WO2019081477A1 - Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe - Google Patents

Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

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WO2019081477A1
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Birgit Kuhn
Uwe Döller
Christopher Robert GARDNER
Andreas Van Almsick
David Michael BARBER
Hansjörg Dietrich
Elmar Gatzweiler
Anu Bheemaiah MACHETTIRA
Christopher Hugh Rosinger
Dirk Schmutzler
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Bayer AG
Bayer CropScience AG
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    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/08—Bridged systems

Definitions

  • the invention relates to the technical field of crop protection agents, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and grass weeds in crops. Specifically, this invention relates to substituted pyrazoles and their salts, to processes for their
  • substituted pyrazoles or their salts as herbicidal active ingredients which carry one of the defined substituted phenyl, thiophene, thiazole or pyrimidine radicals on the pyrazole is, however, not yet described.
  • substituted pyrazoles or their salts as herbicidal active compounds which carry one of the defined substituted phenyl, thiophene, thiazole or pyrimidine radicals on pyrazole are particularly suitable as herbicides.
  • 10 is hydrogen, halogen, cyano, (Ci-Cg) -alkyl, (Ci-Cg) -haloalkyl, (Ci-Cg) -cyanoalkyl, (Ci-Cg) -hydroxyalkyl, (Ci-Cg) -alkoxy- ( Ci-Cg) -alkyl, (C 3 -Cio) -cycloalkyl, (C 3 -Cio) -cycloalkyl (Ci-Cg) -alkyl, (C 3 -Cg) -Halocycloalkyl, (Ci-Cg) -alkoxy, (Ci-Cg) -haloalkoxy, (Ci-Cg) -alkylthio, (Ci-Cg) -haloalkylthio, (C 3 -Cg) -cycloalkylthio, (Ci-Cg) -alkylsulfmyl
  • R is hydrogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 2 -C 10) -alkenyl, (C 3 -C 10) -alkynyl,
  • the compounds of general formula (I) can be prepared by addition of a suitable organic compound.
  • inorganic or organic acid such as mineral acids such as HCl, HBr, H2SO4, ftPO.sub.i or HNO.sub.3, or organic acids, e.g. Carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid, or sulfonic acids, such as p-toluenesulfonic acid, to a basic group, e.g. Amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts. These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion. Suitable substituents which are in deprotonated form, e.g. Sulfonic acids, certain
  • Sulfonklareamide or carboxylic acids may form internal salts with their turn protonatable groups, such as amino groups. Salt formation can also be due to the action of a base
  • Suitable bases are, for example, organic amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine and pyridine and ammonium, alkali or
  • Potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and potassium bicarbonate are compounds in which the azide hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture, for example metal salts, in particular alkali metal salts or
  • Alkaline earth metal salts in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula [NR a R b R c R d ] + wherein R a to R d are each independently an organic radical, in particular alkyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl. Also suitable are alkylsulfonium and
  • Alkylsulfoxoniumsalze such as (Ci-C4) -trialkylsulfonium and (Ci-C4) -Trialkylsulfoxoniumsalze.
  • the substituted pyrazoles of the general formula (I) according to the invention may be present in various tautomeric structures, all of which are intended to be encompassed by the general formula (I).
  • Preferred subject of the invention are compounds of general formula (I), wherein Q is the groups Q-l. l to Q-7.1
  • Z for the group is hydrogen, halogen, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, ( Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, (Ci-C 6) alkylthio, (Ci-C 6) haloalkylthio, (C 3 -C 6) -cycloalkylthio, (Ci-C
  • R is hydrogen, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C3-C8) alkynyl, (Ci-C8) - alkoxy (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio - (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, hydroxy (Ci-C 8) alkylcarbonyl, amino (Ci-C8) alkyl, (Ci-C8) alkoxycarbonyl ( Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) cyanoalkyl,
  • a particularly preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) in which Q represents the groups Q-1. l to Q-7.1
  • Q-4.2 Q-5.1 Q-6.1 Q-7.1 stands for the group represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C 3 -C 6) -Halocycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfmyl, (Ci -C 4) -Haloalkylsulfmyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl, (Ci-C4) haloalkylsulfonyl, represents oxygen or sulfur, is (C
  • R 4 represents hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 3 -C 6) alkynyl, (Ci-C 6) - Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -alkyl, C 6) -Haloalkylthio- (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, hydroxy (Ci-C 6) alkylcarbonyl, amino (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) cyan
  • a very particularly preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I) in which Q denotes the groups Q1. l to Q-7.1
  • Z for the group represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (Ci-C 3) alkyl, (Ci-C 3) -haloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C 3 -C 6) -Halocycloalkyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxy, (C 1 -C 3 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 3 ) -alkylthio, (C 1 -C 3 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 3 ) -alkylsulfmyl, (Ci -C 3) -Haloalkylsulfmyl, (Ci-C 3) alkylsulfonyl, (Ci-C 3) haloalkylsulfonyl, represents oxygen or sulfur,
  • R 1 is (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl
  • R is (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, or wherein R 1 and R 2 together with the C-atom to which they are each bonded, a completely saturated or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, in total 3 Form -7- membered ring stands,
  • R 3 is hydroxy, amino, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 3 -C 4) alkynyl, (Ci-C 4 ) -Cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cyanocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl, (Ci-C 4) -alkyl- (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C4) - alkoxy- (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) haloalkoxy (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-
  • R 4 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, amino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl - (Ci-C 6 ) -alkyl, or R 3 and R 4 with the N-atom to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring is formed, except the following compound:
  • Y represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (Ci-C 2) alkyl, (Ci-C 2) -haloalkyl, (C 3 -C 4) - cycloalkyl, (Ci-C 2) alkoxy , (C 1 -C 2 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 2 ) -alkylthio, (C 1 -C 2 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfmyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkylsulfmyl, (C 1 -C 4) -alkyl 2 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkylsulfonyl, represents oxygen or sulfur, represents (C 1 -C 2 ) -alkyl, is (C 1 -C 2 )
  • Y represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 2 ) -alkyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkyl, (C 3 -C 4) -cycloalkyl, (C 1 -C 2 ) -alkoxy, ( C 1 -C 2 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 2 ) -alkylthio, (C 1 -C 2 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfmyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkylsulfmyl, (C 1 -C 2 ) Alkylsulfonyl, (C 1 -C 2) - haloalkylsulfonyl,
  • W is oxygen or sulfur
  • R 1 is CH 3 ,
  • R 2 is CH 3 , with the exception of the following compound:
  • Q stands for one of the groupings Q-1.1 to Q-7.1 mentioned specifically in the table above.
  • Z stands for the groups Z-1.1 to Z-1,400.
  • Y is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, CH 3 , (Ci) -haloalkyl, (C 3 -C 3 ) -cycloalkyl, (Ci-C 2 ) -alkoxy, (Ci) -haloalkoxy, (Ci C 2 ) alkylthio, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfonyl,
  • W is oxygen or sulfur; R 1 is CH 3 ,
  • R is CH 3 , with the exception of the following compound:
  • alkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
  • Carbon atoms for example (but not limited to) (C 1 -C 6) alkylsulfonyl, such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methyl-propylsulfonyl, 1, 1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl, 1 Methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methylpent
  • Heteroarylsulfonyl here in particular optionally substituted quinolinylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
  • alkylthio alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched S-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
  • Carbon atoms such as (Ci-Cio) -, (CI-C ⁇ ) - or (Ci-C4) -alkylthio, e.g. (but not limited to) (ce-Ce) -alkylthio, such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 1, 1-dimethylpropylthio, 1, 2-dimethylpropylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1, 1 Dimethylbut
  • Cycloalkylthio means according to the invention a bonded via a sulfur atom
  • Alkoxy means an alkyl radical bonded through an oxygen atom, for example (but not limited to) (C 1 -C 6) alkoxy, such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy, 1 , 1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy , 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy , 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-
  • Alkenyloxy means an alkenyl radical bonded through an oxygen atom
  • alkynyloxy means an above an oxygen atom bonded alkynyl group such as (C 2 -C 1 0) -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C 4) alkenoxy, and (C3-C10) -, (C 3 -C 6) - or (C 3 -C 4 ) -alkoxy.
  • Cycloalkyloxy means a cycloalkyl group bonded via an oxygen atom.
  • the number of carbon atoms refers to the alkyl radical in the
  • the number of C atoms here refers to the alkyl radical in the alkoxycarbonyl group, analogously “alkenyloxycarbonyl” and “alkynyloxycarbonyl”, unless otherwise defined elsewhere, according to the invention for alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -O-C ( O), such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) - alkenyloxycarbonyl or (C3-C10) -, (C 3 -C 6) - or (C3-C4) -
  • the number of C atoms here refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyloxy group.
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi- or polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
  • optionally substituted aryl also includes polycyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, the binding site being on the aromatic system.
  • Aryl is also generally known from the term “optionally Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthio, haloalkylthio, haloalkyl , Alkoxy, haloalkoxy, cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, alkoxyalkoxy, alkynylalkoxy, alkenyloxy, bis-alkylaminoalkoxy, tris [alkyl] silyl, bis [alkyl] arylsilyl, bis [alkyl] alkylsilyl,
  • heterocyclic radical contains at least one heterocyclic ring
  • heterocyclic ring in which at least one C atom is replaced by a heteroatom, preferably by a heteroatom from the group N, O, S, P
  • N, O, S, P saturated, unsaturated, partially saturated or heteroaromatic and may be unsubstituted or substituted, wherein the binding site is located on a ring atom.
  • heterocyclyl or heterocyclic ring is optionally substituted, it may be fused with other carbocyclic or heterocyclic rings.
  • polycyclic systems are also included, for example 8-azabicyclo [3.2.1] octanyl, 8-azabicyclo [2.2.2] octanyl or 1-azabicyclo [2.2.1] heptyl.
  • optionally substituted heterocyclyl also become
  • the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two
  • Oxygen atoms are to be directly adjacent, such as with a heteroatom from the group N, O and S 1- or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2 or 3-yl, 2,3- Dihydro-1H-pyrrole 1- or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1H-pyrrol-1 - or 2- or 3-yl, 1- or 2- or 3- or 4-piperidinyl; 2,3,4,5-tetrahydropyridine-2- or 3- or 4- or 5-yl or 6-yl; 1,2,3,6-tetrahydropyridine-1 or 2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridine-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyridine-I - or 2- or 3- or 4-yl; 2,3-dihydropyridine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 2,5-dihydropyridine-2- or 3- or 4- or
  • Preferred 3-membered ring and 4-membered ring heterocycles
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 3 or 4 or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 2 - or
  • 6- or 7-yl 2,5-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-1,3-oxazepine 2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,7-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; l, 3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1,4-oxazepan-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,5-tetrahydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-l,
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, l, 4,2-dioxazolidin-2 or 3 or 5-yl; l, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1,2,2-dioxazinane-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-l, 4,2-dioxazine-3 or 5 or 6-yl; l, 4,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; l, 4,2-dioxazepan-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 6,7-dihydro-5H-l, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-7H-l, 4,2-dioxazepin-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-5H-1,
  • heterocycles listed above are preferably, for example, hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, cycloalkyl, Halocycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocyclyl, alkenyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl,
  • Alkylaminocarbonyl bis-alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl,
  • the oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring.
  • lactones and lactams are preferably also included.
  • the oxo group may also be attached to the hetero ring atoms, which may exist in different oxidation states, e.g. For example, at N and S, the divalent groups N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 (also SO2 for short) occur and form in the heterocyclic ring.
  • N (O) S (O)
  • S (O) 2 also SO2 for short
  • heteroaryl stands for heteroaromatic compounds, ie.
  • heteroaryls are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; lH-pyrrol-2-yl; lH-pyrrole
  • Carbon atoms part of another aromatic ring they are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatic.
  • quinolines e.g., quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • Isoquinolines e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl
  • quinoxaline quinazoline
  • cinnoline 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine
  • heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1H-indol-1-yl, 1H-indol-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indol-4-yl, 1H- Indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl, 1-benzofuran 5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophen-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • halogen means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • alkyl means a straight-chain or branched, open-chain, saturated Hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted and which is referred to in the latter case as “substituted alkyl.”
  • Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, particular preference is given to methoxy , Methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluoro, chloro, bromo or iodo.
  • bis also includes the combination of different alkyl radicals, e.g. For example, methyl (ethyl) or ethyl (methyl).
  • Haloalkyl means by the same or different halogen atoms, partially or fully substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, for example monohaloalkyl
  • ( Monohaloalkyl) such. CH 2 CH 2 Cl, CH 2 CH 2 Br, CHClCH 3 , CH 2 Cl, CH 2 F; Perhaloalkyl such. B. CCl 3, CC1F 2, CFC1 2 CF 2 CC1F 2, CF 2 CC1FCF 3; Polyhaloalkyl such. CH 2 CHFC1, CF 2 CC1FH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3; The term perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
  • Partially fluorinated alkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is monosubstituted or polysubstituted by fluorine, it being possible for the corresponding fluorine atoms to be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain, for example CHFCH3, CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3, CHF 2, CH 2 F, CF 3 CHFCF 2
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated one
  • Hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, wherein all other optional halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine.
  • the corresponding halogen atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain.
  • Partially fluorinated haloalkyl also includes the complete substitution of halogen with the participation of at least one fluorine atom of the straight-chain or branched chain.
  • Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl, and the same applies to haloalkenyl and other radicals substituted by halogen.
  • (C 1 -C 4) -alkyl denotes a short notation for straight-chain or branched alkyl having one to four carbon atoms corresponding to the formula
  • Range for C atoms includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl.
  • General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms eg. B. "(Ci-C6) -alkyl”, accordingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of carbon atoms, ie according to Example, the alkyl radicals having 5 and 6 carbon atoms.
  • the lower carbon skeletons for example having 1 to 6 carbon atoms or in unsaturated groups having 2 to 6 carbon atoms, are preferred.
  • Alkyl radicals including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i Hexyl and 1,3-dimethylbutyl, heptyls such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl;
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained. Preference is given to radicals having a double bond or
  • alkenyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain
  • Hydrocarbon radicals having more than one double bond such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals having one or more cumulated double bonds, such as allenyl (1,2-propadienyl), 1, 2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • Alkenyl is, for example, vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, for example (but not limited to) (C 2 -C 6) alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl , 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3 Pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl -2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl
  • alkynyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain
  • C 2 -C 6) -alkynyl denotes, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2 Butinyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl 3 -butynyl, 3-methyl-1-butinyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl
  • cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system preferably having 3-8 ring C atoms, eg cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, which is optionally further substituted, preferably by hydrogen, alkyl, alkoxy, cyano, nitro, alkylthio , Haloalkylthio, halogen, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, amino, alkylamino, bisalkylamino, alkocycarbonyl,
  • Cycloalkylaminocarbonyl In the case of optionally substituted cycloalkyl cyclic systems are included with substituents, wherein substituents having a double bond on
  • alkylidene group such as methylidene
  • polycyclic aliphatic systems are also included, such as, for example, bicyclo [1,1.0] butan-1-yl, bicyclo [1,1-0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl , Bicyclo [1,11] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2.1 ] hept-2-yl, bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, bicyclo [3.2.1] octan-2-yl, bicyclo [3.2.2] nonan-2-yl, adamantane-1-yl and
  • spirocyclic aliphatic systems are also included, such as spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl, spiro [3.3] hept-1-yl, spiro [3.3] hept-2-yl.
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, for example 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl,
  • 3-cyclopentenyl or 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1, 3-cyclohexadienyl or 1, 4-cyclohexadienyl, wherein also substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical, for.
  • substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical for.
  • an alkylidene group such as methylidene
  • substituted cycloalkyl the explanations for substituted cycloalkyl apply correspondingly.
  • alkylidene for example also in the form (C 1 -C 10) -alkylidene, means the radical of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radical which has a double bond is bound.
  • Cycloalkylidene means a
  • Alkoxyalkyl means an alkoxy group attached via an alkyl group
  • alkoxyalkoxy means an alkoxyalkyl group bonded via an oxygen atom, e.g. (but not limited to) methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy.
  • Alkylthioalkyl means an alkylthio radical bonded via an alkyl group
  • Alkylthioalkylthio means an alkylthioalkyl radical bonded via an oxygen atom.
  • Arylalkoxyalkyl stands for an aryloxy radical bound via an alkyl group
  • Heteroaryloxyalkyl means a heteroaryloxy group bonded via an alkyl group.
  • Haloalkoxyalkyl means a haloalkoxy radical attached and "haloalkylthioalkyl” means a haloalkylthio radical attached via an alkyl group.
  • Arylalkyl means an aryl group attached via an alkyl group
  • heteroarylalkyl means a heteroaryl group bonded via an alkyl group
  • heterocyclylalkyl means a heterocyclyl group bonded through an alkyl group.
  • Cycloalkylalkyl means a cycloalkyl radical attached via an alkyl group, for example (but not limited to) cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1-cyclopropyleth-1-yl, 2-cyclopropyleth-1-yl, 1-cyclopropylpropyl l -yl, 3-cyclopropylprop-1-yl.
  • haloalkylthio alone or as part of a chemical group - represents straight-chain or branched S-haloalkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as (C 1 -C 5) -, (C 1 -C 5) - or (C 1 -C 4) -haloalkylthio, for example (but not limited to) trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, difluoromethyl, 2,2-difluoroeth-1-ylthio, 2,2,2-difluoroeth-1-ylthio, 3,3,3-prop-1-ylthio.
  • Halocycloalkyl and “Halocycloalkenyl” mean by the same or different halogen atoms, such as. B. F, Cl and Br, or by haloalkyl, such as. B. trifluoromethyl or difluoromethyl partially or fully substituted cycloalkyl or cycloalkenyl, for example 1-fluorocycloprop-l -yl, 2-fluorocycloprop-1-yl, 2,2-difluorocycloprop-1-yl, 1-fluorocyclobutyl-1, Trifluoromethylcycloprop-1-yl, 2 Trifluoromethylcycloprop-1-yl, 1-chlorocycloprop-1-yl, 2-chlorocycloprop-1-yl, 2,2-dichlorocycloprop-1-yl, 3,3-difluorocyclobutyl,
  • trialkylsilyl alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched Si-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
  • Carbon atoms such as tri - [(Ci-Cg) -, (Ci-Ce) - or (Ci-C4) -alkyl] silyl, e.g. (but not limited to) trimethylsilyl, triethylsilyl, tri (n-propyl) silyl, tri (iso-propyl) silyl, tri (n-butyl) silyl, tri (1-methylprop-1-yl) silyl, Tri- (2-methylprop-1-yl) silyl, tri (1,1-dimethyleth-1-yl) silyl, tri (2,2-dimethyl-1-yl) silyl.
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the general formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be distinguished from those in the
  • stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants.
  • the invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof.
  • the purification can also by
  • the substituted pyrazoles of the general formula (I) according to the invention can be prepared starting from known processes.
  • the synthetic routes used and investigated are based on commercially available or easily prepared amines, on appropriately substituted aldehydes and on commercially available chemicals such as malonic acid derivatives and nitromethane.
  • the groupings Q, Y, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 of the general formula (I) have the meanings defined above in the following schemes, unless exemplary but non-limiting definitions take place.
  • the synthesis of the compounds of the general formula (Ia) according to the invention is carried out via an amide coupling of an acid of the general formula (II) with an amine of the general formula (III) in the presence of an amide coupling reagent such as T3P, dicyclohexylcarbodiimide, N- (3-dimethylaminopropyl ) -N '-ethylcarbodiimid, N, N' -Cabonyldiimidazol, 2-chloro-l, 3-dimethyl-imidazolium chloride or 2-chloro-l-methylpyridinium iodide (see Chemistry of peptide Synthsis, Ed. N.
  • Polymer-bound reagents such as polymer-bound dicyclohexylcarbodiimide are also suitable for this coupling reaction.
  • the reaction preferably takes place in the temperature range between 0 ° C and 80 ° C, in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or ethyl acetate and in the presence of a base such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine or l, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-cene (see Scheme 1).
  • an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or ethyl acetate
  • a base such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine or l, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-cene (see Scheme 1).
  • the synthesis of the acid of the general formula (II) can be prepared by saponification of the compound of the general formula (IV) according to or analogously to methods known to those skilled in the art.
  • the saponification can be carried out in the presence of a base or a Lewis acid.
  • the base may be a hydroxide salt of an alkali metal (such as lithium, sodium or potassium), and the saponification reaction preferably takes place in the temperature range between room temperature and 100 ° C.
  • the Lewis acid may be boron tribromide and the reaction carried out in a temperature range between -20 ° C and 100 ° C, preferably -5 ° C and 50 ° C.
  • R ' (C 1 -C 4 ) -alkyl.
  • the synthesis of the compound of the general formula (IV) can be prepared by alkylating the compound of the general formula (V) with a halide of the general formula (VI) in the presence of a base or by methods analogous to those skilled in the art (see Scheme 3).
  • the base can be Carbonate salt of an alkali metal (such as lithium, sodium, potassium or cesium), and the saponification reaction preferably occurs in the temperature range
  • R ' (C 1 -C 4 ) -alkyl.
  • Scheme 4 describes the synthesis of the compound of general formula (V) by reaction of an enamine of general formula (VII) with a hydrazine of general formula (VIII) in an adequate solvent such as methanol or ethanol. Alternatively, the reaction may be carried out in a solvent such as tetrahydrofuran.
  • the compounds of the general formula (VII) can be prepared by condensation of a ketone of the general formula (IX) and dimethylformamide dimethyl acetal of the general formula (X) (see Scheme 5, Tetrahedron 1998, 54 (20), 5075-5088).
  • the compounds of the general formula (XVI) can be prepared by condensation of a ketone of the general formula (XV) and dimethylformamide dimethyl acetal of the general formula (X) (see Scheme 9, Tetrahedron 1998, 54 (20), 5075-5088).
  • Scheme 10 describes the synthesis of the compound of general formula (XVII) by reaction of an enamine of general formula (XVI) with a hydrazine of general formula (VIII) in an adequate solvent such as methanol or ethanol. Alternatively, the reaction may be carried out in a solvent such as tetrahydrofuran.
  • the base may be a carbonate salt of an alkali metal (such as lithium, sodium, potassium or cesium), and the saponification reaction preferably takes place in the temperature range between room temperature and 150 ° C in an adequate solvent such as, for example
  • R ' (C 1 -C 4 ) -alkyl.
  • the synthesis of the acid of general formula (XXI) can be prepared by saponification of the compound of general formula (XX) or analogously to methods known to those skilled in the art.
  • the saponification can be carried out in the presence of a base or a Lewis acid.
  • the base may be a hydroxide salt of an alkali metal (such as lithium, sodium or potassium), and the saponification reaction preferably takes place in the temperature range between room temperature and 100 ° C.
  • the Lewis acid may be boron tribromide, and the reaction may be carried out in a temperature range between -20 ° C and 100 ° C, preferably -5 ° C and 50 ° C.
  • R ' (C 1 -C 4 ) -alkyl.
  • Polymer-bound reagents such as polymer-bound dicyclohexylcarbodiimide are also suitable for this coupling reaction.
  • the reaction preferably takes place in the temperature range between 0 ° C and 80 ° C, in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or ethyl acetate and in the presence of a base such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine or l, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-cene (see Scheme 1).
  • an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or ethyl acetate
  • a base such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine or l, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-cene (see Scheme 1).
  • 3-Fluoropyridine-2-carbonitrile (8.0 g, 65.52 mmol, 1.0 equiv) was dissolved in diethyl ether (150 ml) under a nitrogen atmosphere and cooled to 0 ° C with an ice-bath. To the solution was added dropwise within 30 min. add a 3M methylmagnesium bromide solution in diethyl ether (24.02mL, 72.07mmol). The resulting reaction mixture was stirred at room temperature overnight.
  • the suspension was cooled to 0 to 4 ° C. with an ice bath, mixed with 2M hydrochloric acid and stirred for 2 hours at room temperature. Thereafter, the pH was reduced by adding conc. Ammonia adjusted to pH 8. The reaction mixture was washed three times with 100 ml each time
  • reaction mixture was poured into water (50 ml) and extracted three times with 20 ml of ethyl acetate each time. Then the solvent was removed in vacuo and the residue was purified
  • Synthesis step 7 2- [4-bromo-3- (3-fluoropyridin-2-yl) -1H-pyrazol-1-yl] -N, N, 2-trimethylpropanamide (1.46-167)
  • reaction mixture was diluted with saturated sodium bicarbonate solution (10 ml) and then extracted with ethyl acetate (10 ml).
  • ethyl acetate 10 ml
  • the aqueous phase was extracted three times with ethyl acetate (10 ml) and the combined organic phases were dried over magnesium sulfate.
  • Cyclopropylacetic acid (23.00 g, 230 mmol, 1.0 equiv) was dissolved in dichloromethane (800 ml) and then treated with cabonyldiimidazole (CDI, 40.27 g, 248 mmol, 1.08 equiv.) Under nitrogen atmosphere. The reaction mixture was stirred for 2 h at room temperature and then admixed with N-methoxymethanamine hydrochloride (1: 1) (22.88 g, 234 mmol, 1.02 equiv.).
  • CDI cabonyldiimidazole
  • reaction mixture was stirred for 16 h at room temperature and then with ice water and
  • Synthesis step 2 2-Cyclopropyl-1- (2,6-difluorophenyl) ethanone 1,3-Difluorobenzene (7.50 g, 65.78 mmol, 1.0 equiv) was dissolved in THF (75 mL) and cooled to -78 ° C with a cold bath (nitrogen atmosphere). A 2M LDA solution (2M in THF, 65.5 mL, 98.67 mmol, 1.50 equiv.) was added dropwise.
  • reaction mixture was poured into water (100 ml) and extracted three times with 100 ml of ethyl acetate each time.
  • Table L I Preferred compounds of the formula (L I) are the compounds 1.1-1 to 1.1-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.1-1 to 1.1-400 of Table LI are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.2 Preferred compounds of the formula (1.2) are the compounds 1.2-1 to 1.2-400, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.2-1 to 1.2- 400 of Table 1.2 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.3 Preferred compounds of the formula (1.3) are the compounds 1.3-1 to 1.3-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.3-1 to 1.3-400 of Table 1.3 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.4 Preferred compounds of the formula (1.4) are the compounds 1.4-1 to 1.4-400, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.4-1 to 1.4-400 of Table 1.4 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.5 Preferred compounds of the formula (1.5) are the compounds 1.5-1 to 1.5-400, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.5-1 to 1.5-346 of Table 1.5 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.6 Preferred compounds of the formula (1.6) are the compounds 1.6-1 to 1.6-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.6-1 to 1.6-400 of Table 1.6 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.7 Preferred compounds of the formula (1.7) are the compounds 1.7-1 to 1.7-400, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.7-1 to 1.7-400 of Table 1.7 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.8 Preferred compounds of the formula (1.8) are the compounds 1.8-1 to 1.8-400, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.8-1 to 1.8-400 of Table 1.8 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.9 Preferred compounds of the formula (1.9) are the compounds 1.9-1 to 1.9-400, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.9-1 to 1.9-400 of Table 1.9 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.10 Preferred compounds of the formula (1.10) are the compounds 1.10-1 to 1.10-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.10-1 to 1.10-400 of Table 1.10 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.11 Preferred compounds of the formula (1.11) are the compounds 1.11 - 1 to 1.11 -400, in which Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds LI 1-1 to LI 1-400 of Table LI 1 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.12 Preferred compounds of the formula (1.12) are the compounds 1.12-1 to 1.12-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.12-1 to 1.12-400 of Table 1.12 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.13 Preferred compounds of the formula (1.13) are the compounds 1.13-1 to 1.13-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.13-1 to 1.13-400 of Table 1.13 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.14 Preferred compounds of the formula (1.14) are the compounds 1.14-1 to 1.14-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.14-1 to 1.14-400 of Table 1.14 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.15 Preferred compounds of the formula (1.15) are the compounds 1.15-1 to 1.15-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.15-1 to 1.15-400 of Table 1.15 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.16 Preferred compounds of the formula (1.16) are the compounds 1.16-1 to 1.16-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.16-1 to 1.16-400 of Table 1.16 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.17 Preferred compounds of the formula (1.17) are the compounds 1.17-1 to 1.17-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.17-1 to 1.17-400 of Table 1.17 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.18 Preferred compounds of the formula (1.18) are the compounds 1.18-1 to 1.18-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.18-1 to 1.18-400 of Table 1.18 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.19 Preferred compounds of the formula (1.19) are the compounds 1.19-1 to 1.19-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.19-1 to 1.19-400 of Table 1.19 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.20 Preferred compounds of the formula (1.20) are the compounds 1.20-1 to 1.20-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.20-1 to 1.20-400 of Table 1.20 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.21 Preferred compounds of the formula (1.21) are the compounds 1.21-1 to 1.21 -400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.21-1 to 1.21-400 of Table 1.21 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.22 Preferred compounds of the formula (1.22) are the compounds 1.22-1 to 1.22-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.22-1 to 1.22-400 of Table 1.22 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.23 Preferred compounds of the formula (1.23) are the compounds 1.23-1 to 1.23-400, in which Z has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the compounds 1.23-1 to 1.23-400 of Table 1.23 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.24 Preferred compounds of the formula (1.24) are the compounds 1.24-1 to 1.24-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.24-1 to 1.24-400 of Table 1.24 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.25 Preferred compounds of the formula (1.25) are the compounds 1.25-1 to 1.25-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.25-1 to 1.25-400 of Table 1.25 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.26 Preferred compounds of the formula (1.26) are the compounds 1.26-1 to 1.26-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.26-1 to 1.26-400 of Table 1.26 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.27 Preferred compounds of the formula (1.27) are the compounds 1.27-1 to 1.27-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.27-1 to 1.27-400 of Table 1.27 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.28 Preferred compounds of the formula (1.28) are the compounds 1.28-1 to 1.28-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.28-1 to 1.28-400 of Table 1.28 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.29 Preferred compounds of the formula (1.29) are the compounds 1.29-1 to 1.29-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.29-1 to 1.29-400 of Table 1.29 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.30 Preferred compounds of the formula (1.30) are the compounds 1.30-1 to 1.30-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.30-1 to 1.30-400 of Table 1.30 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.31 Preferred compounds of the formula (1.31) are the compounds 1.31-1 to 1.31-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.31-1 to 1.31-400 of Table 1.31 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.32 Preferred compounds of the formula (1.32) are the compounds 1.32-1 to 1.32-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.32-1 to 1.32-400 of Table 1.32 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.33 Preferred compounds of the formula (1.33) are the compounds 1.33-1 to 1.33-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.33-1 to 1.33-400 of Table 1.33 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.34 Preferred compounds of the formula (1.34) are the compounds 1.34-1 to 1.34-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.34-1 to 1.34-400 of Table 1.34 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.35 Preferred compounds of the formula (1.35) are the compounds 1.35-1 to 1.35-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.35-1 to 1.35-400 of Table 1.35 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.36 Preferred compounds of the formula (1.36) are the compounds 1.36-1 to 1.36-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.36-1 to 1.36-400 of Table 1.36 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.37 Preferred compounds of the formula (1.37) are the compounds 1.37-1 to 1.37-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.37-1 to 1.37-400 of Table 1.37 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.38 Preferred compounds of the formula (1.38) are the compounds 1.38-1 to 1.38-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.38-1 to 1.38-400 of Table 1.38 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.39 Preferred compounds of the formula (1.39) are the compounds 1.39-1 to 1.39-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.39-1 to 1.39-400 of Table 1.39 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.40 Preferred compounds of the formula (1.40) are the compounds 1.40-1 to 1.40-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.40-1 to 1.40-400 of Table 1.40 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.41 Preferred compounds of the formula (1.41) are the compounds 1.41-1 to 1.41-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.41-1 to 1.41-400 of Table 1.41 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.42 Preferred compounds of the formula (1.42) are the compounds 1.42-1 to 1.42-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.42-1 to 1.42-400 of Table 1.42 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.43 Preferred compounds of the formula (1.43) are the compounds 1.43-1 to 1.43-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.43-1 to 1.43-400 of Table 1.43 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.44 Preferred compounds of the formula (1.44) are the compounds 1.44-1 to 1.44-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.44-1 to 1.44-400 of Table 1.44 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.45 Preferred compounds of the formula (1.45) are the compounds 1.45-1 to 1.45-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.45-1 to 1.45-400 of Table 1.45 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.46 Preferred compounds of the formula (1.46) are the compounds 1.46-1 to 1.46-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.46-1 to 1.46-400 of Table 1.46 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.47 Preferred compounds of the formula (1.47) are the compounds 1.47-1 to 1.47-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.47-1 to 1.47-400 of Table 1.47 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.48 Preferred compounds of the formula (1.48) are the compounds 1.48-1 to 1.48-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.48-1 to 1.48-400 of Table 1.48 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.49 Preferred compounds of the formula (1.49) are the compounds 1.49-1 to 1.49-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.49-1 to 1.49-400 of Table 1.49 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.50 Preferred compounds of the formula (1.50) are the compounds 1.50-1 to 1.50-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.50-1 to 1.50-400 of Table 1.50 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.51 Preferred compounds of the formula (1.51) are the compounds 1.51-1 to 1.51-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.51-1 to 1.51-400 of Table 1.51 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.52 Preferred compounds of the formula (1.52) are the compounds 1.52-1 to 1.52-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.52-1 to 1.52-400 of Table 1.52 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.53 Preferred compounds of the formula (1.53) are the compounds 1.53-1 to 1.53-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.53-1 to 1.53-400 of Table 1.53 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.54 Preferred compounds of the formula (1.54) are the compounds 1.54-1 to 1.54-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.54-1 to 1.54-400 of Table 1.54 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.55 Preferred compounds of the formula (1.55) are the compounds 1.1-55 to I. 55-400, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.55-1 to 1.55-400 of Table 1.55 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.56 Preferred compounds of the formula (1.56) are the compounds 1.56-1 to 1.56-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.56-1 to 1.56-400 of Table 1.56 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.57 Preferred compounds of the formula (1.57) are the compounds 1.57-1 to 1.57-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.57-1 to 1.57-400 of Table 1.57 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.58 Preferred compounds of the formula (1.58) are the compounds 1.58-1 to 1.58-400, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.58-1 to 1.58-400 of Table 1.58 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.59 Preferred compounds of the formula (1.59) are the compounds 1.59-1 to 1.59-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.59-1 to 1.59-346 of Table 1.59 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.60 Preferred compounds of the formula (1.60) are the compounds 1.60-1 to 1.60-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.60-1 to 1.60-400 of Table 1.60 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.61 Preferred compounds of the formula (1.61) are the compounds 1.61-1 to 1.61-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.61-1 to 1.61-400 of Table 1.61 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.62 Preferred compounds of the formula (1.62) are the compounds 1.62-1 to 1.62-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.62-1 to 1.62-400 of Table 1.62 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.63 Preferred compounds of the formula (1.63) are the compounds 1.63-1 to 1.63-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.63-1 to 1.63-400 of Table 1.63 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.64 Preferred compounds of the formula (1.64) are the compounds 1.64-1 to 1.64-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.64-1 to 1.64-400 of Table 1.64 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.65 Preferred compounds of the formula (1.65) are the compounds 1.1-65 to I 65-400, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.65-1 to 1.65-400 of Table 1.65 are thus affected by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.66 Preferred compounds of the formula (1.66) are the compounds 1.66-1 to 1.66-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.66-1 to 1.66-400 of Table 1.66 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.67 Preferred compounds of the formula (1.67) are the compounds 1.67-1 to 1.67-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.67-1 to 1.67-400 of Table 1.67 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.68 Preferred compounds of the formula (1.68) are the compounds 1.68-1 to 1.68-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.68-1 to 1.68-400 of Table 1.68 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.69 Preferred compounds of the formula (1.69) are the compounds 1.69-1 to 1.69-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.69-1 to 1.69-346 of Table 1.69 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.70 Preferred compounds of the formula (1.70) are the compounds 1.70-1 to 1.70-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.70-1 to 1.70-400 of Table 1.70 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.71 Preferred compounds of the formula (1.71) are the compounds 1.71-1 to 1.71-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.71-1 to 1.71-400 of Table 1.71 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.72 Preferred compounds of the formula (1.72) are the compounds 1.72-1 to 1.72-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.72-1 to 1.72-400 of Table 1.72 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above,
  • Table 1.73 Preferred compounds of the formula (1.73) are the compounds 1.73-1 to 1.73-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.73-1 to 1.73-400 of Table 1.73 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.74 Preferred compounds of the formula (1.74) are the compounds 1.74-1 to 1.74-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.74-1 to 1.74-400 of Table 1.74 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.75 Preferred compounds of the formula (1.75) are the compounds 1.1-75 to I 75-400, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.75-1 to 1.75-400 of Table 1.75 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.76 Preferred compounds of the formula (1.76) are the compounds 1.76-1 to 1.76-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.76-1 to 1.76-400 of Table 1.76 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.77 Preferred compounds of the formula (1.77) are the compounds 1.77-1 to 1.77-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.77-1 to 1.77-400 of Table 1.77 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.78 Preferred compounds of the formula (1.78) are the compounds 1.78-1 to 1.78-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.78-1 to 1.78-400 of Table 1.78 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.79 Preferred compounds of the formula (1.79) are the compounds 1.79-1 to 1.79-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.79-1 to 1.79-346 of Table 1.79 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.80 Preferred compounds of the formula (1.80) are the compounds 1.80-1 to 1.80-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.80-1 to 1.80-400 of Table 1.80 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.81 Preferred compounds of the formula (1.81) are the compounds 1.81-1 to 1.81-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.81-1 to 1.81-400 of Table 1.81 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.82 Preferred compounds of the formula (1.82) are the compounds 1.82-1 to 1.82-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.82-1 to 1.82-400 of Table 1.82 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.83 Preferred compounds of the formula (1.83) are the compounds 1.83-1 to 1.83-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.83-1 to 1.83-400 of Table 1.83 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.84 Preferred compounds of the formula (1.84) are the compounds 1.84-1 to 1.84-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.84-1 to 1.84-400 of Table 1.84 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.85 Preferred compounds of the formula (1.85) are the compounds 1.1-85 to I 85-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.85-1 to 1.85-400 of Table 1.85 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.86 Preferred compounds of the formula (1.86) are the compounds 1.86-1 to 1.86-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.86-1 to 1.86-400 of Table 1.86 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.87 Preferred compounds of the formula (1.87) are the compounds 1.87-1 to 1.87-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.87-1 to 1.87-400 of Table 1.87 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.88 Preferred compounds of the formula (1.88) are the compounds 1.88-1 to 1.88-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.88-1 to 1.88-400 of Table 1.88 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.89 Preferred compounds of the formula (1.89) are the compounds 1.89-1 to 1.89-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.89-1 to 1.89-346 of Table 1.89 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.90 Preferred compounds of the formula (1.90) are the compounds 1.90-1 to 1.90-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.90-1 to 1.90-400 of Table 1.90 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.91 Preferred compounds of the formula (1.91) are the compounds 1.91-1 to 1.91-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.91-1 to 1.91-400 of Table 1.91 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.92 Preferred compounds of the formula (1.92) are the compounds 1.92-1 to 1.92-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.92-1 to 1.92-400 of Table 1.92 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.93 Preferred compounds of the formula (1.93) are the compounds 1.93-1 to 1.93-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.93-1 to 1.93-400 of Table 1.93 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.94 Preferred compounds of the formula (1.94) are the compounds 1.94-1 to 1.94-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.94-1 to 1.94-400 of Table 1.94 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.95 Preferred compounds of the formula (1.95) are the compounds 1.95-1 to 1.95-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.95-1 to 1.95-400 of Table 1.95 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.96 Preferred compounds of the formula (1.96) are the compounds 1.96-1 to 1.96-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.96-1 to 1.96-400 of Table 1.96 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.97 Preferred compounds of the formula (1.97) are the compounds 1.97-1 to 1.97-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.97-1 to 1.97-400 of Table 1.97 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.98 Preferred compounds of the formula (1.98) are the compounds 1.98-1 to 1.98-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.98-1 to 1.98-400 of Table 1.98 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.99 Preferred compounds of the formula (1.99) are the compounds 1.99-1 to 1.99-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.99-1 to 1.99-346 of Table 1.99 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Preferred compounds of the formula (I00) are the compounds 11006-1 to 1100-400, in which Z has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the compounds 1.100-1 to 1.100-400 of Table 1.100 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.101 Preferred compounds of the formula (1.101) are the compounds 1.101-1 to 1.101-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.101-1 to 1.101-400 of Table 1.101 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.102 Preferred compounds of the formula (1.102) are the compounds 1.102-1 to 1.102-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the connection 1.102-1 to 1.102-400 of Table 1.102 are thus defined by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.103 Preferred compounds of the formula (1.103) are the compounds 1.103-1 to 1.103-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.103-1 to 1.1039-400 of Table 1.103 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.104 Preferred compounds of the formula (1.104) are the compounds 1.104-1 to 1.104-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.104-1 to 1.104-400 of Table 1.104 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.105 Preferred compounds of the formula (1.105) are the compounds 1.105-1 to 1.105-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.105-1 to 1.105-400 of Table 1.105 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.106 Preferred compounds of the formula (1.106) are the compounds 1.106-1 to 1.106-400, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the connection 1.106-1 to 1.106-400 of Table 1.106 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.107 Preferred compounds of the formula (1.107) are the compounds 1.107-1 to 1.107-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.107-1 to 1.107-400 of Table 1.107 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.108 Preferred compounds of the formula (1.108) are the compounds 1.108-1 to 1.108-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.108-1 to 1.108-400 of Table 1.108 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.109 Preferred compounds of the formula (1.109) are the compounds 1.109-1 to 1.109-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.109-1 to 1.109-400 of Table 1.109 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.110 Preferred compounds of the formula (1.110) are the compounds L I 10-1 to L I 10-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compound L I 10-1 to L I 10-400 of the table LI 10 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.111 Preferred compounds of the formula (1.111) are the compounds I. ll ll to 1.111-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compound I. ll ll to 1.111-400 of Table 1.111 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.112 Preferred compounds of the formula (1.112) are the compounds L I 12-1 to L I 12-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the connection L I 12-1 to L I 12-400 of the table LI 12 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table LI 13 Preferred compounds of the formula (LI 13) are the compounds LI 13-1 to LI 13-400, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the connection LI 13-1 to LI 13-400 of the table LI 13 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.114 Preferred compounds of the formula (1.114) are the compounds 1.114-1 to 1.114-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compound L I 14-1 to L I 14-400 of the table L I 14 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.115 Preferred compounds of the formula (1.115) are the compounds 1.115-1 to 1.115-400, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1.
  • the connection LI 15-1 to LI 15-400 of the table LI 15 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Preferred compounds of the formula (L I 16) are the compounds L I 16-1 to L I 16-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compound L I 16-1 to L I 16-400 of Table L I 16 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Preferred compounds of the formula (LI 17) are the compounds 1.117-1 to 1.117-400, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the connection LI 17-1 to LI 17-400 of Table LI 17 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.118 Preferred compounds of the formula (1.118) are the compounds 1.118-1 to 1.118-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compound L I 18-1 to L I 18-400 of the table L I 18 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table LI 19 Preferred compounds of the formula (LI 19) are the compounds LI 19-1 to LI 19-400, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the connection LI 19-1 to LI 19-400 of the table LI 19 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.120 Preferred compounds of the formula (1.120) are the compounds 1,120-1 to 1,120-400, in which Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the connection 1.120-1 to 1.120-400 of Table 1.120 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.121 Preferred compounds of the formula (1.121) are the compounds 1.121-1 to 1.121-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.121-1 to 1.121-400 of Table 1.121 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.122 Preferred compounds of the formula (1.122) are the compounds 1.122-1 to 1.122-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the connection 1.122-1 to 1.122-400 of Table 1.122 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.123 Preferred compounds of the formula (1.123) are the compounds 1.123-1 to 1.123-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.123-1 to 1.123-400 of Table 1.123 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.124 Preferred compounds of the formula (1.124) are the compounds 1.124-1 to 1.124-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.124-1 to 1.124-400 of Table 1.124 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.125 Preferred compounds of the formula (1.125) are the compounds 1.125-1 to 1.125-400, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the connection 1.125-1 to 1.125-400 of Table 1.125 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.126 Preferred compounds of the formula (1.126) are the compounds 1.126-1 to 1.126-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.126-1 to 1.126-400 of Table 1.126 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.127 Preferred compounds of the formula (1.127) are the compounds 1.127-1 to 1.127-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.127-1 to 1.127-400 of Table 1.127 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.128 Preferred compounds of the formula (1.128) are the compounds 1.128-1 to 1.128-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.128-1 to 1.128-400 of Table 1.128 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.129 Preferred compounds of the formula (1.129) are the compounds 1.129-1 to 1.129-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.129-1 to 1.129-400 of Table 1.129 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.130 Preferred compounds of the formula (1.130) are the compounds 1.130-1 to 1.130-400, in which Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.130-1 to 1.130-400 of Table 1.130 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.131 Preferred compounds of the formula (1.131) are the compounds 1.131-1 to 1.131-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.131-1 to 1.131-400 of Table 1.131 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.132 Preferred compounds of the formula (1.132) are the compounds 1.132-1 to 1.132-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.132-1 to 1.132-400 of Table 1.132 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.133 Preferred compounds of the formula (1.133) are the compounds 1.133-1 to 1.133-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.133-1 to 1.133-400 of Table 1.133 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.134 Preferred compounds of the formula (1.134) are the compounds 1.134-1 to 1.134-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.134-1 to 1.134-400 of Table 1.134 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.135 Preferred compounds of the formula (1.135) are the compounds 1.135-1 to 1.135-400, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.135-1 to 1.135-400 of Table 1.135 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.136 Preferred compounds of the formula (1.136) are the compounds 1.136-1 to 1.136-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.136-1 to 1.136-400 of Table 1.136 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.137 Preferred compounds of the formula (1.137) are the compounds 1.137-1 to 1.137-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.137-1 to 1.137-400 of Table 1.137 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.138 Preferred compounds of the formula (1.138) are the compounds 1.138-1 to 1.138-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.138-1 to 1.138-400 of Table 1.138 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.139 Preferred compounds of the formula (1.139) are the compounds 1.139-1 to 1.139-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.139-1 to 1.139-400 of Table 1.139 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.140 Preferred compounds of the formula (1.140) are the compounds 1.140-1 to 1.140-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the connection 1.140-1 to 1.140-400 of Table 1.140 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.141 Preferred compounds of the formula (1.141) are the compounds 1.141-1 to 1.141-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.141-1 to 1.141-400 of Table 1.141 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.142 Preferred compounds of the formula (1.142) are the compounds 1.142-1 to 1.142-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.142-1 to 1.142-400 of Table 1.142 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.143 Preferred compounds of the formula (1.143) are the compounds 1.143-1 to 1.143-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.143-1 to 1.143-400 of Table 1.143 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.144 Preferred compounds of the formula (1.144) are the compounds 1.144-1 to 1.144-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.144-1 to 1.144-400 of Table 1.144 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.145 Preferred compounds of the formula (1.145) are the compounds 1.145-1 to 1.145-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the connection 1.145-1 to 1.145-400 of Table 1.145 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.146 Preferred compounds of the formula (1.146) are the compounds 1.146-1 to 1.146-400, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.146-1 to 1.146-400 of Table 1.146 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.147 Preferred compounds of the formula (1.147) are the compounds 1.147-1 to 1.147-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.147-1 to 1.147-400 of Table 1.147 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.148 Preferred compounds of the formula (1.148) are the compounds 1.48-1 to 1.148-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.148-1 to 1.148-400 of Table 1.148 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.149 Preferred compounds of the formula (1.149) are the compounds 1.149-1 to 1.149-400, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.149-1 to 1.149-400 of Table 1.85 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.150 Preferred compounds of the formula (1.150) are the compounds 1.150-1 to 1.150-400, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the connection 1.150-1 to 1.150-400 of Table 1.150 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.151 Preferred compounds of the formula (1.151) are the compounds 1.151-1 to 1.151-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.151-1 to 1.151-400 of Table 1.151 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.152 Preferred compounds of the formula (1.152) are the compounds 1.152-1 to 1.152-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the connection 1.152-1 to 1.152-400 of Table 1.152 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.153 Preferred compounds of the formula (1.153) are the compounds 1.153-1 to 1.153-400, wherein Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.153-1 to 1.153-400 of Table 1.153 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.154 Preferred compounds of the formula (1.154) are the compounds 1.154-1 to 1.154-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.154-1 to 1.154-400 of Table 1.154 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.155 Preferred compounds of the formula (1.155) are the compounds 1.155-1 to 1.155-400, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the connection 1.155-1 to 1.155-400 of Table 1.155 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.156 Preferred compounds of the formula (1.156) are the compounds 1.156-1 to 1.156-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.156-1 to 1.156-400 of Table 1.156 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.157 Preferred compounds of the formula (1.157) are the compounds 1.157-1 to 1.157-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.157-1 to 1.157-400 of Table 1.157 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.158 Preferred compounds of the formula (1.158) are the compounds 1.158-1 to 1.158-400, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.158-1 to 1.158-400 of Table 1.158 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.159 Preferred compounds of the formula (1.159) are the compounds 1.159-1 to 1.159-400, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.159-1 to 1.159-400 of Table 1.159 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.
  • Table 1.160 Preferred compounds of the formula (1.160) are the compounds 1.160-1 to 1.160-400, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the connection 1.160-1 to 1.160-400 of Table 1.160 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 for Z of Table 1 above.
  • Table 1.161 Preferred compounds of the formula (1.161) are the compounds 1.161-1 to 1.161-400, wherein Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.161-1 to 1.161-400 of Table 1.161 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 400 defined for Z of Table 1.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Pyrazole der allgemeinen Formel (I) oder deren Salz, wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, sowie deren Verwendung als Herbizide, inbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern und/oder Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen und/oder als Pflanzenwachstumsregulatoren zur Beeinflussung Wachstums von Nutzpflanzenkulturen.

Description

Substituierte Pyrazole sowie deren Salze und ihre Verwendung als herbizide Wirkstoffe Beschreibung
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen. Speziell betrifft diese Erfindung substituierte Pyrazole sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer
Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Bisher bekannte Pflanzenschutzmittel zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in
Nutzpflanzenkulturen oder Wirkstoffe zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es, dass sie (a) keine oder aber eine unzureichende herbizide Wirkung gegen bestimmte Schadpflanzen, (b) ein zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, (c) zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen und/oder (d) ein toxikologisch ungünstiges Profil besitzen. Weiterhin führen manche Wirkstoffe, die als Pflanzenwachstumsregulatoren bei einigen Nutzpflanzen eingesetzt werden können, bei anderen Nutzpflanzen zu unerwünscht verminderten Ernteerträgen oder sind mit der Kulturpflanze nicht oder nur in einem engen Aufwandmengenbereich verträglich. Einige der bekannten Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich herstellen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten. Bei anderen Wirkstoffen hängt die Wirkung zu stark von Umweltbedingungen, wie Wetter- und Bodenverhältnissen ab.
Die herbizide Wirkung dieser bekannten Verbindungen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, bzw. deren Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen bleiben verbesserungswürdig.
Verschiedene Schriften beschreiben substituierte Pyrazole mit herbiziden Eigenschaften. Aus
CH629364, US3957480, DE2550566, CA1053231, US4072498, US4097672, US4115649 und J. Agric. Food Chem. 1977, 25 (5), 1039-1049 sind substituierte Pyrazole bekannt, die an der Amid-Bindung Alkylgruppen tragen.
Die Verwendung von substituierten Pyrazole oder deren Salze als herbizide Wirkstoffe, die am Pyrazol einen der definierten substituierten Phenyl-, Thiophen-, Thiazol- oder Pyrimidin-Reste tragen ist dagegen noch nicht beschrieben. Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass substituierte Pyrazole oder deren Salze als herbizide Wirkstoffe, die am Pyrazol einen der definierten substituierten Phenyl-, Thiophen-, Thiazol- oder Pyrimidin-Reste tragen, als Herbizide besonders gut geeignet sind.
Figure imgf000003_0001
Figure imgf000003_0002
Figure imgf000003_0003
10 steht, für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkyl, (Ci-Cg)-Cyanoalkyl, (Ci-Cg)-Hydroxyalkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl- (Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cg)-Halocycloalkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy, (Ci-Cg)-Haloalkoxy, (Ci-Cg)-Alkylthio, (Ci-Cg)-Haloalkylthio, (C3-Cg)-Cycloalkylthio, (Ci-Cg)-Alkylsulfmyl, (Ci-Cg)-Haloalkylsulfmyl, (C3-Cg)-Cycloalkylsulfinyl, (Ci-Cg)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cg)-Haloalkylsulfonyl, (C3-Cg)- cycloalkylsulfonyl steht, für Sauerstoff oder Schwefel steht, für (Ci-Cio)-Alkyl und (Ci-Cio)-Haloalkyl steht, für (Ci-Cio)-Alkyl und (Ci-Cio)-Haloalkyl steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, steht, für Hydroxy, Amino, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-Cio)-Alkenyl, (C3-Cio)-Alkynyl, (Ci-Cio)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Hydroxyalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C3-Cio)-Cyanocycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkenyl, (Ci-Cio)-Alkyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkoxy-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)- Alkylthio-(C3-Cio)-cycloalkyl, Aryl-(C3-Cio)-cycloalkyl, Heteroaryl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (C3-Cio)-cycloalkyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkyloxy, (Ci- Cio)-Alkylamino, (Ci-Cio)-Haloalkyloxy, (Ci-Cio)-Haloalkylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkylamino, (Ci-Cio)-Alkylthio-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl-(Ci-Cio)- alkyl, (Ci-Cio)-Alkyltsulfonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy-(Ci-Cio)- alkyl, (C1-C10)- Haloalkoxy-(Ci-Cio)-alkyl, Hydroxy-(Ci-Cio)-alkyl, Hydrothio-(Ci-Cio)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-Cio)-alkyl, Aryl-(Ci-Cio)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkyldisulfanediyl- (Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, Hyroxycarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl,
Hydroxycarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, Aminocarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Dialkylaminocarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Haloalkylsulfonyl, (C3-Cio)-Cycloalkylsulfonyl, (C3-C10)- Halocycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C3-Cio)-cycloalkyl-(C3-Cio)-Cycloalkyl-(C3-Cio)-cycloalkylalkyl, Aminosulfonyl- (Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonylamino, (Ci-Cio)-Dialkylaminosulfonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyloxy, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylamino- (Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkynyl steht,
R für Wasserstoff, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-Cio)-Alkenyl, (C3-Cio)-Alkynyl,
(Ci-Cio)-Alkoxy-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Haloalkoxy-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkylthio- (Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Haloalkylthio-(Ci-Cio)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, Hydroxy-(Ci-Cio)- alkylcarbonyl, Amino-(Ci-Cio)-alkyll, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (C1-C10)- Cyanoalkyl, (C1-C10)- Alkylthio-(Ci-Cio)-alkyl steht, oder R3 und R4 mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, steht, ausgenommen der nachfolgend genannten Verbindung:
2-[3-(2-Fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N,N,2-trimethylpropanamid (= CAS [63687-70-7]).
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten
anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, ftPO i oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p- Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren, bestimmte
Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder
Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und
Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der azide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder
Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NRaRbRcRd]+ worin Ra bis Rd jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Arylalkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und
Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C4)-Trialkylsulfonium- und (Ci-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze.
Die erfindungsgemäßen substituierten Pyrazole der allgemeinen Formel (I) können in Abhängigkeit von äußeren Bedingungen, wie pH- Wert, Lösungsmittel und Temperatur in verschiedenen tautomeren Strukturen vorliegen, die alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst sein sollen.
Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.
Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für die Gruppen Q-l . l bis Q-7.1
Figure imgf000006_0001
steht,
Z für die Gruppe
Figure imgf000006_0002
steht, für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (C3-C6)-Cycloalkylthio, (Ci-C6)-Alkylsulfmyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfmyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)- cycloalkylsulfonyl steht, für Sauerstoff oder Schwefel steht, für (Ci-C6)-Alkyl und (Ci-C8)-Haloalkyl steht, für (Ci-C8)-Alkyl und (Ci-C8)-Haloalkyl, steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, steht, für Hydroxy, Amino, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C8)-Alkynyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-Cyanocycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(C3-C8)- cycloalkyl, Aryl-(C3-C8)-cycloalkyl, Heteroaryl-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl- (C3-C8)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C3-C8)- cycloalkyl, (C3-C8)-cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyloxy, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci-C8)- Haloalkyloxy, (Ci-C8)-Haloalkylamino, (Ci-C8)-Cycloalkyloxy, (Ci-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxy- (Ci-C8)-alkyl, Hydrothio-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyldisulfanediyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, Hyroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, Aminocarbonyl- (C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Dialkylaminocarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Dialkylaminocarbonyl- (C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, (C3-Cg)-Halocycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C8)- Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C3-Cg)- cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C3-C8)-cycloalkyl-(C3-C8)-Cycloalkyl-(C3-C8)-cycloalkylalkyl, Aminosulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonylamino, (Ci-C8)- Dialkylaminosulfonylamino, (Ci-C8)-AlkoxyCarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkynyl steht,
R für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C8)-Alkynyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkylcarbonyl, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)- Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl steht, oder R und R mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, steht, ausgenommen der nachfolgend genannten Verbindung:
2-[3-(2-Fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l -yl]-N,N,2-trimethylpropanamid (= CAS [63687-70-7]).
Besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für die Gruppen Q-l . l bis Q-7.1
Figure imgf000008_0001
Q-l . l Q-1.2 Q-1.3 Q-2.1 Q-2.2
Figure imgf000008_0002
Q-2.3 Q-2.4 Q-3.1 Q-3.2 Q-4.1
Figure imgf000009_0001
Q-4.2 Q-5.1 Q-6.1 Q-7.1 steht, für die Gruppe
Figure imgf000009_0002
steht, für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl, (Ci-C4)-Haloalkylsulfmyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (Ci-C4)-Haloalkylsulfonyl steht, für Sauerstoff oder Schwefel steht, für (Ci-C6)-Alkyl und (Ci-C6)-Haloalkyl steht, für (Ci-C6)-Alkyl und (Ci-C6)-Haloalkyl steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, steht, für Hydroxy, Amino, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkynyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cyanocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)- Alkoxy-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(C3-C6)- cycloalkyl, Aryl-(C3-C6)-cycloalkyl, Heteroaryl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl- (C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)- cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyloxy, (Ci-C6)-Alkylammo, (Ci-C6)- Haloalkyloxy, (Ci-C6)-Haloalkylamino, (Ci-C6)-Cycloalkyloxy, (Ci-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfmyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy- (Ci-C6)-alkyl, Hydrothio-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyldisulfanediyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Aminocarbonyl- (C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Dialkylaminocarbonyl (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Dialkylaminocarbonyl (C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-Ce)- Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkylalkyl, Aminosulfonyl-(C Ce)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonylamino, (Ci-C6)-Dialkylaminosulfonylamino, (Ci-Ce)- AlkoxyCarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyloxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkynyl, steht,
R4 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkynyl, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkylcarbonyl, Amino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)- Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl steht, oder R3 und R4 mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, steht, ausgenommen der nachfolgend genannten Verbindung:
2-[3-(2-Fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l -yl]-N,N,2-trimethylpropanamid (= CAS [63687-70-7]).
Ganz besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin worin Q für die Gruppen Q-l . l bis Q-7.1
Figure imgf000011_0001
Q-l . l Q-1.2 Q-1.3 Q-2.1 Q-2.2
Figure imgf000011_0002
Q-2.3 -2.4 -3.1 Q-3.2 Q-4.1
Figure imgf000011_0003
Q-4.2 Q-5.1 Q-6.1 Q-7.1 steht,
Z für die Gruppe
Figure imgf000011_0004
steht, für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (Ci-C3)-Alkyl, (Ci-C3)-Haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C3)-Alkoxy, (Ci-C3)-Haloalkoxy, (Ci-C3)-Alkylthio, (Ci-C3)-Haloalkylthio, (Ci-C3)-Alkylsulfmyl, (Ci-C3)-Haloalkylsulfmyl, (Ci-C3)-Alkylsulfonyl, (Ci-C3)-Haloalkylsulfonyl steht, für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-Haloalkyl steht,
R für (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-Haloalkyl steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, steht,
R3 für Hydroxy, Amino, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkynyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cyanocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (Ci-C4)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)- Alkoxy-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylthio-(C3-C6)- cycloalkyl, Aryl-(C3-C6)-cycloalkyl, Heteroaryl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl- (C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)- cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkyloxy, (Ci-C4)-Alkylamino, (Ci-C4)- Haloalkyloxy, (Ci-C4)-Haloalkylamino, (Ci-C4)-Alkylthio-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfinyl- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)- Haloalkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydrothio-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C4)-alkyl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkyldisulfanediyl-(Ci-C4)- alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Aminocarbonyl- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-Ce)- cycloalkyl, Aminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (Ci-C4)- Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C4)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C4)-Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-Ce)- Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkylalkyl, Aminosulfonyl-(Ci- C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminosulfonylamino, (Ci-C4)-Dialkylaminosulfonylamino, (Ci-C4)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyloxy, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C4)- alkyl, (Ci-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkynyl steht,
R4 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Amino- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl steht, oder R3 und R4 mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, steht, ausgenommen der nachfolgend genannten Verbindung:
2-[3-(2-Fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l -yl]-N,N,2-trimethylpropanamid (= CAS [63687-70-7]). Im Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
Figure imgf000013_0001
steht,
Z für die Gruppe
Figure imgf000013_0002
steht,
Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (Ci-C2)-Alkyl, (Ci-C2)-Haloalkyl, (C3-C4)- Cycloalkyl, (Ci-C2)-Alkoxy, (Ci-C2)-Haloalkoxy, (Ci-C2)-Alkylthio, (Ci-C2)-Haloalkylthio, (Ci-C2)-Alkylsulfmyl, (Ci-C2)-Haloalkylsulfmyl, (Ci-C2)-Alkylsulfonyl, (C1-C2)- Haloalkylsulfonyl steht, für Sauerstoff oder Schwefel steht, für (Ci-C2)-Alkyl steht, für (Ci-C2)-Alkyl steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-4- gliedrigen Ring bilden, steht, für Hydroxy, Amino, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkynyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cyanocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (Ci-C4)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)- Alkoxy-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylthio-(C3-C6)- cycloalkyl, Aryl-(C3-C6)-cycloalkyl, Heteroaryl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl- (C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)- cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkyloxy, (Ci-C4)-Alkylamino, (Ci-C4)- Haloalkyloxy, (Ci-C4)-Haloalkylamino, (Ci-C4)-Alkylthio-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfinyl- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)- Haloalkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydrothio-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C4)-alkyl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkyldisulfanediyl-(Ci-C4)- alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Aminocarbonyl- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-Ce)- cycloalkyl, Aminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (Ci-C4)- Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C4)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C4)-Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-Ce)- Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkylalkyl, Aminosulfonyl-(Ci- C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminosulfonylamino, (Ci-C4)-Dialkylaminosulfonylamino, (Ci-C4)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyloxy, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C4)- alkyl, (Ci-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkynyl steht, für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl steht, oder R3 und R4 mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, steht, ausgenommen der nachfolgend genannten Verbindung:
2-[3-(2-Fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l -yl]-N,N,2-trimethylpropanamid (= CAS [63687-70-7]). Im ganz Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
Q für die Gruppen Q-l . l bis Q-7.1
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steht,
Z für die Gruppen Z- 1.1 bis Z-5.1
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Z-1.400 steht,
Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, (Ci-C2)-Alkyl, (Ci-C2)-Haloalkyl, (C3-C4)- Cycloalkyl, (Ci-C2)-Alkoxy, (Ci-C2)-Haloalkoxy, (Ci-C2)-Alkylthio, (Ci-C2)-Haloalkylthio, (Ci-C2)-Alkylsulfmyl, (Ci-C2)-Haloalkylsulfmyl, (Ci-C2)-Alkylsulfonyl, (C1-C2)- Haloalkylsulfonyl steht,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht;
R1 für CH3 steht,
R2 für CH3 steht, ausgenommen der nachfolgend genannten Verbindung:
2-[3-(2-Fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N,N,2-trimethylpropanamid (= CAS [63687-70-7]).
Im äußerst besonders Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
Q für eine der in der oben stehenden Tabelle spezifisch genannten Gruppierungen Q-1.1 bis Q-7.1 steht. Z für die Gruppen Z- 1.1 bis Z- 1.400 steht.
Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, CH3, (Ci)-Haloalkyl, (C3-C3)-Cycloalkyl, (Ci-C2)-Alkoxy, (Ci)-Haloalkoxy, (Ci-C2)-Alkylthio, (Ci-C2)-Alkylsulfinyl, (C1-C2)- Alkylsulfonyl steht,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht; R1 für CH3 steht,
R für CH3 steht, ausgenommen der nachfolgend genannten Verbindung:
2-[3-(2-Fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l -yl]-N,N,2-trimethylpropanamid (= CAS [63687-70-7]).
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der allgemeinen Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können
untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten allgemeinen Formel (I) oder deren Salze bzw. deren erfindungsgemäße Verwendung von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten. Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:
Sofern nicht anders definiert, gilt generell für die Bezeichnung von chemischen Gruppen, dass die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuletzt genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe erfolgt, d.h. beispielsweise im Falle von (C2-Cg)-Alkenyloxy über das Sauerstoffatom, und im Falle von Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl oder R120(0)C-(Ci-Cg)-Alkyl jeweils über das C-Atom der Alkylgruppe. Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1 -Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl- propylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1 -Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutyl- sulfonyl, 3 -Methylbutylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethylpropylsulfonyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Di- methylpropylsulfonyl, 1 -Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1 -Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3 -Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1 , 1 -Dimethylbutylsulfonyl, 1 ,2-Di- methylbutylsulfonyl, 1 ,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3 ,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfonyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfonyl. Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl,
Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches
Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen.
Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci- Ce)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1 -Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1 ,1 -Dimethylethylthio, Pentylthio, 1 -Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3- Methylbutylthio, 1 ,1 -Dimethylpropylthio, 1 ,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1 - Ethylpropylthio, Hexylthio, 1 -Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl- pentylthio, 1 ,1 -Dimethylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, 1 ,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl- thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1 , 1 ,2-Tri- methylpropylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylthio und 1 -Ethyl-2-methyl- propylthio.
„Cycloalkylthio" bedeutet bedeutet erfindungsgemäßt ein über ein Schwefelatom gebundenen
Cycloalkylrest.
„Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=0)-)", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (C1-C4)- Alkylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1 -Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1 -Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1 , 1 -Dimethylethylsulfmyl, Pentylsulfmyl, 1 -Methylbutylsulfmyl, 2-Methylbutylsulfmyl, 3 - Methylbutylsulfinyl, 1 ,1 -Dimethylpropylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Di- methylpropylsulfinyl, 1 -Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1 -Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentyl- sulfinyl, 3 -Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1 ,1 -Dimethylbutylsulfinyl, 1 ,2-Dimethyl- butylsulfinyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3- Dimethylbutylsulfinyl, 1 -Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1 ,2,2- Trimethylpropylsulfinyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfinyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfinyl. „Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Ce)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2- Methylpropoxy, 1 ,1 -Dimethylethoxy, Pentoxy, 1 -Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1 - Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 - Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1 -Dimethylbutoxy, 1 ,2-Di- methylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1 - Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 , 1 ,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-l -methylpropoxy und 1 -Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkmoxy.
„Cycloalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest.
„Alkylcarbonyl" (Alkyl-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (Ci-Ce)- oder (C1-C4)- Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der
Alkylcarbonylgruppe.
„Alkoxycarbonyl (Alkyl-0-C(=0)-)", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe. Analog stehen „Alkenyloxycarbonyl" und„Alkinyloxycarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)- Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Alkinyloxycarbonylgruppe.
Der Begriff„Alkylcarbonyloxy" (Alkyl-C(=0)-0-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (Ci-Ce)- oder (Ci-C i)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe.
Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C- Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl. Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris- [alkyl] silyl, Bis- [alkyl] arylsilyl, Bis- [alkyl] alkylsilyl, Tris- [alkyl] silylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino,
Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino,
Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl,
Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy
Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring
(=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1-Aza- bicyclo[2.2.1]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch
spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise l-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei
Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol- 1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-l - oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1,2,3,6- Tetrahydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyridin-l - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-lH-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-azepin-
1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- yl; 2,3-Dihydro-lH-azepin-l - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1H-Azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3- Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofüran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofüran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder
3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3- Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring- Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl,
2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, l,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-l - oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-lH-pyrazol-l - oder 2- oder
3- oder 4- oder 5-yl; 1- oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder
3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3, 6-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4,5, 6-Tetrahydropyridazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5, 6-Tetrahydropyridazin-3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1,6-Dihydropyriazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl;
Hexahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-l - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-
Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,6-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder
4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrimidin-l - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin- 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1,2,3,6-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-l - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrazin-l - oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; l,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dioxol-2- oder 4-yl; l,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxin-2- oder 3-yl;
1.2- Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-l,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; 1,3-Dithiol- 2- oder 4-yl; l,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-l,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro- l,2-dithiin-3- oder 4-yl; l,2-Dithiin-3- oder 4-yl; l,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl;
1.3- Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H- l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H- l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,2- oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder
6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,3-oxazepin- 2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7- Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7- Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-
2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,4- oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder
7- yl; 2,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder
3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 6,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5- yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3- Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l ,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise l,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-l,4,2- dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-l,4,2- Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt:
X) 3 X) 
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy,
Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,
Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis- alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,
Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.
Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein. Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten
Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring- C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(0)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.
Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische Verbindungen, d. h.
vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise lH-Pyrrol-l-yl; lH-Pyrrol-2-yl; lH-Pyrrol-
3- yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, lH-Imidazol-l -yl; lH-Imidazol-2-yl; lH-Imidazol-
4- yl; lH-Imidazol-5-yl; lH-Pyrazol-l-yl; lH-Pyrazol-3-yl; lH-Pyrazol-4-yl; lH-Pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3- Triazol-l-yl, lH-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,3-Triazol-5-yl, 2H-l,2,3-Triazol-2-yl, 2H-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,4-Triazol-l-yl, lH-l,2,4-Triazol-3-yl, 4H-l,2,4-Triazol-4-yl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4- Oxadiazol-5-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,2,3-Oxadiazol-4-yl, l,2,3-Oxadiazol-5-yl, l ,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl,
Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, l,3,5-Triazin-2-yl, l ,2,4-Triazin-3-yl, l,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, l,2,3-Triazin-4-yl, l,2,3-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, l,3-Oxazol-2-yl, l,3-Oxazol-4-yl, 1,3- Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, l,3-Thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-4-yl, 1,3- Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4-Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, lH-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, l,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, l,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, l,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte
Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten.
Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5- yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. Isochinolin-l -yl, Isochinolin-3-yl, Isochinolin-4-yl, Isochinolin-5-yl, Isochinolin-6-yl, Isochinolin-7-yl, Isochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; 1,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1,8-Naphthyridin; 2,6- Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe lH-Indol-l-yl, lH-Indol-2-yl, lH-Indol-3-yl, lH-Indol-4-yl, lH-Indol-5-yl, 1H- Indol-6-yl, lH-Indol-7-yl, l-Benzofuran-2-yl, l-Benzofuran-3-yl, l-Benzofuran-4-yl, l-Benzofuran-5- yl, l-Benzofuran-6-yl, l-Benzofuran-7-yl, l-Benzothiophen-2-yl, l-Benzothiophen-3-yl, 1-
Benzothiophen-4-yl, l-Benzothiophen-5-yl, l-Benzothiophen-6-yl, l-Benzothiophen-7-yl, lH-Indazol-
1- yl, lH-Indazol-3-yl, lH-Indazol-4-yl, lH-Indazol-5-yl, lH-Indazol-6-yl, lH-Indazol-7-yl, 2H-Indazol-
2- yl, 2H-Indazol-3-yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H- Isoindol-2-yl, 2H-Isoindol-l-yl, 2H-Isoindol-3-yl, 2H-Isoindol-4-yl, 2H-Isoindol-5-yl, 2H-Isoindol-6-yl; 2H-Isoindol-7-yl, lH-Benzimidazol-l-yl, lH-Benzimidazol-2-yl, lH-Benzimidazol-4-yl, 1H- Benzimidazol-5-yl, lH-Benzimidazol-6-yl, lH-Benzimidazol-7-yl, l,3-Benzoxazol-2-yl, 1,3- Benzoxazol-4-yl, l,3-Benzoxazol-5-yl, l,3-Benzoxazol-6-yl, l,3-Benzoxazol-7-yl, l,3-Benzthiazol-2-yl, l,3-Benzthiazol-4-yl, l,3-Benzthiazol-5-yl, l,3-Benzthiazol-6-yl, l,3-Benzthiazol-7-yl, 1,2- Benzisoxazol-3-yl, l,2-Benzisoxazol-4-yl, l,2-Benzisoxazol-5-yl, l,2-Benzisoxazol-6-yl, 1,2- Benzisoxazol-7-yl, l,2-Benzisothiazol-3-yl, l,2-Benzisothiazol-4-yl, l,2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2- Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl.
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die
Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom.
Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als „substituiertes Alkyl" bezeichnet wird. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Die Vorsilbe„Bis" schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl).
„Haloalkyl", ,,-alkenyl" und„-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl
(= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2C1, CH2CH2Br, CHC1CH3, CH2C1, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CC1F2, CFC12,CF2CC1F2, CF2CC1FCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFC1, CF2CC1FH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.
„Teilfluoriertes Alkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3
„Teilfluoriertes Haloalkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten
Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, Iod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.
„Haloalkoxy" ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und 0CH2CH2C1; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.
Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der
Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw.
Dreifachbindung.
Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1,2-Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und 1,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (C2-C6)- Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1- butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1- Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl- 3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1,3-Dimethyl-l- butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l -butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2 -butenyl, 1 -Ethyl- 3 -butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, 1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1 - propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl.
Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren
Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-l -in-l -yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l -Methyl-2- butinyl, l -Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3 -butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-
2- propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l -Methyl-3- pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3- Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Di-methyl-2-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-3 - butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3 -butinyl, 3,3-Dimethyl-l -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 - Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl und 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl.
Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Haloalkyl, AMino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am
Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l - yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l -yl und
Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. l ,l '-Bi(cyclopropyl)-l -yl, l , l '-Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-Cv)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7
Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-l -yl, Spiro[2.3]hex-l -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl.
„Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 -Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl,
3- Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Der Begriff„Alkyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5. Cycloalkyliden bedeutet ein
carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.
„Alkoxyalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkoxyrest und„Alkoxyalkoxy" bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkoxyalkylrest, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy.
„Alkylthioalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkylthiorest und
„Alkylthioalkylthio" bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylthioalkylrest.
„Arylalkoxyalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Aryloxyrest und
„Heteroaryloxyalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroaryloxyrest.
„Haloalkoxyalkyl" steht für einen gebundenen Haloalkoxyrest und„Haloalkylthioalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Haloalkylthiorest. „Arylalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.
„Cycloalkylalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Cycloalkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 1 - Cyclopropyleth-l -yl, 2-Cyclopropyleth-l -yl, 1 -Cyclopropylprop-l -yl, 3-Cyclopropylprop-l -yl.
Erfindungsgemäß steht "Haloalkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cs)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Haloalkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Difluormethyl, 2,2-Difluoreth-l -ylthio, 2,2,2-Difluoreth-l - ylthio, 3,3,3-prop-l -ylthio.
„Halocycloalkyl" und„Halocycloalkenyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie z. B. F, Cl und Br, oder durch Haloalkyl, wie z. B. Trifluormethyl oder Difluormethyl teilweise oder vollständig substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl , z.B. 1 -Fluorcycloprop-l -yl, 2-Fluorcycloprop- 1 -yl, 2,2-Difluorcycloprop-l -yl, 1 -Fluorcyclobut-l -yl, 1 -Trifluormethylcycloprop-l -yl, 2- Trifluormethylcycloprop- 1 -yl, 1 -Chlor-cycloprop- 1 -yl, 2-Chlorcycloprop- 1 -yl, 2,2-Dichlorcycloprop- 1 - yl, 3,3-Difluorcyclobutyl,
Erfindungsgemäß steht "Trialkylsilyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Si-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, wie Tri-[(Ci-Cg)-, (Ci-Ce)- oder (Ci-C4)-alkyl]silyl, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(n-propyl)silyl, Tri-(iso-propyl)silyl, Tri-(n-butyl)silyl, Tri-(1 - methylprop-l -yl)silyl, Tri-(2-methylprop-l -yl)silyl, Tri(l ,l -Dimethyleth-l -yl)silyl, Tri(2,2- Dimethyleth- 1 -yl)silyl.
Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die allgemeine Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele
Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der Verbindung der allgemeinen Formel (I) umfasst werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E- Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der
Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische.
Sofern die Verbindungen als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch
Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Sofern einzelne Verbindungen (I) nicht auf den nachstehend beschriebenen Wegen zufriedenstellend zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen (I) hergestellt werden. Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fällen allgemein bekannt sind, z.B. durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem Säulenchromatographie und HPLC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an chiralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können.
Synthese von substituierten Pyrazole der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000045_0001
Die erfindungsgemäßen substituierten Pyrazole der allgemeinen Formel (I) können ausgehend von bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Aminen, von entsprechend substituierten Aldehyden und von kommerziell erhältlichen Chemikalien wie Malonsäurederivaten und Nitromethan aus. Die Gruppierungen Q, Y, W, R1, R2, R3, R4 und R5 der allgemeinen Formel (I) haben in den nachfolgenden Schemata die zuvor definierten Bedeutungen, sofern nicht beispielhafte, aber nicht einschränkende, Definitionen erfolgen.
Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia) erfolgt über eine Amidkupplung von einer Säure der allgemeinen Formel (II) mit einem Amin der allgemeinen Formel (III) in Gegenwart eines Amidkupplungsreagenzes wie zum Beispiel T3P, Dicyclohexylcarbodiimid, N- (3-Dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimid, N,N'-Cabonyldiimidazol, 2-Chlor-l,3-dimethyl- imidazolium chlorid oder 2-Chlor-l-methylpyridinium iodid (siehe Chemistry of Peptide Synthsis, Ed. N. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN- 10: 1-57444-454-9). Polymergebundene Reagenzien wie zum Beispiel polymergebundenes Dicyclohexylcarbodiimid sind auch für diese Kupplungs-reaktion geeignet. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 80 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan, Acetonitril, NN-Dimethyl-formamid oder Ethylacetat und in Gegenwart eine Base wie zum Beispiel Triethylamin, N,N-Diisopropylethylamin oder l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-cen statt (siehe Schema 1). Für die T3P Peptidkupplungsbedingungen siehe Organic Process Research & Develo ment 2009, 13, 900-906.
Figure imgf000046_0001
(la) Schema 1
Die Synthese der Säure der allgemeinen Formel (II) lässt sich durch Verseifung der Verbindung der allgemeinen Formel (IV) nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen.
Die Verseifung lässt sich in Gegenwart einer Base oder einer Lewis-Säure durchführen. Die Base kann ein Hydroxid-Salz von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Lithium, Natrium oder Kalium) sein, und die Verseifungsreaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und 100 °C statt. Die Lewis-Säure kann Bortribromid sein, und die Reaktion in einem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 100 °C, vorzu sweise -5 °C und 50 °C durchgeführt werden.
Figure imgf000046_0002
(IV)
Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl.
Schema 2
Die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (IV) lässt sich durch Alkylierung der Verbindung der allgemeinen Formel (V) mit einem Halogenid der allgemeinen Formel (VI) in Gegenwart einer Base nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen (siehe Schema 3). Die Base kann ein Carbonat-Salz von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Lithium, Natrium, Kalium oder Caesium) sein, und die Verseifungsreaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen
Raumtemperatur und 150 °C in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan, Acetonitril, NN-Dimethylformamid oder Ethylacetat statt. Siehe J. Med. Chem. 2011, 54(16), 5820- 5835 und WO2010/010154.
Figure imgf000047_0001
Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl.
Mit X = Halogen.
Schema 3
In Schema 4 wird die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (V) durch Reaktion eines Enamines der allgemeinen Formel (VII) mit einem Hydrazin der allgemeinen Formel (VIII) in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Methanol oder Ethanol beschrieben. Alternativ kann man die Reaktion in einem Lösungsmittel wie zum Beispiel Tetrahydrofuran durchführen. Siehe
WO2013/178591 und US2007/0049603.
Figure imgf000047_0002
(viii) (V)
Schema 4
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) lassen sich durch Kondensation eines Ketons der allgemeinen Formel (IX) und Dimethylformamiddimethylacetal der allgemeinen Formel (X) herstellen (siehe Schema 5; Tetrahedron 1998, 54(20), 5075-5088).
Figure imgf000047_0003
Schema 5.
In Schema 6 wird die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (IX) durch Reaktion eines Nitrils der allgemeinen Formel (XI) mit einem Grignard-Reagenz der allgemeinen Formel (XII) in in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Tetrahydrofuran, durchführen. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -100 °C und 100 °C statt. Siehe US2014/0194443 und Synthesis 2009, 9, 1494-1498.
Figure imgf000048_0001
(χ|) (χ| (ix)
Mit X = Halogen.
Schema 6. Alternativ lassen sich Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia) durch Reaktion eines
Säurehalogenides der allgemeinen Formel (XIII) und einem Amin der allgemeinen Formel (III) in Gegenwart einer Base wie zum Beispiel Triethylamin, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan herstellen (siehe Schema 7). Die Reaktion wird bevorzugt in dem
Temperaturbereich zwischen -20 °C und 100 °C durchgeführt, vorzugsweise zwischen -5 °C und 50 °C durchgeführt.
Figure imgf000048_0002
(XIII) (III) (la)
Mit X' = Fluor, Chlor und Brom.
Schema 7. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (XIII) durch Reaktion der Verbindung der allgemeinen Formel (II) mit einem Thionylhalogenid der allgemeinen Formel (XIV) nach oder analog dem
Fachmann bekannten Methoden herstellen siehe Schema 8).
Figure imgf000049_0001
(Ii) (xiv) ( iii) Mit X' = Fluor, Chlor und Brom.
Schema 8.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (XVI) lassen sich durch Kondensation eines Ketons der allgemeinen Formel (XV) und Dimethylformamiddimethylacetal der allgemeinen Formel (X) herstellen (siehe Schema 9; Tetrahedron 1998, 54(20), 5075-5088).
Figure imgf000049_0002
Schema 9.
In Schema 10 wird die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (XVII) durch Reaktion eines Enamines der allgemeinen Formel (XVI) mit einem Hydrazin der allgemeinen Formel (VIII) in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Methanol oder Ethanol beschrieben. Alternativ kann man die Reaktion in einem Lösungsmittel wie zum Beispiel Tetrahydrofuran durchführen. Siehe
WO2013/178591 und US2007/0049603.
Figure imgf000049_0003
(xvi) (viii) (xvii)
Schema 10. In Schema 1 1 wird die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (XIX) durch Reaktion eines Pyrazoles der allgemeinen Formel (XVII) mit einem Halogensuccinimid der allgemeinen Formel
(XVIII) in einem adä uaten Lösungsmittel wie zum Beispiel DMF beschrieben.
Figure imgf000050_0001
(XVII) (XVIII) (XIX)
Mit X" = Chlor, Brom und Iod.
Schema 1 1. Die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (XX) lässt sich durch Alkylierung der
Verbindung der allgemeinen Formel (XIX) mit einem Halogenid der allgemeinen Formel (VI) in Gegenwart einer Base nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen (siehe Schema 12). Die Base kann ein Carbonat-Salz von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Lithium, Natrium, Kalium oder Caesium) sein, und die Verseifungsreaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und 150 °C in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel
Dichlormethan, Acetonitril, NN-Dimethylformamid oder Ethylacetat statt.
Figure imgf000050_0002
(xix) (vi) (XX)
Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl.
Mit X = Halogen.
Mit X" = Chlor, Brom und Iod.
Schema 12
Die Synthese der Säure der allgemeinen Formel (XXI) lässt sich durch Verseifung der Verbindung der allgemeinen Formel (XX) nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen.
Die Verseifung lässt sich in Gegenwart einer Base oder einer Lewis-Säure durchführen. Die Base kann ein Hydroxid-Salz von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Lithium, Natrium oder Kalium) sein, und die Verseifungsreaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und 100 °C statt. Die Lewis-Säure kann Bortribromid sein, und die Reaktion in einem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 100 °C, vorzugsweise -5 °C und 50 °C durchgeführt werden.
Figure imgf000051_0001
(XX) (xxi)
Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl.
Mit X' ' = Chlor, Brom und Iod.
Schema 13 Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (Ib) erfolgt über eine
Amidkupplung von einer Säure der allgemeinen Formel (XXI) mit einem Amin der allgemeinen Formel (III) in Gegenwart eines Amidkupplungsreagenzes wie zum Beispiel T3P, Dicyclohexylcarbodiimid, N- (3-Dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimid, N,N'-Cabonyldiimidazol, 2-Chlor-l,3-dimethyl- imidazolium chlorid oder 2-Chlor-l-methylpyridinium iodid (siehe Chemistry of Peptide Synthsis, Ed. Ν. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN- 10: 1-57444-454-9). Polymergebundene Reagenzien wie zum Beispiel polymergebundenes Dicyclohexylcarbodiimid sind auch für diese Kupplungs-reaktion geeignet. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 80 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan, Acetonitril, NN-Dimethyl-formamid oder Ethylacetat und in Gegenwart eine Base wie zum Beispiel Triethylamin, N,N-Diisopropylethylamin oder l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-cen statt (siehe Schema 1). Für die T3P Peptidkupplungsbedingungen siehe Organic Process Research & Development 2009, 13, 900-906.
Figure imgf000051_0002
Schema 14 Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen L I bis 1.49 genannten Nummerierungen. Die 'H-NMR-, 13C-NMR- und 19F- NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 'H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei "F-NMR, Lösungsmittel CDCL, CD3OD oder de-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Broker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltrip lett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t- Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c- Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl.
