Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych N-/dialkiloaminoalkoksyfenylo/- imidów kwasów tetrahydroftalowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza ugrupowanie o wzorze 2—5, X oznacza reszte piperydynowa lub morfolinowa albo grupe o ogólnym wzorze —N/R/2, w którym R oznacza grupe alkilowa taka, jak metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl lub izobutyl, a n oznacza liczbe calkowita 2—5. Okreslone wyzej zwiazki wykazuja wlasnosci depre¬ syjne, dzieki czemu moga miec zastosowanie w psychiatrii.Sposobem wedlug wynalazku na zwiazek o ogólnym wzorze 6, w którym A ma wyzej podane znaczenie, dziala sie w bezwodnym acetonie w obecnosci nadmiaru bezwodnego weglanu potasu nadmiarem dibromoalkanu o ogólnym wzorze Br-/CH2/n-Br, w którym n ma wyzej podane znaczenie. Dibromoalkan stosuje sie w ilosci 2—30 moli, a bezwodny weglan potasu— w ilosci 2—10 moli na 1 mol zwiazku o wzorze 6. Reakcje prowadzi sie w temperaturze wrzenia acetonu w czasie od 5 do 50 godzin. Uzyskany zwiazek o ogólnym wzorze 7, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z nadmiarem aminy drugorzedowej o ogólnym wzorze HX, w którym X ma wyzej podane znaczenie, w rozpuszczalniku aprotycznym, korzystnie w weglowodo¬ rach lub nitroalkanach. Reakcje te prowadzi sie korzystnie poczatkowo w temperaturze pokojowej, a nastepnie — w temperaturze podwyzszonej. Amine o wzorze HX stosuje sie w ilosci 2—10 moli na 1 mol zwiazku o wzorze 7. Mieszanine reakcyjna po ochlodzeniu przesacza sie, przesacz odparowuje do sucha, a pozostalosc korzystnie oczyszcza wstepnie przez rozpuszczenie w rozcien¬ czonym kwasie solnym, przesaczenie, zalkalizowanie i ekstrakcje odpowiednim rozpuszczalni¬ kiem. Po odparowaniu rozpuszczalnika oczyszczony wstepnie produkt rozpuszcza sie w rozpuszczalniku o niskiej polarnoscj, roztwór przepuszcza przez kolumne wypelniona obojetnym tlenkiem glinu, eluujac tym samym lub innym rozpuszczalnikiem o zblizonej polarnosci, a otrzy¬ many roztwór odparowuje do sucha. Uzyskany produkt ewentualnie oczyszcza sie dodatkowo przez krystalizacje.Dla celów farmaceutycznych otrzymany w postaci wolnej zasady produkt przeprowadza sie korzystnie w sól taka. jak chlorowodorek, bromowodorek, etylobromek, cytry- nmn lub winian — dotyczy to zwlaszcza przypadków, gdy wolne zasady sa oleiste.2 137227 Sposób wedlug wynalazku ilustruja, nie ograniczajac jego zakresu, nastepujace przyklady, w których procenty oznaczaja procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza.Przyklad 1. Mieszanine 0.1 mola N-/4-hydroksyfenylo/-imidu kwasu 3,4,5,6- tetrahydroftalowego, 0,4 mola 1,5-dibromopentanu, 55,2g bezwodnego weglanu potasu oraz 300cm3 bezwodnego acetonu ogrzewa sie w ciagu 15 godzin do wrzenia pod chlodnica zwrotna z zabezpieczeniem od wilgoci. Po zakonczeniu ogrzewania odsacza sie sole nieorganiczne, osad przemywa dwukrotnie acetonem, a