PL142890B1 - Method of obtaining biphase niphedipin containing solid agent - Google Patents

Method of obtaining biphase niphedipin containing solid agent Download PDF

Info

Publication number
PL142890B1
PL142890B1 PL1984247744A PL24774484A PL142890B1 PL 142890 B1 PL142890 B1 PL 142890B1 PL 1984247744 A PL1984247744 A PL 1984247744A PL 24774484 A PL24774484 A PL 24774484A PL 142890 B1 PL142890 B1 PL 142890B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
nifedipine
obtaining
granulate
crystalline
corn starch
Prior art date
Application number
PL1984247744A
Other languages
English (en)
Other versions
PL247744A1 (en
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6199643&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL142890(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL247744A1 publication Critical patent/PL247744A1/xx
Publication of PL142890B1 publication Critical patent/PL142890B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/90Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/141Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
    • A61K9/146Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic macromolecular compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania dwufazowego stalego srodka zawieraja¬ cego nifedypinc.Wiadomo, ze nifedypina dziala silnie na uklad krazenia, zwlaszcza na uklad krazenia wienco¬ wego i nadcisnienie (brytyjski opis patentowy 1173 862). Ze wzgledu na trudna rozpuszczalnosc oraz wysoka swiatloczulosc nifedypiny wystepuja duze trudnosci przy otrzymywaniu specjalnych preparatów tej substancji czynnej, co potwierdzaja liczne publikacje i opisy patentowe. W celu wykorzystania dzialania nifedypiny na naczynia wiencowe otrzymuje sie np. kapsulki zelatynowe zawierajace nifedypine w postaci rozpuszczonej, zapewniajace szybkiejej dzialanie (opis patentowy St. Zjedn. Am. 3 784 684). Takiepreparaty w postaci kapsulek zapewniaja wystapienie szybkiego dzialania w chorobach wiencowych. Wadatego preparatu o szybkim dzialaniujest zbyt krótki czas dzialania. Juz po 3 godzinach po podaniu spada stezenie nifedypiny w osoczu krwi do okolo 1/10 maksymalnego stezenia poczatkowego. Przy dlugotrwalym leczeniu pacjentów z choroba wien¬ cowa i nadcisnieniowa konieczne jest zatem wielokrotne podawanie kapsulek w krótkich odste¬ pach czasu.Podobna wade zbyt krótkiego czasu dzialania maja równiez preparaty nifedypiny, na przyklad preparaty stale podawane w brytyjskim opisie patentowym 1456 618 (staly roztwór w poliglikolu etylenowym) lub w wylozonym europejskim opisie patentowym 1247. Równiez w opisie patento¬ wym RFN DOS nr 2 822 882 podano próby kompensowania trudnej rozpuszczalnosci nifedypiny przez wprowadzenie okreslonych substancji ulatwiajacych rozpuszczenie i substancji powierzch¬ niowo czynnych. Wszystkie te preparaty nifedypiny maja krótki czas dzialania, co jest ich wada.Wprowadzenie dodatkowo substancji pomocniczych, takich jak substancji ulatwiajacych rozpu¬ szczenie substancji powierzchniowo czynnych i porowatych nosników daje w wyniku bardzo rózne formy leku, które z trudem moga byc przyjmowane przez pacjentów.Ponadto wskazany jest dodatek mozliwie malej ilosci substancji pomocniczych i nosników, poniewaz korzystniejszy jest taki preparat leczniczy, który obok substancji czynnej zawiera malo substancji pomocniczych, powodujacych niepozadane biologiczne dzialania uboczne.Usilowano równiez otrzymywac preparaty nifedypiny o przedluzonym dzialaniu. Preparaty takie zawieraja nifedypine w postaci krystalicznej (opis patentowy RFN DOS nr 3039919). Przez2 142 890 dobór odpowiedniej wielkosci krysztalu próbowano poprawic proces uwalniania sie nifedypiny w srodowiskach wodnych, a tym samym zwiekszyc zdolnosc absorpcji i dyspozycyjnosc biologiczna nifedypiny w stosowanku doustnym. Otrzymane tabletki wykazuja wprawdzie wyraznie przedlu¬ zone dzialanie utrzymujace sieponad 8 godzin,jednak wykazuja te wade, ze dzialanie ich wystepuje z opóznieniem. W leczeniu ostrych chorób ukladu wiencowego dzialanie powinno nastepowac po kilku minutach.Dla pelnego wykorzystania cennych