PL13854B1 - Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL13854B1 PL13854B1 PL13854A PL1385428A PL13854B1 PL 13854 B1 PL13854 B1 PL 13854B1 PL 13854 A PL13854 A PL 13854A PL 1385428 A PL1385428 A PL 1385428A PL 13854 B1 PL13854 B1 PL 13854B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- azo dyes
- insoluble azo
- obtaining water
- liter
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 7
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 3
- -1 aryl compound Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- 241001503485 Mammuthus Species 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- ZPHQBFRCXUIIAZ-UHFFFAOYSA-N benzene;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=CC=C1 ZPHQBFRCXUIIAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- PXWDUUXYVUFEMA-UHFFFAOYSA-N n-(5-amino-2,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(OC)=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 PXWDUUXYVUFEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
W szeregu zabarwien, otrzymanych za- pomoca aryloamidów kwasu 2.3-oksynaf- toesowego, nie bylo dotychczas mozliwe, otrzymac jasny kolor fioletowy.Obecnie stwierdzono, ze przy sprzega¬ niu nieznanych dotychczas 4-amino-ó-ary- loamino-rezorcynoeterów z aryloamidami kwasu 2.3-oksynaftoesowego otrzymuje sie czyste odcienie fioletowe, odznaczajace sie wybitna odpornoscia na pranie i dzialanie chloru i czesciowo bardzo dobra odporno¬ scia na gotowanie w lugach. Te nieznane etery mozna np. otrzymac, redukujac cze¬ sciowo 4.6-dwunitro-/.3-rezorcynoetery, wprowadzajac reszte arylowa do grupy a- minowej otrzymanego produktu i reduku¬ jac dalej otrzymany zwiazek arylowy.W tym celu mozna, np. stosowac 4-ami- no-6-benzoyloamiinoi-rezorcynodwumetylo- eter o temperaturze topnienia 137°C Po¬ dobne barwniki otrzymuje sie, stosujac przy wytwarzaniu ciala, sluzacego jako skladnik dwuazowy, zamiast chlorku ben- izolu jego homolpgi i produkty podstawie¬ nia, jak np. chlorek chlorobenzoilu lub chlo¬ rek alkoksyfoenzoilu, i stosujac zamiast re- zorcynodwumetyloeteru rezorcynodwuety- loeter lub rezorcynodwufenyloeter.Barwniki te mozna wytwarzac na wlók¬ nie roslinnem i zwierzecem jak równiez i w postaci substancji.W przykladach I—III odnoszacych sie do barwienia przedzy bawelnianej, napa¬ wa sie w ciagu pólgodziny 50 g wybielonejprzedzy bawelnianej ciecza zaprawowa a, poczeta - !Q$wadhia ¦% zfpomoca wyzymania lub odwirowania i barwi w ciagu pól go¬ dziny w kapieli farbierskiej b. Przedze za¬ barwiona plóczc sie, mydli, gotujac i po¬ nownie plócze i suszy.Przyklad I. a) zaprawa: 0,4 g 5-chloiro-2-toluidydu kwasu 2.3-ok- synaftoesowego 0,8 cm3 oleju tureckiego 50% -ego 1 cm3 lugu sodowego o 34° Be, rozpu¬ szczone w 1 litrze. b) Kapiel fairbierska: 1 g 4-amlno-6-ibenzoyloainino-rezorcy- nodwumetyloeteru dwuazuje sie 1 cm3 kwasu solnego 22° Be i 3 cm3 azotynu sodowego 1 : 10, ochladza¬ jac lodem.Po ukonczonem dwruazowaniu zobo¬ jetnia sie otrzymany plyn okolo 4 cm3 octanu sodowego, rozpuszczo¬ nego w stosunku 1 : 5, i 2 cm3 dwu¬ weglanu sodowego, rozpuszczonego w stosunku 1 : 10, nastepnie dodaje 