PL150376B1 - Sposób wytwarzania 1, 1-bis-trichlorosililoetanu - Google Patents
Sposób wytwarzania 1, 1-bis-trichlorosililoetanuInfo
- Publication number
- PL150376B1 PL150376B1 PL26350986A PL26350986A PL150376B1 PL 150376 B1 PL150376 B1 PL 150376B1 PL 26350986 A PL26350986 A PL 26350986A PL 26350986 A PL26350986 A PL 26350986A PL 150376 B1 PL150376 B1 PL 150376B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- palladium
- reaction
- catalyst
- hours
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 23
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 claims description 13
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 claims description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- KCWYOFZQRFCIIE-UHFFFAOYSA-N ethylsilane Chemical compound CC[SiH3] KCWYOFZQRFCIIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 4
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 claims description 4
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ZOUWOGOTHLRRLS-UHFFFAOYSA-N palladium;phosphane Chemical group P.[Pd] ZOUWOGOTHLRRLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical class [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- GQMOTYMECCJBDG-UHFFFAOYSA-N trichloro(1-trichlorosilylethyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C(C)[Si](Cl)(Cl)Cl GQMOTYMECCJBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IVSPVXKJEGPQJP-UHFFFAOYSA-N 2-silylethylsilane Chemical class [SiH3]CC[SiH3] IVSPVXKJEGPQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQKUIGWFGYUUAE-UHFFFAOYSA-N 1-silylethylsilane Chemical compound CC([SiH3])[SiH3] YQKUIGWFGYUUAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 3-chloropropyl Chemical group 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- UCJHMXXKIKBHQP-UHFFFAOYSA-N dichloro-(3-chloropropyl)-methylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)CCCCl UCJHMXXKIKBHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- PPDADIYYMSXQJK-UHFFFAOYSA-N trichlorosilicon Chemical group Cl[Si](Cl)Cl PPDADIYYMSXQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWBIFDGMOSWLRQ-UHFFFAOYSA-N trimagnesium;hydroxy(trioxido)silane;hydrate Chemical compound O.[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O[Si]([O-])([O-])[O-].O[Si]([O-])([O-])[O-] CWBIFDGMOSWLRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
OPIS PATENTOWY
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 86 12 31 /p. 263509/
Pierwszeństwo -:—
150 376
Clii cLNI A
Urzędu Palenło**9° I»» <>s***ł
Int. Cl.5 C07F 7/14
URZĄD
PATENTOWY
RP
Zgłoszenie ogłoszono: 88 08 18
Opis patentowy opublikowano: 90 07 31
Twórcy wynalazku: Bogdan Marciniec, Włodzimierz Urbaniak, Ewa Maćkowska
Uprawniony z patentu: Uniwersytet Adama Mickiewicza, Poznań /Polska/
SPOSÓB WYTWARZANIA 1,1-BIS-TRICHLOROSILILOETANU
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 1,1-bis-trichlorosililoetanu na drodze hydrosililowania. Najczęściej stosowanym sposobem wytwarzania bissililoetanów jest addycja trójpodstawionych silanów do winylosilanów katalizowana kompleksami metali przejściowych. Zasadniczo w wyniku tych reakcji powstają 1,2-bissililopodstawione etany. Ten kierunek reakcji obserwuje się przy zastosowaniu jako katalizatorów homogenicznych kompleksów platyny /Wdowin W.M., Pietrow A.D., Żur. Obszcz. Chim., 30 /1960/ 838/ oraz heterogenizowanych kompleksów platyny /opis patentowy RFN nr 2 245 187/» a także kompleksów rodu /B. Marciniec, J. Guliński, W. Urbaniak, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 12, 139 /1982//. Znane jest także otrzymywanie 1,2-bis-sililoetanów jako ubocznego produktu podczas otrzymywania winylosilanów, w wyniku podwójnego hydrosililowania acetylenu /opis patentowy PRL nr P-249702/. Ponadto mieszaninę 1,1- oraz 1,2-bis-sililoetanów otrzymuje się na drodze reakcji addycji trójpodstawionych silanów do winylosilanów w obecności homogenicznych kompleksów niklu /S. Nozahura, Buli. Chem. Soc. Jap., 29 /1956/660// oraz modyfikowanego kwasu heksachloroplatynowego /W.D. Sheludiakow et all., Żur. Obszcz. Chim. 51, 2022 /1981//. W reakcji tej do otrzymywania bissililoetanów stosowano także jako katalizatory homogeniczne kompleksy palladu, takie jak tetrakis/ trifenylofosfino pallad/ /0/ i dichlorobis/ trifenylofosfino /pallad/II/. Charakteryzują się one tym, że gdy wszystkie podstawniki przy lrzemie w reagentach są atomami chloru, to produktem hydrosililowania winylosilanów jest selektywnie 1,1-bis-sililoetan /B. Marciniec, et all. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 12, 139 /1982/; B. Marciniec, E. Maćkowska, J. Guliński, W. Urbaniak, Z. anorg. allg. Chem., 529 /1985 222/. Zastąpienie chociaż jednego z atomów chloru podstawnikiem alkilowym, przykładowo metylowym, powoduje selektywne powstawanie 1,2-bis-sililoetanów. Rozpuszczalne kompleksy palladu stosowane jako katalizatory w reakcjach hydrosililowania charakteryzują się wysoką selektywnością i aktywnością. Natomiast ich podstawową wadą jest niska trwałość w warunkach reakcji.
