PL146477B2 - Method of obtaining novel monoazo dyes - Google Patents
Method of obtaining novel monoazo dyes Download PDFInfo
- Publication number
- PL146477B2 PL146477B2 PL26207186A PL26207186A PL146477B2 PL 146477 B2 PL146477 B2 PL 146477B2 PL 26207186 A PL26207186 A PL 26207186A PL 26207186 A PL26207186 A PL 26207186A PL 146477 B2 PL146477 B2 PL 146477B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chloro
- monoazo dyes
- methylthieno
- ethoxycarbonyl
- pyridine
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 4
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XPBAJXCAOMHIBP-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-amino-6-chloro-4-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate Chemical compound NC1=C(SC2=NC(=CC(=C21)C)Cl)C(=O)OCC XPBAJXCAOMHIBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- -1 2-hydroxy-1-naphthyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 4
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- UAYKGOMDUQLCJS-UHFFFAOYSA-N ethylsulfanyl acetate Chemical compound CCSOC(C)=O UAYKGOMDUQLCJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- KNIKCOPEHZTQJV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)N=C1Cl KNIKCOPEHZTQJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LSPMHHJCDSFAAY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-methylpyridine-3-carbonitrile Chemical compound CC1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1C#N LSPMHHJCDSFAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoethanol Chemical compound OCCNC1=CC=CC=C1 MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITXHYKBXKRUJNO-UHFFFAOYSA-N 2-methylthieno[2,3-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2SC(C)=CC2=C1 ITXHYKBXKRUJNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych barwników monoazowych o ogólnym wzorze 1, w którym Ar oznacza grupe 2-hydroksy-l-naftylowa lub 2-chloro-N,N/dieta- nolo/fenylowa. Barwniki te barwia poliamid i welne ewentualnie poliester na kolor oranzowy lub fioletowy.Sposobem wedlug wynalazku na 3-cyjano-4-metylo-2,6-dichloropirydyne dziala sie merkap- tooctanem etylu w srodowisku bezwodnego etanolu wobec weglanu sodu lub potasu, po czym uzyskana 3-amino-6-chloro-2-etoksykarbonylo -4-metylotieno[2,3-b]pirydyne o wzorze 2 poddaje sie reakcji diazowania i sprzega wytworzony zwiazek diazoniowy z 2-naftolem lub z m-chloro- N,N/2-hydroksyetylo/anilina. Uzyskiwana w sposobie wedlug wynalazku jako zwiazek przejs¬ ciowy 3-amino-6—chloro-2-etoksykarbonylo 4-metylotieno[2,3-b]pirydyna jest równiez zwiazkiem nowym.Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace przyklady, w których procenty ozanczaja procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. Do mieszaniny 9,4 g (0,05 mola) 3-cyjano-4-metylo-2,6-dichloropirydyny, 5,3 g bezwodnego weglanu sodu i 100 cm3 absolutnego alkoholu etylowego, ogrzanej do temperatury 40°, dodano w ciagu 2 godzin, mieszajac, 6,0 g (0,05 mola) merkaptooctanu etylu. Calosc utrzymy¬ wano, mieszajac, w ciagu 8 godzin w temperaturze 40-42°, a nastepnie — w ciagu dalszych 8 godzin w temperaturze wrzenia. Z mieszaniny poreakcyjnej oddestylowano rozpuszczalnik, a pozostalosc przemyto trzykrotnie porcjami po 100 cm3 wody i po wysuszeniu rozpuszczono w benzenie i oczyszczono chromatograficznie na obojetnym tlenku glinu. Po oddzieleniu nieprzereagowanej 3-cyjano-4-metylo-2,6-dichloropirydyny i powstajacej ubocznie 3-cyjano-4-metylo-2—chloro -6- etoksykarbonylometylotiopirydyny wydzielono uzyskana 3-amino-6-chloro-2-etoksykarbonylo - 4-metylotieno[2,3-b]pirydyne, która krystalizowano z alkoholu etylowego (temperatura topnienia 138-139°).Oddzielnie dodano do 1,7 cm3 stezonego kwasu siarkowego w temperaturze -5-0°, 0,4 g azotynu sodowego i utrzymywano calosc w tej temperaturze w ciagu 30 minut, a nastepnie ogrzano ostroznie do temperatury 65° i utrzymywano w tych warunkach przy mieszaniu w ciagu 5 minut.Uzyskany w ten sposób kwas niktrozylosiarkowy ochlodzono do temperatury -5° i dodano do niego 2,5 cm stezonego kwasu siarkowego. Do wytworzonej mieszaniny dodano nastepnie w2 146 477 temperaturze - 5-0° 1,35 g (0,005 mola) otrzymanej opisanym wyzej sposobem 3-amino-6-chloro-2- -etoksykarbonylo -4-metylotieno[2,3-b]pirydyny w postaci pasty uzyskanej przy uzyciu 5 cm3 lodowatego kwasu octowego i 2,5 cm3 stezonego kwasu siarkowego. Paste przeniesiono ilosciowo do kwasu nitrozylosiarkowego, wyplukujac ja dwukrotnie porcjami po 1,5 cm3 kwasu octowego.Diazowanie prowadzono w ciagu 4 godzin w temperaturze - 2-0°. Sól diazoniowa wylano do 25 g lodu i odsaczono od niewielkiej ilosci czesci nierozpuszczalnych. Nastepnie klarowny roztwór dodano w ciagu 5 minut do 1,1 g (0,005 mola) m-chloro-N,N/2-hydroksyetylo/aniliny, rozpu¬ szczonej w 3 cm3 lodowatego kwasu octowego. Calosc alkalizowano, mieszajac, poczatkowo octatnem sodu, a nastepnie 20% wodnym roztworem wodorotlenku sodowego do pH okolo 6, chlodzac równoczesnie w lazni lodowej do temperatury 5-10°. Mieszanine sprzegajaca pozosta¬ wiono na 12 godzin w temperaturze 5-10°. Wydzielony osad odsaczono, rozdrobniono i zawie¬ szono w 200 cm3 wody, a nastepnie mieszano w ciagu 1 godziny. Przemyty w ten sposób osad wysuszono pod zmniejszonym cisnieniem nad stalym wodorotlenkiem potasu przez 3 doby.Jednorodnosc barwnika sprawdzono za pomoca chromatografii cienkowarstwowej. Uzyskano 1,62 g (wydajnosc 65,2%) barwnika w postaci czerwonego ciala stalego o temperaturze topnienia 80-85°. Barwnik ten barwi poliamid i welne na kolor oranzowy.IR (CHC13): 3400 (OH); 1720 (C = 0); 1260 (C-O) UV-vis (CH3OH): ^max = 420 nm, e = (l,24X 104) Przyklad II. Synteze i diazowanie 3-amino-6-chloro-2-etoksykarbonylo -4-metylotieno[2,3- -b]pirydyny prowadzono sposobem opisanym w przykladzie I. Uzyskany roztwór zwiazku diazo- nowego dodano nastepnie w ciagu 1 godziny do 0,73 g (0,005 mola) 2-naftolu, rozpuszczonego w 15 cm3 15% wodnego roztworu wodorotlenkusodowego. Podczas laczenia skladników mieszanine reakcyjna mieszano, chlodzono w lazni lodowej do temperatury 5-10° i alkalizowano 40% wodnym roztworem wodorotlenku sodowego do odczynu slabo alkalicznego. Nastepnie pozostawiono calosc na 12 godzin w temperaturze pokojowej. Osad barwnika wraz z domieszka soli nieorgani¬ cznych odsaczono, wilgotny osad zawieszono w 300 cm3 wody i mieszano w ciagu 1 godziny, a nastepnie odsaczono i wysuszono pod zmniejszonym cisnieniem nad stalym wodorotlenkiem potasu. Jednorodnosc barwnika sprawdzono za pomoca chromatografii cienkowarstwowej. Uzy¬ skano 1,95 g (91,5% wydajnosci) barwnika w postaci ciemnoczerwonego ciala stalego topiacego sie powyzej 280° z rozkladem. Barwnik ten barwi poliamid i welne na kolor czerwonooranzowy, a po zaprawie chromowej — poliamid, welne i poliester na kolor ciemnofioletowy.IR (KBr): 3400 (OH); 1700 (C = 0); 1250 (C-O) UV-vis (CH3OH): ;\max = 480 nm, £ = (0,77X 104) Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych barwników monoazowych o ogólnym wzorze 1, w którym Ar oznacza grupe 2-hydroksy-l-naftylowa lub 2-chloro-N,N/dietanolo/fenylowa, znamienny tym, ze na 3-cyjano-4-metylo-2,6-dichloropirydyne dziala sie merkaptooctanem etylu w srodowisku bez¬ wodnego etanolu wobec weglanu sodu lub potasu, po czym uzyskana 3-amino-6-chloro-2— - etoksykarbonylo-4-metylotieno[2,3-b]pirydyne o wzorze 2 poddaje sie reakcji diazowania i sprzega wytworzony zwiazek diazoniowy z 2-naftolem lub z m-chloro-N,N/2-hydroksyetylo/anilina.146477 