PL151526B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide

Info

Publication number
PL151526B1
PL151526B1 PL1986257531A PL25753186A PL151526B1 PL 151526 B1 PL151526 B1 PL 151526B1 PL 1986257531 A PL1986257531 A PL 1986257531A PL 25753186 A PL25753186 A PL 25753186A PL 151526 B1 PL151526 B1 PL 151526B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
formula
methyl
aminocarbonyl
pattern
Prior art date
Application number
PL1986257531A
Other languages
English (en)
Other versions
PL257531A1 (en
Inventor
Susumu Yamamoto
Takuya Kakuta
Toshiaki Sato
Katsushi Morimoto
Eiichi Oya
Takasi Ikai
Tsutomu Nawamaki
Original Assignee
Nissan Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Industries Ltd filed Critical Nissan Chemical Industries Ltd
Publication of PL257531A1 publication Critical patent/PL257531A1/xx
Publication of PL151526B1 publication Critical patent/PL151526B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 151 526 POLSKA
Patent dodatkowy do patentu nr-Zgłoszono: 86 01 17 (P. 257531)
Int. Cl.5 A01N 47/36 A01N43/90
URZĄD
PATENTOWY
RP
Pierwszeństwo: 85 01 18 dla zastrz. 1-5
04 13 dla zastrz. 6-14 85 10 22 dla zastrz. 1-18
Japonia
Zgłoszenie ogłoszono: 87 09 21
Opis patentowy opublikowano: 1991 04 30 ϋ'ΪΕΙΙΙ* 0 U LHA
Twórcy wynalazku: Susumu Yamamoto, Takuya Kakuta, Toshiaki Sato, Katsushi Morimoto, Eiichi Oya, Takasi Ikai, Tsutomu Nawamaki
Uprawniony z patentu: Nissan Chemikal Industries, Ltd.,
Tokio (Japonia)
Λ
Środek chwastobójczy
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy zawierający nowe pochodne pirazolosulfonamidu.
W celu zabezpieczenia ważnych roślin użytkowych, takich jak ryż, pszenica, bawełna i buraki cukrowe, przed szkodami powodowanymi przez chwasty, a zatem dla zwiększenia wydajności upraw, konieczne jest stosowanie środków chwastobójczych. Szczególnie w ostatnich latach poszukiwane są selektywne (działające wybiórczo) środki chwastobójcze, wykazujące zdolność selektywnego niszczenia wyłącznie chwastów, bez powodowania uszkodzeń roślin uprawnych, nawet gdy zabieg na liście prowadzi się jednocześnie na rośliny uprawne i chwasty rosnące wspólnie z nimi na obszarze uprawnym. Od wielu lat prowadzi się badania nad opracowaniem takich związków, które wykazywałyby silniejsze działanie chwastobójcze przy mniejszych dawkach, co ma znaczenie z punktu widzenia ochrony środowiska naturalnego, transportu oraz obniżenia kosztów stosowania chemikaliów. Udało się opracować związki, które wykazując te cechy działają jednocześnie selektywnie, jednak istnieje stałe zapotrzebowanie na nowe związki o takich właściwościach.
Znanajest pewna liczba związków będących pochodnymi sulfonylomocznika, jednak wszystkie one wykazują silne działanie niszczące wobec buraków cukrowych. Przykładowo buraki cukrowe są wyjątkowo wrażliwe na działanie chlorsulfuronu, znanego związku chwastobójczego stosowanego w uprawach pszenicy. Znane są przypadki, gdy buraki cukrowe uprawiane jako poplon po pszenicy uległy poważnym uszkodzeniom w wyniku działania chemicznych środków nawet w dwa lata po ich użyciu, ze względu na śladowe ilości substancji czynnej obecne jeszcze w glebie. Także inne niż chlorsulforon pochodne sulfonylomocznika uważane są za związki szczególnie silnie działające na buraki cukrowe i w grupie tych pochodnych nie znano zasadniczo dotychczas związku, który wykazywałby selektywność wobec buraków cukrowch. ·
W europejskim opisie patentowym nr 87 780 ujawniono pirazolosulfonylomocznik o budowie podobnej do związków będących substancją czynną środka według wynalazku, jednak w związku z tym pierścień pirazolowy nie był podstawiony pierścieniem heterocyklicznym.
151 526
W wyniku intensywnych badań nad działaniem chwastobójczym różnych związków chemicznych i selektywnością tego działania wobec ważnych roślin użytkowych, nieoczekiwanie stwierdzono, że związki stanowiące substancję czynną środka według wynalazku wykazują wyjątkowo silne działanie chwastobójcze wobec wielu różnych chwastów, a przy tym są w wysokim stopniu bezpieczne dla roślin użytkowych, nawet przy zabiegach na liście lub na glebę.
Środek chwastobójczy według wynalazku zawiera substancję czynną i dopuszczalne w rolnictwie nośniki i/lub substancje pomocnicze, a cechą tego środka jest to, że jako substancję czynną zawiera co najmniej jedną pochodną pirazolosulfonamidu o ogólnym wzorze 1, w którym P oznacza grupę o wzorze 2,3,4,5 lub 6, w których to wzorach A oznacza grupę o wzorze 7,8,9,10, 11, 12,13,14,15,16,18,19,20,21,22,23,24,25,26,27 lub 28, B oznacza atom wodoru lub grupę metylową, D oznacza grupę o wzorze -COOCH3, -COOCzHs, -COO/n-CeH?/, -COO/izo-CaH?/, -COOCH2CH2CI, -COOCH2CH = CH2, -COOCH2C = CH lub -CN, Di oznacza grupę o wzorze -COOCH3 lub grupę metylową, A2 oznacza grupę o wzorze 7, 17 lub 29, zaś B2 oznacza atom bromu lub grupę o wzorze -COOC2H5, a R we wzorze 1 oznacza grupę o wzorze 30, 31 lub 32, w których to wzorach X oznacza grupę metylową, grupę metyloksylową, grupę -OCHF2 lub atom chloru, Y oznacza atom wodoru, grupę metylową, grupę metoksylową, grupę etoksylową, grupę -OCHF2, grupę -SCHF2 lub atom chloru, Z oznacza grupę -CH- lub atom azotu, a n oznacza zero lub 1, przy czym gdy P oznacza grupę o wzorze 3, to wówczas X oznacza grupę metylową lub metoksylową i Y oznacza grupę metylową, grupę metoksylową lub atom chloru, gdy P oznacza grupę o wzorze 4, to wówczas X oznacza grupę metylową lub metoksylową, Y oznacza grupę metoksylową i Z oznacza grupę -CH-, gdy A2 oznacza grupę o wzorze 17, to wówczas B2 oznacza grupę -COOC2H5, X oznacza grupę metoksylową i Y oznacza grupę metoksylową, gdy R oznacza grupę o wzorze 32, to wówczas P oznacza grupę o wzorze 2, A oznacza grupę o wzorze 7, B oznacza atom wodoru i D oznacza grupę -COOC2H5, gdy P oznacza grupę o wzorze 5 lub 6, to wówczas X oznacza grupę metoksylową, Y oznacza grupę metoksylową i Z oznacza grupę -CH, zaś gdy n oznacza 1, to wówczas P oznacza grupę o wzorze 2, B oznacza atom wodoru, D oznacza grupę o wzorze -COOC2H5, X oznacza grupę metylową, Y oznacza grupę metylową i Z oznacza grupę -CH-.
Korzystną grupę tworzą te związki o wzorze 1, w których P oznacza grupę o wzorze 2, w którym A oznacza grupę o wzorze 7, 11, 14, 19, 23 lub 26, a D oznacza grupę C1-C3alkoksykarbonylową, zaś R oznacza grupę o wzorze 30, w którym n oznacza zero, a Z oznacza grupę -CH-.
Szczególnie korzystnymi substancjami czynnymi środka chwastobójczego według wynalazku są:
N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-etoksykarbonylo-l-/pirydylo-2/pirazolosulfonamid-5,
N-[/4,6-dwumetylopirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-metoksykarbonylo-l-/pirydynylo-2/pirazolosulfonamid-5,
N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-metoksykarbonylo-l-/pirydynylo-2/pirazolosulfonamid-5,
N-[/4,6-dwumetylopirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-metoksykarbonylo-3-metylo-l-/pirydynylo-2/pirazolosulfonamid-5,
N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-etoksykarbonylo-l-/6-metylopirydynylo-2/pirazolosulfonamid-5,
N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-metoksykarbonylo-l-/6-metylopirydynylo-2/pirazolosulfonamid-5,
N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-metoksykarbonylo-l-/6-chloropirydynylo-2/pirazolosulfonamid-5,
N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-etoksykarbonylo-l-/6-chloropirydy nylo-2/pirazolosulfonamid-5,
N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-etoksykarbonylo-1 -/6-fluoropirydynylo-2/pirazolosulfonamid-5,
N-[/4,6-dwumetylopirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-metoksykarbonylo-l-/6-fluoropirydynylo-2/pirazolosulfonamid-5,
151 526 3
N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4~metoksykarbonylo- 1 -/6-fluoropirydynylo-2/pirazolosulfonamid-5,
N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-etoksykarbonylo-l-/pirymidynylo2/pirazolosulfonamid-5,
N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-metoksykarbonylo-l-/pirymidynylo-2/pirazolosulfonamid-5,
N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-metoksykarbonylo-l-/4-metylopirymidynylo-2/pirazolosulfonamid-5 i
N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-etoksykarbonylo-l-/pirazynylo-2/pirazolosulfonamid-5.
