PL136534B2 - Process for preparing novel 1-aminophosphinoxides - Google Patents
Process for preparing novel 1-aminophosphinoxides Download PDFInfo
- Publication number
- PL136534B2 PL136534B2 PL24365383A PL24365383A PL136534B2 PL 136534 B2 PL136534 B2 PL 136534B2 PL 24365383 A PL24365383 A PL 24365383A PL 24365383 A PL24365383 A PL 24365383A PL 136534 B2 PL136534 B2 PL 136534B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenyl group
- general formula
- group
- branched alkyl
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- RYIOLWQRQXDECZ-UHFFFAOYSA-N phosphinous acid Chemical compound PO RYIOLWQRQXDECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound [CH2]C(C)C KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 9-aminofluorene-di-amylphosphinoxide Chemical compound 0.000 description 1
- 240000005010 Landoltia punctata Species 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- OXJFGEYWFWZABX-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)phosphinous acid Chemical compound CC(C)CP(O)CC(C)C OXJFGEYWFWZABX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- LGMGVCQVPSHUCO-UHFFFAOYSA-N dibenzylphosphinic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1CP(=O)(O)CC1=CC=CC=C1 LGMGVCQVPSHUCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZQCIIXMAZTHMX-UHFFFAOYSA-N dibenzylphosphinous acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1CP(O)CC1=CC=CC=C1 HZQCIIXMAZTHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSHDLNQYVGBYHZ-UHFFFAOYSA-N dibutylphosphinic acid Chemical compound CCCCP(O)(=O)CCCC KSHDLNQYVGBYHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYCJADSSNQCEHO-UHFFFAOYSA-N dipentylphosphinous acid Chemical compound CCCCCP(O)CCCCC CYCJADSSNQCEHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- QVJLOUKVQGQPCX-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-imine Chemical compound C1=CC=C2C(=N)C3=CC=CC=C3C2=C1 QVJLOUKVQGQPCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych 1-aminofosfinotlenków o wzorze ogólnym 1, na którym R oznacza atom wodoru, prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa, grupe fenylowa lub podstawiona grupe fenylowa, R' oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa, grupe fenylowa lub podstawiona grupe fenylowa, R" oznacza atom wodoru, halogen lub grupe zawierajaca heteroatomy. Zwiazki te znajduja zastosowanie w rolnictwie jako skladniki regulato¬ rów wzrostu roslin.Istota wynalazku polega na tym, ze imine o wzorze ogólnym 2 na którym R i R" maja podane wyzej znaczenie, zadaje sie kwasem fosfinawym o wzorze ogólnym HPO(R')2, w którym R' ma podane wyzej znaczenie, korzystnie w obecnosci katalizatora w postaci bezwodnego chlorku glinu i ogrzewa sie do temperatury 60-120°C. Z tak otrzymanej mieszaniny reakcyjnej wydziela sie produkt w powszechnie znany sposób.Nieoczekiwanie okazalo sie, ze w wyniku opisanej reakcji otrzymuje sie zwiazki powodujace hamowanie wzrostu roslin testowych co zostalo stwierdzone w trzykrotnie powtarzanym tescie na Spirodeli Oligorrhiza rosnacej na asceptycznej zmodyfikowanej pozywce Hoaglanda. Doswiadcze¬ nie prowadzono w 100 ml kolbach zawierajacych 50 ml pozywki. Po sterylizacji dodawano do kolb odpowiednie dawki badanych substancji w postaci roztworu sporzadzonego na destylowanej wodzie lub w postaci roztworu alkoholowego. Dla wszystkich przebadanych zwiazków zastoso¬ wano nastepujacy szereg stezen: 0,5,2,8,32,64 X 10~5 mola na litr. Kazda kolbe szczepiono dwiema trójczlonowymi roslinami kultury podstawowej. Kultury rosly w temperaturze 26°C przy stalym oswietleniu lampami fluorescencyjnymi. Po uplywie 8 dni rosliny odsaczono, plukano, oznaczono ich sucha mase i wyliczono stopien zahamowania wzrostu wzgledem roslin kontrolnych tj. rosna¬ cych bez dodatku badanych substancji. Na tej podstawie sporzadzono wykresy zahamowania wzrostu, z których droga interpolacji