne rodniki alifatyczne, R2 oznacza rodnik alifatyczny, rodnik aryloalkilowy zawiera¬ jacy jeden lub kilka takich samych lub róznych podstawników lub rodnik ferrocenmetylowy lub R, R1 i R2 razem z atomem azotu tworza pierscien, który moze zawierac dodatkowe atomy azotu i X- oznacza anion, wykazuja dobre dzialanie szkodni- kobójcze.Sole jodopropargiloamoniowe o wzorze 1, w któ¬ rym R i R1 oznaczaja takie same lub rózne rod¬ niki alkilowe, R2 oznacza rodnik alifatyczny, rod¬ nik aryloalkilowy ewentualnie zawierajacy jeden lub kilka takich samych lub róznych podstawników lub rodnik ferrocenmetylowy, lub R, R1 i R2 razem z atomem azotu tworza pierscien, który moze za- 10 15 20 25 co wierac dodatkowe atomy azotu i X- oznacza anion otrzymuje sie w sposób polegajacy na tym, ze a) trzeciorzedowe aminy o wzorze 2, w którym R, R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem jodopropargilowym o wzorze 3, w którym X1 oznacza atom chlorowca lub reszte sulfonowa, ewentualnie wobec rozcien¬ czalnika w temperaturze 0—110°C, lub b) trzecio¬ rzedowe jodopropargiloaminy o wzorze 4, w któ¬ rym R i R1 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkami o wzorze 5, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie i X2 oznacza atom chlorowca, reszte alkilosiarczanowa lub alkilo- wzglednie arylosulfonowa, ewentualnie wobec roz¬ cienczalnika w temperaturze 0—1,10°C, lub c) otrzy¬ mane wedlug wariantów a) wzglednie b) halogenki jodopropargiloamoniowe o wzorze 6, w którym R, R1, R2 maja wyzej podane znaczenie i Hal- ozna¬ cza amon chlorowca, poddaje sie reakcji ze zwiaz¬ kiem o wzorze 7, w którym Y oznacza reszte anio¬ nowa korzystnie majaca znaczenia X- oprócz chlo¬ rowca i B oznacza kation metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych.Sole jodopropargiloamoniowe o wzorze 1 wyka¬ zuja silne dzialanie mikrobobójcze. Niespodziwanie dzialaja znacznie skuteczniej niz znane ze stanu techniki N-sulfenylowane imidy kwasów dwu¬ karboksylowych takie jak N-trójchlorometylotio- czterowodoroftalimid, który jest zwiazkiem zblizo¬ nym pod wzgledem zakresu dzialania. 135 177135 177 3 4 Korzystne sa nowe sole jodopropargiloamoniowe Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-heksylo-metylo- o wzorze 1, w którym R i R1 takie same lub rózne, -amoniowy proste lub rozgalezione rodniki alkilowe, R2 ozna- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-pentylo-metylo- cza prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy, rod- -amoniowy nik benzylowy lub fenyloetylowy, ewentualnie za- 5 Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-n-butylo-metylo- wierajacy przy pierscieniu jeden do pieciu pod- -amoniowy stawników lub oznacza rodnik ferrocenmetylowy, Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-sec.-butylo-me- lub R, R1 i R2 razem z atomem azotu tworzy tylo-amoniowy pierscien rodnika urotropiny i X- oznacza anion Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-izo-butylo-me- halogenkowy, fosforanowy, octanowy, benzoesano- io tylo-amoniowy wy, cytrynianowy, winianowy, alkilo- wzglednie Chlorek (l-jodopropargiio)-dwu-pentylo-metylo- arylosulfonianowy, alkilosiarczanowy, benzizotiazo- -amoniowy linonowy lub sacharynianowy. Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-heksylo-metylo- Szczególnie korzystne sa sole jodopropargilo- -amoniowy amoniowe o wzorze 1, w którym R, R1 oznaczaja 15 Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-heptylo-metylo- takie same lub rózne proste lub rozgalezione rod- -amoniowy niki alkilowe o 1—20 atomach wegla w kazdym Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-oktylo-metylo- rodniku alkilowym, R2 oznacza prosty lub rózga- -amoniowy leziony rodnik alkilowy o 4—20 atomach wegla, Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-nonylo-metylo- rodnik ferrocenmetylowy, rodnik benzylowy lub 20 -amoniowy fenyloetylowy, przy czym kazdy pierscien fenylo- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-decylo-metylo- wy moze zawierac jeden do pieciu takich samych -amoniowy lub róznych podstawników, którymi sa rodnik alki- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-dodecyio-metylo- lowy lub atom chlorowca lub R, R1 i R2wraz z a mem azotu tworza reszte urotropiny i X- oznacza 25 Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu^pentylo-etylo- anion chlorkowa fosforanowy, octanowy, benzo- -amoniowy esanowy, cytrynianowy, alkilosulfonian o 1—3 ato- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-heksylo-etylo- mach wegla w czesci alkilowej, korzystnie metylo- -amoniowy lub etylo-sulfonian lub arylosulfonian, w którym Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-heptylo-etylo- arylosulfonian, w którym rodnik arylowy moze byc 30 -amoniowy podstawiony jednym do dwóch rodnikami alkilo- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-oktyloi-etylo- wymi o 1—3 atomach wegla, korzystnie oznacza -amoniowy fenylo- i toluenosulfonian, lub reszte alkilosiarcza- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-nonylo-etylo- nowa o 1—3 atomach wegla w kazdym rodniku -amoniowy alkilowym, przede wszystkim reszte metylo- lub 35 Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-decylo-etylo- etylosiarczanowa. -amoniowy Przykladami zwiazków o wzorze 1, oprócz poda- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-dodecylo-etylo- nych w przykladach wytwarzania, sa nizej podane -amoniowy zwiazki. Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-metylo-benzylo- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwumetyio-n-butylo- 40 -amoniowy -amoniowy Chlorek (l-jodO(propargilo)-dwu-etylo-benzylo- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwutylo-n-butylo- -amoniowy -amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-n-propylo-ben- Chlorek (l-jodopropargikO-dwu-n-propylo-in-bu- zylo-amoniowy tylo-amoniowy « Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-izo-propylo-ben- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-izo-propylo-n- zylo-amoniowy -butylo-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-n-butylo-ben- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-izo-butylo-n-bu- zylo-amoniowy tylo-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-izo-butylo-ben- Chlorek (l-jodopropargiro)dwu-sec.