PL143569B1 - Method of obtaining coat-forming polymers of increased elasticity based on caseine - Google Patents
Method of obtaining coat-forming polymers of increased elasticity based on caseine Download PDFInfo
- Publication number
- PL143569B1 PL143569B1 PL25287385A PL25287385A PL143569B1 PL 143569 B1 PL143569 B1 PL 143569B1 PL 25287385 A PL25287385 A PL 25287385A PL 25287385 A PL25287385 A PL 25287385A PL 143569 B1 PL143569 B1 PL 143569B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glycidol
- casein
- amount
- reaction
- forming polymers
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 8
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000005018 casein Substances 0.000 claims description 22
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 claims description 22
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 glycidol ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical group CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDPVRXUQQGZTEY-SECBINFHSA-N [(2R)-2-phenyloxiran-2-yl]methanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1[C@@]1(CO)CO1 ZDPVRXUQQGZTEY-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D189/00—Coating compositions based on proteins; Coating compositions based on derivatives thereof
- C09D189/005—Casein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08H1/00—Macromolecular products derived from proteins
- C08H1/02—Protein-aldehyde condensates
- C08H1/04—Casein-aldehyde condensates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 88 12 31 143 569 Int. Cl. C08H 1/00 C09D 3/06 Twórcywynalazku: Zbigniew Brzozowski, Krzysztof Lorens, Bogdan Pietrzak, Elzbieta Schmidt Uprawniony z patentu: Politechnika Warszawska, Warszawa; Pilawskie Zaklady Farb i Lakierów, Pilawa (Polska) Sposób wytwarzania powlokotwórczych polimerów o zwiekszonej elastycznosci, na bazie kazeiny Przedmiotem patentu jest sposób wytwarzania powlokotwórczych polimerów o zwiekszonej elastycznosci na bazie kazeiny.Dotychczas znane powlokotwórcze polimery na bazie kazeiny sa wytwarzane na drodze szczepienia kazeiny kwasem akrylowym i jego pochodnymi, a zwlaszcza akrylanem etylu w obecnosci inicjatorów nadtlenkowych.Innym znanym sposobem uplastyczniania kazeiny jest rozcienczanie jej wodnych roztworów roztworami zywic syntetycznych. Przykladem takiego rozwiazania jest preparat wytwarzany na drodze zemulgowania kazeiny w zywicy poliestrowej, wytwarzanej na drodze kondensacji kwasu adypinowego z gliceryna.Wada sposobów, polegajacych na szczepieniu kazeiny kwasem akrylowym, sa procesy uciaz-* liwe ze wzgledu na warunki bhp i p.poz. a takze mozliwosc dwutorowego przebiegu reakcji z niepozadanym powstawaniem komopolimeru oraz koniecznosci inicjacji inicjatorami nadtelen- kowymi.Wada natomiast drugiego z cytowanych sposobów jest niedostateczna plastyfikacja. Niebez¬ pieczenstwo rozwarstwiania produktu oraz niemozliwosc uzyskania wiekszych stezen kazeiny w otrzymywanym produkcie.Okazalo sie, ze mozna uzyskac powlokotwórczepolimery o zwiekszonej elastycznosci na bazie kazeiny w wyniku reakcji kazeiny ze zwiazkami z ugrupowaniem epoksydowym, zwlaszcza glicydo- lem uzytym w ilosci od 0,1 do 300% wag. w stosunku do kazeiny.Korzystne jest, w celu obnizenia lepkosci mieszaniny reakcyjnej, prowadzenie reakcji w roztworze wodnym wobec dwucjanodwuamidu lub mocznika w zakresie temperatur od 20°C do 120°C.2 143 569 W celu podwyzszenia odpornosci polimeru