PL135880B1 - Coffeine purification method - Google Patents

Coffeine purification method Download PDF

Info

Publication number
PL135880B1
PL135880B1 PL23573582A PL23573582A PL135880B1 PL 135880 B1 PL135880 B1 PL 135880B1 PL 23573582 A PL23573582 A PL 23573582A PL 23573582 A PL23573582 A PL 23573582A PL 135880 B1 PL135880 B1 PL 135880B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
caffeine
solution
aqueous alkaline
aqueous
alkaline solution
Prior art date
Application number
PL23573582A
Other languages
English (en)
Other versions
PL235735A1 (pl
Original Assignee
Societe Des Produits Nestle Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Societe Des Produits Nestle Sa filed Critical Societe Des Produits Nestle Sa
Publication of PL235735A1 publication Critical patent/PL235735A1/xx
Publication of PL135880B1 publication Critical patent/PL135880B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/12Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1, 3, and 7, e.g. caffeine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest t ooaób oczyszczania kofeiny, a zwlaszcza sposób wytwarza¬ nia kofeiny w postaci krystalicznej, wystarczajaco czystej do zastosowania w srodkach farmaceutycznych i zywnosciowych.Kofeine wytwarzana przemyslowo za pomoca odkofeinowywania kawy zielonej otrzymuje sie na ogól w postaci surowej; zawiera ona okolo 85% kofeiny. Nie nadaje sie wiec do zastoso¬ wania w srodkach farmaceutycznych i zywnosciowyeh.Prowadzono szereg prób majacych na celu oczyszczanie kofeiny. Próby sublimacji nie powiodly sie wskutek chemicznego rozkladu, co w efekcie dawalo niska wydajnosc. Usilowano tez prowadzic rekrystalizacje z wody, jednakze morfologia krysztalów /dlugie igly tworza¬ ce sklebiona mase/ powodowala zatrzymywanie zanieczyszczonego lugu macierzystego, przy czym kofeina dzieki swej budowie chemicznej laczyla sie z zanieczyszczeniami, co uniesaz- liwialo otrzymanie czystej fazy stalej. Nawet po czterech kolejnych rekrystalizacjach nie uzyskiwano produktu o zadanej czystosci* Stwierdzono nieoczekiwanie, ze jezeli rekrystalizacje prowadzi sie z roztworu alkali¬ cznego zawierajacego alkalia i pewne czynniki redukujace, mozna otrzymac bardzo czysty produkt. Ponadto, Jezeli kofeine ekstrahuje sie z wodnego roztworu zawierajacego alkalia za pomoca pewnych nie mieszajacych sie z woda rozpuszczalników organicznych przed albo po rekrystalizacji, osiaga sie bardzo wysoka wydajnosc.Sposób wedlug wynalazku polega na przeprowadzeniu w dowolnej kolejnosci nastepujacych etapów: a/ rekrystalizacja kofeiny z wodnego alkalicznego roztworu kofeiny, zawierajacego czynnik redukcyjny, oraz b/ ekstrakcja kofeiny z wodnego alkalicznego roztworu kofeiny za pomoca zasadnicza nie mieszajacego sie z woda rozpuszczalnika, wystepujacego w postaci cieklej w warunkach procesu.Okreslenie "wodny alkaliczny roztwór kofeiny" oznacza w niniejszym opisie kazdy wodny roztwór kofeiny zawierajacy alkalia, nawet jezeli pH Jest mniejsze niz 1.2 135 880 pH wodnego alkalicznego roztworu kofeiny wynosi korzystnie co najmniej 6,5, a zwlaszcza 8-10.Czynnikiem alkalicznym zawartym w wodnym roztworze kofeiny moze byc kazdy zwiazek nada¬ jacy sie