JPS58219149A - アイオドプロパルギルアンモニウム塩類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアイオドプロパルギルアンモニウム塩類
、それらの製造方法、および害虫防除剤としての、特に
殺真菌剤としての、それらの使用に関するものである。

Ｎ−スルフェニル化されたジカルボン酸イミド類が殺真
菌剤活性を有することは昔から知られている（ドイツ特
許１，１９３，４９８参照）、さらに、ビス−（ハロゲ
ノアルキニルオキシ−メチル）−アンモニウム塩類が腐
食抑制剤としてまたは水処理用の殺細菌剤として記載さ
れている（米国特許明細書４，２０６，２３３参照）、
真菌性疾病の防除用のそれらの使用に関しては記載され
ていなかった。

式（Ｉ） ［式中、 ＲおよびＲ１は同一であるかまたは異なっており、そし
て脂肪族基を表わし、 Ｒ２は脂肪族基または任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアラ
ルキル基を表わすか。

またはフェロセニルメチル基を表わし、或いは Ｒ，Ｒ１およびＲ２は、窒素原子と一緒になって、別の
窒素原子により中断されていてもよい環を形成し、そし
て ＸＬ９はアニオンを表わす］ のアイオドプロパルギルアンモニウム塩類を見出した。

式（Ｉ） ［式中、 ＲおよびＲ１は同一であるかまたは異なっており、そし
て脂肪族基を表わし、 Ｒ２は脂肪族基または任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアラ
ルキル基を表わすか、またはフェロセニルメチル基を表
わし、或いは Ｒ，Ｒ１およびＲ２は、窒素原子と一緒になって、別の
窒素原子により中断されていてもよい環を形成し、そし
て ）（ｅはアニオンを表わす］ のアイオドプロパルギルアンモニウム塩類は、ａ）式（
ＩＩ　） Ｒ に ［式中、 Ｒ，Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］の第三級ア
ミン類を、適宜希釈剤の存在下で、Ｏ〜１１０’Ｃの間
の温度において式（ｍ）Ｉ−Ｃ＝ＣＣＨ２Ｘ’　　　　
　（ｍ）［式中、 ｘｌはハロゲンまたはスルホン酸塩の基を表わす］ アイオドプロパルギル化合物と反応させるか、或いは ｂ）式（ＩＴ） ｆｃ’ ［式中、 ＲおよびＲ１は上記の意味を有する］ の第三級アイオドプロパルギルアミン類を、適宜希釈剤
め存在下で、０−１１０℃の間の温度において式（Ｖ） Ｒ２Ｘ２　　　　　　　　　（Ｖ） ［式中、 Ｒ２は上記の意味を有し、そして ｘ２はハロゲン、アルキル−硫酸塩またはアルキル−ス
ルホン酸塩もしくはアリール−スルホン酸塩の基を表わ
す］ の化合物と反応させるか、或いは Ｃ）生成した本発明に従う式（Ｖｌ）のアイオドプロパ
ルギルアンモニウムハライド類 ［式中、 Ｒ，Ｒ１およびＲ２は一ヒ記の意味を有し。

）１ａ　１６はハロゲンアニオンを表わす］を式（■） Ｂ−Ｙ　　　　　　　　　　　　（■）１式中、 Ｙはハロゲン以外のＸθの好適な意味を有するアニオン
基を表わし、そして Ｂはアルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチ
オンを表わす］ の化合物と反応させる方法により得られる。

本発明に従う式（Ｉ）のアイオドプロパルギルアンモニ
ウム塩類は強力な殺菌性を有する。驚くべきことに、本
発明に従う化合物類はこの点に関しては、先行技術から
公知でありそして活性面で同様な化合物であるＮ−スル
フェニル化されたジカルボン酸イミド類、例えばＮ−ト
リクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、より実
質的に高い活性を示す。

新規な式（Ｉ）のアイオドプロパルギルアンモニウム塩
類の中では、 ＲおよびＲ１が同一であるかまたは異なっており、モし
て直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基ｊを表わし、 Ｒ２が直鎖もしくは分校鎖状のアルキル基または任意に
フェニル環中でモノ置換ないしペンタ置換されていても
よいベンジルもしくはフェニルエチル基を表わすか、ま
たはフェロセニルメチル基を表わし、或いは Ｒ，Ｒ１およびＲ２が、窒素原子と一緒になって、ウロ
トロビン基を形成し、そして ｘｅがハロゲン、燐酸塩、酢酸塩、安息香酸塩。

クエン酸塩、酒石酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩、ベンズ
イソチアゾリノンまたはサッカリンアニオンを表わす、 化合物が好適である。

特に好適な式ＣＩ）のアイオドプロパルギルアンモニウ
ム塩類は、 ＲおよびＲ１が同一であるかまたは異なっており、モし
てアルキル基当たりの炭素数が１〜２０の直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキル基を表わし、 Ｒ２がアルキル基当たりの炭素数が４〜２０の直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル基または各場合ともフェニル環
がアルキルおよびハロゲンからの同一・もしくは異なる
置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよ
いベンジルもしくはフェニルエチル基を表わすか、また
はフェ日セニルメチル基を表わし、或いは Ｒ，Ｒ１およびＲ２が、窒素原子と一緒になって、ウロ
トロピン基を形成し、そして ）（ｅが塩素、燐酸塩、酢酸塩、安息香酸塩、クエン酸
塩、酒石酸塩、ベンズイソチアゾリノンまたはサッカリ
ンアニオン、およびアルキル基当たりの炭素数が１〜３
のアルキル−スルホン酸塩の基、好適にはメチル−スル
ホネートおよびエチル−スルホネート、任意に炭素数が
１〜３のモノ置換もしくはジ置換されていてもよいアリ
ール−スルホン酸塩の基、好適にはフェニル−スルホネ
ートおよびトルエン−スルホネート、またはアルキル基
当たりの炭素数が１〜３のアルキル硫酸塩゛の基、特に
硫酸メチルおよびエチル、を表わす、ものである。

