Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych 1-aminofosfinotlenków o wzorze ogólnym 1, na którym R oznacza atom wodoru, prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa, grupe fenylowa lub podstawiona grupe fenylowa, R' oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa, grupe fenylowa lub podstawiona grupe fenylowa, R" oznacza atom wodoru, halogen lub grupe zawierajaca heteroatomy. Zwiazki te znajduja zastosowanie w rolnictwie jako skladniki regulato¬ rów wzrostu roslin.Istota wynalazku polega na tym, ze imine o wzorze ogólnym 2 na którym R i R" maja podane wyzej znaczenie, zadaje sie kwasem fosfinawym o wzorze ogólnym HPO(R')2, w którym R' ma podane wyzej znaczenie, korzystnie w obecnosci katalizatora w postaci bezwodnego chlorku glinu i ogrzewa sie do temperatury 60-120°C. Z tak otrzymanej mieszaniny reakcyjnej wydziela sie produkt w powszechnie znany sposób.Nieoczekiwanie okazalo sie, ze w wyniku opisanej reakcji otrzymuje sie zwiazki powodujace hamowanie wzrostu roslin testowych co zostalo stwierdzone w trzykrotnie powtarzanym tescie na Spirodeli Oligorrhiza rosnacej na asceptycznej zmodyfikowanej pozywce Hoaglanda. Doswiadcze¬ nie prowadzono w 100 ml kolbach zawierajacych 50 ml pozywki. Po sterylizacji dodawano do kolb odpowiednie dawki badanych substancji w postaci roztworu sporzadzonego na destylowanej wodzie lub w postaci roztworu alkoholowego. Dla wszystkich przebadanych zwiazków zastoso¬ wano nastepujacy szereg stezen: 0,5,2,8,32,64 X 10~5 mola na litr. Kazda kolbe szczepiono dwiema trójczlonowymi roslinami kultury podstawowej. Kultury rosly w temperaturze 26°C przy stalym oswietleniu lampami fluorescencyjnymi. Po uplywie 8 dni rosliny odsaczono, plukano, oznaczono ich sucha mase i wyliczono stopien zahamowania wzrostu wzgledem roslin kontrolnych tj. rosna¬ cych bez dodatku badanych substancji. Na tej podstawie sporzadzono wykresy zahamowania wzrostu, z których droga interpolacji wyliczono stezenie badanego zwiazku wywolujace zahamo¬ wanie wzrostu w 50%. Ponizsza tabela przedstawia zestaw wyników badan wybranych zwiazków otrzymanych sposobem wedlug wynalazku.136534 Tabela R H 11-C4H, izo-C4H9 11-C4H9 R' 11-C4H9 11-C5H11 11-C4H9 11-C4H9 R" H H H H % hamowania wzrostu dla stezen 0,5 2 8 32 64 X10"5M 4,47 40,5 97,8 97,8 97,8 2,42 54,8 84,7 88,7 83,8 54,1 75,0 85,5 90,3 90,3 62,1 84,7 91,1 91,9 91,9 Przedmiot wynalazku jest objasniony w przykladach wykonania.Przy klad I. Do 0,81 g 9-iminofluorenu wprowadza sie 0,95g kwasu diamylofosfinawego, 0,02g bezwodnego chlorku glinowego i 3 ml toluenu. Calosc ogrzewa sie w temperaturze wrzenia przez 3 godziny a nastepnie mieszanine poreakcyjna ochladza sie do temperatury pokojowej i dodaje sie do niej 3 ml heksanu po czym saczy wydzielony produkt, otrzymuje sie 1,1 g 9- aminofluoreno-di-amylo fosfinotlenku w postaci bialego osadu o temperaturze topnienia 103- 107°C Przykladu. Do 2,5 g 9-N-n-butyloiminofluorenu wprowadza sie 0,04 g bezwodnego chlorku glinu, 2,7 g kwasu dibenzylofosfinawego oraz 2 ml benzenu po czym mieszanine te ogrzewa sie w temperaturze wrzenia przez 3 godziny. Po zakonczeniu ogrzewania oddestylowuje sie z mieszaniny poreakcyjnej benzen a pozostalosc rozpuszcza sie w 100 ml eteru etylowego. Nastepnie ekstrahuje sie 100 ml 10% roztworu kwasu solnego. Do roztworu wodnego po ekstrakcji dodaje sie staly weglan sodu do zobojetnienia i calosc ekstrahuje sie 100 ml eteru etylowego. Warstwe eterowa oddziela sie i suszy 2g bezwodnego siarczanu magnezu, nastepnie odsacza sie srodek suszacy i odparowuje eter etylowy. Otrzymuje sie 3,8g9-N-izobutyloaminofluoreno-di-benzylofosfinotlen- ku o temperaturze topnienia 156-162°C.Przykladni. Do 2,5g 9-N-izobutyloiminofluorenu dodaje sie 2,7 g kwasu di- izobutylofosfinawego