przesacz odparowuje do sucha. Pozostalosc rozpuszcza sie w 200cm3 suchego benzenu, przesacza i przesacz przepuszcza przez kolumne chromatograficzna, wypelniona obojetnym tlenkiem glinu, eluujac benzenem. Roztwór benzenowy odparowuje sie do sucha i pozostalosc krystalizuje z benzyny, otrzymujac N-[4-/5-bromopentoksy/-fenylo]-imid kwasu 3,4,5,6-fetrahydroftalowego o temperaturze topnienia 100—101,5°.Do 0,05 mola tego zwiazku dodaje sie roztwór 0,25 mola dietyloaminy w 150cm3 suchego benzenu i pozostawia na 24 godziny w temperaturze pokojowej, po czy m mieszani ne ogrzewa sie do wrzenia w ciagu 12 godzin pod chlodnica zwrotna, z zabezpieczeniem od wilgoci. Nastepnie przesacza sie mieszanine, przesacz przemywa czterokrotnie woda i odparowuje do sucha. Pozosta¬ losc rozpuszcza sie w 5% kwasie solnym, roztwór przesacza, alkalizuje roztworem weglanu potasu i ekstrahuje benzenem. Ekstrakt suszy sie i przepuszcza przez kolumne chromatograficzna wypel¬ niona obojetnym tlenkiem glinu, eluujac benzenem. Po odparowaniu do sucha otrzymany produkt krystalizuje sie z lekkiej benzyny, otrzymujac N-[4-/5-dietyloaminopentoksy/-fenylo]-imid kwasu 3,4,5,6-tetrahydroftalowego o temperaturze topnienia 63—66°. Otrzymany zwiazek przeprowadza sie znanym sposobem w chlorowodorek, który po krystalizacji z mieszaniny aceton-benzen posiada temperature topnienia 163—168°.Przyklad II. Mieszanine 0,1 mola N-/4-hydroksyfenylo/-imidu kwasu 4-metylo-l,2,3,6- tetrahydroftalowego, 0,6 mola bromku 1,2-dibromoetanu, 55,2g bezwodnego weglanu potasu oraz 400cm3 bezwodnego acetonu ogrzewa sie w7 ciagu 18 godzin do wrzenia pod chlodnica zwrotna, z zabezpieczeniem od wilgoci. Po zakonczeniu ogrzewania odsacza sie sole nieorganiczne, osad przemywa dwukrotnie acetonem, a przesacz odparowuje do sucha. Pozostalosc rozpuszcza sie w 2003 suchego benzenu, przesacza i przesacz przepuszcza przez kolumne chromatograficzna wypelniona obojetnym tlenkiem glinu, eluujac benzenem. Roztwór benzenowy odparowuje sie do sucha i pozostalosc krystalizuje z etanolu, otrzymujac N-[4-/2-bromoetoksy/-fenylo]-imid kwasu 4-metyIo-l,2,3,6-tetrahydroftalowego o temperaturze topnienia 103—104°.Do 0,05 mola tego zwiazku dodaje sie 0,35 mola dimetyloaminy w 90 cm3 suchego nitrometanu i pozostawia na 2 dni w temperaturze pokojowej w szczelnie zamknietym naczyniu. Nastepnie mieszanine ogrzewa sie w ciagu 3 godzin do wrzenia pod chlodnica zwrotna, z zabezpieczeniem od wilgoci i odparowuje do sucha. Sucha pozostalosc przemywa sie czterokrotnie woda, a pozostaly osad rozpuszcza sie w 5% kwasie solnym, roztwór przesacza, alkalizuje roztworem weglanu potasu i ekstrahuje benzenen. Ekstrakt suszy i przepuszcza przez kolumne chromatograficzna wypelniona obojetnym tlenkiem glinu, eluujac benzenem. Po odparowaniu do sucha otrzymany produkt krystalizuje sie z benzyny, otrzymujac N-[4-/2-dimetyloaminoetoksy/-fenylo]-imid