150 376
Istotą sposobu według wynalazku jest zastosowanie jako katalizatora w reakcji hydrosililowania winylotrichlorosilanu trichlorosilanem, fosfinowego kompleksu palladu /0/ lub /11/ osadzonego na modyfikowanym azbeście o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę alkilową,
- chlorowiec, Y - azot lub fosfor, m przyjmuje wartości od 0 do 10, n - od 1 do 10, k jest 2 liczbą całkowitą przyjmującą wartości od 1 do 6, a R oznacza grupę allilową, alkilową, fenyl lub element struktury o ogólnym wzorze 2, w którym R1 i k mają wyżej podane znaczenie.
Zastosowane w wynalazku heterogenizowane katalizatory palladowe są katalizatorami nowymi w reakcji hydrosililowania winylosilanów. W porównaniu z dotychczas stosowanymi katalizatorami, pozwalają na selektywne otrzymywanie 1,1-bis/trichlorosililo/etanu z wysokimi wydajnościami, dochodzącymi do 90 %. Katalizatory te ponadto cechują się kilkakrotnie wyższą stabilnością i trwałością, co pozwala na ich wielokrotne wykorzystywanie przy otrzymywaniu 1,1-bis/trichlorosililo/etanu sposobem według wynalazku, po uprzednim wydzieleniu z mieszaniny poreakcyjnej. Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.
Przykład I. a/ Mieszaninę składającą się z 12 g azbestu o powierzchni właściwej
3 3 3
10,0 m /g, 100 cnr stężonego kwasu solnego, 120 cnr alkoholu izopropylowego oraz 15 cnr metylo dichloro/3-chloropropylo/silanu ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 12 godzin w temperaturze 333-353 K, przy ciągłym mieszaniu. Po zakończeniu reakcji mieszaninę przesączono, a osad przemyto metanolem oraz benzenem. Po wysuszeniu pod zmniejszonym ciśnieniem modyfikowany azbest aminowano.
b/ Aminowanie przeprowadzono przez ogrzewanie modyfikowanego azbestu w temperaturze wrzenia 3 3 przez 12 godzin w roztworze dialliloaminy /10 cnr/ w alkoholu metylowym /100 cnr/· Fo zakończę niu reakcji aminowany azbest odfiltrowano, przemyto benzenem i metanolem oraz wysuszono. Analiza elementarna wykazała 8,74% węgla, 2,85% wodoru, 4,23% chloru oraz 0,51% azotu. Powierzchnia właściwa wynosiła 24,7 m2/g.
3
Przykład II. 13 g azbestu o powierzchni właściwej 13,5 m /g, 200 cnr lodowatego kwasu octowego oraz 40 cm^ wody destylowanej intensywnie mieszano przez 1 godzinę w temperaturze 293-298 K, a następnie przez 0,5 godziny w temperaturze 320-330 K. Po schłodzeniu odsączono roztwór, a do azbestu dodano 100 cnr lodowatego kwasu octowego, 100 cnr acetonu, 20 cnr wody i ogrzewano w temperaturze 320-330 K przez 6 godzin przy intensywnym mieszaniu. Lo mieszaniny dodano w trzech porcjach co dwie godziny 10 cm^ tris-/3-/ dietoksymetylosililo /propylo/aminy. Po zakończeniu reakcji mieszaninę pozostawiono w temperaturze 293-298 K przez 12 godzin, a następnie pod zmniejszonym ciśnieniem odprowadzono kwas octowy, aceton oraz wodę. Suchy osad przemyto na sączku 200 cm^ roztworu acetonu i wody /1:1/ i po przeniesieniu do aparatu Soxhleta ekstrahowano acetonem przez 6 godzin. Przemyty modyfikowany azbest suszono pod zmniejszonym ciśnieniem. Analiza elementarna wykazała zawartość 15,36% węgla, 3,97% wodoru, 1,74% azotu. Powierzchnia właściwa wynosiła 91,5 m /g.