製造実施例中に記されている式（Ｉ）の化合物類の他に
、下記の化合物類が個々に挙げられる：（１−アイオド
プロパルギル）−ジ−メチル−ｎ−ブチルーアンモニウ
ムクロラ゛イド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジエ
チル−ｎ−ブチル−アンモニウムクロライド、（ｌ−ア
イオドプロパルギル）−ジ−ｎ−プロピル−ｎ−ブチル
−アンモニウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパルギ
ル）−ジ−イソ−プロピル−ｎ−ブチル−アンモニウム
クロライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−イソ
−ブチル−ｎ−ブチル−アンモニウムクロライド、（１
−アイオドプロパルギル）−ジーセカンダリーーブチル
ーｎ−ブチル−アンモニウムクロライド、（１−アイオ
ドプロパルギル）−ジ−ペンチル−ｎ−ブチル−アンモ
ニウムクロライド、（１−アイオドプロパルギル）−ジ
−ヘキシル−ｎ−ブチル−アンモニウムクロライド、　
（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−メチルへブチル−
ｎ−ブチル−アンモニウムクロライド、　（１−アイオ
ドプロパルギル）−ジ−オクチル−ｎ−ブチル−アンモ
ニウムクロライド、　　（１−アイオドプロパルギル）
−ジ−ノニル−ｎ−ブチル−アンモニウムクロライド、
（１−アイオドプロパルギル）−ジ−デシル−ｎ−ブチ
ル−アンモニウムクロライド、（１−アイオドプロパル
ギル）−ジ−ドデシル−ｎ−ブチル−アンモニウムクロ
ライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−ヘキシル
−メチル−アンモニウムクロライド。

