PL137227B2 - Process for preparing novel n-/dialkylaminoalkoxyphenyl/-imides of tetrahydrophtalic acids - Google Patents
Process for preparing novel n-/dialkylaminoalkoxyphenyl/-imides of tetrahydrophtalic acids Download PDFInfo
- Publication number
- PL137227B2 PL137227B2 PL24694784A PL24694784A PL137227B2 PL 137227 B2 PL137227 B2 PL 137227B2 PL 24694784 A PL24694784 A PL 24694784A PL 24694784 A PL24694784 A PL 24694784A PL 137227 B2 PL137227 B2 PL 137227B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- imides
- compound
- excess
- formula
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 14
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- -1 5-bromopentoxy Chemical group 0.000 description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQQUUFRSLNJRDN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane hydrobromide Chemical compound Br.BrCCBr SQQUUFRSLNJRDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBODDUNKEPPBKW-UHFFFAOYSA-N 1,5-dibromopentane Chemical compound BrCCCCCBr IBODDUNKEPPBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N benzene;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.C1=CC=CC=C1 TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000003001 depressive effect Effects 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethoxyethane Chemical compound CCO.CCOCC PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych N-/dialkiloaminoalkoksyfenylo/- imidów kwasów tetrahydroftalowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza ugrupowanie o wzorze 2—5, X oznacza reszte piperydynowa lub morfolinowa albo grupe o ogólnym wzorze —N/R/2, w którym R oznacza grupe alkilowa taka, jak metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl lub izobutyl, a n oznacza liczbe calkowita 2—5. Okreslone wyzej zwiazki wykazuja wlasnosci depre¬ syjne, dzieki czemu moga miec zastosowanie w psychiatrii.Sposobem wedlug wynalazku na zwiazek o ogólnym wzorze 6, w którym A ma wyzej podane znaczenie, dziala sie w bezwodnym acetonie w obecnosci nadmiaru bezwodnego weglanu potasu nadmiarem dibromoalkanu o ogólnym wzorze Br-/CH2/n-Br, w którym n ma wyzej podane znaczenie. Dibromoalkan stosuje sie w ilosci 2—30 moli, a bezwodny weglan potasu— w ilosci 2—10 moli na 1 mol zwiazku o wzorze 6. Reakcje prowadzi sie w temperaturze wrzenia acetonu w czasie od 5 do 50 godzin. Uzyskany zwiazek o ogólnym wzorze 7, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z nadmiarem aminy drugorzedowej o ogólnym wzorze HX, w którym X ma wyzej podane znaczenie, w rozpuszczalniku aprotycznym, korzystnie w weglowodo¬ rach lub nitroalkanach. Reakcje te prowadzi sie korzystnie poczatkowo w temperaturze pokojowej, a nastepnie — w temperaturze podwyzszonej. Amine o wzorze HX stosuje sie w ilosci 2—10 moli na 1 mol zwiazku o wzorze 7. Mieszanine reakcyjna po ochlodzeniu przesacza sie, przesacz odparowuje do sucha, a pozostalosc korzystnie oczyszcza wstepnie przez rozpuszczenie w