JPS5946255A - ２−アルコキシメチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類の製法 - Google Patents
２−アルコキシメチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類の製法Info
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- JPS5946255A JPS5946255A JP57156687A JP15668782A JPS5946255A JP S5946255 A JPS5946255 A JP S5946255A JP 57156687 A JP57156687 A JP 57156687A JP 15668782 A JP15668782 A JP 15668782A JP S5946255 A JPS5946255 A JP S5946255A
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- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ｄ：、新規化合物である２−アルコギンメチレン
＝ろ昌−／アルコキンプロパンニトリル類の製法に関す
るものである。
＝ろ昌−／アルコキンプロパンニトリル類の製法に関す
るものである。
本発明で製造される２−アルコギンメチレン−ろ、３−
ジアルコキンプロパンニトリルＭＶ、Ｘ、 例にばアセ
トアミ／７と反応させることにより、ビタミンＢ１およ
びその類縁化合物の合成中間体に変換することかできる
。
ジアルコキンプロパンニトリルＭＶ、Ｘ、 例にばアセ
トアミ／７と反応させることにより、ビタミンＢ１およ
びその類縁化合物の合成中間体に変換することかできる
。
例えば、無溶媒下捷たは反応に不活性な脂肪族アルコー
ルなどの溶媒ト、２−アルコギ／メチレン−ろ、ろ−ジ
アルコキシプロパンニトリル類トアセトアミジンの無機
酸塩とを、塩基（１＋すえは、すトリウムアルコラード
、水酸化アルノノリ、炭酸アルカリなどが挙げられる）
の存在ド、０〜１５０℃の温度で反応を行うことにより
、２−メチル−４−アミノ−５−ジアルコギ／メチルピ
リミ／ンを製造することができる。このものは加水分解
。
ルなどの溶媒ト、２−アルコギ／メチレン−ろ、ろ−ジ
アルコキシプロパンニトリル類トアセトアミジンの無機
酸塩とを、塩基（１＋すえは、すトリウムアルコラード
、水酸化アルノノリ、炭酸アルカリなどが挙げられる）
の存在ド、０〜１５０℃の温度で反応を行うことにより
、２−メチル−４−アミノ−５−ジアルコギ／メチルピ
リミ／ンを製造することができる。このものは加水分解
。
さらに還元アミン化なとによりビタミンＢ１の合成中間
体として重安な２−メチル−４−アミノ−５−アミノメ
チルピリミジンへと変換することができる。
体として重安な２−メチル−４−アミノ−５−アミノメ
チルピリミジンへと変換することができる。
本発明者らは、この新規な２−アルコギ／メチレン−ろ
昌−シアルコキ７ブロバン−ｌ−ＩＪルｕ７ｊ ｉＪ、
。
昌−シアルコキ７ブロバン−ｌ−ＩＪルｕ７ｊ ｉＪ、
。
２−ヒドロキンメチレノ−３，３’／アルコギ／プロパ
／ニトリル類のアルカリ金属塩ヲ＋ ／−ｆ ルキル
硫酸あるいはハロゲン化アルキルの如きアルギル化剤と
反応させることにより１合成できることを先に見い出し
、特願昭５７−１０９２５号として特許出願しだ１．シ
かしこの方法では１ 目的物の収率が概して約６０％程
度と低く、工業的観点から改善の余地を残していた。
／ニトリル類のアルカリ金属塩ヲ＋ ／−ｆ ルキル
硫酸あるいはハロゲン化アルキルの如きアルギル化剤と