-butyloHn-bu- 50 zylo-amoniowy tylo-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-sec.-butylo-ben- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-pentylo-n-butylo- zylo-amoniowy -amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-pentylo-benzylo- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-heksylo-n-butylo- -amoniowy -amoniowy 55 chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-heksylo-benzylo- Chlorek (l-jodQprolpargilo)-dwumetylo-heptyloHn- -amoniowy " ^, T. o"^rn^ni0'^y mv, , j. , i. A i Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-heptylo-benzylo- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-oktylo-n-heptylo- . ~aIliOn.lOW} -n-butylo-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-nonylo-n-hep- « Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-oktylo-benzylo- tylo-n-butylo-amoniowy -amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-decylo-n-butylo- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-nonylo-benzylo- -amoniowy -amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-dodecylo-n-bu- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-decylo-benzylo- tylo-amoniowy ° -amoniowy135 177 5 6 Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-dodecylo-ben- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-oktylo-(4-chlor- zylo-amoniowy fenetylo)-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-metylo-fenetylo- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-nonylo-(4-chlor- -amoniowy fenetylo)-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-etylo-fenetylo- 5 Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-decylo-(4-chlor- -amoniowy fenetylo)-amoniowy .Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-n-propylo-fene- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-dodecylo-<4- tyio-amoniowy -chlorfenetylo)-amoniowy Chlorek (l-jodoprogargilo)-dwu-izo-propylo-fene- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-imetylo-dodecylo- tylo-amoniowy U -amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-n-butylo-fene- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-etylo-dodecylo- tylo-amoniowy -amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-sec.-butylo-fene- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-propylo-dode- tylo-amoniowy cylo-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-izo-butylo-fene- i* Chlorek (l^jodopropargilo)-dwu-butylo-dodecylo- tylo-amoniowy -amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwii-pentylo-fenetylo- Chlorek -amoniowy • cylo-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-heksylo-fenetylo- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-heksylo-dode- -amoniowy 20 cylo-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-heptylo-fenetylo- Chlorek --amoniowy cylo-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-oktylo-fenetylo- Chlorek -amoniowy -amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-nonylo-fenetylo- 25 Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-nonylo-dodecylo- -amoniowy -amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-decylo-fenetylo- Chlorek -amoniowy -amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-dodecylo-fenetylo Chlorek (i^odoprppargilo)-dwu-metylo-<2,4-dwu- -amoniowy 30 chlorobenzyloj-anaoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-trój-pentylo-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-etylo-(2,4-dwu- Chlorek (1-jodopropalgiloMrój-heptylo-amoniowy chlorobenzylo)-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-trój-nonylo-amoniowy Chlorek Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-metylo-(2-chloro- chlorobenzylo)-amoniowy fenetylo)-amoniowy 35 Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-butylo-(2,4-dwu- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-etylo-(2-chloro- chlorobenzylo)-amoniowy fenetylo)-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-pentylo-(2,4-dwu- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-propylo-(2-chlo- chlorobenzylo)-amoniowy rofenetylo)-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-heksylo-(2,4-dwu- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-butylo-(2-ch]oro- 4a chlorobenzylo)-amoniowy fenetylo)-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-heptylo-<2,4-dwu- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-pentylo-(2-chlo- chlorobenzylo)-amoniowy rofenetylo)~amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwumetylo-(2,4,6-trój- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-heksylo-(2-chlo- chlorobenzyl)-amoniowy rofenetylo)-amoniowy tó Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-etylo-(2,4,6-trój- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-heptylo-(2-chlor- chlorobenzyl)-amo{niowy fenetylo)-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-propylo-(2,4,6- Chlorek (l-jedopropargilo)-dwu-oktylo-(2-chlorfe- -trójchlorobenzylWamoniowy netylo)-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-butylo-(2,4,6-trój- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-nonylo-(2-chlor- 50 chlorobenzylo)-amoniowy fenetylo)-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-pentylo-(2,4,6- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-metylo-(4-chlor- -trójchlorobenzylo)-amoniowy fenetylo)-amoniowy Chlorek Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-etylo-(4-chlorfe- -trójchlorobenzylo)-amoniowy nety:o)-amoniowy 55 Chlorek (i-j,0dopropargilo)-dwu-heptylo-(2,4,6- Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-propylo-<4-chlor- _trójchlorobenzylo)-amoniowy fenetylo)-amoniowy , , ,.Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-butylo-(4-chlorfe- Chlorek (l-Jodopropargilo)-dwu-oktylo-(2J4,6-tro]- netylo)-amoniowy . chlo.robenzylo)-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-pentylo-(4-chlor- « Chlorek fenetylo)-amoniowy tylobenzylo)-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-heksylo-(4-chlor- Chlorek (l-jodop fenetylo)-amoniowy benzylo)-amoniowy Chlorek :fenetylo)-amoniowy 65 tylobenzylo)-amoniowy135 177 Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-butylo-(2-metylo- benzylo)-amoniowy Chlorek tylobenzylo)-amoniowy Chlorek (l*-jodopropargilo)-dwu-heksylo-(2-me- tylobenzylo)-amoniowy Chlorek - (l-jodopropargilo)Klwu-heptylo-(2-me- tylobenzylo)-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-metylo-(2,6-dwu- metylobenzylo)-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-etylo-(2,6-dwu- metylobenzylo)-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu^propylo-(2,6-dwu- metylobenzylo)-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-butylo-(2,6^dwu- metylobenzylo)-amoniowy Chlorek (l-jodopropargilo)-dwu-pentylo-(2,6-dwu- metylotenzylo)-amoniowy Chlorek (1-jodo£ropargilo)-dwu-heksylo-(2,6-dwu- metylobenzylo)-amoniowy Chlorek (1-jodopropargilo)-dwii-heptylo-(2,6-dwu- metylobenzylo)-amoniowy Chlorek (l-jódopropargilo)^dwu-nonylo-(2,6-dwu- metylobenzylo)-amaniowy oraz odpowiadajacy ich alkilosiarezany, fosforany, octany, benzoesany, cytryniany, winiany, benzoizotiazolinoniany i sa- charyniany, ponadto alkilo- i arylosulfoniany.W przypadku stosowania w postepowaniu (a) trójpe^tyloaminy i chlorku jodopropargilowego ja¬ ko zwiazków wyjsciowych przebieg reakcji przed¬ stawia schemat 1.W przypadku stosowania w postepowaniu (b) dwumetylo-3-jodopropargiloaminy i chlorku n-bu- tylu jako zwiazków wyjsciowych przebieg reakcji przedstawia schemat 2.W przypadku stosowania w postepowaniu (c) chlorku trójheksylo-(l-jodopropargllo)-amoniowego i benzoesanu sodu jako zwiazków wyjsciowych przebieg reakcji przedstawie schemat 3.Trzeciorzedowe aminy stosowane w sposobie wedlug wynalazku przedstawia ogólnie wzór 2.Zwiazki te sa znane i/lub mozna je wytworzyc w znany sposób (Houben-Weyl, tom II/l, Thieme Verlag Stuttgart, 1957). Stosowane równiez jako substancje wyjsciowe zwiazki jodopropargilowe o wzorze 3 sa znane z literatury lub mozna je wy¬ tworzyc wedlug znanego sposobu (np. H. G. Viehe: The Chemistry of Acetylens, strona 689; M. Dekker, Nowy York, 1969. Stosowane w postepowaniu (b) trzeciorzedowe jodopropargilo-aminy przedstawia wzór 4 i w wiekszosci sa one znane lub mozna je wytworzyc wedlug danych literatury np. przez reakcje halogenków propargilowych z dwualkilo- aminami i nastepnie jodowanie (japonski opis pa¬ tentowy 7 041008).Stosowane zwiazki o wzorze 5 sa znane z litera¬ tury.Halogenki jodopropargiloamoniowe o wzorze 6 stosowane w postepowaniu (c) sa nowe i wchodza w zakres wynalazku. Mozna je wytworzyc z amin trzeciorzedowych i halogenku jodopropangilu.Zwiazki o wzorze 7 stosowane jako zwiazki wyjsciowe sa ogólnie znane i mozna je wytwo¬ rzyc w ogólnie znany sposób.Postepowanie (a) i (b) prowadzi korzystnie w rozcienczalniku.Jako rozcienczalniki mozna stosowac w praktyce wszystkie rozpuszczalniki organiczne w pewnej po- 5 larnosci. Do nich naleza zwlaszcza chlorowcowane weglowodory, takie jak chlorek metylenu, chlorek etylenu, chloroform, czterochlorek wegla, chloro- benzen i o-dwuchlorobenzen. Ponadto etery takie jak eter etylowy, dwubutylowy, eter dwumetylowy i* glikolu, czterowodorofuran i dioksan; ketony takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizopropylo- keton i metyloizobutyloketon; estry takie jak octan metylu i etylu; nitryle takie jak acetonitryl i pro- pionitryl; zwiazki aromotyezne takie jak benzen, is toluen i ksylen oraz alkohole, takie jak metanol, etanol, n- i izo- prppanol. Mozna równiez stosowac mieszaniny tych rozcienczalników. Postepowanie (a) mozna równiez prowadzic w wodzie.Postepowanie (a) i (b) prowadzi sie w tempera- 20 turze 0—110°C, korzystnie 20—80°C. Postepowania (a) i (b) prowadzi sie korzystnie pod cisnieniem normalnym.Wymiana kationu w postepowaniu- (c) prowadzi sie korzystnie w srodowisku wodnym, w tempe- 25 raturze 20—100°C, korzystnie 20—60QC.W korzystnym prowadzeniu postepowania (a) wzglednie (b) wprowadza sie zwiazki o wzorze 2 lub 4 rozpuszcza w jednym z podanych rozpusz¬ czalników i dodaje sie zwiazek wyjsciowy 3 lub 5. 30 Reakcja jest slabo egzotermiczna. Wytracenie zwiazków o wzorze 1 nastepuje po kilku minutach.Przewaznie miesza sie jeszcze przez noc i w dniu nastepnym odsacza sie wytracony produkt i osusza.Przy przeprowadzaniu postepowania (c) rozpuszcza 35 sie w wodzie nowy chlorek amoniowy o wzorze 6 i laczy sie z wodnym roztworem zwiazków o wzo¬ rze 7. Równiez i teraz miesza sie przez kilka go¬ dzin w celu zakonczenia rekacji, korzystnie w tem¬ peraturze pokojowej. Wytracony produkt odsacza 40 sie i suszy.Wymiana anionu, wedlug postepowania (c) mozna prowadzic bezposrednio to jest nie wydziela sie miedzyoperacyjnie halogenków jodopropargiloamo- niowych o wzorze 6 lecz bezposrednio w roztworze poddaje sie dalszej reakcji ze zwiazkami o wzo¬ rze 7.Substancje czynne o wzorze 1 wykazuja silne dzialanie mikrobójcze, a zatem w praktyce mozna uzywac do zwalczania niepozadanych mikroorga¬ nizmów.Mozna je stosowac w postaci srodków ochrony roslin i srodków mikrobobójczych do ochrony ma¬ terialów technicznych. Srodki grzybobójcze 55 w ochronie roslin stosuje sie do zwalczania Plas- modiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes i Deu- teromycetes.Srodki bakteriobójcze w ochronie roslin stosuje 60 sie do zwalczania