PL151456B1 - Plant protecting agents based on 1,2,4 - triazole derivatives as well as 1,2,4-triazole derivatives - Google Patents
Plant protecting agents based on 1,2,4 - triazole derivatives as well as 1,2,4-triazole derivativesInfo
- Publication number
- PL151456B1 PL151456B1 PL1985255311A PL25531185A PL151456B1 PL 151456 B1 PL151456 B1 PL 151456B1 PL 1985255311 A PL1985255311 A PL 1985255311A PL 25531185 A PL25531185 A PL 25531185A PL 151456 B1 PL151456 B1 PL 151456B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- formula
- alkoxy
- alkyl
- antidote
- Prior art date
Links
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 67
- -1 atom hydrogen Chemical class 0.000 claims description 43
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 39
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 22
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N trichloromethyl(.) Chemical compound Cl[C](Cl)Cl ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 3
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- ZJULYDCRWUEPTK-UHFFFAOYSA-N dichloromethyl Chemical compound Cl[CH]Cl ZJULYDCRWUEPTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CC1CNCC(C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 21
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- LIIOAAKDJOVOGU-UHFFFAOYSA-N 5-(trichloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 LIIOAAKDJOVOGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 3
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 3
- PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N trichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)(Cl)Cl PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- BVKZMZBRCLNUBT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=NC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl BVKZMZBRCLNUBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 101000650578 Salmonella phage P22 Regulatory protein C3 Proteins 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 101001040920 Triticum aestivum Alpha-amylase inhibitor 0.28 Proteins 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- QUDVACRZWGPJNZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)N=C(C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QUDVACRZWGPJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBPFRRFGLYGEJI-UHFFFAOYSA-N ethyl glyoxylate Chemical compound CCOC(=O)C=O DBPFRRFGLYGEJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFKXSMSQHIOMSO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-oxoacetate Chemical compound COC(=O)C=O KFKXSMSQHIOMSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEAGKROJMLWQRE-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(trichloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NEAGKROJMLWQRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUYOMUSXKCVYGZ-UHFFFAOYSA-N 1-[1-phenyl-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethanone Chemical compound N1=C(C(=O)C)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=CC=C1 JUYOMUSXKCVYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTQNKKSJPHTPBS-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethanone Chemical group ClC(Cl)(Cl)[C]=O UTQNKKSJPHTPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFTHBDBUVHRREF-UHFFFAOYSA-N 2-acetamidopropanedioic acid Chemical class CC(=O)NC(C(O)=O)C(O)=O JFTHBDBUVHRREF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJXXVTPQEABYDV-UHFFFAOYSA-N 3,3-dichloro-2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C(Cl)Cl)(C(=O)O)OC1=CC=CC=C1 IJXXVTPQEABYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIUDTWATMPPKEL-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 VIUDTWATMPPKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- PPZHWBHYADRQLL-UHFFFAOYSA-N C(CC(=O)C)(=O)O.C(C)(=O)N Chemical class C(CC(=O)C)(=O)O.C(C)(=O)N PPZHWBHYADRQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910014585 C2-Ce Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100005001 Caenorhabditis elegans cah-5 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPLLCLJZEZNTSM-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(C=C1)N1N=C(N=C1COC)C(=O)OC Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)N1N=C(N=C1COC)C(=O)OC GPLLCLJZEZNTSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000061 acid fraction Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium Chemical class N#[N+]C1=CC=CC=C1 CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISOLMABRZPQKOV-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-acetamidopropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(NC(C)=O)C(=O)OCC ISOLMABRZPQKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- AQFQZTPOAQBSMJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)N=CN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl AQFQZTPOAQBSMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYFNQWRGSQZQC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-(3,5-dichloropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl JNYFNQWRGSQZQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCCYDTCSQMUHDQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-(6-chloroquinolin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 DCCYDTCSQMUHDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQSUKFONXCOFOY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-(6-fluoroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(F)C=C2)C2=N1 JQSUKFONXCOFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- SVSYRJOZSVRFGX-UHFFFAOYSA-N methyl 1-(2,6-diethylphenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N1C(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(=O)OC)=N1 SVSYRJOZSVRFGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDXGYOOITGBCBW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 MDXGYOOITGBCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWFHBCLLOXLJSC-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(2-methylprop-1-enyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OC)N=C(C=C(C)C)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 SWFHBCLLOXLJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYUOHODNDDDASI-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(dichloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OC)N=C(C(Cl)Cl)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 MYUOHODNDDDASI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- FFNMBRCFFADNAO-UHFFFAOYSA-N pirenzepine hydrochloride Chemical compound [H+].[H+].[Cl-].[Cl-].C1CN(C)CCN1CC(=O)N1C2=NC=CC=C2NC(=O)C2=CC=CC=C21 FFNMBRCFFADNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- XTBKPADIBGHVFS-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-(trichloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OC(C)C)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 XTBKPADIBGHVFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
OPIS PATENTOWY 151 456
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
URZĄD
PATENTOWY
RP
Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 85 09 10 (P. 255311)
Int. Cl.5 A01N 43/653
Pierwszeństwo: 84 09 11 dla zastrz. 4, 5, 6
Republika Federalna Niemiec
07 15 dla zastrz. 1,2,3 CZYlElfll A
Republika Federalna Niemiec OGÓLNA
Zgłoszenie ogłoszono: 87 10 19
Opis patentowy opublikowano: 1991 03 29
Twórcy wynalazku: —
Uprawniony z patentu: Hoechst Aktiengesellschaft,
Frankfurt n/Menem (Republika Federalna Niemiec)
Środek chwastobójczy
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy, który jako składnik aktywny zawiera kombinację związku chroniącego rośliny (odtrutki) i substancji chwastobójczej z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego.
Jako składnik aktywny stosuje się według wynalazku związki triazolowe (odtrutkę) o wzorze 1, w którym podstawniki Z przy takim samym albo różnym znaczeniu oznaczają atom chlorowca, grupę nitrową, cyjanową, trójfluorometylową, /Ci-C4/-alkilową, /Ci-C4/-alkoksylową, przy czym grupy alkilowe albo alkoksylowe mogą być podstawione przez fluor albo chlor, albo grupę fenoksylową, która może być podstawiona pojedyńczo albo kilkakrotnie przez chlorowiec, Y oznacza atom wodoru, grupę /Ci-C4/-alkilową, która może być podstawiona całkowicie albo częściowo przez atomy chlorowca i/albo pojedyńczo przez grupę /Ci -C4/-alkoksylową, przy czym wyłączone są grupy CCI3, CHCI2 i CF3 albo grupę /C2-Ce/-alkenylową albo /C3-C6/cykloalkilową, która może być podstawiona przez grupę /Ci-C4/-alkilową i/albo przez grupę dwuchlorowinylową, X oznacza grupę hydroksylową, grupę /Ci-C4/-alkilową, /C3-Ce/-cykloalkoksylową, /C2-Ce/-alkenyloksylową, /Ci -Ce/-alkoksylową, /Ci-Ce/-alkilotio, przy czym grupa alkoksylową może być podstawiona przez jedno- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminokarbonyl, fenyloaminokarbonyl, przez grupę jedno- albo dwu-/Ci-C6/-alkiloaminową, N-/Ci-C4/-alkilofenyloaminokarbonyl, /Ci-C2/-alkilotio, grupę cyjanową albo przez chlorowiec, rodnik o wzorze 6, w którym każdorazowo Z' oznacza atom chlorowca, grupę trójfluorometylową, metylową albo metoksy, dalej X oznacza grupę jedno- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminową, piperydyno wą albo
2,6-dwumetylomorfolinową i n oznacza liczbę 0,1,2 albo 3 albo w przypadku, gdy X oznacza grupę OH, jego sole odpowiednie do stosowania w rolnictwie albo związek chroniący rośliny (odtrutkę) o wymienionym wzorze 1, w którym X oznacza grupę /Ci-C4/-alkilową albo /C3-C4/-cykloalkoksylową i Y oznacza CC13, CHCI2 albo CF3 i Z, Z' i n mają wyżej podane znaczenie oraz substancję chwastobójczą z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego, przy czym stosunek odtrutki do substancji chwastobójczej wynosi 1:10 do 10:1, a środek zawiera 1-90% wagowych składnika aktywnego i 99-10% wagowych znanych substancji pomocniczych.
151 456
Jako sole mogą być użyte przykładowo sole metali alkalicznych albo metali ziem alkalicznych, zwłaszcza sole sodowe lub potasowe, sole amonowe, sole mono-, dwu-, trój-, albo cztero-/Ci -C4/alkiloamoniowe albo sole mono-, dwu-, trój-, lub cztero-/Ci-C4/-alkanoloamoniowe.
Korzystne są takie związki o wzorze 1, w którym Y oznacza grupę /Ci-C2/-alkilową, która może być całkowicie albo częściowo podstawiona przez F, Cl albo Br, przy czym wyłączone są grupy CCI3, CHCI2 i CF3, podstawniki Z przy takim samym albo różnym znaczeniu oznaczają atom chlorowca, grupę /Ci-C4/-alkoksylową, /C1-C4/—alkilową albo CF3, X oznacza grupę /Ci-Ce/-alkoksylową albo hydroksylową i n oznacza 1, 2 albo 3.
Z tych związków szczególnie wyróżniają się związki o wzorze 1, w którym Y oznacza CHF2CF2 albo CH3, a Z, X i n mają wyżej podane znaczenie.
Związki o wzorze 1, stanowiące składnik substancji czynnej środka według wynalazku, są niespodziewanie odpowiednie do skutecznego zmniejszenia lub całkowictego wstrzymania fitotoksycznych działań ubocznych środków ochrony roślin na rośliny uprawne. Takie związki określa się jako odtrutki albo środki ochraniające (Safener).
Środek chwastobójczy według wynalazku jako składnik aktywny może zawierać związek (odtrutkę) o wzorze 1, w którym podstawniki Z przy takim samym lub różnym znaczeniu oznaczają atom chlorowca, grupę nitrową, cyjanową, trójfluorometylową, /Ci-C4/-alkilową, /C1-C4/alkoksylową, przy czym grupy alkilowe albo alkoksylowe mogą być podstawione przez fluor albo przez chlor, albo grupę fenoksylową, przy czym grupa fenoksylowa może być podstawiona pojedyńczo albo kilkakrotnie przez chlorowiec, Y oznacza grupę trójchlorometylową, dwuchlorometylową albo trójfluorometylową, X oznacza grupę hydroksylową, /Cs-CeAcykloalkoksylową, /C2-Ce/-alkenyloksylową, /Ci-Ce/-alkoksylową, /Ci-Ce/-alkilotio, przy czym grupa alkoksylowa może być podstawiona przez jedno- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminokarbonyl, fenyloaminokarbonyl, N-/Ci-C4/-alkilo-fenyloaminokarbonyl, grupę jedno- albo dwu-/Ci-Ce/alkiloaminową, /Ci-C2/-alkilotio, grupę cyjanową albo przez chlorowiec, rodnik o wzorze 6, w którym każdorazowo Z' oznacza atom chlorowca, grupę CF3, metylową albo metoksy, dalej X oznacza grupę jedno- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminową, piperydynową albo 2,6-dwumetylomorfolinową i n oznacza liczbę 0, 1, 2 albo 3, oraz w przypadku gdy X oznacza grupę OH, jego fizjologicznie dopuszczalne sole, oraz substancję chwastobójczą z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego, przy czym stosunek odtrutki do substancji chwastobójczej wynosi 1:10 do 10:1, a środek zawiera 1-90% wagowych składnika aktywnego i 99-10% wagowych znanych substancji pomocniczych.
Środek według wynalazku jako odtrutkę zawiera korzystnie związek o wzorze 1, w którym Y oznacza CCU, X oznacza grupę/Ci-C4/-alkoksylową i /Z/n oznacza 2,4-CU, a szczególnie korzystnie związek o wzorze 1, w którym Y oznacza CCU, X oznacza OC2H5 i /Z/n oznacza 2,4-CU.
Niektóre związki o wzorze 1 są znane z rolniczych publikacji, np. Chem. Ber. 94 1868 /1961/, Chem. Ber. 96 3120 /1963/, Chem. Ber. 98 642 /1965/ oraz z opisu patentowego RFN DE nr 1 123331. Jednak ich działanie ochraniające nie było znane.
Poniżej opisano sposób wytwarzania nowych, nie opisanych uprzednio związków o wzorze 1, w którym Z są jednakowe albo różne i oznaczają atom chlorowca, grupę nitrową, cyjanową, trójfluorometylową, /Ci-C4/-alkilową, /Ci-C4/-alkoksylową, przy czym grupy alkilowe albo alkoksylowe są ewentualnie podstawione przez fluor albo chlor, dalej grupę fenoksylową, która jest ewentualnie podstawiona pojedyńczo albo kilkakrotnie atomami chlorowca, Y oznacza atom wodoru, grupę /Ci-C4/-alkilową, która jest ewentualnie podstawiona całkowicie albo częściowo przez atomy chlorowca i/albo pojedyńczo przez grupę /Ci-C4/-alkoksylową, dalej Y oznacza grupę /C2-C6/-alkenylową albo grupę /C3-Ce/-cykloalkilową, która jest ewentualnie podstawiona przez grupę /Ci-C4/-alkilową i/albo przez grupę dwuchlorowinylową, X oznacza grupę hydroksylową, grupę /Ci-C4/-alkilową, /C3-Ce/-cykloalkoksylową, /C2-C6/-alkenyloksylową, /Ci-C6/-alkoksylową, /Ci-C6/-alkilotio, przy czym grupa alkoksylowa jest ewentualnie podstawiona przez grupę mono- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminokarbonylową, fenyloaminokarbonylową, N-/Ci-C4/-alkilofenyloaminokarbonylową, mono- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminową, /Ci-C2/-alkilotio albo przez grupę cyjanową, dalej X oznacza grupę o wzorze 6, grupę mono- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminową, piperydynową albo 2,6-dwumetylomorfolinową zaś n oznacza
151 456 3 liczbę 0,1,2 albo 3, albo w przypadku gdy X oznacza grupę hydroksylową, ich sole odpowiednie do stosowania w rolnictwie.
Sposób wytwarzania nowych związków o wzorze 1, w którym Z i n mają wyżej podane dla wzoru 1 znaczenie, oraz soli polega na tym, że a) związek o wzorze 2, w którym X1 ma znaczenie X oprócz grupy hydroksylowej, poddaje się reakcji ai) ze związkiem o wzorze Y-CO-C1 albo a2) z bezwodnikiem kwasowym o wzorze Y-CO-O-CO-Y, albo a3) z ortoestrem o wzorze Y-C/OR1/3, w którym R1 oznacza grupę /Ci -C4/-alkilową, albo b) dla związków o wzorze 1, w którym Y oznacza atom wodoru lub grupę /Ci-C4/-alkilową, związek o wzorze ogólnym 3, w którym R1 oznacza /Ci-C4/-alkil, Y1 oznacza atom wodoru lub grupę /Ci-C4/-alkilową, a R3 oznacza grupę /Ci-C4/-alkoksylową lub grupę metylową, poddaje się reakcji z zasadą, przy czym otrzymane według sposobu ai) i a2) związki ewentualnie ogrzewa się w kwasie octowym i otrzymane związki o wzorze 1, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, ewentualnie przeprowadza się w inne pochodne związki o wzorze 1 albo ich sole.
