PL153791B1 - Agent for and method of controlling plant growth - Google Patents

Agent for and method of controlling plant growth

Info

Publication number
PL153791B1
PL153791B1 PL1987264908A PL26490887A PL153791B1 PL 153791 B1 PL153791 B1 PL 153791B1 PL 1987264908 A PL1987264908 A PL 1987264908A PL 26490887 A PL26490887 A PL 26490887A PL 153791 B1 PL153791 B1 PL 153791B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
ethephon
compound
plants
synergistic
plant growth
Prior art date
Application number
PL1987264908A
Other languages
English (en)
Other versions
PL264908A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL264908A1 publication Critical patent/PL264908A1/xx
Publication of PL153791B1 publication Critical patent/PL153791B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

OPIS PATENTOWY
Patent dodatkowy do patentu nr-Zgłoszono: 87 03 31
Pierwszeństwo: 86 03 31 /P. 264908/
Stany Zjednoczone Aneryki
Zgłoszenie ogłoszono: 88 05 26 Opis patentowy opublikowano: 1991 10 31
153 791
Int. Cl.' A01N 37/42 A01N 57/24
Twórca wynalazku
Uprawniony z patentu: Union Carbide Agricultural Products Company Inc·, Research Triangle Park /Stany Zjednoczone Amerykk/
ŚRODEK DO REGULOWANIA WZROSTU ROŚLIN
Przedmiotem wynalazku jest synergistyczny środek do regulowania wzrostu roślin· Reakcje regulowania wzrostu roślin obejmujące wywoływanie reakcji typu etyeenowego są znane w technice, a polegają one na przykład na podnoszeniu wydajności, opadaniu lisoowia i owoców, zwiększaniu kwitnienia i owocowoαea, przeciwdziałaniu wylęganiu, nadawaniu odporności na choroby i innych reakcjach·
Czynniki wywooujące reakcję etyennową lub reakcję typu etyeenowego, które stosowano w celu osiągnięcia niektórych z reakcji regulowania wzrostu roślin, obejmują na przykład pewne związki kwasu foefonowego opisane w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Arm^ki nr nr 3 879 188, 4 240 819, 4 352 869, 4 374 661 i 4 401 454; pewne związki kwasu 2-chlonowco etaeosulfenowegn opisane w opisie patenoowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 885 951; pewne kwasy i estry beta-chloro- i beta-bΓoenmerannnslfienoe, które opisano w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 927 062; mieszaniny amidu N-heteΓocyklicenegn i chlorowcGoakilosilanu opisane w opisie patennowye Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 332 612; mieszaniny amidu N-heterncyklicznegn i 2-chlorowccnrykonsUfiniant, jak opisane w opisie pαtennowye Stanów Zjednoczonych Ammryki nr 4 359 354 oraz gazowy etylen, opisany przez N.S· Parihara w Hormonal Control of Plant Crowth, strony 69-79 /1964 /.
Pewne związki pochodzące od kwasu eelnenorgn opisano w lieeraturze technicznej jako zdolne do zapewniania reakcji regulowania wzrostu roślin. W opisie pat^c^nowy^y^m Stanów Zjednoczonych Ammryki nr 3 072 473 opisano kwasy N-aΓynmerłonowe i ich estry i sole, amidy N,N*dwuarylomalonowe, kwasy N-αlkkno-N-kΓyeomneoπoemowr i i.^h estry i sole i ami-dy N lo-N,N*-OwuαΓynomalonowe, które mogą być użyteczne jako regulatory wzrostu roślin i jako
153 791
153 791 substancje chwastobójcze. W japońskim opisie patentowym nr 8 439 803 /1984/ opisano pochodne anilidowe kwasu malonooego, które mogę być użyteczne jako regulatory wzrostu roślin. Właściwości regulowania wzrostu roślin podstawionych mooooailidóo malonylu są opisane przez Shindo N. i»K£^-My Miii Daigaku Noogaku-bu Kenkyu Hokoku, tom 63, strony 41-58 /1984/.
□ ednak środek rśgdli^ący wzrost. roślin zawierający /1/ czynnik wyww^ją^ reakcję typu ^yO^Keg^' ί y^&rfiązek będący po^^ną kwasu melonowego, ktjry zapewnia synergietycz^ reakcje regulowania wzrostu roślin,. opisane w tym tekście, nie został ujawniony w- lieeraturze technicznee·
Celem wynalazku było opracowanie nowego, synargistycznego środka regulującego wzrost roślin, stosowanego do uzyskania tyoθΓgistycznych reakcji regulowania wzrostu roślin.