Synthesebeispiele:
Synthesebeispiel No. 1.73-101 :
Synthesestufel : 1 -(2-Chlor-6-fluorphenyl)pro an- 1 -
Figure imgf000052_0001
2-Chlor-6-fluorbenzonitril (5,0 g, 32,14 mmol, 1,0 equiv) wurde in Diethylether (100 ml) unter Stickstoffatmosphäre gelöst und mit einem Eisbad auf 0 °C gekühlt. Zu der Lösung tropfte man innerhalb von 30 min. eine 3M Ethylmagnesiumbromid-Lösung in Diethylether (11,79 ml, 35,36 mmol, 1,1 equiv.) zu. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperaturüber Nacht gerührt. Anschließend kühlte man die Suspension mit einem Eisbad auf 0 bis 4 °C ab, versetzte diese mit 2M Salzsäure und rührte 2 h bei Raumtemperatur. Danach wurde der pH- Wert durch Zugabe von konz. Ammoniak auf pH 8 eingestellt. Das Reaktionsgemisch wurde dreimal mit jeweils 100 ml
Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase trocknete man über Magnesiumsulfat und entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/H eptan) des resultierenden Rohproduktes konnte l-(2-Chlor-6-fluorphenyl)propan-l -on in Form eines gelben Öls isoliert werden (5,05 g, 78% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.30 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.03 (t, 1H), 2.85 (q, 2H), 1.22 (t, 3H).
Synthesestufe 2: (2E)-l-(2-Chlor-6-fluorphen l)-3-(dimethylamino)-2-methylprop-2-en-l-on
Figure imgf000053_0001
l-(2-Chlor-6-fluorphenyl)propan-l-on (4,1 g, 18,68 mmol, 1,0 equiv) und 1 , 1 -Dimethoxy-N,N- dimethylmethanamin (9,89 ml, 74,70 mmol, 4 equiv) wurden in DMF (45 ml) gelöst und über Nacht 90 °C erhitzt und anschließend im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde ohne weitere Aufreinigung in der nächsten Synthesestufe eingesetzt.
Synthesestufe 3: 3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol
Figure imgf000053_0002
(2E)-l-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-3-(dimethylamino)-2-methylprop-2-en-l-on (7,3 g, 30,20 mmol, 1,0 equiv) wurde in Ethanol (90 ml) gelöst, und mit Hydrazinhydrat (4,41 ml, 90,61 mmol, 3,0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 8 h auf eine Temperatur von 80 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum.
Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol in Form eines gelben Öls isoliert werden (3,3 g, 44% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.65 (bs, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.30 (m, 2H), 7.09 (t, 1H), 2.00 (s, 3H).
Synthesestufe 4: Ethyl-2-[3-(2-chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l -yl]-2-methylpropanoat
Figure imgf000054_0001
3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol (1,15 g, 5,46 mmol, 1,0 equiv), Ethyl-2-brom-2- methylpropanoat (1,00 ml, 6,83 mmol, 1,25 equiv) und Caesiumcarbonat (3,56 g, 10,92 mmol, 2,0 equiv) wurden in DMF (22 ml) gelöst und 6 h auf 100 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch in Wasser (50 ml) gegossen und zweimal mit jeweils 50 ml Ethylacetat extrahiert. Anschließend entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum und reinigte den Rückstand durch
Säulenchromatographie (Gradient Essigester/Heptan). Ethyl-2-[3-(2-chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl- lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoat wurde in Form eines gelben Öls isoliert (837 mg, 47% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.46 (s, 1H), 7.27 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 4.16 (q, 2H), 1.96 (s, 3H), 1,87 (s, 6H), 1.20 (t, 3H).
Synthesestufe 5: 2-[3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropansäure
Figure imgf000054_0002
Ethyl-2-[3-(2-chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoat (0,80 g, 2,46 mmol, 1,0 equiv) und Natriumhydroxid (148 mg, 3,70 mmol, 1,5 equiv) wurden in Ethanol (7 ml) und Wasser (7 ml) gelöst und 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum nimmt den Rückstand in Wasser (15 ml) auf und säuert die Lösung mit 10%iger Salzsäure an, wobei ein weißer Niederschlag entsteht. Den Niederschlag filtrierte man ab und trocknete diesen an der Luft. 2- [3 -(2- Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropansäure wurde in Form eines weißen
Feststoffes isoliert (554 mg, 75% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 12.87 (bs, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.30 (t, 1H), 1,96 (s, 3H), 1.87 (s, 6H), 1.20 (t, 3H). Synthesestufe 6 : 2- [3 -(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methyl- 1 -(Pyrrolidin- 1 - yl)propan-l -on (1.73-101)
Figure imgf000055_0001
2- [3 -(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-l H-pyrazol- l-yl]-2-methylpropansäure (100 mg, 0,34 mmol, 1,0 equiv), 3- {[(Ethylimino)methylen]amino} -N,N-dimethylpropan-l-aminiumchlorid (77,53 mg, 0,40 mmol, 1,20 equiv.), N,N-Diisopropylethylamin (176 μΐ, 1,01 mmol, 3,0 equiv.), Pyrrolidin (35 μΐ, 0,42 mmol, 1,25 equiv.) und lH-Benzotriazol-l -olhydrat (1 : 1) (61,93 mg, 0,40 mmol, 1,2 equiv) wurden in DMF (3 ml) gelöst und 8 h auf 80 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen verdünnte man das Reaktionsgemisch mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung (3 ml) und extrahierte danach mit DCM. Die Phasen wurden mit einem Phasenseparator getrennt. Man entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 2- [3 -(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methyl- 1 -(pyrrolidin- l-yl)propan-l-on in Form eines weißen Feststoffes isoliert werden (95 mg, 80% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.39 (s, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.06 (m, 1H), 3.52 (t, 1H), 2.66 (t, 2H), 1.95 (s, 3H), 1.83 (s, 6H), 1.71 (m, 4H).
Synthesebeispiel No. 1.46-167:
Synthesestufel : l-(3-Fluorpyridin-2-yl)ethanon
Figure imgf000055_0002
3-Fluorpyridin-2-carbonitril (8,0 g, 65,52 mmol, 1.0 equiv) wurde in Diethylether (150 ml) unter Stickstoffatmosphäre gelöst und mit einem Eisbad auf 0 °C gekühlt. Zu der Lösung tropfte man innerhalb von 30 min. eine 3M Methylmagnesiumbromid-Lösung in Diethylether (24,02 ml, 72,07 mmol) zu. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperaturüber Nacht gerührt.
Anschließend kühlte man die Suspension mit einem Eisbad auf 0 bis 4 °C ab, versetzte diese mit 2M Salzsäure und rührte 2 h bei Raumtemperatur. Danach wurde der pH- Wert durch Zugabe von konz. Ammoniak auf pH 8 eingestellt. Das Reaktionsgemisch wurde dreimal mit jeweils 100 ml
Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase trocknete man über Magnesiumsulfat und entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/H eptan) des resultierenden Rohproduktes konnte l-(3-Fluorpyridin-2-yl)ethanon in Form eines farblosen Feststoffes isoliert werden (5,31 g, 58% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.51 (m, IH), 7.52 (m, 2H), 2.72 (s, 3H).
Synthesestufe 2: (2E)-3-(Dimethylamino)-l -(3-fluorpyridin-2-yl)prop-2-en-l-on
Figure imgf000056_0001
l-(3-Fluorpyridin-2-yl)ethanon (5,00 g, 35,94 mmol, 1.0 equiv) und 1 , 1 -Dimethoxy-N,N- dimethylmethanamin (19,03 ml, 143,75 mmol, 4 equiv) wurden in DMF (60 ml) gelöst und über Nacht 90 °C erhitzt und anschließend im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde ohne weitere
Aufreinigung in der nächsten Synthesestufe eingesetzt. Synthesestufe 3 : 3-Fluor-2-(lH-pyrazol-3-yl)pyridin
Figure imgf000056_0002
(2E)-3-(Dimethylamino)-l-(3-fluorpyridin-2-yl)prop-2-en-l-on (6,5 g, 35,90 mmol, 1,0 equiv) wurde in Ethanol (30 ml) gelöst, und mit Hydrazinhydrat (7,06 ml, 143,60 mmol, 4,0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 8 h auf eine Temperatur von 80 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende
säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3-Fluor-2-(lH-pyrazol-3-yl)pyridin in Form eines gelben Öls isoliert werden (6,40 g, 98% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.45 (m, IH), 7.71 (d, IH), 7.51 (t, IH), 7.28 (m, IH), 6,93 (m, IH).
Synthesestufe 4: 2-(4-Brom-lH-pyrazol-3-yl)-3-fluorpyridin
Figure imgf000057_0001
3-Fluor-2-(lH-pyrazol-3-yl)pyridin (1,88 g, 35,90 mmol, 1,0 equiv) wurde in Dichlormethan (35 ml) gelöst und portionsweise mit N-Bromsuccinimid (2,06 g, 11,55 mmol, 1,0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit einer gesättigten Natriumthiosulfat-Lösung behandelt. Die Phasen trennte man mit einem Phasenseparator. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient
Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes 2-(4-Brom-lH-pyrazol-3-yl)-3-fluorpyridin in Form eines weißen Feststoffes isoliert werden (1,10 g, 37% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 13.53 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.87 (m, 1H), 7.57 (m, 1H).
Synthesestufe 5 : Ethyl-2- [4-brom-3 -(3 -fluorpyridin-2-yl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methylpropanoat
Figure imgf000057_0002
2-(4-Brom-lH-pyrazol-3-yl)-3-fluorpyridin (1,00 g, 4,13 mmol, 1,0 equiv), Ethyl-2-brom-2- methylpropanoat (0,76 ml, 5,16 mmol, 1,25 equiv) und Caesiumcarbonat (2,69 g, 8,26 mmol, 2,0 equiv) wurden in DMF (15 ml) gelöst und 6 h auf 100 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das
Reaktionsgemisch in Wasser (50 ml) gegossen und dreimal mit jeweils 20 ml Ethylacetat extrahiert. Anschließend entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum und reinigte den Rückstand durch
Säulenchromatographie (Gradient Essigester/Heptan). Ethyl-2-[4-brom-3-(3-fluorpyridin-2-yl)-lH- pyrazol-l-yl] -2-methylpropanoat wurde in Form eines gelben Öls isoliert (1,18 g, 79%> der Theorie). 'H- NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.56 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.49 (t, 1H), 7,35 (m, 1H), 4.18 (q, 2H), 1.89 (s, 6H), 1.22 (t, 3H).
Synthesestufe 6 : 2- [4-Brom-3 -(3 -fluorpyridin-2-yl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methylpropansäure
Figure imgf000058_0001
Ethyl-2-[4-brom-3-(3-fluorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoat (0,15 g, 0,42 mmol, 1,0 equiv) und Natriumhydroxid (25 mg, 0,63 mmol, 1,5 equiv) wurden in Ethanol (3 ml) und Wasser (3 ml) gelöst und 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum nimmt den Rückstand in Wasser (15 ml) auf und säuert die Lösung mit 10%iger Salzsäure an, wobei ein weißer Niederschlag entsteht. Den Niederschlag filtrierte man ab und trocknete diesen an der Luft. 2-[4-Brom- 3-(3-fluorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropansäurewurde in Form eines weißen Feststoffes isoliert (100 mg, 72% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.53 (m, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.84 (t, 1H), 7.55 (m, 1H), 1.78 (s, 6H).
Synthesestufe 7: 2-[4-Brom-3-(3-fluorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-l-yl]-N,N,2-trimethylpropanamid (1.46- 167)
Figure imgf000058_0002
2-[4-Brom-3-(3-fluorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropansäure (200 mg, 0,61 mmol, 1,0 equiv), 3- {[(Ethylimino)methylen]amino} -N,N-dimethylpropan-l-aminiumchlorid (143,07 mg, 0,73 mmol, 1,20 equiv.), N,N-Diisopropylethylamin (372 μΐ, 2,13 mmol, 3,5 equiv.), Diethylamin (381 μΐ, 0,76 mmol, 1,25 equiv.) und lH-Benzotriazol-l-olhydrat (1 : 1) (112 mg, 0,73 mmol, 1,2 equiv) wurden in DMF (4 ml) gelöst und 8 h auf 80 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen verdünnte man das
Reaktionsgemisch mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung (3 ml) und extrahierte danach mit DCM. Die Phasen wurden mit einem Phasenseparator getrennt. Man entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 2-[4-Brom-3-(3-fluorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-l-yl]-N,N,2- trimethylpropanamid in Form eines gelben Öls isoliert werden (134 mg, 56% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.57 (m, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.53 (t, 1H), 7.37 (m, 1H), 2.96 (bs, 3H), 2,54 (bs, 3H), 1.86 (s, 6H).
Synthesebeispiel No. 1.1-303:
Synthesestufe 1 : (2E)-l-(2,6-Difluorphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-l -on
Figure imgf000059_0001
l-(2,6-Difluorphenyl)ethanon (5,00 g, 32,02 mmol, 1.0 equiv) und 1 , 1 -Dimethoxy-N,N- dimethylmethanamin (16,96 ml, 143,75 mmol, 4 equiv) wurden in DMF (60 ml) gelöst und über Nacht 90 °C erhitzt und anschließend im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde ohne weitere
Aufreinigung in der nächsten Synthesestufe eingesetzt.
Synthesestufe 2: 3-(2,6-Difluorphenyl)-lH-pyrazol
Figure imgf000059_0002
(2E)-l-(2,6-Difluorphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-l-on (6,76 g, 30,40 mmol, 1,0 equiv) wurde in Ethanol (60 ml) gelöst, und mit Hydrazinhydrat (4,44 ml, 143,60 mmol, 3,0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 8 h auf eine Temperatur von 80 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende
säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3-(2,6-Difluorphenyl)-lH-pyrazol in Form eines weißen Feststoffes isoliert werden (5,65 g, 99% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (d, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.04 (t, 2H), 6.84 (d, 1H). Synthesestufe 3 : Ethyl-2-[3-(2,6-difluorphenyl)-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoat
Figure imgf000060_0001
3-(2,6-Difluorphenyl)-lH-pyrazol (5,97 g, 18,55 mmol, 1,0 equiv), Ethyl-2-brom-2-methylpropanoat (3,40 ml, 23,18 mmol, 1,25 equiv) und Caesiumcarbonat (12,09 g, 37,09 mmol, 2,0 equiv) wurden in DMF (65 ml) gelöst und 6 h auf 100 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch in Wasser (100 ml) gegossen und dreimal mit jeweils 100 ml Ethylacetat extrahiert. Anschließend entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum und reinigte den Rückstand durch Säulenchromatographie
(Gradient Essigester/Heptan). Ethyl-2- [3-(2,6-difluorphenyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methylpropanoat wurde in Form eines gelben Öls isoliert (2,66 g, 48% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.65 (d, 1H), 7.25 (m, 1H), 6.94 (t, 2H), 6,58 (d, 1H), 4.17 (q, 2H), 1.90 (s, 6H), 1.21 (t, 3H).
Synthesestufe 4: 2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-lH- razol-l-yl]-2-methylpropansäure
Figure imgf000060_0002
Ethyl-2-[3-(2,6-difluorphenyl)-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoat (2,50 g, 8,50 mmol, 1,0 equiv) und Natriumhydroxid (509 mg, 12,74 mmol, 1,5 equiv) wurden in Ethanol (25 ml) und Wasser (25 ml) gelöst und 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum nimmt den Rückstand in Wasser (200 ml) auf und säuert die Lösung mit 2 M Salzsäure an, wobei ein weißer Niederschlag entsteht. Den Niederschlag filtrierte man ab und trocknete diesen an der Luft. 2-[3-(2,6- Difluorphenyl)-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropansäure wurde in Form eines weißen Feststoffes isoliert (2,19 g, 96% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 12.99 (bs, 1H), 8.01 (d, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.17 (t, 1H), 6.55 (d, 1H), 1.78 (s, 6H).
Synthesestufe 5: 2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoylchlorid
Figure imgf000061_0001
2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropansäure (1,40 g, 5,26 mmol, 1,0 equiv) und Thionylchlorid (575 μΐ, 7,89 mmol, 1,5 equiv) wurden in Dichlormethan (70 ml) gelöst und 3 h zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum und setzte das Produkte sofort ohne weitere Aufreinigung in der nächsten Stufe ein.
Synthesestufe 6: 2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-lH-pyrazol-l-yl]-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamid (1.1- 303)
Figure imgf000061_0002
2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoylchlorid (108 mg, 0,38 mmol, 1,0 equiv), N-Methoxymethanaminhydrochlorid (55,60 mg, 0,57 mmol, 1,5 equiv) und Triethylamin (265 μΐ, 1,90 mmol, 5 equiv) wurden in Dichlormethan (3 ml) gelöst und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt.
Man verdünnt mit Dichlormethan (5 ml) und wäscht mit Wasser (2 ml). Die Phasen trennte man mit einem Phasenseparator. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient
Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-lH-pyrazol-l-yl]- N-methoxy-N,2-dimethylpropanamid in Form eines farblosen Öls isoliert werden (95 mg, 80% der
Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.63 (d, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.94 (t, 2H), 6.57 (d, 1H),
3.16 (bs, 3H), 2.97 (bs, 3H), 1.86 (s, 6H).
Synthesebeispiel No. 1.116-211 : Synthesestufel : 2-Brom-l -(3-fluorpyridin-2-yl)ethanonhydrobromid (1 : 1)
Figure imgf000062_0001
l-(3-fluorpyridin-2-yl)ethanon (4,1 g, 29,47 mmol, 1.0 equiv) wurde in Eisessig (30 ml) gelöst und anschließend mit 32 %igen HBr-Lösung in Eisessig (30 ml) versetzt, wobei sich ein gelber Feststoff bildete. Dieser Feststoff löste sich innerhalb von 15 min wieder. Anschließend tropfte man Brom (1,67 ml, 32,42 mmol, 1,1 equiv.) gelöst in Eisessig (10 ml) zu und rührte das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur. Danach verdünnte man das Reaktionsgemisch mit Diethylether (100 ml) und filtrierte den Niederschlag ab. Der Niederschlag wurde mit Dieethylether (50 ml) gewaschen und an der Luft getrocknet. 2-Brom- 1 -(3 -fluorpyridin-2-yl)ethanonhydrobromid (1 : 1) wurden in Form eines weißen Feststoffes isoliert (3,98 g, 44% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ, ppm) 8.58 (d, 1H), 7.96 (dd, 1H), 7.81 (m, 1H), 5.01 (bs, 1H), 4.96 (s, 2H).
Synthesestufe 2: l-(3-Fluorpyridin-2-yl)-2-methoxyethanon
Figure imgf000062_0002
2-Brom-l-(3-fluorpyridin-2-yl)ethanonhydrobromid (1 : 1) (10,0 g, 40,48 mmol, 1,0 equiv) wurde in Methanol (50 ml) gelöst und bei Raumtemperatur Bortrifluoretherat () und SilbercarbonatQ versetzt. Das Reaktionsgemisch rührte man 16h bei 60 °C und entfernte dann das Lösungsmittel im Vakuum. Den Rückstand nahm man in Wasser (150 ml) auf und extrahierte zweimal mit Ethylacetat (ä 500 ml).
Anschließend entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum und reinigte den Rückstand durch
Säulenchromatographie (Gradient Essigester/Heptan). l-(3-Fluorpyridin-2-yl)-2-methoxyethanon wurde in Form eines farblosen Öls isoliert (5,1 g, 58% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.45 (d, 1H), 7.55 (m, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.51 (s, 3H).
Synthesestufe 3: (2Z)-3-(Dimethylamino)-l -(3-fluorpyridin-2-yl)-2-methoxyprop-2-en-l -on
Figure imgf000062_0003
l-(3-Fluorpyridin-2-yl)-2-methoxyethanon (5,00 g, 29,56 mmol, 1.0 equiv) und 1 , 1 -Dimethoxy-N,N- dimethylmethanamin (11,74 ml, 88,68 mmol, 3 equiv) wurden in DMF (30 ml) gelöst und über Nacht 90 °C erhitzt und anschließend im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde ohne weitere Aufreinigung in der nächsten Synthesestufe eingesetzt. 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.40 (m, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.34 (m, 1H), 6.48 (bs, 1H), 3.98 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 3.37 (s, 3H).
Synthesestufe 4: 3-Fluor-2-(4-methoxy-lH-pyrazol-3-yl)pyridin
Figure imgf000063_0001
(2Z)-3-(Dimethylamino)-l-(3-fluorpyridin-2-yl)-2-methoxyprop-2-en-l-on (6,61 g, 29,50 mmol, 1,0 equiv) wurde in Ethanol (60 ml) gelöst, und mit Hydrazinhydrat (4,29 ml, 88,50 mmol, 3,0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 8 h auf eine Temperatur von 80 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3-Fluor-2-(4-methoxy-lH-pyrazol-3-yl)pyridin in Form eines gelben Feststoffes isoliert werden (3,00 g, 52% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 10.77 (bs, 1H), 8.51 (m, 1H), 7.49 (m, 2H), 7.24 (m, 1H), 3.92 (s, 3H).
Synthesestufe 5: Ethyl-2-[3-(3-fluorpyridin-2-yl)-4-methoxy-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoat
Figure imgf000063_0002
3-Fluor-2-(4-methoxy-lH-pyrazol-3-yl)pyridin (3,00 g, 15,53 mmol, 1,0 equiv), Ethyl-2-brom-2- methylpropanoat (2,85 ml, 19,41 mmol, 1,25 equiv) und Caesiumcarbonat (10,12 g, 31,06 mmol, 2,0 equiv) wurden in DMF (50 ml) gelöst und 6 h auf 100 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch in Wasser (100 ml) gegossen und dreimal mit jeweils 75 ml Ethylacetat extrahiert. Anschließend entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum und reinigte den Rückstand durch
Säulenchromatographie (Gradient Essigester/Heptan). Ethyl-2- [3 -(3 -fluorpyridin-2-yl)-4-methoxy- 1 H- pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoat wurde in Form eines gelben Öls isoliert (3,03 g, 63% der Theorie). lH- NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.54 (m, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.24 (m, 1H), 4.18 (q, 2H), 3.83 (s, 3H), 1.89 (s, 6H), 1.22 (t, 3H).
Synthesestufe 6 : 2- [3 -(3 -Fluorpyridin-2-yl)-4-methoxy- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methylpropansäure
Figure imgf000064_0001
Ethyl-2-[3-(3-fluorpyridin-2-yl)-4-methoxy-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoat (3,00 g, 9,76 mmol, 1,0 equiv) und Natriumhydroxid (586 mg, 14,64 mmol, 1,5 equiv) wurden in Ethanol (30 ml) und Wasser (30 ml) gelöst und 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum nimmt den Rückstand in Wasser (70 ml) auf und säuert die Lösung mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase trocknete man über Magnesiumsulfat und entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. 2- [3-(3-Fluorpyridin-2-yl)-4-methoxy-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropansäure wurde in Form eines weißen Feststoffes isoliert (2,15 g, 67% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ, ppm) 8.51 (m, 1H), 7.85 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 1.78 (s, 6H). Synthesestufe 7: 2-[3-(3-Fluorpyridin-2-yl)-4-methoxy-lH-pyrazol-l-yl]-2-methyl-N-(prop-2-in-l- yl)propanamid (1.116-211)
Figure imgf000064_0002
2- [3 -(3 -Fluorpyridin-2-yl)-4-methoxy-l H-pyrazol- 1-yl] -2-methylpropansäure (100 mg, 0,34 mmol, 1,0 equiv), 2,4,6-Tripropyl-l,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinan-2,4,6-trioxid (T3P, 275 μΐ, 0,93 mmol, 1,50 equiv.; 50%ig in THF), Triethylamin (301 μΐ, 2,16 mmol, 3,5 equiv.) und Prop-2-in-l -amin (47 μΐ, 0,74 mmol, 1,2 equiv.) wurden in THF (5 ml) gelöst und 8 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach verdünnte man das Reaktionsgemisch mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung 10 ml) und extrahierte danach mit Ethylacetat (10 ml). Die wässrige Phase wurde dreimal mit Ethylacetat extrahiert (10 ml) und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet. Man entfernte das
Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 2-[3-(3-Fluorpyridin-2-yl)-4-methoxy-lH- pyrazol-l-yl]-2-methyl-N-(prop-2-in-l-yl)propanamid in Form eines weißen Feststoffes isoliert werden (118 mg, 60% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ, ppm) 8.48 (m, 1H), 7.85 (m, 1H), 7.74 (m, 2H), 7.46 (m, 1H), 3.83 (dd, 2H), 3.72 (s, 3H), 1.73 (s, 6H).
Synthesebeispiel No. 1.169-101 :
Synthesestufel : 2-Cyclopropyl-N-methoxy-N-meth lacetamid
Figure imgf000065_0001
Cyclopropylessigsäure (23,00 g, 230 mmol, 1.0 equiv) wurde in Dichlormethan (800 ml) gelöst und anschließend mit Cabonyldiimidazol (CDI, 40,27 g, 248 mmol, 1,08 equiv.) unter Stickstoffatmosphäre versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 2 h bei Raumtemperatur gerührt und anschließend mit N- Methoxymethanaminhydrochlorid (1 :1) (22,88 g, 234 mmol, 1,02 equiv.) versetzt. Das
Reaktionsgemisch wurde 16 h bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Eiswasser und
Dichlormethan verdünnt. Die organische Phase extrahierte man mit verdünnter Salzsäure und anschließend mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das
resultierenden Rohproduktes 2-Cyclopropyl-N-methoxy-N-methylacetamid wurde in Form eines farblosen Feststoffes isoliert und ohne weitere Aufreinigung in der nächsten Stufe eingesetzt (20,00 g, 62% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 3,65 (s, 3H), 3,17 (s, 3H), 2,33 (d, 2H), 1,08 (m, 1H), 0,53 (m, 2H), 0,17 Im, 2H).
Synthesestufe 2: 2-Cyclopropyl-l-(2,6-difluorphenyl)ethanon
Figure imgf000065_0002
1,3-Difluorbenzol (7,50 g, 65,78 mmol, 1,0 equiv) wurde in THF (75 ml) gelöst und mit einem Kältebad auf -78°C gekühlt (Stickstoffatmosphäre). Eine 2 M LDA-Lösung (2M in THF, 65,5 ml, 98,67 mmol, 1,50 equiv.) wurde zugetropft. Anschließend rührt man 30 min bei -78 °C nach und versetzt dann mit 2- Cyclopropyl-N-methoxy-N-methylacetamid (11,00 g, 78,94 mmol, 1,20 equiv.). Nach vollständiger Umsetzung (DC-Kontrolle) erwärmt man das Reaktionsgemisch auf 0 °C und versetzt das
Reaktionsgemisch mit einer gesättigten Ammoniumchlorid-Lösung. Man extrahierte zweimal mit Ethylacetat (ä 500 ml), terennt die Phasen und wäscht die vereinigten organischen Phasen über Natriumsulfat. Anschließend entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum und reinigte den Rückstand durch Säulenchromatographie (Gradient Essigester/Petrolether). 2-Cyclopropyl-l-(2,6- difluorphenyl)ethanon wurde in Form eines farblosen Öls isoliert (5,0 g, 39% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.38 (m, 1H), 6.94 (m, 2H), 2.75 (d, 2H), 1.07 (m, 1H), 0.59 (m, 2H), 0.18 (m, 2H).
Synthesestufe 3: (2E)-2-Cyclopropyl-l -(2,6-difluor henyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-l-on
Figure imgf000066_0001
2-Cyclopropyl-l-(2,6-difluorphenyl)ethanon (5,50 g, 28.03 mmol, 1.0 equiv) und 1 , 1 -Dimethoxy-N,N- dimethylmethanamin (14,85 ml, 112,13 mmol, 4 equiv) wurden in DMF (25 ml) gelöst und für 2h auf 150 °C erhitzt und anschließend im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde ohne weitere
Aufreinigung in der nächsten Synthesestufe eingesetzt. 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.25 (m, 2H), 6.87 (m, 2H), 3.19 (bs, 6H), 1.52 (m, 1H), 0.76 (m, 2H), 0.43 (m, 2H).
Synthesestufe 4: 4-Cyclopropyl-3-(2,6-difluorphenyl)-lH-pyrazol
Figure imgf000066_0002
(2E)-2-Cyclopropyl-l-(2,6-difluorphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-l -on (7,00 g, 27,86 mmol, 1,0 equiv) wurde in Ethanol (50 ml) gelöst, und mit Hydrazinhydrat (8,13 ml, 83,76 mmol, 3,0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 8 h auf eine Temperatur von 80 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 4-Cyclopropyl-3-(2,6-difluorphenyl)-lH-pyrazol in Form eines gelben Feststoffes isoliert werden (5,64 g, 91% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7,37 (m, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.02 (m, 2H), 1.62 (m, 1H), 0.78 (m, 3H), 0.48 (m, 2H).
Synthesestufe 5 : Ethyl-2- [4-cyclopropyl-3 -(2,6-difluorphenyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methylpropanoat
Figure imgf000067_0001
4-Cyclopropyl-3-(2,6-difluorphenyl)-lH-pyrazol (5,64 g, 25,61 mmol, 1,0 equiv), Ethyl-2-brom-2- methylpropanoat (4,70 ml, 32,01 mmol, 1,25 equiv) und Caesiumcarbonat (16,69 g, 51,22 mmol, 2,0 equiv) wurden in DMF (75 ml) gelöst und 2 h auf 100 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das
Reaktionsgemisch in Wasser (100 ml) gegossen und dreimal mit jeweils 100 ml Ethylacetat extrahiert.
Anschließend entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum und reinigte den Rückstand durch
Säulenchromatographie (Gradient Essigester/Heptan). Ethyl-2-[4-cyclopropyl-3-(2,6-difluorphenyl)- 1 H-pyrazol- 1-yl] -2-methylpropanoat wurde in Form eines gelben Öls isoliert (2,62 g, 30% der Theorie).
'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.39 (m, 1H), 7.28 (s, 1H), 6.95 (m, 1H), 4.15 (q, 2H), 1.85 (s, 6H),
1.55 (m, 1H), 1.19 (t, 3H), 0.72 (m, 2H), 0.44 (m, 2H).
Synthesestufe 6 : 2- [4-Cyclopropyl-3 -(2,6-difluorphenyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methylpropansäure
Figure imgf000067_0002
Ethyl-2-[4-cyclopropyl-3-(2,6-difluorphenyl)-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoat (2,60 g, 7,78 mmol, 1,0 equiv) und Natriumhydroxid (467 mg, 11,66 mmol, 1,5 equiv) wurden in Ethanol (25 ml) und Wasser (25 ml) gelöst und 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum nimmt den Rückstand in Wasser (50 ml) auf und säuert die Lösung mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase trocknete man über Magnesiumsulfat und entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. 2- [4-Cyclopropyl-3-(2,6-difluorphenyl)-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropansäure wurde in Form eines weißen Feststoffes isoliert (2,35 g, 95% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ, ppm) 7,38 (m, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.01 (m, 2H), 1.78 (s, 6H), 1,60 (m, 1H), 0.79 (m, 2H), 0.45 (m, 2H). Synthesestufe 7 : 2-[4-Cyclopropyl-3-(2,6-difluorphenyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methyl- 1 -(Pyrrolidin- 1 - yl)propan-l -on (1.169-101)
Figure imgf000068_0001
2-[4-Cyclopropyl-3-(2,6-difluorphenyl)-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropansäure (200 mg, 0,65 mmol, 1,0 equiv), 2,4,6-Tripropyl-l,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinan-2,4,6-trioxid (T3P, 583 μΐ, 0,98 mmol, 1,50 equiv.; 50%>ig in THF), Triethylamin (319 μΐ, 2,29 mmol, 3,5 equiv.) und Pyrrolidin (65 μΐ, 0,78 mmol, 1,2 equiv.) wurden in Dichlormethan (5 ml) gelöst und 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach verdünnte man das Reaktionsgemisch mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung (5 ml) und extrahierte danach mit Dichlormethan (10 ml). Die wässrige Phase wurde dreimal mit Dichlormethan extrahiert (10 ml) und die Phasen über einen Phasenseparator getrennt. Man entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 2-[4-Cyclopropyl-3-(2,6-difluorphenyl)-lH-pyrazol-l-yl]-2- methyl-1 -(Pyrrolidin- l-yl)propan-l-on in Form eines weißen Feststoffes isoliert werden (184 mg, 77%> der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ, ppm) 7.32 (m, 1H), 7.21 (s, 1H), 6.96 (m, 2H), 3.51 (m, 2H), 2.57 (m, 2H), 1.81 (s, 6H), 1.71 (m, 4H), 1.51(m, 1H), 0.75 (m, 2H), 0.41 (m, 2H).
In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten Pyrazole erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen:
Figure imgf000069_0001
Tabelle L I : Bevorzugte Verbindungen der Formel (L I) sind die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1- 400 der Tabelle LI sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1 :
No. Z
1 Z-\ A
2 Z-1.2
3 Z-1.3
4 Z-1.4
5 Z-1.5
6 Z-1.6
7 Z-1.7
8 Z-1.8
9 Z-1.9
10 Z-1.10
11 z-i.n
12 Z-1.12
13 Z-1.13
14 Z-1.14
15 Z-1.15
16 Z-1.16
17 Z-1.17
18 Z-1.18 No. Z
19 Z-1.19
20 Z-1.20
21 Z-1.21
22 Z-1.22
23 Z-1.23
24 Z-1.24
25 Z-1.25
26 Z-1.26
27 Z-1.27
28 Z-1.28
29 Z-1.29
30 Z-1.30
31 Z-1.31
32 Z-1.32
33 Z-1.33
34 Z-1.34
35 Z-1.35
36 Z-1.36
37 Z-1.37
38 Z-1.38
39 Z-1.39
40 Z-1.40
41 Z-1.41
42 Z-1.42
43 Z-1.43
44 Z-1.44
45 Z-1.45
46 Z-1.46
47 Z-1.47
48 Z-1.48
49 Z-1.49
50 Z-1.50
51 Z-1.51
52 Z-1.52 No. Z
53 Z-1.53
54 Z-1.54
55 Z-1.55
56 Z-1.56
57 Z-1.57
58 Z-1.58
59 Z-1.59
60 Z-1.60
61 Z-1.61
62 Z-1.62
63 Z-1.63
64 Z-1.64
65 Z-1.65
66 Z-1.66
67 Z-1.67
68 Z-1.68
69 Z-1.69
70 Z-1.70
71 Z-1.71
72 Z-1.72
73 Z-1.73
74 Z-1.74
75 Z-1.75
76 Z-1.76
77 Z-1.77
78 Z-1.78
79 Z-1.79
80 Z-1.80
81 Z-1.81
82 Z-1.82
83 Z-1.83
84 Z-1.84
85 Z-1.85
86 Z-1.86 No. z
87 Z-1.87
88 Z-1.88
89 Z-1.89
90 Z-1.90
91 Z-1.91
92 Z-1.92
93 Z-1.93
94 Z-1.94
95 Z-1.95
96 Z-1.96
97 Z-1.97
98 Z-1.98
99 Z-1.99
100 Z-1.100
101 Z-1.101
102 Z-1.102
103 Z-1.103
104 Z-1.104
105 Z-1.105
106 Z-1.106
107 Z-1.107
108 Z-1.108
109 Z-1.109
110 Z-1.110
111 Z-l . l l l
112 Z-1.112
113 Z-1.113
114 Z-1.114
115 Z-1.115
116 Z-1.116
117 Z-1.117
118 Z-1.118
119 Z-1.119
120 Z-1.120 No. Z
121 Z-1.121
122 Z-1.122
123 Z-1.123
124 Z-1.124
125 Z-1.125
126 Z-1.126
127 Z-1.127
128 Z-1.128
129 Z-1.129
130 Z-1.130
131 Z-1.131
132 Z-1.132
133 Z-1.133
134 Z-1.134
135 Z-1.135
136 Z-1.136
137 Z-1.137
138 Z-1.138
139 Z-1.139
140 Z-1.140
141 Z-1.141
142 Z-1.142
143 Z-1.143
144 Z-1.144
145 Z-1.145
146 Z-1.146
147 Z-1.147
148 Z-1.148
149 Z-1.149
150 Z-1.150
151 Z-1.151
152 Z-1.152
153 Z-1.153
154 Z-1.154 No. Z
155 Z-1.155
156 Z-1.156
157 Z-1.157
158 Z-1.158
159 Z-1.159
160 Z-1.160
161 Z-1.161
162 Z-1.162
163 Z-1.163
164 Z-1.164
165 Z-1.165
166 Z-1.166
167 Z-1.167
168 Z-1.168
169 Z-1.169
170 Z-1.170
171 Z-1.171
172 Z-1.172
173 Z-1.173
174 Z-1.174
175 Z-1.175
176 Z-1.176
177 Z-1.177
178 Z-1.178
179 Z-1.179
180 Z-1.180
181 Z-1.181
182 Z-1.182
183 Z-1.183
184 Z-1.184
185 Z-1.185
186 Z-1.186
187 Z-1187
188 Z-1.188 No. Z
189 Z-1.189
190 Z-1.190
191 Z-1.191
192 Z-1.192
193 Z-1.193
194 Z-1.194
195 Z-1.195
196 Z-1.196
197 Z-1.197
198 Z-1.198
199 Z-1.199
200 Z-1.200
201 Z-1.201
202 Z-1. 202
203 Z-1. 203
204 Z-1. 204
205 Z-1. 205
206 Z-1. 206
207 Z-1. 207
208 Z-1. 208
209 Z-1. 209
210 Z-1.210
211 Z-1. 211
212 Z-1. 212
213 Z-1. 213
214 Z-1. 214
215 Z-1. 215
216 Z-1. 216
217 Z-1. 217
218 Z-1. 218
219 Z-1. 219
220 Z-1. 220
221 Z-1.221
222 Z-1.222 No. Z
223 Z-1.223
-224 Z- 1.224
225 Z-1.225
226 Z-1.226
227 Z-1.227
228 Z-1.228
229 Z-1.229
230 Z-1.230
231 Z-1.231
232 Z-1.232
233 Z-1.233
234 Z-1.234
235 Z-1.235
236 Z-1.236
237 Z-1.237
238 Z-1.238
239 Z-1.239
240 Z- 1-240
241 Z-1.241
242 Z- 1.242
243 Z-1.243
244 Z- 1.244
245 Z-1.245
246 Z-1.246
247 Z-1.247
248 Z-1.248
249 Z-1.249
250 Z-1.250
251 Z-1.251
252 Z-1.252
253 Z-1.253
254 Z-1.254
255 Z-1.255
256 Z-1.256
257 Z-1.257 No. Z
258 Z-1.258
259 Z-1.259
260 Z-1.260
261 Z-1.261
262 Z-1.262
263 Z-1.263
264 Z-1.264
265 Z-1.265
266 Z-1.266
267 Z-1.267
268 Z-1.268
269 Z-1.269
270 Z-1.270
271 Z-1.271
272 Z-1.272
273 Z-1.273
274 Z-1.274
275 Z-1.275
276 Z-1.276
277 Z-1.277
278 Z-1.278
279 Z-1.279
280 Z-1.280
281 Z-1.281
282 Z-1.282
283 Z-1.283
284 Z-1.284
285 Z-1.285
286 Z-1.286
287 Z-1.287
288 Z-1.288
289 Z-1.289
290 Z-1.290
291 Z-1.291 No. Z
292 Z-1.292
293 Z-1.293
294 Z-1.294
295 Z-1.295
296 Z-1.296
297 Z-1.297
298 Z-1.298
299 Z-1.299
300 Z-1.300
301 Z-1.301
302 Z-1.302
303 Z-1.303
304 Z-1.304
305 Z-1.305
306 Z-1.306
307 Z-1.307
308 Z-1.308
309 Z-1.309
310 Z-1.310
311 Z-1.311
312 Z-1.312
313 Z-1.313
314 Z-1.314
315 Z-1.315
316 Z-1.316
317 Z-1.317
318 Z-1.318
319 Z-1.319
320 Z-1.320
321 Z-1.321
322 Z-1.322
323 Z-1.323
324 Z-1.324
325 Z-1.325 No. Z
326 Z-1.326
327 Z-1.327
328 Z-1.328
329 Z-1.329
330 Z-1.330
331 Z-1.331
332 Z-1.332
333 Z-1.333
334 Z-1.334
335 Z-1.335
336 Z-1.336
337 Z-1.337
338 Z-1.338
339 Z-1.339
340 Z-1.340
341 Z-1.341
342 Z-1.342
343 Z-1.343
344 Z-1.344
345 Z-1.345
346 Z-1.346
347 Z-1.347
348 Z-1.348
349 Z-1.349
350 Z-1.350
351 Z-1.351
352 Z-1.352
353 Z-1.353
354 Z-1.354
355 Z-1.355
356 Z-1.356
357 Z-1.357
358 Z-1.358
359 Z-1.359 No. Z
360 Z-1.360
361 Z-1.361
362 Z-1.362
363 Z-1.363
364 Z-1.364
365 Z-1.365
366 Z-1.366
367 Z-1.367
368 Z-1.368
369 Z-1.369
370 Z-1.370
371 Z-1.371
372 Z-1.372
373 Z-1.373
374 Z-1.374
375 Z-1.375
376 Z-1.376
377 Z-1.377
378 Z-1.378
379 Z-1.379
380 Z-1.380
381 Z-1.381
382 Z-1.382
383 Z-1.383
384 Z-1.384
385 Z-1.385
386 Z-1.386
387 Z-1.387
388 Z-1.388
389 Z-1.389
390 Z-1.390
391 Z-1.391
392 Z-1.392
393 Z-1.393 No. Z
394 Z-1.394
395 Z-1.395
396 Z-1.396
397 Z-1.397
398 Z-1.398
399 Z-1.399
400 Z-1.400
Figure imgf000081_0001
Tabelle 1.2: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.2) sind die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2- 400 der Tabelle 1.2 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000081_0002
Tabelle 1.3: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.3) sind die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3- 400 der Tabelle 1.3 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000082_0001
Tabelle 1.4: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.4) sind die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4- 400 der Tabelle 1.4 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000082_0002
Tabelle 1.5: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.5) sind die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5- 346 der Tabelle 1.5 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000083_0001
Tabelle 1.6: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.6) sind die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6- 400 der Tabelle 1.6 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000083_0002
Tabelle 1.7: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.7) sind die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7- 400 der Tabelle 1.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000084_0001
Tabelle 1.8: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.8) sind die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8- 400 der Tabelle 1.8 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000084_0002
Tabelle 1.9: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.9) sind die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9- 400 der Tabelle 1.9 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000085_0001
Tabelle 1.10: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.10) sind die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-400 der Tabelle 1.10 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000085_0002
Tabelle 1.11 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.11) sind die Verbindungen 1.11 - 1 bis 1.11 -400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen L I 1-1 bis L I 1-400 der Tabelle LI 1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000086_0001
Tabelle 1.12: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.12) sind die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-400 der Tabelle 1.12 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000086_0002
Tabelle 1.13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.13) sind die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-400 der Tabelle 1.13 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000087_0001
Tabelle 1.14: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.14) sind die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-400 der Tabelle 1.14 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000087_0002
Tabelle 1.15: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.15) sind die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-400 der Tabelle 1.15 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000088_0001
Tabelle 1.16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.16) sind die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-400 der Tabelle 1.16 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000088_0002
Tabelle 1.17: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.17) sind die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-400 der Tabelle 1.17 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000089_0001
Tabelle 1.18: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.18) sind die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-400 der Tabelle 1.18 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000089_0002
Tabelle 1.19: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.19) sind die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-400 der Tabelle 1.19 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000090_0001
Tabelle 1.20: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.20) sind die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-400 der Tabelle 1.20 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000090_0002
Tabelle 1.21 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.21) sind die Verbindungen 1.21 - 1 bis 1.21 -400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-400 der Tabelle 1.21 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000091_0001
Tabelle 1.22: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.22) sind die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-400 der Tabelle 1.22 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000091_0002
Tabelle 1.23: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.23) sind die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-400 der Tabelle 1.23 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000092_0001
Tabelle 1.24: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.24) sind die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-400 der Tabelle 1.24 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000092_0002
Tabelle 1.25: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.25) sind die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-400 der Tabelle 1.25 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000093_0001
Tabelle 1.26: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.26) sind die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-400 der Tabelle 1.26 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000093_0002
Tabelle 1.27: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.27) sind die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-400 der Tabelle 1.27 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000094_0001
Tabelle 1.28: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.28) sind die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-400 der Tabelle 1.28 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000094_0002
Tabelle 1.29: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.29) sind die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-400 der Tabelle 1.29 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000095_0001
Tabelle 1.30: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.30) sind die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-400 der Tabelle 1.30 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000095_0002
Tabelle 1.31 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.31) sind die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-400 der Tabelle 1.31 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000096_0001
Tabelle 1.32: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.32) sind die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-400 der Tabelle 1.32 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000096_0002
Tabelle 1.33: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.33) sind die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-400 der Tabelle 1.33 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000097_0001
Tabelle 1.34: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.34) sind die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-400 der Tabelle 1.34 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000097_0002
Tabelle 1.35: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.35) sind die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-400 der Tabelle 1.35 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000098_0001
Tabelle 1.36: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.36) sind die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-400 der Tabelle 1.36 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000098_0002
Tabelle 1.37: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.37) sind die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-400 der Tabelle 1.37 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000099_0001
Tabelle 1.38: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.38) sind die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-400 der Tabelle 1.38 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000099_0002
Tabelle 1.39: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.39) sind die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-400 der Tabelle 1.39 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000100_0001
Tabelle 1.40: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.40) sind die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-400 der Tabelle 1.40 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000100_0002
Tabelle 1.41 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.41) sind die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-400 der Tabelle 1.41 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000101_0001
Tabelle 1.42: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.42) sind die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-400 der Tabelle 1.42 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000101_0002
Tabelle 1.43: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.43) sind die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-400 der Tabelle 1.43 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000102_0001
Tabelle 1.44: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.44) sind die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-400 der Tabelle 1.44 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000102_0002
Tabelle 1.45: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.45) sind die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-400 der Tabelle 1.45 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000103_0001
Tabelle 1.46: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.46) sind die Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-400 der Tabelle 1.46 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000103_0002
Tabelle 1.47: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.47) sind die Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-400 der Tabelle 1.47 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000104_0001
Tabelle 1.48: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.48) sind die Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-400 der Tabelle 1.48 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000104_0002
Tabelle 1.49: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.49) sind die Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-400 der Tabelle 1.49 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000105_0001
Tabelle 1.50: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.50) sind die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-400 der Tabelle 1.50 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000105_0002
Tabelle 1.51 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.51) sind die Verbindungen 1.51-1 bis 1.51-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.51-1 bis 1.51-400 der Tabelle 1.51 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000106_0001
Tabelle 1.52: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.52) sind die Verbindungen 1.52-1 bis 1.52-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.52-1 bis 1.52-400 der Tabelle 1.52 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000106_0002
Tabelle 1.53: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.53) sind die Verbindungen 1.53-1 bis 1.53-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.53-1 bis 1.53-400 der Tabelle 1.53 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000107_0001
Tabelle 1.54: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.54) sind die Verbindungen 1.54-1 bis 1.54-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.54-1 bis 1.54-400 der Tabelle 1.54 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000107_0002
Tabelle 1.55: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.55) sind die Verbindungen 1.1-55 bis I. 55-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.55-1 bis 1.55-400 der Tabelle 1.55 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000108_0001
Tabelle 1.56: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.56) sind die Verbindungen 1.56-1 bis 1.56-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.56-1 bis 1.56-400 der Tabelle 1.56 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000108_0002
Tabelle 1.57: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.57) sind die Verbindungen 1.57-1 bis 1.57-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.57-1 bis 1.57-400 der Tabelle 1.57 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000109_0001
Tabelle 1.58: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.58) sind die Verbindungen 1.58-1 bis 1.58-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.58-1 bis 1.58-400 der Tabelle 1.58 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000109_0002
Tabelle 1.59: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.59) sind die Verbindungen 1.59-1 bis 1.59-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.59-1 bis 1.59-346 der Tabelle 1.59 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000110_0001
Tabelle 1.60: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.60) sind die Verbindungen 1.60-1 bis 1.60-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.60-1 bis 1.60-400 der Tabelle 1.60 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000110_0002
Tabelle 1.61 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.61) sind die Verbindungen 1.61-1 bis 1.61-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.61-1 bis 1.61-400 der Tabelle 1.61 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000111_0001
Tabelle 1.62: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.62) sind die Verbindungen 1.62-1 bis 1.62-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.62-1 bis 1.62-400 der Tabelle 1.62 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000111_0002
Tabelle 1.63: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.63) sind die Verbindungen 1.63-1 bis 1.63-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.63-1 bis 1.63-400 der Tabelle 1.63 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000112_0001
Tabelle 1.64: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.64) sind die Verbindungen 1.64-1 bis 1.64-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.64-1 bis 1.64-400 der Tabelle 1.64 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000112_0002
Tabelle 1.65: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.65) sind die Verbindungen 1.1-65 bis I 65-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.65-1 bis 1.65-400 der Tabelle 1.65 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000113_0001
Tabelle 1.66: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.66) sind die Verbindungen 1.66-1 bis 1.66-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.66-1 bis 1.66-400 der Tabelle 1.66 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000113_0002
Tabelle 1.67: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.67) sind die Verbindungen 1.67-1 bis 1.67-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.67-1 bis 1.67-400 der Tabelle 1.67 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000114_0001
Tabelle 1.68: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.68) sind die Verbindungen 1.68-1 bis 1.68-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.68-1 bis 1.68-400 der Tabelle 1.68 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000114_0002
Tabelle 1.69: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.69) sind die Verbindungen 1.69-1 bis 1.69-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.69-1 bis 1.69-346 der Tabelle 1.69 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000115_0001
Tabelle 1.70: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.70) sind die Verbindungen 1.70-1 bis 1.70-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.70-1 bis 1.70-400 der Tabelle 1.70 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000115_0002
Tabelle 1.71 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.71) sind die Verbindungen 1.71-1 bis 1.71-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.71-1 bis 1.71-400 der Tabelle 1.71 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000116_0001
Tabelle 1.72: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.72) sind die Verbindungen 1.72-1 bis 1.72-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.72-1 bis 1.72-400 der Tabelle 1.72 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert,
ausgenommen der nachfolgend genannten Verbindung:
2-[3-(2-Fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N,N,2-trimethylpropanamid CAS [63687-70-7]
Figure imgf000116_0002
Tabelle 1.73: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.73) sind die Verbindungen 1.73-1 bis 1.73-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.73-1 bis 1.73-400 der Tabelle 1.73 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000117_0001
Tabelle 1.74: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.74) sind die Verbindungen 1.74-1 bis 1.74-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.74-1 bis 1.74-400 der Tabelle 1.74 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000117_0002
Tabelle 1.75: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.75) sind die Verbindungen 1.1-75 bis I 75-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.75-1 bis 1.75-400 der Tabelle 1.75 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000118_0001
Tabelle 1.76: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.76) sind die Verbindungen 1.76-1 bis 1.76-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.76-1 bis 1.76-400 der Tabelle 1.76 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000118_0002
Tabelle 1.77: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.77) sind die Verbindungen 1.77-1 bis 1.77-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.77-1 bis 1.77-400 der Tabelle 1.77 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000119_0001
Tabelle 1.78: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.78) sind die Verbindungen 1.78-1 bis 1.78-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.78-1 bis 1.78-400 der Tabelle 1.78 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000119_0002
Tabelle 1.79: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.79) sind die Verbindungen 1.79-1 bis 1.79-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.79-1 bis 1.79-346 der Tabelle 1.79 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000120_0001
Tabelle 1.80: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.80) sind die Verbindungen 1.80-1 bis 1.80-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.80-1 bis 1.80-400 der Tabelle 1.80 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000120_0002
Tabelle 1.81 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.81) sind die Verbindungen 1.81-1 bis 1.81-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.81-1 bis 1.81-400 der Tabelle 1.81 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000121_0001
Tabelle 1.82: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.82) sind die Verbindungen 1.82-1 bis 1.82-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.82-1 bis 1.82-400 der Tabelle 1.82 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000121_0002
Tabelle 1.83: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.83) sind die Verbindungen 1.83-1 bis 1.83-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.83-1 bis 1.83-400 der Tabelle 1.83 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000122_0001
Tabelle 1.84: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.84) sind die Verbindungen 1.84-1 bis 1.84-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.84-1 bis 1.84-400 der Tabelle 1.84 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000122_0002
Tabelle 1.85: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.85) sind die Verbindungen 1.1-85 bis I 85-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.85-1 bis 1.85-400 der Tabelle 1.85 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000123_0001
Tabelle 1.86: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.86) sind die Verbindungen 1.86-1 bis 1.86-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.86-1 bis 1.86-400 der Tabelle 1.86 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000123_0002
Tabelle 1.87: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.87) sind die Verbindungen 1.87-1 bis 1.87-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.87-1 bis 1.87-400 der Tabelle 1.87 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000124_0001
Tabelle 1.88: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.88) sind die Verbindungen 1.88-1 bis 1.88-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.88-1 bis 1.88-400 der Tabelle 1.88 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000124_0002
Tabelle 1.89: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.89) sind die Verbindungen 1.89-1 bis 1.89-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.89-1 bis 1.89-346 der Tabelle 1.89 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000125_0001
Tabelle 1.90: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.90) sind die Verbindungen 1.90-1 bis 1.90-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.90-1 bis 1.90-400 der Tabelle 1.90 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000125_0002
Tabelle 1.91 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.91) sind die Verbindungen 1.91-1 bis 1.91-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.91-1 bis 1.91-400 der Tabelle 1.91 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000126_0001
Tabelle 1.92: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.92) sind die Verbindungen 1.92-1 bis 1.92-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.92-1 bis 1.92-400 der Tabelle 1.92 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000126_0002
Tabelle 1.93: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.93) sind die Verbindungen 1.93-1 bis 1.93-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.93-1 bis 1.93-400 der Tabelle 1.93 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000127_0001
Tabelle 1.94: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.94) sind die Verbindungen 1.94-1 bis 1.94-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.94-1 bis 1.94-400 der Tabelle 1.94 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000127_0002
Tabelle 1.95: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.95) sind die Verbindungen 1.95-1 bis 1.95-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.95-1 bis 1.95-400 der Tabelle 1.95 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000128_0001
Tabelle 1.96: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.96) sind die Verbindungen 1.96-1 bis 1.96-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.96-1 bis 1.96-400 der Tabelle 1.96 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000128_0002
Tabelle 1.97: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.97) sind die Verbindungen 1.97-1 bis 1.97-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.97-1 bis 1.97-400 der Tabelle 1.97 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000129_0001
Tabelle 1.98: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.98) sind die Verbindungen 1.98-1 bis 1.98-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.98-1 bis 1.98-400 der Tabelle 1.98 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000129_0002
Tabelle 1.99: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.99) sind die Verbindungen 1.99-1 bis 1.99-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.99-1 bis 1.99-346 der Tabelle 1.99 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000130_0001
Tabelle L I 00: Bevorzugte Verbindungen der Formel (L I 00) sind die Verbindungen 11006-1 bis 1.100- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.100-1 bis 1.100-400 der Tabelle 1.100 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000130_0002
Tabelle 1.101 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.101 ) sind die Verbindungen 1.101-1 bis 1.101- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.101-1 bis 1.101-400 der Tabelle 1.101 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000131_0001
Tabelle 1.102: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.102) sind die Verbindungen 1.102-1 bis 1.102- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.102-1 bis 1.102-400 der Tabelle 1.102 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000131_0002
Tabelle 1.103: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.103) sind die Verbindungen 1.103-1 bis 1.103- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.103-1 bis 1.1039-400 der Tabelle 1.103 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000132_0001
Tabelle 1.104: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.104) sind die Verbindungen 1.104-1 bis 1.104- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.104-1 bis 1.104-400 der Tabelle 1.104 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000132_0002
Tabelle 1.105: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.105) sind die Verbindungen 1.105-1 bis 1.105- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.105-1 bis 1.105-400 der Tabelle 1.105 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000133_0001
Tabelle 1.106: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.106) sind die Verbindungen 1.106-1 bis 1.106- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.106-1 bis 1.106-400 der Tabelle 1.106 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000133_0002
Tabelle 1.107: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.107) sind die Verbindungen 1.107-1 bis 1.107- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.107-1 bis 1.107-400 der Tabelle 1.107 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000134_0001
Tabelle 1.108: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.108) sind die Verbindungen 1.108-1 bis 1.108- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.108-1 bis 1.108-400 der Tabelle 1.108 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000134_0002
Tabelle 1.109: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.109) sind die Verbindungen 1.109-1 bis 1.109- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.109-1 bis 1.109-400 der Tabelle 1.109 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000135_0001
Tabelle 1.110: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.110) sind die Verbindungen L I 10-1 bis L I 10- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 10-1 bis L I 10-400 der Tabelle LI 10 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000135_0002
Tabelle 1.111 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.111 ) sind die Verbindungen I. l l l-l bis 1.111- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung I. l l l-l bis 1.111-400 der Tabelle 1.111 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000136_0001
Tabelle 1.112: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.112) sind die Verbindungen L I 12-1 bis L I 12- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 12-1 bis L I 12-400 der Tabelle LI 12 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000136_0002
Tabelle LI 13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (LI 13) sind die Verbindungen L I 13-1 bis L I 13- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 13-1 bis L I 13-400 der Tabelle LI 13 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000137_0001
Tabelle 1.114: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.114) sind die Verbindungen 1.114-1 bis 1.114- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 14-1 bis L I 14-400 der Tabelle L I 14 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000137_0002
Tabelle 1.115: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.115) sind die Verbindungen 1.115-1 bis 1.115- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 15-1 bis L I 15-400 der Tabelle L I 15 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000138_0001
Tabelle L I 16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (L I 16) sind die Verbindungen L I 16-1 bis L I 16- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 16-1 bis L I 16-400 der Tabelle L I 16 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000138_0002
Tabelle 1.117: Bevorzugte Verbindungen der Formel (L I 17) sind die Verbindungen 1.117-1 bis 1.117- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 17-1 bis L I 17-400 der Tabelle L I 17 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000139_0001
Tabelle 1.118: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.118) sind die Verbindungen 1.118-1 bis 1.118- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 18-1 bis L I 18-400 der Tabelle L I 18 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000139_0002
Tabelle L I 19: Bevorzugte Verbindungen der Formel (L I 19) sind die Verbindungen L I 19-1 bis L I 19- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 19-1 bis L I 19-400 der Tabelle L I 19 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000140_0001
Tabelle 1.120: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.120) sind die Verbindungen 1.120-1 bis 1.120- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.120-1 bis 1.120-400 der Tabelle 1.120 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000140_0002
Tabelle 1.121 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.121) sind die Verbindungen 1.121-1 bis 1.121- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.121-1 bis 1.121-400 der Tabelle 1.121 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000141_0001
Tabelle 1.122: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.122) sind die Verbindungen 1.122-1 bis 1.122- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.122-1 bis 1.122-400 der Tabelle 1.122 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000141_0002
Tabelle 1.123: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.123) sind die Verbindungen 1.123-1 bis 1.123- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.123-1 bis 1.123-400 der Tabelle 1.123 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000142_0001
Tabelle 1.124: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.124) sind die Verbindungen 1.124-1 bis 1.124- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.124-1 bis 1.124-400 der Tabelle 1.124 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000142_0002
Tabelle 1.125: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.125) sind die Verbindungen 1.125-1 bis 1.125- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.125-1 bis 1.125-400 der Tabelle 1.125 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000143_0001
Tabelle 1.126: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.126) sind die Verbindungen 1.126-1 bis 1.126- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.126-1 bis 1.126-400 der Tabelle 1.126 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000143_0002
Tabelle 1.127: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.127) sind die Verbindungen 1.127-1 bis 1.127- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.127-1 bis 1.127-400 der Tabelle 1.127 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000144_0001
Tabelle 1.128: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.128) sind die Verbindungen 1.128-1 bis 1.128- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.128-1 bis 1.128-400 der Tabelle 1.128 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000144_0002
Tabelle 1.129: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.129) sind die Verbindungen 1.129-1 bis 1.129- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.129-1 bis 1.129-400 der Tabelle 1.129 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000145_0001
Tabelle 1.130: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.130) sind die Verbindungen 1.130-1 bis 1.130- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.130-1 bis 1.130-400 der Tabelle 1.130 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000145_0002
Tabelle 1.131 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.131) sind die Verbindungen 1.131-1 bis 1.131- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.131-1 bis 1.131-400 der Tabelle 1.131 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000146_0001
Tabelle 1.132: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.132) sind die Verbindungen 1.132-1 bis 1.132- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.132-1 bis 1.132-400 der Tabelle 1.132 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000146_0002
Tabelle 1.133: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.133) sind die Verbindungen 1.133-1 bis 1.133- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.133-1 bis 1.133-400 der Tabelle 1.133 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000147_0001
Tabelle 1.134: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.134) sind die Verbindungen 1.134-1 bis 1.134- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.134-1 bis 1.134-400 der Tabelle 1.134 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000147_0002
Tabelle 1.135: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.135) sind die Verbindungen 1.135-1 bis 1.135- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.135-1 bis 1.135-400 der Tabelle 1.135 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000148_0001
Tabelle 1.136: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.136) sind die Verbindungen 1.136-1 bis 1.136- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.136-1 bis 1.136-400 der Tabelle 1.136 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000148_0002
Tabelle 1.137: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.137) sind die Verbindungen 1.137-1 bis 1.137- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.137-1 bis 1.137-400 der Tabelle 1.137 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000149_0001
Tabelle 1.138: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.138) sind die Verbindungen 1.138-1 bis 1.138- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.138-1 bis 1.138-400 der Tabelle 1.138 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000149_0002
Tabelle 1.139: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.139) sind die Verbindungen 1.139-1 bis 1.139- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.139-1 bis 1.139-400 der Tabelle 1.139 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000150_0001
Tabelle 1.140: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.140) sind die Verbindungen 1.140-1 bis 1.140- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.140-1 bis 1.140-400 der Tabelle 1.140 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000150_0002
Tabelle 1.141 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.141) sind die Verbindungen 1.141-1 bis 1.141- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.141-1 bis 1.141-400 der Tabelle 1.141 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000151_0001
Tabelle 1.142: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.142) sind die Verbindungen 1.142-1 bis 1.142- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.142-1 bis 1.142-400 der Tabelle 1.142 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000151_0002
Tabelle 1.143: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.143) sind die Verbindungen 1.143-1 bis 1.143- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.143-1 bis 1.143-400 der Tabelle 1.143 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000152_0001
Tabelle 1.144: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.144) sind die Verbindungen 1.144-1 bis 1.144- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.144-1 bis 1.144-400 der Tabelle 1.144 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000152_0002
Tabelle 1.145: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.145) sind die Verbindungen 1.145-1 bis 1.145- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.145-1 bis 1.145-400 der Tabelle 1.145 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000153_0001
Tabelle 1.146: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.146) sind die Verbindungen 1.146-1 bis 1.146- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.146-1 bis 1.146-400 der Tabelle 1.146 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000153_0002
Tabelle 1.147: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.147) sind die Verbindungen 1.147-1 bis 1.147- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.147-1 bis 1.147-400 der Tabelle 1.147 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000154_0001
Tabelle 1.148: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.148) sind die Verbindungen 1.48-1 bis 1.148-400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.148-1 bis 1.148-400 der Tabelle 1.148 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000154_0002
Tabelle 1.149: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.149) sind die Verbindungen 1.149-1 bis 1.149- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.149-1 bis 1.149-400 der Tabelle 1.85 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000155_0001
Tabelle 1.150: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.150) sind die Verbindungen 1.150-1 bis 1.150- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.150-1 bis 1.150-400 der Tabelle 1.150 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000155_0002
Tabelle 1.151 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.151) sind die Verbindungen 1.151-1 bis 1.151- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.151-1 bis 1.151-400 der Tabelle 1.151 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000156_0001
Tabelle 1.152: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.152) sind die Verbindungen 1.152-1 bis 1.152- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.152-1 bis 1.152-400 der Tabelle 1.152 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000156_0002
Tabelle 1.153: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.153) sind die Verbindungen 1.153-1 bis 1.153- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.153-1 bis 1.153-400 der Tabelle 1.153 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000157_0001
Tabelle 1.154: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.154) sind die Verbindungen 1.154-1 bis 1.154- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.154-1 bis 1.154-400 der Tabelle 1.154 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000157_0002
Tabelle 1.155: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.155) sind die Verbindungen 1.155-1 bis 1.155- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.155-1 bis 1.155-400 der Tabelle 1.155 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000158_0001
Tabelle 1.156: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.156) sind die Verbindungen 1.156-1 bis 1.156- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.156-1 bis 1.156-400 der Tabelle 1.156 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000158_0002
Tabelle 1.157: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.157) sind die Verbindungen 1.157-1 bis 1.157- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.157-1 bis 1.157-400 der Tabelle 1.157 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000159_0001
Tabelle 1.158: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.158) sind die Verbindungen 1.158-1 bis 1.158- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.158-1 bis 1.158-400 der Tabelle 1.158 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000159_0002
Tabelle 1.159: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.159) sind die Verbindungen 1.159-1 bis 1.159- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.159-1 bis 1.159-400 der Tabelle 1.159 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000160_0001
Tabelle 1.160: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.160) sind die Verbindungen 1.160-1 bis 1.160- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.160-1 bis 1.160-400 der Tabelle 1.160 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000160_0002
Tabelle 1.161 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.161) sind die Verbindungen 1.161-1 bis 1.161 - 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.161-1 bis 1.161-400 der Tabelle 1.161 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000161_0001
Tabelle 1.162: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.162) sind die Verbindungen 1.162-1 bis 1.162- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.162-1 bis 1.162-400 der Tabelle 1.162 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000161_0002
Tabelle 1.163: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.163) sind die Verbindungen 1.163-1 bis 1.163- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.163-1 bis 1.163-400 der Tabelle 1.163 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000162_0001
Tabelle 1.164: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.164) sind die Verbindungen 1.164-1 bis 1.164- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.164-1 bis 1.164-400 der Tabelle 1.164 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000162_0002
Tabelle 1.165: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.165) sind die Verbindungen 1.165-1 bis 1.165- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.165-1 bis 1.165-400 der Tabelle 1.165 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000163_0001
Tabelle 1.166: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.166) sind die Verbindungen 1.166-1 bis 1.166- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.166-1 bis 1.166-400 der Tabelle 1.166 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000163_0002
Tabelle 1.167: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.167) sind die Verbindungen 1.167-1 bis 1.167- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.167-1 bis 1.167-400 der Tabelle 1.167 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000164_0001
Tabelle 1.168: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.168) sind die Verbindungen 1.168-1 bis 1.168- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.168-1 bis 1.168-400 der Tabelle 1.168 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000164_0002
Tabelle 1.169: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.169) sind die Verbindungen 1.169-1 bis 1.169- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.169-1 bis 1.169-400 der Tabelle 1.169 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000165_0001
Tabelle 1.170: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.170) sind die Verbindungen 1.170-1 bis 1.170- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.170-1 bis 1.170-400 der Tabelle 1.170 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000165_0002
Tabelle 1.171 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.171) sind die Verbindungen 1.171-1 bis 1.171- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.171-1 bis 1.171-400 der Tabelle 1.171 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000166_0001
Tabelle 1.172: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.172) sind die Verbindungen 1.172-1 bis 1.172- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.172-1 bis 1.172-400 der Tabelle 1.172 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000166_0002
Tabelle 1.173: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.173) sind die Verbindungen 1.173-1 bis 1.173- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.173-1 bis 1.173-400 der Tabelle 1.173 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000167_0001
Tabelle 1.174: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.174) sind die Verbindungen 1.174-1 bis 1.174- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.174-1 bis 1.174-400 der Tabelle 1.174 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
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Tabelle 1.175: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.175) sind die Verbindungen 1.175-1 bis 1.175- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.175-1 bis 1.175-400 der Tabelle 1.175 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000168_0001
Tabelle 1.176: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.176) sind die Verbindungen 1.176-1 bis 1.176- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.176-1 bis 1.176-400 der Tabelle 1.176 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
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Tabelle 1.177: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.177) sind die Verbindungen 1.177-1 bis 1.177- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.177-1 bis 1.177-400 der Tabelle 1.177 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
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Tabelle 1.178: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.178) sind die Verbindungen 1.178-1 bis 1.178- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.178-1 bis 1.178-400 der Tabelle 1.178 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
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Tabelle 1.179: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.179) sind die Verbindungen 1.179-1 bis 1.179- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.179-1 bis 1.179-400 der Tabelle 1.179 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000170_0001
Tabelle 1.180: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.180) sind die Verbindungen 1.180-1 bis 1.180- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.180-1 bis 1.180-400 der Tabelle 1.180 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000170_0002
Tabelle 1.181 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.181) sind die Verbindungen 1.181-1 bis 1.181 - 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.181-1 bis 1.181-400 der Tabelle 1.181 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000171_0001
Tabelle 1.182: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.182) sind die Verbindungen 1.182-1 bis 1.182- 400, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.182-1 bis 1.182-400 der Tabelle 1.182 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 400 für Z der Tabelle 1 definiert.
Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele:
Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die 'H-NMR-, 13C-NMR- und 19F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 'H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei "F-NMR, Lösungsmittel CDCb, CD3OD oder d6-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t-Bu = C(CH3)3, n- Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c-Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl.
Die nachfolgend aufgeführten spektroskopischen Daten ausgewählter Tabellenbeispiele wurden über klassische 'H-NMR-Interpretation oder über NMR-Peak-Listenverfahren ausgewertet.
Klassische 'H-NMR-Interpretation NMR-Peak-Listenverfahren
Die 1H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet.
Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δι (Intensität^; 82 (Intensität2); ; δ; (Intensität^; ; δη (Intensitätn)
Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten
Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden.
Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht.
Die Listen der IH-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen IH-NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden.
Darüber hinaus können sie wie klassische IH-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen.
Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von IH-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-D6 und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen.
Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90 %). Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige
Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion
Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrucken" zu erkennen.
Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD- Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1H-NMR- Interpretation.
Weitere Details zu 1H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden.