10 g soli kuchennej i dopelnia woda do 1 litra.Otrzymuje sie zabarwienie fioletowe odporne na gotowanie w lugach.Przyklad II. a) zaprawa: 1.1 g o-toluidydu kwasu 2.3-oksynaftoe- sowego 2.2 cm3 oleju tureckiego 50%-ego 1,7 cm3 lugu sodowego 34° Be rozpuszcza sie w b) Kapiel farbierska: 1 g 4-amino-6-benzoyloamino - rezorcyn nodwumetyloeteru dwuazuje sie 1 cm3 kwasu solnego 22° Be i 3 cm3 azotynu sodowego 1 : 10, ochladza¬ jac lodem.Po ukonczonem dwuazo'waniu zobo¬ jetnia sie otrzymany plyn okolo 4 cm3 octanu sodowego, rozpuszczo¬ nego w stosunku 1 : 5, i 2 cm3 dwu¬ weglanu sodowego, rozpuszczonego w stosunku 1 : 10, nastepnie dodaje 10 g soli kuchennej i dopelnia woda do 1 litra.Otrzymuje sie odporne na gotowanie w lugu zabarwienie fioletowe.Przyklad III, a) zaprawa: 0,63 g 2\5'-dwumetoksy-.f-aniliidu kwa¬ su 2.3-oksynaftoesowego 1,26 cm3 oleju tureckiego 50%-ego 1,26 cm3 lugu sodowego 34° Be, rozpu¬ szcza sie w 1 litrze wody. b) Kapiel farbierska: 1 g( 4-amino-6-benzoyloamino - rezorcy- nodwumetyloeteru dwuazuje sie 1 cm3 kwasu solnego 22° Be i 3 cm3 azotynu sodowego 1 : 10, ochladza¬ jac lodem.Po ukonczonem dwuazowaniu zobo¬ jetnia sie otrzymany plyn mniej wie¬ cej 4 om3 octanu sodowego, rozpu¬ szczonego w stosunku 1 : 5, i 2 cm3 dwuweglanu sodowego, rozpuszczo¬ nego w stosunku 1 : 10, poczem do¬ daje 10 g soli kuchennej i dopelnia woda do 1 litrze wody. 1 litra. — 2 -Otrzymuje sie bardzo trwale zabarwie¬ nie fioletowe.Przyklad IV. a) zaprawa: 0,45 g m-nitroanilidu kwasu 2,3-oksyna- ftoesowego 0,9 cm3 oleju tureckiego 50%-ego 1,35 cm3 lugu sodowego 34° Be rozpu¬ szcza sie w przyblizeniu w 100 cm3 wody.Otrzymany roztwór ochladza sie i za¬ daje 0,45 cm3 aldtehydu mrówkowego 30%-ego. Do powstalego roztworu doda Te sie 0,45 g lugu siarczynowego blonnika i dopelnia woda dlo 1 litra. 33 g rozklejanej przedzy jedwabnej odpadkowej napawa sie ta zaprawa w ciagu 20 minut, poczem do cieczy tej dbdaje sie 10 g soli kuchen¬ nej i zaprawa ta dlziala w ciagu dalszych 20 mamut. Zaprawiona przedze odwadnia sie dokladnie zapomoca odwirowania i bar¬ wi w ciagu 20 minut w kapieli farbierskiej 0 nastepujacym skladzie: b) Kapiel fairbierska: 1 g 4-amino-6-benzoyloamino-rezorcyno- dwumetyloeteru dwuazuje sie i zo¬ bojetnia, jak podano w przykla¬ dzie I. Do roztworu dodaje sie 1 cm3 kwasu octowego 50%-ego i dopel¬ nia woda do 1 litra.Nastepnie zabarwiona przedze plócze sie dokladnie, poczem przepuszcza przez goraca kapiel, zawierajaca w litrze 3 cm3 kwasu solnego 22° Be. Po pomownem prze- plókaniu, przedlze przepuszcza sie przez goraca kapiel sodlowa, zawierajaca w li¬ trze 3 g sody i 1,5 g lugu siarczynowego blonnika mydli dwukrotnie w temperaturze 90°C roztworem, zawierajacym w litrze 5 g mydla marsylskiego, plócze i ozywia kwasem mrówkowym. Otrzymuje sie ja¬ skrawie fioletowe zabarwienie.Przyklad V. Zastepujac w przykla¬ dzie IVa) m-nitraniilid kwasu 2.3-oksyna- ftoesowego taka sama iloscia 5-chloro-2-to- luidydu kwasu 2.3-oksymaftoesowego, o- trzymuje sie zabarwienie fioletowe, odpor¬ ne na gotowanie.Przyklad VI. Zastepujac w przykla¬ dzie IVa) m-nitranilid kwasu 2.3-oksyna- ftoesowego taka sama iloscia o-toluidydu kwasu 2.3-oksymaftoesowego, otrzymuje sie zabarwienie fioletowe, odporne na gotowa¬ nie.Przyklad VII. 272 cz. 4-ammor6-ben- zoylo - amino - rezorcynodwumetyloeteru dSAruazuje sie w sposób zwykly zapomoca 69 cz. azotynu w roztworze kwasu solnego i sprzega z zasadowym roztworem 5-chlo- ro-2-toluidydu kwasu 2.3-oksynaftoesowe- go (NH .Cl :CH3=1 : 4 : 6). Otrzyma¬ ny fioletowy osad odsacza sie, przemywa i suszy. PL