Pseudomonodaceae, Rhizobia- ceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae i Streptomycetaceae.Substancje czynne w stezeniach potrzebnych do zwalczania chorób roslin sa dobrze tolerowane 96 przez rosliny, a zatem mozna je uzyc do trak- 45135 177 9 10 towania nadziemnych czesci roslin, sadzonek, na¬ sion i gleby.W postaci srodków ochrony roslin substancje czynne o wzorze 1 mozna uzyc z dobrym wynikiem do zwalczania Leptosphaeria nodorum na pszenicy, ponadto dzialaja na gatunki Erysiphe, Puccinia, Cochliobolus sativus i Pyrenosphora teres w zbo¬ zach, parcha jabloniowego i Oomycetes, oprócz tego w tescie na plytkach agarowych wykazuja szerokie specktrum dzialania na grzyby na ryzu oraz dzialanie bakteriobójcze.Substancje czynne mozna przeprowadzic w zwykle preparaty w postaci roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, piasek, past, granulatów, aero¬ zoli, substancji naturalnych i sztucznych impreg¬ nowanych substancja czynna, mikrokapsulek w substancjach polimerycznych, otoczek nasion, ponadto w postaci preparatów z ladunkami pal¬ nymi takimi jak ladunki, swiece dymne itp. oraz preparatów ULV do opylania mglawicowego.Preparaty otrzymuje sie w znamy sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzal- nikami to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skrop¬ lonymi pod cisnieniem gazami i/lub stalymi nos¬ nikami, ewentualnie stosujac substancje powierzch¬ niowe czynne, takie jak emulgatry i/lub dysperga- tory i/lub srodki pianotwórcze. W przypadku stoso¬ wania wody jako rozcienczalnika mozna stoso¬ wac np. rozpuszczalniki organiczne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze.Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac za¬ sadniczo: zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifa¬ tyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetylany, lub chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz jego etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon, lub cyklo- heksanon, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, takie jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetylo- wy oraz wode; przy czym skroplonymi gazowymi rozcienczalnikami lub nosnikami sa ciecze, które w normalnej .temperaturze i normalnym cisnieniu sa gazami, np. gazy aerozolotwórcze takie jak chlorowcoweglowodory, oraz butan, propan, azot i dwutlenek wegla. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, mont- morylonit lub diatomit i syntetyczne maczki nie¬ organiczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany.Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie kruszone i frakcjonowane naturalne mineraly ta¬ kie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicz¬ nych i organicznych oraz granulaty z materialu organicznego np. opilek tartacznych, lusek orzecha kokosowego, kolb kukurydzy i lodyg tytoniu.Jako emulgatory i /lub substancje pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe takie jak estry politlenku etylenu i kwasów tlusz¬ czowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tlusz¬ czowych, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilo- lTi 15 20 sulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Preparaty moga zawierac srodki przyczepne ta- 5 kie jak karboksymetyloceluloza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane i ziarniste lub w po¬ staci lateksów takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy, polioctan winylu. Mozna stosowac barwniki takie jak pigmenty nieorganiczne, np. tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit pruski i barw¬ niki organiczne, np. barwniki alizarynowe, azowe, metaloftalocyjaninowe i substancje sladowe takie jak sole zelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.Preparaty zawieraja przewaznie 0,1—95%, korzy- staie 0,5—90% wagowych substancji czynnych. Pre¬ paraty substancji czynnych o wzorze 1 oraz ich preparaty robocze moga zawierac domieszki innych, znanych substancji czynnych takich jak fungicydy, bakteriocydy, insektycydy, akarycydy, nemotocy- dy, herbicydy, substancje odstraszajace ptaki ze¬ rujace, substancje wzrostowe, odzywki roslin, sub¬ stancje poprawiajace strukture gleby. 25 Substancje czynne mozna stosowac same w po¬ staci preparatów fabrycznych lub przygotowanych z nich przez rozcienczenie preparatów roboczych, takich jak gotowe do uzycia roztwory, emulsje, za¬ wiesiny, proszki, pasty i granulaty. Stosowanie od- 30 bywa sie w znany sposób na przyklad stosuje sie podlewanie, zanurzanie, opryskiwanie, opryskiwanie drobnokropliste, opryskiwanie mglawicowe, odpa¬ rowanie, wsltrzyikifwaoie, pakowanie, powlekanie, opylanie, rozsiewanie, zaprawa sucha, zaprawa 135 pólsucha, zaprawa mokra i w zawiesinie do inkru¬ stowania. Do traktowania czesci roslin stosuje sie preparaty robocze o róznym stezeniu substancji czynnej. Na ogól stezenia wynosza 0,0001—1%, korzystnie 0,001—O,^ wagowych. 40 Do obróbki nasion stosuje sie substancje czynna w ilosci 0,001—50 g, korzystnie 0,01—10 g/kg na¬ sion. Do obróbki gleby uzywane stezenia 0,00001—0,1%, korzystnie 0,0001—0,2% wagowych w miejscu stosowania. Zwiazki o wzorze 1 nadaja 45 sie równiez do ochrony materialów technicznych.Pod terminem materialy techniczne rozumie sie produkty nie wystepujace w naturze lecz wytwo¬ rzone z materialów naturalnych i syntetycznych.Produktami chronionymi przez zwiazki czynne 50 o wzorze 1 sa materialy techniczne, które moga byc porazone i/lub rozlozone przez mikroorga¬ nizmy.Technicznymi materialami które moga byc chro¬ nione przez zwiazki o wzorze 1 przed zmianami 55 lub zniszczeniem wywolanymi mikrobami sa na przyklad srodki klejace, kleje, papiery i kartony, tekstylia, skóra, drewno, srodki malarskie, tynki, smary, materialy uszczelniajace i tworzywa sztucz¬ ne. Chronic równiez mozna elementy urzadzen pro¬ so dukcyjnych np. wode chlodnicza, smary w obiegu zamknietym, których sprawnosc techniczna moga