wlasciwosci nifedypiny istnieje zatem od dawna zapo¬ trzebowanie na jednolity preparat nifedypiny który: a) wykazuje szybkie dzialanie, zwlaszcza cenne przy leczeniu ostrych chorób wiencowych b) wykazuje dzialanie przedluzone, zwlaszcza w leczeniu nadcisnienia i w leczeniu dlugotrwa¬ lym c) otrzymuje sie go w sposób prosty, malo kosztowny d) moze byc przyjmowany przez pacjentów latwo i wygodnie w postaci jednostek dawkowa¬ nia o duzej zawartosci substancji czynnej.Przedmiotem wynalazku jest wiec sposób otrzymywania stalego dwufazowego srodka zawie¬ rajacego nifedypine stanowiacego kombinacje koprecypitatu nifedypiny, gdzie nifedypina wyste¬ puje w postaci rozpuszczonej niekrystalicznej, z faza, w której nifedypina wystepuje w postaci krystalicznej.Wedlugwynalazku sposób otrzymywania dwufazowego stalego srodka zawierajacego nifedy¬ pine polega na tym, ze nifedypine oraz substancje tworzaca koprecypitat,takajak poliwinylopiro- lidon, metyloceluloza, hydroksypropyloceluloza lub hydroksypropylometyloceluloza, rozpuszcza sie w rozpuszczalniku organicznym, po czym rozpuszczalnik usuwa sie albo natychmiast albo po granulowaniu z odpowiednimi farmaceutycznymi substancjami pomocniczymi i nosnikami, po czym 1 czesc wagowa nifedypiny w postaci koprecypitatu nifedypiny miesza sie z 1-5 czesciami wagowymi krystalicznej nifedypiny o sredniej wielkosci czastek okolo 1-10/mi i powierzchni wlasciwej l-4m2/g i tak otrzymana mieszanine przeprowadza sie w stale postacie leku.Srodek otrzymywany sposobem wedlug wynalazku nie wykazuje wad znanych preparatów, natomiast wykazuje wymienione wyzej zalety.Korzystny jest staly, dwufazowy srodek w postaci tabletek, drazetek, kapsulek lub oplatków, zawierajacy kombinacje koprecypitatu nifedypiny, w którym na 1 czesc wagowa nifedypiny przy¬ pada 2-6 czesci wagowych substancji tworzacej koprecypitat, z 1-5 czesciami wagowymi krystali¬ cznej nifedypiny.Szczególnie korzystne sa stale, dwufazowe preparaty w postaci tabletek lub drazetek.Jako nifedypine krystaliczna wprowadza sie krysztaly nifedypiny o przecietnej srednicy czastki okolo 1-lO^f, wzglednie krysztaly o powierzchni wlasciwej l-4m2/g.Koprecypitat nifedypiny otrzymuje sie przez rozpuszczenie nifedypiny i substancji tworzacej koprecypitat w odpowiednim rozpuszczalniku organicznym. Jako rozpuszczalnik stosuje sie korzystnie nizsze chloroweglowodory o 1-3 atomach wegla, np. chlorek metylenu i chloroform, oraz aceton i nizsze alkohole alifatyczne o 1-4 atomach wegla, np. etanol i izopropanol, lub ich mieszaniny. Po calkowitym rozpuszczeniu usuwa sie rozpuszczalnik metoda suszenia, np. przez suszenie prózniowe, rozpylowe, a pozostaly staly koprecypitat rozdrabnia sie.Roztwór nifedypiny i substancji tworzacej koprecypitat w rozpuszczalniku organicznym mozna równiez granulowac bezposrednio z odpowiednimi farmaceutycznymi substancjami pomocniczymi i nosnikami takimijak krystaliczna celuloza, skrobia i usieciowany poliwinylopiro- lidon i nastepnie usuwac rozpuszczalnik organiczny z granulatów i proszków np. przez suszenie.Jako substancje pomocnicze i nosniki stosuje sie na przyklad wode, oleje roslinne, np. olej archidowy, sezamowy, alkohole np. alkohol etylowy, gliceryna, glikole, np. glikol propylenowy, poliglikol etylenowy, nosniki stale, takie jak naturalne maczki mineralne, np. kaoliny, ziemia okrzemkowa, talk, kreda fosforan wapniowy, syntetyczne maczki mineralne np. wysokodysper- syjny kwas krzemowy, krzemiany, cukier, np. cukier trzcinowy, mlekowy, gronowy, emulgatory, takiejak emulgatory niejonotwórcze i anionowe np. estry kwasów tluszczowych i polioksyetylenu, etery alkoholi tluszczowych i polioksyetylenu, alkilosulfoniany, arylosulfoniany, dyspergatory, np. preparaty celulozy lub pochodne celulozy, np. metyloceluloza, karboksymetyloceluloza sodowa, akrobia, laktoza, PVP i usieciowany PVP, srodki poslizgowe, np. stearynian magnezu, talk, kwas stearynowy i laurylosiarczan sodowy.142890 3 Krystaliczna nifedypine otrzymuje sie przez zmielenie krysztalów nifedypiny otrzymanej w syntezie. Mielenie prowadzi sie za pomoca mlynów mlotkowych lub dezintegratorów, przy