1.1-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6802 (1.8); 7.6740 (1.8); 7.2964 (0.8); 7.2754 (0.5); 7.2602 (23.1); 7.0199 (1.0); 6.9992 (1.8); 6.9785 (0.9); 6.6130 (0.9); 6.6070 (0.9); 2.7279 (0.6); 2.7182 (0.6); 1.8779 (16.0); 1.5524 (4.1); 0.7209 (0.8); 0.7173 (1.2); 0.7033
(1.0) ; 0.6993 (0.9); 0.4320 (0.7); 0.4291 (0.8); 0.4254 (0.8); 0.4193 (0.8); 0.4157 (0.8); -0.0002 (8.0)
1.1-3: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6820 (1.8); 7.6758 (1.8); 7.3203 (0.8); 7.2599 (24.7); 7.0398 (1.1); 7.0189 (2.0); 6.9980 (1.0); 6.6401 (1.0); 6.6343 (1.0); 5.2984 (2.9); 1.8800 (16.0); 1.5430 (1.5); 1.5290 (0.9); 1.5139 (1.6); 1.5080 (1.6); 1.4936 (0.8); 1.1740
(0.8); 1.1596 (1.6); 1.1536 (1.6); 1.1386 (0.6); -0.0002 (9.0)
1.1-4: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7050 (2.0); 7.6989 (2.0); 7.6454 (0.5); 7.2968 (0.8); 7.2757 (0.6); 7.2599 (38.9); 7.0171 (1.1); 6.9963 (2.1); 6.9757 (1.0); 6.6272 (1.0); 6.6212 (1.0); 4.1238 (0.8); 4.1060 (2.7); 4.0881 (2.8); 4.0703 (0.9); 1.9058 (16.0); 1.5473
(7.1) ; 1.5206 (0.8); 1.5086 (2.0); 1.5004 (2.0); 1.4890 (0.8); 1.2159 (2.8); 1.1980 (5.8); 1.1802 (2.7); 1.0527 (0.8);
1.0413 (2.0); 1.0331 (2.0); 1.0210 (0.7); -0.0002 (13.6)
1.1-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5805 (1.7); 7.5745 (1.7); 7.2725 (0.5); 7.2602 (23.6); 7.2425 (0.6); 7.2367 (0.6); 6.9742 (1.0); 6.9539 (1.7); 6.9335 (0.9); 6.5939 (1.0); 6.5882 (0.9); 3.5344 (1.0); 2.5701 (1.0); 1.8626 (16.0); 1.7226 (0.9); 1.7129 (1.3); 1.7055
(2.9); 1.6980 (1.4); 1.6885 (1.1); 1.5572 (6.1); -0.0002 (8.6)
1.1-122: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6230 (1.8); 7.6169 (1.8); 7.2599 (31.5); 7.2326 (0.7); 6.9496 (0.9); 6.9289 (1.6); 6.9084 (0.8); 6.5488 (0.8); 6.5468 (0.6); 6.5447 (0.6); 6.5428 (0.9); 5.2984 (0.7); 3.7328 (0.8); 3.7143 (0.9); 3.6954 (0.8); 3.3922 (0.9); 3.3749
(1.9); 3.3578 (1.0); 2.1509 (0.8); 2.1320 (0.9); 2.1137 (0.8); 1.8867 (16.0); 1.5528 (8.1); -0.0002 (11.3)
1.1-124: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5330 (1.8); 7.5270 (1.8); 7.2602 (27.6); 6.9787 (0.9); 6.9582 (1.6); 6.9377 (0.8); 6.6079 (0.8); 6.6020 (0.8);
1.8623 (16.0); 1.5498 (7.3); 1.4964 (0.6); -0.0002 (10.1)
1.1-149: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6500 (1.9); 7.6439 (1.9); 7.2599 (27.0); 7.2435 (0.8); 6.9570 (1.0); 6.9365 (1.6); 6.9162 (0.8); 6.5542 (0.9); 6.5517 (0.8); 6.5483 (0.9); 5.7476 (0.6); 5.6889 (0.6); 5.2983 (1.0); 4.2078 (1.0); 4.2016 (1.3); 4.1951 (1.0); 3.5711
(1.0); 3.5650 (1.2); 3.5594 (1.0); 1.8964 (16.0); 1.5511 (3.7); -0.0002 (9.4)
1.1-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5669 (1.8); 7.5609 (1.8); 7.2713 (0.8); 7.2601 (27.6); 7.2503 (0.6); 6.9852 (0.9); 6.9646 (1.6); 6.9442 (0.8);
6.6315 (0.9); 6.6294 (0.6); 6.6277 (0.6); 6.6256 (0.9); 1.8722 (16.0); 1.5480 (8.4); -0.0002 (9.9)
1.1-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5376 (1.7); 7.5315 (1.7); 7.2604 (15.6); 6.9775 (0.9); 6.9569 (1.5); 6.9365 (0.8); 6.6171 (0.8); 6.6113 (0.8);
1.8694 (16.0); 1.5593 (1.6); -0.0002 (5.6)
1.1-170: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7243 (1.9); 7.7181 (1.9); 7.2849 (0.8); 7.2687 (0.5); 7.2599 (36.4); 7.2484 (0.6); 7.0104 (1.0); 6.9896 (1.8); 6.9690 (0.9); 6.6702 (0.9); 6.6641 (0.9); 3.9674 (2.6); 3.9533 (2.6); 3.6987 (9.7); 1.9288 (16.0); 1.5450 (14.3); -
0.0002 (13.1); -0.0085 (0.5)
1.1-171 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6735 (1.0); 7.2811 (0.9); 7.2752 (0.9); 7.2601 (80.3); 7.2447 (0.8); 7.2392 (1.0); 7.2237 (0.5); 6.9962 (0.6); 6.9821 (2.3); 6.9617 (3.9); 6.9413 (2.0); 6.6420 (1.2); 5.2984 (2.0); 4.0707 (2.6); 3.7537 (4.2); 2.5331 (4.1); 1.8929 (16.0); 1.5444 (15.6); 0.0079 (0.9); -0.0002 (28.8); -0.0085 (0.9) 1.1-213: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7005 (1.8); 7.6942 (1.9); 7.3170 (0.8); 7.2960 (0.5); 7.2598 (35.0); 7.0407 (1.0); 7.0196 (1.8); 6.9988 (0.9); 6.6665 (0.9); 6.6648 (0.6); 6.6621 (0.6); 6.6604 (0.9); 5.2984 (1.2); 4.1244 (3.4); 4.1101 (3.4); 1.9084 (16.0); 1.5410
(2.1); -0.0002 (12.7)
1.1-214: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5811 (1.5); 7.5750 (1.5); 7.2758 (0.8); 7.2599 (27.6); 7.2550 (1.0); 6.9866 (1.0); 6.9660 (1.6); 6.9456 (0.8);
6.6529 (0.8); 6.6470 (0.8); 5.2985 (0.9); 1.8905 (16.0); 1.5431 (4.4); -0.0002 (9.8)
1.1-303: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6252 (1.7); 7.6191 (1.7); 7.2656 (0.7); 7.2599 (30.4); 7.2448 (0.7); 6.9597 (0.9); 6.9392 (1.5); 6.9187 (0.8); 6.5721 (0.8); 6.5696 (0.6); 6.5662 (0.8); 3.1633 (6.8); 2.9749 (3.9); 1.8634 (16.0); 1.5491 (11.6); -0.0002 (10.5) 1.1-353: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.9845 (0.5); 7.6932 (1.9); 7.6870 (2.0); 7.3130 (0.8); 7.2606 (16.1); 7.0329 (1.0); 7.0119 (1.9); 6.9912 (0.9); 6.6614 (0.9); 6.6598 (0.6); 6.6569 (0.6); 6.6553 (0.9); 4.0481 (0.6); 3.9302 (1.2); 3.9220 (0.8); 3.9193 (1.2); 3.9158 (0.6); 3.9080 (1.4); 3.6670 (0.6); 3.6557 (0.6); 3.6502 (0.7); 3.6450 (0.7); 3.6391 (0.5); 1.9240 (16.0); 1.5752 (1.9); -
0.0002 (8.0)
1.4-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5359 (0.7); 8.5244 (0.7); 7.6902 (1.6); 7.6839 (1.7); 7.5148 (0.5); 7.5113 (0.5); 7.4878 (0.5); 7.4844 (0.5); 7.3036 (0.5); 7.2939 (0.6); 7.2922 (0.6); 7.2826 (0.9); 7.2731 (0.5); 7.2713 (0.5); 7.2641 (7.4); 6.9472 (0.9); 6.9415 (1.4); 6.9357 (0.9); 2.6763 (0.6); 2.6674 (0.6); 1.9089 (16.0); 0.7088 (0.5); 0.7070 (0.8); 0.7035 (1.2); 0.7007 (0.6); 0.6893 (1.0); 0.6856 (0.9); 0.3954 (0.7); 0.3924 (0.8); 0.3889 (0.8); 0.3864 (0.7); 0.3827 (0.8); 0.3793 (0.8); -0.0002
(2-9)
1.4-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5466 (0.7); 8.5350 (0.7); 7.5676 (1.8); 7.5615 (1.9); 7.4838 (0.5); 7.4803 (0.5); 7.4568 (0.5); 7.4533 (0.5); 7.2714 (0.6); 7.2651 (8.2); 7.2620 (0.9); 7.2600 (0.7); 7.2505 (0.9); 6.9666 (0.8); 6.9600 (1.2); 6.9531 (0.8); 5.2989
(0.5); 3.5364 (0.8); 2.6152 (0.8); 1.9060 (16.0); 1.7004 (0.6); 1.6850 (1.0); 1.6709 (0.7); -0.0002 (3.0)
1.4-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5490 (0.7); 8.5375 (0.7); 7.5215 (1.8); 7.5154 (1.8); 7.4857 (0.5); 7.4823 (0.5); 7.2725 (0.6); 7.2656 (6.1); 7.2631 (0.8); 7.2611 (0.6); 7.2516 (0.8); 6.9766 (0.8); 6.9702 (1.0); 6.9694 (1.0); 6.9629 (0.8); 1.9144 (16.0); -0.0002
(2-4)
1.4-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5500 (0.6); 8.5384 (0.6); 7.5213 (1.7); 7.5152 (1.7); 7.2624 (13.6); 7.2521 (0.8); 6.9768 (0.7); 6.9705 (0.9);
6.9694 (0.9); 6.9631 (0.7); 1.9144 (16.0); -0.0002 (5.2)
1.4-170: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5421 (0.7); 8.5306 (0.7); 7.7524 (1.8); 7.7461 (1.9); 7.5079 (0.6); 7.5045 (0.6); 7.4810 (0.6); 7.4775 (0.5); 7.2968 (0.6); 7.2872 (0.6); 7.2854 (0.6); 7.2758 (1.0); 7.2635 (8.7); 6.9990 (1.0); 6.9927 (1.8); 6.9863 (1.0); 3.9579
(2.6) ; 3.9442 (2.6); 3.6789 (10.0); 1.9638 (16.0); -0.0002 (3.3)
1.4- 171 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5633 (1.0); 8.5594 (1.7); 8.5556 (1.0); 8.5517 (1.1); 8.5479 (1.7); 8.5441 (1.0); 7.7175 (1.1); 7.7131 (1.1); 7.5141 (0.9); 7.5107 (1.0); 7.4933 (1.1); 7.4899 (1.2); 7.4871 (1.0); 7.4836 (1.0); 7.4662 (1.1); 7.4628 (1.1); 7.2788 (1.0); 7.2689 (1.5); 7.2673 (1.6); 7.2606 (73.9); 7.2482 (1.0); 7.2467 (1.0); 7.2369 (0.8); 7.0010 (1.0); 6.9967 (1.1); 4.0731 (3.0); 3.7641 (4.9); 2.5539 (4.8); 1.9364 (16.0); 1.9145 (0.6); 0.0080 (0.8); -0.0002 (28.2); -0.0085 (0.9)
1.5- 1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6028 (0.9); 8.5991 (0.9); 8.5913 (0.9); 8.5875 (0.9); 7.8234 (1.0); 7.8196 (1.0); 7.8031 (1.1); 7.7993 (1.1); 7.6754 (2.0); 7.6692 (2.1); 7.2610 (19.7); 7.2444 (1.1); 7.2329 (1.1); 7.2242 (1.0); 7.2126 (1.0); 6.9123 (1.9); 6.9061 (1.8); 2.6749 (0.6); 2.6664 (0.6); 1.8946 (16.0); 0.7143 (0.5); 0.7124 (0.8); 0.7089 (1.2); 0.7061 (0.5); 0.6961 (0.8); 0.6948 (1.0); 0.6910 (0.9); 0.4017 (0.7); 0.3988 (0.9); 0.3953 (0.8); 0.3927 (0.7); 0.3890 (0.9); 0.3856 (0.8); -0.0002
(7-0)
I.5-2: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6044 (0.9); 8.6007 (0.9); 8.5929 (0.9); 8.5891 (0.9); 7.8290 (1.0); 7.8252 (1.0); 7.8087 (1.1); 7.8049 (1.1); 7.6610 (2.0); 7.6548 (2.0); 7.2613 (16.6); 7.2461 (1.2); 7.2346 (1.1); 7.2258 (1.1); 7.2143 (1.0); 6.9020 (1.8); 6.8959 (1.8); 1.8697 (16.0); 1.5849 (1.4); 1.2991 (6.1); 0.6146 (1.2); 0.6037 (1.2); 0.5746 (1.4); 0.5646 (1.2); 0.5628 (1.2); -
0.0002 (5.6)
I.5-3: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6100 (0.8); 8.6063 (0.9); 8.5985 (0.9); 8.5948 (0.9); 7.8421 (0.9); 7.8384 (0.9); 7.8218 (1.0); 7.8181 (1.0); 7.6807 (1.8); 7.6744 (1.9); 7.2692 (1.1); 7.2611 (13.1); 7.2489 (0.9); 7.2374 (0.9); 6.9322 (1.7); 6.9260 (1.7); 1.8953 (16.0); 1.6038 (2.0); 1.5205 (0.7); 1.5055 (1.6); 1.4996 (1.7); 1.4853 (0.8); 1.1592 (0.8); 1.1448 (1.6); 1.1389 (1.6);
1.1239 (0.7); -0.0002 (4.7)
I.5-9: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6055 (0.9); 8.6018 (0.9); 8.5940 (0.9); 8.5902 (0.9); 7.8339 (0.9); 7.8302 (0.9); 7.8136 (1.0); 7.8099 (0.9); 7.6951 (2.1); 7.6889 (2.1); 7.2609 (23.2); 7.2548 (1.4); 7.2432 (1.0); 7.2344 (0.9); 7.2229 (0.9); 6.9292 (1.7); 6.9231
(1.7) ; 3.2224 (11.6); 1.9113 (16.0); 1.5787 (1.2); 1.0742 (0.6); 1.0608 (1.5); 1.0555 (1.6); 1.0531 (1.0); 1.0423 (0.8); 0.8473 (0.8); 0.8364 (1.0); 0.8338 (1.6); 0.8287 (1.5); 0.8151 (0.6); -0.0002 (8.6) 1.5-10: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6049 (0.9); 8.6011 (1.0); 8.5933 (1.0); 8.5896 (1.0); 7.8317 (1.2); 7.8279 (1.2); 7.8114 (1.1); 7.8076 (1.1); 7.6861 (2.0); 7.6799 (2.1); 7.2604 (38.4); 7.2540 (1.3); 7.2524 (1.9); 7.2493 (0.7); 7.2477 (0.6); 7.2469 (0.5); 7.2409 (1.3); 7.2321 (1.2); 7.2206 (1.1); 6.9272 (1.8); 6.9210 (1.8); 3.5298 (0.8); 3.5121 (2.5); 3.4944 (2.6); 3.4767 (0.8); 1.9032 (16.0); 1.5614 (2.8); 1.0985 (2.6); 1.0808 (5.4); 1.0732 (0.9); 1.0631 (2.8); 1.0597 (1.8); 1.0543 (1.8); 1.0412
(1.0); 0.8476 (0.8); 0.8343 (1.6); 0.8291 (1.6); 0.8155 (0.7); -0.0002 (14.8); -0.0085 (0.6)
1.5-12: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5928 (1.8); 8.5894 (1.7); 8.5813 (1.9); 8.5778 (1.8); 7.7887 (1.8); 7.7853 (1.7); 7.7685 (2.0); 7.7650 (1.8); 7.4990 (1.3); 7.2616 (24.7); 7.2059 (1.8); 7.1943 (1.8); 7.1856 (1.7); 7.1741 (1.7); 6.9052 (2.0); 6.8999 (2.1); 2.5342 (0.6); 1.9026 (16.0); 1.5845 (4.2); 1.2564 (0.5); 0.7104 (0.6); 0.5983 (0.8); 0.5856 (2.7); 0.5798 (2.6); 0.5751 (2.6);
0.5576 (0.8); -0.0002 (8.7)
1.5-17: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5969 (1.0); 8.5931 (1.0); 8.5853 (1.0); 8.5815 (1.0); 7.8335 (1.0); 7.8297 (1.1); 7.8132 (1.2); 7.8094 (1.1); 7.6787 (2.4); 7.6725 (2.3); 7.2617 (15.2); 7.2500 (1.2); 7.2384 (1.2); 7.2297 (1.1); 7.2181 (1.0); 6.9315 (2.0); 6.9254
(2.0) ; 5.2984 (0.5); 2.7756 (4.6); 1.8898 (16.0); 1.6090 (0.9); 0.8780 (0.7); 0.8746 (1.6); 0.8691 (1.0); 0.8613 (1.1);
0.8568 (0.7); 0.8291 (0.7); 0.8244 (0.9); 0.8114 (1.4); -0.0002 (5.3)
1.5-19: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6084 (1.2); 8.6047 (1.4); 8.5969 (1.3); 8.5931 (1.4); 7.8418 (1.0); 7.8381 (1.1); 7.8215 (1.2); 7.8178 (1.2); 7.6814 (2.9); 7.6752 (3.0); 7.2601 (76.8); 7.2456 (1.8); 7.2340 (1.4); 7.2272 (0.6); 6.9217 (2.3); 6.9155 (2.3); 3.0147 (0.8); 3.0066 (0.8); 2.9946 (0.5); 1.9293 (1.0); 1.9200 (1.0); 1.8917 (16.0); 1.6148 (0.5); 1.5538 (8.0); 1.2185 (0.9);
1.2139 (0.5); 1.2026 (0.6); 1.1983 (0.9); 1.0953 (1.1); 0.0080 (1.0); -0.0002 (30.1); -0.0085 (1.2)
I.5-56: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5955 (1.0); 8.5918 (1.1); 8.5840 (1.1); 8.5803 (1.1); 7.8857 (0.6); 7.8257 (1.1); 7.8219 (1.1); 7.8054 (1.2); 7.8016 (1.2); 7.7179 (2.1); 7.7116 (2.2); 7.2635 (12.7); 7.2496 (1.3); 7.2408 (1.2); 7.2293 (1.1); 7.0067 (2.0); 7.0004
(2.1) ; 5.2992 (8.4); 3.9960 (0.9); 3.9753 (0.6); 3.9647 (1.1); 3.9542 (0.5); 3.7940 (0.6); 3.7829 (1.0); 3.7719 (0.6); 3.7518 (0.8); 3.7449 (0.9); 3.7288 (0.8); 3.7216 (1.0); 3.6911 (1.0); 3.6850 (0.8); 3.6658 (0.7); 3.6596 (1.0); 3.6541 (0.6); 3.6349 (0.6); 3.6286 (0.6); 2.3339 (0.6); 2.3002 (0.7); 2.0072 (0.6); 1.9788 (0.6); 1.9735 (0.8); 1.9685 (0.6); 1.9341 (16.0); 1.8983 (0.6); 1.8879 (0.5); 1.8753 (0.6); 1.8648 (0.9); 1.8544 (0.6); 1.8416 (0.5); 1.8313 (0.5); 1.7876
(0.8); 1.7772 (0.7); 1.7619 (0.7); 1.7525 (0.9); 1.7434 (0.6); 1.7280 (0.5); 1.7176 (0.6); -0.0002 (4.6)
I.5-63: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.8149 (0.8); 8.6559 (1.0); 8.6445 (1.1); 7.9557 (1.5); 7.8682 (1.0); 7.8479 (1.1); 7.7630 (1.7); 7.7571 (1.9); 7.7470 (0.6); 7.7421 (0.9); 7.7285 (0.6); 7.7235 (0.9); 7.7192 (0.6); 7.3785 (1.3); 7.3592 (2.6); 7.2974 (0.8); 7.2859 (0.9); 7.2770 (0.9); 7.2612 (7.4); 7.0316 (1.6); 7.0258 (1.7); 5.2979 (0.5); 2.0059 (16.0); 1.6064 (0.8); -0.0002 (2.5) I.5-73: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6262 (0.9); 8.6225 (1.0); 8.6146 (1.0); 8.6109 (1.0); 7.8632 (0.9); 7.8595 (0.9); 7.8430 (1.0); 7.8392 (1.0); 7.7532 (1.9); 7.7469 (2.0); 7.4429 (1.8); 7.4339 (1.8); 7.2678 (1.4); 7.2597 (49.6); 7.2477 (1.2); 7.2360 (1.0); 6.9859
(1.8); 6.9795 (3.8); 6.9704 (2.0); 2.0272 (16.0); 0.0079 (0.8); -0.0002 (18.7); -0.0084 (0.5)
1.5-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6064 (1.0); 8.6026 (1.0); 8.5948 (1.0); 8.5911 (0.9); 7.7983 (1.0); 7.7945 (1.0); 7.7781 (1.1); 7.7743 (1.0); 7.5675 (2.0); 7.5615 (2.0); 7.2651 (15.1); 7.2199 (1.1); 7.2083 (1.1); 7.1997 (1.0); 7.1881 (1.0); 6.9206 (1.8); 6.9146
(1.8) ; 3.5356 (1.1); 2.6161 (1.2); 2.5998 (0.5); 1.8892 (16.0); 1.7064 (1.4); 1.6984 (1.8); 1.6924 (1.4); 1.6816 (0.7);
1.6763 (0.5); -0.0002 (5.4)
1.5-106: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5954 (4.8); 8.5839 (5.0); 7.7906 (4.4); 7.7705 (4.7); 7.5797 (2.9); 7.5669 (3.2); 7.2629 (52.6); 7.2183 (4.1); 7.2067 (4.1); 7.1981 (4.0); 7.1865 (3.8); 6.9159 (3.4); 5.2990 (1.6); 3.8106 (1.4); 3.7893 (2.7); 3.7720 (1.6); 3.7399 (0.5); 3.6780 (10.7); 3.6426 (1.7); 3.6115 (10.1); 3.0794 (0.7); 3.0642 (0.9); 3.0501 (0.9); 3.0369 (1.0); 2.9551 (1.0); 2.9240 (1.0); 2.9053 (1.6); 2.8828 (2.8); 2.8434 (1.3); 2.8255 (0.7); 2.7548 (1.0); 2.7296 (1.0); 2.7106 (0.7); 2.6252 (0.5); 2.6073 (1.0); 2.5816 (0.9); 2.0433 (2.2); 2.0231 (1.8); 2.0077 (2.6); 1.9932 (3.2); 1.9769 (2.9); 1.9631 (1.9); 1.9147 (9.0); 1.8780 (16.0); 1.6103 (4.1); 1.2844 (0.8); 1.2766 (0.7); 1.2568 (3.3); 1.2409 (0.7); 0.8803 (0.5); -0.0002
(17-7)
1.5-124: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6121 (0.8); 8.6083 (0.9); 8.6005 (0.8); 8.5968 (0.9); 7.7959 (0.8); 7.7921 (0.9); 7.7757 (0.9); 7.7719 (0.9); 7.5117 (1.7); 7.5057 (1.8); 7.2640 (6.9); 7.2126 (0.9); 7.2010 (0.9); 7.1924 (0.8); 7.1808 (0.8); 6.9354 (1.6); 6.9294
(1.6); 1.8873 (16.0); 1.6255 (1.2); 1.5104 (0.8); 1.4977 (0.8); -0.0002 (2.5)
1.5-134: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6127 (1.0); 8.6090 (1.0); 8.6011 (1.1); 8.5974 (1.0); 7.7996 (1.0); 7.7959 (1.0); 7.7794 (1.2); 7.7756 (1.1); 7.5057 (2.3); 7.4997 (2.3); 7.2612 (25.6); 7.2149 (1.1); 7.2034 (1.1); 7.1947 (1.1); 7.1831 (1.0); 6.9378 (1.9); 6.9318
(1.9) ; 2.6238 (0.5); 2.6173 (0.6); 2.5911 (0.9); 2.5858 (0.9); 2.5592 (0.6); 2.5526 (0.5); 1.8835 (16.0); 1.5803 (1.0);
0.8632 (3.6); 0.8471 (3.4); -0.0002 (9.6)
1.5-137: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6099 (0.9); 8.6062 (0.9); 8.5983 (0.9); 8.5946 (0.9); 7.8089 (0.8); 7.8052 (0.9); 7.7886 (0.9); 7.7849 (0.9); 7.5490 (1.8); 7.5429 (1.9); 7.2600 (57.0); 7.2334 (1.0); 7.2219 (0.9); 7.2132 (0.8); 7.2016 (0.8); 6.9732 (1.6); 6.9672
(1.6) ; 1.9022 (16.0); 1.8879 (1.1); 1.5496 (3.8); 0.0079 (0.9); -0.0002 (22.0); -0.0085 (0.9)
1.5-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6103 (0.9); 8.6065 (0.9); 8.5987 (0.9); 8.5950 (0.9); 7.8021 (0.9); 7.7983 (0.9); 7.7818 (1.0); 7.7781 (1.0); 7.5467 (1.8); 7.5407 (1.9); 7.2638 (7.3); 7.2276 (1.0); 7.2160 (1.0); 7.2074 (0.9); 7.1958 (0.9); 6.9601 (1.7); 6.9540
(1.7) ; 5.2987 (1.4); 1.8972 (16.0); -0.0002 (2.6) 1.5-166: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6145 (0.9); 8.6107 (0.9); 8.6029 (0.9); 8.5992 (0.9); 7.8294 (1.0); 7.8257 (0.9); 7.8091 (1.0); 7.8054 (1.0); 7.7007 (1.8); 7.6945 (1.9); 7.2614 (15.8); 7.2488 (1.0); 7.2373 (1.0); 7.2285 (0.9); 7.2170 (0.9); 6.9354 (1.7); 6.9292
(1.7); 2.7385 (5.1); 2.7264 (5.1); 1.9214 (16.0); 1.5939 (1.2); -0.0002 (5.6)
1.5-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6121 (0.9); 8.6084 (0.9); 8.6005 (0.9); 8.5968 (0.9); 7.8004 (1.0); 7.7966 (1.0); 7.7802 (1.1); 7.7764 (1.0); 7.5220 (2.0); 7.5159 (2.0); 7.2654 (12.0); 7.2206 (1.1); 7.2090 (1.0); 7.2004 (1.0); 7.1888 (1.0); 6.9440 (1.7); 6.9379
(1.7) ; 2.9787 (0.6); 2.4889 (0.6); 1.8973 (16.0); -0.0002 (4.4)
1.5-170: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6109 (0.8); 8.6072 (0.8); 8.5993 (0.8); 8.5956 (0.8); 7.8222 (0.7); 7.8184 (0.7); 7.8019 (0.8); 7.7982 (0.8); 7.7292 (1.9); 7.7230 (2.0); 7.2602 (29.0); 7.2407 (0.9); 7.2292 (0.8); 7.2205 (0.8); 7.2089 (0.8); 6.9774 (1.6); 6.9712
(1.6); 3.9608 (2.7); 3.9468 (2.7); 3.6895 (9.8); 1.9504 (16.0); -0.0002 (11.0)
1.5-171 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6141 (1.2); 8.6104 (1.3); 8.6025 (1.4); 8.5988 (1.3); 8.1181 (0.8); 7.7990 (1.7); 7.7952 (1.6); 7.7788 (1.7); 7.7750 (1.7); 7.6978 (0.6); 7.6914 (0.9); 7.6866 (0.9); 7.5197 (0.5); 7.2608 (88.0); 7.2175 (1.7); 7.2059 (1.7); 7.1973 (1.6); 7.1857 (1.5); 6.9968 (0.5); 6.9735 (1.0); 6.9682 (1.1); 6.9323 (0.5); 4.1066 (2.6); 4.0717 (2.5); 3.9885 (1.4); 3.7821 (3.0); 3.7601 (4.2); 3.7542 (6.4); 3.0407 (4.3); 2.9967 (0.7); 2.9333 (2.1); 2.5637 (4.0); 1.9193 (11.4); 1.9141 (7.6); 1.8954 (0.8); 1.5564 (16.0); 1.2553 (0.9); 1.0655 (0.7); 1.0473 (1.4); 1.0291 (0.7); 0.0079 (1.0); -0.0002 (30.9);
-0.0085 (1.0)
1.5-193: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6005 (1.0); 8.5890 (1.0); 7.8272 (0.9); 7.8069 (1.0); 7.7016 (1.6); 7.6956 (1.7); 7.2604 (14.1); 7.2504 (1.4); 7.2387 (1.0); 7.2300 (0.9); 7.2184 (0.8); 6.9489 (1.5); 6.9429 (1.6); 5.7837 (0.7); 3.5756 (0.7); 3.5646 (0.8); 3.5605
(0.9); 3.5496 (0.8); 1.9262 (16.0); 1.5810 (2.0); -0.0002 (4.9)
1.5-194: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5983 (0.8); 8.5948 (1.0); 8.5868 (0.9); 8.5833 (1.0); 7.7992 (0.8); 7.7956 (1.0); 7.7789 (0.9); 7.7753 (1.0); 7.5400 (1.4); 7.5343 (1.4); 7.2604 (17.9); 7.2203 (0.9); 7.2088 (0.9); 7.2001 (0.8); 7.1886 (0.8); 6.9554 (1.4); 6.9495
(1.5) ; 2.5767 (1.1); 1.8998 (16.0); 1.5600 (2.2); -0.0002 (6.3)
1.5-213: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6109 (0.9); 8.6072 (0.9); 8.5994 (0.9); 8.5957 (0.9); 7.8466 (1.0); 7.8429 (1.0); 7.8264 (1.0); 7.8226 (1.0); 7.7038 (1.9); 7.6976 (2.0); 7.2705 (1.1); 7.2620 (9.2); 7.2591 (1.5); 7.2502 (1.0); 7.2386 (1.0); 6.9549 (1.8); 6.9486
(1.8) ; 4.1255 (3.3); 4.1113 (3.3); 1.9265 (16.0); -0.0002 (3.1)
1.5-214: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6014 (0.8); 8.5977 (0.8); 8.5899 (0.8); 8.5862 (0.8); 7.8053 (0.8); 7.8016 (0.9); 7.7851 (0.9); 7.7813 (0.9); 7.5593 (1.5); 7.5532 (1.6); 7.2623 (8.9); 7.2316 (0.9); 7.2200 (0.9); 7.2114 (0.8); 7.1998 (0.8); 6.9679 (1.4); 6.9618
(1.4); 5.2988 (0.7); 1.9134 (16.0); -0.0002 (3.1)
1.5-216: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5992 (0.8); 8.5955 (0.8); 8.5877 (0.8); 8.5840 (0.8); 7.8233 (0.8); 7.8196 (0.8); 7.8031 (0.9); 7.7993 (0.9); 7.7044 (1.7); 7.6982 (1.7); 7.2628 (6.6); 7.2549 (0.9); 7.2434 (0.9); 7.2346 (0.8); 7.2231 (0.8); 6.9815 (1.6); 6.9753
(1.6) ; 1.9193 (14.4); 1.6310 (16.0); 1.6182 (0.7); -0.0002 (2.3)
I.5-227: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6073 (0.8); 8.6036 (0.9); 8.5958 (0.9); 8.5921 (0.9); 7.8339 (0.9); 7.8302 (0.9); 7.8137 (1.0); 7.8099 (1.0); 7.7084 (1.8); 7.7022 (1.9); 7.2624 (8.4); 7.2532 (1.0); 7.2417 (1.0); 7.2329 (0.9); 7.2214 (0.9); 6.9595 (1.7); 6.9533
(1.7) ; 3.4700 (0.7); 3.4535 (1.8); 3.4378 (1.8); 3.4214 (0.7); 2.5914 (1.5); 2.5747 (3.1); 2.5580 (1.4); 1.9248 (16.0); -
0.0002 (3.0)
I.5-228: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5976 (0.9); 8.5940 (0.9); 8.5861 (0.9); 8.5824 (0.9); 7.7986 (0.9); 7.7949 (0.9); 7.7783 (1.0); 7.7746 (1.0); 7.5814 (1.6); 7.5753 (1.6); 7.2623 (12.7); 7.2217 (1.0); 7.2102 (0.9); 7.2015 (0.9); 7.1899 (0.9); 6.9617 (1.2); 6.9557 (1.2); 5.2987 (7.7); 2.9548 (0.6); 2.8830 (0.6); 2.5941 (0.7); 2.0432 (1.1); 1.9212 (0.6); 1.8979 (16.0); 1.5960 (0.6);
1.2582 (0.9); -0.0002 (4.4)
I.5-248: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6076 (1.0); 8.6039 (1.0); 8.5961 (1.0); 8.5924 (1.0); 7.8893 (1.0); 7.8856 (1.0); 7.8690 (1.0); 7.8653 (1.0); 7.7390 (2.0); 7.7327 (2.1); 7.3883 (1.4); 7.3861 (1.4); 7.2780 (1.2); 7.2664 (1.5); 7.2599 (37.2); 7.2463 (1.1); 6.9670
(1.8) ; 6.9607 (1.8); 2.0102 (16.0); 1.5922 (1.2); -0.0002 (14.2); -0.0084 (0.6)
I.5-248: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6053 (0.9); 8.6017 (1.0); 8.5938 (1.0); 8.5901 (0.9); 7.8861 (0.9); 7.8824 (1.0); 7.8658 (1.0); 7.8622 (1.0); 7.7381 (1.8); 7.7319 (1.9); 7.3867 (1.6); 7.2745 (1.2); 7.2595 (43.7); 7.2428 (1.0); 6.9630 (1.7); 6.9568 (1.7); 2.0089
(16.0); 1.5588 (7.1); 0.0070 (1.0); -0.0002 (21.8); -0.0083 (0.9)
I.5-284: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6109 (1.2); 8.6071 (1.2); 8.5993 (1.2); 8.5955 (1.2); 7.8030 (1.2); 7.7992 (1.2); 7.7828 (1.3); 7.7790 (1.2); 7.5324 (2.6); 7.5263 (2.7); 7.2603 (53.9); 7.2244 (1.3); 7.2128 (1.3); 7.2042 (1.2); 7.1926 (1.2); 6.9540 (2.2); 6.9480
(2.2) ; 1.8967 (16.0); 1.5564 (3.2); 0.0079 (0.7); -0.0002 (20.9); -0.0085 (0.8)
I.5-284: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6094 (1.2); 8.6056 (1.2); 8.5978 (1.2); 8.5940 (1.2); 7.8004 (1.3); 7.7966 (1.3); 7.7801 (1.4); 7.7763 (1.3); 7.5313 (2.6); 7.5253 (2.6); 7.2606 (25.8); 7.2218 (1.4); 7.2102 (1.4); 7.2016 (1.3); 7.1900 (1.3); 6.9514 (2.3); 6.9454
(2.3) ; 5.2982 (4.6); 1.8963 (16.0); 1.5594 (2.3); -0.0002 (15.1); -0.0085 (0.6) 1.5-303: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5897 (0.8); 8.5860 (0.8); 8.5782 (0.8); 8.5744 (0.8); 7.7797 (0.8); 7.7759 (0.9); 7.7595 (0.9); 7.7557 (0.9); 7.6180 (1.7); 7.6119 (1.8); 7.2618 (10.7); 7.1955 (0.9); 7.1839 (0.9); 7.1753 (0.8); 7.1637 (0.8); 6.8947 (1.6); 6.8886
(1.6); 3.1579 (7.2); 2.9892 (4.2); 1.8915 (16.0); -0.0002 (3.9)
I.5-353: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5942 (0.9); 8.5905 (0.9); 8.5826 (1.0); 8.5789 (0.9); 7.8516 (1.0); 7.8479 (1.0); 7.8313 (1.1); 7.8276 (1.1); 7.6984 (2.0); 7.6922 (2.1); 7.2823 (1.1); 7.2707 (1.2); 7.2624 (27.6); 7.2504 (1.1); 6.9413 (1.9); 6.9350 (1.9); 3.9290 (1.2); 3.9208 (0.8); 3.9181 (1.3); 3.9143 (0.8); 3.9112 (0.6); 3.9068 (1.5); 3.8366 (0.7); 3.8176 (0.7); 3.7400 (1.5);
3.6964 (1.0); 3.6850 (1.1); 3.6742 (0.9); 1.9383 (16.0); -0.0002 (9.6)
I.5-374: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5924 (2.4); 8.5887 (2.6); 8.5810 (2.6); 8.5772 (2.7); 8.0928 (1.2); 7.8236 (2.5); 7.8198 (2.6); 7.8033 (2.8); 7.7995 (2.8); 7.7061 (5.4); 7.6998 (5.6); 7.2619 (49.9); 7.2565 (4.1); 7.2450 (3.2); 7.2362 (2.9); 7.2247 (2.8); 7.0071
(5.0) ; 7.0008 (5.1); 5.2990 (3.1); 3.4209 (2.6); 3.3916 (3.3); 3.2850 (2.5); 3.2570 (3.0); 3.1838 (2.2); 3.1812 (2.3); 3.1545 (1.8); 3.1519 (1.8); 3.0915 (1.6); 3.0805 (2.0); 3.0751 (2.0); 3.0714 (2.0); 3.0674 (2.3); 3.0620 (2.1); 3.0550
(2.1) ; 3.0489 (2.2); 3.0253 (0.8); 3.0137 (0.9); 3.0060 (0.9); 2.9979 (1.2); 2.9944 (1.0); 2.9863 (1.2); 2.9786 (1.2); 2.9670 (1.3); 2.9617 (2.7); 2.9592 (2.7); 2.9337 (2.2); 2.9312 (2.2); 2.8677 (0.9); 2.8507 (1.1); 2.8469 (1.1); 2.8404 (0.7); 2.8299 (1.1); 2.8234 (0.8); 2.8196 (0.9); 2.8026 (0.8); 2.6252 (0.5); 2.6224 (0.5); 2.6200 (0.5); 2.6044 (0.9); 2.6015 (0.7); 2.5925 (0.7); 2.5896 (0.8); 2.5873 (0.7); 2.5845 (0.7); 2.5756 (0.6); 2.5728 (0.6); 2.4507 (0.9); 2.4309
(1.5) ; 2.4181 (0.7); 2.4106 (0.8); 2.3981 (1.2); 2.3933 (0.7); 2.3778 (0.7); 2.3735 (1.0); 2.3611 (1.0); 2.3600 (1.1); 2.3547 (0.6); 2.3413 (1.9); 2.3225 (1.0); 2.3214 (1.0); 2.2981 (0.9); 2.2955 (0.9); 2.2849 (1.0); 2.2821 (1.5); 2.2792 (0.9); 2.2685 (0.9); 2.2660 (1.2); 2.2634 (0.6); 2.2528 (0.5); 2.2500 (0.7); 1.9374 (15.7); 1.9317 (16.0); 1.9035 (0.8); 1.8848 (0.9); 1.5899 (0.5); 0.0080 (0.6); -0.0002 (17.8); -0.0085 (0.6)
1.5- 375: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5980 (1.1); 8.5958 (1.1); 8.5866 (1.2); 8.5844 (1.2); 7.8172 (1.0); 7.8150 (1.0); 7.7969 (1.2); 7.7947 (1.2); 7.6918 (1.9); 7.6859 (2.0); 7.2634 (7.1); 7.2409 (1.1); 7.2293 (1.1); 7.2206 (1.0); 7.2090 (1.0); 7.0136 (0.7); 6.9576 (1.8); 6.9518 (1.9); 3.8409 (1.0); 3.8339 (1.5); 3.8283 (1.2); 3.8181 (1.2); 3.8112 (2.0); 3.7984 (1.6); 3.7790 (1.0); 3.6504 (1.9); 3.6279 (1.6); 2.1327 (0.8); 2.1194 (0.6); 2.1143 (0.6); 1.8947 (16.0); 1.8732 (1.6); 1.8607 (0.9); 1.8536 (0.8); 1.8413 (0.9); 1.4245 (9.6); 1.2572 (0.6); -0.0002 (2.5)
1.6- 1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6331 (0.9); 8.6294 (0.9); 8.6216 (0.9); 8.6179 (0.9); 8.0207 (1.0); 8.0170 (1.0); 8.0005 (1.0); 7.9967 (1.0); 7.6737 (1.9); 7.6675 (2.0); 7.2633 (8.0); 7.1621 (1.0); 7.1506 (1.0); 7.1419 (1.0); 7.1304 (1.0); 6.8806 (1.8); 6.8744 (1.8); 5.2986 (1.3); 2.6618 (0.6); 2.6534 (0.6); 1.8935 (16.0); 1.6245 (0.5); 0.7099 (0.9); 0.7064 (1.3); 0.7037 (0.7); 0.6923 (1.2); 0.6885 (1.0); 0.6857 (0.6); 0.4097 (0.8); 0.4068 (1.0); 0.4032 (0.9); 0.4008 (0.8); 0.3971 (1.0); 0.3936
(0.9); -0.0002 (3.0)
1.6-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6267 (0.8); 8.6231 (0.8); 8.6152 (0.8); 8.6116 (0.8); 7.9942 (0.8); 7.9905 (0.8); 7.9740 (0.9); 7.9704 (0.9); 7.5599 (1.7); 7.5539 (1.7); 7.2638 (7.0); 7.1295 (0.9); 7.1179 (0.8); 7.1093 (0.8); 7.0977 (0.8); 6.8749 (1.6); 6.8689
(1.6) ; 3.5350 (1.1); 2.6331 (1.1); 1.8829 (16.0); 1.7187 (1.0); 1.7091 (1.3); 1.7016 (2.9); 1.6938 (1.2); 1.6846 (1.0); -
0.0002 (2.6)
1.6-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6308 (0.8); 8.6272 (0.8); 8.6193 (0.8); 8.6156 (0.8); 7.9958 (0.8); 7.9920 (0.8); 7.9756 (0.8); 7.9719 (0.8); 7.5150 (1.6); 7.5090 (1.7); 7.2614 (12.9); 7.1298 (0.8); 7.1182 (0.8); 7.1096 (0.8); 7.0980 (0.8); 6.8969 (1.5); 6.8908 (1.5); 5.2986 (0.6); 1.8900 (16.0); 1.5754 (0.9); -0.0002 (4.8)
1.6- 213: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6432 (0.8); 8.6396 (0.9); 8.6318 (0.8); 8.6281 (0.9); 8.0421 (0.9); 8.0384 (0.9); 8.0219 (0.9); 8.0182 (1.0); 7.7039 (1.8); 7.6977 (1.8); 7.2622 (8.3); 7.1880 (0.9); 7.1765 (0.9); 7.1677 (0.9); 7.1562 (0.9); 6.9206 (1.7); 6.9144
(1.7) ; 5.2986 (0.9); 4.1299 (3.6); 4.1157 (3.3); 2.0430 (1.6); 1.9237 (16.0); 1.2580 (1.4); -0.0002 (3.1)
1.7- 1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 8.4433 (0.8); 8.4405 (0.8); 8.4316 (0.8); 8.4288 (0.8); 7.8546 (2.7); 7.8485 (2.8); 7.6667 (0.8); 7.6644 (0.8); 7.6625 (0.7); 7.6494 (0.7); 7.6476 (0.8); 7.6452 (0.8); 7.6435 (0.7); 7.4468 (0.5); 7.2322 (1.0); 7.2205 (1.0); 7.2132 (0.9); 7.2014 (0.9); 6.7993 (2.9); 6.7932 (2.9); 5.7538 (1.3); 3.3121 (14.8); 2.6243 (0.5); 2.6157 (0.9); 2.6061 (0.9); 2.5975 (0.5); 2.5595 (7.7); 2.5234 (0.5); 2.5100 (8.2); 2.5055 (16.9); 2.5009 (23.3); 2.4964 (16.0); 2.4918 (7.2); 1.7228 (16.0); 1.6956 (0.9); 0.6013 (1.3); 0.5957 (1.7); 0.5834 (1.7); 0.5778 (1.2); 0.5662 (0.6); 0.4184 (0.6); 0.4072
(1.5); 0.4015 (1.4); 0.3972 (1.3); 0.3917 (1.3); -0.0002 (6.5)
I.7-3: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5325 (0.5); 8.5297 (0.6); 8.5208 (0.6); 8.5178 (0.5); 7.6585 (1.9); 7.6523 (2.0); 7.6102 (0.5); 7.6081 (0.5); 7.5910 (0.6); 7.5888 (0.6); 7.2608 (20.8); 7.2050 (0.7); 7.1932 (0.7); 7.1859 (0.7); 7.1740 (0.6); 6.9472 (1.9); 6.9410
(1.8) ; 2.6229 (6.0); 1.8916 (16.0); 1.8693 (0.8); 1.5028 (0.7); 1.4876 (1.6); 1.4819 (1.6); 1.4793 (0.9); 1.4674 (0.8);
1.1029 (0.8); 1.0912 (0.9); 1.0884 (1.5); 1.0827 (1.5); 1.0675 (0.7); -0.0002 (7.1)
I.7-38: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5185 (0.6); 8.5092 (0.6); 7.6700 (1.9); 7.6638 (2.0); 7.5868 (0.5); 7.5664 (0.5); 7.2599 (53.6); 7.1776 (0.6); 7.1658 (0.6); 7.1583 (0.6); 7.1466 (0.5); 6.9765 (1.6); 6.9704 (1.6); 3.8234 (0.8); 3.8092 (0.8); 3.7999 (1.0); 3.7856 (0.9); 3.7413 (0.5); 3.7232 (1.6); 3.7087 (0.7); 3.7035 (0.9); 3.6883 (0.7); 3.4917 (0.6); 3.4842 (0.6); 3.4681 (0.5); 2.6468 (6.3); 1.8931 (16.0); 1.8645 (0.9); 1.5534 (3.4); 1.2555 (0.6); 0.0079 (0.6); -0.0002 (18.9); -0.0085 (0.6) 1.7-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.4959 (0.5); 8.4870 (0.5); 8.4842 (0.5); 7.5607 (0.5); 7.5587 (0.5); 7.5490 (1.9); 7.5430 (2.3); 7.2617 (15.3); 7.1418 (0.6); 7.1300 (0.6); 7.1227 (0.6); 7.1109 (0.6); 6.9430 (1.3); 6.9370 (1.3); 3.5373 (0.9); 2.6091 (5.7); 2.5696
(0.9); 1.8541 (16.0); 1.6891 (1.3); 1.6805 (1.3); 1.6723 (1.2); -0.0002 (5.2)
1.7-213: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5310 (0.5); 8.5228 (0.5); 8.5201 (0.5); 7.6892 (1.8); 7.6830 (1.8); 7.6131 (0.5); 7.5960 (0.6); 7.5939 (0.6); 7.2599 (35.0); 7.2094 (0.7); 7.1975 (0.8); 7.1901 (0.8); 7.1784 (0.8); 6.9504 (1.7); 6.9442 (1.7); 4.0877 (3.3); 4.0732
(3.3); 2.6311 (5.9); 1.9263 (16.0); 1.9002 (0.9); -0.0002 (12.5)
I.7-284: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5141 (0.7); 8.5048 (0.7); 7.5870 (0.5); 7.5697 (0.6); 7.5238 (2.4); 7.5178 (2.4); 7.2611 (24.7); 7.1566 (0.5); 6.9971 (0.6); 2.6248 (7.4); 1.8601 (16.0); 1.8379 (0.7); -0.0002 (10.4)
1.7- 137: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
5= 7.5356 (1.5); 7.5296 (1.6); 7.2605 (23.6); 2.6179 (5.1); 1.8661 (16.0); 1.8495 (0.9); -0.0002 (9.6)
1.8- 1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6212 (1.6); 7.6150 (1.7); 7.2597 (24.6); 7.2302 (1.5); 7.2168 (1.6); 6.9715 (1.6); 6.9582 (1.5); 6.8974 (1.6); 6.8913 (1.5); 2.6724 (0.6); 2.6633 (0.6); 1.8537 (16.0); 1.8419 (0.6); 1.5451 (8.8); 0.7246 (1.1); 0.7212 (1.3); 0.7075
(1.3); 0.7035 (1.0); 0.3910 (0.9); 0.3881 (1.1); 0.3846 (1.1); 0.3784 (1.1); 0.3750 (1.0); -0.0002 (8.8)
1.8-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5179 (2.4); 7.2704 (19.3); 7.2596 (20.3); 7.1978 (1.2); 7.1859 (2.1); 7.1750 (1.5); 6.9493 (2.5); 6.9380 (4.3); 3.5370 (2.5); 2.5616 (2.6); 1.8432 (14.7); 1.8333 (16.0); 1.7003 (5.5); 1.5578 (6.4); 1.5480 (6.4); 0.0104 (7.6); -
0.0002 (8.1)
1.8-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5068 (1.2); 7.5006 (0.8); 7.2659 (30.2); 7.2594 (54.0); 7.2032 (0.7); 7.1898 (0.8); 6.9653 (1.2); 6.9592 (0.8); 6.9478 (0.8); 6.9344 (0.7); 1.8400 (5.2); 1.8340 (7.6); 1.5393 (9.1); 1.5328 (16.0); 0.0063 (11.6); -0.0002 (21.2); -
0.0084 (1.1)
I.8-353: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.4143 (0.6); 7.6459 (2.0); 7.6396 (2.0); 7.2606 (25.2); 7.2517 (2.1); 7.2383 (2.0); 6.9840 (2.0); 6.9706 (1.9); 6.9246 (1.8); 6.9182 (1.8); 3.9557 (0.7); 3.9088 (1.2); 3.9042 (0.5); 3.9006 (0.9); 3.8979 (1.3); 3.8944 (0.8); 3.8906 (0.6); 3.8867 (1.4); 3.6621 (0.7); 3.6512 (0.8); 3.6408 (0.6); 2.0432 (2.0); 1.9059 (16.0); 1.8939 (0.6); 1.5700 (0.8); 1.2762 (0.6); 1.2583 (1.2); 1.2405 (0.6); 1.1087 (0.6); 1.1053 (0.6); 1.0904 (1.2); 1.0869 (1.1); 1.0719 (0.5); 0.8818 (0.5); -0.0002 (9.8)
1.15- 167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4506 (1.7); 7.4383 (1.8); 7.3446 (0.7); 7.2609 (11.4); 7.0010 (0.9); 6.9820 (1.1); 6.9799 (1.0); 6.9612 (0.8); 1.8694 (0.7); 1.8294 (16.0); 1.5631 (2.2); -0.0002 (4.4)
1.16- 1 : 1 H-NMR(400.6 MHz, CDCI3):
δ= 7.5628 (1.8); 7.5509 (1.8); 7.2612 (24.0); 7.2545 (0.6); 7.2515 (0.7); 7.2356 (0.8); 7.2326 (0.9); 7.2135 (0.6); 2.6839 (0.5); 2.6749 (0.5); 1.8345 (16.0); 1.5666 (3.0); 0.7377 (0.8); 0.7343 (1.2); 0.7216 (0.8); 0.7201 (1.0); 0.7165
(0.9); 0.4123 (0.7); 0.4092 (0.8); 0.4058 (0.8); 0.4032 (0.6); 0.3995 (0.8); 0.3962 (0.7); -0.0002 (8.1)
1.16-2: 1 H-NMR(400.6 MHz, CDCI3):
δ= 7.5465 (1.8); 7.5345 (1.8); 7.2613 (18.7); 7.2565 (0.7); 7.2535 (0.7); 7.2376 (0.8); 7.2345 (0.9); 7.2156 (0.6); 1.8100 (16.0); 1.5696 (3.8); 1.3130 (5.9); 0.6123 (1.2); 0.6081 (0.9); 0.5958 (1.1); 0.5912 (1.6); 0.5887 (1.1); 0.5856
(1.3); -0.0002 (6.3)
1.16-101 : 1 H-NMR(400.6 MHz, CDCI3):
δ= 7.6604 (0.5); 7.6559 (0.6); 7.4548 (1.8); 7.4425 (1.8); 7.2612 (27.6); 7.2251 (0.5); 7.2222 (0.6); 7.2063 (0.8); 7.2033 (0.9); 3.5387 (0.7); 2.6741 (0.8); 1.8255 (0.7); 1.8173 (16.0); 1.7587 (0.5); 1.7485 (0.9); 1.7417 (1.6); 1.7347
(0.9); 1.5678 (7.0); -0.0002 (9.6)
1.16-152: 1 H-NMR(400.6 MHz, CDCI3):
δ= 7.6527 (0.5); 7.6482 (0.5); 7.4444 (1.8); 7.4321 (1.8); 7.2610 (37.9); 7.2326 (0.6); 7.2296 (0.6); 7.2137 (0.8);
7.2107 (0.9); 1.8237 (16.0); 1.5562 (13.2); -0.0002 (13.1)
1.16-167: 1 H-NMR(400.6 MHz, CDCI3):
δ= 7.6638 (0.5); 7.4143 (1.7); 7.4021 (1.7); 7.2614 (15.3); 7.2228 (0.6); 7.2069 (0.7); 7.2039 (0.8); 1.8255 (16.0); -
0.0002 (5.3)
1.29-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7127 (3.8); 7.4087 (0.8); 7.2601 (26.2); 7.0469 (1.1); 7.0281 (1.3); 7.0260 (1.2); 7.0072 (1.0); 2.7152 (0.6); 2.7057 (0.6); 2.1697 (1.7); 1.8554 (16.0); 1.5481 (8.3); 0.7329 (0.9); 0.7294 (1.2); 0.7153 (1.1); 0.7115 (0.9); 0.4238
(0.8); 0.4208 (0.9); 0.4173 (0.9); 0.4110 (0.9); 0.4076 (0.8); -0.0002 (9.6)
1.29-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7127 (4.3); 7.4086 (0.8); 7.3875 (0.5); 7.2602 (20.2); 7.2545 (0.6); 7.0469 (1.1); 7.0281 (1.2); 7.0258 (1.2); 7.0071 (1.0); 2.7153 (0.6); 2.7057 (0.6); 1.8554 (16.0); 0.7328 (0.8); 0.7294 (1.3); 0.7265 (0.6); 0.7151 (1.1); 0.7114 (1.0); 0.7085 (0.6); 0.4238 (0.8); 0.4207 (0.9); 0.4173 (0.9); 0.4147 (0.8); 0.4110 (0.9); 0.4076 (0.9); -0.0002 (9.2) I.29-3: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7148 (4.3); 7.4327 (0.8); 7.4115 (0.5); 7.2600 (40.8); 7.0657 (1.2); 7.0467 (1.4); 7.0448 (1.3); 7.0257 (1.1); 1.8682 (16.0); 1.5435 (4.2); 1.5326 (1.2); 1.5173 (1.6); 1.5116 (1.7); 1.5088 (1.0); 1.4971 (0.9); 1.1524 (0.8); 1.1406 (0.9); 1.1378 (1.5); 1.1321 (1.5); 1.1168 (0.7); -0.0002 (14.5); -0.0085 (0.5) 1.29-4: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7371 (3.8); 7.4094 (0.8); 7.2600 (33.4); 7.1066 (0.7); 7.0441 (1.2); 7.0255 (1.4); 7.0046 (1.1); 4.1304 (0.8); 4.1125 (2.6); 4.0947 (2.7); 4.0768 (0.8); 1.8834 (16.0); 1.5456 (5.7); 1.5304 (0.9); 1.5182 (2.2); 1.5100 (2.2); 1.4985 (0.9); 1.2237 (2.7); 1.2058 (5.5); 1.1880 (2.6); 1.0548 (0.9); 1.0432 (2.1); 1.0351 (2.1); 1.0229 (0.7); -0.0002 (12.4) 1.29-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6306 (3.6); 7.3713 (0.8); 7.2600 (32.8); 7.0019 (1.1); 6.9837 (1.1); 6.9809 (1.1); 6.9627 (0.9); 3.5314 (0.8);
2.6476 (0.9); 1.8343 (16.0); 1.7647 (0.8); 1.7539 (1.0); 1.5488 (5.7); -0.0002 (11.8)
1.29-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6307 (3.1); 7.3711 (0.8); 7.3502 (0.5); 7.2603 (16.5); 7.2592 (16.1); 7.0007 (1.3); 6.9812 (1.7); 6.9624 (1.1); 3.5465 (0.8); 3.5298 (1.3); 3.5138 (0.7); 2.6606 (0.7); 2.6467 (1.4); 2.6309 (0.8); 1.8336 (16.0); 1.7532 (1.8); 1.5563
(0.7); -0.0002 (7.4); -0.0013 (7.3)
1.29-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5877 (3.5); 7.3729 (0.7); 7.2602 (24.9); 7.0054 (1.0); 6.9871 (1.1); 6.9844 (1.0); 6.9661 (0.9); 2.1698 (0.8);
1.8417 (16.0); 1.5484 (4.4); -0.0002 (9.0)
1.29-170: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7563 (4.0); 7.3994 (0.8); 7.2601 (27.0); 7.0366 (1.2); 7.0181 (1.3); 7.0157 (1.2); 6.9970 (1.1); 5.2984 (0.7);
3.9682 (2.8); 3.9543 (2.8); 3.7155 (10.0); 2.1697 (1.5); 1.9002 (16.0); 1.5462 (6.8); -0.0002 (9.9)
1.29-171 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7224 (1.3); 7.3991 (0.8); 7.3937 (0.8); 7.3833 (0.5); 7.3780 (1.7); 7.3728 (0.6); 7.3620 (0.8); 7.3569 (1.0); 7.2646 (65.7); 7.0109 (2.4); 7.0003 (0.8); 6.9928 (2.7); 6.9901 (2.6); 6.9718 (2.2); 4.0712 (2.4); 3.7565 (4.3); 2.5939
(3.7); 2.5788 (0.7); 1.8639 (16.0); 1.8417 (0.6); 1.6542 (5.2); 0.0079 (0.7); -0.0002 (23.3); -0.0084 (0.7)
1.29-213: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7383 (4.1); 7.4295 (0.8); 7.2599 (37.3); 7.0666 (1.2); 7.0477 (1.3); 7.0457 (1.2); 7.0267 (1.0); 5.2985 (1.0);
4.1117 (3.4); 4.0974 (3.4); 1.8913 (16.0); 1.5495 (0.5); 1.5408 (8.5); -0.0002 (13.7)
1.29-214: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6315 (4.4); 7.3882 (0.8); 7.2596 (38.3); 7.0152 (1.1); 6.9966 (1.2); 6.9941 (1.1); 6.9757 (1.0); 2.6898 (0.6);
1.8906 (0.5); 1.8666 (16.0); 1.5351 (3.5); -0.0002 (13.8)
I.29-303: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6659 (3.6); 7.3582 (0.8); 7.2600 (27.0); 6.9887 (1.0); 6.9703 (1.1); 6.9677 (1.1); 6.9494 (0.9); 5.2985 (1.5);
3.1769 (9.0); 3.0651 (6.9); 2.1697 (1.1); 1.8396 (16.0); 1.5443 (7.2); -0.0002 (9.7)
I.29-353: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.3681 (0.6); 7.7328 (4.6); 7.4258 (0.8); 7.2606 (18.3); 7.0579 (1.2); 7.0391 (1.4); 7.0369 (1.2); 7.0180 (1.1); 3.9203 (1.2); 3.9094 (1.5); 3.9022 (0.6); 3.8982 (1.4); 3.8910 (0.6); 3.6626 (0.6); 3.6512 (0.7); 3.6461 (0.8); 3.6405 (0.7); 3.6353 (0.5); 1.9238 (0.6); 1.9051 (16.0); 1.5707 (2.0); -0.0002 (9.1)
1.31- 167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6092 (4.0); 7.3669 (0.9); 7.3526 (0.8); 7.3464 (0.7); 7.3324 (0.7); 7.3171 (0.8); 7.3135 (1.1); 7.2602 (24.8); 7.1154 (0.5); 7.1123 (0.5); 7.0944 (0.8); 7.0915 (0.6); 5.2984 (2.6); 1.8485 (16.0); 1.5464 (7.1); -0.0002 (8.9)
1.32- 167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5783 (0.8); 8.5667 (0.8); 7.5686 (3.6); 7.5227 (0.6); 7.5196 (0.9); 7.4989 (0.5); 7.4954 (0.5); 7.3708 (0.6); 7.3695 (0.6); 7.3595 (0.8); 7.2616 (15.3); 1.8597 (16.0); -0.0002 (5.1)
1.33- 2: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6645 (1.0); 8.6608 (1.0); 8.6529 (1.0); 8.6492 (1.0); 7.8668 (1.0); 7.8631 (1.0); 7.8463 (1.1); 7.8426 (1.1); 7.6919 (4.2); 7.3525 (1.1); 7.3408 (1.1); 7.3321 (1.0); 7.3204 (1.0); 7.2614 (15.9); 5.2985 (0.5); 1.8343 (16.0); 1.5738 (4.2); 1.3008 (6.2); 0.6187 (1.2); 0.6105 (1.2); 0.5846 (1.2); 0.5800 (1.2); 0.5779 (1.2); 0.5754 (1.4); -0.0002 (6.2) I.33-3: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6908 (1.0); 8.6871 (1.1); 8.6789 (1.1); 8.6752 (1.1); 7.9444 (1.0); 7.9407 (1.1); 7.9239 (1.2); 7.9202 (1.1); 7.7083 (4.6); 7.4362 (1.2); 7.4243 (1.2); 7.4157 (1.4); 7.4038 (1.3); 7.2598 (53.3); 2.0446 (0.9); 1.8692 (16.0); 1.5176 (0.7); 1.5023 (1.4); 1.4966 (1.6); 1.4938 (0.9); 1.4821 (0.9); 1.2590 (0.7); 1.1539 (0.9); 1.1423 (0.8); 1.1394 (1.5);
1.1337 (1.5); 1.1184 (0.7); 0.0080 (0.6); -0.0002 (20.7); -0.0085 (0.6)
1.33-17: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6617 (0.9); 8.6581 (0.9); 8.6500 (1.0); 8.6464 (0.9); 7.8759 (0.9); 7.8722 (0.9); 7.8554 (1.0); 7.8518 (1.0); 7.7080 (3.7); 7.3617 (1.0); 7.3500 (1.0); 7.3413 (0.9); 7.3295 (0.9); 7.2601 (28.2); 7.1665 (0.5); 2.7751 (5.1); 1.8586
(16.0); 0.8876 (1.7); 0.8825 (1.0); 0.8740 (1.0); 0.8263 (0.9); 0.8130 (1.6); -0.0002 (12.0)
I.33-59: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.7065 (0.5); 8.6995 (1.2); 8.6959 (1.2); 8.6878 (1.1); 8.6842 (1.2); 7.9030 (1.0); 7.8993 (1.0); 7.8826 (1.1); 7.8789 (1.1); 7.7892 (4.1); 7.6401 (0.8); 7.6351 (1.6); 7.6302 (0.9); 7.3956 (1.1); 7.3839 (1.1); 7.3751 (1.0); 7.3635 (1.0); 7.3187 (0.5); 7.3161 (0.5); 7.3136 (0.5); 7.3008 (0.6); 7.2983 (0.7); 7.2958 (0.8); 7.2933 (0.7); 7.2596 (50.4); 7.2237 (1.2); 7.2037 (1.7); 7.1834 (0.9); 7.0822 (0.6); 7.0798 (0.7); 7.0773 (0.7); 7.0747 (0.7); 7.0623 (0.5); 7.0599
(0.6); 7.0574 (0.6); 7.0548 (0.5); 1.9686 (16.0); 1.5574 (1.0); 0.0081 (0.7); -0.0002 (21.3); -0.0084 (1.1)
I.33-63: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.7111 (1.1); 8.7074 (1.2); 8.6994 (1.2); 8.6957 (1.2); 7.9221 (1.0); 7.9193 (1.1); 7.9089 (1.2); 7.9052 (1.2); 7.8885 (1.3); 7.8848 (1.2); 7.7941 (5.0); 7.7250 (1.3); 7.6972 (0.6); 7.6920 (0.5); 7.6808 (0.9); 7.6751 (0.5); 7.5182 (1.5); 7.4094 (1.4); 7.3978 (1.4); 7.3923 (1.1); 7.3890 (1.3); 7.3841 (1.1); 7.3806 (1.2); 7.3772 (3.5); 7.3747 (2.0); 7.3086 (0.5); 7.2593 (273.4); 7.2091 (0.7); 6.9953 (1.5); 1.9761 (16.0); 1.8754 (4.7); 1.5348 (6.0); 1.2556 (1.6); 1.0735 (0.8); 1.0552 (1.6); 1.0371 (0.7); 0.0079 (3.0); -0.0002 (102.9); -0.0085 (3.0) 1.33-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6481 (1.0); 8.6444 (1.0); 8.6364 (1.0); 8.6327 (1.1); 7.8359 (1.0); 7.8322 (1.1); 7.8156 (1.2); 7.8118 (1.2); 7.6089 (4.4); 7.3282 (1.1); 7.3165 (1.2); 7.3078 (1.1); 7.2961 (1.1); 7.2616 (19.2); 3.5326 (0.8); 2.9548 (0.6); 2.8840 (0.5); 2.8826 (0.5); 2.7221 (0.8); 1.8470 (16.0); 1.7576 (0.8); 1.7477 (1.0); 1.7421 (1.0); 1.7323 (0.8); -0.0002 (7.6) 1.33-102: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6494 (1.8); 8.6457 (1.9); 8.6377 (1.9); 8.6340 (1.9); 7.8385 (1.9); 7.8348 (2.0); 7.8181 (2.2); 7.8144 (2.0); 7.5818 (9.2); 7.5187 (0.7); 7.3286 (2.2); 7.3169 (2.1); 7.3082 (2.0); 7.2965 (2.0); 7.2599 (136.3); 6.9959 (0.8); 2.7641
(1.2) ; 2.7462 (2.0); 2.7292 (0.8); 1.8791 (0.5); 1.8600 (0.5); 1.8506 (0.8); 1.8310 (16.0); 1.6855 (0.6); 1.6701 (0.6); 1.6550 (0.6); 1.5929 (0.8); 1.4479 (0.5); 1.2163 (5.7); 1.2006 (5.7); 0.0080 (1.7); 0.0056 (0.6); -0.0002 (59.3); -
0.0085 (1.6)
1.33-108: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6536 (3.5); 8.6499 (3.7); 8.6419 (3.7); 8.6382 (3.6); 7.8393 (3.6); 7.8356 (3.6); 7.8189 (4.0); 7.8152 (3.7); 7.5608 (16.0); 7.5188 (1.2); 7.3273 (4.0); 7.3156 (3.9); 7.3096 (0.8); 7.3069 (3.6); 7.2952 (3.8); 7.2729 (0.6); 7.2721 (0.6); 7.2713 (0.7); 7.2705 (0.7); 7.2697 (0.8); 7.2689 (0.9); 7.2681 (1.1); 7.2673 (1.3); 7.2665 (1.6); 7.2657 (2.0); 7.2599 (205.7); 7.2503 (0.6); 6.9959 (1.2); 3.6498 (0.5); 2.0742 (1.0); 1.9271 (0.6); 1.8836 (3.1); 1.8669 (2.3); 1.8581
(2.3) ; 1.8421 (3.5); 1.5879 (1.9); 1.4941 (0.7); 1.3425 (1.9); 0.8411 (1.8); 0.0080 (2.6); 0.0056 (0.9); 0.0048 (1.1); -
0.0002 (88.6); -0.0085 (2.5)
1.33-124: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6774 (0.9); 8.6737 (1.0); 8.6656 (1.0); 8.6619 (1.0); 7.8649 (1.0); 7.8612 (1.0); 7.8445 (1.1); 7.8408 (1.0); 7.5494 (3.9); 7.3572 (1.1); 7.3454 (1.0); 7.3368 (1.0); 7.3250 (1.0); 7.2613 (15.8); 5.2985 (0.6); 1.8435 (16.0); 1.5421
(0.7); -0.0002 (6.2)
1.33-133: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6506 (1.5); 8.6469 (1.6); 8.6389 (1.5); 8.6351 (1.5); 7.8398 (1.5); 7.8361 (1.5); 7.8194 (1.6); 7.8157 (1.6); 7.5496 (6.2); 7.3323 (1.6); 7.3206 (1.6); 7.3119 (1.5); 7.3002 (1.5); 7.2601 (71.0); 4.1454 (1.2); 4.1275 (3.8); 4.1097 (3.8); 4.0919 (1.2); 2.8242 (0.5); 2.4331 (0.7); 1.8455 (16.0); 1.5710 (1.4); 1.2512 (4.1); 1.2334 (8.6); 1.2155 (4.1);
0.0080 (0.7); -0.0002 (29.9); -0.0085 (1.2)
1.33-135: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6519 (1.2); 8.6481 (1.2); 8.6402 (1.3); 8.6365 (1.3); 7.8393 (1.3); 7.8356 (1.3); 7.8189 (1.4); 7.8152 (1.4); 7.5445 (5.5); 7.3311 (1.4); 7.3195 (1.4); 7.3107 (1.4); 7.2990 (1.3); 7.2603 (45.6); 7.2528 (0.7); 7.2520 (0.7); 7.2504 (0.6); 7.2496 (0.5); 3.3404 (0.6); 3.3312 (0.5); 3.3002 (16.0); 1.8453 (15.8); 1.5866 (0.6); 0.0080 (0.5); -0.0002
(20.2); -0.0085 (0.8)
1.33-150: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6336 (1.0); 8.6299 (1.0); 8.6219 (1.0); 8.6182 (1.0); 7.8160 (1.1); 7.8122 (1.0); 7.7956 (1.2); 7.7918 (1.1); 7.6385 (4.6); 7.3017 (1.2); 7.2899 (1.2); 7.2812 (1.1); 7.2696 (1.2); 7.2601 (36.3); 3.7496 (0.8); 3.7352 (0.6); 3.3700 (0.6); 3.3563 (0.9); 3.3454 (0.5); 1.8586 (16.0); 1.6641 (0.6); 1.6487 (1.3); 1.6438 (1.0); 1.6345 (0.8); 1.6210 (0.5); -
0.0002 (14.9)
1.33-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6953 (1.0); 8.6916 (1.0); 8.6834 (1.0); 8.6797 (1.0); 7.8897 (1.0); 7.8860 (1.0); 7.8692 (1.1); 7.8655 (1.1); 7.5911 (4.1); 7.3919 (1.1); 7.3800 (1.1); 7.3714 (1.0); 7.3595 (1.0); 7.2612 (16.3); 5.2984 (1.0); 2.0443 (1.0); 1.9068
(0.6); 1.8550 (16.0); 1.2588 (0.6); -0.0002 (6.4)
1.33-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6479 (0.8); 8.6444 (1.0); 8.6362 (0.9); 8.6327 (0.9); 7.8322 (0.8); 7.8286 (0.9); 7.8118 (0.9); 7.8082 (1.0); 7.5611 (3.2); 7.3241 (0.9); 7.3124 (0.9); 7.3037 (0.9); 7.2920 (0.8); 7.2606 (18.9); 1.8531 (16.0); 1.5529 (2.2); -
0.0002 (7.0)
1.33-213: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6925 (1.0); 8.6888 (1.0); 8.6807 (1.0); 8.6770 (1.0); 7.9345 (1.0); 7.9308 (1.0); 7.9140 (1.1); 7.9103 (1.1); 7.7405 (4.4); 7.4218 (1.1); 7.4099 (1.1); 7.4013 (1.0); 7.3894 (1.0); 7.2609 (16.0); 5.2987 (0.9); 4.1098 (3.4); 4.0955
(3.3); 1.8984 (16.0); -0.0002 (5.7)
1.33-214: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.7294 (0.8); 8.7258 (0.8); 8.7174 (0.8); 8.7137 (0.8); 7.9351 (0.9); 7.9314 (0.9); 7.9146 (1.0); 7.9109 (1.0); 7.6151 (3.9); 7.4384 (0.9); 7.4263 (0.9); 7.4179 (0.9); 7.4058 (0.8); 7.2610 (14.9); 5.2986 (1.2); 2.7349 (0.7); 1.8764
(16.0); 1.2563 (0.8); -0.0002 (5.6)
I.33-227: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6835 (0.8); 8.6798 (0.9); 8.6716 (0.9); 8.6680 (0.9); 7.9162 (1.0); 7.9126 (1.0); 7.8957 (1.1); 7.8921 (1.0); 7.7397 (4.4); 7.4029 (1.0); 7.3910 (1.0); 7.3824 (0.9); 7.3706 (0.9); 7.2612 (17.0); 3.4697 (0.6); 3.4530 (1.6); 3.4376
(1.6); 3.4210 (0.7); 2.5947 (1.4); 2.5780 (3.1); 2.5612 (1.4); 1.8897 (16.0); -0.0002 (6.4)
I.33-228: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6830 (1.0); 8.6793 (1.1); 8.6711 (1.1); 8.6674 (1.1); 7.8823 (1.1); 7.8785 (1.1); 7.8618 (1.2); 7.8581 (1.2); 7.6314 (4.4); 7.3805 (1.2); 7.3686 (1.1); 7.3600 (1.1); 7.3482 (1.1); 7.2603 (30.3); 3.5941 (0.5); 2.6879 (1.3); 1.8754
(0.6); 1.8622 (16.0); -0.0002 (11.7)
I.33-323: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.7789 (0.7); 8.7701 (0.6); 8.6508 (1.0); 8.6472 (1.1); 8.6391 (1.1); 8.6355 (1.0); 8.0488 (0.6); 7.8556 (1.0); 7.8520 (0.9); 7.8351 (1.0); 7.8315 (1.0); 7.7573 (5.9); 7.3475 (1.0); 7.3358 (0.9); 7.3271 (0.9); 7.3154 (0.8); 7.2625 (15.5); 5.2986 (7.4); 2.0431 (0.6); 1.9955 (8.4); 1.9173 (16.0); 1.7121 (1.1); 1.2580 (0.7); -0.0002 (6.1) 1.33- 353: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 11.1536 (1.6); 8.6381 (1.9); 8.6345 (2.0); 8.6265 (2.0); 8.6228 (2.0); 8.2376 (5.8); 8.0769 (1.9); 8.0733 (2.0); 8.0564 (2.2); 8.0528 (2.0); 7.5302 (2.3); 7.5185 (2.1); 7.5096 (2.0); 7.4980 (2.1); 5.7534 (1.0); 4.6205 (0.8); 4.6060 (1.9); 4.5916 (0.9); 3.7778 (1.1); 3.7657 (1.9); 3.7530 (1.3); 3.5267 (0.8); 3.5132 (1.7); 3.5011 (1.5); 3.4875 (0.6); 3.3122 (30.3); 2.5234 (0.9); 2.5187 (1.3); 2.5100 (15.0); 2.5054 (31.2); 2.5008 (42.9); 2.4963 (29.2); 2.4917 (13.1); 1.9881 (0.8); 1.7361 (16.0); 0.9939 (0.5); 0.9910 (0.5)
1.34- 1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6948 (0.9); 8.6912 (0.9); 8.6832 (0.9); 8.6796 (0.9); 8.0406 (0.9); 8.0370 (0.9); 8.0203 (1.0); 8.0167 (1.0); 7.7027 (3.7); 7.2728 (1.0); 7.2626 (9.0); 7.2525 (1.0); 7.2409 (0.9); 2.6541 (0.6); 2.6456 (0.6); 2.0432 (0.5); 1.8934 (0.8); 1.8594 (16.0); 1.5997 (0.8); 0.7217 (1.0); 0.7182 (1.3); 0.7043 (1.3); 0.7004 (1.0); 0.4137 (0.9); 0.4107 (1.0);
0.4072 (1.1); 0.4011 (1.0); 0.3975 (1.0); -0.0002 (3.1)
1.34-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6810 (0.9); 8.6774 (1.0); 8.6694 (1.0); 8.6657 (1.0); 8.0123 (1.0); 8.0087 (1.0); 7.9920 (1.1); 7.9883 (1.0); 7.6021 (4.0); 7.2611 (19.7); 7.2401 (1.2); 7.2285 (1.1); 7.2198 (1.0); 7.2082 (1.0); 3.5345 (1.0); 2.7519 (1.0); 2.7366 (0.5); 1.8829 (0.7); 1.8468 (16.0); 1.7600 (0.8); 1.7498 (1.1); 1.7440 (1.1); 1.7341 (0.8); 1.5650 (1.3); -0.0002 (7.2) 1.34-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6862 (0.8); 8.6826 (0.9); 8.6746 (0.9); 8.6710 (0.9); 8.0189 (0.9); 8.0153 (0.9); 7.9985 (1.0); 7.9949 (1.0); 7.5762 (3.6); 7.2623 (10.1); 7.2558 (1.1); 7.2440 (0.9); 7.2353 (0.9); 7.2237 (0.9); 5.2985 (4.5); 1.8937 (0.6); 1.8556
(16.0); 1.5743 (0.6); 1.2580 (0.5); -0.0002 (3.7)
1.34-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6831 (0.8); 8.6794 (0.9); 8.6715 (0.8); 8.6678 (0.9); 8.0140 (0.8); 8.0103 (0.9); 7.9936 (0.9); 7.9900 (0.9); 7.5561 (3.4); 7.2620 (10.7); 7.2417 (0.9); 7.2301 (0.9); 7.2214 (0.9); 7.2098 (0.9); 1.8900 (0.7); 1.8524 (16.0); 1.5730
(1.3) ; -0.0002 (3.9)
1.34- 213: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.7039 (0.9); 8.7003 (0.9); 8.6923 (0.9); 8.6887 (0.9); 8.0633 (0.9); 8.0596 (0.9); 8.0428 (1.0); 8.0392 (1.0); 7.7380 (3.7); 7.2948 (1.0); 7.2832 (1.0); 7.2744 (1.0); 7.2611 (13.5); 5.2987 (1.8); 4.1197 (3.4); 4.1054 (3.3); 1.9246 (0.7); 1.8959 (16.0); -0.0002 (4.8)
1.35- 1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.8221 (0.6); 8.8197 (0.6); 8.8089 (0.6); 8.8064 (0.6); 8.0793 (0.5); 8.0614 (0.6); 7.7004 (4.3); 7.6617 (0.6); 7.6483 (0.6); 7.6420 (0.6); 7.6286 (0.6); 7.2599 (47.9); 2.6572 (0.6); 2.6490 (0.6); 2.5099 (6.0); 1.8514 (16.0); 1.2554 (0.5); 0.6896 (0.8); 0.6855 (1.3); 0.6826 (0.6); 0.6718 (1.2); 0.6675 (1.0); 0.6646 (0.5); 0.4590 (0.8); 0.4560 (0.9);
0.4505 (0.9); 0.4463 (0.9); 0.4423 (0.8); -0.0002 (10.2)
I.35-3: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.7742 (0.6); 8.7629 (0.6); 8.1702 (0.6); 8.1504 (0.6); 7.7367 (0.7); 7.7229 (1.0); 7.7170 (1.0); 7.7028 (0.8); 7.6986 (4.9); 7.5183 (0.7); 7.2954 (0.5); 7.2916 (0.5); 7.2771 (0.8); 7.2731 (0.9); 7.2724 (0.9); 7.2715 (0.9); 7.2700
(1.0) ; 7.2691 (1.0); 7.2683 (1.1); 7.2675 (1.2); 7.2659 (1.5); 7.2594 (122.2); 7.2259 (0.6); 6.9954 (0.7); 2.5393 (5.9); 1.8589 (16.0); 1.4552 (0.8); 1.4406 (1.4); 1.4337 (1.6); 1.4306 (1.0); 1.4194 (1.0); 1.2562 (2.2); 1.2061 (0.9); 1.1915
(1.4) ; 1.1851 (1.4); 1.1701 (0.6); 0.0079 (1.6); 0.0063 (0.7); -0.0002 (46.4); -0.0059 (1.4); -0.0068 (1.3); -0.0085 (2.0) I.35-56: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.7586 (0.7); 8.7473 (0.7); 8.2191 (0.7); 8.1992 (0.8); 7.7784 (0.8); 7.7645 (0.8); 7.7585 (0.8); 7.7446 (0.8); 7.7095 (4.7); 7.5183 (0.6); 7.4003 (0.8); 7.2934 (0.6); 7.2594 (101.0); 6.9954 (0.6); 3.8650 (0.7); 3.8432 (0.6); 3.8336
(1.1) ; 3.8237 (0.5); 3.7410 (0.8); 3.7355 (0.8); 3.7148 (0.9); 3.7094 (1.2); 3.6836 (0.6); 2.5602 (6.9); 2.3383 (0.7); 2.3052 (0.8); 1.9545 (0.5); 1.9444 (0.5); 1.9283 (0.6); 1.9192 (0.8); 1.9096 (0.6); 1.8940 (0.6); 1.8839 (0.7); 1.8592
(16.0); 1.2559 (1.6); 0.0080 (1.6); -0.0002 (38.5); -0.0085 (1.4)
1.35-124: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5815 (0.5); 8.5788 (0.6); 8.5697 (0.6); 8.5670 (0.6); 7.5903 (0.6); 7.5884 (0.6); 7.5387 (3.8); 7.2613 (15.5); 7.2403 (0.6); 7.2284 (0.6); 7.2210 (0.6); 7.2091 (0.5); 5.2982 (0.5); 2.3693 (5.9); 1.8264 (16.0); 1.5724 (1.0); 1.5420
(0.7); -0.0002 (5.6)
1.35-136: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5096 (0.7); 8.5066 (0.8); 8.4980 (0.8); 8.4949 (0.8); 7.5754 (0.7); 7.5567 (0.7); 7.5193 (2.5); 7.5132 (2.5); 7.2612 (24.3); 7.1615 (0.8); 7.1496 (0.8); 7.1424 (0.7); 7.1305 (0.7); 6.9836 (1.3); 6.9778 (1.3); 5.2984 (0.6); 2.7265
(0.6); 2.6154 (8.3); 1.8544 (16.0); 1.5890 (0.7); -0.0002 (9.8)
1.35-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.0355 (0.6); 9.0329 (0.6); 9.0217 (0.6); 9.0192 (0.6); 8.1431 (0.5); 8.1410 (0.6); 8.1233 (0.6); 8.1213 (0.6); 7.7391 (0.7); 7.7254 (0.7); 7.7193 (0.7); 7.7056 (0.6); 7.6431 (4.9); 7.5184 (0.5); 7.2596 (99.3); 6.9956 (0.5); 2.5121
(5.8) ; 1.8518 (16.0); 1.2560 (0.6); 0.0079 (0.9); -0.0002 (29.6); -0.0085 (1.1)
1.35-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.9900 (0.6); 8.9785 (0.6); 8.1965 (0.6); 8.1784 (0.6); 7.7823 (0.7); 7.7683 (0.7); 7.7625 (0.6); 7.7485 (0.6); 7.6468 (3.8); 7.2595 (83.3); 3.0206 (0.7); 2.9353 (0.5); 2.5230 (6.2); 2.1130 (0.8); 1.8540 (16.0); 1.2565 (1.2); 0.0080
(0.9); -0.0002 (25.0); -0.0085 (0.8)
1.35-213: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.8830 (0.6); 8.8807 (0.7); 8.8692 (0.7); 8.8668 (0.7); 8.2514 (0.6); 8.2496 (0.6); 8.2316 (0.7); 8.2297 (0.7); 7.8111 (0.8); 7.7972 (0.8); 7.7913 (0.8); 7.7832 (4.6); 7.7774 (0.8); 7.2640 (9.0); 5.2996 (3.6); 4.0790 (2.9); 4.0649
(2.9) ; 2.5659 (6.5); 1.9079 (16.0); -0.0002 (3.5) 1.35-227: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5806 (0.5); 8.5793 (0.6); 8.5766 (0.6); 8.5752 (0.6); 8.5687 (0.6); 8.5674 (0.6); 8.5647 (0.6); 8.5635 (0.5); 7.7250 (4.4); 7.6479 (0.5); 7.6462 (0.6); 7.6439 (0.6); 7.6286 (0.6); 7.6268 (0.7); 7.6245 (0.6); 7.6228 (0.5); 7.2835 (0.7); 7.2713 (0.8); 7.2622 (11.9); 7.2524 (0.8); 5.2983 (1.5); 3.4510 (0.7); 3.4345 (1.8); 3.4190 (1.9); 3.4026 (0.8); 2.5927 (1.6); 2.5761 (3.3); 2.5595 (1.5); 2.3993 (6.1); 2.0430 (1.0); 1.8867 (16.0); 1.2581 (1.0); 1.2548 (0.6); -0.0002
(4-5)
I.35-228: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.7501 (0.6); 8.7376 (0.6); 7.6551 (3.5); 7.5183 (0.6); 7.2594 (109.6); 6.9954 (0.6); 3.6007 (0.6); 2.6947 (1.6); 2.4093 (6.0); 1.8573 (16.0); 1.2559 (3.8); 0.8802 (0.8); 0.8746 (0.6); 0.8532 (0.8); 0.8370 (0.6); 0.0079 (1.3); -0.0002
(41.6)
1.39-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6687 (3.5); 7.4028 (1.6); 7.3894 (1.8); 7.2598 (37.6); 7.0585 (1.7); 7.0452 (1.7); 2.6793 (0.6); 2.6699 (0.6); 1.8438 (16.0); 1.5412 (15.1); 0.7359 (1.0); 0.7329 (1.3); 0.7189 (1.4); 0.7150 (1.1); 0.4258 (1.0); 0.4221 (1.1); 0.4161
(1.0); 0.4124 (1.0); -0.0002 (13.9); -0.0012 (10.8); -0.0083 (0.7)
1.39-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5814 (3.9); 7.3702 (1.8); 7.3568 (2.0); 7.2601 (31.5); 7.0266 (2.0); 7.0131 (1.8); 5.2986 (1.0); 3.5320 (0.8); 2.6670 (0.8); 1.8299 (16.0); 1.7564 (1.0); 1.7498 (1.1); 1.7444 (1.1); 1.7397 (1.0); 1.5474 (10.4); -0.0002 (12.3) 1.39-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5680 (2.6); 7.5652 (3.0); 7.3860 (1.2); 7.3831 (1.4); 7.3727 (1.4); 7.3697 (1.5); 7.2627 (28.0); 7.2598 (33.3); 7.2557 (12.9); 7.0377 (1.3); 7.0348 (1.5); 7.0244 (1.3); 7.0215 (1.4); 5.2985 (0.6); 3.5172 (0.8); 1.8388 (16.0); 1.5425
(10.3); 1.5396 (12.1); 0.0027 (10.5); -0.0002 (12.5); -0.0047 (5.1)
I.39-353: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.7691 (0.7); 7.6878 (3.9); 7.4236 (1.8); 7.4102 (2.0); 7.2605 (49.0); 7.0744 (2.0); 7.0611 (1.9); 4.4331 (0.5); 4.4238 (0.6); 4.1304 (0.5); 4.1126 (0.5); 3.9564 (0.9); 3.9508 (0.7); 3.9486 (0.8); 3.9300 (1.4); 3.9256 (0.7); 3.9192 (1.5); 3.9156 (1.0); 3.9118 (0.7); 3.9079 (1.6); 3.6632 (0.8); 3.6525 (0.9); 3.6420 (0.7); 2.0437 (2.5); 1.8960 (16.0); 1.5574 (2.2); 1.2765 (0.8); 1.2587 (1.6); 1.2408 (0.7); 1.1095 (1.0); 1.1061 (1.0); 1.0911 (1.9); 1.0877 (1.9); 1.0727
(0.9); 1.0692 (0.8); 0.8818 (0.6); 0.0080 (0.6); -0.0002 (18.8); -0.0085 (0.7)
I.43-2: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7262 (4.2); 7.4114 (0.8); 7.2601 (30.6); 7.0470 (1.1); 7.0285 (1.2); 7.0260 (1.1); 7.0075 (1.0); 1.8537 (0.5); 1.8338 (16.0); 1.5456 (8.3); 1.3162 (6.3); 0.6264 (1.2); 0.6171 (1.2); 0.5902 (1.4); 0.5844 (1.1); 0.5823 (1.3); 0.5800
(1.3); -0.0002 (11.4)
1.43-102: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6375 (8.0); 7.5190 (0.5); 7.4090 (0.5); 7.3932 (1.1); 7.3879 (0.9); 7.3773 (0.7); 7.3721 (2.2); 7.3668 (0.8); 7.3562 (1.0); 7.3510 (1.3); 7.3351 (0.6); 7.2602 (87.1); 7.0007 (3.0); 6.9962 (1.0); 6.9928 (0.5); 6.9892 (0.6); 6.9824 (3.3); 6.9796 (3.1); 6.9733 (0.7); 6.9614 (2.6); 5.2984 (0.8); 4.2876 (0.6); 4.2793 (0.7); 4.2713 (0.8); 4.2634 (0.6); 4.2537 (0.5); 2.6654 (1.8); 2.6478 (2.9); 2.6328 (1.2); 1.8801 (0.8); 1.8686 (0.8); 1.8628 (1.1); 1.8458 (2.1); 1.8264 (16.0); 1.8184 (13.5); 1.6902 (0.9); 1.6755 (0.8); 1.6613 (0.8); 1.5508 (8.1); 1.4642 (0.7); 1.4509 (0.7); 1.4416 (0.7);
1.4376 (0.6); 1.4280 (0.7); 1.2114 (7.9); 1.1957 (7.9); 0.0079 (1.0); -0.0002 (34.2); -0.0085 (1.2)
1.43-124: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6039 (4.3); 7.3749 (0.8); 7.2600 (28.8); 7.2544 (0.8); 7.0045 (1.0); 6.9862 (1.2); 6.9835 (1.0); 6.9653 (0.9);
1.8387 (16.0); 1.5447 (7.9); -0.0002 (11.7)
1.43-136: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6333 (4.2); 7.4151 (0.5); 7.4098 (0.5); 7.3940 (1.0); 7.3779 (0.6); 7.3730 (0.6); 7.2603 (24.5); 7.0170 (1.5); 6.9964 (2.2); 6.9778 (1.4); 5.2985 (1.6); 2.7964 (0.5); 2.7855 (0.8); 2.7744 (0.6); 2.0434 (0.6); 1.8646 (0.8); 1.8453
(16.0); 1.6802 (0.8); 1.6634 (0.8); 1.5445 (9.6); -0.0002 (9.4)
1.43-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6429 (3.9); 7.3888 (0.8); 7.2601 (21.1); 7.0124 (1.1); 6.9942 (1.2); 6.9914 (1.2); 6.9732 (1.0); 5.2983 (0.7);
1.8512 (16.0); 1.5489 (1.0); -0.0002 (8.1)
1.43-192: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5325 (1.9); 7.5306 (1.9); 7.3686 (0.8); 7.3475 (0.5); 7.2605 (27.9); 7.0324 (1.1); 7.0129 (1.4); 6.9923 (1.2); 5.2986 (0.6); 5.0637 (0.8); 3.7218 (0.6); 3.7067 (1.2); 3.6918 (1.4); 3.6764 (0.7); 3.2760 (1.4); 3.2644 (1.1); 3.2608 (1.5); 3.2584 (1.2); 3.2461 (1.2); 2.1736 (2.9); 2.1287 (0.5); 2.0293 (4.9); 2.0274 (5.0); 1.8559 (16.0); -0.0002 (9.8) I.43-303: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6937 (4.0); 7.3608 (0.8); 7.2599 (33.2); 6.9872 (1.1); 6.9688 (1.2); 6.9661 (1.1); 6.9479 (1.0); 3.1750 (9.5);
3.1635 (0.6); 3.0485 (6.8); 1.8635 (0.7); 1.8440 (16.0); 1.5428 (7.9); -0.0002 (11.7); -0.0085 (0.6)
I.43-353: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.3389 (0.7); 7.7580 (3.7); 7.4288 (0.8); 7.2598 (44.8); 7.0572 (1.2); 7.0386 (1.4); 7.0363 (1.3); 7.0175 (1.1); 3.9183 (1.1); 3.9138 (0.5); 3.9076 (1.2); 3.9041 (0.9); 3.8963 (1.3); 3.6537 (1.1); 3.6425 (1.1); 3.6316 (0.9); 2.6674
(1.0); 1.9242 (0.6); 1.9101 (16.0); 0.0080 (0.5); -0.0002 (17.2); -0.0085 (0.6)
1.46-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6451 (0.9); 8.6413 (0.9); 8.6334 (0.9); 8.6297 (0.9); 7.8305 (1.0); 7.8267 (0.9); 7.8101 (1.0); 7.8063 (1.0); 7.5923 (3.9); 7.3266 (1.0); 7.3150 (1.0); 7.3063 (1.0); 7.2945 (1.0); 7.2617 (15.9); 2.9551 (1.3); 2.8840 (1.0); 2.8826 (1.0); 1.8552 (16.0); 1.5701 (2.1); -0.0002 (6.0) 1.46- 353: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.5853 (0.7); 8.5685 (0.5); 8.5648 (0.9); 8.5612 (0.5); 8.5569 (0.6); 8.5532 (0.9); 8.5496 (0.5); 7.7581 (4.1); 7.5825 (0.7); 7.5794 (1.0); 7.5763 (0.5); 7.5586 (0.6); 7.5552 (0.6); 7.4455 (0.6); 7.4352 (0.7); 7.4340 (0.7); 7.4240 (0.9); 7.4142 (0.5); 7.4129 (0.6); 7.2619 (18.4); 3.9412 (1.2); 3.9331 (0.8); 3.9303 (1.3); 3.9264 (0.8); 3.9236 (0.5); 3.9189 (1.4); 3.7148 (1.2); 3.7074 (0.7); 3.7035 (1.1); 3.6926 (0.9); 1.9124 (16.0); -0.0002 (9.4)