（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−ペンチル−メチル
−アンモニウムクロライド、（１−アイオドプロパルギ
ル）−ジ−ｎ−ブチル−メチル−アンモニウムクロライ
ド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−セカンダリー
−ブチル−メチル−アンモニウムクロライド、（１−ア
イオドプロパルギル）−ジ−イソ−ブチル−メチル−ア
ンモニウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）
＋ジーペンチルーメチルーアンモニウムクロライド、（
ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−ヘキシル−メチル−
アンモニウムクロライド、（１−アイオドプロパルギル
）−ジ−ヘプチル−メチル−アンモニウムクロライド、
（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−オクチル−メチル
−アンモニウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパルギ
ル）−ジ−ノニル−メチル−アンモニウムクロライド、
（１−アイオドシロパルギル）−ジ−デシル−メチル−
アンモニウムクロライド、（１−アイオドプロパルギル
）−ジ−ドデシル−メチル−アンモニウムクロライド、
（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−ペンチル−エチル
−アンモニウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパルギ
ル）−ジ−ヘキシル−エチル−アンモニウムクロライド
、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−ヘプチル−エチ
ル−アンモニウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパル
ギル）−ジ−オクチル−エチル−アンモニウムクロライ
ド、（１−アイオドプロパルギル）−ジーノニルーエチ
ルーアンモニウムクロライド、　　（１−アイオドプロ
パルギル）−ジ−デシル−エチル−アンモニウムクロラ
イド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−ドデシル−
エチル−アンモニウムクロライド、（１−アイオドプロ
パルギル）−ジ−メチル−ベンジル−アンモニウムクロ
ライド、（１−アイオドプロパルギル）−ジ−エチル−
ベンジル−アンモニウムクロライド、（ｌ−アイオドプ
ロパルギル）−ジ−ｎ−プロピル−ベンジル−アンモニ
ウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−
イソ−プロピル−ベンジル−アンモニウムクロライＦ、
　　（１−アイオドプロパルギル）−ジ−ｎ−ブチル−
ベンジル−アンモニウムクロライド、（１−アイオドプ
ロパルギル）−ジ−イソ−ブチル−ベンジル−アンモニ
ウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジー
セカンダリーーブチル−ベンジル−アンモニウムクロラ
イド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−ペンチル−
ベンジル−アンモニウムクロライド、（１−アイオドプ
ロパルギル）−ジ−ヘキシル−ベンジル−アンモニウム
クロライド、（１−アイオドプロパルギル）−ジ−ヘプ
チル−ベンジル−アンモニウムクロライド、（１−アイ
オドプロパルギル）−ジ−オクチル−ベンジル−アンモ
ニウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ
−ノニル−ベンジル−アンモニウムクロライド、（ｌ−
アイオドプロパルギル）−ジ−デシル−ベンジル−アン
モニウムクロライド、　（１−アイオドプロパルギル）
−ジ−ドデシル−ベンジル−アンモニウムクロライド、
（１−アイオドプロパルギル）−ジ−メチル−フェネチ
ル−アンモニウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパル
ギル）−ジ−エチル−フェネチル−アンモニウムクロラ
イド、（１−アイオドプロパルギル）−ジ−ｎ−プロピ
ル−フェネチル−アンモニウムクロライド、（ｌ−アイ
オドプロパルギル）−ジ−イソ−プロピル−フェネチル
−アンモニウムクロライド、（１−アイオドプロパルギ
ル）−ジ−ｎ−ブチル−フェネチル−アンモニウムクロ
ライド、（１−アイオドプロパルギル）−ジーセカンダ
リーープチルーゾエネチルーアンモニウムクロライド、
（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−イソ−ブチル−フ
ェネチル−アンモニウムクロライド、（１−フイオオド
プロパルギル）−ジ−ペンチル−フェネチル−アンモニ
ウムクロライド、　（１−アイオドプロパルギル）−ジ
−ヘキシル−７エネチルーアンモニウムクロライド、（
ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−ヘプチル−フェネチ
ル−アンモニウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパル
ギル）−ジ−オクチル−フェネチル−アンモニウムクロ
ライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−ノニル−
フェネチル−アンモニウムクロライド、（ｌ−アイオド
プロパルギル）−ジ−デシル−フェネチル−アンモニウ
ムクロライド、　（１−アイオドプロパルギル）−ジ−
ドデシル−フェネチル−アンモニウムクロライド、１．
−アイオドプロパルギル）−ジートリーペンチルーアン
モニウンクロライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−
ジートリーヘプチルーアンモニウンクロライド、（ｌ−
アイオドプロパルギル）−ジートリーノニルーアンモニ
ウンクロライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−
メチル−（２−クロロフェネチル）−アンモニウムクロ
ライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−エチル−
（２−クロロフェネチル）−アンモニウムクロライド、
（１−アイオドプロパルギル）−ジ−プロピル−（２−
クロロフェネチル）−アンモニウムクロライド、（１−
アイオドプロパルギル）−ジ−ブチル−（２−クロロフ
ェネチル）−アンモニウムクロライド、（ｌ−アイオド
プロパルギル）−ジ−ペンチル−（２−クロロフェネチ
ル）−アンモニウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパ
ルギル）−ジ−ヘキシル−（２−クロロフェネチル）−
アンモニウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパルギル
）−ジ−ヘプチル−（２−クロロフェネチル）−アンモ
ニウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ
−オクチル＝（２−クロロフェネチル）−アンモニウム
クロライド、（１−アイオドプロパルギル）−ジ−ノニ
ル−（２−クロロフェネチル）−アンモニウムクロライ
ド、　（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−メチル−（
４−クロロフェネチル）−アンモニウムクロライド、　
（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−エチル−（４−ク
ロロフェネチル）−アンモニウムクロライド、（１−ア
イオドプロパルギル）−ジ−プロピル−（４−クロロフ
ェネチル）−アンモニウムクロライド、（１−アイオド
プロパルギル）−ジ−ブチル−（４−クロロフェネチル
）−アンモニウムクロライド、（１−アイオドプロパル
ギル）−ジ−ペンチル−（４−クロロフェネチル）−ア
ンモニウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）
−ジ−ヘキシル−（４−クロロフエネ昌 チル）−アンモニウムクロライド、（１−アイオドプロ
パルギル）−ジ−ヘプチル−（４−クロロフェネチル）
−アンモニウムクロライド、（１−アイオドプロパルギ
ル）−ジ−オクチル−（４−クロロフェネチル）−アン
モニウムクロライド、（１−アイオドプロパルギル）−
ジ−ノニル−（４−クロロフェネチル）−アンモニウム
クロライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−デシ
ル−（４−クロロフェネチル）−アンモニウムクロライ
ド、（１−アイオドプロパルギル）−ジ−ドデシル−（
４−クロロフェネチル）−アンモニウムクロライド、（
ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−メチル−ドデシル−
アンモニウムクロライド、　（１−アイオドプロパルギ
ル）−ジ−エチル−ドデシル−アンモニウムクロライド
、（１−アイオドプロパルギル）−ジ−プロピル−ドデ
シル−アンモニウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパ
ルギル）−ジ−ブチル−ドデシル−アンモニウムクロラ
イド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−ペンチル−
ドデシル−アンモニウムクロライド、（１−アイオドプ
ロパルギル）−ジ−ヘキシル−ドデシル−アンモニウム
クロライド、（ｔ−アイオドプロパルギル）−ジ−ヘプ
チル−ドデシル−アンモニウムクロライド、（ｌ−アイ
オドプロパルギル）−ジ−オクチル−ドデシル−アンモ
ニウムクロライド、（１−アイオドプロパルギル）−ジ
−ノニル−ドデシル−アンモニウムクロライド、（１−
アイオドプロパルギル）−ジ−デシル−ドデシル−アン
モニウムクロライド、（１−アイオドプロパルギル）−
ジ−メチル−（２゜４−ジクロロベンジル）−アンモニ
ウムクロライド、　（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ
−エチル−（２，４−ジクロロベンジル）−アンモニウ
ムクロライド、（１−アイオドプロパルギル）−ジ−プ
ロピル−（２，４−ジクロロベンジル）−アンモニウム
クロライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−ブチ
ル−（２，４−ジクロロベンジル）−アンモニウムクロ
ライド、（１−アイオドプロパルギル）−ジ−ペンチル
−（２，４−ジクロロベンジル）−アンモニウムクロラ
イド、（１−アイオドプロパルギル）−ジ−ヘキシル−
（′２．４−ジクロロベンジル）−アンモニウムクロラ
イド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−ヘプチル−
（２，４−ジクロロベンジル）−アンモニウムクロライ
ド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−メチル−（２
、４、６−ドリクロロベンジル）−アンモニウムクロラ
イド、（１−アイオドプロパルギル）−ジ−エチル−（
２，４，６−）ジクロロベンジル）−アンモニウムクロ
ライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−プロピル
−（２，４，８−）ジクロロベンジル）−アンモニウム
クロライド、（１−アイオドプロパルギル）−ジ−ブチ
ル−（２，４，６−）ジクロロベンジル）−アンモニウ
ムクロライド、（１−アイオドプロパルギル）−ジ−ペ
ンチル−（２，４，６−ドリクロロベンジル）−アンモ
ニウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ
−ヘキシル＝（２，４，６−）ジクロロベンジル）−ア
ンモニウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）
−ジ−ヘプチル−（２，４，６−）リクロロベンジル）
−アンモニウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパルギ
ル）−ジ−オクチル−（２，４，６−トリクロロベンジ
ル）−アンモニウムクロライド、（１−アイオドプロパ
ルギル）−ジ−メチル−（２−メチルベンジル）−アン
モニウムクロライド、　（１−アイオドプロパルギル）
−ジ−エチル−（２−メチルベンジル）−アンモニウム
クロライド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−フロ
ピルー（２−メチルベンジル）−アンモニウムクロライ
ド、（１７アイオドプロパルギル）−ジ−ブチル−（２
−メチルベンジル）−アンモニウムクロライド、（ｌ−
アイオドプロパルギル）−ジ−ペンチル−（２−メチル
ベンジル）−アンモニウムクロライド、（ｌ−アイオド
プロパルギル）−ジ−ヘキシル−（２−メチルベンジル
）−アンモニウムクロライド、（ｌ−アイオドプロパル
ギル）−ジ−ヘプチル−（２−メチルベンジル）−アン
モニウムクロライド、（１−アイオドプロパルギル）−
ジ−メチル−（２，６−シメチルベンジル）−アンモニ
ウムクロライド、　（１−アイオドプロパルギル）−ジ
−エチル−（２，６−シメチルベンジル）−アンモニウ
ムクロライド、（１−アイオドプロパルギル）−ジ−プ
ロピル−（２，６−シメチルベンジル）−アンモニウム
クロライド、（１−アイオドプロパルギル）−ジ−ブチ
ル−（２，６−シメチルベンジル）−アンモニウムクロ
ライド、（１−アイオドプロパルギル）−ジ−ペンチル
−（２，６−シメチルベンジル）−アンモニウムクロラ
イド、（１−アイオドプロパルギル）−ジ−ヘキシル−
（２，６−シメチルベンジル）−アンモニウムクロライ
ド、（ｌ−アイオドプロパルギル）−ジ−ヘプチル−（
２，６−シメチルベンジル）−アンモニウムクロライド
、（１−アイオドプロパルギル）−ジ−ノニル−（２，
６−シメチルベンジル）−アンモニウムクロライド、並
びに各場合とも対応するアルキル−硫酸塩、燐酸塩、酢
酸塩、安息香酸塩。

