PL140724B1 - Process for manufacturing n-phosphonomethylglycine or its salts - Google Patents
Process for manufacturing n-phosphonomethylglycine or its salts Download PDFInfo
- Publication number
- PL140724B1 PL140724B1 PL1984247803A PL24780384A PL140724B1 PL 140724 B1 PL140724 B1 PL 140724B1 PL 1984247803 A PL1984247803 A PL 1984247803A PL 24780384 A PL24780384 A PL 24780384A PL 140724 B1 PL140724 B1 PL 140724B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phosphonomethylglycine
- base
- hydroxide
- temperature
- glycine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 18
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 39
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 12
- UNVGGERHRPPCFM-UHFFFAOYSA-N OP(=C)=O.NCC(O)=O Chemical compound OP(=C)=O.NCC(O)=O UNVGGERHRPPCFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 claims description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 2-(phosphanylmethylamino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CNCP DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- -1 glycine methylene phosphine Chemical compound 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000003559 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002523 mercuric chloride Drugs 0.000 description 1
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/44—Amides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 1987 11 $0 C Z Y . i L N i A Ur?edu Patentowego Twórcawynalazku: Jeffrey Dean Robbins Uprawniony z patentu: Stauffer Chemical Company, Westport (Stany Zjednoczone Ameryki) Sposób wytwarzania N—fosfonometyloglicyny lub jej soli Wynalazek dotyczy nowego sposobu wytwarzania N-fosfonometyloglicyny lub jej soli, zwiazku bedacego znanym herbicydem i regulatorem wzrostu roslin.Srodki chwastobójcze sa szeroko stosowane przez rolników, towarzystwa zajmujace sie uprawa roli na skale przemyslowa i inne przemysly w celu zwiekszenia plonów takich upraw glównych jak kukurydza, soja, ryz i podobne i eliminowania chwastów rosnacych wzdluz dróg publicznych, szlaków kolejowych i na innych obszarach. Srodki chwastobójcze sa skuteczne w zwalczaniu lub regulowaniu wzrostu niepozadanych chwastów, konkurujacych z roslinami upraw w dostepie do skladników odzywczych gleby, i ze wzgledu na fakt, ze zabijaja one chwasty, sa odpowiedzialne za poprawe wygladu estetycznego dróg publicznych i szlaków kolejowych. Istnieje obecnie szereg róznych rodzajów srodków chwastobójczych dostepnych w handlu, przy czym naleza one do dwóch glównych kategorii. Kategorie te stanowia srodki chwastobójcze stosowane przed wzejsciem i srodki chwastobójcze stosowane po wzejsciu. Srodki chwastobójcze do stosowa¬ nia przed wzejsciem stosuje sie do gleby przed wykielkowaniem roslin chwastów z gleby, a srodki chwastobójcze stosowane po wzejsciu stosuje sie na powierzchnie roslin po wzejsciu chwastów lub innych nie pozadanych roslin z gleby.Jednym z najwczesniej stosowanych na skale przemyslowa zwiazków o dzialaniu chwastobój¬ czym byl 2,4 — D (kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy). Po kilku latach stosowania tego i podob¬ nych zwiazków, takich jak 2,4,5-T (kwas 2,4,5-trójchlorofenoksyoctowy) stwierdzono, ze pewne produkty rozkladu tych zwiazków o dzialaniu chwastobójczym sa dlugowieczne i nie ulegaja degradacji biologicznej. Chociaz dochodzilo do dyskusji pomiedzy agencjami zajmujacymi sie ochrona srodowiska a zainteresowanymi przemyslami jesli chodzi o efekty dzialania produktów stanowiacych pozostalosci 2,4-D, 2,4,5-T i podobnych zwiazków, mimo wszystko kilka iat temu ograniczono stosowanie tych zwiazków o dzialaniu chwastobójczym na terenie St. Zjedn. Am. Od tego czasu usilowano