czym potrzebna wielkosc czastek uzyskuje sie przez regulacje ilosci obrotów mlyna, ilosci doprowadza¬ nego produktu i/lub czasu mielenia.Dla otrzymania szczególnie drobnych krysztalów nifedypiny (wielkosc czastki okolo l//m) prowadzi sie mielenie w strumieniowych mlynach powietrznych. Wielkosc czastek oznacza sie przez mierzenie powierzchni wlasciwej metoda adsorpcjigazowej (wg S. Brunauer: The absorption of gazes and vapours, Princeton /1945/).Ze stanu techniki wynika, ze istnieje od dawna zapotrzebowanie na srodek zawierajacy nifedypine jako substancje czynna, która trudno przeprowadzic w postac srodka, wykazujacy zarówno dzialanie szybko wystepujace jak i przedluzone. Problem ten rozwiazuje srodek otrzymy¬ wany sposobem wedlug wynalazku, umozliwiajacy lekarzom optymalne wykorzystanie dzialania nifedypiny na wiencowy uklad krazenia oraz jej zdolnosci obnizania cisnienia krwi.Nizej podane sa badania srodka otrzymywanego sposobem wedlug wynalazku, w którym lacza sie znane, pozytywne wlasciwosci kapsulek zelatynowych nifedypiny (szybkie wyplywanie substancji czynnej) z dzialaniem przedluzonym przez wiele godzin (dlugotrwale stezenie w osoczu krwi).Pieciu ochotnikom meskimpodawano kazdorazowo per os dwufazowa tabletke z przykladu I zawierajaca 10 mg nifedypiny w postaci koprecypitatui 20 mg nifedypiny krystalicznej. W tabeli 1 podano stezenie nifedypiny (//g/litr wystepujace w osoczu krwi w czasie 8 godzin.Tasama grupa pieciu zdrowych osób otrzymala per os po jednej tabletce zawierajacej 20 mg nifedypiny w postaci krystalicznej. Pomiarystezen w osoczu krwi wykazaly opóznione wystapienia dzialania oraz ogólnie nizsze stezenia w osoczu krwi (tabela 2).Tabela 1 Stezenie w osoczu krwi (pg/litr) po podaniu dwufazowej tabletki wedlug przykladuI Osoba 1 2 3 4 5 0,00h <2 <2 <2 <2 <2 0,25 h <2 2,81 <2 <2 9,32 0,50 h 6,43 56,03 19,14 16,54 95,06 0,75 h 9,07 103,42 76,74 51,03 128,20 1,00h 41,49 101,42 90,96 115,36 150,22 l,50h 100,35 102,10 97,76 133,08 142,00 2,00h 121,35 93,87 95,36 126,55 118,46 3,00h 73,79 87,85 80,12 92,77 86,52 4,00 h 58,98 59,00 52,68 80,76, 60,78 8,00h 23,81 20,83 21,83 33,86 28,33 Srednia <2 3,03 38,64 73,69 99,89 115,06 111,12 84,21 62,54 25,73 Tabela 2 Stezenie w osoczu krwi (/ig/litr) po podaniu tabletki zawierajacej 20 mg nifedypiny krystalicznej Osoba 1 2 3 4 5 0,00 h <2 <2 <2 5,21 2,11 0,50 h 10,73 8,11 10,92 11,42 21,35 l,00h 16,15 24,75 31,16 17,73 28,25 2,00h 16,55 27,34 25,14 18,93 19,84 3,00h 28,19 26,84 18,83 56,48 20,84 4,00 h 29,29 24,04 16,03 27,75 27,95 8,00 h 11,93 16,62 11,02 17,32 11,67 24,00 h 7,02 3,20 6,41 8,91 6,71 Srednia 2,06 12,51 23,61 21,57 30,24 25,01 13,70 6,45 Wyzej podane próby porównawcze wykazuja, ze srodek otrzymywany sposobem wedlug wynalazku bedacypolaczeniem dwóch fazlaczy w sobie korzystnie cechy znanych srodkówi nie ma ich specyficznych wad. Srodek ten umozliwia lekarzom wykorzystanie cennych wlasciwosci nife¬ dypiny, jakimi sa oddzialywanie na wiencowy uklad krazenia i zdolnosc obnizania cisnienia krwi.Dwufazowy srodek otrzymywany sposobem wedlug wynalazku jest prosty, pewny i wygodny w podawaniu, jest zatem wzbogaceniem stanu techniki w farmacji.4 142 890 W niektórych przypadkach do srodka otrzymywanego sposobem wedlug wynalazku mozna wprowadzic inne substancje czynne np. betablokujace.Korzystny sposób otrzymywania preparatu polega na tym, ze najpierw otrzymuje sie koprecy- pitat nifedypiny w postaci granulek (granulat I) i nastepnie otrzymuje sie granulat II zawierajacy krystaliczna nifedypine, po czym laczy sie granulat I z granulatem II i otrzymany produkt przeprowadza sie w postac tabletek lub drazetek lub wypelnia sie nim hartowane kapsulki zelatynowe.W sposobie wedlug wynalazku nifedypina daje z substancja tworzaca koprecypitat zwiazki kompleksowe, których budowa co prawda nie zostala jeszcze dokladnie wyjasniona, ale które sa jednoznacznie zwiazkami chemicznymi, a nie mieszaninami fizycznymi.Jak wiadomo, widmo w podczerwieni /IR/ doskonale nadaje sie do badania budowy czaste¬ czek zwiazków organicznych. Pod tym katem przebadano koprecypitatnifedypiny