Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych pigmentów pochodnych 2-amino- 5-chlorobenzhydrolu o ogólnym wzorze 1, w którym Ar oznacza reszte o ogólnym wzorze 2, w którym Ri oznacza grupe fenylowa, 2- i 3-chlorofenylowa, 4-chloro-2,5-dimetoksyfenylowa, 4- nitrofenylowa lub 4-metylofenylowa, reszte o ogólnym wzorze 3, w którym R2 oznacza grupe fenylowa, 4-chloro-, 4-bromo- lub 4-nitrofenylowa badz reszte o ogólnym wzorze 4, wktórym R3 oznacza grupe fenylowa, 2-metylofenylowa, 2-metoksyfenylowa lub 3-nitrofenylowa. Pigmenty te barwia rózne tworzywa sztuczne, a zwlaszcza kauczuk i polichlorek winylu na kolory zólty, branzowy, czerwony i bordo.Sposobem wedlug wynalazku diazuje sie 2-amino-5-chlorobenzhydrol i sprzega uzyskany zwiazek diazoniowy z arylidem kwasu acetylooctowego, arylodem kwasu salicylowego lub aryli- dem kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego. Uzyskane pigmenty wydziela sie w postaci bardzo drobno ziarnistej, w zwiazku z czym po przemyciu woda od soli nieorganicznych nie wymagaja one dalszego oczyszczania. W przypadku stosowania jako skladnika biernego arylidu kwasu 2- hydroksy-3-naftoesowego uzyskuje sie korzystnie wyniki, gdy do rozpuszczenia tego arylidu w roztworze wodorotlenku sodowego uzywa sie niewielkiej ilosci acetonu.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku nowe pigmenty odznaczaja sie bardzo dobrymi odpornosciami na wode i benzyne lakowa, dobrymi odpornosciami na alkoholei aceton oraz mala migracja w barwionych tworzywach.Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace przyklady, w których procenty oznaczaja procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 23,4 g (0,1 mola) 2-amino-5-chlorobenzhydrolu rozpuszcza sie w 30 cm3 lodo¬ watego kwasu octowego i 30 cm3 stezonego kwasu solnego. Uzyskany roztwór chlodzi sie w lazni lodowej do temperatury okolo 10° i wkrapla do niego, energicznie mieszajac, roztwór 8g (0,12 mola) azotynu sodowego w 30 cm3 wody, utrzymujac temperature ponizej 15°. Po 20 minutach dodaje sie 0,2 g mocznika celem rozlozenia nadmiaru kwasu azotawego, po czym dodaje sie 80 cm32 146 208 wody i saczy.Roztwór soli diazoniowej moze byc przechowywany w2 temperaturze do 10° w ciagu kilkunastu godzin bez obawy rozkladu i w ciagu tego czasu powinien byc uzyty do sprzegania.Oddzielnie rozpuszcza sie 20 g (0,1 mola) anilidu kwasu acetylooctowego w 160 cm wody, zawierajacych 16 g wodorotenku sodowego. Do uzyskanego roztworu dodaje sie nastepnie, energi¬ cznie mieszajac, otrzymany opisanym wyzej sposobem roztwór zwiazku diazoniowego i ewentual¬ nie taka ilosc lodu, by temperatura masy reakcyjnej nie przekroczyla 15°. Proces sprzegania przy mieszaniu trwa okolo 6 godzin. Wydzielony pigment odsacza sie i przemywa zimna woda. Otrzy¬ muje sie 36 g (82% wydajnosci) zóltego pigmentu.Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I, przy uzyciu jako skladników biernych pochodnych arylidu kwasu acetylooctowego, otrzymuje sie nastepujace pigmenty: Tabela 1 Przyklad nr II III IV V VI Podstawnik Ri we wzorze 2 2-chlorofenyl 3-chlorofenyl 4-metylofenyl 4-nitrofenyl 4-chloro-2,5-di- metoksyfenyl Otrzymany pigment zólcien zólcien zólcien zólcien oranz Wydajnosc (%) 90 90 85 95 90 Otrzymane opisanymi wyzej sposobami pigmenty ulegaja przy ogrzewaniu rozkladowi w temperaturze 180-200°.Przyklad VII. 21,3 g (0,1 mola) anilidu kwasu salicylowego rozpuszcza sie w 400 cm3 wody, zawierajacej 4g (0,1 mola) wodorotlenku sodowego, dodaje 80 g (1 mol) octanu sodowego i w temperaturze do 10° wkrapla przy energicznym mieszaniu w ciagu 1 godziny roztwór zwiazku diazoniowego otrzymany sposobem opisanym w przykladzie I. Jednoczesnie wkrapla sie roztwór wodorotlenku sodowego w takiej ilosci, by pH srodowiska reakcji wynosilo 8-9. Sprzeganie prowadzi sie w ciagu 6 godzin, po czym wydziela sie pigment przez wysolenie. Otrzymuje sie 36,7 g (80% wydajnosci) zóltooranzowego pigmentu.Postepujac sposobem opisanym w przykladzie VII, przy uzyciu jako skladników biernych arylidów kwasu salicylowego, otrzymuje sie nastepujace pigmenty: Przyklad nr VIII IX X Tabela Podstawnik R2 we wzorze 3 4-bromofenyl 4-chlorofenyl 4-nitrofenyl 2 Otrzymany pigment oranz oranz (zólty) oranz Wydajnosc (%) 90 90 90 Otrzymane wyzej opisanymi sposobami pigmenty ulegaja przy ogrzewaniu rozkladowi w temperaturze okolo 200°.Przyklad XI. 28,6 g (0,1 mola) anilidu kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego, zwilzonego uprzednio 20 cm3 acetonu, rozpuszcza sie w 200 cm3 wody zawierajacej 6g wodorotlenku sodowego.Do ochlodzonego klarownego roztworu arylidu wprowadza sie w ciagu 1 godziny roztwór zwiazku diazoniowego otrzymany sposobem opisanym w przykladzie I. Sprzeganie prowadzi sie w ciagu 3 godzin, po czym odsacza sie pigment, przemywa woda i suszy. Otrzymuje sie 42,2 g (83% wydajnosci) czerwonego pigmentu.Postepujac sposobem opisanym w przykladzie XI, przy uzyciu jako skladników biernych arylidów kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego, otrzymuje sie nastepujace