opracowac zwiazki o dzialaniu chwastobójczym ulegajace degradacji biologi¬ cznej do nieszkodliwych pozostalosci w stosunkowo krótkim okresie czasu po ich zastosowaniu.Jednym z takich zwiazków, który jak stwierdzono ulega degradacji biologicznej i który dziala skutecznie jako zwiazek o dzialaniu chwastobójczym i regulator wzrostu roslin gdy stosuje sie go w2 140724 mniejszych dawkach, jest N—fosfonometyloglicyna i rózne jej sole. N-fosfonornetyloglicyna i jej skutecznie dzialajace w rolnictwie sole zostaly zaaprobowane do stosowania przez rzad Stanów Zjednoczonych Am., i w konsekwencji ten zwiazek o dzialaniu chwastobójczym okazal sie niezwy¬ kle udany handlowo.N-fosfonometyloglicyna i pewne jej sole sa jedynymi skutecznymi i zaaprobowanymi w tej dziedzinie zwiazkami o dzialaniu chwastobójczym po wzejsciu. Obecnie stosowanym na skale przemyslowa zwiazkiem jest sól izopropyloaminowa N-fpsfonometyloglicyny i jej pochodne.W zastosowaniach polowych zwiazek ten stosuje sie zwykle w ilosci od 0,011 do okolo 22,475 kg/ha, korzystnie od 2,248 do 6,743 kg/ha.Istnieje caly szereg opisów patentowych, odnoszacych sie do N-fosfonometyloglicyny, jej soli i ich pochodnych, opisanych jako przydatne zwiazki o dzialaniu chwastobójczym i regulatory wzrostu roslin. Do takich opisów patentowych odnoszacych sie do N-fosfonometyloglicyny,jej soli i pochodnych, sposobów ich stosowania oraz sposobów ich wytwarzania, naleza miedzy innymi opisy patentowe St. Zjedn. Am. nr nr 3 868 407, 4 197 254.Sposoby wytwarzania N—fosfonometyloglicyny i jej rozpuszczalnych soli polegajace na utlenianiu N—fosfinometyloglicyny (kwas glicynometylenofosfinowy) opisano w opisie St. Zjedn.Am. nr 3 160632 i w bulgarskim opisie patentowym nr 18 585, Sposób opisany w opisie patento¬ wym St. Zjedn. Am. nr 3 160632 polega na utlenianiu kwasu glicynometylenofosfinowego chlor¬ kiem rteciowym w wodnym rozpuszczalniku w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna, i nastepnie wydzieleniu produktów reakcji. Sposób wytwarzania N-fosfonometyloglicyny znany z bulgarskiego opisu patentowego polega na utlenianiu N-fosfinometyloglicyny (kwasu glicynome¬ tylenofosfinowego) chlorkiem miedziowym, który ulega redukcji do chlorku miedziawego.Wada opisanych sposobów jest niska wydajnosc produktu oraz klopotliwe do usuwania produkty, powstajace w wyniku redukcji stosowanego utleniacza i powodujace zanieczyszczenie srodowiska, towarzyszace rozkladowi powstajacych soli miedzi badz rteci.Ze wzgledu na znaczenie N-fosfonometyloglicyny i pewnychjej soli jako zwiazków o dzialaniu chwastobójczym, poszukuje sie ciagle innych ulepszonych lub alternatywnych sposobów wytwa¬ rzania tego zwiazku.Obecnie stwierdzono, ze N-fosfonometyloglicyne i jej rozpuszczalne sole mozna wytwarzac z dobra wydajnoscia i bez znaczniejszego zanieczyszczania srodowiska przez utlenianie kwasu glicynometylenofosfinowego sposobem wedlug wynalazku polegajacym na tym, ze kwas glicyno¬ metylenofosfinowy lub jego rozpuszczalna sól utlenia sie nadmiarem zasady metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych w podwyzszonej temperaturze, korzystnie 110-150°C.Korzystna zasade stanowi stezony wodny roztwór wodorotlenku sodu. Schemat tej reakcji (z zastosowaniem jako zasady wodorotlenku sodu) mozna przedstawic nastepujaco: NaOC(O) CH2NHCH2PH (O)ONa + NaOH Stezony wodny NaOC(0)CH2NHCH2P(0)(ONa)2 +H2 roztwór NaOH Reakcje korzystnie prowadzi sie w konwencjonalnym naczyniu reakcyjnym w takich warunkach temperatury i cisnienia aby uzyskac maksymalna wydajnosc. Korzystnie, stosuje sie temperature od okolo 110 do okolo 150°C, zwlaszcza 125-135°C. Reakcje zwykle prowadzi sie pod cisnieniem atmosferycznym chociaz, gdy stosuje