PL136578B2 - Method of manufacture of novel azo dyes - Google Patents
Method of manufacture of novel azo dyes Download PDFInfo
- Publication number
- PL136578B2 PL136578B2 PL24670384A PL24670384A PL136578B2 PL 136578 B2 PL136578 B2 PL 136578B2 PL 24670384 A PL24670384 A PL 24670384A PL 24670384 A PL24670384 A PL 24670384A PL 136578 B2 PL136578 B2 PL 136578B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- general formula
- alkyl
- nitro
- parts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylaniline Chemical class C=1C=CC=CC=1CNC1=CC=CC=C1 GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 6
- -1 2-aminobenzothiazole 2-nitro-4- chloroaniline Chemical compound 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 2
- LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000154870 Viola adunca Species 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 1
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960005369 scarlet red Drugs 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 1987 03 31 Twórcywynalazku: Andrzej Gawlowski, Jan Kraska Uprawniony z patentu tymczasowego: Osrodek Badawczo-Rozwojowy Przemyslu Barwników „Organika", Zgierz (Polska) Sposób otrzymywania nowych barwników azowych i'i /cdmiotcm wynalazku jest sposób otrzymywania nowych barwników azowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza reszte skladnika czynnego pochodnego benzenu, naftalenu lub zwiazku heterocyklicznego takiego, jak pochodne tiazolu, benzotiazolu, benzoizotiazolu, imida- zolu lub tiofenu, X oznacza grupe alkilowa, benzylowa, /Miydroksy-, #-cyjano-, j8-chloro- albo /3-bromoetylenowa lub grupe ogólnym wzorze (CH2)2OCOR, CH2COOR badz (CH2)2COOR, w którym R oznacza grupe alkilowa, Y oznacza grupe 3'-nitrowa lub 3'-acetyloaminowa badz grupe 4'-nitrowa, Z oznacza atom wodoru lub chloru albo grupe alkilowa lub alkoksylowa, a Q oznacza atom wodoru lub chloru albo grupe hydroksylowa, alkilowa, alkoksylowa lub acetyloaminowa.Sposobem wedlug wynalazku sprzega sie zdwuazowana amine o ogólnym wzorze A-NH2, w którym A ma wyzej podane znaczenie, ze skladnikiem biernym pochodnym N-benzyloaniliny o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia. W przypadku uzyskania barwnika o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza grupe /J-hydroksyetylenowa, a pozostale symbole maja podane wyzej znaczenia, poddaje sie go ewentualnie reakcji acetylowania za pomoca bezwodnika lub chlorku kwasowego kwasu octowego.W zaleznosci od uzytej do dwuazowania aminy oraz zastosowanych skladników biernych otrzymuje sie opisanym wyzej sposobem zólcienie, oranze, szkarlaty, czerwienie, borda, fiolety, blekity i turkusy barwiace wlókna poliestrowe, poliamidowe i jedwab octanowy, przy czym uzyskane wy barwienia wykazuja bardzo dobre odpornosci na swiatlo i wybitne odpornosci mokre.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podane sa w stopniach Celsjusza.Przyklad I. Do mieszaniny 100 czesci wody, 47,2 czesci 30% kwasu solnego i 50 czesci lodu dodaje sie 19,1 czesci p-chloroaniliny i otrzymany roztwór dwuazuje za pomoca 10,5 czesci azotynu sodowego rozpuszczonego w 30 czesciach wody. Otrzymany zwiazek dwuazoniowy wlewa sie do zawiesiny otrzymanej przez wylanie 1000 czesci wody i 500 czesci lodu roztworu 40,0 czesci N-/^cyjanoetylo-N-/3'-nitrobenzylo'/-aniliny rozpuszczonej na goraco w 300 czesciach lodowa¬ tego kwasu octowego. Reakcje sprzegania prowadzi sie w temperaturze 10-15°, utrzymujac pH srodowiska przez dodawanie 10% roztworu octanu sodowego w granicach 3-3,5. Reakcja sprzega¬ nia trwa okolo 12 godzin. Po zakonczeniu reakcji sprzegania barwnik odsacza sie iprzemywa woda*2 136578 a otrzymani} paste poddaje w znany sposób standaryzacji. Po wysuszeniu otrzymuje sie 270 czesci barwnika barwiacego wlókna poliestrowe, poliamidowe lub jedwab octanowy na kolor zólty.Sposobem opisanym w przykladzie I mozna otrzymac szereg barwników o ogólnym wzorze 1, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia. Dalsze kolejne przyklady