rozcien¬ czonym kwasie solnym, przesaczenie, zalkalizowanie i ekstrakcje odpowiednim rozpuszczalni¬ kiem. Po odparowaniu rozpuszczalnika oczyszczony wstepnie produkt rozpuszcza sie w rozpuszczalniku o niskiej polarnoscj, roztwór przepuszcza przez kolumne wypelniona obojetnym tlenkiem glinu, eluujac tym samym lub innym rozpuszczalnikiem o zblizonej polarnosci, a otrzy¬ many roztwór odparowuje do sucha. Uzyskany produkt ewentualnie oczyszcza sie dodatkowo przez krystalizacje.Dla celów farmaceutycznych otrzymany w postaci wolnej zasady produkt przeprowadza sie korzystnie w sól taka. jak chlorowodorek, bromowodorek, etylobromek, cytry- nmn lub winian — dotyczy to zwlaszcza przypadków, gdy wolne zasady sa oleiste.2 137227 Sposób wedlug wynalazku ilustruja, nie ograniczajac jego zakresu, nastepujace przyklady, w których procenty oznaczaja procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza.Przyklad 1. Mieszanine 0.1 mola N-/4-hydroksyfenylo/-imidu kwasu 3,4,5,6- tetrahydroftalowego, 0,4 mola 1,5-dibromopentanu, 55,2g bezwodnego weglanu potasu oraz 300cm3 bezwodnego acetonu ogrzewa sie w ciagu 15 godzin do wrzenia pod chlodnica zwrotna z zabezpieczeniem od wilgoci. Po zakonczeniu ogrzewania odsacza sie sole nieorganiczne, osad przemywa dwukrotnie acetonem, a przesacz odparowuje do sucha. Pozostalosc rozpuszcza sie w 200cm3 suchego benzenu, przesacza i przesacz przepuszcza przez kolumne chromatograficzna, wypelniona obojetnym tlenkiem glinu, eluujac benzenem. Roztwór benzenowy odparowuje sie do sucha i pozostalosc krystalizuje z benzyny, otrzymujac N-[4-/5-bromopentoksy/-fenylo]-imid kwasu 3,4,5,6-fetrahydroftalowego o temperaturze topnienia 100—101,5°.Do 0,05 mola tego zwiazku dodaje sie roztwór 0,25 mola dietyloaminy w 150cm3 suchego benzenu i pozostawia na 24 godziny w temperaturze pokojowej, po czy m mieszani ne ogrzewa sie do wrzenia w ciagu 12 godzin pod chlodnica zwrotna, z zabezpieczeniem od wilgoci. Nastepnie przesacza sie mieszanine, przesacz przemywa czterokrotnie woda i odparowuje do sucha. Pozosta¬ losc rozpuszcza sie w 5% kwasie solnym, roztwór przesacza, alkalizuje roztworem weglanu potasu i ekstrahuje benzenem. Ekstrakt suszy sie i przepuszcza przez kolumne chromatograficzna wypel¬ niona obojetnym tlenkiem glinu, eluujac benzenem. Po odparowaniu do sucha otrzymany produkt krystalizuje sie z lekkiej benzyny, otrzymujac N-[4-/5-dietyloaminopentoksy/-fenylo]-imid kwasu 3,4,5,6-tetrahydroftalowego o temperaturze topnienia 63—66°. Otrzymany zwiazek przeprowadza sie znanym sposobem w chlorowodorek, który po krystalizacji z mieszaniny aceton-benzen posiada temperature topnienia 163—168°.Przyklad II. Mieszanine 0,1 mola N-/4-hydroksyfenylo/-imidu kwasu 4-metylo-l,2,3,6- tetrahydroftalowego, 0,6 mola bromku 1,2-dibromoetanu, 55,2g bezwodnego weglanu potasu oraz 400cm3 bezwodnego acetonu ogrzewa sie w7 ciagu 18 godzin do wrzenia pod chlodnica zwrotna, z zabezpieczeniem od wilgoci. Po zakonczeniu