PL149906B1 - A fungicide - Google Patents

A fungicide

Info

Publication number
PL149906B1
PL149906B1 PL1986263133A PL26313386A PL149906B1 PL 149906 B1 PL149906 B1 PL 149906B1 PL 1986263133 A PL1986263133 A PL 1986263133A PL 26313386 A PL26313386 A PL 26313386A PL 149906 B1 PL149906 B1 PL 149906B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
formula
active ingredient
active substance
mixture
Prior art date
Application number
PL1986263133A
Other languages
English (en)
Other versions
PL263133A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR8519194A external-priority patent/FR2592046B1/fr
Priority claimed from FR868605411A external-priority patent/FR2596954B2/fr
Priority claimed from FR8609056A external-priority patent/FR2600233A2/fr
Application filed filed Critical
Publication of PL263133A1 publication Critical patent/PL263133A1/xx
Publication of PL149906B1 publication Critical patent/PL149906B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14—Di-thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/02—Sulfur; Selenium; Tellurium; Compounds thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

OPIS PATENTOWY
149 906
POLSKA
RZECZPOSPOLITA
LUDOWA
Patent dodatkowy do patentu nrZgłoszono: 86 12 19 Pierwszeństwo 85 12 /P.263133/
Francje
CZYTELNIA
Patentowego htwii luentMH < Maw)
Int. Cl.4 A01N 43/653
URZĄD
PATENTOWY
PRL
Zgłoszenie ogłoszono: 88 06 09 Opis patentowy opublikowano: 1990 06 30
Twórcy wynalazku: Alfred Greiner, Dean Luc Souche, Beatrice Merindol
Uprawniony z patentu: Rhone - Poulenc Agrochimie, Lyon /Francja/
ŚRODEK GRZYBOBÓJCZY
Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy zawierający jako substancję czynną nowy związek z grupą triazolową i grupą oligoeterową w cząsteczce·
Znanych jest wiele związków o działaniu grzybobójczym, zawierających grupę triazolową, zwłaszcza z europejskiego zgłoszenia patentowego nr 151 084.
Związek o wzorze 1 należy do grupy związków objętych ogólnym wzorem podanym w w/w zgłoszeniu lecz nie został tam konkretnie wymieniony. Obecnie niespodziewanie stwierdzo no, że ma on lepsze działanie grzybobójcze niż konkretny wymieniony tam związek o najbliższej budowie chemicznej ·
Celem wynalazku było opracowanie środka grzybobójczego o polepszonej aktywności i/lub selektywności, przeznaczonego do stosowania nie tylko przeciw grzybom na zbożach, ale także na winorośli, w sprawach ogrodowych i w szczególności na drzewach owocowych oraz przeciw rdzy zbożowej, a przy tym stwarzającego mniejsze zagrożenie toksykologiczne niż niektóre znane produkty· Nieoczekiwanie stwierdzono, że wszystkie te wymagania spełnia nowy środek grzybobójczy.
środek grzybobójczy według wynalazku zawiera substancję czynną i co najmniej jeden dopuszczalny w rolnictwie obojętny nośnik, a jego cechą jest to, że jako substancję czynną związek o wzorze 1 lub jego dopuszczalną w rolnictwie sól·
Związek o wzorze 1 może występować w dwóch postaciach diastereoizomerycznych. Substancję czynną może stanowić zarówno mieszanina obu diastereoizomerów jak i każdy z nich oddzielnie· Korzystnie stosuje się związek o wzorze 1 w postaci mieszaniny dlastereoizomeru, względnie mający postać dlastereoizomeru, w którym grupa triazolilometyłowa i trójfluoroetoksylowa znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny pierścienia tetrahydofuranu·
149 906
149 906 □eko substancję czynną można stosować sól związku o wzorze 1, a w szczególności chlorowodorek, siarczan, szczawian, azotan lub arylosulfonian, a także kompleks addycyjpy.z solą metalu, zwłaszcza żelaza, chromu, miedzi, manganu, cynku, kobaltu, cyny, magnezu i glinu·
Związek o wzorze 1 wytwarza się w reakcji związku o wzorze 2, w którym Z oznacza atom chloru lub bromu, ztriazolem w postaci eoli metalu alkalicznego, np· soli sodowej lub potasowej albo w postaci czwartorzędowej soli amoniowej lub fosfoniowej· Reakcję prowadzi się zwykle w polarnym aprotonowym rozpuszczalniku, ewentualnie w obecności katalizao o tora, np· jodku metalu alkalicznego, w temperaturze na ogół 50-250 C, korzystnie 70-230 C·
Ze względów ekonomicznych najczęściej stosowane całkowite stężenie reagentów wynosi 1-50%·
Związek o wzorze 1 wytwarza się też w reakcji trójfluoroetanolu ze związkiem o wzorze 3, w którym R oznacza grupę organiczną, korzystnie niższą grupę C^-C^-alkilową lub dwie grupy R tworzą łącznie dwuwartościową grupę organiczną, korzystnie niższą grupę alkilenową· Reakcję prowadzi się w obecności kwasowego katalizatora, którym może być kwas protonowy, np· kwas solny, siarkowy, trójfluorooctowy, nadchlorowy, benzenosulfonowy, toluenosulfonowy lub metanosulfonowy, albo kwas aprotonowy, np· kwas Lewisa, taki jak BF3, AlClj i SnCl4· Reakcję prowadzi się zwykle ogrzewając reagenty w temperaturze od 50°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej· Zazwyczaj trójfluoroetanol jest jednocześnie rozpuszczalnikiem dla mieszaniny reakcyjnej· Można również dodawać obojętny współrozpuszczalnik, w szczególności alifatyczny, alicykliczny lub aromatyczny, chlorowcowany lub inaczej podstawiony, węglowodór lub eter· środek według wynalazku można stosować zarówno do ochrony przed grzybami jak i do zwalczania grzybów, zwłaszcza takich jak basidiomycetes /podstewczaki/, ascomycetes /workowce/, adelomycetes lub fungi imperfecti /grzyby niedoskonałe/, a w szczególności w chorobach takich jak rdze, mączniak, wrośniak korzeniowy· fuzarizozy, helmintosporiozy, septoriozy roślin, zwłaszcza zbożowych, takich jak pszenica, jęczmień, żyto, owies i ich hybrydy oraz także ryż i kukurydza· środek według wynalazku jest aktywny w szczególności przeciwko grzybom opisanym w europejskim zgłoszeniu patentowym nr 151 084, a także przeciwko następującym grzybom: Acrostalegmus koningl, Alternaria, Colletotrichum, Cortlclum rolfsii, Diplodia natalensls, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikurol, Hormodendron cladosporioldes, Lentinus degener lub trigrinus, Lenzites quercina, Memnoniella echinate, Myrothecium verrucaria, Paecylomyces variotl , Pelllcularla sasakii, Phellinus megaloporus, Polystictus sanguineus, Poria vaporaria, Sclerotium rolfsii, Stachybotris atra, Stereum, Stilbum sp·, Trametes trabea, Trichoderma pseudokoningi 1 Trichothecium roseum.