sie podwyzszone cisnienie, czas reakcji jest krótszy.Czas reakcji zmienia sie w zaleznosci od stosowanej temperatury, lecz zwykle wynosi od okolo 2 do okolo 12 godzin.Chociaz korzystna zasada jest wodorotlenek sodu, do innych odpowiednich zasad naleza wodorotlenek litu, wodorotlenek cezu, wodorotlenek potasu, wodorotlenek baru i tlenek wapnia.Reakcje korzystnie prowadzi sie w nadmiarze wodnego roztworu wodorotlenku sodu lub innej zasady, przy czym nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu sluzy jako srodowisku reakcji.Stosunek molowy wyjsciowego kwasu glicynometylenofosfinowego lub jego rozpuszczalnej soli do zasady, korzystnie wodorotlenku sodu, moze zawierac sie w granicach od okolo 0,02 do okolo 0,5, przy czym korzystny stosunek wynosi 0,027-0,10 moli kwasu glicynometylenofosfino¬ wego na 1 mol wodorotlenku sodu. Jak wskazano poprzednio, w celu zapewnienia srodowiska reakcji reagentom, zwykle stosuje sie nadmiar wodorotlenku sodu lub innej zasady.140724 3 Kwas glicynometylenofosfinowy mozna wytwarzac sposobem opisanym w opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 3 160632.N-fosfonometyloglicyna, kwasowy zwiazek wytwarzany sposobem wedlug wynalazku, sama jako taka ma dzialanie chwastobójcze i regulujace wzrost roslin. Poniewaz jednak zwiazek ten w postaci wolnego kwasu nie jest zbyt dobrze rozpuszczalny w roztworach wodnych, dla wprowadze¬ nia w sklad srodków chwastobójczych korzystnie przeksztalca siego w postac soli. Stwierdzono, ze postaciami soli wykazujacymi wysoka aktywnosc chwastobójcza i dzialanie regulujace wzrost roslin sa sole trójalkilosulfoniowe, takie jak ujawnione w opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr4315765.W sposobie wedlug wynalazku mozna zmieniac czas, temperature, cisnienie i podobne, bez wykraczania poza idee wynalazcza i zakres zastrzezen.Wynalazek bedzie lepiej zrozumialy przez odwolanie sie do nastepujacych szczególowych przykladów, stanowiacych jedynie ilustracje sposobu wedlug wynalazku.Przyklad I. Wytwarzanie soli sodowej N—fosfinometyloglicyny.Okraglodenna kolbe trójszyjna o pojemnosci 50 mililitrów (ml) wyposaza sie w mieszadlo magnetyczne, belkotke do przepuszczania azotu, chlodnice zwrotna i w termometr umieszczony w plaszczu grzejnym. W kolbie tej umieszcza sie 1,5 g (7,7 milimola) kwasu glicynometylenofosfino- wego o czystosci 79% wagowych i 15 ml 50% wodorotlenku sodu. Skladniki laczy sie w atmosferze azotu i mieszanine reakcyjna ogrzewa sie nastepnie do temperatury wrzenia pod chlodnica zwrotna. Reagenty ogrzewa sie w warunkach wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu okolo 120 minut w temperaturze okolo 128°C. Nastepnie, roztwór ochladza sie w atmosferze azotu, wazy i analizuje ilosciowo metoda wysokosprawnej chromatografii cieczowej (hplc) i przy uzyciu silnej kolumny anionowymiennej. Wydajnosc trójsodowej soli N-fosfonometyloglicyny wynosi 65% wydajnosci teoretycznej. Obecnosc tej soli potwierdzaja wyniki analizy widma 130nmr.Przyklad II. Wytwarzanie soli sodowej N-fosfonometyloglicyny.Okraglodenna trójszyjna kolbe o pojemnosci 50 ml wyposaza sie w plaszcz grzejny, mieszadlo, termometr i chlodnice zwrotna z belkotka do przepuszczania azotu. Do kolby tej dodaje sie 9,8 g (122 milimole) 50% wodorotlenku sodu i 20g wodnego roztworu zawierajacego 12,2 milimola trójsodowej soli kwasu glicynometylenofosfinowego. Roztwór ogrzewa sie do temperatury wrzenia pod chlodnica zwrotna, wynoszaca okolo 160°C i ogrzewa w ciagu 3 godzin w warunkach wrzenia pod chlodnica zwrotna. Analiza metoda hplc wskazuje, ze w tej temperaturze reakcja przebiega bardzo wolno. Modyfikuje sie aparature tak by stanowila aparature do destylacji i oddestylowuje sie wode dopóki temperatura mieszaniny reakcyjnej nie osiagnie 130°C. Mieszanine utrzymuje sie w tej temperaturze w ciagu 8 godzin i nastepnie chlodzi. Ochlodzona mieszanine reakcyjna analizuje sie ilosciowo metoda hplc stwierdzajac, ze zawiera ona 7,3 milimola (60% wydajnosci teoretycznej) trójsodowej soli N-fosfonometyloglicyny.Z mieszaniny reakcyjnej przez zakwaszenie do pH 1,4, ochlodzenie i zaszczepienie krysztalów otrzymuje sie N-fosfonometyloglicyne (4,4 milimola, wydajnosc 36%). PL PL