wykonania wynalazku tym sposobem, na drodze sprzegania zdwuazowanej aminy o ogólnym wzorze A-Nhhze skladni¬ kiem biernym o ogólnym wzorze 2 ilustruje tabela I.Tabela I Przy¬ klad 1 II III IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV Skladnik czynny A-NH2 2 3-niiro- aniiina 4-niiro- anilina 4-nino- anilina 4-nili\»- anilina 2-chloro- 4-nitro- anilina 2.5-dwu- chloro- ,.,•1: l-nali- Kuimina lii 2-aminoben- zotiazol 2-nitro-4- chloroanilina 2-chloro-4- niiroanilina 2-chk»ro-4- nitroanilina 2-chloro-4- nitroanilina 2-chloro-4- nitroanilina X 3 -CH, -C2H4CN -C2H5 -C2H5 -C2H4OH -/ClVjOCOCHj -C2H4CI -/CH2/2COOCHJ -C2H4CN -CH3 -C2H4Br -CH2COOCH3 -C2H5 -C*H5 Podstawniki w skladniku biernym 0 ogólnym wzorze 2 po- lo- zc- nie 4 4' 3' 3' y 4' y y y 4' y y y y y Y rodzaj podstaw- nika 5 -NO2 -NO: -NO2 -NHCOCHj -N02 -NO -N02 -NO2 -NO2 -NO2 NHCOCHj -NO2 -NO2 -N02 Z 6 -H -ll -U -II -H -H -Cl -OCH 3 -H -OH -H -CH3 -CH3 -OCHj Q 7 -H -H -H -H -H -NHCOCH3 -NHCOCHj -NHCOCH3 -CH3 -H -Cl -CH3 -OCH3 -CH3 Barwa 8 zólcien zólcien 01 a 11/ Ol 1111Z s/karla t czerwien fiolet czerwien szkarlat czerwien brunat czerwien ilolel czerwien Przyklad XVI. Do 85 czesci kwasu siarkowego dodaje sie 18,5 czesci 2,4-dwunitroaniliny.Nastepnie wlewa sie do uzyskanej masy 77 czesci kwasu nitrozylosiarkowego,otrzymanego przez rozpuszczenie 7 czesci azotynu sodowego w 70 czesciach kwasu siarkowego w temperaturze 70° i ochlodzenie do 20°. Otrzymany dwuazozwiazek 2,4-dwunitroaniliny wlewa sie do zawiesiny 26,7 czesci N-jS-cyjanoetylo-N-/3/-nitrobenzyloAaniliny przygotowany sposobem opisanym w przykla¬ dzie I. Reakcje sprzegania prowadzi sie w temperaturze 20-25° w ciagu 1 godziny. Po zakonczeniu reakcji sprzegania barwnik odsacza sie i przemywa woda, a otrzymana paste poddaje sie w znany sposób standaryzacji. Po wysuszeniu otrzymuje sie 150 czesci barwnika, barwiacego wlókna poliestrowe, poliamidowe lub jedwab octanowy na kolor czerwony.Sposobem opisanym w przykladzie XVI mozna otrzymac szereg barwników o ogólnym wzorze 1, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia. Dalsze kolejne przyklady wykonania wynalazku tym sposobem, na drodze sprzegania zdwuazowanej aminy o ogólnym wzorze A-NH2 ze skladnikiem biernym o ogólnym wzorze 2, ilustruje tabela II.Przy¬ klad 1 XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII XXVIII Skladnik czynny A-NH2 2 2,6-dwu- chloro-4- nitroani- lina 2-cyjano- 4-nitro- anilina 2,4-dwu- nitro-6- anilina 2,4-dwu- nitro-6 chloro- anilina 2,4-dwu- nitro-6- chloro anilina 2-amino-5-ni- tro-2,1-ben- zoizotiazol 2-amino-5-ni- tro-2,1-ben- zoizotiazol 2-amino-6-me- toksybenzo- tiazol 2-amino-3-ni- tro-5-metylo- sulfonylotio- fen 2-amino-3,5- dwunitrotio- fen 5-amino-4-ni- tro-1-metylo imidazol 5-amino^4-ni- tro-1-mctylo- imidazol Ta X 3 -C2H5 -C2H4CN 136578 bela II Podstawniki w skladniku biernym 0 ogólnym wzorze 2 po¬ lo¬ ze- nie 4 3' 4' -/CHa/iOCOCHs 3' -C2H5 -CH, -C2H4OH -CH, -C2H5 -CH2C6H3 -C2H4CN -C2H4CN -C2H5 4' 4' 3' 3' 3' 3' 3' 3' 4' Y rodzaj podstaw- nika 5 -NO2 -NO2 -NHCOCHj -NO2 -NO: -NO2 -NO2 -NO2 -NO2 -NHCO CHj -NHCO CHi -NO2 Z 6 -H -H -H -H -OC2H3 -H -OCHa -OCHj -H -H -OCH3 -H Q 7 -H -H -H -NHCOCH, -NHCOCHi -H -NHCOCH3 -NHCOCH3 -H -H -NHCOCH3 -H 3 Barwa 8 brunat czerwien czerwien fiolet granat blekit turkus rubin blekit blekit fiolet czerwien Przyklad XXIX. Barwnik otrzymany sposobem opisanym w przykladzie VI przed proce¬ sem standaryzacji suszy sie, rozpuszcza w 500 czesciach lodowatego kwasu octowego i w tempera¬ turze 55-60° dodaje 25 czesci bezwodnika kwasu octowego,a nastepnie miesza w lej lempLiaiui ze 4 godziny. Po ochlodzeniu otrzymany barwnik odsacza sie i jego paste poddaje sie w znany sposób procesowi standaryzacji. Po wysuszeniu otrzymuje sie 300 czesci barwnika, barwiacego wlókna poliestrowe, poliamidowe i jedwab octanowy na kolor oranzowy. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych barwników azowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza reszte skladnika czynnego pochodnego benzenu, naftalenu lub zwiazku heterocyklicznego takiego,4 136 578 jak pochodne tiazolu, benzotiazolu, benzoizotiazolu, imidazolu lub tiofenu, X oznacza grupe alkilowa, benzylowa, /3-hydroksy-, /3-cyjano-, /3-chloro- albo /3-bromoetylenowa lub grupe o ogólnym wzorze /CH2/2OCOR, CH2COOR badz /CH2/2COOR, w którym R oznacza grupe alkilowa, Y oznacza grupe 3'-nitrowa lub 3'-acetyloaminowa badz grupe 4'-nitrowa, Z oznacza atom wodoru lub chloru albo grupe alkilowa lub alkoksylowa, Q oznacza atom wodoru lub chloru albo grupe hydroksylowa, alkilowa, alkoksylowa lub acetyloaminowa, znamienny tym, ze zdwu- azowana amine o ogólnym wzorze A-NH2, w którym A ma wyzej podane znaczenie, sprzega sie ze skladnikiem biernym pochodnym N-benzyloaniliny o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, po czym w przypadku uzyskania barwnika o ogólnym wzorze 1, którym X oznacza grupe j8-hydroksyetylenowa, a pozostale symbole maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie go ewentualnie reakcji acetylowania za pomoca bezwodnika lub chlorku kwasowego kwasu octowego. /A-N=N ^CHi wzór A wzór 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 Cena 100 zl. PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24670384A PL136578B2 (en) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | Method of manufacture of novel azo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24670384A PL136578B2 (en) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | Method of manufacture of novel azo dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL246703A2 PL246703A2 (en) | 1985-01-30 |
| PL136578B2 true PL136578B2 (en) | 1986-02-28 |
Family
ID=20020950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL24670384A PL136578B2 (en) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | Method of manufacture of novel azo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL136578B2 (pl) |
-
1984
- 1984-03-16 PL PL24670384A patent/PL136578B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL246703A2 (en) | 1985-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6139347B2 (pl) | ||
| US3329669A (en) | 6-benzoylbenzothiazole monoazo dyestuffs | |
| DE2419796A1 (de) | Faerbeverfahren | |
| US4908435A (en) | Aromatic disazo compounds having strong infra-red absorption | |
| CH631197A5 (en) | Dispersion dyes of the monoazo series | |
| US4542207A (en) | Heterocyclic monoazo dyes for polyester fibers | |
| DE2500024A1 (de) | Wasserloesliche azofarbstoffe | |
| PL136578B2 (en) | Method of manufacture of novel azo dyes | |
| US4431585A (en) | Water-insoluble azo dyestuffs, processes for their manufacture and their use for dyeing and printing synthetic hydrophobic fiber material | |
| DE2211663C3 (de) | Azofarbstoffe mit 2,6-Diaminopyrfdinen als Kupplungskomponenten, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen | |
| US4440681A (en) | Water-insoluble monoazo dyestuffs and their preparation | |
| DE1644086A1 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
| US4841036A (en) | Phenyl acothienylthiazoaniline dis-azo dye for polyester fibers | |
| GB1599550A (en) | Water-insoluble monoazo dyes | |
| CH637673A5 (de) | Azofarbstoffe mit thiazolresten. | |
| EP0036081A1 (de) | Azofarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Synthesefasern | |
| DE1644282C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien wasserunlöslichen Azofarbstoffen | |
| DE2258823A1 (de) | 2,6-diaminopyridinfarbstoffe | |
| US4006128A (en) | Azo dyestuffs containing aminopyridone coupling component | |
| KR20000048244A (ko) | 열이동 견뢰성 아조 염료 | |
| US4835261A (en) | Nonionic azo compounds in which the coupling component is a 3,4-dialkoxy aniline derivative | |
| DE1644281C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT204665B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen | |
| DE2226933B2 (de) | Azofarbstoffe mit 2,6-Diaminopyridinen als Kupplungskomponenten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE3151535A1 (de) | Dispersionsfarbstoffe |