na dzialanie wody obok lub zamiast glicydolu stosuje sie inne zwiazki epoksydowe, a zwlaszcza epichlorohydryne, etery glicydylowe np. eter butylo-glicydylowy i fenylowo-glicydylowy lub tlenek propylenu lub tlenek etylenu w ilosci od 0,1 do 100% wag. w stosunku do kazeiny.Rozwiazanie wedlug wynalazku pozwala na uzyskanie roztworu zmodyfikowanej kazeiny o podwyzszonej odpornosci biologicznej, odpornej na grzyby, plesnie i bakterie.Zgodnie z wynalazkiem, sposób pozwala na uzyskanie polimerów o duzej elastycznosci przy jednoczesnym zachowaniu takich korzystnych cech powlok z kazeiny niemodyfikowanej, jak zdolnosc przepuszczania pary wodnej oraz stosunkowo wysoka twardosc. W celu zmniejszenia lepkosci wodnego roztworu kazeiny, a tym samym zwiekszenia jej stezenia w roztworze, dodaje sie dwucyjanodwuamid lub mocznik w ilosci do 30% wag. w stosunku do kazeiny.Osiaga sie przy tym pewien efekt konserwujacy.Polimery wytworzone sposobem wedlug wynalazku moga byc stosowane w przemysle farb i lakierów, zwlaszcza w farbach drukarskich, w garbarstwie i innych.Sposób wedlug wynalazku blizej wyjasniaja przyklady wykonania.Przyklad I.W kolbie trójszyjnej zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i chlodnice zwrotna umieszcza sie 40 g kazeiny, 90 g wody oraz dodaje sie 5 g 25% roztworu NH3. Calosc ogrzewa sie do temperatury 85°C. W czasie ogrzewania otrzymuje sie jednorodny roztwór. Ogrzewanie kolby wylacza sie i wkrapla malymi porcjami glicydol, dobierajac w ten sposób szybkosc wkraplania, aby temperatura reakcji nie przekroczyla 95°C. Po wkropleniu 40 g glicydolu, gdy temperatura reakcji obnizy sie do 85°C, wlacza sie ponownie ogrzewanie i doprowadza mieszanine reakcyjna do temperatury ok. 100°C i ogrzewa przez 1-2 godz. Po schlodzeniu, produkt reakcji mozna rozcienczyc woda i/lub mieszanina woda - etanol oraz dodac 5 g dwucyjanodwuamidu lub znika.Po naniesieniu na folie polietylenowa, produkt reakcji tworzy po wyschnieciu przezroczysty film o duzej elastycznosci.Przyklad Il.Synteze prowadzi sie w sposób identyczny jak w przykladzie I, z ta róznica, ze stosuje sie glicydol w ilosci 30 g. Otrzymuje sie produkt o wiekszej lepkosci, tworzacy po wyschnie¬ ciu przezroczysty film o mniejszej elastycznosci lecz wiekszej twardosci.Przyklad IILSynteze prowadzi sie w sposób identyczny jak w przykladzie I lub II, z ta róznica ze stosuje sie glilcydol w ilosci 60 g, w obecnosci 1 g trójetanoloaminy jako katalizatora.Otrzymuje sie produkt nie wysychajacy w temperaturze otoczenia, bardzo dobrze wsiakajacy w papier, skóre itp. materialy porowate.Przyklad IV.Syntezeprowadzi sie w sposób identycznyjak w przykladzie I, z ta róznica, ze oprócz glicydolu w ilosci 40 g, stosuje sie eter butylowo - glicydylowy w ilosci 40 g, który dodaje sie do kolby w kilku porcjach po przereagowaniu calej ilosci glicydolu, tj. po ok. 2 godz. prowadzenia reakcji. Otrzymuje sie produkt tworzacy elastyczna powloke o zwiekszonej odpornosci na dzialanie wody.Przyklad V.Synteze prowadzi sie w sposób identyczny jak w przykladzie I, z ta róznica, ze oprócz glicycolu w ilosci 60 g, stosuje sie eter fenylowo - glicydylowy w ilosci 20 g, który dodaje sie do mieszaniny reakcyjnej malymi porcjami po zakonczeniu reakcji kazeiny z glicydolem tj. po uplywie ok. 2 godz. od chwili rozpoczecia reakcji. Otrzymuje sie produkt nie wysychajacy w temperaturze otoczenia, dobrze wsiakajacy w papier, skóre i inne materialy porowate, o