ogrzewania odsacza sie sole nieorganiczne, osad przemywa dwukrotnie acetonem, a przesacz odparowuje do sucha. Pozostalosc rozpuszcza sie w 2003 suchego benzenu, przesacza i przesacz przepuszcza przez kolumne chromatograficzna wypelniona obojetnym tlenkiem glinu, eluujac benzenem. Roztwór benzenowy odparowuje sie do sucha i pozostalosc krystalizuje z etanolu, otrzymujac N-[4-/2-bromoetoksy/-fenylo]-imid kwasu 4-metyIo-l,2,3,6-tetrahydroftalowego o temperaturze topnienia 103—104°.Do 0,05 mola tego zwiazku dodaje sie 0,35 mola dimetyloaminy w 90 cm3 suchego nitrometanu i pozostawia na 2 dni w temperaturze pokojowej w szczelnie zamknietym naczyniu. Nastepnie mieszanine ogrzewa sie w ciagu 3 godzin do wrzenia pod chlodnica zwrotna, z zabezpieczeniem od wilgoci i odparowuje do sucha. Sucha pozostalosc przemywa sie czterokrotnie woda, a pozostaly osad rozpuszcza sie w 5% kwasie solnym, roztwór przesacza, alkalizuje roztworem weglanu potasu i ekstrahuje benzenen. Ekstrakt suszy i przepuszcza przez kolumne chromatograficzna wypelniona obojetnym tlenkiem glinu, eluujac benzenem. Po odparowaniu do sucha otrzymany produkt krystalizuje sie z benzyny, otrzymujac N-[4-/2-dimetyloaminoetoksy/-fenylo]-imid kwasu 4- metylo-1,2,3,6-tetrahydroftalowego o temperaturze topnienia 80—82°. Otrzymany zwiazek przep¬ rowadza sie znanym sposobem w etylobromek, który po krystalizacji z acetonu posiada temperature topnienia 135—138°.Sposobem opisanym w przykladach I iii mozna otrzymac szereg nowych zwiazków o wzo¬ rze 1, a takze ich sole. Dalsze przyklady wykonania wynalazku tym sposobem ilustruje nastepujaca tabela:137227 f*9 »'» 1 CD 1 g i ° i """ O i &l i '"¦ 1 H3 1 W I O 1 H 1 ° ! ^ o X CD I £ o o ° —i—~—^ ^———— 1 H d d ro o Ó N c3 3 d o P^ n -P «H t<3 -P "H d fi ra k)H fn cd 3 -M d O *H P, 3 -P E P, O Ad r- CD O U -H fLj -P -P\ fi,R •O d N O 1 I 1 I P, n O -H Cj O CO ^ ^O H ^•^ w ^'H d\ O -H CL, £ J^-P-H a p -P -P' d\ O 3 ^ K O 2 ^* • H O o u •H 1 ' fi a; N O 1 CC PS ^ CD d n H O O C N Po CD\ Iii i D O 1 1 r-3 d -p -h k H -p -p\ ^ o* Jh ni ^ fv~3 0 o\ Q,-± IS! ,i-.i d £ d CO A4 N O) d »H O «H C -H 1 1 r 5 O CO M d o •H N G o d fi-H I CD 1 11 o d d *h i o i 00 -p.H p^-H^ O ?nwa P-H S HH G) «T3 CD D d d d 3l,~ •H O-H p_i«H O O 00 CD j £c,5 r::)ro h fi i 3 fi l _» ^L !_• | » W 3 1 O *h d i \ .-< c-.O & Wj—^* • —— —— r- ¦ — . _ 1 w cd l**-**—-i ¦ ¦•—^ ¦ ¦ o CJN CO [- KO [T\ ^d- C^i (M ; - o ITN fi *- O 1 -p L^ CD ^- d fi •H d o fi ¦ co Lf\ ^\ 1 O KJ VD -P ^ Lf\ CD O \-P O OJ o <• 1 \ o d - fi fi 1 •*fi fi oj c^ OJ OJ H 1 H H i mm 1 1 d o c o ^ O N , r-i 1 o o O OJ pi¬ IT\ |\ 1 C C KO CD O 1 VX),C ^ OJ OJ 1 H 172-174° /aceton/ | i p*1 i C ,bd B CD O fL Jh O ^ T3 O O c^ fi CO d l -p CO O oo\ a: 1 CJ K O OJ ^ ^" OJ OJ 1 i ¦ 1 ¦! o \ IT\H OJ O OJ fl i d OJ CD CJN.» CD ! H O 0^ OJ \1 o fi ^ d •C^ -P 1 CD o\ B\ co\ OJ r\ OJ i, mn "tj vo o LT\-p VO = CD O S 1 OJ 55 \ | O fi OJ CO F--P 1 2 on 6 C^N C^ OJ i *** ! H i H 1 Io ON co i- VD LT\ ^ rN CM - 1 ^ O O ^ d co d i -p oj cd oo a OJ \ tu O \ tu o OJ tu CM « H O o d.C^-P os a 0^ C\ CM i i i i ' i i ! CD H O .'LT\ tu OJ o CM W o 1 -p ou a ^ o CM la 1 — 1 I 1 co d IT\ LT\ d ~ 0 i CM \ tu o OJ 1 K ! ° ! i OJ ! « 6 * ^ c^ CM 1 H 137227 o i OJ -P O 1 CD tq LTN O d i-d o OJ\,a 1 o o O O H h ,d o o ^ i \ o cd c- d d i i d d i ^f- CD CD *- £ Xl 1 reszta pi-i perydynowo 100-101,5°! /benzyna/ -^ tr\ CM k cn d ,— o 1 CD i '"^ ° •PO cd a O tu OJ o CM 55 ° cd d d co O ?-p ^- n cd a. d 1 © -2 OJ JD 3 ctx\h r\ 1 ^ 1 crs 1 H 1 vo d c o — -p l o ^r O | O^ d d .—j ¦P tu OJ O" " LTn\ ¦* d C7N d CD ^ 1 rt itn d ~ o oo\ (SJ CM ^ H |5 1 ^f o l ® «*- d <—s- s ' CM 1 O CM 23 1 d a O CD d C\ d N 1 CD d C^JD CD °^ CM Kf ¦ 121-122° /etanol-eter/ "" i " o 'O o i o p o H ^ ^ CD o § i o d i \o -p i cd CM i C^v a tu OJ • tu ¦o OJ o \ LT^ O — d I l d CM -P ir\ (D — \ ^d- CM \ j -P 0) O 1 c^ H o o • — d 1 05 OJ -P O O <-\ ar# -¦«—i i. . iH od 1 o co ! lO-P i 1 ^ : COS i ^^ " "OJ 1 s 1 O 1 '\ tu CM tu CJ l—t 1 o OJ a 1 r Nd- CM ' 1" 1^ 137227 i i —i | O CTn CO ^ ! vo LTN ^ C^ OJ o + irs o o^ i «- H 1 O LT\ £ o 6 O CD H k CC O S OJ N 1 0) OjO c-\ O OJ K 23 O H 00 O c^ ci «- cc i -p F- c^\ S OJ 1 t ^ 1 H H 1 B 1 -¦ J ¦ O O -P LT\ OJ 0S O rs d lt\ i <-H 1 Q LT\ £ ~d «— -P —\ s H O OJ o OJ O H T- O CJx £ i d Lf\-P •% CD C- B 00\ •**¦ * ^h H '¦»» i 1 d co a ! CM & oa\ 6 1 j 1 CU a o fi d i* -p ^d j « P = ^ IT\ ^l- . ¦ i O sJ Cvi •C cnj cr*s i o o 5 id 6 a o U U o d o & 4 i w CnJ U OJ »5 O 1\ CT\ CO vo £ cl Inn — aa vo a OJ OJ [T\ co c T- O OJ -P 1 <- d OJ\ -P El ¦ ¦ ° J 1 i vo d cm oj cd a 1 1 C n1 C^i rj (^ OJ X CD OJ * 1 o ON 1 ^ C d l o fl t^CD Cl C^\ OJ LPi l H a i i - i 1 j co o d CJ COd 1 -P CD [f\ <- S d CvJ\ l o o O r /* , r -I •* d i a a OJ PS 1 a 1 \ o cc Ko (i) j ^ OJ j LT\ 1 H ° N cr^ o — C i d C^-P c^ o • o d 1 £ CTN (D 00 JD OJ ! \ CN \ O OJ K = ' ^f CVJ LTN ja 1 i O iM H ; VO^ O i WNfi oj o d 1 Jh-P ^- o oj S ! CM \ 1 ^^-V .. - ^J ^J— i- H *" O i a LT\ d - 6 ! 1 *a i - m. - i d •H ? a o fi d ^ -p *o N ?^ co U CD (D C i ^ CvJ IT\ J | o \ ^* H OJ O CnJ d id ^- -p CJ CD Oi\ » 1 OH *- O oj C — d i +» CN O • — 6 \ 1 i ¦ -i - - ! S d d o ; -p d a H i ^ 5 ( Tl- OJ IT\ ¦ ¦ i mmnm137227 O Gs co t^ vr irs ^" 1 c-\ l OJ * ¦ ¦ o 1 LTN 1 LTN Ci \D O «- -Pi 1 O 1 ^- o vd d i '—H d , u -p To O d er o ;- co a l a O C\J d o ; ON fi 1 (D r\ e ir\ H ~—^_—- 1 O rH CO O cnj d H 1 -P Ol OJ\ ° O 0) o o 1 \ o d • o a z «— o ?»* 1 fi fi CTn o O M l-M i o CJ o~\ i d — fi fi 1 CD ~fi fi LT\ CD 0) ^ cn Lf% LS— —< ——r i i i d fi fi o v * ON-fi fi 1 0) 0) C?N\ 1 K OJ O OJ * • ^ r\ 1 ^ i _ i i H f H 1 1 o l d LT\ fi fi •^ N N vj3 fi d l a o) (T\ J2 ,~ O 58 O LT\ O --§ 00 *P 1 CU O 3 *& LT\ ir\ UJ 1 1 o i d ^ fi C! 1 O O OJ O i ^ = •rf- L0\ IT\ ¦• ^« i ~mw W1 "J 1 1 - i d ! C- fi fi | C% O 3 'I 1 :<: k i LT\ ^ r! : ir\ ^ j2 1 1 i i j ii Id J ^ b 1 s d ^ ! -p ro w ^ i CD Q) \ u o* 1 i 1 ii ir\ j \s\ H ' jl » ¦ J137227 7 