kwasu 4- metylo-1,2,3,6-tetrahydroftalowego o temperaturze topnienia 80—82°. Otrzymany zwiazek przep¬ rowadza sie znanym sposobem w etylobromek, który po krystalizacji z acetonu posiada temperature topnienia 135—138°.Sposobem opisanym w przykladach I iii mozna otrzymac szereg nowych zwiazków o wzo¬ rze 1, a takze ich sole. Dalsze przyklady wykonania wynalazku tym sposobem ilustruje nastepujaca tabela:137227 f*9 »'» 1 CD 1 g i ° i """ O i &l i '"¦ 1 H3 1 W I O 1 H 1 ° ! ^ o X CD I £ o o ° —i—~—^ ^———— 1 H d d ro o Ó N c3 3 d o P^ n -P «H t<3 -P "H d fi ra k)H fn cd 3 -M d O *H P, 3 -P E P, O Ad r- CD O U -H fLj -P -P\ fi,R •O d N O 1 I 1 I P, n O -H Cj O CO ^ ^O H ^•^ w ^'H d\ O -H CL, £ J^-P-H a p -P -P' d\ O 3 ^ K O 2 ^* • H O o u •H 1 ' fi a; N O 1 CC PS ^ CD d n H O O C N Po CD\ Iii i D O 1 1 r-3 d -p -h k H -p -p\ ^ o* Jh ni ^ fv~3 0 o\ Q,-± IS! ,i-.i d £ d CO A4 N O) d »H O «H C -H 1 1 r 5 O CO M d o •H N G o d fi-H I CD 1 11 o d d *h i o i 00 -p.H p^-H^ O ?nwa P-H S HH G) «T3 CD D d d d 3l,~ •H O-H p_i«H O O 00 CD j £c,5 r::)ro h fi i 3 fi l _» ^L !_• | » W 3 1 O *h d i \ .-< c-.O & Wj—^* • —— —— r- ¦ — . _ 1 w cd l**-**—-i ¦ ¦•—^ ¦ ¦ o CJN CO [- KO [T\ ^d- C^i (M ; - o ITN fi *- O 1 -p L^ CD ^- d fi •H d o fi ¦ co Lf\ ^\ 1 O KJ VD -P ^ Lf\ CD O \-P O OJ o <• 1 \ o d - fi fi 1 •*fi fi oj c^ OJ OJ H 1 H H i mm 1 1 d o c o ^ O N , r-i 1 o o O OJ pi¬ IT\ |\ 1 C C KO CD O 1 VX),C ^ OJ OJ 1 H 172-174° /aceton/ | i p*1 i C ,bd B CD O fL Jh O ^ T3 O O c^ fi CO d l -p CO O oo\ a: 1 CJ K O OJ ^ ^" OJ OJ 1 i ¦ 1 ¦! o \ IT\H OJ O OJ fl i d OJ CD CJN.» CD ! H O 0^ OJ \1 o fi ^ d •C^ -P 1 CD o\ B\ co\ OJ r\ OJ i, mn "tj vo o LT\-p VO = CD O S 1 OJ 55 \ | O fi OJ CO F--P 1 2 on 6 C^N C^ OJ i *** ! H i H 1 Io ON co i- VD LT\ ^ rN CM - 1 ^ O O ^ d co d i -p oj cd oo a OJ \ tu O \ tu o OJ tu CM « H O o d.C^-P os a 0^ C\ CM i i i i ' i i ! CD H O .'LT\ tu OJ o CM W o 1 -p ou a ^ o CM la 1 — 1 I 1 co d IT\ LT\ d ~ 0 i CM \ tu o OJ 1 K ! ° ! i OJ ! « 6 * ^ c^ CM 1 H 137227 o i OJ -P O 1 CD tq LTN O d i-d o OJ\,a 1 o o O O H h ,d o o ^ i \ o cd c- d d i i d d i ^f- CD CD *- £ Xl 1 reszta pi-i perydynowo 100-101,5°! /benzyna/ -^ tr\ CM k cn d ,— o 1 CD i '"^ ° •PO cd a O tu OJ o CM 55 ° cd d d co O ?-p ^- n cd a. d 1 © -2 OJ JD 3 ctx\h r\ 1 ^ 1 crs 1 H 1 vo d c o — -p l o ^r O | O^ d d .—j ¦P tu OJ O" " LTn\ ¦* d C7N d CD ^ 1 rt itn d ~ o oo\ (SJ CM ^ H |5 1 ^f o l ® «*- d <—s- s ' CM 1 O CM 23 1 d a O CD d C\ d N 1 CD d C^JD CD °^ CM Kf ¦ 121-122° /etanol-eter/ "" i " o 'O o i o p o H ^ ^ CD o § i o d i \o -p i cd CM i C^v a tu OJ • tu ¦o OJ o \ LT^ O — d I l d CM -P ir\ (D — \ ^d- CM \ j -P 0) O 1 c^ H o o • — d 1 05 OJ -P O O <-\ ar# -¦«—i i. . iH od 1 o co ! lO-P i 1 ^ : COS i ^^ " "OJ 1 s 1 O 1 '\ tu CM tu CJ l—t 1 o OJ a 1 r Nd- CM ' 1" 1^ 137227 i i —i | O CTn CO ^ ! vo LTN ^ C^ OJ o + irs o o^ i «- H 1 O LT\ £ o 6 O CD H k CC