Przykład III. a/ Mieszaninę 12 g azbestu chryzotylowego o powierzchni właściwej 10,0 m2/g, 100 cm^ stężonego kwasu solnego, 120 cm^ alkoholu izopropylowego oraz 15 cm^ metylodichloro/3-chloropropylo/silanu ogrzewano przez 12 godzin w temperaturze 333-353 K, przy ciągłym mieszaniu. Po zakończeniu reakcji mieszaninę przesączono, a osad przemyto metanolem oraz benzenem. Po wysuszeniu pod zmniejszonym ciśnieniem modyfikowany azbest fosfinowano.
b/ Posfinowanie przeprowadzono przez wkroplenie w ciągu 2 godzin 100 cm^ 0,4 molowego roztworu difenylofosfinolitu w czterowodorofuranie do zawiesiny 8 g zmodyfikowanego azbestu w 80 cmy bezwodnego czterowodorofuranu. Po wkropleniu całego roztworu fosfinującego reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej jeszcze przez 8 godzin, intensywnie mieszając reagenty. Po zakończeniu reakcji fosfinowany azbest odfiltrowano, przemyto benzenem i wysuszono. Analiza elementarna wykazała następującą zawartość analizowanych pierwiastków: C - 5,57%, H - 1,55%,
Cl - 2,16%, P - 0,62 %. Powierzchnia właściwa katalizatora - 30 m2/g.
Przykład IV. W 100 cm^ benzenu rozpuszczono 0,58 g tetrakis/ trifenylo fosfino /palladu/0/, a następnie do roztworu dodano 2 g azbestu modyfikowanego według przykładu I. Całość mieszano 24 godziny w temperaturze pokojowej. Po zakończeniu reakcji niezwiązany kompleks palladu odmywano przez 6 godzin benzenem w aparacie Soxhleta. Wszystkie powyższe czynności wykonywano w atmosferze azotu. W tak otrzymanym katalizatorze stwierdzono, za pomocą analizy elementarnej, zawartość 1,5% palladu oraz stosunek palladu do azotu wynoszący 2,58.
150 376
Przykład V. Katalizator przygotowano w sposób opisany w przykładzie IV, używając 0,35 g tetrakis/ trifenylofosfino /palladu/0/ oraz 2 g nośnika przygotowanego według przykładu II. Katalizator zawierał 0,62% palladu, a stosunek palladu do azotu wynosił 21,33.
Przykład VI. Katalizator przygotowano w sposób opisany w przykładzie IV, stosując 0,69 g tetrakis/ trifenylofosfino /palladu/0/ oraz 3 g nośnika przygotowanego według przykładu III. W katalizatorze stwierdzono 1% palladu, natomiast stosunek palladu do fosforu wynosił 2,13.
Przykład VII. Katalizator przygotowano w sposób opisany w przykładzie IV, stosując 0,2 g dichlorobis/ trifenylofosfino /palladu/II/ oraz 2 g nośnika przygotowanego według przykładu III. W katalizatorze stwierdzono 0,8% palladu, natomiast stosunek palladu do fosforu wynosił 2,66.
Przykład VIII. W ampule szklanej o pojemności 20 cm^ umieszczono 1,0 cm^ /10 mmoli/ trichlorosilanu, 1,3 cm^ /10 mmoli/ winylotrichlorosilanu oraz 0,32 g katalizatora otrzymanego według przykładu IV. Ampułę zatopiono i ogrzewano przez 6 godzin w temperaturze 423 K. Zawartość ampuły analizowano po reakcji metodą chromatografii gazowej, stwierdzając w mieszaninie poreakcyjnej 87% produktu. Następnie produkt wyizolowano metodami chromatograficznymi i zidentyfikowano jako 1,1-bis/trichloro/sililoetan poprzez porównanie czasu retencji z produktem wzorcowym.
Przykład IX. W sposób opisany w przykładzie VIII przeprowadzono reakcję stosując katalizator otrzymany jak w przykładzie V. 1,1-bis/trichloro/sililoetan otrzymano z wydajnością 85%.
Przykład X. W sposób opisany w przykładzie VIII przeprowadzono reakcję stosując katalizator otrzymany jak w przykładzie VI. 1,1-bis/trichloro/sililoetan otrzymano z wydajnością 82%.
Przykład XI. Reakcję przeprowadzono analogicznie jak w przykładzie VIII stosując katalizator otrzymany jak w przykładzie VII. 1,1-bis/trichloro/sililoetan otrzymano z wydajnością 45%.