do stosowania w zywnosci, który moze podniesc pH wodnego roztworu kofeiny do za¬ danej wartosci. Korzystnie jest on nieorganiczny i moze stanowic np. wodorotlenek metalu alkalicznego, taki jak wodorotlenek sodu lub potasu. Ilosc i stezenie alkaliów dobiera sie tak, aby uzyskac zadane pH. Np. mozna stosowac roztwór 30% wodorotlenku metalu alkaliczne¬ go w ilosci 1-20%, korzystnie 2,5 - 10%, w odniesieniu do ciezaru surowej kofeiny.Czynnik redukujacy powinien byc malo toksyczny i nadajacy sie do zastosowania w zyw¬ nosci. Mozna stosowac siarczyny, jednakze najkorzystniejsze sa dwutioniny takie jak dwu- tionin sodu lub sproszkowany cynk. Ilosc czynnika redukujacego moze sie zmieniac w szero¬ kim zakresie, ale zwykle zalezy od rodzaju tego czynnika. Tak np. dwutionin mozna stosowac w ilosci 2,5 - 15%, korzystnie 4 - 10% wagowych, w odniesieniu do ciezaru surowej kofeiny, zas sproszkowany cynk w ilosci 0,1 - 10% korzystnie 0,25 - 2,5% wagowych w odniesieniu do ciezaru surowej kofeiny.Korzystnie rekrystalizacje prowadzi sie w atmosferze obojetnego gazu ochronnego, któ¬ rym moze byc np. hel, neon, argon, lub metan, jednakze najkorzystniej azot. Stezenie ko¬ feiny w wodnym alkalicznym roztworze moze sie wahac w szerokich granicach, np. 5 - 50%, jednakze ze wzgledów ekonomicznych stosuje sie zwykle stezenie 7,5 - 25% wagowych w odnie¬ sieniu do ciezaru wody.Temperatura wodnego alkalicznego roztworu kofeiny korzystnie powinna byc wystarczajaco wysoka dla rozpuszczenia calej obecnej kofeiny i korzystnie wynosi 50-100°C, a zwlaszcza 60-80°C. Rekrystalizacja nastepuje przez ochlodzenie, korzystnie do temperatury ponizej 30°C. a zwlaszcza do 15-25°C# Rozpuszczalnik stosowany do ekstrakcji kofeiny z wodnego alkalicznego roztworu ko¬ rzystnie powinien miec temperature wrzenia 35-100°C, ponadto korzystnie powinien byc nie¬ toksyczny i niepalny. Najodpowiedniejszymi rozpuszczalnikami sa chlorowcowane weglowodory, korzystnie chlorowane weglowodory, np. dwuchlorometan. Ekstrakcje korzystnie prowadzi sie w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika lub w zblizonej temperaturze. Ilosc zastosowanego rozpuszczalnika moze sie zmieniac w szerokim zakresie i moze wynosic 0,5 - 100 czesci, korzystnie 1-10 czesci wagowych na czesc wagowa wodnego alkalicznego roztworu. Ekstrakcje kofeiny z rozpuszczalnika korzystnie prowadzi sie w przeciwpradzie. Jezeli kofeine ekstra¬ huje sie po rekrystalizacji, ekstrahuje sie ja z wodnego roztworu alkalicznego, odsaczo¬ nego od rekrystalizowanej kofeiny. Jezeli kofeine ekstrahuje sie przed rekrystalizacje, korzystnie ekstrahuje sie ja z wodnego alkalicznego roztworu kofeiny w nieobecnosci czyn¬ nika redukujacego, po czym faze rozpuszczalnikowa zawierajaca kofeine oddziela sie od fazy wodnej, rozpuszczalnik odparowuje sie, a kofeine rozpuszcza sie w swiezym wodnym alkalicz¬ nym roztworze, zawierajacym czynnik redukujacy i nastepnie rekrystalizuje. Ekstrakcje ko¬ rzystnie prowadzi sie w sposób ciagly. Korzystnie, ekstrakcje kofeiny z wodnego roztworu alkalicznego prowadzi sie przed rekrystalizacje.Wydajnosc bardzo czystej kofeiny mozna zwiekszyc za pomoca zawracania wodnego alkali¬ cznego