środek według wynalazku jest szczególnie cenny ze względu na szeroki zakres działania w chorobach zbóż /mączniak, rdza, rośniak korzeniowy, helmlntosporlozy, septoriozy, a w szczególności fuzariozy, które eą trudne do zwalczenia/· Jest on cenny również dlatego, że jest aktywny przeciwko szarej pleśni /Botrytis/ i cerkosporiozom i może być stosowany do tak różnych roślin jak winorośl, przemysłowe uprawy ogrodowe i drzewa owocowe, a także uprawy tropikalne, takie jak orzeszki ziemne, drzewa bananowe, krzewy kawy, palmy, palmy kokosowe, orzechy pekanowe i inne· środek według wynalazku wykazuje doskonałą selektywność działania·
Poza opisanymi powyżej zaletami, środek według wynalazku wykazuje także doskonałe działanie bójcze wobec wielu Innych odmian drobnoustrojów, do których należą, ale nie wyłącznie,grzyby, takie jak Pullularla, np· Popullulans, Chaetomium, np· C.globosum, Aspergillus, np· Aspergillus niger oraz Coniophora, np· C»puteana·
- Ze względu na swą aktywność biobójczą, środek według wynalazku można stosować dla skutecznego zwalczania drobnoustrojów, których rozprzestrzenianie stwarza wiele problemów w rolnictwie i przemyśle· Jest on szczególnie przydatny dla ochrony roślin lub produktów przemysłowych, takich jak drewno, skóra, farby, papier, liny, plastyki i przemysłowe insta149 906 lacje wodna· Jest on w najwyższym stopniu przydatny dla ochrony produktów lignocelulozowych, w szczególności drewna, takiego jak drewno na meble, drewno budowlane lub drewno wystawione na działanie złej pogody, takie jak drewno ogrodzeniowe, podpórki winorośli lub podkłady kolejowe· W przypadku traktowania drewna, środek tan można w razie potrzeby łączyć z jednym lub kilkoma produktami biobójczyml, takimi jak plęciochlorofenol, sola metali, zwłaszcza miedżi, manganu, kobaltu, chromu lub cynku, z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi /np· kwas kaprylowy, kwas enantowy lub kwas naftenowy/, związki cynowoorganiczna i merkaptobenzetlazol· środek według wynalazku stosuje się na ogół w takiej ilości, ża dawka substancji czynnej wynosi 0,005 - 5 kg/ha, przeważnie 0,01 - .5 kg/ha, korzystnie 0,05 - 2 kg/ha, a zwłaszcza 0,1 - 2 kg/ha· środek według wynalazku, stosowany do ochrony roślin przed chorobami wywołanymi przez grzyby lub stosowany Jako regulator wzrostu roślin, zawiera substancją czynną określoną powyżej oraz stały lub ciekły, dopuszczalny w rolnictwie nośnik i/lub środek powierzchniowo czynny również dopuszczalny w rolnictwie· W szczególności można stosować zwykła nośniki i środki powierzchniowo czynna·
Określanie “nośnik* dotyczy organicznej lub nieorganicznej, naturalnej lub syntetycznej substancji, z którą miesza się substancją czynną dla ułatwienia jaj nanoszenia na rośliny, nasiona lub glebą· Taki nośnik jeat obojętny i musi być dopuszczalny w rolnictwie, a w szczególności dla traktowanej rośliny· Nośnik może być substancją stałą, taką jak iły, naturalne lub syntetyczne krzemiany, krzemionka, żywica, woski, stała nawozy sztuczna itp· lub substancją ciekłą, taką jak woda, alkohole, katony, frakcja ropy naftowej, węglowodory aromatyczne lub alifatyczne, chlorowęglowodory, skroplone gazy itp· □ako środki powierzchniowo czynna można stosować środki emulgująca, rozpraszające lub zwilżające, jonowe lub niejonowe· Należą do nich np· sole kwasów poliakryIowych, sole kwasów llgnosulfonowych, sole kwasów fenolosulfonowych i naftalenoslufonowych, produkty polikondensacji tlenku etylenu z alkoholami tłuszczowymi, kwasami tłuszczowymi i aminami alifatycznymi, podstawione fenole, zwłaszcza alkilo- lub arylofenola, sole estrów kwasów sulfobursztynowych, pochodne tauryny, szczególnie alkilotaurynlany, estry fosforowe alkoholi oraz produkty kondensacji tlenku etylenu z fenolami· Obecność co najmniej jednego środka powierzchniowo czynnego ma zasadnicze znaczenie, gdy substancja czynna i/lub obojętny nośnik są nierozpuszczalne w wodzie i gdy jako środek przenoszący stosuje się wodę· środek według wynalazku wytwarza się w postaci różnych preparatów mających postać stałą lub ciekłą·
Preparatami stałymi mogą być proszki do rozpylania lub rozrzucania /zawartość związku o wzorze 1 wynosi do 100%/ lub granulaty, szczególnie wytwarzane przez wytłaczanie, sprasowywanie, impregnowanie granulowanego nośnika lub granulowanie proszku /zawartość związku o wzorze 1 w takich granulatach wynosi 1-80%/·