Związki o wzorze 1 są związkami nowymi. Konkretnymi przykładami tych związków są związki o ogólnym wzorze 33 (związki nr 1-85 z tabeli 1), związek o wzorze 34 (związek nr 86), związki o ogólnym wzorze 35 (związki nr 87-97 z tabeli 2), związek o wzorze 36 (związek nr 98), związki o ogólnym wzorze 37 (związki nr 99-103 z tabeli 3) oraz związki o wzorach 38 i 39 (związki nr 104 i 105). Temperaturę topnienia tych związków podano w tabeli 4.
Stosowane w tabelach skróty mają następujące znaczenie: Me — grupa metylowa, Et — grupa etylowa, Pr — grupa propylowa, n — grupa normalna, izo —grupa izo.
Tabela 1 Związki o wzorze 33
Związek nr A B D X Y Z
1 2 3 4 5 6 7
1 wzór 7 H COOMe Me Me CH
2 wzór 7 H COOMe Me OMe CH
3 wzór 7 H COOMe OMe OMe CH
4 wzór 7 H COOMe Cl OMe CH
5 wzór 7 H COOEt Me Me CH
6 wzór 7 H COOEt Me OMe CH
7 wzór 7 H COOEt OHe OHe CH
8 wzór 7 H COOEt Me Me N
9 wzór 7 H COOEt OMe OMe N
10 wzór 7 H COOEt OMe OMe N
11 wzór 7 H COOEt Me Cl CH
12 wzór 7 H COOEt Me OEt CH
13 wzór 7 H COOEt Me H CH
14 wzór 7 H COOEt Me Cl N
15 wzór 7 H COOEt ochf2 OCHF2 CH
16 wzór 7 H COOEt Cl ochf2 CH
17 wzór 7 H COOEt Cl OMe CH
18 wzór 7 H COOEt Me schf2 CH
19 wzór 7 H COO-n-Pr OMe OMe CH
20 wzór 7 H COO-izo-Pr OMe OMe CH
21 wzór 7 H COOCH2CH2C1 OMe OMe CH
22 wzór 7 H cooch2ch=ch2 OMe OMe CH
23 wzór 7 H COOCH2C=CH OMe OMe . CH
24 wzór 7 Me COOMe Me Me CH
25 wzór 7 Me COOMe OMe OMe CH
26 wzór 7 Me COOEt Me Me CH
27 wzór 7 Me COOEt Me OMe CH
28 wzór 7 Me COOEt OMe OMe CH
29 wzór 7 Me COOEt Me OMe N
30 wzór 7 H CN OMe OMe CH
31 wzór 7 H COOEt Me -OCH2CH2C-
32 wzór 8 H COOEt Me Me CH
33 wzór 8 H COOEt Me OMe CH
34 wzór 8 H COOEt OMe OMe CH
35 wzór 8 H COOEt Cl OMe CH
36 wzór 9 H COOEt Me Me CH
37 wzór 9 H COOEt OMe OMe CH
38 wzór 10 H COOMe OMe OMe CH
39 wzór 11 H COOMe Me Me CH
40 wzór 11 H COOMe OMe OMe CH
151 526
1 2 3 4 5 6 7
41 wzór 11 H COOEt Me Me CH
42 wzór 11 H COOEt OMe OMe CH
43 wzór 11 Me COOMe Me Me CH
44 wzór 11 Me COOMe Me OMe CH
45 wzór 11 Me COOMe OMe OMe CH
46 wzór 1.1 Me COOEt Me Me ' ·. CH
47 wzór 11 Me COOEt OMe OMe CH
48 wzór 12 H COOEt Me Me CH
49 wzór 12 H COOEt Me OMe CH
50 wzór 12 H COOEt OMe OMe CH
51 wzór 13 H COOEt Me Me CH
52 wzór 13 H COOEt Me OMe CH
53 wzór 13 H COOEt OMe OMe CH
54 wzór 14 H COOMe Me Me CH
55 wzór 14 H COOMe Me OMe CH
56 wzór 14 H COOMe OMe OMe CH
57 wzór 14 H COOEt OMe OMe CH
58 wzór 14 Me COOMe Me OMe CH
59 wzór 14 Me COOMe OMe OMe CH
60 wzór 15 H COOEt Me Me CH
61 wzór 15 H COOEt Me OMe CH
62 wzór 15 H COOEt OMe OMe CH
63 wzór 16 H COOEt OMe OMe CH
64 wzór 18 H COOMe Me Me CH
65 wzór 18 H COOMe OMe OMe CH
66 wzór 19 H COOMe Me Me CH
67 wzór 19 H COOMe OMe OMe CH
68 wzór 19 H COOEt OMe OMe CH
69 wzór 20 H COOMe Me Me OH
70 wzór 20 H COOMe OMe OMe CH
71 wzór 21 H COOEt Me Me ęH
72 wzór 21 H COOEt OMe OMe CH
73 wzór 22 H COOEt OMe OMe CH
74 wzór 23 H COOEt OMe OMe CH
75 wzór 14 Me COOMe Me Me CH
76 wzór 24 H COOMe OMe OMe CH
77 wzór 25 H COOEt OMe OMe CH
78 wzór 26 H COOMe Me Me CH
79 wzór 26 ’ H COOMe OMe OMe CH
80 wzór 26 H COOEt Me Me CH
81 wzór 26 H COOEt Me OMe CH
82 wzór 26 H COOEt OMe OMe CH
83 wzór 27 H COOEt Me OMe CH
84 wzór 27 H COOEt OMe OMe CH
85 wzór 28 H COOEt OMe OMe CH
T a b e 1 a 2 Związki o wzorze 35
Związek nr Di X Y Z
87 COOMe Me Me CH
88 COOMe Me OMe CH
89 COOMe OMe OMe CH
90 COOMe Me OMe N
91 COOMe OMe OMe N
92 COOMe Me Cl CH
93 Me Me Me CH
94 Me Me OMe CH
95 Me OMe OMe CH
96 Me Me OMe N
97 Me OMe OMe N
151 526
T a b e 1 a 3 Związki o wzorze 37
Związek nr A2 b2 X Y Z
99 wzór 7 Br Me OMe CH
100 wzór 7 Br OMe OMe CH
101 wzór 17 COOEt OMe OMe CH
102 wzór 29 Br Me OMe CH
103 wzór 29 COOEt OMe OMe CH
Tabela 4
Związek nr Temperatura topnienia /CC/ Związek nr Temperatura topnienia /°C/
1 159-160 54 170-171
2 166-166,5 55 140-141
3 182-183 56 174-175
4 166-167 57 154-157
5 154-157 58 128-131
6 143-145 59 131-134
7 140-142 60 123-124
8 137-140 61 178-179
9 135-136 62 194-195
10 141-145 63 178,5-179,5
11 147-152 64 160-161
12 146-149 65 152-153
13 175-179 66 159-161
14 136-139 67 180-181
15 106-108 68 162-165
16 138-141 69 155-157
17 144-147 70 165-167
18 123-130 71 158-161
19 127-129 72 177-180
20 149-152 73 110-115
21 159-161 74 138-140
22 131-132 75 113-116
23 135-137 76 162-166
24 129-132 77 143-146
25 129-132 78 156-159
26 102-104 79 192-194
27 124-126 80 100-103
28 150-152 81 114-117
29 93-96 82 145-147
30 197-199 83 119-121
31 182-185 84 165-168
32 152-156 85 134-137
33 167-170 86 172-174
34 165-168 87 205-207
35 174-177 88 167-171
36 135-140 89 169-172
37 167-171 90 163-165
38 125-128 91 183-185
39 163-166 92 204-207
40 173-175 93 168-170
41 90-95 94 180-182
42 181-184 95 196-199
43 110-113 96 174-175
44 113-114 97 176-178
45 98-100 98 136-139
46 108-111 99 173-176
47 100-103 100 216-218
48 152-155 101 202-204
49 169-173 102 115-118
50 151-154 103 95-96
51 161-163 104 139-142
52 176-178 105 102-105
53 191-193
151 526
Niektóre ze związków o wzorze 1 wykazują bardzo wysoki stopień selektywności działania wobec buraków cukrowych. Ponadto pewne związki o wzorze 1 działają selektywnie nie tylko wobec buraków cukrowych, ale także wobec pszenicy, bawełny, kukurydzy, itd. Niektóre z tych związków, działając selektywnie wobec pszenicy, nadają się do selektywnego zwalczania owsa głuchego, znanego chwastu rosnącego w uprawach pszenicy. Ze względu na to, że pszenica i owies głuchy są gatunkami roślin zbliżonymi do siebie, znane herbicydy sulfonylomocznikowe, np. wspomniany powyżej chlorosulfuran, wykazując selektywność wobec pszenicy, nie zwalcza owsa głuchego, tak więc zniszczenie jego jest trudne. Z drugiej strony, w porównaniu zę związkami znanymi, związki o wzorze 1 działają silnie chwastobójczo już przy małych dawkach substancji czynnej, a zatem nadają się do stosowania w sadach i na obszarach nieuprawnych.