i 0,04g bezwodnego chlorku glinowego po czym postepuje sie analogicznie jak w przykladzie II, z ta róznica, ze finalny roztwór eterowy nasyca sie suchym chlorowodorem, po czym odsacza sie krystaliczny chlorowodorek produktu. Otrzymuje sie 4,2 g chlorowodorku 9-N-izobutyloaminofluoreno-diizobutylofosfinotlenku o temp. topn. 156°C (z rozkladem).Przyklad IV. Do 2,9g 2-chloro-9-N-n-butyliminofluorenu dodaje sie 2,7g kwasu di-n- butylofosfinowego i 0,04 g bezwodnego chlorku glinu po czym postepuje sie analogicznie jak w przykladzie III. Otrzymuje sie 4,3 g chlorowodorku 9-N-n-butylamino-2-chlorofluorenodi-n- butylofosfinotlenku o temp. topn. 154°C.Przyklad V. Do 3,0g 2-nitro-9-N-n-butyliminofluorenu dodaje sie 2,7g kwasu dibenzylo- fosfinowego i 0,04 g bezwodnego chlorku glinu po czym postepuje sie analogicznie jak w przykla¬ dzie II. Otrzymuje sie 4,0 g 9-N-n-butylamino-2-nitrofluorenodibenzylofosfinotlenku o temp. topn.l80-185°C.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych 1-aminofosfinotlenków o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku 1, na którym R oznacza atom wodoru, prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa, grupe fenylowa lub podstawiona grupe fenylowa, R' oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa, grupe fenylowa lub podstawiona grupe fenylowa, R" oznacza atom wodoru, halogen lub grupe zawierajaca heteroatomy, znamienny tym, ze imine o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku 2, na którym R i R" maja podane wyzej znaczenie zadaje sie kwasem fosfinawym o ogólnym wzorze HP/0(R'2), w którym R' ma podane wyzej znaczenie korzystnie w obecnosci katalizatora w postaci bezwodnego chlorku glinu po czym mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do temperatury 60-120°C.136534 ^V R t* RNH P(Q)R: WZOR 1 f^\^R" r M NR WZÓR 2 PLThe subject of the invention is a process for the preparation of new 1-amino phosphine oxides of the general formula I, in which R represents a hydrogen atom, a straight or branched alkyl group, a phenyl group or a substituted phenyl group, R 'represents a straight or branched alkyl group, a phenyl group or a substituted phenyl group, R "represents a hydrogen atom, a halogen atom or a group containing heteroatoms. These compounds find application in agriculture as components of plant growth regulators. The essence of the invention consists in the fact that the names of the general formula II, where R and R" have the meaning given above, with phosphinous acid of the general formula HPO (R ') 2 in which R' is as defined above, preferably in the presence of an anhydrous aluminum chloride catalyst, and heated to a temperature of 60-120 ° C. From the reaction mixture obtained in this way, the product is separated in a commonly known manner. Surprisingly, it turned out that the described reaction yields compounds causing growth inhibition of test plants, which was found in a triple-repeated test on Spirodela Oligorrhiza growing on an aseptic modified Hoagland medium. The experiment was carried out in 100 ml flasks containing 50 ml of medium. After sterilization, appropriate doses of the test substances were added to the flasks in the form of a solution prepared in distilled water or as an alcoholic solution. The following series of concentrations were used for all the compounds tested: 0.5,2,8,32.64 × 10-5 moles per liter. Each flask was inoculated with two three-membered plants of the stock culture. The cultures were grown at 26 ° C under constant illumination with fluorescent lamps. After 8 days, the plants were drained, rinsed, their dry weight was determined and the degree of inhibition of growth was calculated in relation to the control plants, ie those growing without the addition of test substances. On this basis, graphs of growth inhibition were drawn up, from which the interpolation pathway was calculated to calculate the concentration of the tested compound causing the growth inhibition in 50%. The table below presents a set of test results for selected compounds obtained by the method according to the invention. 