O S OJ N 1 0) OjO c-\ O OJ K 23 O H 00 O c^ ci «- cc i -p F- c^\ S OJ 1 t ^ 1 H H 1 B 1 -¦ J ¦ O O -P LT\ OJ 0S O rs d lt\ i <-H 1 Q LT\ £ ~d «— -P —\ s H O OJ o OJ O H T- O CJx £ i d Lf\-P •% CD C- B 00\ •**¦ * ^h H '¦»» i 1 d co a ! CM & oa\ 6 1 j 1 CU a o fi d i* -p ^d j « P = ^ IT\ ^l- . ¦ i O sJ Cvi •C cnj cr*s i o o 5 id 6 a o U U o d o & 4 i w CnJ U OJ »5 O 1\ CT\ CO vo £ cl Inn — aa vo a OJ OJ [T\ co c T- O OJ -P 1 <- d OJ\ -P El ¦ ¦ ° J 1 i vo d cm oj cd a 1 1 C n1 C^i rj (^ OJ X CD OJ * 1 o ON 1 ^ C d l o fl t^CD Cl C^\ OJ LPi l H a i i - i 1 j co o d CJ COd 1 -P CD [f\ <- S d CvJ\ l o o O r /* , r -I •* d i a a OJ PS 1 a 1 \ o cc Ko (i) j ^ OJ j LT\ 1 H ° N cr^ o — C i d C^-P c^ o • o d 1 £ CTN (D 00 JD OJ ! \ CN \ O OJ K = ' ^f CVJ LTN ja 1 i O iM H ; VO^ O i WNfi oj o d 1 Jh-P ^- o oj S ! CM \ 1 ^^-V .. - ^J ^J— i- H *" O i a LT\ d - 6 ! 1 *a i - m. - i d •H ? a o fi d ^ -p *o N ?^ co U CD (D C i ^ CvJ IT\ J | o \ ^* H OJ O CnJ d id ^- -p CJ CD Oi\ » 1 OH *- O oj C — d i +» CN O • — 6 \ 1 i ¦ -i - - ! S d d o ; -p d a H i ^ 5 ( Tl- OJ IT\ ¦ ¦ i mmnm137227 O Gs co t^ vr irs ^" 1 c-\ l OJ * ¦ ¦ o 1 LTN 1 LTN Ci \D O «- -Pi 1 O 1 ^- o vd d i '—H d , u -p To O d er o ;- co a l a O C\J d o ; ON fi 1 (D r\ e ir\ H ~—^_—- 1 O rH CO O cnj d H 1 -P Ol OJ\ ° O 0) o o 1 \ o d • o a z «— o ?»* 1 fi fi CTn o O M l-M i o CJ o~\ i d — fi fi 1 CD ~fi fi LT\ CD 0) ^ cn Lf% LS— —< ——r i i i d fi fi o v * ON-fi fi 1 0) 0) C?N\ 1 K OJ O OJ * • ^ r\ 1 ^ i _ i i H f H 1 1 o l d LT\ fi fi •^ N N vj3 fi d l a o) (T\ J2 ,~ O 58 O LT\ O --§ 00 *P 1 CU O 3 *& LT\ ir\ UJ 1 1 o i d ^ fi C! 1 O O OJ O i ^ = •rf- L0\ IT\ ¦• ^« i ~mw W1 "J 1 1 - i d ! C- fi fi | C% O 3 'I 1 :<: k i LT\ ^ r! : ir\ ^ j2 1 1 i i j ii Id J ^ b 1 s d ^ ! -p ro w ^ i CD Q) \ u o* 1 i 1 ii ir\ j \s\ H ' jl » ¦ J137227 7 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych N-/dialkiIoaminoalkoksfenylo/-imidów kwasów tetrahydrof- talowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza ugrupowanie o wzorze 2—5, X oznacza reszte piperydynowa lub morfolinowa albo grupe o ogólnym wzorze —N/R/2, w którym R oznacza grupe alkilowa taka, jak metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl lub izobutyl, a n oznacza liczbe calkowita 2—5, znamienny tym, ze na zwiazek o ogólnym wzorze6, w którym A ma wyzej podane znaczenie, dziala sie w bezwodnym acetonie w obecnosci bezwodnego weglanu potasu nadmiarem dibromoalkanu o ogólnym wzorze Br-/CH2/VBr, w którym n ma wyzej podane znaczenie, a uzyskany zwiazek o ogólnym wzorze 7, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji z nadmiarem aminy drugorzedowej o ogólnym wzorze HX, w którym X ma wyzej podane znaczenie, w rozpuszczalniku aprotycznym. <&6 wzofe f CK scXX wztfh 3 wuf* 4 4*£ en wtrit 6 wz 0-(CHi)„-Br PLThe subject of the invention is a process for the preparation of new tetrahydrophthalic acid