zwiekszo¬ nej odpornosci na dzialanie wody.Przyklad VI.Synteze prowadzi sie w sposób identycznyjak w przykladzie I, z ta róznica, ze zamiast glicydolu stosuje sie epichlorohydryne w ilosci 5 g, która dozuje sie malymi porcjami. W przypadku znacznego wzrostu lepkosci, mieszanine reakcyjna rozciencza sie woda i/lub miesza¬ nina woda - etanol. Otrzymuje sie produkt o mniejszej elastycznosci, lecz o zwiekszonej odpornosci na dzialanie wody.Przyklad VII.Synteze prowadzi sie w sposób identycznyjak w przykladzie I, z ta róznica, ze po zakonczeniu reakcji z glicydolem dodaje sie malymi porcjami 10 g epichlorohydryny w tempera¬ turze 80°C, co podnosi wodoodpornosc produktu modyfikacji.Przyklad VIII.Synteze prowadzi sie w sposób identyczny jak w przykladzie I, z ta róznica, ze po zakonczeniu reakcji kazeiny z glicydolem, mieszanine ochladza sie do temperatury 35°C i malymi porcjami wkrapla sie do kolby tlenek propylenu, regulujac szybkosc wkraplania tak, aby143 569 3 temperatura nie przekraczala 40°C. W wyniku reakcji otrzymuje sie produkt o podwyzszonej elastycznosci.Przyklad IX.Synteze prowadzi sie w sposób identyczny jak w przykladzie I, z ta róznica ze zamiast glicydolu stosuje sie eter fenylowo-glicydolowy w ilosci 6 g, który dozuje sie malymi porcjami. W przypadku znacznego wzrostu lepkosci, mieszanine reakcyjna rozciencza sie miesza¬ nina woda - etanol. Otrzymany produkt posiada zwiekszona odpornosc na dzialanie wody.Przyklad X.Synteze prowadzi sie w sposób identyczny jak w przykladzie I, z ta róznica, ze zamiast glicydolu stosuje sie tlenek etylenu w ilosci 4 g, który dozuje sie przez belkotke malymi porcjami. Otrzymany produkt jest o mniejszej lepkosci. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenia patentowe 1.Sposób wytwarzania powlokotwórczych polimerów o zwiekszonej elastycznosci, na bazie kazeiny, znamienny tym, ze na kazeine dziala sie zwiazkami z ugrupowaniem epoksydowym, a zwlaszcza glicydolem, w ilosci od 0,1 do 300% wag. w stosunku do kazeiny, korzystnie w roztworze wodnym w zakresie temperatur 20°C do 120°C. 2.Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazki z ugrupowaniem epoksydowym, obok glicydolu stosuje sie epichlorohydryne w ilosci od 0,1 do 10% wag. w stosunku do glicydolu. 3.Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze obok glicydolu stosuje sie w reakcji etery glicydolowe w ilosci od 0,1 do 100% wag. w stosunku do glicydolu. 4.Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako etery glicydolowe stosuje sie eter butylowo- glicydolowy. 5.Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako etery glicydolowe stosuje sie eter fenylowo-* glicydolowy. ó.Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do roztworu wodnego przed reakcja kazeiny ze zwiazkiem epoksydowym dodaje sie dwucyjanodwuamid w ilosci 30% w stosunku do kazeiny. 7.Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do roztworu wodnego przed reakcja kazeiny ze zwiazkiem epoksydowym dodaje sie mocznik w ilosci 30% w stosunku do kazeiny. 8.Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazki z ugrupowaniem epoksydowym, stosuje sie epichloryhydryne i/lub tlenek etylenu i/lub tlenek propylenu i/lub eter glicydolowy, w ilosci od 0,1 do 200% wag. w stosunku do kazeiny. PL
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25287385A PL143569B1 (en) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | Method of obtaining coat-forming polymers of increased elasticity based on caseine |