1.47- 1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6598 (0.9); 8.6561 (1.0); 8.6481 (1.0); 8.6444 (1.0); 7.8603 (1.0); 7.8565 (1.0); 7.8398 (1.1); 7.8361 (1.1); 7.7312 (4.2); 7.3546 (1.2); 7.3430 (1.1); 7.3342 (1.1); 7.3225 (1.0); 7.2612 (17.5); 2.6641 (0.6); 2.6557 (0.6); 1.8618 (16.0); 1.5730 (0.8); 0.7265 (0.6); 0.7246 (0.9); 0.7212 (1.3); 0.7184 (0.6); 0.7083 (0.9); 0.7069 (1.2); 0.7033 (1.0);
0.7004 (0.5); 0.4048 (0.8); 0.4018 (1.0); 0.3984 (0.9); 0.3958 (0.8); 0.3921 (0.9); 0.3887 (0.9); -0.0002 (6.7)
I.47-2: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6633 (0.9); 8.6597 (0.9); 8.6517 (1.0); 8.6480 (0.9); 7.8648 (1.0); 7.8611 (1.0); 7.8444 (1.0); 7.8407 (1.0); 7.7178 (3.9); 7.3554 (1.0); 7.3437 (1.0); 7.3350 (1.0); 7.3233 (1.0); 7.2606 (24.2); 1.8372 (16.0); 1.5569 (6.3); 1.3003
(6.6); 0.6189 (1.3); 0.6103 (1.3); 0.5841 (1.4); 0.5766 (1.3); 0.5742 (1.4); -0.0002 (9.2)
1.47-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6425 (1.0); 8.6388 (1.0); 8.6309 (1.0); 8.6271 (1.0); 7.8273 (1.0); 7.8236 (1.0); 7.8070 (1.1); 7.8032 (1.1); 7.6378 (4.2); 7.3245 (1.1); 7.3128 (1.1); 7.3041 (1.0); 7.2924 (1.0); 7.2614 (22.5); 5.2984 (3.8); 3.5328 (0.8); 2.7125
(0.8); 1.8489 (16.0); 1.7543 (0.8); 1.7444 (1.0); 1.7387 (1.0); 1.7290 (0.7); -0.0002 (8.2)
1.47-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6480 (1.0); 8.6443 (1.0); 8.6363 (1.0); 8.6326 (1.0); 7.8374 (1.0); 7.8337 (1.0); 7.8170 (1.1); 7.8133 (1.1); 7.6138 (4.1); 7.3411 (1.1); 7.3294 (1.1); 7.3207 (1.0); 7.3090 (1.0); 7.2611 (18.4); 5.2985 (2.2); 1.8589 (16.0); 1.5583
(4.2); -0.0002 (7.3)
1.47-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5742 (0.7); 8.5626 (0.8); 7.6000 (3.6); 7.5197 (0.7); 7.5167 (0.8); 7.4961 (0.5); 7.4926 (0.5); 7.3838 (0.5);
7.3738 (0.6); 7.3723 (0.6); 7.3625 (0.8); 7.2605 (25.2); 5.2985 (0.6); 1.8608 (16.0); -0.0002 (9.5)
1.47-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5789 (0.6); 8.5673 (0.7); 7.6012 (3.1); 7.5278 (0.6); 7.3830 (0.5); 7.3717 (0.7); 7.2600 (43.5); 5.2985 (16.0);
3.7216 (0.6); 2.9553 (0.5); 1.9063 (0.9); 1.8618 (13.7); 0.0079 (0.5); -0.0002 (17.9); -0.0085 (0.6)
1.47-170: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6554 (1.0); 8.6517 (1.0); 8.6437 (1.0); 8.6400 (1.0); 7.8526 (1.0); 7.8489 (1.1); 7.8322 (1.2); 7.8285 (1.1); 7.7778 (4.4); 7.3457 (1.2); 7.3340 (1.2); 7.3253 (1.1); 7.3136 (1.1); 7.2617 (14.0); 3.9584 (2.8); 3.9444 (2.8); 3.7096
(10.5); 2.9548 (1.1); 2.8834 (0.9); 2.8821 (0.9); 1.9112 (16.0); -0.0002 (5.5)
I.47-303: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.0182 (1.5); 7.2710 (5.5); 3.1707 (0.9); 3.1083 (0.7); 2.9568 (16.0); 2.8839 (13.3); 2.8826 (13.3); 1.8629 (1.5); -
0.0002 (2.1)
I.47-323: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.7659 (0.6); 8.7578 (0.6); 8.6469 (1.0); 8.6434 (1.0); 8.6353 (1.0); 8.6317 (0.9); 7.9282 (0.5); 7.8534 (0.9); 7.8499 (0.9); 7.8330 (1.0); 7.8294 (0.9); 7.7822 (5.3); 7.3484 (0.9); 7.3367 (0.9); 7.3280 (0.8); 7.3163 (0.8); 7.2618 (20.4); 5.2986 (4.0); 4.1301 (0.5); 4.1122 (0.5); 2.0432 (2.4); 2.0017 (7.9); 1.9236 (16.0); 1.6613 (2.8); 1.2760 (0.8);
1.2581 (2.2); 1.2403 (0.6); -0.0002 (7.5)
1.57-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7553 (4.1); 7.4142 (0.8); 7.3931 (0.5); 7.2598 (47.7); 7.0461 (1.2); 7.0277 (1.3); 7.0251 (1.2); 7.0067 (1.0); 2.7084 (0.7); 2.6988 (0.7); 1.8777 (2.6); 1.8618 (16.0); 1.5449 (14.6); 0.7265 (1.0); 0.7231 (1.4); 0.7090 (1.2); 0.7052 (1.1); 0.7025 (0.7); 0.4253 (0.5); 0.4151 (0.9); 0.4121 (1.0); 0.4086 (1.0); 0.4023 (1.0); 0.3990 (0.9); 0.0080 (0.5); -
0.0002 (17.0); -0.0085 (0.6)
I.57-2: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7419 (3.4); 7.4143 (0.7); 7.2598 (39.2); 7.0471 (1.0); 7.0288 (1.1); 7.0261 (1.0); 7.0078 (0.9); 1.8536 (2.2); 1.8355 (12.9); 1.5442 (16.0); 1.3132 (5.6); 0.6203 (1.1); 0.6121 (1.0); 0.5854 (1.2); 0.5799 (1.0); 0.5776 (1.1); 0.5752
(1.1); -0.0002 (14.3)
1.57-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6800 (3.7); 7.3768 (0.7); 7.2600 (40.8); 7.0000 (1.0); 6.9819 (1.2); 6.9789 (1.0); 6.9610 (0.9); 3.5259 (0.8); 2.6062 (0.8); 1.8623 (2.4); 1.8392 (14.8); 1.7456 (1.0); 1.7390 (1.0); 1.7054 (0.5); 1.5494 (16.0); -0.0002 (14.7); -
0.0085 (0.6)
1.57-102: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6581 (4.0); 7.3961 (0.6); 7.3909 (0.5); 7.3750 (1.1); 7.3591 (0.6); 7.3539 (0.7); 7.2599 (66.4); 7.0002 (1.6); 6.9959 (0.7); 6.9820 (1.8); 6.9792 (1.7); 6.9610 (1.4); 6.9536 (0.5); 5.2982 (0.5); 2.6407 (0.6); 2.6344 (0.7); 2.6170 (1.1); 2.5999 (0.6); 1.8738 (0.5); 1.8460 (3.2); 1.8288 (8.1); 1.8185 (6.9); 1.5461 (16.0); 1.2210 (0.8); 1.2064 (4.4);
1.1908 (3.9); 0.0079 (0.9); -0.0002 (24.4); -0.0084 (0.9)
1.57-124: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6251 (4.1); 7.3780 (0.8); 7.2600 (36.3); 7.0042 (1.1); 6.9861 (1.2); 6.9831 (1.1); 6.9651 (1.0); 1.8621 (2.5);
1.8391 (16.0); 1.5456 (10.7); -0.0002 (13.2)
1.57-136: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6530 (5.8); 7.4180 (0.6); 7.4128 (0.5); 7.3969 (1.2); 7.3809 (0.5); 7.3758 (0.7); 7.2601 (46.9); 7.0171 (1.7); 6.9988 (1.9); 6.9961 (2.0); 6.9900 (0.6); 6.9778 (1.5); 6.9691 (0.6); 5.2983 (2.8); 2.7817 (0.7); 2.0432 (0.6); 1.8650 (3.1); 1.8462 (16.0); 1.6819 (0.6); 1.6556 (0.7); 1.5446 (14.2); 0.0079 (0.6); -0.0002 (17.0); -0.0085 (0.6) 1.57-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6627 (4.4); 7.3920 (0.8); 7.2601 (36.5); 7.0126 (1.1); 6.9944 (1.3); 6.9915 (1.1); 6.9734 (1.0); 5.2982 (0.7);
1.8721 (2.5); 1.8520 (16.0); 1.5455 (8.4); -0.0002 (13.2)
1.57-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6391 (3.9); 7.3787 (0.7); 7.2600 (38.2); 7.0039 (1.0); 6.9857 (1.1); 6.9828 (1.0); 6.9647 (0.9); 1.8691 (2.5);
1.8460 (16.0); 1.5482 (13.6); -0.0002 (13.6)
I.57-353: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.3183 (0.7); 7.7725 (4.1); 7.4314 (0.8); 7.2598 (61.8); 7.2096 (0.5); 7.0576 (1.2); 7.0390 (1.4); 7.0366 (1.3); 7.0180 (1.2); 3.9136 (1.2); 3.9085 (0.8); 3.9029 (1.2); 3.8993 (0.9); 3.8916 (1.3); 3.6505 (1.2); 3.6392 (1.2); 3.6285
(0.9); 1.9242 (3.3); 1.9115 (16.0); 1.5462 (0.6); 0.0080 (0.7); -0.0002 (24.0); -0.0085 (0.9)
1.61-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6592 (1.0); 8.6555 (1.1); 8.6475 (1.1); 8.6438 (1.1); 7.8574 (1.2); 7.8537 (1.2); 7.8369 (1.3); 7.8332 (1.2); 7.7501 (4.7); 7.3540 (1.3); 7.3424 (1.3); 7.3336 (1.2); 7.3219 (1.2); 7.2611 (21.6); 2.6616 (0.6); 2.6532 (0.6); 1.8613 (16.0); 1.5662 (2.5); 0.7236 (0.6); 0.7215 (0.8); 0.7181 (1.3); 0.7152 (0.6); 0.7054 (0.9); 0.7039 (1.1); 0.7002 (1.0);
0.6973 (0.5); 0.4043 (0.8); 0.4012 (1.0); 0.3979 (0.9); 0.3951 (0.8); 0.3915 (1.0); 0.3881 (0.8); -0.0002 (8.5)
1.61-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6472 (1.0); 8.6436 (1.0); 8.6355 (1.0); 8.6319 (1.0); 7.8361 (1.0); 7.8324 (1.0); 7.8157 (1.1); 7.8120 (1.0); 7.6369 (3.7); 7.3406 (1.1); 7.3289 (1.0); 7.3202 (1.0); 7.3086 (1.0); 7.2598 (61.6); 5.2983 (0.5); 1.8957 (0.8); 1.8567
(16.0); 1.2557 (2.0); 0.0080 (0.8); -0.0002 (24.2); -0.0083 (1.0)
1.61-2: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.7186 (0.6); 8.7152 (0.6); 8.7067 (0.6); 8.7032 (0.6); 8.6685 (1.0); 8.6649 (1.0); 8.6569 (1.0); 8.6533 (1.0); 7.8785 (1.6); 7.8749 (1.6); 7.8581 (1.7); 7.8545 (1.6); 7.7536 (4.2); 7.7500 (2.1); 7.5284 (0.6); 7.5192 (0.5); 7.3793 (1.2); 7.3765 (0.8); 7.3677 (1.2); 7.3645 (0.8); 7.3589 (1.1); 7.3561 (0.7); 7.3472 (1.1); 7.3442 (0.7); 7.2602 (46.9); 3.4881 (1.2); 1.9033 (5.3); 1.8945 (1.5); 1.8703 (16.0); 1.5183 (0.7); 1.5032 (1.6); 1.4974 (1.8); 1.4830 (1.0); 1.2552
(0.6); 1.1483 (0.8); 1.1338 (1.6); 1.1280 (1.8); 1.1129 (0.8); -0.0002 (17.6); -0.0083 (1.3)
1.61-353: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.5149 (0.8); 8.6444 (1.0); 8.6407 (1.0); 8.6326 (1.0); 8.6290 (1.0); 7.8840 (1.0); 7.8803 (1.0); 7.8636 (1.1); 7.8599 (1.1); 7.7699 (4.0); 7.3844 (1.1); 7.3727 (1.0); 7.3640 (1.0); 7.3522 (1.0); 7.2599 (80.6); 3.9150 (1.2); 3.9099 (0.5); 3.9041 (1.3); 3.9003 (0.8); 3.8973 (0.6); 3.8928 (1.5); 3.6867 (1.0); 3.6754 (1.1); 3.6646 (0.9); 2.9554 (0.7);
2.8842 (0.6); 2.8828 (0.6); 1.9132 (16.0); 1.5633 (0.8); 0.0080 (0.9); -0.0002 (30.6); -0.0085 (1.2)
1.71-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4919 (1.6); 7.4900 (1.6); 7.3507 (0.8); 7.2597 (19.9); 7.0219 (1.0); 7.0026 (1.2); 7.0012 (1.1); 6.9820 (0.8); 2.7103 (0.6); 2.7006 (0.6); 2.0161 (4.4); 2.0142 (4.4); 1.8492 (16.0); 1.5466 (3.2); 0.7079 (0.9); 0.7044 (1.2); 0.6903
(1.1) ; 0.6864 (0.9); 0.6837 (0.5); 0.4132 (0.8); 0.4103 (0.9); 0.4066 (0.9); 0.4005 (0.9); 0.3970 (0.8); -0.0002 (11.4) 1.71-2: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4779 (1.6); 7.4759 (1.6); 7.3511 (0.8); 7.2605 (14.5); 7.0237 (1.0); 7.0046 (1.1); 7.0029 (1.0); 6.9838 (0.8); 2.0165 (4.3); 2.0146 (4.2); 1.8239 (16.0); 1.5647 (2.6); 1.3084 (6.1); 0.6162 (1.1); 0.6057 (0.6); 0.6020 (0.6); 0.5736
(0.5); 0.5702 (0.9); 0.5622 (1.0); 0.5601 (1.2); 0.5589 (1.2); -0.0002 (5.1)
1.71-3: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4937 (1.8); 7.4917 (1.7); 7.3749 (0.8); 7.2595 (41.2); 7.0417 (1.1); 7.0220 (1.4); 7.0015 (0.9); 2.0278 (4.6); 2.0259 (4.5); 1.8903 (0.7); 1.8552 (16.0); 1.5360 (3.0); 1.5097 (0.7); 1.4946 (1.5); 1.4888 (1.6); 1.4744 (0.8); 1.1483
(0.8); 1.1338 (1.5); 1.1280 (1.5); 1.1128 (0.7); -0.0002 (14.9)
1.71-4: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5155 (2.0); 7.5136 (1.9); 7.3517 (0.8); 7.3307 (0.5); 7.2880 (0.7); 7.2614 (11.4); 7.0195 (1.1); 7.0003 (1.4); 6.9797 (1.0); 4.1251 (0.9); 4.1072 (2.8); 4.0894 (2.8); 4.0715 (0.9); 2.0211 (5.3); 2.0194 (5.1); 1.8768 (16.0); 1.5784
(1.2) ; 1.5105 (0.8); 1.4984 (2.1); 1.4903 (2.1); 1.4788 (0.8); 1.2208 (2.9); 1.2030 (6.0); 1.1851 (2.8); 1.0390 (0.8);
1.0276 (2.0); 1.0194 (2.0); 1.0073 (0.7); -0.0002 (4.0)
1.71-5: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4985 (1.6); 7.4971 (1.6); 7.3610 (0.8); 7.2596 (25.2); 7.0300 (1.0); 7.0105 (1.3); 6.9904 (0.9); 2.0253 (4.5); 2.0239 (4.5); 1.8475 (16.0); 1.5401 (7.1); 1.2728 (0.6); 1.2573 (1.4); 1.2528 (1.6); 1.2495 (0.8); 1.2381 (0.8); 0.9920
(1.0); 0.9882 (1.2); -0.0002 (9.2)
1.71-6: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4893 (1.7); 7.4874 (1.6); 7.3499 (0.8); 7.2599 (28.7); 7.0220 (1.0); 7.0030 (1.2); 6.9823 (0.9); 2.0152 (4.5); 2.0134 (4.5); 1.8336 (16.0); 1.5568 (0.6); 1.5479 (8.9); 1.5384 (1.5); 1.5198 (1.6); 1.5014 (0.5); 0.8281 (2.0); 0.8096
(4.2); 0.7910 (1.8); 0.5989 (1.2); 0.5897 (1.2); 0.5661 (1.3); 0.5578 (1.2); 0.5553 (1.3); -0.0002 (10.0)
1.71-7: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4900 (1.6); 7.4881 (1.6); 7.3500 (0.8); 7.2599 (26.1); 7.0215 (1.0); 7.0024 (1.2); 7.0007 (1.1); 6.9817 (0.9); 2.0189 (4.4); 2.0171 (4.4); 1.8393 (16.0); 1.5482 (8.0); 1.3132 (0.6); 0.5608 (1.2); 0.5558 (1.9); 0.5518 (1.4); 0.5431 (1.4); 0.5390 (2.0); 0.5339 (1.3); 0.3525 (0.9); 0.3489 (1.0); 0.3317 (1.0); 0.3281 (1.0); 0.0858 (1.1); 0.0828 (1.1);
0.0732 (1.0); 0.0701 (1.2); -0.0002 (9.6)
1.71-8: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4899 (1.7); 7.4879 (1.7); 7.3563 (0.8); 7.3352 (0.5); 7.3190 (0.5); 7.2596 (40.4); 7.0263 (1.0); 7.0071 (1.2); 6.9864 (0.9); 6.1314 (0.6); 5.9855 (1.3); 5.8396 (0.6); 2.0215 (4.4); 2.0196 (4.5); 1.9862 (0.9); 1.9846 (0.9); 1.8436 (16.0); 1.8250 (3.1); 1.5403 (5.5); 1.1218 (0.8); 1.1071 (1.5); 1.1028 (1.7); 1.0888 (0.9); 0.7766 (1.1); 0.7719 (1.1); - 0.0002 (14.0); -0.0085 (0.6) 1.71-9: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5128 (1.8); 7.5108 (1.7); 7.3580 (0.8); 7.2603 (17.3); 7.0276 (1.0); 7.0085 (1.2); 7.0069 (1.1); 6.9878 (0.9); 5.2982 (0.8); 3.2275 (10.1); 2.0242 (4.6); 2.0222 (4.5); 1.8663 (16.0); 1.5571 (2.9); 1.0708 (0.6); 1.0572 (1.6); 1.0521
(1.6); 1.0388 (0.8); 0.8374 (0.8); 0.8239 (1.6); 0.8190 (1.5); 0.8051 (0.6); -0.0002 (6.5)
1.71-10: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5041 (1.8); 7.5021 (1.8); 7.3557 (0.8); 7.2600 (26.8); 7.0245 (1.0); 7.0055 (1.3); 7.0039 (1.2); 6.9847 (0.9); 3.5358 (0.7); 3.5181 (2.4); 3.5004 (2.4); 3.4827 (0.8); 2.0213 (4.7); 2.0195 (4.7); 1.8579 (16.0); 1.5487 (5.3); 1.1100
(2.6) ; 1.0923 (5.4); 1.0745 (2.6); 1.0702 (0.8); 1.0564 (1.7); 1.0513 (1.7); 1.0381 (0.9); 0.8383 (0.8); 0.8250 (1.6);
0.8199 (1.6); 0.8061 (0.6); -0.0002 (9.9)
1.71-11 : 1 H-NMR(599.8 MHz, CDCI3):
δ= 8.4692 (0.9); 7.5274 (6.8); 7.5266 (6.8); 7.4021 (1.3); 7.3915 (2.1); 7.3882 (2.0); 7.3808 (1.3); 7.3775 (2.9); 7.3743 (1.2); 7.3668 (1.5); 7.3635 (1.6); 7.3528 (0.8); 7.2647 (7.4); 7.0310 (0.3); 7.0285 (0.5); 7.0218 (3.9); 7.0171 (0.7); 7.0144 (0.8); 7.0087 (5.3); 7.0031 (0.9); 7.0001 (0.8); 6.9955 (3.8); 6.9886 (0.6); 6.7482 (2.4); 5.2998 (11.4); 2.0496 (2.4); 2.0419 (7.2); 2.0360 (7.7); 2.0285 (21.9); 2.0189 (1.6); 2.0119 (3.0); 2.0064 (3.0); 1.9997 (1.1); 1.9911 (0.3); 1.8854 (2.4); 1.8695 (0.4); 1.8530 (0.7); 1.7965 (50.0); 1.7773 (0.7); 1.6864 (0.4); 1.6377 (0.8); 1.2561 (0.5); 1.2110 (2.6); 1.2034 (7.3); 1.1976 (7.3); 1.1898 (2.6); 1.1140 (0.9); 1.1072 (2.8); 1.1016 (2.8); 1.0947 (1.0); -0.0001
(6-7)
1.71-12: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3439 (1.2); 7.3336 (2.4); 7.3282 (2.4); 7.3232 (1.6); 7.3121 (0.9); 7.3071 (2.7); 7.3019 (0.9); 7.2914 (1.2); 7.2860 (1.6); 7.2701 (1.0); 7.2614 (37.5); 6.9836 (0.6); 6.9728 (3.4); 6.9630 (0.6); 6.9539 (3.8); 6.9520 (3.4); 6.9434 (0.6); 6.9333 (2.8); 5.2979 (0.6); 2.7344 (1.3); 2.7224 (1.3); 2.5838 (0.8); 2.5472 (0.5); 2.0288 (1.1); 2.0269 (1.0); 1.9863 (16.0); 1.9849 (15.0); 1.8841 (0.6); 1.8666 (4.2); 1.8442 (16.0); 1.8329 (3.1); 1.5833 (1.9); 1.2567 (0.8);
0.7045 (0.7); 0.6044 (1.1); 0.5924 (3.0); 0.5862 (2.6); 0.5818 (2.6); 0.5765 (2.0); 0.5636 (0.6); -0.0002 (12.8)
1.71-13: 1 H-NMR(599.8 MHz, CDCI3):
δ= 7.3661 (7.1); 7.3650 (6.7); 7.3469 (0.6); 7.3362 (1.3); 7.3329 (1.3); 7.3222 (2.5); 7.3190 (1.0); 7.3115 (1.4); 7.3082 (1.4); 7.2976 (0.6); 7.2643 (5.3); 6.9821 (0.4); 6.9754 (3.6); 6.9625 (5.2); 6.9489 (3.2); 6.9419 (0.4); 2.4944 (28.3); 1.9982 (19.4); 1.8286 (50.0); 1.6163 (2.0); 1.5676 (2.0); 1.5573 (5.5); 1.5533 (5.6); 1.5435 (2.3); 1.2977 (2.2);
1.2879 (5.8); 1.2841 (5.9); 1.2739 (1.9); 1.2566 (0.4); -0.0001 (4.7)
1.71-14: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4888 (4.2); 7.4868 (4.2); 7.3852 (1.0); 7.3801 (0.8); 7.3691 (0.6); 7.3641 (2.0); 7.3591 (0.7); 7.3479 (0.8); 7.3430 (1.2); 7.3270 (0.6); 7.2599 (42.4); 7.0333 (2.5); 7.0137 (3.1); 7.0039 (0.5); 6.9956 (1.3); 6.9931 (2.2); 6.9207 (0.7); 4.5467 (0.6); 4.5436 (0.6); 4.5385 (0.6); 4.5354 (0.6); 4.5296 (0.6); 4.5266 (0.6); 4.5215 (0.6); 4.5184 (0.6); 4.3919 (0.6); 4.3889 (0.6); 4.3838 (0.6); 4.3808 (0.6); 4.3749 (0.6); 4.3719 (0.6); 4.3668 (0.6); 4.3637 (0.6); 3.0714 (0.5); 3.0683 (0.5); 3.0621 (0.5); 3.0591 (0.5); 2.0194 (10.9); 2.0175 (11.0); 1.8478 (16.0); 1.8374 (15.8); 1.5951 (0.6); 1.3936 (0.5); 1.3854 (0.5); 1.3733 (0.6); 1.3691 (0.6); 1.3651 (0.7); 1.3609 (0.6); 1.3488 (0.6); 1.3406 (0.6); 1.3350 (0.6); 1.3268 (0.5); 1.3146 (0.6); 1.3104 (0.6); 1.3065 (0.6); 1.3023 (0.6); 1.2901 (0.6); 1.2819 (0.6); 0.8675 (0.5); 0.8534 (0.6); 0.8504 (0.6); 0.8472 (0.6); 0.8390 (0.6); 0.8364 (0.7); 0.8331 (0.6); 0.8301 (0.6); 0.8250 (0.6); 0.8220 (0.6); 0.8187 (0.6); 0.8161 (0.6); 0.8079 (0.6); 0.8047 (0.6); 0.8018 (0.5); 0.0080 (0.6); -0.0002 (18.4); -
0.0085 (0.5)
1.71-15: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5119 (0.7); 7.5099 (0.7); 7.4871 (2.9); 7.4851 (2.8); 7.3710 (0.8); 7.3656 (0.6); 7.3499 (1.5); 7.3448 (0.5); 7.3335 (0.7); 7.3289 (0.9); 7.2598 (69.5); 7.0218 (1.7); 7.0025 (2.1); 7.0010 (2.0); 6.9960 (0.9); 6.9818 (1.5); 2.3913 (0.6); 2.3823 (0.9); 2.3729 (0.9); 2.3640 (0.7); 2.0138 (8.8); 2.0119 (8.8); 1.8791 (2.6); 1.8716 (2.7); 1.8438 (16.0); 1.2556 (0.5); 1.0588 (6.3); 1.0435 (7.0); 0.8706 (1.7); 0.8562 (1.1); 0.7607 (0.6); 0.7530 (0.5); 0.7456 (0.6); 0.5660 (0.5); 0.5562 (0.6); 0.5524 (0.8); 0.5428 (1.1); 0.5295 (0.6); 0.5198 (0.6); 0.4869 (0.7); 0.4724 (0.9); 0.4687 (0.7);
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1.71-16: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4877 (3.6); 7.3710 (0.8); 7.3660 (0.7); 7.3500 (1.6); 7.3449 (0.5); 7.3340 (0.8); 7.3289 (0.9); 7.2602 (38.0); 7.0217 (2.2); 7.0023 (2.7); 6.9822 (1.9); 6.7432 (0.7); 2.4095 (0.9); 2.4003 (1.2); 2.3911 (1.1); 2.3826 (0.8); 2.0150 (10.1); 1.8454 (16.0); 1.8424 (16.0); 1.5526 (10.7); 1.3524 (0.7); 1.3350 (1.0); 1.3174 (1.1); 1.2993 (0.8); 1.2488 (0.6); 1.2307 (1.1); 1.2129 (1.0); 1.1955 (0.8); 0.9863 (4.5); 0.9678 (9.4); 0.9495 (3.3); 0.7297 (0.5); 0.7247 (0.6); 0.7162 (0.6); 0.7080 (0.6); 0.6997 (0.5); 0.5305 (1.2); 0.5200 (2.2); 0.5087 (1.3); 0.5026 (2.1); 0.4986 (1.2); 0.4861
(1.2); -0.0002 (13.3)
1.71-17: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4933 (2.3); 7.3589 (0.8); 7.3381 (0.5); 7.2599 (23.8); 7.0284 (1.2); 7.0090 (1.8); 6.9897 (1.1); 2.7926 (5.4); 2.0206 (6.4); 1.8900 (0.5); 1.8424 (16.0); 1.5425 (6.4); 0.8702 (2.0); 0.8576 (1.7); 0.8268 (1.5); 0.8137 (2.0); 0.7944
(0.6); -0.0002 (8.4)
1.71-18: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4975 (3.5); 7.4956 (3.6); 7.3684 (0.9); 7.3634 (0.7); 7.3474 (1.7); 7.3423 (0.6); 7.3313 (0.7); 7.3264 (1.0); 7.3104 (0.6); 7.2598 (64.6); 7.0183 (2.1); 6.9992 (2.4); 6.9975 (2.3); 6.9785 (1.8); 6.5872 (0.6); 2.0136 (9.5); 2.0117
(9.7) ; 1.8531 (15.7); 1.8505 (16.0); 1.5476 (19.2); 1.2775 (13.9); 0.8888 (4.3); 0.8742 (7.9); 0.8168 (0.7); 0.8104 (0.8); 0.7951 (0.9); 0.6845 (1.4); 0.6713 (1.4); 0.6631 (1.0); 0.6502 (1.0); 0.1805 (0.9); 0.1664 (1.6); 0.1527 (0.8); 0.0080 (0.7); -0.0002 (23.7); -0.0085 (0.7) 1.71-19: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5202 (0.5); 7.5187 (0.7); 7.4969 (4.2); 7.4949 (4.2); 7.4056 (0.5); 7.3895 (1.1); 7.3844 (0.8); 7.3734 (0.6); 7.3684 (2.0); 7.3635 (0.7); 7.3520 (0.8); 7.3473 (1.3); 7.3312 (0.6); 7.2600 (55.0); 7.2100 (0.7); 7.0392 (2.6); 7.0285 (0.6); 7.0194 (3.2); 7.0099 (0.8); 6.9988 (2.2); 5.2982 (1.0); 3.0778 (0.8); 3.0748 (0.6); 3.0660 (1.2); 3.0571 (1.2); 3.0483 (0.5); 3.0453 (0.8); 2.0253 (10.9); 2.0232 (11.4); 1.8796 (1.8); 1.8727 (1.8); 1.8527 (15.9); 1.8471 (16.0); 1.6181 (0.5); 1.6096 (0.8); 1.6011 (0.8); 1.5927 (0.8); 1.5841 (0.6); 1.5476 (5.6); 1.2221 (0.7); 1.2063 (1.4); 1.2018 (0.8); 1.1906 (0.8); 1.1859 (1.4); 1.1702 (0.7); 1.0850 (1.9); 0.9788 (0.5); 0.9662 (0.7); 0.9541 (0.7); 0.9419 (0.7);
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1.71-20: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5077 (3.6); 7.5058 (3.6); 7.3675 (0.9); 7.3626 (0.7); 7.3515 (0.6); 7.3464 (1.7); 7.3413 (0.6); 7.3304 (0.7); 7.3253 (1.0); 7.3094 (0.5); 7.2612 (22.6); 7.0150 (2.2); 6.9959 (2.6); 6.9943 (2.4); 6.9752 (1.9); 6.5391 (0.6); 2.4613 (0.7); 2.4510 (1.4); 2.4412 (1.4); 2.4314 (1.4); 2.4211 (0.7); 2.0113 (9.6); 2.0094 (9.4); 1.8711 (16.0); 1.8687 (15.8); 1.5810 (1.5); 1.0606 (15.3); 0.8845 (15.1); 0.6649 (1.1); 0.6513 (1.3); 0.6454 (1.2); 0.6317 (1.1); 0.2258 (1.1); 0.2142
(1.5) ; 0.2015 (1.0); -0.0002 (8.5)
1.71-20: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5079 (3.7); 7.5059 (3.7); 7.3679 (0.9); 7.3628 (0.7); 7.3519 (0.5); 7.3468 (1.7); 7.3417 (0.6); 7.3305 (0.7); 7.3257 (1.0); 7.3097 (0.7); 7.2601 (41.1); 7.0153 (2.2); 6.9961 (2.8); 6.9945 (2.4); 6.9753 (1.9); 6.5424 (0.6); 2.4611 (0.7); 2.4508 (1.4); 2.4410 (1.4); 2.4312 (1.4); 2.4209 (0.7); 2.0115 (9.7); 2.0096 (9.7); 1.8719 (15.7); 1.8690 (15.6); 1.5999 (0.5); 1.0605 (16.0); 0.8843 (15.8); 0.6648 (1.1); 0.6511 (1.2); 0.6453 (1.2); 0.6315 (1.1); 0.2267 (1.1); 0.2149
(1.4); 0.2023 (1.0); 0.0079 (0.6); -0.0002 (16.8)
1.71-21 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5068 (4.6); 7.5048 (4.5); 7.3918 (0.6); 7.3759 (1.2); 7.3712 (0.8); 7.3599 (0.7); 7.3548 (2.2); 7.3497 (0.8); 7.3383 (0.9); 7.3337 (1.4); 7.3177 (0.8); 7.2598 (75.7); 7.1420 (0.7); 7.0236 (2.7); 7.0166 (0.5); 7.0129 (0.6); 7.0043 (3.1); 7.0027 (2.8); 6.9958 (0.8); 6.9900 (0.5); 6.9860 (1.2); 6.9835 (2.3); 3.3285 (0.6); 3.3235 (0.6); 3.3134 (0.6); 3.3108 (0.6); 3.3007 (0.6); 3.2956 (0.6); 3.2856 (0.6); 2.0229 (11.6); 2.0208 (11.5); 1.8760 (15.7); 1.8634 (16.0); 1.8251 (0.6); 1.7633 (0.6); 1.7474 (0.6); 1.7409 (0.7); 1.7383 (0.6); 1.7303 (0.6); 1.7251 (0.7); 1.7223 (0.7); 1.7145 (0.8); 1.7079 (0.8); 1.7053 (0.7); 1.6999 (0.7); 1.6921 (0.8); 1.6893 (0.7); 1.6829 (0.6); 1.6670 (0.6); 1.5437 (15.1); 1.2949 (0.5); 1.2908 (0.5); 1.2836 (0.5); 1.2799 (0.6); 1.2725 (0.6); 1.2699 (0.7); 1.2586 (0.8); 1.2551 (0.7); 1.2477
(0.5); 1.2440 (0.6); 1.2367 (0.6); 0.0080 (0.8); -0.0002 (28.6); -0.0085 (1.0)
1.71-22: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4885 (4.6); 7.4865 (4.5); 7.3920 (0.6); 7.3759 (1.2); 7.3705 (0.8); 7.3600 (0.7); 7.3549 (2.1); 7.3498 (0.8); 7.3393 (0.9); 7.3384 (0.9); 7.3338 (1.4); 7.3178 (0.7); 7.2603 (51.5); 7.0237 (2.6); 7.0167 (0.5); 7.0130 (0.6); 7.0043
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(2.2) ; 3.6595 (0.6); 3.6482 (2.3); 3.6418 (1.6); 3.6306 (0.8); 3.6242 (1.5); 3.1367 (0.9); 3.1327 (1.0); 3.1271 (1.1); 3.1231 (1.1); 3.1186 (1.1); 3.1146 (1.2); 3.1090 (1.1); 3.1050 (1.0); 2.6955 (0.5); 2.6915 (0.6); 2.6873 (0.6); 2.6833
(1.1) ; 2.6793 (0.7); 2.6750 (0.8); 2.6734 (0.8); 2.6711 (0.8); 2.6694 (0.8); 2.6651 (0.7); 2.6611 (1.2); 2.6571 (0.7); 2.6529 (0.6); 2.6489 (0.6); 2.0172 (11.0); 2.0151 (11.2); 1.8480 (15.7); 1.8410 (16.0); 1.2076 (7.4); 1.1900 (15.7); 1.1723 (7.4); 1.0826 (1.1); 1.0730 (1.1); 1.0653 (1.3); 1.0604 (1.3); 1.0556 (1.4); 1.0508 (1.2); 1.0430 (1.2); 1.0334
(1.2) ; 0.7196 (0.9); 0.7073 (1.0); 0.7018 (1.7); 0.6895 (1.7); 0.6841 (0.9); 0.6718 (0.8); 0.0080 (0.6); -0.0002 (22.6); -
0.0085 (0.9)
1.71-23: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5229 (1.7); 7.5210 (1.6); 7.3496 (0.8); 7.2601 (29.4); 7.0172 (1.0); 6.9980 (1.2); 6.9963 (1.2); 6.9775 (0.8); 3.0489 (1.3); 3.0354 (1.4); 3.0313 (1.4); 3.0179 (1.3); 2.1697 (2.2); 2.0310 (4.6); 2.0292 (4.4); 1.8733 (16.0); 1.5501
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1.71-24: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
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2.1696 (7.7); 1.9929 (2.9); 1.8390 (16.0); 1.5554 (5.4); -0.0002 (10.2)
1.71-25: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
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0.1721 (1.2); -0.1822 (1.1); -0.1852 (1.1)
1.71-26: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5075 (1.7); 7.5056 (1.6); 7.3610 (0.8); 7.2607 (10.0); 7.0365 (1.0); 7.0173 (1.2); 6.9967 (0.9); 2.2696 (0.5);
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1.71-27: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
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(4.6) ; 1.8714 (16.0); 1.5489 (4.3); -0.0002 (7.6)
1.71-28: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5289 (1.6); 7.5270 (1.6); 7.3525 (0.8); 7.2594 (20.6); 7.0162 (1.0); 6.9969 (1.2); 6.9954 (1.2); 6.9763 (0.9); 2.5019 (0.7); 2.4874 (0.6); 2.4810 (0.5); 2.4662 (0.5); 2.0331 (4.3); 2.0312 (4.3); 1.9527 (0.6); 1.8593 (16.0); 1.5392 (3.6); -0.0002 (7.5) 1.71-29: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5298 (1.9); 7.5279 (1.8); 7.3674 (0.8); 7.3463 (0.6); 7.2605 (19.4); 7.0331 (1.1); 7.0133 (1.4); 6.9929 (1.0); 5.2983 (1.3); 4.3888 (0.5); 3.4235 (0.7); 3.4032 (0.8); 3.3879 (0.6); 3.3719 (1.0); 3.3517 (0.9); 3.0145 (0.9); 2.9993 (1.2); 2.9629 (1.0); 2.9480 (0.7); 2.0396 (4.5); 2.0377 (4.4); 2.0292 (0.6); 2.0272 (0.6); 1.8901 (1.9); 1.8750 (16.0);
1.5512 (2.5); -0.0002 (8.5)
1.71-30: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5095 (1.6); 7.5074 (1.9); 7.5050 (2.1); 7.5030 (1.7); 7.3790 (0.6); 7.3622 (0.8); 7.3581 (0.8); 7.3413 (0.7); 7.2598 (37.0); 7.0391 (1.0); 7.0319 (1.0); 7.0198 (1.3); 7.0128 (1.2); 6.9992 (1.0); 6.9954 (0.6); 6.9920 (0.8); 2.4446 (0.6); 2.4376 (0.5); 2.4225 (0.5); 2.4156 (0.6); 2.0323 (8.1); 1.9569 (2.4); 1.9377 (2.9); 1.9218 (1.0); 1.8463 (14.3); 1.8409 (16.0); 1.5517 (6.0); 1.3496 (0.6); 1.3428 (0.6); 1.3267 (0.6); 1.3198 (0.6); 1.1268 (4.5); 1.1092 (4.2); 1.0381
(3.7); 1.0216 (3.6); -0.0002 (12.7)
1.71-31 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4983 (1.8); 7.4965 (1.8); 7.3565 (0.8); 7.2598 (19.9); 7.0305 (1.1); 7.0112 (1.3); 6.9907 (0.9); 4.1104 (0.5); 4.0913 (0.6); 2.3654 (0.6); 2.3465 (0.7); 2.3419 (0.7); 2.3351 (0.8); 2.3162 (0.7); 2.0268 (5.0); 2.0251 (4.9); 2.0174 (0.8); 1.9957 (1.4); 1.9782 (0.7); 1.8819 (1.1); 1.8757 (0.5); 1.8635 (1.0); 1.8522 (0.7); 1.8356 (16.0); 1.8253 (0.6); 1.8226 (0.6); 1.8073 (0.6); 1.8018 (1.0); 1.7844 (1.2); 1.7289 (0.6); 1.7069 (0.9); 1.6992 (0.8); 1.6772 (0.6); 1.5508
(2.6) ; -0.0002 (7.4)
1.71-32: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5210 (3.4); 7.5090 (3.7); 7.3789 (1.7); 7.3578 (2.4); 7.3423 (1.8); 7.2618 (46.6); 7.2597 (51.1); 7.0327 (3.5); 7.0140 (5.3); 6.9953 (3.3); 6.7827 (1.0); 6.6531 (0.7); 4.3431 (0.9); 4.3218 (0.7); 3.8320 (1.0); 3.8115 (1.3); 3.7915
(1.0) ; 2.5720 (0.7); 2.1852 (1.2); 2.1626 (1.3); 2.1424 (1.2); 2.0316 (16.0); 1.8713 (14.6); 1.8644 (15.1); 1.8567 (15.4); 1.8447 (13.4); 1.5420 (9.9); 1.3178 (1.1); 1.2549 (1.5); 1.2293 (1.4); 1.2048 (1.0); 1.0605 (6.1); 1.0442 (5.8);
0.8493 (4.0); 0.8325 (3.9); -0.0002 (18.5)
1.71-33: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3205 (0.5); 7.2603 (23.1); 6.9898 (0.6); 6.9708 (0.8); 6.9514 (0.5); 2.0502 (0.5); 1.9743 (2.1); 1.8449 (0.6);
1.8221 (16.0); 1.5503 (3.6); 1.2649 (0.8); 0.8819 (1.5); 0.8641 (0.6); -0.0002 (13.2); -0.0085 (0.5)
1.71-34: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5231 (1.8); 7.5211 (1.9); 7.3737 (0.8); 7.3527 (0.5); 7.2599 (30.7); 7.0487 (1.0); 7.0292 (1.2); 7.0086 (0.9); 4.9416 (0.6); 4.8590 (1.2); 4.8421 (1.8); 4.8240 (0.9); 4.4569 (1.2); 4.4397 (1.9); 4.4238 (1.1); 2.1697 (2.0); 2.0462
(4.4); 2.0443 (4.4); 1.8595 (16.0); 1.5455 (6.0); -0.0002 (11.7)
1.71-35: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.9301 (0.6); 7.5524 (1.9); 7.5505 (1.8); 7.3631 (0.8); 7.3420 (0.5); 7.2594 (57.7); 7.0290 (1.1); 7.0093 (1.5); 6.9954 (0.5); 6.9888 (1.0); 5.0141 (2.4); 4.9970 (2.6); 4.5944 (2.5); 4.5773 (2.3); 3.7972 (12.2); 2.0560 (4.9); 2.0542
(4.7) ; 1.8928 (0.5); 1.8764 (16.0); 1.5346 (6.0); 0.0080 (0.7); -0.0002 (20.8); -0.0085 (0.7)
1.71-36: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5072 (1.7); 7.5055 (1.8); 7.3493 (0.8); 7.2603 (19.2); 7.0193 (1.0); 7.0002 (1.3); 6.9796 (0.9); 4.0824 (0.5); 4.0649 (0.5); 2.0196 (4.8); 2.0182 (5.0); 1.9019 (0.5); 1.8841 (0.6); 1.8692 (0.5); 1.8521 (16.0); 1.6002 (0.6); 1.5826
(0.5); 1.5569 (5.8); 1.5434 (0.6); 1.5236 (0.5); 1.2871 (0.5); 1.2716 (0.5); -0.0002 (6.8)
1.71-37: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5020 (1.8); 7.5001 (1.8); 7.3372 (0.8); 7.3162 (0.5); 7.2599 (33.4); 7.0030 (1.1); 6.9840 (1.2); 6.9822 (1.1); 6.9633 (0.9); 5.8934 (0.5); 5.8843 (0.5); 5.8794 (0.6); 5.6097 (0.6); 5.6043 (0.6); 5.5956 (0.5); 5.5903 (0.5); 2.2818 (0.6); 2.2774 (0.9); 2.2577 (0.5); 2.1697 (3.4); 2.0126 (4.8); 2.0107 (4.8); 1.8587 (16.0); 1.5476 (9.9); -0.0002 (12.3) 1.71-38: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5067 (1.8); 7.5048 (1.8); 7.3530 (0.8); 7.3319 (0.5); 7.2601 (33.2); 7.0229 (1.1); 7.0037 (1.3); 6.9831 (1.0); 3.9028 (0.8); 3.8878 (0.8); 3.8795 (0.9); 3.8644 (0.8); 3.8119 (0.8); 3.7720 (0.5); 3.7659 (0.6); 3.7515 (0.6); 3.5139 (0.6); 3.5043 (0.6); 3.4905 (0.6); 3.4809 (0.6); 2.1697 (2.4); 2.0220 (4.8); 2.0203 (4.8); 1.8547 (16.0); 1.5499 (10.4); -
0.0002 (11.6)
1.71-39: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5338 (4.0); 7.3851 (0.6); 7.3644 (1.0); 7.3479 (1.8); 7.3278 (1.3); 7.3108 (1.1); 7.2603 (36.0); 7.0159 (2.3); 6.9967 (3.5); 6.9769 (2.0); 4.5444 (0.6); 4.5223 (1.0); 4.4976 (1.1); 4.4757 (0.8); 4.4610 (0.9); 4.4385 (1.7); 4.4155
(1.1) ; 4.2666 (0.8); 4.2509 (0.9); 4.2414 (1.0); 4.2259 (1.0); 4.2164 (0.8); 4.2010 (0.7); 2.6409 (0.7); 2.6248 (0.8); 2.6096 (0.8); 2.5914 (0.5); 2.1789 (1.0); 2.1694 (1.5); 2.1522 (1.1); 2.1254 (0.8); 2.0286 (11.1); 1.9039 (12.7); 1.8807
(13.0); 1.5486 (16.0); -0.0002 (12.6)
1.71-40: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5009 (2.6); 7.4996 (2.6); 7.3685 (0.6); 7.3634 (0.6); 7.3474 (1.2); 7.3315 (0.5); 7.3265 (0.7); 7.2601 (36.4); 7.0165 (1.6); 6.9965 (2.1); 6.9769 (1.4); 5.2983 (0.6); 4.4896 (1.0); 4.4761 (1.1); 4.4675 (1.1); 4.4539 (1.2); 4.4365 (0.5); 4.4193 (0.5); 4.0762 (1.0); 4.0608 (1.0); 4.0531 (1.3); 4.0377 (1.1); 3.7707 (1.0); 3.7594 (1.0); 3.7476 (0.9); 3.7362 (0.8); 3.6574 (16.0); 2.5880 (0.5); 2.5689 (0.6); 2.5662 (0.6); 2.5542 (0.6); 2.5471 (0.5); 2.5350 (0.6); 2.5323 (0.6); 2.5132 (0.5); 2.0258 (7.3); 1.9431 (0.8); 1.9092 (0.7); 1.8430 (10.0); 1.8313 (10.0); 1.5468 (7.2); -0.0002 (12.9) 1.71-45: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.8744 (1.2); 7.5211 (3.9); 7.5191 (4.2); 7.3972 (0.9); 7.3924 (0.8); 7.3811 (0.6); 7.3762 (1.8); 7.3712 (0.7); 7.3603 (0.8); 7.3550 (1.2); 7.3390 (0.6); 7.2601 (57.0); 7.0397 (2.4); 7.0198 (3.2); 7.0104 (0.6); 6.9993 (2.2); 5.2984 (1.1); 4.2944 (3.0); 4.2700 (3.5); 4.0209 (0.5); 4.0058 (0.6); 3.9986 (1.1); 3.9833 (1.2); 3.9789 (1.2); 3.9637 (1.0); 3.9407 (1.1); 3.9347 (3.0); 3.9240 (1.5); 3.9224 (1.4); 3.9184 (0.8); 3.9103 (2.7); 3.9059 (1.4); 3.9018 (1.0); 3.8834 (0.7); 2.6818 (0.7); 2.6655 (0.8); 2.6623 (0.8); 2.6483 (1.0); 2.6320 (1.0); 2.6288 (1.0); 2.6124 (0.9); 2.3162 (0.7); 2.3008 (0.8); 2.2977 (0.9); 2.2826 (1.3); 2.2673 (0.7); 2.2643 (0.7); 2.2490 (0.6); 2.0363 (9.8); 2.0343 (9.8); 1.8750 (15.9); 1.8717 (16.0); 1.5490 (2.7); 0.0079 (0.6); -0.0002 (20.0); -0.0085 (0.8) 1.71-46: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7681 (0.6); 7.5264 (1.9); 7.5244 (1.9); 7.3731 (0.9); 7.3521 (0.5); 7.2600 (31.7); 7.0342 (1.1); 7.0144 (1.5); 6.9940 (1.0); 3.4759 (1.4); 3.4466 (1.7); 3.1626 (1.5); 3.1333 (1.2); 3.0573 (0.7); 3.0299 (0.9); 2.8672 (0.8); 2.8398 (0.6); 2.5151 (1.3); 2.4979 (2.2); 2.4806 (1.0); 2.0324 (4.8); 2.0306 (4.9); 1.8784 (16.0); 1.8248 (1.1); 1.5459 (2.2); -
0.0002 (11.4)
1.71-47: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5245 (4.3); 7.5228 (4.2); 7.3338 (0.6); 7.3179 (1.1); 7.3129 (1.0); 7.3019 (0.6); 7.2969 (2.0); 7.2916 (0.7); 7.2810 (1.0); 7.2758 (1.4); 7.2585 (71.8); 7.1957 (3.0); 7.1883 (3.4); 7.1788 (2.0); 7.1350 (3.8); 7.1263 (3.6); 7.1213
(2.2) ; 6.9420 (2.6); 6.9231 (3.0); 6.9026 (2.3); 6.7513 (0.6); 6.7327 (0.6); 5.3907 (0.6); 5.3709 (1.7); 5.3512 (1.7); 5.3311 (0.6); 2.9575 (0.5); 2.9438 (0.5); 2.9355 (0.5); 2.9263 (1.0); 2.9179 (1.0); 2.9042 (1.0); 2.8958 (1.0); 2.8590 (0.7); 2.8380 (1.4); 2.8176 (1.0); 2.7984 (0.7); 2.5568 (0.5); 2.5375 (0.9); 2.5290 (0.9); 2.5249 (0.6); 2.5174 (0.8);
2.5095 (0.5); 2.5054 (1.0); 2.4970 (0.9); 1.9896 (11.9); 1.9883 (11.8); 1.9295 (16.0); 1.9095 (16.0); 1.8250 (0.6);
1.7145 (1.0); 1.6939 (1.0); 1.6824 (1.0); 1.6619 (1.0); 1.5401 (6.9); 0.0080 (0.9); -0.0002 (25.9); -0.0084 (0.8)
1.71-48: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5253 (1.8); 7.5233 (1.8); 7.3655 (0.8); 7.2605 (15.4); 7.2098 (0.6); 7.0269 (1.1); 7.0076 (1.3); 6.9870 (1.0);
2.0260 (4.6); 2.0242 (4.7); 1.8722 (16.0); 1.6398 (1.0); 1.6192 (2.6); 1.5931 (0.6); 1.5511 (1.3); -0.0002 (7.5)
1.71-49: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4971 (1.9); 7.4952 (1.9); 7.3506 (0.8); 7.3296 (0.5); 7.2600 (34.4); 7.0230 (1.1); 7.0039 (1.3); 6.9833 (1.0); 4.1221 (0.9); 4.1043 (2.9); 4.0865 (2.9); 4.0687 (1.0); 2.0221 (5.0); 2.0205 (5.0); 1.8491 (16.0); 1.8097 (0.7); 1.8028
(0.6); 1.5449 (4.6); 1.2488 (3.2); 1.2309 (6.6); 1.2131 (3.1); 1.1599 (0.7); 1.1295 (0.7); -0.0002 (12.9)
1.71-50: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5104 (1.8); 7.5084 (1.8); 7.5011 (0.5); 7.3584 (0.5); 7.3424 (0.9); 7.3213 (0.6); 7.2605 (29.4); 7.0053 (1.3); 6.9863 (1.4); 6.9656 (0.9); 5.2985 (0.7); 3.6618 (11.0); 3.6562 (2.9); 2.0202 (5.8); 2.0185 (5.7); 1.8527 (16.0); 1.8476 (4.8); 1.6683 (0.5); 1.6573 (0.7); 1.6470 (0.8); 1.6391 (0.8); 1.6263 (0.8); 1.6207 (0.8); 1.6103 (0.8); 1.6007 (0.6);
1.5563 (3.5); 1.4625 (0.5); -0.0002 (11.2)
1.71-51 : 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 10.7944 (2.9); 7.8424 (6.2); 7.8404 (6.1); 7.6965 (2.1); 7.6767 (2.2); 7.5445 (0.7); 7.5281 (1.4); 7.5233 (1.1); 7.5117 (0.9); 7.5070 (2.5); 7.5024 (0.9); 7.4905 (1.1); 7.4860 (1.5); 7.4696 (0.7); 7.2205 (0.6); 7.2099 (3.6); 7.2034 (0.7); 7.1997 (0.7); 7.1898 (5.1); 7.1799 (0.7); 7.1696 (3.0); 5.7529 (2.2); 4.5402 (0.7); 4.5261 (1.0); 4.5206 (0.8);
4.5096 (1.0); 4.5067 (1.2); 4.4960 (0.8); 4.4903 (0.8); 4.4762 (0.8); 4.0384 (0.5); 4.0206 (0.5); 3.3124 (101.8); 2.7398 (0.7); 2.7222 (0.6); 2.7107 (0.9); 2.7077 (0.9); 2.6965 (0.9); 2.6786 (1.0); 2.6699 (0.7); 2.6648 (1.0); 2.5234 (1.6); 2.5187 (2.2); 2.5100 (27.3); 2.5054 (59.6); 2.5008 (83.7); 2.4962 (59.5); 2.4916 (27.4); 2.4804 (1.2); 2.4526 (0.8); 2.4456 (1.0); 2.4358 (0.6); 2.3276 (0.5); 1.9879 (2.5); 1.9620 (1.0); 1.9513 (1.0); 1.9271 (15.7); 1.8989 (1.1); 1.8892
(1.1) ; 1.8841 (1.3); 1.8766 (1.2); 1.8693 (0.8); 1.8617 (0.8); 1.8519 (0.6); 1.8447 (0.5); 1.7414 (16.0); 1.7288 (16.0); 1.7037 (1.8); 1.6954 (0.8); 1.6792 (0.7); 1.6424 (0.8); 1.5670 (0.7); 1.2363 (1.6); 1.1925 (0.8); 1.1747 (1.5); 1.1569
(0.7); 0.0080 (1.3); 0.0046 (0.6); -0.0002 (41.8); -0.0085 (1.2)
1.71-52: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5398 (4.3); 7.5378 (4.2); 7.3631 (0.5); 7.3472 (1.1); 7.3424 (0.8); 7.3313 (0.6); 7.3262 (2.0); 7.3211 (0.7); 7.3103 (0.9); 7.3051 (1.3); 7.2892 (0.6); 7.2605 (71.2); 6.9967 (2.9); 6.9777 (2.9); 6.9759 (2.7); 6.9570 (2.3); 6.9322 (0.7); 6.9156 (0.7); 5.9961 (0.8); 5.2983 (3.3); 4.2740 (0.5); 4.2579 (0.9); 4.2448 (0.7); 4.2292 (0.9); 4.2131 (0.5); 3.3389 (0.6); 3.3329 (0.9); 3.3183 (1.5); 3.3041 (1.4); 3.2985 (1.2); 2.3197 (0.6); 2.3050 (0.6); 2.2870 (0.7); 2.2732 (0.6); 2.0188 (11.1); 2.0169 (11.0); 1.9137 (0.7); 1.8990 (15.3); 1.8876 (1.5); 1.8766 (16.0); 1.8667 (1.1); 1.8611 (0.7); 1.8557 (0.6); 1.6351 (0.6); 1.6310 (0.5); 1.6222 (0.6); 1.6031 (0.6); 1.5903 (0.5); 1.2550 (0.6); 0.0080 (0.7); -
0.0002 (25.5); -0.0085 (0.7)
1.7-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5060 (0.6); 8.5031 (0.6); 8.4942 (0.6); 8.4913 (0.6); 7.5701 (0.5); 7.5680 (0.5); 7.5510 (0.6); 7.5489 (0.6); 7.5268 (1.8); 7.5208 (1.9); 7.2621 (11.4); 7.1541 (0.7); 7.1423 (0.7); 7.1349 (0.6); 7.1231 (0.6); 6.9809 (1.3); 6.9749
(1.3) ; 5.2981 (4.2); 2.6239 (6.0); 1.8586 (16.0); 1.8411 (0.7); -0.0002 (4.0)
1.71-53: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.9801 (1.3); 7.5143 (2.3); 7.3736 (0.9); 7.3525 (0.5); 7.2598 (107.1); 7.0343 (1.4); 7.0145 (2.1); 6.9956 (1.6); 3.7194 (0.9); 3.6886 (1.0); 3.1356 (0.7); 3.1018 (1.2); 3.0743 (0.7); 2.8503 (7.6); 2.7007 (1.1); 2.6685 (1.2); 2.1972 (0.6); 2.1705 (0.9); 2.1631 (0.9); 2.0947 (0.6); 2.0378 (6.7); 1.8932 (1.0); 1.8650 (16.0); 1.2569 (1.2); 0.0080 (1.2); -
0.0002 (38.5); -0.0084 (1.2)
1.71-54: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5193 (2.0); 7.5175 (2.1); 7.3645 (0.9); 7.3482 (0.7); 7.3433 (1.1); 7.3273 (0.7); 7.3124 (0.7); 7.3097 (1.0); 7.3058 (1.0); 7.2920 (2.0); 7.2811 (2.4); 7.2716 (0.9); 7.2691 (1.0); 7.2645 (1.1); 7.2589 (17.0); 7.2514 (0.8); 7.0226
(1.2) ; 7.0032 (1.5); 6.9828 (1.1); 5.2971 (2.2); 3.4794 (2.8); 2.4434 (0.7); 2.0308 (5.2); 2.0291 (5.3); 1.8670 (16.0);
1.5567 (0.9); -0.0002 (8.9)
1.71-55: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5290 (2.0); 7.5270 (2.0); 7.4149 (0.6); 7.3663 (0.9); 7.3453 (0.6); 7.2603 (24.9); 7.0288 (1.2); 7.0093 (1.4); 7.0082 (1.3); 6.9887 (1.0); 5.2984 (0.7); 4.1176 (0.5); 3.5751 (0.8); 3.5566 (0.5); 3.5466 (0.7); 2.0291 (5.2); 2.0272
(5.2); 1.8790 (16.0); 1.5495 (1.2); -0.0002 (9.4)
1.71-56: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5339 (1.9); 7.5319 (1.8); 7.5022 (0.7); 7.3746 (0.8); 7.3535 (0.5); 7.2600 (40.1); 7.0339 (1.1); 7.0142 (1.4); 6.9959 (0.8); 6.9937 (1.0); 3.8659 (0.6); 3.8446 (0.5); 3.8343 (1.0); 3.8242 (0.5); 3.7765 (0.7); 3.7702 (0.8); 3.7518 (0.8); 3.7454 (1.2); 2.3486 (0.6); 2.3149 (0.7); 2.0363 (4.8); 2.0343 (4.7); 1.8790 (16.0); 1.8627 (0.8); 1.8460 (0.6); 1.8360 (0.8); 1.8256 (0.6); 1.5444 (2.4); -0.0002 (14.7); -0.0085 (0.6) 1.71-57: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5223 (2.7); 7.5204 (2.8); 7.4462 (1.0); 7.3951 (0.7); 7.3900 (0.6); 7.3790 (0.5); 7.3740 (1.3); 7.3579 (0.6); 7.3529 (0.8); 7.2608 (23.8); 7.0348 (1.7); 7.0150 (2.2); 7.0060 (0.6); 6.9947 (1.6); 5.2983 (3.3); 4.0053 (0.5); 4.0010 (0.6); 3.9935 (0.6); 3.9894 (0.5); 3.8293 (0.5); 3.8245 (0.6); 3.7980 (1.5); 3.7930 (1.2); 3.7872 (0.6); 3.7827 (0.6); 3.7747 (0.6); 3.7703 (0.7); 3.7668 (0.8); 3.7614 (0.7); 2.5036 (0.8); 2.4708 (0.8); 2.4657 (0.5); 2.3551 (0.7); 2.3499 (0.6); 2.3220 (0.7); 2.3167 (0.7); 2.0341 (7.4); 2.0323 (7.3); 1.8959 (1.4); 1.8863 (1.6); 1.8703 (16.0); 1.6428 (0.7); 1.6309 (0.7); 1.3258 (0.9); 1.2978 (0.9); 1.2931 (0.9); 1.2646 (1.1); 1.2278 (6.5); 1.2123 (6.4); 1.1789 (1.0); 1.1630
(0.8); 1.1519 (0.8); 1.1365 (0.8); -0.0002 (11.9)
1.71-58: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5785 (0.7); 7.5385 (2.3); 7.5365 (2.3); 7.3868 (0.5); 7.3658 (1.1); 7.3447 (0.7); 7.2606 (19.9); 7.0243 (1.4); 7.0048 (1.7); 6.9844 (1.3); 5.2985 (3.4); 3.3172 (0.8); 3.2833 (0.8); 2.8191 (0.8); 2.7851 (0.7); 2.0508 (0.5); 2.0288
(6.8); 2.0271 (6.9); 1.9853 (0.6); 1.8898 (16.0); -0.0002 (9.9)
1.71-59: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7075 (0.8); 7.7024 (1.5); 7.6974 (0.8); 7.5747 (1.8); 7.5728 (1.8); 7.3915 (0.8); 7.3705 (0.5); 7.2956 (0.6); 7.2931 (0.6); 7.2904 (0.6); 7.2879 (0.6); 7.2589 (31.2); 7.2276 (0.9); 7.2076 (1.5); 7.1874 (0.7); 7.0761 (1.1); 7.0663 (0.7); 7.0638 (0.8); 7.0612 (0.8); 7.0585 (1.4); 7.0566 (1.4); 7.0466 (0.7); 7.0439 (0.6); 7.0415 (0.6); 7.0387 (0.9);
7.0361 (1.0); 2.0460 (4.6); 2.0440 (4.5); 1.9476 (16.0); 1.5350 (7.1); -0.0002 (11.4)
1.71-63: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.9604 (0.7); 7.9562 (1.1); 7.9523 (0.7); 7.7033 (0.6); 7.6883 (0.5); 7.6839 (0.6); 7.6786 (0.5); 7.5829 (1.9); 7.5809 (1.8); 7.4061 (0.9); 7.3953 (1.2); 7.3850 (0.6); 7.3761 (1.0); 7.3750 (1.0); 7.3714 (0.9); 7.3675 (1.6); 7.3638 (0.9); 7.2597 (20.8); 7.0907 (1.1); 7.0709 (1.4); 7.0504 (1.0); 2.0523 (4.6); 2.0504 (4.6); 1.9535 (16.0); 1.5424 (5.5); -
0.0002 (7.5)
1.71-64: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6732 (0.7); 8.6681 (0.7); 8.6555 (0.7); 8.6504 (0.7); 7.5837 (1.9); 7.5817 (1.8); 7.3736 (0.9); 7.3621 (0.5); 7.3571 (0.8); 7.3524 (0.6); 7.3506 (0.6); 7.3453 (0.5); 7.3409 (0.6); 7.3359 (0.7); 7.3292 (0.6); 7.3240 (0.5); 7.2599 (10.3); 7.1502 (0.9); 7.1289 (0.8); 7.1250 (1.0); 7.1037 (0.8); 7.0339 (1.1); 7.0150 (1.3); 7.0130 (1.2); 6.9943 (1.0);
5.2978 (3.0); 2.0377 (5.1); 2.0360 (5.0); 1.9692 (16.0); -0.0002 (4.4)
1.71-65: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.2828 (0.5); 8.2803 (0.6); 8.2780 (0.5); 8.2728 (0.5); 8.2706 (0.6); 8.2680 (0.6); 8.2658 (0.5); 8.1517 (0.5); 8.1493 (1.0); 8.1470 (0.5); 8.1307 (0.6); 8.1283 (1.1); 8.1260 (0.6); 7.5681 (1.7); 7.5661 (1.7); 7.3409 (0.8); 7.3199 (0.5); 7.2594 (25.5); 7.0240 (1.0); 7.0167 (0.7); 7.0141 (0.8); 7.0047 (1.5); 7.0021 (1.4); 6.9984 (0.7); 6.9956 (0.8);
6.9857 (1.1); 6.9839 (1.2); 2.0382 (4.3); 2.0362 (4.4); 1.9659 (16.0); 1.5542 (1.7); -0.0002 (9.2)
1.71-66: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5985 (0.8); 8.5924 (0.8); 8.3337 (0.6); 8.3302 (0.6); 8.3219 (0.6); 8.3183 (0.6); 7.5883 (1.8); 7.5863 (1.8); 7.3930 (0.8); 7.2600 (25.2); 7.2469 (0.6); 7.2380 (0.5); 7.0720 (1.1); 7.0524 (1.3); 7.0319 (0.9); 2.0537 (4.6); 2.0518
(4.5); 1.9641 (16.0); -0.0002 (8.7)
1.71-67: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.2489 (0.6); 8.2453 (0.6); 8.2419 (0.7); 8.2396 (0.7); 8.1745 (0.5); 7.5859 (1.8); 7.5839 (1.8); 7.3966 (0.8); 7.3756 (0.5); 7.2599 (27.7); 7.0708 (1.1); 7.0511 (1.3); 7.0305 (0.9); 6.9029 (0.6); 6.8946 (0.6); 6.8808 (0.6); 6.8725
(0.6); 2.0549 (4.4); 2.0528 (4.4); 1.9568 (16.0); 1.5433 (5.3); -0.0002 (9.9)
1.7-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5113 (1.6); 7.5053 (1.6); 7.2597 (56.8); 2.6142 (4.9); 1.8600 (16.0); 1.5460 (2.0); 1.2557 (0.7); 0.0079 (0.6); -
0.0002 (20.0); -0.0085 (0.7)
1.71-68: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.4383 (0.5); 8.4154 (0.6); 8.3187 (0.8); 8.3133 (1.7); 8.3079 (1.1); 8.2889 (0.7); 7.5807 (1.8); 7.5789 (1.9); 7.4001 (0.8); 7.2595 (33.3); 7.0793 (1.1); 7.0595 (1.5); 7.0392 (1.0); 2.0537 (4.8); 2.0521 (4.9); 1.9541 (16.0); 1.5429
(0.9); -0.0002 (12.3)
1.71-69: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.4923 (1.3); 8.4885 (0.9); 8.4802 (0.9); 8.4764 (1.3); 7.5785 (1.8); 7.5765 (1.8); 7.4781 (1.8); 7.4741 (1.2); 7.4661 (1.2); 7.4621 (1.8); 7.4094 (0.8); 7.3883 (0.5); 7.2600 (29.6); 7.0914 (1.1); 7.0718 (1.3); 7.0513 (0.9); 2.0492
(4.5); 2.0472 (4.5); 1.9520 (16.0); -0.0002 (10.7)
1.71-70: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.0851 (1.2); 8.0709 (1.3); 7.5767 (1.8); 7.5747 (1.8); 7.4147 (0.8); 7.3936 (0.5); 7.3315 (1.3); 7.3271 (1.4); 7.2597 (34.8); 7.2090 (0.8); 7.1947 (0.7); 7.0962 (1.1); 7.0763 (1.4); 7.0559 (0.9); 2.0509 (4.4); 2.0488 (4.4); 1.9474
(16.0); 1.5431 (9.0); -0.0002 (12.0)
1.71-71 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.4948 (1.1); 8.2514 (1.4); 8.2379 (1.7); 7.6955 (2.3); 7.5705 (2.6); 7.4311 (0.6); 7.4149 (1.0); 7.3943 (0.8); 7.3003 (1.2); 7.2863 (1.6); 7.2594 (50.8); 7.2557 (28.5); 7.2523 (25.1); 7.0966 (1.4); 7.0771 (2.4); 7.0576 (1.6);
2.0491 (7.0); 1.9416 (16.0); 1.5353 (9.5); 1.5280 (4.8); -0.0002 (17.8); -0.0074 (9.2)
1.71-72: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5405 (1.1); 7.5386 (1.1); 7.3395 (0.5); 7.2594 (80.1); 7.2099 (0.8); 7.2040 (0.8); 7.0263 (0.6); 7.0073 (0.8); 6.9954 (0.5); 6.9866 (0.6); 6.5981 (0.9); 6.5924 (0.9); 3.7817 (5.7); 2.0250 (2.8); 2.0230 (2.8); 1.9401 (9.4); 1.5360
(16.0); 0.0079 (1.1); -0.0002 (29.5); -0.0085 (1.1)
1.71-73: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5596 (1.8); 7.5577 (1.8); 7.4696 (1.9); 7.4607 (2.0); 7.3634 (0.8); 7.3423 (0.5); 7.2675 (34.5); 7.0595 (1.1); 7.0405 (1.3); 7.0389 (1.2); 7.0199 (1.0); 6.9662 (2.1); 6.9573 (2.0); 2.0419 (4.6); 2.0399 (4.6); 1.9789 (16.0); 1.6991 (9.3); -0.0002 (13.0) 1.71-74: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5483 (1.8); 7.5464 (1.8); 7.5182 (0.5); 7.3662 (0.8); 7.3452 (0.5); 7.2797 (4.3); 7.2593 (86.3); 7.0595 (1.1); 7.0404 (1.3); 7.0198 (1.0); 2.0408 (4.6); 2.0388 (4.5); 1.9609 (16.0); 1.5378 (4.2); 0.0079 (1.1); -0.0002 (30.6); -
0.0085 (1.1)
1.71-75: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.9196 (3.0); 7.5530 (1.7); 7.5512 (1.8); 7.3641 (0.8); 7.3431 (0.5); 7.2596 (35.8); 7.0502 (1.1); 7.0312 (1.3);
7.0105 (1.0); 4.0832 (11.9); 2.0375 (4.5); 2.0356 (4.6); 1.9484 (16.0); 1.5381 (2.2); -0.0002 (12.9)
1.71-76: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.8691 (2.6); 7.5975 (1.7); 7.4806 (0.6); 7.4601 (1.0); 7.4399 (0.6); 7.4008 (4.0); 7.1429 (1.5); 7.1226 (2.2); 7.1034 (1.3); 3.3112 (40.4); 2.5050 (52.0); 2.5006 (67.1); 2.4963 (49.2); 1.9429 (16.0); 1.9154 (7.5); -0.0002 (11.7) 1.71-77: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5140 (2.8); 7.5121 (2.8); 7.3542 (0.7); 7.3492 (0.6); 7.3332 (1.3); 7.3173 (0.6); 7.3121 (0.8); 7.2602 (49.7); 7.0054 (1.7); 6.9864 (2.0); 6.9846 (1.8); 6.9658 (1.5); 3.7419 (0.6); 3.7386 (0.6); 3.7356 (0.8); 3.7234 (0.6); 3.7206 (0.9); 3.7178 (0.8); 3.7026 (0.7); 3.6556 (0.6); 3.6397 (1.0); 3.6224 (0.7); 3.6187 (0.8); 3.3890 (1.0); 3.3715 (1.0); 3.3551 (1.3); 3.3376 (1.2); 3.1469 (1.4); 3.1343 (1.4); 3.1130 (1.1); 3.1004 (1.0); 2.1696 (2.2); 2.0170 (7.6); 2.0152
(7.5) ; 1.8832 (16.0); 1.8496 (0.5); 1.8325 (0.5); 1.8292 (0.6); 1.7668 (0.5); 1.7495 (0.6); 1.7060 (0.7); 1.6756 (0.8); 1.6586 (0.7); 1.6551 (0.6); 1.5703 (0.7); 1.5546 (14.4); 1.5405 (0.5); 1.5353 (0.6); 1.0993 (13.0); 0.0079 (0.6); -
0.0002 (17.6)
1.71-78: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5182 (1.8); 7.5162 (1.8); 7.3572 (0.8); 7.3361 (0.5); 7.2602 (33.1); 7.0257 (1.0); 7.0063 (1.2); 6.9857 (0.9); 3.8025 (0.6); 3.7886 (0.6); 3.7591 (0.6); 3.7414 (0.7); 3.7373 (0.8); 3.7277 (0.5); 3.7196 (0.8); 3.7088 (0.7); 3.6910 (0.6); 3.3939 (0.7); 3.3793 (0.7); 3.3721 (0.6); 3.3575 (0.6); 3.2233 (0.6); 3.2083 (0.5); 3.2051 (0.5); 3.1902 (0.5); 3.1835 (0.5); 3.1691 (0.5); 3.1651 (0.5); 3.1505 (0.7); 2.1696 (1.1); 2.0269 (4.6); 2.0251 (4.6); 1.8675 (16.0); 1.5533
(9.6) ; -0.0002 (11.9)
1.71-79: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5121 (1.7); 7.5102 (1.7); 7.3447 (0.8); 7.2601 (30.6); 7.0163 (1.0); 6.9961 (1.3); 6.9766 (0.9); 4.9368 (0.8); 4.9285 (1.7); 4.9202 (0.8); 3.8310 (0.7); 3.8262 (0.9); 3.8221 (1.2); 3.8155 (3.0); 3.8062 (3.1); 3.7997 (1.1); 3.7956 (0.8); 3.7899 (0.6); 3.4391 (1.6); 3.4308 (1.6); 3.4246 (1.6); 3.4162 (1.5); 2.1698 (1.0); 2.0199 (4.7); 2.0182 (4.6);
1.8770 (16.0); 1.5524 (9.7); -0.0002 (10.6)
1.71-80: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5256 (2.4); 7.5239 (2.6); 7.3886 (0.5); 7.3675 (1.0); 7.3465 (0.6); 7.2607 (34.3); 7.0395 (1.4); 7.0195 (2.0); 6.9995 (1.3); 5.5861 (0.6); 3.7359 (0.6); 3.4220 (0.6); 3.4106 (0.5); 3.4059 (0.6); 3.1176 (0.9); 3.1026 (0.5); 3.0981 (0.5); 3.0831 (0.8); 2.2603 (0.7); 2.2500 (0.8); 2.2420 (0.5); 2.2357 (1.7); 2.2260 (0.8); 2.2173 (1.4); 2.2143 (1.3); 2.2049 (0.6); 2.1746 (0.6); 2.0350 (6.8); 1.8621 (16.0); 1.6945 (0.5); 1.6805 (0.5); 1.5795 (3.4); 1.2585 (0.5); 0.0692
(0.9); -0.0002 (13.0); -0.0084 (0.6)
1.71-81 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5200 (2.1); 7.5180 (2.0); 7.3680 (0.9); 7.3469 (0.5); 7.2610 (30.1); 7.0341 (1.2); 7.0146 (1.4); 6.9967 (0.8); 6.9940 (1.2); 3.3936 (0.5); 3.3916 (0.6); 3.3890 (0.6); 3.3870 (0.6); 3.3693 (0.5); 3.3674 (0.6); 3.3192 (0.6); 3.3005 (0.5); 3.2372 (0.6); 3.0329 (0.5); 3.0186 (0.6); 2.9944 (0.5); 2.3873 (0.8); 2.3652 (0.7); 2.3447 (1.0); 2.3227 (0.8); 2.0305 (4.9); 2.0287 (5.0); 2.0050 (0.9); 1.9878 (0.8); 1.9624 (0.7); 1.9452 (0.7); 1.8638 (16.0); 1.5761 (1.2); -0.0002
(11.1)
1.71-82: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 11.4802 (1.8); 7.9210 (1.1); 7.8062 (3.0); 7.8043 (2.8); 7.5287 (0.6); 7.5073 (1.2); 7.4864 (0.7); 7.1983 (1.7); 7.1783 (2.5); 7.1579 (1.4); 4.1911 (3.1); 4.1774 (3.1); 3.3158 (19.0); 2.9469 (14.5); 2.5096 (24.0); 2.5052 (46.5);
2.5007 (60.8); 2.4961 (42.5); 2.4916 (20.3); 1.9196 (7.6); 1.7205 (16.0); -0.0002 (16.5); -0.0086 (0.8)
1.71-83: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5123 (1.8); 7.5103 (1.8); 7.3472 (0.8); 7.3262 (0.5); 7.2601 (29.0); 7.0159 (1.0); 6.9967 (1.3); 6.9761 (0.9); 3.6787 (0.6); 3.6717 (1.2); 3.6664 (1.2); 3.6612 (0.6); 3.6448 (1.7); 3.6390 (0.8); 3.6325 (0.7); 3.6174 (0.8); 3.5235 (0.5); 3.2634 (0.9); 3.2611 (0.7); 3.2487 (0.6); 3.2462 (0.6); 3.2386 (0.8); 3.2346 (1.1); 3.2164 (0.6); 3.2101 (0.7); 3.2027 (0.6); 3.2004 (0.6); 3.1866 (0.5); 2.0256 (4.7); 2.0237 (4.7); 1.8684 (16.0); 1.5531 (8.6); -0.0002 (10.4) 1.71-84: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5087 (1.7); 7.5068 (1.6); 7.3352 (0.8); 7.3142 (0.5); 7.2998 (1.1); 7.2979 (1.3); 7.2953 (1.1); 7.2933 (1.0); 7.2596 (19.7); 6.9966 (1.1); 6.9777 (1.2); 6.9759 (1.1); 6.9570 (0.9); 6.2702 (0.8); 6.2655 (0.8); 6.2621 (0.8); 6.2575 (0.8); 6.1125 (0.9); 6.1107 (0.8); 6.1045 (0.8); 6.1026 (0.7); 5.2976 (9.4); 4.3606 (1.9); 4.3468 (1.8); 2.0141 (4.5);
2.0123 (4.4); 1.8778 (16.0); 1.5484 (3.0); -0.0002 (7.1)
1.71-85: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5102 (1.7); 7.5084 (1.6); 7.3311 (0.8); 7.2589 (13.9); 7.1656 (1.0); 7.1623 (1.0); 7.1529 (1.2); 7.1497 (1.2); 6.9924 (1.1); 6.9732 (1.2); 6.9716 (1.1); 6.9527 (0.9); 6.9052 (0.7); 6.8965 (1.1); 6.8926 (0.6); 6.8839 (1.1); 6.8686 (0.8); 6.8661 (0.8); 6.8600 (0.5); 4.5295 (1.8); 4.5278 (1.8); 4.5149 (1.8); 4.5132 (1.7); 2.0115 (4.5); 2.0098 (4.4);
1.8833 (16.0); 1.5526 (1.0); -0.0002 (5.2)
1.71-86: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5108 (1.6); 7.5090 (1.7); 7.3388 (0.8); 7.3183 (1.0); 7.3149 (1.4); 7.3106 (0.9); 7.2593 (29.2); 7.0004 (1.0); 6.9812 (1.2); 6.9607 (0.9); 6.2542 (1.0); 6.2517 (1.0); 4.2077 (1.7); 4.1937 (1.6); 2.0137 (4.5); 2.0119 (4.6); 1.8759 (16.0); 1.5388 (3.9); -0.0002 (11.0) 1.71-87: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5180 (2.1); 7.3347 (0.8); 7.3136 (0.5); 7.2590 (35.5); 7.2330 (0.8); 7.2257 (0.9); 7.2206 (0.8); 7.2132 (0.8); 7.0080 (1.2); 7.0036 (1.1); 6.9941 (1.3); 6.9739 (1.4); 6.9542 (1.0); 6.9156 (0.9); 6.9127 (0.9); 6.9032 (0.8); 6.9004 (0.8); 4.3719 (2.0); 4.3578 (1.9); 2.0141 (5.3); 1.8876 (16.0); 1.8248 (0.5); 1.5368 (3.9); 0.0078 (0.6); -0.0002 (13.3);
-0.0084 (0.5)
1.71-88: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.1711 (1.6); 7.5059 (1.7); 7.5041 (1.7); 7.3491 (0.8); 7.2594 (60.4); 7.0054 (1.1); 6.9952 (0.5); 6.9859 (1.3); 6.9655 (1.0); 4.1809 (1.9); 4.1795 (1.9); 4.1667 (1.9); 4.1653 (1.9); 2.1911 (8.0); 2.0161 (4.6); 2.0144 (4.6); 1.8652
(16.0); 1.5358 (3.1); 0.0079 (0.7); -0.0002 (22.4); -0.0084 (0.7)
1.71-89: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5142 (1.8); 7.5125 (1.7); 7.3612 (0.6); 7.3564 (0.6); 7.3452 (0.5); 7.3402 (1.0); 7.3191 (0.5); 7.2597 (26.0); 6.9961 (1.2); 6.9767 (1.4); 6.9564 (0.9); 4.5485 (3.2); 4.5339 (3.1); 2.2873 (11.6); 2.0192 (4.9); 2.0175 (4.6); 1.8809
(16.0); 1.5390 (2.8); -0.0002 (10.2)
1.71-90: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 11.3424 (1.8); 7.7600 (2.9); 7.7580 (2.7); 7.5264 (0.7); 7.5222 (0.8); 7.5053 (1.7); 7.4845 (1.1); 7.2065 (1.6); 7.1862 (2.4); 7.1661 (1.4); 5.7533 (1.4); 3.5161 (2.2); 3.3499 (0.6); 3.3318 (1.5); 3.3171 (1.6); 3.3003 (0.7); 3.0638 (16.0); 2.6119 (1.4); 2.5944 (2.7); 2.5764 (1.5); 2.5231 (1.4); 2.5098 (26.0); 2.5053 (54.0); 2.5007 (74.5); 2.4961
(52.4) ; 2.4916 (25.6); 1.9879 (2.2); 1.9261 (7.0); 1.9081 (0.8); 1.6795 (15.6); 1.1924 (0.6); 1.1746 (1.2); 1.1569 (0.6);
0.0079 (0.7); -0.0002 (22.7); -0.0085 (0.9)
1.71-91 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4939 (1.7); 7.4919 (1.7); 7.3429 (0.8); 7.3219 (0.5); 7.2603 (32.2); 7.0059 (1.0); 6.9866 (1.2); 6.9851 (1.2); 6.9660 (0.9); 3.5898 (0.6); 3.5730 (1.6); 3.5579 (1.6); 3.5412 (0.7); 2.8634 (1.3); 2.8466 (2.7); 2.8298 (1.2); 2.4722
(11.3); 2.0207 (4.5); 2.0187 (4.6); 1.8513 (16.0); 1.5579 (8.3); -0.0002 (11.6)
1.71-92: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4550 (1.9); 7.4532 (1.9); 7.4161 (1.2); 7.4122 (1.2); 7.3461 (0.8); 7.2599 (28.3); 7.2331 (1.3); 7.2280 (1.3); 7.0083 (1.1); 6.9891 (1.4); 6.9686 (1.0); 6.0975 (1.0); 6.0922 (1.6); 6.0872 (0.9); 4.2021 (1.3); 4.1876 (1.9); 4.1723 (1.4); 3.6239 (0.7); 3.6089 (1.6); 3.5940 (1.6); 3.5793 (0.6); 2.0184 (4.9); 2.0167 (5.0); 1.8314 (16.0); 1.5615 (5.8); -
0.0002 (10.3)
1.71-93: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.8357 (2.1); 7.8338 (2.1); 7.5284 (0.8); 7.5073 (0.5); 7.2294 (1.2); 7.2094 (1.7); 7.1891 (1.0); 3.8506 (0.7); 3.8318 (1.0); 3.8130 (0.8); 3.7396 (0.6); 3.2692 (0.8); 3.2500 (0.5); 2.6696 (0.5); 2.5228 (2.4); 2.5182 (3.4); 2.5095
(31.5) ; 2.5050 (64.0); 2.5004 (86.8); 2.4959 (60.1); 2.4914 (27.2); 2.0126 (0.8); 1.9935 (1.2); 1.9744 (0.7); 1.9225
(5.8); 1.7339 (0.8); 1.6477 (16.0); 1.2358 (1.0); -0.0002 (6.4)
1.71-94: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4493 (5.4); 7.4475 (5.2); 7.3747 (0.6); 7.3587 (1.3); 7.3537 (1.1); 7.3427 (0.7); 7.3377 (2.5); 7.3326 (0.8); 7.3218 (1.2); 7.3167 (1.5); 7.3007 (0.7); 7.2602 (44.7); 6.9972 (3.4); 6.9912 (0.6); 6.9872 (0.6); 6.9784 (3.7); 6.9765 (3.4); 6.9682 (0.6); 6.9578 (2.8); 5.2983 (0.6); 4.1785 (0.5); 4.1530 (1.1); 4.1296 (0.9); 4.0672 (0.9); 4.0533 (0.9); 4.0417 (0.6); 4.0267 (0.6); 3.5393 (0.6); 3.5248 (0.7); 3.5140 (0.9); 3.5003 (0.9); 3.4376 (0.8); 3.4146 (1.2); 3.3905 (0.6); 3.0795 (0.6); 3.0719 (0.6); 3.0579 (1.1); 3.0504 (0.6); 3.0441 (0.6); 3.0364 (1.0); 3.0224 (0.5); 3.0148 (0.5);
2.0135 (16.0); 1.8185 (8.6); 1.7937 (8.6); 1.5538 (6.0); 0.0079 (0.8); -0.0002 (24.1); -0.0085 (0.8)
1.71-95: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4346 (5.8); 7.4326 (5.7); 7.3713 (0.7); 7.3554 (1.4); 7.3502 (1.1); 7.3394 (0.8); 7.3343 (2.6); 7.3292 (0.9); 7.3181 (1.1); 7.3133 (1.6); 7.2973 (0.8); 7.2604 (61.1); 6.9964 (3.7); 6.9863 (0.6); 6.9774 (3.9); 6.9755 (3.5); 6.9670 (0.6); 6.9567 (2.9); 4.2075 (0.7); 4.1844 (1.1); 4.1606 (0.7); 3.7807 (0.7); 3.7663 (0.8); 3.7558 (0.7); 3.7403 (0.6); 3.6066 (0.6); 3.5829 (1.2); 3.5609 (0.8); 3.1080 (0.7); 3.0928 (0.8); 3.0705 (0.6); 2.7682 (0.7); 2.7634 (0.6); 2.7483 (1.0); 2.7287 (0.7); 2.3185 (0.9); 2.3002 (1.0); 2.2942 (1.3); 2.2748 (1.3); 2.2691 (1.1); 2.2493 (0.9); 2.0063 (16.0);
2.0048 (15.8); 1.8012 (10.0); 1.7893 (10.2); 1.5598 (6.1); 0.0080 (0.9); -0.0002 (33.6); -0.0085 (1.1)
1.71-96: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4269 (2.3); 7.4249 (2.2); 7.3429 (0.6); 7.3219 (1.0); 7.3009 (0.6); 7.2606 (25.7); 6.9858 (1.4); 6.9670 (1.5); 6.9650 (1.4); 6.9463 (1.2); 4.0592 (0.6); 3.4226 (0.7); 3.3960 (1.5); 3.3893 (1.4); 3.3793 (1.4); 3.3723 (1.4); 3.3027
(16.0); 2.0021 (6.4); 2.0006 (6.3); 1.7942 (7.4); 1.7901 (7.4); 1.5675 (3.1); -0.0002 (13.2)
1.71-97: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4347 (1.2); 7.4303 (1.3); 7.3309 (0.9); 7.3099 (0.5); 7.2612 (25.6); 6.9904 (1.3); 6.9715 (1.5); 6.9515 (1.1); 5.2985 (0.6); 3.7943 (0.7); 3.7806 (0.6); 3.7220 (0.9); 3.7046 (0.8); 2.3863 (0.6); 2.3688 (0.6); 2.0039 (4.0); 1.8023
(16.0); 1.5748 (3.0); -0.0002 (13.6)
1.71-98: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4602 (1.6); 7.4582 (1.5); 7.3418 (0.7); 7.2602 (15.0); 7.0031 (0.9); 6.9842 (1.0); 6.9822 (0.9); 6.9635 (0.8);
2.0184 (4.5); 2.0167 (4.2); 1.8331 (16.0); 1.5479 (1.3); -0.0002 (8.8)
1.71-99: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.8569 (2.6); 7.8550 (2.6); 7.5575 (0.6); 7.5364 (1.0); 7.5153 (0.6); 7.2401 (1.5); 7.2201 (2.0); 7.1999 (1.2); 4.4284 (0.7); 4.3943 (1.0); 4.1785 (1.0); 4.1432 (0.7); 4.0835 (1.8); 3.4893 (1.7); 3.3627 (0.7); 3.3130 (93.3); 3.1754 (0.8); 3.1622 (0.7); 2.5233 (1.6); 2.5186 (2.1); 2.5099 (21.9); 2.5054 (45.3); 2.5008 (62.1); 2.4962 (42.4); 2.4916 (19.0); 1.9346 (7.0); 1.6518 (16.0); -0.0002 (15.6) 1.71-100: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 8.1548 (3.6); 7.8502 (5.9); 7.8483 (6.0); 7.5665 (0.6); 7.5500 (1.2); 7.5452 (1.0); 7.5334 (0.8); 7.5289 (2.3); 7.5244 (0.9); 7.5123 (1.0); 7.5078 (1.5); 7.4913 (0.6); 7.2329 (3.3); 7.2228 (0.6); 7.2129 (4.5); 7.1928 (2.9); 3.8960 (4.3); 3.5527 (1.1); 3.5294 (1.2); 3.0512 (1.2); 3.0275 (1.1); 2.6742 (0.6); 2.6696 (0.9); 2.6650 (0.6); 2.5510 (0.5); 2.5230 (2.8); 2.5184 (4.1); 2.5096 (56.1); 2.5051 (119.2); 2.5005 (165.8); 2.4959 (115.3); 2.4914 (53.4); 2.4605 (1.0); 2.4565 (1.0); 2.4516 (0.8); 2.3319 (0.8); 2.3273 (1.1); 2.3227 (0.8); 2.1432 (1.0); 2.1156 (2.5); 2.1087 (2.5); 2.0845 (2.5); 2.0697 (1.2); 2.0115 (0.7); 1.9794 (0.8); 1.9620 (0.5); 1.9272 (16.0); 1.9080 (0.8); 1.6936 (6.7); 1.6403 (6.9);
1.2359 (1.0); 0.8735 (0.7); 0.0080 (3.2); -0.0002 (107.2); -0.0085 (3.4)
1.71-102: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3683 (3.8); 7.3666 (3.7); 7.3288 (1.0); 7.3239 (0.9); 7.3130 (0.6); 7.3078 (2.0); 7.3027 (0.7); 7.2921 (0.9); 7.2868 (1.2); 7.2708 (1.0); 7.2603 (84.7); 6.9733 (2.5); 6.9545 (2.8); 6.9525 (2.6); 6.9338 (2.1); 4.2865 (0.5); 4.2778 (0.6); 4.2699 (0.7); 4.2617 (0.5); 2.6465 (1.9); 2.6284 (3.1); 2.6142 (1.2); 2.6114 (1.2); 2.1697 (11.4); 1.9958 (12.5); 1.9943 (12.2); 1.8789 (0.6); 1.8608 (0.9); 1.8491 (0.7); 1.8422 (0.8); 1.8306 (1.4); 1.8136 (14.9); 1.8047 (14.1); 1.7780 (0.7); 1.6518 (0.8); 1.6387 (0.8); 1.6226 (0.7); 1.5563 (16.0); 1.4435 (0.6); 1.4307 (0.7); 1.4212 (0.7); 1.4171
(0.5); 1.4080 (0.6); 1.2089 (8.9); 1.1931 (8.8); 0.0079 (1.0); -0.0002 (32.1); -0.0085 (1.0)
1.71-103: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3910 (3.2); 7.3895 (3.2); 7.3563 (0.6); 7.3404 (1.2); 7.3351 (0.9); 7.3245 (0.8); 7.3193 (2.2); 7.3142 (0.8); 7.3029 (1.0); 7.2983 (1.4); 7.2824 (0.7); 7.2603 (40.0); 6.9773 (2.8); 6.9711 (0.5); 6.9672 (0.5); 6.9584 (3.2); 6.9563 (2.9); 6.9479 (0.6); 6.9376 (2.4); 5.2980 (11.8); 2.7609 (1.0); 2.0006 (13.1); 1.9988 (13.1); 1.9793 (1.0); 1.9672 (1.0); 1.9504 (2.3); 1.9349 (1.5); 1.9139 (1.0); 1.9012 (0.8); 1.8815 (0.6); 1.8610 (16.0); 1.8222 (9.4); 1.7730 (0.7); 1.7558
(0.8); 0.0080 (0.5); -0.0002 (16.3); -0.0085 (0.6)
1.71-104: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5301 (0.5); 7.5190 (0.9); 7.4215 (3.2); 7.3633 (0.6); 7.3472 (1.3); 7.3424 (1.3); 7.3264 (2.4); 7.3100 (1.4); 7.3055 (1.4); 7.2894 (0.7); 7.2601 (142.7); 6.9959 (1.3); 6.9909 (0.7); 6.9800 (3.9); 6.9611 (4.9); 6.9407 (3.4); 5.2985 (3.5); 4.7921 (1.2); 4.7798 (1.3); 2.9565 (1.0); 2.4616 (0.9); 2.4387 (0.9); 2.1604 (1.0); 2.1531 (1.2); 2.1455 (1.2); 2.1253 (0.7); 2.0750 (0.6); 2.0434 (2.1); 2.0291 (3.3); 2.0037 (16.0); 1.9795 (0.9); 1.9063 (1.2); 1.8901 (3.7); 1.8745