クエン酸塩、酒石酸塩、ベンズイソチアゾリノンおよび
サッカリン塩類、並びにフルキル−またｔ±アリール−
スルホン酸塩化合物類。

個々の変法は下記の如く表わすことができる：例えば、
トリペンチルアミンおよびアイオドプロパルギルクロラ
イドを方法ａ）で出発物質として使用するなら、対応す
る反応は下記の式により表わされる： Ｃ，Ｈ，−ｎ 例えば、ジメチル−３−アイオドプロノ（ＪレギＪレア
ミンおよびｎ−ブチルクロライドを方法ｂ）で出発物質
として使用するなら、対応する反応番±下記の式により
表わされる： ＣＨ８ ＨｓＣ−Ｎ−Ｃ鵡−Ｃ−Ｃ−１＋　ｎ−Ｃ＋Ｈ＊Ｃ１→
例えば、トリへキシル−（ｌ−アイオドプロパルギル）
−アンモニウムクロライドおよび安息香酸ナトリウムを
方法Ｃ）で出発物質として使用するなら、対応する反応
は下記の式により表わされ式（ｎ）は上記の製法におい
て使用される第三級アミン類の一般的定義を午えるもの
である。該化合物類は公知であるか、および／またはそ
れ自体は公知である方法により製造できる（ホウベど一
つェイル（Ｈｏｕ、ｂｅｎｌＷｅｙｌ）　、　１１／１
巻、Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ、スタットガルト、１
９５７参照）、さらに出発物質として使用される式（ｍ
）のアイオドプロパルギル化合物類は１文献から公知で
あるかまたは公知の方法により製造できる化合物類であ
る（例えばＨ，Ｇ、ビｘ　−（Ｖｉｅｈｅ　）　”アセ
チレンの化学。

６８８Ｂ頁；阿、デツカ−（Ｄｅｋｋｅｒ）　、　＝、
−ヨーり、　ｔｓｅｓ参照）。

方法ｂ）で使用される第三級アイオドプロパルギルアミ
ン類は式（ＩＶ）により表わされ、そしてそれらの大部
分は公知であるか、または文献から公知の方法により、
例えばプロパルギルノーライド類をジアルキルアミン類
と反応させ、その後ヨウ素化することにより、製造でき
る（日本特許７０．４１．００８参照）、その他に使用
される式（Ｖ）の化合物類も同様に文献から公知の化合
物類である。

方法Ｃ）で使用される式（Ｖｌ）のアイオドプロパルギ
ルアンモニウムハライド類は新規であり、そして本発明
の範ちゅうに属する。それらは第三級アミン類およびア
イオドプロパルギルハライドから公知の方法により製造
できる。

さらに出発化合物類として使用される式（■）の化合物
類も昔から知られており、そして公知の方法により製造
″ｒ！きる商業的に入手可能な化合物類である。

方法ａ）およびｂ）は、好適には希釈剤類を用いて実施
される。適している希釈剤類は、ある極性度を有する事
実止金ての不活性溶媒類である。

これらには特にハロゲン化されている炭化水素類１例え
ば塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、クロロベンゼンおよびＯ−ジクロロベンゼン、エ
ーテル類、例えばジエチルｘ−？　Ａ／およヮ、ブ７２
．．−ヶ２９．グ、。−ヤ、　　　　　　　　　　□；
メチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン
、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン
、エステル類１例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、ニ
トリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリ
ル、芳香族類、例えばベンゼン、トルエンおよびキシレ
ン、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、ｎ−およびイソ−プロパツール、が包含される。希
釈剤類の混合物も使用できる。

