PL150801B2 - Sposób otrzymywania 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu - Google Patents
Sposób otrzymywania 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanoluInfo
- Publication number
- PL150801B2 PL150801B2 PL27365588A PL27365588A PL150801B2 PL 150801 B2 PL150801 B2 PL 150801B2 PL 27365588 A PL27365588 A PL 27365588A PL 27365588 A PL27365588 A PL 27365588A PL 150801 B2 PL150801 B2 PL 150801B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylamino
- methyl
- propanol
- obtaining
- isopropanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- RAZPHZCTPGAOBS-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,4,4-pentamethyl-1,3-oxazolidine Chemical compound CN1C(C)(C)COC1(C)C RAZPHZCTPGAOBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LHYBRZAQMRWQOJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(methylamino)propan-1-ol Chemical compound CNC(C)(C)CO LHYBRZAQMRWQOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- -1 2-methyl-2- (N-nitrosomethylamino) -1-propanol Chemical compound 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 2
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 1-propanol Substances CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N Butyl nitrite Chemical compound CCCCON=O JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 description 1
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 150 801
POLSKA PATENTU TYMCZASOWEGO
URZĄD
PATENTOWY
RP
Patent tymczasowy dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 88 07 08 (P. 273655)
Pierwszeństwo--Zgłoszenie ogłoszono: 89 04 17
Opis patentowy opublikowano: 1990 12 31
Int. Cl.5 C07C 215/08
CZYTELNIA
Urzędu Paientowego hlrkiOj Ił';?·.·* JI
Twórcy wynalazku: Ryszard B. Nazarski, Romuald Skowroński
Uprawniony z patentu tymczasowego: Uniwersytet Łódzki Łódź (Polska)
Sposób otrzymywania 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu. Związek ten jest znany jako działający przeciwko drobnoustrojom składnik olejów chłodzącosmarujących, stosowanych przy obróbce metali skrawaniem (E.O. Bennett, M.C. Adams, G. Tavana, J. Gen. Appl. Microbiol., 1979, 25, 63 — 69).
Znanym sposobem otrzymuje się omawiany związek podczas procesu rozdzielania na drodze chemicznej mieszaniny 2-amino-2-metylo-l-propanolu i 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu, dwóch związków o bardzo zbliżonych temperaturach wrzenia. W procesie tym działa się na określoną wyżej mieszaninę azotynem butylu, rozdestylowuje uzyskaną w wyniku selektywnego przebiegu nitrozowania mieszaninę 2-amino-2-metylo-l-propanolu i 2-metylo-2-/N-nitrozometyloamino/-l-propanolu, a następnie poddaje pochodną nitrozową redukcji wodorem w obecności niklu Raney'a (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 499 931). W dostępnej literaturze nie podano jednak danych spektroskopowych ani współczynnika refrakcji 2-metylo-2/metyloamino/-1 -propanolu.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanol można otrzymywać w dogodny sposób na drodze hydrolizy 2,2,3,4,4-pentametylo-l,3-oksazolidyny.
Sposobem według wynalazku poddaje się 2,2,3,4,4-pentametylo-l,3-oksazolidynę działaniu rozcieńczonego kwasu solnego, a na uzyskany chlorowodorek 2-metylo-2-/metyloamino/-lpropanolu działa się wodnym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu. Proces otrzymywania chlorowodorku 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu prowadzi się w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej.
Zarówno 2,2,3,4,4-pentametylo-l,3-oksazolidyna, jak i chlorowodorek 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu są związkami nowymi. Sposób otrzymywania 2,2,3,4,4-pentametylo-l,3oksazolidyny jest opisany w opisie patentowym nr 149 433.
Sposób według wynalazku ilustruje następujący przykład.
Przykład. 1,5 części wagowej 2,2,3,4,4-pentametyIo-l,3-oksazolidyny, 4,15 części objętościowych wody i 1,85 części objętościowych stężonego kwasu solnego ogrzewa się w temperaturze wrzenia mieszaniny w ciągu 5 godzin, a następnie usuwa składniki lotne w wyparce obroto2
150 801 wej, uzyskując bezbarwny osad chlorowodorku 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu w małej ilości cieczy. Bezwodny produkt stanowi bezbarwne, higroskopijne kryształy o temperaturze topnienia 130,5 — 132,5°C.
IR/KBr/, ł?maks. 1459 s, 1062 vs, 848 s 1H NMR, <5[6O MHz, D2O, Si(CH3)4 w kapilarze]: l,28[s, 6H, 2xCH3], 2,60 [brs, 3H, NCH3], 3,56 [s, 2H, CH2].