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych N-/dialkiIoaminoalkoksfenylo/-imidów kwasów tetrahydrof- talowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza ugrupowanie o wzorze 2—5, X oznacza reszte piperydynowa lub morfolinowa albo grupe o ogólnym wzorze —N/R/2, w którym R oznacza grupe alkilowa taka, jak metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl lub izobutyl, a n oznacza liczbe calkowita 2—5, znamienny tym, ze na zwiazek o ogólnym wzorze6, w którym A ma wyzej podane znaczenie, dziala sie w bezwodnym acetonie w obecnosci bezwodnego weglanu potasu nadmiarem dibromoalkanu o ogólnym wzorze Br-/CH2/VBr, w którym n ma wyzej podane znaczenie, a uzyskany zwiazek o ogólnym wzorze 7, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji z nadmiarem aminy drugorzedowej o ogólnym wzorze HX, w którym X ma wyzej podane znaczenie, w rozpuszczalniku aprotycznym. <&6 wzofe f CK scXX wztfh 3 wuf* 4 4*£ en wtrit 6 wz 0-(CHi)„-Br PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych N-/dialkiIoaminoalkoksfenylo/-imidów kwasów tetrahydrof- talowych o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza ugrupowanie o wzorze 2—5, X oznacza reszte piperydynowa lub morfolinowa albo grupe o ogólnym wzorze —N/R/2, w którym R oznacza grupe alkilowa taka, jak metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl lub izobutyl, a n oznacza liczbe calkowita 2—5, znamienny tym, ze na zwiazek o ogólnym wzorze6, w którym A ma wyzej podane znaczenie, dziala sie w bezwodnym acetonie w obecnosci bezwodnego weglanu potasu nadmiarem dibromoalkanu o ogólnym wzorze Br-/CH2/VBr, w którym n ma wyzej podane znaczenie, a uzyskany zwiazek o ogólnym wzorze 7, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji z nadmiarem aminy drugorzedowej o ogólnym wzorze HX, w którym X ma wyzej podane znaczenie, w rozpuszczalniku aprotycznym. <&6 wzofe f CK scXX wztfh 3 wuf* 4 4*£ en wtrit 6 wz 0-(CHi)„-Br PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24694784A PL137227B2 (en) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | Process for preparing novel n-/dialkylaminoalkoxyphenyl/-imides of tetrahydrophtalic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24694784A PL137227B2 (en) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | Process for preparing novel n-/dialkylaminoalkoxyphenyl/-imides of tetrahydrophtalic acids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL246947A2 PL246947A2 (en) | 1985-06-18 |
| PL137227B2 true PL137227B2 (en) | 1986-05-31 |
Family
ID=20021154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL24694784A PL137227B2 (en) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | Process for preparing novel n-/dialkylaminoalkoxyphenyl/-imides of tetrahydrophtalic acids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL137227B2 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003033480A1 (en) * | 2001-10-15 | 2003-04-24 | Smithkline Beecham Plc | Lactam derivatives as antagonists for human 11cby receptors |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114957091B (zh) * | 2022-06-12 | 2023-05-23 | 中北大学 | 一种降冰片烯类阳离子单体及其制备方法和应用 |