方法ａ）およびｂ）では２反応温度は０−１１０℃の間
、好適には２０〜８０℃の間、である。

方法ａ）およびｂ）は好適には大気圧下で実施される。

方法Ｃ）におけるカチオン交換は水性媒体中で、２０〜
１００℃の間で、好適には２０〜６０℃の間で、そして
大気圧下で実施される。

本発明に従う方法ａ）またはｂ）の好適態様では、Ｅ記
の希釈剤の１種中に溶解された式（ＩＩ）または（ｍＶ
）の化合物類を最初に加え、そして式（■）または（Ｖ
）の出発化合物類を加える０反応は徴発熱性である０本
発明に従う化合物類は２．３分後に分離し始める。しか
しながら、はとんどの場合攪拌を一夜続け、沈澱した生
成物を吸引濾別し、そして翌日乾燥する。

方法Ｃ）の実施においては、本発明に従う式（Ｖｌ）の
新規なアンモニウムハライドを水中に溶解させ、そして
溶液を式（■）の化合物の水溶液と一緒にする。この場
合も攪拌を５．６時間続けて、好適には室温で反応を完
了させる。沈澱した生成物を次に吸引濾別し、そして乾
燥する。

方法Ｃ）による７ニオン交換は直接的に、すなわちアイ
オドプロパルギルアンモニウムハライド類の中間生成物
単離をせずに、実施することもでき、さらに溶液状で式
（■）の化合物類と直接反応させることができる。

本発明に従う活性化合物類は強力ｉ殺菌剤活性を示し、
そして実際に望ましくない微生物類の防除用に使用でき
る。該活性化合物類は植物保護剤として、そして工業物
質類を保護するための殺菌剤としての使用に適している
。

例えば、殺真菌剤は植物保護において特にプラスモジオ
フォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃ
ｅｔｅＳ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅａ　）　、ナト
リジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）
　、接合菌類（ＺｙｇｏｍｙｃｅｊｅＳ）、はう子菌類
（Ａｓｃｅｍｙｃｅｔａｓ　）　、担子菌類（Ｂａｓｉ
ｄｏｍｙｃｅｔｅｓ　）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅ
ｒｏｎｙｃｅｔｅｓ）の防除用に使用される。

殺細菌剤は植物保護においてプンイドモナス科（Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）　、チゾビア科（Ｔｈｉ
ｚｏｂｉａｃｅａｅ）　、腸内菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａ
ｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）　、コリネバクテリア科（Ｃｏ
ｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）および連鎖糸状菌
科（Ｓｔｒｅｐｔｏ＊ｙｃｅｔａｃｅａｅ　）の防除用
に使用される。

植物疾病の防除用に必要な濃度における該活性化合物類
の良好な植物耐性のために、植物の地上部分、植物の生
殖枝および種子、並びに土壌の処置が可能となった。

植物保護においては、コムギ中のレプトスフェリア０ノ
ドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ
　）に対する本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の良好な
活性を特筆すべきである。さらに、穀物中のエリシフｘ
　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）　、プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ）　、　：１クリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌ
ｉｏｂｏｌｕｓ　ｇａｔｉｖｕｓ）およびピレノフォラ
・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ　）に対
する活性、アップル・スカブ（ａｐｐｌｅ　５ｃａｂ）
および卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ　）に対する活性、
寒天板試験におけるイネ施用に対する広い殺真菌剤活性
、並びにこれらの新規化合物類の殺真菌剤活性も挙げて
おかねばならない。

活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水和剤
、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質
中の極小カプセル、種子用のコーチ・インク組成物及び
燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、Ｆａ蒸用缶及び燻
蒸用コイルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミ
スミスト温ミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤すなわち液体もしくは液化した気体の又は固体の希
釈剤又は担体と、随時表明活性剤すなわち乳化剤及び／
又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて聞合することによ
り製造することができる。また伸展剤として水を用いる
場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもで
きる。

液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に″Ｐｊ香
族香化炭化水素ばキシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂環式炭化水
素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレ
ン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサ
ン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例え
ばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及
びエステル、ケトン例、えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチル・イソブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。

液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素孕び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チ日−り、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナ・イト、またはケイソウ土並び相合成
鉱物例えば高度に分′散したケ、イ酸、アルミナ及びシ
リケートを用いることができる。粒剤に対する固体の担
体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、
大理石、軽石、海泡石及び白雪布並びに無機及び有機の
ひきりり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、
やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いること
ができる。

乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰・
イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスル
ホネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いること
ができる。

分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはうテラデス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物に用いることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

配合物は一般に活性化合物０．１〜８５重量％、好まし
くは０．５〜９０重量％を含有する。

本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺真菌剤、殺細
菌剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥忌避
剤、生長因子、植物栄養素および土壌改良剤との混合物
として存在することもできる。

活性化合物はその門まで、その配合物の形で、或いはそ
れから１ｌｌｌＬだ形、たとえばすぐに使用できる溶液
、乳濁液、懸濁液、粉末、ペーストおよび顆粒の形で使
用できる。それは常法で、例えば液剤散布、浸漬、スプ
レー、噴霧、ミスティング、気化、注射、スラリー生成
、ブラシかけ、粉剤散布、振掛け、乾＊塗布、含水塗布
、湿潤塗布、スラリー塗布または被覆により使用できる
。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は１〜０．００
０１重量％の、好ましくは、０．５〜０．０１重量％の
活性化合物である。　　゛種子の処置では、１ｋｇの種
子光たり０．００１〜５０ｇ、好適には０．０１〜１０
ｇ、の量の活性化合物が一般に使用される。

土壌の処置用には、ｏ、ｏｏｏｏｔ〜０．１重量％、好
適には０．００１〜０．０２重量％、の活性化合物濃度
が作用場所で必要である。

本発明に従う化合物類は上記の如く工業物質類の保護用
にも適している。

本発明の範囲内の工業物質類とは、天然には産出されな
いが天然または合成物質類から製造される生成物類であ
る０本発明の範囲内では、保護しようとする生成物類と
は、微生物類により感染および／または分解される工業
物質類である。