W wariantach ai) i a2) sposobu zaskakujące jest to, że obok przyłączenia chlorku kwasowego albo bezwodnika kwasowego do wolnej grupy aminowej bezpośrednio następnie w dwuetapowej reakcji obserwuje się często wprost cyklizację do związku o wzorze 1, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie. Poza tym niespodziewane jest to, że w przypadku wariantu ai) reakcję prowadzi się bez dodatku zasady, a przeciwnie, stosowany dawniej dodatek zasad prowadzi do otrzymania żywicowatych produktów.
Reakcje związku o wzorze 2, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, z chlorkiem kwasu karboksylowego (YCOC1), bezwodnikiem kwasowym albo ortoestrem prowadzi się korzystnie w organicznym obojętnym rozpuszczalniku aprotonowym.
W przypadku bezwodnika kwasowego lub ortoestru (wariant a2 lub ae) jako rozpuszczalnik może służyć także sam odpowiedni reagent. Reakcję według wariantu a.3) sposobu prowadzi się korzystnie w obecności kwasowego katalizatora, zwłaszcza organicznego kwasu, jak kwasu p-toluenosulfonowego.
Jako obojętne rozpuszczalniki dla wariantów a-i), a2) i ae) sposobu nadają się zwłaszcza węglowodory aromatyczne, jak benzen, toluen, ksylen, chlorobenzen albo cykliczne związki eterowe, jak czterohydrofuran albo dioksan, albo także ketony, jak aceton, i dwupolarne aprotonowe rozpuszczalniki, jak dwumetyloformamid. Temperatury reakcji wahają się, zależnie od użytego rozpuszczalnika, w granicach od 10°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Przy użyciu aromatycznych rozpuszczalników w przypadku wariantu ai) po dodaniu chlorku kwasu karboksylowego usuwa się powstającą wodę w warunkach wrzenia pod chłodnicą zwrotną przy zastosowaniu oddzielacza wody.
Niejednokrotnie w przypadku wariantów ai) albo a2) sposobu, w zależności od grupy /Z/n oraz X związków o wzorze ogólnym 2, najpierw powstaje półprodukt o wzorze ogólnym 4, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, który ewentualnie można wyodrębnić. Jeżeli reakcja zostanie zatrzymana na tym etapie przy zastosowaniu wymienionych wyżej rozpuszczalników, należy przeprowadzić dalszą reakcję w kwasie octowym. W tym celu półprodukt o wzorze ogólnym 4, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, ogrzewa się w kwasie octowym w temperaturze między około 50°C i temperaturą wrzenia pod chłodnicą zwrotną. Tę reakcję można przeprowadzić sposobem jednonaczyniowym, przy czym przed dodaniem kwasu octowego oddestylowuje się rozpuszczalnik organiczny pierwszego etapu sposobu.
Wariant b) sposobu wytwarzania związków o wzorze 1, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, jest w zasadzie znany z Chem. Ber. 96 3120 /1963/. Jako zasady stosuje się zwłaszcza nieorganiczne zasady, szczególnie wodorotlenek sodu albo potasu. Wytwarzanie związków o wzorze ogólnym 3, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, prowadzi się, jak tam opisano, przez reakcję estrów kwasu acetamidomalonowego albo estrów kwasu acetamidoacetylooctowego z solami dwuazoniowymi.
Tak otrzymane związki o wzorze ogólnymi, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, ewentualnie przeprowadza się zwykłymi sposobami wytwarzania pochodnych w inne związki o wzorze ogólnymi. Tak, związki o wzorze ogólnymi, w którym X oznacza grupę hydroksylową, wytwarza się z estrów o wzorze ogólnym 1 przez kwasową lub alkaliczną hydrolizę.
151 456
Z kwasów o wzorze ogólnym 1 (X — OH) wytwarza się sole związków o wzorze ogólnym 1 w zwykły sposób przez dodanie odpowiednich zasad. Poza tym z estrów o wzorze ogólnym 1, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, w zwykły sposób otrzymuje się inne estry lub amidy o wzorze ogólnym 1, przykładowo przez odpowiednie chlorki kwasowe.
Wytwarzanie związków o wzorze ogólnym 2, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, jest w zasadzie znane. Wytwarza się je przez reakcję σ-chlorohydrazonów o wzorze ogólnym 5, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, z amoniakiem. Natomiast związki o wzorze ogólnym 5 wytwarza się przez reakcję soli fenylodwuazoniowych z estrami kwasu α-chloroacetylooctowego, względnie a-chlorowco-/3-dwuketonami. Obydwie reakcje opisane są w J.Chem.Soc. 87 1859 /1905/ i w Ber. d.dt. Chem.Ges. 50 1482 /1917/.
Związki o wzorze ogólnym 1, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, nadają się w pierwszym rzędzie do ochrony roślin uprawnych przed toksycznymi działaniami ubocznymi pewnych środków chwastobójczych.
Związki o wzorze 1, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenie, można nanosić razem ze środkami chwastobójczymi z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego i wówczas są one w stanie przeciwdziałać lub całkowicie znieść szkodliwe działanie uboczne tych środków chwastobójczych, nie ograniczając ich skuteczności przeciwko szkodliwych roślinom. Dzięki temu można znacznie rozszerzyć zakres stosowania dotychczasowych środków ochrony roślin.
Środki ochraniające dla środków chwastobójczych typu estrów kwasu fenoksyfenoksykarboksylowego znane są z ogłoszeniowego europejskiego zgłoszenia patentowego 31 938. Jednak te środki ochraniające wykazują niewystarczające działanie.
Środkami chwastobójczymi, których fitotoksyczne działania uboczne można obniżyć związkami o wzorze ogólnym 1, są przykładowo podstawione pochodne kwasów fenoksy-, naftoksy- i fenoksyfenoksykarboksylowych oraz pochodne kwasów heteroaryloksyfenoksykarboksylowych, jak estry kwasów chinoliloksy-, chinoksaliloksy-, pirydyloksy-, benzoksazoliloksy-, benzotiazoliloksyfenoksykarboksylowych. Wyróżniają się z nich estry kwasów fenoksyfenoksy- i heteroaryloksyfenoksykarboksylowych. Jako estry wchodzą tu w rachubę zwłaszcza niskie estry alkilowe, alkenylowe i alkinylowe.
Przykładowo można wymienić następujące środki chwastobójcze, które nie stanowią ograniczenia:
A) środki chwastobójcze typu estrów /Ci-C4/-alkilowych, /C2-C4/-alkenylowych i /C3-C4/alkinylowych kwasów fenoksy- fenoksy- i heteroaryloksyfenoksykarboksylowych, jak ester metylowy kwasu 2-/4-/2,4-dwuchlorofenoksy/-fenoksy/-propionowego, ester metylowy kwasu 2-/4/4-bromo-2-chlorofenoksy/-fenoksy/-propionowego, ester metylowy kwasu 2-/4-/4-trójfluorometylofenoksy/-fenoksy/-propionowego, ester metylowy kwasu 2-/4-/2/chloro-4-trójfluorometylofenoksy/-fenoksy/-propionowego, ester metylowy kwasu 2-/4-/2,4-dwuchlorobenzylo/fenoksy/-propionowego, ester etylowy kwasu 4-/4-/4-trójfluorometylofenoksy/-fenoksy/-2-pentenowego, ester etylowy kwasu 2-/4-/3,5-dwuchloro-2-pirydyloksy/-fenoksy/-propionowego, ester propargilowy kwasu 2-/4-/3,5-dwuchloro-2-pirydyloksy/-fenoksy/-propionowego, ester etylowy kwasu 2-/4-/6-chloro-2-benzoksazoliloksy/-fenoksy/-propionowego, ester etylowy kwasu 2-/4-/6-chloro-2-benzotiazoliloksy/-fenoksy/-propionowego, ester metylowy kwasu 2-/4-/3-chloro-5-trójfluorometylo-2-pirydyloksy/-fenoksy/-propionowego, ester butylowy kwasu 2-/4-/5trójfluorometylo-2-pirydyloksy/-fenoksy/-propionowego, ester etylowy kwasu 2-/4-/6-chloro-2chinoksaliloksy/-fenoksy/-propionowego, ester etylowy kwasu 2-/4-/6-fluoro-2-chinoksaliloksy/fenoksy/-propionowego, ester etylowy kwasu 2-/4-/6-chloro-2-chinoliloksy/-fenoksy/-propionowego.
Stosunek ilościowy środka ochraniającego do środka chwastobójczego może wahać się w szerokich granicach, a mianowicie 1:10-10:1, a zwłaszcza 2:1-1:10. Każdorazowe optymalne ilości środka chwastobójczego i środka ochraniającego zależą od typu zastosowanego środka chwastobójczego albo od stosowanego związku ochraniającego oraz od gatunku traktowanych roślin i można je ustalać od przypadku do przypadku za pomocą odpowiednich prób.
151 456
Głównymi dziedzinami zastosowania środków ochraniających są przede wszystkim uprawy zbóż, jak pszenicy, żyta, jęczmienia i owsa, uprawy ryżu, kukurydzy, sorgo ale także bawełny, buraków cukrowych, trzciny cukrowej i soi.
Związki ochraniające o wzorze 1, można stosować do wstępnego traktowania materiału siewnego roślin uprawnych (zaprawianie nasion) albo można nanosić przed siewem w orce siewnej, albo razem stosować ze środkiem chwastobójczym przed lub po wschodzie roślin. Traktowanie przedwschodowe obejmuje zarówno traktowanie powierzchni uprawnej przed zasiewem, jak też traktowanie obsianych, ale jeszcze nie porośniętych powierzchni uprawnych. Korzystne jest wspólne stosowanie ze środkiem chwastobójczym. W tym celu stosuje się mieszanie w zbiorniku albo gotowe preparaty.
W celu zastosowania związki o wzorze 1 przerabia się ze zwykłymi środkami ułatwiającymi preparowanie na środki do opylania, proszki zawiesinowe, dyspersje, koncentraty emulsyjne itd., które albo stosuje się jako takie (środki do opylania, peletki), albo przed zastosowaniem rozpuszcza się lub dysperguje w rozpuszczalniku, jak w wodzie.
Środki według wynalazku stosuje się w zwykłych preparatach jako proszki zawiesinowe, dające się emulgować koncentraty, odpowiednie do rozpylania roztwory, środki do opylania, środki do zaprawiania, granulaty albo mikrogranulaty.
Jako proszki zawiesinowe rozumie się dające się równomiernie dyspergować preparaty, które obok substancji czynnej, poza ewentualnym rozcieńczalnikiem lub substancją obojętną zawierają jeszcze środki zwilżające, np. polioksyetylenowane alkilofenole, polioksyetylenowane alkohole tłuszczowe, alkilo- lub alkilofenylosulfoniany oraz środki dyspergujące, np. ligninosulfonian sodu, 2,2'-dwunaftylometano-6,6'-dwusulfonian sodu, dwubutylonaftalenosulfonian sodu albo także oleilometylotaurynian sodu. Preparaty wytwarza się w zwykły sposób, np. przez zmielenie i zmieszanie składników.
Dające się emulgować koncentraty wytwarza się np. przez rozpuszczenie substancji czynnej w obojętnym rozpuszczalniku organicznym, np. w butanolu, cykloheksanonie, dwumetyloformamidzie, ksylenie albo także w wyżej wrzących węglowodorach aromatycznych albo węglowodorach z dodatkiem jednego albo kilku emulgatorów. W przypadku płynnych substancji czynnych może całkowicie albo także częściowo odpaść udział rozpuszczalnika. Jako emulgator stosuje się przykładowo alkiloarylosulfoniany wapnia, jak dodecylobenzenosulfonian wapnia, albo niejonowe emulgatory, jak estry poliglikolowe kwasów tłuszczowych, alkiloarylopoliglikoloetery, etery alkoholi tłuszczowych i poliglikolu, produkty kondensacji tlenku propylenu i tlenku etylenu, alkilopoliglikoetery, estry sorbitanu i kwasów tłuszczowych, polioksyetylenowane estry sorbitanu i kwasów tłuszczowych albo polioksyetylenowane estry sorbitu.
Środki do opylania wytwarza się przez zmielenie substancji czynnej z subtelnie rozdrobnionymi stałymi substancjami, np. talkiem, naturalnymi glinami, jak kaolinem, bentonitem, pirofilitem albo ziemią okrzemkową.
Granulaty wytwarza się albo przez wyciśnięcie przez dyszę substancji czynnej na chłonny, granulowany nośnik obojętny, albo przez naniesienie koncentratów substancji czynnej za pomocą spoiw, np. polialkoholu winylowego, poliakrylanu sodu lub też olejów mineralnych, na powierzchnię nośników, jak piasku, kaolinitu albo granulowanego materiału obojętnego. Można również odpowiednie substancje czynne granulować w sposób stosowany do wytwarzania nawozów granulowanych - ewentualnie w mieszaninie z nawozami.
W proszkach zawiesinowych stężenie substancji czynnej wynosi około 10-90% wagowyeh, a resztę do 100% wagowyeh stanowią zwykłe składniki preparatów. W przypadku dających się emulgować koncentratów stężenie substancji czynnej może wynosić około 10-80% wagowyeh. Zdolne do rozpylania preparaty zawierają przeważnie 5-20% wagowyeh substancji czynnej, a zdolne do opryskiwania roztwory około 1-20% wagowyeh. W granulatach zawartość substancji czynnej zależy częściowo od tego, czy związek czynny występuje w postaci ciekłej albo stałej i jakie stosuje się środki pomocnicze do granulowania, napełniacze itd.
Wymienione preparaty substancji czynnych oprócz tego zawierają ewentualnie każdorazowo zwykłe środki zwiększające przyczepność, zwilżające, dyspergujące, emulgujące, penetrujące, rozpuszczalniki, napełniacze albo nośniki.
W celu zastosowania występujące w handlowej postaci omawiane koncentraty ewentualnie rozcieńcza się w zwykły sposób, np. w przypadku proszków zawiesinowych, dających się emulgo6
151 456 wać koncentratów, dyspersji i częściowo także mikrogranulatów, wodą. Preparatów pylistych i granulowanych oraz odpowiednich do opryskiwania roztworów przed zastosowaniem zwykle nie rozcieńcza się więcej dalszymi substancjami obojętnymi.
Potrzebne do stosowania ilości związków o wzorze 1 przy użyciu jako środków ochraniających, zależnie od wskazania i stosowanego środka chwastobójczego, wahają się w szerokich granicach i wynoszą na ogół 0,01-10 kg/hektar.
Poniższe przykłady służą do objaśnienia wynalazku.
A. Przykłady preparatów.
a) Łatwy do zemulgowania w wodzie koncentrat estru kwasu fenoksykarboksylowego i odtrutki (10:1) posiada następujący skład: 12,00% wagowych estru etylowego kwasu 2-/4-/6chloro-2-benzoksazoliloksy/-fenoksy/-propionowego; 1,20% wagowych związku o wzorze 1; 69,00% wagowych ksylenu; 7,80% wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia; 6,00% wagowych oksyetylenowanego nonylofenolu (10 etO); 4,00% wagowych oksyetylenowanego oleju rycynowego (40 etO).
b) Łatwo dający się emulgować w wodzie koncentrat estru kwasu fenoksykarboksylowego i odtrutki (1:10) posiada następujący skład: 4,0% wagowych estru etylowego kwasu 2-4-/d-chloro2-benzoksazoliloksy/-fenoksy/-propionowego; 40,0% wagowych związku o wzorze 1; 30,0% wagowych ksylenu; 20,0% wagowych cykloheksanonu; 4,0% wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia; 2,0% wagowych oksyetylenowanego oleju rycynowego (40 etO).
B. Przykłady chemiczne. Produkty wstępne
Przykład I. Ester metylowy kwasu a-chloro-ff-/3~trójfluoro-metylofenylohydrazono/-glioksylowego
161,1 g (1,0 mol) 3-trójfluorometyloaniliny rozpuszczono w mieszaninie złożonej z 400 ml wody i 326 ml stężonego kwasu solnego i w temperaturze 0°C przy silnym mieszaniu wkroplono 70 g azotynu sodu w 400 ml wody. Otrzymaną sól dwuazoniową wkroplono następnie przy silnym mieszaniu do utrzymywanej w temperaturze +10°C mieszaniny złożonej ze 165,5 g estru metylowego kwasu σ-chloroacetylooctowego, 800 ml wody, 444 g octanu sodu i 1000 ml etanolu. Mieszano dalej przez 3 godziny, po czym rozcieńczono wodą, odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem i surowy produkt wygotowano w metanolu. Otrzymano 263,6 g, czyli 94% związku o temperaturze topnienia 145°C.
Przykład II. Ester metylowy kwasu a-amino-a-/3-trójfluorometylofenylohydrazono/-glioksylowego.
100 g (0,356 mola) estru metylowego kwasu a-chloro-a-/3-trójfluorometylofenylohydrazono/-glioksylowego rozpuszczono w 560 ml czterohydrofuranu i przy temperaturze +15-+20°C wkroplono 61 g 25% wodnego roztworu amoniaku. Mieszano przez 5 godzin w temperaturze pokojowej, po czym mieszaninę reakcyjną wylano do wody, odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem i pozostałość wygotowano w metanolu. Otrzymano 88,3 g, czyli 95% związku o temperaturze topnienia 138°C.
Produkty końcowe
Przykład III. l-/3-trójfluorometylofenylo/-3-metoksykarbonylo-5-trójchlorometylo-l,2,4triazol.
a) w toluenie jako rozpuszczalniku
Do 26,1 g (0,1 mola) estru metylowego kwasu a-amino-a-/3-trójfluorometylofenylohydrazono/-glioksylowego w 150 ml toluenu wkroplono przy mieszaniu 0,12 mola chlorku trójchloroacetylu i następnie utrzymywano w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną przy zastosowaniu oddzielacza wody tak długo, aż przestała przechodzić woda (około 1 godziny). Roztwór toluenowy ochłodzono, przemyto wodą i oddestylowano toluen pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostały surowy produkt przekrystalizowano z metanolu. Otrzymano jasnożółte kryształy o temperaturze topnienia 92-93°C, w ilości 24g, czyli 61,7%.
b) w czterohydrofuranie jako rozpuszczalniku
182,8 g (0,7 mola) esteru metylowego kwasu a-amino-a-/3-trójfluorometylofenylohydrazono/-glioksylowego rozpuszczono w 1200 ml czterohydrofuranu i bez chłodzenia wkroplono w ciągu 10 minut przy mieszaniu 191 g (1,05 mola) chlorku trójchloroacetylu. Mieszano przez 30 minut w temperaturze pokojowej, a następnie utrzymywano przez 15 minut w stanie wrzenia pod
151 456 chłodnicą zwrotną i przez 5 godzin mieszano dalej w temperaturze pokojowej. Po wlaniu do wody odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem wytrącone kryształy i przemyto je wodą. Tak otrzymano 233,8 g, czyli 86%, żółtawych kryształów o temperaturze topnienia 90°C. Po przekrystalizowaniu z metanolu próbka wykazała temperaturę topnienia 92-93°C.
Przykład IV. Kwas l-/3-trójfluorometylofenylo/-5-trójchlorometylo-l,2,4-triazolo-3karboksylowy.
210 g (0,54 mola) l-/3-trójfluorometylofenylo/-3-metoksykarbonylo-5-trójchlorometylo-l ,2,4triazolu w 540 ml metanolu zadano 22,8 g (0,57 mola) wodorotlenku sodu w 100 ml wody. Całość mieszano przez 5 godzin w temperaturze pokojowej, po czym wlano do 4000 ml wody, odsączono nierozpuszczone części i klarowny przesącz zakwaszono kwasem solnym do pH= 1. Wytrącone bezbarwne kryształy odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem i przemyto wodą. Nierozpuszczoną w wodzie pozostałą substancję, sól sodową kwasu karboksylowego, rozpuszczono w mieszaninie złożonej z 2000 ml metanolu i 1000 ml wody, zakwaszono kwasem solnym do pH = 1, bezbarwny krystaliczny osad odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem i przemyto wodą. Połączone frakcje kwasu karboksylowego przekrystalizowano z 1000 ml toluenu. Otrzymano 174g, czyli 84% związku o temperaturze topnienia 133-136°C.
Przykład V. l-/3-trójfluorometylofenylo/-3-izopropoksykarbonylo-5-trójchlorometylo-l, 2,4-triazol.
20g (0,0534mola) kwasu l-/3-trójfluorometylofenylo/-5-trójchlorometylo-l,2,4-triazolo-3karboksylowego w 70 ml chlorku tionylu utrzymywano w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 30 minut, usunięto nadmiar chlorku tionylu pod zmniejszonym ciśnieniem i surowy chlorek kwasu karboksylowego w 120 ml izopropanolu utrzymywano w stanie wrzenia przez 60 minut. Roztwór ochłodzono i wlano do wody z lodem, po czym odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem bezbarwne kryształy. Surowe bezbarwne kryształy wymieszano w temperaturze pokojowej z mieszaniną 50 ml metanol/woda =1:2, ponownie odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem i wysuszono na powietrzu. Otrzymano 19,4 g, czyli 87,3% substancji o temperaturze topnienia 91 °C.
Przykład VI. 3'-trójfluorometyloanilid kwasu l-/3-trójfluorometylofenylo/-5-trójchlorometylo-1,2,4-triazolo-3-karboksylowego.
0,0345 mola kwasu karboksylowego przeprowadzono analogicznie do sposobu opisanego w przykładzie V w chlorek kwasowy, ten rozpuszczono w 80 ml toluenu i do roztworu wkroplono w temperaturze +5°C w ciągu 20 minut mieszaninę 5,56 g (0,0345 mola) 3-trójfluorometyloaniliny i 3,5 g (0,0345 mola) trójetyloaminy. Po 5-godzinnym mieszaniu w temperaturze pokojowej przemyto wodą i usunięto toluen pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość przekrystalizowano z 40 ml metanolu. Otrzymano bezbarwne kryształy o temperaturze topnienia 126°C; wydajność: 14,4 g, czyli 81%.
Przykład VII. l-/3-trójfluorometylofenylo/-3-metoksykarbonylo-5-dwuchlorometylo-l,2,4triazol.
26,1 g (0,1 mola) estru metylowego kwasu ff-amino-a-/3-trójfluorometylofenylohydrazono/glioksylowego rozpuszczono w 150 ml toluenu i do roztworu tego przy mieszaniu w temperaturze pokojowej wkroplono 15,5 g (0,105 mola) chlorku dwuchloroacetylu, po czym utrzymywano przez 60 minut w stanie wrzenia przy użyciu oddzielacza wody. Po ochłodzeniu przemyto kilkakrotnie wodą i usunięto toluen pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostał syrop o jasnej barwie miodu; n30o= 1,5259; wydajność: 28,2 g, czyli 80%.
Widmo NMR w CDC13: COOCH3 <5 4,05; CHC12 <5 6,72; Wartość Rf: 0,52 (toluen/octan etylu
2/1).
Przykład VIII. 1-/2,6-dwuetylofenylo/-3-metoksykarbonylo-5-trójchlorometylo-l,2,4-triazol.
37,4g (0,15 mola) estru metylowego kwasu cr-amino-cr-/2,6-dwuetylofenylohydrazono/glioksylowego rozpuszczono w 165ml czterohydrofuranu i zadano 35,4g (0,194mola) chlorku trójchloroacetylu. Po 3-godzinnym mieszaniu w temperaturze pokojowej wylano do wody, wymieszano z chlorkiem metylenu, fazę organiczną przemyto wodą i usunięto rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Wydajność: 51,7 g, czyli 91,5%. Otrzymano jasnobrunatny syrop, w przypadku którego według widma NMR i analizy elementarnej chodzi o związek o otwartym łańcuchu o wzorze 8.
151 456
18,9 g (0,047 mola) tego związku w 120 ml lodowatego kwasu octowego utrzymywano przez 1,5 godziny w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną. Po ochłodzeniu wylano do wody i wymieszano z chlorkiem metylenu. Fazę organiczną przemyto 3 razy wodą, a potem usunięto rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałe jasnożółte kryształy wymieszano z 20 ml metanolu i odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano 16,4g, czyli 91%; temperatura topnienia: 76-77°C.
Przykład IX. l-/3-trójfluorometylofenylo/-3-metoksykarbonylo-5-/2,2-dwumetylo-l-etenylo/-1,2,4-triazol.
Do roztworu 26,1 g (0,1 mola) estru metylowego kwasu ff-amino-a-/3-trójfluorometylofenylohydrazono/-glioksylowego w 150 ml czterohydrofuranu wkroplono bez chłodzenia w ciągu 10 minut 15,4g (0,13 mola) chlorku kwasu /),/5-dwumetyloakrylowego. Mieszaninę reakcyjną utrzymywano przez godzinę w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną, po czym oddestylowano większą część czterohydrofuranu pod normalnym ciśnieniem, a pozostałość wymieszano z nadmiarem wody. Po zdekantowaniu wody surowe kryształy przekrystalizowano z metanolu. Wydajność: 24 g, czyli 73,7%; temperatura topnienia: 143-144°C.
Przykład X. 1 -/4-fluorofenylo/-3-metoksykarbonylo-5-metoksymetylo-1,2,4-triazol.
Do roztworu 21,1 g (0,1 mola) estru metylowego kwasu a-amino-a-/4-fluorofenylohydrazono/-glioksylowego w 140 ml toluenu wkroplono bez chłodzenia w ciągu 10 minut 14,1 g (0,13 mola) chlorku metoksyacetylu. Mieszaninę reakcyjną utrzymywano przez 1,5 godziny w stanie wrzenia przy zastosowaniu oddzielacza wody, potem ochłodzony roztwór toluenowy przemyto 2 razy wodą, stosując po 200 ml, toluen oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem, a pozostałość przekrystalizowano z metanolu. Wydajność: 15,2 g, czyli 57,4%; temperatura topnienia: 93-94°C.
Przykład XI. l-/2,4-dwuchlorofenylo/-3-etoksykarbonylo-5-metylo-1,2,4-triazol.
a) Ester dwuetylowy kwasu a-/2,4-dwuchlorofenylazo/-acetamidomalonowego.
33,4 g (0,2 mola) 2,4-dwuchloroaniliny w 60 ml wody i 75 ml stężonego kwasu solnego ogrzewano do temperatury wrzenia przez krótki czas, otrzymaną zawiesinę ochłodzono do temperatury +5°C i w tej temperaturze dwuażowano przy użyciu 13,8 g (0,2 mola) azotynu sodu w 25 ml wody. Roztwór soli dwuazoniowej wkroplono w ciągu 15 minut przy temperaturze +5-+7°C do energicznie mieszanej mieszaniny złożonej z 300 ml etanolu, 200 ml wody, 100 g octanu sodu i 43,3 g (0,2 mola) estru dwuetylowego kwasu acetamidomalonowego. Całość mieszano dalej przez godzinę w temperaturze pokojowej, po czym wylano do wody, kryształy odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem i przemyto wodą. Po przekrystalizowaniu z układu etanol/woda kryształy wykazywały temperaturę topnienia 123-124°C. Wydajność: 71 g, czyli 91%.
b) Kwas l-/2,4-dwuchlorofenylo/-5-metylo-l,2,4-triazolo-3-karboksylowy.
g (0,1 mola) produktu otrzymanego według a) utrzymywano przez 5 minut w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną w mieszaninie złożonej ze 105 ml wody i 24,2 g wodorotlenku potasu. Otrzymany klarowny roztwór ochłodzono do temperatury 60°C i zakwaszono stężonym kwasem solnym. Wytrącony kwas l-/2,4-dwuchlorofenylo/-5-metylo-l,2,4-triazolo-3-karboksylowy odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem i przemyto wodą do zobojętnienia. Wydajność: 25,6 g, czyli 94%; temperatura topnienia: 163-164°C.
c) -l-(2,4-dwuchlorofenylo)-3-etoksykarbonylo-5-metylo-1,2,4-triazol.
0,10 mola związku otrzymanego według b) umieszczono w 150 ml chlorku tionylu i przez 2 godziny utrzymywano w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną. Następnie usunięto nadmiar chlorku tionylu pod zmniejszonym ciśnieniem i surowy chlorek kwasowy przeniesiono do 500 ml etanolu i ogrzewano do temperatury wrzenia przez 30 minut. Po wylaniu do wody odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem wytrącone kryształy i przemyto je wodą do zobojętnienia. Wydajność: 24 g, czyli 80%; temperatura topnienia: 131-132°C. Po przekrystalizowaniu z metanolu kryształy wykazywały temperaturę topnienia 133-134°C.
Przykład XII. 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-3-etoksykarbonylo-5-metylo-l,2,4-triazol. a) 27,6 g (0,1 mola) estru etylowego kwasu a-amino-a-/2,4-dwuchlorofenylohydrazono/glioksylowego w 150 ml bezwodnika kwasu octowego utrzymywano w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 2 godziny, usunięto nadmiar bezwodnika kwasu octowego pod zmniejszonym ciśnieniem, a surowy produkt przekrystalizowano z etanolu. Wydajność: 21,6 g, czyli 72%; temperatura topnienia: 133-134°C.
151 456
b) 27,6 g (0,1 mola) estru etylowego kwasu a-amino-a-/2,4-dwuchlorofenylohydrazono/glioksylowego w 130 ml estru trójetylowego kwasu ortooctowego utrzymywano w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 4 godziny. Następnie usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem nadmiar ortoestru i produkt przekrystalizowano z etanolu. Wydajność: 18,9 g, czyli 63%; temperatura topnienia: 133-134°C.
Przykład XIII. l-/2,4-dwuchlorofenylo/-3-etoksykarbonylo-l,2,4-triazol.
27.6 g (0,1mola) estru etylowego kwasu a-amino-a-/2,4-dwuchlorofenylohydrazono/-glioksylowego w 120 ml estru trój metylowego kwasu ortomrówkowego utrzymywano w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 5 godzin. Potem nadmiar ortoestru usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem, a pozostałość przekrystalizowano z etanolu. Wydajność: 21,4 g, czyli 75%; temperatura topnienia: 105-106°C.
Przykład XIV. l-fenylo-3-acetylo-5-trójchlorometylo-l ,2,4-triazol.
17.7 g (0,1 mola) α-amino-a-fenylohydrazonometylo-glioksalu w 150 ml czterohydrofuranu zadano na raz przy mieszaniu 23,6 g (0,1 mola) chlorku trójchloroacetylu. Całość utrzymywano w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez godzinę, po czym wylano do 11 wody, wodę zdekantowano znad wytrąconego surowego produktu, który przekrystalizowano z metanolu. Wydajność:
20,1 g, czyli 66%; temperatura topnienia: 139-140°C.
Analogicznie do przykładów III-XIV wytworzono związki o wzorze ogólnymi, przedstawione szczegółowo w tabeli I.
Tabe 1 a I
| Przykład nr | /z/„ | Y | X | Temperatura topnienia AC/ 11% | Wytwarzanie według przykładu nr |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| XV | 3-CI | CC13 | -OCaHa | 76-77 | Ilia |
| XVI | 3-CI | CC13 | -OH | 124-127 | IV |
| XVII | 2-Cl | CC13 | -OCaHa | 99-100 | Ilia |
| XVIII | 2-Cl | CCI3 | -OH | 204-205 | IV |
| XIX | 2-Cl | CCla | -OCHa | 114-115 | IHb |
| XX | 2-Cl | CCI3 | -OCHaCHaCHa | 90-92 | V |
| XXI | 4-C1 | CHCla | -OCHa | 152-153 | Ilia |
| XXII | 3,5-Cla | CHCla | -OCHa | 1,5809 | lila |
| XXIII | 4-NOa | CHCla | -OCHa | 149-150 | Ilia |
| XXIV | 3,5-Cla | CCI3 | -OCHa | 143-145 | IHb |
| XXV | 3,5-Cla | CCla | -OH | 194-195 | IV |
| XXVI | 2-Cl | CHCla | -OCaHa | 135-136 | Ilia |
| XXVII | 3-C1 | CHCla | -OH | 114 | IV |
| XXVIII | 2-Cl | CHCla | -OCHa | 158 | lila |
| XXIX | 4-NOa | CCla | -OCHa | 201-203 | IHb |
| XXX | H | CCI3 | -OCHa | 103-104 | IHb |
| XXXI | H | CCI3 | -OH | 154-156 | IV |
| XXXII | 4-F | CHCla | -OCHa | 168 | Ilia |
| XXXIII | 3-CN | CCla | -OH | 155 | IV |
| XXXIV | 4-Cl-CeH4-O- | CCI3 | -OH | 142 | IV |
| XXXV | 2,4-Cla | CCI3 | -OCaHa | 111-112 | VIII |
| XXXVI | 2,4-Cla | OCl3 | -OH | 156 | IV |
| XXXVII | 4-Cl-CeH4-O- | CCI3 | -OCHa | 1,5925 | Ilia |
| XXXVIII | 2,4-Cla | CHCla | -OCHa | 147 | Ilia |
| XXXIX | 2-Cl | CHCla | -OH | 188-189 | IV |
| XL | wzór 9 | CCI3 | -OH | 141 | IV |
| XLI | 2,4-Cla | CCla | -NH-CeHa | 215-217 | VI |
| XXLII | 2,4-Cla | CCla | -NH-CeH4-3-CF3 | 166-167 | VI |
| XLIII | 3,5-Cla | CCla | M | 160-161 | VI |
| XLIV | 2,4-Cla, 5-OCHa | CCla | α | 173 | VI |
| XLV | 2,4-Cla | CCla | -OCHa | 162-163 | IHb |
| XLVI | 2,4-Cla | CCla | -OCHaCHaCHaCHa | 66-67 | V |
| XLVII | 2-CH3,4-Cl | CCla | wzór 10 | 166 | VI |
| XLVIII | 2-CH3,4-Cl | CCla | wzór 13 | 167-168 | VI |
I
151 456 ι
| -ΧΠΧ ' | 2,4-Cla- | -CCG- | --OCHa-CO-N-ZCHa/CeH,- | -TCTTO- | -ν’ |
| L | 3-CFa | CCI3 | -OCans | 64 | Ilia |
| Li | 3,5-Cla | CC13 | -OCHa-CO-N/CH3/-CeH5 | 203 | VI |
| LII | 2-CH3,4-Cl | CC13 | wzór 12 | 203 | VI |
| LIII | 2,4-Cla | CC13 | wzór 13 | 193-194 | VI |
| LIV | 2,4-Cla | CCl3 | wzór 14 | 68-72 | VI |
| LV | 2,4-Cla | CC13 | wzór 15 | 205-207 | VI |
| LVI | 4-C1 | CC13 | -OCHa | 136-137 | Illb |
| LVJI | 4-C1 | CC13 | -OH | 145-147 | IV |
| LVIII | 3-Cl,4-F | CC13 | wzór 16 | 131-132 | V |
| LIX | 3-C1.4-F | CC13 | -ÓCHaCH/CHa/a | 122-123 | V |
| LX | 2,4-Cla | CC13 | wzór 12 | 160-163 | VI |
| LXI | 4-CH3 | CC13 | -OH | 146 | IV |
| LXII | 4-CHa | CCl3 | -OCHa | 132-134 | Illb |
| LXIII | 4-F | CC13 | -och3 | 113-114 | Illb |
| LXIV | 2-CH3,4-Cl | CC13 | -OCaHs | 117-118 | VIII |
| LXV | 2-CH3,4-Cl | CCI3 | -OCHa | 125-126 | Illb |
| LXVI | 3-CN | CCl3 | -OCHa | 125-126 | Illb |
| LXVII | 2,4-Cla | CC13 | -OCH/CHa/a | 154-155 | V |
| L’XVIII | 2,4-Cla | ccis | -OCHaCHaCHa | 129-130 | V |
| LXIX | 4-F | ccis | -OH | 131-132 | IV |
| LXX | 4-F | ccis | -OCHaCHaCHa | 120-121 | V |
| LXXI | 3-C1.4-F | ccia | -OCHa | 114-115 | Illb |
| LXXII | 2,6-/CaH5/a | CC13 | -OH | 193-195 | IV |
| LXXIII | 2,4-Cla | ccis | -OCHaCH/CHa/a | 119-121 | V |
| LXXIV | 2-C1 | CC13 | -OCH/CHa/a | 131-132 | V |
| LXXV | 2,4-Cla, 5-OCH3 | ccis | -OCHa | 155 | Illb |
| LXXVI | 2,4-Cla 5-OCH3 | CC13 | -OH | 215 | IV |
| LXXVII | 2-CH3,4-Cl | ccis | -OH | 112 | IV |
| LXXVIII | 2-C1 | CC13 | -OCHaCH/CHa/a | 79-80 | V |
| LXIX | 2-CH3,4-CI | CC13 | -OCHa-CO-N/CH3/-CeHe | 133 | V* |
| LXXX | 3-Cl,4-F | CC13 | -OCaHs | 118-119 | VIII |
| LXXXl | 3-Cl,4-F | CC13 | -OH | 174 | IV |
| LXXXH | 4-F | ccis | -OCHaCH/CHa/a | 103-104 | V |
| LXXXIII | 2-CH3,4-Cl | CC13 | -OCHaCHaCHaCHa | 112 | V |
| LXXXIV | 4-C1 | CC13 | -OCaHs | 161-162 | VIII |
| LXXXV | 4-CHa | CCl3 | -OCH/CH3/2 | 154-155 | V |
| LXXXVI | H | CHCla | -OH | 185 | IV |
| LXXXVII | 2,4-Cla | CF3 | -OCHa | 131 | Illb |
| ίχχχνιπ | 4-CH3 | CCI3 | -OCaHs | 104-105 | VIII |
| LXXXIX | 4-CH3 | CC13 | -OCHaCH/CHs/a | 125-126 | V |
| xc | wzór 9 | CCl3 | -OCaHs | 147 | VIII |
| XCI | wzór 9 | CCl3 | -OCHaCHaCHa | 99 | V |
| XCII | 4-F | CF3 | -OCHa | 87-88 | Illb |
| XCIII | 4-C1 | CCh | -OCHaCH/CHa/a | 138-139 | V |
| XCIV | 2,6-/C2H5/2 | CCl3 | -OCaHs | 96-97 | VIII |
| xcv | 3,4-Cla | CC13 | -OCHa | 133 | Illb |
| XCVI | 2,6/CaHs/a | CCI3 | -ONa | 233-234 | IV |
| XCVII | 2,6/C2H9/a | CC13 | -OCHaCHaCHa | 1,5390 | V |
| XCVIII | 2,6/CaHs/a | CC13 | -OCH/CHa/a | 83-84 | V |
| XCIX | 2,6/C2H5/a | CC13 | -OCHaCH/CHa/a | 1,5147 | V |
| c | 3,4-Cla | CC13 | -OH | 167-168 | IV |
| CI | 2-CF3,4-Cl | CC13 | -OCHa | 110 | Ula |
| CII | 2-CF3,4-Cl | CC13 | -OH | 143-145 | IV |
| CIII | 2-F,4-Cl,5-OCH3 | CC13 | -OCHa | 177-178 | Ilia |
| CIV | 2-F,4-Cl,5-OCH3 | CCI3 | -OH | 176 | IV |
| cv | 2-CHFaCFaO- | CC13 | OCHa | 116-117 | Ilia |
| CVI | 2-CH3,3-Cl | CC13 | OCHa | 144-145 | Ilia |
| CVII | 2,6-Cla | CCI3 | OCHa | 143-144 | Ilia |
| CVIII | 2,5-/OCHa/a,4-C1 | CCI3 | OCHa | 149 | Ula |
| CIX | 2,5-/OCH3/2,4-Cl | CCI3 | OH | 223-224 | IV |
| cx | 3,5-Cl2,4-OCH3 | CCl3 | OCHa | 148-149 | Ula |
| CXI | 3,5-Cla-4-OCH3 | CC13 | OH | 150 | IV |
| CXII | 2-Cl,4-Br | CC13 | OCaHs | 113-114 | Ilia |
| CXIII | 2-Cl,4-Br | CC13 | OH | 220 | IV |
4 3(
| -CXIV | TBr- | —CCG- | —σππ- | -Γ2£ΤΣ7- | Ilia |
| cxv | 2-Br | CCI3 | OH | 195-196 | IV |
| CXVI | 2,4-CU | CCU | OCHaCHaCl | 88-89 | V |
| CXVIl | 3-CHClF-CFaO- | CCI3 | OH | 128-130 | IV |
| CXV1I1 | 2-CH3,4-Cl | CC13 | CHa | 141 | XIV |
| CXIX | 3-CHj,4-CHF»CF»O | CC13 | CHa | 119-120 | XIV |
| cxx | 2,4-CU | CC13 | CHa | 120-121 | XIV |
| CXXI | 3-OCFa | ecu | CHa | 92-93 | XIV |
| CXXII | 3-CHCUCFaO | ccu | CHa | 114-115 | XIV |
| CXXIII | H | CCU | CHa | 139-140 | XIV |
| CXXIV | 2-0 | ccu | CHa | 121-122 | XIV |
| cxxv | 4-Cl | /CHa/aC=CH- | OCHa | 118-119 | IX |
| CXXVI | 2-C H,,4-Cl | /CHa/aC=CH- | OCHa | 142-143 | IX |
| CXXVIl | 2-CI | CHaCl | OCHa | 112-113 | X |
| CXXVIII | 2-CH,,4-C1 | CHa | OCHa | 73 | X |
| CXXIX | 3-C1,4-F | /CHa/aC = CH- | OCHa | 185-186 | IX |
| cxxx | 2,4-CU,5-OCHa | /CHj/»C=CH- | OCHa | 200-201 | IX |
| CXXXI | 3,4-CU | CHCla-CFa- | OCaHa | 1,5458 | IX |
| CXXXII | 2-CH3,4-Cl | CHCla-CFa· | OCaH. | 1,5272 | IX |
| CXXXIII | 2-CH3,4-Cl | CHFa-CFa- | OCaHa | 1,4991 | IX |
| CXXXIV | 4-F | CHFa-CFr | OCHa | 66-67 | IX |
| cxxxv | 2-CI | /CHa/aC = CH- | OH | 194 | IV |
| CXXXVI | 3,4-CU | CFaH-CFr | OCaH. | 1,5198 | IX |
| CXXXVII | 2,4-CU,5-OCHa | CFaH-CFa- | OCHa | 112-113 | IX |
| σχχχνιπ | 2-CH3,4-Cl | CHaCH=CH- | OCHa | 175-176 | IX |
| CXXXIX | 4-F | wzór 11 | OCHa | 149-160 | IX |
| CXL | 2,4-aa | HCFa-CFa- | OCaH. | syropy/ | IX |
| CXLI | 2,4-Ca | HCFr/CFa/a- | OCaHa | 115-116 | IX |
| CXLII | 2,4-CU | BrCFfCFa- | OCaHa | 100-101 | IX |
| CXLIII | 2,4-Cla | HCF,-CFa- | OH | 123-124 | IX |
| CXLIV | 2-CI | CHa | OH | 190 | XIb |
| CXLV | 2-CL | CHa | OCaH. | 110-111 | XIc |
| CXLVI | 4-Cl | CHa | OH | 172 | XIb |
| CXLV1I | 4-Cl | CHa | OCaH. | 115 | XIc |
| CXLVIIl | 3-a,4-F | CHa | OH | 183 | XIb |
| CXLIX | 4-F | CHa | OH | 177 | XIb |
| CL | 2-CH>,4-CI | CHa | OH | 177-178 | XIb |
| CLI | 2,4-CU,5-OCHa | CHa | OH | 193-194 | XIb |
| CLII | 2,4-Cla | CHa | OCHa | 180-181 | XIc |
| CLIII | 3-CI.4-F | CHa | OCHa | 140-142 | XIc |
| CLIV | 3-C1.4-F | CHa | OCaHa | 114-115 | XIc |
| CLV | 2,6-/CaHs/a | CHFa-CFa- | OH | 222-223 | IV |
| CLVI | 4-F | CHa | OCaH. | 105-106 | XIc |
| CLVII | 2-CH3,4-Cl | CHa | OCaH. | 153-144 | XIc |
| CL VIII | 2,4-Cla | H | OH | 185-186 | IV |
| CLIX | 2,4-Cla | H | OCaHa | 105-106 | XIII |
| CLX | 4-CHa | CHa | OCaHa | 1,5466 | XIc |
| CLXI | 4-CHa | CHa | OH | 183 | XIb |
| CLXII | 2-a,4-Br | CHa | OCaH. | 142-143 | XIc |
| CLXIIl | 2-CI,4-Br | CHa | OH | 172-173 | XIb |
| CLXIV | 3-CFs | CHa | OH | 164-165 | XIb |
| CLXV | 2,4-Cla | CHa | OCaHa | 133-134 | XIc |
| CLXVI | 2,4-Cla | CHa | OH | 163-164 | XIb |
| CLXVII | 4-F | CHCU | OCaH. | 136-137 | Ilia |
| CLXVIII | 4-Cl | CHCU | OH | 110-112 | IV |
| CLXIX | 4-Cl | CHCU | OCaH. | 81-83 | Ilia |
| CLXX | 2,4-CU,5-OCHa | CHa | OCHa | 182-183 | XIc |
| CLXXI | 2,6-Cla | CHa | OCH. | 134-135 | XIc |
| CLXXII | 3,4-CU | CHa | OH | 205 | XIb |
| CLXXIII | 3,4-CU | CHa | OCHa | 144 | XIc |
| CLXXIV | 2,4-Cla | CHCU-CFa | OCaHa | 77-78 | IX |
| CLXXV | 2,4-Cla | CaH. | OH | 147-148 | IV |
| CLXXVI | 2,4-Cb | C.H. | OCaH. | 117-118 | Illb |
| CLXXVII | 2,4-Cla | /CHa/aCH | OH | 162-163 | IV |
| CLXXVIII | 2,4-0» | /CHa/aCH | OCaH. | 82-84 | Illb |
| CLXXIX | 2,4-Cla | CaH7 | OH | 171-173 | IV |
| CLXXX | 2,4-Cla | CaH? | OC,H. | 74-77 | Illb |
| CLXXXI | 2,4-Cla | CHaC/Cl/H- | OH | 123-126 | IV |
| CLXXXII | 2,4-Cla | CHaCHCl | OCaHa | 97-99 | Illb |
151 456
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| CLXXXIII | H | c2h5 | OH | 119-122 | IV |
| CLXXXIV | 2,4-Cl2,5-OCH3 | c2h5 | och3 | 106-108 | Illb |
| CLXXXV | 2,4-Cl25-OCH3 | c2h5 | OH | 195-197 | IV |
| CLXXXVI | 4-CI | C2H3 | OH | 113-114 | IV |
| CLXXXVII | 4-CI | c2h5 | och3 | 146 | Illb |
| CLXXXVIII | 4-CI | /ch3/2ch- | OH | 178 | IV |
| CLXXXIX | 2-C1 | c2h5 | OH | 130 | IV |
| CXC | 4-F | c2h5 | OH | 93-94 | IV |
| CXCI | 4-F | /CH3/2CH- | OH | 142 | IV |
| CXCII | 4-F | /CHa/aCH- | och3 | 62-64 | Illb |
| CXCIII | 4-F | H | och3 | 178-179 | XIII |
| CXCIV | 4-F | H | OH | 202 | IV |
| cxcv | 2,4-Cl2,5-OCH3 | H | och3 | 168-169 | XIII |
| CXCVI | 2,4-Cl2,5-OCH3 | H | OH | 250-253 | IV |
| CXCVII | 2-CF3,4-Cl | H | och3 | 84-86 | XIII |
| CXCVIII | 4-CI | H | OCH3 | 178-179 | XIII |
| CXCIX | 3-CF3 | H | OCH3 | 150-151 | XIII |
| cc | H | H | OCH3 | 117 | XIII |
| CCI | 2,6-Cl2 | H | OCH3 | 128-129 | XIII |
| CCII | 4-C1 | H | OH | 211 | IV |
| CCIII | 3-CF3 | H | OH | 204 | IV |
| CCIV | 2-CH3,4-Cl | H | OC2H5 | 104-105 | XIII |
| ccv | H | H | OH | 195 | IV |
| CCVI | 2-CH3,4-Cl | H | OH | 208 | IV |
| CCVII | 3,4-CI2 | H | OCH3 | 236-237 | XIII |
| CCVIII | 3,4-Cl2 | H | OH | 199 | IV |
| CCIX | 2,6-Cl2 | H | OH | 176 | IV |
| ccx | 2,4-Cl2 | CH3 | -N/C3H7/2 | 84-86 | VI |
| CCXI | 2,4-Cl2 | ch3 | wzór 17 | 191-194 | VI |
| CCXII | 2,4-Cl2 | ch3 | -N/C2Hs/2 | 64-66 | VI |
| CCXIII | 2,4-Cl2 | ch3 | -N/H/-C3H7 | 58-60 | VI |
| CCXIV | 2,4-Cl2 | ch3 | wzór 7 | 118-121 | VI |
| ccxv | 2,6-Cl2 | ch3 | wzór 14 | 127-130 | VI |
| CCXVI | 2,4-Cl2 | CC13 | -SCH2CH3 | 115 | VI |
| CCXVII | 2,4-Cl2 | CC13 | -N/H/C3H7 | 131 | VI |
| CCXVIII | 2,4-Cl2 | CC13 | -OCHzCN | 193 | VI |
| CCXIX | 2,4-Cl2 | CC13 | -OCH2CH = CH2 | 103 | VI |
| ccxx | 2,4-Cl2 | CC13 | och2sch3 | 112 | VI |
| CCXXI | 2-C1 | CC13 | -s/ch2/3ch3 | 89 | VI |
| CCXXII | 2-C1 | CC13 | -sc2h5 | 93 | VI |
| CCXXIII | 1 2-C1 | CC13 | -s/ch2/2ch3 | 91 | VI |
| CCXXIV | 2-C1 | CC13 | -nhc3h7 | 56 | VI |
| ccxxv | 2-C1 | CC13 | -OCH2CN | 142 | VI |
| CCXXVI | 2-C1 | CC13 | -OCH2CH = CH2 | 180 | VI |
| CCXXVII | 2-C1 | CC13 | -OCH2C/O/N/C2Hs/2 | 100 | VI |
χ) w toluenie z równocząsteczkową ilością alkoholu i trietyloaminą jako środkiem wiążącym kwas;
y) dane analityczne do przykładu CXL: wzór sumaryczny: C13H9CI2F4N3O2 (ciężar cząsteczkowy 386,12).
Obliczono: C — 40.4. H— 2,3 N—10,9
Znaleziono: C — 40,2 H—2,4 N—11,1
C. Przykłady biologiczne
Przykład I. W cieplarni w doniczkach o średnicy 9cm wyhodowano pszenicę do stadium 3-4 liści i potem potraktowano ją środkiem chwastobójczym z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego i związkami o wzorze 1. Przy tym środki chwastobójcze i związki o wzorze ogólnym 1 nanoszono w postaci wodnych zawiesin względnie emulsji, stosując wodę w ilości przeliczeniowej 8001/ha. Po upływie 3 tygodni od traktowania oceniono rośliny na każdy rodzaj uszkodzenia przez naniesione środki chwastobójcze, przy czym szczególnie uwzględniono rozmiar trwałego hamowania wzrostu. Uzyskane wyniki przedstawione są w tabeli II. Wykazują one, że związki o wzorze 1 mogą bardzo skutecznie zmniejszać silne szkody chwastobójcze wywołane przez pochodne estrów kwasu fenoksykarboksylowego.
Nawet przy silnych przedozowaniach środka chwastobójczego H (Fenoscaprop etyl), a mianowicie 2,0 kg substancji czynnej/hektar, zostają silnie zredukowane objawy występujących szkód chwastobójczych, tak że pozostają tylko nieznaczne trwałe szkody, co ilustruje dobre działanie środków ochraniających. Nieznaczne szkody zostają oczywiście całkowicie zniesione (patrz przykład II). A zatem mieszaniny złożone ze środków chwastobójczych i związków o wzorze I nadają się do selektywnego zwalczania chwastów w zbożach.
Tabela II
| Związki H + | Z przykładu nr | Dawki w kg/ha H + związku z przykładu | Działanie chwastobójcze (w%) Triticum aestivum |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| H | 2,0 | 75 | |
| H + | XXI | 2,0+2,5 | 30 |
| H + | VII | 2,0+2,5 | 30 |
| H + | XXVI | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | XV | 2,0+2,5 | 11 |
| H + | XVI | 2,0+2,5 | 24 |
| H + | XXXV | 2,0+2,5 | 13 |
| H + | LXIV | 2,0 + 2,5 | 10 |
| H + | XXIV | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | LXXV | 2,0 + 2,5 | 18 |
| H +· | XXX | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | LXVI | 2,0 + 2,5 | 28 |
| H + | III | 2,0 + 2,5 | 26 |
| H + | LXXVI | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | LXXVII | 2,0+2,5 | 30 |
| H + | XXXI | 2,0 + 2,5 | 24 |
| H + | XXXVI | 2,0+2,5 | 24 |
| H + | XVIII | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | XLI | 2,0+2,5 | 30 |
| H + | XVII | 2,0 + 2,5 | 13 |
| H + | XVIII | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | XXII | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | XXXVIII | 2,0+2,5 | 20 |
| H + | LXI | 2,0+2,5 | 20 |
| H + | LXIII | 2,0 + 2,5 | 15 |
| H + | LXX | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | LXXXII | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | LXXI | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | CXXIII | 2,0+2,5 | 30 |
| H + | LXXXVI | 2,0+2,5 | 30 |
| H + | LXXXVII | 2,0+2,5 | 50 |
| H + | CXL | 2,0+2,5 | 30 |
| H + | IX | 2,0+2,5 | 40 |
| H + | CLIV | 2,0+2,5 | 60 |
| H + | CLVII | 2,0+2,5 | 30 |
| H + | XIX | 2,0+2,5 | 13 |
| H + | XX | 2,0+2,5 | 22 |
| H + | XLV | 2,0+2,5 | 22 |
| H + | XLVI | 2,0+2,5 | 7 |
| H + | LXVII | 2,0+2,5 | 10 |
| H + | LXVIII | 2,0+2,5 | 50 |
| H + | LXXIII | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | LXV | 2,0 + 2,5 | 10 |
| H + | LXIX | 2,0+2,5 | 22 |
| H + | LXX | 2,0+2,5 | 40 |
| H + | LXXI | 2,0 + 2,5 | 35 |
| H + | VIII | 2,0+2,5 | 30 |
| H + | LXXII | 2,0+2,5 | 50 |
| H + | LVII | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | LXXX | 2,0+2,5 | 28 |
| H + | L | 2,0+2,5 | 60 |
| H + | V | 2,0+2,5 | 22 |
| H + | LXXIV | 2,0+2,5 | 20 |
151 456
| -1- | -2- | -3- | -4- |
| H + | LXXVII | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | LXXXIX | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | LXXXVIII | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | LXXXV | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | LXXXIII | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | LXXXIV | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | XCIII | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | XCVII | 2,0 + 2,5 · | 40 |
| H + | c | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | XCIX | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | CI | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | CIII | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | CIV | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | CVI | 2,0 + 2,5 | 48 |
| H + | CVII | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | CXII | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | CXIV | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | CIX | 2,0 + 2,5 | 60 |
| H + | CXI | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | CXIII | 2,0 + 2,5 | 18 |
| H + | cxv | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | CXVI | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | CXXXII | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | CXXXIII | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | CXXXIV | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | CXXXVI | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | CXXXVII | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | CXXXVIII | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | CXXVIII | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | CXXIX | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | cxxx | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | CXLII | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | CXLIII | 2,0 + 2,5 | 55 |
| H + | XIc | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | XIb | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | CXLIV | 2,0 + 2,5 | 35 |
| H + | CXLV | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | CXLVI | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | CXLVII | 2,0 + 2,5 | 27 |
| H + | CXLVIII | 2,0 + 2,5 | 27 |
| H + | CXLIX | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | CL | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | CLI | 2,0 + 2,5 | 43 |
| H + | CLII | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | CLXV | 2,0 + 2,5 | 20 |
Η = środek chwastobójczy Fenoscaprop etyl = ester etylowy kwasu 2-[4-/6-chloro-2benzoksazoliloksy/-fenoksy]-propionowego.
Przykładu. Pszenicę i dwa chwasty z rodziny traw Alopecurus myosuroides i Avena fatua zasiano w doniczkach o średnicy 9 cm w gliniastej glebie piaszczystej. Rośliny hodowano w cieplarni w chłodnych warunkach aż do rozpoczęcia rozkrzewiania, po czym potraktowano środkiem według wynalazku. Preparaty substancji czynnych stosowano wpostaci wodnych emulsji względnie zawiesin z wodą w ilości 3001/ha razem ze środkiem chwastobójczym (mieszanie w zbiorniku). Po upływie 4 tygodni od traktowania rośliny doświadczalne oceniono na zmiany wzrostu i uszkodzenie. Uzyskane wyniki przedstawione są w tabeli III. Wykazują one, że związki o wzorze 1 posiadają bardzo dobrą właściwość ochraniającą i mogą bardzo skutecznie zmniejszyć szkody chwastobójcze na roślinach uprawnych, jak np. zbożach, nie uszczuplając działania chwastobójczego przeciwko szkodliwym trawom.
A zatem mieszaniny złożone ze środków chwastobójczych z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego i związków o wzorze 1 można stosować do selektywnego zwalczania chwastów.
151 456
Tabela III
| Związki H + | Z przykładu nr | Dawki w kg/ha związku H + z przykładu | Uszkodzenie pszenicy w % | Działanie chwastobójcze w % ’ przeciwko | |
| ALM | AVF | ||||
| H | — | 0,8 | 52 | — | — |
| 0,4 | 40 | 100 | 100 | ||
| 0,2 | 18 | 98 | 100 | ||
| H + | VII | 0,8 + 0,4 | 2 | — | — |
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | ||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 98 | 100 | ||
| H + | XXVI | 0,8 + 0,4 | 2 | — | — |
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | ||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 99 | 99 | ||
| H + | XV | 0,8 + 0,4 | 2 | — | — |
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | ||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 100 | — | ||
| H + | XVI | 0,8 + 0,4 | 1 | — | — |
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | ||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 98 | 98 | ||
| H + | XVII | 0,8 + 0,4 | 3 | — | — |
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | ||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 100 | 97 | ||
| H + | XXXVI | 0,8 + 0,4 | 2 | — | — |
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | ||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 99 | 100 | ||
| H + | XXXV | 0,8+0,4 | 2 | — | — |
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | ||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 97 | 100 | ||
| H + | LXXV | 0,8 + 0,4 | 2 | — | — |
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | ||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 100 | 100 | ||
| H + | LXIV | 0,8 + 0,4 | 2 | — | — |
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | ||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 100 | 100 | ||
| H + | XXI | 0,8 + 0,4 | 2 | — | — |
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | ||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 100 | 99 | ||
| H + | LXXVI | 0,8+0,4 | 3 | — | — |
| 0,4 + 0,2 | 2 | 100 | 100 | ||
| 0,2 + 0,1 | ' 0 | 98 | 98 | ||
| H + | LXXVII | 0,8 + 0,4 | 4 | — | — |
| 0,4 + 0,2 | 2 | 100 | 100 | ||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 98 | 100 | ||
| H + | XVIII | 0,8 + 0,4 | 2 | — | — |
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | ||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 100 | 97 |
ALM = Alopecurus myosuroides
AVF = Avena fatua
H = środek chwastobójczy, jak w tabeli II
Przykład III. Jęczmień odmiany Oriol zasiano w doniczkach o średnicy 13 cm w gliniastej glebie piaszczystej i hodowano w polowych warunkach klimatycznych aż do rozpoczęcia rozkrzewiania, po czym potraktowano mieszaniną (mieszanie w zbiorniku) złożoną ze środka chwastobójczego (Diclofop-metyl); i związków o wzorze 1. Preparaty nanoszono w postaci wodnych emulsji względnie zawiesin, stosując wodę w ilości 3001/ha. Po upływie 2 tygodni od traktowania rośliny doświadczalne oceniono na zmiany wzrostu oraz inne uszkodzenia.
151 456
Uzyskane wyniki przedstawione są w tablicy IV. Wykazują one, że związki o wzorze 1 mają bardzo dobre właściwości ochraniające i dlatego mogą bardzo skutecznie wstrzymywać szkody chwastobójcze, wywołane przez substancje z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego na roślinach uprawnych, jak np. jęczmieniu, bez uszczuplenia właściwego wyniku zwalczania szkodliwych traw.
Tabela IV
| Związki H, + | Z przykładu nr | Dawki w kg/ha H+ związku z przykładu | Działanie chwastobójcze w % Hordeum vulgare |
| Hi | 3,0 | 30 | |
| Hi + | XXXV | 1,5 | 13 |
| 3,0 + 0,3 | 15 | ||
| 1,5 + 0,15 | 3 |
Hi = środek chwastobójczy - Diclofop-metyl = ester metylowy kwasu 2-[4-/2,4-dichlorofenoksy/-fenoksy]-propionowego.
Claims (6)
1. Środek chwastobójczy, zawierający jako składnik aktywny kombinację odtrutki i substancji chwastobójczej z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego, znamienny tym, że jako odtrutkę zawiera związek o wzorze 1, w którym podstawniki Z przy takim samym albo różnym znaczeniu oznaczają atom chlorowca, grupę nitrową, cyjanową, trójfluorometylową, /Ci-C4/-alkilową, /Ci-C4/-alkoksylową, przy czym grupy alkilowe albo alkoksylowe mogą być podstawione przez fluor albo chlor, albo grupę fenoksylową, która może być podstawiona pojedyńczo albo kilkakrotnie przez chlorowiec, Y oznacza atom wodoru, grupę /Ci-C4/-alkilową, która może być podstawiona całkowicie albo częściowo przez atomy chlorowca i/albo pojedyńczo przez grupę /C1-C4/alkoksylową, przy czym wyłączone są grupy CCI3, CHCI2 i CF3, albo grupę /C2-Ce/-alkenylową albo /C3-Ce/-cykloalkilową, która może być podstawiona przez grupę /Ci-C4/-alkilową i/albo przez grupę dwu chloro winylową, X oznacza grupę hydroksylową, grupę /Ci-C4/-alkilową, /C3-Ce/-cykloalkoksylową, /C2-Ce/-alkenyloksylową, /Ci-Ce/-alkoksylową, /Ci-Ce/-alkilotio, przy czym grupa alkoksylowa może być podstawiona przez jedno- albo dwu-/Ci-C4/alkiloaminokarbonyl, fenyloaminokarbonyl, przez grupę jedno- albo dwu-/Ci-C6/-alkiloaminową, N-/Ci-C4/-alkilo-fenyloaminokarbonyl, /Ci-C2/-alkilotio, grupę cyjanową albo przez chlorowiec, rodnik o wzorze 6, w którym każdorazowo Z' oznacza atom chlorowca, grupę trójfluorometylową, metylową albo metoksy, dalej X oznacza grupę jedno- albo dwu-/Ci-C4/alkiloaminową, piperydynową albo 2,6-dwumetylomorfolinową i n oznacza liczbę 0, 1, 2 albo 3 albo w przypadku, gdy X oznacza grupę OH, jego sole odpowiednie do stosowania w rolnictwie albo związek chroniący rośliny (odtrutkę) o wymienionym wzorze 1, w którym X oznacza grupę /Ci-C4/-alkilową albo /C3-C4/-cykloalkoksylową i Y oznacza CCI3, CHCI2 albo CF3 i Z, Z' i n mają wyżej podane znaczenie oraz substancję chwastobójczą z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego, przy czym stosunek odtrutki do substancji chwastobójczej wynosi 1:10 do 10:1 a środek zawiera 1-90% wagowych składnika aktywnego i 99-10% wagowych znanych substancji pomocniczych.
2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako odtrutkę zawiera związek o wzorze 1, w którym Y oznacza grupę /Ci-C2/-alkilową, która może być całkowicie albo częściowo podstawiona przez F, Cl albo Br, przy czym wyłączone są grupy CCI3, CHCI2 i CF3, podstawniki Z przy takim samym albo różnym znaczeniu oznaczają atom chlorowca, grupę /C1-C4/- alkoksylową, /Ci-C4/-alkilową albo CF3, X oznacza grupę /Ci-Ce/-alkoksylową albo hydroksylową i n oznacza 1, 2 albo 3.
3. Środek według zastrz. 2, znamienny tym, że jako odtrutkę zawiera związek o wzorze 1, w którym Y oznacza CHF2CF2 albo CH3, a Z, X i n mają znaczenie wymienione w zastrz.2.
4. Środek chwastobójczy, zawierający jako składnik aktywny kombinację odtrutki i substancji chwastobójczej z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego, znamienny tym, że jako odtrutkę zawiera związek o wzorze 1, w którym podstawniki Z przy takim samym albo różnym znaczeniu oznaczają atom chlorowca, grupę nitrową, cyjanową, trójfluorometylową, /Ci-C4/-alkilową, /Ci-C4/-alkoksylową, przy czym grupy alkilowe albo alkoksylowe mogą być podstawione przez fluor albo przez chlor, albo grupę fenoksylową, przy czym grupa fenoksylowa może być podstawiona pojedyńczo albo kilkakrotnie przez chlorowiec, Y oznacza grupę trójchlorometylową, dwuchlorometylową albo trójfluorometylową, X oznacza grupę hydroksylową, /C5-Ce/-cykloalkoksylową, /C2-C6/-alkenyloksylową, /Ci-Ce/-alkoksylową, /Ci-Ce/-alkilotio, przy czym grupa alkoksylowa może być podstawiona przez jedno- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminokarbonyl, fenyloaminokarbonyl, N-/Ci-C4/-alkilo-fenyloaminokarbonyl, grupę jedno- albo dwu-/Ci-Ce/alkiloaminową, /Ci-C2/-alkilotio, grupę cyjanową albo przez chlorowiec, rodnik o wzorze 6, w którym każdorazowo Z' oznacza atom chlorowca, grupę CF3, metylową albo metoksy, dalej X oznacza grupę jedno- albo dwu-/Ci-C4/-alkiloaminową, piperydynową albo 2,6-dwumetylomorfolinową i n oznacza liczbę 0, 1, 2 albo 3, oraz w przypadku gdy X oznacza grupę OH, jego fizjologicznie dopuszczalne sole, oraz substancję chwastobójczą z grupy estrów kwasu fenoksykarboksylowego, przy czym stosunek odtrutki do substancji chwastobójczej wynosi 1:10 do 10:1, a środek zawiera przy tym 1-90% wagowych składnika aktywnego i 99-10% wagowych znanych substancji pomocniczych.
5. Środek według zastrz. 4, znamienny tym, że jako odtrutkę zawiera związek o wzorze 1, w którym Y oznacza CCI3, X oznacza grupę /Ci-C4/-alkoksylową i /Z/„ oznacza 2,4-02.
6. Środek według zastrz. 4, znamienny tym, że jako odtrutkę zawiera związek o wzorze 1, w którym Y oznacza CCI3, X oznacza OC2H5 i /Z/n oznacza 2,4-Cl2.
(Z) 11 1
Ό-Χ1 (Z) fir·
WZÓR 1
NH-N=C n NH
Y-Z
II o
WZÓR 4
II 4 C-χ!
WZ0R 2
COOR1 / ^'n
Y1- CO-NH-C-N=N— \o-R3
O>-nh-n=c/ ,zl \
WZÓR 5 (Z'l
WZ0R 3
WZÓR 6
WZÓR 12
WZÓR 17
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.
Cena 3000 zł
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3433249 | 1984-09-11 | ||
| DE19853525205 DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1985-07-15 | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL255311A1 PL255311A1 (en) | 1987-10-19 |
| PL151456B1 true PL151456B1 (en) | 1990-09-28 |
Family
ID=25824607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1985255311A PL151456B1 (en) | 1984-09-11 | 1985-09-10 | Plant protecting agents based on 1,2,4 - triazole derivatives as well as 1,2,4-triazole derivatives |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4639266A (pl) |
| EP (1) | EP0174562B1 (pl) |
| JP (1) | JPS6168474A (pl) |
| KR (1) | KR940001779B1 (pl) |
| AR (1) | AR242196A1 (pl) |
| AT (1) | ATE59845T1 (pl) |
| AU (1) | AU581459B2 (pl) |
| BG (1) | BG50263A3 (pl) |
| BR (1) | BR8504348A (pl) |
| CA (1) | CA1285942C (pl) |
| CS (1) | CS252492B2 (pl) |
| DE (2) | DE3525205A1 (pl) |
| DK (1) | DK172191B1 (pl) |
| ES (3) | ES8609281A1 (pl) |
| GR (1) | GR852177B (pl) |
| HU (1) | HU201444B (pl) |
| IL (1) | IL76350A (pl) |
| LV (1) | LV10557B (pl) |
| MY (1) | MY101110A (pl) |
| NZ (1) | NZ213409A (pl) |
| PH (1) | PH21050A (pl) |
| PL (1) | PL151456B1 (pl) |
| PT (1) | PT81102B (pl) |
| SU (1) | SU1632362A3 (pl) |
| UA (1) | UA19302A (pl) |
Families Citing this family (401)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4492597A (en) * | 1981-05-25 | 1985-01-08 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | 1,5-Diphenyl derivative of 1,2,4-triazole-3-carboxamide and herbicide containing the same |
| IL84093A (en) * | 1986-10-09 | 1992-09-06 | Ciba Geigy Ag | Aralkyl-4h-1,2,4-triazole derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| ES2037739T3 (es) * | 1986-10-22 | 1993-07-01 | Ciba-Geigy Ag | Derivados del acido 1,5-difenilpirazol-3-carboxilico para la proteccion de plantas de cultivo. |
| GB8702613D0 (en) * | 1987-02-05 | 1987-03-11 | Ici Plc | Compositions |
| DK166674B1 (da) * | 1987-03-18 | 1993-06-28 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | 4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazol-3-caboxamid-derivat og fremgangsmaade til fremstilling af derivatet samt herbicidt middel indeholdende derivatet |
| JPH0778045B2 (ja) * | 1987-03-19 | 1995-08-23 | 呉羽化学工業株式会社 | １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| DE3878378D1 (de) * | 1987-10-02 | 1993-03-25 | Ciba Geigy Ag | 1,5-diphenyl-1,2,4,-triazol-3-carbonsaeurederivate zum schutz von kulturpflanzen vor der phytotoxischen wirkung von herbiziden. |
| DE3817192A1 (de) * | 1988-05-20 | 1989-11-30 | Hoechst Ag | 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| DE3902439A1 (de) * | 1989-01-27 | 1990-08-02 | Basf Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1-aryl- bzw. 1-hetarylimidazolcarbonsaeureestern |
| US5211737A (en) * | 1989-01-31 | 1993-05-18 | Basf Aktiengesellschaft | 4-arryl-2-haloimidazole-5-carboxylic esters, the preparation and use thereof |
| US5364832A (en) * | 1990-08-10 | 1994-11-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-dispersible granules comprising fenoxaprop-ethyl and/or fenchlorazole |
| DE3935977A1 (de) * | 1989-10-28 | 1991-05-02 | Hoechst Ag | Selektive herbizide mittel |
| US5700758A (en) * | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
| DE3939503A1 (de) * | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| DE4001600C1 (en) * | 1990-01-20 | 1991-03-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt, De | Pyrazole carboxylic acid derivs. prepn. - by reacting azo-carboxylic acid cpd. with an enol-ether and aromatising |
| EP0492367B1 (de) * | 1990-12-21 | 2000-09-27 | Aventis CropScience GmbH | Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
| ES2149764T3 (es) * | 1991-04-15 | 2000-11-16 | Aventis Cropscience Gmbh | Agentes protectores de plantas que contienen isoxazolinas o isotiazolinas, nuevas isoxazolinas e isotiazolinas y procedimiento para su preparacion. |
| ES2071507T3 (es) * | 1991-06-29 | 1995-06-16 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nuevas mezclas de herbicidas y antidotos. |
| ATE161389T1 (de) * | 1991-09-14 | 1998-01-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Selektive herbizide mittel in form konzentrierter mikroemulsionen |
| JP3075312B2 (ja) * | 1991-12-25 | 2000-08-14 | 呉羽化学工業株式会社 | １，５−ジフェニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ―ル−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造方法及び殺菌剤 |
| DE59209933D1 (de) * | 1991-12-31 | 2001-12-20 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen |
| JP3112557B2 (ja) * | 1992-03-27 | 2000-11-27 | 呉羽化学工業株式会社 | １−フェニル−５−置換−１ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造方法及び殺菌剤 |
| JPH05339109A (ja) * | 1992-06-08 | 1993-12-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
| US5541148A (en) * | 1992-07-08 | 1996-07-30 | Ciba-Geigy Corporation | Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener |
| EE9400262A (et) * | 1993-12-08 | 1996-02-15 | Ciba-Geigy Ag | Selektiivne herbitsiidsegu ja selle kasutamise meetod |
| DE4440354A1 (de) | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| DE19638233A1 (de) | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| US6376424B1 (en) | 1998-01-21 | 2002-04-23 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| DE19821613A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Transgene Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten |
| AU3183199A (en) * | 1998-05-14 | 1999-11-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Crop-safened herbicidal mixtures |
| DE19940860A1 (de) | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
| ES2256041T3 (es) | 1999-09-30 | 2006-07-16 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidas selectivos a base de una n-aril-triazolinona. |
| AU775959B2 (en) | 1999-11-17 | 2004-08-19 | Bayer Cropscience Ag | Selective herbicides based upon 2,6-disubstituted pyridine derivatives |
| SK10822002A3 (sk) | 2000-01-25 | 2003-05-02 | Syngenta Participations Ag | Herbicídna kompozícia a jej použitie na kontrolu buriny |
| NZ520875A (en) | 2000-03-24 | 2005-04-29 | Euro Celtique S | Aryl substituted pyrazoles, triazoles and tetrazoles as sodium channel blocker |
| DE10031825A1 (de) | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| DE10036002A1 (de) | 2000-07-25 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| EP2206703A1 (de) * | 2008-12-30 | 2010-07-14 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| BR0209099B1 (pt) | 2001-04-27 | 2013-04-24 | composiÇço seletivamente herbicida e mÉtodo para controlar o desenvolvimento de plantas indesejadas em colheitas de plantas éteis. | |
| DE10135642A1 (de) | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE10142333A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10142334A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10146590A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| DE10146591A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
| TW200407132A (en) * | 2001-11-15 | 2004-05-16 | Shionogi & Co | Process for producing 1-H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ester |
| DE10159659A1 (de) * | 2001-12-05 | 2003-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden |
| DE10301804A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
| KR101224300B1 (ko) | 2003-02-05 | 2013-01-21 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 키랄 바이사이클릭 라디칼로 ｎ-치환된 아미노 １,３,５-트라이아진, 이것의 제조방법, 이것의 조성물 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이것의 용도 |
| DE10311300A1 (de) * | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10326386A1 (de) * | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
| DE10337497A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate |
| DE10337496A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-04-14 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione |
| DE10351647A1 (de) * | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE10354628A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102004014620A1 (de) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| AR048441A1 (es) | 2004-03-26 | 2006-04-26 | Syngenta Participations Ag | Una combinacion herbicida |
| BRPI0509289A (pt) | 2004-03-27 | 2007-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | combinação de protetor-herbicida |
| DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
| DE102004035133A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
| US20080200499A1 (en) * | 2004-07-20 | 2008-08-21 | Reiner Fischer | Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners |
| DE102004035136A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Safening-Methode |
| DE102004035134A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
| DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004053192A1 (de) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE102004053191A1 (de) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102005008033A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102005008021A1 (de) | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
| CA2610362A1 (en) * | 2005-06-04 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Oil suspension concentrate |
| EP1728430A1 (de) | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102005057250A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung |
| US7749224B2 (en) * | 2005-12-08 | 2010-07-06 | Ebi, Llc | Foot plate fixation |
| DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102006000971A1 (de) * | 2006-01-07 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102006018828A1 (de) * | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| AU2007267183B2 (en) | 2006-05-31 | 2011-10-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Aryl-4-ethynyl-isoxazole derivatives |
| DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| EP1925203A1 (de) * | 2006-11-13 | 2008-05-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006059941A1 (de) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE102007012168A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| MX2009014001A (es) | 2007-06-22 | 2010-01-28 | Hoffmann La Roche | Derivados de isoxazol-imidazol. |
| EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2045240A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| EP2052616A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2052614A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052603A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland |
| EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052609A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052611A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052610A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052613A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2057898A1 (de) | 2007-11-06 | 2009-05-13 | Bayer CropScience AG | Homogene und lagerstabile Mischungen unterschiedlicher Pflanzenchutzmittel-Wirkstoff-Granulatpartikel |
| EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| KR101175859B1 (ko) | 2007-12-04 | 2012-08-24 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 이속사졸로-피라진 유도체 |
| US7902201B2 (en) | 2007-12-04 | 2011-03-08 | Hoffmann-La Roche Inc. | Isoxazolo-pyrazine derivatives |
| US7943619B2 (en) | 2007-12-04 | 2011-05-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | Isoxazolo-pyridazine derivatives |
| EP2072512A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| DE102008006005A1 (de) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2071950A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen |
| EP2103615A1 (de) * | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
| EP2103216A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
| EP2112143A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2112149A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2135865A1 (de) | 2008-06-17 | 2009-12-23 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2147919A1 (de) | 2008-07-24 | 2010-01-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |
| DE102008037627A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
| EP2210492A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191716A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191719A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| EP2194052A1 (de) | 2008-12-06 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2210879A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| TW201033201A (en) | 2009-02-19 | 2010-09-16 | Hoffmann La Roche | Isoxazole-isoxazole and isoxazole-isothiazole derivatives |