wyliczono stezenie badanego zwiazku wywolujace zahamo¬ wanie wzrostu w 50%. Ponizsza tabela przedstawia zestaw wyników badan wybranych zwiazków otrzymanych sposobem wedlug wynalazku.136534 Tabela R H 11-C4H, izo-C4H9 11-C4H9 R' 11-C4H9 11-C5H11 11-C4H9 11-C4H9 R" H H H H % hamowania wzrostu dla stezen 0,5 2 8 32 64 X10"5M 4,47 40,5 97,8 97,8 97,8 2,42 54,8 84,7 88,7 83,8 54,1 75,0 85,5 90,3 90,3 62,1 84,7 91,1 91,9 91,9 Przedmiot wynalazku jest objasniony w przykladach wykonania.Przy klad I. Do 0,81 g 9-iminofluorenu wprowadza sie 0,95g kwasu diamylofosfinawego, 0,02g bezwodnego chlorku glinowego i 3 ml toluenu. Calosc ogrzewa sie w temperaturze wrzenia przez 3 godziny a nastepnie mieszanine poreakcyjna ochladza sie do temperatury pokojowej i dodaje sie do niej 3 ml heksanu po czym saczy wydzielony produkt, otrzymuje sie 1,1 g 9- aminofluoreno-di-amylo fosfinotlenku w postaci bialego osadu o temperaturze topnienia 103- 107°C Przykladu. Do 2,5 g 9-N-n-butyloiminofluorenu wprowadza sie 0,04 g bezwodnego chlorku glinu, 2,7 g kwasu dibenzylofosfinawego oraz 2 ml benzenu po czym mieszanine te ogrzewa sie w temperaturze wrzenia przez 3 godziny. Po zakonczeniu ogrzewania oddestylowuje sie z mieszaniny poreakcyjnej benzen a pozostalosc rozpuszcza sie w 100 ml eteru etylowego. Nastepnie ekstrahuje sie 100 ml 10% roztworu kwasu solnego. Do roztworu wodnego po ekstrakcji dodaje sie staly weglan sodu do zobojetnienia i calosc ekstrahuje sie 100 ml eteru etylowego. Warstwe eterowa oddziela sie i suszy 2g bezwodnego siarczanu magnezu, nastepnie odsacza sie srodek suszacy i odparowuje eter etylowy. Otrzymuje sie 3,8g9-N-izobutyloaminofluoreno-di-benzylofosfinotlen- ku o temperaturze topnienia 156-162°C.Przykladni. Do 2,5g 9-N-izobutyloiminofluorenu dodaje sie 2,7 g kwasu di- izobutylofosfinawego i 0,04g bezwodnego chlorku glinowego po czym postepuje sie analogicznie jak w przykladzie II, z ta róznica, ze finalny roztwór eterowy nasyca sie suchym chlorowodorem, po czym odsacza sie krystaliczny chlorowodorek produktu. Otrzymuje sie 4,2 g chlorowodorku 9-N-izobutyloaminofluoreno-diizobutylofosfinotlenku o temp. topn. 156°C (z rozkladem).Przyklad IV. Do 2,9g 2-chloro-9-N-n-butyliminofluorenu dodaje sie 2,7g kwasu di-n- butylofosfinowego i 0,04 g bezwodnego chlorku glinu po czym postepuje sie analogicznie jak w przykladzie III. Otrzymuje sie 4,3 g chlorowodorku 9-N-n-butylamino-2-chlorofluorenodi-n- butylofosfinotlenku o temp. topn. 154°C.Przyklad V. Do 3,0g 2-nitro-9-N-n-butyliminofluorenu dodaje sie 2,7g kwasu dibenzylo- fosfinowego i 0,04 g bezwodnego chlorku glinu po czym postepuje sie analogicznie jak w przykla¬ dzie II. Otrzymuje sie 4,0 g 9-N-n-butylamino-2-nitrofluorenodibenzylofosfinotlenku o temp. topn.l80-185°C.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych 1-aminofosfinotlenków o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku 1, na którym R oznacza atom wodoru, prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa, grupe fenylowa lub podstawiona grupe fenylowa, R' oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa, grupe fenylowa lub podstawiona grupe fenylowa, R" oznacza atom wodoru, halogen lub grupe zawierajaca heteroatomy, znamienny tym, ze imine o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku 2, na którym R i R" maja podane wyzej znaczenie zadaje sie kwasem fosfinawym o ogólnym wzorze HP/0(R'2), w którym R' ma podane wyzej znaczenie korzystnie w obecnosci katalizatora w postaci bezwodnego chlorku glinu po czym mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do temperatury 60-120°C.136534 ^V R t* RNH P(Q)R: WZOR 1 f^\^R" r M NR WZÓR 2 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych 1-aminofosfinotlenków o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku 1, na którym R oznacza atom wodoru, prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa, grupe