Uzyskany chlorowodorek 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu rozpuszcza się w 4 częściach objętościowych wody i zadaje uzyskany roztwór w ciągu 1 godziny 1,5 częścią wodorotlenku potasu w pastylkach. Powstałą mieszaninę poddaje się pięciokrotnie ekstrakcji porcjami po 10 części objętościowych eteru dietylowego i uzyskany ekstrakt suszy bezwodnym węglanem potasu, oddziela od środka suszącego, a następnie poddaje destylacji próżniowej w temperaturze pokojowej, przy użyciu wyparki obrotowej. Uzyskuje się 0,95 części wagowej 2-metylo-2/metyloamino/-l-propanolu (88% wydajności teoretycznej, licząc na wyjściową 2,2,3,4,4-pentametylo-l,3-oksazolidynę) w postaci bezbarwnej masy krystalicznej. Produkt o wyższym stopniu czystości (temperatura wrzenia 72°C) 0,23 kPa, no30 1,442/, zestalający się na higroskopijne igły o temperaturze topnienia około 37,5°C, otrzymuje się w wyniku destylacji próżniowej, przy użyciu deflegmatora Vigreux.
IR(CCI4) <7maks. 3644, 2972 vs, 2802 m, 1471 m, 1379 m, 1364 m, 1056 vs 1 H NMR, <5[60 MHz, CC14]: 0,96 [s, 6H, 2 x CH3], 2,24[s, 3H, NCH3], 3,2[s, 2H, CH2], 3,4[brs, 2H, OH+NH]
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu, znamienny tym, że 2,2,3,4,4pentametylo-1,3-oksazolidynę poddaje się działaniu rozcieńczonego kwasu solnego, a na uzyskany chlorowodorek 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu działa się wodnym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu.Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.Cena 1500 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27365588A PL150801B2 (pl) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | Sposób otrzymywania 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27365588A PL150801B2 (pl) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | Sposób otrzymywania 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL273655A2 PL273655A2 (en) | 1989-04-17 |
| PL150801B2 true PL150801B2 (pl) | 1990-07-31 |
Family
ID=20043197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27365588A PL150801B2 (pl) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | Sposób otrzymywania 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL150801B2 (pl) |
-
1988
- 1988-07-08 PL PL27365588A patent/PL150801B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL273655A2 (en) | 1989-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69512250T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1,3,3,3- hexafluorpropan | |
| DE69506742T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen durch Dediazonierung der übereinstimmenden Anilinen | |
| DE69020155T2 (de) | Procede et appareil pour tester des circuits integres a grande integration. | |
| JPH05112586A (ja) | Ｎ−アシルアミノメチルホスホン酸の製造法 | |
| DE3783694T2 (de) | Verfahren zur herstellung von myoinositolabkoemmlingen. | |
| JPS6218540B2 (pl) | ||
| EP0800520B1 (en) | Process for the preparation of lamotrigine | |
| PL150801B2 (pl) | Sposób otrzymywania 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu | |
| DE69005609T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkan- und Arensulfonamiden. | |
| DE2656545A1 (de) | Polyhalogenierte alpha, alpha'-difluordialkylaether und verfahren zu ihrer herstellung | |
| Freifelder et al. | The Preparation of Cycloheptylamine | |
| JPS6241694B2 (pl) | ||
| KR20220118310A (ko) | 6-플루오로-3-하이드록시피라진-2-카르복사마이드의 제조방법 ( | |
| US2475673A (en) | Aminobenzenesulfonamidohalopyrazines and method of preparing same | |
| JP2813008B2 (ja) | ピラジナミン類の製造法 | |
| Kritchevsky et al. | Cholesteryl Laurate1 | |
| DE1620305A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminoisoxazolderivaten | |
| JP2013166707A (ja) | フェニルヒドラジン−β−カルボキシレート化合物の精製方法 | |
| JPH08502494A (ja) | Ｎ−フルオロスルホンイミド類の改良された製造法 | |
| EP0767157B1 (en) | Method for production of benzene halide | |
| JPS61200926A (ja) | アミノ化合物の製造法 | |
| EP0548855B1 (en) | Method for producing dichloromethylpyridines | |
| DE69021155T4 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-Fluorphenol. | |
| US3285972A (en) | Nitrosation of phenol | |
| JPS5946255A (ja) | ２−アルコキシメチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類の製法 |