Wynalazek dotyczy synergistycznego środka do regulowania wzrostu roślin stosowanego do wywoływania synergistycznej reakcji regulującej wzrost roślin, lub reakcji typu etylenowego poprzez zastosowanie do miejsc, gdzie rosną rośliny.
środek do regulowania wzrostu roślin, według wynalazku zawiera /<1/ pochodną kwasu malonowego o wzorze 1, w którym Z oznacza jeden lub więcej taki sam lub różny atom wodoru, chlorowca, grupę chltrtwcooalklt, polichlo row^o^Ho lub alkilo, n oznacza liczbę 1 - 3, a R^ oznacza atom wodoru, grupę C2 H5 kation, ^wen^slnie pochodną kwasu melonowego w postaci soli, a także /11/ czynnik wzbudzający reakcję typu ityinnowigo o wzorze 2, w którym R^ oznacza grupę chlorowcoetylową, a i oznacza Cl lub DH» lub jego sól albo eter, przy czym składnik /ii/ do /1/ jest w proporcji wagowej od 1:500 do 500:1. Korzystnie środek według wynalazku zawiera kwas 2-chloroitytotsstotowy /ethephon/ oraz pochodną kwasu melonowego o wzorze 3 lub 4 lub 5 lub 6 lub 7 lub 8 lub 9 lub 10 lub 11.
Synergiczne środki według wynalazku mogą wykazywać szeroki zakres właściwości reguło wania wzrostu roślin lub reakcji etylenowej albo reakcji typu etylenowego, zależnie od użytago stężenia, formy użytkowej i typu rośliny poddanego działaniu. Stwierdzono, że pewne reakcje regulacji wzrostu roślin wywołane stosowaniem środka wg wynalazku nie mogę być wane jako tradycyjnie techniczne lub znane albo rozpoznane jako reakcje etylenowe lub tylko typu etyienowegd. Dlatego należy raczej trasować wyniki uzyskane stosowaniem wynalazku jako reakcje regulowania wzrostu. W związku z powyższym należy zauważyć, że określenie sposób regulowania wzrostu roślin lub określenie proces regulowania wzrostu albo użycie zwrotu regulacja wzrostu albo regulator wzrostu roślin albo Inne określenia z użyciem słowa regulowanie użyte w opisie 1 zastrzeżeniach oznaczają różne reakcje roślin, zmierzające do poprawy niektórych charakterystyk roślin jako odróżniające się od działania herbicydowego, którego intencją jest niszczenie rośliny. Z tego względu tynergiczni środki według wynalazku stosuje się w ilościach, które nie są toksyczne w stosunku do roślin poddanych działaniu. Pomimo tego synergiczne środki według wynalazku czasem mogą być użyte w kontekście herbicydowym, na przykład celem stymulowania wzrostu nierozwiniętych kłączy aby uczynić je bardziej wrażliwymi wobec herbicydów. Dednakże w takim przypadku środki te nie są praktycznie same przez się herbicydami, ponieważ wzmagaj one wzrost niepożądanych roślin lub w inny sposób czynią je bardziej wrażliwymi wobec rzeczywistych herbicydów. Tak więc środek według niniejszego wynalazku może być stosowany w połączeniu lub w obecności innych związków lub mieszanin, które są herbicydami.
Skuteczność stosowania środka według niniejszego wynalazku pozwala na osiągnięcie bardzo różnorodnych reakcji regulacji wzrostu roślin, na ogół reakcji typu etylenowego, włącznie z następującymi:
1/ wzrost plonów; 2/ aktywność ruktyoowa; 3/ inhiblUNanie końcowego wzrostu, ograniczanie dominorji wierzchołkowej zwiększenie rozgałęziania się i wzrost krzewienia się; 4/ zmiana składu biochemicznego roślin; 5/ usuwanie liści, kwiatów i owoców lub stymulowanie oddzielania strefy usuwania; 6/ przyśpieszenie dojrzewania i wywotanii zabarwienia owoców i li^o^wia; 7/ wzrost kwitnienia i owocowania i w^wodnie kwitnienia; 8/ usuwanie lub inhalowanie kwitnienia i rozwoju nasion; 9/ zapobieganie wylęganiu; 10/ stymulowanie kiełkowania nasion i przerwanie stanu uśpienia; 11/ odporność na działanie mrozu; 12/ efekty hormonalne i epinastialne; 13/ wspóódzia łanie z innymi reguła torami wzrostu; 14/ wspp ódziałanie z herbicydami oraz 15// odporność na choroby.