Preparatami ciekłymi lub przeznaczonymi do sporządzania ciekłych preparatów przed zastosowaniem mogą być roztwory, zwłaszcza koncentraty rozpuszczalne w wodzie, koncentraty do emulgowania, emulsje, preparaty płynne, aerozole, proszki do zawiesin lub proszki do oprysków oraz pasty·
Takie preparaty mogą również zawierać różnorodne inne składniki, takie jak koloidy ochronne, spoiwa, środki zagęszczające, środki tiksotropowe, środki ułatwiające penetrację, stabilizatory, środki maskujące itp·, a także inne znane substancje szkodnikobójcze /zwłaszcza środki owadobójcze lub grzybobójcze/ lub wzmacniające wzrost roślin /zwłaszcza nawozy sztuczne/ albo regulatory wzrostu roślin· Mówiąc bardziej ogólnie, substancję czynną /związek o wzorze 1 albo jego sól/ można mieszać z dowolnymi stałymi lub ciekłymi substancjami dodatkowymi stosowanymi do sporządzania preparatów·
Dawki nanoszenia środka grzybobójczego według wynalazku mogą różnić się w szerokich granicach, w szczególności w zależności od zjadliwości grzybów i warunków kllma4
149 906 tycznych· Na ogół, wysoce odpowiednie są środki zawierające 0,5-5000 ppm subatancjl czynnej· Te wielkości odnoszą się do preparatów gotowych do stosowania· Symbol ppm oznacza części na milion, tak więc zakres 0,5 - 5000 ppm odpowiada 5 x 10~5 - 0,5% wagowych· Jeśli chodzi o preparaty przewidziane do przechowywania i transportu, to zawierają one korzystnie 0,5 95% wagowych substancji czynnej.
Jak z powyższego wynika, preparaty do stosowania w rolnictwie mogą zawierać substancję czynną w bardzo Szerokim zakresie stężeń 5 x ΙΟ-5- 95% wagowych· Na ogół środek grzybobójczy według wynalazku zawiera około 0,05 - 95% substancji czynnej, około 1 - 95% jednego lub kilku stałych lub ciekłych nośników oraz ewentualnie 0,1 - 50%, korzystnie około 5 - 40%, jednego lub kilku środków powierzchniowo czynnych·
Koncentraty do emulgowania lub rozpuszczania zawierają w większości przypadków 10 - 80% substancji czynnej, zaś emulsje lub roztwory przeznaczone do bezpośredniego użytku zawierają 0,01 - 20% substancji czynnej· Poza rozpuszczalnikiem, koncentraty do emulgowania mogą w razie potrzeby zawierać 2 - 20% odpowiednich substancji dodatkowych, takich jak wyżej wspomniane stabilizatory, środki powierzchniowo czynne, inibitory korozji, barwniki lub spoiwa· Stosując te koncentraty /np· podane w przykładach I i II/ można przez rozcieńczenia wodą sporządzać emulsje o dowolnym żądanym stężeniu, zwłaszcza przydatne do stosowania na liście·
Preparaty płynne, które mogą być także stosowane przez rozpylanie, sporządza się tak by tworzyły trwały płynny produkt, który nie rozwarstwia się· Zawierają one zwykle 10 - 75% substancji czynnej, 0,5 - 15% środka powierzchniowo czynnego, 0,1 - 10% środków tiksotropowych i 0 - 10% odpowiednich dodatków, takich jak środki przeciw pienieniu, inhibitory korozji, stabilizatory, środki ułatwiające penetrację 1 spoiwa oraz jako nośniki wodę lub ciecze organiczna, w których substancja czynna jest słabo rozpuszczalna lub nierozpuszczalna, przy czym w nośniku mogą być rozpuszczone pewne stałe substancje organiczne lub sole nieorganiczne dla zapobieżenia osiadaniu składników lub dla zapobieżenie zamarzaniu wody·
Proszki do zawiesin /czyli proszki do oprysków/ zwykle zawierają 20-95% substancji czynnej oraz poza stałym nośnikiem 0-5% środka zwilżającego, 3 - 10% środka rozpraszającego i w razie potrzeby 0 - 10% jednego lub kilku stabilizatorów i/lub Innych dodatków, takich jak środki ułatwiająca penetrację, spoiwa, środki przeciw zbrylaniu, barwniki itp·
W celu otrzymania proszków do zawiesin, substancję czynną miesza się dokładnie z substancjami pomocniczymi w odpowiednich mieszalnikach 1 następnie miele w młynach lub innych odpowiednich rozdrabniaczach· Otrzymuje się proszki o zadowalającej zwilżalności i zdolności tworzenia zawiesin· To znaczy, że można je zawieszać w wodzie w dowolnym żądanym stężeniu 1 takie zawiesiny można stosować w szczególności na liście· Zamiast proszków do zawie* sin można sporządzać pasty· Warunki i sposoby wytwarzania i stosowania takich past są podobne do stosowanych w przypadku proszków do zawiesin· Jak już wspomniano, wodne zawiesiny i emulsje np· preparaty wytwarzane przez rozcieńczanie wodą proszku do zawiesin lub koncentratu do emulgowania, objęta są zakresem wynalazku· Emuleje mogą być typu woda w oleju lub olej w wodzie i mogą być zagęszczone do konsystencji takiej jak majonez·