obnizyc mikroorganizmy. Korzystnie stosuje sie substancje czynne o wzorze 1 do ochrony srodków klejacych, papieru, kartonu, blon malarskich, drew- 65 na itp.135 177 li 12 Mikroorganizmami, które moga powodowac od¬ budowe lub zmiany materialów technicznych sa na przyklad bakierie, grzyby, algi, drozdzaki i organizmy sluzowe., Zwiazki o wzorze 1 wykazuja korzystnie silne i szerokie dzialanie przeciw grzybom. Dzialanie obejmuje grzyby plesniowe jak i grzyby niszczace i zabarwiajac drewno.Nizej wymienia sie przykladowo mikroorganizmy nastepujacych gatunków.Alternaria, np. Alternaria tenuis Aspergillus, np. Aspergillus niger Aureobasidium np. Aureobaisidium pullulans Chetomium, np. Chaetomium globosum Coniophora np. Coniophora cerebella Lentinus, np. Lentinus tigrinus Penicillium, np. Penicillium glaucum Polyporus, np. Polyportts versicolor Sclerophoma, np. Scleroiphoma pityóphila Trichoderma, np. Trichoderma viride.Eschericia np. Escherichia coli lub Staphyloeocctis, np. Stophylococcus aureus.W zaleznosci od celu stosowania substancje czyn¬ ne mozna przeprowadzic w zwykle preparaty w po¬ staci roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i granulatów.Otrzymuje sie je w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozcienczalnikiem to jest cieklym rozpuszczalnikiem i/lub stalym nosnikiem, ewentualnie ze stosowaniem srodków powierzchniowo czynnych to jest emulgatorów i/lub dyspergatorów, przy czym w przypadku sto¬ sowania rozcienczalników mozna ewentualnie uzyc ciecze organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze.Jako rozpuszczalniki organiczne dla substancji czynnych mozna stosowac, alkohole takie jak nizsze alkohole, korzystnie etanol lub izopropanol lub alkohol benzylowy, ketony takie jak aceton lub metyloetyloketon, ciekle weglowodory takie jak frakcje benzynyt weglowodory chlorowane takie jak 1,2-dwuchloroetan. Srodki mikrobójcze wedlug wynalazku zawieraja na ogól 10—100% wagowych, korzystnie 50—60% wagowych soli jodopropargilo- amoniowych jako substancji czynnej. 10 20 25 JO 35 40 Stezenie robocze substancji czynnej o wzorze 1 zaleza od rodzaju i pochodzenia zwalczanych mikroorganizmów oraz skladu chronionego ma¬ terialu. Otrzymane dawki mozna tfstalic doswiad¬ czalnie. Na ogól dawki robocze wynosza 0,001—5% wagowych, korzystnie 0,01—1% wagowych w sto¬ sunku do chronionego materialu.Nowe substancje czynne o wzorze 1 moga wy¬ stepowac w mieszaninie z innymi znanymi sub¬ stancjami czynnymi. Na przyklad sa to nastepujace substancje czynnej karbaminiany . benzimidazolilu, zwiazki trójchlorowcometylotio takie jak N-fluoro- dwuchlorometylotio-ftalimid i N,N-dwumetylo-N'- -fenylo-N'-(fluorodwuchlorometylotiosulfamid, zwiazki odszczepiajace formaldehyd, takie jak hemiformale, pochodne fendowe takie jak p-chloro- -m^krezol, 2-fenylofenol, (2,2'-dwuhydrofcsy)-5,5'- -dwuchloro-dwufenylometan, dwutiokarbaminiany, tiazolilobenzimidazol, pochodne izotiazolonu i ben- zizotiazolonu, dwunitryl kwasu czterochloroizofta- lowego, merkaptobenzotiazol i narkaptopirydyna.Przyklady wytwarzania.Przyklad I. Postepowanie (a). Rozpuszcza sie 14 g (0,1 mola) szesciometylenoczteroaminy w 800 ml acetonu i dodaje sie 20 g (0,1 mola), 3-ehloro-l- -jodapropinu. Reakcja jest slabo egzotermiczna i po okolo 15 minutach rozpoczyna sie. wytracanie soli czwartorzedowej. Miesza sie przez noc w tem¬ peraturze pokojowej i nastepnie odsacza sie jasno- pomaranczowy produkt i suszy. Otrzymuje sie 28,2 g (84,7% wydajnosci teoretycznej) chlorku 1-N- -(3-jodopropargilo)-szeisciometylenoczteroamoniowe- go, wzór 8, o temperaturze topnienia 193—195°C.Analogicznie otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1 zestawione w tablicy / Przyklad VIII. Postepowanie (c). Rozpuszcza sie 7,1 g (0,029 mola) dwuwodzianu soli sodowej sacharyny w 60 ml wody i 10 g (0,029 mola) chlor¬ ku l-rl-(3-jodopropargilo)-szesciometylenocztero- amoniowego w 330. ml wody.Oba roztwory laczy sie i miesza w temperaturze pokojowej. Po okolo 30 minutach rozpoczyna sie wytracanie produktu. Miesza sie jeszcze przez noc w temperaturze pokojowej, nastepnie odsaeza sie i suszy w eksykatorze. Otrzymuje sie 8,2 g (54% Tablica Zwiazki o wzorze 1 Przy¬ klad nr II III IV V VI VII 1 R TI-C4H9- CaHs-CH2- n-CsHi7- n-C«Hi3- n-CuH13- n—Ci4H2ir~ wzór 9 R1 n-CjHs CHa n-C8Hn- n-C8Hi,~ CH3 CHS CH5 1 R2m n-CjHg- CH3 n-CsHi7- n-CgHia- CHS CH8 CH, x- Cl Cl Cl Cl Cl Cl Temperatura topnienia QC 167—169 160—162 wosk wosk 168—170 300135 177 13 14 wydajnosci teoretycznej) sacharynianu l-N-(3-jodo- propargilo)-szesciometylenoczteroamoniowego o wzorze 10 w postaci bialego proszku o tempera¬ turze topnienia 189°C.Przyklad IX. Wedlug przykladu VIII otrzy¬ muje sie benzoizotiazolin-3-onian l-N-(3-jodopro- pargilo)-szesciometylenoczteroamoniowy o wzorze 11 w postaci jasnobrazowego proszku o temperaturze topnienia 103—105°C, wydajnosc 48%.Przyklad X. Wedlug przykladu VIII otrzy¬ muje sie zwiazek o wzorze 12 stanowiacy miesza¬ nine w postaci bialego proszku o temperaturze topnienia 97—100°C.Przyklady stosowania. W przykladzie stosowa¬ nia 11 uzyto jako substancje porównawcza zwia¬ zek o wzorze 13.Przyklad XI. Test z Leptosphaeria nodorum (pszenica) dzialanie zapobiegawcze Rozpuszczalnik: 100 czesci wagowych dwumetylo- formamidu Emulgator: 0,25 czesci wagowej eteru alkiloaryio- poliglikolowego W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podanymi ilosciami rozpuszczal¬ nika i emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do potrzebnego stezenia.W celu stwierdzenia dzialania ochronnego opry¬ skuje sie do zwilzenia mlode rosliny otrzymanym preparatem substancji czynnej. Po oschnieciu oprysku rosliny opryskuje sie zawiesina konidiów Leptosphaeria nodorum. Rosliny pozostawia sie w kabinie inkubacyjnej w temperaturze okolo 15°C i wzglednej wilgotnosci powietrza wynoszacej 100%.Rosliny umieszcza sie w