N- (dialkylaminoalkoxyphenyl) imides of the general formula I, in which A is a group of the formula 2-5, X is a piperidine or morpholino residue or a group of the general formula —N / R / 2, wherein R is an alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl or isobutyl and n is an integer of 2-5. The compounds specified above show depressive properties, thanks to which they can be used in psychiatry. In the method according to the invention, the compound of the general formula 6, in which A is defined above, is operated in anhydrous acetone in the presence of an excess of anhydrous potassium carbonate with an excess of an excess of the formula Br- / CH2 / n-Br where n is as defined above. Dibromoalkane is used in an amount of 2 to 30 moles and anhydrous potassium carbonate in an amount of 2-10 moles per mole of the compound of formula 6. The reactions are carried out at the boiling point of acetone for 5 to 50 hours. The resulting compound of the general formula VII, in which the symbols have the above meanings, is reacted with an excess of a secondary amine of the general formula HX, in which X is as defined above, in an aprotic solvent, preferably hydrocarbons or nitroalkanes. These reactions are preferably carried out initially at room temperature and then at elevated temperature. The amine of formula HX is used in an amount of 2 to 10 moles per 1 mole of the compound of formula 7. The reaction mixture is filtered after cooling, the filtrate is evaporated to dryness, and the residue is preferably pre-purified by dissolving in dilute hydrochloric acid, filtering, basifying and extractions with a suitable solvent. After evaporation of the solvent, the pre-purified product is dissolved in a low polarity solvent, the solution passed through a column filled with neutral alumina, eluting with the same or another approximately polar solvent, and the resulting solution evaporated to dryness. The obtained product is optionally further purified by crystallization. For pharmaceutical purposes, the free base product obtained is preferably converted into such a salt. such as hydrochloride, hydrobromide, ethylbromide, citrate or tartrate - this is especially true when the free bases are oily.2 137227 The process of the invention is illustrated, without limiting its scope, by the following examples in which percentages are percentages by weight and degrees of temperature are given in degrees Celsius. Example 1. A mixture of 0.1 mole N- (4-hydroxyphenyl) -imide 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 0.4 mole 1,5-dibromopentane, 55.2 g of anhydrous potassium carbonate and 300 cm3 of anhydrous acetone it is heated within 15 hours to boiling point under a reflux condenser with protection against moisture. After heating, the inorganic salts are filtered off, the precipitate is washed twice with acetone, and the filtrate is evaporated to dryness. The residue is dissolved in 200 cm3 of dry benzene, filtered and the filtrate is passed through a chromatographic column, filled with inert alumina, eluting with benzene. The benzene solution was evaporated to dryness and the residue crystallized from gasoline to give 3,4,5,6-fetrahydrophthalic acid N- [4- (5-bromopentoxy) -phenyl] -imide, mp 100-101.5 °. 