Przykład XII. W ampule szklanej o pojemności 20 cm^ umieszczono 0,65 en/ /0,005 mo•z la/ winylotrichlorosilanu, 0,50 cnr /0,005 mola/ trichlorosilanu oraz 0,18 g katalizatora przygotowanego jak w przykładzie VI. Ampułę zatopiono i ogrzewano w temperaturze 393 K przez 6 godzin. Opisane wyżej czynności wykonano siedmiokrotnie stosując, po wyizolowaniu z mieszaniny poreakcyjnej ten sam katalizator. 1,1-bis/trichlorosililo/etan otrzymano kolejno z następującymi wydajnościami: 82%, 86%, 85%, 83%, 84%, 75% i 70%.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania 1,1-bis/trichloro/sililoetanu w reakcji hydrosililowania winylotrichlorosilanu trichlorosilanem, znamienny tym, że jako katalizator stosuje się fosfinowy kompleks palladu /0/ lub /11/ osadzony na modyfikowanym azbeście o ogólnym wzorze 1, w którym R^ oznacza grupę alkilową, X - chlorowiec, Y - azot lub fosfor, m przyjmuje wartości od 0 do 10, n - od 1 do 10, k jest liczbą całkowitą przyjmującą wartości od 1 do 6, a R2 oznacza grupę allilową, alkilową, fenyl lub element struktury o ogólnym wzorze 2, w którym R1 i k mają wyżej podane znaczenie.150 376ο.
X | (CHA I ( ~5i - 0- I Rł mL YRfR4 wzórIΟ-msi-R*ΟI hlióf 2Pracownia Poligraficzna UP RP. Nakład 100 egz. Cena 1500 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26350986A PL150376B1 (pl) | 1986-12-31 | 1986-12-31 | Sposób wytwarzania 1, 1-bis-trichlorosililoetanu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26350986A PL150376B1 (pl) | 1986-12-31 | 1986-12-31 | Sposób wytwarzania 1, 1-bis-trichlorosililoetanu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL263509A1 PL263509A1 (en) | 1988-08-18 |
| PL150376B1 true PL150376B1 (pl) | 1990-05-31 |
Family
ID=20034483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26350986A PL150376B1 (pl) | 1986-12-31 | 1986-12-31 | Sposób wytwarzania 1, 1-bis-trichlorosililoetanu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL150376B1 (pl) |
-
1986
- 1986-12-31 PL PL26350986A patent/PL150376B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL263509A1 (en) | 1988-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3854151B2 (ja) | ヒドロシリル化反応用触媒 | |
| US3296291A (en) | Reaction of silanes with unsaturated olefinic compounds | |
| JP3193513B2 (ja) | ポリシランからオルガノシランの製造法 | |
| US7019145B2 (en) | Method for preparing metallic carbene-based catalysts for hydrosilylation of unsaturated compounds and resulting catalysts | |
| Goikhman et al. | New tridentate phosphine rhodium and iridium complexes, including a stable rhodium (I) Silyl. Si− S activation and a strong effect of X in (PP2) M− X (X= H, Cl, Me) on Si− H activation | |
| EP0578186B1 (en) | Method for the preparation of 1-aza-2-silacyclopentane compounds | |
| JP3388858B2 (ja) | ルテニウムで触媒されたβ−シアノアルキルシランの調製方法 | |
| KR100978875B1 (ko) | 수소규소화 방법 | |
| JP5046225B2 (ja) | １，２−ビス（ジアリールホスフィニル）エテン骨格を有する化合物の製造方法 | |
| JP3122358B2 (ja) | ３−クロロプロピルシラン類の製造方法 | |
| US5998649A (en) | Organosilicon compounds and method for preparation | |
| EP2658861B1 (en) | New (triorganosilyl)alkynes and their derivatives and a new catalytic method for obtaining new and conventional substituted (triorganosilyl)alkynes and their derivatives | |
| US5312945A (en) | Process for preparation of β-cyanoalkylsilanes using ruthenium catalyst | |
| JPH1072474A (ja) | ３−クロロプロピルシラン類の製造方法 | |
| EP0284873B1 (en) | Silylation method | |
| JP3385354B2 (ja) | テトラキス［ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）シリル］ベンゼンとその製造方法 | |
| PL127132B2 (en) | Method of obtaining bi-functional silicone monomers | |
| JPH0314590A (ja) | 不飽和基含有有機ケイ素化合物およびその製造方法 | |
| JP2000351785A (ja) | シラメチレン結合を含むケイ素化合物およびその製造法 | |
| JP4695845B2 (ja) | アセナフチレン誘導体及びその製造方法 | |
| PL149874B1 (pl) | Heterogenizowany katalizator palladowy i sposób wytwarzania heterogenizowanego katalizatora palladowego | |
| PL150377B1 (pl) | Sposób wytwarzania alkiloalkoksysilanów | |
| PL188754B1 (pl) | Sposób otrzymywania sililoetenów | |
| PL149875B1 (pl) | Heterogenizowany katalizator rodowy oraz sposób otrzymywania heterogenizowanego katalizatora rodowego | |
| PL187391B1 (pl) | Sposób otrzymywania bis(sililo)etenów |