Związki o wzorze 1 jako substancje chwastobójcze można nanosić zmieszane z odpowiednimi nośnikami, takimi jak nośniki stałe (np. ił, talk, bentonit, ziemia okrzemkowa, itd.) i nośniki ciekłe (np. woda, alkohole, takie jak metanol, etanol, itp., aromatyczne węglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, itp., chlorowcowane węglowodory, etery, ketony, estry, takie jak octan etylu, itp., amidy kwasowe, takie jak dwumetyloformamid, itd.). Środki chwastobójcze według wynalazku mogą także zawierać dowolne środki pomocnicze, takie jak emulgatory, dyspergatory, stabilizatory zawiesin, zwilżacze, środki ułatwiające rozprzestrzenianie, itp. Środkom tym można nadawać postać wszelkich pożądanych preparatów, takich jak koncentraty rozpuszczalne, koncentraty do emulgowania, proszki do zawiesin, pyły, granulaty, koncentraty zawiesinowe, itd.
W razie potrzeby związki o wzorze 1 można nanosić wespół z innymi herbicydami, różnymi insektycydami, środkami odkażającymi i środkami pomocniczymi. Zwłaszcza w uprawach buraków cukrowych związki te korzystnie stosuje się wespół z phenmediphamem, desmediphamem, lenacilem, pirazonem, ethofumesatem, itd. Jako wspomniane inne herbicydy można stosować substancje opisane w Farm Chemicals Handbook, 70th Editon (1984).
Środki według wynalazku można nanosić nie tylko na uprawy rolnicze i ogrodnicze, np. na pola, zalane pola ryżowe, sady, itp., ale także na tereny sportowe, obszary nieuprawne, pasy zieleni wzdłuż szyn kolejowych, itp. Ilość nanoszonej substancji czynnej dobiera się w zależności od obszaru poddawanego zabiegowi, czasu zabiegu, sposobu nanoszenia, gatunku chwastów i roślin uprawnych, itd., przy czym na ogół wynosi ona 0,25-10 kg/hektar. W uprawach buraków odpowiednia dawka wynosi 0,25-500 g/ha, korzystnie 0,5-250 g/ha.
Nowe związki o wzorze 1 wytwarza się w ten sposób, że odpowiednią pochodną pirazolosulfonylotioizocyjanianową poddaje się w obojętnym rozpuszczalniku reakcji z odpowiednią pochodną aminopirymidyny, aminotriazyny lub aminotriazolu.
Zastosowanie związków o wzorze 1 jako substancji chwastobójczych środków według wynalazku badano w następujących próbach.
Próba A: W pojemniku z tworzywa sztucznego o długości 15 cm, szerokości 22 cm i wysokości 6 cm umieszczono wyjałowioną glebę dyluwialną oraz mieszankę nasion: /A/ ryżu (Oryza sativa), /B/ chwastnicy jednostronnej (Echinochloa crusgalli), /C/palusznika (Digitaria adscendes), /D/ cibory (Cyperus microiria), /E/ psianki czarnej (Solanum nigrum L.), /F/ żółtlicy (Galinosoga ciliata), /G/ rzepichy (Rorippa atrovirens), /H/ kukurydzy (Zea mays), /1/ pszenicy (triticum vulgare), /J/ soi (Glysine max), /K/ bawełny (Gossypium) i /L/ buraka cukrowego. Nasiona przykryto warstwą gleby o grubości 1,5 cm i powierzchnię gleby opryskano równomiernie rozcieńczonym wodą proszkiem do zawiesin. Preparat zawieał określoną dawkę substancji czynnej, a nanoszono go za pomocą małego opryskiwacza. W 4 tygodnie po oprysku zbadano działanie chwastobójcze wobec roślin użytkowych i chwastów, stosując niżej podane wskaźniki. Niektóre z badanych związków wykazywały selektywność wobec pewnych roślin użytkowych.
Wskaźniki: 5 — zwalczanie wzrostu w ponad 90% (prawie całkowite zwiędnięcie), 4 — zwalczanie wzrostu w 70-90%, 3 — zwalczanie wzrostu w 40-70%, 2 — zwalczanie wzrostu w 20-40%, 1 — zwalczanie wzrostu w 5-20%, 0 — zwalczanie wzrostu w mniej niż 5% (zasadniczo brak wpływu).
Wskaźniki wzrostu określono mierząc świeżą wagę części nadziemnych roślin poddanych zabiegowi i roślin kontrolnych i korzystając z następującego wzoru:
151 526 świeża waga części nadziemnych Wskaźnik roślin poddanych zabiegowi zwalczenia — (1 —___:___) X 100 wzrostu (%) świeża waga części nadziemnych roślin kontrolnych Wyniki przedstawiono w tabeli 5.
Tabela 5
Numer Dawka substancji
związku czynnej (kg/ha) (A) (B) (C) (D) (E) (F) (G) (H) 0) (J) (K) (L)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
3 0,02 5 5 5 5 5 5 5 5 0 5 5 —
0,04 5 5 5 5 5 5 5 5 . 1 5 5 —
4 0,16 5 5 4 5 5 5 5 5 0 5 5 —
0,02 ' 5 2 1 5 5 5 5 5 5 5 5 0
7 0,04 5 3 3 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1
11 0,16 1 0 1 4 2 5 5 1 0 0 0 —
0,32 2 1 2 5 3 5 5 2 1 1 1 —
0,02 5 2 2 5 5 5 5 5 5 5 5 0
28 0,04 5 4 3 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1
32 0,08 4 4 4 4 5 5 5 3 3 1 1 —
0,16 5 4 4 4 5 5 5 4 4 1 1 —
0,02 0 3 3 4 4 4 5 4 3 3 3 —
33 0,04 4 4 5 4 5 5 5 5 5 5 3 —
0,08 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 —
34 0,02 5 4 2 5 5 5 5 5 5 3 5 —
0,04 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 —
35 0,08 4 4 2 4 5 4 5 3 3 2 1 — .
0,16 5 4 3 4 5 5 5 4 5 3 3 —
68 0,02 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 3 —
0,04 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 —
86 0,16 2 4 1 5 3 5 5 5 0 3 3 —
96 0,16 5 2 5 4 2 4 5 5 5 1 0 —
0,04 2 0 3 2 0 0 5 2 0 0 0 —
99 0,08 3 3 4 3 0 0 5 3 0 0 0 —
0,16 4 4 5 5 0 0 5 4 0 0 0 —
104 0,32 0 1 4 2 1 4 3 0 0 0 0 —
24 0,32 5 3 3 4 4 5 4 5 2 5 0 —
37 0,16 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 5 —
0,32 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 —
41 0,04 5 4 5 5 5 5 5 5 5* 5 5 —
0,08 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 —
151 526
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
42 0,04 5 5 3 5 5 5 5 5 3 4 3 0
0,08 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 1
48 0,04 3 • 3 3 5 5 5 5 3 3 3 3 —
0,08 4 4* 4 5 5 5 5 4 4 4 4 — · . '
49 0,04 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 . — ·
0,08 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 - 5 —
50 0,04 5 4 3 5 5 5 5 5 4 4 3 —
0,08 5 5 4 5 5 5 5 5 i 5 4 —
51 0,08 4 3 2 5 5 5 5 5 2 4 2 —
0,16 5 4 3 5 5 5 5 5 3 5 3 —
13 0,04 4 4 1 5 5 5 5 3 1 3 0 —
0,08 5 5 2 5 5 5 5 4 3 4 1 —
54 0,08 5 4 3 5 5 5 5 5 0 5 1 —
0,16 5 5 5 5 5 5 5 5 0 5 3 —
56 0,08 5 . 5 2 5 5 5 5 5 0 5 5 0
0,16 5 5 3 5 5 5 5 5 0 5 5 0
59 0,04 5 3 3 5 5 5 5 5 ‘ 5 4' 3 0
0,08 ' 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 4 0
74 0,04 5 3 5 5 5 5 5 5 0 1 0 0
0,08 5 4 5 5 5 5 5 5 0 2 0 0
70 0,16 5 4 5 5 5 5 5 5 3 5 5 —
0,32 5 4 5 5 5 · 5 5 5 4 5 5 —
0,02 5 2 1 5 5 5 5 5 5 5 5 0
19 0,04 5 3 3 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,02 5 2 1 5 5 5 5 5 5 5 5 0
20 0,04 5 3 3 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,02 0 3 2 5 5 5 5 5 0 5 4 —
39 0,04 0 5 4 5 5 5 5 5 0 5 4 —
0,08 2 5 5 5 5 5 5 5 0 5 5 —
0,02 0 4 3 4 4 4 4 4 0 5 5 0
40 0,04 0 5 ’ 4 5 5 5 5 5 0 5 5 0
0,08 2 5 5 5 5 5 5 5 • 0 5 5 0
0,02 5 4 4 5 5 5 5 5 4 5 5 0
47 0,04 5 5 5 ’ 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1
0,02 5 4 3 5 5 5 5 5 3 5 5 0
57 ‘ 0,04 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0
88 0,63 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 —
89 0,63 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 —
?0 0,63 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 —
91 0,63 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 —
0,02 5 4 2 5 5 5 5 5 4 5 5 0
77 0,04 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0
151 526
Próba B: Działanie chwastobójcze przy zabiegu na łodygi i liście
W pojemniku z tworzywa sztucznegi o długości 15 cm, szerokości 22 cm i wysokości 6 cm umieszczono wyjałowioną glebę dyluwialną, oraz w dołkach, nasiona poszczególnych roślin, to jest: /A/ ryżu (Oryza sativa), /B/ chwastnicy jednostronnej (Echinochloa crusgalli), /C/ palusznika (Digitaria adscendes), /D/ cibory (Cyperus microiria), /E/psianki czarnej (Solanum nigrum L.), /F/ żótlicy (Galinosoga ciliata), /G/ rzepichy (Rorippa atrovirens), /H/ kukurydzy (Zea mays), /1/ pszenicy (Triticum vulgare), /J/ soi (Glysine max), /K/ bawełny (Gossypium) i /L/ buraka cukrowego. Nasiona przykryto warstwą gleby o grubości 1,5 cm. Po osiągnięciu przez rośliny stadium 2-3 liścia, łodygi i liście opryskano równomiernie rozcieńczonym wodą proszkiem do zawiesin. Preparat zawierał określoną dawkę substancji czynnej, a nanoszono go za pomocą małego opryskiwacza. W 4 tygodnie po oprysku zbadano działanie chwastobójcze wobec roślin użytkowych i chwastów, stosując wskaźniki podane w próbie A. Wyniki przedstawiono w tabeli 6.