szklarni w temperaturze okolo 15°C przy wzglednej wilgotnosci powietrza okolo 80%. Po 10 dniach od zakazenia przeprowadza sie ocene wyników. Z testu wynika, ze np. zwiazki z przykladów wytwarzania V, IV, VIII i X dzialaja znacznie skuteczniej niz zwiazek znany ze stanu techniki.Przyklad XII. Dzialanie na grzyby. Do agaru otrzymanego z brzeczki i peptonu wprowadza sie zwiazki o wzorze 1 we wzrostajacym stezeniu od 20 do 5000 mg/l. Po zestaleniu sie agaru prowadzi sie zakazenie otrzymanych próbek agarowych czy¬ stymi kulturami róznych testowanych grzybów takich jak Aspergillus niger, Choetomium globo- sumi Penicillium glaucum.Po 2 tygodniach utrzymywania w temperaturze 28°C i wzglednej wilgotnosci powietrza 60—70% przeprowadza sie ocene wyników. Ustala sie jako minimalne stezenie hamujace (MHK) takie naj¬ mniejsze stezenie substancji czynnej w próbce agarowej przy którym nie obeserwuje sie wogóle rozwoju wprowadzonego gatunku.Z testu wynika, ze zwiazki z przykladów wy¬ twarzania VI, X, IV, I, VII, III maja bardzo dobre dzialanie.Przyklad XIII. Dzialanie na bakterie. Do agaru zawierajacego bulion jako pozywke wpro¬ wadza sie substancje czynne o wzorze 1 w steze¬ niach 20—5000 ppm. Nastepnie pozywke zakaza sie kazdorazowo Escherichia coli lub Staphylococcus aureus i zakazone srodowisko utrzymuje sie przez 2 tygodnie w temperaturze 28—60°C i wzglednej wilgotnosci powietrza 70%^. MHK jest najmniejszym stezeniem substancji czynnej, przy którym nie za¬ chodzi wogóle rozwój uzytego rodzaju mikrobu. 5 Z testu wynika, ze np. zwiazki z przykladów wytwarzania VI, X, IV, V, VII i III daja dobre wyniki.Przyklad XIV. Dzialanie przeciw sluzowcom. 10 Zwiazki o stezeniu 0,1—100 mg/l rozpuszczone w malej ilosci acetonu wprowadza sie do pozywki Allensa (Arch. Mikrobiol. 17,34—53/1952) zawiera¬ jacej w 4 litrach sterylnej wody 0,2 g chlorku amonu, 4,0 g azotanu sodu, 1,0 wodorofosforanu 15 dwuwapniowego, 0,2 g chlorku wapnia 2,05 g siar¬ czanu magnezu, 0,02 g chlorku zelaza i 1% kapro- laktamu. Na krótko przed tym pozywke zakaza sie sluzowcami (okolo 108 zarodników/ml) wyizolowa¬ nymi z zamknietych obiegów wody. Pozywki które 20 zawieraja minimalne stezenia hamujace (MHK) lub wieksze stezenia sa po 3 tygodniach kulturze w temperaturze pokojowej calkowicie klarowne, w pozywkach nie zawierajacych substancji czyn¬ nych, obserwuje sie po 3—4 tygodniach wyrazne 25 rozmnozenie sie mikroorganizów i tworzenie sie sluzu.Z testu wynika, ze np. zwiazki wedlug przykla¬ dów wytwarzania VI, X, IV, I, VII, III wykazuja bardzo dobrze dzialanie. 30 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy zawierajacy substan¬ cje czynna, znane nosniki i/lub zwiazki powierz- 35 chniowo czynne, znamienny tym, ze jako substan¬ cje czynna zawiera sole jodopropargiloamoniowe o wzorze 1, w którym R i R1 oznaczaja takie same lub rózne rodniki alifatyczne, zwlaszcza takie same lub rózne proste lub rozgalezione rodniki alkilowe, 40 korzystnie o 1—20 atomach wegla w kazdym alkilu, R2 oznacza rodnik alifatyczny, zwlaszcza prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy, korzystnie o 4—20 atomach wegla, rodnik aryloalkilowy ewentualnie zawierajacy jeden lub kilka takich samych lub 45 róznych podstawników, zwlaszcza rodnik benzy¬ lowy lub fenyloetylowy, ewentualnie zawierajacy przy pierscieniu fenylowym jeden do pieciu pod¬ stawników, korzystnie rodnik benzylowy lub fe¬ nyloetylowy ewentualnie zawierajacych przy piers- 50 cieniu fenylowym jeden do pieciu takich samych lub róznych podstawników, którymi sa rodnik alki¬ lowy i atom chlorowca, lub oznacza rodnik ferro- cenmetylowy lub R, R1 i R2 razem z atomem azotu tworza pierscien, który moze zawierac dodatkowe 55 atomy azotu, korzystnie tworzy pierscien rodnika urotropiny i X~ oznacza anion, zwlaszcza anion chlorkowy, fosforanowy, octanowy, benzoesanowy, cytrynianowy, winianowy, sulfonianowy, siarcza¬ nowy, benzoizotiazolinowy lub sacharynianowy, lub 60 reszte alkilosulfonianowa o 1—3 atomach wegla w alkilu, reszte arylosulfonianowa ewentualnie podstawiona jednym lub dwoma rodnikami alkilo¬ wymi o 1—3 atomach wegla lub reszte alkilosiar- czanowa o 1—3 atomach wegla w rodniku alkilo- 65 wym.135 177 15 2. Sposób wytwarzania soli jodopropargiloamo- niowych o wzorze 1, w którym R i R1 oznacza takie same lub rózne rodniki alifatyczne, R2 ozna¬ cza rodnik alifatyczny, rodnik aryloalkilowy ewen¬ tualnie zawierajacy jeden do kilku takich samych lub róznych podstawników lub oznacza rodnik ferrocenmetylowy lub R, R1 i R2 razem z atomem azotu tworza pierscien, ewentualnie zawierajacy dalsze atomy azotu i X" oznacza anion, znamienny tym, ze (a) trzeciorzedowe aminy o wzorze 2, w którym R, R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem jodopropargilo- wym o wzorze 3, w którym X1 oznacza atom chlorowca reszte sulfonianowa, ewentualnie wobec rozcienczalnika w temperaturze 0—illO°C, lub (b) 16 trzeciorzedowe jodopropargiloaminy o wzorze 4, w którym R i R1 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkami o wzorze 5, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie, X2 ozna- 5 cza anion halogenkowy, alkilosiarczariowy lub alkilo- wzglednie arylosulfonianowy, ewentualnie wobec rozcienczalnika w temperaturze 0—110°C, i ewentualnie otrzymane w wyzej podany sposób halogenki jodopropargiloamoniowe o wzorze 6, io w którym R, R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie i Hal" oznacza anion halogenkowy, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 7, w którym Y oznacza reszte anionowa, korzystnie ma znaczenia X- oprócz chlorku i B oznacza kation metalu is alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych. \e ,N -CH,-C=C-J y^ 2 e X R .N-CH,-C=C-J B—Y WZÓR 7 WZÓR R -N I ¦ WZÓR l* 2 2 R X N^ A /N-CHvC=C-J |XH/|NCH ' z WZÓR 2 WZÓR 5 WZÓR 8 J-C=C-CH2-X' R R © N - i2 R ' \, H V C - L" e Hal -J [ol v^ 1 Fe i X roi -CH.WZÓR 3 WZÓR 6 WZÓR 9135 177 K \-\r r\ /;\ c,,2 -^ u CH2 •|\K O 0 II ,N S7 °2 N N-CHjC = C-J CH2 ' -N- O 0 S' N WZÓR 10 n- C22H25" _n-CuH2g_ WZÓR ]i • CH3 © I — N-OU-C = C- J i ^ CH3 O r^ 0 N O- WZÓR 12 N-SCCl.WZÓR 13135 177 C5Hg-n -. n-C5H9-N + J-C=C-CH2CL C5Hg-n C5H9-n - n-CH -N-CHrC=C-J I CsHq-n © D Cl SCHEMAT 1 CH, 9H3 H3C-N-CH2-C=C-J + n-C^HgCL - H,ON-CH?