本発明に従う物質類によって、微生物による改質および
崩壊から保護しようとする工業物質類は例えば、接着剤
、にかわ、紙およびボール紙、織物、皮革、木材、コー
ティング組成物、可塑剤、冷却潤滑剤、密封用組成物お
よびプラスチック製品であり、それらは微生物により感
染または分解され得る。保護しよう−とする物質類の範
囲内では、製造プラントの部品類、例えば冷却水循環部
および冷却潤滑剤循環部、も挙げられ、それらの操業効
率は微生物により悪影響を受けることがある。好適には
１本発明に従う活性化合物類は接着剤、紙、ボール紙、
コーティングフィルム、木材などである。

工業物質類の変性または改質を生じさせる微少物類は例
えば、細菌、真菌、酵母、および粘液微生物類である。

好適には、本発明に従う物質類は真菌および細菌カビに
対する強力なそして広い活性を有し、そして木材−崩壊
性および木材−変色性真菌が殺真菌剤活性に包含される
。

例えば、下記の属の微生物類が挙げられる：アルテルナ
リア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）　、例えばアルテルナリ
ア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｔｅｎｕｉｓ　
）　、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　）　
、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌ
ｕｓ　ｎｉｇｅｒ　）　、アウレオバシジュウム（Ａｕ
ｒｅｏｂａａｉｄｉｕｍ　）　、例えばアウレオバシジ
ュウム・プルランス（Ａｕｒｓｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｐ
ｕ１ｕ＋１ａｎｓ　）　、チャエトミウム（Ｃｈａｅｔ
ｏｍｉｕｍ）　、例えばチャエトミウム・グロボスム（
Ｃｂａｅｔｏｗｉｕ■ｇｌ。

ｂｏｓｕｉ＋　）　、　コニオフｆう（Ｃｏｎｉｏｐｂ
ｏｒａ）　、例えばコニオフｆう拳セレベラ（Ｃｏｎｉ
ｏｐｈｏｒａ　ｃｅｒｅｂｅｌｌａ）　、　　Ｌ／ンチ
ヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｇ）　、例えばレンチヌス・チグ
リヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ　ｔｉｇｒｉｎｕｓ　）　、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕ■）、例えばペニ
シリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｗ　ｇｌ
ａｕｃｕｍ　）　、ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ　
）　、例えばポリポルス・ベルシカラー（Ｐｏｌｙｐｏ
ｒｕｓ　ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）　、スクレロフォマ（
Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ　）　、例えばスクレロ７　オ
マ＊ピチオ７４う（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ　ｐｉｔｉ
ｏｐｈｉｌａ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈａｄｅｒ■
ａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅ
ｒ＋ｓａ　ｖｉｒｉｄｅ）　、またはニジエリチア（Ｅ
ｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　）　、例えばニジエリチア・コ
リ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ）　、またはス
タフィロコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）　
、例えばスタフィロコックス・アウレウス（Ｓｔａｐｈ
ｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕａ）＊それらの使用分
野によって１本発明に従う物質類は一般的調剤１例えば
溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストおよび顆粒に転化
できる。これらはそれ自体は公知の方法により、例えば
活性化合物を液体溶媒および／または固体坦体からなる
伸展剤と、適宜表面活性剤、例えば乳化剤および／また
は分散剤、を用いて、混合することにより、製造でき、
そして例えば伸展剤を使用する場合←は、適宜有機溶媒
類を補助溶媒類として使用できる。

活性化合物頻用の有機溶媒類は例えば、アルコール類、
例えば低級アルコール類、好適にはエタノールもしくは
インプロパツール、またはベンジルアルコール、ケトン
類、例えばアセトンもしくはメチルエチルケトン、液体
炭化水素類５例えば石油留分類、または塩素化された炭
化水素類、例えば１．２−ジクロロエタン、であること
ができる。

本発明に従う殺菌剤は一般に１０〜１００重量％の、好
適には５０〜６０重量％の、アイオドプロパルギルアン
モニウム塩類を活性化合物として含有している。

本発明に従う物質類の使用濃度は防除しようとする微生
物類の型および発生並びに保護しようとする物質の組成
に依存している。最適使用量は一連の試験により決定さ
れる。一般に、使用濃度は、保護しようとする物質を基
にして、０．００　　。

１〜５重量％の、好適には０．０１−１重量％の、範囲
内である。

本発明に従う新規な活性化合物類は他の公知の活性化合
物類との混合物状で存在することもできる。下記の活性
化合物類が例として挙げられる：ベンズイミダゾリルカ
ルバメート類、トリハロゲノメチルチオ化合物類１例え
ばＮ−フルオロジクロロ−メチルチオ−フタルイミドお
よびＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニル−Ｎ　’、＋　
（フルオロジクロロメチルチオ）−スルファミド、ホル
ムアルデヒドを分離する化合物類１例えばヘミホルマー
ル類、フェノール誘導体類、例えばｐ−クロロ−ｍ−ク
レゾール、２−フェニル−フェノールおよび（２、２′
−ジヒドロキシー５．５′−ジクロロ）−ジフェニルメ
タン、ジチオカルバメート類、チアゾリルベンズイミダ
ゾール、イソチアゾロンおよびベンズイソチアゾロン誘
導体類、テトラクロロインフタル酸ニトリル、メルカプ
トベンゾチアゾールおよびメルカプトピリジン。

製３１１１１例 （方法ａ） １４ｇ（０，１モル）のへキサメチレンテトラミンを８
００ｍ１のアセトン中に溶解させ、そして２０ｇ（０，
１モル）の３−クロロ−１−フイオドプロピンを加えた
０反応は徴発熱性であり。