0.5 mole of this compound is added to a solution of 0.25 mole of diethylamine in 150 cm3 of dry benzene and left for 24 hours at room temperature, after which the mixture is refluxed for 12 hours, protected against moisture. The mixture is then filtered, the filtrate washed four times with water and evaporated to dryness. The residue is dissolved in 5% hydrochloric acid, the solution is filtered, made alkaline with a potassium carbonate solution and extracted with benzene. The extract is dried and passed through a chromatography column packed with neutral alumina, eluting with benzene. After evaporation to dryness, the product obtained is crystallized from light gasoline to give 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid N- [4- (5-diethylaminopentoxy) -phenyl] -imide, mp 63-66 °. The compound obtained is converted in a known manner to the hydrochloride which, after crystallization from acetone-benzene mixture, has a melting point of 163 ° -168 °. Example II. A mixture of 0.1 mole of 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid N- (4-hydroxyphenyl) -imide, 0.6 mole of 1,2-dibromoethane bromide, 55.2 g of anhydrous potassium carbonate and 400 cm3 of anhydrous acetone it is heated for 18 hours to boiling under a reflux condenser, protected against moisture. After heating, the inorganic salts are filtered off, the precipitate is washed twice with acetone, and the filtrate is evaporated to dryness. The residue is dissolved in 2003 of dry benzene, filtered and the filtrate passed through a chromatography column packed with inert alumina, eluting with benzene. The benzene solution was evaporated to dryness and the residue was crystallized from ethanol to give 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid N- [4- (2-bromoethoxy) -phenyl] -imide, mp 103-104 °. To 0.05 mole of this compound is added 0.35 mole of dimethylamine in 90 cm3 of dry nitromethane and left for 2 days at room temperature in a tightly closed vessel. The mixture is then refluxed for 3 hours, protected from moisture, and evaporated to dryness. The dry residue is washed four times with water, the remaining precipitate is dissolved in 5% hydrochloric acid, the solution is filtered, made alkaline with a solution of potassium carbonate and the benzene is extracted. The extract is dried and passed through a chromatography column packed with inert alumina, eluting with benzene. After evaporation to dryness, the product obtained is crystallized from gasoline to give 