| US8389550B2 (en) | 2009-02-25 | 2013-03-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Isoxazoles / O-pyridines with ethyl and ethenyl linker |
| CN102348684B (zh) | 2009-03-11 | 2014-11-12 | 拜尔农作物科学股份公司 | 被卤代烷基亚甲基氧基苯基取代的酮烯醇 |
| EP2229813A1 (de) | 2009-03-21 | 2010-09-22 | Bayer CropScience AG | Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| US8222246B2 (en) | 2009-04-02 | 2012-07-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted isoxazoles |
| AR076224A1 (es) | 2009-04-22 | 2011-05-26 | Bayer Cropscience Ag | Uso de propineb como repelente de aves |
| US20100280019A1 (en) | 2009-04-30 | 2010-11-04 | Roland Jakob-Roetne | Isoxazoles |
| EP2245935A1 (de) | 2009-05-02 | 2010-11-03 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| KR101367012B1 (ko) | 2009-05-05 | 2014-03-14 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 이속사졸-피리딘 유도체 |
| CA2759598C (en) | 2009-05-05 | 2017-09-12 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Isoxazole-thiazole derivatives as gaba a receptor inverse agonists for use in the treatment of cognitive disorders |
| CA2760597C (en) * | 2009-05-05 | 2017-08-22 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Isoxazole-pyridazine derivatives |
| JP5460858B2 (ja) | 2009-05-05 | 2014-04-02 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | イソオキサゾール−ピラゾール誘導体 |
| BRPI1013766A2 (pt) | 2009-05-07 | 2016-04-05 | Hoffmann La Roche | "derivados de isoxazol-piridina como moduladores de gaba" |
| ES2525014T3 (es) | 2009-05-19 | 2014-12-17 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de ácido tetrónico espiroheterocíclicos herbicidas |
| WO2011039276A1 (de) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Bayer Cropscience Ag | Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren |
| EP2493292B1 (en) * | 2009-10-29 | 2016-05-18 | Dow AgroSciences LLC | Safening 6-amino-2-(substituted phenyl)-5-substituted-4-pyrimidinecarboxylate herbicide injury on cereal crops |
| EP2327700A1 (de) | 2009-11-21 | 2011-06-01 | Bayer CropScience AG | Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| WO2011073098A1 (de) | 2009-12-15 | 2011-06-23 | Bayer Cropscience Ag | 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| ES2668198T3 (es) | 2009-12-23 | 2018-05-17 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD |
| BR112012015690A2 (pt) | 2009-12-23 | 2015-08-25 | Bayer Intelectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd. |
| MX2012007360A (es) | 2009-12-23 | 2012-11-06 | Bayer Ip Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd. |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| CN103068825A (zh) | 2010-02-10 | 2013-04-24 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物 |
| WO2011098440A2 (de) | 2010-02-10 | 2011-08-18 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte cyclische ketoenole |
| WO2011107443A1 (en) | 2010-03-02 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency |
| WO2011107504A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Fluoralkyl- substituierte 2 -amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
| WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2371823A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-05 | Bayer CropScience AG | Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| JP2013523795A (ja) | 2010-04-06 | 2013-06-17 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 植物のストレス耐性を増強させるための４−フェニル酪酸及び／又はその塩の使用 |
| BR112012025848A2 (pt) | 2010-04-09 | 2015-09-08 | Bayer Ip Gmbh | uso de derivados do ácido (1-cianociclopropil) fenilfosfínico, os ésteres do mesmo e/ou os sais do mesmo para aumentar a tolerância de plantas a estresse abiótico. |
| WO2011138280A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener |
| CN103228141B (zh) | 2010-09-03 | 2016-04-20 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮 |
| CN103298341B (zh) | 2010-09-22 | 2016-06-08 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 活性成分在抗线虫作物中用于防治线虫的用途 |
| EP2460406A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops |
| KR20130131334A (ko) | 2010-10-22 | 2013-12-03 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 신규 치환된 피콜린산, 그의 염 및 산 유도체, 및 제초제로서의 그의 용도 |
| BR112013010810A2 (pt) | 2010-11-02 | 2016-08-09 | Bayer Ip Gmbh | derivados de fenil-substituído bicicloocteno-1, 3-diona. |
| JP6412311B2 (ja) | 2010-12-01 | 2018-10-24 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 作物において線虫類を防除するための、及び、収量を増加させるための、フルオピラムの使用 |
| RU2013132601A (ru) | 2010-12-16 | 2015-01-27 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | 6-(2-аминофенил)пиколинаты и их применение в качестве гербицидов |
| EP2468097A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Bayer CropScience AG | Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant |
| EP2471776A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide |
| EP2471363A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| JP5852679B2 (ja) | 2011-02-15 | 2016-02-03 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | ジチイノ−テトラカルボキサミド殺菌剤と除草剤、薬害軽減剤又は植物成長調節剤を含んでいる相乗性組合せ |
| BR112013021021A2 (pt) | 2011-02-17 | 2016-08-02 | Bayer Ip Gmbh | 3- (bifenil - 3 - il) - 8, 8 - difluoro - 4 - hidroxi - 1 - azaspiro [4, 5] dec - 3 - eno - 2 - onas substituídas para terapia e cetoenóis espirocíclicos substituídos com halogéneo |
| KR101789527B1 (ko) | 2011-03-01 | 2017-10-25 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 2-아실옥시피롤린-4-온 |
| WO2012123408A1 (en) | 2011-03-14 | 2012-09-20 | Bayer Cropscience Ag | Liquid herbicidal preparations |
| US20140087945A1 (en) | 2011-03-18 | 2014-03-27 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted 4-cyan-3-(2,6-difluorophenyl)-4-phenylbutanoates, method for the production thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators |
| EP2693878B8 (de) | 2011-03-18 | 2018-08-29 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EA201391302A1 (ru) | 2011-03-25 | 2014-04-30 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Применение n-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамидов для борьбы с нежелательными растениями в районах произрастания трансгенных культурных растений, устойчивых к гербицидам - ингибиторам hppd |
| EA201391301A1 (ru) | 2011-03-25 | 2014-03-31 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Применение n-(тетразол-4-ил)- или n-(триазол-3-ил)арилкарбоксамидов или их солей для борьбы с нежелательными растениями в районах произрастания трансгенных культурных растений, устойчивых к гербицидам-ингибиторам hppd |
| AR085585A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas |
| AR085568A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas |
| EP2511255A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate |
| AR090010A1 (es) | 2011-04-15 | 2014-10-15 | Bayer Cropscience Ag | 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento |
| EP2729007A1 (de) | 2011-07-04 | 2014-05-14 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| EP2731933B1 (de) | 2011-07-15 | 2015-09-30 | Bayer Intellectual Property GmbH | 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2742030B1 (de) | 2011-08-11 | 2016-07-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole zum einsatz im pflanzenschutz |
| EP2561759A1 (en) | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience AG | Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth |
| CA2848622A1 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2-isoxazoline-3-carboxylates for improving plant yield |
| CN103929956B (zh) | 2011-09-16 | 2017-02-22 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 酰基磺酰胺用于改善植物产量的用途 |
| EA029005B1 (ru) | 2011-09-16 | 2018-01-31 | Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх | Применение фенилпиразолин-3-карбоксилатов для повышения урожайности растений |
| BR112014006940A2 (pt) | 2011-09-23 | 2017-04-04 | Bayer Ip Gmbh | uso de derivados de ácido 1-fenilpirazol-3-carboxílico 4-substituído como agentes contra estresse abiótico em plantas |
| US8785435B2 (en) | 2011-10-20 | 2014-07-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Solid forms |
| IN2014CN03169A (pl) | 2011-10-31 | 2015-08-14 | Bayer Ip Gmbh | |
| EP2589293A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
| AR089249A1 (es) | 2011-12-19 | 2014-08-06 | Bayer Ip Gmbh | 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas |
| US9414595B2 (en) | 2011-12-19 | 2016-08-16 | Bayer Cropscience Ag | Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops |
| CN104203925A (zh) | 2012-03-29 | 2014-12-10 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 5-氨基嘧啶衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途 |
| EA201590482A1 (ru) | 2012-09-05 | 2015-07-30 | Байер Кропсайенс Аг | Применение замещенных 2-амидобензимидазолов, 2-амидобензоксазолов и 2-амидобензотиазолов или их солей в качестве биологически активных веществ против абиотического стресса растений |
| JP6153619B2 (ja) | 2012-10-19 | 2017-06-28 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | カルボキサミド誘導体を含む活性化合物の組み合わせ |
| EP2740356A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate |
| WO2014086751A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-12 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| EP2740720A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| AR093909A1 (es) | 2012-12-12 | 2015-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos |
| CN105120665B (zh) | 2013-02-19 | 2017-06-09 | 拜耳作物科学股份公司 | 丙硫菌唑用于诱导宿主防御反应的用途 |
| AR096517A1 (es) | 2013-06-07 | 2016-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas |
| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| EP3456199A1 (en) | 2014-12-22 | 2019-03-20 | Mitsui AgriScience International S.A./N.V. | Liquid sulfonylurea-containing herbicidal compositions |
| EP3210468A1 (de) | 2016-02-26 | 2017-08-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen |
| EP3238540A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-01 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same |
| WO2017198450A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in maize |
| WO2017198449A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in brassicaceae |
| EP3245865A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198453A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa |
| WO2017198452A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in soybean |
| WO2017198455A2 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in beta spp. plants |
| WO2017198451A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice |
| WO2017198454A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in cotton |
| RS58885B1 (sr) | 2016-06-21 | 2019-08-30 | Battelle Uk Ltd | Herbicidne kompozicije koje sadrže tečnu sulfonilureu i litijumovu so |
| EP3278666A1 (de) | 2016-08-04 | 2018-02-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on |
| WO2018029104A1 (de) | 2016-08-11 | 2018-02-15 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazolinylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren |
| HRP20220551T1 (hr) | 2016-08-30 | 2022-06-10 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Postupak smanjenja štete na usjevima |
| EP3338551A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| EP3558976A1 (de) | 2016-12-22 | 2019-10-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CN110267950A (zh) | 2016-12-22 | 2019-09-20 | 拜耳作物科学股份公司 | 取代的杂芳基吡咯酮及其盐和其作为除草活性物质的用途 |
| BR112019012822A2 (pt) | 2016-12-22 | 2019-11-26 | Bayer Ag | 1,2,4-tiadiazolilpirrolonas e 1,2,4-tiadiazolil-hidantoínas e sais das mesmas e uso das mesmas como herbicidas |
| KR20190116987A (ko) | 2017-02-13 | 2019-10-15 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 치환된 벤질-4-아미노피콜린산 에스테르 및 피리미디노-4-카복실산 에스테르, 그의 제조 방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이들의 용도 |
| EP3360872A1 (de) | 2017-02-13 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP3378316A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
| WO2018177836A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| WO2018177837A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| WO2018184978A1 (de) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| US20200196601A1 (en) | 2017-05-04 | 2020-06-25 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbicide safener compositions containing quinazolinedione-6carbonyl derivatives |
| CN111093375A (zh) | 2017-07-03 | 2020-05-01 | 拜耳作物科学股份公司 | 新的基于异噻唑并结构的双环、其制备方法及其用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途 |
| BR112020000083A2 (pt) | 2017-07-03 | 2020-07-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | novas isotiazolopiridonas substituídas, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta |
| WO2019016066A1 (de) | 2017-07-18 | 2019-01-24 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte 3-heteroaryloxy-1h-pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| US20200172491A1 (en) | 2017-07-18 | 2020-06-04 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituted 5-(het-)arylpyrazolamides and salts thereof and their use as herbicidal active substances |
| WO2019025156A1 (de) | 2017-08-03 | 2019-02-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3665160A1 (en) | 2017-08-09 | 2020-06-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystal forms of 2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one |
| CN111164077B (zh) | 2017-08-17 | 2023-12-19 | 拜耳公司 | 除草活性的环戊基羧酸和其酯的3-苯基-5-三氟甲基异噁唑啉-5-甲酰胺 |
| EP3473103A1 (de) | 2017-10-17 | 2019-04-24 | Bayer AG | Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon |
| WO2019081477A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019081485A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3360417A1 (de) | 2017-11-02 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verwendung von sulfonylindol als herbizid |
| JP7220713B2 (ja) | 2017-11-20 | 2023-02-10 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 除草活性二環式ベンズアミド |
| US20210002301A1 (en) | 2017-11-29 | 2021-01-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel isothiazolo-azepinone bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators |
| JP2021505652A (ja) | 2017-12-04 | 2021-02-18 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ３−アミノ−［１，２，４］−トリアゾール誘導体および望ましくない植物成長を制御するためのその使用 |
| WO2019121544A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CA3085241A1 (en) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents |
| EP3728214A1 (de) | 2017-12-19 | 2020-10-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-heterocyclyl- und n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019121547A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EA202091774A1 (ru) | 2018-01-25 | 2020-12-07 | Байер Акциенгезельшафт | Гербицидно-активные 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды производных циклопентенилкарбоновой кислоты |
| EP3533329A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Bayer AG | Method of reducing crop damage |
| MX2020008917A (es) | 2018-02-28 | 2020-10-01 | Bayer Ag | Metodo para reducir el da?o al cultivo. |
| AU2019229318A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-08-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| CA3092136A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| WO2019166399A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| WO2019179928A1 (de) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BR112020022243A2 (pt) | 2018-05-03 | 2021-02-02 | Bayer Aktiengesellschaft | concentrados de suspensão em cápsulas aquosas que contêm um fitoprotetor herbicida e uma substância ativa pesticida |
| CA3100089A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-bromo-6-alkoxyphenyl-substituted pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
| AR115089A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas |
| AR115088A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas |
| AR115087A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas |
| WO2019228787A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| CN109418274B (zh) | 2018-06-01 | 2022-12-06 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种三元除草组合物及其应用 |
| WO2019233863A1 (de) | 2018-06-04 | 2019-12-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole |
| WO2020002090A1 (de) | 2018-06-25 | 2020-01-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BE1026422B1 (nl) | 2018-07-02 | 2020-02-03 | Belchim Crop Prot N V | Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon |
| BR112021000056A2 (pt) | 2018-07-16 | 2021-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Misturas herbicidas contendo aclonifeno e cinmetilina |
| EP3829303A1 (en) | 2018-07-27 | 2021-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Controlled release formulations for agrochemicals |
| BR112021001633A2 (pt) | 2018-07-31 | 2021-05-04 | Bayer Aktiengesellschaft | formulações de liberação controlada com lignina para agroquímicos |
| EP3603394A1 (en) | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
| US20220033363A1 (en) | 2018-09-19 | 2022-02-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active substituted phenylpyrimidine hydrazides |
| WO2020064260A1 (de) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3639664A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| EP3639665A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| WO2020078874A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| EP3670505A1 (de) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| UA128004C2 (uk) | 2019-01-14 | 2024-03-06 | Байєр Акцієнгезелльшафт | Гербіцидні заміщені n-тетразоліл-арилкарбоксаміди |
| EP3927695A1 (de) | 2019-02-20 | 2021-12-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine |
| CA3133025A1 (en) | 2019-03-12 | 2020-09-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of s-containing cyclopentenyl carboxylic acid esters |
| EA202192467A1 (ru) | 2019-03-15 | 2022-02-16 | Байер Акциенгезельшафт | Специфически замещенные 3-(2-галоген-6-алкил-4-пропинилфенил)-3-пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов |
| CA3133184A1 (en) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Specifically substituted 3-phenyl-5-spirocyclopentyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
| EP3938349A1 (de) | 2019-03-15 | 2022-01-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP3938348A1 (de) | 2019-03-15 | 2022-01-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| BR112021013653A2 (pt) | 2019-03-15 | 2021-09-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 5-espirociclo-hexila-3-pirrolin-2-onas substituídas por 3-(2- bromo-4-alquinila-6-alcoxifenila) e seu uso como herbicidas |
| BR112021019111A2 (pt) | 2019-03-27 | 2021-11-30 | Bayer Ag | 2-heteroarilaminobenzenos substituídos assim como seus sais e sua aplicação como substância ativa herbicida |
| TW202107989A (zh) | 2019-05-08 | 2021-03-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 用於除草劑之高擴散ulv調配物 |
| WO2020245044A1 (de) | 2019-06-03 | 2020-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-phenyl-5-azinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| EP3747868A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3747867A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2020245097A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| US12490739B2 (en) | 2019-06-14 | 2025-12-09 | Belchim Crop Protection Nv | Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide |
| US20220289708A1 (en) | 2019-07-22 | 2022-09-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted n-phenyl uracils, salts thereof and their use as herbicidal agents |
| EP4003975A1 (de) | 2019-07-22 | 2022-06-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyl-n-aminouracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2021028419A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2021028421A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BR112022004347A8 (pt) | 2019-09-11 | 2022-10-18 | Bayer Ag | Formulações altamente eficazes à base de 2-[(2,4-diclorofenil)-metil]-4,4'-dimetil-3-isoxazolidinona e herbicidas de pré-emergência |
| EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
| WO2021122728A1 (de) | 2019-12-19 | 2021-06-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| EP3845304A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-07 | Bayer AG | Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker |
| EP4096400A1 (en) | 2020-01-29 | 2022-12-07 | FMC Agricultural Caribe Industries Ltd. | Liquid sulfonylurea compositions |
| EP4097087B1 (de) | 2020-01-31 | 2024-07-31 | Bayer Aktiengesellschaft | [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CN115768752B (zh) | 2020-04-07 | 2025-04-22 | 拜耳公司 | 取代的间苯二酸二酰胺 |
| US20230150953A1 (en) | 2020-04-07 | 2023-05-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted isophthalic acid diamides |
| US20230151025A1 (en) | 2020-04-07 | 2023-05-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2021204669A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| WO2021204666A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2021204884A1 (de) | 2020-04-09 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2021209486A1 (de) | 2020-04-15 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP3900535A1 (en) | 2020-04-24 | 2021-10-27 | Battelle UK Limited | Liquid sulfonylurea herbicide composition |
| BR112022021901A2 (pt) | 2020-04-29 | 2023-01-17 | Bayer Ag | Ácidos de 1-pirazinilpirazolil-3-oxialquila e seus derivados e seu uso para controle de crescimento indesejado de planta |
| BR112022022128A2 (pt) | 2020-05-27 | 2022-12-13 | Bayer Ag | Pirrolin-2-onas especificamente substituídas e seu uso como herbicidas |
| US20230247986A1 (en) | 2020-06-26 | 2023-08-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups |
| MX2022016551A (es) | 2020-06-30 | 2023-02-01 | Bayer Ag | Heteroariloxipiridinas sustituidas, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas. |
| ES3005210T3 (en) | 2020-08-24 | 2025-03-14 | Bayer Ag | Substituted n-phenyluracils as well as their salts and their use as herbicides. |
| CN116368129A (zh) | 2020-10-23 | 2023-06-30 | 拜耳公司 | 1-(吡啶基)-5-吖嗪基吡唑衍生物及其用于控制有害的植物生长的用途 |
| EP4255188A1 (en) | 2020-12-01 | 2023-10-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| EP4026833A1 (de) | 2021-01-12 | 2022-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine |
| WO2022152728A1 (de) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| JP2024506004A (ja) | 2021-02-04 | 2024-02-08 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフト | 置換された（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネート、その塩およびそれらの除草剤としての使用 |
| WO2022194842A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194841A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194843A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| US20240199542A1 (en) | 2021-03-22 | 2024-06-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022207494A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| BR112023019788A2 (pt) | 2021-03-30 | 2023-11-07 | Bayer Ag | 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida |
| BR112023022201A2 (pt) | 2021-04-27 | 2023-12-26 | Bayer Ag | Piridazinonas substituídas, sais ou n-óxidos dos mesmos e seus usos como substâncias herbicidamente ativas |
| BR112023022046A2 (pt) * | 2021-05-10 | 2023-12-26 | Bayer Ag | Combinação de herbicida/protetor baseada em protetores da classe dos ácidos [(1,5-difenil-1h-1,2,4-triazol-3-il)óxi]acéticos substituídos e seus sais |
| WO2022253700A1 (de) | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| UY39792A (es) | 2021-06-02 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas |
| KR20240025627A (ko) | 2021-06-25 | 2024-02-27 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | (1,4,5-삼치환된-1h-피라졸-3-일)옥시-2-알콕시 알킬 산 및 그의 유도체, 그의 염 및 제초제로서의 그의 용도 |
| WO2023274869A1 (de) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP4362680A1 (de) | 2021-07-02 | 2024-05-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat |
| AR126252A1 (es) | 2021-07-08 | 2023-10-04 | Bayer Ag | Amidas de ácido benzoico sustituidas |
| US20240334933A1 (en) | 2021-08-02 | 2024-10-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops |
| EP4387969A1 (en) | 2021-08-17 | 2024-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2023020962A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| AU2022330302A1 (en) | 2021-08-17 | 2024-02-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| TW202328150A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| TW202328151A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| AR127618A1 (es) | 2021-11-29 | 2024-02-14 | Bayer Ag | Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas |
| JP2024542693A (ja) | 2021-12-01 | 2024-11-15 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | （１，４，５－三置換－１ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ－２－アルコキシチオアルキル酸およびその誘導体、その塩ならびに除草活性剤としてのその使用 |
| WO2023110813A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition |
| US20250052673A1 (en) | 2021-12-15 | 2025-02-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis |
| EP4230621A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer AG | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023161172A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4230620A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4238973A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4238972A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| JP2025512828A (ja) | 2022-03-28 | 2025-04-22 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換２－アミノアジンおよびその塩、ならびにその除草性活性物質としての使用 |
| EP4499613A1 (de) | 2022-03-28 | 2025-02-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BE1030433B1 (nl) | 2022-04-08 | 2023-11-13 | Belchim Crop Prot Nv | Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie |
| CA3256572A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | USE OF (5S)-3-[3-(3-CHLORO-2-FLUOROPHENOXY)-6-METHYLPYRIDAZIN-4-YL]-5-(2-CHLORO-4-METHYLBENZYL)-5,6-DIHYDRO-4H-1,2,4-OXADIAZINE TO COMBAT UNDESIRABLE MICROORGANISMS |
| CN119522219A (zh) | 2022-05-03 | 2025-02-25 | 拜耳公司 | (5s)-3-[3-(3-氯-2-氟苯氧基)-6-甲基哒嗪-4-基]-5-(2-氯-4-甲基苄基)-5,6-二氢-4h-1,2,4-噁二嗪的晶型 |
| EP4273147A1 (en) | 2022-05-05 | 2023-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024013015A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024013016A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024068520A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068517A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| EP4295688A1 (en) | 2022-09-28 | 2023-12-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combination |
| WO2024068518A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068519A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| AR130625A1 (es) | 2022-09-30 | 2024-12-18 | Fmc Corp | Micropartículas biodegradables para reducir la volatilidad de bixolozona |
| CN120035584A (zh) | 2022-10-10 | 2025-05-23 | 拜耳公司 | 取代的n-苯基脲嘧啶及其盐以及其作为除草活性物质的用途 |
| EP4353082A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024078871A1 (de) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| AR131017A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-12 | Bayer Ag | Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| AR130967A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-05 | Bayer Ag | Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| AR131018A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-12 | Bayer Ag | Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| EP4618745A1 (en) | 2022-11-17 | 2025-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica |
| EP4665151A1 (en) | 2023-02-16 | 2025-12-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures |
| EP4417602A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-21 | Bayer AG | Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| CN120882703A (zh) | 2023-03-17 | 2025-10-31 | 拜耳公司 | 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺 |
| AU2024245343A1 (en) | 2023-03-31 | 2025-10-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl |
| EP4509511A1 (en) | 2023-08-17 | 2025-02-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2025045998A1 (en) | 2023-08-30 | 2025-03-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| WO2025103939A1 (de) | 2023-11-14 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame sulfonimidoylbenzamide |
| WO2025103931A1 (de) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| AR134261A1 (es) | 2023-11-15 | 2025-12-17 | Bayer Ag | Oxiiminometilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| WO2025103929A1 (de) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025108865A1 (de) | 2023-11-23 | 2025-05-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| WO2025114265A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte arylcarboxamide |
| WO2025114250A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025114252A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025114275A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heterocyclyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025132195A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2025132156A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2025132197A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2025132148A1 (en) | 2023-12-21 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Adjuvant compositions for agrochemical applications |
| WO2025162909A1 (en) | 2024-02-02 | 2025-08-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| WO2025224076A1 (de) | 2024-04-23 | 2025-10-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte arylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025237860A1 (en) | 2024-05-15 | 2025-11-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal 4-hydroxy-hexahydrofuro[3,4-b]furan derivatives |
| WO2025257242A1 (de) | 2024-06-14 | 2025-12-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025262056A1 (en) | 2024-06-17 | 2025-12-26 | Certis Belchim Bv | Method of controlling pests with a composition comprising valifenalate and cyazofamid |
| WO2026008661A1 (en) | 2024-07-02 | 2026-01-08 | Certis Belchim Bv | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and fenquinotrione |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1123331B (de) * | 1961-01-13 | 1962-02-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-5-alkyl(oder aryl)-1,2,4-triazol-3-carbonsaeurealkylestern |
| JPS5188968A (en) * | 1975-02-04 | 1976-08-04 | Toriazoorujudotaino shinkiseiho | |
| US4115095A (en) * | 1977-05-23 | 1978-09-19 | Monsanto Company | 5-Aryl-1,2,4-thiadiazole-3-carboxylates and agricultural methods |
| DE3000076A1 (de) * | 1980-01-03 | 1981-09-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel |
| DE3316300A1 (de) * | 1982-05-07 | 1983-11-24 | Kureha Kagaku Kogyo K.K., Tokyo | Heribizide zusammensetzung mit einem gehalt an einem derivat des 1,2,4-triazols als wirkstoff |
-
1985
- 1985-07-15 DE DE19853525205 patent/DE3525205A1/de not_active Withdrawn
- 1985-08-30 DE DE8585110917T patent/DE3581247D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-30 EP EP85110917A patent/EP0174562B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-30 AT AT85110917T patent/ATE59845T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-09-04 HU HU853344A patent/HU201444B/hu unknown
- 1985-09-05 BG BG071643A patent/BG50263A3/xx unknown
- 1985-09-09 CS CS856434A patent/CS252492B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1985-09-09 PH PH32747A patent/PH21050A/en unknown
- 1985-09-09 ES ES546793A patent/ES8609281A1/es not_active Expired
- 1985-09-09 NZ NZ213409A patent/NZ213409A/xx unknown
- 1985-09-09 US US06/774,067 patent/US4639266A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-09 GR GR852177A patent/GR852177B/el unknown
- 1985-09-10 BR BR8504348A patent/BR8504348A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-09-10 KR KR1019850006603A patent/KR940001779B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-10 SU SU853951699A patent/SU1632362A3/ru active
- 1985-09-10 JP JP60198695A patent/JPS6168474A/ja active Granted
- 1985-09-10 DK DK411985A patent/DK172191B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-09-10 PT PT81102A patent/PT81102B/pt unknown
- 1985-09-10 AU AU47322/85A patent/AU581459B2/en not_active Expired
- 1985-09-10 IL IL76350A patent/IL76350A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-09-10 CA CA000490299A patent/CA1285942C/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-10 PL PL1985255311A patent/PL151456B1/pl unknown
- 1985-09-10 UA UA3951699A patent/UA19302A/uk unknown
- 1985-09-23 AR AR85301552A patent/AR242196A1/es active
-
1986
- 1986-04-28 ES ES554460A patent/ES8704157A1/es not_active Expired
- 1986-04-28 ES ES554459A patent/ES8704156A1/es not_active Expired
-
1987
- 1987-09-29 MY MYPI87002282A patent/MY101110A/en unknown
-
1993
- 1993-05-07 LV LVP-93-308A patent/LV10557B/lv unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL151456B1 (en) | Plant protecting agents based on 1,2,4 - triazole derivatives as well as 1,2,4-triazole derivatives | |
| PL165494B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL | |
| DE69927516T2 (de) | Pyrimidinylbenzimidazol- und triazinylbenzimidazol-derivate und fungizide für landwirtschaft/gartenbau | |
| KR960012178B1 (ko) | 피리미딘 유도체, 그의 제조방법, 제초방법 및 제초조성물 | |
| EP0370704B1 (en) | Aralkylamine derivatives, preparation thereof and fungicides containing the same | |
| PL120146B1 (en) | Pesticide | |
| PL90476B1 (pl) | ||
| PL89679B1 (pl) | ||
| US4695312A (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole derivatives and herbicides containing them | |
| JPS60166665A (ja) | テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| PL170622B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL | |
| JPH04217968A (ja) | イミノチアゾリン誘導体、その製造法、それを有効成分とする除草剤およびその製造中間体 | |
| JP3029545B2 (ja) | トリアジン誘導体 | |
| CA2116220C (en) | Sulfamoyltriazole derivatives and fungicidal compositions containing the same as effective component thereof | |
| Theodoridis et al. | Synthesis and structure‐activity relationships of 1‐aryl‐4‐substituted‐1, 4‐dihydro‐5H‐tetrazol‐5‐ones, a novel class of pre‐and post‐emergence herbicides | |
| JPS6185385A (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| PL156375B1 (pl) | Srodek do selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roslin uzytkowych PL | |
| US5338720A (en) | Triazole compounds and herbicidal compositions | |
| CS244809B2 (en) | Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances | |
| HU186351B (en) | Antidotal or herbicide-antidotal preparations containing substituted dithia-alkylidene-amino derivatives as actor | |
| JPH05246998A (ja) | アリールインダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS63150267A (ja) | オキサジアゾロン誘導体及び除草剤 | |
| WO1997035481A1 (en) | Herbicidal composition | |
| JP3036841B2 (ja) | トリアゾール系化合物 | |
| JPH039908B2 (pl) |