z poliwinylopi- rolidonem (PVP) (1:4) oraz mieszanine (1:4) nifedypiny i poliwinylopirolidonu (fig. 2), jak rów¬ niez sama nifedypine i sam poliwinylopirolidon (fig. 3). Z wykresów tych wyraznie wynika, ze widmo koprercypitatu nifedypiny z poliwinylopirolidonem jest inne niz mieszaniny tych substan¬ cji, a wiec ze powstal tu zwiazek kompleksowy.Nieoczekiwany efekt uzyskany dzieki sposobowi wedlug wynalazku ilustruje fig. 1. Na wykre¬ sie tym krzywa przedstawia stopien uwalniania nifedypiny w preparacie stanowiacym fizyczna mieszanine nifedypidyny i poliwinylopirolidonu w stosunku wagowym 1:4, a krzywag/przedsta- wia stopien uwalniania nifedypiny z koprecypitatuskladajacego sie z nifedypiny i poliwinylopiroli¬ donu w takim samym stosunku wagowym 1:4. Jak widac z tego wykresu, koprecypitat zapewnia nieoczekiwanie szybsze i dwukrotnie wyzsze uwalnianie leku w porównaniu z fizyczna mieszanina tych substancji.Sposób otrzymywania srodka objasniaja nizej podane przyklady.Przykladl. Granulat I. Rozpuszcza sie 10 g nifedypiny z 40 g poliwinylopirolidonu /PVP/ 25 w 60 g acetonu i tym roztworem granuluje sie 105 g mikrokrystalicznej celulozy, 20 g skrobi kukurydzianej i 10 g usieciowanego PVP.Otrzymana mase suszy sie pod zmniejszonym cisnieniem, nastepnie przesiewa sie i miesza sie z 20 g skrobi kukurydzianej, 14,6g usieciowanego PVP i 0,4 stearynianu magnezu.Granulat II. Miesza sie 20 g nifedypiny 34,8 g mikrokrystalicznej celulozy, 12 g skrobi kukury¬ dzianej i 10 g cukru mlekowego w wodzie i granuluje sie po dodaniu 1 g monoleinianu poliksyetyle- nosorbitanu (Tween 80). Wilgotny produkt suszy sie, przesiewa i miesza sie 0,2 g stearynianu magnezu.Granulat I i II miesza sie i w ilosci po 300 mg wypelnia sie hartowane kapsulki zelatynowe lub wytlacza sie tabletki.Przyklad II. Granulat I. Ropuszcza sie 50 g nifedypiny i 100 g PVP w 350 g acetonu i tym roztworem granuluje sie mieszanine 420 g mikrokrystalicznej celulozy, 99,5 g skrobi kukurydzianej i 25 g usieciowanego PVP. Otrzymany produkt suszy sie i przesiewa.Granulat II. Miesza sie 150g nifedypiny z 150g mikrokrystalicznej celulozy i 180g skrobi kukurydzianej i granuluje sie z papka 22,5 g skrobi kukurydzianej w wodzie. Wilgotny produkt suszy sie i przesiewa. Granulat I i II miesza sie ze 100 g usieciowanego PVP i 3g stearynianu magnezu i otrzymanym produktem wypelnia sie hartowane kapsulki zelatynowe po 130 mg lub wytlacza sie tabletki.Przyklad III. Granulat I. Rozpuszcza sie 100 g nifedypiny i 400 g PVP w 750 g acetonu i tym roztworem granuluje sie mieszanine 800 g mikrokrystalicznej celulozy, 161 g skrobi kukurydzianej i 200 g usieciowanego PVP. Otrzymany produkt suszy sie i przesiewa.Granulat II. Miesza sie 100 g nifedypiny, 100 g mikrokrystalicznej celulozy i 120 g skrobi kukurydzianej. Calosc granuluje sie z papka 14 g skrobi kukurydzianej w wodzie z dodatkiem 1 g monooleinianu polioksyetalenosorbitanu. Wilgotny granulat suszy sie i przesiewa. Granulat I i II miesza sie z 200 g usieciowanego PVP i 4g stearynianu magnezu, po czym w ilosci po 220 mg wypelnia sie hartowane kapsulki zelatynowe lub wytlacza sie tabletki.Przyklad IV.Granulat I. Rozpuszcza sie 100 g nifedypiny, 1000 g hydroksypropylometylo- celulozy w 800 g mieszaniny chlorku metylenu i etanolu jako rozpuszczalniku. Rozpuszczalnik usuwa sie pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostaly produkt rozdrabnia sie.142890 5 Granulat II. Miesza sie 200 g nifedypiny z 400 g mikrokrystalicznej celulozy i 240 g skrobi kukurydzianej i granuluje sie z papka 30 g skrobi kukurydzianej w wodzie. Wilgotny produkt suszy sie i przesiewa. Granulat I i II miesza sie z 126 g usieciowanego PVP i 4 g stearynianu magnezu i w ilosci po 210 mg wypelnia sie hartowane kapsulki zelatynowe. W wariancie tego przykladu z 210 g otrzymanej mieszaniny granulatów I i II wytlacza sie tabletki.PrzykladV.Granulat I. Rozpuszcza sie 100 g nifedypiny i 600 g hydroksypropylometyloce- lulozy w 500 g mieszaniny rozpuszczalników skladajacy sie z chlorku metylenu i etanolu. Rozpu¬ szczalnik usuwa sie pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostaly