PL146208B2 - Method of obtaining novel pigments - derivatives of 2-amino-5-chlorobenzohyd - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych pigmentów pochodnych 2-amino- 5-chlorobenzhydrolu o ogólnym wzorze 1, w którym Ar oznacza reszte o ogólnym wzorze 2, w którym Ri oznacza grupe fenylowa, 2- i 3-chlorofenylowa, 4-chloro-2,5-dimetoksyfenylowa, 4- nitrofenylowa lub 4-metylofenylowa, reszte o ogólnym wzorze 3, w którym R2 oznacza grupe fenylowa, 4-chloro-, 4-bromo- lub 4-nitrofenylowa badz reszte o ogólnym wzorze 4, wktórym R3 oznacza grupe fenylowa, 2-metylofenylowa, 2-metoksyfenylowa lub 3-nitrofenylowa. Pigmenty te barwia rózne tworzywa sztuczne, a zwlaszcza kauczuk i polichlorek winylu na kolory zólty, branzowy, czerwony i bordo.Sposobem wedlug wynalazku diazuje sie 2-amino-5-chlorobenzhydrol i sprzega uzyskany zwiazek diazoniowy z arylidem kwasu acetylooctowego, arylodem kwasu salicylowego lub aryli- dem kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego. Uzyskane pigmenty wydziela sie w postaci bardzo drobno ziarnistej, w zwiazku z czym po przemyciu woda od soli nieorganicznych nie wymagaja one dalszego oczyszczania. W przypadku stosowania jako skladnika biernego arylidu kwasu 2- hydroksy-3-naftoesowego uzyskuje sie korzystnie wyniki, gdy do rozpuszczenia tego arylidu w roztworze wodorotlenku sodowego uzywa sie niewielkiej ilosci acetonu.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku nowe pigmenty odznaczaja sie bardzo dobrymi odpornosciami na wode i benzyne lakowa, dobrymi odpornosciami na alkoholei aceton oraz mala migracja w barwionych tworzywach.Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace przyklady, w których procenty oznaczaja procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 23,4 g (0,1 mola) 2-amino-5-chlorobenzhydrolu rozpuszcza sie w 30 cm3 lodo¬ watego kwasu octowego i 30 cm3 stezonego kwasu solnego. Uzyskany roztwór chlodzi sie w lazni lodowej do temperatury okolo 10° i wkrapla do niego, energicznie mieszajac, roztwór 8g (0,12 mola) azotynu sodowego w 30 cm3 wody, utrzymujac temperature ponizej 15°. Po 20 minutach dodaje sie 0,2 g mocznika celem rozlozenia nadmiaru kwasu azotawego, po czym dodaje sie 80 cm32 146 208 wody i saczy.Roztwór soli diazoniowej moze byc przechowywany w2 temperaturze do 10° w ciagu kilkunastu godzin bez obawy rozkladu i w ciagu tego czasu powinien byc uzyty do sprzegania.Oddzielnie rozpuszcza sie 20 g (0,1 mola) anilidu kwasu acetylooctowego w 160 cm wody, zawierajacych 16 g wodorotenku sodowego. Do uzyskanego roztworu dodaje sie nastepnie, energi¬ cznie mieszajac, otrzymany opisanym wyzej sposobem roztwór zwiazku diazoniowego i ewentual¬ nie taka ilosc lodu, by temperatura masy reakcyjnej nie przekroczyla 15°. Proces sprzegania przy mieszaniu trwa okolo 6 godzin. Wydzielony pigment odsacza sie i przemywa zimna woda. Otrzy¬ muje sie 36 g (82% wydajnosci) zóltego pigmentu.Postepujac sposobem opisanym w przykladzie I, przy uzyciu jako skladników biernych pochodnych arylidu kwasu acetylooctowego, otrzymuje sie nastepujace pigmenty: Tabela 1 Przyklad nr II III