-C=C-J " y CL SCHEMAT. 2 C6H1fn O n-C6H„^N-CH2-C-=C-J + Na® 0O-C-f^ C6'Vn c) CL v==' -Na CL @C6Hirn n_C6H1]—N "CH2-C=C-J © li // W SCHEMAT 3 Zakl. Graf. Radom — 60/88 85 egz. A4 Cena 130 zl PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy zawierajacy substan¬ cje czynna, znane nosniki i/lub zwiazki powierz- 35 chniowo czynne, znamienny tym, ze jako substan¬ cje czynna zawiera sole jodopropargiloamoniowe o wzorze 1, w którym R i R1 oznaczaja takie same lub rózne rodniki alifatyczne, zwlaszcza takie same lub rózne proste lub rozgalezione rodniki alkilowe, 40 korzystnie o 1—20 atomach wegla w kazdym alkilu, R2 oznacza rodnik alifatyczny, zwlaszcza prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy, korzystnie o 4—20 atomach wegla, rodnik aryloalkilowy ewentualnie zawierajacy jeden lub kilka takich samych lub 45 róznych podstawników, zwlaszcza rodnik benzy¬ lowy lub fenyloetylowy, ewentualnie zawierajacy przy pierscieniu fenylowym jeden do pieciu pod¬ stawników, korzystnie rodnik benzylowy lub fe¬ nyloetylowy ewentualnie zawierajacych przy piers- 50 cieniu fenylowym jeden do pieciu takich samych lub róznych podstawników, którymi sa rodnik alki¬ lowy i atom chlorowca, lub oznacza rodnik ferro- cenmetylowy lub R, R1 i R2 razem z atomem azotu tworza pierscien, który moze zawierac dodatkowe 55 atomy azotu, korzystnie tworzy pierscien rodnika urotropiny i X~ oznacza anion, zwlaszcza anion chlorkowy, fosforanowy, octanowy, benzoesanowy, cytrynianowy, winianowy, sulfonianowy, siarcza¬ nowy, benzoizotiazolinowy lub sacharynianowy, lub 60 reszte alkilosulfonianowa o 1—3 atomach wegla w alkilu, reszte arylosulfonianowa ewentualnie podstawiona jednym lub dwoma rodnikami alkilo¬ wymi o 1—3 atomach wegla lub reszte alkilosiar- czanowa o 1—3 atomach wegla w rodniku alkilo- 65 wym.135 177 15
2. Sposób wytwarzania soli jodopropargiloamo- niowych o wzorze 1, w którym R i R1 oznacza takie same lub rózne rodniki alifatyczne, R2 ozna¬ cza rodnik alifatyczny, rodnik aryloalkilowy ewen¬ tualnie zawierajacy jeden do kilku takich samych lub róznych podstawników lub oznacza rodnik ferrocenmetylowy lub R, R1 i R2 razem z atomem azotu tworza pierscien, ewentualnie zawierajacy dalsze atomy azotu i X" oznacza anion, znamienny tym, ze (a) trzeciorzedowe aminy o wzorze 2, w którym R, R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem jodopropargilo- wym o wzorze 3, w którym X1 oznacza atom chlorowca reszte sulfonianowa, ewentualnie wobec rozcienczalnika w temperaturze 0—illO°C, lub (b) 16 trzeciorzedowe jodopropargiloaminy o wzorze 4, w którym R i R1 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkami o wzorze 5, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie, X2 ozna- 5 cza anion halogenkowy, alkilosiarczariowy lub alkilo- wzglednie arylosulfonianowy, ewentualnie wobec rozcienczalnika w temperaturze 0—110°C, i ewentualnie otrzymane w wyzej podany sposób halogenki jodopropargiloamoniowe o wzorze 6, io w którym R, R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie i Hal" oznacza anion halogenkowy, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 7, w którym Y oznacza reszte anionowa, korzystnie ma znaczenia X- oprócz chlorku i B oznacza kation metalu is alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych. \e ,N -CH,-C=C-J y^ 2 e X R .N-CH,-C=C-J B—Y WZÓR 7 WZÓR R -N I ¦ WZÓR l* 2 2 R X N^ A /N-CHvC=C-J |XH/|NCH ' z WZÓR 2 WZÓR 5 WZÓR 8 J-C=C-CH2-X' R R © N - i2 R ' \, H V C - L" e Hal -J [ol v^ 1 Fe i X roi -CH. WZÓR 3 WZÓR 6 WZÓR 9135 177 K \-\r r\ /;\ c,,2 -^ u CH2 •|\K O 0 II ,N S7 °2 N N-CHjC = C-J CH2 ' -N- O 0 S' N WZÓR 10 n- C22H25" _n-CuH2g_ WZÓR ]i • CH3 © I — N-OU-C = C- J i ^ CH3 O r^ 0 N O- WZÓR 12 N-SCCl. WZÓR 13135 177 C5Hg-n -. n-C5H9-N + J-C=C-CH2CL C5Hg-n C5H9-n - n-CH -N-CHrC=C-J I CsHq-n © D Cl SCHEMAT 1 CH, 9H3 H3C-N-CH2-C=C-J + n-C^HgCL - H,ON-CH?-C=C-J " y CL SCHEMAT. 2 C6H1fn O n-C6H„^N-CH2-C-=C-J + Na® 0O-C-f^ C6'Vn c) CL v==' -Na CL @C6Hirn n_C6H1]—N "CH2-C=C-J © li // W SCHEMAT 3 Zakl. Graf. Radom — 60/88 85 egz. A4 Cena 130 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823218176 DE3218176A1 (de) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | Jodpropargylammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL241938A1 PL241938A1 (en) | 1984-08-13 |
| PL135177B1 true PL135177B1 (en) | 1985-10-31 |
Family
ID=6163585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1983241938A PL135177B1 (en) | 1982-05-14 | 1983-05-12 | Pesticide and method of manufacture of iodopropargylammonium salts |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4521412A (pl) |
| EP (1) | EP0094552B1 (pl) |
| JP (1) | JPS58219149A (pl) |
| AT (1) | ATE14421T1 (pl) |
| AU (1) | AU1441383A (pl) |
| BR (1) | BR8302529A (pl) |
| CS (1) | CS235322B2 (pl) |
| DD (1) | DD209715A5 (pl) |
| DE (2) | DE3218176A1 (pl) |
| DK (1) | DK212883A (pl) |
| ES (1) | ES522377A0 (pl) |
| GR (1) | GR79226B (pl) |
| IL (1) | IL68661A0 (pl) |
| PL (1) | PL135177B1 (pl) |
| PT (1) | PT76633B (pl) |
| ZA (1) | ZA833414B (pl) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3582060D1 (de) * | 1984-11-22 | 1991-04-11 | Sandoz Ag | Homopropargylamine. |
| US4824867A (en) * | 1986-08-08 | 1989-04-25 | Smith Kim R | Quaternary ammonium compounds |
| US5266567A (en) * | 1991-10-24 | 1993-11-30 | Rohm And Haas Company | Halopropargylated cyclic quaternary ammonium compounds as antimicrobial agents |
| US5411933A (en) * | 1994-03-11 | 1995-05-02 | Rohm & Haas Company | Bromopropargyl quarternary ammonium compounds having antimicrobial activity |