produkt rozdrabnia sie.Granulat II. Miesza sie 300 g nifedypiny z 400 g mikrokrystalicznej celulozy, 360 g skrobi kukurydzianej i 100 g cukru mlekowego i granuluje sie zpapka 40 g skrobi kukurydzianej w wodzie.Wilgotny produkt suszy sie i nastepnie przesiewa. Granulat I i granulat II miesza sie z 96 g karboksymetylocelulozy sodowej i 4 g stearynianu magnezu i 200 g tego produktu wypelnia sie hartowane kapsulki zelatynowe lub wytlacza sie tabletki.Przyklad VI. Granulat I. Rozpuszcza sie 50 g nifedypiny i 150 g PVP w 400 g acetonu i tym roztworem granuluje sie mieszanine 500 g mikrokrystalicznej celulozy, 160 g skrobi kukurydzianej i 40 g usieciowanego PVP. Produkt ten suszy sie i przesiewa.Granulat II. Miesza sie 200 g nifedypiny z 200 g mikrokrystalicznej celulozy i 240 g skrobi kukurydzianej i granuluje sie z papka 30 g skrobi kukurydzianej w wodzie. Wilgotny produkt suszy sie i przesiewa. Granulat I i granulat II miesza sie z 126g usieciowanego PVP i 4g stearynianu magnezu i w ilosci po 170 mg wypelnia sie hartowane kapsulki zelatynowe lub wytlacza sie tabletki.Przyklad VII. Granulat I. Rozpuszcza sie 50 g nifedypiny i 200 g PVP w 400 g acetonu i tym roztworem granuluje sie mieszanine 350 g mikrokrystalicznej celulozy, 40 g skrobi kukurydzianej i 25 g usieciowanego PVP. Produkt suszy sie i przesiewa.Granulat II. Otrzymywanie granulatu II prowadzi sie wedlug przykladu II. Granulaty I i II miesza sie z 129,5 g usieciowanego PVP i 3g stearynianu magnezu i z otrzymanego produktu wytlacza sie tabletki po 130 mg.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania dwufazowego stalego srodka zawierajacego nifedypine, znamienny tym, ze nifedypine oraz substancje tworzaca koprecypitat, taka jak poliwinylopirolidon, metyloce¬ luloza, hydroksypropyloceluloza lub hydroksypropylometyloceluloza, rozpuszcza sie w rozpu¬ szczalniku organicznym, po czym rozpuszczalnik usuwa sie albo natychmiast albo po granulowa¬ niu z odpowiednimi farmaceutycznymi substancjami pomocniczymi i nosnikami, po czym 1 czesc wagowa nifedypiny w postaci koprecypitatu nifedypiny miesza sie z 1-5 czesciami wagowymi krystalicznej nifedypiny o sredniej wielkosci czastek okolo l-10//m i powierzchni wlasciwej l-4m2/g i tak otrzymana mieszanine przeprowadza sie w stale postacie leku. 2. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze w etapie otrzymania koprecypitatu nifedypiny jako rozpuszczalnik stosuje sie nizsze chloroweglowodory o 1-3 atomach wegla, aceton, nizsze alkohole alifatyczne o 1-4 atomach wegla lub ich mieszaniny. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze roztwór nifedypiny i substancji tworzacej koprecypitat granuluje sie bezposrednio z substancjami pomocniczymi, takimi jak krystaliczna celuloza, skrobia i usieciowany poliwinylopirolidon i nastepnie usuwa sie rozpuszczalnik.142 890 Stopfen uwalniania w/. I 120 110 100 90 80 70 60 50 ' 40 I 30 20 10 0 #»* /'' l t '«*^iinil«» i»ii.iilni»»n.l uil.iiiiinJ i.i.im.l .liiiiiiil.iini.nl ii...iiiilni.i..lil... 1 i.n.iilll 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 Czas uwalniania w min. 1 — i fig. 1142 890 er o E -o VSH Dfouoqjosqv 86' i Dfouoqjosqv142 890 8Q'0 Dfouoqjosqv qi\ Dfouoqjosqv Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 220 zl PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1984247744A 1983-05-21 1984-05-18 Method of obtaining biphase niphedipin containing solid agent PL142890B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833318649 DE3318649A1 (de) 1983-05-21 1983-05-21 Zweiphasenformulierung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL247744A1 PL247744A1 (en) 1985-11-05
PL142890B1 true PL142890B1 (en) 1987-12-31

Family

ID=6199643

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1984247744A PL142890B1 (en) 1983-05-21 1984-05-18 Method of obtaining biphase niphedipin containing solid agent

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4562069A (pl)
EP (1) EP0126379B1 (pl)
JP (1) JPS59222475A (pl)
AT (2) ATE42198T1 (pl)
AU (1) AU564263B2 (pl)
BE (1) BE899691A (pl)
CA (1) CA1228550A (pl)
CH (1) CH658190A5 (pl)