反応させることにより１合成できることを先に見い出し
、特願昭５７−１０９２５号として特許出願しだ１．シ
かしこの方法では１ 目的物の収率が概して約６０％程
度と低く、工業的観点から改善の余地を残していた。
本発明者らに、その後さらに工業的に優れた２−アルコ
ギンメチレン−馳３−ジアルコキシプロパン二トリル類
の製法を確立すべく鋭意研究を続けた。
ギンメチレン−馳３−ジアルコキシプロパン二トリル類
の製法を確立すべく鋭意研究を続けた。
その結ＭＣ＋ ２−ヒドロキシメチレン−ろ、ろ−ジ
アルコキシプロパンニトリル類のアルカリ金属塩と、水
と共？Ｊｌｉする低級アルコールを、酸の存在下に、該
低級アルコールと反応生成水とを共沸により反応系外に
除去しながら反応させれば、約９０％以上という極めて
高い収率で、目的物の２−アルコキンメチレン−３，３
−シアルコギシプロパンニ］・クル類を製造できること
を知見し１本発明を完成するに到った。
アルコキシプロパンニトリル類のアルカリ金属塩と、水
と共？Ｊｌｉする低級アルコールを、酸の存在下に、該
低級アルコールと反応生成水とを共沸により反応系外に
除去しながら反応させれば、約９０％以上という極めて
高い収率で、目的物の２−アルコキンメチレン−３，３
−シアルコギシプロパンニ］・クル類を製造できること
を知見し１本発明を完成するに到った。
次に１本発明につき詳述する。
本発明の原料である２−ヒドロキンメチレン−３，３−
ジアルコキシプロパンニトリル類のアルカリ金属塩は１
次の−・般式で表わすことができる。
ジアルコキシプロパンニトリル類のアルカリ金属塩は１
次の−・般式で表わすことができる。
ただし式中のＲ１およびＲ２としては、メチル、エチル
・ プロピルおよびブチルなどの低級アルギル基を挙げ
ることができる。これらＲ１，Ｒ２は、それぞれ同一ま
たは相異なっていてもよい。寸だ式中１１としてはナト
リウム、カリウム、リチウム、ルビジウムなどのアルカ
リ金属を挙げることができる。
・ プロピルおよびブチルなどの低級アルギル基を挙げ
ることができる。これらＲ１，Ｒ２は、それぞれ同一ま
たは相異なっていてもよい。寸だ式中１１としてはナト
リウム、カリウム、リチウム、ルビジウムなどのアルカ
リ金属を挙げることができる。
本発明で用いらｆする酸としては、濃値酸、ａ塩酸、塩
化水素、濃す／酸・ Ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸の
如き無機酸あるいは有機酸を挙げることかできる。これ
ら酸Ｉ】」１，２−ヒドロキソメチレ／〜３．３−）ア
ルコギアプロパンニトリル類のアルカリ金属塩に対し中
和当量以−」二１通常１〜１０当量、好ましくは１〜５
当量の酸量になるように用いられる。
化水素、濃す／酸・ Ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸の
如き無機酸あるいは有機酸を挙げることかできる。これ
ら酸Ｉ】」１，２−ヒドロキソメチレ／〜３．３−）ア
ルコギアプロパンニトリル類のアルカリ金属塩に対し中
和当量以−」二１通常１〜１０当量、好ましくは１〜５
当量の酸量になるように用いられる。
また水と共ｈｉ＋ける低級アルコールの代表例としては
、エタノール、プロパツール、ブタノール。
、エタノール、プロパツール、ブタノール。
ベノタノールなとを挙げることかできる。これらアルコ
ールＩＩ：ｊ、その使用上が余り少なすきると反応の進
行が不充分で、目的物の収率が低下し、一方いくら多ｉ
ｉ 用いても反応には悪影響を与えないが不経済である
ため、２−ヒｌ−’ ｔ：ｒギ７ノチレン−乙、３
’／アルコキノプロパンニトリル類のアルカリ金属塩１
重：Ｉ；部当り１通常３〜２００重ｊ４１部。
ールＩＩ：ｊ、その使用上が余り少なすきると反応の進
