PL139367B2 - Method of obtaining novel direct red dyes - Google Patents
Method of obtaining novel direct red dyes Download PDFInfo
- Publication number
- PL139367B2 PL139367B2 PL25348385A PL25348385A PL139367B2 PL 139367 B2 PL139367 B2 PL 139367B2 PL 25348385 A PL25348385 A PL 25348385A PL 25348385 A PL25348385 A PL 25348385A PL 139367 B2 PL139367 B2 PL 139367B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- residue
- amino
- acid
- parts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000001044 red dye Substances 0.000 title 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- -1 azo compound Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 5
- VNIRTZCEEXVSGC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class OC1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 VNIRTZCEEXVSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 7-anilino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C=1C=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych czerwnieni bezposrednich o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza reszte fenylowa lub reszte o ogólnym wzorze 2, w którym n oznacza 0 albo 1.Sposobem wedlug wynalazku dwuazuje sie kwas l-amino-8-0-fenylosulfonylohydroksynaf- talenodwusulfonowy-3,6 i sprzega wytworzony zwiazek dwuazoniowy w srodowisku slabo alkali¬ cznym z pochodna kwasu 2-amino-5-hydroksynaftalenosulfonowego-7 o ogólnym wzorze 3, w którym Ri oznacza reszte fenylowa lub reszte o ogólnym wzorze 4, w którym n ma wyzej podane znaczenie, przy czym w wypadku, gdy Ri oznacza reszte o ogólnym wzorze 4, uzywa sie do sprzegania 1,6-2,1 mola zdwuazowanego kwasu l-amino-8-0-fenylosulfonylohydroksynaftale- nodwusulfonowego-3,6 na 1 mol wyzej okreslonej pochodnej kwasu 2-amino-5-hydroksynaftale- nosulfonowego-7, a nastepnie uzyskany zwiazek azowy o ogólnym wzorze 5, w którym R2 oznacza reszte fenylowa lub reszte o ogólnym wzorze 6, w którym n ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie hydrolizie w srodowisku alkalicznym i wyodrebnia otrzymany barwnik o ogólnym wzorze 1.Stwierdzono, ze sposobem wedlug wynalazku korzystnie jest prowadzic w jednej operacji hydrolize uzyskanego zwiazku azowego o ogólnym wzorze 5 równoczesnie z wyodrebnianiem powstajacego barwnika o ogólnym wzorze 1 poprzez suszenie w temperaturze powyzej 70°C zalkalizowanej mieszaniny poreakcyjnej po sprzeganiu. Suszenie zalkalizowanej mieszaniny poreakcyjnej po sprzeganiu przykladowo moze byc prowadzone w suszarni owiewowej, próznio¬ wej, fluidyzacyjnej lub korzystnie w suszarni rozpylowej.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku nowe barwniki barwia wlókna celulozowe na kolor czerwony na drodze wyczerpywania z wodnych kapieli, uzyskujac wysokie powinowactwo do barwionych wlókien, a uzyskiwane wybarwienia odznaczaja sie wysokimi odpornosciami na czynniki mokre, tarcie oraz swiatlo.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku barwniki barwia takze wlókna proteinowe oraz poliamidowe,jak równiez wykazuja przydatnosc do barwienia papieru, skóryi poliamidu w masie.Nowe barwniki moga byc stosowane z innymi barwnikami bezposrednimi do barwienia wlókien celulozowych, a takze z innymi barwnikami bezposrednimi, z barwnikami kwasowymi,2 139367 metalokompleksowymi lub zawiesinowymi do barwienia mieszanek wlókien celulozowych z innymi rodzajami wlókien.Wynalazek ilustruja, nie ograniczajac jego zakresu, nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad L 45,9 czesci kwasu l-amino-8-0-fenylosulfonylohydroksynaftalenodwusulfo- nowego-3,6 rozpuszcza sie w mieszaninie 250 czesci wody i 65 czesci weglanu sodowego, dodaje 30 czesci kwasu solnego 30% i utrzymujac temperature 5-15°dwuazuje przez wprowadzenie 7 czesci azotynu sodowego rozpuszczonych w 25 czesciach wody. 25,2 czesci kwasu 5,5'-dwuhydro- ksy-2,2'-dwunaftylokarbamidodwusulfonowego-7,7' (kwasu karbonylo-I) rozpuszcza sie w mie¬ szaninie 200 czesci wody i 4 czesci wodorotlenku sodowego, po czym wlewa sie dwuazozwiazek do roztworu kwasu karbonylo-I ochlodzonego do temperatury 0°. Calosc miesza sie w temperaturze 0-5° przy.pH = 7,5-8,5 do zakonczenia reakcji sprzegania. Do uzyskanej zawiesiny