CS (1) CS250663B2 (pl)
DD (1) DD222495A5 (pl)
DE (2) DE3318649A1 (pl)
DK (1) DK163278C (pl)
ES (1) ES8505817A1 (pl)
FI (1) FI82376C (pl)
FR (1) FR2550092B1 (pl)
GB (1) GB2139892B (pl)
GR (1) GR82018B (pl)
HK (1) HK63789A (pl)
HU (1) HU193287B (pl)
IL (1) IL71871A (pl)
IT (1) IT1218848B (pl)
KE (1) KE3889A (pl)
NO (1) NO164817C (pl)
NZ (1) NZ208214A (pl)
PH (1) PH21989A (pl)
PL (1) PL142890B1 (pl)
PT (1) PT78611B (pl)
SG (1) SG36089G (pl)
ZA (1) ZA843769B (pl)

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2525108B1 (fr) * 1982-04-19 1989-05-12 Elan Corp Ltd Medicaments a haut degre de solubilite et procede pour leur obtention
US4740365A (en) * 1984-04-09 1988-04-26 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha Sustained-release preparation applicable to mucous membrane in oral cavity
HU198844B (en) * 1984-06-14 1989-12-28 Sandoz Ag Process for producing new galenic pharmaceutical composition ensuring retarded release of active ingredient
DE3424553A1 (de) * 1984-07-04 1986-01-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Feste arzneizubereitungen mit dihydropyridinen und verfahren zu ihrer herstellung
DE3438830A1 (de) * 1984-10-23 1986-04-30 Rentschler Arzneimittel Nifedipin enthaltende darreichungsform und verfahren zu ihrer herstellung
US4867984A (en) * 1984-11-06 1989-09-19 Nagin K. Patel Drug in bead form and process for preparing same
IT1187751B (it) * 1985-10-15 1987-12-23 Eurand Spa Procedimento per la preparazione di formulazioni solidi di nifedipina ad elevata biodisponibilita' e ad effetto prolungato e formulazioni cosi' ottenute
US5198226A (en) * 1986-01-30 1993-03-30 Syntex (U.S.A.) Inc. Long acting nicardipine hydrochloride formulation
US4940556A (en) * 1986-01-30 1990-07-10 Syntex (U.S.A.) Inc. Method of preparing long acting formulation
IE63321B1 (en) * 1986-02-03 1995-04-05 Elan Corp Plc Drug delivery system
SE8601624D0 (sv) * 1986-04-11 1986-04-11 Haessle Ab New pharmaceutical preparations
DE3636123A1 (de) * 1986-10-23 1988-05-05 Rentschler Arzneimittel Arzneizubereitungen zur oralen verabreichung, die als einzeldosis 10 bis 240 mg dihydropyridin enthalten
DE3639073A1 (de) * 1986-11-14 1988-05-26 Klinge Co Chem Pharm Fab Feste arzneizubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung
US5015479A (en) * 1987-02-02 1991-05-14 Seamus Mulligan Sustained release capsule or tablet formulation comprising a pharmaceutically acceptable dihydropyridine
DE3720757A1 (de) * 1987-06-24 1989-01-05 Bayer Ag Dhp-manteltablette
US4954346A (en) * 1988-06-08 1990-09-04 Ciba-Geigy Corporation Orally administrable nifedipine solution in a solid light resistant dosage form
GB8903328D0 (en) * 1989-02-14 1989-04-05 Ethical Pharma Ltd Nifedipine-containing pharmaceutical compositions and process for the preparation thereof
HU203041B (en) * 1989-03-14 1991-05-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing pharmaceutical compositions of controlled releasing factor containing nifedipin
GB9025251D0 (en) * 1990-11-20 1991-01-02 Solomon Montague C Nifedipine dosage forms
DE4130173A1 (de) * 1991-09-11 1993-03-18 Bayer Ag Pharmazeutische zubereitungen mit einer speziellen kristallmodifikation des 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridindicarbonsaeure-isopropyl-(2-methoxyethyl)-esters
US5773025A (en) 1993-09-09 1998-06-30 Edward Mendell Co., Inc. Sustained release heterodisperse hydrogel systems--amorphous drugs
US5455046A (en) * 1993-09-09 1995-10-03 Edward Mendell Co., Inc. Sustained release heterodisperse hydrogel systems for insoluble drugs
US5662933A (en) * 1993-09-09 1997-09-02 Edward Mendell Co., Inc. Controlled release formulation (albuterol)
US6726930B1 (en) * 1993-09-09 2004-04-27 Penwest Pharmaceuticals Co. Sustained release heterodisperse hydrogel systems for insoluble drugs
US5543099A (en) * 1994-09-29 1996-08-06 Hallmark Pharmaceutical, Inc. Process to manufacture micronized nifedipine granules for sustained release medicaments
MX9801835A (es) 1996-07-08 1998-08-30 Mendell Co Inc Edward Matriz de liberacion sostenida para medicamentos insolubles de dosis altas.