行が不充分で、目的物の収率が低下し、一方いくら多ｉ
ｉ 用いても反応には悪影響を与えないが不経済である
ため、２−ヒｌ−’ ｔ：ｒギ７ノチレン−乙、３
’／アルコキノプロパンニトリル類のアルカリ金属塩１
重：Ｉ；部当り１通常３〜２００重ｊ４１部。
好−ましくし１５〜１００重隈部ＬＩ １いることかで
きる。
きる。
反応（−１１，常圧ないし減圧下、０〜１２０℃の温度
にて１反応生成水を使用に供した低級アルコールと共υ
１；により反応系外に除去しながら、１〜１０時間行わ
れる。反応系から水を除去しながら反応を行わない場合
には、目的物の収率が極めて低いものとなる。
にて１反応生成水を使用に供した低級アルコールと共υ
１；により反応系外に除去しながら、１〜１０時間行わ
れる。反応系から水を除去しながら反応を行わない場合
には、目的物の収率が極めて低いものとなる。
本発明において１溶媒は必ずしも必要ではない。
しかし水−低級アルコールと三成分系の共沸混合物をつ
くる反応に不活性な溶媒を用い２反応生成水の共沸を促
進さぜることもできる３、かかる溶媒トシてｉｔ、ベン
ゼン、トルエン、ヘキサジ・、ヘフ。
くる反応に不活性な溶媒を用い２反応生成水の共沸を促
進さぜることもできる３、かかる溶媒トシてｉｔ、ベン
ゼン、トルエン、ヘキサジ・、ヘフ。
タン、シクロヘギサンの如き炭化水素系溶媒、四塩化炭
素、塩化メチレン、エチレンジクロライド。
素、塩化メチレン、エチレンジクロライド。
］・］リクロロエチレノ、テトラクロロエチレの如き・
・ロダン化炭化水素系溶媒を挙げることができる。
・ロダン化炭化水素系溶媒を挙げることができる。
反応後、「１的物である２−アルコキシメチレン−３，
３−ジアルコキシプロパンニトリル類ノｔｒｉ 離。
３−ジアルコキシプロパンニトリル類ノｔｒｉ 離。
精製は、ｉ！Ｉ’ ＪＡ’Ｍ＋ 中和、抽ｌｉ′Ｉ、蒸
留々どの操作を適宜採用することによって、容易になさ
れる。
留々どの操作を適宜採用することによって、容易になさ
れる。
々お１本発明でＣ１，使用に供される低級アルコールが
、前記一般弐で表わされる原料の２−ヒドロキシメチレ
ン−３＋３−シアルコギノプロパンニ）・クル類のアル
カリ金属塩におけるＲ１．Ｒ２に対応するアルコールと
異なる場合にも９通常該Ｒ’、Ｒ”が使用された低級ア
ルコールのアルキル残基でアセタール交換すれた２−ア
ルコキシメチレンーろ、ろ−ンアルコギンプロパンニト
リル類７５’ Ｈ＆ サれる。
、前記一般弐で表わされる原料の２−ヒドロキシメチレ
ン−３＋３−シアルコギノプロパンニ）・クル類のアル
カリ金属塩におけるＲ１．Ｒ２に対応するアルコールと
異なる場合にも９通常該Ｒ’、Ｒ”が使用された低級ア
ルコールのアルキル残基でアセタール交換すれた２−ア
ルコキシメチレンーろ、ろ−ンアルコギンプロパンニト
リル類７５’ Ｈ＆ サれる。
すなわち本発明における。 ｌ：目的物の２−アルコ
キンメチレン−ろ、３−／アルコキンフ“ロパンニｊ・
クル類は２次式で表わすことができる。
キンメチレン−ろ、３−／アルコキンフ“ロパンニｊ・
クル類は２次式で表わすことができる。
たたし式中Ｒ３＆−１１．水と共沸する低級アルコール
のアルギル残基を示す。
のアルギル残基を示す。
次に１本発明における実施例および比較例を挙ける。
実施例１
攪拌機１滴下ｏ −ｌ−、温度計、下方冷却器を取す（
ｔ（ｔｊ ｆｃ ４つｎ ３００ ｍｅフラスコに、２
−ヒドロキシメチレンーろ、′５−ジメトキシプロパン
ニトリルのすトリウム塩ａ．２５ｙ（５ｏミリモル）お
よびｎ−ブタノール１６０りを仕込み，室温指押下。
ｔ（ｔｊ ｆｃ ４つｎ ３００ ｍｅフラスコに、２
−ヒドロキシメチレンーろ、′５−ジメトキシプロパン
ニトリルのすトリウム塩ａ．２５ｙ（５ｏミリモル）お