barwnika dodaje sie 12 czesci wodorotlenku sodowego i ogrzewa do temperatury 80°. Calosc utrzymuje sie w temperaturze 80-85° do zakonczenia hydrolizy. Nastepnie dodaje sie 10 czesci kwasu solnego 30% do pH = 8,5. Otrzymany barwnik wydziela sie przez dodanie 70 czesci chlorku sodowego. Zawie¬ sine po ochlodzeniu do temperatury 50° filtruje sie, a otrzymana paste suszy. Uzyskuje sie 80 czesci barwnika, który barwi wlókna celulozowe, proteinowe i poliamidowe, a takze papier i skóre na kolor czerwony.Przyklad II. 45,9 czesci kwasu l-amino-8-0-fenylosulfonylohydroksynaftalenodwusulfo- nowego-3,6 rozpuszcza sie i dwuazuje sposobem opisanym w przykladzie I. 31,5 czesci kwasu 2-N-fenyloamino-5-hydroksynaftalenosulfonowego-7 (kwasu fenylo-I) rozpuszcza sie w miesza¬ ninie 500 czesci wody i 6 czesci wodorotlenku sodowego, po czym wlewa sie dwuazozwiazek do roztworu kwasu fenylo-I ochlodzonego do temperatury 0°. Calosc miesza sie w temperaturze 0-5° przy pH = 7,5-8,5 do zakonczenia reakcji sprzegania. Do zawiesiny barwnika dodaje sie 20 czesci wodorotlenku sodowego, ogrzewa do temperatury 80° i calosc poddaje suszeniu w suszarni rozpylowej. Uzyskuje sie 115 czesci barwnika barwiacego wlókna celulozowe, proteinowe i polia¬ midowe, a takze papier i skóre na kolor czerwony.Przyklad III. 45,9 czesci kwasu l-amino-8-0-fenylosulfonylohydroksynaftalenodwusul- fonowego-3,6 rozpuszcza sie i dwuazuje sposobem opisanym w przykladzie 1.23,05 czesci kwasu 5,5'-dwuhydroksy-2,2'-dwunaftyloaminodwusulfonowego-7,7' (kwasu dwu-I) rozpuszcza sie w mieszaninie 230 czesci wody i 4,5 czesci wodorotlenku sodowego, po czym wlewa sie dwuazozwia¬ zek do roztworu kwasu dwu-I ochlodzonego do temperatury 0°. Calosc miesza sie w temperaturze 0-5° przy pH = 7,5-8,5 do zakonczenia reakcji sprzegania. Do uzyskanej zawiesiny barwnika dodaje sie 12 czesci wodorotlenku sodowego i ogrzewa sie do temperatury 80°. Calosc utrzymuje sie w temperaturze 80-85° do zakonczenia hydrolizy. Nastepnie dodaje sie 10 czesci kwasu solnego 30% do pH = 8,5. Otrzymany barwnik wydziela sie przez dodanie 60 czesci chlorku sodowego.Zawiesine po ochlodzeniu do temperatury 50° filtruje sie, a otrzymana paste suszy. Uzyskuje sie 75 czesci barwnika, który barwi wlókna celulozowe, proteinowe i poliamidowe, a takze papier i skóre na kolor czerwony.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nowych czerwieni bezposrednich o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza reszte fenylowa lub reszte o ogólnym wzorze 2, w którym n oznacza 0 lub 1, znamienny tym, ze kwas l~amino-8-0-fenylosulfonylohydroksynaftalenodwusulfonowy-3,6 dwuazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek dwuazoniowy z pochodna kwasu 2-amino-5-hydroksynaftalenosul- fonowego~7 o ogólnym wzorze 3, w którym Ri oznacza reszte fenylowa lub reszte o ogólnym wzorze 4, w którym n ma wyzej podane znaczenie, przy czym w wypadku, gdy Rj oznacza reszte o ogólnym wzorze 4, uzywa sie do sprzegania 1,6-2,1 mola zdwuazowanego kwasu l-amino-8-0-fe- nylosulfonylohydroksynaftalenodwusulfonowego-3,6 na 1 mol wyzej okreslonej pochodnej kwasu 2-amino-5-hydroksynaftalenosulfonowego-7, a nastepnie uzyskany zwiazek azowy o ogólnym wzorze 5, w którym R2 oznacza reszte fenylowa lub reszte o ogólnym wzorze 6, w którym n ma139367 3 wyzej podane znaczenie, poddaje sie hydrolizie w srodowisku alkalicznym i wyodrebnia otrzymany barwnik o ogólnym wzorze 1. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze prowadzi sie w jednej operacji hydrolize uzyskanego zwiazku azowego o ogólnym wzorze 5 równoczesnie z wyodrebnianiem powstajacego barwnika o ogólnym wzorze 1 poprzez suszenie w temperaturze powyzej 70°C zalkalizowanej mieszaniny poreakcyjnej po sprzeganiu. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze suszenie zalkalizowanej mieszaniny poreakcyj¬ nej po sprzeganiu prowadzi sie w suszarni rozpylowej.NHR WZOT S0,H OH H0,5 NHRi wzór 3 wzór W 4139367 S03H OSO: N=N S03H H0,5 OH NHR: wzór 5 SO,H S03H wzór 6 Pracownia Pofignfkzna UPPRL.Naklad 100egz.Cena 130 zl PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nowych czerwieni bezposrednich o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza reszte fenylowa lub reszte o ogólnym wzorze 2, w którym n oznacza 0 lub 1, znamienny tym, ze kwas l~amino-8-0-fenylosulfonylohydroksynaftalenodwusulfonowy-3,6 dwuazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek dwuazoniowy z pochodna kwasu 2-amino-5-hydroksynaftalenosul- fonowego~7 o ogólnym wzorze 3, w którym Ri oznacza reszte fenylowa lub reszte o ogólnym wzorze 4, w którym n ma wyzej podane znaczenie, przy czym w wypadku, gdy Rj oznacza reszte o ogólnym wzorze 4, uzywa sie do sprzegania 1,6-2,1 mola zdwuazowanego kwasu l-amino-8-0-fe- nylosulfonylohydroksynaftalenodwusulfonowego-3,6 na 1 mol wyzej okreslonej pochodnej kwasu 2-amino-5-hydroksynaftalenosulfonowego-7, a nastepnie uzyskany zwiazek azowy o ogólnym wzorze 5, w którym R2 oznacza reszte fenylowa lub reszte o ogólnym wzorze 6, w którym n ma139367 3 wyzej podane znaczenie, poddaje sie hydrolizie w srodowisku alkalicznym i wyodrebnia otrzymany barwnik o ogólnym wzorze 1.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze prowadzi sie w jednej operacji hydrolize uzyskanego zwiazku azowego o ogólnym wzorze 5 równoczesnie z wyodrebnianiem powstajacego barwnika o ogólnym wzorze 1 poprzez suszenie w temperaturze powyzej 70°C zalkalizowanej mieszaniny poreakcyjnej po sprzeganiu.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze suszenie zalkalizowanej mieszaniny poreakcyj¬ nej po sprzeganiu prowadzi sie w suszarni rozpylowej. NHR WZOT S0,H OH H0,5 NHRi wzór 3 wzór W 4139367 S03H OSO: N=N S03H H0,5 OH NHR: wzór 5 SO,H S03H wzór 6 Pracownia Pofignfkzna UPPRL.Naklad 100egz. Cena 130 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25348385A PL139367B2 (en) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | Method of obtaining novel direct red dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25348385A PL139367B2 (en) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | Method of obtaining novel direct red dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL253483A2 PL253483A2 (en) | 1986-03-25 |
| PL139367B2 true PL139367B2 (en) | 1987-01-31 |
Family
ID=20026687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL25348385A PL139367B2 (en) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | Method of obtaining novel direct red dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL139367B2 (pl) |
-
1985
- 1985-05-20 PL PL25348385A patent/PL139367B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL253483A2 (en) | 1986-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HK70889A (en) | Triphenedioxazine vinylsulfonyl dyestuffs | |
| US5747657A (en) | Reactive monoazo dyestuffs and the processes in which they are produced | |
| GB2103231A (en) | Dyestuffs comprising two 5- membered heterocyclic nuclei fused to a central cyclohexa-1,4-diene nucleus | |
| KR100327053B1 (ko) | 아미노나프탈렌계열에서유래한커플링성분을함유한반응성아조염료 | |
| US3847895A (en) | Substituted sulfophenyl-azo-naphthylazo-anilide compounds | |
| CA1208628A (en) | Fiber-reactive red azo dyestuff | |
| PL139367B2 (en) | Method of obtaining novel direct red dyes | |
| KR900004223B1 (ko) | 반응성 디스아조 염료의 제조방법 | |
| EP0880559B1 (en) | Fibre-reactive dyestuffs | |
| US4035351A (en) | Water-soluble monoazo dyestuff containing a phenylene diazo component | |
| JPS5848589B2 (ja) | 水溶性モノアゾ化合物の製法 | |
| US3471469A (en) | Water-soluble monoazo-pyrazolone dyestuffs | |
| US5744622A (en) | water-soluble, fiber-reactive anthraquinone compounds | |
| JP3878245B2 (ja) | ジアゾ染料および染色方法 | |
| JPS6022019B2 (ja) | 水溶性モノアゾ化合物の製法 | |
| US3169124A (en) | Monoazo reactive dyes | |
| US4247460A (en) | Disazo dyestuff sulphuric acid ester | |
| US3351579A (en) | Water-soluble cationic azo dyestuffs | |
| WO2002057370A1 (en) | Dispers-reactive dyes containing acetoxymethylsulfone or vinylsulfone and their process | |
| CN111349348B (zh) | 一种活性深蓝染料及其合成方法 | |
| US3461111A (en) | Copper-containing pyrazolone monoazo dyestuffs | |
| US4029644A (en) | Water-soluble, fiber-reactive monoazo dyestuffs | |
| GB2032942A (en) | Anthraquinone-azo compounds process for their preparation and their use as dyestuffs | |
| JPH045699B2 (pl) | ||
| ZA200209493B (en) | Organic compounds. |