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid N- [4- (2-dimethylaminoethoxy) -phenyl] -imide, mp 80-82 °. The compound obtained is converted into ethylbromide, which, after crystallization from acetone, has a melting point of 135-138 °. By the method described in Examples I and III, it is possible to obtain a number of new compounds of formula 1, as well as their salts. Further exemplary embodiments of the invention in this way are illustrated in the following table: 137227 f * 9 "" 1 CD 1 g i ° i "" "O i & l i '" ¦ 1 H3 1 W I O 1 H 1 °! ^ o X CD I £ oo ° —i— ~ - ^ ^ ———— 1 H dd ro o Ó N c3 3 to P ^ n -P «H t <3 -P" H d fi ra k) H fn cd 3 -M d O * HP, 3 -PEP, O Ad r- CD OU -H fLj -P -P \ fi, R • O d NO 1 I 1 IP, n O -H Cj O CO ^ ^ OH ^ • ^ w ^ 'H d \ O -H CL, £ J ^ -PH ap -P -P' d \ O 3 ^ KO 2 ^ * • HO ou • H 1 'fi a; NO 1 CC PS ^ CD dn HOOCN After CD \ Iii i DO 1 1 r-3 d -p -hk H -p -p \ ^ o * Jh ni ^ fv ~ 3 0 o \ Q, - ± IS!, I-.id £ d CO A4 NO) d »HO« HC -H 1 1 r 5 O CO M to • HNG from fi-H I CD 1 11 odd * hioi 00 -pH p ^ -H ^ O? Nwa PH S HH G) «T3 CD D ddd 3l, ~ • H OH p_i «HOO 00 CD j £ c, 5 r: :) ro h fi i 3 fi l _» ^ L! _ • | »W 3 1 O * hdi \ .- <c-. O & Wj - ^ * • —— —— r- ¦ -. _ 1 in cd l ** - ** —- i ¦ ¦ • - ^ ¦ ¦ o CJN CO [- KO [T \ ^ d- C ^ i (M; - o ITN fi * - O 1 -p L ^ CD ^ - d fi • H do fi ¦ co Lf \ ^ \ 1 O KJ VD -P ^ Lf \ CD O \ -PO OJ o <• 1 \ od - fi fi 1 • * fi fi oj c ^ OJ OJ H 1 HH i mm 1 1 doco ^ ON, ri 1 oo O OJ pi¬ IT \ | \ 1 CC KO CD O 1 VX), C ^ OJ OJ 1 H 172-174 ° / acetone / | ip * 1 i C, bd B CD O fL Jh O ^ T3 OO c ^ fi CO d l -p CO O oo \ a: 1 CJ K O OJ ^ ^ "OJ OJ 1 i ¦ 1 ¦! o \ IT \ H OJ O OJ fl i d OJ CD CJN. » CD! HO 0 ^ OJ \ 1 o fi ^ d • C ^ -P 1 CD o \ B \ co \ OJ r \ OJ i, mn "ie vo o LT \ -p VO = CD OS 1 OJ 55 \ | O fi OJ CO F - P 1 2 on 6 C ^ NC ^ OJ i ***! H i H 1 Io ON co i- VD LT \ ^ rN CM - 1 ^ OO ^ d co di -p oj cd oo a OJ \ here O \ here o OJ here CM «HO o dC ^ -P os a 0 ^ C \ CM iiii 'ii! CD HO .'LT \ tu OJ o CM W o 1 -p ou a ^ o CM la 1 - 1 I 1 co d IT \ LT \ d ~ 0 i CM \ tu o OJ 1 K! °! I OJ! «6 * ^ c ^ CM 1 H 137227 oi OJ -PO 1 CD tq LTN O d id o OJ \, a 1 oo OOH h, doo ^ i \ o cd c- ddiiddi ^ f- CD CD * - £ Xl 1 rest pi- i peridine 100-101.5 °! / petrol / - ^ tr \ CM k cn d, - o 1 CD i '"^ ° • PO cont a O here OJ o CM 55 ° cd dd co O? -p ^ - n cont a. d 1 © -2 OJ JD 3 ctx \ hr \ 1 ^ 1 crs 1 H 1 vo dco - -plo ^ r O | O ^ dd. — J ¦P tu OJ O "" LTn \ ¦ * d C7N d CD ^ 1 rt itn d ~ o oo \ (SJ CM ^ H | 5 1 ^ fol ® «* - d <—s- s 'CM 1 O CM 23 1 da O CD d C \ d N 1 CD d C ^ JD CD ° ^ CM Kf ¦ 121-122 ° / ethanol-ether / "" i "o' O oiopo H ^ ^ CD o § iodi \ o -pi cd CM i C ^ va here OJ • here ¦o OJ o \ LT ^ O - d I ld CM -P ir \ (D - \ ^ d- CM \ j -P 0) O 1 c ^ H oo • - d 1 05 OJ -POO <- \ ar # -¦ «—i i. IH from 1 o what! 10-P i 1 ^: COS i ^^" "OJ 1 s 1 O 1 '\ here CM here CJ l — t 1 o OJ a 1 r