よびｎ−ブタノール１６０りを仕込み，室温指押下。
濃硫酸３．０ ６ ｇ（ ３ ０ ミリモル）を徐々に
滴下した。１時間攪拌後．２６〜２５ｙｎｍＨｆの減圧
下に昇温し，液温を４３〜４５℃に保ちアルコール。
滴下した。１時間攪拌後．２６〜２５ｙｎｍＨｆの減圧
下に昇温し，液温を４３〜４５℃に保ちアルコール。
水などの低沸分を留出させた。留出開始後１．５時間経
って，さらにｎ−ブタノール１２０７を滴下し，前記と
同圧力，同温度条件下で，２時間低沸物を留去しながら
反応を続け，合＠−Ｊ１７０？の留出物を得た。
って，さらにｎ−ブタノール１２０７を滴下し，前記と
同圧力，同温度条件下で，２時間低沸物を留去しながら
反応を続け，合＠−Ｊ１７０？の留出物を得た。
冷却後，反応液を濾過し，不溶の無機塩を除去した後，
Ｐ液を濃縮し，次いで減圧蒸留で低沸分を除き，υ１）
点１５３−１５６℃／ ’ ５＋ｎｌｌｌ Ｈ ｇの無
色透明オイル状物１ ２．７ ｙ （収率９０係）を得
た。
Ｐ液を濃縮し，次いで減圧蒸留で低沸分を除き，υ１）
点１５３−１５６℃／ ’ ５＋ｎｌｌｌ Ｈ ｇの無
色透明オイル状物１ ２．７ ｙ （収率９０係）を得
た。
このものはＮＭＲ，ｒＲ，ＭＳから２−ｎ−７トキノメ
チレノーろ，３−シーｎーフトギンプロパンニトリルで
あると確認した。
チレノーろ，３−シーｎーフトギンプロパンニトリルで
あると確認した。
実施例２
実施例１と同じ装置に，２−ヒドロキシメチレン−ろ、
ろ−ジメトキンプロパンニトリルのすトリウム塩ａ．２
５ｓｉ’（ｓｏミリモル）およびｎ−ブタノール１２０
７を仕込み，室温攪拌下． ４．６ｗｔ％塩化水素の
ｎ−ブタノール溶液８０１（塩化水素１００ミリモル）
を徐々に滴下した。１時間攪拌後，２ろ〜２５ＷＩｍＨ
ｆの減圧下に昇温し，液温を４３〜４５℃に保ち，アル
コール、水などの低沸分を留出さぜた。留出開始後，２
時間反応を続け１３０１の留出物を得た。
ろ−ジメトキンプロパンニトリルのすトリウム塩ａ．２
５ｓｉ’（ｓｏミリモル）およびｎ−ブタノール１２０
７を仕込み，室温攪拌下． ４．６ｗｔ％塩化水素の
ｎ−ブタノール溶液８０１（塩化水素１００ミリモル）
を徐々に滴下した。１時間攪拌後，２ろ〜２５ＷＩｍＨ
ｆの減圧下に昇温し，液温を４３〜４５℃に保ち，アル
コール、水などの低沸分を留出さぜた。留出開始後，２
時間反応を続け１３０１の留出物を得た。
反応液を冷却後，ガスクロマトグラフィーで内部標準法
により，反応液を定量分析した結果．２−ｎ−ブトギノ
メチレンー己，乙−ジーｎ−フ゛トキ／プロパンニトリ
ルが９２係の収率で生成していることか確認された。
により，反応液を定量分析した結果．２−ｎ−ブトギノ
メチレンー己，乙−ジーｎ−フ゛トキ／プロパンニトリ
ルが９２係の収率で生成していることか確認された。
実施例す
実施例１と同じ装置に，２−ヒドロキンメチレン−３＋
３−／− ｎ − フトキンプロノζンニトリルのすト
リウム塩７．４７９（ａｏミリモル）および■１ーブタ
ノール４０ｙを仕込み，室部攪拌ード，儂硫＋宜１．７
３ｇ（１７ミリモル）を徐々に滴下した。
３−／− ｎ − フトキンプロノζンニトリルのすト
リウム塩７．４７９（ａｏミリモル）および■１ーブタ
ノール４０ｙを仕込み，室部攪拌ード，儂硫＋宜１．７
３ｇ（１７ミリモル）を徐々に滴下した。
１時間攪拌後，３６〜５５ｍｍＨ９の減圧下に列温し，
液温を５０〜５２℃に保ち，ｎ−ブタノール。
液温を５０〜５２℃に保ち，ｎ−ブタノール。
水などの低沸分を留出させた。留出開始後，同圧力，同
温度を保ちながら，ｎ−ブタノール１６０７をろ時間を
要して滴下し．さらに０．５時間反応を続け，合計１６
０７の留出物を得た。
温度を保ちながら，ｎ−ブタノール１６０７をろ時間を