| EP86104731A EP0199171A3 (en) | 1985-04-11 | 1986-04-07 | A method for manufacturing casein-based, coat forming polymers of increased elasticity |
| CS862588A CS268814B2 (en) | 1985-04-11 | 1986-04-09 | Method of high-elastic polymers production on base of casein |
| YU56386A YU56386A (en) | 1985-04-11 | 1986-04-09 | Process for making polymers based on casein |
| DD28894486A DD247689A5 (de) | 1985-04-11 | 1986-04-09 | Verfahren zur herstellung ueberzugsbildender polymere mit erhoehter elastizitaet |
| HU153986A HUT42797A (en) | 1985-04-11 | 1986-04-11 | Process for preparing casein-based, film-forming polymers with increased elasticity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25287385A PL143569B1 (en) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | Method of obtaining coat-forming polymers of increased elasticity based on caseine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL252873A1 PL252873A1 (en) | 1986-11-04 |
| PL143569B1 true PL143569B1 (en) | 1988-02-29 |
Family
ID=20026150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL25287385A PL143569B1 (en) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | Method of obtaining coat-forming polymers of increased elasticity based on caseine |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0199171A3 (pl) |
| CS (1) | CS268814B2 (pl) |
| DD (1) | DD247689A5 (pl) |
| HU (1) | HUT42797A (pl) |
| PL (1) | PL143569B1 (pl) |
| YU (1) | YU56386A (pl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5494744A (en) * | 1994-10-12 | 1996-02-27 | Kimberly-Clark Corporation | Method of applying a protein coating to a substrate and article thereof |
| JPH11501996A (ja) | 1995-03-14 | 1999-02-16 | キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド | 湿潤可能物品 |
| US5858503A (en) * | 1995-10-26 | 1999-01-12 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of applying chemical charge modifiers to a substrate and article thereof |
| US5855788A (en) * | 1996-02-07 | 1999-01-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Chemically charged-modified filter for removing particles from a liquid and method thereof |
| US5912194A (en) * | 1996-08-30 | 1999-06-15 | Kimberly Clark Corp. | Permeable liquid flow control material |
| EP0960922A1 (en) * | 1998-05-26 | 1999-12-01 | Aventis Research & Technologies GmbH & Co KG | Method for preparing a protein coating and articles thereof |
| EP0969056A1 (en) * | 1998-05-26 | 2000-01-05 | Aventis Research & Technologies GmbH & Co KG | Method for preparing an improved protein coating and articles thereof |
| US7060798B2 (en) | 2002-05-13 | 2006-06-13 | State Of Oregon Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University | Modified protein adhesives and lignocellulosic composites made from the adhesives |
| US7252735B2 (en) | 2002-05-13 | 2007-08-07 | State Of Oregon Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University | Formaldehyde-free lignocellulosic adhesives and composites made from the adhesives |
| US7265169B2 (en) | 2003-03-20 | 2007-09-04 | State of Oregon Acting by and trhough the State Board of Higher Education on Behalf of Oregon State University | Adhesive compositions and methods of using and making the same |
| CA2458159A1 (en) | 2004-01-22 | 2005-07-22 | The State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Educ Ation On Behalf Of Oregon State University | Formaldehyde-free adhesives and lignocellulosic composites made from the adhesives |