Claims (7)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania N-fosfonometyloglicyny i jej rozpuszczalnych soli przez utlenianie kwasu glicynometylenofosfinowego, znamienny tym, ze kwas glicynometylenofosfinowy lub jego rozpuszczalna sól utlenia sie nadmiarem zasady metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych w podwyzszonej temperaturze, korzystnie w temperaturze 110-150°C.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zasade stosuje sie stezony wodny roztwór wodorotlenku sodu.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze od 125-135°C.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie stosunek molowy kwasu glicynome¬ tylenofosfinowego do zasady wynoszacy od 0,02 do 0,5, zwlaszcza 0,027 do 0,1.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie pod cisnieniem atmosferycznym.1 4 140724
6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie zasade wybrana z grupy skladajacej sie z wodorotlenku sodu, wodorotlenku potasu, wodorotlenku litu, wodorotlenku cezu, wodorot¬ lenku baru i tlenkuwapnia. \
7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N— fosfcnometylogiicyny otrzymana sól zakwaszasie. ) Pracownia Poligraficzna UF PRL. Naklad 100 egz Cena 130 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US49901783A | 1983-05-27 | 1983-05-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL247803A1 PL247803A1 (en) | 1985-03-26 |
| PL140724B1 true PL140724B1 (en) | 1987-05-30 |
Family
ID=23983461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1984247803A PL140724B1 (en) | 1983-05-27 | 1984-05-23 | Process for manufacturing n-phosphonomethylglycine or its salts |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0127972A1 (pl) |
| JP (1) | JPS59227892A (pl) |
| KR (1) | KR840009314A (pl) |
| AU (1) | AU557684B2 (pl) |
| BR (1) | BR8402461A (pl) |
| CA (1) | CA1228596A (pl) |
| CS (1) | CS241089B2 (pl) |
| DD (1) | DD223153A5 (pl) |
| DK (1) | DK258284A (pl) |
| ES (1) | ES532846A0 (pl) |
| HU (1) | HUT34761A (pl) |
| IL (1) | IL71931A (pl) |
| NZ (1) | NZ208277A (pl) |
| PL (1) | PL140724B1 (pl) |
| RO (1) | RO89743A (pl) |
| ZA (1) | ZA843981B (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ID29137A (id) * | 1998-07-27 | 2001-08-02 | Schering Corp | Ligan-ligan afinitas tinggi untuk reseptor nosiseptin orl-1 |
| CN101824049B (zh) * | 2009-03-08 | 2013-05-29 | 李坚 | 磷化氢或次磷酸盐或亚磷酸盐在制备草甘膦中的应用 |
| CN121471259A (zh) * | 2026-01-08 | 2026-02-06 | 浙江工业大学 | 一种双膦酸及其盐类化合物、其制备方法和应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3160632A (en) * | 1961-01-30 | 1964-12-08 | Stauffer Chemical Co | Aminomethylenephosphinic acids, salts thereof, and process for their production |
-
1984
- 1984-05-16 EP EP84303307A patent/EP0127972A1/en not_active Withdrawn
- 1984-05-21 RO RO84114617A patent/RO89743A/ro unknown
- 1984-05-23 PL PL1984247803A patent/PL140724B1/pl unknown
- 1984-05-23 BR BR8402461A patent/BR8402461A/pt unknown
- 1984-05-25 ES ES532846A patent/ES532846A0/es active Granted
- 1984-05-25 HU HU842034A patent/HUT34761A/hu unknown
- 1984-05-25 DK DK258284A patent/DK258284A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-05-25 IL IL71931A patent/IL71931A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-05-25 CA CA000455087A patent/CA1228596A/en not_active Expired