要して滴下し．さらに０．５時間反応を続け，合計１６
０７の留出物を得た。
冷却後．反応液を実施例２と同様定量分析した結果，２
−ｎ−ブトキンメチレン−３．乙−ジ−ｎ−ブトキノプ
ロパンニトリルが９３％の収率で生成していることが確
認された。
−ｎ−ブトキンメチレン−３．乙−ジ−ｎ−ブトキノプ
ロパンニトリルが９３％の収率で生成していることが確
認された。
実施例４
実施例１と同じ装置に，２−ヒドロギ／メチレ／−６．
３−ノエＩ・キ７プロパンニトリルのすｌ・リウム塩３
．８ ６ ９ （ ２ ０ミリモル）およびエタノール
１００ｐ，ｎ−ヘギーリ°ン１００グを仕込み，室温攪
拌下．濃硫酸１，２２７（１２ミリモル）を除徐に滴下
した。１時間攪拌後，常圧上昇温し，エタノール、ｎ−
へキザ／ｌ水なとの低θ（１分を５６〜５８℃の留ＩＩ
盲晶度で留出させた。留出開始後。
３−ノエＩ・キ７プロパンニトリルのすｌ・リウム塩３
．８ ６ ９ （ ２ ０ミリモル）およびエタノール
１００ｐ，ｎ−ヘギーリ°ン１００グを仕込み，室温攪
拌下．濃硫酸１，２２７（１２ミリモル）を除徐に滴下
した。１時間攪拌後，常圧上昇温し，エタノール、ｎ−
へキザ／ｌ水なとの低θ（１分を５６〜５８℃の留ＩＩ
盲晶度で留出させた。留出開始後。
同留出温度を保ちながら，エタノール２５０ｇとｎ−へ
キザ／９００ｆの混合液を６時間を安して簡下し，さら
に１時間反応させ合ｉ１１２５ｏｙの留出物を得た。
キザ／９００ｆの混合液を６時間を安して簡下し，さら
に１時間反応させ合ｉ１１２５ｏｙの留出物を得た。
次いで，反応液を実施例１と同様の操作で処理し，沸点
１ ２ ０〜１ ２ Ｗ℃／２ｍｍＨｆ／の無色透明オ
イル状物ろ．５ｓ．ｙ（収率９０％）を得た。このもの
はＮＭＲ，ＩＲ，ＭＳから，２−工トキシメチレン−ろ
、ろージエトキシプロパンニトリルテアルと確認した。
１ ２ ０〜１ ２ Ｗ℃／２ｍｍＨｆ／の無色透明オ
イル状物ろ．５ｓ．ｙ（収率９０％）を得た。このもの
はＮＭＲ，ＩＲ，ＭＳから，２−工トキシメチレン−ろ
、ろージエトキシプロパンニトリルテアルと確認した。
比較例
実施例１と同じ装置に２−ヒドロキノメチレン−ろ、３
−ジーｎ−フ゛トキンブロパンニトリルのすトリウム塩
７．４７ ｙ （６０ミリモル）およびｎ −ブタノー
ル２００７を仕込み、室温攪拌下、ａ硫酸１．７乙？（
１７ミリモル）を徐々に滴下した。
−ジーｎ−フ゛トキンブロパンニトリルのすトリウム塩
７．４７ ｙ （６０ミリモル）およびｎ −ブタノー
ル２００７を仕込み、室温攪拌下、ａ硫酸１．７乙？（
１７ミリモル）を徐々に滴下した。
１時間攪拌後、液温を５０〜５２℃に保ち、３．５時間
反応させた。
反応させた。
冷却後１反応液を実施例２と同様、定量分析した結果、
２−ｎ−ブトキシメチレン−ろ、′！Ｉ−ジーｎ−ブ！
・キンプロパンニトリルが５７係の収率で生成している
ことが確認された。
２−ｎ−ブトキシメチレン−ろ、′！Ｉ−ジーｎ−ブ！
・キンプロパンニトリルが５７係の収率で生成している
ことが確認された。
特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ２−ヒトロギ／メチレン−ろ、ろ−／アルコキングゾロ
ノニトリル類のアルカリ金属塩と、水と共沸する低級ア
ルコールを、酸の存在下に、該低級アルコールと反応生
成水とを共沸により反応系外に除去しなから１反応させ
ることを特徴とする。 ２−アルコギンメチレンーろ、３−／アルコキノプロパ
ンニトリル類の製法。
Priority Applications (16)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57156687A JPS5946255A (ja) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | ２−アルコキシメチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類の製法 |