(13.1); 1.8191 (10.1); 1.5468 (20.5); 1.2563 (0.9); 0.0080 (1.5); -0.0002 (52.6); -0.0085 (1.6)
1.71-105: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3602 (2.6); 7.3585 (2.6); 7.3394 (0.7); 7.3343 (0.6); 7.3184 (1.3); 7.3025 (0.6); 7.2974 (0.8); 7.2597 (55.4); 6.9815 (1.8); 6.9625 (2.0); 6.9607 (1.9); 6.9419 (1.5); 5.2984 (16.0); 1.9960 (8.0); 1.9946 (8.0); 1.8514 (8.1); 1.8113
(5.0) ; 1.6973 (0.5); 1.5462 (1.5); 0.0080 (0.6); -0.0002 (21.7); -0.0085 (0.7)
1.71-106: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5187 (0.5); 7.4677 (2.3); 7.4658 (2.2); 7.3365 (0.6); 7.3155 (1.1); 7.3100 (0.6); 7.2998 (0.6); 7.2945 (0.8); 7.2785 (0.6); 7.2598 (89.9); 6.9958 (0.6); 6.9792 (1.4); 6.9605 (1.6); 6.9585 (1.4); 6.9398 (1.1); 4.5616 (0.7); 4.5504 (0.6); 4.5398 (0.7); 4.5292 (0.6); 3.7444 (14.2); 2.6408 (0.7); 2.6142 (0.5); 2.0069 (6.5); 2.0055 (6.4); 1.8463 (8.7); 1.8329 (1.2); 1.8172 (8.8); 1.8043 (0.7); 1.7899 (0.5); 1.5401 (16.0); 0.0080 (1.3); -0.0002 (34.6); -0.0085 (1.2) 1.71-107: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3652 (1.6); 7.3632 (1.6); 7.3131 (0.8); 7.2600 (21.4); 6.9799 (1.0); 6.9612 (1.0); 6.9590 (1.0); 6.9404 (0.8); 2.8004 (0.6); 2.7835 (1.7); 2.7668 (0.6); 2.0466 (1.7); 2.0415 (1.7); 2.0026 (4.4); 2.0011 (4.4); 1.7714 (16.0); 1.7234
(3.1) ; 1.7144 (2.1); 1.7076 (0.9); 1.5496 (2.2); 0.4146 (1.8); 0.4095 (1.9); -0.0002 (7.7)
1.71-108: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4171 (3.6); 7.3612 (5.3); 7.3314 (1.6); 7.3113 (2.5); 7.2938 (2.0); 7.2603 (80.8); 7.2195 (0.6); 7.2091 (0.6); 6.9945 (0.9); 6.9787 (3.4); 6.9604 (5.4); 6.9397 (3.0); 4.2811 (0.6); 4.1488 (0.7); 3.6257 (0.8); 2.9853 (0.6); 2.0420 (1.1); 1.9983 (11.0); 1.9853 (16.0); 1.9002 (11.7); 1.8483 (15.8); 1.8238 (6.4); 1.5541 (23.7); 1.4320 (1.0); 1.3885 (1.1); 1.3405 (3.1); 1.3279 (3.1); 1.2569 (0.6); 1.1931 (2.8); 1.1785 (2.7); 0.8099 (2.6); 0.7944 (2.6); 0.7343 (2.9);
0.7195 (2.9); -0.0002 (27.4)
1.71-109: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5182 (0.6); 7.4142 (4.2); 7.4124 (4.1); 7.3711 (0.5); 7.3552 (1.0); 7.3500 (0.9); 7.3391 (0.6); 7.3341 (2.0); 7.3290 (0.7); 7.3182 (0.9); 7.3130 (1.2); 7.2970 (0.6); 7.2593 (114.4); 6.9953 (0.8); 6.9877 (2.7); 6.9689 (3.1); 6.9668 (2.9); 6.9481 (2.4); 5.2983 (12.9); 2.9743 (0.7); 2.9460 (1.3); 2.9184 (0.7); 2.7656 (0.5); 2.3909 (0.9); 2.3802 (0.6); 2.3553 (1.1); 2.3309 (0.5); 2.0765 (0.7); 2.0625 (0.7); 2.0524 (0.7); 2.0392 (0.9); 2.0277 (0.7); 2.0064 (13.0); 2.0051
(12.9); 1.8674 (16.0); 1.7932 (13.9); 1.5317 (13.8); 0.0080 (1.9); -0.0002 (65.2); -0.0085 (2.0)
1.71-110: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3888 (1.0); 7.3790 (1.4); 7.3138 (0.7); 7.3095 (0.6); 7.2930 (0.5); 7.2603 (54.3); 6.9745 (1.2); 6.9556 (1.6); 6.9371 (1.0); 2.1698 (1.0); 2.1072 (0.6); 2.0816 (0.6); 1.9916 (7.9); 1.8304 (6.9); 1.8193 (6.2); 1.8151 (4.6); 1.5574
(16.0); 1.0115 (2.0); 0.9949 (1.9); 0.8790 (2.2); 0.8634 (2.2); 0.0080 (0.6); -0.0002 (20.3); -0.0085 (0.6)
1.71-111 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5191 (0.6); 7.4030 (2.5); 7.3594 (0.7); 7.3434 (1.4); 7.3383 (1.2); 7.3275 (0.8); 7.3224 (2.5); 7.3174 (1.0); 7.3065 (1.3); 7.3014 (1.6); 7.2853 (0.9); 7.2601 (110.2); 6.9962 (0.9); 6.9922 (0.5); 6.9814 (3.5); 6.9713 (0.7); 6.9627 (4.1); 6.9606 (3.8); 6.9522 (0.8); 6.9419 (3.1); 6.9307 (0.5); 3.6955 (0.5); 2.7879 (1.4); 2.7689 (1.1); 2.7483 (1.0); 2.7296 (0.6); 2.1697 (2.6); 2.0181 (1.0); 1.9978 (16.0); 1.9853 (2.0); 1.9668 (1.2); 1.8277 (12.9); 1.5507 (10.5); 0.0080 (1.3); -0.0002 (39.2); -0.0085 (1.5) 1.71-112: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4131 (1.2); 7.3947 (1.2); 7.3511 (0.5); 7.3352 (1.1); 7.3300 (0.9); 7.3192 (0.6); 7.3141 (2.1); 7.3091 (0.7); 7.2982 (0.9); 7.2931 (1.2); 7.2772 (0.8); 7.2606 (84.3); 6.9744 (2.4); 6.9557 (2.8); 6.9536 (2.6); 6.9351 (2.1); 3.6875 (3.9); 3.6502 (4.2); 2.9332 (1.0); 2.9152 (1.6); 2.8977 (1.3); 2.8795 (0.6); 2.0444 (0.9); 2.0396 (0.6); 2.0262 (2.5); 2.0220 (1.5); 2.0080 (2.8); 1.9959 (11.1); 1.8539 (3.5); 1.8296 (3.9); 1.8108 (7.0); 1.5574 (16.0); 0.0080 (1.0); -
0.0002 (30.2); -0.0085 (0.8)
1.71-113: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4043 (1.9); 7.3429 (0.7); 7.3375 (0.7); 7.3220 (1.3); 7.3009 (0.9); 7.2599 (43.1); 6.9803 (2.0); 6.9613 (2.7); 6.9422 (1.8); 3.7234 (0.5); 2.7980 (0.5); 2.6079 (0.6); 1.9960 (11.1); 1.9551 (0.5); 1.9417 (0.8); 1.9234 (0.9); 1.9098
(0.7); 1.8239 (16.0); 1.5487 (8.4); -0.0002 (14.6); -0.0016 (11.5)
1.71-114: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5189 (0.8); 7.4207 (4.4); 7.3474 (0.7); 7.3300 (1.2); 7.3102 (0.9); 7.2600 (135.5); 6.9960 (0.9); 6.9873 (2.7); 6.9684 (3.4); 6.9480 (2.4); 5.2984 (1.0); 2.4325 (0.8); 2.4190 (0.7); 2.3998 (0.7); 2.3622 (0.6); 2.3276 (0.5); 2.2854 (1.0); 2.2562 (1.1); 2.2376 (0.8); 2.0549 (0.5); 2.0386 (0.9); 2.0250 (0.9); 2.0003 (16.0); 1.8333 (5.5); 1.8218 (14.8);
1.5471 (38.9); 1.2843 (0.6); 1.2568 (1.3); 0.0080 (1.4); -0.0002 (47.7); -0.0085 (1.4)
1.71-115: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4213 (2.0); 7.3440 (0.5); 7.3284 (1.0); 7.3120 (0.6); 7.3076 (0.7); 7.2598 (28.8); 6.9862 (1.4); 6.9670 (2.0); 6.9481 (1.3); 3.7515 (0.6); 2.9214 (0.7); 2.8926 (0.6); 2.2317 (0.6); 2.2166 (0.8); 2.1983 (1.2); 2.1810 (0.8); 2.1654
(0.7); 2.0078 (6.4); 1.8269 (16.0); 1.5457 (4.3); -0.0002 (9.7); -0.0019 (7.1)
1.71-116: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5182 (0.7); 7.3206 (1.6); 7.3186 (1.6); 7.3108 (0.9); 7.2943 (0.5); 7.2897 (0.6); 7.2738 (0.5); 7.2593 (107.8); 6.9952 (0.8); 6.9795 (1.0); 6.9608 (1.1); 6.9400 (0.9); 5.2983 (0.8); 1.9861 (4.7); 1.9846 (4.6); 1.8793 (0.6); 1.8251
(16.0); 1.2561 (0.7); 1.1306 (0.6); 0.8152 (0.6); 0.0080 (1.2); -0.0002 (44.1); -0.0085 (1.4)
1.71-117: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5192 (0.6); 7.3955 (5.4); 7.3426 (0.7); 7.3374 (0.7); 7.3216 (1.4); 7.3162 (0.7); 7.3102 (0.8); 7.3061 (0.9); 7.3006 (0.9); 7.2881 (0.6); 7.2603 (107.0); 6.9963 (0.7); 6.9829 (1.9); 6.9723 (1.3); 6.9643 (2.4); 6.9537 (1.6); 6.9438 (1.8); 6.9333 (0.9); 3.7818 (0.5); 3.7502 (0.6); 3.6537 (1.0); 3.6456 (0.7); 3.6317 (0.7); 3.6236 (0.6); 3.6098 (0.6); 3.5911 (0.7); 3.5859 (0.7); 3.5676 (0.6); 3.3042 (0.9); 3.2717 (0.8); 3.1793 (7.4); 3.0727 (16.0); 2.9663 (1.1); 2.9361 (1.2); 2.3003 (1.8); 2.2708 (1.6); 1.9887 (13.3); 1.9658 (0.5); 1.9562 (0.6); 1.9464 (0.8); 1.9333 (0.7); 1.9275 (0.7); 1.9189 (0.6); 1.8404 (11.0); 1.8291 (6.8); 1.8193 (14.1); 1.6020 (0.8); 1.5791 (1.2); 1.5604 (7.0); 1.5469 (1.0); 1.5183
(0.6); 1.2860 (6.3); 1.1377 (12.8); 0.0079 (1.1); -0.0002 (37.2); -0.0085 (1.1)
1.71-118: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5196 (0.6); 7.4065 (2.7); 7.3952 (1.5); 7.3385 (0.8); 7.3335 (0.9); 7.3175 (1.6); 7.3015 (0.9); 7.2966 (1.0); 7.2802 (0.6); 7.2607 (114.0); 6.9967 (0.6); 6.9767 (3.1); 6.9670 (0.6); 6.9581 (3.6); 6.9560 (3.4); 6.9476 (0.6); 6.9375 (2.7); 3.9655 (0.6); 3.9340 (0.7); 3.6755 (5.4); 3.6450 (11.6); 3.6270 (0.6); 3.6186 (0.5); 3.5435 (0.9); 3.5122 (0.5); 3.4407 (0.7); 3.4094 (0.6); 3.3351 (1.2); 3.3071 (1.3); 2.3186 (1.4); 2.2902 (1.3); 2.2482 (0.5); 2.2298 (1.0); 2.2115 (0.7); 2.1981 (0.7); 2.1699 (8.3); 1.9941 (16.0); 1.8627 (8.2); 1.8205 (5.3); 1.8147 (5.7); 1.8013 (8.5); 1.6562 (0.6); 1.6362 (0.9); 1.6248 (0.5); 1.6158 (0.5); 1.6049 (0.8); 1.5837 (0.7); 1.5611 (6.0); 1.2732 (4.5); 1.1451 (9.2); 0.0080
(1.2) ; -0.0002 (40.7); -0.0085 (1.2)
1.71-119: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4066 (2.8); 7.3945 (1.8); 7.3479 (0.6); 7.3318 (1.2); 7.3162 (1.0); 7.3119 (1.0); 7.2960 (0.6); 7.2618 (54.0); 6.9975 (0.8); 6.9921 (1.4); 6.9733 (2.8); 6.9545 (2.4); 6.9363 (0.8); 4.6568 (1.6); 4.6417 (1.8); 4.4976 (1.9); 4.4816
(2.3) ; 4.4746 (3.0); 4.4590 (3.4); 4.3957 (3.2); 4.3805 (2.3); 3.7574 (2.9); 3.5484 (1.3); 3.5305 (2.3); 3.5126 (1.3); 3.4864 (0.6); 2.8452 (4.7); 2.6515 (0.8); 2.6347 (1.5); 2.6177 (0.8); 2.0629 (0.9); 2.0460 (1.7); 2.0254 (2.2); 2.0085
(10.3); 1.9941 (5.8); 1.8367 (16.0); 1.8041 (9.4); 1.5865 (3.4); 0.0080 (0.7); -0.0002 (21.0); -0.0085 (0.7)
1.71-120: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4415 (1.6); 7.4394 (1.6); 7.3445 (0.7); 7.2594 (27.3); 7.0017 (1.0); 6.9830 (1.0); 6.9808 (1.0); 6.9621 (0.8);
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1.71-121 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5185 (0.6); 7.4262 (5.8); 7.4242 (5.7); 7.3713 (0.7); 7.3553 (1.4); 7.3501 (1.1); 7.3394 (0.9); 7.3342 (2.6); 7.3291 (1.0); 7.3184 (1.2); 7.3132 (1.6); 7.2972 (0.8); 7.2596 (101.9); 6.9956 (0.8); 6.9892 (3.4); 6.9703 (4.0); 6.9683 (3.6); 6.9495 (3.0); 5.2983 (8.3); 3.9170 (0.9); 3.9024 (0.9); 3.8652 (0.8); 3.8468 (0.8); 3.1281 (0.7); 3.1002 (0.8); 2.9717 (1.2); 2.7815 (0.6); 2.7642 (0.7); 2.0019 (16.0); 2.0004 (15.7); 1.8426 (7.6); 1.8157 (7.8); 1.5429 (3.5); 0.0079
(1.2); -0.0002 (39.9); -0.0085 (1.6)
1.71-122: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4330 (1.6); 7.4310 (1.6); 7.2884 (0.8); 7.2672 (0.8); 7.2593 (46.2); 6.9489 (0.9); 6.9299 (1.0); 6.9281 (0.9); 6.9091 (0.8); 3.7036 (0.7); 3.6850 (0.8); 3.6661 (0.7); 3.4260 (0.8); 3.4087 (1.7); 3.3915 (0.9); 2.1481 (0.8); 2.1291
(0.9); 2.1110 (0.8); 1.9980 (4.5); 1.9964 (4.4); 1.8577 (16.0); 1.5397 (5.5); 0.0080 (0.5); -0.0002 (17.4)
1.71-123: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3999 (1.5); 7.3982 (1.4); 7.3244 (0.8); 7.3034 (0.5); 7.2601 (34.2); 6.9853 (1.0); 6.9666 (1.2); 6.9645 (1.0); 6.9458 (0.9); 4.2174 (2.4); 3.1873 (0.5); 3.1713 (1.1); 3.1553 (0.6); 2.9636 (0.9); 2.8685 (1.0); 2.8526 (1.7); 2.8366
(0.9); 1.9990 (4.8); 1.9976 (4.7); 1.8465 (16.0); 1.5471 (1.1); -0.0002 (12.8); -0.0085 (0.6)
1.71-124: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3358 (1.6); 7.3337 (1.6); 7.3320 (1.0); 7.3108 (0.8); 7.2606 (20.0); 6.9775 (0.9); 6.9587 (1.0); 6.9566 (0.9); 6.9379 (0.8); 1.9893 (4.4); 1.9876 (4.3); 1.8282 (16.0); 1.5604 (3.1); 1.5107 (0.6); -0.0002 (6.9) 1.71-125: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3448 (4.2); 7.3320 (1.3); 7.3268 (1.1); 7.3161 (0.8); 7.3110 (2.4); 7.3058 (0.9); 7.2951 (1.0); 7.2900 (1.4); 7.2740 (0.8); 7.2617 (43.3); 6.9743 (3.0); 6.9645 (0.6); 6.9556 (3.4); 6.9536 (3.2); 6.9450 (0.6); 6.9349 (2.6); 5.2983 (2.0); 4.0967 (1.0); 1.9896 (15.3); 1.9881 (15.0); 1.9539 (0.6); 1.8904 (0.5); 1.8379 (12.4); 1.8243 (16.0); 1.5751
(3.4) ; 1.5554 (0.7); 1.5302 (0.7); 1.2518 (0.8); 1.2332 (1.3); 1.2098 (1.8); -0.0002 (16.0)
1.71-126: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3468 (0.7); 7.3309 (1.2); 7.3257 (1.1); 7.3151 (1.2); 7.3099 (2.3); 7.3048 (1.1); 7.2940 (0.9); 7.2889 (1.2); 7.2731 (0.7); 7.2604 (57.0); 6.9777 (2.4); 6.9590 (2.7); 6.9569 (2.5); 6.9382 (2.0); 5.2982 (2.0); 2.7076 (0.6); 1.9861 (12.1); 1.9844 (12.2); 1.8609 (0.5); 1.8327 (16.0); 1.7957 (1.7); 1.5555 (11.5); 1.5006 (1.0); 1.1499 (1.0); 1.1355
(1.0); 0.0080 (0.6); -0.0002 (22.3); -0.0085 (0.7)
1.71-127: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4082 (1.8); 7.4062 (1.8); 7.3209 (0.8); 7.2998 (0.5); 7.2602 (22.4); 6.9841 (1.1); 6.9653 (1.2); 6.9633 (1.2); 6.9446 (0.9); 5.2983 (3.1); 4.6726 (1.4); 4.6550 (1.6); 4.3725 (2.2); 4.3692 (1.2); 4.3579 (1.1); 4.3545 (2.0); 2.8122 (0.6); 2.7989 (0.8); 2.7854 (0.6); 2.0696 (0.8); 2.0549 (1.1); 2.0394 (1.0); 2.0022 (5.0); 2.0007 (5.0); 1.8356 (16.0);
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1.71-128: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3452 (4.1); 7.3323 (1.3); 7.3270 (1.0); 7.3164 (0.8); 7.3112 (2.2); 7.3061 (0.8); 7.2951 (1.0); 7.2902 (1.4); 7.2744 (0.8); 7.2619 (41.2); 6.9746 (2.9); 6.9647 (0.6); 6.9559 (3.4); 6.9539 (3.2); 6.9453 (0.6); 6.9352 (2.5); 4.0894 (1.0); 1.9896 (14.8); 1.9881 (15.3); 1.9571 (0.6); 1.8377 (12.3); 1.8240 (16.0); 1.5818 (3.9); 1.5588 (0.7); 1.5291
(0.7); 1.2065 (1.8); -0.0002 (15.6); -0.0085 (0.6)
1.71-129: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3476 (0.6); 7.3317 (1.4); 7.3225 (4.5); 7.3206 (4.4); 7.3160 (1.1); 7.3107 (2.5); 7.3056 (0.8); 7.2952 (0.9); 7.2897 (1.5); 7.2739 (0.8); 7.2604 (58.1); 6.9793 (2.9); 6.9778 (2.0); 6.9733 (0.5); 6.9621 (2.2); 6.9605 (3.1); 6.9584 (2.8); 6.9498 (0.5); 6.9397 (2.4); 5.2982 (1.8); 1.9884 (12.8); 1.9867 (12.9); 1.8313 (16.0); 1.8204 (13.7); 1.7248 (0.6); 1.6933 (0.6); 1.5573 (9.8); 1.0046 (0.6); 0.9954 (0.6); 0.9761 (0.5); 0.9671 (0.5); 0.0080 (0.6); -0.0002 (23.7); -
0.0085 (0.7)
1.71-130: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3472 (5.3); 7.3457 (5.3); 7.3346 (1.8); 7.3292 (1.3); 7.3187 (1.0); 7.3135 (3.0); 7.3084 (1.0); 7.2974 (1.4); 7.2925 (1.8); 7.2767 (1.0); 7.2615 (49.5); 6.9899 (0.5); 6.9791 (3.8); 6.9731 (0.7); 6.9691 (0.7); 6.9603 (4.5); 6.9583 (4.2); 6.9497 (0.7); 6.9395 (3.4); 3.3586 (0.7); 3.2016 (0.6); 2.8485 (0.6); 2.8226 (0.9); 2.7964 (0.5); 1.9942 (16.0);
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1.71-131 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5839 (0.6); 7.5524 (0.6); 7.5185 (1.0); 7.4690 (0.8); 7.4671 (0.7); 7.3919 (3.7); 7.3900 (3.6); 7.3431 (0.8); 7.3377 (0.8); 7.3272 (0.6); 7.3222 (1.6); 7.3170 (0.7); 7.3058 (0.9); 7.3010 (1.0); 7.2850 (0.7); 7.2826 (0.6); 7.2723 (0.8); 7.2715 (0.8); 7.2690 (1.1); 7.2596 (172.2); 6.9957 (1.2); 6.9817 (2.1); 6.9759 (0.9); 6.9629 (2.5); 6.9608 (2.4); 6.9422 (1.8); 4.3958 (0.6); 4.3642 (0.6); 2.4168 (2.1); 2.3995 (4.1); 2.3823 (2.2); 2.0194 (0.9); 2.0007 (11.3); 1.9991 (10.6); 1.9810 (0.5); 1.8634 (1.0); 1.8360 (16.0); 1.8073 (7.5); 1.5379 (27.8); 0.0079 (2.1); -0.0002 (63.4); -0.0085
(1 -7)
1.71-132: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3391 (0.6); 7.3337 (0.5); 7.3180 (1.2); 7.3129 (0.5); 7.2975 (2.2); 7.2614 (20.1); 6.9805 (1.5); 6.9617 (1.8); 6.9598 (1.8); 6.9409 (1.3); 4.3701 (0.8); 4.2781 (3.4); 4.2633 (2.6); 1.9874 (7.2); 1.8333 (16.0); 1.7833 (1.2); 1.7684
(1.5) ; 1.7530 (1.3); 1.5782 (1.8); 1.2282 (0.5); -0.0002 (7.6)
1.71-133: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3420 (2.1); 7.3400 (2.1); 7.3357 (0.6); 7.3145 (0.9); 7.2935 (0.6); 7.2602 (38.1); 6.9775 (1.2); 6.9588 (1.3); 6.9567 (1.2); 6.9380 (1.0); 4.1361 (1.0); 4.1183 (3.1); 4.1005 (3.2); 4.0826 (1.0); 2.4005 (0.6); 1.9916 (5.5); 1.9901
(5.5); 1.8294 (16.0); 1.5477 (6.4); 1.2449 (3.5); 1.2271 (7.3); 1.2093 (3.4); -0.0002 (13.8)
1.71-134: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3289 (2.2); 7.3270 (2.4); 7.3112 (0.9); 7.2902 (0.6); 7.2603 (23.6); 6.9783 (1.2); 6.9595 (1.3); 6.9574 (1.2); 6.9387 (1.0); 2.5826 (0.8); 2.5774 (0.8); 2.5509 (0.5); 1.9886 (5.5); 1.9870 (5.6); 1.8261 (16.0); 1.5557 (5.1); 0.8754
(3.4); 0.8594 (3.3); -0.0002 (9.0)
1.71-135: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3367 (1.8); 7.3348 (2.1); 7.3141 (0.8); 7.2931 (0.5); 7.2602 (26.7); 6.9789 (1.0); 6.9601 (1.1); 6.9580 (1.0); 6.9394 (0.8); 3.2969 (13.2); 3.2909 (0.7); 1.9854 (4.6); 1.9838 (4.6); 1.8301 (16.0); 1.5503 (3.8); -0.0002 (9.9) 1.71-136: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3629 (2.1); 7.3609 (2.1); 7.3518 (0.5); 7.3307 (1.0); 7.3097 (0.6); 7.2604 (27.3); 6.9900 (1.2); 6.9710 (1.3); 6.9690 (1.2); 6.9502 (1.0); 5.2984 (2.4); 2.7476 (0.5); 2.0006 (5.4); 1.9989 (5.4); 1.8319 (16.0); 1.5502 (4.6); -0.0002
(10.9)
1.71-137: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3744 (1.6); 7.3724 (1.6); 7.3299 (0.7); 7.2599 (26.3); 6.9904 (0.9); 6.9715 (1.0); 6.9694 (1.0); 6.9506 (0.8);
5.2983 (0.8); 1.9978 (4.3); 1.9961 (4.4); 1.8456 (16.0); 1.5444 (4.3); -0.0002 (10.0)
1.71-138: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4252 (1.7); 7.4232 (1.7); 7.3262 (0.8); 7.2601 (33.5); 6.9810 (1.0); 6.9620 (1.0); 6.9600 (1.0); 6.9412 (0.8);
1.9949 (4.3); 1.9932 (4.3); 1.8833 (16.0); 1.5444 (3.7); -0.0002 (13.6)
1.71-139: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3339 (1.8); 7.3319 (2.0); 7.3263 (0.9); 7.3053 (0.6); 7.2595 (76.1); 6.9887 (1.0); 6.9698 (1.1); 6.9678 (1.0); 6.9490 (0.8); 5.2983 (1.6); 4.3998 (1.2); 4.3690 (3.6); 1.9910 (4.7); 1.9895 (4.6); 1.8221 (16.0); 1.5414 (3.2); 0.0079 (0.8); -0.0002 (28.0); -0.0085 (0.9) 1.71-140: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3313 (1.8); 7.3293 (1.7); 7.3185 (1.2); 7.2598 (65.5); 6.9839 (1.0); 6.9651 (1.1); 6.9629 (1.2); 6.9443 (0.9); 4.4993 (0.6); 4.4799 (1.3); 4.4604 (0.7); 2.3257 (0.7); 1.9822 (5.0); 1.9807 (4.6); 1.8264 (16.0); 1.8076 (1.2); 1.5454
(1.4); 1.2554 (0.6); 0.0080 (0.6); -0.0002 (23.7); -0.0085 (0.8)
1.71-141 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3620 (0.6); 7.3382 (0.5); 7.3171 (0.9); 7.3006 (0.5); 7.2985 (0.6); 7.2963 (0.9); 7.2597 (82.4); 6.9958 (0.5); 6.9821 (1.0); 6.9634 (1.2); 6.9612 (1.1); 6.9425 (0.9); 3.8319 (2.5); 2.0456 (0.7); 2.0438 (0.8); 2.0403 (0.8); 2.0386 (0.7); 1.9908 (4.8); 1.9891 (4.8); 1.8654 (1.0); 1.8410 (16.0); 1.8204 (3.8); 1.5504 (2.9); 0.0080 (0.8); -0.0002 (29.2);
-0.0085 (0.9)
1.71-142: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 8.7657 (1.0); 7.8895 (2.6); 7.8877 (2.5); 7.5603 (0.5); 7.5392 (1.0); 7.5181 (0.6); 7.2318 (1.5); 7.2118 (2.1); 7.1917 (1.3); 3.3748 (0.6); 3.3386 (2.3); 2.9219 (0.8); 2.5511 (0.6); 2.5236 (1.0); 2.5189 (1.4); 2.5103 (13.0); 2.5058
(26.2); 2.5012 (35.2); 2.4967 (24.3); 2.4921 (11.1); 2.4561 (1.1); 1.9325 (6.8); 1.7077 (16.0); -0.0002 (3.6)
1.71-143: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.9768 (1.2); 7.8851 (2.9); 7.5398 (0.6); 7.5234 (1.0); 7.5024 (0.7); 7.2197 (1.5); 7.2001 (2.4); 7.1805 (1.4);
5.7530 (0.8); 3.3126 (32.9); 2.5008 (55.0); 2.4967 (41.9); 1.9302 (7.9); 1.7019 (16.0); -0.0002 (12.5)
1.71-144: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.8764 (6.0); 7.5419 (0.9); 7.5227 (1.6); 7.5021 (1.1); 7.2223 (2.6); 7.2029 (4.2); 7.1832 (2.4); 5.7533 (1.8); 5.7510 (1.4); 4.5840 (0.5); 3.3134 (65.1); 3.0983 (0.6); 3.0432 (0.6); 3.0320 (0.7); 3.0180 (0.8); 3.0069 (1.1); 2.9724 (0.5); 2.8160 (1.1); 2.5010 (60.4); 1.9266 (14.6); 1.7037 (16.0); 1.2349 (2.7); 1.1749 (0.6); -0.0002 (16.8); -0.0022
(15-2)
1.71-145: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3464 (1.8); 7.3444 (1.8); 7.3400 (0.6); 7.3189 (0.8); 7.2979 (0.5); 7.2611 (22.5); 6.9814 (1.0); 6.9627 (1.1);
6.9605 (1.0); 6.9418 (0.9); 2.2104 (5.7); 1.9930 (4.6); 1.9913 (4.7); 1.8352 (16.0); -0.0002 (7.9)
1.71-146: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3636 (2.1); 7.3617 (2.1); 7.3226 (0.8); 7.2611 (17.0); 6.9824 (1.0); 6.9636 (1.3); 6.9619 (1.2); 6.9432 (0.9);
5.2984 (1.7); 1.9950 (5.5); 1.8394 (16.0); 1.5612 (4.8); 1.4366 (26.0); -0.0002 (7.6)
1.71-147: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3383 (2.1); 7.3177 (0.9); 7.2967 (0.5); 7.2606 (28.1); 6.9802 (1.1); 6.9617 (1.3); 6.9595 (1.2); 6.9410 (1.0); 3.4621 (0.8); 3.4484 (1.5); 3.4346 (0.9); 3.3237 (12.2); 2.5050 (0.8); 2.4912 (1.4); 2.4775 (0.8); 1.9860 (5.5); 1.8301
(16.0); 1.5644 (1.4); -0.0002 (10.7); -0.0084 (0.5)
1.71-148: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3495 (2.0); 7.3478 (1.8); 7.3328 (0.5); 7.3280 (1.0); 7.3070 (0.6); 7.2602 (39.8); 6.9882 (1.0); 6.9694 (1.2); 6.9673 (1.1); 6.9486 (1.0); 2.6214 (0.6); 2.6038 (1.5); 2.5869 (1.0); 2.4663 (1.0); 2.4495 (1.6); 2.4319 (0.6); 1.9940
(4.9); 1.9925 (4.8); 1.8317 (16.0); 1.7915 (1.8); 1.5488 (4.1); -0.0002 (14.8)
1.71-149: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4591 (1.6); 7.4572 (1.6); 7.2940 (0.8); 7.2730 (0.5); 7.2595 (28.3); 6.9571 (1.0); 6.9382 (1.1); 6.9363 (1.0); 6.9174 (0.8); 5.7446 (0.6); 5.7119 (0.7); 4.1967 (0.9); 4.1915 (1.2); 4.1848 (1.0); 3.6000 (0.9); 3.5944 (1.1); 3.5889
(0.9); 2.0029 (4.6); 2.0014 (4.6); 1.8615 (16.0); 1.5460 (1.6); -0.0002 (10.2)
1.71-150: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4336 (1.7); 7.4316 (1.7); 7.2935 (0.8); 7.2726 (0.6); 7.2596 (32.5); 6.9584 (1.0); 6.9566 (0.7); 6.9412 (0.7); 6.9394 (1.1); 6.9375 (1.0); 6.9186 (0.8); 3.7493 (0.8); 3.7352 (0.6); 3.1896 (0.6); 3.1761 (0.8); 3.1640 (0.6); 2.0009
(4.4) ; 1.9991 (4.6); 1.8298 (16.0); 1.6601 (0.6); 1.6458 (0.5); 1.6113 (0.6); 1.5981 (0.6); 1.5536 (0.5); -0.0002 (12.8) 1.71-151 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5188 (1.0); 7.4292 (4.8); 7.4273 (4.7); 7.3416 (0.7); 7.3257 (1.3); 7.3210 (1.0); 7.3098 (1.1); 7.3047 (2.2); 7.2995 (0.9); 7.2888 (1.2); 7.2837 (1.7); 7.2599 (179.1); 7.2230 (0.7); 6.9959 (1.1); 6.9665 (2.8); 6.9475 (3.2); 6.9458 (2.9); 6.9268 (2.4); 4.5323 (0.8); 4.4984 (0.9); 4.2255 (1.5); 4.2163 (0.7); 4.2077 (1.5); 4.1986 (2.1); 4.1899 (0.6); 4.1807 (2.1); 4.1630 (0.7); 4.1117 (0.7); 4.0938 (2.0); 4.0759 (2.1); 4.0668 (1.5); 4.0581 (0.8); 4.0490 (1.5); 3.1768 (1.1); 3.1706 (1.2); 3.1472 (1.3); 3.1410 (1.2); 3.0257 (0.6); 2.9930 (0.7); 2.9865 (0.8); 2.9731 (0.7); 2.9541 (0.7); 2.1698 (6.1); 2.0268 (1.0); 1.9928 (14.6); 1.9422 (1.0); 1.9184 (13.4); 1.9169 (13.5); 1.8902 (3.0); 1.8665 (0.7); 1.7691 (1.1); 1.7568 (1.7); 1.7396 (16.0); 1.7206 (1.1); 1.6589 (0.9); 1.6295 (1.1); 1.5973 (1.2); 1.5751 (1.6); 1.5541
(1.5) ; 1.2843 (0.6); 1.2592 (8.4); 1.2413 (15.5); 1.2235 (7.3); 0.0079 (2.0); -0.0002 (65.6); -0.0085 (2.8)
1.71-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3746 (1.6); 7.3727 (1.6); 7.3253 (0.8); 7.2606 (16.8); 6.9849 (1.0); 6.9662 (1.1); 6.9640 (1.0); 6.9454 (0.9);
1.9966 (4.5); 1.9953 (4.6); 1.8399 (16.0); 1.5580 (1.8); -0.0002 (6.6)
1.71-153: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4522 (3.6); 7.3653 (0.6); 7.3492 (1.0); 7.3442 (1.0); 7.3283 (1.9); 7.3233 (0.7); 7.3120 (1.0); 7.3073 (1.2); 7.2913 (0.7); 7.2600 (88.6); 6.9962 (0.8); 6.9868 (2.6); 6.9682 (3.2); 6.9481 (2.2); 5.2984 (1.4); 5.0759 (1.6); 5.0674
(1.6) ; 4.4367 (1.5); 4.4070 (1.6); 4.2845 (0.5); 4.2751 (0.5); 4.2661 (0.6); 4.2571 (1.6); 4.2392 (1.8); 4.2349 (1.8); 4.2170 (1.7); 4.2077 (0.6); 4.1990 (0.6); 4.1901 (0.6); 3.6492 (1.3); 3.6396 (1.2); 3.6195 (1.2); 3.6097 (1.1); 3.5445 (0.8); 3.5234 (1.2); 3.1736 (1.7); 3.1664 (1.4); 3.1611 (1.5); 3.1506 (1.4); 3.1415 (1.3); 3.1372 (1.2); 2.9860 (1.2); 2.9577 (0.7); 2.0046 (11.6); 1.9860 (1.1); 1.8759 (12.4); 1.8521 (12.4); 1.8250 (1.1); 1.8040 (0.7); 1.5432 (16.0); 1.3175 (4.0); 1.2997 (8.1); 1.2818 (4.0); 1.2561 (0.6); 0.0077 (1.1); -0.0002 (32.3); -0.0084 (0.9) 1.71-154: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3950 (2.9); 7.3841 (0.6); 7.3680 (0.9); 7.3630 (0.8); 7.3520 (0.6); 7.3470 (1.8); 7.3419 (0.6); 7.3310 (0.8); 7.3259 (1.1); 7.3100 (0.6); 7.2597 (69.0); 7.0002 (2.4); 6.9814 (2.7); 6.9794 (2.5); 6.9606 (2.1); 5.2983 (5.5); 3.2300 (1.2); 3.2071 (1.1); 2.0046 (11.3); 2.0032 (11.1); 1.8640 (7.9); 1.8582 (16.0); 1.5393 (9.1); 0.0080 (0.7); -0.0002
(24.0); -0.0085 (0.8)
1.71-155: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5184 (0.6); 7.3734 (0.7); 7.3638 (2.4); 7.3576 (1.4); 7.3526 (0.9); 7.3416 (0.6); 7.3365 (1.8); 7.3314 (0.7); 7.3206 (1.0); 7.3154 (1.2); 7.2995 (0.6); 7.2595 (100.1); 6.9955 (0.7); 6.9914 (2.4); 6.9726 (2.6); 6.9705 (2.4); 6.9622 (0.5); 6.9518 (2.0); 3.6199 (0.7); 3.1801 (1.0); 3.1546 (1.0); 1.9996 (11.2); 1.9980 (11.2); 1.9863 (0.8); 1.9844 (0.7);
1.8627 (16.0); 1.8573 (8.1); 1.8250 (2.4); 1.5363 (12.1); 0.0080 (1.1); -0.0002 (37.2); -0.0085 (1.1)
1.71-156: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3587 (4.4); 7.3568 (4.4); 7.3464 (1.2); 7.3412 (0.9); 7.3305 (0.6); 7.3253 (2.0); 7.3202 (0.7); 7.3099 (1.2); 7.3043 (1.2); 7.2884 (0.6); 7.2599 (86.6); 6.9959 (0.6); 6.9873 (2.5); 6.9685 (2.9); 6.9664 (2.7); 6.9478 (2.2); 2.7958 (0.5); 2.4850 (0.8); 2.4589 (0.9); 2.4517 (0.9); 2.4255 (0.7); 1.9962 (11.9); 1.9948 (12.0); 1.8374 (16.0); 1.8320
(15.6); 1.5452 (5.5); 0.0080 (0.9); -0.0002 (32.1); -0.0085 (1.1)
1.71-157: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3966 (3.9); 7.3710 (0.6); 7.3550 (1.2); 7.3500 (1.0); 7.3391 (0.7); 7.3340 (2.2); 7.3289 (0.8); 7.3181 (1.0); 7.3129 (1.4); 7.2970 (0.7); 7.2606 (32.4); 6.9919 (3.0); 6.9854 (0.6); 6.9815 (0.6); 6.9730 (3.6); 6.9711 (3.3); 6.9628 (0.7); 6.9523 (2.6); 3.4876 (0.6); 2.9504 (0.5); 2.9226 (1.7); 2.8958 (1.4); 2.8892 (1.4); 2.8628 (0.9); 1.9988 (14.4);
1.9973 (14.1); 1.8451 (16.0); 1.8333 (11.1); 1.5589 (2.6); -0.0002 (12.5)
1.71-158: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3628 (1.6); 7.3413 (4.6); 7.3300 (0.9); 7.3251 (2.1); 7.3201 (0.8); 7.3095 (1.2); 7.3042 (1.3); 7.2883 (0.8); 7.2605 (64.5); 7.2600 (65.2); 6.9960 (0.6); 6.9888 (2.9); 6.9701 (3.5); 6.9600 (0.7); 6.9497 (2.5); 5.2984 (0.5); 2.3551 (0.8); 1.9952 (11.8); 1.8548 (5.0); 1.8300 (16.0); 1.5462 (10.8); 1.1279 (0.8); 0.9642 (0.8); 0.0077 (0.8); -0.0002
(23.4); -0.0080 (1.2)
1.71-159: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3948 (4.6); 7.3929 (4.5); 7.3577 (0.5); 7.3419 (1.2); 7.3369 (1.0); 7.3259 (0.7); 7.3209 (2.1); 7.3157 (0.7); 7.3052 (0.9); 7.2998 (1.2); 7.2840 (0.6); 7.2606 (47.3); 6.9973 (0.5); 6.9871 (2.8); 6.9682 (3.2); 6.9663 (2.9); 6.9579 (0.5); 6.9476 (2.4); 5.2982 (1.8); 3.8062 (2.1); 3.7781 (3.7); 3.7127 (2.1); 3.7074 (2.2); 3.6846 (1.2); 3.6793 (1.3); 3.2006 (0.5); 3.1943 (0.6); 3.1847 (0.7); 3.1789 (0.7); 3.1741 (0.7); 3.1680 (0.7); 3.1585 (0.7); 3.1523 (0.6); 2.9298 (1.4); 2.9236 (1.4); 2.8944 (1.7); 2.8883 (1.6); 2.6538 (0.9); 2.6475 (0.6); 2.6290 (0.6); 2.6217 (1.0); 2.5972 (0.6); 2.5192 (1.6); 2.4927 (1.5); 2.4838 (1.4); 2.4573 (1.3); 2.3333 (0.6); 2.3265 (0.6); 2.3198 (0.7); 2.3134 (0.6); 2.1635 (0.7); 2.1505 (0.6); 2.1453 (0.7); 2.1310 (0.6); 2.0045 (12.4); 2.0031 (12.0); 1.8686 (0.8); 1.8639 (0.8); 1.8432 (1.2); 1.8381 (1.4); 1.8277 (16.0); 1.7990 (15.2); 1.7832 (1.0); 1.7787 (1.0); 1.7738 (0.5); 1.7601 (0.7); 1.7551 (1.0); 1.7501 (0.6); 1.6826 (0.5); 1.6769 (0.6); 1.6567 (1.0); 1.6362 (0.6); 1.6312 (0.8); 1.5510 (6.3); 0.8990 (9.0); 0.8834 (8.9);
0.0080 (0.6); -0.0002 (22.0); -0.0085 (0.7)
1.71-160: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3630 (2.0); 7.3256 (0.8); 7.2603 (14.3); 6.9872 (1.0); 6.9683 (1.2); 6.9482 (0.9); 5.2983 (5.1); 2.0007 (5.5);
1.8369 (16.0); -0.0002 (5.7)
1.71-161 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4250 (1.7); 7.4230 (1.6); 7.3526 (0.8); 7.2667 (0.6); 7.2597 (60.6); 7.0094 (1.0); 6.9903 (1.2); 6.9886 (1.1); 6.9696 (0.9); 3.2004 (0.7); 2.9994 (0.8); 2.0095 (4.6); 2.0080 (4.5); 1.8652 (16.0); 0.0080 (0.7); -0.0002 (22.7); -
0.0085 (0.6)
1.71-162: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3425 (1.7); 7.3405 (1.7); 7.3099 (0.8); 7.2604 (21.5); 6.9771 (1.0); 6.9584 (1.1); 6.9563 (1.0); 6.9376 (0.8);
1.9852 (4.6); 1.9836 (4.5); 1.8472 (16.0); 1.5566 (3.1); 1.4139 (0.8); -0.0002 (8.1)
1.71-163: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.8450 (0.6); 7.5345 (1.9); 7.5329 (1.9); 7.3923 (0.9); 7.3711 (0.5); 7.2600 (43.0); 7.0098 (1.3); 6.9907 (1.6);
6.9699 (1.1); 3.2557 (0.7); 2.0089 (5.9); 1.8596 (16.0); 0.0079 (0.6); -0.0002 (21.4); -0.0085 (0.7)
1.71-164: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3896 (0.8); 7.3350 (0.6); 7.3148 (0.8); 7.2973 (0.6); 7.2604 (70.1); 6.9756 (1.0); 6.9573 (1.6); 6.9380 (0.9); 5.2983 (3.7); 3.5011 (0.6); 3.3515 (0.7); 3.2874 (0.9); 3.1281 (0.6); 1.9891 (7.6); 1.8367 (16.0); 1.5573 (5.6); 1.4370
(22.9); 0.0080 (0.8); -0.0002 (25.8); -0.0085 (0.8)
1.71-165: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5310 (1.5); 7.5291 (1.6); 7.3458 (0.8); 7.2598 (23.8); 7.0137 (0.9); 6.9945 (1.1); 6.9929 (1.0); 6.9737 (0.9);
2.0285 (4.2); 2.0266 (4.2); 1.8894 (16.0); 1.8772 (0.6); 1.8713 (0.6); 1.8071 (0.6); -0.0002 (8.4)
1.71-166: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5111 (1.6); 7.5091 (1.6); 7.3516 (0.8); 7.2598 (36.3); 7.2532 (0.6); 7.2524 (0.6); 7.0227 (0.9); 7.0034 (1.1); 7.0019 (1.0); 6.9826 (0.8); 2.7343 (5.3); 2.7223 (5.3); 2.0290 (4.2); 2.0270 (4.2); 1.8665 (16.0); 1.5451 (2.6); -0.0002
(13-3)
1.71-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5181 (0.9); 7.3455 (1.4); 7.3435 (1.4); 7.3110 (0.7); 7.2741 (0.5); 7.2593 (157.4); 6.9952 (0.9); 6.9768 (0.8); 6.9580 (0.9); 6.9559 (0.8); 6.9372 (0.7); 1.9959 (3.9); 1.9942 (4.0); 1.8325 (15.7); 1.5304 (16.0); 0.0080 (1.8); -
0.0002 (60.1); -0.0085 (1.7)
1.71-168: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.4337 (0.5); 7.5024 (1.6); 7.5005 (1.6); 7.3633 (0.8); 7.2612 (9.7); 7.0329 (1.0); 7.0135 (1.2); 7.0122 (1.0); 6.9929 (0.8); 5.2981 (0.7); 3.6910 (9.8); 2.0318 (4.2); 2.0297 (4.1); 1.8825 (16.0); -0.0002 (3.5) 1.71-169: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4913 (1.9); 7.4893 (1.8); 7.2877 (0.9); 7.2665 (0.8); 7.2600 (28.0); 6.9594 (1.1); 6.9404 (1.2); 6.9386 (1.1); 6.9198 (0.9); 4.5584 (6.7); 4.1956 (0.8); 4.1777 (2.6); 4.1599 (2.6); 4.1421 (0.8); 3.7552 (12.8); 1.9787 (5.1); 1.9770
(4.9); 1.8158 (16.0); 1.5494 (5.8); 1.2608 (3.2); 1.2429 (6.5); 1.2251 (3.1); -0.0002 (9.9)
1.71-170: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5373 (1.6); 7.5354 (1.7); 7.5180 (1.0); 7.3588 (0.6); 7.3428 (0.8); 7.3215 (0.5); 7.2592 (174.4); 7.0126 (1.0); 6.9951 (1.7); 6.9727 (0.8); 3.9499 (2.7); 3.9359 (2.6); 3.7035 (10.0); 2.0333 (4.3); 2.0313 (4.3); 1.8937 (16.0); 1.5299
(13.4); 0.0079 (1.9); -0.0002 (64.5); -0.0085 (1.9)
1.71-172: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5329 (2.4); 7.5310 (2.4); 7.3658 (0.6); 7.3447 (1.1); 7.3237 (0.7); 7.2601 (46.2); 7.0130 (1.6); 7.0025 (0.6); 6.9940 (2.0); 6.9838 (0.6); 6.9733 (1.4); 4.4439 (0.9); 4.4258 (1.4); 4.4076 (0.9); 3.6884 (16.0); 2.0339 (6.3); 2.0322
(6.5) ; 1.8832 (9.2); 1.8696 (9.1); 1.5568 (4.0); 1.3415 (5.0); 1.3233 (5.0); 1.2648 (0.8); 0.8818 (1.4); 0.8641 (0.6);
0.0079 (0.6); -0.0002 (19.1); -0.0085 (0.5)
1.71-172: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5320 (2.6); 7.5302 (2.6); 7.3648 (0.6); 7.3598 (0.5); 7.3437 (1.2); 7.3279 (0.5); 7.3227 (0.7); 7.2609 (12.0); 7.0122 (1.6); 7.0055 (0.5); 7.0016 (0.6); 6.9931 (2.2); 6.9916 (2.1); 6.9829 (0.7); 6.9785 (0.7); 6.9725 (1.6); 5.2977 (0.9); 4.4444 (0.9); 4.4262 (1.4); 4.4081 (0.9); 3.6877 (16.0); 2.0335 (7.1); 2.0317 (7.0); 1.8823 (9.7); 1.8689 (9.7);
1.5680 (1.9); 1.3408 (5.3); 1.3226 (5.2); -0.0002 (7.1)
1.71-173: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5250 (1.8); 7.5231 (1.8); 7.3501 (0.8); 7.2612 (11.6); 7.0353 (0.5); 7.0164 (1.1); 6.9972 (1.4); 6.9766 (0.9);
3.6857 (12.0); 2.0345 (4.8); 2.0328 (4.8); 1.8452 (16.0); 1.5740 (1.2); 1.4245 (14.8); -0.0002 (4.2)
1.71-174: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5225 (1.8); 7.5206 (1.8); 7.3497 (0.8); 7.2603 (20.6); 7.0163 (1.2); 6.9971 (1.8); 6.9765 (1.0); 4.1645 (0.9); 4.1467 (2.8); 4.1289 (2.8); 4.1110 (0.9); 2.0331 (4.8); 2.0314 (4.7); 1.8471 (16.0); 1.5566 (2.0); 1.4185 (14.7); 1.2376
(2.9); 1.2198 (6.0); 1.2020 (2.8); -0.0002 (8.6)
1.71-175: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.8208 (2.7); 7.8188 (2.6); 7.6724 (0.7); 7.5292 (0.6); 7.5081 (1.1); 7.4870 (0.6); 7.2099 (1.5); 7.1897 (2.1); 7.1695 (1.2); 4.0383 (1.2); 4.0205 (1.2); 3.7312 (3.2); 3.7168 (3.1); 3.3081 (11.9); 2.5228 (1.6); 2.5181 (2.3); 2.5094 (22.2); 2.5049 (45.4); 2.5003 (62.0); 2.4957 (42.0); 2.4912 (18.6); 1.9876 (5.7); 1.9256 (6.2); 1.9243 (6.1); 1.9079
(3.0) ; 1.7250 (16.0); 1.1923 (1.7); 1.1745 (3.4); 1.1567 (1.7); 0.0080 (0.6); -0.0002 (18.1)
1.71-176: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.8440 (5.7); 7.8420 (5.5); 7.5556 (0.6); 7.5392 (1.2); 7.5346 (0.9); 7.5226 (0.8); 7.5180 (2.2); 7.5134 (0.8); 7.5014 (1.0); 7.4970 (1.4); 7.4806 (0.6); 7.3874 (1.7); 7.3696 (1.6); 7.2328 (0.5); 7.2222 (3.1); 7.2021 (4.4); 7.1818
(2.6) ; 4.1931 (1.9); 4.1750 (3.0); 4.1569 (1.9); 4.0560 (0.8); 4.0382 (2.4); 4.0204 (2.4); 4.0025 (0.8); 3.3082 (83.0); 3.2593 (0.5); 2.6740 (1.4); 2.6693 (1.9); 2.6647 (1.4); 2.5561 (1.3); 2.5514 (1.3); 2.5465 (0.8); 2.5228 (6.6); 2.5181
(9.5) ; 2.5094 (107.8); 2.5048 (222.7); 2.5002 (306.2); 2.4957 (209.2); 2.4911 (94.2); 2.4552 (1.2); 2.3364 (0.6); 2.3317 (1.3); 2.3270 (1.9); 2.3224 (1.3); 2.3178 (0.6); 1.9877 (11.3); 1.9289 (13.4); 1.9078 (8.4); 1.7326 (15.5); 1.7233 (16.0); 1.3553 (1.1); 1.2406 (11.0); 1.2224 (10.8); 1.1923 (3.3); 1.1745 (6.7); 1.1567 (3.3); 0.0080 (2.5); -
0.0002 (86.8); -0.0085 (2.6)
1.71-177: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5288 (2.6); 7.3543 (0.8); 7.3376 (0.5); 7.2607 (13.1); 7.2255 (1.3); 7.0200 (1.3); 7.0011 (2.0); 6.9812 (1.1);
2.0294 (7.1); 1.8639 (16.0); 1.4741 (15.9); 1.2583 (0.8); -0.0002 (4.0)
1.71-178: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5182 (0.9); 7.5002 (1.6); 7.4984 (1.6); 7.3456 (0.8); 7.2593 (151.1); 7.2338 (1.8); 7.2250 (1.0); 7.0177 (1.0); 6.9955 (1.6); 6.9780 (0.8); 3.6013 (9.3); 3.4694 (0.7); 3.4529 (1.6); 3.4378 (1.7); 3.4213 (0.7); 2.4932 (1.3); 2.4766
(2.6) ; 2.4599 (1.2); 2.0271 (4.5); 2.0253 (4.3); 1.8537 (16.0); 1.5299 (12.6); 0.0079 (2.3); -0.0002 (64.0); -0.0085
(2.6); -0.0257 (0.8)
1.71-179: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5181 (2.9); 7.3479 (2.2); 7.3319 (1.0); 7.3270 (0.7); 7.3112 (0.7); 7.3086 (1.6); 7.2952 (1.3); 7.2900 (1.4); 7.2818 (1.0); 7.2737 (1.9); 7.2592 (490.3); 7.2083 (1.4); 6.9952 (2.9); 6.9752 (2.1); 6.9565 (2.4); 6.9357 (1.8); 4.1273
(1.1) ; 4.1105 (1.1); 3.6880 (0.7); 3.6191 (0.6); 2.5953 (0.6); 2.4876 (1.2); 2.0048 (0.8); 1.9941 (10.0); 1.9925 (10.0); 1.8180 (16.0); 1.5305 (14.7); 1.2598 (1.5); 1.2421 (2.4); 1.2255 (1.3); 0.1461 (0.6); 0.0080 (5.6); -0.0002 (189.0); -
0.0085 (5.8); -0.0511 (0.5); -0.1496 (0.6)
1.71-180: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5037 (4.0); 7.5018 (4.1); 7.3692 (0.9); 7.3642 (0.8); 7.3533 (0.6); 7.3482 (1.8); 7.3431 (0.7); 7.3321 (0.8); 7.3272 (1.2); 7.3112 (0.6); 7.2606 (49.9); 7.0175 (2.4); 6.9982 (3.0); 6.9967 (3.1); 6.9882 (0.6); 6.9777 (2.2); 6.7341 (0.6); 6.7141 (0.7); 4.2604 (0.7); 4.2432 (0.9); 4.2259 (0.7); 4.0976 (1.6); 4.0798 (4.9); 4.0619 (5.2); 4.0441 (1.8); 2.4934 (1.1); 2.4792 (1.1); 2.4555 (2.2); 2.4414 (2.2); 2.3843 (2.2); 2.3667 (2.3); 2.3465 (1.2); 2.3289 (1.2); 2.0242 (10.7); 2.0225 (11.1); 1.8513 (15.2); 1.8439 (16.0); 1.8252 (0.8); 1.5580 (3.0); 1.2616 (0.6); 1.2191 (6.6); 1.2013
(13.6); 1.1835 (6.6); 1.1433 (8.3); 1.1265 (8.5); -0.0002 (17.4); -0.0085 (0.9)
1.71-181 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5186 (0.7); 7.3590 (1.0); 7.3476 (1.0); 7.3316 (1.9); 7.3268 (1.2); 7.3155 (1.0); 7.3106 (2.3); 7.3056 (0.9); 7.2945 (1.2); 7.2896 (1.4); 7.2737 (0.9); 7.2597 (121.1); 6.9957 (0.8); 6.9733 (2.5); 6.9545 (3.2); 6.9342 (2.2); 4.1148 (1.4); 4.0999 (1.4); 2.4144 (0.6); 2.3165 (2.0); 2.1945 (0.6); 2.1044 (0.6); 2.0451 (0.6); 1.9896 (13.9); 1.8282 (8.9); 1.8177 (16.0); 1.2591 (1.8); 1.2415 (2.4); 1.1856 (1.6); 0.0080 (1.4); -0.0002 (50.1); -0.0085 (1.5) 1.71-182: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5159 (4.2); 7.5139 (4.4); 7.3715 (1.0); 7.3663 (0.9); 7.3555 (0.6); 7.3504 (1.9); 7.3455 (0.8); 7.3342 (0.9); 7.3294 (1.2); 7.3134 (0.6); 7.2611 (37.6); 7.0171 (2.5); 7.0106 (0.5); 7.0067 (0.5); 6.9977 (3.2); 6.9967 (3.2); 6.9879 (0.6); 6.9835 (0.5); 6.9772 (2.4); 6.4887 (0.7); 6.4678 (0.7); 4.1126 (2.0); 4.0947 (6.1); 4.0769 (6.3); 4.0590 (2.1); 3.9140 (0.6); 3.8983 (0.7); 3.8835 (0.6); 2.2229 (2.4); 2.2035 (5.0); 2.1834 (3.2); 2.0263 (11.2); 2.0245 (11.8); 1.8902 (0.8); 1.8627 (15.5); 1.8530 (16.0); 1.7821 (0.6); 1.7679 (1.0); 1.7539 (0.6); 1.7473 (1.1); 1.7336 (0.9); 1.7271 (0.5); 1.6564 (0.5); 1.6355 (1.0); 1.6174 (1.0); 1.6019 (0.8); 1.5966 (0.6); 1.5813 (0.8); 1.5697 (8.6); 1.5619 (0.6); 1.2327
(7.3) ; 1.2149 (15.0); 1.1970 (7.2); 1.0698 (9.0); 1.0532 (9.0); -0.0002 (13.2); -0.0085 (0.6)
1.71-183: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5186 (0.5); 7.5028 (4.4); 7.5011 (4.4); 7.3710 (1.0); 7.3660 (0.9); 7.3551 (0.6); 7.3499 (2.0); 7.3450 (0.7); 7.3340 (0.9); 7.3289 (1.1); 7.3128 (0.6); 7.2597 (87.0); 7.0177 (2.7); 6.9983 (3.3); 6.9885 (0.6); 6.9780 (2.4); 6.8324 (0.8); 6.8133 (0.8); 4.2377 (0.8); 4.2205 (1.0); 4.2041 (0.8); 2.5437 (1.1); 2.5297 (1.1); 2.5046 (2.4); 2.4907 (2.4); 2.4485 (2.4); 2.4321 (2.4); 2.4094 (1.1); 2.3931 (1.1); 2.0438 (1.7); 2.0179 (12.0); 1.8553 (16.0); 1.8445 (16.0); 1.8244 (0.6); 1.4320 (0.8); 1.2763 (0.5); 1.2584 (1.4); 1.2431 (2.4); 1.2228 (2.7); 1.1754 (8.4); 1.1585 (8.4); 0.0080
(1.0); -0.0002 (31.5); -0.0084 (1.1)
1.71-184: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.7842 (1.1); 7.7822 (1.2); 7.7682 (2.6); 7.5452 (0.7); 7.5287 (1.5); 7.5241 (1.2); 7.5122 (1.0); 7.5077 (2.6); 7.5031 (1.0); 7.4912 (1.3); 7.4866 (1.6); 7.4703 (0.8); 7.2194 (0.5); 7.2089 (3.4); 7.1890 (5.0); 7.1690 (2.8); 6.6250 (0.5); 5.7528 (0.8); 3.9194 (0.8); 3.5044 (1.5); 3.4775 (1.4); 3.4643 (1.2); 3.3724 (0.5); 3.1291 (0.6); 2.6745 (0.7); 2.6699 (1.0); 2.6653 (0.7); 2.5234 (2.5); 2.5187 (3.6); 2.5100 (50.9); 2.5054 (108.6); 2.5008 (152.4); 2.4962 (106.0); 2.4917 (49.2); 2.3448 (1.8); 2.3372 (1.8); 2.3324 (1.8); 2.3276 (1.8); 2.3230 (1.3); 2.2220 (0.6); 2.1782 (2.4); 2.1234 (1.0); 2.0724 (0.7); 1.9879 (1.8); 1.9171 (15.7); 1.9084 (3.7); 1.7341 (0.6); 1.6786 (16.0); 1.3559 (2.6); 1.2695 (0.8); 1.2356 (1.0); 1.1926 (0.8); 1.1813 (3.6); 1.1748 (1.6); 1.1695 (1.4); 1.1570 (1.0); 1.0258 (1.7); 0.8737 (0.8); -0.0002
(3-8)
1.71-185: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5226 (4.6); 7.3783 (0.9); 7.3731 (0.9); 7.3573 (1.7); 7.3412 (0.9); 7.3362 (1.1); 7.3204 (0.5); 7.2597 (66.2); 7.0219 (2.5); 7.0023 (3.5); 6.9826 (2.3); 6.7142 (0.9); 6.6921 (0.9); 3.9481 (0.6); 2.2987 (1.1); 2.2835 (1.4); 2.2799
(1.4) ; 2.2650 (1.5); 2.2486 (1.9); 2.2289 (1.4); 2.2091 (0.6); 2.0277 (12.9); 1.8726 (16.0); 1.8642 (15.9); 1.8388 (0.6); 1.8308 (0.7); 1.8193 (0.7); 1.7951 (0.9); 1.7842 (0.9); 1.6298 (0.7); 1.6242 (0.5); 1.6133 (0.9); 1.5898 (0.8); 1.4320
(0.5); 1.2556 (0.7); 1.2431 (1.7); 1.2228 (0.6); 1.0989 (8.2); 1.0823 (8.1); -0.0002 (24.0); -0.0081 (0.9)
1.71-186: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 11.7116 (4.0); 7.8049 (0.5); 7.7779 (3.2); 7.5481 (0.6); 7.5316 (1.3); 7.5267 (1.1); 7.5151 (1.0); 7.5105 (2.3); 7.4938 (1.2); 7.4895 (1.5); 7.4731 (0.7); 7.2106 (3.2); 7.2004 (1.1); 7.1906 (4.9); 7.1804 (1.4); 7.1705 (3.0); 7.1596 (0.8); 3.5455 (2.0); 3.1917 (23.3); 3.1688 (10.5); 2.6742 (0.7); 2.6696 (0.9); 2.6651 (0.7); 2.5231 (3.2); 2.5184 (4.9); 2.5096 (61.0); 2.5051 (125.4); 2.5006 (171.0); 2.4960 (122.0); 2.4915 (60.6); 2.4180 (2.2); 2.3989 (2.3); 2.3319 (1.1); 2.3273 (1.4); 2.3228 (1.1); 2.1794 (2.4); 1.9196 (16.0); 1.7342 (3.4); 1.6860 (7.6); 1.6391 (3.4); 1.2357 (1.4); 1.0264
(2.0) ; 0.0080 (3.5); 0.0063 (1.8); -0.0002 (100.9); -0.0085 (4.3); -0.0339 (0.7)
1.71-187: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 10.1058 (1.6); 10.0546 (1.2); 10.0463 (1.3); 9.4020 (2.7); 9.3941 (2.4); 7.8011 (3.3); 7.7990 (4.2); 7.7957 (5.7); 7.5459 (0.6); 7.5293 (1.2); 7.5236 (1.5); 7.5184 (0.8); 7.5129 (0.9); 7.5082 (2.4); 7.5023 (1.8); 7.4915 (1.2); 7.4870 (1.9); 7.4811 (0.9); 7.4708 (0.7); 7.2082 (2.7); 7.2018 (2.5); 7.1884 (4.3); 7.1818 (3.5); 7.1686 (2.6); 7.1615 (1.9); 3.9643 (1.7); 3.1689 (13.8); 2.9788 (1.1); 2.9047 (3.9); 2.8581 (14.0); 2.6744 (0.8); 2.6697 (1.3); 2.6650 (0.9); 2.5232
(2.5) ; 2.5185 (3.7); 2.5098 (71.0); 2.5052 (155.4); 2.5006 (219.4); 2.4960 (154.2); 2.4915 (72.9); 2.4708 (2.1); 2.3367 (0.8); 2.3320 (1.4); 2.3274 (1.8); 2.3228 (1.4); 2.3182 (0.9); 2.2708 (1.9); 2.1877 (2.4); 2.1234 (0.6); 1.9201 (14.4); 1.9082 (2.0); 1.7494 (16.0); 1.7032 (3.5); 1.6426 (2.6); 1.2588 (0.6); 1.2361 (2.5); 1.0223 (1.7); 0.8736 (0.8); 0.8542
(0.7); 0.0080 (4.1); -0.0002 (149.4); -0.0085 (5.0); -0.1497 (0.5)
1.71-188: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5192 (0.8); 7.3757 (1.5); 7.3490 (0.6); 7.3331 (1.1); 7.3280 (1.0); 7.3173 (0.7); 7.3121 (2.2); 7.3070 (0.8); 7.2961 (1.0); 7.2910 (1.4); 7.2752 (0.8); 7.2602 (101.0); 6.9962 (0.6); 6.9713 (2.7); 6.9613 (0.5); 6.9524 (3.2); 6.9506
(3.1) ; 6.9421 (0.5); 6.9319 (2.4); 3.7554 (0.5); 3.6690 (1.6); 3.6408 (2.0); 3.6252 (2.1); 3.5615 (0.9); 3.5492 (0.7); 2.3351 (3.7); 2.0938 (0.6); 2.0496 (0.6); 2.0473 (0.6); 1.9976 (8.8); 1.8792 (2.7); 1.8064 (16.0); 1.7959 (5.2); 1.2844 (0.8); 1.2561 (5.9); 1.2347 (2.7); 1.2187 (2.7); 0.8802 (1.1); 0.8748 (0.8); 0.8701 (0.6); 0.8625 (0.7); 0.8532 (1.0);
0.8364 (0.8); 0.0080 (0.8); -0.0002 (38.4); -0.0085 (1.5)
1.71-189: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5183 (1.9); 7.5165 (1.7); 7.3493 (0.9); 7.3282 (0.6); 7.2602 (20.6); 7.0183 (1.1); 6.9989 (1.4); 6.9786 (0.9); 3.4027 (0.8); 3.3859 (1.2); 3.3712 (1.2); 3.3685 (1.1); 3.3533 (0.8); 2.5581 (1.5); 2.5403 (2.1); 2.5231 (1.4); 2.0581
(11.3); 2.0276 (5.0); 2.0261 (4.6); 1.8728 (16.0); 1.5481 (3.7); -0.0002 (7.4)
1.71-190: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3859 (1.4); 7.3845 (1.4); 7.3138 (0.8); 7.2928 (0.6); 7.2605 (21.0); 6.9792 (1.0); 6.9603 (1.2); 6.9583 (1.1);
6.9396 (0.9); 2.4936 (0.9); 2.1587 (1.0); 1.9996 (4.8); 1.9980 (4.8); 1.8299 (16.0); -0.0002 (8.1)
1.71-191 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5138 (2.1); 7.5121 (1.8); 7.3836 (0.5); 7.3626 (0.9); 7.3467 (0.5); 7.3415 (0.6); 7.2602 (27.2); 7.0324 (1.3); 7.0129 (1.6); 6.9926 (1.0); 3.6843 (0.7); 3.6681 (1.7); 3.6529 (1.9); 3.6366 (0.7); 3.2070 (1.1); 3.1906 (2.0); 3.1740 (0.9); 2.8614 (7.4); 2.0283 (5.6); 1.8619 (16.0); 1.5472 (4.4); 0.0080 (0.5); -0.0002 (9.6) 1.71-193: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5144 (1.7); 7.5125 (1.7); 7.3547 (0.8); 7.2602 (8.1); 7.0246 (1.0); 7.0054 (1.2); 6.9847 (0.9); 5.7665 (0.8); 3.5586 (0.7); 3.5478 (0.8); 3.5432 (0.8); 3.5325 (0.7); 2.0309 (4.5); 2.0291 (4.6); 1.8761 (16.0); 1.5617 (0.7); -0.0002
(3-0)
1.71-194: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3696 (1.4); 7.3680 (1.4); 7.3199 (0.7); 7.2989 (0.5); 7.2595 (61.6); 6.9822 (1.0); 6.9635 (1.2); 6.9615 (1.0); 6.9428 (0.9); 3.7180 (2.2); 2.5717 (0.6); 2.0034 (5.0); 2.0018 (4.9); 1.8713 (3.3); 1.8391 (16.0); 1.5385 (11.6); 0.0079
(0.7); -0.0002 (22.4); -0.0085 (0.7)
1.71-195: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5202 (1.7); 7.5183 (1.7); 7.3582 (0.8); 7.2599 (10.0); 7.0262 (1.0); 7.0069 (1.2); 7.0056 (1.2); 6.9862 (0.9); 3.8461 (1.0); 3.8299 (1.0); 3.8234 (1.0); 3.8073 (1.0); 2.0337 (4.3); 2.0317 (4.5); 1.8849 (16.0); 1.5516 (1.3); -0.0002
(3-8)
1.71-196: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5152 (1.7); 7.5134 (1.6); 7.3504 (0.8); 7.2597 (26.5); 7.0120 (1.0); 6.9930 (1.2); 6.9912 (1.1); 6.9724 (0.9);
2.0165 (4.6); 2.0148 (4.6); 1.8466 (16.0); 1.5384 (6.8); 1.4989 (8.4); 1.4974 (8.4); -0.0002 (9.8)
1.71-197: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3634 (1.4); 7.3614 (1.4); 7.3219 (0.8); 7.2599 (25.2); 6.9827 (0.9); 6.9638 (1.0); 6.9617 (0.9); 6.9429 (0.8);
2.0042 (4.1); 2.0023 (4.2); 1.8560 (16.0); 1.5437 (1.2); -0.0002 (9.5)
1.71-198: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.7999 (2.7); 7.7979 (2.6); 7.5331 (0.7); 7.5119 (1.0); 7.4907 (0.7); 7.2188 (1.6); 7.1987 (2.2); 7.1784 (1.3); 3.3283 (6.2); 3.1982 (14.0); 2.5229 (1.3); 2.5182 (2.0); 2.5095 (24.8); 2.5050 (52.1); 2.5004 (72.4); 2.4958 (50.1);
2.4913 (22.7); 1.9479 (6.5); 1.7364 (16.0); 0.0080 (0.8); -0.0002 (26.4); -0.0086 (0.9)
1.71-199: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.8008 (1.3); 7.7988 (1.4); 7.5112 (0.6); 7.2125 (0.8); 7.1923 (1.1); 7.1722 (0.7); 3.3185 (11.2); 2.7562 (16.0); 2.5230 (1.0); 2.5183 (1.3); 2.5095 (16.0); 2.5050 (33.5); 2.5004 (46.6); 2.4959 (32.2); 2.4913 (14.6); 1.9395 (3.5);
1.7367 (8.1); 0.0080 (0.6); -0.0002 (15.8)
1.71-200: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 10.9087 (1.6); 7.8680 (3.1); 7.5333 (0.6); 7.5163 (1.0); 7.4966 (0.7); 7.2113 (1.6); 7.1914 (2.6); 7.1714 (1.4); 3.8232 (3.1); 2.5063 (55.0); 2.5023 (74.8); 2.4982 (57.8); 2.3308 (0.7); 1.9370 (8.3); 1.7850 (16.0); -0.0002 (0.8) 1.71-201 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3920 (0.9); 7.3017 (0.6); 7.2606 (25.6); 6.9708 (1.0); 6.9516 (1.1); 6.9310 (0.8); 5.2981 (1.6); 2.0267 (0.5);
2.0004 (4.8); 1.9986 (5.0); 1.9251 (0.8); 1.8838 (0.8); 1.8790 (1.2); 1.8535 (16.0); -0.0002 (9.0)
1.71-202: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5296 (1.7); 7.3468 (0.8); 7.2606 (16.0); 7.0146 (1.1); 6.9955 (1.4); 6.9751 (1.0); 5.2980 (1.7); 2.0245 (5.5);
2.0229 (5.3); 1.9077 (16.0); 1.4619 (0.8); 1.4437 (10.5); -0.0002 (5.6)
1.71-203: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5112 (1.6); 7.5093 (1.6); 7.3655 (0.8); 7.2611 (22.0); 7.0351 (1.0); 7.0158 (1.2); 7.0143 (1.0); 6.9952 (0.9);
5.2985 (7.7); 2.4806 (5.6); 2.0323 (4.4); 2.0304 (4.3); 1.8706 (16.0); 1.5879 (0.5); -0.0002 (8.0)
1.71-204: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5148 (1.7); 7.5128 (1.7); 7.3594 (1.2); 7.3545 (0.6); 7.3384 (0.5); 7.2605 (34.2); 7.0285 (1.0); 7.0093 (1.2); 7.0077 (1.1); 6.9886 (0.9); 5.2984 (1.2); 2.7611 (1.7); 2.7447 (0.8); 2.0266 (4.4); 2.0247 (4.4); 1.8758 (16.0); 1.8304
(0.9); 1.8224 (1.1); 1.8131 (2.4); 1.8041 (1.1); 1.7960 (0.8); 1.5622 (1.6); 1.2568 (0.7); -0.0002 (12.3)
1.71-205: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5048 (1.8); 7.5029 (1.8); 7.3620 (0.8); 7.3410 (0.6); 7.3250 (0.7); 7.2607 (32.4); 7.0344 (1.0); 7.0153 (1.2); 7.0137 (1.2); 6.9946 (0.9); 2.5995 (1.2); 2.0245 (4.6); 2.0226 (4.8); 1.8654 (16.0); 1.6782 (1.1); 1.6638 (1.6); 1.6494
(1.2) ; 1.6355 (0.5); 1.5806 (1.5); 1.3769 (0.6); -0.0002 (11.5)
1.71-206: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6368 (0.8); 7.5109 (1.8); 7.5089 (1.8); 7.3729 (0.8); 7.2606 (38.0); 7.0427 (1.0); 7.0234 (1.3); 7.0028 (0.9); 3.7974 (2.1); 3.7858 (2.4); 3.7740 (2.2); 2.7221 (1.4); 2.7108 (1.8); 2.6996 (1.2); 2.0324 (4.6); 2.0306 (4.7); 1.8715
(16.0); 1.5586 (9.4); -0.0002 (13.8)
1.71-207: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4648 (1.8); 7.4629 (1.8); 7.2909 (0.8); 7.2699 (0.7); 7.2599 (35.5); 6.9469 (1.1); 6.9280 (1.2); 6.9260 (1.1); 6.9072 (0.9); 5.2984 (1.8); 3.6812 (0.6); 3.6571 (0.7); 3.3820 (0.8); 3.3771 (0.8); 2.9075 (9.6); 2.7327 (0.7); 2.7249
(0.7); 2.1946 (0.8); 2.1662 (0.7); 1.9857 (5.2); 1.8477 (16.0); 1.5507 (4.0); -0.0002 (16.0)
1.71-208: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4212 (2.0); 7.4193 (2.0); 7.2924 (0.8); 7.2714 (0.6); 7.2601 (31.3); 6.9567 (1.1); 6.9375 (1.3); 6.9169 (0.9); 5.2985 (1.1); 3.5288 (0.8); 3.5108 (1.3); 3.4924 (0.8); 2.8018 (0.9); 2.7833 (1.4); 2.7655 (0.8); 2.1434 (9.7); 2.0006
(5.3) ; 1.9992 (5.4); 1.8450 (16.0); 1.5483 (1.3); -0.0002 (14.5)
1.71-209: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.9252 (1.0); 7.5078 (2.6); 7.3688 (0.7); 7.3478 (1.2); 7.3320 (1.0); 7.3112 (0.7); 7.2622 (36.3); 7.2596 (43.4); 7.0196 (1.3); 7.0005 (2.3); 6.9824 (1.6); 3.4660 (0.6); 3.4482 (1.0); 3.4292 (0.7); 2.0247 (8.2); 1.9808 (2.8); 1.8837 (16.0); 1.8361 (3.2); 1.7877 (1.3); 1.7638 (1.6); 1.7417 (1.6); 1.7215 (1.7); 1.6980 (1.1); 1.6750 (1.0); 1.6255 (0.8); 1.6031 (1.0); 1.5799 (1.0); 1.5438 (1.9); 1.2573 (0.5); -0.0002 (15.2) 1.71-210: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5265 (1.6); 7.5245 (1.6); 7.3445 (0.8); 7.2600 (14.0); 7.0121 (0.9); 6.9930 (1.1); 6.9912 (1.0); 6.9722 (0.8); 5.0734 (0.9); 5.0712 (1.1); 5.0676 (0.6); 5.0465 (0.6); 5.0430 (0.8); 5.0330 (0.5); 3.8113 (0.8); 3.8015 (0.8); 3.7974
(1.4) ; 3.7933 (0.8); 3.7877 (0.5); 3.7835 (0.8); 2.0268 (4.1); 2.0248 (4.2); 1.8833 (16.0); 1.5566 (2.1); -0.0002 (5.3) 1.71-211 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5128 (1.6); 7.5108 (1.6); 7.3518 (0.7); 7.2596 (16.7); 7.0220 (1.1); 7.0029 (1.3); 7.0012 (1.2); 6.9823 (0.9); 3.9669 (1.7); 3.9605 (1.8); 3.9538 (1.7); 3.9473 (1.7); 2.1765 (0.9); 2.1701 (1.8); 2.1637 (0.8); 2.0305 (4.3); 2.0286
(4.2); 1.8721 (16.0); 1.5467 (2.8); -0.0002 (5.9)
1.71-212: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5238 (1.6); 7.5218 (1.7); 7.4002 (0.8); 7.2599 (17.2); 7.0606 (1.0); 7.0409 (1.3); 7.0203 (0.9); 2.0524 (4.0);
2.0502 (4.0); 1.9018 (16.0); -0.0002 (6.6)
1.71-213: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5147 (1.8); 7.3724 (0.8); 7.3514 (0.5); 7.2596 (16.8); 7.0431 (1.2); 7.0234 (1.5); 7.0033 (1.0); 4.0946 (3.2);
4.0803 (3.2); 2.0405 (5.0); 1.8793 (16.0); 1.5424 (0.9); -0.0002 (5.8)
1.71-214: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3898 (1.7); 7.3880 (1.5); 7.3504 (0.6); 7.3455 (0.6); 7.3343 (0.5); 7.3293 (1.1); 7.3242 (0.6); 7.3136 (0.7); 7.3082 (0.8); 7.2923 (0.6); 7.2595 (60.0); 6.9955 (0.5); 6.9882 (1.1); 6.9693 (1.2); 6.9486 (0.8); 2.0095 (5.1); 2.0078
(4.6); 1.8904 (0.7); 1.8663 (0.8); 1.8550 (16.0); 1.5369 (2.2); 0.0080 (0.9); -0.0002 (21.5); -0.0085 (0.6)
1.71-215: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5156 (3.0); 7.5137 (3.0); 7.3937 (0.7); 7.3887 (0.5); 7.3726 (1.3); 7.3564 (0.6); 7.3516 (0.8); 7.2599 (48.0); 7.0424 (1.6); 7.0228 (2.1); 7.0022 (1.5); 4.7689 (1.0); 4.7506 (1.5); 4.7322 (1.0); 2.0411 (7.2); 2.0391 (7.1); 1.8848
(10.2); 1.8578 (10.3); 1.5424 (16.0); 1.5097 (5.4); 1.4916 (5.4); 0.0080 (0.7); -0.0002 (17.8); -0.0085 (0.7)
1.71-216: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5215 (1.8); 7.5195 (1.8); 7.3879 (0.5); 7.3718 (0.7); 7.3669 (1.2); 7.3619 (0.5); 7.3458 (0.6); 7.2602 (26.6); 7.0273 (1.0); 7.0077 (1.3); 6.9871 (0.9); 2.0325 (4.6); 2.0305 (4.6); 1.8684 (16.0); 1.8250 (0.6); 1.6700 (3.2); 1.6266
(14.0); 1.5464 (3.3); -0.0002 (10.0)
1.71-217: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5192 (4.2); 7.5173 (3.9); 7.4726 (0.6); 7.4526 (0.6); 7.3911 (0.9); 7.3860 (0.8); 7.3749 (0.6); 7.3700 (1.8); 7.3650 (0.7); 7.3539 (0.8); 7.3490 (1.1); 7.3329 (0.6); 7.2601 (79.6); 7.0393 (2.4); 7.0197 (2.9); 6.9992 (2.1); 4.6912 (0.8); 4.6725 (1.6); 4.6533 (1.6); 4.6346 (0.8); 3.7775 (0.8); 3.6257 (0.6); 2.0357 (10.0); 2.0338 (10.2); 1.9846 (1.2); 1.8906 (14.5); 1.8790 (0.8); 1.8686 (5.0); 1.8614 (16.0); 1.8505 (6.2); 1.8422 (3.4); 1.8325 (4.5); 1.8247 (6.3); 1.8143
(1.5) ; 1.8075 (2.0); 1.7893 (1.5); 1.7732 (1.6); 1.7552 (1.2); 1.7384 (0.7); 1.5420 (1.8); 1.1631 (7.0); 1.1446 (14.2); 1.1392 (6.5); 1.1259 (6.6); 1.1207 (12.2); 1.1022 (5.3); 1.0232 (4.5); 1.0046 (9.4); 0.9860 (4.1); 0.0079 (1.1); -0.0002
(38.9); -0.0085 (1.2)
1.71-218: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7265 (0.8); 7.7063 (0.8); 7.5457 (4.5); 7.5437 (4.4); 7.4067 (0.6); 7.3906 (1.1); 7.3856 (0.9); 7.3745 (0.7); 7.3695 (2.2); 7.3645 (0.8); 7.3537 (0.9); 7.3484 (1.2); 7.3325 (0.8); 7.3134 (1.3); 7.3114 (1.4); 7.2958 (0.6); 7.2748 (0.6); 7.2600 (75.1); 7.0325 (2.8); 7.0213 (0.5); 7.0131 (3.3); 7.0038 (0.5); 6.9925 (2.5); 6.9673 (0.7); 6.9484 (0.8); 6.9277 (0.6); 5.4208 (4.4); 5.4004 (4.4); 5.3606 (0.5); 5.2983 (4.4); 4.1298 (1.0); 4.1120 (1.0); 2.0427 (9.5); 2.0403 (11.9); 2.0383 (11.6); 2.0242 (0.5); 1.9968 (9.9); 1.9779 (3.1); 1.9761 (3.0); 1.9055 (15.7); 1.8637 (16.0); 1.5830
(1.9); 1.2760 (1.5); 1.2581 (3.2); 1.2402 (1.3); 0.8818 (0.7); 0.0079 (1.2); -0.0002 (37.4); -0.0085 (1.0)
1.71-219: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5270 (1.7); 7.5251 (1.7); 7.3666 (0.8); 7.2607 (11.8); 7.2103 (0.5); 7.0260 (1.1); 7.0066 (1.3); 6.9861 (1.0); 2.0262 (4.6); 2.0244 (4.6); 1.9063 (1.0); 1.8876 (1.6); 1.8727 (16.0); 1.5765 (7.9); 1.5551 (0.8); 0.9911 (2.0); 0.9725
(4.2); 0.9538 (1.8); -0.0002 (5.7)
1.71-220: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5303 (3.1); 7.5284 (3.2); 7.3819 (0.8); 7.3767 (0.7); 7.3608 (1.5); 7.3558 (0.5); 7.3448 (0.7); 7.3398 (1.0); 7.3236 (1.1); 7.3198 (0.9); 7.2604 (26.5); 7.0156 (2.0); 6.9964 (2.4); 6.9758 (1.7); 2.0310 (8.4); 2.0292 (8.6); 1.8784 (13.4); 1.8751 (13.5); 1.6622 (16.0); 1.5480 (1.8); 1.1758 (0.6); 1.1720 (0.6); 1.1569 (1.0); 1.1399 (0.6); 0.6295 (0.5); 0.6227 (1.6); 0.6188 (1.6); 0.6133 (3.0); 0.6104 (3.2); 0.6033 (1.4); 0.5968 (2.6); 0.5924 (1.9); 0.5826 (0.6); -0.0002
(13-3)
1.71-221 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5244 (4.4); 7.5224 (4.5); 7.4454 (0.7); 7.4238 (0.7); 7.4034 (0.6); 7.3874 (1.1); 7.3823 (0.9); 7.3713 (0.6); 7.3663 (2.1); 7.3612 (0.8); 7.3499 (0.9); 7.3452 (1.3); 7.3292 (0.7); 7.2596 (105.9); 7.0337 (2.7); 7.0144 (3.2); 7.0129 (3.0); 7.0047 (0.5); 6.9937 (2.4); 4.6373 (2.1); 4.6203 (2.2); 4.6157 (2.2); 4.5987 (2.1); 2.0310 (11.4); 2.0290 (11.6); 2.0017 (0.9); 1.9848 (1.6); 1.9680 (1.5); 1.9510 (0.9); 1.8956 (15.7); 1.8657 (16.0); 1.8249 (0.5); 1.5370 (24.0);
1.0191 (9.1); 1.0022 (8.8); 0.9624 (9.5); 0.9455 (9.1); 0.0079 (1.1); -0.0002 (36.6); -0.0085 (1.2)
1.71-222: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5117 (2.6); 7.5100 (2.6); 7.3796 (0.6); 7.3745 (0.5); 7.3585 (1.2); 7.3425 (0.5); 7.3375 (0.7); 7.2606 (19.5); 7.0272 (1.6); 7.0076 (2.0); 6.9873 (1.4); 4.9243 (1.1); 4.9047 (1.1); 3.4898 (1.9); 3.4765 (3.1); 3.4615 (1.8); 3.2265 (16.0); 2.0370 (7.0); 2.0353 (6.9); 2.0233 (0.9); 2.0085 (0.8); 1.9925 (0.7); 1.9797 (0.6); 1.9628 (0.6); 1.8837 (9.6);
1.8601 (9.7); 1.5584 (3.4); -0.0002 (7.0)
1.71-223: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5167 (2.5); 7.5148 (2.5); 7.3815 (0.6); 7.3763 (0.6); 7.3604 (1.3); 7.3553 (0.6); 7.3441 (1.2); 7.3395 (1.3); 7.2604 (23.0); 7.0205 (1.5); 7.0012 (1.8); 6.9806 (1.4); 3.6216 (1.8); 3.5983 (2.9); 3.5322 (2.8); 3.5089 (1.7); 3.4693 (0.6); 3.3455 (16.0); 2.0266 (6.6); 2.0248 (6.7); 1.8746 (9.5); 1.8681 (9.6); 1.6186 (10.6); 1.6074 (0.6); -0.0002 (11.6) 1.71-224: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5269 (4.6); 7.5250 (4.6); 7.5187 (0.7); 7.5031 (0.6); 7.3903 (0.6); 7.3875 (0.6); 7.3692 (1.2); 7.3666 (1.1); 7.3483 (0.8); 7.3456 (0.7); 7.2597 (54.0); 7.0344 (1.9); 7.0153 (2.8); 6.9964 (1.9); 5.6641 (0.8); 4.7390 (0.8); 4.7174
(1.1) ; 4.7144 (0.9); 4.6984 (0.8); 4.6938 (1.2); 4.6731 (0.8); 2.0806 (0.6); 2.0342 (11.8); 2.0326 (12.2); 2.0099 (0.7); 1.9847 (0.9); 1.9616 (0.6); 1.9543 (0.5); 1.9288 (0.6); 1.8987 (10.1); 1.8962 (9.6); 1.8670 (16.0); 1.8249 (1.7); 1.6916
(0.6); 1.5464 (1.2); 0.0080 (0.8); -0.0002 (26.5); -0.0084 (0.8)
1.71-225: 1 H-NMR(599.8 MHz, CDCI3):
δ= 7.5225 (0.5); 7.3678 (6.8); 7.3467 (0.6); 7.3361 (1.2); 7.3327 (1.2); 7.3253 (0.8); 7.3221 (2.4); 7.3189 (0.9); 7.3115 (1.3); 7.3081 (1.4); 7.2975 (0.6); 7.2649 (5.2); 7.0084 (0.4); 6.9866 (0.3); 6.9840 (0.4); 6.9766 (3.5); 6.9699 (0.7); 6.9639 (4.6); 6.9575 (0.8); 6.9506 (3.3); 6.9431 (0.5); 2.4417 (29.5); 2.0320 (1.4); 2.0072 (18.7); 1.8684 (3.9); 1.8524 (49.5); 1.8325 (0.4); 1.7046 (50.0); 1.6849 (0.3); 1.6273 (3.9); 1.6171 (0.8); 1.5934 (0.3); 1.2874 (0.4); 1.2651
(0.6); 1.2586 (0.6); 0.8934 (0.5); 0.8819 (1.2); 0.8700 (0.6); -0.0001 (4.6)
1.71-226: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4441 (1.7); 7.4420 (1.7); 7.3595 (0.8); 7.2600 (31.1); 7.2550 (0.8); 7.2534 (0.6); 7.0160 (1.0); 6.9968 (1.2); 6.9952 (1.1); 6.9760 (0.9); 3.7460 (8.2); 2.0310 (4.2); 2.0291 (4.4); 1.9043 (16.0); -0.0002 (15.4); -0.0084 (0.6) 1.71-227: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5196 (1.8); 7.5185 (1.8); 7.3622 (0.8); 7.2602 (16.1); 7.0321 (1.1); 7.0125 (1.4); 6.9923 (0.9); 5.2983 (0.5); 3.4664 (0.7); 3.4493 (1.6); 3.4340 (1.7); 3.4169 (0.7); 2.5659 (1.6); 2.5487 (3.2); 2.5314 (1.4); 2.0344 (4.8); 2.0329
(4.7); 1.8707 (16.0); 1.5501 (3.4); -0.0002 (5.8)
1.71-228: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4055 (1.5); 7.4040 (1.5); 7.3233 (0.8); 7.3022 (0.5); 7.2605 (21.3); 6.9855 (1.1); 6.9665 (1.2); 6.9647 (1.2);
6.9458 (0.9); 2.5797 (0.6); 2.0075 (4.9); 2.0060 (5.0); 1.8900 (0.6); 1.8336 (16.0); 1.5545 (1.4); -0.0002 (7.8)
1.71-229: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5140 (1.7); 7.5120 (1.7); 7.3718 (0.8); 7.3507 (0.5); 7.2595 (39.8); 7.0445 (1.0); 7.0248 (1.3); 7.0042 (0.9);
2.9278 (0.5); 2.0387 (4.3); 2.0367 (4.3); 1.8529 (16.0); 1.5570 (1.0); -0.0002 (16.2)
1.71-230: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5102 (1.2); 7.5082 (1.2); 7.3550 (0.6); 7.3390 (0.6); 7.3340 (0.6); 7.2601 (14.5); 7.0137 (0.7); 6.9947 (0.8); 6.9928 (0.8); 6.9740 (0.6); 3.7946 (2.0); 3.7711 (2.5); 3.5922 (2.4); 3.5687 (2.0); 3.3372 (16.0); 2.0207 (3.2); 2.0189
(3.2) ; 1.8720 (11.0); -0.0002 (5.7)
1.71-231 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5224 (1.9); 7.5202 (2.8); 7.5183 (3.5); 7.5163 (3.0); 7.3706 (0.7); 7.3653 (0.7); 7.3622 (0.9); 7.3496 (1.4); 7.3446 (0.6); 7.3412 (0.6); 7.3338 (0.6); 7.3285 (0.9); 7.2683 (1.0); 7.2668 (1.1); 7.2659 (1.1); 7.2604 (39.2); 7.0203 (1.1); 7.0089 (1.8); 7.0013 (1.4); 6.9994 (1.3); 6.9900 (2.0); 6.9880 (1.9); 6.9803 (1.2); 6.9692 (1.6); 5.2984 (3.2); 4.0194 (0.6); 4.0014 (1.0); 3.9505 (1.0); 3.9318 (1.8); 3.9144 (0.6); 3.8465 (0.7); 3.7985 (0.5); 3.7942 (0.6); 3.7804 (0.6); 3.7769 (0.8); 3.7732 (0.7); 3.7590 (0.7); 3.7550 (1.1); 3.7381 (0.6); 3.6943 (0.5); 3.6914 (0.8); 3.6765 (0.7); 3.6702 (0.6); 2.0549 (0.7); 2.0373 (0.6); 2.0318 (0.6); 2.0201 (10.8); 2.0181 (9.3); 2.0065 (0.6); 1.9071 (0.6); 1.8855 (11.4); 1.8732 (16.0); 1.8666 (7.8); 1.8597 (1.8); 1.8547 (1.3); 1.8475 (1.0); 1.8420 (1.3); 1.8400 (1.2); 1.8319 (0.6); 1.8247 (1.2); 1.8125 (0.6); 1.8060 (0.8); 1.7843 (0.6); 1.6392 (8.7); 1.6048 (15.8); 1.5904 (0.6); 1.5855 (0.6); -0.0002
(15-5)
1.71-232: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5281 (2.8); 7.5261 (2.9); 7.5240 (1.8); 7.5218 (2.6); 7.5197 (2.7); 7.3937 (0.9); 7.3908 (1.0); 7.3882 (1.1); 7.3854 (1.2); 7.3778 (1.0); 7.3727 (1.6); 7.3698 (1.4); 7.3648 (0.5); 7.3562 (0.7); 7.3517 (1.0); 7.3488 (0.8); 7.3007 (0.8); 7.2602 (70.2); 7.0326 (1.6); 7.0304 (2.3); 7.0111 (3.2); 6.9960 (0.9); 6.9925 (1.9); 6.9902 (1.6); 3.8878 (0.9); 3.8761 (0.8); 3.8662 (1.8); 3.8547 (1.6); 3.8448 (1.0); 3.8332 (0.9); 3.7769 (0.7); 3.7576 (0.8); 3.7531 (1.3); 3.7385