そして約１５分後に第四級塩が分離し始めた。混合物を
室温で一夜攪拌し、薄いベージュ色の生成物を次に吸引
濾別し、そして乾燥した。２８．２ｇ　（ＪＭ！論値の
８４．７％）の融点１９３〜１９５℃の１−Ｎ−（３−
フイオドプロパルギル）−へキサメチレン−テトラアン
モニウムクロライドが得られた。同様にして式（Ｉ） ７．１ｇ　（０，０２９％ル）（７）サッカリンニ水塩
を６０ｍ１の水中に溶解させ、そしてｌｏｇ（０，０２
９モル）の１−Ｎ−（３−アイオドプロパルギル）−ヘ
キサメチレン−テトラアンモニウムクロライドを３３０
ｍ１の水中に溶解させた。２種の溶液を一緒にし、そし
て室温で攪拌した。約３０分後に生成物が分離した。攪
拌を室温で一夜続け、生成物を次に吸引濾別し、そして
乾燥器中で乾燥した。８．２ｇ　（理論値の５４％）の
融点１８９℃の１−Ｎ−（３−アイオドプロパルギル）
−へキサメチレン−テトラアンモニウムサラカリネート
が得られた。

文施１Ｊ 実施例８の如くして、１−Ｎ−（３−アイオドプロパル
ギル）−ヘキサメチレンテトラアンモニウム（ベンズイ
ソチアゾリン−３−オン）−エート が、４８％の収率で、融点１０３〜１０５℃の薄いベー
ジュ色の生成物として得られた。

文亀班Ｊ」 実′施例１０は実施例８に記されている如くして製造で
きた。化合物 、・　　　　　　　Ｏ２ が、融点９７〜１００℃の白色の粉末状で得られた。

塗工１ 下記の使用例Ａでは、以下に示されている比較物質が使
用された： Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｆａ　ｎｏｄｏｒｕｍ試験溶媒
：　１００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：０．
２５重量部のフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
剤を露でぬれるまで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥
した後に、植物にＬｅｐｔｏｓｐｂａｅｒｉａｎｏｄｏ
ｒｕ票の分生子器懸濁液を噴霧した。植物を培養室中に
２０℃および１００％相対的大気湿度で４８時間保った
。

植物を約１５℃の温度および８０％相対的大気湿度の温
室中に置いた。

培養後１０日に評価を行った。

この試験では、例えば下記の製造実施例に従う化合物類
が先行技術から公知の化合物類にに比べて明らかに優れ
た活性を示した：５．４．８および１０゜ の　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　膿−ｄ 噂　　　　　　　　　　　　　　　　　　哨〜　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　〜実Ｊ１１月 真菌に対する活性 本発明に従う化合物類を２０〜５．０００ｍｇ／ｌの試
験試料の間の段階的濃度において、ビール麦芽汁および
ペプトンから製造された寒天中に加えた。寒天が固化し
た後に、このようにして製造された寒天飼料を種々の試
験真菌、例えばＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ　
、　Ｃｈａｅｔｏｉｚｉｕｍ　ｇｌｏｂｏｓｕ＋ｓおよ
びＰｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　、の純粋
な培養物で汚染させた。

２８℃の温度および６０〜７０％の相対的大気湿度にお
いて２週間貯蔵した後に、評価を行った。使用した種の
成長が起きないような寒天試料中に含有されている物質
の最少濃度を、最少抑制濃度（ＭＩＣ）として与えた。

この試験では、製造実施例６．１Ｏ１４，１，７および
３に従う化合物類が非常に良好な活性を示した。

表Ｂ（続き） ３５０　　　　　　　　２００　　　　　　２００７５
０　　　　　　　　２００　　　　　　２０Ｇ文施１Ｓ 細菌に対する活性 本発明に従う化合物類を２０〜５，０００ｐｐｍの濃度
において、養分媒体としての肉汁を含有している寒天中
に加えた。その後、養分媒体に各場合ともＥｓｃｈｅｒ
ｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉまたは５ｔａｐｈｙ　Ｉｏｃｏｃ
ｃｕｓａｕｒｅｕｓを感染させ、そして感染媒体を２８
℃および６０〜７０％の相対的大気湿度において２週間
貯蔵した。ＭＩＣは、使用した細菌種の成長が起きない
ような活性化合物の最少濃度であった。

この試験では、例えば製造実施例６．１Ｏ１４，１，７
および３に従う化合物類が良好な結果を与えた。

表Ｃ（続き） １５０　　　　　　　　　　　　１００１００　　　　
　　　　　　　　３５０実」１１Ｆ 粘液微生物類に対する活性 ４リツトルの殺菌水中に０．２ｇの塩化アンモニウム、
４．０ｇの硝酸ナトリウム、１．０ｇの燐酸水素二カリ
ウム、０．２ｇの塩化カルシウム、２．０５ｇの硫酸マ
グネシウム、０．０２ｇの塩化鉄お、よび１％のカプロ
ラクタムを含有しているアレン養分溶液（Ａｒｃｈ、Ｎ
１ｋｒｏｂｉｏ１．１？、３４〜５３　（１９５２））
中で、各場合とも０．１−１００ｍｇ／ｌの濃度におい
て、化合物類を少量のアセトン中に溶解させて使用した
。その少し前に、ポリアミド製造において使用された紡
糸水循環物から単離された粘液微生物類（約１６個の微
生物／ｍｌ）を感染させた。最少抑制濃度（ＭＩＣ）ま
たはそれより高い濃度を有する養分溶液は、室温で３週
間培養した後にも依然として完全に透明であった。すな
わち、活性化合物を含有していない養分溶液中では３〜
４日後に気付く顕著な微生物類の増殖および粘液生成が
抑制された。