-
1984
- 1984-03-28 PL PL24694784A patent/PL137227B2/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003033480A1 (en) * | 2001-10-15 | 2003-04-24 | Smithkline Beecham Plc | Lactam derivatives as antagonists for human 11cby receptors |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL246947A2 (en) | 1985-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1087205A (en) | 2-amino-3-(5-and 6-)benzoylphenylacetic acids, esters and metal salts thereof | |
| FI63244C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antibakteriska erytromysinderivater | |
| IT8219554A1 (it) | Derivati piperidinici e loro uso come stabilizzanti per polimeri | |
| HK2793A (en) | Glycolurile derivatives and their use as polymer stabilizers | |
| GB2157289A (en) | Oxazino-and thiazinoisoquinolines | |
| PL137227B2 (en) | Process for preparing novel n-/dialkylaminoalkoxyphenyl/-imides of tetrahydrophtalic acids | |
| SU634673A3 (ru) | Способ получени имидазо (4,5- )пиридинов или их солей | |
| PL109346B1 (en) | Method of producing new derivatives of recemic eventually optically active condensed pyrimidines | |
| US4378359A (en) | Theophyllinylmethyldioxolane derivatives, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| JPS6036436B2 (ja) | １０‐〔ω‐（ベンゾイルピペリジニル）アルキル〕フエノチアジアジンおよびその酸付加塩ならびにそれらの製造法 | |
| SU668604A3 (ru) | Способ получени производных ксантина или их солей | |
| DK149133B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2-(4-(diphenylmethylen)- l-piperidinyl)- eddikesyrer eller farmaceutisk acceptable salte heraf | |
| HU189601B (en) | Process for preparing 3-methyl-flavone-8-carboxilic acid esters and pharmaceutically acceptable salts of such compounds | |
| CA1207774A (en) | 1-phenylindazol-3-one compounds, a method of preparing them and pharmaceutical compositions containing these compounds | |
| FI69840C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt aktiva (omega-aminoalkoxi)-dibensylderivat | |
| EP0273321B1 (en) | 7-bromo-beta-carboline compound and method for producing same | |
| NO166227B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av nye antibakterielle pyrido-benzoksazin-6-karboksylsyrer. | |
| US2694069A (en) | Basic esters of hydroxy-and alkoxy-substituted phenyloxoalkenoic acids and their salts | |
| EP0358016B1 (de) | 2,6-Polyalkylpiperidinsubstituierte Benzimidazol-2-carbonsäureanilide und deren Verwendung zum Stabilisieren von organischem Material | |
| IL28645A (en) | Tropine derivatives | |
| GB2165845A (en) | Dioxinopyridine derivatives | |
| PL94559B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych pirydyny | |
| KR900003852B1 (ko) | 방향족-1,4-옥스아제핀-온 및 -티온, 및 이의 제법 | |
| US4263232A (en) | Process for the manufacture of selected phosphonates | |
| Mack et al. | Synthesis of some phenyl N-arylcarbamates |