Granulaty przeznaczone do stosowania na glebę, mają zwykle wielkość cząstek 0,1 - 2 mm i mogą być wytwarzane przez aglomerowanie albo impregnowanie· Na ogół granulaty zawierają 0,5 - 25% substancji czynnej i 0 - 10% dodatków, takich jak stabilizatory, środki zwalniające uwalnianie się substancji czynnej, środki wiążące i rozpuszczalniki· Granulaty /np« mikrogranulat z przykładu X/ korzystnie stosuje się do zwalczania grzybów w glebie· środek grzybobójczy według wynalazku można też stosować w postaci proszków do opylania·
Poniżej przedstawiono próby biologiczna, których wyniki dowodzą grzybobójczego działania środka według wynalazku·
Próba A· środek według wynalazku stosowano na 4 poletkach, z których na każdym rosły 4 drzewa jabłoni odmiany Calvilla, bardzo wrażliwej na chorobę zwanę parchem /Vanturia inaequalis/· Drzewa traktowano w odstępach co 12 dni, poczynajęc od okresu kwitnięcia do połowy etapu wzrostu owoców· Traktowanie polegało na nanoszeniu mieszaniny do opryski149 906 wania, to znaczy rozcieńczonej emulsji wodnej substancji czynnej z przykładu XI w dawce 10 hektolitrów/ha· Mieszaninę do opryskiwania uzyskano rozcieńczając koncentrat do emulgowania, zawierający 62 g/litr substancji czynnej, 203 g/litr cykloheksanonu, 609 g/litr acetofenonu, 50 g/litr alkiloarylosulfonlanu wapniowego i 100 g/litr produktu kondensacji tlenku etylenu z olejem rycynowym· Stężenie substancji czynnej w mieszaninie do opryskiwanie wynosiło 2,5 g/hektolitr·
Wyniki próby porównano z wynikami otrzymanymi dla związku o najbardziej zbliżonej budowie, którym był 2-/2,4-dwuchlorofenylo/-2-/triezolilo-l-metylo/-4-metylo-5trójfluoroetoksytetrahydrofuran /związek z przykładu 42 europejskiego zgłoszenia patentowego nr 151 084/, nazwany dalej związkiem porównawczym· Związek porównawczy zawiera, podobnie jak związek przykładu XI, wszystkie możliwe formy diastereoizomeryczne·
Wyniki otrzymano w następujący sposób· Fitoksyczność określono po trzecim zabiegu i wyrażono w % na podstawie wizualnej oceny ogólnego stanu liści 1 owoców, przyjmując wartość 15% za najwyższą dopuszczalną wartość· Aktywność wobec liści oceniono po jednym dniu po piątym zabiegu i wyrażono jako % ilości liści dotkniętych parchem· Aktywność wobec owoców oceniono po zakończeniu traktowania i wyrażono jako % ilości owoców dotkniętych parchem· Wyniki podano w tabeli 1· bela
- - -- -- -i- - P
1 Fitotoksyczność 1 LiAcie 1 Owoce
---4 ------ - - - M - - P
Związek z przykładu XI ' 1 ' | I 32,2 1 4.4
Związek porównawczy 1 1 I 1 1 60,0 1 1 58,7
Próba kontrolna 1 0 1 99,8 1 84,2
i i
I
I
-I
Próba B· Stosowano metodę jak w próbie A z tym, że jabłonie odmiany Golden potraktowano mieszaniną do opryskiwania, w której stężenie substancji czynnej wynosiło 5 g/hektolitr· Wyniki podano w tabeli 2·
Tabela 2
- - - r - 1 1 ----------1- Fitotoksyczność 1 1 Liście - r 1 1 Owoce
Związek z przykładu XI 1 1 0 1 1 3 1 I 0
Związek porównawczy 1 0 i 39,8 1 5,8
Próba kontrolna 1 1 0 1 1 99,7 1 1 87
Próba C· Próbę prowadzono na 4 poletkach, z których na każdym rosło 15 krzaków winorośli odmiany Caringan, bardzo wrażliwej na chorobę zwaną mączniakiem /Uncinula necator/· Oprysk prowadzono w odstępach co 14 dni, poczynając od okresu pękania pąków do okresu dojrzewania /okres, gdy grona winne zmieniają barwę/· Mieszaninę do opryskiwania, taką samą jak w próbie A stosowano w dawce 1,5 g/hektolitr· Wyniki podano w tabeli 3·
149 906
Związek z przykładu XI Związek porównawczy Próba kontrolna
Tabela 3
1 1 Fitotoksyczność i Liście 1 1 Owoce
1 1 /13 dni po 2 zabiegu/ i /8 dni po 3 zabiegu/ 1 1 /14 dni po zabiegu/
T
1 0 i 23,5 1 0
1 0 » 29*5 1 0
1 o 1 100 1 1 96*2
Ί i
I
I
Ί
I
I
I
I
P r ó by D - G· Próbą prowadzono na 4 poletkach o powierzchni 10 m2 obsianych pszenicą· Oprysk prowadzono raz lub dwa razy* gdy pojawiły sią pierwsze symptomy choroby na poletkach· Stosowano taką samą mieszaniną do opryskiwania jak w próbie A w takiej ilości* by w zależności od próby* stężenie substancji czynnej wynosiło 90* 120 i 150 g/ha·
W żadnej z prób nie zaobserwowano objawów fitotoksyczności·