Nd- CM '1 "1 ^ 137227 ii —i | O CTn CO ^! vo LTN ^ C ^ OJ o + irs oo ^ i« - H 1 O LT \ £ o 6 O CD H k CC OS OJ N 1 0) OjO c- \ O OJ K 23 OH 00 O c ^ ci «- cc i -p F- c ^ \ S OJ 1 t ^ 1 HH 1 B 1 - ¦ J ¦ OO -P LT \ OJ 0S O rs d lt \ i <-H 1 Q LT \ £ ~ d «- -P - \ s HO OJ o OJ OH T- O CJx £ id Lf \ -P •% CD C- B 00 \ • ** ¦ * ^ h H '¦ »» i 1 d what a! CM & oa \ 6 1 j 1 CU a o fi d i * -p ^ d j «P = ^ IT \ ^ l-. ¦ i O sJ Cvi • C cnj cr * sioo 5 id 6 ao UU odo & 4 i CnJ U OJ »5 O 1 \ CT \ CO vo £ cl Inn - aa vo a OJ OJ [T \ co c T- O OJ -P 1 <- d OJ \ -P El ¦ ¦ ° J 1 i vo d cm oj cd a 1 1 C n1 C ^ i rj (^ OJ X CD OJ * 1 o ON 1 ^ C for fl t ^ CD Cl C ^ \ OJ LPi l H aii - i 1 j co from CJ COd 1 -P CD [f \ <- S d CvJ \ loo O r / *, r -I • * diaa OJ PS 1 a 1 \ o cc Ko (i) j ^ OJ j LT \ 1 H ° N cr ^ o - C id C ^ -P c ^ o • from 1 £ CTN (D 00 JD OJ! \ CN \ O OJ K = '^ f CVJ LTN i 1 i O iM H; VO ^ O i WNfi oj od 1 Jh-P ^ - o oj S! CM \ 1 ^^ - V .. - ^ J ^ J— i- H * "O ia LT \ d - 6 ! 1 * ai - m. - id • H? Ao fi d ^ -p * o N? ^ Co U CD (DC i ^ CvJ IT \ J | o \ ^ * H OJ O CnJ d id ^ - -p CJ CD Oi \ »1 OH * - O oj C - di +» CN O • - 6 \ 1 i ¦ -i - -! S ddo; -pda H i ^ 5 (Tl- OJ IT \ ¦ ¦ i mmnm137227 O Gs co t ^ vr irs ^ "1 c- \ l OJ * ¦ ¦ o 1 LTN 1 LTN Ci \ DO« - -Pi 1 O 1 ^ - o vd di '—H d, u -p To O d er o; - co ala OC \ J do; ON fi 1 (D r \ e ir \ H ~ - ^ _—- 1 O rH CO O cnj d H 1 -P Ol OJ \ ° O 0) oo 1 \ from • oaz «- o?» * 1 fi fi CTn o OM lM io CJ o ~ \ id - fi fi 1 CD ~ fi fi LT \ CD 0) ^ cn Lf% LS— - <——riiid fi fi ov * ON-fi fi 1 0) 0) C? N \ 1 K OJ O OJ * • ^ r \ 1 ^ i _ ii H f H 1 1 old LT \ fi fi • ^ NN vj3 fi dlao) (T \ J2 , ~ O 58 O LT \ O --§ 00 * P 1 CU O 3 * & LT \ ir \ UJ 1 1 oid ^ fi C! 1 OO OJ O i ^ = • rf- L0 \ IT \ ¦ • ^ «i ~ mw W1" J 1 1 - id! C- fi fi | C% O 3 'I 1: <: ki LT \ ^ r! : ir \ ^ j2 1 1 iij ii Id J ^ b 1 sd ^! -p ro w ^ i CD Q) \ uo * 1 i 1 ii ir \ j \ s \ H 'jl »¦ J137227 7 Patent claim Manufacturing method new N- (dialkylaminoalkoxphenyl) -imides of tetrahydrophthalic acids of the general formula I, in which A is a group of the formula 2-5, X is a piperidine or morpholino residue or a group of the general formula -N / R / 2, in which R is an alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl or isobutyl, and n is an integer from 2 to 5, characterized in that the compound of general formula 6, wherein A is as defined above, acts as with anhydrous acetone in the presence of anhydrous potassium carbonate, an excess of a dibromoalkane of the general formula Br- / CH2 / VBr, in which n has the meaning given above, and the obtained compound of the general formula 7, in which the symbols have the above meanings, is reacted with an excess of secondary amine about the general v or HX, where X is as defined above, in an aprotic solvent. <& 6 wzofe f CK scXX wztfh 3 wuf * 4 4 * £ en wtrit 6 wz 0- (CHi) „- Br PL