pigmenty:146208 3 Tab e1 a 3 Przyklad nr XII XIII XIV Podstawnik R3 we wzorze 4 2-metylofenyl 2-metoksyfenyl 3-nitrofenyl Otrzymany pigment czerwien czerwien bordo Wydajnosc PLThe subject of the invention is a process for the preparation of new pigments of 2-amino-5-chlorobenzhydrol derivatives of the general formula 1, in which Ar is a residue of the general formula 2, in which R 1 is phenyl, 2- and 3-chlorophenyl, 4-chloro-2, 5-dimethoxyphenyl, 4-nitrophenyl or 4-methylphenyl, the residue of general formula 3 where R2 is phenyl, 4-chloro-, 4-bromo- or 4-nitrophenyl or the residue of general formula 4 where R3 is phenyl , 2-methylphenyl, 2-methoxyphenyl or 3-nitrophenyl. These pigments dye various plastics, especially rubber and polyvinyl chloride, in the colors yellow, branch, red and burgundy. - 2-hydroxy-3-naphthoic acid dem. The pigments obtained are separated in a very fine granular form, therefore, after washing with water and inorganic salts, they do not require further purification. When using the inactive component of the 2-hydroxy-3-naphthoic acid arylide, favorable results are obtained when a small amount of acetone is used to dissolve this arylide in sodium hydroxide solution. The new pigments obtained according to the invention are characterized by very good resistance to water and gasoline The method according to the invention is illustrated by the following examples, in which the percentages are percentages by weight, and the degrees of temperature are given in degrees Celsius: Example I. 23.4 g (0.1 mol) 2 -amino-5-chlorobenzhydrol is dissolved in 30 cm 3 of glacial acetic acid and 30 cm 3 of concentrated hydrochloric acid. The resulting solution is cooled in an ice bath to a temperature of about 10 ° and a solution of 8 g (0.12 mol) of sodium nitrite in 30 cm3 of water is added dropwise to it with vigorous stirring, keeping the temperature below 15 °. After 20 minutes, 0.2 g of urea is added to decompose the excess nitrous acid, then 80 cm3 of water and salt are added. The diazonium salt solution can be stored at a temperature of up to 10 ° for several hours without fear of decomposition and during this time should be used for coupling. Separately, 20 g (0.1 mol) of acetoacetic anilide are dissolved in 160 cm of water containing 16 g of sodium hydroxide. The solution of the diazonium compound obtained as described above is then added to the resulting solution, with vigorous stirring, and possibly such an amount of ice that the temperature of the reaction mass does not exceed 15 °. The joining process when mixing takes about 6 hours. The released pigment is filtered off and washed with cold water. The result is 36 g (82% yield) of a yellow pigment. By following the procedure described in Example 1, using acetoacetic acid arylide derivatives as passives, the following pigments are obtained: Table 1 Example No. II III IV V VI Ri substituent in formula 2 2-chlorophenyl 3-chlorophenyl 4-methylphenyl 4-nitrophenyl 4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl. The obtained pigment: yellows, yellows, yellows, amber. Yield (%) 90 90 85 95 90 The pigments obtained by the methods described above decompose at the temperature of 180-200 °. Example VII. 21.3 g (0.1 mole) of salicylic acid anilide is dissolved in 400 cm3 of water containing 4 g (0.1 mole) of sodium hydroxide, 80 g (1 mole) of sodium acetate are added and at a temperature of up to 10 ° C with vigorous stirring in Within 1 hour, the solution of the diazonium compound obtained as described in Example 1. At the same time, a solution of sodium hydroxide is added dropwise so that the pH of the reaction medium is 8-9. Bonding is carried out for 6 hours, whereupon the pigment is released by salting-out. 36.7 g (80% yield) of yellow orange pigment are obtained. Following the procedure described in Example VII, the following pigments are obtained using salicylic acid arylides as passives: Example No. VIII IX X Table R2 substituent in formula 3 4-bromophenyl 4 -chlorophenyl 4-nitrophenyl 2 The obtained pigment orange orange (yellow) orange Yield (%) 90 90 90 The pigments obtained by the methods described above undergo decomposition at a temperature of about 200 ° on heating. Example XI. 28.6 g (0.1 mol) of 2-hydroxy-3-naphthoic acid anilide, previously moistened with 20 cm3 of acetone, are dissolved in 200 cm3 of water containing 6 g of sodium hydroxide. The solution of the compound is introduced into the cooled clear solution of arylide within 1 hour. diazonium salt prepared by the method described in Example 1. Coupling is carried out for 3 hours, then the pigment is filtered off, washed with water and dried. 42.2 g (83% yield) of red pigment are obtained By following the procedure described in Example 11, using 2-hydroxy-3-naphthoic acid arylides as passives, the following pigments are obtained: 146208 3 Table 1 a 3 Example No. XII XIII XIV Substituent R3 in formula 4 2-methylphenyl 2-methoxyphenyl 3-nitrophenyl Obtained pigment red claret red Yield PL