- 1984-05-25 CS CS843945A patent/CS241089B2/cs unknown
- 1984-05-25 KR KR1019840002870A patent/KR840009314A/ko not_active Abandoned
- 1984-05-25 DD DD84263394A patent/DD223153A5/de unknown
- 1984-05-25 AU AU28714/84A patent/AU557684B2/en not_active Ceased
- 1984-05-25 ZA ZA843981A patent/ZA843981B/xx unknown
- 1984-05-25 NZ NZ208277A patent/NZ208277A/en unknown
- 1984-05-28 JP JP59106686A patent/JPS59227892A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO89743A (ro) | 1986-07-30 |
| ES8506741A1 (es) | 1985-08-01 |
| BR8402461A (pt) | 1985-04-02 |
| ES532846A0 (es) | 1985-08-01 |
| CS394584A2 (en) | 1985-06-13 |
| NZ208277A (en) | 1987-05-29 |
| DK258284D0 (da) | 1984-05-25 |
| KR840009314A (ko) | 1984-12-26 |
| IL71931A0 (en) | 1984-09-30 |
| AU557684B2 (en) | 1987-01-08 |
| EP0127972A1 (en) | 1984-12-12 |
| CS241089B2 (en) | 1986-03-13 |
| DK258284A (da) | 1984-11-28 |
| JPS59227892A (ja) | 1984-12-21 |
| AU2871484A (en) | 1984-11-29 |
| ZA843981B (en) | 1985-06-26 |
| HUT34761A (en) | 1985-04-28 |
| JPH0257078B2 (pl) | 1990-12-03 |
| DD223153A5 (de) | 1985-06-05 |
| PL247803A1 (en) | 1985-03-26 |
| IL71931A (en) | 1987-09-16 |
| CA1228596A (en) | 1987-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4547324A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| JPS61152642A (ja) | ２―（２′―ニトロベンゾイル）―１，３―シクロヘキサンジオン化合物またはそれらの塩 | |
| EP0061836B1 (en) | Amide derivatives, processes for preparing them, their use as fungicides and pesticidal compositions containing them | |
| CA1041111A (en) | Herbicidal halogenated phenoxybenzoic acid derivatives | |
| US4400330A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| GB2090246A (en) | Herbicidal substituted 2-[1- (oxyamino)-alkylidene]- cyclohexane-1,3-diones and derivatives | |
| US4442041A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| CA1212691A (en) | Method for preparation of n-phosphonomethylglycine | |
| PL140724B1 (en) | Process for manufacturing n-phosphonomethylglycine or its salts | |
| EP0252298B1 (en) | Certain 2-benzoyl-1,3,5-cyclohexanetriones | |
| SE458683B (sv) | 2-(1-(3-trans-kloroallyloxiamino) propyliden)-5-(2-etyltiopropyl)cyklohexan-1,3-dion och foerenliga salter daerav, herbicida kompositioner innehaallande naemnda foerening, metoder att kontrollera graesartade plantor och graesarter daermed samt metod foer framstaellning daerav | |
| NO160373B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av forbindelser med fosfor-carbon-nitrogen-binding. | |
| US2893855A (en) | N-1-napthylchlorophthalamic herbicides | |
| US3932458A (en) | Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
| US3985539A (en) | 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition | |
| EP0034012A2 (en) | 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides | |
| US4605522A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine or salts | |
| US4211547A (en) | N-Phosphonomethyliminodiacetonitrile and certain derivatives thereof | |
| US3711488A (en) | Process for preparing n-aryl pyrid-2-ones | |
| HU184742B (en) | Nematocide compositions containing o-ethyl-s-alkyl-s-isopropyl-phosporous-dithiolate and process for producing the active agents | |
| US4440695A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| CA1080240A (en) | Preparation of esters of thiocarbamic acids | |
| US3732224A (en) | Method of controlling plant growth and 3-substituted lumazines used in such method | |
| US4447634A (en) | Herbicidal arylsulfonamide derivatives of phenoxybenzoic acids | |
| EP0249151A2 (en) | Certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones |