PL151456B1 - Plant protecting agents based on 1,2,4 - triazole derivatives as well as 1,2,4-triazole derivatives - Google Patents

Plant protecting agents based on 1,2,4 - triazole derivatives as well as 1,2,4-triazole derivatives

Info

Publication number
PL151456B1
PL151456B1 PL1985255311A PL25531185A PL151456B1 PL 151456 B1 PL151456 B1 PL 151456B1 PL 1985255311 A PL1985255311 A PL 1985255311A PL 25531185 A PL25531185 A PL 25531185A PL 151456 B1 PL151456 B1 PL 151456B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
formula
alkoxy
alkyl
antidote
Prior art date
Application number
PL1985255311A
Other languages
English (en)
Other versions
PL255311A1 (en
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of PL255311A1 publication Critical patent/PL255311A1/xx
Publication of PL151456B1 publication Critical patent/PL151456B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

OPIS PATENTOWY 151 456
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
URZĄD
PATENTOWY
RP
Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 85 09 10 (P. 255311)
Int. Cl.5 A01N 43/653
Pierwszeństwo: 84 09 11 dla zastrz. 4, 5, 6
Republika Federalna Niemiec
07 15 dla zastrz. 1,2,3 CZYlElfll A
Republika Federalna Niemiec OGÓLNA
Zgłoszenie ogłoszono: 87 10 19
Opis patentowy opublikowano: 1991 03 29
Twórcy wynalazku: —
Uprawniony z patentu: Hoechst Aktiengesellschaft,
Frankfurt n/Menem (Republika Federalna Niemiec)
Środek chwastobójczy
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy, który jako składnik aktywny zawiera kombinację związku chroniącego rośliny (odtrutki) i substancji chwastobójczej z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego.
Jako składnik aktywny stosuje się według wynalazku związki triazolowe (odtrutkę) o wzorze 1, w którym podstawniki Z przy takim samym albo różnym znaczeniu oznaczają atom chlorowca, grupę nitrową, cyjanową, trójfluorometylową, /Ci-C4/-alkilową, /Ci-C4/-alkoksylową, przy czym grupy alkilowe albo alkoksylowe mogą być podstawione przez fluor albo chlor, albo grupę fenoksylową, która może być podstawiona pojedyńczo albo kilkakrotnie przez chlorowiec, Y oznacza atom wodoru, grupę /Ci-C4/-alkilową, która może być podstawiona całkowicie albo częściowo przez atomy chlorowca i/albo pojedyńczo przez grupę /Ci -C4/-alkoksylową, przy czym wyłączone są grupy CCI3, CHCI2 i CF3 albo grupę /C2-Ce/-alkenylową albo /C3-C6/cykloalkilową, która może być podstawiona przez grupę /Ci-C4/-alkilową i/albo przez grupę dwuchlorowinylową, X oznacza grupę hydroksylową, grupę /Ci-C4/-alkilową, /C3-Ce/-cykloalkoksylową, /C2-Ce/-alkenyloksylową, /Ci -Ce/-alkoksylową, /Ci-Ce/-alkilotio, przy czym grupa alkoksylową może być podstawiona przez jedno- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminokarbonyl, fenyloaminokarbonyl, przez grupę jedno- albo dwu-/Ci-C6/-alkiloaminową, N-/Ci-C4/-alkilofenyloaminokarbonyl, /Ci-C2/-alkilotio, grupę cyjanową albo przez chlorowiec, rodnik o wzorze 6, w którym każdorazowo Z' oznacza atom chlorowca, grupę trójfluorometylową, metylową albo metoksy, dalej X oznacza grupę jedno- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminową, piperydyno wą albo
2,6-dwumetylomorfolinową i n oznacza liczbę 0,1,2 albo 3 albo w przypadku, gdy X oznacza grupę OH, jego sole odpowiednie do stosowania w rolnictwie albo związek chroniący rośliny (odtrutkę) o wymienionym wzorze 1, w którym X oznacza grupę /Ci-C4/-alkilową albo /C3-C4/-cykloalkoksylową i Y oznacza CC13, CHCI2 albo CF3 i Z, Z' i n mają wyżej podane znaczenie oraz substancję chwastobójczą z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego, przy czym stosunek odtrutki do substancji chwastobójczej wynosi 1:10 do 10:1, a środek zawiera 1-90% wagowych składnika aktywnego i 99-10% wagowych znanych substancji pomocniczych.
151 456
Jako sole mogą być użyte przykładowo sole metali alkalicznych albo metali ziem alkalicznych, zwłaszcza sole sodowe lub potasowe, sole amonowe, sole mono-, dwu-, trój-, albo cztero-/Ci -C4/alkiloamoniowe albo sole mono-, dwu-, trój-, lub cztero-/Ci-C4/-alkanoloamoniowe.
Korzystne są takie związki o wzorze 1, w którym Y oznacza grupę /Ci-C2/-alkilową, która może być całkowicie albo częściowo podstawiona przez F, Cl albo Br, przy czym wyłączone są grupy CCI3, CHCI2 i CF3, podstawniki Z przy takim samym albo różnym znaczeniu oznaczają atom chlorowca, grupę /Ci-C4/-alkoksylową, /C1-C4/—alkilową albo CF3, X oznacza grupę /Ci-Ce/-alkoksylową albo hydroksylową i n oznacza 1, 2 albo 3.
Z tych związków szczególnie wyróżniają się związki o wzorze 1, w którym Y oznacza CHF2CF2 albo CH3, a Z, X i n mają wyżej podane znaczenie.
Związki o wzorze 1, stanowiące składnik substancji czynnej środka według wynalazku, są niespodziewanie odpowiednie do skutecznego zmniejszenia lub całkowictego wstrzymania fitotoksycznych działań ubocznych środków ochrony roślin na rośliny uprawne. Takie związki określa się jako odtrutki albo środki ochraniające (Safener).
Środek chwastobójczy według wynalazku jako składnik aktywny może zawierać związek (odtrutkę) o wzorze 1, w którym podstawniki Z przy takim samym lub różnym znaczeniu oznaczają atom chlorowca, grupę nitrową, cyjanową, trójfluorometylową, /Ci-C4/-alkilową, /C1-C4/alkoksylową, przy czym grupy alkilowe albo alkoksylowe mogą być podstawione przez fluor albo przez chlor, albo grupę fenoksylową, przy czym grupa fenoksylowa może być podstawiona pojedyńczo albo kilkakrotnie przez chlorowiec, Y oznacza grupę trójchlorometylową, dwuchlorometylową albo trójfluorometylową, X oznacza grupę hydroksylową, /Cs-CeAcykloalkoksylową, /C2-Ce/-alkenyloksylową, /Ci-Ce/-alkoksylową, /Ci-Ce/-alkilotio, przy czym grupa alkoksylowa może być podstawiona przez jedno- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminokarbonyl, fenyloaminokarbonyl, N-/Ci-C4/-alkilo-fenyloaminokarbonyl, grupę jedno- albo dwu-/Ci-Ce/alkiloaminową, /Ci-C2/-alkilotio, grupę cyjanową albo przez chlorowiec, rodnik o wzorze 6, w którym każdorazowo Z' oznacza atom chlorowca, grupę CF3, metylową albo metoksy, dalej X oznacza grupę jedno- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminową, piperydynową albo 2,6-dwumetylomorfolinową i n oznacza liczbę 0, 1, 2 albo 3, oraz w przypadku gdy X oznacza grupę OH, jego fizjologicznie dopuszczalne sole, oraz substancję chwastobójczą z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego, przy czym stosunek odtrutki do substancji chwastobójczej wynosi 1:10 do 10:1, a środek zawiera 1-90% wagowych składnika aktywnego i 99-10% wagowych znanych substancji pomocniczych.
Środek według wynalazku jako odtrutkę zawiera korzystnie związek o wzorze 1, w którym Y oznacza CCU, X oznacza grupę/Ci-C4/-alkoksylową i /Z/n oznacza 2,4-CU, a szczególnie korzystnie związek o wzorze 1, w którym Y oznacza CCU, X oznacza OC2H5 i /Z/n oznacza 2,4-CU.
Niektóre związki o wzorze 1 są znane z rolniczych publikacji, np. Chem. Ber. 94 1868 /1961/, Chem. Ber. 96 3120 /1963/, Chem. Ber. 98 642 /1965/ oraz z opisu patentowego RFN DE nr 1 123331. Jednak ich działanie ochraniające nie było znane.
Poniżej opisano sposób wytwarzania nowych, nie opisanych uprzednio związków o wzorze 1, w którym Z są jednakowe albo różne i oznaczają atom chlorowca, grupę nitrową, cyjanową, trójfluorometylową, /Ci-C4/-alkilową, /Ci-C4/-alkoksylową, przy czym grupy alkilowe albo alkoksylowe są ewentualnie podstawione przez fluor albo chlor, dalej grupę fenoksylową, która jest ewentualnie podstawiona pojedyńczo albo kilkakrotnie atomami chlorowca, Y oznacza atom wodoru, grupę /Ci-C4/-alkilową, która jest ewentualnie podstawiona całkowicie albo częściowo przez atomy chlorowca i/albo pojedyńczo przez grupę /Ci-C4/-alkoksylową, dalej Y oznacza grupę /C2-C6/-alkenylową albo grupę /C3-Ce/-cykloalkilową, która jest ewentualnie podstawiona przez grupę /Ci-C4/-alkilową i/albo przez grupę dwuchlorowinylową, X oznacza grupę hydroksylową, grupę /Ci-C4/-alkilową, /C3-Ce/-cykloalkoksylową, /C2-C6/-alkenyloksylową, /Ci-C6/-alkoksylową, /Ci-C6/-alkilotio, przy czym grupa alkoksylowa jest ewentualnie podstawiona przez grupę mono- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminokarbonylową, fenyloaminokarbonylową, N-/Ci-C4/-alkilofenyloaminokarbonylową, mono- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminową, /Ci-C2/-alkilotio albo przez grupę cyjanową, dalej X oznacza grupę o wzorze 6, grupę mono- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminową, piperydynową albo 2,6-dwumetylomorfolinową zaś n oznacza
151 456 3 liczbę 0,1,2 albo 3, albo w przypadku gdy X oznacza grupę hydroksylową, ich sole odpowiednie do stosowania w rolnictwie.
Sposób wytwarzania nowych związków o wzorze 1, w którym Z i n mają wyżej podane dla wzoru 1 znaczenie, oraz soli polega na tym, że a) związek o wzorze 2, w którym X1 ma znaczenie X oprócz grupy hydroksylowej, poddaje się reakcji ai) ze związkiem o wzorze Y-CO-C1 albo a2) z bezwodnikiem kwasowym o wzorze Y-CO-O-CO-Y, albo a3) z ortoestrem o wzorze Y-C/OR1/3, w którym R1 oznacza grupę /Ci -C4/-alkilową, albo b) dla związków o wzorze 1, w którym Y oznacza atom wodoru lub grupę /Ci-C4/-alkilową, związek o wzorze ogólnym 3, w którym R1 oznacza /Ci-C4/-alkil, Y1 oznacza atom wodoru lub grupę /Ci-C4/-alkilową, a R3 oznacza grupę /Ci-C4/-alkoksylową lub grupę metylową, poddaje się reakcji z zasadą, przy czym otrzymane według sposobu ai) i a2) związki ewentualnie ogrzewa się w kwasie octowym i otrzymane związki o wzorze 1, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, ewentualnie przeprowadza się w inne pochodne związki o wzorze 1 albo ich sole.
W wariantach ai) i a2) sposobu zaskakujące jest to, że obok przyłączenia chlorku kwasowego albo bezwodnika kwasowego do wolnej grupy aminowej bezpośrednio następnie w dwuetapowej reakcji obserwuje się często wprost cyklizację do związku o wzorze 1, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie. Poza tym niespodziewane jest to, że w przypadku wariantu ai) reakcję prowadzi się bez dodatku zasady, a przeciwnie, stosowany dawniej dodatek zasad prowadzi do otrzymania żywicowatych produktów.
Reakcje związku o wzorze 2, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, z chlorkiem kwasu karboksylowego (YCOC1), bezwodnikiem kwasowym albo ortoestrem prowadzi się korzystnie w organicznym obojętnym rozpuszczalniku aprotonowym.
W przypadku bezwodnika kwasowego lub ortoestru (wariant a2 lub ae) jako rozpuszczalnik może służyć także sam odpowiedni reagent. Reakcję według wariantu a.3) sposobu prowadzi się korzystnie w obecności kwasowego katalizatora, zwłaszcza organicznego kwasu, jak kwasu p-toluenosulfonowego.
Jako obojętne rozpuszczalniki dla wariantów a-i), a2) i ae) sposobu nadają się zwłaszcza węglowodory aromatyczne, jak benzen, toluen, ksylen, chlorobenzen albo cykliczne związki eterowe, jak czterohydrofuran albo dioksan, albo także ketony, jak aceton, i dwupolarne aprotonowe rozpuszczalniki, jak dwumetyloformamid. Temperatury reakcji wahają się, zależnie od użytego rozpuszczalnika, w granicach od 10°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Przy użyciu aromatycznych rozpuszczalników w przypadku wariantu ai) po dodaniu chlorku kwasu karboksylowego usuwa się powstającą wodę w warunkach wrzenia pod chłodnicą zwrotną przy zastosowaniu oddzielacza wody.
Niejednokrotnie w przypadku wariantów ai) albo a2) sposobu, w zależności od grupy /Z/n oraz X związków o wzorze ogólnym 2, najpierw powstaje półprodukt o wzorze ogólnym 4, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, który ewentualnie można wyodrębnić. Jeżeli reakcja zostanie zatrzymana na tym etapie przy zastosowaniu wymienionych wyżej rozpuszczalników, należy przeprowadzić dalszą reakcję w kwasie octowym. W tym celu półprodukt o wzorze ogólnym 4, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, ogrzewa się w kwasie octowym w temperaturze między około 50°C i temperaturą wrzenia pod chłodnicą zwrotną. Tę reakcję można przeprowadzić sposobem jednonaczyniowym, przy czym przed dodaniem kwasu octowego oddestylowuje się rozpuszczalnik organiczny pierwszego etapu sposobu.
Wariant b) sposobu wytwarzania związków o wzorze 1, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, jest w zasadzie znany z Chem. Ber. 96 3120 /1963/. Jako zasady stosuje się zwłaszcza nieorganiczne zasady, szczególnie wodorotlenek sodu albo potasu. Wytwarzanie związków o wzorze ogólnym 3, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, prowadzi się, jak tam opisano, przez reakcję estrów kwasu acetamidomalonowego albo estrów kwasu acetamidoacetylooctowego z solami dwuazoniowymi.
Tak otrzymane związki o wzorze ogólnymi, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, ewentualnie przeprowadza się zwykłymi sposobami wytwarzania pochodnych w inne związki o wzorze ogólnymi. Tak, związki o wzorze ogólnymi, w którym X oznacza grupę hydroksylową, wytwarza się z estrów o wzorze ogólnym 1 przez kwasową lub alkaliczną hydrolizę.
151 456
Z kwasów o wzorze ogólnym 1 (X — OH) wytwarza się sole związków o wzorze ogólnym 1 w zwykły sposób przez dodanie odpowiednich zasad. Poza tym z estrów o wzorze ogólnym 1, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, w zwykły sposób otrzymuje się inne estry lub amidy o wzorze ogólnym 1, przykładowo przez odpowiednie chlorki kwasowe.
Wytwarzanie związków o wzorze ogólnym 2, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, jest w zasadzie znane. Wytwarza się je przez reakcję σ-chlorohydrazonów o wzorze ogólnym 5, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, z amoniakiem. Natomiast związki o wzorze ogólnym 5 wytwarza się przez reakcję soli fenylodwuazoniowych z estrami kwasu α-chloroacetylooctowego, względnie a-chlorowco-/3-dwuketonami. Obydwie reakcje opisane są w J.Chem.Soc. 87 1859 /1905/ i w Ber. d.dt. Chem.Ges. 50 1482 /1917/.
Związki o wzorze ogólnym 1, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, nadają się w pierwszym rzędzie do ochrony roślin uprawnych przed toksycznymi działaniami ubocznymi pewnych środków chwastobójczych.
Związki o wzorze 1, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, można nanosić razem ze środkami chwastobójczymi z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego i wówczas są one w stanie przeciwdziałać lub całkowicie znieść szkodliwe działanie uboczne tych środków chwastobójczych, nie ograniczając ich skuteczności przeciwko szkodliwych roślinom. Dzięki temu można znacznie rozszerzyć zakres stosowania dotychczasowych środków ochrony roślin.
Środki ochraniające dla środków chwastobójczych typu estrów kwasu fenoksyfenoksykarboksylowego znane są z ogłoszeniowego europejskiego zgłoszenia patentowego 31 938. Jednak te środki ochraniające wykazują niewystarczające działanie.
Środkami chwastobójczymi, których fitotoksyczne działania uboczne można obniżyć związkami o wzorze ogólnym 1, są przykładowo podstawione pochodne kwasów fenoksy-, naftoksy- i fenoksyfenoksykarboksylowych oraz pochodne kwasów heteroaryloksyfenoksykarboksylowych, jak estry kwasów chinoliloksy-, chinoksaliloksy-, pirydyloksy-, benzoksazoliloksy-, benzotiazoliloksyfenoksykarboksylowych. Wyróżniają się z nich estry kwasów fenoksyfenoksy- i heteroaryloksyfenoksykarboksylowych. Jako estry wchodzą tu w rachubę zwłaszcza niskie estry alkilowe, alkenylowe i alkinylowe.
Przykładowo można wymienić następujące środki chwastobójcze, które nie stanowią ograniczenia:
A) środki chwastobójcze typu estrów /Ci-C4/-alkilowych, /C2-C4/-alkenylowych i /C3-C4/alkinylowych kwasów fenoksy- fenoksy- i heteroaryloksyfenoksykarboksylowych, jak ester metylowy kwasu 2-/4-/2,4-dwuchlorofenoksy/-fenoksy/-propionowego, ester metylowy kwasu 2-/4/4-bromo-2-chlorofenoksy/-fenoksy/-propionowego, ester metylowy kwasu 2-/4-/4-trójfluorometylofenoksy/-fenoksy/-propionowego, ester metylowy kwasu 2-/4-/2/chloro-4-trójfluorometylofenoksy/-fenoksy/-propionowego, ester metylowy kwasu 2-/4-/2,4-dwuchlorobenzylo/fenoksy/-propionowego, ester etylowy kwasu 4-/4-/4-trójfluorometylofenoksy/-fenoksy/-2-pentenowego, ester etylowy kwasu 2-/4-/3,5-dwuchloro-2-pirydyloksy/-fenoksy/-propionowego, ester propargilowy kwasu 2-/4-/3,5-dwuchloro-2-pirydyloksy/-fenoksy/-propionowego, ester etylowy kwasu 2-/4-/6-chloro-2-benzoksazoliloksy/-fenoksy/-propionowego, ester etylowy kwasu 2-/4-/6-chloro-2-benzotiazoliloksy/-fenoksy/-propionowego, ester metylowy kwasu 2-/4-/3-chloro-5-trójfluorometylo-2-pirydyloksy/-fenoksy/-propionowego, ester butylowy kwasu 2-/4-/5trójfluorometylo-2-pirydyloksy/-fenoksy/-propionowego, ester etylowy kwasu 2-/4-/6-chloro-2chinoksaliloksy/-fenoksy/-propionowego, ester etylowy kwasu 2-/4-/6-fluoro-2-chinoksaliloksy/fenoksy/-propionowego, ester etylowy kwasu 2-/4-/6-chloro-2-chinoliloksy/-fenoksy/-propionowego.
Stosunek ilościowy środka ochraniającego do środka chwastobójczego może wahać się w szerokich granicach, a mianowicie 1:10-10:1, a zwłaszcza 2:1-1:10. Każdorazowe optymalne ilości środka chwastobójczego i środka ochraniającego zależą od typu zastosowanego środka chwastobójczego albo od stosowanego związku ochraniającego oraz od gatunku traktowanych roślin i można je ustalać od przypadku do przypadku za pomocą odpowiednich prób.
151 456
Głównymi dziedzinami zastosowania środków ochraniających są przede wszystkim uprawy zbóż, jak pszenicy, żyta, jęczmienia i owsa, uprawy ryżu, kukurydzy, sorgo ale także bawełny, buraków cukrowych, trzciny cukrowej i soi.
Związki ochraniające o wzorze 1, można stosować do wstępnego traktowania materiału siewnego roślin uprawnych (zaprawianie nasion) albo można nanosić przed siewem w orce siewnej, albo razem stosować ze środkiem chwastobójczym przed lub po wschodzie roślin. Traktowanie przedwschodowe obejmuje zarówno traktowanie powierzchni uprawnej przed zasiewem, jak też traktowanie obsianych, ale jeszcze nie porośniętych powierzchni uprawnych. Korzystne jest wspólne stosowanie ze środkiem chwastobójczym. W tym celu stosuje się mieszanie w zbiorniku albo gotowe preparaty.
W celu zastosowania związki o wzorze 1 przerabia się ze zwykłymi środkami ułatwiającymi preparowanie na środki do opylania, proszki zawiesinowe, dyspersje, koncentraty emulsyjne itd., które albo stosuje się jako takie (środki do opylania, peletki), albo przed zastosowaniem rozpuszcza się lub dysperguje w rozpuszczalniku, jak w wodzie.
Środki według wynalazku stosuje się w zwykłych preparatach jako proszki zawiesinowe, dające się emulgować koncentraty, odpowiednie do rozpylania roztwory, środki do opylania, środki do zaprawiania, granulaty albo mikrogranulaty.
Jako proszki zawiesinowe rozumie się dające się równomiernie dyspergować preparaty, które obok substancji czynnej, poza ewentualnym rozcieńczalnikiem lub substancją obojętną zawierają jeszcze środki zwilżające, np. polioksyetylenowane alkilofenole, polioksyetylenowane alkohole tłuszczowe, alkilo- lub alkilofenylosulfoniany oraz środki dyspergujące, np. ligninosulfonian sodu, 2,2'-dwunaftylometano-6,6'-dwusulfonian sodu, dwubutylonaftalenosulfonian sodu albo także oleilometylotaurynian sodu. Preparaty wytwarza się w zwykły sposób, np. przez zmielenie i zmieszanie składników.
Dające się emulgować koncentraty wytwarza się np. przez rozpuszczenie substancji czynnej w obojętnym rozpuszczalniku organicznym, np. w butanolu, cykloheksanonie, dwumetyloformamidzie, ksylenie albo także w wyżej wrzących węglowodorach aromatycznych albo węglowodorach z dodatkiem jednego albo kilku emulgatorów. W przypadku płynnych substancji czynnych może całkowicie albo także częściowo odpaść udział rozpuszczalnika. Jako emulgator stosuje się przykładowo alkiloarylosulfoniany wapnia, jak dodecylobenzenosulfonian wapnia, albo niejonowe emulgatory, jak estry poliglikolowe kwasów tłuszczowych, alkiloarylopoliglikoloetery, etery alkoholi tłuszczowych i poliglikolu, produkty kondensacji tlenku propylenu i tlenku etylenu, alkilopoliglikoetery, estry sorbitanu i kwasów tłuszczowych, polioksyetylenowane estry sorbitanu i kwasów tłuszczowych albo polioksyetylenowane estry sorbitu.
Środki do opylania wytwarza się przez zmielenie substancji czynnej z subtelnie rozdrobnionymi stałymi substancjami, np. talkiem, naturalnymi glinami, jak kaolinem, bentonitem, pirofilitem albo ziemią okrzemkową.
Granulaty wytwarza się albo przez wyciśnięcie przez dyszę substancji czynnej na chłonny, granulowany nośnik obojętny, albo przez naniesienie koncentratów substancji czynnej za pomocą spoiw, np. polialkoholu winylowego, poliakrylanu sodu lub też olejów mineralnych, na powierzchnię nośników, jak piasku, kaolinitu albo granulowanego materiału obojętnego. Można również odpowiednie substancje czynne granulować w sposób stosowany do wytwarzania nawozów granulowanych - ewentualnie w mieszaninie z nawozami.
W proszkach zawiesinowych stężenie substancji czynnej wynosi około 10-90% wagowyeh, a resztę do 100% wagowyeh stanowią zwykłe składniki preparatów. W przypadku dających się emulgować koncentratów stężenie substancji czynnej może wynosić około 10-80% wagowyeh. Zdolne do rozpylania preparaty zawierają przeważnie 5-20% wagowyeh substancji czynnej, a zdolne do opryskiwania roztwory około 1-20% wagowyeh. W granulatach zawartość substancji czynnej zależy częściowo od tego, czy związek czynny występuje w postaci ciekłej albo stałej i jakie stosuje się środki pomocnicze do granulowania, napełniacze itd.
Wymienione preparaty substancji czynnych oprócz tego zawierają ewentualnie każdorazowo zwykłe środki zwiększające przyczepność, zwilżające, dyspergujące, emulgujące, penetrujące, rozpuszczalniki, napełniacze albo nośniki.
W celu zastosowania występujące w handlowej postaci omawiane koncentraty ewentualnie rozcieńcza się w zwykły sposób, np. w przypadku proszków zawiesinowych, dających się emulgo6
151 456 wać koncentratów, dyspersji i częściowo także mikrogranulatów, wodą. Preparatów pylistych i granulowanych oraz odpowiednich do opryskiwania roztworów przed zastosowaniem zwykle nie rozcieńcza się więcej dalszymi substancjami obojętnymi.
Potrzebne do stosowania ilości związków o wzorze 1 przy użyciu jako środków ochraniających, zależnie od wskazania i stosowanego środka chwastobójczego, wahają się w szerokich granicach i wynoszą na ogół 0,01-10 kg/hektar.
Poniższe przykłady służą do objaśnienia wynalazku.
A. Przykłady preparatów.
a) Łatwy do zemulgowania w wodzie koncentrat estru kwasu fenoksykarboksylowego i odtrutki (10:1) posiada następujący skład: 12,00% wagowych estru etylowego kwasu 2-/4-/6chloro-2-benzoksazoliloksy/-fenoksy/-propionowego; 1,20% wagowych związku o wzorze 1; 69,00% wagowych ksylenu; 7,80% wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia; 6,00% wagowych oksyetylenowanego nonylofenolu (10 etO); 4,00% wagowych oksyetylenowanego oleju rycynowego (40 etO).
b) Łatwo dający się emulgować w wodzie koncentrat estru kwasu fenoksykarboksylowego i odtrutki (1:10) posiada następujący skład: 4,0% wagowych estru etylowego kwasu 2-4-/d-chloro2-benzoksazoliloksy/-fenoksy/-propionowego; 40,0% wagowych związku o wzorze 1; 30,0% wagowych ksylenu; 20,0% wagowych cykloheksanonu; 4,0% wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia; 2,0% wagowych oksyetylenowanego oleju rycynowego (40 etO).
B. Przykłady chemiczne. Produkty wstępne
Przykład I. Ester metylowy kwasu a-chloro-ff-/3~trójfluoro-metylofenylohydrazono/-glioksylowego
161,1 g (1,0 mol) 3-trójfluorometyloaniliny rozpuszczono w mieszaninie złożonej z 400 ml wody i 326 ml stężonego kwasu solnego i w temperaturze 0°C przy silnym mieszaniu wkroplono 70 g azotynu sodu w 400 ml wody. Otrzymaną sól dwuazoniową wkroplono następnie przy silnym mieszaniu do utrzymywanej w temperaturze +10°C mieszaniny złożonej ze 165,5 g estru metylowego kwasu σ-chloroacetylooctowego, 800 ml wody, 444 g octanu sodu i 1000 ml etanolu. Mieszano dalej przez 3 godziny, po czym rozcieńczono wodą, odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem i surowy produkt wygotowano w metanolu. Otrzymano 263,6 g, czyli 94% związku o temperaturze topnienia 145°C.
Przykład II. Ester metylowy kwasu a-amino-a-/3-trójfluorometylofenylohydrazono/-glioksylowego.
100 g (0,356 mola) estru metylowego kwasu a-chloro-a-/3-trójfluorometylofenylohydrazono/-glioksylowego rozpuszczono w 560 ml czterohydrofuranu i przy temperaturze +15-+20°C wkroplono 61 g 25% wodnego roztworu amoniaku. Mieszano przez 5 godzin w temperaturze pokojowej, po czym mieszaninę reakcyjną wylano do wody, odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem i pozostałość wygotowano w metanolu. Otrzymano 88,3 g, czyli 95% związku o temperaturze topnienia 138°C.
Produkty końcowe
Przykład III. l-/3-trójfluorometylofenylo/-3-metoksykarbonylo-5-trójchlorometylo-l,2,4triazol.
a) w toluenie jako rozpuszczalniku
Do 26,1 g (0,1 mola) estru metylowego kwasu a-amino-a-/3-trójfluorometylofenylohydrazono/-glioksylowego w 150 ml toluenu wkroplono przy mieszaniu 0,12 mola chlorku trójchloroacetylu i następnie utrzymywano w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną przy zastosowaniu oddzielacza wody tak długo, aż przestała przechodzić woda (około 1 godziny). Roztwór toluenowy ochłodzono, przemyto wodą i oddestylowano toluen pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostały surowy produkt przekrystalizowano z metanolu. Otrzymano jasnożółte kryształy o temperaturze topnienia 92-93°C, w ilości 24g, czyli 61,7%.
b) w czterohydrofuranie jako rozpuszczalniku
182,8 g (0,7 mola) esteru metylowego kwasu a-amino-a-/3-trójfluorometylofenylohydrazono/-glioksylowego rozpuszczono w 1200 ml czterohydrofuranu i bez chłodzenia wkroplono w ciągu 10 minut przy mieszaniu 191 g (1,05 mola) chlorku trójchloroacetylu. Mieszano przez 30 minut w temperaturze pokojowej, a następnie utrzymywano przez 15 minut w stanie wrzenia pod
151 456 chłodnicą zwrotną i przez 5 godzin mieszano dalej w temperaturze pokojowej. Po wlaniu do wody odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem wytrącone kryształy i przemyto je wodą. Tak otrzymano 233,8 g, czyli 86%, żółtawych kryształów o temperaturze topnienia 90°C. Po przekrystalizowaniu z metanolu próbka wykazała temperaturę topnienia 92-93°C.
Przykład IV. Kwas l-/3-trójfluorometylofenylo/-5-trójchlorometylo-l,2,4-triazolo-3karboksylowy.
210 g (0,54 mola) l-/3-trójfluorometylofenylo/-3-metoksykarbonylo-5-trójchlorometylo-l ,2,4triazolu w 540 ml metanolu zadano 22,8 g (0,57 mola) wodorotlenku sodu w 100 ml wody. Całość mieszano przez 5 godzin w temperaturze pokojowej, po czym wlano do 4000 ml wody, odsączono nierozpuszczone części i klarowny przesącz zakwaszono kwasem solnym do pH= 1. Wytrącone bezbarwne kryształy odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem i przemyto wodą. Nierozpuszczoną w wodzie pozostałą substancję, sól sodową kwasu karboksylowego, rozpuszczono w mieszaninie złożonej z 2000 ml metanolu i 1000 ml wody, zakwaszono kwasem solnym do pH = 1, bezbarwny krystaliczny osad odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem i przemyto wodą. Połączone frakcje kwasu karboksylowego przekrystalizowano z 1000 ml toluenu. Otrzymano 174g, czyli 84% związku o temperaturze topnienia 133-136°C.
Przykład V. l-/3-trójfluorometylofenylo/-3-izopropoksykarbonylo-5-trójchlorometylo-l, 2,4-triazol.
20g (0,0534mola) kwasu l-/3-trójfluorometylofenylo/-5-trójchlorometylo-l,2,4-triazolo-3karboksylowego w 70 ml chlorku tionylu utrzymywano w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 30 minut, usunięto nadmiar chlorku tionylu pod zmniejszonym ciśnieniem i surowy chlorek kwasu karboksylowego w 120 ml izopropanolu utrzymywano w stanie wrzenia przez 60 minut. Roztwór ochłodzono i wlano do wody z lodem, po czym odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem bezbarwne kryształy. Surowe bezbarwne kryształy wymieszano w temperaturze pokojowej z mieszaniną 50 ml metanol/woda =1:2, ponownie odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem i wysuszono na powietrzu. Otrzymano 19,4 g, czyli 87,3% substancji o temperaturze topnienia 91 °C.
Przykład VI. 3'-trójfluorometyloanilid kwasu l-/3-trójfluorometylofenylo/-5-trójchlorometylo-1,2,4-triazolo-3-karboksylowego.
0,0345 mola kwasu karboksylowego przeprowadzono analogicznie do sposobu opisanego w przykładzie V w chlorek kwasowy, ten rozpuszczono w 80 ml toluenu i do roztworu wkroplono w temperaturze +5°C w ciągu 20 minut mieszaninę 5,56 g (0,0345 mola) 3-trójfluorometyloaniliny i 3,5 g (0,0345 mola) trójetyloaminy. Po 5-godzinnym mieszaniu w temperaturze pokojowej przemyto wodą i usunięto toluen pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość przekrystalizowano z 40 ml metanolu. Otrzymano bezbarwne kryształy o temperaturze topnienia 126°C; wydajność: 14,4 g, czyli 81%.
Przykład VII. l-/3-trójfluorometylofenylo/-3-metoksykarbonylo-5-dwuchlorometylo-l,2,4triazol.
26,1 g (0,1 mola) estru metylowego kwasu ff-amino-a-/3-trójfluorometylofenylohydrazono/glioksylowego rozpuszczono w 150 ml toluenu i do roztworu tego przy mieszaniu w temperaturze pokojowej wkroplono 15,5 g (0,105 mola) chlorku dwuchloroacetylu, po czym utrzymywano przez 60 minut w stanie wrzenia przy użyciu oddzielacza wody. Po ochłodzeniu przemyto kilkakrotnie wodą i usunięto toluen pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostał syrop o jasnej barwie miodu; n30o= 1,5259; wydajność: 28,2 g, czyli 80%.
Widmo NMR w CDC13: COOCH3 <5 4,05; CHC12 <5 6,72; Wartość Rf: 0,52 (toluen/octan etylu
2/1).
Przykład VIII. 1-/2,6-dwuetylofenylo/-3-metoksykarbonylo-5-trójchlorometylo-l,2,4-triazol.
37,4g (0,15 mola) estru metylowego kwasu cr-amino-cr-/2,6-dwuetylofenylohydrazono/glioksylowego rozpuszczono w 165ml czterohydrofuranu i zadano 35,4g (0,194mola) chlorku trójchloroacetylu. Po 3-godzinnym mieszaniu w temperaturze pokojowej wylano do wody, wymieszano z chlorkiem metylenu, fazę organiczną przemyto wodą i usunięto rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Wydajność: 51,7 g, czyli 91,5%. Otrzymano jasnobrunatny syrop, w przypadku którego według widma NMR i analizy elementarnej chodzi o związek o otwartym łańcuchu o wzorze 8.
151 456
18,9 g (0,047 mola) tego związku w 120 ml lodowatego kwasu octowego utrzymywano przez 1,5 godziny w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną. Po ochłodzeniu wylano do wody i wymieszano z chlorkiem metylenu. Fazę organiczną przemyto 3 razy wodą, a potem usunięto rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałe jasnożółte kryształy wymieszano z 20 ml metanolu i odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano 16,4g, czyli 91%; temperatura topnienia: 76-77°C.
Przykład IX. l-/3-trójfluorometylofenylo/-3-metoksykarbonylo-5-/2,2-dwumetylo-l-etenylo/-1,2,4-triazol.
Do roztworu 26,1 g (0,1 mola) estru metylowego kwasu ff-amino-a-/3-trójfluorometylofenylohydrazono/-glioksylowego w 150 ml czterohydrofuranu wkroplono bez chłodzenia w ciągu 10 minut 15,4g (0,13 mola) chlorku kwasu /),/5-dwumetyloakrylowego. Mieszaninę reakcyjną utrzymywano przez godzinę w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną, po czym oddestylowano większą część czterohydrofuranu pod normalnym ciśnieniem, a pozostałość wymieszano z nadmiarem wody. Po zdekantowaniu wody surowe kryształy przekrystalizowano z metanolu. Wydajność: 24 g, czyli 73,7%; temperatura topnienia: 143-144°C.
Przykład X. 1 -/4-fluorofenylo/-3-metoksykarbonylo-5-metoksymetylo-1,2,4-triazol.
Do roztworu 21,1 g (0,1 mola) estru metylowego kwasu a-amino-a-/4-fluorofenylohydrazono/-glioksylowego w 140 ml toluenu wkroplono bez chłodzenia w ciągu 10 minut 14,1 g (0,13 mola) chlorku metoksyacetylu. Mieszaninę reakcyjną utrzymywano przez 1,5 godziny w stanie wrzenia przy zastosowaniu oddzielacza wody, potem ochłodzony roztwór toluenowy przemyto 2 razy wodą, stosując po 200 ml, toluen oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem, a pozostałość przekrystalizowano z metanolu. Wydajność: 15,2 g, czyli 57,4%; temperatura topnienia: 93-94°C.
Przykład XI. l-/2,4-dwuchlorofenylo/-3-etoksykarbonylo-5-metylo-1,2,4-triazol.
a) Ester dwuetylowy kwasu a-/2,4-dwuchlorofenylazo/-acetamidomalonowego.
33,4 g (0,2 mola) 2,4-dwuchloroaniliny w 60 ml wody i 75 ml stężonego kwasu solnego ogrzewano do temperatury wrzenia przez krótki czas, otrzymaną zawiesinę ochłodzono do temperatury +5°C i w tej temperaturze dwuażowano przy użyciu 13,8 g (0,2 mola) azotynu sodu w 25 ml wody. Roztwór soli dwuazoniowej wkroplono w ciągu 15 minut przy temperaturze +5-+7°C do energicznie mieszanej mieszaniny złożonej z 300 ml etanolu, 200 ml wody, 100 g octanu sodu i 43,3 g (0,2 mola) estru dwuetylowego kwasu acetamidomalonowego. Całość mieszano dalej przez godzinę w temperaturze pokojowej, po czym wylano do wody, kryształy odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem i przemyto wodą. Po przekrystalizowaniu z układu etanol/woda kryształy wykazywały temperaturę topnienia 123-124°C. Wydajność: 71 g, czyli 91%.
b) Kwas l-/2,4-dwuchlorofenylo/-5-metylo-l,2,4-triazolo-3-karboksylowy.
g (0,1 mola) produktu otrzymanego według a) utrzymywano przez 5 minut w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną w mieszaninie złożonej ze 105 ml wody i 24,2 g wodorotlenku potasu. Otrzymany klarowny roztwór ochłodzono do temperatury 60°C i zakwaszono stężonym kwasem solnym. Wytrącony kwas l-/2,4-dwuchlorofenylo/-5-metylo-l,2,4-triazolo-3-karboksylowy odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem i przemyto wodą do zobojętnienia. Wydajność: 25,6 g, czyli 94%; temperatura topnienia: 163-164°C.
c) -l-(2,4-dwuchlorofenylo)-3-etoksykarbonylo-5-metylo-1,2,4-triazol.
0,10 mola związku otrzymanego według b) umieszczono w 150 ml chlorku tionylu i przez 2 godziny utrzymywano w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną. Następnie usunięto nadmiar chlorku tionylu pod zmniejszonym ciśnieniem i surowy chlorek kwasowy przeniesiono do 500 ml etanolu i ogrzewano do temperatury wrzenia przez 30 minut. Po wylaniu do wody odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem wytrącone kryształy i przemyto je wodą do zobojętnienia. Wydajność: 24 g, czyli 80%; temperatura topnienia: 131-132°C. Po przekrystalizowaniu z metanolu kryształy wykazywały temperaturę topnienia 133-134°C.
Przykład XII. 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-3-etoksykarbonylo-5-metylo-l,2,4-triazol. a) 27,6 g (0,1 mola) estru etylowego kwasu a-amino-a-/2,4-dwuchlorofenylohydrazono/glioksylowego w 150 ml bezwodnika kwasu octowego utrzymywano w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 2 godziny, usunięto nadmiar bezwodnika kwasu octowego pod zmniejszonym ciśnieniem, a surowy produkt przekrystalizowano z etanolu. Wydajność: 21,6 g, czyli 72%; temperatura topnienia: 133-134°C.
151 456
b) 27,6 g (0,1 mola) estru etylowego kwasu a-amino-a-/2,4-dwuchlorofenylohydrazono/glioksylowego w 130 ml estru trójetylowego kwasu ortooctowego utrzymywano w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 4 godziny. Następnie usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem nadmiar ortoestru i produkt przekrystalizowano z etanolu. Wydajność: 18,9 g, czyli 63%; temperatura topnienia: 133-134°C.
Przykład XIII. l-/2,4-dwuchlorofenylo/-3-etoksykarbonylo-l,2,4-triazol.
27.6 g (0,1mola) estru etylowego kwasu a-amino-a-/2,4-dwuchlorofenylohydrazono/-glioksylowego w 120 ml estru trój metylowego kwasu ortomrówkowego utrzymywano w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 5 godzin. Potem nadmiar ortoestru usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem, a pozostałość przekrystalizowano z etanolu. Wydajność: 21,4 g, czyli 75%; temperatura topnienia: 105-106°C.
Przykład XIV. l-fenylo-3-acetylo-5-trójchlorometylo-l ,2,4-triazol.
17.7 g (0,1 mola) α-amino-a-fenylohydrazonometylo-glioksalu w 150 ml czterohydrofuranu zadano na raz przy mieszaniu 23,6 g (0,1 mola) chlorku trójchloroacetylu. Całość utrzymywano w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez godzinę, po czym wylano do 11 wody, wodę zdekantowano znad wytrąconego surowego produktu, który przekrystalizowano z metanolu. Wydajność:
20,1 g, czyli 66%; temperatura topnienia: 139-140°C.
Analogicznie do przykładów III-XIV wytworzono związki o wzorze ogólnymi, przedstawione szczegółowo w tabeli I.
Tabe 1 a I
Przykład nr /z/„ Y X Temperatura topnienia AC/ 11% Wytwarzanie według przykładu nr
1 2 3 4 5 6
XV 3-CI CC13 -OCaHa 76-77 Ilia
XVI 3-CI CC13 -OH 124-127 IV
XVII 2-Cl CC13 -OCaHa 99-100 Ilia
XVIII 2-Cl CCI3 -OH 204-205 IV
XIX 2-Cl CCla -OCHa 114-115 IHb
XX 2-Cl CCI3 -OCHaCHaCHa 90-92 V
XXI 4-C1 CHCla -OCHa 152-153 Ilia
XXII 3,5-Cla CHCla -OCHa 1,5809 lila
XXIII 4-NOa CHCla -OCHa 149-150 Ilia
XXIV 3,5-Cla CCI3 -OCHa 143-145 IHb
XXV 3,5-Cla CCla -OH 194-195 IV
XXVI 2-Cl CHCla -OCaHa 135-136 Ilia
XXVII 3-C1 CHCla -OH 114 IV
XXVIII 2-Cl CHCla -OCHa 158 lila
XXIX 4-NOa CCla -OCHa 201-203 IHb
XXX H CCI3 -OCHa 103-104 IHb
XXXI H CCI3 -OH 154-156 IV
XXXII 4-F CHCla -OCHa 168 Ilia
XXXIII 3-CN CCla -OH 155 IV
XXXIV 4-Cl-CeH4-O- CCI3 -OH 142 IV
XXXV 2,4-Cla CCI3 -OCaHa 111-112 VIII
XXXVI 2,4-Cla OCl3 -OH 156 IV
XXXVII 4-Cl-CeH4-O- CCI3 -OCHa 1,5925 Ilia
XXXVIII 2,4-Cla CHCla -OCHa 147 Ilia
XXXIX 2-Cl CHCla -OH 188-189 IV
XL wzór 9 CCI3 -OH 141 IV
XLI 2,4-Cla CCla -NH-CeHa 215-217 VI
XXLII 2,4-Cla CCla -NH-CeH4-3-CF3 166-167 VI
XLIII 3,5-Cla CCla M 160-161 VI
XLIV 2,4-Cla, 5-OCHa CCla α 173 VI
XLV 2,4-Cla CCla -OCHa 162-163 IHb
XLVI 2,4-Cla CCla -OCHaCHaCHaCHa 66-67 V
XLVII 2-CH3,4-Cl CCla wzór 10 166 VI
XLVIII 2-CH3,4-Cl CCla wzór 13 167-168 VI
I
151 456 ι
-ΧΠΧ ' 2,4-Cla- -CCG- --OCHa-CO-N-ZCHa/CeH,- -TCTTO- -ν’
L 3-CFa CCI3 -OCans 64 Ilia
Li 3,5-Cla CC13 -OCHa-CO-N/CH3/-CeH5 203 VI
LII 2-CH3,4-Cl CC13 wzór 12 203 VI
LIII 2,4-Cla CC13 wzór 13 193-194 VI
LIV 2,4-Cla CCl3 wzór 14 68-72 VI
LV 2,4-Cla CC13 wzór 15 205-207 VI
LVI 4-C1 CC13 -OCHa 136-137 Illb
LVJI 4-C1 CC13 -OH 145-147 IV
LVIII 3-Cl,4-F CC13 wzór 16 131-132 V
LIX 3-C1.4-F CC13 -ÓCHaCH/CHa/a 122-123 V
LX 2,4-Cla CC13 wzór 12 160-163 VI
LXI 4-CH3 CC13 -OH 146 IV
LXII 4-CHa CCl3 -OCHa 132-134 Illb
LXIII 4-F CC13 -och3 113-114 Illb
LXIV 2-CH3,4-Cl CC13 -OCaHs 117-118 VIII
LXV 2-CH3,4-Cl CCI3 -OCHa 125-126 Illb
LXVI 3-CN CCl3 -OCHa 125-126 Illb
LXVII 2,4-Cla CC13 -OCH/CHa/a 154-155 V
L’XVIII 2,4-Cla ccis -OCHaCHaCHa 129-130 V
LXIX 4-F ccis -OH 131-132 IV
LXX 4-F ccis -OCHaCHaCHa 120-121 V
LXXI 3-C1.4-F ccia -OCHa 114-115 Illb
LXXII 2,6-/CaH5/a CC13 -OH 193-195 IV
LXXIII 2,4-Cla ccis -OCHaCH/CHa/a 119-121 V
LXXIV 2-C1 CC13 -OCH/CHa/a 131-132 V
LXXV 2,4-Cla, 5-OCH3 ccis -OCHa 155 Illb
LXXVI 2,4-Cla 5-OCH3 CC13 -OH 215 IV
LXXVII 2-CH3,4-Cl ccis -OH 112 IV
LXXVIII 2-C1 CC13 -OCHaCH/CHa/a 79-80 V
LXIX 2-CH3,4-CI CC13 -OCHa-CO-N/CH3/-CeHe 133 V*
LXXX 3-Cl,4-F CC13 -OCaHs 118-119 VIII
LXXXl 3-Cl,4-F CC13 -OH 174 IV
LXXXH 4-F ccis -OCHaCH/CHa/a 103-104 V
LXXXIII 2-CH3,4-Cl CC13 -OCHaCHaCHaCHa 112 V
LXXXIV 4-C1 CC13 -OCaHs 161-162 VIII
LXXXV 4-CHa CCl3 -OCH/CH3/2 154-155 V
LXXXVI H CHCla -OH 185 IV
LXXXVII 2,4-Cla CF3 -OCHa 131 Illb
ίχχχνιπ 4-CH3 CCI3 -OCaHs 104-105 VIII
LXXXIX 4-CH3 CC13 -OCHaCH/CHs/a 125-126 V
xc wzór 9 CCl3 -OCaHs 147 VIII
XCI wzór 9 CCl3 -OCHaCHaCHa 99 V
XCII 4-F CF3 -OCHa 87-88 Illb
XCIII 4-C1 CCh -OCHaCH/CHa/a 138-139 V
XCIV 2,6-/C2H5/2 CCl3 -OCaHs 96-97 VIII
xcv 3,4-Cla CC13 -OCHa 133 Illb
XCVI 2,6/CaHs/a CCI3 -ONa 233-234 IV
XCVII 2,6/C2H9/a CC13 -OCHaCHaCHa 1,5390 V
XCVIII 2,6/CaHs/a CC13 -OCH/CHa/a 83-84 V
XCIX 2,6/C2H5/a CC13 -OCHaCH/CHa/a 1,5147 V
c 3,4-Cla CC13 -OH 167-168 IV
CI 2-CF3,4-Cl CC13 -OCHa 110 Ula
CII 2-CF3,4-Cl CC13 -OH 143-145 IV
CIII 2-F,4-Cl,5-OCH3 CC13 -OCHa 177-178 Ilia
CIV 2-F,4-Cl,5-OCH3 CCI3 -OH 176 IV
cv 2-CHFaCFaO- CC13 OCHa 116-117 Ilia
CVI 2-CH3,3-Cl CC13 OCHa 144-145 Ilia
CVII 2,6-Cla CCI3 OCHa 143-144 Ilia
CVIII 2,5-/OCHa/a,4-C1 CCI3 OCHa 149 Ula
CIX 2,5-/OCH3/2,4-Cl CCI3 OH 223-224 IV
cx 3,5-Cl2,4-OCH3 CCl3 OCHa 148-149 Ula
CXI 3,5-Cla-4-OCH3 CC13 OH 150 IV
CXII 2-Cl,4-Br CC13 OCaHs 113-114 Ilia
CXIII 2-Cl,4-Br CC13 OH 220 IV
4 3(
-CXIV TBr- —CCG- —σππ- -Γ2£ΤΣ7- Ilia
cxv 2-Br CCI3 OH 195-196 IV
CXVI 2,4-CU CCU OCHaCHaCl 88-89 V
CXVIl 3-CHClF-CFaO- CCI3 OH 128-130 IV
CXV1I1 2-CH3,4-Cl CC13 CHa 141 XIV
CXIX 3-CHj,4-CHF»CF»O CC13 CHa 119-120 XIV
cxx 2,4-CU CC13 CHa 120-121 XIV
CXXI 3-OCFa ecu CHa 92-93 XIV
CXXII 3-CHCUCFaO ccu CHa 114-115 XIV
CXXIII H CCU CHa 139-140 XIV
CXXIV 2-0 ccu CHa 121-122 XIV
cxxv 4-Cl /CHa/aC=CH- OCHa 118-119 IX
CXXVI 2-C H,,4-Cl /CHa/aC=CH- OCHa 142-143 IX
CXXVIl 2-CI CHaCl OCHa 112-113 X
CXXVIII 2-CH,,4-C1 CHa OCHa 73 X
CXXIX 3-C1,4-F /CHa/aC = CH- OCHa 185-186 IX
cxxx 2,4-CU,5-OCHa /CHj/»C=CH- OCHa 200-201 IX
CXXXI 3,4-CU CHCla-CFa- OCaHa 1,5458 IX
CXXXII 2-CH3,4-Cl CHCla-CFa· OCaH. 1,5272 IX
CXXXIII 2-CH3,4-Cl CHFa-CFa- OCaHa 1,4991 IX
CXXXIV 4-F CHFa-CFr OCHa 66-67 IX
cxxxv 2-CI /CHa/aC = CH- OH 194 IV
CXXXVI 3,4-CU CFaH-CFr OCaH. 1,5198 IX
CXXXVII 2,4-CU,5-OCHa CFaH-CFa- OCHa 112-113 IX
σχχχνιπ 2-CH3,4-Cl CHaCH=CH- OCHa 175-176 IX
CXXXIX 4-F wzór 11 OCHa 149-160 IX
CXL 2,4-aa HCFa-CFa- OCaH. syropy/ IX
CXLI 2,4-Ca HCFr/CFa/a- OCaHa 115-116 IX
CXLII 2,4-CU BrCFfCFa- OCaHa 100-101 IX
CXLIII 2,4-Cla HCF,-CFa- OH 123-124 IX
CXLIV 2-CI CHa OH 190 XIb
CXLV 2-CL CHa OCaH. 110-111 XIc
CXLVI 4-Cl CHa OH 172 XIb
CXLV1I 4-Cl CHa OCaH. 115 XIc
CXLVIIl 3-a,4-F CHa OH 183 XIb
CXLIX 4-F CHa OH 177 XIb
CL 2-CH>,4-CI CHa OH 177-178 XIb
CLI 2,4-CU,5-OCHa CHa OH 193-194 XIb
CLII 2,4-Cla CHa OCHa 180-181 XIc
CLIII 3-CI.4-F CHa OCHa 140-142 XIc
CLIV 3-C1.4-F CHa OCaHa 114-115 XIc
CLV 2,6-/CaHs/a CHFa-CFa- OH 222-223 IV
CLVI 4-F CHa OCaH. 105-106 XIc
CLVII 2-CH3,4-Cl CHa OCaH. 153-144 XIc
CL VIII 2,4-Cla H OH 185-186 IV
CLIX 2,4-Cla H OCaHa 105-106 XIII
CLX 4-CHa CHa OCaHa 1,5466 XIc
CLXI 4-CHa CHa OH 183 XIb
CLXII 2-a,4-Br CHa OCaH. 142-143 XIc
CLXIIl 2-CI,4-Br CHa OH 172-173 XIb
CLXIV 3-CFs CHa OH 164-165 XIb
CLXV 2,4-Cla CHa OCaHa 133-134 XIc
CLXVI 2,4-Cla CHa OH 163-164 XIb
CLXVII 4-F CHCU OCaH. 136-137 Ilia
CLXVIII 4-Cl CHCU OH 110-112 IV
CLXIX 4-Cl CHCU OCaH. 81-83 Ilia
CLXX 2,4-CU,5-OCHa CHa OCHa 182-183 XIc
CLXXI 2,6-Cla CHa OCH. 134-135 XIc
CLXXII 3,4-CU CHa OH 205 XIb
CLXXIII 3,4-CU CHa OCHa 144 XIc
CLXXIV 2,4-Cla CHCU-CFa OCaHa 77-78 IX
CLXXV 2,4-Cla CaH. OH 147-148 IV
CLXXVI 2,4-Cb C.H. OCaH. 117-118 Illb
CLXXVII 2,4-Cla /CHa/aCH OH 162-163 IV
CLXXVIII 2,4-0» /CHa/aCH OCaH. 82-84 Illb
CLXXIX 2,4-Cla CaH7 OH 171-173 IV
CLXXX 2,4-Cla CaH? OC,H. 74-77 Illb
CLXXXI 2,4-Cla CHaC/Cl/H- OH 123-126 IV
CLXXXII 2,4-Cla CHaCHCl OCaHa 97-99 Illb
151 456
1 2 3 4 5 6
CLXXXIII H c2h5 OH 119-122 IV
CLXXXIV 2,4-Cl2,5-OCH3 c2h5 och3 106-108 Illb
CLXXXV 2,4-Cl25-OCH3 c2h5 OH 195-197 IV
CLXXXVI 4-CI C2H3 OH 113-114 IV
CLXXXVII 4-CI c2h5 och3 146 Illb
CLXXXVIII 4-CI /ch3/2ch- OH 178 IV
CLXXXIX 2-C1 c2h5 OH 130 IV
CXC 4-F c2h5 OH 93-94 IV
CXCI 4-F /CH3/2CH- OH 142 IV
CXCII 4-F /CHa/aCH- och3 62-64 Illb
CXCIII 4-F H och3 178-179 XIII
CXCIV 4-F H OH 202 IV
cxcv 2,4-Cl2,5-OCH3 H och3 168-169 XIII
CXCVI 2,4-Cl2,5-OCH3 H OH 250-253 IV
CXCVII 2-CF3,4-Cl H och3 84-86 XIII
CXCVIII 4-CI H OCH3 178-179 XIII
CXCIX 3-CF3 H OCH3 150-151 XIII
cc H H OCH3 117 XIII
CCI 2,6-Cl2 H OCH3 128-129 XIII
CCII 4-C1 H OH 211 IV
CCIII 3-CF3 H OH 204 IV
CCIV 2-CH3,4-Cl H OC2H5 104-105 XIII
ccv H H OH 195 IV
CCVI 2-CH3,4-Cl H OH 208 IV
CCVII 3,4-CI2 H OCH3 236-237 XIII
CCVIII 3,4-Cl2 H OH 199 IV
CCIX 2,6-Cl2 H OH 176 IV
ccx 2,4-Cl2 CH3 -N/C3H7/2 84-86 VI
CCXI 2,4-Cl2 ch3 wzór 17 191-194 VI
CCXII 2,4-Cl2 ch3 -N/C2Hs/2 64-66 VI
CCXIII 2,4-Cl2 ch3 -N/H/-C3H7 58-60 VI
CCXIV 2,4-Cl2 ch3 wzór 7 118-121 VI
ccxv 2,6-Cl2 ch3 wzór 14 127-130 VI
CCXVI 2,4-Cl2 CC13 -SCH2CH3 115 VI
CCXVII 2,4-Cl2 CC13 -N/H/C3H7 131 VI
CCXVIII 2,4-Cl2 CC13 -OCHzCN 193 VI
CCXIX 2,4-Cl2 CC13 -OCH2CH = CH2 103 VI
ccxx 2,4-Cl2 CC13 och2sch3 112 VI
CCXXI 2-C1 CC13 -s/ch2/3ch3 89 VI
CCXXII 2-C1 CC13 -sc2h5 93 VI
CCXXIII 1 2-C1 CC13 -s/ch2/2ch3 91 VI
CCXXIV 2-C1 CC13 -nhc3h7 56 VI
ccxxv 2-C1 CC13 -OCH2CN 142 VI
CCXXVI 2-C1 CC13 -OCH2CH = CH2 180 VI
CCXXVII 2-C1 CC13 -OCH2C/O/N/C2Hs/2 100 VI
χ) w toluenie z równocząsteczkową ilością alkoholu i trietyloaminą jako środkiem wiążącym kwas;
y) dane analityczne do przykładu CXL: wzór sumaryczny: C13H9CI2F4N3O2 (ciężar cząsteczkowy 386,12).
Obliczono: C — 40.4. H— 2,3 N—10,9
Znaleziono: C — 40,2 H—2,4 N—11,1
C. Przykłady biologiczne
Przykład I. W cieplarni w doniczkach o średnicy 9cm wyhodowano pszenicę do stadium 3-4 liści i potem potraktowano ją środkiem chwastobójczym z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego i związkami o wzorze 1. Przy tym środki chwastobójcze i związki o wzorze ogólnym 1 nanoszono w postaci wodnych zawiesin względnie emulsji, stosując wodę w ilości przeliczeniowej 8001/ha. Po upływie 3 tygodni od traktowania oceniono rośliny na każdy rodzaj uszkodzenia przez naniesione środki chwastobójcze, przy czym szczególnie uwzględniono rozmiar trwałego hamowania wzrostu. Uzyskane wyniki przedstawione są w tabeli II. Wykazują one, że związki o wzorze 1 mogą bardzo skutecznie zmniejszać silne szkody chwastobójcze wywołane przez pochodne estrów kwasu fenoksykarboksylowego.
Nawet przy silnych przedozowaniach środka chwastobójczego H (Fenoscaprop etyl), a mianowicie 2,0 kg substancji czynnej/hektar, zostają silnie zredukowane objawy występujących szkód chwastobójczych, tak że pozostają tylko nieznaczne trwałe szkody, co ilustruje dobre działanie środków ochraniających. Nieznaczne szkody zostają oczywiście całkowicie zniesione (patrz przykład II). A zatem mieszaniny złożone ze środków chwastobójczych i związków o wzorze I nadają się do selektywnego zwalczania chwastów w zbożach.
Tabela II
Związki H + Z przykładu nr Dawki w kg/ha H + związku z przykładu Działanie chwastobójcze (w%) Triticum aestivum
1 2 3 4
H 2,0 75
H + XXI 2,0+2,5 30
H + VII 2,0+2,5 30
H + XXVI 2,0 + 2,5 25
H + XV 2,0+2,5 11
H + XVI 2,0+2,5 24
H + XXXV 2,0+2,5 13
H + LXIV 2,0 + 2,5 10
H + XXIV 2,0 + 2,5 25
H + LXXV 2,0 + 2,5 18
H +· XXX 2,0 + 2,5 20
H + LXVI 2,0 + 2,5 28
H + III 2,0 + 2,5 26
H + LXXVI 2,0 + 2,5 30
H + LXXVII 2,0+2,5 30
H + XXXI 2,0 + 2,5 24
H + XXXVI 2,0+2,5 24
H + XVIII 2,0 + 2,5 25
H + XLI 2,0+2,5 30
H + XVII 2,0 + 2,5 13
H + XVIII 2,0 + 2,5 20
H + XXII 2,0 + 2,5 20
H + XXXVIII 2,0+2,5 20
H + LXI 2,0+2,5 20
H + LXIII 2,0 + 2,5 15
H + LXX 2,0 + 2,5 25
H + LXXXII 2,0 + 2,5 20
H + LXXI 2,0 + 2,5 25
H + CXXIII 2,0+2,5 30
H + LXXXVI 2,0+2,5 30
H + LXXXVII 2,0+2,5 50
H + CXL 2,0+2,5 30
H + IX 2,0+2,5 40
H + CLIV 2,0+2,5 60
H + CLVII 2,0+2,5 30
H + XIX 2,0+2,5 13
H + XX 2,0+2,5 22
H + XLV 2,0+2,5 22
H + XLVI 2,0+2,5 7
H + LXVII 2,0+2,5 10
H + LXVIII 2,0+2,5 50
H + LXXIII 2,0 + 2,5 20
H + LXV 2,0 + 2,5 10
H + LXIX 2,0+2,5 22
H + LXX 2,0+2,5 40
H + LXXI 2,0 + 2,5 35
H + VIII 2,0+2,5 30
H + LXXII 2,0+2,5 50
H + LVII 2,0 + 2,5 20
H + LXXX 2,0+2,5 28
H + L 2,0+2,5 60
H + V 2,0+2,5 22
H + LXXIV 2,0+2,5 20
151 456
-1- -2- -3- -4-
H + LXXVII 2,0 + 2,5 30
H + LXXXIX 2,0 + 2,5 40
H + LXXXVIII 2,0 + 2,5 40
H + LXXXV 2,0 + 2,5 50
H + LXXXIII 2,0 + 2,5 40
H + LXXXIV 2,0 + 2,5 20
H + XCIII 2,0 + 2,5 40
H + XCVII 2,0 + 2,5 · 40
H + c 2,0 + 2,5 30
H + XCIX 2,0 + 2,5 40
H + CI 2,0 + 2,5 50
H + CIII 2,0 + 2,5 50
H + CIV 2,0 + 2,5 50
H + CVI 2,0 + 2,5 48
H + CVII 2,0 + 2,5 50
H + CXII 2,0 + 2,5 20
H + CXIV 2,0 + 2,5 30
H + CIX 2,0 + 2,5 60
H + CXI 2,0 + 2,5 40
H + CXIII 2,0 + 2,5 18
H + cxv 2,0 + 2,5 50
H + CXVI 2,0 + 2,5 20
H + CXXXII 2,0 + 2,5 25
H + CXXXIII 2,0 + 2,5 25
H + CXXXIV 2,0 + 2,5 25
H + CXXXVI 2,0 + 2,5 40
H + CXXXVII 2,0 + 2,5 30
H + CXXXVIII 2,0 + 2,5 40
H + CXXVIII 2,0 + 2,5 50
H + CXXIX 2,0 + 2,5 50
H + cxxx 2,0 + 2,5 50
H + CXLII 2,0 + 2,5 20
H + CXLIII 2,0 + 2,5 55
H + XIc 2,0 + 2,5 40
H + XIb 2,0 + 2,5 25
H + CXLIV 2,0 + 2,5 35
H + CXLV 2,0 + 2,5 30
H + CXLVI 2,0 + 2,5 50
H + CXLVII 2,0 + 2,5 27
H + CXLVIII 2,0 + 2,5 27
H + CXLIX 2,0 + 2,5 50
H + CL 2,0 + 2,5 25
H + CLI 2,0 + 2,5 43
H + CLII 2,0 + 2,5 20
H + CLXV 2,0 + 2,5 20
Η = środek chwastobójczy Fenoscaprop etyl = ester etylowy kwasu 2-[4-/6-chloro-2benzoksazoliloksy/-fenoksy]-propionowego.
Przykładu. Pszenicę i dwa chwasty z rodziny traw Alopecurus myosuroides i Avena fatua zasiano w doniczkach o średnicy 9 cm w gliniastej glebie piaszczystej. Rośliny hodowano w cieplarni w chłodnych warunkach aż do rozpoczęcia rozkrzewiania, po czym potraktowano środkiem według wynalazku. Preparaty substancji czynnych stosowano wpostaci wodnych emulsji względnie zawiesin z wodą w ilości 3001/ha razem ze środkiem chwastobójczym (mieszanie w zbiorniku). Po upływie 4 tygodni od traktowania rośliny doświadczalne oceniono na zmiany wzrostu i uszkodzenie. Uzyskane wyniki przedstawione są w tabeli III. Wykazują one, że związki o wzorze 1 posiadają bardzo dobrą właściwość ochraniającą i mogą bardzo skutecznie zmniejszyć szkody chwastobójcze na roślinach uprawnych, jak np. zbożach, nie uszczuplając działania chwastobójczego przeciwko szkodliwym trawom.
A zatem mieszaniny złożone ze środków chwastobójczych z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego i związków o wzorze 1 można stosować do selektywnego zwalczania chwastów.
151 456
Tabela III
Związki H + Z przykładu nr Dawki w kg/ha związku H + z przykładu Uszkodzenie pszenicy w % Działanie chwastobójcze w % ’ przeciwko
ALM AVF
H — 0,8 52 — —
0,4 40 100 100
0,2 18 98 100
H + VII 0,8 + 0,4 2 — —
0,4 + 0,2 0 100 100
0,2 + 0,1 0 98 100
H + XXVI 0,8 + 0,4 2 — —
0,4 + 0,2 0 100 100
0,2 + 0,1 0 99 99
H + XV 0,8 + 0,4 2 — —
0,4 + 0,2 0 100 100
0,2 + 0,1 0 100 —
H + XVI 0,8 + 0,4 1 — —
0,4 + 0,2 0 100 100
0,2 + 0,1 0 98 98
H + XVII 0,8 + 0,4 3 — —
0,4 + 0,2 0 100 100
0,2 + 0,1 0 100 97
H + XXXVI 0,8 + 0,4 2 — —
0,4 + 0,2 0 100 100
0,2 + 0,1 0 99 100
H + XXXV 0,8+0,4 2 — —
0,4 + 0,2 0 100 100
0,2 + 0,1 0 97 100
H + LXXV 0,8 + 0,4 2 — —
0,4 + 0,2 0 100 100
0,2 + 0,1 0 100 100
H + LXIV 0,8 + 0,4 2 — —
0,4 + 0,2 0 100 100
0,2 + 0,1 0 100 100
H + XXI 0,8 + 0,4 2 — —
0,4 + 0,2 0 100 100
0,2 + 0,1 0 100 99
H + LXXVI 0,8+0,4 3 — —
0,4 + 0,2 2 100 100
0,2 + 0,1 ' 0 98 98
H + LXXVII 0,8 + 0,4 4 — —
0,4 + 0,2 2 100 100
0,2 + 0,1 0 98 100
H + XVIII 0,8 + 0,4 2 — —
0,4 + 0,2 0 100 100
0,2 + 0,1 0 100 97
ALM = Alopecurus myosuroides
AVF = Avena fatua
H = środek chwastobójczy, jak w tabeli II
Przykład III. Jęczmień odmiany Oriol zasiano w doniczkach o średnicy 13 cm w gliniastej glebie piaszczystej i hodowano w polowych warunkach klimatycznych aż do rozpoczęcia rozkrzewiania, po czym potraktowano mieszaniną (mieszanie w zbiorniku) złożoną ze środka chwastobójczego (Diclofop-metyl); i związków o wzorze 1. Preparaty nanoszono w postaci wodnych emulsji względnie zawiesin, stosując wodę w ilości 3001/ha. Po upływie 2 tygodni od traktowania rośliny doświadczalne oceniono na zmiany wzrostu oraz inne uszkodzenia.
151 456
Uzyskane wyniki przedstawione są w tablicy IV. Wykazują one, że związki o wzorze 1 mają bardzo dobre właściwości ochraniające i dlatego mogą bardzo skutecznie wstrzymywać szkody chwastobójcze, wywołane przez substancje z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego na roślinach uprawnych, jak np. jęczmieniu, bez uszczuplenia właściwego wyniku zwalczania szkodliwych traw.
Tabela IV
Związki H, + Z przykładu nr Dawki w kg/ha H+ związku z przykładu Działanie chwastobójcze w % Hordeum vulgare
Hi 3,0 30
Hi + XXXV 1,5 13
3,0 + 0,3 15
1,5 + 0,15 3
Hi = środek chwastobójczy - Diclofop-metyl = ester metylowy kwasu 2-[4-/2,4-dichlorofenoksy/-fenoksy]-propionowego.

Claims (6)

Zastrzeżenia patentowe
1. Środek chwastobójczy, zawierający jako składnik aktywny kombinację odtrutki i substancji chwastobójczej z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego, znamienny tym, że jako odtrutkę zawiera związek o wzorze 1, w którym podstawniki Z przy takim samym albo różnym znaczeniu oznaczają atom chlorowca, grupę nitrową, cyjanową, trójfluorometylową, /Ci-C4/-alkilową, /Ci-C4/-alkoksylową, przy czym grupy alkilowe albo alkoksylowe mogą być podstawione przez fluor albo chlor, albo grupę fenoksylową, która może być podstawiona pojedyńczo albo kilkakrotnie przez chlorowiec, Y oznacza atom wodoru, grupę /Ci-C4/-alkilową, która może być podstawiona całkowicie albo częściowo przez atomy chlorowca i/albo pojedyńczo przez grupę /C1-C4/alkoksylową, przy czym wyłączone są grupy CCI3, CHCI2 i CF3, albo grupę /C2-Ce/-alkenylową albo /C3-Ce/-cykloalkilową, która może być podstawiona przez grupę /Ci-C4/-alkilową i/albo przez grupę dwu chloro winylową, X oznacza grupę hydroksylową, grupę /Ci-C4/-alkilową, /C3-Ce/-cykloalkoksylową, /C2-Ce/-alkenyloksylową, /Ci-Ce/-alkoksylową, /Ci-Ce/-alkilotio, przy czym grupa alkoksylowa może być podstawiona przez jedno- albo dwu-/Ci-C4/alkiloaminokarbonyl, fenyloaminokarbonyl, przez grupę jedno- albo dwu-/Ci-C6/-alkiloaminową, N-/Ci-C4/-alkilo-fenyloaminokarbonyl, /Ci-C2/-alkilotio, grupę cyjanową albo przez chlorowiec, rodnik o wzorze 6, w którym każdorazowo Z' oznacza atom chlorowca, grupę trójfluorometylową, metylową albo metoksy, dalej X oznacza grupę jedno- albo dwu-/Ci-C4/alkiloaminową, piperydynową albo 2,6-dwumetylomorfolinową i n oznacza liczbę 0, 1, 2 albo 3 albo w przypadku, gdy X oznacza grupę OH, jego sole odpowiednie do stosowania w rolnictwie albo związek chroniący rośliny (odtrutkę) o wymienionym wzorze 1, w którym X oznacza grupę /Ci-C4/-alkilową albo /C3-C4/-cykloalkoksylową i Y oznacza CCI3, CHCI2 albo CF3 i Z, Z' i n mają wyżej podane znaczenie oraz substancję chwastobójczą z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego, przy czym stosunek odtrutki do substancji chwastobójczej wynosi 1:10 do 10:1 a środek zawiera 1-90% wagowych składnika aktywnego i 99-10% wagowych znanych substancji pomocniczych.
2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako odtrutkę zawiera związek o wzorze 1, w którym Y oznacza grupę /Ci-C2/-alkilową, która może być całkowicie albo częściowo podstawiona przez F, Cl albo Br, przy czym wyłączone są grupy CCI3, CHCI2 i CF3, podstawniki Z przy takim samym albo różnym znaczeniu oznaczają atom chlorowca, grupę /C1-C4/- alkoksylową, /Ci-C4/-alkilową albo CF3, X oznacza grupę /Ci-Ce/-alkoksylową albo hydroksylową i n oznacza 1, 2 albo 3.
3. Środek według zastrz. 2, znamienny tym, że jako odtrutkę zawiera związek o wzorze 1, w którym Y oznacza CHF2CF2 albo CH3, a Z, X i n mają znaczenie wymienione w zastrz.2.
4. Środek chwastobójczy, zawierający jako składnik aktywny kombinację odtrutki i substancji chwastobójczej z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego, znamienny tym, że jako odtrutkę zawiera związek o wzorze 1, w którym podstawniki Z przy takim samym albo różnym znaczeniu oznaczają atom chlorowca, grupę nitrową, cyjanową, trójfluorometylową, /Ci-C4/-alkilową, /Ci-C4/-alkoksylową, przy czym grupy alkilowe albo alkoksylowe mogą być podstawione przez fluor albo przez chlor, albo grupę fenoksylową, przy czym grupa fenoksylowa może być podstawiona pojedyńczo albo kilkakrotnie przez chlorowiec, Y oznacza grupę trójchlorometylową, dwuchlorometylową albo trójfluorometylową, X oznacza grupę hydroksylową, /C5-Ce/-cykloalkoksylową, /C2-C6/-alkenyloksylową, /Ci-Ce/-alkoksylową, /Ci-Ce/-alkilotio, przy czym grupa alkoksylowa może być podstawiona przez jedno- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminokarbonyl, fenyloaminokarbonyl, N-/Ci-C4/-alkilo-fenyloaminokarbonyl, grupę jedno- albo dwu-/Ci-Ce/alkiloaminową, /Ci-C2/-alkilotio, grupę cyjanową albo przez chlorowiec, rodnik o wzorze 6, w którym każdorazowo Z' oznacza atom chlorowca, grupę CF3, metylową albo metoksy, dalej X oznacza grupę jedno- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminową, piperydynową albo 2,6-dwumetylomorfolinową i n oznacza liczbę 0, 1, 2 albo 3, oraz w przypadku gdy X oznacza grupę OH, jego fizjologicznie dopuszczalne sole, oraz substancję chwastobójczą z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego, przy czym stosunek odtrutki do substancji chwastobójczej wynosi 1:10 do 10:1, a środek zawiera przy tym 1-90% wagowych składnika aktywnego i 99-10% wagowych znanych substancji pomocniczych.
5. Środek według zastrz. 4, znamienny tym, że jako odtrutkę zawiera związek o wzorze 1, w którym Y oznacza CCI3, X oznacza grupę /Ci-C4/-alkoksylową i /Z/„ oznacza 2,4-02.
6. Środek według zastrz. 4, znamienny tym, że jako odtrutkę zawiera związek o wzorze 1, w którym Y oznacza CCI3, X oznacza OC2H5 i /Z/n oznacza 2,4-Cl2.
(Z) 11 1
Ό-Χ1 (Z) fir·
WZÓR 1
NH-N=C n NH
Y-Z
II o
WZÓR 4
II 4 C-χ!
WZ0R 2
COOR1 / ^'n
Y1- CO-NH-C-N=N— \o-R3
O>-nh-n=c/ ,zl \
WZÓR 5 (Z'l
WZ0R 3
WZÓR 6
-o 'NH_Or0CH3 WZÓR 7 WZÓR 13 C2H5 COOCH3 O—7 N=c\ c2H5 H Cl,C-C J II 0 CH, 3 -N 0 CH3 WZÓR 8 WZÓR 14 Cl C'^°- WZÓR 9 cf3 WZÓR 10 WZÓR 15 C\ 2=CH-<Γ~ Cl h3c ch3 WZÓR 16 WZÓR 11 — NH— Cl -H-©
WZÓR 12
WZÓR 17
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.
Cena 3000 zł
PL1985255311A 1984-09-11 1985-09-10 Plant protecting agents based on 1,2,4 - triazole derivatives as well as 1,2,4-triazole derivatives PL151456B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3433249 1984-09-11
DE19853525205 DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1985-07-15 Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL255311A1 PL255311A1 (en) 1987-10-19
PL151456B1 true PL151456B1 (en) 1990-09-28

Family

ID=25824607

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1985255311A PL151456B1 (en) 1984-09-11 1985-09-10 Plant protecting agents based on 1,2,4 - triazole derivatives as well as 1,2,4-triazole derivatives

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4639266A (pl)
EP (1) EP0174562B1 (pl)
JP (1) JPS6168474A (pl)
KR (1) KR940001779B1 (pl)
AR (1) AR242196A1 (pl)
AT (1) ATE59845T1 (pl)
AU (1) AU581459B2 (pl)
BG (1) BG50263A3 (pl)
BR (1) BR8504348A (pl)
CA (1) CA1285942C (pl)
CS (1) CS252492B2 (pl)
DE (2) DE3525205A1 (pl)
DK (1) DK172191B1 (pl)
ES (3) ES8609281A1 (pl)
GR (1) GR852177B (pl)
HU (1) HU201444B (pl)
IL (1) IL76350A (pl)
LV (1) LV10557B (pl)
MY (1) MY101110A (pl)
NZ (1) NZ213409A (pl)
PH (1) PH21050A (pl)
PL (1) PL151456B1 (pl)
PT (1) PT81102B (pl)
SU (1) SU1632362A3 (pl)
UA (1) UA19302A (pl)

Families Citing this family (401)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4492597A (en) * 1981-05-25 1985-01-08 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha 1,5-Diphenyl derivative of 1,2,4-triazole-3-carboxamide and herbicide containing the same
IL84093A (en) * 1986-10-09 1992-09-06 Ciba Geigy Ag Aralkyl-4h-1,2,4-triazole derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE3775527D1 (de) * 1986-10-22 1992-02-06 Ciba Geigy Ag 1,5-diphenylpyrazol-3-carbonsaeurederivate zum schuetzen von kulturpflanzen.
GB8702613D0 (en) * 1987-02-05 1987-03-11 Ici Plc Compositions
DE3780162T2 (de) * 1987-03-18 1992-12-24 Kureha Chemical Ind Co Ltd Heribizide 4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazol-3-carboxamid-derivate.
JPH0778045B2 (ja) * 1987-03-19 1995-08-23 呉羽化学工業株式会社 １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤
ES2045184T3 (es) * 1987-10-02 1994-01-16 Ciba Geigy Ag Derivados del acido 1,5-difenil-1,2,4-triazol-3-carboxilico para la proteccion de plantas de cultivo contra la accion fitotoxica de herbicidas.
DE3817192A1 (de) * 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE3902439A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Basf Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1-aryl- bzw. 1-hetarylimidazolcarbonsaeureestern
US5211737A (en) * 1989-01-31 1993-05-18 Basf Aktiengesellschaft 4-arryl-2-haloimidazole-5-carboxylic esters, the preparation and use thereof
US5364832A (en) * 1990-08-10 1994-11-15 Hoechst Aktiengesellschaft Water-dispersible granules comprising fenoxaprop-ethyl and/or fenchlorazole
DE3935977A1 (de) * 1989-10-28 1991-05-02 Hoechst Ag Selektive herbizide mittel
DE3939503A1 (de) * 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
US5700758A (en) * 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
DE4001600C1 (en) * 1990-01-20 1991-03-07 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt, De Pyrazole carboxylic acid derivs. prepn. - by reacting azo-carboxylic acid cpd. with an enol-ether and aromatising
DE59109249D1 (de) * 1990-12-21 2003-04-24 Bayer Cropscience Gmbh Mischungen aus Herbiziden und Antidots
ES2149764T3 (es) * 1991-04-15 2000-11-16 Aventis Cropscience Gmbh Agentes protectores de plantas que contienen isoxazolinas o isotiazolinas, nuevas isoxazolinas e isotiazolinas y procedimiento para su preparacion.
ATE121590T1 (de) * 1991-06-29 1995-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue mischungen aus herbiziden und antidots.
ATE161389T1 (de) * 1991-09-14 1998-01-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Selektive herbizide mittel in form konzentrierter mikroemulsionen
JP3075312B2 (ja) * 1991-12-25 2000-08-14 呉羽化学工業株式会社 １，５−ジフェニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ―ル−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造方法及び殺菌剤
DE59209933D1 (de) * 1991-12-31 2001-12-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
JP3112557B2 (ja) * 1992-03-27 2000-11-27 呉羽化学工業株式会社 １−フェニル−５−置換−１ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造方法及び殺菌剤
JPH05339109A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
US5541148A (en) * 1992-07-08 1996-07-30 Ciba-Geigy Corporation Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener
EE9400262A (et) * 1993-12-08 1996-02-15 Ciba-Geigy Ag Selektiivne herbitsiidsegu ja selle kasutamise meetod
DE4440354A1 (de) 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE19638233A1 (de) * 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
US6376424B1 (en) 1998-01-21 2002-04-23 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
WO1999057983A1 (en) * 1998-05-14 1999-11-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Crop-safened herbicidal mixtures
DE19821613A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Transgene Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
DE19940860A1 (de) 1999-08-27 2001-03-01 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II
BR0014670A (pt) 1999-09-30 2002-06-18 Bayer Ag Herbicidas seletivos na base de n-aril-triazolin(ti)onas
WO2001035740A2 (de) 1999-11-17 2001-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Selektive herbizide auf basis von 2,6-disubstituierten pyridin-derivaten
WO2001054501A2 (en) 2000-01-25 2001-08-02 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
AU4589701A (en) 2000-03-24 2001-10-08 Cocensys Inc Aryl substituted pyrazoles, triazoles and tetrazoles, and the use thereof
DE10031825A1 (de) 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10036002A1 (de) 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
AU2002257798A1 (en) 2001-04-27 2002-11-11 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10146591A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
TW200407132A (en) * 2001-11-15 2004-05-16 Shionogi & Co Process for producing 1-H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ester
DE10159659A1 (de) * 2001-12-05 2003-06-26 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
RS53108B (sr) 2003-02-05 2014-06-30 Bayer Cropscience Ag. Amino-1,3,5-triazini n-zamenjeni sa hiralnim bicikličnim radikalima, proces za njihovu pripremu, njihova jedinjenja i njihova primena kao herbicida i regulatora rasta biljaka
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10351647A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
AR048441A1 (es) 2004-03-26 2006-04-26 Syngenta Participations Ag Una combinacion herbicida
EP1732391B1 (de) 2004-03-27 2009-09-09 Bayer CropScience AG Herbizid-safener-kombination
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
CA2610362A1 (en) * 2005-06-04 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Oil suspension concentrate
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
MX2008014796A (es) 2006-05-31 2008-12-02 Hoffmann La Roche Derivados de aril-4-etinil-isoxazol.
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP1925203A1 (de) 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JP5416103B2 (ja) 2007-06-22 2014-02-12 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー イソオキサゾール−イミダゾール誘導体
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) * 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2057898A1 (de) 2007-11-06 2009-05-13 Bayer CropScience AG Homogene und lagerstabile Mischungen unterschiedlicher Pflanzenchutzmittel-Wirkstoff-Granulatpartikel
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US7902201B2 (en) 2007-12-04 2011-03-08 Hoffmann-La Roche Inc. Isoxazolo-pyrazine derivatives
US7943619B2 (en) 2007-12-04 2011-05-17 Hoffmann-La Roche Inc. Isoxazolo-pyridazine derivatives
WO2009071464A1 (en) 2007-12-04 2009-06-11 F. Hoffmann-La Roche Ag Isoxazolo-pyrazine derivatives
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
TW201033201A (en) 2009-02-19 2010-09-16 Hoffmann La Roche Isoxazole-isoxazole and isoxazole-isothiazole derivatives
US8389550B2 (en) 2009-02-25 2013-03-05 Hoffmann-La Roche Inc. Isoxazoles / O-pyridines with ethyl and ethenyl linker
BRPI1008949B1 (pt) * 2009-03-11 2018-07-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Cetoenóis haloalquilmetilenóxi-fenil-substituídos e seu uso, composição, seu uso e seu método de produção, métodos para combate de pestes animais e/ou crescimento de plantas indesejadas
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US8222246B2 (en) 2009-04-02 2012-07-17 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted isoxazoles
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
US8227461B2 (en) 2009-04-30 2012-07-24 Hoffmann-La Roche Inc. Isoxazoles
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
AU2010244552A1 (en) 2009-05-05 2011-09-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Isoxazole-pyrazole derivatives
WO2010127976A1 (en) 2009-05-05 2010-11-11 F. Hoffmann-La Roche Ag Isoxazole-pyridine derivatives
MX2011011490A (es) 2009-05-05 2011-11-18 Hoffmann La Roche Derivados de isoxazol-tiazol como agonistas inversos del receptor de acido gamma-aminobutirico a (gaba a), para usarse en el tratamiento de trastornos cognitivos.
EP2427458B1 (en) * 2009-05-05 2014-05-07 F.Hoffmann-La Roche Ag Isoxazole-pyridazine derivatives
MX2011011484A (es) 2009-05-07 2011-11-18 Hoffmann La Roche Derivados de isoxazol-piridina como moduladores del acido gamma-aminobutirico.
CN102439013B (zh) * 2009-05-19 2015-03-18 拜尔农作物科学股份公司 螺杂环特窗酸衍生物
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
AU2010319914B2 (en) * 2009-10-29 2015-03-19 Corteva Agriscience Llc Safening 6-amino-2-(substituted phenyl)-5-substituted-4-pyrimidinecarboxylate herbicide injury on cereal crops
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
ES2659085T3 (es) 2009-12-23 2018-03-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
WO2011076877A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
EA201290559A1 (ru) 2009-12-23 2013-01-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Растения, устойчивые к гербицидам - ингибиторам hppd
ES2545113T3 (es) 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
JP5892949B2 (ja) * 2010-02-10 2016-03-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ビフェニル置換環状ケトエノール類
WO2011107443A1 (en) 2010-03-02 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
ES2523503T3 (es) 2010-03-04 2014-11-26 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-Amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo y su uso para el aumento de la tolerancia al estrés en plantas
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JP2013523795A (ja) 2010-04-06 2013-06-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物のストレス耐性を増強させるための４−フェニル酪酸及び／又はその塩の使用
BR112012025848A2 (pt) 2010-04-09 2015-09-08 Bayer Ip Gmbh uso de derivados do ácido (1-cianociclopropil) fenilfosfínico, os ésteres do mesmo e/ou os sais do mesmo para aumentar a tolerância de plantas a estresse abiótico.
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
WO2012028578A1 (de) 2010-09-03 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag Substituierte anellierte pyrimidinone und dihydropyrimidinone
BR112013006611B1 (pt) 2010-09-22 2021-01-19 Bayer Intellectual Property Gmbh método para o controle do nematoide de cisto de soja (heterodera glycines) infestando uma planta de soja resistente a nematoide compreendendo a aplicação de n- {2- [3-cloro-5- (trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-(trifluorometil) benzamida (fluorpiram
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
CN103270034B (zh) 2010-10-22 2016-07-06 拜耳知识产权有限责任公司 取代的2-吡啶甲酸及其盐和酸衍生物，及其作为除草剂的用途
EP2719680A1 (de) 2010-11-02 2014-04-16 Bayer Intellectual Property GmbH Phenylsubstituierte Bicyclooktan-1,3-dion-Derivate
KR20180096815A (ko) 2010-12-01 2018-08-29 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도
US9078440B2 (en) 2010-12-16 2015-07-14 Bayer Intellectual Property Gmbh 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
WO2012110517A1 (en) 2011-02-15 2012-08-23 Bayer Cropscience Ag Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator
EP2675788A1 (de) 2011-02-17 2013-12-25 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie
US9204640B2 (en) 2011-03-01 2015-12-08 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxy-pyrrolin-4-ones
WO2012123408A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Liquid herbicidal preparations
JP2014516919A (ja) 2011-03-18 2014-07-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 置換された４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブタン酸化合物、それの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用
WO2012126765A1 (de) 2011-03-18 2012-09-27 Bayer Cropscience Ag Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
MX2013010908A (es) 2011-03-25 2013-10-07 Bayer Ip Gmbh Uso de n-(tetrazol-4-il)- o n-(triazol-3-il)arilcarboxamidas o de sus sales para combatir plantas no deseadas en areas de plantas de cultivo trangenicas tolerantes a los herbicidas inhibidores de la hppd.
CA2830802A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
JP2014520776A (ja) 2011-07-04 2014-08-25 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換されているイソキノリノン類、イソキノリンジオン類、イソキノリントリオン類およびジヒドロイソキノリノン類または各場合でのそれらの塩の使用
JP5906314B2 (ja) 2011-07-15 2016-04-20 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ２，３−ジフェニル−バレロニトリル誘導体、それらを製造する方法並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用
EP2742030B1 (de) 2011-08-11 2016-07-27 Bayer Intellectual Property GmbH 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole zum einsatz im pflanzenschutz
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
AR087873A1 (es) 2011-09-16 2014-04-23 Bayer Ip Gmbh Uso de fenilpirazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas
EP2755484A1 (en) 2011-09-16 2014-07-23 Bayer Intellectual Property GmbH Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
UA115971C2 (uk) 2011-09-16 2018-01-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Застосування ацилсульфонамідів для покращення врожайності рослин
BR112014006940A2 (pt) 2011-09-23 2017-04-04 Bayer Ip Gmbh uso de derivados de ácido 1-fenilpirazol-3-carboxílico 4-substituído como agentes contra estresse abiótico em plantas
US8785435B2 (en) 2011-10-20 2014-07-22 Hoffmann-La Roche Inc. Solid forms
WO2013064462A1 (de) 2011-10-31 2013-05-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituierte 4-cyan-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
WO2013092519A1 (en) 2011-12-19 2013-06-27 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
BR112014024203B1 (pt) 2012-03-29 2019-09-03 Bayer Intellectual Property Gmbh derivados de 5-aminopirimidina e sua utilização para o controle do crescimento de plantas indesejadas
US20150216168A1 (en) 2012-09-05 2015-08-06 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
CN105357968A (zh) 2012-10-19 2016-02-24 拜尔农科股份公司 包含羧酰胺衍生物的活性化合物复配物
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
WO2014086751A1 (de) 2012-12-05 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
AR093909A1 (es) 2012-12-12 2015-06-24 Bayer Cropscience Ag Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos
KR20150121037A (ko) 2013-02-19 2015-10-28 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 숙주의 방어반응을 유도하기 위한 프로티오코나졸의 용도
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
ES2739540T3 (es) 2014-12-22 2020-01-31 Mitsui Agriscience Int S A /N V Composiciones herbicidas que contienen tribenurón líquido
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
RS58885B1 (sr) 2016-06-21 2019-08-30 Battelle Uk Ltd Herbicidne kompozicije koje sadrže tečnu sulfonilureu i litijumovu so
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
BR112019002733A2 (pt) 2016-08-11 2019-05-14 Bayer Cropscience Ag derivados de pirazolinil substituídos, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta
DK3506747T3 (da) 2016-08-30 2022-06-27 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde til reducering af skade på afgrøder
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
BR112019012584A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-19 Bayer Ag heteroarilpirrolonas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
CN110337436A (zh) 2016-12-22 2019-10-15 拜耳作物科学股份公司 取代的1,2,4-噻二唑基吡咯酮和1,2,4-噻二唑基乙内酰脲及其盐及其作为除草剂的用途
EP3558976A1 (de) 2016-12-22 2019-10-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO2018146079A1 (de) 2017-02-13 2018-08-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
US11477982B2 (en) 2017-04-05 2022-10-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidine derivatives and their use for controlling undesired plant growth
US20200196601A1 (en) 2017-05-04 2020-06-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbicide safener compositions containing quinazolinedione-6carbonyl derivatives
CN111031799A (zh) 2017-07-03 2020-04-17 拜耳作物科学股份公司 新的取代的异噻唑并吡啶酮、其制备方法及其用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途
EP3648605A1 (en) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
CN111132973A (zh) 2017-07-18 2020-05-08 拜耳作物科学股份公司 取代的3-杂芳氧基-1h-吡唑及其盐及其作为除草活性物质的用途
JP2020527565A (ja) 2017-07-18 2020-09-10 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換５−（ヘタ−）アリールピラゾールアミド類及びそれらの塩、並びに、それらの除草活性物質としての使用
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3665160A1 (en) 2017-08-09 2020-06-17 Bayer Aktiengesellschaft Crystal forms of 2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one
JP7198519B2 (ja) 2017-08-17 2023-01-04 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト シクロペンチルカルボン酸類及びエステル類の除草活性３－フェニル－５－トリフルオロメチルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド類
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
US11897904B2 (en) 2017-11-20 2024-02-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active bicyclic benzamides
CN111433214A (zh) 2017-11-29 2020-07-17 拜耳公司 新的异噻唑-氮杂*酮双环、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途
US20200331904A1 (en) 2017-12-04 2020-10-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 3-amino-[1,2,4]-triazole derivatives and their use for controlling undesired plant growth
JP2021507894A (ja) 2017-12-19 2021-02-25 バイエル、アクチエンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 置換されたｎ−ヘテロシクリル−およびｎ−ヘテロアリール−テトラヒドロピリミジノンならびにその塩、ならびに除草活性物質としてのその使用
CN112218860A (zh) 2017-12-19 2021-01-12 先正达农作物保护股份公司 取代的苯硫基尿嘧啶、其盐及其作为除草剂的用途
WO2019121544A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3089286A1 (en) 2018-01-25 2019-08-01 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentenylcarboxylic acid derivatives
CN111787799A (zh) 2018-02-28 2020-10-16 拜耳公司 减少作物损害的方法
MX2020008918A (es) 2018-02-28 2020-10-01 Bayer Ag Metodo para reducir el da?o al cultivo.
CA3092133A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
CN111757672A (zh) 2018-02-28 2020-10-09 拜耳公司 减少作物损害的方法
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3787407A1 (de) 2018-05-03 2021-03-10 Bayer Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate enthaltend einen herbizidsafener sowie einen pestiziden wirkstoff
AR115087A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas
WO2019219588A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrroliin-2-one und deren verwendung als herbizide
AR115088A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas
WO2019219587A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN109418274B (zh) 2018-06-01 2022-12-06 青岛清原化合物有限公司 一种三元除草组合物及其应用
EP3802521A1 (de) 2018-06-04 2021-04-14 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1026422B1 (nl) 2018-07-02 2020-02-03 Belchim Crop Prot N V Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon
US20210289781A1 (en) 2018-07-16 2021-09-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
EP3829303A1 (en) 2018-07-27 2021-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations for agrochemicals
EP3603394A1 (en) 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor
EP3829298A1 (en) 2018-07-31 2021-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
CN112955443A (zh) 2018-09-19 2021-06-11 拜耳公司 具有除草活性的取代的苯基嘧啶酰肼
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
HRP20251044T1 (hr) 2018-10-16 2025-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Kombinacije herbicida
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN113544124B (zh) 2019-01-14 2024-05-28 拜耳公司 除草的取代的n-四唑基芳基甲酰胺
WO2020169509A1 (de) 2019-02-20 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine
ES2950189T3 (es) 2019-03-12 2023-10-05 Bayer Ag 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas de ésteres de ácido ciclopentenilcarboxílico que contienen s herbicidas
BR112021011965A2 (pt) 2019-03-15 2021-09-21 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-alcoxi-6-alquil-4-propinilfenil)-3-pirrolin-2-ona especialmente substituído e sua aplicação como herbicida
AU2020242211A1 (en) 2019-03-15 2021-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Novel 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
CN113574051A (zh) 2019-03-15 2021-10-29 拜耳公司 特定取代的3-苯基-5-螺环戊基-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途
CA3133170A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides
CA3133194A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
WO2020193474A1 (de) 2019-03-27 2020-10-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112021022308A2 (pt) 2019-05-08 2021-12-28 Bayer Ag Formulações de ulv de alto espalhamento para inseticidas
CA3142286A1 (en) 2019-06-03 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft 1-phenyl-5-azinyl pyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their use for controlling undesired plant growth
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
MX2021015164A (es) 2019-06-14 2022-03-17 Belchim Crop Prot Nv Composicion fungicida sinergicamente efectiva que comprende fosfonato de colina y al menos un fungicida adicional.
JP2022542068A (ja) 2019-07-22 2022-09-29 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換ｎ－フェニルウラシル、その塩および除草剤としてのこれらの使用
AU2020318682A1 (en) 2019-07-22 2022-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted N-phenyl-N-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4068968A1 (de) 2019-09-11 2022-10-12 Bayer Aktiengesellschaft Hochwirksame formulierungen auf basis von 2-[(2;4-dichlorphenyl)-m ethyl -4,4'-dimethyl- 3-isoxazolidinone sowie vorauflaufherbiziden
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
EP4075979A1 (de) 2019-12-19 2022-10-26 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
EP4096400A1 (en) 2020-01-29 2022-12-07 FMC Agricultural Caribe Industries Ltd. Liquid sulfonylurea compositions
CN115003656B (zh) 2020-01-31 2025-03-04 拜耳公司 [(1,4,5-三取代1h-吡唑-3-基)硫烷基]乙酸衍生物和其盐及其作为活性除草成分的用途
WO2021204589A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112022019768A2 (pt) 2020-04-07 2022-12-06 Bayer Ag Diamidas de ácido isoftálico substituídas
US20230150953A1 (en) 2020-04-07 2023-05-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
AU2021253460A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides and their use as herbicides
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3900535A1 (en) 2020-04-24 2021-10-27 Battelle UK Limited Liquid sulfonylurea herbicide composition
WO2021219527A1 (de) 2020-04-29 2021-11-04 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren sowie deren derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
TW202210489A (zh) 2020-05-27 2022-03-16 德商拜耳廠股份有限公司 特定取代之吡咯啉－２－酮及其作為除草劑之用途
WO2021260017A1 (en) 2020-06-26 2021-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
MX2022016551A (es) 2020-06-30 2023-02-01 Bayer Ag Heteroariloxipiridinas sustituidas, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas.
MX2023002206A (es) 2020-08-24 2023-03-06 Bayer Ag N-feniluracilos sustituidos, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas.
MX2023004617A (es) 2020-10-23 2023-05-09 Bayer Ag Derivados de 1-(piridil)-5-azinilpirazol y su uso para el combate del crecimiento de plantas no deseado.
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
MX2023006367A (es) 2020-12-01 2023-06-14 Bayer Ag Composiciones que comprenden mesosulfuron metil y tehp.
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2022167334A1 (de) 2021-02-04 2022-08-11 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonate, sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194841A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
US20240199542A1 (en) 2021-03-22 2024-06-20 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
WO2022207496A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
AR125453A1 (es) 2021-04-27 2023-07-19 Bayer Ag Piridazinonas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
EP4337017A1 (de) * 2021-05-10 2024-03-20 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren salze
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
US20240391862A1 (en) 2021-06-25 2024-11-28 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP4362680A1 (de) 2021-07-02 2024-05-08 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
WO2023012037A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
WO2023020963A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
US20240352010A1 (en) 2021-08-17 2024-10-24 Bayeraktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
JP2024542693A (ja) 2021-12-01 2024-11-15 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト （１，４，５－三置換－１ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ－２－アルコキシチオアルキル酸およびその誘導体、その塩ならびに除草活性剤としてのその使用
CN118525195A (zh) 2021-12-15 2024-08-20 拜耳公司 使用多变量数据分析对样品如包衣种子中包含涂层和本体材料的基质中一种或多种化学物质的非破坏性定量的光谱学方案
US20250057164A1 (en) 2021-12-15 2025-02-20 Bayer Aktiengesellschaft Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4499613A1 (de) 2022-03-28 2025-02-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023186690A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1030433B1 (nl) 2022-04-08 2023-11-13 Belchim Crop Prot Nv Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie
JP2025516324A (ja) 2022-05-03 2025-05-27 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 望ましくない微生物を防除するための（５ｓ）－３－［３－（３－クロロ－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４ｈ－１，２，４－オキサジアジンの使用
CN119522219A (zh) 2022-05-03 2025-02-25 拜耳公司 (5s)-3-[3-(3-氯-2-氟苯氧基)-6-甲基哒嗪-4-基]-5-(2-氯-4-甲基苄基)-5,6-二氢-4h-1,2,4-噁二嗪的晶型
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
AR130625A1 (es) 2022-09-30 2024-12-18 Fmc Corp Micropartículas biodegradables para reducir la volatilidad de bixolozona
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
AR130967A1 (es) 2022-11-16 2025-02-05 Bayer Ag Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR131018A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR131017A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
EP4618745A1 (en) 2022-11-17 2025-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
EP4417602A1 (en) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances
EP4665151A1 (en) 2023-02-16 2025-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
CN120882703A (zh) 2023-03-17 2025-10-31 拜耳公司 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺
JP2026511648A (ja) 2023-03-31 2026-04-14 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト チエンカルバゾン－メチルを含む乳剤（ｅｃ）製剤
EP4509511A1 (en) 2023-08-17 2025-02-19 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2025045998A1 (en) 2023-08-30 2025-03-06 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2025103939A1 (de) 2023-11-14 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame sulfonimidoylbenzamide
AR134261A1 (es) 2023-11-15 2025-12-17 Bayer Ag Oxiiminometilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
WO2025103931A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025103929A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025108865A1 (de) 2023-11-23 2025-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2025114275A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-heterocyclyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114252A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114265A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylcarboxamide
WO2025114250A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025132156A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132195A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132197A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132148A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Adjuvant compositions for agrochemical applications
WO2025162909A1 (en) 2024-02-02 2025-08-07 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2025224076A1 (de) 2024-04-23 2025-10-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025237860A1 (en) 2024-05-15 2025-11-20 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal 4-hydroxy-hexahydrofuro[3,4-b]furan derivatives
WO2025257242A1 (de) 2024-06-14 2025-12-18 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025262056A1 (en) 2024-06-17 2025-12-26 Certis Belchim Bv Method of controlling pests with a composition comprising valifenalate and cyazofamid
WO2026008661A1 (en) 2024-07-02 2026-01-08 Certis Belchim Bv Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and fenquinotrione

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1123331B (de) * 1961-01-13 1962-02-08 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-5-alkyl(oder aryl)-1,2,4-triazol-3-carbonsaeurealkylestern
JPS5188968A (en) * 1975-02-04 1976-08-04 Toriazoorujudotaino shinkiseiho
US4115095A (en) * 1977-05-23 1978-09-19 Monsanto Company 5-Aryl-1,2,4-thiadiazole-3-carboxylates and agricultural methods
DE3000076A1 (de) * 1980-01-03 1981-09-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel
DE3316300A1 (de) * 1982-05-07 1983-11-24 Kureha Kagaku Kogyo K.K., Tokyo Heribizide zusammensetzung mit einem gehalt an einem derivat des 1,2,4-triazols als wirkstoff

Also Published As

Publication number Publication date
EP0174562A3 (en) 1987-01-21
JPS6168474A (ja) 1986-04-08
CS252492B2 (en) 1987-09-17
GR852177B (pl) 1986-01-10
ES554459A0 (es) 1987-04-01
DE3525205A1 (de) 1986-03-20
IL76350A0 (en) 1986-01-31
UA19302A (uk) 1997-12-25
MY101110A (en) 1991-07-16
ES8704157A1 (es) 1987-04-01
LV10557B (en) 1996-04-20
AU4732285A (en) 1986-03-20
DK411985D0 (da) 1985-09-10
AR242196A1 (es) 1993-03-31
KR940001779B1 (ko) 1994-03-05
LV10557A (lv) 1995-04-20
DK172191B1 (da) 1997-12-22
PT81102B (pt) 1987-10-20
US4639266A (en) 1987-01-27
EP0174562A2 (de) 1986-03-19
ATE59845T1 (de) 1991-01-15
HUT39955A (en) 1986-11-28
ES8609281A1 (es) 1986-09-01
CA1285942C (en) 1991-07-09
ES554460A0 (es) 1987-04-01
ES8704156A1 (es) 1987-04-01
PH21050A (en) 1987-07-03
JPH0564950B2 (pl) 1993-09-16
SU1632362A3 (ru) 1991-02-28
DE3581247D1 (de) 1991-02-14
EP0174562B1 (de) 1991-01-09
BR8504348A (pt) 1986-07-08
ES546793A0 (es) 1986-09-01
HU201444B (en) 1990-11-28
IL76350A (en) 1989-09-28
NZ213409A (en) 1989-01-27
CS643485A2 (en) 1987-01-15
PL255311A1 (en) 1987-10-19
KR860002481A (ko) 1986-04-26
AU581459B2 (en) 1989-02-23
BG50263A3 (en) 1992-06-15
PT81102A (en) 1985-10-01
DK411985A (da) 1986-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL151456B1 (en) Plant protecting agents based on 1,2,4 - triazole derivatives as well as 1,2,4-triazole derivatives
PL165494B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL
DE69927516T2 (de) Pyrimidinylbenzimidazol- und triazinylbenzimidazol-derivate und fungizide für landwirtschaft/gartenbau
KR960012178B1 (ko) 피리미딘 유도체, 그의 제조방법, 제초방법 및 제초조성물
EP0370704B1 (en) Aralkylamine derivatives, preparation thereof and fungicides containing the same
PL120146B1 (en) Pesticide
PL90476B1 (pl)
PL89679B1 (pl)
US4695312A (en) 4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole derivatives and herbicides containing them
JPS60166665A (ja) テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
PL170622B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL
JPH04217968A (ja) イミノチアゾリン誘導体、その製造法、それを有効成分とする除草剤およびその製造中間体
JP3029545B2 (ja) トリアジン誘導体
CA2116220C (en) Sulfamoyltriazole derivatives and fungicidal compositions containing the same as effective component thereof
Theodoridis et al. Synthesis and structure‐activity relationships of 1‐aryl‐4‐substituted‐1, 4‐dihydro‐5H‐tetrazol‐5‐ones, a novel class of pre‐and post‐emergence herbicides
JPS6185385A (ja) テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
PL156375B1 (pl) Srodek do selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roslin uzytkowych PL
US5338720A (en) Triazole compounds and herbicidal compositions
CS244809B2 (en) Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances
HU186351B (en) Antidotal or herbicide-antidotal preparations containing substituted dithia-alkylidene-amino derivatives as actor
JPH05246998A (ja) アリールインダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JPS63150267A (ja) オキサジアゾロン誘導体及び除草剤
WO1997035481A1 (en) Herbicidal composition
JP3036841B2 (ja) トリアゾール系化合物
JPH039908B2 (pl)