Tabela 6
Numer związku Dawka substancji czynnej (kg/ha) (A) (B) (C) (D) (E) (F) (G) (H) (I) (J) (K) (L)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
0,01 5 5 4 5 5 5 5 5 1 5 5 5
1 0,02 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5
0,04 5 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 5
9 0,04 2 5 2 5 5 5 5 5 0 5 5 5
0,08 4 5 3 5 5 5 5 5 0 5 5 5
0,01 5 5 1 5 5 5 5 5 0 5 5 0
3 0,02 5 5 1 5 5 5 5 5 0 5 5 0
0,04 5 5 3 5 5 5 5 5 0 5 5 1
4 0,04 1 5 1 5 5 5 5 5 0 5 5 5
0,08 2 5 1 5 5 5 5 5 0 5 5 5
0,01 5 3 2 4 5 5 5 5 0 5 5 0
( 6 0,02 5 4 2 5 5 5 5 5 1 5 5 0
0,04 5 5 3 5 5 5 5 5 2 5 5 0
0,01 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 5 0
7 0,02 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,04 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 0
9 0,32 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5
0,04 4 3 0 4 5 5 3 4 2 3 3 4
10 0,08 5 3 0 4 5 5 4 5 2 3 4 5
0,16 5 3 0 5 5 5 5 5 2 4 4 5
11 0,16 3 3 2 5 5 5 5 5 2 4 4 5
13 0,16 1 3 0 5 5 5 5 2 1 3 3 5
0,32 2 4 1 5 5 5 5 3 2 4 4 5
0,01 5 3 2 5 5 5 5 5 5 5 5 0
27 0,02 5 4 3 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,04 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,01 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 5 0
28 0,02 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,04 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 1
151 526
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
29 0,32 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5
0,04 0 4 0 5 5 5 5 5 0 5 5 5
86 0,08 2 5 0 5 5 5 5 5 0 5 5 ' 5
0,16 3 5 0 5 5 5 5 5 0 5 5 5
0,04 4 0 0 2 5 5 5 3 0 5 5 5
31 0,08 5 0 0 3 5 5 5 4 0 5 5 5
0,16 5 0 0 4 5 5 5 5 0 5 5 5
32 0,08 3 5 2 5 5 5 4 4 1 2 2 4
0,16 4 5 3 5 5 5 5 5 2 3 3 5
0.01 4 4 3 3 5 5 5 4 4 5 5 5
33 0,02 5 4 3 4 5 5 5 5 5 5 5 5
0,04 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5
34 0,04 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5
0,08 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5
35 0,08 3 4 2 4 5 5 5 3 2 3 5 5
0,16 4 5 2 5 5 5 5 5 3 5 5 5
68 0,04 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1
73 0,08 2 3 2 2 5 5 4 . 5 1 4 3 0
0,16 3 4 4 5 5 5 5 5 3 5 4 1
96 0,08 5 5 5 3 5 5 5 5 5 2 0 5
0,16 5 5 5 4 5 5 5 5 5 3 0 5
97 0,16 4 5 5 3 4 5 4 2 3 2 2 5
0,04 3 5 4 5 3 0 5 5 0 4 0 5
99 0,08 4 5 5 5 4 1 5 5 2 5 0 5
0,16 5 5 5 5 5 2 5 5 3 5 1 5
0,04 0 4 2 4 2 2 5 5 0 3 0 5
100 0,08 2 5 4 5 3 5 5 5 0 4 1 5
0,16 4 5 5 5 4 5 5 5 0 5 1 5
104 0,32 2 4 2 4 5 5 4 1 1 3 4 3
24 0,02 5 5 3 5 5 5 5 5 0 5 3 5
0,04 5 5 3 5 5 5 5 5 1 5 4 5
37 0,04 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 5 2
0,08 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 4
41 0,04 5 5 3 5 5 5 5 5 1 5 5 5
0,08 5 5 4 5 5 5 5 5 2 5 5 5
0,02 . 5 5 2 5 5 5 5 5 2 5 5 1
42 0,04 5 5 2 5 5 5 5 5 4 5 5 1
0,08 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 2
48 0,04 5 5 2 3 5 4 5 3 3 5 4 5
0,08 5 5 3 4 5 5 5 4 4 5 5 5
49 0,04 4 5 2 4 5 5 5 5 4 5 4 5
0,08 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5
50 0,04 3 5 2 4 5 5 5 4 4 5 5 5
0,08 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5
51 0,04 5 5 2 4 5 5 5 4 4 5 4 5
0,08 5 5 3 5 5 5 5 5 4 5 5 5
151 526
1 2 3 4 5 6 Ί 8 9 10 11 12 13 14
52 0,32 5 5 2 4 5 5 4 5 2 5 5 3
53 _ 0,04 4 5 2 4 5 5 5 4 2 4 3 3
0,08 5 5 3 4 5 5 5 4 3 5 5 4
0,01 0 5. 1 5 5 5 5 3 0 5 5 5
54 0,02 1 5 2 5 5 5 5 5 0 5 5 5
0,04 2 5 3 5 5 5 5 5 0 5 5 5
55 0,16 0 5 1 5 5 4 4 4 0 4 3 1
0,32 0 5 1 5 5 5 5 5 0 4 5 1
0,01 0 5 1 5 5 5 5 5 0 5 5 0
56 0,02 2 5 1 5 5 5 5 5 0 5 5 1
0,04 3 5 2 5 5 5 5 5 0 5 5 1
66 0,63 5 2 1 4 5 5 5 4 0 4 4 4
67 0,04 5 5 3 4 5 5 5 5 0 5 5 0
0,08 5 5 4 5 5 5 5 5 0 5 5 1
0,02 4 4 2 5 5 5 5 5 0 5 4 0
59 0,04 5 5 3 5 5 5 5 5 1 5 5 1
0,08 5 5 4 5 5 5 5 5 2 5 5 2
74 0,04 4 4 2 5 5 5 5 5 0 4 3 4
0,08 5 5 3 5 5 5 5 5 0 5 4 5
69 0,16 5 5 0 5 5 5 5 5 0 5 5 5
0,32 5 5 1 5 5 5 5 5 0 5 5 5
70 0,04 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5
0,08 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5
0,01 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 5 0
19 0,02 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,04 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,01 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 5 0
20 0,02 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,04 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 0
36 0,16 5 3 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5
0,01 0 4 2 5 5 5 5 5 0 5 5 5
39 0,02 0 4 2 5 5 5 5 5 0 5 5 5
0,04 0 5 3 5 5 5 5 5 0 5 5 5
0,01 0 4 2 5 5 5 5 5 0 5 5 0
40 0,02 0 5 3 5 5 5 5 5 0 5 5 0
0,04 0 5 3 5 5 5 5 5 0 5 5 0
0,01 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 0
47 0,02 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 1
0,04 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2
0,01 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 5 0
57 0,02 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 0
0,04 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 0
88 0,32 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 1 ' 5
151 526
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 ’ 11 12 13 14
89 0,63 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 0 5
90 0,32 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 1 5
91 0,63 5 4 5 5 4 5 5 5 5 5 0 5
0,01 5 4 2 5 5 5 5 5 4 5 5 0
77 0,02 5 5 3 5 5 5 5 5 5 -5 5 0
0,04 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 ' 5 0
Próba C. Próba uszkodzenia buraka cukrowego związkiem chemicznym stosowanym w rolnictwie
W pojemniku z tworzywa sztucznego o długości 15 cm, szerokości 22 cm i wysokości 6 cm umieszczono wyjałowioną glebę dyluwialną oraz w dołkach nasiona poszczególnych roślin, to jest /L/ buraka curkowego (Beta vulgaris), /M/ rzepienia pospolitego (Xanthium strumarium), /N/ gorczycy polnej (Sinapis arvensis), /E/ psianki czarnej (Solanum nigrum L.) i /0/ przytulii czepnej (Galium aparine). Nasiona przykryto warstwą gleby o grubości 1,5 cm. Po osiągnięciu przez rośliny stadium 3-4 liścia, łodygi i liście opryskano równomiernie preparatem zawierającym określoną ilość substancji czynnej. Po 20 dniach od zabiegu oceniano działania chwastobójcze wobec chwastów i usdzkodzenia buraka cukrowego. Wyniki podano w tabeli 7.
Tabela 7
Numer związku Dawka substancji czynnej (kg/ha) (M) (E) (N) (O) (L)
1 2 3 4 5 6 7
0,005 5 5 5 5 5
0,01 5 5 5 5 0
3 0,02 5 5 5 5 0
0,04 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 1
0,005 5 5 5 5 0
0,01 5 5 5 5 0
6 0,02 . 5 5 5 5 0
0,04 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 0
0,005 5 5 5 5 0
0,01 5 5 5 5 0
7 0,02 5 5 5 5 0
0,04 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 1
0,005 5 5 5 5 0
0,01 5 5 5 5 0
27 , 0,02 5 5 5 5 • 0
0,04 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 0
151 526
1 2 3 4 5 6 Ί
0,005 5 5 5 5 0
0,01 5 5 5 5 0
28 0,02 5 5 5 5 0
0,04 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 0
0,01 5 5 . 5 5 0
0,02 5 5 5 .5 0
68 0,04 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 1
0,04 5 5 5 5 0
73 0,08 5 5 5 5 0
0,16 5 5 5 5 1
0,005 5 5 5 5 0
0,01 5 5 5 5 0
19 0,02 5 5 5 5 0
0,04 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 0
0,005 5 5 5 5 0
0,01 5 5 5 5 0
20 0,02 5 5 5 5 0
0,04 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 0
0,005 5 5 5 5 0
0,01 5 5 5 5 0
25 0,02 5 5 5 5 0
0,04 5 5 5 5 1
0,08 5 5 5 5 - 2
0,005 5 5 5 5 0
0,01 5 5 5 5 0
39 0,02 5 5 5 5 0
0,04 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 1
0,005 5 5 5 5 0
0,01 5 5 5 5 0
42 0,02 5 5 5 5 0
0,04 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 1
0,005 5 5 5 5 0
0,01 5 5 5 5 0
47 0,02 5 5 5 5 1
0,04 5 5 5 5 2
0,08 5 5 5 5 3
0,005 5 5 5 5 0
0,01 5 5 5 5 0
56 0,02 5 5 5 5 0
0,04 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 1
151 526
1 2 3 4 5 6 7
0,005 5 5 5 5 0
0,01 5 5 5 5 0
57 0,02 5 5 5 5 0
0,04 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 1
0,005 5 5 5 5 0
0,01 5 5 5 5 0
59 0,02 5 5 5 5 0
0,04 5 5 5 5 1
0,08 5 5 5 5 2
0,01 5 5 5 5 0
67 0,02 5 5 5 5 0
0,04 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 1
0,005 • 5 5 5 x 5 0
0,01 5 5 5 5 0
70 0,01 5 5 5 5 0
0,04 5 5 5 5 1
0,08 5 5 5 5 n z.
0,01 5 5 5 5 0
76 0,02 5 5 5 5 0
0,04 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 1
0,005 5 5 5 5 0
0,01 5 5 5 5 0
77 0,02 5 5 5 5 0
0,04 5 5 5 5 0
0,08 5 5 5 5 1
Próba D. Próba uszkodzenia pszenicy związkiem chemicznym stosowanym w rolnictwie W pojemniku z tworzywa sztucznego o długości 15 cm, szerokości 22 cm i wysokości 6 cm umieszczono wyjałowioną glebę dyluwialną oraz, w dołkach nasiona poszczególnych roślin, to jest /1/ pszenicy (Triticum vulgare) i /P/ owsa głuchego (Avena fatua). Nasiona przykryto warstwą gleby o grubości 1,5 cm. Po osiągnięciu przez rośliny stadium 3-4 liścia, łodygi i liście opryskano równomiernie preparatem zawierającym określoną ilość substancji czynnej. Po 20 dniach od zabiegu oceniano działanie chwastobójcze wobec chwastu i uszkodzenie pszenicy i buraka cukrowego. Wyniki podano w tabeli 8.
Tabela 8
Numer związku Dawka substancji czynnej (kg/ha) (I) (P)
0,01 0 0
1 0,02 0 5
0,04 0 5
0,01 0 4
0,01 0 4
24 0,02 0 5
0,04 0 5
151 526
Poniżej przedstawiono przykłady I-XXVI ilustrujące wynalazek. Preparaty przedstawione w tych przykładach mogą oczywiście zawderaćjako substancje czynne inne związki o wzorze 1. Części w przykładach są częściami wagowymi.
Stosowane w przykładach I-XXVI nazwy handlowe nośników i środków pomocniczych mają następujące znaczenie:
Ziegleit A — ił kaolinowy, produkt Ziegleit Kogyo Co., Ltd.,
Solpol 5039 — mieszanina niejonowego środka powierzchniowo czynnego i anionowego środka powierzchniowo czynnego, produkt Toho Xagaku Co., Ltd.
Carplex — środek przeciw zbrylaniu, biały węgiel, produkt Shionogi Seiaku Co., Ltd.
Solpol 2680 — mieszanina niejonowego środka powierzchniowo czynnego i anionowego środka powierzchniowo czynnego, produkt Toho Kagaku Co., Ltd.
Agrisol E-710 — niejonowy środek powierzchniowo czynny, produkt Kao-Atlas Co., Ltd.
Runox 1000 C — anionowy środek powierzchniowo czynny, produkt Toho Kagaku Co., Ltd.
Rodopol — zagęszczacz, produkt Rohne Pulainc.
Ziegleit PFP — ił kaolinowy, produkt Ziegleit Kogyo Co., Ltd.
Przykłady XXVII-XXIX ilustrują bliżej wytwarzanie przykładowych związków stanowiących substancje czynne środków według wynalazku. Skrót „t.t.“ stosowany w tych przykładach oznacza temperaturę topnienia.
Przykład I. Proszek do zawiesin Związek nr 3 50 części
Ziegleit A 46 części
Solpol 5039 2 części
Carplex 2 części
Powyższe składniki miesza się z sobą i proszkuje wytwarzając jednorodny proszek do zawiesin.
Przykład II. Proszek do zawiesin Związek nr 7 45 części
Ziegleit A 51 części
Solpol 5039 2 części
Carplex 4 części
Powyższe składniki miesza się z sobą i proszkuje wytwarzając jednorodny proszek do zawiesin.
Przykład III. Koncentrat do emulgowania Związek nr 7 2 części
Ksylen 78 części
Dwumetyloformamid 15 części
Solpol 2680 5 części
Powyższe składniki miesza się z sobą do uzyskania jednorodnego koncentratu do emulgowania. Przed użyciem koncentrat ten rozcieńcza się 10-10000 razy i rozcieńczonym preparatem prowadzi się opryski przy dawce substancji czynnej 0,005-10 kg/ha.
Przykład IV. Koncentrat zawiesinowy
Związek nr 69 25 części
Agrisol B-710 10 części
Runox 1000 C 0,5 części
1% wodny roztwór Rodopolu 20 części
Woda 44,5 części
Powyższe składniki miesza się z sobą, otrzymując jednorodny koncentrat zawiesinowy. Przykład V. Granulat
Związek nr 3 0,1 części
Bentonit 55 części
Talk 44,9 części
Powyższe składniki miesza się z sobą i proszkuje, a po dodaniu niewielkiej ilości wody całość miesza się, ugniata i granuluje w wytłaczarce, a następnie suszy, otrzymując granulat.
151 526
Przykład VI. Granulat Związek nr 86 0,5 części
Bentonit A 55 części
Talk 44,5 części
Powyższe składniki miesza się z sobą i proszkuje, a po dodaniu niewielkiej ilości w'odv całość miesza się, ugniata i granuluje w wytłaczarce, a następnie suszy, otrzymując granulat.
P r z y k 1 a d VII. Proszek do zawiesin Związek nr 1 10 części
Ziegleit PFP 83 części
Solpol 5039 5 części
Carplex 2 części
Powyższe składniki miesza się z sobą i proszkuje, wytwarzając jednorodny proszek do zawiesin.
Przykład VIII. Proszek do zawiesin Związek nr 24 20 części
Ziegleit PFP 73 części
Solpol 5039 5 części
Carplex 2 części
Powyższe składniki miesza się z sobą i proszkuje wytwarzając jednorodny proszek do zawiesin.
P r z y k 1 a d IX. Proszek do zawiesin Związek nr 41 30 części
Ziegleit PFP 63 części
Solpol 5039 5 części
Carplex 2 części
Powyższe składniki miesza się z sobą i proszkuje wytwarzając jednorodny proszek do zawiesin.
Przykład X. Proszek do zawiesin Związek nr 48 40 części
Ziegleit PFP 53 części
Solpol 5039 5 części
Carplex 2 części
Powyższe składniki miesza się z sobą i proszkuje wytwarzając jednorodny proszek do zawiesin.
Przykład XI. Proszek do zawisin
Związek nr 54 50 części
Ziegleit PFP 43 części
Solpol 5039 5 części
Carplex 2 części
Powyższe składniki miesza się z sobą i proszkuje wytwarzając jednorodny proszek do zawiesin.
Przykład XII. Proszek do zawiesin Związek nr 36 50 części
Ziegleit PFP 43 części
Solpol 5039 5 części
Carplex 2 części
Powyższe składniki miesza się z sobą i proszkuje wytwarzając jednorodny proszek do zawiesin.
Przykład XIII. Proszek do zawiesin Związek nr 59 60 części
Ziegleit PFP 33 części
Solpol 5039 5 części
Carplex 2 części
Powyższe składniki miesza się z sobą i proszkuje wytwarzając jednorodny proszek do zawiesin.
151 526 części 23 części 5 części 2 części
Powyższe składniki miesza się z sobą i proszkuje wytwarzając jednorodny proszek do zawiesin.
Przykład XV. Proszek do zawiesin
Przykład XIV. Proszek do zawiesin
Związek nr 66 Ziegleit PFP Solpol 5039 Carplex
Związek nr 70 Ziegleit PFP Solpol 5039 Carplex części 13 części 5 części 2 części
Powyższe składniki miesza się z sobą i proszkuje wytwarzając jednorodny proszek do zawiesin.
Przykład XVI. Koncentrat do emulgowania Związek nr 52 1 część
Ksylen 79 części
Dwumetyloformamid 15 części Solpol 2680 5 części
Powyższe składniki miesza się z sobą do uzyskania jednorodnego koncentratu do emulgowania. Przed użyciem koncentrat ten rozcieńcza się 10-10000 razy i rozcieńczonym preparatem prowadzi się opryski przy dawce substancji czynnej 0,005-10 kg/ha.
Przykład XVII. Koncentrat do emulgowania Związek nr 55 1,5 części
Ksylen 78,5 części
Dwumetyloformamid 15 części
Solpol 2680 5 części
Powyższe składniki miesza się z sobą do uzyskania jednorodnego koncentratu do emulago wania. Przed użyciem koncentrat ten rozcieńcza się 10-10000 razy i rozcieńczonym preparatem prowadzi się opryski przy dawce substancji czynnej 0,005-10 kg/ha.
Przykład XVIII. Koncentrat do emulgowania Związek nr 75 2 części
Ksylen 78 części
Dwumetyloformamid 15 części Solpol 2680 5 części
Powyższe składniki miesza się ze sobą do uzyskania jednorodnego koncentratu do emulagowania. Przed użyciem koncentrat ten rozcieńcza się 10-10000 razy i rozcieńczonym preparatem prowadzi się opryski przy dawce substancji czynnej 0,005-10 kg/ha.
Przykład XIX. Koncentrat zawiesinowy Związek nr 37 Agrisol B-710 Runox 1000C
1% wodny roztwór Rodopolu woda części .
części 0,5 części 20 części 59,5 części
Powyższe składniki miesza się ze sobą, otrzymując jednorodny koncentrat zawiesinowy. Przykład XX. Koncentrat zawiesinowy
Związek nr 42 Agrisol B-710 Runox 1000 C
1% wodny roztwór Rodopolu Woda części 10 części 0,5 części 20 części
49,5 części
Powyższe składniki miesza się ze sobą, otrzymując jednorodny koncentrat zawiesinowy. Przykład XXI. Koncentrat zawiesinowy
Związek nr 67 30 części
Agrisol B-710 10 części
151 526
Runox 1000 C 0,5 części
1% wodny roztwór Rodopolu 20 części
Woda 39,5 części
Powyższe składniki miesza się ze sobą, otrzymując jednorodny koncentrat zawiesinowy. Przykład XXII. Koncentrat zawiesinowy
Związek nr 69 Agrisol B-710 Runox 1000 C
1% wodny roztwór Rodopolu Woda części 10 części 0,5 części 20 części
29,5 części
Powyższe składniki miesza się ze sobą, otrzymując jednorodny koncentrat zawiesinowy. Przykład XXIII. Koncentrat zawiesinowy
Związek nr 74 Agrisol B-710 Runox 1000 C
1% wodny roztwór Rodopolu Woda części 10 części 0,5 części 10 części
19,5 części
Powyższe składniki miesza się ze sobą, otrzymując jednorodny koncentrat zawiesinowy. Przykład XXIV. Granulat
Związek nr 54 0,05 części
Bentonit 55,0 części
Talk 44,95 części
Powyższe składniki miesza się z sobą i proszkuje, a po dodaniu niewielkiej ilości wody całość miesza się, ugniata i granuluje w wytłaczarce, a następnie suszy, otrzymując granulat. Przykład XXV. Granulat
Związek nr 55 0,02 części
Bentonit 55,0 części
Talk 44,8 części
Powyższe składniki miesza się z sobą i proszkuje, a po dodaniu niewielkiej ilości wody całość miesza się, ugniata i granuluje w wytłaczarce, a następnie suszy, otrzymując granulat.
Przykład XXVI. Granulat
Związek nr 56 1,0 całość
Bentonit 55,0 części
Talk 44,0 części
Powyższe składniki miesza się z sobą i proszkuje, a po dodaniu niewielkiej ilości wody całość miesza się, ugniata i granuluje w wytłaczarce, a następnie suszy, otrzymując granulat.
Przykład XXVII. Wytwarzanie N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminolkarbonylo]4-etoksykarbonylo-l-/pirydynylo-2/pirazolosulfonamidu-5 (związek nr 7)
2,0 g 4-etoksykarbonylo-l-/pirydynylo-2/pirazolosulfonamidu, 0,82 g chloromrówczanu metylu i l,4g bezwodnego węglanu potasowego w 50ml bezwodnego acetonitrylu ogrzewa się w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną w ciągu 4 godzin. Po zakończeniu reakcji rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a pozostałość rozcieńcza się wodą i odsącza substancje rozpuszczalne. Przesącz zadaje się rozcieńczonym kwasem solnym, a wytrącone kryształy odsącza się, przemywa wodą i suszy, otrzymując 2,2g N-[4-etoksykarbonylo-l/pirydynylo-2/pirazolosulfonylo-5]-metylokarbaminianu o t.t. 127-129°C. 0,95 g tego związku i 0,41 g 2-amino-4,6-dwumetoksypirymidyny w 30 ml toluenu ogrzewa się w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 6 godzin, pozwalając by toluen po trochu odparowywał. Ubytek toluenu uzupełnia się okresowo. Po zakończeniu reakcji toluen odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a do pozostałości dodaje się eter izopropylowy i całość miesza, otrzymując 1,1 g związku tytułowego w postaci kryształów o t.t. 140-142°C.
Przykład XXVIII. Wytwarzanie N-[/4-metoksy-6-metylotriazynylo-2/aminokarbonylo]4-etoksykarbonylo-1 -/pirydynylo-2/-pirazolosulfonamidu-5 (związek nr 9).
W temperaturze pokojowej do 70 ml acetonu, 8,5 g 4-etoksykarbonylo-l-/pirydynylo2/pirazolosulfonamidu-5 i 6,0 g bezwodnego węglanu potasowego dodaje się 3,3 g izocyjanu
151 526 n-butylu. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 3 godziny, a po zakończeniu reakcji odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem aceton i pozostałość wlewa do wody z lodem. Po odsączeniu substancji nierozpuszczalnych przesącz zadaje się kwasem solnym i wytrącone kryształy odsącza się, przemywa wodą i suszy, otrzymując 10,8 g N-/n-butylokarbamylo/-4-etoksykarbonylo-l-/pirydynylo-2/pirazolosulfonamidu-5 o t.t. 180-181°C. Związek ten dodaje się do 100 ml bezwodnego toluenu i w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną wprowadza do mieszaniny 7,5 g fosgenu. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się w tej temperaturze jeszcze przez 1,5 godziny. Po zakończeniu reakcji rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując 8,4 g surowego izocyjanianu 4-etoksykarbonylo-l-/pirydynylo-2/pirazolosulfonylu-5. 1,3 g tego surowego produktu dodaje się do 30 ml roztworu 0,42 g 2-amino-4-metoksy-6-metylotriazyny w bezwodnym acetonitrylu i mieszaninę reakcyjną miesza w temperaturze pokojowej. Po zatężeniu mieszaniny reakcyjnej dodaje się do niej eter, po czym całość miesza się w temperaturze pokojowej i wytrącone kryształy odsącza się, przemywa eterem i suszy, otrzymując l,2g związku tytułowego o t.t. 133-136°C.
Przykład XXIX. Wytwarzanie N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4etoksykarbonylo-l-[/pirydynylo-2/-metylo]pirazolosulfonnamidu-3 (związek nr 103).
0,7 g N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-etoksykarbonylopirazolosulfonamidu-5/3/ rozpuszcza się w 10 ml THF i dodaje 0,6 g ΙΙΙ-rz.-butanolanu potasowego i 0,29 g chlorowodorku 2-chlorometylopirydyny. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną w ciągu 5 godzin. Po odparowaniu THF pod zmniejszonym ciśnieniem dodaje się 20 ml wody z lodem i odsącza substancje nierozpuszczalne. Warstwę wodną zakwasza się 35% kwasem solnym, po czym prowadzi się ekstrakcję chlorochormem. Warstwę organiczną przemywa się wodą i suszy, po czym rozpuszczalnik odparowuje się, otrzymując oleisty produkt. Produkt ten rozpuszcza się w niewielkiej ilości acetonitrylu, dodaje niewielką ilość eteru izopropylowego i odsącza wykrystalizowany czysty związek tytułowy (0,18 g) o t.t. 95-96°C.