CH3 N=N-Ar WZffR i CH3 NHa fYyCOOC2H5 mm 2 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych barwników monoazowych o ogólnym wzorze 1, w którym Ar oznacza grupe 2-hydroksy-l-naftylowa lub 2-chloro-N,N/dietanolo/fenylowa, znamienny tym, ze na 3-cyjano-4-metylo-2,6-dichloropirydyne dziala sie merkaptooctanem etylu w srodowisku bez¬ wodnego etanolu wobec weglanu sodu lub potasu, po czym uzyskana 3-amino-6-chloro-2— - etoksykarbonylo-4-metylotieno[2,3-b]pirydyne o wzorze 2 poddaje sie reakcji diazowania i sprzega wytworzony zwiazek diazoniowy z 2-naftolem lub z m-chloro-N,N/2-hydroksyetylo/anilina.146477 CH3 N=N-Ar WZffR i CH3 NHa fYyCOOC2H5 mm 2 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26207186A PL146477B2 (en) | 1986-10-27 | 1986-10-27 | Method of obtaining novel monoazo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26207186A PL146477B2 (en) | 1986-10-27 | 1986-10-27 | Method of obtaining novel monoazo dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL262071A2 PL262071A2 (en) | 1987-12-28 |
| PL146477B2 true PL146477B2 (en) | 1989-02-28 |
Family
ID=20033225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26207186A PL146477B2 (en) | 1986-10-27 | 1986-10-27 | Method of obtaining novel monoazo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL146477B2 (pl) |
-
1986
- 1986-10-27 PL PL26207186A patent/PL146477B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL262071A2 (en) | 1987-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0039306B1 (de) | Neue Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE1544539C3 (de) | Metallkomplex-Disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US4247458A (en) | Process for preparing azo dyes | |
| US4083846A (en) | Process for the preparation of azo dyestuffs | |
| CA1164861A (en) | Method and intermediates for preparing 3,3'-azo-bis- (6-hydroxy benzoic acid) | |
| PL146477B2 (en) | Method of obtaining novel monoazo dyes | |
| US5194598A (en) | Azo dyestuffs in which the coupling component contains an N,N-bis(alkoxy carbonylalkyl) substituent | |
| US4996303A (en) | Preparation of 1:2 metal complex dyes by coupling in the presence of a metal donor in an inert gas atmosphere | |
| US5107025A (en) | Process for the preparation of [5-amino-2-(2-hydroxyethylamino)phenyl](2-hydroxyethyl) sulphone | |
| US2807611A (en) | Process for producing riboflavin | |
| US4225708A (en) | 2-Sulfamoyl-5-sulfamido-1-naphthols | |
| EP0335834A2 (de) | Heteroaromatische Azofarbstoffe | |
| US5811529A (en) | Bis-pyridone compounds | |
| DE2222096C2 (de) | Schwermetallkomplex-Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxy- oder amidgruppenhaltigem Fasermaterial | |
| US5278291A (en) | Hydroxyethylthio hydroxyethylamino-phenyl-azo and -azoxy dyestuffs | |
| EP0023386A1 (en) | Disperse monoazo dyes, their preparation and their application to synthetic textile materials | |
| CH639988A5 (de) | Azofarbstoffe und deren verwendung. | |
| JPH01141953A (ja) | アゾ染料 | |
| DE932925C (de) | Verfahren zur Herstellung gruener substantiver Farbstoffe | |
| EP0028464B1 (en) | Azo dyestuff preparation by phase transfer catalysed coupling in a two-phase medium | |
| DE1644151B2 (de) | Wasserlösliche Monoazoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamid - und Cellulosefaser™ | |
| EP0574118A1 (en) | Polycyclic dyes | |
| RU2102415C1 (ru) | Моно- и дисазопроизводные на основе 2,4,6-триаминотолуола в качестве азокрасителей и способ их получения | |
| SU956465A1 (ru) | N-(3-сульфо-2-оксипропил)-анилины как промежуточные продукты дл получени азокрасителей и способ их получени | |
| US2055933A (en) | Production of compounds of esters of strong acids with anthrapyrimidines |