この試験では、製造実施例６，１０．４、ｌ、７および
３に従う化合物類が良好な活性を示した・ ４　　　　　　　　　　　　　　　瞬 ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン３レツシングシ ュトラーセ１１ ０発　明　者　ビルフリート・パウルスドイツ連邦共和
国デー４１５０クレ ーフェルト１デスバテイネスシ ュトラーセ頒 ■Ｒ明　者　ヘルマン・ゲント ドイツ連邦共和国デー４１５０クレ ーフェルト１アムヘツカーホー フ印 ０発　明　者　パルター・ラット ドイツ連邦共和国デー４１５０クレ ーフエルト１ベーテルシユトラ ーセ１２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（Ｉ） １式中、 ＲおよびＲ１は同一であるかまたは異なっており、そし
   て脂肪族基を表わし、 Ｒ２は脂肪族基または任意に同一もしくは異なる置換基
   によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアラ
   ルキル基を表わすか。 またはフェロセニルメチル基を表わし、或いは Ｒ，Ｒ”およびＲ２は、窒素原子と一緒になって、別の
   窒素原子により中断されていてもよい環を形成９．シ、
   そして ｘｅはアニオンを表わす］ のアイオドプロパルギルアンモニウム塩類。 ２、Ｒおよび１ｌｉｌが同一であるかまたは異なってお
   り、そして直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基を表わし
   、 Ｒ２が直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基または任意に
   フェニル環中でモノ置換ないしペンタ置換されていても
   よいベンジルもしくはフェニルエチル基を表わすか、ま
   たはフェロセニルメチル基を表わし、或いは Ｒ，Ｒ１およびＲ２が、窒素原子と一緒になって、ウロ
   トロピン基を形成し、そして ｘｅがハロゲン、燐酸塩、酢酸塩、安息香酸塩、クエン
   酸塩、酒石酸塩、スルホン酸塩、硫酸塩、ベンズイソチ
   アゾリノンまたはサッカリンアニオンを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のアイオドプロパ
   ルギルアンモニウム塩類。 ３．ＲおよびＲ１が同一であるかまたは異なっており、
   そしてアルキル基当たりの炭素数が１〜２０の直鎖もし
   くは分枝鎖状のアルキル基を表わし、 Ｒ２が炭素数が４〜２０の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
   ギル基または各場合ともフェニル環がアルキルおよびハ
   ロゲンからの同一もしくは異なる置換基によりモノＭ！
   ｌｌＩないしペンタ置換されていてもよいベンジルもし
   くはフェニルエチル基を表わすか、またはフェロセニル
   メチル基を表わし、或いは Ｒ，Ｒ１およびＲ２が、窒素原子と一緒になって、ウロ
   トロビン基を形成し、そして ｘのが塩素、燐酸塩、酢酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩
   、酒石酸塩、ベンズイごチアゾリノンまたはサッカリン
   アニオン、およびアルキル部分の炭素数が１〜３のフル
   キル−スルホン酸塩の基、任意に炭素数が１〜３のアル
   キルによりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいア
   リール−スルホン酸塩の基、またはアルキル部分の炭素
   数が１〜３のアルキル硫酸塩の基を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のアイオドプロパ
   ルギルアンモニウム塩類。 ４、式（１） １式中、 ＲおよびＲ１は同一であるかまたは異なっており、そし
   て脂肪族基を表わし。 Ｒ２は脂肪族基または任意に同一もしくは異なる置換基
   によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアラ
   ルキル基を表わすか、またはフーロセ＝、、、／ｌ＜、
   、メチル基を表わし、或いは Ｒ，Ｒ１およびＲ２は、窒素原子と一緒になって、別の
   窒素原子により中断されていてもよい環を形成し、そし
   て ｘｅはアニオンを表わすＪ のアイオドプロパルギルアンモニウム塩類の製造方法に
   おいて、 ａ）式（ＴＩ　） ［式中 Ｒ，Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］の第三級ア
   ミン類を、適宜希釈剤の存在下で、０〜１１０℃の間の
   温度において式（ｍ）Ｉ−Ｃ：＝Ｃ−ＣＨ２−Ｘ’　　
   　　　（ｍ）［式中、 ｘｌはハロゲンまたはスルホン酸塩の基を表わす］ のアイオドプロパルギル化合物と反応させるか、或いは ｂ）式（ＴＶ） １＼ 、Ｎ−ＣＨ，−Ｃ−Ｃ−１（ＩＶ　） １ ［式中 ＲおよびＲ１は上記の意味を有する］ の第三級アイオドプロパルギルアミン類を、適宜希釈剤
   の存在下で、０〜１１０℃の間の温度において式（Ｖ） Ｒ２Ｘ２　　　　　　　　（Ｖ） ［式中、 Ｒ２は上記の意味を有し、そして ｘ２はハロゲン、アルキル−硫酸塩またはアルキル−ス
   ルホン酸塩もしくはアリール−スルホン酸塩の基を表わ
   す］ の化合物と反応させるか、或いは Ｃ）生成した本発明に従う式１）のアイオドプロパルギ
   ルアンモニウムハライド類 ［式中　、 Ｒ，Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有し、Ｈａ　ｌ’９
   はハロゲンアニオンを表わす］を式（■） Ｂ−Ｙ　　　　　　　　　　（■） ［式中　、 Ｙはハロゲン以外のＸＳの好適な意味を有するアニオン
   基を表わし、そして Ｂはアルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチ
   オンを表わす］ の化合物と反応させることを特徴とする方法。 ５、少なくとも−゛種の式（Ｉ’）のフイオドブロパル
   ギルアンモニウム塩を含有していることを特徴とする、
   害虫防除剤。 ６、害虫を防除するための、式（Ｉ）のアイオドプロパ
   ルギルアンモニウム塩類の使用。 ７　、式（１）のアイオＶンロパルギルアンモニウム類
   塩を害虫および／またはそれらの生息地に作用させるこ
   とを特徴とする。害虫の防除方法。 ８、式（Ｉ）のアイオドプロパルギルアンモニウム類塩
   を伸展剤および／または表面活性剤と混合することを特
   徴とする、害虫防除剤の製造方法。