Claims (2)
- Zastrzezenie patentowe. 1. Sposób otrzymywania nierozpuszczal¬ nych w wodzie barwników azowych, zna¬ mienny tem, ze dwuazuje sie i sprzega z aryloatnidami kwasu
- 2.3-oksynaftoesowe- go takie 4-aminorezorcymo-dwualkylo-, dwuarylo- lub dwuaryloalkylo-etery, które w polozeniu 6 zawieraja gndpe aryloami- dowa. I. G. F arbe nin dustri e Aktiengesellschaft. Zastepca: M, Skrzypkowski, ;; rzeczmk patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Skl, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL13854B1 true PL13854B1 (pl) | 1931-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL13854B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| PL10136B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| DE506073C (de) | Verfahren zur Darstellung von in Wasser unloeslichen Azofarbstoffen | |
| PL26811B3 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników disazowych. | |
| AT115631B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. | |
| PL10208B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| SU17537A1 (ru) | Способ получени азокрасителей | |
| DE447420C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azoverbindungen | |
| SU13211A1 (ru) | Способ приготовлени моноазокрасителей | |
| PL15145B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| SU1022968A1 (ru) | Фенилимиды 1,4,5,6,7,7-гексахлорбицикло- (2,2,1) -5-гептен-2,3-дикарбоновой кислоты в качестве азокрасител дл придани белковым волокнистым материалам нар ду с окраской огне- и биостойкости | |
| PL1750B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników jednoazowych. | |
| PL508B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwików lodowych na sztucznym jedwabiu. | |
| PL20574B3 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE535761C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| SU5024A1 (ru) | Способ образовани окрасок на волокнах | |
| SU10407A1 (ru) | Способ холодного крашени | |
| SU10439A1 (ru) | Способ крашени шерсти | |
| DE65863C (de) | Verfahren zur Darstellung eines braunen Azofarbstofles aus 1 Molekül Toluylendiaminsulfosäure und 1 Molekül m-Phenylendiamin | |
| PL2044B1 (pl) | Sposób przygotowywania czarnego barwika azowego. | |
| DE737584C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen auf pflanzlichen Fasern | |
| PL29444B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników azowych na wlóknie oraz preparat do wykonywania tego sposobu. | |
| PL21573B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| PL13495B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych od niebieskich do czarnych. | |
| PL23741B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. |