| US06/461,191 US4492792A (en) | 1982-02-04 | 1983-01-26 | Process for preparing 4-amino-5-dialkoxy-methylpyrimidine derivatives |
| GB08302226A GB2115809B (en) | 1982-02-04 | 1983-01-27 | Process for preparing 4-amino-5-dialkoxy-methylpyrimidine derivatives |
| CH616/83A CH654299A5 (de) | 1982-02-04 | 1983-02-03 | Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-dialkoxymethylpyrimidinderivaten. |
| CH3821/85A CH663204A5 (de) | 1982-02-04 | 1983-02-03 | Propannitrilderivate. |
| DE19833303815 DE3303815A1 (de) | 1982-02-04 | 1983-02-04 | Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-dialkoxymethylpyrimidinderivaten und 4-amino-5-dialkoxymethylpyrimidinderivate |
| CA000432781A CA1253498A (en) | 1982-09-10 | 1983-07-19 | Process for preparing 4-amino-5- dialkoxymethylpyrimidine derivatives |
| HU832627A HU190498B (en) | 1982-09-10 | 1983-07-26 | Process for preparing 4-amino-5-/dialkoxy-methyl/-pyrimidine derivatives |
| HU854785A HU193617B (en) | 1982-09-10 | 1983-07-26 | Process for producing 2-/dialkoxy-methyl/-3,3-dialkoxy-propane-nitril derivatives |
| DK342383A DK159432C (da) | 1982-09-10 | 1983-07-26 | Fremgangsmaade til fremstilling af 4-amino-5-dialkoxymethylpyrimidinderivater |
| HU854784A HU194810B (en) | 1982-09-10 | 1983-07-26 | Process for producing new 2-/alkoxy-methylene/-3,3-dialkoxy-propanonitril derivatives |
| EP83107398A EP0103126B1 (en) | 1982-09-10 | 1983-07-27 | Process for preparing 4-amino-5-dialkoxymethylpyrimidine derivatives |
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