(2.0) ; 3.7350 (2.6); 3.7203 (3.2); 3.7146 (0.8); 3.6994 (1.4); 3.6953 (1.6); 3.6907 (1.3); 3.6756 (2.0); 3.6668 (0.7); 3.6586 (0.5); 3.6516 (0.8); 2.8739 (0.5); 2.8678 (0.9); 2.8508 (0.9); 2.2048 (2.0); 2.0435 (0.6); 2.0289 (12.7); 2.0270 (12.9); 2.0138 (0.6); 2.0105 (0.5); 2.0017 (0.7); 1.9903 (0.6); 1.8746 (10.2); 1.8674 (16.0); 1.8640 (11.0); 1.8506 (0.5); 1.8306 (0.5); 1.8136 (0.6); 1.8011 (0.7); 1.7820 (0.6); 1.6493 (2.0); 1.6022 (10.8); 1.5875 (1.6); 1.5680 (13.6);
0.0080 (0.8); -0.0002 (30.0); -0.0085 (0.9)
1.71-233: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5322 (0.6); 7.5268 (1.9); 7.5248 (1.9); 7.5138 (0.5); 7.5118 (0.5); 7.3730 (0.9); 7.3577 (0.5); 7.3519 (0.6); 7.3215 (0.9); 7.2608 (21.1); 7.0326 (1.1); 7.0133 (1.6); 7.0032 (0.5); 7.0017 (0.5); 6.9995 (0.5); 6.9927 (1.3); 5.2985 (1.7); 3.4086 (0.8); 3.3339 (0.8); 3.3170 (13.1); 3.3135 (1.6); 3.2858 (3.6); 2.3855 (0.6); 2.0251 (6.7); 1.8900 (5.9); 1.8712 (16.0); 1.8663 (5.8); 1.8249 (0.6); 1.8185 (0.7); 1.8084 (0.8); 1.7075 (1.0); 1.6928 (1.0); 1.6823 (0.9); 1.6710
(0.7); -0.0002 (9.1)
1.71-234: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5369 (2.3); 7.3388 (1.4); 7.3301 (0.9); 7.3139 (1.0); 7.3086 (1.1); 7.2979 (0.6); 7.2928 (1.5); 7.2875 (0.9); 7.2767 (0.9); 7.2717 (1.2); 7.2589 (35.9); 7.2449 (1.3); 7.2316 (2.8); 7.2216 (1.7); 7.2131 (2.9); 7.2085 (1.7); 7.1966
(1.1) ; 6.9585 (1.9); 6.9394 (2.3); 6.9189 (1.7); 5.2971 (6.4); 3.4926 (0.5); 3.4595 (1.2); 3.4159 (1.4); 3.3829 (0.6);
2.0501 (9.6); 2.0485 (9.6); 1.8659 (16.0); 1.5542 (0.8); -0.0002 (14.8)
1.71-235: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3748 (0.6); 7.3667 (5.9); 7.3647 (5.8); 7.3589 (1.2); 7.3539 (1.0); 7.3429 (0.6); 7.3378 (2.0); 7.3329 (0.7); 7.3219 (1.0); 7.3169 (1.2); 7.3010 (0.6); 7.2606 (55.8); 6.9984 (2.8); 6.9883 (0.6); 6.9796 (3.4); 6.9695 (0.6); 6.9591 (2.4); 5.2984 (2.5); 2.0033 (16.0); 2.0015 (15.9); 1.9111 (0.5); 1.8851 (5.3); 1.8631 (2.1); 1.8314 (9.2); 1.5539 (1.3); 1.2562 (0.5); 1.1606 (0.5); 1.0764 (0.5); 1.0583 (0.7); 0.0080 (0.6); -0.0002 (22.7); -0.0085 (0.6) 1.71-236: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3757 (0.6); 7.3677 (6.0); 7.3657 (6.1); 7.3598 (1.2); 7.3548 (1.0); 7.3439 (0.8); 7.3388 (1.9); 7.3337 (0.7); 7.3228 (1.0); 7.3177 (1.2); 7.3018 (0.5); 7.2605 (74.2); 6.9993 (2.8); 6.9892 (0.6); 6.9805 (3.4); 6.9705 (0.6); 6.9599 (2.5); 3.4164 (1.3); 3.3512 (0.9); 3.3329 (0.9); 3.3287 (1.2); 3.3176 (1.4); 3.2948 (4.8); 3.2688 (1.1); 3.2544 (0.8); 3.2476 (0.7); 3.2374 (0.5); 3.2303 (2.1); 2.0285 (0.8); 2.0265 (0.8); 2.0018 (15.8); 2.0001 (16.0); 1.8905 (5.0); 1.8792 (2.1); 1.8625 (3.0); 1.8584 (1.1); 1.8220 (8.2); 1.5715 (0.6); 1.5544 (1.3); 0.0080 (0.9); -0.0002 (31.4); -0.0085 (1.0) 1.71-237: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 10.0562 (1.3); 10.0480 (1.4); 9.4034 (1.6); 9.3952 (1.6); 7.8013 (2.9); 7.7995 (2.9); 7.5232 (0.6); 7.5183 (0.5); 7.5021 (1.2); 7.4859 (0.5); 7.4810 (0.7); 7.2018 (1.7); 7.1818 (2.5); 7.1616 (1.5); 3.3503 (3.9); 2.8578 (13.2); 2.6695 (0.5); 2.5228 (2.6); 2.5181 (3.6); 2.5094 (32.1); 2.5049 (65.0); 2.5004 (88.0); 2.4958 (60.8); 2.4913 (27.4); 1.9248
(7.5); 1.7490 (16.0); 1.7340 (1.3); 1.2356 (1.1); 0.0080 (1.1); -0.0002 (29.6); -0.0086 (0.8)
1.71-238: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5229 (1.8); 7.5209 (1.8); 7.3678 (0.8); 7.3467 (0.5); 7.2599 (32.4); 7.1958 (0.5); 7.0291 (1.0); 7.0098 (1.2); 7.0083 (1.2); 6.9890 (0.9); 2.2224 (0.5); 2.0248 (4.6); 2.0228 (4.6); 1.9256 (0.6); 1.9019 (0.7); 1.8895 (0.6); 1.8694
(16.0) ; 1.6449 (0.8); 1.6373 (0.8); 1.6222 (0.7); 1.6095 (0.7); 1.6021 (0.7); 1.5945 (0.6); 1.5812 (0.6); 1.5743 (0.6);
1.5644 (0.7); 1.5518 (1.3); 1.5341 (0.6); 1.5258 (0.5); -0.0002 (13.6)
1.71-239: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3609 (1.3); 7.3450 (2.0); 7.3400 (1.5); 7.3291 (0.9); 7.3240 (2.5); 7.3189 (0.9); 7.3080 (1.1); 7.3029 (1.5); 7.2871 (0.8); 7.2608 (48.1); 6.9965 (0.6); 6.9851 (3.1); 6.9751 (0.6); 6.9663 (3.5); 6.9643 (3.3); 6.9558 (0.6); 6.9456 (2.7); 5.2982 (2.1); 3.5843 (0.6); 3.5522 (0.6); 3.0799 (0.7); 3.0477 (0.5); 1.9947 (15.8); 1.9931 (16.0); 1.8446 (8.4);
1.8125 (2.8); 1.5847 (0.6); 1.2585 (1.4); 0.0080 (0.6); -0.0002 (20.1); -0.0085 (0.6)
1.71-240: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5192 (1.2); 7.4262 (1.4); 7.4104 (0.6); 7.3993 (2.7); 7.3703 (0.7); 7.3543 (1.3); 7.3494 (1.3); 7.3382 (0.9); 7.3333 (2.6); 7.3283 (1.1); 7.3171 (1.4); 7.3123 (1.8); 7.3102 (1.8); 7.2962 (1.1); 7.2732 (1.2); 7.2684 (2.1); 7.2603 (200.3); 6.9963 (1.5); 6.9877 (3.7); 6.9775 (0.8); 6.9688 (4.5); 6.9670 (4.3); 6.9481 (3.2); 5.8987 (0.6); 5.8618 (0.9); 5.2986 (8.1); 4.1308 (1.4); 4.1130 (1.4); 3.6703 (0.8); 3.6526 (0.9); 3.6369 (2.1); 3.6181 (1.7); 3.6000 (0.7); 3.5422 (0.8); 3.5112 (0.5); 3.3439 (0.6); 3.3191 (0.8); 3.2182 (0.9); 3.1841 (1.3); 3.1595 (1.7); 3.0848 (1.7); 3.0608 (1.1); 2.7786 (0.6); 2.7367 (0.9); 2.7095 (2.1); 2.6821 (2.3); 2.6547 (1.1); 2.4035 (0.6); 2.3606 (1.1); 2.2980 (1.1); 2.2751 (1.1); 2.2553 (0.6); 2.2325 (2.3); 2.1697 (2.2); 2.1271 (1.0); 2.0775 (0.6); 2.0439 (6.9); 1.9918 (10.7); 1.8695 (1.1); 1.8364 (11.0); 1.8232 (16.0); 1.2766 (2.1); 1.2587 (4.4); 1.2409 (2.0); 0.0497 (0.5); 0.0080 (3.1); -0.0002 (86.3); -
0.0085 (2.3)
1.71-241 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.4418 (1.8); 7.6572 (1.7); 7.6562 (1.7); 7.5691 (1.8); 7.5672 (1.8); 7.4131 (0.8); 7.3920 (0.5); 7.2601 (25.1); 7.0982 (1.1); 7.0782 (1.5); 7.0578 (1.0); 5.2982 (1.1); 2.0638 (4.4); 2.0617 (4.6); 1.9629 (16.0); 1.8902 (0.6); -0.0002
(10-2)
1.71-242: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5370 (3.2); 7.5350 (3.2); 7.5196 (1.4); 7.5178 (1.2); 7.3765 (0.8); 7.3710 (0.7); 7.3605 (0.5); 7.3554 (1.5); 7.3503 (0.6); 7.3475 (0.6); 7.3392 (0.7); 7.3343 (0.9); 7.2604 (40.7); 7.2034 (1.0); 7.0159 (2.3); 7.0099 (1.2); 6.9967 (2.5); 6.9950 (2.3); 6.9760 (1.7); 6.9702 (0.7); 5.2984 (2.6); 3.4917 (0.6); 3.2455 (12.5); 3.2025 (6.6); 2.0276 (8.5); 2.0256 (9.3); 2.0235 (6.3); 2.0212 (3.9); 1.8846 (13.0); 1.8784 (16.0); 1.6085 (0.6); 1.6007 (0.8); 1.5925 (0.7); 1.5844 (0.8); 1.5750 (1.0); 1.5671 (1.3); 1.5577 (1.4); 1.5507 (1.4); 1.5441 (1.2); 1.5345 (1.4); 1.5247 (1.1); 1.5120 (0.6);
1.5000 (0.8); 1.4675 (0.7); 0.0079 (0.6); -0.0002 (17.5); -0.0085 (0.5)
1.71-243: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5034 (1.8); 7.5014 (1.8); 7.3714 (0.8); 7.3503 (0.5); 7.2604 (19.0); 7.0451 (1.1); 7.0255 (1.3); 7.0048 (0.9); 3.9357 (1.4); 3.9216 (2.1); 3.9072 (1.4); 2.5893 (1.4); 2.5711 (3.0); 2.5530 (1.6); 2.0360 (4.5); 2.0340 (4.6); 1.9581 (0.7); 1.9545 (0.8); 1.9440 (0.5); 1.9401 (1.2); 1.9365 (0.5); 1.9259 (0.8); 1.9231 (0.6); 1.8771 (16.0); -0.0002 (7.8) 1.71-244: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3856 (6.1); 7.3836 (6.1); 7.3634 (0.7); 7.3475 (1.4); 7.3425 (1.1); 7.3316 (0.9); 7.3265 (2.6); 7.3213 (1.0); 7.3102 (1.2); 7.3054 (1.6); 7.2896 (0.9); 7.2601 (63.6); 6.9963 (0.7); 6.9867 (3.3); 6.9802 (0.6); 6.9764 (0.6); 6.9678 (3.7); 6.9658 (3.5); 6.9575 (0.6); 6.9530 (0.5); 6.9469 (2.8); 2.5492 (1.1); 2.0082 (15.4); 2.0064 (15.8); 1.8965 (0.7); 1.8910 (0.7); 1.8663 (16.0); 1.8433 (1.6); 1.8235 (9.5); 1.5546 (1.3); 1.0044 (1.8); 0.9951 (2.1); 0.0079 (0.8); -0.0002
(27.1) ; -0.0085 (0.8)
1.71-245: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3930 (3.2); 7.3911 (3.3); 7.3339 (0.5); 7.3291 (0.6); 7.3131 (1.1); 7.2972 (0.6); 7.2924 (0.7); 7.2765 (0.5); 7.2758 (0.5); 7.2750 (0.5); 7.2694 (0.5); 7.2686 (0.6); 7.2678 (0.6); 7.2669 (0.7); 7.2661 (0.8); 7.2653 (1.0); 7.2612 (35.3); 7.2548 (0.7); 7.2540 (0.6); 6.9745 (1.3); 6.9558 (1.9); 6.9369 (1.2); 3.6541 (0.6); 3.3161 (4.3); 3.3021 (0.8); 3.2942 (1.0); 3.2812 (1.1); 3.2561 (5.3); 3.1794 (0.5); 3.1632 (0.5); 3.1137 (0.5); 2.3161 (0.5); 1.9943 (10.4); 1.9926 (10.3); 1.8607 (0.7); 1.8449 (0.8); 1.8202 (16.0); 1.5992 (1.4); 1.5477 (0.5); 0.0080 (0.5); -0.0002 (15.9); -0.0085
(0-6)
1.71-246: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4268 (3.0); 7.3506 (0.7); 7.3341 (1.0); 7.3142 (0.8); 7.2690 (0.5); 7.2682 (0.6); 7.2674 (0.7); 7.2609 (53.8); 6.9968 (0.7); 6.9890 (1.4); 6.9699 (2.3); 6.9514 (1.3); 5.2985 (4.5); 3.7632 (0.8); 3.7434 (1.1); 3.1811 (0.7); 3.1527 (0.8); 2.4501 (0.8); 2.4211 (0.7); 2.2516 (0.7); 2.2357 (0.8); 2.2200 (0.8); 2.0025 (16.0); 2.0016 (16.0); 1.8683 (4.6); 1.8479 (3.2); 1.8128 (7.1); 1.7587 (0.6); 1.5736 (2.9); 1.4451 (2.4); 1.3083 (4.5); 0.0080 (0.7); -0.0002 (23.5); - 0.0085 (0.8) 1.71-247: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3680 (1.9); 7.3660 (1.9); 7.3267 (0.8); 7.2612 (16.3); 6.9885 (1.0); 6.9698 (1.2); 6.9678 (1.1); 6.9491 (0.9); 5.2984 (0.8); 4.1442 (0.9); 4.1264 (2.8); 4.1086 (2.8); 4.0909 (0.9); 1.9948 (4.8); 1.9934 (4.9); 1.8403 (16.0); 1.5769
(0.9); 1.2577 (2.6); 1.2399 (5.2); 1.2221 (2.4); -0.0002 (7.0)
1.71-248: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5413 (1.9); 7.5392 (1.8); 7.3956 (0.5); 7.3858 (1.2); 7.3835 (1.6); 7.3812 (1.2); 7.3746 (0.9); 7.3535 (0.6); 7.2659 (0.5); 7.2651 (0.6); 7.2643 (0.7); 7.2634 (0.9); 7.2593 (33.1); 7.2522 (0.5); 7.0568 (1.1); 7.0376 (1.3); 7.0358 (1.2); 7.0169 (1.0); 2.1422 (0.8); 2.0418 (4.5); 2.0396 (4.5); 1.9680 (16.0); 1.6909 (0.5); 1.5441 (2.1); -0.0002 (13.5);
-0.0085 (0.5)
1.71-249: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5568 (1.8); 7.5549 (1.8); 7.4040 (1.7); 7.4023 (1.6); 7.3670 (0.8); 7.2601 (24.0); 7.0519 (1.1); 7.0328 (1.3); 7.0122 (1.0); 7.0045 (1.8); 7.0024 (1.9); 5.2983 (0.8); 2.0424 (4.6); 2.0405 (4.7); 1.9549 (16.0); 1.5513 (3.2); -0.0002
(10.4)
1.71-250: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.9848 (4.4); 7.5620 (1.9); 7.5600 (1.9); 7.3867 (0.9); 7.3657 (0.5); 7.2598 (22.7); 7.0757 (1.2); 7.0565 (1.4);
7.0549 (1.3); 7.0358 (1.0); 5.2983 (0.8); 2.0489 (4.6); 2.0468 (4.6); 1.9808 (16.0); 1.5414 (3.3); -0.0002 (9.9)
1.71-251 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5199 (1.8); 7.5179 (1.9); 7.3532 (0.8); 7.3322 (0.5); 7.2585 (19.7); 7.2382 (1.4); 7.2369 (1.4); 7.2338 (0.8); 7.2224 (0.5); 7.2186 (1.3); 7.2170 (1.0); 7.1586 (0.6); 7.1555 (0.6); 7.1403 (0.9); 7.1350 (2.1); 7.1314 (1.8); 7.1183 (0.7); 7.1139 (1.3); 7.1109 (0.9); 7.0247 (1.0); 7.0056 (1.2); 7.0040 (1.2); 6.9848 (0.9); 2.0393 (4.5); 2.0374 (4.7); 1.8551 (16.0); 1.5430 (5.5); 1.2015 (1.0); 1.1973 (1.3); 1.1860 (0.8); 1.1291 (0.9); 1.1178 (1.3); 1.1140 (1.0); -0.0002
(8-7)
1.71-252: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3720 (2.9); 7.3704 (2.9); 7.3307 (0.9); 7.3254 (0.8); 7.3148 (0.6); 7.3096 (1.9); 7.3045 (0.6); 7.2936 (0.8); 7.2886 (1.2); 7.2728 (0.7); 7.2606 (41.8); 6.9736 (2.2); 6.9549 (2.5); 6.9528 (2.3); 6.9340 (1.9); 4.3524 (0.5); 4.3440 (0.7); 4.3356 (0.6); 3.6090 (1.0); 3.6009 (1.0); 3.5857 (1.2); 3.5776 (1.1); 3.3974 (1.3); 3.3791 (1.4); 3.3741 (1.3); 3.3535 (16.0); 2.6476 (0.6); 2.6321 (1.6); 2.6155 (1.3); 2.6076 (0.6); 2.6027 (0.5); 1.9949 (10.1); 1.9933 (10.2); 1.8434 (0.7); 1.8400 (0.6); 1.8309 (1.2); 1.8131 (15.1); 1.8078 (12.6); 1.7974 (1.8); 1.7881 (0.8); 1.7791 (0.6); 1.7762
(0.6); 1.6512 (0.7); 1.6348 (0.7); 1.5630 (8.3); 0.0080 (0.6); -0.0002 (18.2); -0.0085 (0.6)
1.71-253: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3432 (2.0); 7.3414 (2.0); 7.3184 (0.8); 7.2606 (16.6); 6.9843 (1.1); 6.9655 (1.3); 6.9635 (1.2); 6.9451 (0.9); 1.9927 (5.7); 1.8359 (16.0); 1.5675 (2.5); 1.5183 (0.6); 0.4215 (1.0); 0.4098 (0.8); 0.4046 (0.8); 0.3638 (0.5); 0.3552
(1.2) ; 0.3462 (1.0); -0.0002 (7.1)
1.71-254: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3500 (1.8); 7.3480 (1.9); 7.3256 (0.8); 7.2603 (17.7); 6.9867 (1.0); 6.9679 (1.1); 6.9658 (1.0); 6.9471 (0.9); 2.9348 (0.6); 2.9110 (1.8); 2.8872 (1.9); 2.8634 (0.6); 1.9909 (4.8); 1.9894 (4.8); 1.8325 (16.0); 1.5531 (4.6); -0.0002
(7-6)
1.71-255: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3883 (1.6); 7.3866 (1.7); 7.3285 (0.6); 7.2607 (25.9); 6.9865 (0.9); 6.9679 (1.1); 6.9474 (0.8); 5.2985 (1.6); 1.9973 (4.8); 1.8537 (16.0); 1.5592 (8.7); 0.9743 (1.2); 0.9672 (1.4); 0.9629 (1.2); 0.9556 (1.3); 0.7696 (1.0); 0.7622
(0.9); 0.7498 (1.0); 0.7424 (0.8); -0.0002 (11.1)
1.71-256: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5238 (3.0); 7.5219 (2.8); 7.3987 (0.5); 7.3776 (1.0); 7.3566 (0.6); 7.2606 (31.2); 7.0365 (1.3); 7.0169 (1.6); 6.9965 (1.3); 5.2985 (2.2); 3.7180 (0.7); 3.3030 (0.5); 3.2847 (0.5); 3.2761 (0.8); 2.0286 (5.4); 2.0269 (5.5); 1.8703
(16.0); 1.8250 (0.8); 1.7266 (0.8); 1.5521 (2.0); 1.4954 (5.4); 1.4643 (6.2); 1.4533 (33.8); -0.0002 (13.7)
1.71-258: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 10.4119 (1.2); 8.8917 (1.9); 7.7520 (2.5); 7.7501 (2.4); 7.5231 (0.6); 7.5183 (0.5); 7.5020 (1.0); 7.4810 (0.7); 7.2045 (1.5); 7.1845 (2.3); 7.1641 (1.3); 3.7313 (0.9); 3.3083 (142.3); 2.6738 (0.9); 2.6692 (1.2); 2.6648 (0.9); 2.6133 (0.6); 2.5227 (6.6); 2.5180 (8.8); 2.5093 (71.0); 2.5048 (143.0); 2.5002 (193.5); 2.4957 (133.3); 2.4911 (59.7); 2.3318 (0.8); 2.3270 (1.1); 2.3225 (0.7); 1.9148 (6.7); 1.7029 (16.0); 1.2357 (2.3); 0.0079 (1.2); -0.0002 (32.5); -0.0085 (1.0) 1.71-259: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.8571 (2.5); 7.5212 (0.9); 7.5003 (0.6); 7.2250 (1.5); 7.2050 (2.1); 7.1856 (1.1); 3.3358 (102.5); 2.6740 (2.4); 2.6695 (2.9); 2.5093 (188.0); 2.5049 (354.0); 2.5004 (462.0); 2.4959 (324.8); 2.4914 (152.9); 2.3996 (1.0); 2.3271 (2.7); 2.3224 (2.0); 1.9411 (6.5); 1.9287 (7.0); 1.7035 (16.0); 1.2584 (1.2); 1.2360 (4.1); 0.8535 (0.7); 0.0079 (2.4); -
0.0002 (64.9); -0.0085 (3.5)
1.71-260: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.8541 (4.6); 7.8522 (4.7); 7.5628 (0.5); 7.5466 (1.0); 7.5415 (0.9); 7.5254 (1.8); 7.5090 (0.8); 7.5043 (1.2); 7.2288 (2.6); 7.2088 (3.7); 7.1887 (2.2); 3.5289 (11.8); 3.2286 (0.6); 2.6742 (1.4); 2.6695 (1.8); 2.6648 (1.4); 2.5506
(3.3) ; 2.5460 (3.2); 2.5230 (9.2); 2.5183 (12.4); 2.5096 (107.1); 2.5051 (218.6); 2.5005 (300.3); 2.4959 (206.6); 2.4913 (93.6); 2.3319 (1.3); 2.3273 (1.9); 2.3226 (1.3); 1.9274 (12.0); 1.7078 (16.0); 1.2368 (1.1); 0.0080 (1.2); - 0.0002 (34.4); -0.0085 (1.0) 1.71-261 : 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.7822 (5.8); 7.7803 (6.0); 7.6852 (1.7); 7.6672 (1.7); 7.5588 (2.1); 7.5479 (1.2); 7.5313 (1.4); 7.5262 (1.1); 7.5103 (2.4); 7.5057 (0.9); 7.4936 (1.1); 7.4893 (1.5); 7.4727 (0.7); 7.2241 (0.5); 7.2136 (3.2); 7.1934 (4.8); 7.1731 (2.8); 4.3953 (0.9); 4.3768 (0.9); 4.3615 (0.6); 3.4977 (15.0); 3.4707 (6.0); 3.4646 (5.3); 3.4454 (3.2); 2.9604 (1.6); 2.9484 (1.6); 2.9354 (1.5); 2.9238 (1.5); 2.6742 (1.3); 2.6694 (1.8); 2.6648 (1.4); 2.6061 (1.2); 2.6018 (1.0); 2.5604 (1.3); 2.5557 (1.7); 2.5512 (1.6); 2.5463 (1.0); 2.5412 (0.8); 2.5229 (6.9); 2.5183 (9.6); 2.5095 (96.3); 2.5050 (199.9); 2.5004 (276.8); 2.4958 (192.4); 2.4913 (88.4); 2.4671 (1.4); 2.4552 (1.9); 2.4506 (2.5); 2.4460 (2.3); 2.4350 (2.6); 2.4129 (2.7); 2.4052 (1.7); 2.4009 (2.0); 2.3929 (3.2); 2.3708 (2.5); 2.3511 (0.5); 2.3316 (1.2); 2.3272 (1.8); 2.3225
(1.3) ; 2.0670 (2.6); 2.0529 (2.5); 2.0248 (2.0); 2.0108 (2.0); 1.9275 (14.6); 1.7000 (15.9); 1.6904 (16.0); 1.2347 (0.8);
0.0080 (1.0); -0.0002 (29.5); -0.0085 (0.9)
1.71-262: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.8333 (2.9); 7.8313 (2.9); 7.7798 (1.0); 7.5353 (0.8); 7.5283 (0.8); 7.5157 (0.9); 7.5072 (1.2); 7.4861 (0.8); 7.2099 (1.5); 7.1897 (2.2); 7.1694 (1.3); 4.2490 (0.6); 4.2244 (0.6); 3.3257 (17.7); 3.1766 (1.1); 3.1637 (0.8); 3.1533 (1.2); 3.1402 (0.8); 2.5229 (1.9); 2.5183 (2.6); 2.5095 (27.6); 2.5050 (57.8); 2.5004 (79.6); 2.4958 (54.0); 2.4912 (24.0); 2.2603 (0.5); 1.9877 (0.7); 1.9225 (6.6); 1.8268 (0.6); 1.8012 (0.6); 1.7966 (0.6); 1.7168 (16.0); -0.0002 (1.1) 1.71-264: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.5413 (2.2); 7.5452 (1.6); 7.5432 (1.6); 7.3491 (0.8); 7.3332 (0.5); 7.3280 (0.7); 7.2598 (35.3); 7.0171 (1.0); 6.9979 (1.2); 6.9961 (1.3); 6.9772 (1.0); 4.0180 (2.3); 4.0046 (2.3); 2.0513 (0.5); 2.0490 (0.6); 2.0412 (4.2); 2.0392
(4.2) ; 2.0117 (0.7); 1.9938 (0.5); 1.9036 (16.0); 1.8787 (2.2); 1.8452 (0.7); 1.8352 (0.9); 1.8316 (1.1); 1.4320 (0.8); -
0.0002 (13.5)
1.71-265: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.4455 (5.4); 9.4439 (5.4); 7.5448 (4.1); 7.5428 (4.2); 7.5229 (1.4); 7.5209 (1.4); 7.5190 (1.0); 7.3888 (0.5); 7.3779 (0.7); 7.3727 (1.3); 7.3673 (0.8); 7.3568 (1.0); 7.3517 (2.0); 7.3466 (0.8); 7.3353 (0.8); 7.3306 (1.3); 7.3146 (0.7); 7.2673 (0.5); 7.2665 (0.6); 7.2657 (0.7); 7.2649 (0.9); 7.2641 (1.2); 7.2601 (69.3); 7.2544 (1.7); 7.2536 (1.5); 7.2528 (1.3); 7.2520 (1.1); 7.2504 (0.8); 7.2496 (0.8); 7.2487 (0.7); 7.2479 (0.6); 7.2471 (0.6); 7.2463 (0.6); 7.2455 (0.6); 7.2448 (0.5); 7.2003 (0.5); 7.0341 (0.8); 7.0169 (2.8); 7.0154 (2.5); 7.0105 (0.8); 7.0062 (0.6); 6.9975 (3.0); 6.9960 (3.3); 6.9876 (0.7); 6.9835 (0.6); 6.9768 (2.3); 6.9663 (0.5); 4.2952 (1.0); 4.2769 (1.6); 4.2586 (1.1); 2.0537
(1.4) ; 2.0512 (3.1); 2.0490 (3.4); 2.0465 (2.1); 2.0407 (10.5); 2.0386 (10.7); 1.9082 (14.4); 1.8864 (14.8); 1.8790
(16.0); 1.8323 (0.5); 1.4320 (1.7); 1.2690 (8.3); 1.2505 (8.4); 0.0080 (0.7); -0.0002 (27.9); -0.0085 (1.1)
1.71-266: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5096 (1.1); 7.5076 (1.1); 7.3434 (0.6); 7.2603 (13.5); 7.0132 (0.7); 6.9941 (0.8); 6.9923 (0.7); 6.9734 (0.6); 4.3063 (1.0); 4.2922 (0.5); 3.3271 (1.1); 3.3127 (2.1); 3.2998 (16.0); 2.0229 (3.0); 2.0210 (3.0); 1.8719 (10.9); -
0.0002 (5.8)
1.71-267: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5093 (1.9); 7.5074 (1.8); 7.3428 (0.8); 7.3217 (0.5); 7.2601 (27.6); 7.0127 (1.1); 6.9938 (1.3); 6.9921 (1.2); 6.9731 (1.0); 4.1011 (1.2); 4.0905 (2.1); 3.3331 (12.4); 3.3133 (11.8); 2.0202 (5.0); 2.0186 (5.0); 1.8681 (16.0);
1.5556 (1.6); 1.0458 (4.0); 1.0291 (4.1); -0.0002 (11.6)
1.71-268: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5291 (1.6); 7.5272 (1.7); 7.3543 (0.8); 7.2598 (56.7); 7.0216 (1.1); 7.0021 (1.2); 6.9959 (0.6); 6.9815 (0.9); 3.6697 (1.3); 3.6574 (1.7); 3.6443 (1.6); 3.3761 (0.8); 3.3620 (1.4); 3.3507 (1.2); 3.3364 (0.7); 3.2448 (1.2); 2.0436
(1.1); 2.0296 (4.4); 2.0276 (4.5); 1.8810 (16.0); 1.2586 (0.7); 0.0079 (0.7); -0.0002 (24.9); -0.0085 (1.1)
1.71-269: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5307 (3.5); 7.5288 (3.5); 7.5186 (0.6); 7.3728 (0.8); 7.3679 (0.7); 7.3567 (0.5); 7.3517 (1.7); 7.3467 (0.6); 7.3359 (0.7); 7.3307 (1.0); 7.2598 (101.8); 7.0200 (2.3); 7.0006 (2.7); 6.9961 (1.6); 6.9908 (0.6); 6.9801 (2.2); 6.9693 (0.7); 6.9657 (0.6); 3.8714 (0.6); 3.8633 (0.6); 3.8537 (0.7); 3.8471 (0.7); 3.8377 (0.6); 3.8294 (0.6); 3.3508 (0.6); 3.3426 (0.6); 3.3351 (0.6); 3.3269 (0.6); 3.3160 (0.9); 3.3078 (0.8); 3.3004 (0.9); 3.2921 (0.8); 3.1303 (1.0); 3.1162 (1.0); 3.1122 (1.0); 3.0982 (1.0); 3.0956 (0.8); 3.0815 (0.7); 3.0775 (0.7); 3.0635 (0.7); 2.0436 (1.2); 2.0260 (9.8); 2.0243 (9.6); 1.9076 (0.5); 1.9010 (0.6); 1.8841 (16.0); 1.8817 (16.0); 1.8703 (1.2); 1.7446 (0.6); 1.7207 (0.5); 1.2587
(0.8); 1.1174 (9.5); 1.1016 (9.4); 1.0926 (0.5); 0.8819 (0.7); 0.0080 (1.2); -0.0002 (43.8); -0.0086 (1.4)
1.71-270: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5271 (3.8); 7.5254 (3.8); 7.5188 (0.7); 7.3763 (0.9); 7.3714 (0.8); 7.3603 (0.6); 7.3553 (1.8); 7.3502 (0.6); 7.3393 (0.8); 7.3341 (1.1); 7.3182 (0.5); 7.2599 (92.5); 7.0205 (2.3); 7.0012 (2.8); 6.9807 (2.1); 3.9900 (0.8); 3.9807 (0.8); 3.9727 (0.8); 3.9633 (0.8); 3.6028 (1.5); 3.5934 (1.5); 3.5750 (2.3); 3.5656 (2.1); 3.4666 (2.3); 3.4496 (2.1); 3.4388 (1.6); 3.4218 (1.5); 2.0437 (2.2); 2.0271 (10.5); 2.0254 (10.6); 1.8964 (0.6); 1.8760 (15.7); 1.8700 (16.0);
1.2765 (0.6); 1.2587 (1.3); 1.2408 (0.6); 1.0924 (8.3); 1.0752 (8.3); 0.0080 (1.1); -0.0002 (39.6); -0.0085 (1.3)
1.71-271 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4366 (1.9); 7.4347 (1.8); 7.3667 (0.6); 7.3456 (0.9); 7.3294 (0.5); 7.3246 (0.6); 7.2593 (24.8); 6.9999 (1.1);
6.9810 (1.3); 6.9602 (0.9); 2.0262 (5.2); 2.0246 (5.0); 1.8655 (16.0); 1.5339 (4.6); 0.0079 (0.6); -0.0002 (9.2)
1.71-272: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3363 (4.1); 7.3247 (1.9); 7.3090 (2.9); 7.3038 (1.5); 7.2927 (2.0); 7.2880 (2.2); 7.2602 (46.9); 6.9961 (0.7); 6.9881 (0.8); 6.9771 (3.4); 6.9586 (4.2); 6.9381 (2.7); 4.7330 (0.9); 3.2189 (0.8); 3.1837 (0.8); 2.7086 (0.8); 2.6737
(1.3) ; 2.6397 (0.6); 1.9871 (16.0); 1.8314 (15.6); 1.8197 (10.4); 1.7194 (0.7); 1.7004 (0.9); 1.6833 (1.1); 1.6660 (1.2); 1.6452 (1.2); 1.6054 (2.0); 1.5520 (10.0); 1.5297 (1.5); 1.5110 (2.0); 1.4925 (2.2); 1.4771 (2.8); 1.3607 (0.9); 1.3269 (0.9); 1.0676 (0.7); 0.8950 (2.7); 0.8766 (4.6); 0.8582 (2.3); 0.6548 (0.6); -0.0002 (18.2); -0.0085 (0.8) 1.71-273: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5187 (0.6); 7.3403 (5.8); 7.3385 (5.9); 7.3303 (2.1); 7.3248 (1.9); 7.3092 (3.1); 7.3041 (1.6); 7.2930 (2.0); 7.2882 (2.3); 7.2599 (92.5); 7.2092 (0.5); 6.9957 (0.8); 6.9885 (0.7); 6.9773 (3.3); 6.9588 (4.1); 6.9380 (2.8); 1.9836 (16.0); 1.9823 (16.0); 1.8478 (11.6); 1.8251 (4.1); 1.7364 (0.8); 1.5450 (15.7); 1.3845 (1.2); 1.3748 (1.6); 1.3643
(1.4); 1.3510 (1.2); 1.3412 (1.5); 1.3308 (1.3); 1.2555 (2.7); 0.9949 (1.6); -0.0002 (33.6); -0.0085 (1.1)
1.71-274: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5186 (0.9); 7.4546 (1.9); 7.3593 (1.6); 7.3495 (1.3); 7.3340 (2.2); 7.3121 (5.4); 7.3103 (5.3); 7.2923 (2.7); 7.2635 (18.5); 7.2597 (114.0); 6.9958 (1.1); 6.9798 (2.6); 6.9628 (3.4); 6.9422 (2.3); 6.9281 (0.9); 3.8576 (0.6); 3.7179 (8.7); 2.0061 (5.1); 1.9888 (4.2); 1.9821 (4.0); 1.9723 (8.8); 1.8713 (16.0); 1.8468 (5.5); 1.8250 (4.7); 1.8110
(4.1) ; 1.8038 (4.5); 1.6899 (0.8); 1.5414 (18.9); 1.4267 (1.0); 1.4097 (1.0); 1.2674 (2.6); 1.2525 (2.8); 1.0254 (2.3); 1.0077 (2.1); 0.9221 (1.1); 0.9055 (1.2); 0.8645 (5.9); 0.8545 (3.7); 0.8486 (5.4); 0.8386 (2.7); 0.6824 (0.5); -0.0002
(40.4); -0.0084 (1.4)
1.71-275: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3619 (5.6); 7.3601 (5.6); 7.3475 (1.4); 7.3420 (1.3); 7.3315 (1.1); 7.3264 (2.4); 7.3214 (1.1); 7.3100 (1.5); 7.3055 (1.6); 7.2895 (1.0); 7.2603 (49.3); 6.9965 (0.7); 6.9876 (3.0); 6.9691 (3.6); 6.9585 (0.6); 6.9483 (2.5); 5.2983 (2.3); 2.9579 (2.1); 2.9260 (1.7); 1.9949 (15.5); 1.8475 (16.0); 1.7978 (1.2); 1.5512 (8.0); 0.0078 (1.0); -0.0002
(18.6); -0.0085 (0.6)
1.71-276: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3384 (1.7); 7.3120 (0.9); 7.2955 (0.5); 7.2912 (0.5); 7.2602 (15.8); 7.2580 (14.5); 6.9775 (1.3); 6.9606 (1.7); 6.9587 (1.8); 6.9400 (1.1); 1.9873 (7.0); 1.8389 (16.0); 1.5507 (2.7); 1.5491 (2.5); 1.2841 (2.1); 0.8673 (2.8); -0.0002
(6.0); -0.0024 (5.6)
1.71-277: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3288 (2.4); 7.3083 (4.4); 7.2625 (26.9); 7.2602 (29.6); 6.9814 (2.5); 6.9635 (3.9); 6.9440 (2.3); 3.0859 (0.7); 3.0553 (0.8); 1.9889 (11.5); 1.8489 (4.9); 1.8239 (16.0); 1.7328 (1.4); 1.6983 (1.4); 1.5497 (5.2); 1.2606 (0.7); 0.8584
(1.6); 0.6701 (1.9); 0.6415 (2.5); 0.6113 (2.0); 0.5792 (0.9); 0.0021 (9.8); -0.0002 (11.1)
1.71-278: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3325 (2.6); 7.3108 (0.9); 7.2946 (0.6); 7.2900 (0.6); 7.2600 (17.5); 6.9774 (1.1); 6.9582 (1.4); 6.9392 (1.0);
1.9902 (6.3); 1.8255 (16.0); 1.5500 (3.0); 0.8911 (15.8); -0.0002 (6.9)
1.71-279: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3556 (2.8); 7.3449 (0.7); 7.3399 (0.7); 7.3235 (1.0); 7.3030 (0.8); 7.2601 (15.8); 7.2577 (13.6); 6.9832 (1.3); 6.9643 (1.9); 6.9458 (1.2); 2.6170 (0.6); 2.5841 (1.0); 2.5510 (0.6); 1.9901 (7.5); 1.8381 (16.0); 1.5442 (2.2); -0.0002
(6.0) ; -0.0026 (5.5)
1.71-280: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5188 (0.6); 7.3639 (3.8); 7.3396 (1.6); 7.3343 (1.5); 7.3185 (2.7); 7.3133 (1.4); 7.3024 (1.7); 7.2975 (1.9); 7.2816 (1.7); 7.2599 (64.3); 7.2099 (0.5); 6.9959 (0.9); 6.9918 (0.8); 6.9810 (3.1); 6.9622 (3.9); 6.9414 (2.7); 5.2983
(1.2) ; 2.6942 (1.5); 2.6661 (1.9); 2.6613 (1.7); 2.6330 (1.7); 2.5760 (0.6); 1.9931 (15.8); 1.9612 (1.3); 1.9362 (1.3); 1.8368 (16.0); 1.8197 (10.6); 1.5449 (8.6); 1.4867 (0.6); 1.4542 (1.0); 1.4439 (0.9); 1.4239 (1.0); 1.3929 (0.6); 0.0079
(1.3) ; -0.0002 (23.2); -0.0084 (1.2)
1.71-281 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5185 (0.9); 7.3580 (0.9); 7.3422 (1.5); 7.3366 (1.2); 7.3263 (1.2); 7.3210 (4.2); 7.3164 (3.4); 7.3096 (0.9); 7.3051 (1.2); 7.3002 (1.7); 7.2844 (0.9); 7.2734 (0.5); 7.2726 (0.6); 7.2718 (0.6); 7.2710 (0.6); 7.2702 (0.7); 7.2694 (0.8); 7.2686 (0.9); 7.2678 (1.1); 7.2670 (1.2); 7.2662 (1.4); 7.2654 (1.7); 7.2645 (2.2); 7.2596 (148.5); 7.2540 (1.8); 7.2532 (1.3); 7.2524 (0.9); 7.2516 (0.6); 6.9955 (1.2); 6.9840 (3.3); 6.9778 (0.6); 6.9739 (0.6); 6.9652 (3.4); 6.9630
(3.1) ; 6.9546 (0.6); 6.9444 (2.7); 2.8268 (0.5); 2.7944 (1.0); 2.0292 (1.5); 2.0271 (1.5); 2.0046 (0.8); 1.9938 (14.6); 1.9920 (14.6); 1.8942 (1.8); 1.8830 (1.9); 1.8588 (10.5); 1.8380 (16.0); 1.6922 (0.6); 1.6303 (0.5); 1.5950 (1.2);
1.5379 (9.2); 1.4276 (0.6); 0.8178 (1.0); 0.0080 (2.0); 0.0057 (0.7); -0.0002 (68.5); -0.0085 (1.9)
1.71-282: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3319 (0.9); 7.3263 (0.7); 7.3172 (2.4); 7.3157 (2.6); 7.3108 (1.9); 7.3057 (0.7); 7.2954 (0.7); 7.2898 (1.0); 7.2740 (0.6); 7.2602 (56.4); 6.9798 (1.9); 6.9784 (1.4); 6.9610 (2.1); 6.9590 (2.0); 6.9402 (1.7); 1.9845 (9.0); 1.9828 (8.9); 1.8312 (1.8); 1.8152 (16.0); 1.5537 (3.5); 1.1319 (1.2); 1.1181 (1.1); 0.9108 (3.4); 0.8942 (3.2); 0.8343 (0.6);
0.8181 (0.6); 0.0080 (0.7); -0.0002 (24.2); -0.0085 (0.7)
1.71-283: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5190 (0.6); 7.3463 (0.9); 7.3306 (1.7); 7.3254 (1.5); 7.3145 (1.6); 7.3096 (3.6); 7.3046 (1.4); 7.2937 (1.1); 7.2886 (1.5); 7.2724 (0.9); 7.2707 (0.6); 7.2699 (0.6); 7.2691 (0.6); 7.2683 (0.7); 7.2675 (0.8); 7.2667 (0.9); 7.2659 (1.1); 7.2650 (1.3); 7.2642 (1.7); 7.2601 (107.4); 7.2554 (1.8); 7.2537 (1.0); 7.2529 (0.8); 7.2521 (0.5); 6.9961 (0.8); 6.9780 (2.2); 6.9592 (2.9); 6.9394 (1.9); 2.6703 (0.5); 2.6636 (0.6); 2.6365 (1.0); 2.6308 (1.0); 2.5973 (0.5); 1.9842 (16.0); 1.9825 (16.0); 1.8448 (1.8); 1.8327 (15.4); 1.8032 (3.7); 1.5507 (6.3); 1.4210 (0.8); 1.0093 (1.8); 0.9932 (1.8);
0.8647 (1.7); 0.8483 (1.8); 0.8120 (1.0); 0.6541 (0.8); 0.0079 (1.4); -0.0002 (50.0); -0.0085 (1.5)
1.71-284: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3586 (2.6); 7.3566 (2.6); 7.3418 (0.6); 7.3207 (1.2); 7.2997 (0.7); 7.2600 (41.2); 6.9828 (1.4); 6.9813 (1.0); 6.9640 (1.6); 6.9619 (1.4); 6.9431 (1.2); 1.9923 (6.5); 1.9906 (6.5); 1.8382 (16.0); 1.5465 (2.4); 0.0080 (0.5); -0.0002
(18.3); -0.0085 (0.5)
1.71-285: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3327 (0.7); 7.3283 (2.6); 7.3264 (2.5); 7.3117 (1.0); 7.2906 (0.6); 7.2642 (0.6); 7.2601 (36.7); 6.9793 (1.2); 6.9777 (0.8); 6.9622 (0.9); 6.9605 (1.3); 6.9584 (1.2); 6.9424 (0.5); 6.9397 (1.0); 2.5660 (0.7); 2.5606 (0.7); 1.9868 (5.6); 1.9850 (5.6); 1.8259 (16.0); 1.5513 (2.0); 1.2105 (1.0); 1.1926 (1.0); 1.1753 (0.6); 0.8546 (2.1); 0.8364 (4.4); 0.8181 (1.6); -0.0002 (16.4); -0.0027 (0.8) 1.71-286: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3366 (3.0); 7.3345 (3.2); 7.3288 (0.6); 7.3126 (1.3); 7.2963 (0.5); 7.2915 (0.9); 7.2651 (0.5); 7.2643 (0.7); 7.2602 (44.4); 6.9810 (1.6); 6.9795 (1.2); 6.9639 (1.2); 6.9622 (1.8); 6.9601 (1.6); 6.9414 (1.4); 2.5816 (0.8); 2.5746 (0.9); 2.5508 (1.1); 2.5481 (1.1); 2.5438 (1.1); 2.5412 (1.1); 2.5173 (0.9); 2.5103 (0.8); 1.9925 (7.4); 1.9908 (7.5); 1.8309 (16.0); 1.5522 (3.0); 0.4489 (0.5); 0.3746 (1.5); 0.3567 (1.2); 0.3529 (0.7); 0.0248 (1.4); 0.0128 (1.3); 0.0080
(0.9); -0.0002 (19.7); -0.0051 (0.5); -0.0085 (0.7)
1.71-287: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5182 (1.1); 7.3409 (0.6); 7.3360 (2.2); 7.3340 (2.0); 7.3199 (0.8); 7.2989 (0.6); 7.2593 (190.6); 6.9953 (1.2); 6.9824 (1.1); 6.9635 (1.2); 6.9615 (1.1); 6.9427 (0.9); 4.7230 (0.9); 4.7078 (1.1); 4.7033 (1.0); 4.6881 (1.0); 4.4137 (0.6); 4.3987 (1.0); 4.3833 (0.5); 2.6409 (0.6); 2.6045 (0.6); 1.9872 (4.8); 1.9856 (4.9); 1.8238 (16.0); 1.7558 (0.5);
1.5471 (3.0); 0.0080 (2.3); -0.0002 (83.2); -0.0085 (2.4)
1.71-288: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3658 (0.7); 7.3618 (4.1); 7.3597 (4.2); 7.3500 (1.1); 7.3446 (0.8); 7.3341 (0.6); 7.3290 (1.8); 7.3238 (0.6); 7.3134 (0.7); 7.3127 (0.7); 7.3079 (1.2); 7.2920 (0.5); 7.2665 (0.6); 7.2657 (0.7); 7.2649 (0.8); 7.2641 (1.1); 7.2600 (77.6); 6.9960 (0.6); 6.9883 (2.3); 6.9693 (2.5); 6.9673 (2.3); 6.9485 (2.0); 5.2985 (2.8); 2.9381 (0.8); 1.9983 (10.3);
1.9965 (10.4); 1.8316 (10.3); 1.5566 (1.5); 1.3149 (16.0); 0.0080 (0.9); -0.0002 (34.3); -0.0085 (1.1)
1.71-289: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5187 (0.8); 7.3568 (3.7); 7.3408 (2.0); 7.3356 (1.6); 7.3250 (1.1); 7.3198 (3.4); 7.3147 (1.2); 7.3038 (1.4); 7.2988 (2.1); 7.2830 (1.1); 7.2719 (0.5); 7.2712 (0.6); 7.2704 (0.7); 7.2696 (0.7); 7.2688 (0.8); 7.2680 (1.0); 7.2672 (1.0); 7.2664 (1.2); 7.2655 (1.4); 7.2647 (1.8); 7.2639 (2.3); 7.2631 (3.2); 7.2598 (141.2); 7.2550 (2.3); 7.2542 (1.8); 7.2534 (1.4); 7.2526 (1.0); 7.2518 (0.6); 6.9958 (1.1); 6.9942 (0.7); 6.9835 (4.3); 6.9773 (0.9); 6.9734 (0.8); 6.9645 (4.9); 6.9626 (4.5); 6.9541 (0.8); 6.9437 (3.7); 6.9327 (0.5); 5.2983 (1.5); 3.6579 (0.5); 2.9782 (0.8); 2.0044 (0.7); 1.9916 (16.0); 1.8578 (6.3); 1.8286 (2.4); 1.7949 (6.0); 1.5681 (2.4); 0.0079 (1.9); 0.0064 (0.5); 0.0055 (0.6); 0.0047
(0.7); 0.0038 (1.0); -0.0002 (60.0); -0.0051 (1.1); -0.0059 (0.9); -0.0068 (0.7); -0.0085 (1.8)
1.71-290: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5188 (0.7); 7.4032 (6.1); 7.4012 (6.1); 7.3597 (0.7); 7.3438 (1.4); 7.3386 (1.1); 7.3279 (0.9); 7.3227 (2.8); 7.3176 (0.9); 7.3064 (1.2); 7.3017 (1.8); 7.2858 (0.9); 7.2599 (119.2); 6.9959 (0.9); 6.9836 (3.5); 6.9775 (0.6); 6.9736 (0.6); 6.9649 (3.8); 6.9627 (3.4); 6.9543 (0.6); 6.9440 (3.0); 5.2985 (2.0); 4.5310 (1.1); 3.8904 (0.8); 3.8622 (1.2); 3.7381 (0.9); 3.7115 (0.6); 3.5961 (0.9); 3.5682 (1.1); 3.5273 (1.1); 3.3176 (0.8); 3.2896 (0.7); 2.4416 (0.5); 1.9924 (15.8); 1.9908 (16.0); 1.8762 (6.7); 1.8483 (7.8); 1.6500 (0.5); 1.6182 (0.7); 1.5573 (3.1); 1.5158 (1.2); 0.0080 (1.6); -
0.0002 (52.4); -0.0085 (1.5)
1.71-291 : 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.8128 (3.5); 7.8108 (3.4); 7.5371 (0.8); 7.5321 (0.6); 7.5206 (0.6); 7.5160 (1.4); 7.5114 (0.5); 7.4999 (0.6); 7.4949 (0.9); 7.3491 (0.9); 7.2204 (2.0); 7.2003 (3.1); 7.1860 (1.2); 7.1799 (1.8); 5.7528 (1.5); 3.8208 (0.8); 3.3112 (45.0); 3.1999 (0.5); 3.1703 (0.6); 2.9087 (0.6); 2.9055 (0.6); 2.8876 (0.6); 2.8842 (0.7); 2.8795 (0.6); 2.8760 (0.5); 2.8580 (0.5); 2.8548 (0.5); 2.5234 (1.4); 2.5187 (2.0); 2.5100 (20.4); 2.5054 (42.6); 2.5008 (58.6); 2.4962 (39.9); 2.4916 (17.8); 2.1978 (0.7); 2.1814 (0.8); 2.1742 (1.6); 2.1580 (1.8); 2.1452 (0.9); 1.9268 (8.2); 1.9257 (8.2); 1.7425
(10.6); 1.7279 (1.1); 1.7084 (16.0); 1.6874 (0.9); 1.6798 (0.5)
1.71-292: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.8093 (6.0); 7.8074 (5.9); 7.5585 (0.8); 7.5418 (1.4); 7.5371 (1.1); 7.5208 (2.4); 7.4997 (2.4); 7.2595 (1.8); 7.2398 (2.1); 7.2281 (3.4); 7.2081 (4.8); 7.1879 (2.7); 3.9613 (0.9); 3.5937 (13.7); 3.0856 (2.7); 2.6759 (1.1); 2.5294
(4.6) ; 2.5247 (6.3); 2.5160 (63.4); 2.5115 (132.2); 2.5069 (180.8); 2.5023 (123.9); 2.4977 (54.9); 2.3432 (1.3); 2.3331
(1.7) ; 2.3010 (1.3); 2.2894 (1.3); 2.0820 (2.0); 2.0593 (1.9); 2.0392 (1.5); 2.0163 (1.5); 1.9358 (14.8); 1.7473 (1.1);
1.7147 (16.0); 1.7059 (15.8); 1.5777 (0.8); 1.5516 (1.0); 1.2399 (0.7)
1.71-293: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3425 (2.6); 7.3179 (0.8); 7.3016 (0.6); 7.2969 (0.6); 7.2601 (27.7); 6.9826 (1.3); 6.9638 (1.7); 6.9442 (1.0);
2.6558 (0.6); 2.0422 (10.4); 1.9931 (6.9); 1.8305 (16.0); 1.5450 (9.2); -0.0002 (13.4)
1.71-295: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3790 (1.8); 7.3773 (1.9); 7.3301 (0.8); 7.2610 (15.7); 6.9868 (1.1); 6.9681 (1.3); 6.9662 (1.2); 6.9475 (1.0); 5.2984 (2.8); 2.7532 (9.5); 2.6656 (0.7); 2.0431 (1.3); 1.9981 (5.7); 1.8401 (16.0); 1.5573 (3.7); 1.2584 (0.7); -0.0002
(6-7)
1.71-296: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5109 (1.7); 7.5089 (1.7); 7.3505 (0.8); 7.3295 (0.5); 7.2604 (14.2); 7.0168 (1.0); 6.9977 (1.1); 6.9960 (1.0); 6.9769 (0.8); 3.8996 (1.3); 3.8934 (1.6); 3.8871 (1.6); 3.8809 (1.3); 2.0305 (4.3); 2.0285 (4.2); 1.8654 (16.0); 1.7820
(2.9); 1.7758 (6.3); 1.7696 (2.9); 1.5584 (2.6); -0.0002 (7.0)
1.71-297: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3543 (1.6); 7.3524 (1.9); 7.3364 (0.5); 7.3153 (0.9); 7.2943 (0.6); 7.2610 (14.5); 6.9797 (1.1); 6.9782 (0.8); 6.9625 (0.8); 6.9609 (1.2); 6.9588 (1.1); 6.9401 (1.0); 5.2982 (0.5); 2.2047 (1.1); 2.1985 (2.4); 2.1922 (1.0); 1.9961
(5.0); 1.9943 (5.0); 1.8467 (16.0); 1.5660 (2.3); -0.0002 (7.0)
1.71-298: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5113 (4.6); 7.5093 (4.5); 7.3893 (0.6); 7.3733 (1.1); 7.3685 (0.8); 7.3678 (0.8); 7.3574 (0.6); 7.3523 (2.1); 7.3472 (0.7); 7.3367 (0.8); 7.3358 (0.8); 7.3312 (1.3); 7.3153 (0.6); 7.2605 (30.7); 7.0229 (2.6); 7.0038 (3.0); 7.0021 (2.7); 6.9967 (0.5); 6.9938 (0.5); 6.9855 (1.2); 6.9830 (2.3); 6.9724 (0.5); 6.9577 (0.5); 6.9398 (0.5); 5.2980 (3.1); 4.6838 (0.7); 4.6780 (0.7); 4.6662 (0.8); 4.6646 (0.8); 4.6605 (0.9); 4.6589 (0.8); 4.6471 (0.7); 4.6414 (0.7); 2.1900
(5.6) ; 2.1842 (5.7); 2.0291 (11.5); 2.0270 (11.4); 1.8708 (16.0); 1.8546 (15.9); 1.5593 (7.0); 1.3477 (9.9); 1.3304
(9.7) ; 0.0080 (0.5); -0.0002 (15.8) 1.71-299: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5152 (1.7); 7.5131 (1.7); 7.3484 (0.8); 7.2607 (12.1); 7.0131 (1.0); 6.9940 (1.1); 6.9922 (1.0); 6.9731 (0.8); 5.2981 (3.5); 2.2758 (4.0); 2.0221 (4.3); 2.0201 (4.3); 1.8548 (16.0); 1.5567 (2.8); 1.5372 (13.9); -0.0002 (6.5) 1.71-300: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4285 (4.5); 7.3671 (1.0); 7.3512 (2.1); 7.3458 (1.7); 7.3352 (1.2); 7.3301 (4.0); 7.3250 (1.4); 7.3138 (1.7); 7.3090 (2.4); 7.2930 (1.2); 7.2697 (0.6); 7.2689 (0.6); 7.2680 (0.7); 7.2672 (0.8); 7.2664 (1.0); 7.2656 (1.3); 7.2648 (1.7); 7.2614 (68.7); 6.9974 (1.0); 6.9864 (4.1); 6.9763 (0.9); 6.9676 (5.1); 6.9658 (4.8); 6.9573 (0.9); 6.9469 (3.6); 6.9359 (0.5); 5.2984 (16.0); 3.7860 (0.6); 3.7587 (0.6); 2.9889 (1.5); 2.9727 (2.5); 2.9546 (1.9); 2.9369 (1.1); 2.1648 (0.5); 2.1494 (1.1); 2.1332 (2.2); 2.1163 (2.4); 2.0994 (1.6); 2.0067 (14.5); 1.8423 (5.9); 1.8126 (6.5); 1.5697 (15.7);
0.0080 (1.2); 0.0048 (0.6); 0.0040 (0.7); 0.0023 (1.7); -0.0002 (34.9); -0.0050 (0.6); -0.0085 (0.9)
1.71-303: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4347 (1.7); 7.4328 (1.6); 7.2975 (0.8); 7.2765 (0.6); 7.2602 (19.7); 6.9602 (1.0); 6.9412 (1.2); 6.9394 (1.0);
6.9206 (0.8); 3.1530 (6.9); 3.0057 (3.9); 2.0037 (4.9); 2.0022 (4.5); 1.8295 (16.0); 1.5549 (3.7); -0.0002 (7.2)
1.71-321 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4726 (0.9); 7.3377 (0.8); 7.3166 (0.5); 7.2596 (71.6); 7.2099 (0.6); 6.9892 (1.0); 6.9704 (1.2); 6.9683 (1.1); 6.9497 (0.9); 2.6265 (0.8); 2.0108 (4.6); 1.8512 (16.0); 1.2546 (1.7); 0.0079 (0.7); -0.0002 (27.6); -0.0084 (1.3) 1.71-325: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5393 (1.5); 7.5376 (1.5); 7.2653 (0.5); 7.2645 (0.7); 7.2637 (0.9); 7.2603 (39.4); 7.0104 (0.8); 6.9963 (0.5); 6.9915 (1.0); 6.9711 (0.6); 2.2163 (0.8); 2.1981 (1.4); 2.1792 (0.9); 2.1020 (0.8); 2.0268 (3.6); 1.9142 (16.0); 1.7127 (0.5); 1.6941 (0.9); 1.6755 (0.9); 1.6570 (0.5); 1.5772 (2.2); 0.9768 (1.5); 0.9584 (2.9); 0.9399 (1.3); 0.0080 (0.5);
0.0024 (0.7); -0.0002 (17.2)
1.71-326: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5380 (1.9); 7.5361 (1.9); 7.3353 (0.8); 7.2605 (38.6); 7.0123 (1.1); 6.9934 (1.3); 6.9916 (1.2); 6.9727 (0.9); 3.6520 (1.4); 3.6379 (2.1); 3.6235 (1.5); 3.3983 (10.9); 2.5384 (1.4); 2.5240 (2.0); 2.5099 (1.3); 2.0273 (4.7); 2.0256
(4.6); 1.9166 (16.0); 1.5725 (5.4); -0.0002 (15.4)
1.71-328: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5377 (0.5); 7.5357 (0.5); 7.2602 (15.3); 2.0255 (1.4); 2.0234 (1.4); 1.9170 (4.6); 1.2630 (0.6); 1.2588 (16.0);
1.2534 (0.5); 1.2351 (10.3); -0.0002 (6.3)
1.71-329: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.8143 (0.7); 7.2107 (0.6); 7.1905 (0.8); 7.1703 (0.5); 3.3242 (16.0); 2.5294 (0.7); 2.5247 (1.0); 2.5160 (9.0); 2.5114 (18.6); 2.5068 (25.3); 2.5022 (17.2); 2.4976 (7.5); 1.9182 (2.4); 1.7400 (4.9); 0.7281 (0.6); 0.7088 (0.9);
0.7049 (1.0); 0.6969 (0.6); 0.6930 (0.7)
1.71-332: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.8192 (1.5); 7.5061 (0.7); 7.2091 (1.0); 7.1890 (1.5); 7.1688 (0.9); 3.3241 (16.0); 2.5159 (8.5); 2.5114 (17.2); 2.5068 (23.0); 2.5022 (16.0); 2.4977 (7.2); 2.0911 (0.9); 1.9202 (4.7); 1.7437 (9.2); 1.7025 (1.5); 1.3613 (0.5); 1.3350
(0.5); 1.2050 (0.5); 1.1812 (0.6)
1.71-333: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5685 (1.8); 7.5664 (1.8); 7.4622 (1.2); 7.4602 (1.3); 7.4579 (1.3); 7.4558 (1.2); 7.3387 (0.9); 7.3176 (0.6); 7.2645 (0.5); 7.2604 (28.1); 7.1755 (1.0); 7.1736 (1.0); 7.1667 (1.0); 7.1647 (1.0); 7.0165 (1.2); 6.9974 (1.3); 6.9959 (1.3); 6.9767 (1.0); 6.5084 (1.2); 6.5040 (1.2); 6.4995 (1.2); 6.4951 (1.1); 5.2986 (1.0); 2.0443 (5.1); 2.0424 (4.8);
1.9491 (16.0); 1.5611 (4.2); -0.0002 (13.1)
1.71-334: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5897 (1.2); 7.5868 (1.3); 7.5803 (1.3); 7.5774 (1.4); 7.5709 (2.1); 7.5689 (2.1); 7.5100 (1.2); 7.5072 (1.2); 7.4976 (1.3); 7.4947 (1.2); 7.3622 (0.5); 7.3412 (1.0); 7.3201 (0.6); 7.2642 (0.6); 7.2634 (0.8); 7.2601 (35.1); 7.2561 (0.7); 7.2553 (0.5); 7.0754 (1.0); 7.0660 (1.1); 7.0630 (1.0); 7.0536 (1.0); 7.0172 (1.3); 6.9981 (1.4); 6.9962 (1.5); 6.9797 (0.5); 6.9773 (1.1); 5.2984 (1.7); 2.0440 (5.5); 2.0421 (5.1); 1.9433 (16.0); 1.5648 (4.8); 0.0079 (0.5); -0.0002
(16-2)
1.71-335: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.1447 (0.9); 9.1317 (1.0); 8.4054 (0.9); 8.3944 (0.8); 7.7928 (2.2); 7.7744 (2.3); 7.5760 (2.6); 7.5424 (0.7); 7.5238 (1.7); 7.5189 (1.1); 7.5084 (0.8); 7.5053 (1.3); 7.4494 (2.4); 7.4300 (3.4); 7.4117 (1.4); 7.3795 (0.6); 7.3636 (1.1); 7.3582 (0.9); 7.3477 (0.7); 7.3425 (2.2); 7.3374 (0.8); 7.3263 (0.9); 7.3215 (1.4); 7.3056 (0.7); 7.2706 (0.5); 7.2697 (0.6); 7.2689 (0.7); 7.2682 (0.8); 7.2674 (0.9); 7.2665 (1.0); 7.2657 (1.2); 7.2649 (1.4); 7.2600 (79.0); 7.2552
(1.1) ; 7.2544 (0.9); 7.2536 (0.7); 7.2528 (0.6); 7.0225 (2.9); 7.0156 (0.5); 7.0119 (0.6); 7.0036 (3.3); 7.0017 (3.1); 6.9960 (0.8); 6.9937 (0.6); 6.9828 (2.5); 5.2982 (3.2); 2.0507 (12.0); 2.0488 (12.0); 1.9552 (16.0); 1.5641 (12.7);
1.2583 (0.6); 0.0080 (1.2); -0.0002 (37.3); -0.0085 (1.0)
1.71-336: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5660 (0.6); 8.5637 (0.6); 8.5618 (0.7); 8.5595 (0.6); 8.5541 (0.6); 8.5518 (0.7); 8.5499 (0.6); 8.5475 (0.6); 8.1421 (0.6); 8.1395 (0.9); 8.1367 (0.6); 8.1226 (0.7); 8.1200 (1.1); 8.1172 (0.7); 7.8550 (0.7); 7.8507 (0.7); 7.8357
(1.2) ; 7.8314 (1.1); 7.8163 (0.7); 7.8120 (0.6); 7.5839 (1.8); 7.5819 (1.8); 7.4570 (0.7); 7.4538 (0.7); 7.4450 (0.7); 7.4419 (0.7); 7.4379 (0.6); 7.4347 (0.6); 7.4259 (0.6); 7.4228 (0.6); 7.3371 (0.9); 7.3160 (0.6); 7.2604 (31.7); 7.0184 (1.1); 6.9993 (1.3); 6.9974 (1.2); 6.9786 (1.0); 5.2986 (1.2); 2.0529 (4.6); 2.0509 (4.6); 1.9694 (16.0); 1.5614 (3.2); - 0.0002 (14.4) 1.71-337: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.2280 (1.2); 9.0175 (1.8); 8.7540 (1.5); 8.7454 (1.5); 8.5559 (0.8); 8.1243 (1.0); 8.1043 (1.0); 7.5761 (2.7); 7.5197 (0.6); 7.4080 (1.0); 7.3953 (1.1); 7.3876 (1.5); 7.3757 (1.0); 7.3716 (1.5); 7.3666 (1.1); 7.3556 (0.8); 7.3505
(2.3) ; 7.3454 (0.9); 7.3343 (1.0); 7.3295 (1.4); 7.3135 (0.7); 7.2730 (0.5); 7.2722 (0.6); 7.2714 (0.6); 7.2698 (0.8); 7.2690 (0.9); 7.2682 (1.0); 7.2608 (110.1); 7.0374 (0.5); 7.0272 (3.2); 7.0203 (0.6); 7.0165 (0.6); 7.0082 (3.8); 7.0065 (3.5); 6.9968 (1.0); 6.9942 (0.6); 6.9875 (2.8); 5.2987 (2.7); 4.1301 (1.1); 4.1123 (1.1); 2.0520 (12.9); 2.0504 (12.9); 2.0436 (6.3); 1.9534 (16.0); 1.6598 (3.4); 1.2762 (1.7); 1.2583 (3.5); 1.2405 (1.6); 0.0079 (1.6); -0.0002 (50.0); -
0.0085 (1.4)
1.71-338: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.3031 (0.8); 9.2922 (0.8); 8.7474 (2.3); 8.7325 (2.3); 8.6730 (0.7); 7.6255 (2.3); 7.6105 (2.2); 7.5717 (2.3); 7.3744 (0.6); 7.3693 (0.5); 7.3534 (1.1); 7.3374 (0.6); 7.3325 (0.7); 7.2690 (0.5); 7.2682 (0.6); 7.2674 (0.7); 7.2666 (0.9); 7.2658 (1.0); 7.2649 (1.4); 7.2641 (1.8); 7.2609 (72.4); 7.2568 (1.2); 7.2560 (1.0); 7.2552 (0.7); 7.2544 (0.6); 7.0281 (1.6); 7.0091 (2.1); 6.9968 (0.7); 6.9886 (1.4); 5.2987 (4.0); 2.0502 (7.8); 2.0486 (7.8); 2.0436 (2.8); 1.9472
(16.0); 1.6494 (0.9); 1.2762 (0.6); 1.2583 (1.2); 0.0080 (1.0); -0.0002 (32.4); -0.0085 (0.8)
1.71-339: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.8760 (4.4); 8.8638 (4.6); 7.5773 (1.8); 7.5752 (1.8); 7.4610 (1.4); 7.4488 (2.6); 7.4366 (1.3); 7.3553 (0.5); 7.3342 (0.9); 7.3132 (0.6); 7.2661 (0.6); 7.2653 (0.8); 7.2612 (38.3); 7.0091 (1.2); 6.9902 (1.3); 6.9882 (1.1); 6.9694 (1.0); 4.1306 (0.7); 4.1127 (0.7); 2.0516 (4.6); 2.0496 (4.6); 2.0441 (3.7); 1.9648 (16.0); 1.5650 (3.9); 1.2766 (1.1);
1.2587 (2.2); 1.2409 (1.0); 0.0080 (0.6); -0.0002 (17.8)
1.71-370: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5043 (1.8); 7.5023 (1.9); 7.3543 (0.8); 7.3333 (0.6); 7.3240 (1.9); 7.2605 (19.3); 7.0154 (1.0); 6.9961 (1.4); 6.9947 (1.3); 6.9753 (1.0); 4.4325 (1.8); 4.4303 (1.9); 4.4176 (1.8); 4.4154 (1.9); 2.0216 (4.5); 2.0196 (4.7); 1.8673
(16.0); 1.5741 (1.4); -0.0002 (7.7)
1.71-371 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5390 (1.8); 7.5371 (1.8); 7.3413 (0.8); 7.3203 (0.5); 7.2605 (16.1); 6.9980 (1.1); 6.9789 (1.3); 6.9582 (1.0); 6.8802 (1.1); 6.8779 (2.0); 4.4437 (1.9); 4.4412 (1.8); 4.4291 (1.9); 4.4265 (1.8); 2.0300 (4.9); 2.0283 (4.8); 1.8935
(16.0); 1.5832 (1.3); -0.0002 (6.2)
1.71-376: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5030 (4.9); 7.5010 (4.9); 7.4710 (0.9); 7.4518 (0.9); 7.3961 (0.6); 7.3800 (1.2); 7.3745 (0.9); 7.3640 (0.7); 7.3590 (2.2); 7.3540 (0.9); 7.3426 (0.9); 7.3379 (1.5); 7.3219 (0.8); 7.2604 (47.7); 7.0246 (2.9); 7.0175 (0.5); 7.0139 (0.6); 7.0052 (3.4); 7.0038 (3.2); 6.9963 (0.8); 6.9910 (0.6); 6.9844 (2.6); 6.9739 (0.6); 4.9538 (0.8); 4.9361 (1.8); 4.9169 (1.8); 4.8993 (0.8); 3.5372 (0.6); 3.5338 (0.6); 3.5246 (1.4); 3.5204 (1.2); 3.5129 (1.5); 3.5092 (1.8); 3.5049
(2.4) ; 3.4978 (2.2); 3.4896 (3.3); 3.4801 (1.4); 3.4743 (2.8); 3.4689 (1.4); 3.4625 (0.7); 3.4591 (1.1); 3.4560 (0.7); 3.4442 (0.6); 2.0266 (12.1); 2.0246 (12.2); 2.0127 (1.6); 2.0009 (1.2); 1.9946 (1.4); 1.9829 (1.4); 1.9783 (1.0); 1.9651 (1.0); 1.9605 (0.9); 1.9492 (0.8); 1.8800 (16.0); 1.8692 (1.4); 1.8522 (16.0); 1.8250 (0.9); 1.5593 (1.1); 1.0893 (12.4);
1.0867 (12.3); 1.0741 (12.4); 1.0714 (12.2); 1.0233 (0.5); 0.0080 (0.7); -0.0002 (25.3); -0.0085 (0.9)
1.71-388: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.7668 (1.0); 7.5870 (2.4); 7.5851 (2.4); 7.3374 (0.5); 7.3164 (1.0); 7.2953 (0.6); 7.2601 (37.3); 6.9833 (1.4); 6.9646 (1.7); 6.9627 (1.6); 6.9439 (1.3); 6.5063 (2.2); 5.2981 (1.9); 4.1307 (0.6); 4.1128 (0.6); 2.2747 (7.9); 2.0438
(3.4) ; 2.0381 (6.2); 2.0368 (6.3); 1.9692 (16.0); 1.2764 (0.8); 1.2585 (1.8); 1.2407 (0.7); -0.0002 (14.8); -0.0085 (0.6)
1.71- 399: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.3662 (0.6); 7.5580 (1.0); 7.3639 (0.7); 7.2600 (74.4); 7.0316 (1.6); 7.0123 (2.0); 6.9917 (1.4); 5.2985 (4.1); 2.9347 (3.2); 2.0547 (3.3); 2.0431 (1.1); 1.9416 (3.2); 1.5463 (16.0); 0.0079 (1.3); -0.0002 (37.2); -0.0085 (1.2)
1.72- 152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4701 (0.7); 7.4656 (0.7); 7.3218 (2.0); 7.3199 (1.8); 7.2594 (46.2); 7.2126 (0.6); 7.2101 (0.7); 7.1939 (0.9); 7.1910 (1.0); 7.1280 (0.5); 2.0677 (3.0); 2.0659 (3.1); 2.0623 (3.2); 2.0605 (3.0); 1.8308 (16.0); 1.5372 (8.8); 0.0079
(0.8); -0.0002 (26.8); -0.0085 (1.1)
1.72-170: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5928 (0.7); 7.5883 (0.7); 7.5179 (0.9); 7.4919 (1.7); 7.4900 (1.6); 7.2590 (151.5); 7.2453 (0.7); 7.2422 (0.7); 7.2264 (1.0); 7.2235 (1.1); 7.1518 (0.5); 6.9950 (0.9); 3.9674 (2.7); 3.9541 (2.7); 3.7099 (9.8); 2.1005 (3.0); 2.0987
(3.0); 2.0950 (3.2); 2.0932 (2.9); 1.8874 (16.0); 1.5390 (1.3); 0.0079 (1.7); -0.0002 (58.7); -0.0085 (1.8)
1.72-172: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5772 (0.5); 7.5728 (0.5); 7.5586 (1.0); 7.5541 (1.1); 7.5399 (0.6); 7.5353 (0.6); 7.5180 (1.3); 7.4857 (2.3); 7.4838 (2.3); 7.3730 (0.5); 7.3600 (0.6); 7.3523 (0.6); 7.2591 (231.8); 7.2432 (1.0); 7.2401 (1.0); 7.2242 (1.5); 7.2212
(1.5) ; 7.2053 (0.5); 7.2026 (0.6); 7.1785 (0.7); 7.1756 (0.6); 7.1532 (1.1); 7.1500 (0.9); 7.1322 (0.8); 6.9951 (1.3); 4.4681 (1.0); 4.4501 (1.4); 4.4323 (1.0); 3.6921 (16.0); 2.1002 (4.3); 2.0985 (4.6); 2.0953 (4.6); 2.0937 (4.3); 1.8700
(9.7); 1.8656 (9.7); 1.5296 (12.4); 1.3522 (6.0); 1.3342 (6.0); 0.0080 (2.7); -0.0002 (87.0); -0.0085 (2.3)
1.72-178: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5180 (1.9); 7.4546 (1.1); 7.3086 (0.7); 7.2591 (332.3); 7.2187 (0.6); 7.1972 (0.6); 6.9951 (1.9); 3.5639 (6.2); 3.4581 (1.1); 3.4425 (1.0); 2.4868 (0.8); 2.4709 (1.4); 2.4553 (0.7); 2.0938 (2.0); 2.0886 (2.0); 1.8500 (9.9); 1.5277
(16.0); 0.0080 (4.1); -0.0002 (126.7); -0.0085 (3.5)
1.72-195: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4798 (1.9); 7.4778 (1.6); 7.4613 (0.6); 7.4567 (0.7); 7.2591 (72.6); 7.2407 (0.6); 7.2378 (0.6); 7.2220 (0.9); 7.2190 (1.0); 3.8619 (1.0); 3.8459 (1.0); 3.8392 (1.0); 3.8232 (1.0); 2.0997 (3.0); 2.0978 (3.2); 2.0952 (3.2); 2.0933 (2.9); 1.8788 (16.0); 1.5301 (7.4); 0.0080 (0.8); -0.0002 (27.3); -0.0085 (0.8) 1.72-310: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5039 (0.5); 7.4885 (1.8); 7.4868 (1.8); 7.4403 (0.7); 7.4358 (0.9); 7.3704 (0.5); 7.2602 (23.1); 7.2474 (0.6); 7.2445 (0.7); 7.2286 (1.0); 7.2257 (1.0); 7.2009 (0.5); 7.1752 (0.6); 3.4684 (0.8); 3.4562 (1.0); 3.4437 (0.9); 2.6965
(1.0) ; 2.6879 (0.8); 2.6839 (1.0); 2.6718 (0.9); 2.5797 (7.0); 2.0972 (4.5); 1.8865 (16.0); -0.0002 (9.4)
1.72- 353: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.6128 (0.7); 7.4780 (0.7); 7.4735 (0.8); 7.4651 (1.7); 7.4632 (1.8); 7.2598 (37.6); 7.2503 (0.8); 7.2473 (0.8); 7.2314 (0.9); 7.2284 (1.0); 7.2097 (0.5); 7.1770 (0.5); 4.1304 (0.9); 4.1125 (1.0); 3.9103 (1.3); 3.9020 (0.9); 3.8995 (1.4); 3.8959 (0.8); 3.8923 (0.5); 3.8882 (1.5); 3.6497 (0.6); 3.6402 (0.8); 2.0988 (3.2); 2.0971 (3.6); 2.0945 (3.5); 2.0926 (3.3); 2.0435 (4.2); 1.8896 (16.0); 1.5541 (0.7); 1.2764 (1.2); 1.2586 (2.4); 1.2407 (1.1); -0.0002 (13.3)
1.73- 1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5011 (1.7); 7.4992 (1.6); 7.3410 (0.6); 7.3276 (0.8); 7.3218 (0.9); 7.3192 (1.3); 7.3135 (1.1); 7.3117 (1.9);
7.2602 (16.2); 7.0994 (0.6); 2.6701 (0.6); 2.6609 (0.6); 1.9704 (5.8); 1.8570 (16.0); 0.6952 (0.8); 0.6915 (1.2); 0.6775
(1.1) ; 0.6736 (0.9); 0.3847 (0.8); 0.3818 (0.9); 0.3783 (0.9); 0.3760 (0.7); 0.3721 (0.9); 0.3685 (0.8); -0.0002 (6.3) 1.73-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5013 (1.7); 7.4992 (1.6); 7.4976 (0.6); 7.3413 (0.7); 7.3280 (0.8); 7.3222 (1.0); 7.3193 (1.2); 7.3142 (1.1); 7.3120 (2.1); 7.2641 (0.6); 7.2633 (0.8); 7.2599 (43.1); 7.2552 (0.6); 7.1219 (0.6); 7.1172 (0.5); 7.1027 (0.5); 7.0999 (0.6); 7.0981 (0.5); 2.6698 (0.6); 2.6606 (0.6); 1.9719 (3.6); 1.9704 (5.3); 1.9689 (3.7); 1.8570 (16.0); 1.8498 (0.8); 1.5427 (10.8); 0.6972 (0.5); 0.6953 (0.8); 0.6917 (1.2); 0.6889 (0.6); 0.6791 (0.8); 0.6776 (1.0); 0.6737 (0.9); 0.3847 (0.7); 0.3817 (0.8); 0.3783 (0.8); 0.3756 (0.6); 0.3720 (0.8); 0.3685 (0.8); 0.0080 (0.7); 0.0024 (0.8); -0.0002 (22.2); -
0.0025 (1.1); -0.0085 (0.6)
1.73-122: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4326 (1.6); 7.4307 (1.6); 7.2754 (0.7); 7.2598 (23.0); 7.2523 (1.0); 7.2485 (1.8); 7.0462 (0.5); 7.0242 (0.6); 5.2981 (0.9); 3.6928 (0.6); 3.6742 (0.8); 3.6553 (0.6); 3.4745 (0.7); 3.4573 (1.5); 3.4401 (0.8); 2.1419 (0.9); 2.1222
(0.8); 2.1045 (0.8); 1.9615 (5.4); 1.8623 (16.0); 1.5527 (1.2); -0.0002 (8.6)
1.73-149: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4652 (1.6); 7.4632 (1.6); 7.2771 (0.8); 7.2648 (1.5); 7.2593 (45.8); 7.2516 (1.5); 7.0526 (0.5); 7.0307 (0.6); 5.7407 (0.6); 5.7069 (0.6); 5.2982 (1.7); 4.1952 (0.9); 4.1899 (1.1); 4.1833 (0.8); 3.6489 (0.8); 3.6432 (1.0); 3.6379
(0.8); 1.9747 (5.4); 1.8625 (16.0); 1.5372 (1.6); 0.0079 (0.5); -0.0002 (16.6)
1.73-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3475 (1.5); 7.3455 (1.5); 7.2985 (0.6); 7.2859 (0.8); 7.2811 (1.8); 7.2757 (0.9); 7.2718 (1.7); 7.2608 (14.5);
7.0553 (0.5); 1.9548 (4.9); 1.8339 (16.0); -0.0002 (5.3)
I.73-303: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4401 (1.8); 7.4384 (1.8); 7.2817 (1.0); 7.2666 (2.7); 7.2599 (24.2); 7.0311 (0.6); 7.0201 (0.5); 3.1500 (7.0); 3.0431 (4.0); 1.9730 (6.2); 1.8301 (16.0); 1.5468 (3.0); -0.0002 (8.4)
1.73- 353: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.4675 (0.8); 7.5186 (1.9); 7.5173 (1.7); 7.3610 (0.7); 7.3471 (0.7); 7.3413 (0.9); 7.3372 (1.3); 7.3311 (2.0);
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1.74- 1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5243 (0.7); 8.5127 (0.8); 7.5149 (0.6); 7.5113 (0.7); 7.4896 (0.6); 7.4862 (0.6); 7.4747 (1.4); 7.4730 (1.4); 7.3178 (0.6); 7.3080 (0.6); 7.3063 (0.6); 7.2967 (0.9); 7.2871 (0.5); 7.2854 (0.5); 7.2610 (16.9); 2.6954 (0.6); 2.6859 (0.6); 2.2340 (5.8); 2.2325 (3.8); 1.8494 (16.0); 0.7130 (0.8); 0.7094 (1.2); 0.7067 (0.6); 0.6954 (1.0); 0.6915 (0.9);
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1.74-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
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(5.2) ; 2.1927 (3.2); 1.8406 (16.0); 1.7269 (1.0); 1.7171 (1.0); 1.7096 (3.0); 1.7021 (1.0); 1.6925 (1.1); 1.5648 (1.6); -
0.0002 (16.0); -0.0085 (0.5)
1.74-102: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
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(1.3) ; 7.2608 (26.0); 2.7005 (0.5); 2.6885 (0.6); 2.6829 (1.0); 2.6741 (0.7); 2.6708 (0.7); 2.6657 (0.6); 2.6565 (0.6);
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1.74-113: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5294 (1.4); 8.5257 (2.4); 8.5219 (1.5); 8.5179 (1.5); 8.5141 (2.5); 8.5104 (1.4); 7.4969 (1.3); 7.4935 (1.4); 7.4761 (1.7); 7.4724 (2.8); 7.4688 (1.5); 7.4514 (1.6); 7.4480 (1.6); 7.3354 (4.8); 7.3336 (4.8); 7.2951 (1.6); 7.2854 (2.0); 7.2837 (2.0); 7.2740 (3.0); 7.2611 (60.3); 7.2531 (1.6); 3.6959 (0.6); 2.1998 (0.6); 2.1848 (10.0); 2.1828 (16.0); 2.1807 (10.7); 2.0728 (1.0); 1.8683 (4.3); 1.8358 (4.2); 1.8234 (2.5); 1.5698 (8.7); 1.4416 (0.6); 1.3479 (2.2); 1.3337
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1.74-122: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.4925 (0.7); 8.4809 (0.7); 7.4433 (0.5); 7.4396 (0.8); 7.4185 (0.6); 7.4146 (0.8); 7.4117 (1.5); 7.4098 (1.5); 7.2605 (18.7); 7.2547 (0.7); 7.2530 (0.6); 7.2432 (0.8); 3.7207 (0.7); 3.7021 (0.8); 3.6832 (0.7); 3.4800 (0.9); 3.4628 (1.8); 3.4456 (0.9); 2.2019 (5.5); 2.1651 (0.8); 2.1462 (0.9); 2.1279 (0.8); 1.8656 (16.0); -0.0002 (7.1) 1.74-124: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5288 (0.7); 8.5172 (0.8); 7.4782 (0.5); 7.4745 (0.9); 7.4535 (0.5); 7.4500 (0.5); 7.3095 (1.5); 7.3075 (1.5); 7.2961 (0.6); 7.2863 (0.6); 7.2846 (0.6); 7.2750 (0.9); 7.2652 (0.8); 7.2610 (20.8); 7.2541 (0.5); 5.2985 (1.0); 2.1883
(3.0) ; 2.1860 (4.5); 2.1836 (3.0); 1.8412 (16.0); 1.5687 (0.8); 1.5227 (0.6); 1.5092 (0.6); -0.0002 (7.7)
1.74-133: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5274 (0.8); 8.5236 (0.5); 8.5196 (0.5); 8.5158 (0.8); 7.4795 (0.6); 7.4759 (1.0); 7.4722 (0.5); 7.4548 (0.6); 7.4514 (0.6); 7.3113 (1.6); 7.3093 (1.7); 7.2996 (0.6); 7.2897 (0.7); 7.2880 (0.7); 7.2784 (1.0); 7.2689 (0.7); 7.2671 (0.8); 7.2611 (23.0); 3.3012 (0.6); 3.2911 (0.7); 3.2852 (12.9); 2.1842 (3.2); 2.1820 (5.0); 2.1797 (3.6); 1.8415 (16.0);
1.5645 (3.6); -0.0002 (10.0)
1.74-135: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5287 (0.6); 8.5249 (1.1); 8.5212 (0.7); 8.5171 (0.7); 8.5133 (1.1); 8.5096 (0.6); 7.4987 (0.6); 7.4953 (0.6); 7.4779 (0.8); 7.4742 (1.3); 7.4706 (0.7); 7.4532 (0.8); 7.4497 (0.8); 7.3160 (2.1); 7.3141 (2.2); 7.2996 (0.8); 7.2898 (0.9); 7.2881 (0.9); 7.2784 (1.3); 7.2689 (1.0); 7.2671 (1.1); 7.2610 (37.6); 4.1607 (0.5); 4.1428 (0.6); 4.1298 (1.0); 4.1120 (3.2); 4.0941 (3.3); 4.0763 (1.0); 2.3990 (0.6); 2.1913 (4.2); 2.1891 (6.7); 2.1869 (4.6); 2.0907 (1.7); 1.8399 (16.0); 1.5613 (6.8); 1.2786 (0.6); 1.2607 (1.3); 1.2429 (0.8); 1.2388 (3.7); 1.2210 (7.8); 1.2031 (3.6); 0.0079 (0.6); -
0.0002 (16.6); -0.0085 (0.5)
1.74-149: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5085 (0.8); 8.4968 (0.8); 7.4587 (0.5); 7.4552 (0.9); 7.4425 (1.5); 7.4406 (1.5); 7.4343 (0.5); 7.2803 (0.6); 7.2705 (0.9); 7.2686 (1.0); 7.2594 (81.7); 7.2497 (0.6); 7.2480 (0.5); 5.7460 (0.6); 5.7040 (0.6); 4.1931 (0.9); 4.1876
(1.1) ; 4.1808 (0.9); 3.6466 (0.8); 3.6407 (1.0); 3.6353 (0.8); 2.1967 (3.3); 2.1946 (5.5); 2.1926 (3.3); 1.8806 (16.0);
0.0080 (1.0); -0.0002 (30.4); -0.0085 (0.8)
1.74-149: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5103 (0.5); 8.5066 (0.8); 8.5028 (0.5); 8.4987 (0.5); 8.4950 (0.8); 7.4573 (0.6); 7.4538 (1.0); 7.4503 (0.6); 7.4436 (1.8); 7.4420 (1.7); 7.4329 (0.6); 7.4295 (0.5); 7.2797 (0.6); 7.2681 (1.1); 7.2610 (21.9); 7.2490 (0.6); 5.7446 (0.6); 5.7026 (0.7); 4.1923 (1.1); 4.1866 (1.4); 4.1802 (1.1); 3.6459 (1.0); 3.6402 (1.3); 3.6348 (1.0); 2.1938 (6.0);
1.8943 (0.8); 1.8802 (16.0); 1.8684 (1.0); 1.5795 (3.0); -0.0002 (8.4)
1.74-150: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5029 (0.8); 8.4913 (0.8); 7.4550 (0.6); 7.4514 (0.9); 7.4304 (0.6); 7.4269 (0.6); 7.4173 (1.6); 7.4155 (1.7); 7.2726 (0.7); 7.2607 (21.3); 7.2515 (1.0); 7.2403 (0.5); 3.7646 (0.6); 3.7513 (0.9); 3.7371 (0.6); 3.2461 (0.7); 3.2329
(1.0) ; 3.2205 (0.6); 2.1987 (6.0); 1.8445 (16.0); 1.6625 (0.7); 1.6484 (0.6); 1.6083 (0.6); 1.6002 (0.5); 1.5949 (0.7);
1.5739 (3.1); -0.0002 (9.2)
1.74-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5266 (0.8); 8.5150 (0.8); 7.4856 (0.5); 7.4820 (0.9); 7.4609 (0.5); 7.4575 (0.5); 7.3502 (1.5); 7.3485 (1.6); 7.2994 (0.6); 7.2980 (0.6); 7.2882 (0.9); 7.2771 (0.5); 7.2670 (0.6); 7.2611 (17.8); 5.2986 (1.4); 2.1959 (5.2); 1.8488
(16.0); 1.5671 (0.9); -0.0002 (6.6)
1.74-156: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5314 (1.2); 8.5276 (2.1); 8.5239 (1.4); 8.5199 (1.4); 8.5160 (2.2); 8.5123 (1.3); 7.5077 (1.2); 7.5043 (1.2); 7.4868 (1.5); 7.4832 (2.4); 7.4796 (1.3); 7.4621 (1.4); 7.4587 (1.4); 7.3460 (3.7); 7.3446 (3.8); 7.3099 (1.5); 7.3000 (1.8); 7.2984 (1.8); 7.2887 (2.5); 7.2791 (1.5); 7.2775 (1.6); 7.2675 (1.8); 7.2609 (62.7); 2.8007 (0.6); 2.4987 (0.8); 2.4723 (0.9); 2.4654 (0.9); 2.4391 (0.7); 2.1930 (9.0); 2.1908 (14.4); 2.1887 (9.9); 1.8576 (11.1); 1.8404 (16.0);
1.5585 (15.1); 0.0080 (0.9); -0.0002 (28.0); -0.0085 (0.9)
1.74-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5253 (0.7); 8.5137 (0.7); 7.4802 (0.5); 7.4765 (0.8); 7.3181 (1.4); 7.3161 (1.4); 7.2885 (0.6); 7.2869 (0.6); 7.2772 (0.8); 7.2676 (0.6); 7.2625 (12.4); 7.2563 (0.5); 2.1938 (3.0); 2.1917 (4.7); 2.1895 (3.0); 1.8683 (0.5); 1.8493
(16.0); 1.6044 (0.7); -0.0002 (4.5)
1.74-17: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5228 (0.8); 8.5190 (1.3); 8.5152 (0.8); 8.5112 (0.8); 8.5074 (1.4); 8.5037 (0.8); 7.5023 (0.7); 7.4988 (0.7); 7.4814 (0.9); 7.4779 (1.4); 7.4743 (0.8); 7.4568 (0.8); 7.4534 (0.8); 7.3778 (0.9); 7.3056 (0.9); 7.2957 (1.0); 7.2941
(1.1) ; 7.2845 (1.5); 7.2749 (0.9); 7.2733 (1.0); 7.2614 (29.3); 2.1928 (5.3); 1.8509 (0.6); 1.8356 (16.0); 1.8129 (0.7);
1.5772 (4.0); -0.0002 (12.9)
1.74-170: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5030 (0.8); 8.4914 (0.8); 7.5373 (0.5); 7.5295 (1.6); 7.5276 (1.6); 7.5199 (0.7); 7.5162 (0.9); 7.4950 (0.6); 7.4916 (0.6); 7.3251 (0.6); 7.3153 (0.6); 7.3136 (0.6); 7.3039 (0.9); 7.2944 (0.5); 7.2927 (0.5); 7.2610 (21.1); 5.2983
(1.8) ; 3.9556 (2.6); 3.9415 (2.6); 3.6852 (10.5); 2.2215 (3.2); 2.2192 (5.3); 2.2170 (3.3); 1.9085 (16.0); -0.0002 (8.0) 1.74-171 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6970 (1.0); 8.6846 (1.0); 7.6619 (0.9); 7.6402 (0.6); 7.5189 (0.7); 7.5077 (1.7); 7.4623 (0.7); 7.4517 (0.7); 7.4415 (0.6); 7.2600 (97.2); 6.9960 (0.6); 4.0732 (3.7); 3.7620 (6.2); 2.5888 (6.0); 2.1781 (4.6); 1.8713 (16.0); 0.0079
(1.0); -0.0002 (36.8); -0.0085 (1.2)
1.74-178: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.4943 (0.8); 8.4827 (0.8); 7.5250 (0.5); 7.5213 (0.8); 7.5178 (0.5); 7.5001 (0.5); 7.4966 (0.5); 7.4810 (1.6); 7.4792 (1.6); 7.3267 (0.5); 7.3167 (0.6); 7.3152 (0.6); 7.3054 (0.8); 7.2957 (0.5); 7.2942 (0.5); 7.2600 (37.5); 3.5641 (10.4); 3.4717 (0.7); 3.4555 (1.7); 3.4401 (1.7); 3.4239 (0.7); 2.4948 (1.3); 2.4785 (2.6); 2.4621 (1.2); 2.2069 (5.4);
1.8649 (16.0); -0.0002 (13.8)