fenylowa lub podstawiona grupe fenylowa, R' oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa, grupe fenylowa lub podstawiona grupe fenylowa, R" oznacza atom wodoru, halogen lub grupe zawierajaca heteroatomy, znamienny tym, ze imine o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku 2, na którym R i R" maja podane wyzej znaczenie zadaje sie kwasem fosfinawym o ogólnym wzorze HP/0(R'2), w którym R' ma podane wyzej znaczenie korzystnie w obecnosci katalizatora w postaci bezwodnego chlorku glinu po czym mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do temperatury 60-120°C.136534 ^V R t* RNH P(Q)R: WZOR 1 f^\^R" r M NR WZÓR 2 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24365383A PL136534B2 (en) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | Process for preparing novel 1-aminophosphinoxides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24365383A PL136534B2 (en) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | Process for preparing novel 1-aminophosphinoxides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL243653A2 PL243653A2 (en) | 1985-02-13 |
| PL136534B2 true PL136534B2 (en) | 1986-02-28 |
Family
ID=20018411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL24365383A PL136534B2 (en) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | Process for preparing novel 1-aminophosphinoxides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL136534B2 (pl) |
-
1983
- 1983-09-05 PL PL24365383A patent/PL136534B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL243653A2 (en) | 1985-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1213596A (en) | 1-alkyl derivatives of 3-aryloxy-4-(2-carbalkoxy)- phenyl-azet-2-ones as plant growth regulators | |
| AU2010305399A1 (en) | Method for the synthesis of ergothioneine and the like | |
| SU1414305A3 (ru) | Способ регулировани роста зерновых культур | |
| GB2085442A (en) | 1,8-dihydroxy-9-anthrones substituted in the 10-position | |
| US4006204A (en) | Phosphoric acid diesters | |
| PL136534B2 (en) | Process for preparing novel 1-aminophosphinoxides | |
| FI85974B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 5-(2,5-dimetylfenoxi)-2,2-dimetylpentansyra. | |
| US4668274A (en) | Etherified 2-hydroxy-ethyl-phosphonic acid derivatives and plant growth regulating agents containing same as active ingredient | |
| HU182985B (en) | Fungicide and bactericide compositions and process for producing new isothiouromium-phosphite derivatives as active agents | |
| US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
| EP0207690B1 (en) | N-substituted glutamic acid derivative and process for production and use thereof | |
| US3086990A (en) | Halogenated alpha-methoxyphenyl acetic acids | |
| PL136533B2 (en) | Process for preparing novel 1-aminophosphinoxides | |
| US4456467A (en) | 1-Methylene carbonyl derivatives of 3-aryloxy-4-phenyl-azet-2-one | |
| SU609456A3 (ru) | Инсектицидное,акарицидное и нематоцидное средство | |
| US4238423A (en) | Process for preparing cyclo-1,3,2-oxazaphosphoryl derivatives | |
| JPH03287558A (ja) | 酵素阻害剤 | |
| US4719050A (en) | Diphosponylated oxonitriles, processes and uses therefor, and compositions containing them | |
| JPS5811855B2 (ja) | 新規な置換クロトンアニリドの製造法 | |
| JPS6127362B2 (pl) | ||
| GB1593541A (en) | Carbamate esters of hydroxyaryl sulphonium salts and methods of regulating plant growth employing them | |
| CS200161B2 (en) | Method of producing d-trans-pyrethric acid | |
| SU686619A3 (ru) | Способ получени триазинобензимидазолов | |
| US4828763A (en) | Therapeutically active derivatives of ursodeoxycholic acid and process for preparing the same | |
| SU1074874A1 (ru) | (+) (1-Мета-ментен-8-ил-оксикарбонилметил) морфолин гидрохлорид,про вл ющий инсектицидную в отношении гусениц блонной плодожорки и нематоцидную в отношении личинок галловых нематод активности |