| CA2216765A1 (en) * | 1996-10-11 | 1998-04-11 | Rohm And Haas Company | Halopropargyl compounds as marine antifouling agents |
| KR100310169B1 (ko) | 1997-09-10 | 2001-12-15 | 조민호 | 4급암모늄인산염화합물및그제조방법 |
| US6008244A (en) * | 1997-10-09 | 1999-12-28 | Rohm And Haas Company | Halopropargyl compounds as marine antifouling agents |
| RU2288920C1 (ru) * | 2005-07-06 | 2006-12-10 | Всероссийский научный исследовательский ветеринарный институт (ВНИВИ) | {[1-(аммонио)-3,5,7-триазаадамантил]метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)}пропан хлориды, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью, и способ их получения |
| US7935817B2 (en) * | 2008-03-31 | 2011-05-03 | Apotex Pharmachem Inc. | Salt form and cocrystals of adefovir dipivoxil and processes for preparation thereof |
| EP2359690A1 (fr) | 2010-02-23 | 2011-08-24 | East Coast Pharmaceutical Research LLC | Multiplication de l'efficacité des agents anti-infectieux par une composition comprenant conjointement un agent dispersant et un agent activateur métallique |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB858719A (en) * | 1957-04-12 | 1961-01-11 | Schering Ag | New quaternary ammonium compounds and a process for their manufacture |
| US3135655A (en) * | 1960-09-07 | 1964-06-02 | Diamond Alkali Co | Polyacetylenic halides as pesticides |
| US3575929A (en) * | 1964-12-31 | 1971-04-20 | Pan American Petroleum Corp | Acetylene-quaternary ammonium compositions |
| SU539867A1 (ru) * | 1975-07-18 | 1976-12-25 | Ленинградский Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.А.А.Жданова | Способ получени четвертичных аммониевых соединений |
| US4343647A (en) * | 1979-02-13 | 1982-08-10 | The Dow Chemical Company | Substituted benzyltrialkylammonium salts and their use as plant growth regulatory control agents |
-
1982
- 1982-05-14 DE DE19823218176 patent/DE3218176A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-05-02 US US06/490,899 patent/US4521412A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-03 AT AT83104344T patent/ATE14421T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-03 DE DE8383104344T patent/DE3360434D1/de not_active Expired
- 1983-05-03 EP EP83104344A patent/EP0094552B1/de not_active Expired
- 1983-05-04 PT PT76633A patent/PT76633B/pt unknown
- 1983-05-10 AU AU14413/83A patent/AU1441383A/en not_active Abandoned
- 1983-05-11 IL IL68661A patent/IL68661A0/xx unknown
- 1983-05-11 DK DK212883A patent/DK212883A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-05-12 PL PL1983241938A patent/PL135177B1/pl unknown
- 1983-05-12 DD DD83250871A patent/DD209715A5/de unknown
- 1983-05-13 GR GR71339A patent/GR79226B/el unknown
- 1983-05-13 BR BR8302529A patent/BR8302529A/pt unknown
- 1983-05-13 CS CS833373A patent/CS235322B2/cs unknown
- 1983-05-13 JP JP58083971A patent/JPS58219149A/ja active Pending
- 1983-05-13 ES ES522377A patent/ES522377A0/es active Granted
- 1983-05-13 ZA ZA833414A patent/ZA833414B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4521412A (en) | 1985-06-04 |
| PL241938A1 (en) | 1984-08-13 |
| BR8302529A (pt) | 1984-01-17 |
| DE3218176A1 (de) | 1983-11-17 |
| DE3360434D1 (en) | 1985-08-29 |
| PT76633A (en) | 1983-06-01 |
| ES8405011A1 (es) | 1984-05-16 |
| DK212883D0 (da) | 1983-05-11 |
| ATE14421T1 (de) | 1985-08-15 |
| PT76633B (en) | 1985-12-20 |
| EP0094552B1 (de) | 1985-07-24 |
| ES522377A0 (es) | 1984-05-16 |
| DK212883A (da) | 1983-11-15 |
| IL68661A0 (en) | 1983-09-30 |
| EP0094552A1 (de) | 1983-11-23 |
| JPS58219149A (ja) | 1983-12-20 |
| GR79226B (pl) | 1984-10-22 |
| CS235322B2 (en) | 1985-05-15 |
| AU1441383A (en) | 1983-11-17 |
| ZA833414B (en) | 1984-02-29 |
| DD209715A5 (de) | 1984-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL88780B1 (pl) | ||
| EP0165448B1 (de) | 1-Heteroaryl-4-aryl-pyrozolin-5-one | |
| US3666862A (en) | N-trityl-imidazoles as plant fungicides | |
| EP0221781B1 (en) | Benzylamine derivatives, process for production thereof, and use thereof | |
| PL126870B1 (en) | Fungicide and method of obtaining derivatives of aminopropriophenone | |
| PL135177B1 (en) | Pesticide and method of manufacture of iodopropargylammonium salts | |
| US3898341A (en) | Combating fungi with derivatives of 1-imidazolyl- ethanones-(2) | |
| EP0007479B1 (de) | N-Arylpropyl-substituierte cyclische Amine, Fungizide, die diese Verbindungen enthalten und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP0130366B1 (de) | Arylalkylimidazolium- und -triazoliumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrozide | |
| CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
| EP0068144B1 (de) | 1,1-Diphenyl-2-triazolyl-ethane, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
| PL120444B1 (en) | Fungicide | |
| EP0057362B1 (de) | Dibenzofuranderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen | |
| EP0075172B1 (de) | N-Sulfenylierte Benzylsulfonamide, ein Verfahren und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
| US4457930A (en) | Todopropargylsulphamides, microbicidal compositions and use | |
| US3711503A (en) | Substituted carbonyl-carbamidyl-benzimidazole-2-yl-carbamic acid esters | |
| US3939189A (en) | N-fluorodichl oromethylthio)-n-(trifluoromethyl)-aminobenzhydroxamic acids salts | |
| NZ207124A (en) | N-sulphenylated hydantoins | |
| PL110797B1 (en) | Fungicide | |
| PL135140B1 (en) | Pesticide and microbicide as well as method of obtainin halogen propargyloformamides | |
| PL95713B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| US3399199A (en) | Nitroalkyl-piperazines | |
| US3978222A (en) | Fungicidally active 3-amino-propionic acid chloroanilides | |
| DE2436653A1 (de) | 1-chlor-acrylsaeureamid-derivate | |
| US4562208A (en) | N-Sulphenylated ureas, microbicidal agents containing these compounds and their use |