W próbie D opryskano uprawę pszenicy odmiany Nebraska dotkniętą żółtą rdzą /Puccinia striiforaie/· Wyniki oceniono po upływie 10 dni po drugim zabiegu* na podstawie obserwacji najwyższego liścia tuż poniżej kłosa·
W próbie E opryskano uprawę pszenicy odmiany Vaillat dotkniętą brązową rdzą /Pucinia recondita/· Wyniki oceniono po upływie 19 dni po pierwszym zabiegu na podstawie obserwacji najwyższego liścia tuż poniżej kłosa·
W próbie F opryskano uprawę pszenicy odmiany Longbow dotkniętą brodawkowatością liści /Septoria trlticl/· Wyniki oceniono po 46 dniach po pojedyńczym zabiegu ne podstawie obserwacji najwyższego liścia tuż poniżej kłosa·
W próbie G opryskano uprawę pszenicy odmiany Roazon. Wyniki oceniono po 44 dniach po pojedyńczyn zabiegu na podstawie obserwacji 2 liścia od kłosa /pierwszy liść* czyli najwyższy liść był nietknięty chorobą/· Próba te ilustruje dobrą trwałość związków·
Wyniki wyrażono następująco: aktywność wobec liści jako % ilości liści dotkniętych chorobą* a aktywność wobec powierzchni liści jako % powierzchni liścia dotkniętej chorobą· Wyniki podano w tabelach 415·
Związek z przykładu XI
Związek porównawczy
Próba kontrolna
Związek a przykładu XI
Związek porównawczy
Próba kontrolna
Tabela 4
1 Dawka 1 Próba D ’ Γ Próba E + 1
V 1 /9/ha/ i Liście I Liście 1 Powierzchnia liści 1
- 4 - - - - 4
1 | 90 1 | 4.6 1 75 1 2*8 1
1 120 1 2,1 1 36 1 0*8 1
1 150 1 1.2 1 28 1 0*6 1
| - 4 - - - - 4
1 | 90 | 39*2 | 88 1 8*8 1
| 120 | 27*3 I 93 1 5,4 l
I 150 1 19*5 I 74 1 4.7 1
- -( . “ l ’ Γ _ 1____ I 1
1 0 1 80 1 100 1 1 27,2 1
, -J . • . L , 1'
T a bela 5
1 Dawka 1 Próba F 1 Próba G
1 /g/ha/ powierzchnia liści j Powierzchnia liści 1
1 90 1 3*6 1 21*6 1
1 120 1 2*6 1 10*3 1
1 150 1 2,9 1 3,9 1
- 1- *
1 90 1 6,9 1 10,9 1
1 120 1 7.7 1 11,7 1
J - 150 - *_ 4,8 - - J - 15,9 1
1 0 1 21.4 1 58*7 1
- - H - 4
149 906 z
Próba Η· Próba In vivo wobec Erysiphe graminis f.sp.hordei na jęczmieniu /męczniak na jęczmieniu/·
Przez dokładne mielenie sporządzono wodną emulsję badanej substancji czynnej o następującym składzie·
Substancja czynna 90 mg
Tween 80 /środek powierzchniowo czynny będący oleinianem produktu kondensacji tlenku etylenu z sorbitanen^ 10% w wodzie 0,45 ml Woda 90 ml
Powyższą wodną emulsję rozcieńczono wodą do żądanego stężenia· □ęczmień wysiany w donicach w glebie piaszczyto-gliniastej, gdy osiągnął wysokość 10 cm opryskano wodną emulsją /mieszaniną do opryskiwania/ w podanym poniżej stężeniu· Zabieg powtórzono dwukrotnie· Po upływie 24 godzin rośliny opylono zarodnikami Erysiphe graminis, pochodzącymi od choroby roślin· Obserwacje prowadzono w dniach 8 - 12 od zakażania· Stosując związek z przykładu XI i związek A z przykładu XII, w dawce 0,1 g/litr, uzyskano praktycznie całkowitą ochronę, wynoszącą 95% lub więcej·
Próba 1· Próba in vivo wobec Puccinia recondita odpowiedzialna za brązową rdzę pszenicy·
Pszenicę wysianą w donicach w glebie piaszczysto-glinlastej, gdy osiągnęła wysokość 10 cm, opryskano wodną emulsją /mieszaninę do opryskiwania/ o składzie podanym w próbie H, stosując różne stężenia badanego związku· Ola każdego stężenia próbę powtórzono dwukrotnie· Po upływie 24 godzin pszenicę opryskano wodną zawiesiną zarodników /50000 w cm/, uzyskanych z chorych, roślin· Pszenicę umieszczono następnie na okres 48 godzin w komorze inkubacyjnej, w temperaturze około 18 C i przy 100% względnej wilgotności· Po upływie dwóch dni wilgotność względną obniżono do 60%· Stan roślin obserwowano pomiędzy 11 a 15 dniem po zakażeniu, porównując je próbą kontrolną· Stwierdzono, że przy dawce 0,1 g/litr uzyskano całkowitą ochronę przy stosowaniu związków z przykładów XI i XII /związek A/·
Próba □· Próba in vitro wobec grzybów na nasionach i w glebie·
Przeprowadzono badania działania środka według wynalazku na następująca grzyby powodujące wtórne choroby roślin zbożowych:
Pseudocercosporella herpotrichoides /CERC/
Helminthosporium gramineum /HEŁM G/
Bot rytis cinerea /BOT/
Pyrenophorae avenae /PYRĘ/
Septoria nodorum /SEPT N/
Helminthosporium teres /HEŁM T/
Skróty w nawiasach podano dla oznaczenia poszczególnych grzybów w tabeli 6 poniżej·
W każdej próbie postępowano następująco· Wyjałowioną w autoklawie w temperaturze 120°C pożywką składającą się z ziemniaków, glukozy i agaru /pożywka PDA/ rozlano w porcjach po 20 ml do płytek Petriego 1 przechłodzono· Po napełnieniu płytek do przechłodzonej pożywki wstrzyknięto acetonowy roztwór substancji czynnej tak by uzyskać żądane stężenie końcowe·