EP0852141A1 (en) * 1996-08-16 1998-07-08 J.B. Chemicals &amp; Pharmaceuticals Ltd. Nifedipine containing pharmaceutical extended release composition and a process for the preparation thereof
US5891469A (en) * 1997-04-02 1999-04-06 Pharmos Corporation Solid Coprecipitates for enhanced bioavailability of lipophilic substances
US5837379A (en) * 1997-01-31 1998-11-17 Andrx Pharmaceuticals, Inc. Once daily pharmaceutical tablet having a unitary core
US5922352A (en) * 1997-01-31 1999-07-13 Andrx Pharmaceuticals, Inc. Once daily calcium channel blocker tablet having a delayed release core
IN186245B (pl) 1997-09-19 2001-07-14 Ranbaxy Lab Ltd
US6056977A (en) 1997-10-15 2000-05-02 Edward Mendell Co., Inc. Once-a-day controlled release sulfonylurea formulation
US6485748B1 (en) 1997-12-12 2002-11-26 Andrx Pharmaceuticals, Inc. Once daily pharmaceutical tablet having a unitary core
US8236352B2 (en) 1998-10-01 2012-08-07 Alkermes Pharma Ireland Limited Glipizide compositions
US20040013613A1 (en) * 2001-05-18 2004-01-22 Jain Rajeev A Rapidly disintegrating solid oral dosage form
US8293277B2 (en) * 1998-10-01 2012-10-23 Alkermes Pharma Ireland Limited Controlled-release nanoparticulate compositions
EP2266542A3 (en) * 1998-10-01 2013-07-31 Elan Pharma International Limited Controlled release nanoparticulate compositions
US7521068B2 (en) * 1998-11-12 2009-04-21 Elan Pharma International Ltd. Dry powder aerosols of nanoparticulate drugs
US6969529B2 (en) * 2000-09-21 2005-11-29 Elan Pharma International Ltd. Nanoparticulate compositions comprising copolymers of vinyl pyrrolidone and vinyl acetate as surface stabilizers
US6168806B1 (en) 1999-03-05 2001-01-02 Fang-Yu Lee Orally administrable nifedipine pellet and process for the preparation thereof
CN1228043C (zh) * 1999-09-30 2005-11-23 爱德华·孟岱尔股份有限公司 用于高溶解度药物的缓释基质
US20040156872A1 (en) * 2000-05-18 2004-08-12 Elan Pharma International Ltd. Novel nimesulide compositions
US7198795B2 (en) 2000-09-21 2007-04-03 Elan Pharma International Ltd. In vitro methods for evaluating the in vivo effectiveness of dosage forms of microparticulate of nanoparticulate active agent compositions
US7276249B2 (en) 2002-05-24 2007-10-02 Elan Pharma International, Ltd. Nanoparticulate fibrate formulations
AU2002334987A1 (en) * 2001-10-15 2003-04-28 The Regents Of The University Of Michigan Systems and methods for the generation of crystalline polymorphs
EP1471887B1 (en) 2002-02-04 2010-04-21 Elan Pharma International Ltd. Nanoparticulate compositions having lysozyme as a surface stabilizer
EP2283864A1 (en) * 2002-07-16 2011-02-16 Elan Pharma International Ltd. Liquid dosage compositions fo stable nanoparticulate active agents
JP2010526848A (ja) * 2007-05-11 2010-08-05 エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 難溶性薬物用の医薬組成物
EP2755637B1 (en) * 2011-09-13 2020-08-12 ISP Investments LLC Solid dispersion of poorly soluble compounds comprising crospovidone and at least one water-soluble polymer
US20130259931A1 (en) * 2012-03-30 2013-10-03 Bandi Parthasaradhi Reddy Oral pharmaceutical compositions of nebivolol and process for their preparation
US8313774B1 (en) * 2012-06-26 2012-11-20 Magnifica Inc. Oral solid composition

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1579818A (en) * 1977-06-07 1980-11-26 Yamanouchi Pharma Co Ltd Nifedipine-containing solid preparation composition
EP0001247A1 (en) * 1977-09-14 1979-04-04 Kanebo, Ltd. Pharmaceutical preparation containing nifedipine and a method for producing the same.