Claims (18)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    Λ
    1. Środek chwastobójczy zawierający substancję czynną i dopuszczalne w rolnictwie nośniki i/lub substancje pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera co najmniej jedną pochodną pirazolosulfonamidu o ogólnym wzorze 1, w którym P oznacza grupę o wzorze 2, w którym A oznacza grupę o wzorze 7, B oznacza atom wodoru lub grupę metylową, D oznacza grupę o wzorze -COOCH3 lub -COOC2H5, R we wzorze 1 oznacza grupę o wzorze 30, w którym n oznacza zero, X i Y niezależnie oznaczają grupę metylową, grupę metoksylową lub atom chloru, a Z oznacza grupę -CH- lub atom azotu.
  2. 2. Środek chwastobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera N-[/4,6-dwumetoksypirymidy nylo-2/aminokarbonylo]-4-etoksykarbonylo-1 -/pirydynylo-2/pirazolosulfonamid-5.
    .
  3. 3. Środek chwastobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera N-[/4,6-dwumetylopirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-metoksykarbonylo-l-[/pirydynylo-2/-pirazolosulfonamid-5.
  4. 4. Środek chwastobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-metoksykarbonylo-l-/pirydynylo-2/pirazolosulfonamid-5.
  5. 5. Środek chwastobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera N-[/4,6-dwumetylopirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-metoksykarbonylo-3-metylo-l-/pirydynylo-2/pirazolosulfonamid-5.
  6. 6. Środek chwastobójczy zawierający substancję czynną i dopuszczalne w rolnictwie nośniki i/lub substancje pomocnicze znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera co najmniej jedną pochodną pirazolosulfonamidu o ogólnym wzorze 1, w którym P oznacza grupę o wzorze 2,3,4,5 lub 6, w których to wzorach A oznacza grupę o wzorze 7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,18,19,20,21, 22,23 lub 24, B oznacza atom wodoru lub grupę metylową, D oznacza grupę o wzorze -COOCH3, -COOC2H5, -COO/n-C3H7/, -COO/izo-C3H7/, -COOCH2CH2C1, -COOCH2CH = CH2, -COOCH2C = CH lub -CN, Di oznacza grupę o wzorze -COOCH3 lub grupę metylową, A2
    151 526 oznacza grupę o wzorze 7,17 lub 29, zaś B2 oznacza atom bromu lub grupę o wzorze -COOC2H5, a R we wzorze 1 oznacza grupę o wzorze 30, 31 lub 32, w których to wzorach X oznacza grupę metylową, grupę metoksylową, grupę -OCHF2 lub atom chloru, Y oznacza atom wodoru, grupę metylową, grupę metoksylową, grupę etoksylową, grupę -OCHF2, grupę SCHF2 lub atom chloru, Z oznacza grupę -CH- lub atom azotu, a n oznacza zero lub 1, przy czym, gdy P oznacza grupę o wzorze 3, to wówczas X oznacza grupę metylową lub metoksylową i Y oznaczą grupę metylową, grupę metoksylową lub atom chloru, gdy P oznacza grupę o wzorze 4, to wówczas X oznaczą grupę metylową lub metoksylową i Z oznacza grupę -CH-, gdy A2 oznacza grupę o wzorze 17, to wówczas B2 oznacza grupę -COOC2H5, X oznacza grupę metoksylową i Y oznacza grupę metoksylową, gdy R oznacza grupę o wzorze 32, to wówczas P oznacza grupę o wzorze 2, A oznacza grupę o wzorze 7, B oznacza atom wodoru i D oznacza grupę -COOC2H5, gdy P oznacza grupę o wzorze 5 lub 6, to wówczas X oznacza grupę metoksylową, Y oznacza grupę metoksylową i Z oznacza grupę -CH-, zaś gdy n oznacza 1, to wówczas P oznacza grupę o wzorze 2, B oznacza atom wodoru, D oznacza grupę o wzorze -COOC2H5, X oznacza grupę metylową, Y oznacza grupę metylową i Z oznacza grupę -CH-, z wyjątkiem przypadku gdy P oznacza grupę o wzorze 2, w którym A oznacza grupę o wzorze 7, B oznacza atom wodoru lub grupę metylową, D oznacza grupę o wzorze -COOCH3 lub -COOC2H5, R oznacza grupę o wzorze 30, w którym n oznacza zero, X i Y niezależnie oznaczają grupę metylową, grupę metoksylową lub atom chloru, a Z oznacza grupę -CH- lub atom azotu.
  7. 7. Środek chwastobójczy według zastrz. 6, znamienny tym, że zawiera N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-etoksykarbonylo-1 -/6-metylopirydynylo-2/pirazolosulfonamid-5. *
  8. 8. Środek chwastobójczy według zastrz. 6, znamienny tym, że zawiera N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-metoksykarbonylo-l-/6-metylopirydynylo-2/pirazolosulfonamid-5.
  9. 9. Środek chwastobójczy według zastrz. 6, znamienny tym, że zawiera N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo/-aminokarbonylo]-4-metoksykarbonylo-l-/6-chloropirydynylo-2/pirazolosulfonamid-5. ‘
  10. 10. Środek chwastobójczy według zastrz. 6, znamienny tym, że zawiera N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-etoksykarbonylo-1 -/6-chloropirydynylo-2/pirazolosulfonamid-5.
  11. 11. Środek chwastobójczy według zastrz. 6 ,znamienny tym, że zawiera N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-etoksykarbonylo-l-/pirymidynylo-2/pirazolosulfonamid-5.
  12. 12. Środek chwastobójczy według zastrz. 6, znamienny tym, że zawiera N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-metoksykarbonylo-1 -/pirymidynylo-2/pirazolosulfonamid-5.
  13. 13. Środek chwastobójczy według zastrz. 6, znamienny tym, że zawiera N-[/4,6-dwumetoksy pirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-metoksykarbonylo-l-/4-metylopirymidynylo-2/-pirazolosulfonamid-5.
  14. 14. Środek chwastobójczy według zastrz. 6, znamienny tym, że zawiera N-[/4,6-dwumetoksy pirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-etoksykarbonylo-l-/pirazynylo-2/pirazolosulfonamid-5.
  15. 15. Środek chwastobójczy zawierający substancję czynną i dopuszczalne w rolnictwie nośniki i/lub substancje pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera co najmniej jedną pochodną pirazolosulfonamidu o ogólnym wzorze 1, w którym P oznacza grupę o wzorze 2, w którym A oznacza grupę o wzorze 25,26,27 lub 28, B oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a D oznacza grupę o wzorze -COOCH3, -COOC2H5, -COO/n-CeH?/, - COO/izo-C3H7/, COOCH2CI, -COOCH2 = CH2, -COOCH2 = CH lub -CN, zaś R we wzorze 1 oznacza grupę o wzorze 30,31 lub 32, w których to wzorach X oznacza grupę metylową, grupę metoksylową, grupę -OCHF2 lub atom chloru, Y oznacza atom wodoru, grupę metylową, grupę metoksylową, grupę etoksylową, grupę -OCHF2, grupę -SCHF2 lub atom chloru, Z oznacza grupę -CH- lub atom azotu, a n oznacza zero lub 1, przy czym gdy n oznacza 1, to wówczas B oznacza atom wodoru, D oznacza grupę o wzorze -COOC2H5, X oznacza grupę metylową, Y oznacza grupę metylową i Z oznacza grupę -CH-.
    151 526
  16. 16. Środek ch wastobójczy według zastrz. 15, znamienny tym, że zawiera N-[/4,6-dwumetoksy pirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-etoksykarbonylo-l-/6-fluoropirydynylo-2/pirazolosulfona· mid-5.
  17. 17. Środek chwastobójczy według zastrz. 15, znamienny tym, że zawiera N-[/4,6-dwumetylo pirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-metoksykarbonylo-l-/6-fluoropirydynylo-2/pirazolosulfona mid-5.
  18. 18. Środek chwastobójczy według zastrz. 15, znamienny tym, że zawiera N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/aminokarbonylo]-4-metoksykarbonylo-l-/6-fluoropirydynylo-2/pirazolosulfonamid-5.
    P-SąNHĆNH -R
    Wzór 1
    CH*
    V xDi
    Wzór 3
    Wzór 8
    Wzór 9
    Wzór 10
    Cl 'Wzór 13
    WzÓr17
    N=<CH3
    Wzór 20
    Wzór 13
    Wzór 30 >N r( XN
    OCH, ch3
    Wzór 32
    Wzór 31
    Β, ,0
    A
    Czs(wH o
    NA
    Wzór 33 riH>SąNHĆNH - -4^
    CHj Wzór 34
    CH,
    Q ,SąNHCNH-A nn d
    Wzór 35 o naoch3 so7nhcnh-A £H N< och3
    Bz
    Wzór 35
    O N v Az^^N^sąNHĆNH-^ J?