Takie same płytki Petriego napełniono takimi samymi ilościami pożywki nie zawierającej żądanej substancji czynnej· Po 24 lub 48 godzinach każdę płytkę zaszczepiono fragmentem grzybni pochodzącej z przygotowanej hodowli grzyba· Płytki przetrzymywano w temperaturze 22°C w ciągu 2-10 dni /zależnie od badanego grzyba/ i następnie wzrost grzybów w płytkach zawierających badaną substancję czynną porównywano ze wzrostem tego samego grzyba w płytce kontrolnej· W ten sposób oznaczono dla każdego związku najniższą dawkę hamującą w 60-100% rozwój grzyba· Taką dawkę określono jako najmniejsze stężenie hamujące· Wartości najmniejszego stężenia hamującego wyrażono w ppm, zestawiono w tabeli 6, w której skróty maję wyżej podane znaczenie·
149 906
Tabela 6
związeK z przyKiaau 1 • 1. CERO -τ 1 HEŁM G J HEŁM T Γ 1 PYRĘ -r- 1 SEPT N — ΤΓ- 1 BOT
XII/A/ 1 1 10 1 1 30 1 10 1 1 100 1 1 30 1 1 30
XI 1 3 1 1 100 i 10 1 1 10 1 1 30 1 1 30
1 - 1- - 1- 4 . .. - -1 · -1 · • <4 .
Stężenie substancji czynnej w zawiesinach stosowanych w powyższych próbach podano w g/litr 1 wartości strącenia odpowiadają praktycznie wielkościom dawek nanoszenia wyrażonych w g/ha· Wynalazek ilustrują poniższe przykłady·
Przykład I· Koncentrat do emulgowania
Koncentrat do emulgowania sporządza się łącząc ze sobą poniższa składniki·
Substancja czynna
Sól dodecylobenzosulfonianu z metalem alkalicznym
400 g/litr g/litr
Produkt kondensacji nonylofenolu z cząsteczkami tlenku etylenu 16 g/litr
Cykloheksanon
Rozpuszczalnik aromatyczny
200 g/litr do 1 litra
Przyk ład II· Koncentrat do emulgowanie· Koncentrat do emulgowania sporządza się łącząc ze Substancja czynna
Epoksydowany olej roślinny
Mieszanina alklloarylosulfonlanu z alkoholami alifatycznymi 1 eterem poliglikolowym Dwumetyloformamid
Ksylen sobą poniższe składniki· 250 g g
100 g 50 g
575 g
Przykład III· 50% proszek do zawiesin·
50% proszek do zawiesin sporządza się łącząc ze sobą poniższe składniki·
Substancja czynne 50%
Lignosulfonian wapniowy /środek zapobiegający flokulacji/ 5%
Naftelenosulfonian izopropylu /amoniowy środek zwilżający/ 1%
Krzemionka /środek przeciw zbrylaniu/ 5%
Kaolin /wypełniacz/ 39%
Przykład IV· 70% proszek do zawiesin·
70% proszek do zawiesin sporządza się łącząc ze sobą poniższe składniki·
Substancja czynna 700 g
Dwubutylonaftylosulfonian sodowy 50 g
Produkt kondensacji 3 części kwasu naftalenosulfonowego, 2 części kwasu fenolosulfonowego i 1 części formaldehydu 30 g
Kaolin 100 g
Kreda 120 g
Przykład V. 40% proszek do zawiesin·
40% proszek do zawiesin sporządza się łącząc ze sobą poniższe składniki·
Substancja czynna 400 g Lignosulfonian sodowy 50 g Dwubutylonaftelenosulfonian sodowy 10 g Krzemionka 540 g
149 906
Przykład VI· 25% proszek do zawiesin·
25% proszek do zawiesin sporządza się łącząc ze sobą poniższe składniki· Substancja czynna 250 g
Lignosulfonian wapniowy 45 g
Mieszanina równych ilości wagowych kredy i hydroksyetylocelulozy 19 g
Kreda 195 g
Kaolin 2Θ1 g
Przyk ład VII· 25% proszek do zawiesin·
25% proszek do zawiesin sporządza się łącząc ze sobą poniższe składniki· Substancja czynna 250 g
Izooktylofenoksypolioksyetylenoetanol 25 g
Mieszanina równych ilości wagowych kredy i hydrosksyetylocelulozy 17 g
Glinokrzemian sodowy 543 g
Ziemia okrzemkowa 165 g
Przyk ład VIII· 10% proszek do zawiesin
10% proszek do zawiesin sporządza sią łącząc ze sobą poniższe składniki· Substancja czynne 100 g
Mieszanina soli sodowych siarczanów nasyconych kwasów tłuszczowych 30 g
Produkt kondensacji kwasu naftalenosulfonowego z formaldehydem 50 g
Kaolin 820 g
Przykład IX· Granulat
Granulat sporządza sią łącząc ze sobą poniższe składniki·
Substancja czynna 50 g
Epichlorohydryna 2,5 g
Eter poliglikolocetylowy 2,5 g
Glikol polietylenowy 35 g
Kaolin /wielkość cząstek 0,3-0,6 mm/ 910 g
Substancję czynną miesza się z epichlorohydryną i rozpuszcza w acetonie /60 g/, po czym dodaje się glikol polietylenowy i eter poliglikolocetylowy· Otrzymanym roztworem natryskuje się kaolin i aceton odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem·
Przykład X· Proszek do opylania·
Proszek do opylania sporządza się stosując 50 g substancji czynnej i 950 g talku, względnie 20 g substancji czynnej, 10 g drobno sproszkowanej krzemionki i 970 g talku· Składniki te miesza się i rozdrabnia.