IV V VI Podstawnik Ri we wzorze 2 2-chlorofenyl 3-chlorofenyl 4-metylofenyl 4-nitrofenyl 4-chloro-2,5-di- metoksyfenyl Otrzymany pigment zólcien zólcien zólcien zólcien oranz Wydajnosc (%) 90 90 85 95 90 Otrzymane opisanymi wyzej sposobami pigmenty ulegaja przy ogrzewaniu rozkladowi w temperaturze 180-200°.Przyklad VII. 21,3 g (0,1 mola) anilidu kwasu salicylowego rozpuszcza sie w 400 cm3 wody, zawierajacej 4g (0,1 mola) wodorotlenku sodowego, dodaje 80 g (1 mol) octanu sodowego i w temperaturze do 10° wkrapla przy energicznym mieszaniu w ciagu 1 godziny roztwór zwiazku diazoniowego otrzymany sposobem opisanym w przykladzie I. Jednoczesnie wkrapla sie roztwór wodorotlenku sodowego w takiej ilosci, by pH srodowiska reakcji wynosilo 8-9. Sprzeganie prowadzi sie w ciagu 6 godzin, po czym wydziela sie pigment przez wysolenie. Otrzymuje sie 36,7 g (80% wydajnosci) zóltooranzowego pigmentu.Postepujac sposobem opisanym w przykladzie VII, przy uzyciu jako skladników biernych arylidów kwasu salicylowego, otrzymuje sie nastepujace pigmenty: Przyklad nr VIII IX X Tabela Podstawnik R2 we wzorze 3 4-bromofenyl 4-chlorofenyl 4-nitrofenyl 2 Otrzymany pigment oranz oranz (zólty) oranz Wydajnosc (%) 90 90 90 Otrzymane wyzej opisanymi sposobami pigmenty ulegaja przy ogrzewaniu rozkladowi w temperaturze okolo 200°.Przyklad XI. 28,6 g (0,1 mola) anilidu kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego, zwilzonego uprzednio 20 cm3 acetonu, rozpuszcza sie w 200 cm3 wody zawierajacej 6g wodorotlenku sodowego.Do ochlodzonego klarownego roztworu arylidu wprowadza sie w ciagu 1 godziny roztwór zwiazku diazoniowego otrzymany sposobem opisanym w przykladzie I. Sprzeganie prowadzi sie w ciagu 3 godzin, po czym odsacza sie pigment, przemywa woda i suszy. Otrzymuje sie 42,2 g (83% wydajnosci) czerwonego pigmentu.Postepujac sposobem opisanym w przykladzie XI, przy uzyciu jako skladników biernych arylidów kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego, otrzymuje sie nastepujace pigmenty:146208 3 Tab e1 a 3 Przyklad nr XII XIII XIV Podstawnik R3 we wzorze 4 2-metylofenyl 2-metoksyfenyl 3-nitrofenyl Otrzymany pigment czerwien czerwien bordo Wydajnosc PL

Claims (3)

1. Zastrzezenie patentowe 1. Sposób otrzymywania nowych pigmentów pochodnych 2-amino-5-chlorobenzhydorolu o ogólnym wzorze 1, w którym Ar oznacza reszte o ogólnym wzorze 2, w którym Ri oznacza grupe fenylowa, 2- i 3-chlorofenylowa, 4-chloro-2,5-dimetoksyfenylowa, 4-nitrofenylowa lub 4-metylo- fenylowa, reszte o ogólnym wzorze 3, w którym R2 oznacza grupe fenylowa, 4-chloro-, 4-bromo- lub 4-nitrofenylowa badz reszte o ogólnym wzorze 4, w którym R3 oznacza grupe fenylowa,
2. 2. -metylofenylowa, 2-metoksyfenylowa lub
3. 3. -nitrofenylowa, znamienny tyra, ze 2-amino-5-chloro- benzhydrol diazuje sie i sprzega uzyskany zwiazek diazoniowy z arylidem kwasu acetyloocto- wego, arylidem kwasu salicylowego lub arylidem kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego.146208 ci wx6r 1 CH^-CO-CH-NM-Rt wx4r 2 OM w*4r 3 Cór OH CONM-Rj Wlor 4 Pracownia Poligraficzna UPPRL. Naklad 100 egz. Cena 400 zl PL