| IT202200010043A1 (it) * | 2022-05-16 | 2023-11-16 | Fgl Int S P A | Formulazione per prodotto di rivestimento |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE574841C (de) * | 1932-05-18 | 1933-10-18 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von esterartigen hochmolekularen Umwandlungsprodukten des Caseins |
| US2882250A (en) * | 1955-07-07 | 1959-04-14 | Stauffer Chemical Co | Process for preparing epoxy resin modified proteins and compositions resulting therefrom |
| GB1042195A (en) * | 1962-06-04 | 1966-09-14 | Peter Cooper Corporations | Modified proteinaceous materials and method for making them |
| US4203892A (en) * | 1978-04-17 | 1980-05-20 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Method of protecting proteins for animal feed |
-
1985
- 1985-04-11 PL PL25287385A patent/PL143569B1/pl unknown
-
1986
- 1986-04-07 EP EP86104731A patent/EP0199171A3/en not_active Withdrawn
- 1986-04-09 DD DD28894486A patent/DD247689A5/de unknown
- 1986-04-09 CS CS862588A patent/CS268814B2/cs unknown
- 1986-04-09 YU YU56386A patent/YU56386A/xx unknown
- 1986-04-11 HU HU153986A patent/HUT42797A/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0199171A3 (en) | 1988-03-16 |
| YU56386A (en) | 1987-10-31 |
| PL252873A1 (en) | 1986-11-04 |
| DD247689A5 (de) | 1987-07-15 |
| CS258886A2 (en) | 1989-08-14 |
| HUT42797A (en) | 1987-08-28 |
| CS268814B2 (en) | 1990-04-11 |
| EP0199171A2 (en) | 1986-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL143569B1 (en) | Method of obtaining coat-forming polymers of increased elasticity based on caseine | |
| US4104296A (en) | Organofunctional silicon compounds | |
| US4309453A (en) | Process and compounds for surface modification of macromolecular substances | |
| DE69127009T2 (de) | UV-härtbare, vorvernetzte, epoxyfunktionelle Silicone | |
| FI103512B (fi) | Menetelmä amiinisuljetun siloksaanihartsin valmistamiseksi | |
| CA2508576A1 (en) | Metal-acylates as curing agents for polybutadiene, melamine and epoxy functional compounds | |
| JP2010504408A (ja) | 低温で湿気硬化性の被覆用組成物および関連する方法 | |
| JPH0316361B2 (pl) | ||
| JP5883649B2 (ja) | コーティング組成物、コーティング組成物を製造する工程、コートされた物品、およびそのような物品を形成する方法 | |
| CN104845484B (zh) | 一种高机械性能防水工程机械涂料 | |
| KR940006654B1 (ko) | 화장판 및 열경화성 수지를 표판으로 하는 화장용 오버레이드 합판 | |
| KR20180048872A (ko) | 부식 억제제 및 이를 함유하는 코팅 조성물 | |
| FI91162B (fi) | Lateksipohjaisia liima-ainekoostumuksia kartonkia ja aaltopahvia varten ja niiden valmistusmenetelmä | |
| KR20220062083A (ko) | 가교 조성물 및 이로부터 형성된 코팅 | |
| US4215172A (en) | Novel resinous coating compositions | |
| CN117946555B (zh) | 一种环保型聚集诱导发光增强超疏水防腐涂料及其制备方法 | |
| DE3329877A1 (de) | Hydrophobe und/oder abhaesive masse, reaktiver verduenner und weichmacher und deren verwendung | |
| US3463661A (en) | Process for preparing paper with silicone release coating | |
| US2257607A (en) | Polysulphide film-forming material and process for preparing the same | |
| US3284276A (en) | Coated cellophane article and process for obtaining the same | |
| US3228912A (en) | Production of polysulfonates | |
| RU2045561C1 (ru) | Способ получения полимерной композиции для защитного покрытия на бетонные конструкции | |
| US4957999A (en) | Process for curing aminoplast resins | |
| US4444977A (en) | Curable oxirane formulations | |
| PL153677B1 (pl) | Sposób wytwarzania modyfikowanych polimerów kazeinowych |