roztworu, zawierajacego kofeine i poddanie go dalszej rekrystalizacji i ekstrakcji jeden lub wiecej razy. Caly proces mozna, o ile jest to pozadane, prowadzic w sposób ciagly.Sposób wedlug wynalazku korzystnie prowadzi sie pod cisnieniem atmosferycznym* Sposób mozna stosowac do oczyszczania kofeiny otrzymanej z dowolnego zródla, mozna go latwo adap¬ towac do pracy w zakladzie przemyslowym wytwarzajacym kawe. Nastepujace przyklady blizej ilustruja wynalazek.Przyklad I. 100 g surowej kofeiny przemyslowej, zawierajacej 84,8 g kofeiny rozpuszczono w 1 litrze wodnego roztworu zawierajacego 6 ml 30%-wego roztworu wodorotlen¬ ku sodu, o wartosci pir=9 i temperaturze 70°C. Do tego roztworu dodano 10 g wegla aktywnego,135 880 3 5 g dwutioninu sodu 1 4 g celitu. Poprzez roztwór przepuszczano azot, zas po zmieszaniu roz¬ twór odsaczono w celu usuniecia aktywnego wegla, celitu i zanieczyszczen* Nastepnie prze¬ sacz ochlodzono do 20°C w celu rekrystalizacji czesci kofeiny. Krysztaly odsaczono i prze¬ myto 200 ml wody* Lug macierzysty, stanowiacy wodny roztwór alkaliczny zawierajacy reszte kofeiny, lacznie z woda z przemycia ekstrahowano 2 litrami dwuchlorometanu w 40°C w prze- ciwpradzie. Faze dwuchlorometanowa zawierajaca wiekszosc kofeiny oddzielono z zanieczysz¬ czonej wyczerpanej wodnej fazy alkalicznej, po czym dwuchlorometan odparowano, otrzymujac dalsza ilosc kofeiny, co lacznie z poprzedniego rekrystalizowana kofeina stanowilo 55 g.Kofeine te dodawano do mieszaniny 500 g swiezej wody i 1 g ditioninu w 70°C, po czym pH nastawiano na 9 przez dodatek 1,2 ml 30% wodorotlenku sodu* Przepuszczano azot przez mie¬ szanie sie i po zmieszaniu temperature obnizano do 20°C, przez co rekrystalizowano jeszcze pewna ilosc kofeiny* Krysztaly odfiltrowano, przemyto 200 ml swiezej wody i przesuszono do otrzymania 30 g czytej kofeiny. Lug macierzysty, który stanowil wodny alkaliczny roztwór, zawierajacy reszte kofeiny oraz wode z przemycia zawracano i ekstrahowano w 40°C dwuchloro- metanem, który odparowano po pierwszej ekstrakcji* Faze dwuchlorometanowa zawierajaca wiek¬ szosc kofeiny oddzielono od zanieczyszczonej alkalicznej fazy wodnej, po czym odparowano dwuchlorometan i kofeine rekrystalizowano powtórnie jak poprzednio* Zawracanie lugu macie¬ rzystego i dwuchlorometanu oraz rekrystalizacje i nastepne suszenie powtarzano do osiagnie¬ cia wydajnosci czystej kofeiny 95%« • Przyklad II* 100 g surowej kofeiny przemyslowej zawierajacej 84,8 g kofeiny rozpuszczono w 500 g wodnego roztworu zawierajacego 6 ml 30% roztworu wodorotlenku sodu i o pH-9, w temperaturze 70°C* Bo tego roztworu dodano 10 g wegla aktywnego,1 g sproszkowa¬ nego cynku i 4 g celitu. Przez roztwór przepuszczano azot 1 po zmieszaniu roztwór odsaczo¬ no do usuniecia wegla aktywnego, celitu i zanieczyszczen* Przesacz nastepnie ochlodzono do 20°C w celu wykrystalizowania czesci kofeiny* Krysztaly odsaczano i przemyto 300 ml wccy* Lug macierzysty stanowiacy wodny roz-lwór alkaliczny zawierajacy reszte kofeiny, razem z wo¬ da z przemycia ekstrahowano 1 1' rem dwuchlorometanu w 40°C w przeciwpradzie. Faze dwuchlo¬ rometanowa zawierajaca wieksso&c kofeiny oddzielano od zanieczyszczonej, wyczerpanej, alka¬ licznej fazy wodnej, po czym odparowano dwuchlorometan otrzymujac dalsza ilosc kofeiny, która lacznie z poprzednio rekrystalizowana kofeina stanowila 44 g. Kofeine te dodano do mieszaniny 850 g swiezej wody i 0,4 g sproszkowanego cynku w 70°C, po czyir nastawiono pH na 9 przez dalsze dodanie 0,8 g 30% roztworu wodorotlenku sodu. Przez roztwór przepuszcza¬ no azot i po mieszaniu obnizano temperature do 20°C, przy czym rekrystalizowala dalsza ilosc kofeiny* Krysztaly odsaczono, przemyto 300 ml swiezej wody i suszono otrzymujac 41g czystej kofeiny. Lug macierzysty, stanowiacy wodny alkaliczny roztwór zawierajacy reszte kofeiny, lacznie z woda z przemycia zawracano i ekstrahowano w 40°C dwuchlorometanem, który nastepnie po pierwszej ekstrakcji odparowano* Faze dwuchlorometanowa zawierajaca wiekszosc kofeiny oddzielono od zanieczyszczonej wodnej fazy alkalicznej, dwuchlorometan odparowano, a kofeine powtórnie rekrystalizowano jak wyzej* To zawracanie lugu macierzy¬ stego 1 dwuchlorometanu oraz rekrystalizacje kofeiny, nastepne suszenie powtarzano do uzy¬ skania wydajnosci czystej kofeiny 95%» Przyklad III. 100 g surowej kofeiny przemyslowej zawierajacej 84,8 g kofeiny rozpuszczono w 1 litrze wodnego roztworu zawierajacego 6 ml 30% roztworu wodorotlenku sodu 1 zmieszano w 40°C przed odsaczeniem w celu usuniecia blonek* Faze wodna poddano nastepnie ekstrakcji 2 litrami dwuchlorometanu w 40°C w przeciwpradzie do wyczerpania kofeiny.Faze dwuchlorometanowa zawierajaca wiekszosc kofeiny oddzielono od zanieczyszczonej alka¬ licznej fazy wodnej, po czym odparowano dwuchlorometan otrzymujac 74 g kofeiny. Kofeine te rozpuszczono ponownie w 1100 g swiezej wody w 70°C, po czym dodano 0,4 g 30% roztworu wo¬ dorotlenku sodu do doprowadzenia pH do 9,5* Nastepnie dodano 10 g wegla aktywnego, 0,4 g sproszkowanego cynku i 4 g celitu 1 przepuszczano przez roztwór azot. Po zmieszaniu roz¬ twór odsaczono w celu usuniecia cynku, wegla aktywnego, celitu i zanieczyszczen. Przesacz4 135 880 ochlodzono do 20°C w celu rekrystalizowania czesci kofeiny. Krysztaly odsaczono, przemyto 300 ml swiezej wody i wysuszono uzyskujac 46 g czystej kofeiny. Lug macierzysty, stanowiacy wodny alkaliczny roztwcr, zawierajacy reszte kofeiny zawracano i ekstrahowane w 40°C dwu- chlorometanem, który odparowano po pierwszej ekstrakcji. Faze dwuchlorometanowa zawierajaca wiekszosc kofeiny, zawartej w lugu macierzysta m oddzielono od zanieczyszczonej alkalicznej fazy wodnej, po czym dwuchlorometan odparowano, a kofeino rekryetalizowano ponownie jak wyzej. Zawracanie lugu macierzystego u dwuchlorometanu oraz rekrystalizacje kofeiny i nas¬ tepne suszenie powtarzano do osiagniecia wydajnosci czystej kofeiny 95%* Lug macierzysty i wode z przemycia mozna uzyc do rozpuszczania swiezej porcji surowej kofeiny, po cayrn proces powtarza sie.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób oczyszczania kofeiny, znamienny tym, ze prowadzi sie rekrystali¬ zacje kofeiny z wodnego alkalicznego roztworu kofeiny zawierajacego czynnik redukujacy oraz ekstrakcje kofeiny za pomoca nie mieszajacego sie z woda rozpuszczalnika, wystepujacego w postaci cieklej w warunkach procesu, przy czym operacje te prowadzi sie w dowolnej kolejnosci. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, z n^a mienny tym, ze stosuje sie wodny alkaliczny roztwór kofeiny o wartosci pH=8-10. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako czynnik alkalicz¬ ny zawarty w wodnym roztworze kofeiny stosuje sie wodorotlenek metalu alkalicznego. 4. Sposób wedlug zastrz• 1 albo 3, znamienny tym, ze jako czynnik reduku¬ jacy stosuje sie sproszkowany cynk. 5* Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze sproszkowany cynk stosuje sie w ilosci 0,23 - 2,3% wagowych w odniesieniu do ciezaru surowej kofeiny. 6. Sposób wedlug zastrz* 1 albo 3, znamienny tym, ze rekrystalizacje prowa¬ dzi sie w obecnosci obojetnego azotu. 7. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 6, znamienny tym, ze stezenie kofeiny w wodnym alkalicznym roztworze wynosi 7,5 - 25% wagowych w odniesieniu do ciezaru wody. 8* Sposób wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze temperatura wodnego alkali¬ cznego roztworu wynosi 60-80°C. 9. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik ekstra¬ hujacy stosuje sie chlorowany weglowodór. 10. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik ekstra¬ hujacy stosuje sie dwuchlorometan. 11. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ekstrakcje kofeiny z wodnego roztworu alkalicznego prowadzi sie przed rekrystalizacja.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl. PL

Claims (11)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób oczyszczania kofeiny, znamienny tym, ze prowadzi sie rekrystali¬ zacje kofeiny z wodnego alkalicznego roztworu kofeiny zawierajacego czynnik redukujacy oraz ekstrakcje kofeiny za pomoca nie mieszajacego sie z woda rozpuszczalnika, wystepujacego w postaci cieklej w warunkach procesu, przy czym operacje te prowadzi sie w dowolnej kolejnosci.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, z n^a mienny tym, ze stosuje sie wodny alkaliczny roztwór kofeiny o wartosci pH=8-10.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako czynnik alkalicz¬ ny zawarty w wodnym roztworze kofeiny stosuje sie wodorotlenek metalu alkalicznego.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz• 1 albo 3, znamienny tym, ze jako czynnik reduku¬ jacy stosuje sie sproszkowany cynk.
  5. 5. * Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze sproszkowany cynk stosuje sie w ilosci 0,23 - 2,3% wagowych w odniesieniu do ciezaru surowej kofeiny.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz* 1 albo 3, znamienny tym, ze rekrystalizacje prowa¬ dzi sie w obecnosci obojetnego azotu.
  7. 7. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 6, znamienny tym, ze stezenie kofeiny w wodnym alkalicznym roztworze wynosi 7,5 - 25% wagowych w odniesieniu do ciezaru wody.
  8. 8. * Sposób wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze temperatura wodnego alkali¬ cznego roztworu wynosi 60-80°C.
  9. 9. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik ekstra¬ hujacy stosuje sie chlorowany weglowodór.
  10. 10. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik ekstra¬ hujacy stosuje sie dwuchlorometan.