136534 Table RH 11-C4H, iso-C4H9 11-C4H9 R '11-C4H9 11-C5H11 11-C4H9 11-C4H9 R "HHHH% growth inhibition for concentrations 0, 5 2 8 32 64 X10 "5M 4.47 40.5 97.8 97.8 97.8 2.42 54.8 84.7 88.7 83.8 54.1 75.0 85.5 90.3 90.3 62.1 84.7 91.1 91.9 91.9 The subject matter of the invention is explained in the examples of embodiments. Clade I. To 0.81 g of 9-iminofluorene, 0.95 g of diamylphosphinous acid, 0.02 g of anhydrous aluminum chloride and 3 ml of toluene. The whole is heated under reflux for 3 hours, then the reaction mixture is cooled to room temperature and 3 ml of hexane are added to it, and the product is filtered off, 1.1 g of 9-aminofluorene-di-amylphosphinoxide are obtained in the form of a white solid. having a melting point of 103-107 ° C of the Example. To 2.5 g of 9-N-n-butyliminofluorene, 0.04 g of anhydrous aluminum chloride, 2.7 g of dibenzylphosphinous acid and 2 ml of benzene are introduced, and the mixture is heated under reflux for 3 hours. After the end of heating, benzene is distilled off from the reaction mixture and the residue is dissolved in 100 ml of diethyl ether. Then it is extracted with 100 ml of a 10% hydrochloric acid solution. Solid sodium carbonate is added to the extracted aqueous solution until it becomes neutral, and the whole is extracted with 100 ml of diethyl ether. The ether layer is separated and dried with 2 g of anhydrous magnesium sulfate, then the drying agent is filtered off and the diethyl ether is evaporated off. 3.8 g of 9-N-isobutylaminofluorene-di-benzylphosphinoxide with a melting point of 156-162 ° C are obtained. To 2.5 g of 9-N-isobutyliminofluorene, 2.7 g of diisobutylphosphinous acid and 0.04 g of anhydrous aluminum chloride are added, then the same procedure as in example II, except that the final ethereal solution is saturated with dry hydrogen chloride, then the crystalline hydrochloride of the product is filtered off. 4.2 g of 9-N-isobutylaminofluorene-diisobutylphosphinoxide hydrochloride, m.p. 156 ° C (with decomposition). Example IV. To 2.9 g of 2-chloro-9-N-n-butyliminofluorene, 2.7 g of di-n-butylphosphinic acid and 0.04 g of anhydrous aluminum chloride are added and the procedure is analogous to that in Example III. 4.3 g of 9-N-n-butylamino-2-chlorofluorenodi-n-butylphosphinoxide hydrochloride, m.p. 154 ° C. EXAMPLE 5 To 3.0 g of 2-nitro-9-N-n-n-butyliminofluorene, 2.7 g of dibenzylphosphinic acid and 0.04 g of anhydrous aluminum chloride are added, followed by the same procedure as in Example II. 4.0 g of 9-Nn-butylamino-2-nitrofluorenodibenzylphosphinoxide with a mp of 180-185 ° C are obtained. Patent claim A method of producing new 1-aminophosphinoxides of the general formula shown in Figure 1, where R is a hydrogen atom, simple or a branched alkyl group, a phenyl group or a substituted phenyl group, R 'represents a straight or branched alkyl group, a phenyl group or a substituted phenyl group, R "represents a hydrogen atom, a halogen or a group containing heteroatoms, characterized in that the imine has the general formula shown in 2, in which R and R "are as defined above, are combined with a phosphinous acid of the general formula HP / 0 (R'2), in which R 'is as defined above, preferably in the presence of anhydrous aluminum chloride catalyst and then the reaction mixture heated to a temperature of 60-120 ° C. 136534 ^ VR t * RNH P (Q) R: MODEL 1 f ^ \ ^ R "r M NO. MODEL 2 PL