Przykłady XI- XIII ilustrują sposób wytwarzania związku o wzorze 1· Wartości przesunięć w widmach NMR dla protonu w grupie -0-CH-0- /acetal/ podano w ppm w stosunku czterometylosilanu jako wzorca wewnętrznego· Widma NMR otrzymano przy 100 MHz w deuterochloroformie·
Przyk ład XI. Przez mieszaninę 10,7 g związku o wzorze 4 i 40 ml trójfluoroetanolu przepuszczano gazowy chlorowodór aż do uzyskania przyrostu wagi o 1,39 g· Mieszaninę ogrzewano w ciągu 2 godzin w temperaturze 70°C, po czym wlano do 500 ml wody zawierającej 10 g węglanu sodowego i wyekstrahowano octanem etylu· Ekstrakt organiczny przemyto wodą, wysuszono, przesączono 1 odparowano· Otrzymano 8 g mieszaniny dwóch diastereoizomerów związku o wzorze 1 o temperaturze topnienia powyżej 80°C· Widmo NMR: £* 5,18 i 5,41 ppm·
Przykład XII· Produkt otrzymany w przykładzie XI poddano chromatografii cieczowej w kolumnie z żelem krzemionkowym, pod ciśnieniem 30 kPa /ponad ciśnienie atmosferyczne/, stosując do elucji mieszaninę 80:20 octanu etylu i heptanu· Zebrano 3 g
149 906 frakcji A oraz 3,6 g frakcji B· Każda z tych frakcji tworzyła osad, który poddano krystalizacji· Krystaliczny osad uzyskany z frakcji A był jednym z diastereoizomerów o temperaturze topnienia B4°C« W widmie NMR zaobserwowano przesunięcie protonu przy 5,41 ppm. Diastereoizomer A charakteryzuje się tym, że grupy triazolilometylowa i trójfluoroetoksyIowa znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny pierścienia tetrahydrofuranu· Krystaliczny osad B otrzymany z frakcji B był drugim diastereoizomerem o temperaturze topnienia 167°C i sygnale protonu w widmie PMR przy 5,18 ppm·
Przykład XIII· Przez mieszaninę 10,8 g związku o wzorze 5 i 40 ml trójfluoroetanolu przepuszczano gazowy chlorowodór aż do uzyskania przyrostu wagi o 1,5 g· Całość ogrzewano w ciągu 4 godzin w temperaturze 70°C, po czym wlano do 500 ml wody zawierającej 10 g węglanu sodowego i wyekstrahowano chloroformem. Ekstrakt organiczny przemyto wodą, wysuszono i odparowano. Otrzymano 12,7 g związku o wzorze 1 w postaci mieszaniny dwóch diastereoizomerów.

Claims (3)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1« środek grzybobójczy zawierający substancję czynną i co najmniej jeden dopuszczalny w rolnictwie obojętny nośnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1 lub jego sól.
  2. 2. środek według zastrz.l, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1 w postaci mieszaniny diastereoizomerów.
  3. 3· środek według zastrz.l, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, mający postać diastereoizomeru, w którym grupa triazolilometyłowa i trójfluoroetoksylowa znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny pierścienia tetrahydrofuranu·
    0-CHjCF3
    Cl o
    CHg
    Wzór 2
    Cl /Cl OH 9R
    Cl<>- C-CH2 CHfCH-OR ch2-in-N
    Wzór 3
    Cl / OH /0—Ί
    CH.CH^J α
    Wzór
    CH, N-N • , U
    Wzór 5 N
    Pracownia Poligraficzna UP RP. Nakład 100 egz.
    Cena 1500 zł
PL1986263133A 1985-12-20 1986-12-19 A fungicide PL149906B1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8519194A FR2592046B1 (fr) 1985-12-20 1985-12-20 Produits fongicides a groupes triazole et oligoether, leur procede de preparation, les compositions fongicides les contenant et leur utilisation dans la lutte contre les atteintes fongiques des cultures
FR868605411A FR2596954B2 (fr) 1985-12-20 1986-04-11 Fongicide resultant de l'association d'un compose a groupe triazole et oligoether et d'un autre produit fongicide
FR8609056A FR2600233A2 (fr) 1985-12-20 1986-06-19 Fongicide resultant de l'association d'un compose a groupe triazole et oligoether et d'un autre fongicide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL263133A1 PL263133A1 (en) 1988-06-09
PL149906B1 true PL149906B1 (en) 1990-03-31

Family

ID=27251321

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1986263133A PL149906B1 (en) 1985-12-20 1986-12-19 A fungicide

Country Status (20)

Country Link
EP (1) EP0230844B1 (pl)
KR (1) KR870006041A (pl)
AU (1) AU587096B2 (pl)
BG (1) BG46592A3 (pl)
BR (1) BR8606333A (pl)
DE (1) DE3672598D1 (pl)
DK (1) DK616086A (pl)
FI (1) FI865127A7 (pl)
GR (1) GR3003003T3 (pl)
HU (1) HU202521B (pl)
IL (1) IL81027A0 (pl)
MA (1) MA20836A1 (pl)
NO (1) NO865112L (pl)
OA (1) OA08454A (pl)
PH (1) PH24256A (pl)
PL (1) PL149906B1 (pl)
PT (1) PT83989B (pl)
TN (1) TNSN86166A1 (pl)
TR (1) TR22825A (pl)
YU (1) YU216886A (pl)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2603038B1 (fr) * 1986-08-22 1988-11-25 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation de composes a groupes triazole et tetrahydrofuranne, nouveaux composes utilisables pour la preparation desdits composes
FR2655514A1 (fr) * 1989-12-13 1991-06-14 Rhone Poulenc Agrochimie Association fongicide a effet synergique a base d'une morpholine et d'un triazole.