1.74-179: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6779 (1.2); 8.6658 (1.2); 7.6445 (0.8); 7.4465 (0.7); 7.4361 (0.7); 7.4256 (0.6); 7.3451 (1.8); 7.2614 (40.3); 4.1353 (0.6); 4.1187 (0.7); 3.6324 (0.6); 2.5997 (0.7); 2.5185 (1.4); 2.1704 (6.0); 2.1687 (6.5); 2.1658 (6.5); 2.1642
(5.9) ; 1.8348 (16.0); 1.2512 (1.3); -0.0002 (14.8) 1.74-213: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5366 (0.8); 8.5250 (0.8); 7.5381 (0.5); 7.5343 (0.7); 7.5126 (0.6); 7.5092 (0.6); 7.5013 (1.5); 7.4996 (1.5); 7.3444 (0.5); 7.3344 (0.6); 7.3330 (0.6); 7.3232 (0.9); 7.2606 (14.6); 4.1096 (3.4); 4.0953 (3.4); 2.2516 (5.9); 1.8857
(16.0); -0.0002 (5.4)
1.74-214: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5241 (0.8); 8.5125 (0.8); 7.4922 (0.5); 7.4886 (0.8); 7.3614 (1.4); 7.3599 (1.4); 7.3057 (0.6); 7.3042 (0.6); 7.2945 (0.8); 7.2605 (28.3); 4.3568 (1.3); 3.1502 (2.3); 2.2077 (3.4); 2.2058 (5.5); 2.2039 (3.3); 2.1491 (2.4); 1.8686
(16.0); 1.5565 (0.6); -0.0002 (10.6)
1.74-216: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5249 (0.8); 8.5211 (0.5); 8.5173 (0.5); 8.5134 (0.8); 7.5139 (0.6); 7.5103 (0.7); 7.5035 (1.6); 7.4880 (0.6); 7.4846 (0.6); 7.3256 (0.6); 7.3157 (0.7); 7.3142 (0.6); 7.3045 (1.0); 7.2948 (0.5); 7.2932 (0.6); 7.2599 (46.3); 2.2707 (5.7); 1.8623 (16.0); 1.7030 (0.6); 1.6514 (12.0); 1.6506 (11.9); 1.5440 (1.9); 1.4484 (1.0); 1.2559 (0.8); -0.0002
(17.2); -0.0085 (0.6)
I.74-227: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5305 (0.8); 8.5189 (0.8); 7.5232 (0.6); 7.5195 (0.8); 7.5051 (1.5); 7.5034 (1.5); 7.4978 (0.6); 7.4943 (0.6); 7.3305 (0.5); 7.3206 (0.6); 7.3191 (0.6); 7.3094 (0.9); 7.2996 (0.5); 7.2982 (0.5); 7.2607 (18.5); 3.4731 (0.7); 3.4561 (1.6); 3.4409 (1.7); 3.4240 (0.7); 2.5869 (1.6); 2.5700 (3.3); 2.5529 (1.5); 2.2454 (6.0); 1.8778 (16.0); 1.6059 (1.1); -
0.0002 (7.0)
I.74-228: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5206 (0.5); 8.5169 (0.9); 8.5131 (0.5); 8.5090 (0.6); 8.5053 (0.9); 8.5015 (0.5); 7.4843 (0.6); 7.4807 (1.0); 7.4769 (0.5); 7.4595 (0.6); 7.4560 (0.6); 7.3862 (1.4); 7.3027 (0.5); 7.2929 (0.7); 7.2913 (0.6); 7.2816 (0.9); 7.2719 (0.6); 7.2705 (0.6); 7.2605 (34.6); 2.5989 (0.6); 2.2148 (4.0); 2.2130 (6.6); 2.2111 (3.9); 1.8802 (0.6); 1.8467 (16.0);
1.5556 (1.9); -0.0002 (12.8)
I.74-3: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5326 (0.8); 8.5248 (0.5); 8.5210 (0.8); 7.5341 (0.6); 7.5305 (0.6); 7.5295 (0.6); 7.5083 (0.5); 7.5049 (0.5); 7.4791 (1.5); 7.4774 (1.5); 7.3396 (0.5); 7.3296 (0.6); 7.3281 (0.6); 7.3184 (0.9); 7.3087 (0.6); 7.3072 (0.5); 7.2605 (24.9); 2.2522 (5.9); 1.8513 (16.0); 1.5730 (1.2); 1.5203 (0.7); 1.5052 (1.4); 1.4994 (1.6); 1.4966 (0.9); 1.4850 (0.8);
1.1734 (0.8); 1.1590 (1.5); 1.1531 (1.4); 1.1380 (0.7); -0.0002 (9.2)
I.74-303: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5108 (0.7); 8.4992 (0.8); 7.4620 (0.5); 7.4585 (0.8); 7.4214 (1.5); 7.4195 (1.5); 7.2734 (0.7); 7.2719 (0.6); 7.2601 (30.6); 7.2528 (0.7); 3.1516 (6.8); 3.0212 (3.6); 2.1979 (3.3); 2.1961 (5.4); 2.1942 (3.3); 1.8480 (16.0); 1.2549
(1.2); -0.0002 (11.1)
I.74-353: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 10.9797 (1.4); 8.5139 (0.8); 8.5095 (1.2); 8.5059 (0.9); 8.5024 (0.9); 8.4980 (1.3); 8.4945 (0.9); 7.8072 (0.7); 7.8039 (0.8); 7.7862 (0.9); 7.7828 (1.0); 7.7804 (1.0); 7.7718 (2.3); 7.7594 (0.9); 7.7561 (0.9); 7.4767 (1.0); 7.4669
(1.1) ; 7.4654 (1.0); 7.4556 (1.6); 7.4444 (0.9); 7.4346 (0.7); 4.6238 (0.8); 4.6093 (1.5); 4.5947 (0.8); 3.7933 (1.0); 3.7817 (1.6); 3.7689 (1.1); 3.5401 (0.7); 3.5269 (1.4); 3.5138 (1.2); 3.5006 (0.5); 3.3265 (31.1); 2.5386 (1.0); 2.5340
(1.4); 2.5252 (17.4); 2.5207 (36.8); 2.5161 (50.9); 2.5115 (34.9); 2.5069 (15.6); 2.1762 (8.0); 1.7286 (16.0)
I.74-59: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5621 (0.8); 8.5582 (0.5); 8.5544 (0.5); 8.5505 (0.8); 7.7207 (0.8); 7.7156 (1.6); 7.7105 (0.8); 7.5815 (0.6); 7.5779 (0.7); 7.5732 (0.5); 7.5551 (1.9); 7.5526 (2.0); 7.3552 (0.7); 7.3537 (0.7); 7.3512 (0.6); 7.3483 (0.7); 7.3457
(1.2) ; 7.3343 (1.0); 7.3245 (0.6); 7.3231 (0.6); 7.2592 (26.2); 7.2239 (0.8); 7.2038 (1.6); 7.1836 (0.8); 7.0610 (0.6); 7.0586 (0.7); 7.0560 (0.6); 7.0536 (0.6); 7.0386 (0.5); 7.0360 (0.5); 5.2978 (1.1); 2.2775 (6.3); 1.9470 (16.0); 1.5465 (2.1); -0.0002 (9.8)
1.74- 63: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5769 (0.5); 8.5730 (0.8); 8.5692 (0.5); 8.5654 (0.6); 8.5615 (0.8); 8.5576 (0.5); 7.9731 (0.7); 7.9689 (1.1); 7.9648 (0.7); 7.7844 (0.6); 7.7689 (0.5); 7.7648 (0.6); 7.7635 (0.6); 7.7595 (0.5); 7.5996 (0.6); 7.5961 (0.7); 7.5946 (0.6); 7.5911 (0.5); 7.5735 (0.6); 7.5701 (0.6); 7.5622 (1.6); 7.5607 (1.6); 7.3923 (1.2); 7.3718 (1.5); 7.3659 (0.9); 7.3619 (2.2); 7.3586 (1.0); 7.3504 (1.0); 7.3428 (0.6); 7.3405 (0.7); 7.3393 (0.8); 7.2600 (21.0); 5.2981 (2.6); 2.2837 (6.4); 1.9517 (16.0); 1.5559 (1.7); -0.0002 (7.8)
1.75- 1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6120 (1.0); 8.6082 (1.0); 8.6003 (1.0); 8.5965 (1.0); 7.8353 (1.0); 7.8315 (1.0); 7.8150 (1.1); 7.8112 (1.1); 7.4766 (1.7); 7.4746 (1.7); 7.2833 (1.1); 7.2716 (1.2); 7.2609 (30.6); 7.2513 (1.2); 2.6571 (0.6); 2.6485 (0.6); 2.1228 (6.4); 2.1210 (6.1); 1.8472 (16.0); 1.5660 (6.2); 0.7036 (0.9); 0.7000 (1.3); 0.6859 (1.2); 0.6821 (1.0); 0.6794 (0.6);
0.3974 (0.9); 0.3945 (1.0); 0.3909 (1.0); 0.3847 (1.0); 0.3812 (0.9); -0.0002 (10.5)
1.75-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6021 (1.0); 8.5983 (1.0); 8.5904 (1.0); 8.5867 (1.0); 7.8006 (1.0); 7.7968 (1.0); 7.7803 (1.1); 7.7765 (1.0); 7.3627 (1.7); 7.3607 (1.7); 7.2606 (51.3); 7.2544 (1.8); 7.2427 (1.3); 7.2340 (1.1); 7.2223 (1.0); 3.5270 (1.0); 2.6913 (1.0); 2.0979 (6.1); 2.0961 (6.0); 1.8647 (0.9); 1.8337 (16.0); 1.7310 (0.6); 1.7141 (1.8); 1.7068 (1.2); 1.6970 (0.6); 1.5598 (8.0); 0.0080 (0.6); -0.0002 (17.4); -0.0085 (0.6) 1.75-102: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6012 (1.8); 8.5976 (1.9); 8.5896 (1.9); 8.5859 (1.8); 7.8004 (2.0); 7.7966 (2.0); 7.7801 (2.2); 7.7763 (2.1); 7.5188 (0.6); 7.3376 (4.1); 7.3357 (4.1); 7.3100 (0.7); 7.2600 (98.8); 7.2512 (3.5); 7.2394 (2.1); 7.2308 (2.0); 7.2191 (1.9); 6.9960 (0.5); 4.2842 (0.5); 4.2762 (0.7); 4.2678 (0.6); 4.2598 (0.6); 2.7349 (2.1); 2.7169 (3.2); 2.7013 (1.7); 2.0997 (13.6); 2.0982 (13.8); 1.8791 (0.6); 1.8565 (0.9); 1.8450 (0.7); 1.8381 (0.8); 1.8189 (16.0); 1.8151 (15.2); 1.7806 (0.7); 1.7645 (0.7); 1.6567 (0.6); 1.6441 (0.8); 1.6290 (0.9); 1.6138 (0.8); 1.5985 (0.5); 1.5491 (3.3); 1.4451 (0.5); 1.4390 (0.6); 1.4294 (0.7); 1.4256 (0.8); 1.4164 (0.7); 1.4122 (0.6); 1.4000 (0.6); 1.3331 (1.0); 1.2843 (1.3);
1.2560 (0.7); 1.2126 (8.2); 1.1969 (8.2); 0.0080 (1.7); -0.0002 (57.5); -0.0084 (2.4)
1.75-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6048 (0.9); 8.6010 (0.9); 8.5931 (0.9); 8.5893 (0.9); 7.8033 (1.0); 7.7995 (1.0); 7.7830 (1.0); 7.7792 (1.0); 7.3184 (1.6); 7.3164 (1.6); 7.2620 (18.8); 7.2560 (1.3); 7.2443 (1.0); 7.2356 (1.0); 7.2239 (0.9); 2.0988 (5.8); 2.0969
(5.8); 1.8405 (16.0); 1.5887 (1.2); -0.0002 (6.5)
1.75-171 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6088 (0.8); 8.6051 (0.9); 8.5971 (0.8); 8.5934 (0.9); 7.8070 (1.2); 7.8033 (1.2); 7.7867 (1.3); 7.7829 (1.2); 7.4500 (0.9); 7.2603 (91.8); 7.2484 (1.9); 7.2397 (1.5); 7.2280 (1.4); 6.9963 (0.5); 4.0648 (1.8); 3.7532 (3.2); 3.7393 (0.6); 2.6032 (2.9); 2.1086 (4.2); 1.8641 (6.9); 1.8405 (0.7); 1.5503 (16.0); 0.0080 (1.0); -0.0002 (31.1); -0.0085 (1.1) 1.75-213: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6212 (0.9); 8.6174 (1.0); 8.6095 (1.0); 8.6058 (1.0); 7.8608 (1.0); 7.8570 (1.0); 7.8404 (1.1); 7.8366 (1.0); 7.5063 (1.7); 7.5043 (1.8); 7.3056 (1.1); 7.2939 (1.0); 7.2852 (1.0); 7.2735 (1.0); 7.2608 (19.6); 4.1043 (3.4); 4.0900
(3.4); 2.1500 (6.2); 2.1481 (6.6); 1.8795 (16.0); 1.6196 (0.9); -0.0002 (7.5)
I.75-284: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6240 (0.8); 8.6203 (0.8); 8.6122 (1.6); 8.6084 (1.6); 8.6003 (0.9); 8.5965 (0.9); 7.8503 (0.8); 7.8465 (0.9); 7.8299 (0.9); 7.8262 (0.9); 7.8096 (0.9); 7.8058 (0.9); 7.7893 (1.0); 7.7855 (0.9); 7.5080 (1.6); 7.5062 (1.5); 7.3187 (1.6); 7.3168 (1.6); 7.2961 (0.9); 7.2845 (0.9); 7.2757 (1.0); 7.2602 (49.2); 7.2543 (2.3); 7.2454 (1.0); 7.2337 (0.9); 4.1307 (1.1); 4.1128 (1.1); 2.1903 (5.7); 2.1886 (5.5); 2.0935 (5.8); 2.0918 (5.6); 2.0434 (5.0); 1.8789 (16.0); 1.8437
(13.1); 1.2764 (1.4); 1.2585 (2.8); 1.2406 (1.3); 0.0079 (0.8); -0.0002 (27.4); -0.0085 (1.1)
I.75-303: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5900 (0.9); 8.5863 (1.0); 8.5784 (1.0); 8.5746 (1.0); 7.7840 (1.1); 7.7801 (1.0); 7.7637 (1.2); 7.7598 (1.1); 7.4131 (1.7); 7.4112 (1.7); 7.2605 (65.6); 7.2352 (1.1); 7.2236 (1.0); 7.2150 (1.0); 7.2033 (1.0); 3.7045 (1.1); 3.1489 (6.8); 3.0590 (3.5); 2.1329 (0.6); 2.1310 (0.6); 2.1150 (6.0); 2.1131 (6.6); 1.8817 (1.8); 1.8645 (1.5); 1.8466 (16.0);
1.5556 (13.5); 0.0080 (0.6); -0.0002 (22.4); -0.0084 (0.7)
1.77-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5287 (0.5); 8.5196 (0.5); 7.4542 (1.6); 7.4522 (1.6); 7.2623 (11.2); 7.1974 (0.6); 7.1856 (0.6); 7.1782 (0.5); 2.6220 (0.6); 2.6138 (0.6); 2.4086 (5.7); 2.1572 (6.0); 2.1554 (6.0); 1.8342 (16.0); 0.6966 (0.9); 0.6932 (1.3); 0.6905 (0.6); 0.6790 (1.1); 0.6753 (1.0); 0.6725 (0.5); 0.3633 (0.8); 0.3603 (0.9); 0.3569 (0.9); 0.3543 (0.7); 0.3506 (0.9);
0.3472 (0.8); -0.0002 (4.1)
1.77-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5098 (0.5); 7.3492 (1.6); 7.3472 (1.6); 7.2644 (7.8); 7.1548 (0.6); 7.1429 (0.6); 7.1356 (0.6); 7.1237 (0.5); 3.5294 (0.9); 2.6738 (0.9); 2.4043 (5.5); 2.1737 (5.9); 2.1719 (5.9); 1.8090 (16.0); 1.7168 (1.1); 1.7093 (1.4); 1.7014
(1.2); -0.0002 (3.0)
1.77-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5174 (0.5); 8.5083 (0.5); 8.5055 (0.5); 7.3228 (1.6); 7.3208 (1.7); 7.2633 (8.9); 7.1709 (0.6); 7.1590 (0.6); 7.1517 (0.5); 7.1398 (0.5); 5.2978 (0.9); 2.3898 (5.5); 2.1617 (6.0); 2.1597 (6.1); 1.8170 (16.0); 1.2580 (0.6); -0.0002 (3-4)
1.77- 329: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5158 (0.7); 8.5039 (0.7); 7.5910 (0.6); 7.5725 (0.6); 7.5187 (0.6); 7.5101 (2.0); 7.5082 (2.0); 7.2599 (88.5); 7.1848 (0.5); 7.1656 (0.5); 5.2983 (2.9); 4.1304 (0.5); 4.1126 (0.6); 2.4270 (5.9); 2.1638 (7.9); 2.1620 (7.8); 2.0434 (2.6); 1.9081 (16.0); 1.5665 (3.9); 1.2763 (0.8); 1.2585 (1.9); 1.2407 (0.7); 1.0020 (1.4); 0.9946 (1.6); 0.9907 (1.3); 0.9834 (1.5); 0.8198 (0.7); 0.8119 (0.8); 0.8000 (0.8); 0.7927 (0.7); 0.0080 (1.5); -0.0002 (48.1); -0.0085 (1.7)
1.78- 2: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4327 (1.8); 7.4310 (1.7); 7.3476 (1.7); 7.3342 (1.8); 7.2598 (28.9); 7.0389 (1.8); 7.0255 (1.7); 2.1355 (6.3); 2.1340 (6.3); 1.8121 (16.0); 1.7921 (0.7); 1.5409 (5.0); 1.3011 (6.8); 0.6158 (1.5); 0.6043 (1.2); 0.5742 (1.4); 0.5625
(1.6); 0.0079 (0.7); -0.0002 (16.7); -0.0083 (0.7)
1.78-19: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4536 (3.7); 7.4516 (3.7); 7.3627 (4.5); 7.3493 (4.9); 7.3298 (0.7); 7.2601 (20.6); 7.0490 (4.8); 7.0355 (4.5); 3.0117 (0.7); 3.0079 (0.5); 3.0035 (0.5); 2.9997 (1.1); 2.9916 (1.1); 2.9877 (0.5); 2.9834 (0.5); 2.9795 (0.7); 2.2598 (0.7); 2.2578 (0.7); 2.1434 (13.6); 2.1415 (13.5); 2.0429 (0.6); 1.8375 (16.0); 1.8349 (15.9); 1.8178 (1.9); 1.6292 (0.5); 1.6207 (0.7); 1.6123 (0.7); 1.6039 (0.8); 1.5954 (0.6); 1.2582 (0.6); 1.2303 (0.6); 1.2145 (1.3); 1.2102 (0.8); 1.1986 (0.8); 1.1943 (1.3); 1.1786 (0.6); 0.9681 (0.6); 0.9663 (0.6); 0.9559 (0.6); 0.9542 (0.6); 0.9439 (0.6); 0.9420
(0.6); -0.0002 (11.7)
I.78-20: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4620 (1.8); 7.4600 (1.7); 7.3394 (2.0); 7.3260 (2.2); 7.2597 (30.9); 7.0245 (2.2); 7.0111 (2.0); 2.4301 (0.6); 2.4205 (0.7); 2.4109 (0.6); 2.1326 (6.6); 2.1307 (6.2); 1.8579 (16.0); 1.8387 (0.5); 1.5423 (4.4); 1.0516 (7.5); 0.9025 (7.6); 0.6808 (0.5); 0.6671 (0.6); 0.6614 (0.6); 0.6478 (0.6); 0.1995 (0.6); 0.1884 (0.7); 0.1753 (0.6); 0.0079 (0.6); - 0.0002 (17.3); -0.0085 (0.7) 1.78-14: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4446 (4.1); 7.4426 (3.9); 7.3574 (4.2); 7.3439 (4.5); 7.2602 (24.0); 7.0427 (4.6); 7.0293 (4.3); 6.9960 (0.7); 6.9888 (0.7); 5.2980 (4.1); 4.5417 (0.6); 4.5387 (0.6); 4.5335 (0.6); 4.5305 (0.6); 4.5247 (0.6); 4.5217 (0.6); 4.5165 (0.6); 4.5135 (0.6); 4.3870 (0.6); 4.3840 (0.6); 4.3788 (0.6); 4.3759 (0.6); 4.3700 (0.6); 4.3670 (0.6); 4.3618 (0.6); 4.3588 (0.6); 3.0299 (0.5); 3.0157 (0.6); 3.0128 (0.6); 3.0080 (0.6); 3.0051 (0.5); 2.9908 (0.6); 2.2566 (0.6); 2.2548 (0.6); 2.1380 (15.2); 2.1362 (14.3); 1.8314 (16.0); 1.8247 (15.9); 1.8126 (1.0); 1.8059 (0.9); 1.5616 (3.0); 1.3934 (0.5); 1.3852 (0.5); 1.3730 (0.6); 1.3690 (0.6); 1.3648 (0.7); 1.3608 (0.6); 1.3487 (0.6); 1.3405 (0.6); 1.3352 (0.6); 1.3270 (0.6); 1.3148 (0.6); 1.3108 (0.6); 1.3067 (0.7); 1.3027 (0.6); 1.2905 (0.6); 1.2823 (0.6); 0.8670 (0.5); 0.8529 (0.6); 0.8499 (0.7); 0.8467 (0.6); 0.8385 (0.7); 0.8360 (0.7); 0.8326 (0.7); 0.8296 (0.6); 0.8246 (0.7); 0.8215 (0.7);
0.8182 (0.7); 0.8157 (0.6); 0.8075 (0.6); 0.8042 (0.6); 0.8012 (0.6); -0.0002 (9.5)
I.78-73: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5102 (1.8); 7.5082 (1.8); 7.4441 (1.9); 7.4353 (1.9); 7.3571 (2.1); 7.3437 (2.3); 7.2595 (60.7); 7.0533 (2.3); 7.0399 (2.1); 6.9642 (2.0); 6.9553 (1.9); 2.1769 (6.6); 2.1750 (6.3); 1.9679 (16.0); 1.9560 (0.8); 1.5383 (1.2); 0.0080
(1.2); -0.0002 (35.7); -0.0085 (1.2)
1.78-136: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3290 (2.2); 7.3155 (3.1); 7.3138 (2.2); 7.3117 (2.0); 7.2598 (34.7); 7.0091 (2.4); 6.9956 (2.3); 5.2984 (1.6); 2.7593 (0.5); 2.1191 (6.8); 2.1173 (6.8); 1.8198 (16.0); 1.7930 (0.8); 1.5389 (6.7); 0.0080 (0.6); -0.0002 (20.2); -
0.0085 (0.9)
1.78-137: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3285 (2.4); 7.3258 (2.0); 7.3152 (2.1); 7.2595 (71.6); 7.0089 (1.9); 6.9955 (2.2); 5.2986 (1.5); 2.1165 (6.4); 2.1149 (5.9); 1.8331 (16.0); 1.8170 (1.5); 1.8050 (1.2); 1.5332 (14.1); 0.0080 (1.1); -0.0002 (40.2); -0.0084 (2.5) 1.78-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3274 (1.8); 7.3245 (2.7); 7.3109 (2.0); 7.2612 (9.0); 7.0042 (1.9); 6.9908 (1.8); 5.2982 (2.7); 2.1126 (6.0);
2.1108 (5.9); 1.8271 (16.0); 1.8011 (0.7); -0.0002 (3.5)
1.78-170: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4940 (1.7); 7.4920 (1.6); 7.3420 (1.9); 7.3287 (2.1); 7.2601 (17.2); 7.0248 (2.1); 7.0114 (2.0); 3.9565 (2.7);
3.9427 (2.7); 3.7059 (9.9); 2.1569 (6.2); 2.1551 (6.0); 1.8835 (16.0); -0.0002 (6.5)
1.78-211 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4702 (1.8); 7.4683 (1.7); 7.3493 (1.7); 7.3359 (1.9); 7.2595 (36.2); 7.0383 (1.8); 7.0250 (1.7); 3.9809 (1.7); 3.9744 (1.8); 3.9679 (1.8); 3.9614 (1.8); 2.1805 (0.9); 2.1741 (1.7); 2.1676 (0.9); 2.1532 (6.4); 2.1514 (6.1); 1.8625
(16.0); 1.8480 (1.0); 1.5353 (6.3); 0.0078 (0.9); -0.0002 (21.5); -0.0084 (1.0)
I.78-284: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3197 (2.4); 7.3099 (2.2); 7.3077 (2.5); 7.3063 (3.5); 7.2597 (46.2); 7.0035 (2.6); 6.9900 (2.4); 5.2984 (0.9); 2.1107 (7.6); 2.1088 (7.5); 1.8262 (16.0); 1.8000 (0.8); 1.5380 (8.0); 0.0080 (0.8); -0.0002 (27.4); -0.0085 (1.1) I.78-323: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.0772 (0.5); 7.5183 (0.7); 7.4936 (1.8); 7.3401 (1.2); 7.3267 (1.4); 7.3099 (1.0); 7.2595 (124.0); 7.2098 (1.2); 7.0164 (1.4); 7.0031 (1.3); 6.9954 (0.8); 4.1483 (0.5); 4.1304 (1.6); 4.1125 (1.6); 4.0946 (0.5); 2.5111 (0.9); 2.1523 (5.4); 2.1087 (0.6); 2.0933 (1.3); 2.0432 (7.4); 2.0218 (6.7); 1.9022 (16.0); 1.8857 (1.5); 1.5490 (3.4); 1.2763 (2.1);
1.2584 (4.2); 1.2406 (2.1); 0.0080 (2.2); -0.0002 (68.2); -0.0085 (2.9); -0.0499 (0.6)
I.78-329: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4915 (2.0); 7.3343 (1.0); 7.3209 (1.0); 7.2599 (71.9); 7.0130 (1.0); 6.9995 (0.9); 6.9960 (0.7); 4.1483 (0.6); 4.1304 (2.0); 4.1126 (2.0); 4.0948 (0.7); 2.1477 (6.9); 2.0708 (0.7); 2.0434 (9.2); 1.9040 (16.0); 1.8893 (1.4); 1.5527 (4.1); 1.2764 (2.6); 1.2585 (5.3); 1.2406 (2.6); 1.0317 (1.3); 1.0240 (1.5); 1.0208 (1.4); 1.0134 (1.4); 1.0039 (0.5);
0.8314 (0.8); 0.8237 (1.0); 0.8119 (1.0); 0.8044 (0.8); 0.0080 (1.3); -0.0002 (41.2); -0.0085 (1.7)
I.78-353: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.7948 (0.7); 7.4623 (1.8); 7.4603 (1.7); 7.3648 (1.9); 7.3514 (2.1); 7.2598 (37.2); 7.0508 (2.1); 7.0374 (1.9); 4.1304 (0.8); 4.1126 (0.8); 3.9114 (1.3); 3.9067 (0.6); 3.9031 (1.0); 3.9005 (1.5); 3.8969 (0.9); 3.8932 (0.6); 3.8892 (1.6); 3.6439 (0.8); 2.1588 (6.5); 2.1569 (6.2); 2.0433 (3.5); 1.8840 (16.0); 1.8697 (1.1); 1.5488 (2.5); 1.2763 (1.2);
1.2585 (2.2); 1.2406 (1.0); 0.8819 (0.8); 0.0079 (0.8); -0.0002 (19.2); -0.0085 (0.7)
1.80-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4062 (1.7); 7.4044 (1.6); 7.2596 (22.8); 7.2047 (0.7); 7.1955 (0.8); 7.1907 (0.8); 7.1816 (0.8); 6.8866 (1.4); 6.8726 (1.3); 2.6785 (0.6); 2.6693 (0.6); 2.1670 (3.2); 2.1655 (3.2); 2.1615 (3.3); 1.8173 (16.0); 1.5430 (5.4); 0.7221 (0.9); 0.7185 (1.3); 0.7045 (1.2); 0.7007 (1.0); 0.4086 (0.8); 0.4057 (1.0); 0.4022 (1.0); 0.3960 (1.0); 0.3925 (0.9);
0.0078 (0.5); -0.0002 (13.6); -0.0085 (0.5)
1.80-19: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4132 (2.2); 7.4111 (2.2); 7.2599 (11.1); 7.2230 (1.2); 7.2137 (1.2); 7.2091 (1.3); 7.1997 (1.2); 6.9034 (1.7); 6.9025 (1.7); 6.8894 (1.6); 6.8885 (1.6); 3.0372 (0.7); 3.0287 (0.7); 2.1731 (4.0); 2.1713 (4.4); 2.1682 (4.3); 2.1663
(4.0); 1.8176 (16.0); 1.2160 (0.8); 1.1957 (0.8); -0.0002 (6.4)
1.80-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.2950 (1.6); 7.2930 (1.6); 7.2598 (30.5); 7.1629 (0.8); 7.1538 (0.8); 7.1490 (0.8); 7.1399 (0.8); 6.8502 (1.1); 6.8491 (1.1); 6.8362 (1.0); 6.8352 (1.0); 5.2983 (1.6); 3.5252 (0.7); 2.6023 (0.8); 2.1550 (2.7); 2.1531 (2.8); 2.1485 (2.9); 2.1466 (2.7); 1.7982 (16.0); 1.7312 (0.9); 1.7214 (1.0); 1.7141 (2.7); 1.7066 (1.0); 1.6969 (1.0); 1.5462 (7.3); 0.0080 (0.7); -0.0002 (18.0); -0.0085 (0.6) 1.80-134: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.2657 (1.7); 7.2595 (45.2); 7.2463 (2.2); 7.2445 (2.1); 7.1666 (0.9); 7.1575 (1.0); 7.1526 (1.0); 7.1436 (1.0); 6.8521 (1.6); 6.8382 (1.4); 5.2981 (1.6); 2.6130 (0.6); 2.6065 (0.6); 2.5798 (1.0); 2.5752 (1.0); 2.5485 (0.6); 2.5420 (0.6); 2.1495 (3.6); 2.1480 (3.8); 2.1432 (3.9); 2.1418 (3.6); 1.7922 (16.0); 1.5393 (13.8); 0.8771 (3.6); 0.8611 (3.5);
0.0078 (0.8); 0.0062 (0.9); -0.0002 (24.6); -0.0083 (1.0)
1.80-136: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3449 (0.5); 7.2793 (3.8); 7.2594 (52.1); 7.1835 (0.6); 7.1745 (0.6); 7.1694 (0.6); 7.1604 (0.5); 6.8607 (1.1); 6.8467 (0.9); 5.2983 (2.0); 2.1613 (3.1); 2.1551 (2.8); 1.7963 (10.6); 1.5333 (16.0); -0.0002 (28.9); -0.0084 (1.2) 1.80-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.2871 (1.6); 7.2852 (1.6); 7.2597 (26.7); 7.1781 (0.8); 7.1690 (0.8); 7.1642 (0.9); 7.1551 (0.8); 6.8568 (1.3); 6.8430 (1.2); 5.2981 (3.1); 2.1595 (2.9); 2.1579 (3.0); 2.1532 (3.1); 2.1515 (2.9); 1.8036 (16.0); 1.5634 (1.2); 0.0078
(0.6); -0.0002 (14.7); -0.0084 (0.6)
1.80-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.2667 (0.5); 7.2599 (14.5); 7.2518 (1.7); 7.2501 (1.6); 7.1659 (0.7); 7.1568 (0.7); 7.1520 (0.8); 7.1429 (0.7);
6.8507 (1.3); 6.8368 (1.2); 2.1527 (3.0); 2.1474 (3.0); 1.8060 (16.0); 1.5508 (3.7); -0.0002 (8.2)
1.80-211 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4309 (1.6); 7.4288 (1.6); 7.2596 (17.2); 7.2090 (0.9); 7.1999 (0.9); 7.1951 (0.9); 7.1859 (0.9); 6.8865 (1.2); 6.8854 (1.2); 6.8726 (1.1); 6.8715 (1.1); 3.9699 (1.8); 3.9635 (1.9); 3.9568 (1.8); 3.9504 (1.8); 2.1873 (1.0); 2.1804
(3.6); 2.1781 (3.1); 2.1741 (3.6); 2.1720 (2.9); 1.8454 (16.0); 1.5446 (2.7); -0.0002 (9.8)
1.80-284: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3449 (0.6); 7.2715 (4.1); 7.2593 (54.6); 7.1748 (0.6); 7.1640 (0.6); 7.1591 (0.6); 7.1501 (0.5); 6.8558 (0.5); 6.8418 (0.5); 5.2983 (0.6); 2.1535 (1.3); 2.1489 (1.4); 1.8034 (5.0); 1.5313 (16.0); 0.0079 (2.9); -0.0002 (31.3); -
0.0085 (3.1)
1.80-323: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5183 (1.0); 7.4548 (1.6); 7.3088 (0.5); 7.2594 (181.2); 7.2265 (1.0); 7.2099 (0.7); 7.2037 (0.8); 7.1941 (0.8); 7.1893 (0.8); 7.1804 (0.7); 6.9954 (1.0); 6.8657 (1.0); 6.8524 (0.9); 4.1305 (0.7); 4.1126 (0.7); 2.5071 (0.9); 2.1762 (2.6); 2.1710 (2.7); 2.0784 (1.2); 2.0434 (3.5); 2.0241 (6.3); 2.0045 (0.5); 1.9217 (0.5); 1.8848 (16.0); 1.5367 (9.5); 1.2764 (1.0); 1.2586 (2.1); 1.2407 (1.0); 0.0080 (2.8); -0.0002 (100.7); -0.0085 (4.3)
1.80- 73: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4734 (1.7); 7.4714 (1.7); 7.4497 (1.6); 7.4408 (1.6); 7.2592 (82.7); 7.2228 (0.8); 7.2137 (0.9); 7.2089 (1.1); 7.1998 (0.9); 6.9681 (1.6); 6.9592 (1.6); 6.8975 (1.3); 6.8964 (1.3); 6.8835 (1.2); 6.8825 (1.2); 5.2981 (1.7); 2.1955
(3.0) ; 2.1936 (3.2); 2.1892 (3.2); 2.1873 (3.0); 1.9520 (16.0); 1.5370 (2.0); 0.0079 (1.9); -0.0002 (47.8); -0.0085 (1.7)
1.81- 1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4482 (1.7); 7.4462 (1.6); 7.3466 (1.9); 7.3332 (2.1); 7.2603 (17.5); 7.0339 (2.1); 7.0206 (1.9); 2.6696 (0.6);
2.6606 (0.6); 2.1346 (6.3); 2.1327 (6.0); 1.8370 (16.0); 0.7136 (0.8); 0.7101 (1.2); 0.7073 (0.6); 0.6972 (0.9); 0.6960
(1.1) ; 0.6922 (0.9); 0.4063 (0.8); 0.4033 (0.9); 0.3999 (0.9); 0.3974 (0.8); 0.3936 (0.9); 0.3901 (0.8); -0.0002 (6.7) 1.81-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4484 (1.6); 7.4464 (1.6); 7.3467 (2.2); 7.3333 (2.3); 7.2603 (18.5); 7.0339 (2.3); 7.0205 (2.2); 2.6696 (0.6);
2.6607 (0.6); 2.1347 (6.1); 2.1327 (6.2); 1.8372 (16.0); 1.8102 (0.9); 0.7154 (0.5); 0.7134 (0.8); 0.7099 (1.3); 0.7071 (0.6); 0.6972 (0.9); 0.6958 (1.1); 0.6920 (1.0); 0.6891 (0.6); 0.4064 (0.8); 0.4035 (0.9); 0.4000 (0.8); 0.3974 (0.7);
0.3938 (0.9); 0.3903 (0.9); -0.0002 (7.4)
1.81-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3417 (1.6); 7.3397 (1.6); 7.3105 (2.0); 7.2971 (2.1); 7.2608 (15.8); 6.9967 (2.2); 6.9833 (2.0); 3.5224 (0.8); 2.6162 (0.8); 2.1076 (5.9); 2.1057 (5.8); 1.8180 (16.0); 1.7349 (1.1); 1.7253 (1.0); 1.7177 (2.8); 1.7102 (1.0); 1.7005
(0.8); -0.0002 (6.3)
1.81-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3108 (1.8); 7.2973 (2.3); 7.2948 (1.6); 7.2927 (1.5); 7.2602 (19.3); 6.9978 (2.0); 6.9844 (1.8); 2.1127 (5.5);
2.1108 (5.6); 1.8242 (16.0); -0.0002 (7.4)
1.81-172: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4861 (2.4); 7.4840 (2.4); 7.3409 (2.9); 7.3275 (3.1); 7.2602 (25.4); 7.0228 (3.4); 7.0094 (3.1); 4.4694 (0.9); 4.4513 (1.4); 4.4332 (0.9); 3.6896 (16.0); 2.1532 (8.8); 2.1513 (8.6); 1.8693 (8.6); 1.8604 (8.5); 1.3432 (6.5); 1.3251 (6.4); -0.0002 (9.8)
1.81- 178: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4546 (1.7); 7.4526 (1.6); 7.3379 (2.0); 7.3245 (2.2); 7.2606 (16.1); 7.0259 (2.3); 7.0125 (2.0); 3.5924 (10.5); 3.4679 (0.7); 3.4522 (1.7); 3.4366 (1.7); 3.4208 (0.7); 2.4919 (1.3); 2.4759 (2.4); 2.4598 (1.2); 2.1505 (6.3); 2.1486 (6.1); 1.8429 (16.0); 1.5617 (1.1); -0.0002 (6.2)
1.82- 1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.9687 (1.5); 8.9636 (1.5); 7.6129 (1.6); 7.6077 (1.6); 7.4333 (1.5); 7.4315 (1.5); 7.2605 (34.8); 2.6213 (0.6); 2.6130 (0.6); 2.3373 (7.0); 2.3355 (6.9); 1.8514 (16.0); 0.6963 (1.0); 0.6929 (1.4); 0.6787 (1.3); 0.6750 (1.1); 0.6722
(0.5); 0.3619 (0.9); 0.3589 (1.1); 0.3554 (1.0); 0.3528 (0.9); 0.3492 (1.0); 0.3458 (1.0); -0.0002 (13.8)
1.82-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.9062 (1.6); 8.9010 (1.6); 7.6226 (1.9); 7.6175 (1.9); 7.3156 (1.7); 7.3136 (1.7); 7.2603 (43.4); 3.5324 (0.9); 2.6376 (0.9); 2.3443 (6.5); 2.3424 (6.4); 1.8275 (16.0); 1.7018 (1.2); 1.6922 (1.2); 1.6847 (1.3); 0.0080 (0.5); -0.0002 (16.8) 1.82-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.9297 (1.4); 8.9246 (1.4); 7.6126 (1.8); 7.6075 (1.8); 7.2759 (2.0); 7.2739 (2.0); 7.2600 (69.3); 2.3363 (7.1);
2.3344 (7.1); 1.8363 (16.0); 0.0079 (0.8); -0.0002 (26.3); -0.0085 (0.7)
1.82-170: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.9645 (1.3); 8.9594 (1.4); 7.7384 (1.4); 7.7332 (1.4); 7.4875 (1.5); 7.4859 (1.5); 7.2651 (0.5); 7.2642 (0.8); 7.2602 (46.0); 7.2554 (1.3); 7.2546 (1.1); 7.2530 (0.7); 7.2521 (0.6); 7.2513 (0.6); 7.2506 (0.5); 7.2497 (0.5); 3.9553
(2.5) ; 3.9421 (2.5); 3.6959 (11.8); 2.3509 (7.7); 2.3490 (7.8); 1.8928 (16.0); 0.0079 (0.5); -0.0002 (17.7); -0.0051
(0.5); -0.0085 (0.7)
1.82-171 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.9083 (3.0); 8.9032 (3.0); 7.6341 (4.7); 7.6290 (4.6); 7.5183 (3.0); 7.4218 (1.8); 7.3101 (0.7); 7.2928 (0.6); 7.2595 (521.6); 7.2286 (0.8); 7.2092 (0.9); 6.9955 (3.0); 4.0658 (3.6); 3.7592 (5.9); 2.5626 (5.8); 2.3540 (7.1); 1.8584
(16.0); 1.6242 (7.8); 0.1462 (0.6); 0.0080 (6.1); -0.0002 (199.9); -0.0086 (5.4); -0.1496 (0.6)
1.82-172: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.9458 (2.2); 8.9406 (2.2); 7.7522 (2.3); 7.7470 (2.3); 7.4680 (2.2); 7.4661 (2.1); 7.2605 (41.1); 4.4724 (0.9); 4.4546 (1.3); 4.4368 (0.9); 3.6820 (16.0); 2.3581 (8.7); 2.3562 (8.4); 1.8744 (8.6); 1.8662 (8.6); 1.3306 (6.5); 1.3127
(6.4); -0.0002 (16.1)
1.82-178: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.9155 (1.6); 8.9103 (1.7); 7.7390 (1.8); 7.7339 (1.7); 7.4401 (1.8); 7.4384 (1.7); 7.2608 (26.6); 3.5301 (11.4); 3.4562 (0.7); 3.4410 (1.7); 3.4255 (1.8); 3.4101 (0.7); 2.4720 (1.4); 2.4565 (2.3); 2.4411 (1.4); 2.3556 (7.0); 2.3539
(6.6) ; 1.8547 (16.0); -0.0002 (10.0)
I.82-303: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.8831 (1.1); 8.8780 (1.1); 7.6484 (1.6); 7.6435 (1.6); 7.5183 (1.2); 7.3800 (1.8); 7.3780 (1.7); 7.3098 (0.6); 7.2594 (200.0); 6.9954 (1.2); 3.1536 (6.6); 2.9801 (4.2); 2.3622 (6.8); 2.3604 (6.6); 1.8316 (16.0); 1.6564 (2.6);
0.0079 (2.4); -0.0002 (75.1); -0.0085 (2.1)
I.82-329: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.4528 (1.8); 7.2594 (167.4); 7.2080 (1.4); 6.9955 (0.8); 6.8614 (1.2); 6.8479 (0.9); 4.1305 (2.0); 4.1126 (2.0); 4.0947 (0.8); 2.1713 (3.0); 2.1655 (2.8); 2.1234 (0.9); 2.0432 (8.6); 1.8875 (16.0); 1.5525 (7.3); 1.2763 (2.9); 1.2585
(5.4) ; 1.2406 (2.6); 1.0288 (1.3); 0.8128 (0.9); 0.0080 (3.4); -0.0002 (91.7); -0.0085 (2.4)
1.84-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.8485 (3.7); 8.8363 (3.9); 7.4812 (1.7); 7.4791 (1.7); 7.2621 (24.3); 7.2118 (1.2); 7.1997 (2.2); 7.1875 (1.1); 2.8945 (0.9); 2.6116 (0.6); 2.6035 (0.6); 2.4388 (6.2); 2.4369 (6.2); 1.9200 (0.6); 1.9026 (16.0); 0.6803 (0.8); 0.6768 (1.3); 0.6740 (0.6); 0.6626 (1.2); 0.6589 (1.0); 0.6560 (0.6); 0.3642 (0.8); 0.3612 (0.9); 0.3578 (0.9); 0.3551 (0.8);
0.3515 (1.0); 0.3481 (0.9); -0.0002 (9.0)
1.84-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.7942 (3.8); 8.7819 (3.9); 7.3536 (1.8); 7.3515 (1.7); 7.2622 (30.3); 7.2573 (0.8); 7.2565 (0.7); 7.2557 (0.6); 7.2549 (0.5); 7.1693 (1.2); 7.1571 (2.2); 7.1448 (1.1); 5.2989 (0.5); 3.5299 (0.8); 2.8828 (2.3); 2.6710 (0.9); 2.4374 (6.1); 2.4354 (6.0); 2.0940 (0.6); 1.9256 (0.9); 1.8875 (16.0); 1.6946 (1.0); 1.6896 (1.0); 1.6833 (0.8); 1.6790 (0.9);
1.2562 (0.8); 1.1249 (0.6); -0.0002 (10.8)
1.84-213: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.8522 (3.3); 8.8399 (3.3); 7.5194 (2.1); 7.2602 (84.9); 7.2384 (1.0); 7.2262 (1.8); 7.2139 (1.0); 4.2620 (1.2); 4.2470 (1.3); 4.0891 (3.3); 4.0746 (3.3); 2.8962 (1.9); 2.4452 (6.5); 2.0639 (0.6); 1.9347 (16.0); 1.9184 (1.9); 1.5856
(1.3); 1.4866 (0.7); 1.2552 (0.6); 1.1427 (0.7); 1.0080 (0.6); 0.0079 (0.8); -0.0002 (29.8); -0.0083 (1.1)
1.113-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3173 (0.8); 7.2601 (22.2); 7.2259 (3.5); 6.9759 (1.0); 6.9573 (1.2); 6.9552 (1.2); 6.9367 (0.9); 3.7588 (10.4);
1.8375 (16.0); 1.5452 (10.4); -0.0002 (13.0); -0.0082 (0.6)
1.113-353: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.3622 (0.8); 7.3569 (0.9); 7.3483 (4.2); 7.3359 (0.5); 7.2599 (45.3); 7.0194 (1.1); 7.0002 (1.3); 6.9986 (1.2); 6.9961 (0.8); 6.9795 (0.9); 3.9082 (1.3); 3.9036 (0.5); 3.8999 (0.9); 3.8973 (1.4); 3.8938 (0.9); 3.8901 (0.6); 3.8861
(1.5) ; 3.7926 (12.4); 3.6458 (0.8); 3.6350 (0.9); 3.6245 (0.6); 1.8985 (16.0); 1.5483 (2.7); 0.0079 (0.9); -0.0002
(26.3); -0.0085 (0.8)
1.115-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3043 (0.7); 7.2913 (0.9); 7.2847 (1.9); 7.2789 (1.2); 7.2762 (2.1); 7.2601 (34.1); 7.2220 (4.0); 7.0810 (0.5); 7.0620 (0.5); 7.0592 (0.6); 5.2983 (0.7); 3.7445 (11.8); 1.8373 (16.0); 1.5456 (3.7); -0.0002 (12.2)
1.115- 353: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.3137 (0.9); 7.3578 (3.8); 7.3488 (0.8); 7.3351 (0.8); 7.3291 (1.0); 7.3251 (1.5); 7.3187 (2.2); 7.2601 (30.4); 7.1261 (0.6); 7.1217 (0.5); 7.1067 (0.5); 7.1035 (0.7); 3.8894 (1.4); 3.8787 (1.6); 3.8751 (0.9); 3.8674 (1.6); 3.7769 (11.3); 3.7395 (0.9); 3.6407 (0.8); 3.6307 (1.0); 3.6198 (0.7); 1.9058 (16.0); 1.5620 (0.9); -0.0002 (10.4)
1.116- 1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.7149 (2.0); 7.4498 (0.6); 3.7157 (6.0); 3.3099 (16.0); 2.5183 (0.6); 2.5097 (5.4); 2.5051 (11.0); 2.5005 (15.1); 2.4959 (10.4); 2.4913 (4.6); 1.6874 (6.1); 0.6082 (0.5); 0.6026 (0.7); 0.5904 (0.7); 0.5846 (0.5); 0.4207 (0.6); 0.4146
(0.6); 0.4104 (0.5); 0.4048 (0.5); -0.0002 (3.2)
1.116-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.8036 (1.3); 3.7168 (4.0); 3.3096 (16.0); 2.5184 (0.6); 2.5097 (5.3); 2.5052 (10.9); 2.5006 (14.9); 2.4960 (10.3); 2.4914 (4.6); 1.6890 (4.8); -0.0002 (3.2) 1.116-136: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.8255 (1.9); 7.4625 (0.5); 3.7317 (5.6); 3.3094 (16.0); 2.8899 (1.2); 2.7316 (1.0); 2.7303 (1.0); 2.5184 (0.7);
2.5097 (6.1); 2.5051 (12.5); 2.5006 (16.9); 2.4960 (11.6); 2.4914 (5.1); 1.6906 (6.4); -0.0002 (3.4)
1.116-137: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 8.4749 (0.5); 8.4634 (0.5); 7.8672 (2.0); 7.4607 (0.6); 3.7328 (6.1); 3.7191 (1.0); 3.3092 (16.0); 2.5232 (0.6); 2.5186 (0.8); 2.5099 (6.6); 2.5053 (13.4); 2.5007 (18.2); 2.4961 (12.4); 2.4916 (5.4); 1.7826 (0.5); 1.7746 (1.3);
1.7117 (7.1); -0.0002 (3.8)
1.116-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.8166 (1.8); 3.7267 (5.4); 3.3093 (16.0); 2.5183 (0.7); 2.5097 (6.3); 2.5052 (12.7); 2.5006 (17.1); 2.4961 (11.9);
2.4916 (5.4); 1.6983 (6.9); -0.0002 (2.9)
1.116-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.7831 (1.8); 3.7198 (5.1); 3.3093 (16.0); 2.5231 (0.6); 2.5184 (0.7); 2.5097 (5.8); 2.5052 (11.7); 2.5006 (15.8);
2.4960 (10.9); 2.4915 (4.9); 1.6957 (6.6); -0.0002 (3.1)
1.116-2: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.6947 (1.2); 3.7200 (1.4); 3.7188 (1.7); 3.7136 (3.6); 3.6462 (1.0); 3.3092 (16.0); 2.5183 (0.7); 2.5096 (6.1); 2.5051 (12.5); 2.5005 (17.1); 2.4959 (11.7); 2.4913 (5.1); 1.7823 (1.3); 1.7742 (1.6); 1.6688 (3.7); 1.2320 (2.2);
1.1401 (0.8); -0.0002 (3.6)
1.116-34: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.7528 (1.9); 4.6799 (0.7); 4.6640 (0.9); 4.6610 (0.5); 4.6460 (0.5); 4.4619 (0.7); 4.4454 (1.2); 4.4296 (0.6); 3.7262 (5.2); 3.3098 (16.0); 2.5182 (0.6); 2.5095 (5.4); 2.5050 (11.2); 2.5004 (15.2); 2.4958 (10.6); 2.4913 (4.8);
1.7248 (5.4); -0.0002 (3.0)
1.116-211 : 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 8.4784 (0.5); 8.4669 (0.6); 7.7441 (0.6); 7.7429 (0.6); 7.7391 (2.9); 7.4604 (0.5); 7.4593 (0.5); 7.4493 (0.7); 3.8442 (1.0); 3.8380 (1.0); 3.8302 (1.0); 3.8239 (1.0); 3.7210 (7.6); 3.3098 (16.0); 3.0622 (0.5); 3.0560 (1.2); 2.5182 (0.6); 2.5095 (5.7); 2.5050 (11.9); 2.5004 (16.2); 2.4958 (11.2); 2.4912 (5.0); 1.7743 (0.5); 1.7260 (7.8); -0.0002 (3.4) 1.116-213: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 7.7866 (1.6); 4.0894 (1.2); 4.0755 (1.2); 3.7301 (4.8); 3.3091 (16.0); 2.5181 (0.6); 2.5094 (5.9); 2.5049 (12.1);
2.5003 (16.5); 2.4957 (11.4); 2.4911 (5.0); 1.7409 (5.0); -0.0002 (3.4)
1.127-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7444 (3.4); 7.4171 (0.5); 7.3960 (0.9); 7.3801 (0.5); 7.3749 (0.5); 7.2597 (28.9); 7.0387 (1.3); 7.0203 (1.7); 6.9995 (1.1); 6.6133 (0.6); 5.2985 (1.9); 2.7224 (0.5); 2.7136 (0.8); 2.7040 (0.8); 2.6955 (0.5); 2.2414 (9.6); 1.8694 (16.0); 1.5499 (0.9); 0.7204 (1.5); 0.7171 (1.6); 0.7032 (1.7); 0.6993 (1.3); 0.6860 (0.5); 0.4123 (0.6); 0.3993 (1.6);
0.3957 (1.7); 0.3898 (1.6); -0.0002 (12.4); -0.0085 (1.3)
1.127-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6687 (4.2); 7.3599 (0.8); 7.2597 (47.6); 6.9933 (1.0); 6.9751 (1.1); 6.9723 (1.0); 6.9542 (0.9); 3.5251 (0.8); 2.6004 (0.8); 2.2114 (10.4); 1.8626 (0.7); 1.8466 (16.0); 1.7377 (1.2); 1.7276 (1.1); 1.7212 (1.1); 0.0080 (0.7); -
0.0002 (23.1); -0.0085 (0.7)
1.127-124: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6124 (4.5); 7.3604 (0.8); 7.2600 (31.4); 6.9976 (1.0); 6.9794 (1.1); 6.9766 (1.0); 6.9584 (0.9); 2.2076 (10.5);
1.8623 (0.6); 1.8466 (16.0); 1.5429 (0.6); 1.5345 (0.6); 1.5193 (0.6); -0.0002 (15.3); -0.0085 (0.6)
1.127-136: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6364 (3.4); 7.5181 (0.6); 7.3798 (0.7); 7.2593 (108.0); 7.0105 (1.0); 6.9922 (1.3); 6.9895 (1.1); 6.9711 (0.9);
5.2983 (2.4); 2.2143 (9.1); 1.8528 (11.4); 1.5295 (16.0); 0.0080 (1.5); -0.0002 (39.9); -0.0085 (2.1)
1.127-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6434 (3.7); 7.3746 (0.8); 7.2600 (22.6); 7.0056 (1.1); 6.9876 (1.3); 6.9846 (1.2); 6.9666 (1.0); 2.2137 (10.2);
1.8721 (0.8); 1.8591 (16.0); 1.5428 (2.3); -0.0002 (10.8)
1.127-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6227 (4.1); 7.3610 (0.7); 7.2595 (59.1); 6.9966 (1.0); 6.9784 (1.0); 6.9757 (1.0); 6.9575 (0.9); 2.2134 (9.8);
1.8695 (0.6); 1.8524 (16.0); 1.5367 (1.0); 0.0080 (0.8); -0.0002 (28.5); -0.0085 (1.0)
1.127-2: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7330 (3.8); 7.3963 (0.8); 7.2593 (48.0); 7.0399 (1.1); 7.0216 (1.3); 7.0189 (1.2); 7.0007 (1.0); 5.2980 (1.0); 2.2372 (10.5); 1.8437 (16.0); 1.5345 (6.5); 1.3063 (6.8); 0.6076 (1.4); 0.6008 (1.3); 0.5785 (1.3); 0.5757 (1.3); 0.5704
(1.4) ; 0.5677 (1.5); 0.0079 (0.6); -0.0002 (17.5); -0.0084 (0.7)
1.127-3: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7369 (3.8); 7.5350 (0.8); 7.4396 (0.5); 7.4185 (0.9); 7.4019 (0.5); 7.3974 (0.6); 7.2599 (29.4); 7.0571 (1.3); 7.0384 (1.7); 7.0176 (1.2); 5.2985 (0.8); 2.2598 (10.6); 1.8781 (16.0); 1.8525 (0.6); 1.5218 (1.0); 1.5068 (2.0); 1.5008 (2.0); 1.4863 (1.0); 1.1403 (1.0); 1.1258 (1.9); 1.1201 (1.8); 1.1048 (0.8); -0.0002 (14.3); -0.0085 (0.8)
1.127- 284: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6332 (6.5); 7.3909 (0.6); 7.3699 (1.2); 7.3488 (0.7); 7.2676 (0.5); 7.2668 (0.6); 7.2660 (0.7); 7.2652 (0.8); 7.2643 (1.0); 7.2595 (67.1); 7.2530 (1.5); 7.2522 (1.4); 7.2506 (1.1); 7.2490 (0.8); 7.2466 (0.6); 7.2450 (0.6); 7.0030
(1.5) ; 6.9955 (0.6); 6.9846 (1.7); 6.9819 (1.6); 6.9637 (1.4); 5.2980 (1.7); 2.2059 (15.2); 1.8577 (16.0); 1.5349 (10.0); 0.0080 (0.7); -0.0002 (24.6); -0.0067 (0.8); -0.0085 (1.1)
1.128- 1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6782 (3.8); 7.6271 (0.7); 7.6225 (0.8); 7.2601 (18.6); 7.2404 (0.9); 7.2375 (1.0); 7.1874 (0.6); 2.7101 (0.6); 2.7006 (0.6); 2.2283 (11.8); 1.8546 (16.0); 1.5731 (0.6); 0.7320 (0.9); 0.7285 (1.2); 0.7144 (1.1); 0.7106 (0.9); 0.4287 (0.8); 0.4257 (0.9); 0.4222 (0.9); 0.4160 (0.9); 0.4125 (0.8); -0.0002 (7.5) 1.128-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5914 (3.6); 7.5320 (0.7); 7.5275 (0.8); 7.2614 (9.8); 7.2224 (0.5); 7.2197 (0.6); 7.2037 (0.9); 7.2008 (1.0); 7.1695 (0.5); 7.1450 (0.7); 3.5325 (0.8); 2.6265 (0.8); 2.2141 (10.6); 1.8413 (16.0); 1.7470 (0.8); 1.7369 (1.1); 1.7301
(2.2) ; 1.7232 (1.2); 1.7132 (0.6); -0.0002 (3.8)
1.128-124: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5448 (0.8); 7.5409 (4.5); 7.2601 (18.9); 7.2246 (0.5); 7.2217 (0.6); 7.2058 (0.9); 7.2029 (1.0); 7.1498 (0.6);
5.2981 (0.6); 2.2114 (10.8); 1.8410 (16.0); 1.5207 (0.6); -0.0002 (7.6)
1.128-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5712 (3.7); 7.5373 (0.7); 7.5327 (0.8); 7.2606 (11.6); 7.2317 (0.5); 7.2288 (0.6); 7.2129 (0.9); 7.2100 (1.0);
7.1545 (0.6); 5.2981 (0.7); 2.2148 (10.7); 1.8509 (16.0); 1.5600 (1.1); -0.0002 (5.0)
1.128-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.5456 (3.9); 7.2611 (9.6); 7.2237 (0.5); 7.2207 (0.6); 7.2049 (0.8); 7.2019 (0.9); 7.1489 (0.6); 2.2175 (10.2); 1.8477 (16.0); -0.0002 (3.8)
1.128- 353: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.7342 (0.7); 7.6902 (0.5); 7.6866 (4.7); 7.6718 (0.8); 7.6672 (0.8); 7.2722 (0.7); 7.2692 (0.8); 7.2607 (17.2); 7.2534 (1.0); 7.2504 (1.1); 7.2315 (0.5); 7.1961 (0.5); 3.9337 (1.3); 3.9255 (0.9); 3.9228 (1.4); 3.9193 (0.8); 3.9157 (0.5); 3.9116 (1.5); 3.6626 (0.7); 3.6516 (0.8); 3.6411 (0.6); 2.2411 (13.4); 1.9033 (16.0); -0.0002 (8.6)
1.129- 1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7563 (3.5); 7.3839 (0.8); 7.3696 (0.8); 7.3636 (0.7); 7.3496 (0.8); 7.3362 (1.4); 7.3346 (1.4); 7.3179 (0.6); 7.3160 (0.6); 7.2597 (32.3); 7.1439 (0.6); 7.1409 (0.6); 7.1232 (1.0); 7.1202 (0.9); 7.1025 (0.6); 7.0989 (0.5); 6.4885 (0.5); 2.6796 (0.7); 2.6704 (0.7); 2.6614 (0.6); 2.2015 (10.1); 1.8892 (0.7); 1.8749 (16.0); 1.5406 (3.6); 0.7092 (1.3); 0.7061 (1.6); 0.6919 (1.6); 0.6883 (1.4); 0.6754 (0.6); 0.3797 (1.4); 0.3764 (1.5); 0.3701 (1.5); 0.3668 (1.4); 0.3533
(0.5); -0.0002 (14.6)
1.129-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6711 (3.2); 7.3435 (0.8); 7.3293 (0.8); 7.3233 (0.7); 7.3095 (0.8); 7.2979 (1.5); 7.2814 (0.7); 7.2598 (31.8); 7.0984 (0.6); 7.0776 (1.0); 7.0574 (0.5); 3.5261 (1.5); 2.6658 (1.2); 2.1842 (9.4); 1.8646 (0.6); 1.8484 (16.0); 1.7330
(2.3) ; 1.7253 (2.5); 1.7179 (2.4); 1.5424 (3.8); -0.0002 (13.8)
1.129-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6369 (3.6); 7.3571 (0.8); 7.3429 (0.8); 7.3369 (0.8); 7.3229 (0.8); 7.3095 (1.7); 7.2910 (0.8); 7.2597 (35.8); 7.1105 (0.6); 7.1074 (0.6); 7.0898 (1.0); 7.0695 (0.6); 7.0656 (0.5); 3.5051 (0.7); 2.1899 (10.5); 1.8766 (0.5); 1.8571
(16.0); 1.5385 (4.8); -0.0002 (15.5)
1.129-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6238 (3.5); 7.3444 (0.8); 7.3302 (0.7); 7.3241 (0.7); 7.3107 (0.8); 7.3023 (1.0); 7.2997 (1.4); 7.2820 (0.5); 7.2597 (33.7); 7.1016 (0.5); 7.0984 (0.5); 7.0808 (0.8); 7.0779 (0.7); 2.1866 (10.0); 1.8704 (0.5); 1.8533 (16.0);
1.5398 (3.0); -0.0002 (14.5); -0.0082 (1.3)
1.129-213: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7791 (3.4); 7.4417 (0.5); 7.4256 (0.6); 7.4108 (0.5); 7.4051 (0.9); 7.3907 (0.9); 7.3847 (0.8); 7.3707 (0.8); 7.3567 (1.5); 7.3366 (0.7); 7.2596 (28.9); 7.1655 (0.6); 7.1626 (0.6); 7.1442 (1.0); 7.1240 (0.6); 7.1204 (0.5); 4.0973
(2.8); 4.0830 (3.0); 2.2196 (10.0); 1.9058 (16.0); 1.5367 (3.8); -0.0002 (12.8)
1.131 -136: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6322 (1.3); 8.6286 (1.3); 8.6206 (1.4); 8.6169 (1.4); 7.8300 (1.4); 7.8263 (1.3); 7.8097 (1.5); 7.8060 (1.4); 7.5182 (1.0); 7.5067 (5.4); 7.3004 (1.6); 7.2888 (1.8); 7.2801 (1.9); 7.2684 (2.8); 7.2594 (181.7); 6.9954 (1.0); 5.2983
(5.4) ; 2.7692 (0.6); 2.2764 (16.0); 2.0434 (1.8); 1.8901 (0.6); 1.8574 (16.0); 1.5320 (9.9); 1.2764 (0.6); 1.2585 (1.2);
0.0080 (2.0); -0.0002 (66.2); -0.0085 (2.7)
1.131 -2: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.6495 (1.0); 8.6458 (1.0); 8.6378 (1.0); 8.6341 (1.0); 7.8519 (1.0); 7.8482 (1.1); 7.8315 (1.2); 7.8278 (1.1); 7.6192 (4.0); 7.3133 (1.2); 7.3016 (1.2); 7.2929 (1.3); 7.2812 (1.2); 7.2594 (76.6); 5.2981 (0.9); 2.3160 (12.5); 2.1936 (0.5); 1.8706 (1.6); 1.8430 (16.0); 1.5376 (1.2); 1.2955 (6.6); 0.6153 (1.3); 0.6056 (1.4); 0.5779 (1.6); 0.5672 (1.4);
0.0080 (0.9); -0.0002 (28.4); -0.0084 (1.1)
1.144-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6675 (0.6); 7.6628 (0.7); 7.3039 (3.8); 7.2646 (0.6); 7.2597 (46.5); 7.2209 (0.6); 7.2178 (0.7); 7.2020 (0.8); 7.1988 (1.0); 7.1832 (0.9); 7.1801 (0.8); 3.7924 (12.6); 2.6930 (0.6); 2.6835 (0.6); 1.8399 (16.0); 1.5425 (15.4); 0.7193 (0.8); 0.7158 (1.2); 0.7130 (0.6); 0.7017 (1.0); 0.6979 (0.9); 0.4159 (0.7); 0.4129 (0.8); 0.4094 (0.8); 0.4069
(0.7); 0.4032 (0.8); 0.3997 (0.8); 0.0079 (0.6); -0.0002 (20.3); -0.0085 (0.6)
1.144-2: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6664 (0.6); 7.6617 (0.7); 7.2884 (3.8); 7.2596 (43.1); 7.2227 (0.6); 7.2196 (0.7); 7.2039 (0.8); 7.2007 (1.1); 7.1866 (0.5); 7.1849 (0.7); 7.1820 (0.5); 3.7913 (12.6); 1.8151 (16.0); 1.5426 (14.0); 1.3078 (5.9); 0.6158 (1.0);
0.6066 (1.1); 0.5793 (1.4); 0.5733 (1.0); 0.5712 (1.1); 0.5690 (1.1); 0.0079 (0.6); -0.0002 (19.5); -0.0085 (0.6)
1.144-34: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7284 (0.5); 7.7141 (0.9); 7.7094 (0.9); 7.3304 (3.8); 7.2597 (44.8); 7.2404 (0.6); 7.2372 (0.8); 7.2215 (0.9); 7.2183 (1.2); 7.2095 (0.9); 7.2027 (0.5); 7.1995 (0.5); 4.9371 (0.6); 4.8662 (1.2); 4.8492 (1.6); 4.8313 (0.8); 4.4650 (1.1); 4.4477 (1.8); 4.4321 (1.0); 3.8120 (13.3); 1.8521 (16.0); 1.5422 (16.8); 0.0079 (0.6); -0.0002 (19.3); -0.0085 (0-6) 1.144-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6223 (0.6); 7.6177 (0.7); 7.2597 (42.4); 7.1967 (4.0); 7.1929 (0.7); 7.1897 (0.7); 7.1740 (0.8); 7.1708 (0.9); 3.7694 (11.8); 3.5382 (0.7); 2.7011 (0.8); 1.8210 (16.0); 1.7453 (1.1); 1.7357 (0.9); 1.7281 (2.8); 1.7206 (0.9); 1.7109
(0.8); 1.5467 (11.2); 0.0080 (0.6); -0.0002 (18.0); -0.0085 (0.5)
1.144-124: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6294 (0.6); 7.6248 (0.6); 7.2597 (48.7); 7.1938 (0.6); 7.1907 (0.7); 7.1750 (0.8); 7.1718 (1.0); 7.1613 (4.0); 7.1561 (0.5); 7.1530 (0.5); 3.7639 (11.8); 1.8208 (16.0); 1.5413 (16.8); 1.5228 (0.6); 0.0079 (0.6); -0.0002 (21.0); -
0.0085 (0.6)
1.144-136: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6220 (0.8); 7.6174 (0.9); 7.2598 (57.8); 7.2032 (0.8); 7.2001 (0.9); 7.1844 (1.1); 7.1812 (1.4); 7.1753 (5.3); 7.1655 (0.6); 7.1624 (0.6); 7.1526 (0.6); 7.1500 (0.5); 7.1267 (0.6); 7.1240 (0.5); 5.2984 (0.8); 3.7765 (16.0); 2.7688
(0.5); 1.8218 (15.4); 1.5411 (19.8); 0.0080 (0.7); -0.0002 (24.8); -0.0084 (0.8)
1.144-137: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6171 (0.6); 7.6125 (0.7); 7.2646 (0.5); 7.2596 (48.8); 7.2013 (0.6); 7.1982 (0.7); 7.1837 (4.3); 7.1793 (1.1); 7.1606 (0.6); 3.7714 (12.2); 3.7666 (0.8); 3.7639 (0.7); 1.8340 (16.0); 1.8208 (1.0); 1.5396 (13.9); 0.0079 (0.6); -
0.0002 (22.3); -0.0028 (1.1); -0.0085 (0.7)
1.144-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6206 (0.6); 7.6159 (0.7); 7.2598 (42.0); 7.1988 (0.6); 7.1957 (0.7); 7.1847 (4.2); 7.1799 (0.9); 7.1768 (1.0);
3.7776 (12.0); 1.8288 (16.0); 1.5427 (12.8); 0.0080 (0.5); -0.0002 (17.9)
1.144-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.6309 (0.6); 7.6262 (0.6); 7.2598 (35.4); 7.1926 (0.5); 7.1895 (0.6); 7.1738 (0.8); 7.1706 (0.9); 7.1582 (3.7);
7.1550 (0.5); 3.7710 (11.3); 1.8285 (16.0); 1.5443 (8.4); -0.0002 (15.3)
1.144-213: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.7134 (0.7); 7.7087 (0.7); 7.3215 (3.9); 7.2595 (42.8); 7.2378 (0.6); 7.2346 (0.7); 7.2189 (0.9); 7.2157 (1.0); 7.1998 (0.6); 7.1979 (0.6); 7.1969 (0.7); 4.1038 (3.6); 4.0893 (3.6); 3.8112 (13.0); 1.8749 (16.0); 1.5383 (13.5);
0.0080 (0.6); -0.0002 (19.5); -0.0085 (0.5)
1.144-353: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 9.6432 (0.8); 7.7072 (0.7); 7.7027 (0.8); 7.3133 (3.6); 7.2596 (21.7); 7.2326 (0.6); 7.2296 (0.7); 7.2137 (0.8); 7.2106 (1.0); 7.1915 (0.9); 7.1644 (0.5); 4.0417 (0.9); 3.9192 (1.2); 3.9083 (1.4); 3.9050 (0.8); 3.9012 (0.5); 3.8971 (1.5); 3.8084 (11.4); 3.6645 (0.7); 3.6533 (0.8); 3.6478 (0.9); 3.6425 (0.8); 3.6366 (0.6); 3.6257 (0.6); 1.8894 (16.0);
1.5549 (4.3); -0.0002 (9.5)
1.155-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.2254 (3.6); 7.5179 (0.7); 7.4552 (1.0); 7.4341 (0.6); 7.2590 (123.8); 7.2080 (1.4); 7.0616 (1.4); 7.0426 (1.9); 7.0218 (1.3); 6.9949 (0.7); 6.4540 (0.6); 5.2981 (0.7); 3.1165 (10.0); 2.7294 (0.5); 2.7202 (0.7); 2.7109 (0.8); 2.7022 (0.5); 1.8990 (16.0); 1.5279 (13.9); 0.7495 (1.6); 0.7354 (1.7); 0.7187 (0.6); 0.4178 (1.5); -0.0002 (45.9); -0.0513 (0-6)
1.155- 167: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 8.7807 (4.6); 7.5934 (0.9); 7.5722 (0.6); 7.2429 (1.4); 7.2237 (1.6); 7.2030 (1.2); 5.7526 (4.6); 3.3082 (16.2); 3.1291 (11.8); 2.6739 (0.5); 2.6692 (0.6); 2.5227 (2.0); 2.5180 (2.7); 2.5093 (26.4); 2.5047 (54.3); 2.5002 (74.3); 2.4956 (50.6); 2.4910 (22.6); 1.7693 (16.0); 1.7139 (0.6); 1.2359 (0.9); -0.0002 (1.9)
1.156- 1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 8.5278 (5.7); 7.7485 (0.8); 7.7397 (0.8); 7.5232 (0.7); 7.5185 (0.5); 7.5160 (0.5); 7.5085 (0.6); 7.5050 (0.6); 7.5024 (0.8); 7.4976 (0.5); 7.4728 (0.6); 7.4684 (0.6); 7.4543 (1.1); 7.4497 (1.2); 7.4346 (0.8); 7.4305 (0.7); 7.3248 (0.7); 7.3226 (0.8); 7.3003 (1.9); 7.2962 (0.8); 7.2836 (1.6); 7.2810 (1.6); 7.2786 (0.9); 7.2755 (0.6); 7.2650 (0.9); 7.2622 (0.7); 3.3100 (25.6); 3.1751 (3.2); 3.1620 (3.1); 3.1281 (15.2); 2.6307 (0.6); 2.6221 (0.9); 2.6125 (1.0); 2.6039 (0.6); 2.5945 (0.5); 2.5227 (0.9); 2.5180 (1.2); 2.5093 (13.8); 2.5048 (29.0); 2.5002 (39.9); 2.4956 (27.4); 2.4910 (12.3); 1.7451 (16.0); 0.6368 (0.6); 0.6247 (1.5); 0.6190 (2.0); 0.6069 (2.0); 0.6010 (1.5); 0.5894 (0.7); 0.4497 (0.8);
0.4394 (1.8); 0.4328 (1.7); 0.4286 (1.5); 0.4230 (1.6); 0.4111 (0.5)
1.156-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 8.6794 (5.2); 7.5357 (0.6); 7.5209 (0.5); 7.5149 (0.7); 7.4636 (0.9); 7.4590 (1.0); 7.4438 (0.6); 7.4398 (0.5); 7.3305 (0.6); 7.3283 (0.7); 7.3051 (1.8); 7.2886 (1.4); 7.2860 (1.5); 7.2815 (0.6); 7.2700 (0.7); 7.2672 (0.6); 3.3630 (0.5); 3.3457 (0.8); 3.3289 (0.6); 3.3107 (22.3); 3.1750 (1.0); 3.1625 (1.0); 3.1356 (12.8); 2.5462 (0.9); 2.5230 (1.1); 2.5183 (1.4); 2.5096 (12.6); 2.5051 (25.9); 2.5005 (35.4); 2.4959 (24.2); 2.4913 (10.9); 1.7601 (16.0); 1.7132 (0.7);
1.7000 (0.7); 1.6554 (0.7); 1.6413 (0.6)
1.156-124: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 8.6875 (5.2); 7.5361 (0.6); 7.5212 (0.5); 7.5152 (0.7); 7.4655 (0.9); 7.4609 (1.0); 7.4457 (0.6); 7.4417 (0.6); 7.3344 (0.6); 7.3322 (0.7); 7.3089 (1.8); 7.2925 (1.4); 7.2899 (1.5); 7.2852 (0.6); 7.2739 (0.8); 7.2711 (0.6); 3.3109 (26.9); 3.1751 (2.1); 3.1621 (2.0); 3.1380 (13.2); 2.5230 (0.8); 2.5183 (1.2); 2.5096 (13.0); 2.5050 (27.1); 2.5004
(37.3); 2.4959 (25.6); 2.4913 (11.5); 1.7627 (16.0); 1.4772 (0.8); 1.4666 (0.7); 1.2933 (0.8)
1.156-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 8.7027 (5.3); 7.5592 (0.6); 7.5410 (0.5); 7.5384 (0.7); 7.5248 (0.8); 7.5203 (0.8); 7.5063 (0.9); 7.5019 (1.0); 7.4865 (0.6); 7.4826 (0.5); 7.3586 (0.6); 7.3563 (0.7); 7.3377 (0.6); 7.3324 (2.0); 7.3143 (1.5); 7.3123 (2.0); 7.2959 (0.8); 7.2931 (0.6); 3.4283 (1.2); 3.4246 (1.1); 3.3264 (26.6); 3.1906 (1.6); 3.1778 (1.6); 3.1505 (13.2); 2.5385 (1.0); 2.5338 (1.4); 2.5251 (15.5); 2.5206 (32.5); 2.5160 (44.9); 2.5114 (30.8); 2.5068 (13.9); 1.7906 (16.0) 1.156- 167: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 8.6772 (4.6); 7.5387 (0.6); 7.5179 (0.6); 7.5038 (0.7); 7.4993 (0.7); 7.4847 (0.8); 7.4802 (0.9); 7.4649 (0.5); 7.3333 (0.5); 7.3311 (0.6); 7.3124 (0.6); 7.3073 (1.8); 7.2897 (1.3); 7.2872 (1.8); 7.2711 (0.7); 7.2683 (0.6); 3.3106 (20.6); 3.1751 (1.2); 3.1620 (1.2); 3.1393 (12.0); 2.5229 (1.0); 2.5182 (1.3); 2.5095 (12.1); 2.5050 (24.8); 2.5004 (33.9); 2.4958 (23.2); 2.4913 (10.5); 1.7671 (16.0)
1.157- 1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 8.6087 (6.7); 7.6308 (0.8); 7.6216 (0.8); 7.5812 (0.6); 7.5658 (0.7); 7.5606 (1.4); 7.5452 (1.4); 7.5398 (1.0); 7.5244 (1.0); 7.4546 (1.2); 7.4522 (1.9); 7.4503 (1.3); 7.4342 (0.9); 7.4319 (1.3); 7.3583 (0.9); 7.3557 (0.9); 7.3357 (1.3); 7.3332 (1.1); 7.3149 (0.8); 7.3122 (0.7); 5.7529 (2.2); 3.3098 (81.6); 3.0808 (16.0); 2.6693 (0.6); 2.6109 (0.6); 2.6024 (1.0); 2.5928 (1.1); 2.5843 (0.7); 2.5748 (0.5); 2.5228 (2.1); 2.5182 (3.0); 2.5094 (30.8); 2.5049 (64.1); 2.5003
(88.5) ; 2.4957 (59.8); 2.4911 (26.8); 2.3271 (0.5); 1.9877 (1.7); 1.7445 (8.0); 1.1745 (1.1); 1.1566 (0.5); 0.6205 (0.6); 0.6083 (1.6); 0.6027 (2.1); 0.5905 (2.1); 0.5848 (1.6); 0.5730 (0.7); 0.3991 (0.8); 0.3891 (1.8); 0.3823 (1.7); 0.3780
(1.6) ; 0.3726 (1.6); 0.3607 (0.5); -0.0002 (1.3)
1.157-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 8.7808 (16.0); 7.5953 (1.6); 7.5798 (1.7); 7.5746 (3.3); 7.5592 (3.4); 7.5538 (2.3); 7.5384 (2.3); 7.4687 (2.8); 7.4663 (4.6); 7.4643 (3.1); 7.4483 (2.2); 7.4460 (3.2); 7.3706 (2.1); 7.3680 (2.1); 7.3481 (3.2); 7.3272 (1.8); 7.3245
(1.7) ; 5.7530 (3.1); 4.0381 (0.7); 4.0203 (0.6); 3.3595 (1.2); 3.3499 (1.6); 3.3325 (3.0); 3.3096 (161.2); 3.1089 (37.3); 2.6740 (0.9); 2.6694 (1.3); 2.6648 (1.0); 2.6004 (1.6); 2.5462 (0.5); 2.5229 (4.9); 2.5182 (6.7); 2.5095 (67.4); 2.5050 (140.1); 2.5003 (193.1); 2.4958 (130.6); 2.4912 (58.4); 2.3318 (0.8); 2.3271 (1.2); 2.3225 (0.8); 1.9877 (3.1); 1.7726 (5.2); 1.7503 (5.1); 1.7192 (1.4); 1.7024 (2.1); 1.6872 (1.9); 1.6228 (1.5); 1.2364 (0.6); 1.1923 (0.9); 1.1745 (2.0);
1.1567 (0.9); -0.0002 (2.7)
1.157-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 8.7815 (7.9); 8.6431 (2.4); 8.6336 (1.0); 8.2771 (1.8); 7.6013 (0.7); 7.5859 (0.8); 7.5806 (1.6); 7.5652 (1.8); 7.5598 (1.5); 7.5444 (1.4); 7.5224 (0.5); 7.4733 (2.2); 7.4529 (1.9); 7.4288 (0.7); 7.3796 (1.1); 7.3771 (1.2); 7.3571
(1.7) ; 7.3361 (1.2); 7.3334 (1.3); 7.3083 (0.5); 5.7529 (6.6); 5.2671 (2.5); 4.0381 (1.1); 4.0203 (1.1); 3.5865 (1.0); 3.5716 (0.5); 3.4253 (1.9); 3.3641 (1.2); 3.3124 (240.4); 3.2622 (2.1); 3.2442 (0.8); 3.2291 (0.7); 3.2106 (0.5); 3.1106 (17.9); 3.0887 (8.3); 3.0796 (1.6); 3.0465 (1.0); 2.6785 (0.8); 2.6740 (1.9); 2.6693 (2.7); 2.6647 (2.0); 2.6599 (0.8); 2.6128 (0.6); 2.5606 (1.3); 2.5560 (1.2); 2.5514 (0.8); 2.5228 (10.0); 2.5181 (14.0); 2.5094 (152.2); 2.5049 (317.6); 2.5003 (439.4); 2.4957 (298.5); 2.4911 (134.2); 2.4598 (1.4); 2.4552 (2.4); 2.4506 (3.3); 2.4461 (2.3); 2.3362 (1.0); 2.3317 (2.0); 2.3271 (2.8); 2.3223 (2.0); 2.3177 (0.9); 2.0720 (1.2); 1.9876 (5.2); 1.9311 (1.4); 1.7746 (16.0); 1.2367
(1.8) ; 1.1923 (1.6); 1.1745 (3.2); 1.1566 (1.5); -0.0002 (6.6)
1.157-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 8.7736 (16.0); 8.6360 (0.6); 7.5966 (1.5); 7.5810 (1.6); 7.5759 (3.1); 7.5605 (3.3); 7.5551 (2.4); 7.5397 (2.3); 7.4710 (2.6); 7.4686 (4.3); 7.4665 (3.0); 7.4506 (2.2); 7.4483 (3.2); 7.4461 (2.1); 7.3702 (2.0); 7.3676 (2.1); 7.3476 (3.0); 7.3451 (2.7); 7.3267 (1.9); 7.3240 (1.8); 5.7527 (6.0); 3.8688 (0.7); 3.7316 (1.7); 3.4099 (0.6); 3.3586 (1.2); 3.3413 (0.9); 3.3087 (238.9); 3.2590 (1.8); 3.1069 (36.9); 3.0919 (1.4); 2.6741 (1.8); 2.6694 (2.2); 2.6648 (1.7); 2.6600 (1.1); 2.6007 (1.6); 2.5897 (1.3); 2.5626 (1.0); 2.5578 (0.8); 2.5530 (0.7); 2.5476 (0.9); 2.5228 (7.9); 2.5181
(10.6) ; 2.5094 (99.2); 2.5049 (204.2); 2.5003 (280.8); 2.4957 (188.9); 2.4911 (84.1); 2.4489 (0.7); 2.4443 (0.9); 2.4394 (0.8); 2.3364 (0.6); 2.3317 (1.2); 2.3270 (1.7); 2.3224 (1.3); 1.9876 (1.1); 1.7669 (10.2); 1.1745 (0.7); -0.0002
(3-9)
1.157-213: 1 H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO):
δ= 8.6969 (6.7); 8.5199 (1.0); 7.5770 (0.6); 7.5616 (0.7); 7.5564 (1.4); 7.5411 (1.4); 7.5356 (1.0); 7.5203 (0.9); 7.4490 (1.2); 7.4467 (1.9); 7.4287 (0.9); 7.4264 (1.4); 7.3502 (0.9); 7.3477 (0.9); 7.3275 (1.4); 7.3251 (1.2); 7.3068 (0.8); 7.3041 (0.8); 5.7525 (4.5); 4.1335 (3.6); 4.1197 (3.6); 3.3095 (74.8); 3.0953 (16.0); 2.5228 (1.9); 2.5181 (2.7); 2.5094 (28.2); 2.5048 (58.5); 2.5002 (80.7); 2.4956 (54.7); 2.4911 (24.5); 1.9876 (1.9); 1.7967 (13.3); 1.1923 (0.6);
1.1745 (1.2); 1.1566 (0.6); -0.0002 (1.4)
1.169-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3600 (0.8); 7.3037 (2.3); 7.3022 (2.3); 7.2618 (6.9); 7.0258 (1.0); 7.0069 (1.2); 7.0051 (1.1); 6.9862 (0.9); 2.7026 (0.6); 2.6929 (0.6); 1.8318 (16.0); 1.5906 (2.0); 0.7828 (1.1); 0.7782 (1.1); 0.7729 (0.6); 0.7674 (0.6); 0.7617 (1.2); 0.7571 (1.1); 0.7464 (0.5); 0.7054 (0.9); 0.7018 (1.3); 0.6878 (1.2); 0.6839 (1.0); 0.6811 (0.6); 0.4466 (1.1); 0.4422 (1.2); 0.4339 (1.0); 0.4296 (1.2); 0.4020 (0.9); 0.3991 (1.0); 0.3955 (1.0); 0.3894 (0.9); 0.3858 (0.9); -0.0002
(3-0)
1.169-2: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3608 (0.8); 7.2894 (2.3); 7.2878 (2.3); 7.2608 (11.3); 7.0275 (1.0); 7.0087 (1.1); 7.0066 (1.0); 6.9879 (0.9); 1.8070 (16.0); 1.2977 (6.5); 0.7815 (1.0); 0.7769 (1.1); 0.7716 (0.5); 0.7661 (0.6); 0.7604 (1.1); 0.7558 (1.0); 0.7451 (0.5); 0.6034 (1.2); 0.5933 (1.3); 0.5651 (1.6); 0.5560 (1.2); 0.5541 (1.3); 0.4443 (1.0); 0.4399 (1.1); 0.4316 (1.0);
0.4272 (1.1); -0.0002 (4.8)
1.169-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3204 (0.8); 7.2622 (7.7); 7.2097 (2.3); 7.2083 (2.2); 6.9780 (1.0); 6.9595 (1.1); 6.9570 (1.0); 6.9387 (0.8); 3.5128 (0.9); 2.5742 (1.0); 1.8084 (16.0); 1.7287 (0.6); 1.7168 (1.1); 1.7118 (1.9); 1.7047 (1.2); 1.6948 (0.5); 1.6073 (2.2); 0.7610 (1.0); 0.7563 (1.1); 0.7510 (0.5); 0.7456 (0.6); 0.7399 (1.1); 0.7352 (1.0); 0.4141 (1.1); 0.4096 (1.1);
0.4014 (1.0); 0.3969 (1.1); -0.0002 (3.2)
1.169-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3361 (0.8); 7.2611 (10.9); 7.1956 (2.3); 7.1942 (2.3); 6.9903 (1.0); 6.9719 (1.1); 6.9695 (1.0); 6.9511 (0.9); 1.8257 (16.0); 1.5658 (3.1); 1.5646 (3.6); 0.7747 (1.0); 0.7701 (1.1); 0.7649 (0.5); 0.7593 (0.6); 0.7536 (1.1); 0.7491 (1.0); 0.4151 (1.1); 0.4108 (1.1); 0.4025 (1.0); 0.3982 (1.2); -0.0002 (4.7) 1.169-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 7.3214 (0.7); 7.2619 (7.1); 7.1711 (2.1); 7.1695 (2.1); 6.9812 (0.9); 6.9627 (1.0); 6.9603 (0.9); 6.9419 (0.8); 1.8157 (16.0); 1.5884 (1.5); 0.7606 (1.0); 0.7559 (1.0); 0.7452 (0.5); 0.7395 (1.0); 0.7348 (0.9); 0.4175 (1.0); 0.4130
(1.0) ; 0.4048 (0.9); 0.4003 (1.0); -0.0002 (3.1)
1.172-1 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5380 (0.8); 8.5265 (0.8); 7.5245 (0.6); 7.5207 (0.9); 7.4995 (0.6); 7.4960 (0.5); 7.3358 (0.5); 7.3259 (0.7); 7.3244 (0.6); 7.3147 (0.9); 7.3050 (0.5); 7.3035 (0.5); 7.2604 (30.8); 2.6846 (0.6); 2.6751 (0.6); 2.0619 (0.5); 1.8285 (16.0); 1.5566 (10.6); 0.8637 (1.1); 0.8591 (1.1); 0.8537 (0.6); 0.8484 (0.6); 0.8426 (1.2); 0.8380 (1.1); 0.8273 (0.5); 0.7109 (0.9); 0.7073 (1.3); 0.6934 (1.2); 0.6894 (1.0); 0.6867 (0.5); 0.4930 (0.5); 0.4822 (1.1); 0.4778 (1.2); 0.4693
(1.1) ; 0.4649 (1.2); 0.4177 (0.8); 0.4148 (0.9); 0.4111 (0.9); 0.4051 (0.9); 0.4015 (0.9); -0.0002 (13.4)
1.172-101 : 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5325 (0.8); 8.5209 (0.8); 7.4855 (0.6); 7.4821 (0.9); 7.4612 (0.5); 7.4578 (0.5); 7.3125 (0.5); 7.3027 (0.6); 7.3010 (0.6); 7.2913 (0.9); 7.2818 (0.5); 7.2801 (0.5); 7.2702 (0.6); 7.2647 (9.3); 7.1616 (2.2); 7.1604 (2.2); 3.5210 (1.0); 2.9231 (0.6); 2.9070 (0.6); 2.6221 (0.9); 1.8311 (0.5); 1.8218 (16.0); 1.7211 (1.0); 1.7115 (1.1); 1.7040 (3.0); 1.6964 (1.1); 1.6869 (1.1); 1.6486 (1.0); 1.5872 (6.3); 1.2554 (1.0); 0.8380 (1.1); 0.8334 (1.1); 0.8280 (0.6); 0.8227 (0.6); 0.8170 (1.1); 0.8123 (1.1); 0.4330 (1.1); 0.4307 (0.8); 0.4285 (1.1); 0.4202 (1.0); 0.4156 (1.1); -0.0002 (4.0) 1.172-152: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5395 (0.8); 8.5279 (0.8); 7.4952 (0.6); 7.4918 (0.9); 7.4709 (0.5); 7.4674 (0.5); 7.3275 (0.5); 7.3175 (0.6); 7.3161 (0.6); 7.3063 (0.9); 7.2951 (0.5); 7.2604 (32.9); 7.1526 (2.2); 7.1515 (2.2); 1.8328 (16.0); 1.5510 (12.5); 0.8499 (1.1); 0.8454 (1.1); 0.8400 (0.5); 0.8346 (0.6); 0.8288 (1.1); 0.8243 (1.0); 0.4356 (1.1); 0.4312 (1.1); 0.4229
(1.0); 0.4184 (1.1); -0.0002 (14.8)
1.172-167: 1 H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):
δ= 8.5377 (0.7); 8.5261 (0.7); 7.4890 (0.6); 7.4855 (0.9); 7.4646 (0.5); 7.4612 (0.5); 7.3054 (0.6); 7.3039 (0.5); 7.2942 (0.7); 7.2634 (12.0); 7.1254 (1.9); 7.1244 (1.9); 2.9183 (0.9); 1.8314 (16.0); 1.6124 (1.3); 1.6020 (4.7); 1.2846 (0.5); 1.2552 (1.1); 0.8446 (0.5); 0.8337 (1.0); 0.8290 (1.2); 0.8236 (0.6); 0.8183 (0.6); 0.8126 (1.1); 0.8080 (1.0); 0.7973 (0.5); 0.4358 (1.0); 0.4313 (1.1); 0.4230 (1.1); 0.4185 (1.2); -0.0002 (5.0)
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung einer oder mehrerer
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.182) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert,
als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen und/oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten
Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.182) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf die (Schad)Pflanzen, (Schad)Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die (Schad)Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Meng einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten
Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.182) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf unerwünschte Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut der unerwünschten Pflanzen (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die unerwünschte Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die unerwünschte Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner auch Verfahren zur Bekämpfung zur
Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten
Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formeln (L I) bis (1.182) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, die Pflanze, das Saatgut der Pflanze (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative
Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.
Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. die erfindungsgemäßen Mittel z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- und/oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen
Unkrautflora genannt, die durch die die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Vorzugsweise werden in einem erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung in Kulturen von Nutzpflanzen oder Zierpflanzen eingesetzt, wobei die Nutzpflanzen oder Zierpflanzen in einer bevorzugten Ausgestaltung transgene Pflanzen sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze eignen sich zur Bekämpfung der folgenden Gattungen von monokotylen und dikotylen Schadpflanzen:
Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Dikotyle Schadpflanzen der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen der Schadpflanzen (Ungräser und/oder Unkräuter) auf die Erdoberfläche appliziert (Vorauflaufverfahren), so wird entweder das Auflaufen der Ungras- bzw. Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder diese wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie
landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.
Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativem Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer
Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Herbizide in
Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. Aufgrand ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer
Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z.B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung liegen.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Triticale, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
Vorzugsweise können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Herbizide in
Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen
Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden.
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind dem Fachmann bekannt. Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderang durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente
untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann
beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA- Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden. Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen
Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z.B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle
Pflanzenenzyme, z.B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder
Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind. Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- oder Zierpflanzen, gegebenenfalls in transgenen Kulturpflanzen. Bevorzugt ist die Verwendung in Getreide, dabei vorzugsweise Mais, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, oder Reis, im Vor- oder Nachauflauf.
Bevorzugt ist auch die Verwendung in Soja im Vor- oder Nachauflauf. Die erfindungsgemäße Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur
Wachstumsregulierung von Pflanzen schließt auch den Fall ein, bei dem der Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) oder dessen Salz erst nach der Ausbringung auf der Pflanze, in der Pflanze oder im Boden aus einer Vorläufersubstanz ("Prodrug") gebildet wird.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen bzw. eines erfindungsgemäßen Mittels (wie nachstehend definiert) (in einem Verfahren) zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen (Schadpflanzen, ggf. zusammen mit den Nutzpflanzen) Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel (a) eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten
Ausgestaltung, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (LI) bis (1.182) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert,
und
(b) ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii): (i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden (d.h. solche, die nicht der oben definierten allgemeinen Formel (I) entsprechen), Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren,
(ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.
Die weiteren agrochemischen wirksamen Stoffe des Bestandteils (i) eines erfindungsgemäßen Mittels sind dabei vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Stoffe, die in "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 genannt sind.
Ein erfindungsgemäßes herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, umfasst vorzugsweise ein, zwei, drei oder mehr im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel (ii) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tensiden, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Filmbildnern, Verdickungsmitteln, anorganischen Salzen, Stäubemitteln, bei 25 °C und 1013 mbar festen Trägerstoffen, vorzugsweise adsorptionsfähigen, granulierten Inertmaterialien, Netzmitteln, Antioxidationsmitteln, Stabilisatoren, Puffersubstanzen, Antischaummitteln, Wasser, organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise bei 25 °C und 1013 mbar mit Wasser in jedem beliebigen Verhältnis mischbare organische Lösungsmittel. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthalten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in- Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen,
Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen,
Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und
Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen,
Mikrokapseln und Wachse. Diese einzelnen Formulierungstypen und die Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind dem Fachmann bekannt, und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive
Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel,
Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie
Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester,
Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder
Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B.
Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden. Emulsionen, z.B. Öl-in- Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern,
Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen
Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete
Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulaten siehe z.B. Verfahren in "Spray- Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.
Die agrochemischen Zubereitungen, vorzugsweise herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Mittel der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise eine Gesamtmenge von 0,1 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 95 Gew.- %, weiter bevorzugt 1 bis 90 Gew.- %, insbesondere bevorzugt 2 bis 80 Gew.-%, an Wirkstoffen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige
Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an
Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH- Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Beispiele für Formulierungshilfsmittel sind unter anderem in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998) beschrieben.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder
Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z.B. als Fertigformulierung oder als
Tankmischungen. Die Kombinationsformulierungen können dabei auf Basis der obengenannten Formulierungen hergestellt werden, wobei die physikalischen Eigenschaften und Stabilitäten der zu kombinierenden Wirkstoffe zu berücksichtigen sind. Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat- Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. in Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und der dort zitierten Literatur beschrieben sind.
Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen
erfindungsgemäßer Verbindungen (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und
Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z.B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide.
Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der
Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200: 1 bis 1 :200, vorzugsweise 100: 1 bis 1 : 100, insbesondere 20:1 bis 1 :20. Die Safener können analog den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als
Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Herbizid- oder Herbizid- Safener- Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Äußere Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit etc. beeinflussen zu einem gewissen Teil die Aufwandmenge der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze. Die
Aufwandmenge kann dabei innerhalb weiter Grenzen variieren. Für die Anwendung als Herbizid zur Bekämpfung von Schadpflanzen liegt die Gesamtmenge an Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salze vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 10,0 kg/ha, bevorzugt im Bereich von 0,005 bis 5 kg/ha, weiter bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 1,5 kg/ha, insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 1 kg/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im Vorauflauf oder im Nachauflauf. Bei der Anwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen als
Pflanzenwachstumsregulator, beispielsweise als Halmverkürzer bei Kulturpflanzen, wie sie oben genannt worden sind, vorzugsweise bei Getreidepflanzen wie Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Hirse, Reis oder Mais, liegt die Gesamt- Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 2 kg/ha, vorzugsweise im Bereich von 0,005 bis 1 kg/ha, insbesondere im Bereich von 10 bis 500 g/ha, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 20 bis 250 g/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im
Vorauflauf oder im Nachauflauf.
Die Applikation als Halmverkürzer kann in verschiedenen Stadien des Wachstums der Pflanzen erfolgen. Bevorzugt ist beispielsweise die Anwendung nach der Bestückung am Beginn des
Längenwachstums . Alternativ kommt bei der Anwendung als Pflanzenwachstumsregulator auch die Behandlung des Saatguts in Frage, welche die unterschiedlichen Saatgutbeiz- und Beschichtungstechniken einschließt. Die Aufwandmenge hängt dabei von den einzelnen Techniken ab und kann in Vorversuchen ermittelt werden.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in erfindungsgemäßen Mitteln (z.B. Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix) sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p- Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II oder
Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Nachfolgend werden beispielhaft bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren genannt, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, wobei diese Wirkstoffe entweder mit ihrem "common name" in der englischsprachigen Variante gemäß International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen bzw. mit der Codenummer bezeichnet sind. Dabei sind stets sämtliche
Anwendungsformen wie beispielsweise Säuren, Salze, Ester sowie auch alle isomeren Formen wie Stereoisomere und optische Isomere umfaßt, auch wenn diese nicht explizit erwähnt sind.
Beispiele für solche herbiziden Mischungspartner sind:
Acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim- sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3- methylphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachlor- potassium, aminocyclopyrachlor-methyl, aminopyralid, amitrole, ammoniumsulfamate, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-ethyl, benfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfuron-methyl, bensulide, bentazone, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyron, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodium, bispyribac, bispyribac-sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromoxynil-butyrate, -potassium, -heptanoate und -octanoate, busoxinone, butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butralin, butroxydim, butylate, cafenstrole, carbetamide, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chloramben, chlorbromuron, chlorfenac, chlorfenac- sodium, chlorfenprop, chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorophthalim, chlorotoluron, chlorthal-dimethyl, chlorsulfuron, cinidon, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clacyfos, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamide, cyanazine, cycloate, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyprazine, 2,4-D, 2,4-D-butotyl, -butyl, - dimethylammonium, -diolamin, -ethyl, 2-ethylhexyl, -isobutyl, -isooctyl, -isopropylammonium, - potassium, -triisopropanolammonium und -trolamine, 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, -dimethylammonium, isooctyl, -potassium und -sodium, daimuron (dymron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedipham, detosyl-pyrazolate (DTP), dicamba, dichlobenil, 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3- one, 2-(2,5-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-one, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diclofop-methyl, diclofop-P-methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr- sodium, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoterb, diphenamid, diquat, diquat-dibromid, dithiopyr, diuron, DNOC, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron, ethametsulfuron-methyl, ethiozin, ethofumesate, ethoxyfen, ethoxyfen- ethyl, ethoxysulfuron, etobenzanid, F-9600, F-5231, i.e. N-[2- Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-phenyl]-ethansulfonamid, F- 7967, i.e. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-lH-benzimidazol-4-yl]-l-methyl-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P- ethyl, fenoxasulfone, fenquinotrione, fentrazamide, flamprop, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M- methyl, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl,
flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenol-butyl, - dimethylammonium und -methyl, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupropanate, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfuron, fosamine, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-P-sodium, glufosinate-P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-ammonium, -isopropylammonium, -diammonium, -dimethylammonium, - potassium, -sodium und -trimesium, H-9201, i.e. 0-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, halauxifen, halauxifen-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron- methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-P-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HW-02, i.e. l-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl-(2,4- dichlorphenoxy)acetat, imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, imazamox, imazamox-ammonium, imazapic, imazapic-ammonium, imazapyr, imazapyr-isopropylammonium, imazaquin, imazaquin- ammonium, imazethapyr, imazethapyr-immonium, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, ioxynil, ioxynil-octanoate, -potassium und sodium, ipfencarbazone, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, karbutilate, KUH-043, i.e. 3-({[5-(Difluormethyl)-l - methyl-3-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-yl]methyl} sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl, - isopropylammonium, -potassium und -sodium, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -sodium, mecoprop, mecoprop-sodium, und -butotyl, mecoprop-P, mecoprop-P-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl und -potassium, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione,
methabenzthiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron,
methabenzthiazuron, methiopyrsulfuron, methiozolin, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molmat, monolmuron, monosulfüron, monosulfüron-ester, MT-5950, i.e. N-[3-chlor-4-(l-methylethyl)- phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, napropamide, NC-310, i.e. 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-l-methyl- 5-benzyloxypyrazol, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (Pelargonsäure), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxyfluorfen, paraquat, paraquat dichloride, pebulate, pendimethalin, penoxsulam, pentachlorphenol, pentoxazone, pethoxamid, petroleum oils, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, prodiamine, profoxydim, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propazine, propham, propisochlor, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propyrisulfuron, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufen-ethyl, pyrasulfotole, pyrazolynate (pyrazolate), pyrazosulfuron, pyrazosulfuron- ethyl, pyrazoxyfen, pyribambenz, pyribambenz-isopropyl, pyribambenz-propyl, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid, pyriminobac, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxasulfone, pyroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, saflufenacil, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SL-261, sulcotrion, sulfentrazone, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, , SYN-523, SYP-249, i.e. l-Ethoxy-3-methyl-l-oxobut-3-en-2-yl- 5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, i.e. l-[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-l- yl)-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, 2,3,6-TBA, TCA (Trifluoressigsäure), TCA-sodium, tebuthiuron, tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbuthylazin, terbutryn, thenylchlor, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone- methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiafenacil, tolpyralate, topramezone, tralkoxydim, triafamone, tri-allate, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-methyl, triclopyr, trietazine, trifloxysulfuron, trifloxysulfuron-sodium, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, tritosulfuron, urea sulfate, vernolate, XDE-848, ZJ-0862, i.e. 3,4-Dichlor-N- {2- [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Figure imgf000234_0001
Figure imgf000235_0001
Beispiele für Pflanzenwachstumsregulatoren als mögliche Mischungspartner sind:
Acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-Aminolävulinsäure, ancymidol, 6-benzylaminopurine,
Brassinolid, Catechin, chlormequat chloride, cloprop, cyclanilide, 3-(Cycloprop-l-enyl)propionsäure, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothal- dipotassium, -disodium, und mono(N,N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfide, indol-3-acetic acid (IAA), 4- indol-3-ylbutyric acid, isoprothiolane, probenazole, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, maleic hydrazide, mepiquat chloride, 1 -methylcyclopropene, 2-(l-naphthyl)acetamide, 1 -naphthylacetic acid, 2- naphthyloxyacetic acid, nitrophenolate-mixture, 4-0x0-4 [(2 -phenylethyl)amino]buttersäure, paclobutrazol, N-phenylphthalamic acid, prohexadione, prohexadione-calcium, prohydrojasmone, Salicylsäure, Strigolacton, tecnazene, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-ethyl, tsitodef, uniconazole, uniconazole-P.
Ebenfalls als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen beispielsweise die folgenden Safener in Frage:
Sl) Verbindungen aus der Gruppe heterocyclischer Carbonsäurederivate:
Sla) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (Sla), vorzugsweise
Verbindungen wie l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäure,
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S 1 - 1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind;
S lb) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S lb), vorzugsweise Verbindungen wie
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methylpyrazol-3 -carbonsäureethylester (S 1 -2),
l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropylpyrazol-3-carbonsäureethylester (Sl-3),
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(l , 1 -dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333131 und EP-A-269806 beschrieben sind; Derivate der l,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (Slc), vorzugsweise Verbindungen wie l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (Sl-5),
l-(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (Sl-6) und verwandte
Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind;
Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (Sld), vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h. l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(lH)-l,2,4-triazol-3- carbonsäureethylester (Sl-7), und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A- 174562 und EP-A-346620 beschrieben sind;
Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5- Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure(Sle), vorzugsweise Verbindungen wie
5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-8) oder
5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-carbonsäure (Sl-10) oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-11) ("Isoxadifen-ethyl")
oder -n-propylester (Sl-12) oder 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbon- säureethylester (Sl-13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind.
Verbindungen aus der Gruppe der 8-Chinolinoxyderivate (S2):
Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise
(5 -Chlort ^-chinolinoxy)essij *säure-(l-methylhexyl)-ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1),
(5 -Chlort -chinolinoxy)essi *säure-(l,3-dimethyl-but-l -yl)-ester (S2-2),
(5 -Chlort -chinolinoxy)essi *säure-4-allyl-oxy-butylester (S2-3),
(5 -Chlort -chinolinoxy)essi ^säure- 1 -allyloxy-prop-2-ylester (S2-4),
(5 -Chlort ^-chinolinoxy)essij jsäureethylester (S2-5),
(5 -Chlort ^-chinolinoxy)essij jsäuremethylester (S2-6),
(5 -Chlort ^-chinolinoxy)essij jsäureallylester (S2-7),
(5 -Chlort -chinolinoxy)essi *säure-2-(2-propyliden-iminoxy)- 1 -ethylester (S2-8),
(5 -Chlort -chinolinoxy)essi *säure-2-oxo-prop-l -ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen wie sie in EP-A-86750, EP-A-94349 und EP-A-191736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind;
S2b) Verbindun gen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), vorzugsweise
Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.
S3) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide (S3), die häufig als Vorauflaufsafener
(bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.
"Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1),
"R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-l ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-l ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3),
"Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l ,4-benzoxazin) (S3-4),
"PPG-1292" (N-Allyl-N-[(l ,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG
Industries (S3-5),
"DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6),
"AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-l -oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma
Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7),
"TI-35" (1 -Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8),
"Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS 145138" oder "LAB 145138" (S3-9)
((RS)-l -Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[l ,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10), sowie dessen (R)-Isomer (S3-1 1).
S4) Verbindungen aus der Klasse der Acylsulfonamide (S4):
S4a) N-Acylsulfonamide der Formel (S4a) und deren Salze wie sie in der WO-A-97/45016
beschrieben sind,
Figure imgf000237_0001
RA1 (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VA
Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C i)Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy und (Ci- C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch durch (Ci-C i)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;
RA2 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3; ηΐΑ 1 oder 2;
VA ist 0, 1, 2 oder 3 bedeuten;
Verbindungen vom Typ der 4-(Benzoylsulfamoyl)benzamide der Formel (S4b) und deren Salze, wie sie in der WO-A-99/16744 beschrieben sind,
Figure imgf000238_0001
worin
RB1, RB2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3- C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,
RB3 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl oder (Ci-C4)Alkoxy und ms 1 oder 2 bedeuten, z.B. solche worin
RB1 = Cyclopropyl, RB 2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1),
RB1 = Cyclopropyl, RB 2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-2),
RB1 = Ethyl, RB 2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist (S4-3),
RB1 = Isopropyl, RB 2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-4) und
RB1 = Isopropyl, RB 2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist (S4-5);
Verbindungen aus der Klasse der Benzoylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4C), wie sie in der EP-A-365484 beschrieben sind,
Figure imgf000238_0002
worin
2
Rc , Rc unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cg)Alkyl, (C3-Cg)Cycloalkyl, (C3-
C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,
Rc3 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3 und nie 1 oder 2 bedeuten; beispielsweise
1 - [4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl] -3 -methylharnstoff,
1 - [4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl] -3 ,3 -dimethylharnstoff,
l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-metliylliarnstoff; S4d) Verbindungen vom Typ der N-Phenylsulfonylterephthalamide der Formel (S4d) und deren Salze, die z.B. bekannt sind aus CN 101838227,
Figure imgf000239_0001
RD 4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3; mD 1 oder 2;
RD 5 Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C5- Ce)Cycloalkenyl bedeutet.
S5) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch-aliphatischen
Carbonsäurederivate (S5), z.B.
3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5- Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4- Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A- 2005/016001 beschrieben sind.
S6) Wirkstoffe aus der Klasse der l,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.
l-Methyl-3-(2-thienyl)-l,2-dihydrochinoxalin-2-on, l-Methyl-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, l-(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydrochlorid, l-(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on, wie sie in der WO- A-2005/112630 beschrieben sind.
Verbindungen aus der Klasse der Diphenylmethoxyessigsäurederivate (S7), z.B.
Diphenylmethoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1),
Diphenylmethoxyessigsäureethylester oder Diphenylmethoxyessigsäure wie sie in der WO-A- 98/38856 beschrieben sind.
Verbindungen der Formel (S8), wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind,
Figure imgf000240_0001
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
RD1 ist Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, RD2 ist Wasserstoff oder (Ci-C4)Alkyl,
RD3 ist Wasserstoff, (Ci-Cg)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze, nD ist eine ganze Zahl von 0 bis 2.
S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B.
1 ,2-Dihydro-4-hydroxy- 1 -ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. : 219479- 18- 2), l,2-Dihydro-4-hydroxy-l-methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.
95855-00-8), wie sie in der WO-A- 1999/000020 beschrieben sind.
S 10) Verbindungen der Formeln (S 10a) oder (S 10b), wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind,
Figure imgf000241_0001
(S10a) (S10b)
worin
RE1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3 YE, ZE unabhängig voneinander O oder S, ηε eine ganze Zahl von 0 bis 4,
RE2 (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, RE3 Wasserstoff oder (Ci-C6)Alkyl bedeuten.
51 1) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino- Verbindungen (Si l), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B.
"Oxabetrinil" ((Z)-l ,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl 1 -1), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist,
"Fluxofenim" (l -(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-l -ethanon-0-(l ,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (S l 1 -2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und
"Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S l l -3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist.
512) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S 12), wie z.B. Methyl- [(3- oxo- 1H-2- benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121 -04-6) (S 12-1) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361.
513) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13):
"Naphthalic anhydrid" (1 ,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist,
"Fenclorim" (4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist, "Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-l ,3-thiazol-5-carboxylat) (S 13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist,
"CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541 -57-8)
(4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-l -benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American
Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist,
"MG 191 " (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2-methyl-l ,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist,
"MG 838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5)
(2-propenyl l -oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia "Disulfoton" (0,0-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7),
"Dietholate" (0,0-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S 13-8),
"Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S 13-9).
S 14) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.
"Dimepiperate" oder "MY-93" (S-\ -Methyl- 1 -phenylethyl-piperidin-l -carbothioat), das als
Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist,
"Daimuron" oder "SK 23" (l -(l -Methyl-l -phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist,
"Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-l -(l -methyl-l -phenyl-ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087270), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
"Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
"CSB" (l -Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091 -06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist. S 15) Verbindungen der Formel (S 15) oder deren Tautomere,
Figure imgf000243_0001
wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind, worin einen (Ci-C6)Haloalkylrest bedeutet und
Wasserstoff oder Halogen bedeutet und unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-Ci6)Alkenyl oder
(C2-Ci6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C i)Alkoxy, (Ci-C i)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylamino, Di[(Ci-C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylamino, Di[(Ci- C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder RH3 (Ci-C i)-Alkoxy, (C2-C i)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und RH4 Wasserstoff oder (Ci-C i)-Alkyl bedeutet oder
RH3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis achtgliedrigen
heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci- C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet.
S 16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z. B.
(2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D),
(4-Chlorphenoxy)essigsäure,
(R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop),
4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB),
(4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA),
4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure,
4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure,
3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba),
l -(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl). Bevorzugte Safener in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungend der Formel (I) und/oder deren Salze, insbesondere mit den Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.182) und/oder deren Salze sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Fenchlorazol-ethylester, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr- diethyl, Fenclorim, Cumyluron, S4-1 und S4-5, und besonders bevorzugte Safener sind: Cloquintocet- mexyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl und Mefenpyr-diethyl.
Biologische Beispiele:
Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Nachauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder
Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus, unter optimalen Wachstumsbedingungen, wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert.
Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie
Kontrollpflanzen.
In den nachstehenden Tabllen AI bis AI 4 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.182 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha bzw.320 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchsvorschrift erhalten wurden, dargestellt.
Tabelle AI : Nachauflaufwirkung gegen Alopecurus myosuroides (ALOMY)
BeispielDosierung
ALOMY
nummer [g/ha]
1.29-167 320 90
1.71-2 320 90
1.72-1 320 90
1.1-167 320 90
1.71-167 320 80
1.71-1 320 90
1.71-167 320 90
1.72-152 320 90
1.71-1 320 80
1.71-14 320 90
1.29-1 320 90
1.43-1 320 90
1.34-167 320 90
1.72-124 320 80
1.73-167 320 90
1.33-152 320 80
1.6-167 320 80
1.71-89 320 90
1.71-152 320 80
1.71-16 320 90
1.71-17 320 80
1.29-101 320 90
1.71-19 320 80
1.43-303 320 90
1.72-167 320 80 BeispielDosierung
ALOMY
nummer [g/ha]
1.34-101 320 80
1.71-26 320 90
1.71-211 320 80
1.72-59 320 90
1.71-59 320 80
1.127-167 320 80
1.5-152 320 80
1.71-108 320 80
1.71-15 320 80
1.72-61 320 90
1.1-152 320 90
1.127-101 320 80
1.81-1 320 90
Tabelle A2: Nachauflaufwirkung gegen Cyperus esculentus (CYPES)
Figure imgf000246_0001
Tabelle A3 : Nachauflaufwirkung gegen Digitaria sanguinalis (DIGSA)
BeispielDosierung
DIGSA
nummer [g/ha]
1.71-1 320 90
1.71-296 320 80
1.34-167 320 80
1.71-298 320 80
1.34-101 320 80 Tabelle A4: Nachauflaufwirkung gegen Echinochloa cras-galli (ECHCG)
BeispielDosierung
ECHCG
nummer [g/ha]
1.29-167 320 80
1.71-2 320 90
1.72-1 320 100
1.1-167 320 100
1.71-1 320 80
1.71-167 320 100
1.71-1 320 80
1.71-167 320 100
1.72-152 320 100
1.71-167 320 80
1.71-1 320 80
1.71-296 320 80
1.29-1 320 80
1.43-1 320 80
1.43-167 320 80
1.71-61 320 100
1.72-124 320 90
1.71-166 320 80
1.33-152 320 80
1.6-167 320 80
1.71-89 320 90
1.71-152 320 80
1.1-1 320 90
1.71-16 320 100
1.71-17 320 90
1.71-62 320 90
1.72-194 320 90
1.43-101 320 80
1.43-303 320 80
1.72-167 320 90
1.74-1 320 100
1.1-303 320 100
1.72-59 320 90
1.71-59 320 90
1.5-152 320 90
1.71-108 320 90
1.72-61 320 90
1.71-12 320 80
1.71-24 320 80
1.1-101 320 80
1.71-124 320 80 BeispielDosierung
ECHCG
nummer [g/ha]
1.1-152 320 80
1.71-6 320 90
1.74-124 320 80
Tabelle A5: Nachauflauiwirkung gegen Lolium rigidum (LOLRI)
BeispielDosierung
LOLRI
nummer [g/ha]
1.72-1 320 80
1.72-152 320 90
1.71-1 320 80
1.71-14 320 80
1.71-19 320 80
Tabelle A6: Nachauflauiwirkung gegen Setaria viridis (SETVI)
BeispielDosierung
SETVI
nummer [g/ha]
1.29-167 320 90
1.71-2 320 100
1.72-1 320 90
1.1-167 320 90
1.71-1 320 80
1.71-167 320 90
1.71-1 320 90
1.71-167 320 90
1.72-152 320 90
1.71-167 320 80
1.71-1 320 90
1.71-296 320 80
1.71-14 320 80
1.43-167 320 100
1.71-76 320 90
1.71-166 320 80
1.73-167 320 80
1.33-152 320 80
1.6-167 320 80
1.71-89 320 80
1.71-152 320 80
1.71-227 320 80
1.1-1 320 90 BeispielDosierung
SETVI
nummer [g/ha]
1.71-16 320 90
1.71-17 320 80
1.33-167 320 80
1.72-194 320 80
1.71-26 320 80
1.43-3 320 100
1.71-211 320 80
1.1-303 320 90
1.5-152 320 90
1.71-228 320 90
1.71-15 320 90
1.74-167 320 80
1.81-167 320 80
1.1-101 320 80
1.1-149 320 80
1.71-168 320 80
1.71-37 320 80
1.71-78 320 80
Tabelle A7: Nachauflaufwirkung gegen Abutilon theophrasti (ABUTH)
BeispielDosierung
ABUTH
nummer [g/ha]
1.29-167 320 100
1.71-2 320 80
1.1-167 320 80
1.71-167 320 80
1.71-167 320 80
1.71-167 320 80
1.43-1 320 80
1.34-167 320 80
1.43-167 320 80
1.43-214 320 80
1.6-167 320 80
1.33-167 320 80
1.33-101 320 80
1.29-101 320 90
1.43-101 320 80
1.72-167 320 90
1.34-101 320 90
1.43-3 320 80
1.75-167 320 80 BeispielDosierung
ABUTH
nummer [g/ha]
1.75-101 320 80
1.71-194 320 80
1.81-167 320 80
1.72-101 320 80
1.81-101 320 80
Tabelle A8: Nachauflaufwirkung gegen Amaranthus retroflexus (AMARE)
BeispielDosierung
AMARE
nummer [g/ha]
1.29-167 320 100
1.72-1 320 80
1.1-167 320 90
1.71-1 320 100
1.71-1 320 80
1.71-167 320 90
1.71-167 320 100
1.71-1 320 80
1.71-296 320 80
1.71-14 320 80
1.43-1 320 80
1.34-167 320 80
1.43-167 320 80
1.71-61 320 80
1.72-124 320 90
1.71-166 320 80
1.73-167 320 90
1.1-1 320 80
1.71-16 320 80
1.71-298 320 90
1.71-62 320 80
1.72-194 320 80
1.74-1 320 100
1.71-211 320 90
1.127-167 320 80
1.71-85 320 80
1.127-101 320 80
1.71-193 320 80 Tabelle A9: Nachauflauiwirkung gegen Matricaria inodora (MATIN)
Figure imgf000251_0001
Tabelle A10: Nachauflauiwirkung gegen Fallopia convolvulus (POLCO)
BeispielDosierung
POLCO
nummer [g/ha]
1.29-167 320 100
1.71-2 320 90
1.72-1 320 90
1.1-167 320 80
1.71-1 320 80
1.71-1 320 90
1.72-152 320 80
1.71-1 320 80
1.71-296 320 80
1.71-14 320 90
1.29-1 320 80
1.43-1 320 80
1.34-167 320 80
1.71-61 320 80
1.43-214 320 80
1.71-227 320 80
1.33-167 320 80
1.33-101 320 80
1.43-303 320 80
1.72-59 320 90 BeispielDosierung
POLCO
nummer [g/ha]
1.75-167 320 80
1.71-144 320 80
1.144-152 320 80
1.71-102 320 90
1.71-216 320 80
Tabelle AI 1 : Nachauflauiwirkung gegen Stellaria media (STEME)
Figure imgf000252_0001
Tabelle A12: Nachauflauiwirkung gegen Viola tricolor (VIOTR)
BeispielDosierung
VIOTR
nummer [g/ha]
1.29-167 320 100
1.71-2 320 90
1.1-167 320 80
1.71-1 320 90
1.71-167 320 90
1.71-1 320 80
1.71-167 320 90 BeispielDosierung
VIOTR
nummer [g/ha]
1.29-1 320 90
1.43-167 320 80
1.71-61 320 80
1.71-76 320 80
1.43-214 320 80
1.73-167 320 100
1.6-167 320 80
1.33-167 320 80
1.33-101 320 80
1.29-101 320 80
1.71-62 320 90
1.43-101 320 90
1.74-1 320 100
1.43-3 320 80
1.127-167 320 90
1.71-194 320 80
1.71-24 320 90
1.72-101 320 90
1.71-150 320 80
1.71-149 320 90
1.74-101 320 100
1.71-20 320 90
1.29-3 320 90
Tabelle AI 3: Nachauflaufwirkung gegen Veronica persica (VERPE)
BeispielDosierung
VERPE
nummer [g/ha]
1.29-167 320 100
1.71-2 320 80
1.72-1 320 80
1.71-1 320 80
1.71-167 320 90
1.71-167 320 80
1.71-296 320 80
1.71-14 320 80
1.29-1 320 80
1.43-1 320 80
1.34-167 320 80
1.43-167 320 80
1.71-61 320 90
1.71-166 320 80
1.43-214 320 80 BeispielDosierung
VERPE
nummer [g/ha]
1.33-152 320 80
1.71-89 320 80
1.71-152 320 80
1.71-227 320 90
1.29-101 320 80
1.71-298 320 80
1.71-62 320 90
1.71-19 320 80
1.43-303 320 80
1.71-26 320 80
1.71-59 320 80
1.71-228 320 90
1.71-12 320 80
1.74-167 320 90
1.71-124 320 80
1.71-144 320 90
1.71-85 320 80
1.71-190 320 80
1.71-143 320 90
1.71-63 320 80
1.29-213 320 90
1.29-214 320 80
Tabelle A14: Nachauflaufwirkung gegen Hordeum murinum (HORMU)
BeispielDosierung
HORMU
nummer [g/ha]
1.71-152 1280 90
1.71-15 1280 100
1.71-19 1280 100
1.71-76 1280 90
1.29-213 1280 90
1.71-85 1280 80
1.71-124 1280 80
1.71-14 1280 100
1.71-37 1280 80
1.81-1 1280 100
1.47-101 1280 80
1.71-26 1280 100
1.71-194 1280 80
1.71-5 1280 90
1.71-168 1280 80 Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) bei Behandlung im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf. Beispielsweise zeigen dabei die in den o.g. Tabellen AI bis AI 4 genannten Verbindungen im Nachauflaufverfahren eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100% herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Abutilon theophrasti (ABUTH), Alopecurus myosuroides (ALOMY), Amaranthus retroflexus (AMARE), Cyperus esculentus (CYPES), Digitaria sanguinalis (DIGSA), Echinochloa crus-galli (ECHCG), Hordeum murinum (HORMU), Lolium rigidum (LOLRI), Matricaria inodora (MATIN), Polygonum convolvulus (POLCO), Setaria viridis (SETVI), Stellaria media (STEME), Veronica persica (VERPE) und Viola tricolor (VIOTR), bei einer Aufwandmenge von 1280 g Aktivsubstanz pro Hektar (g/ha) oder weniger.
Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Vorauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut und Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder
Holzfasertöpfen ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Nach ca. 3 Wochen wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen in Prozentwerten bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.
In den nachstehenden Tabllen Bl bis B13 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen LI bis 1.182 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha und 320 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchsvorschrift erhalten wurden, dargestellt.
Tabelle Bl : Vorauflaufwirkung gegen Alopecurus myosuroides (ALOMY)
BeispielDosierung
ALOMY
nummer [g/ha]
1.6-167 320 100
1.71-167 320 100
1.71-150 320 100
1.29-167 320 100
1.71-1 320 100
1.34-101 320 100
1.72-152 320 100
1.71-1 320 100 BeispielDosierung
ALOMY
nummer [g/ha]
1.1-152 320 100
1.33-101 320 100
1.72-101 320 100
1.73-1 320 100
1.71-211 320 100
1.1-167 320 100
1.34-167 320 100
1.71-167 320 100
1.71-167 320 90
1.71-12 320 100
1.71-3 320 100
1.73-167 320 100
1.72-167 320 100
1.72-1 320 100
1.71-14 320 100
1.1-101 320 100
1.47-101 320 100
1.74-101 320 100
1.29-101 320 100
1.71-2 320 100
1.1-1 320 100
1.71-166 320 90
1.43-167 320 100
1.1-303 320 100
1.47-167 320 100
1.71-73 320 100.127-167 320 100
1.29-1 320 100
1.71-1 320 100
1.72-61 320 100
1.71-152 320 100
1.71-298 320 100
1.71-215 320 100
1.32-167 320 100
1.33-167 320 100
1.71-17 320 100
1.43-1 320 90.129-152 320 90
1.33-152 320 90
1.5-101 320 100
1.43-101 320 100
1.43-303 320 100
1.72-194 320 90
1.5-152 320 90 BeispielDosierung
ALOMY
nummer [g/ha]
1.71-296 320 100
1.71-102 320 90.129-167 320 100
1.71-303 320 100
1.71-19 320 100
1.73-303 320 100
1.74-167 320 100
1.71-194 320 100.127-101 320 100
1.71-216 320 100
1.75-167 320 100
1.81-1 320 90
1.71-26 320 100
1.43-3 320 100
1.72-124 320 100
1.71-227 320 90
1.71-16 320 100
1.29-3 320 100
1.74-149 320 90
1.71-213 320 100
1.72-59 320 100
1.71-24 320 90
1.81-101 320 100
1.71-62 320 90
1.71-89 320 90
1.71-20 320 90
1.71-214 320 100
1.4-101 320 80
1.71-110 320 100
1.47-1 320 90
1.47-303 320 80
1.71-111 320 100
1.74-124 320 90
1.71-5 320 100
1.75-101 320 100
1.71-6 320 100
1.71-15 320 100
1.71-197 320 80
1.71-193 320 90
1.29-171 320 90.144-152 320 90
1.71-85 320 100
1.71-108 320 100
1.1-124 320 90 BeispielDosierung
ALOMY
nummer [g/ha]
1.71-63 320 80
1.71-34 320 80
1.71-124 320 100
1.71-37 320 90
1.71-45 320 80
1.71-61 320 90
1.75-1 320 100
1.71-130 320 100
1.71-59 320 90
1.71-139 320 100
1.71-36 320 90
1.71-78 320 80
1.71-74 320 80
1.71-132 320 80
1.71-151 320 90
Tabelle B2: Vorauflaufwirkung gegen Avena fatua (AVEFA)
BeispielDosierung
AVEFA
nummer [g/ha]
1.6-167 320 100
1.71-167 320 90
1.71-150 320 90
1.29-167 320 90
1.71-1 320 100
1.34-101 320 100
1.72-152 320 100
1.71-1 320 100
1.1-152 320 100
1.33-101 320 100
1.72-101 320 80
1.73-1 320 90
1.71-211 320 100
1.1-167 320 90
1.34-167 320 80
1.71-167 320 100
1.71-3 320 90
1.73-167 320 100
1.72-167 320 80
1.72-1 320 100
1.71-14 320 80
1.1-101 320 90 BeispielDosierung
AVEFA
nummer [g/ha]
1.47-101 320 100
1.71-2 320 80
1.1-1 320 90
1.71-166 320 90
1.71-73 320 90
1.29-1 320 90
1.71-1 320 100
1.71-152 320 90
1.71-298 320 80
1.71-215 320 80
1.33-167 320 100
1.71-17 320 90
1.43-1 320 80
1.33-152 320 90
1.5-101 320 100
1.43-303 320 80
1.5-152 320 90
1.71-296 320 80
1.74-167 320 80
1.75-167 320 100
1.71-26 320 80
Tabelle B3 : Vorauflaufwirkung gegen Cyperus esculentus (CYPES)
BeispielDosierung
CYPES
nummer [g/ha]
1.71-167 320 100
1.71-150 320 100
1.29-167 320 100
1.71-1 320 100
1.72-152 320 100
1.1-152 320 100
1.33-101 320 100
1.72-101 320 100
1.73-1 320 100
1.1-167 320 100
1.71-167 320 100
1.71-167 320 100
1.71-12 320 100
1.71-3 320 100
1.73-167 320 100
1.72-167 320 100 BeispielDosierung
CYPES
nummer [g/ha]
1.72-1 320 100
1.71-14 320 100
1.1-101 320 100
1.47-101 320 100
1.74-101 320 80
1.29-101 320 100
1.71-2 320 100
1.1-1 320 100
1.71-166 320 100
1.43-167 320 100
1.1-303 320 100
1.47-167 320 100
1.71-73 320 90
1.29-1 320 100
1.72-61 320 90
1.71-152 320 100
1.29-214 320 100
1.71-215 320 80
1.32-167 320 100
1.33-167 320 100
1.71-17 320 100
1.43-1 320 100
1.33-152 320 100
1.5-101 320 90
1.43-101 320 90
1.43-303 320 100
1.72-194 320 100
1.5-152 320 90
1.71-102 320 90
1.71-27 320 100
1.71-303 320 100
1.71-19 320 100
1.73-303 320 100
1.74-167 320 100
1.71-194 320 100
1.71-216 320 100
1.75-167 320 100
1.81-1 320 90
1.71-26 320 100
1.43-3 320 100
1.72-124 320 100
1.71-227 320 100
1.71-16 320 100
1.29-3 320 100 BeispielDosierung
CYPES
nummer [g/ha]
1.74-149 320 100
1.71-213 320 100
1.71-24 320 90
1.81-101 320 90
1.71-89 320 80
1.71-20 320 90
1.71-214 320 100
1.4-101 320 100
1.47-1 320 100
1.47-303 320 100
1.71-111 320 80
1.74-124 320 100
1.71-5 320 100
1.75-101 320 100
1.71-6 320 100
1.71-197 320 100
1.71-193 320 100
1.71-85 320 100
1.81-167 320 100
1.71-149 320 100
1.5-1 320 80
1.75-1 320 90
1.71-139 320 80
1.71-228 320 100
1.4-167 320 80
1.4-1 320 100
1.71-78 320 100
1.75-213 320 80
1.1-171 320 80
1.71-38 320 100
1.71-56 320 80
1.43-192 320 80
1.43-213 320 80
1.71-222 320 90
1.5-171 320 100 Tabelle B4: Vorauflauiwirkung gegen Digitaria sanguinalis (DIGSA)
BeispielDosierung
DIGSA
nummer [g/ha]
1.6-167 320 100
1.34-101 320 100
1.71-1 320 100
1.71-211 320 100
1.34-167 320 100
1.127-167 320 100
1.71-1 320 100
1.71-298 320 100
1.129-152 320 100
1.71-296 320 100
1.129-167 320 100
1.127-101 320 100
1.144-152 320 100
1.144-167 320 100
Tabelle B5: Vorauflauiwirkung gegen Echinochloa crus-galli (ECHCG)
BeispielDosierung
ECHCG
nummer [g/ha]
1.6-167 320 100
1.71-167 320 100
1.71-150 320 100
1.29-167 320 100
1.71-1 320 100
1.34-101 320 100
1.72-152 320 100
1.71-1 320 100
1.1-152 320 100
1.33-101 320 100
1.72-101 320 100
1.73-1 320 100
1.71-211 320 100
1.1-167 320 100
1.34-167 320 100
1.71-167 320 100
1.71-167 320 100
1.71-12 320 100
1.71-3 320 100
1.73-167 320 100
1.72-167 320 100
1.72-1 320 100 BeispielDosierung
ECHCG
nummer [g/ha]
1.71-14 320 100
1.1-101 320 100
1.47-101 320 100
1.74-101 320 100
1.29-101 320 100
1.71-2 320 100
1.1-1 320 100
1.71-166 320 100
1.43-167 320 100
1.1-303 320 100
1.47-167 320 100
1.71-73 320 100.127-167 320 100
1.29-1 320 100
1.71-1 320 100
1.72-61 320 100
1.71-152 320 100
1.71-298 320 100
1.29-214 320 100
1.71-215 320 90
1.32-167 320 100
1.33-167 320 100
1.71-17 320 100
1.43-1 320 100.129-152 320 100
1.33-152 320 100
1.5-101 320 100
1.43-101 320 100
1.43-303 320 100
1.72-194 320 100
1.5-152 320 100
1.71-296 320 100
1.71-102 320 100.129-167 320 100
1.71-27 320 100
1.71-303 320 100
1.71-19 320 100
1.73-303 320 100
1.74-167 320 90
1.71-194 320 100.127-101 320 100
1.71-216 320 100
1.75-167 320 100
1.81-1 320 100 BeispielDosierung
ECHCG
nummer [g/ha]
1.71-26 320 100
1.43-3 320 100
1.72-124 320 100
1.71-227 320 80
1.71-16 320 100
1.29-3 320 100
1.74-149 320 100
1.71-213 320 100
1.72-59 320 100
1.71-24 320 80
1.81-101 320 100
1.71-62 320 100
1.71-89 320 100
1.71-20 320 100
1.71-214 320 100
1.4-101 320 100
1.71-110 320 100
1.47-1 320 100
1.47-303 320 100
1.71-111 320 100
1.74-124 320 100
1.71-5 320 100
1.75-101 320 100
1.71-6 320 100
1.71-15 320 100
1.71-197 320 80
1.71-193 320 90
1.29-171 320 100.144-152 320 100
1.71-85 320 100
1.71-108 320 100
1.81-167 320 100
1.1-124 320 100
1.71-149 320 90
1.74-1 320 100
1.5-1 320 100
1.71-63 320 100
1.71-34 320 90
1.71-168 320 100
1.29-213 320 90
1.71-124 320 100
1.71-37 320 100
1.71-61 320 100
1.75-1 320 90 BeispielDosierung
ECHCG
nummer [g/ha]
1.71-130 320 100
1.71-59 320 100
1.71-139 320 100
1.71-228 320 100
1.4-167 320 100
1.4-1 320 100
1.71-74 320 100
1.71-132 320 80
1.144-167 320 100
1.71-151 320 100
1.144-137 320 100
1.71-157 320 80
1.43-214 320 100
Tabelle B6: Vorauflaufwirkung gegen Lolium rigidum (LOLRI)
BeispielDosierung
LOLRI
nummer [g/ha]
1.6-167 320 100
1.71-167 320 100
1.71-150 320 100
1.29-167 320 100
1.71-1 320 100
1.34-101 320 100
1.72-152 320 100
1.71-1 320 100
1.1-152 320 100
1.33-101 320 100
1.72-101 320 100
1.73-1 320 100
1.71-211 320 100
1.1-167 320 100
1.34-167 320 100
1.71-167 320 100
1.71-12 320 100
1.71-3 320 100
1.73-167 320 100
1.72-167 320 100
1.72-1 320 100
1.71-14 320 100
1.1-101 320 100
1.47-101 320 100 BeispielDosierung
LOLRI
nummer [g/ha]
1.74-101 320 100
1.29-101 320 100
1.71-2 320 100
1.1-1 320 100
1.71-166 320 100
1.43-167 320 100
1.1-303 320 100
1.47-167 320 100
1.71-73 320 100.127-167 320 100
1.29-1 320 100
1.71-1 320 100
1.72-61 320 90
1.71-152 320 100
1.71-298 320 100
1.71-215 320 90
1.32-167 320 100
1.33-167 320 100
1.71-17 320 100
1.43-1 320 100.129-152 320 80
1.5-101 320 100
1.43-303 320 100
1.72-194 320 100
1.5-152 320 100
1.71-296 320 100
1.71-102 320 90.129-167 320 100
1.71-27 320 90
1.71-303 320 100
1.71-19 320 100
1.73-303 320 100
1.74-167 320 80
1.71-194 320 90.127-101 320 100
1.71-216 320 100
1.75-167 320 100
1.81-1 320 100
1.71-26 320 100
1.43-3 320 90
1.72-124 320 100
1.71-227 320 90
1.71-16 320 100
1.29-3 320 90 BeispielDosierung
LOLRI
nummer [g/ha]
1.71-213 320 90
1.72-59 320 100
1.71-24 320 100
1.81-101 320 100
1.71-89 320 100
1.71-20 320 90
1.71-110 320 100
1.47-1 320 100
1.47-303 320 100
1.71-111 320 100
1.74-124 320 80
1.71-5 320 90
1.71-6 320 100
1.71-15 320 100
1.71-193 320 80
1.29-171 320 90
1.144-152 320 100
1.71-85 320 100
1.71-108 320 80
1.1-124 320 90
1.5-1 320 80
1.71-124 320 100
1.71-59 320 90
1.71-228 320 100
1.71-36 320 80
Tabelle B7: Vorauflaufwirkung gegen Setaria viridis (SETVI)
BeispielDosierung
SETVI
nummer [g/ha]
1.6-167 320 100
1.71-167 320 100
1.71-150 320 100
1.29-167 320 100
1.71-1 320 100
1.34-101 320 100
1.72-152 320 100
1.71-1 320 100
1.1-152 320 100
1.33-101 320 100
1.72-101 320 100
1.73-1 320 100 BeispielDosierung
SETVI
nummer [g/ha]
1.71-211 320 100
1.1-167 320 100
1.34-167 320 100
1.71-167 320 100
1.71-167 320 100
1.71-12 320 100
1.71-3 320 100
1.73-167 320 100
1.72-167 320 100
1.72-1 320 100
1.71-14 320 100
1.1-101 320 100
1.47-101 320 100
1.74-101 320 100
1.29-101 320 100
1.71-2 320 100
1.1-1 320 100
1.71-166 320 100
1.43-167 320 100
1.1-303 320 100
1.47-167 320 100
1.71-73 320 100.127-167 320 100
1.29-1 320 100
1.71-1 320 100
1.72-61 320 100
1.71-152 320 100
1.71-298 320 100
1.29-214 320 100
1.71-215 320 100
1.32-167 320 100
1.33-167 320 100
1.71-17 320 100
1.43-1 320 100.129-152 320 100
1.33-152 320 100
1.5-101 320 100
1.43-101 320 100
1.43-303 320 100
1.72-194 320 100
1.5-152 320 100
1.71-296 320 100
1.71-102 320 100.129-167 320 100 BeispielDosierung
SETVI
nummer [g/ha]
1.71-27 320 100
1.71-303 320 100
1.71-19 320 100
1.73-303 320 100
1.74-167 320 90
1.71-194 320 100.127-101 320 100
1.71-216 320 100
1.75-167 320 100
1.71-26 320 100
1.43-3 320 100
1.72-124 320 100
1.71-227 320 100
1.71-16 320 100
1.29-3 320 100
1.74-149 320 80
1.71-213 320 100
1.72-59 320 100
1.71-24 320 100
1.81-101 320 100
1.71-62 320 100
1.71-89 320 100
1.71-20 320 100
1.71-214 320 100
1.4-101 320 100
1.71-110 320 100
1.47-1 320 100
1.47-303 320 100
1.71-111 320 100
1.74-124 320 100
1.71-5 320 100
1.75-101 320 100
1.71-6 320 100
1.71-15 320 100
1.71-197 320 100
1.71-193 320 100
1.29-171 320 100.144-152 320 100
1.71-108 320 100
1.81-167 320 100
1.1-124 320 100
1.71-149 320 80
1.74-1 320 100
1.5-1 320 100 BeispielDosierung
SETVI
nummer [g/ha]
1.71-63 320 100
1.71-34 320 100
1.71-168 320 100
1.29-213 320 100
1.71-124 320 100
1.71-37 320 100
1.71-45 320 90
1.71-61 320 100
1.75-1 320 80
1.71-130 320 100
1.71-59 320 100
1.71-139 320 90
1.71-228 320 100
1.4-167 320 100
1.4-1 320 100
1.71-36 320 100
1.71-78 320 100
1.71-144 320 80
1.71-74 320 100
1.75-213 320 100
1.71-132 320 100.144-167 320 100
1.71-151 320 100
1.71-79 320 100.144-137 320 100
1.71-157 320 100
1.1-213 320 90
1.71-38 320 100
1.71-56 320 80
1.43-192 320 80
1.29-4 320 90
1.43-213 320 80
1.43-214 320 100
1.84-101 320 80
1.71-222 320 90
1.71-143 320 100
1.71-25 320 100
1.71-171 320 80
1.71-77 320 90
1.1-3 320 90 Tabelle B8: Vorauflauiwirkung gegen Abutilon theophrasti (ABUTH)
Figure imgf000271_0001
Tabelle B9: Vorauflauiwirkung gegen Amaranthus retroflexus (AMARE)
BeispielDosierung
AMARE
nummer [g/ha]
1.6-167 320 80
1.71-167 320 90
1.71-150 320 80
1.29-167 320 100
1.71-1 320 80
1.34-101 320 90
1.72-152 320 90 BeispielDosierung
AMARE
nummer [g/ha]
1.71-1 320 90
1.33-101 320 90
1.72-101 320 90
1.73-1 320 80
1.71-211 320 90
1.1-167 320 80
1.34-167 320 90
1.71-167 320 80
1.71-167 320 80
1.71-12 320 80
1.71-3 320 90
1.73-167 320 80
1.72-167 320 90
1.72-1 320 90
1.71-14 320 80
1.1-101 320
1.47-101 320 90
1.29-101 320 90
1.1-1 320 80
1.71-166 320 90
1.1-303 320 80
1.47-167 320 100
1.127-167 320 90
1.32-167 320 100
1.5-101 320 80
1.74-149 320 90
Tabelle BIO: Vorauflaufwirkung gegen gonum convolvulus (POLCO)
BeispielDosierung
POLCO
nummer [g/ha]
1.6-167 320 90
1.71-167 320 90
1.71-150 320 80
1.29-167 320 100
1.71-1 320 100
1.34-101 320 90
1.72-152 320 80
1.71-1 320 90
1.1-152 320 80
1.33-101 320 90
1.72-101 320 100
1.73-1 320 80 BeispielDosierung
POLCO
nummer [g/ha]
1.71-211 320 90
1.34-167 320 90
1.71-167 320 100
1.71-12 320 90
1.71-3 320 80
1.73-167 320 90
1.72-167 320 90
1.72-1 320 80
1.71-14 320 80
1.47-101 320 100
1.74-101 320 100
1.71-2 320 90
1.71-166 320 100
1.47-167 320 100
1.127-167 320 90
1.72-61 320 90
1.71-298 320 80
1.29-214 320 80
1.32-167 320 90
1.33-167 320 90
1.129-152 320 100
1.5-152 320 80
1.129-167 320 100
1.71-27 320 80
1.73-303 320 80
1.74-149 320 90
1.71-213 320 90
1.71-62 320 80
1.71-130 320 90
1.1-213 320 80
1.71-55 320 80
Tabelle Bl 1 : Vorauflauiwirkung gegen Viola tricolor (VIOTR)
BeispielDosierung
VIOTR
nummer [g/ha]
1.6-167 320 90
1.71-167 320 80
1.71-150 320 80
1.29-167 320 100
1.71-1 320 100
1.34-101 320 90
1.72-152 320 80 BeispielDosierung
VIOTR
nummer [g/ha]
1.71-1 320 80
1.1-152 320 80
1.33-101 320 80
1.72-101 320 80
1.73-1 320 80
1.1-167 320 80
1.34-167 320 90
1.71-167 320 90
1.73-167 320 80
1.71-14 320 80
1.1-101 320 80
1.47-101 320 90
1.29-101 320 80
1.43-167 320 80
1.1-303 320 80
1.72-61 320 100
1.29-214 320 80
1.129-152 320 100
1.43-101 320 80
1.72-194 320 80
1.71-102 320 80
1.129-167 320 90
1.71-303 320 90
1.74-167 320 80
1.71-194 320 80
1.72-59 320 80
1.71-24 320 80
1.4-101 320 100
Tabelle B12: Vorauflaufwirkung gegen Veronica persica (VERPE)
BeispielDosierung
VERPE
nummer [g/ha]
1.6-167 320 90
1.71-167 320 90
1.71-150 320 90
1.29-167 320 90
1.71-1 320 80
1.34-101 320 90
1.72-152 320 90
1.71-1 320 90
1.1-152 320 80
1.33-101 320 80 BeispielDosierung
VERPE
nummer [g/ha]
1.72-101 320 100
1.73-1 320 90
1.71-211 320 90
1.1-167 320 100
1.34-167 320 100
1.71-167 320 80
1.71-167 320 90
1.71-12 320 90
1.71-3 320 100
1.72-167 320 100
1.72-1 320 100
1.71-14 320 80
1.1-101 320 80
1.74-101 320 80
1.71-2 320 80
1.1-1 320 80
1.71-166 320 100
1.43-167 320 80
1.1-303 320 90
1.47-167 320 80
1.71-73 320 80.127-167 320 90
1.29-1 320 100
1.71-1 320 90
1.72-61 320 90
1.71-152 320 80
1.71-298 320 90
1.29-214 320 90
1.71-215 320 90
1.32-167 320 80
1.33-167 320 80
1.71-17 320 100
1.43-1 320 90
1.33-152 320 90
1.43-101 320 90
1.43-303 320 90
1.71-296 320 80
1.71-102 320 80.129-167 320 80
1.71-27 320 90
1.71-303 320 80
1.71-19 320 80
1.73-303 320 80
1.71-194 320 80 BeispielDosierung
VERPE
nummer [g/ha]
1.127-101 320 90
1.71-216 320 80
1.75-167 320 80
1.81-1 320 80
1.43-3 320 80
1.72-124 320 80
1.71-16 320 90
1.72-59 320 100
1.71-24 320 80
1.71-62 320 90
1.71-89 320 100
1.71-110 320 100
1.47-303 320 90
1.71-111 320 80
1.74-124 320 90
1.71-6 320 100
1.71-15 320 80
1.71-85 320 80
1.71-108 320 100
1.81-167 320 80
1.71-63 320 80
1.71-34 320 80
1.71-168 320 80
1.29-213 320 80
1.71-37 320 80
1.71-61 320 80
1.71-144 320 80
1.71-79 320 90
1.71-153 320 80
Tabelle B13: Vorauflaufwirkung gegen Hordeum murinum (HORMU)
BeispielDosierung
HORMU
nummer [g/ha]
1.71-167 1280 100
1.71-150 1280 100
1.1-122 1280 80
1.74-101 1280 100
1.73-1 1280 100
1.5-101 1280 100
1.5-1 1280 80
1.4-167 1280 100 BeispielDosierung
HORMU
nummer [g/ha]
1.4-101 1280 100
1.1-149 1280 100
1.47-101 1280 100
1.47-1 1280 100
1.47-303 1280 100
1.32-167 1280 100
1.33-167 1280 100
1.33-101 1280 100
1.71-27 1280 100
1.71-168 1280 100
1.81-167 1280 90
1.81-101 1280 100
1.81-1 1280 100
1.71-26 1280 100
1.71-36 1280 100
1.71-152 1280 100
1.71-124 1280 100
1.71-46 1280 100
1.71-144 1280 100
1.71-55 1280 80
1.71-85 1280 100
1.71-56 1280 100
1.71-20 1280 100
1.71-45 1280 100
1.71-130 1280 100
1.71-132 1280 80
1.71-193 1280 100
1.71-222 1280 100
1.72-101 1280 100
1.71-14 1280 100
1.71-15 1280 100
1.71-19 1280 100
1.73-303 1280 100
1.71-227 1280 100
1.71-38 1280 100
1.71-37 1280 100
1.71-102 1280 100
1.71-194 1280 100
1.71-73 1280 100
1.71-78 1280 80
1.71-77 1280 90
1.71-24 1280 100
1.43-192 1280 90 BeispielDosierung
HORMU
nummer [g/ha]
1.29-171 1280 100
1.29-4 1280 100
1.29-213 1280 100
1.29-214 1280 100
1.43-213 1280 90
1.75-101 1280 100
1.75-1 1280 100
1.75-213 1280 90
1.74-149 1280 100
1.84-101 1280 80
1.71-303 1280 100
1.71-197 1280 100
1.71-5 1280 100
1.71-151 1280 100
1.72-61 1280 90
1.71-76 1280 90
1.71-139 1280 100
1.72-167 1280 100
1.1-124 1280 100
1.1-171 1280 100
1.1-213 1280 100
1.1-214 1280 100
1.1-3 1280 90
Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen, wie beispielsweise die
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Vorauflauf eine gute herbizide
Wirksamkeit gegen Schadpflanzen. Beispielsweise zeigen dabei die in den o.g. Tabellen Bl bis B13 genannten Verbindungen im Vorauflaufverfahren eine sehr gute Wirkung (80% bis 100% herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Abutilon theophrasti (ABUTH), Alopecurus myosuroides
(ALOMY), Amaranthus retroflexus (AMARE), Avena fatua (AVEFA), Cyperus esculentus (CYPES), Digitaria singularis (DIGSA), Echinochloa crus-galli (ECHCG), Hordeum murinum (HORMU), Lolium rigidum (LOLRI), Polygonum convolvulus (POLCO), Setaria viridis (SETVI), Veronica persica (VERPE) und Viola tricolor (VIOTR) bei einer Aufwandmenge von 1280 g Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar.

Claims

Patentansprüche :
1. Substituierte Pyrazole der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000279_0001
worin Q für die Gruppen Q-1.1 bis Q-7.1
Figure imgf000279_0002
Q-1.1 Q-1.2 Q-1.3 Q-2.1 Q-2.2
Figure imgf000279_0003
Q-2.3 -2.4 -3.1 Q-3.2 Q-4.1
Figure imgf000279_0004
Q-4.2 Q-5.1 Q-6.1 Q-7.1
steht,
Z für die Gruppe
Figure imgf000279_0005
steht, für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfmyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)- Haloalkylsulfonyl, (C3-C8)-cycloalkylsulfonyl steht, für Sauerstoff oder Schwefel steht, für (Ci-Cio)-Alkyl und (Ci-Cio)-Haloalkyl steht, für (Ci-Cio)-Alkyl und (Ci-Cio)-Haloalkyl steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, steht, für Hydroxy, Amino, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-Cio)-Alkenyl, (C3-C10)- Alkynyl, (Ci-Cio)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Hydroxyalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C3-Cio)-Cyanocycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkenyl, (Ci-Cio)-Alkyl- (C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkoxy-(C3-Cio)- cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkylthio-(C3-Cio)-cycloalkyl, Aryl-(C3-Cio)-cycloalkyl, Heteroaryl- (C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl- (C3-Cio)-cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (C3-Cio)-cycloalkyl-(Ci- Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkyloxy, (Ci-Cio)-Alkylamino, (G-Cio)-Haloalkyloxy, (C1-C10)- Haloalkylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkylamino, (Ci-Cio)-Alkylthio- (Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfmyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkyltsulfonyl-(Ci-Cio)- alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy-(Ci-Cio)- alkyl, (Ci-Cio)-Haloalkoxy-(Ci-Cio)-alkyl, Hydroxy- (Ci-Cio)-alkyl, Hydrothio-(Ci-Cio)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Cio)-alkyl, Aryl-(Ci-Cio)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkyldisulfanediyl-(Ci-Cio)-alkyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, Hyroxycarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-Cio)- alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, Aminocarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonyl-(C3-Cio)- cycloalkyl, (Ci-Cio)-Dialkylaminocarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Haloalkylsulfonyl, (C3-Cio)-Cycloalkylsulfonyl, (C3-Cio)-Halocycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(C3-Cio)- cycloalkyl-(C3-Cio)-Cycloalkyl-(C3-Cio)-cycloalkylalkyl, Aminosulfonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonylamino, (Ci-Cio)-Dialkylaminosulfonylamino, (Ci-Cio)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyloxy, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylamino- (Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkynyl steht,
R4 für Wasserstoff, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-Cio)-Alkenyl, (C3-Cio)-Alkynyl, (Ci-Cio)-Alkoxy-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Haloalkoxy-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkylthio- (Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Haloalkylthio-(Ci-Cio)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, Hydroxy- (Ci-Cio)-alkylcarbonyl, Amino-(Ci-Cio)-alkyll, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)- Alkylthio-(Ci-Cio)-alkyl steht, oder R3 und R4 mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, steht, ausgenommen der nachfolgend genannten Verbindung:
2- [3 -(2-Fluorphenyl)-4-methyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -N,N,2-trimethylpropanamid
(= CAS [63687-70-7]).
2. Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch lund/oder deren Salz, dadurch
gekennzeichnet, dass
Q für die Gruppen Q-l . l bis Q-7.1
Figure imgf000281_0001
Figure imgf000282_0001
steht, für die Gruppe
Figure imgf000282_0002
steht, für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (C3-C6)-Cycloalkylthio, (Ci-C6)-Alkylsulfmyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfmyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfmyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)- Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)-cycloalkylsulfonyl steht, für Sauerstoff oder Schwefel steht, für (Ci-C6)-Alkyl und (Ci-C8)-Haloalkyl steht, für (Ci-C8)-Alkyl und (Ci-C8)-Haloalkyl, steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, steht, für Hydroxy, Amino, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C8)-Alkynyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-Cyanocycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)- Alkylthio-(C3-C8)-cycloalkyl, Aryl-(C3-C8)-cycloalkyl, Heteroaryl-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (C3-C8)-cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyloxy, (Ci- C8)-Alkylamino, (Ci-C8)-Haloalkyloxy, (Ci-C8)-Haloalkylamino, (Ci-C8)-Cycloalkyloxy, (Ci-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Hydrothio-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyldisulfanediyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hyroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl,
Hydroxycarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, Aminocarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Dialkylaminocarbonyl-(C3-C8)- cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C3-C8)-Halocycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-Cs)- Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C3-C8)-cycloalkyl-(C3-C8)-Cycloalkyl-(C3-C8)-cycloalkylalkyl,
Aminosulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonylamino, (Ci-Cs)- Dialkylaminosulfonylamino, (Ci-C8)-AlkoxyCarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkynyl steht, für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C8)-Alkynyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Hydroxy-(Ci-C8)- alkylcarbonyl, Amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Cyanoalkyl, (Ci-Cg)- Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl steht, oder R3 und R4 mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, steht,
ausgenommen der nachfolgend genannten Verbindung: 2- [3 -(2-Fluorphenyl)-4-methyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -N,N,2-trimethylpropanamid
(= CAS [63687-70-7]).
3. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für die Gruppen Q-l . l bis Q-7.1
Figure imgf000284_0001
steht,
Z für die Gruppe
Figure imgf000284_0002
steht,
Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl,
(C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)- Alkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl, (Ci-C4)-Haloalkylsulfmyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (Ci-C4)-Haloalkylsulfonyl steht, für Sauerstoff oder Schwefel steht, für (Ci-C6)-Alkyl und (Ci-C6)-Haloalkyl steht, für (Ci-C6)-Alkyl und (Ci-C6)-Haloalkyl steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, steht, für Hydroxy, Amino, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkynyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cyanocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)- Alkylthio-(C3-C6)-cycloalkyl, Aryl-(C3-C6)-cycloalkyl, Heteroaryl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyloxy, (Ci- C6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Haloalkyloxy, (Ci-C6)-Haloalkylamino, (Ci-C6)-Cycloalkyloxy, (Ci-C6)-Cycloalkylammo, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfmyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydrothio-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyldisulfanediyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl,
Hydroxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Aminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Dialkylaminocarbonyl-(C3-C6)- cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(C3-C6)- Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkylalkyl, Aminosulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkylaminosulfonylamino, (Ci-C6)-Dialkylaminosulfonylamino, (Ci-Ce)- AlkoxyCarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyloxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkynyl, steht, R für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkynyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Hydroxy-(Ci-C6)- alkylcarbonyl, Amino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Cyanoalkyl, (Ci-C6)- Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl steht, oder R3 und R4 mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, steht, ausgenommen der nachfolgend genannten Verbindung:
2- [3 -(2-Fluorphenyl)-4-methyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -N,N,2-trimethylpropanamid
(= CAS [63687-70-7]).
4. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch lund/oder deren Salz, dadurch
gekennzeichnet, dass
Q für die Gruppen Q-l . l bis Q-7.1
Figure imgf000286_0001
Q-l . l Q-1.2 Q-1.3 Q-2.1 Q-2.2
Figure imgf000286_0002
Q-2.3 Q-2.4 Q-3.1 Q-3.2 Q-4.1
Figure imgf000286_0003
Q-4.2 Q-5.1 Q-6.1 Q-7.1 steht, Z für die Gruppe
Figure imgf000287_0001
steht,
Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, (Ci-C2)-Alkyl, (Ci-C2)-Haloalkyl,
(C3-C4)-Cycloalkyl, (Ci-C2)-Alkoxy, (Ci-C2)-Haloalkoxy, (Ci-C2)-Alkylthio, (C1-C2)- Haloalkylthio, (Ci-C2)-Alkylsulfmyl, (Ci-C2)-Haloalkylsulfmyl, (Ci-C2)-Alkylsulfonyl, (Ci-C2)-Haloalkylsulfonyl steht,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für (Ci-C2)-Alkyl steht, R2 für (Ci-C2)-Alkyl steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-4-gliedrigen Ring bilden, steht,
R3 für Hydroxy, Amino, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkynyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cyanocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (Ci-C4)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-(C3-C6)-cycloalkyl, (C1-C4)-
Alkylthio-(C3-C6)-cycloalkyl, Aryl-(C3-C6)-cycloalkyl, Heteroaryl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkyloxy, (Ci- C4)-Alkylamino, (Ci-C4)-Haloalkyloxy, (Ci-C4)-Haloalkylamino, (Ci-C4)-Alkylthio- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl-(Ci-C4)-alkyl,
(Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydrothio-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C4)-alkyl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkyldisulfanediyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C4)- alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Aminocarbonyl- (C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)- Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (C1-C4)- Alkylaminosulfonyl, (Ci-C4)-Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3- C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)- cycloalkylalkyl, Aminosulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminosulfonylamino, (C1-C4)- Dialkylaminosulfonylamino, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyloxy, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkynyl steht,
R4 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl steht, oder R3 und R4 mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, steht, ausgenommen der nachfolgend genannten Verbindung:
2- [3 -(2-Fluorphenyl)-4-methyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -N,N,2-trimethylpropanamid
(= CAS [63687-70-7])
5. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salz, dadurch
gekennzeichnet, dass
Q für die Gruppen Q-l .1 bis Q-7.1
Figure imgf000288_0001
Q-l . l Q-1.2 Q-1.3 Q-2.1 Q-2.2
Figure imgf000288_0002
Q-2.3 Q-2.4 Q-3.1 Q-3.2 Q-4.1
Figure imgf000289_0001
steht,
Z für die Gruppen Z- 1.1 bis Z-5.1
Figure imgf000289_0002
Figure imgf000290_0001
Figure imgf000291_0001
Figure imgf000292_0001
Figure imgf000293_0001
Figure imgf000294_0001
Figure imgf000295_0001
Figure imgf000296_0001
Figure imgf000297_0001
Figure imgf000298_0001
Figure imgf000299_0001
Figure imgf000300_0001
Figure imgf000301_0001
steht,
Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, (Ci-C2)-Alkyl, (Ci-C2)-Haloalkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl, (Ci-C2)-Alkoxy, (Ci-C2)-Haloalkoxy, (Ci-C2)-Alkylthio, (C1-C2)-
Haloalkylthio, (Ci-C2)-Alkylsulfmyl, (Ci-C2)-Haloalkylsulfmyl, (Ci-C2)-Alkylsulfonyl, (Ci-C2)-Haloalkylsulfonyl steht,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht:
R1 für CH3 steht, für CH3 steht, ausgenommen der nachfolgend genannten Verbindung:
2- [3 -(2-Fluorphenyl)-4-methyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -N,N,2-trimethylpropanamid
(= CAS [63687-70-7]).
6. Verwendung einer oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, als Herbizid und/oder
Pflanzenwachstumsregulator. Herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, und ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii), mit
(i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren,
(ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.
Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge
einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, oder
eines Mittels nach Anspruch 7,
auf die Pflanzen, Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.
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