  11. 11. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ekstrakcje kofeiny z wodnego roztworu alkalicznego prowadzi sie przed rekrystalizacja. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl. PL
PL23573582A 1981-04-14 1982-03-31 Coffeine purification method PL135880B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US25410081A 1981-04-14 1981-04-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL235735A1 PL235735A1 (pl) 1982-11-22
PL135880B1 true PL135880B1 (en) 1985-12-31

Family

ID=22962929

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL23573582A PL135880B1 (en) 1981-04-14 1982-03-31 Coffeine purification method

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0062776B1 (pl)
JP (1) JPS57179184A (pl)
DE (1) DE3263721D1 (pl)
ES (1) ES511377A0 (pl)
FI (1) FI69466C (pl)
MX (1) MX7061E (pl)
PH (1) PH18582A (pl)
PL (1) PL135880B1 (pl)
PT (1) PT74740B (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7212033B2 (ja) * 2017-09-29 2023-01-24 ソシエテ・デ・プロデュイ・ネスレ・エス・アー カフェイン製造方法
CN115228134A (zh) * 2022-09-05 2022-10-25 青海大学 一种从茶叶中提取咖啡因的方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH114904A (de) * 1924-05-16 1926-05-17 Kuendig Jun & Cie F Verfahren zur Herstellung von koffeinfreiem Kaffee.
US2508545A (en) * 1948-07-20 1950-05-23 Gen Foods Corp Process of recovering caffein
GB854703A (en) * 1956-04-20 1960-11-23 Hag Ag Process for removing caffeine from coffee extracts
US3321142A (en) * 1964-10-17 1967-05-23 Dresden Arzneimittel Method for the production of an abrasion-resistant discoloration-free caffeine granulate

Also Published As

Publication number Publication date
MX7061E (es) 1987-04-10
EP0062776A1 (en) 1982-10-20
PT74740A (en) 1982-05-01
PH18582A (en) 1985-08-12
DE3263721D1 (en) 1985-06-27
EP0062776B1 (en) 1985-05-22
PL235735A1 (pl) 1982-11-22
ES8304131A1 (es) 1983-02-16
FI69466B (fi) 1985-10-31
FI69466C (fi) 1986-02-10
FI820971L (fi) 1982-10-15
PT74740B (en) 1983-11-14
JPS6318948B2 (pl) 1988-04-20
JPS57179184A (en) 1982-11-04
ES511377A0 (es) 1983-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kaeding et al. Preparation of Salicylic Acids by the Hydroxylation of Benzoic Acids
PL135880B1 (en) Coffeine purification method
JPS6114150B2 (pl)
US2872447A (en) Manufacture of cyanuric acid
PL88944B1 (pl)
US4758662A (en) Purification of caffeine
EP0068248B1 (en) Process for the production of dithionites
US4531003A (en) Purification of caffeine
US4323687A (en) Process for the preparation of 1,2,4-triazolidine-3,5-dione
US3597470A (en) Purification of bis(2-hydroxyethyl) terephthalate
CA1340936C (en) Method for purifying linuron
US2683750A (en) Purification of vinyl ethers
US3179704A (en) Process for the recovery of pentaerythritol from crude mother liquors
US2678312A (en) Preparation of thiamin chloride
JPH06503326A (ja) モノ第三級ブチルヒドロキノンの精製方法
US2818411A (en) Separation of gamma picoline
BG61912B1 (bg) Нов метод за получаване на 3,4-дихидрокси-5-нитробензалдехид
JPH03271260A (ja) ペンタクロロニトロベンゼンの精製方法
GB1575633A (en) Process for preparing cyanuric acid
JPH024760A (ja) グアニジンヒドロハロゲニドを得る方法
Stuart et al. THE PREPARATION OF BIS-NITROXYETHYLNITROÖXAMIDE
JPS5941925B2 (ja) 亜二チオン酸塩の製造法
JPS55151576A (en) Process for separation of 1-hydroxybenzotriazoles
Forster et al. CV.—Separation of neobornylamine from bornylamine
JPS54127832A (en) Recovering platinum group metals from aromatic urethane solution