    Wzór 37
    H OOOC2H5 ^rpSąNHCNH nAi o
    PH nch,
    Wzór 38
    COOCrt ίΰ
    SąNHCNH -nr-*,
    OCH,
    CH,
    Wzór 39
PL1986257531A 1985-01-18 1986-01-17 Herbicide PL151526B1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP680085 1985-01-18
JP7878485 1985-04-13
JP23678085 1985-10-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL257531A1 PL257531A1 (en) 1987-09-21
PL151526B1 true PL151526B1 (en) 1990-09-28

Family

ID=27277351

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1986257531A PL151526B1 (en) 1985-01-18 1986-01-17 Herbicide

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4881965A (pl)
EP (2) EP0189069A3 (pl)
CN (1) CN86100911A (pl)
AT (1) ATE88703T1 (pl)
AU (1) AU595176B2 (pl)
BR (1) BR8600183A (pl)
DE (1) DE3688374T2 (pl)
DK (1) DK25386A (pl)
ES (1) ES8706324A1 (pl)
FI (1) FI855180A7 (pl)
GR (1) GR860049B (pl)
HU (1) HU200596B (pl)
IN (1) IN165281B (pl)
PL (1) PL151526B1 (pl)
RO (1) RO94159B1 (pl)
SU (1) SU1701104A3 (pl)
TR (1) TR22668A (pl)
YU (1) YU45761B (pl)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4690705A (en) * 1984-11-30 1987-09-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
GB8820115D0 (en) * 1988-08-24 1988-09-28 Ici Plc Insecticidal compounds
JP3231429B2 (ja) * 1992-11-06 2001-11-19 株式会社日立製作所 中央処理装置と乗算器とを有する半導体集積回路装置
WO1997002747A1 (en) 1995-07-11 1997-01-30 Novartis Ag Selective herbicidal composition
AU2001232175B2 (en) * 2000-03-03 2005-07-07 Pfizer Products Inc. Pyrazole ether derivatives as anti-inflammatory/analgesic agents
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2010118063A2 (en) 2009-04-06 2010-10-14 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic compositions and related methods of use
ES2618630T3 (es) 2009-06-29 2017-06-21 Agios Pharmaceuticals, Inc. Composiciones terapéuticas y métodos de uso relacionados
RU2561132C2 (ru) 2009-06-29 2015-08-20 Аджиос Фармасьютикалз, Инк. Производные хинолинсульфонамидов и их применение для модулирования пкм2 активности
CN101940217A (zh) * 2010-09-13 2011-01-12 尹小根 含有唑嘧磺隆的除草组合物
CA2821975A1 (en) 2010-12-17 2012-06-21 Shunqi Yan N-(4-(azetidine-1-carbonyl)phenyl)-(hetero-) arylsulfonamide derivatives as pyruvate kinase m2 pkm2 modulators
WO2012088314A1 (en) 2010-12-21 2012-06-28 Agios Pharmaceuticals, Inc. Bicyclic pkm2 activators
TWI549947B (zh) 2010-12-29 2016-09-21 阿吉歐斯製藥公司 治療化合物及組成物
SG194697A1 (en) 2011-05-03 2013-12-30 Agios Pharmaceuticals Inc Pyruvate kinase activators for use in therapy
WO2012151440A1 (en) 2011-05-03 2012-11-08 Agios Pharmaceuticals, Inc. Pyruvate kinase activators for use for increasing lifetime of the red blood cells and treating anemia
EP2928471B1 (en) 2012-12-06 2020-10-14 Celgene Quanticel Research, Inc. Histone demethylase inhibitors
WO2014139144A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic compounds and compositions
SI3259253T1 (sl) 2015-02-16 2020-07-31 The University Of Queensland Sulfonilsečnine in sorodne spojine ter njihova uporaba
FI3307271T3 (fi) 2015-06-11 2023-10-17 Agios Pharmaceuticals Inc Pyruvaattikinaasin aktivaattorien käyttämisen menetelmä
JP7072586B2 (ja) 2017-05-24 2022-05-20 ザ ユニバーシティ オブ クィーンズランド 新規な化合物及び使用
NZ760129A (en) 2017-07-07 2025-12-19 Inflazome Ltd Novel sulfonamide carboxamide compounds
MA49903A (fr) 2017-08-15 2020-06-24 Inflazome Ltd Sulfonylureés et sulfonylthioureés en tant qu'inhibiteurs de nlrp3
EP3668843A1 (en) 2017-08-15 2020-06-24 Inflazome Limited Sulfonylureas and sulfonylthioureas as nlrp3 inhibitors
UY37848A (es) 2017-08-15 2019-03-29 Inflazome Ltd Sulfonilureas y sulfoniltioureas útiles como inhibidores de nlrp3
CN111315733A (zh) * 2017-11-09 2020-06-19 英夫拉索姆有限公司 新颖磺酰胺甲酰胺化合物
WO2019092171A1 (en) * 2017-11-09 2019-05-16 Inflazome Limited Novel sulfonamide carboxamide compounds
US11905252B2 (en) 2018-03-02 2024-02-20 Inflazome Limited Compounds

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2552261B2 (ja) 1978-05-30 1996-11-06 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 農業用スルホンアミド類およびその製造法
US4347251A (en) 1981-07-13 1982-08-31 American Cyanamid Company Novel 3-substituted amino-1-substituted heteroaryl-2-pyrazolines
AU614485B2 (en) * 1982-02-27 1991-09-05 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyrazolesulfonylurea derivative, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof
ATE35265T1 (de) * 1982-05-28 1988-07-15 Ciba Geigy Ag Neue sulfonyl(thio)harnstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und/oder wachstumsregulatoren.
DE3379462D1 (de) * 1982-06-01 1989-04-27 Du Pont Herbicidal imidazole, pyrazole, thiazole and isothiazole derivatives
US4534790A (en) * 1982-10-07 1985-08-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
JPS59167570A (ja) 1983-03-04 1984-09-21 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト グアニジン誘導体
JPS606654A (ja) 1983-06-24 1985-01-14 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエニルスルホニルグアニジン誘導体、その中間体、それらの製法及び除草剤
JPS6036467A (ja) 1983-08-10 1985-02-25 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエニルスルホニルグアニジン誘導体、その中間体、それらの製法及び雑草防除剤
AU578307B2 (en) * 1984-09-17 1988-10-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyrazolesulfonamides
US4705558A (en) * 1984-10-19 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyrazolesulfonamides
AU4789685A (en) * 1984-09-28 1986-04-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Heterocyclic sulphonamide derivatives
US4690705A (en) * 1984-11-30 1987-09-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
SU1701104A3 (ru) 1991-12-23
IN165281B (pl) 1989-09-09
US4881965A (en) 1989-11-21
RO94159B1 (ro) 1988-03-31
ES8706324A1 (es) 1987-06-16
HU200596B (en) 1990-07-28
BR8600183A (pt) 1986-09-30
YU7086A (en) 1987-10-31
DE3688374D1 (de) 1993-06-03
EP0189069A3 (en) 1986-12-30
CN86100911A (zh) 1986-09-24
DE3688374T2 (de) 1993-10-21
FI855180A0 (fi) 1985-12-30
DK25386D0 (da) 1986-01-17
RO94159A2 (ro) 1988-03-30
PL257531A1 (en) 1987-09-21
AU595176B2 (en) 1990-03-29
AU5211686A (en) 1986-07-24
YU45761B (sh) 1992-07-20
FI855180L (fi) 1986-07-19
EP0318602B1 (en) 1993-04-28
HUT39727A (en) 1986-10-29
DK25386A (da) 1986-07-19
ATE88703T1 (de) 1993-05-15
ES550931A0 (es) 1987-06-16
EP0318602A1 (en) 1989-06-07
FI855180A7 (fi) 1986-07-19
TR22668A (tr) 1988-02-23
EP0189069A2 (en) 1986-07-30
GR860049B (en) 1986-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL151526B1 (en) Herbicide
US5438033A (en) Substituted pyridine herbicides
US5104443A (en) Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators
JP2744064B2 (ja) スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
HU192160B (en) Herbicide compositions containing hidantoine, thiohidantoine, pyrrolidine or piperidine derivatives as active agents, and process for producing the active agents
CA2210286A1 (en) 4-aryl- and 4-heteroaryl -5-oxopyrazoline derivatives having pesticidal properties
HU187389B (en) Herbicide compositions and process for preparing tiazoline derivatives
CA2119036A1 (en) Substituted 3-phenyluracils
HU212127B (en) Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them
US4695312A (en) 4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole derivatives and herbicides containing them
EP0332133A1 (en) Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same
JPS6185385A (ja) テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
US5102443A (en) Heterocyclically substituted phenoxysulfonylureas, and the use thereof as herbicides or plant growth regulators
US5338720A (en) Triazole compounds and herbicidal compositions
JPS63280060A (ja) アルキル‐ｎ‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途
EP0562575B1 (en) N-substituted-3-(substituted hydrazino)-benzenesulfonamide derivative, preparation process thereof, and herbicidal compositions
US5090994A (en) Heterocyclic compounds and herbicidal compositions containing the compounds as effective components
US4963180A (en) Heterocyclic-substituted phenylsulfamates, and their use as herbicides and plant growth regulators
US5536703A (en) Herbicidal substituted benzoyl bicycloalkanediones
US5147445A (en) Herbicidal triazole compounds and herbicidal compositions containing the same
US4790869A (en) Sulfonamide compounds and salts thereof, herbicidal compositions containing them
US4057415A (en) Nitroisothiazolylureas as herbicides
US5116405A (en) Pyridinesulfonamide derivatives and herbicides
US4564386A (en) Trifluoromethanesulfonanilides, and their production and use
JP3066536B2 (ja) 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