DE4112652A1 (de) * 1991-04-18 1992-10-22 Wolman Gmbh Dr Holzschutzmittel
GB9116672D0 (en) * 1991-08-01 1991-09-18 Hickson Int Plc Preservatives for wood and other cellulosic materials
WO1993002557A1 (en) * 1991-08-01 1993-02-18 Hickson International Plc Preservatives for wood and other cellulosic materials
GB9204878D0 (en) * 1992-03-05 1992-04-22 Sandoz Ltd Fungicidal compositions
DE4343176A1 (de) * 1993-12-17 1995-06-22 Basf Ag Fungizide Mischung
FR2715029B1 (fr) * 1994-01-14 1996-03-15 Rhone Poulenc Agrochimie Association fongicide à effet synergique à base d'iprodione et d'un composé triazole.
FR2939068A1 (fr) * 2008-12-01 2010-06-04 Intace Internat Sarl Procede pour lutter contre le bleuissement du bois

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8306512D0 (en) * 1983-03-09 1983-04-13 Ici Plc Heterocyclic compounds
FR2558834B1 (fr) * 1984-01-26 1988-01-08 Rhone Poulenc Agrochimie Fongicides a groupes triazole et oligoether

Also Published As

Publication number Publication date
IL81027A0 (en) 1987-03-31
AU587096B2 (en) 1989-08-03
YU216886A (en) 1988-02-29
DK616086D0 (da) 1986-12-19
FI865127L (fi) 1987-06-21
NO865112L (no) 1987-06-22
EP0230844B1 (fr) 1990-07-11
PT83989B (fr) 1989-01-09
GR3003003T3 (en) 1993-02-17
MA20836A1 (fr) 1987-07-01
EP0230844A1 (fr) 1987-08-05
HUT44252A (en) 1988-02-29
TR22825A (tr) 1988-08-17
OA08454A (fr) 1988-06-30
DK616086A (da) 1987-06-21
FI865127A0 (fi) 1986-12-16
PT83989A (fr) 1987-01-01
NO865112D0 (no) 1986-12-17
DE3672598D1 (de) 1990-08-16
PH24256A (en) 1990-05-04
TNSN86166A1 (fr) 1990-01-01
HU202521B (en) 1991-03-28
BR8606333A (pt) 1987-10-06
AU6664286A (en) 1987-06-25
PL263133A1 (en) 1988-06-09
FI865127A7 (fi) 1987-06-21
KR870006041A (ko) 1987-07-08
BG46592A3 (bg) 1990-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK743489A3 (en) (benzylidene)azolylmethylcyclo alkane or -alkene derivatives, intermediate products for their producing, antifungal agents containing the same and their use
JPH04230203A (ja) 葉上殺菌剤処理の方法およびこの方法を実施する殺菌剤組成物
JPS6366179A (ja) トリアゾ−ル基またはイミダゾ−ル基を含有する２，５−ジヒドロフラン誘導体、その製造方法、および該誘導体を含有する殺菌剤
US4863943A (en) Fungicides containing triazole and oligoether groups
PL149906B1 (en) A fungicide
US4999357A (en) 2-(3-pyridyl)-3-(phenoxy)-propanenitrile derivatives having fungicidal activity
DE68903435T2 (de) Aminoketale, deren herstellung und deren verwendung als fungizides mittel.
US5124344A (en) Compounds containing triazole groups and use thereof as fungicides
US4250179A (en) Metal complex imidazole fungicides, and methods of controlling fungi with them
AU616546B2 (en) Compounds containing triazole or imidazole groups, use thereof as fungicides and preparative processes
CA1113945A (en) Carbamoyl-triazolyl-o,n-acetals, processes for their preparation and their use as fungicides
US5210198A (en) Fungicides containing triazole and oligoether groups
NZ226774A (en) Fungicidal compositions comprising imidazole or triazole derivatives having halogenated substituents: treatment of crops
EA019612B1 (ru) Замещенные производные фенил(окси/тио)алканолов
NZ205605A (en) Fungicidal agents;mixtures of 1,2,4-triazole derivatives
US5180827A (en) 2-(3-pyridyl) propanenitrile derivatives
CS270224B2 (en) Fungicide and method of its active substance production
CS268833B2 (en) Fungicide
JPS62155274A (ja) トリアゾ−ル基およびオリゴエ−テル基を有する殺菌剤並びにその組合せ物
NZ207347A (en) Method for combating pseudocercosporella herpotrichoides using 3,3-diphenyl-3-(imidazol-1-yl)-propyne
GB2138684A (en) Fungicidal agents containing thiadiaxolyl-ureas
CS208150B2 (cs) Způsob přípravy triazolů a imidazolů