JPS5446837A (en) * 1977-09-19 1979-04-13 Kanebo Ltd Easily absorbable nifedipin composition, its preparation, and anti-stenocardia containing the same
EP0012523B2 (en) * 1978-11-20 1988-02-03 American Home Products Corporation Therapeutic compositions with enhanced bioavailability and process for their preparation
DE3013839A1 (de) * 1979-04-13 1980-10-30 Freunt Ind Co Ltd Verfahren zur herstellung einer aktivierten pharmazeutischen zusammensetzung
CA1146866A (en) * 1979-07-05 1983-05-24 Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd. Process for the production of sustained release pharmaceutical composition of solid medical material
JPS56110612A (en) * 1980-02-08 1981-09-01 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Readily disintegrable and absorbable compression molded article of slightly soluble drug
DE3033919A1 (de) * 1980-09-09 1982-04-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Feste arzneizubereitungen enthaltend nifedipin und verfahren zu ihrer herstellung
JPS5668619A (en) * 1980-10-09 1981-06-09 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Nifedipine-containing solid composition
JPS5785316A (en) * 1980-11-14 1982-05-28 Kanebo Ltd Preparation of easily absorbable nifedipine preparation
JPS57167911A (en) * 1981-04-09 1982-10-16 Kyoto Yakuhin Kogyo Kk Liquid pharmaceutical of nifedipine
JPS5846019A (ja) * 1981-09-14 1983-03-17 Kanebo Ltd 持続性ニフエジピン製剤
DE3142853A1 (de) * 1981-10-29 1983-05-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Feste arzneizubereitungen mit nifedipin und verfahren zu ihrer herstellung
EP0078430B2 (de) * 1981-10-29 1993-02-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von festen, schnellfreisetzenden Arzneizubereitungen mit Dihydropyridinen
JPS5877811A (ja) * 1981-11-04 1983-05-11 Kanebo Ltd 安定な易吸収性ニフエジピン製剤の製法

Also Published As

Publication number Publication date
ZA843769B (en) 1984-12-24
ES532515A0 (es) 1985-06-16
CA1228550A (en) 1987-10-27
NO841838L (no) 1984-11-22
FI841995L (fi) 1984-11-22
PT78611A (en) 1984-06-01
GR82018B (pl) 1984-12-12
EP0126379A2 (de) 1984-11-28
IL71871A0 (en) 1984-09-30
DK247284A (da) 1984-11-22
FR2550092B1 (fr) 1987-11-20
DE3477733D1 (en) 1989-05-24
NZ208214A (en) 1986-10-08
ATE42198T1 (de) 1989-05-15
US4562069A (en) 1985-12-31
CS250663B2 (en) 1987-05-14
NO164817B (no) 1990-08-13
FI82376B (fi) 1990-11-30
IT8421013A0 (it) 1984-05-18
ES8505817A1 (es) 1985-06-16
DK247284D0 (da) 1984-05-17
AT390879B (de) 1990-07-10
PT78611B (en) 1986-07-15
NO164817C (no) 1990-12-19
BE899691A (fr) 1984-11-19
GB8412820D0 (en) 1984-06-27
IL71871A (en) 1987-07-31
JPS59222475A (ja) 1984-12-14
KE3889A (en) 1989-09-01
DD222495A5 (de) 1985-05-22
HK63789A (en) 1989-08-18
EP0126379B1 (de) 1989-04-19
AU2806084A (en) 1984-11-22
HU193287B (en) 1987-09-28
EP0126379A3 (en) 1986-07-09
PH21989A (en) 1988-05-02
FI82376C (fi) 1991-03-11
CH658190A5 (de) 1986-10-31
SG36089G (en) 1989-10-13
DK163278C (da) 1992-09-07
IT1218848B (it) 1990-04-24
HUT34690A (en) 1985-04-28
AU564263B2 (en) 1987-08-06
DK163278B (da) 1992-02-17
GB2139892B (en) 1987-04-23
FR2550092A1 (fr) 1985-02-08
FI841995A0 (fi) 1984-05-17
GB2139892A (en) 1984-11-21
ATA164884A (de) 1990-01-15
PL247744A1 (en) 1985-11-05
DE3318649A1 (de) 1984-11-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL142890B1 (en) Method of obtaining biphase niphedipin containing solid agent
EP0142561B1 (en) Long-acting nifedipine preparation
CA1146866A (en) Process for the production of sustained release pharmaceutical composition of solid medical material
AU2002222567B2 (en) Composition improved in solubility or oral absorbability
US5340589A (en) Low solubility drug-coated bead compositions
JPH03190817A (ja) 徐放性調剤単位
HU229044B1 (hu) Fenofibrátot tartalmazó gyógyszerkészítmények és eljárás elõállításukra
EP0756489A1 (en) Cyclosporin containing composition and process for the preparation thereof
US5906991A (en) Process for the manufacture of flavanolignan preparations with improved release and absorbability, compositions obtainable thereby and their use for the preparation of pharmaceuticals
US8062664B2 (en) Process for preparing formulations of lipid-regulating drugs
US5534551A (en) Aminoguanidine spray drying process
US7229985B2 (en) Amorphous substance of tricyclic triazolobenzazepine derivative
JPH10502937A (ja) フシジン酸錠剤の製法
JP3535207B2 (ja) 抗ガン剤及びgrpレセプター拮抗剤
EP0412877A1 (fr) Nouvelle forme galénique orale améliorant la biodisponibilité
KR101125453B1 (ko) 엘-트립토판의 가용화 조성물 및 이를 이용한 제제
US20060177512A1 (en) Process for preparing formulations of lipid-regulating drugs
HK1074588B (en) Aqueous suspension comprising fenofibrate
HK1080391B (en) Pharmaceutical composition comprising fenofibrate and process for its preparation
WO2005002541A2 (en) Process for preparing formulations of lipid-regulating drugs
JPWO1996019239A1 (ja) 溶解性及び吸収性が向上した固体組成物