153 791
Użycie określenia sposób regulowania wzrostu roślin lub sposób wywołania reakcji etylenowej lub sposób wywoenia reakcji typu etylnoowego oznacza wywooanie któregokolwiek z wyżej wymienionych piętnastu rodzajów reakcci, jak również każdej innej mooyfikacci roślin, nasion, owoców, warzyw /w zależności od tego czy owoce lub warzywa nie są zbierane lub były zbierane/ na tyle o ile całkowity wynik oznacza wzrost lub polepszenie którejkolwiek cechy rośliny, nasienia, owocu lub warzywa różnego od działania herbicydowego /jeśli niniejszy wynalazek 6toeuje się w połączeniu lub w obecności herbicydu/. Określenie owoc użyte w opisie należy rozumieć jako wartość ekonomiczną wytwarzaną przez roślinę.
Pewne szczegóły wstępne związane z wyżej wymienionymi piętnasooma kategoriami powinny służyć lepszemu wyjaśnieniu wynalazku.
1· Wzrost plonów: synergiczne środki według wynalazku 6ą zdolne do zwiększenia plonów wielu roślin, a zwłaszcza owsa /Avenu sativa/, pszenicy /Triticum aestivum/, jęczmienia /Hoddeum spp·/ oraz do zwiększenia plonów innych typów roślin takich jak fasola i bawełna /Gossypium hirsutum/·
2· Aktywność auksynowa: przy stosowaniu, na przykład w postaci pasty lanolnnowej z jednej strony ogłowionych kolanek podliściennych słonecznika, synergiczne środki według wynalazku zdolne są do w^w^nia odgięcia kolanka podliśdennego od strony stosowania. Są one również zdolne do wywooania puszczania pędów przez podziemne pędy roślin jedno- i dwuuiściennych) do komórek i do spowodowania ukorzenienia jak wykazano przez wytworzenie lćcznych zaczątków korzeni na całej długości łodygi roślin pomidorów /Ly c^ersic^ esculentum/ po ich oprysku wodnym roztworem kompo^cj! - ten typ reakcji ummłliaia ukorzmienie odcinków po pobraniu z roślin poddanych działaniu lub po poddaniu działaniu odciętnych końców·
3· Inhibioowanie końcowego wzrostu, ograniczanie dominacji wierzchołkowej zwiększenie rozgałęziania się i wzrost krzewienia się· Ten typ nak^i wzrostu roślin może być wywołany u różnych rodzajów roślin po poddaniu ich działaniu sy^^icznymi środkami regulującymi wzrost, to jest roślin takich jak ligustr /^gustum ovaliofolium/, borówka czarna /Vacciuum corymbosum/, kibitnik arakowy /Thodlyeidron obiusum/, soja /Glycine ms·/, fasola szparagowa /Phaseolus vulgaris/, płmidorc /Lycopersicon esculentum/, awokado /^AJ-^^nni^ntliua philoxeroides/ i jednoliścienm jak ryż /Oryza sativa/, sorgo aleppskie /Sorghum halepense/ i głuchy owiec /Avena iatua/.
Ten typ nak^i może mieć znaczenie w niszczeniu traw na poboczach dróg· Sugerowano, że usunięcie kierujących pączków /na przykład przez uszczykiwanie/ powinno pozwooić na wzrost pączków pachwowych, jednak stwierdzono ogólnie, że po usunięciu kierujących pączków jeden z bocznych pączków przejmuje aktywność i dominację pączka kierującego· Użycie synergicznych środków regulujących wzrost wprawdzie wstrzymuje na jakiś czas aktywność kierującego pączka, jednak później przywraca kierujceimu pęczkowi normalny wzrost z wytworzeniem nor^^^Lnych kwiatów i normalnych owoców, a zatem zapobiega trwałej utracie pączka kierującego, nieuniknienie związanej z iszjzckiaαiilm. Jednakże niektóre rodzaje roślin mogą reagować inaczej pod wpływem działania scieΓriczicmi komppoycjami regulującymi wzrost celem ograniczenia dominaaji wierzchołkowej - iihibiłoaaiil wzrostu może rozciągnąć się nie tylko na pączki kierujące, ale również na dalsze wzdłuż łodygi· Przykładem takich roślin jest tytoń /Nicotiana tabacum/ i złocień /ChΓysantlmmum sp·/ - ten typ reskeci jest przydatny do zapobiegania wyrastania odrośli od bocznych pączków tytoniu·
4· Zmiana składu biochemicznego roślin: syietgiczil środki regulujące wzrost roślin zdolne są do powiększenia w znacznym stopniu powierzchni lisoowia w stosunku do powierzchni łodyg u wielu roślin, a zwiększony stosunek liście do łodyg powoduje wzrost całkowitej zawartości protein w odniesieniu do całej uprawy, /ołyyikację protein, węglowodanów, tłuszczy, nikotyny i cukrów w poddanych działaniu roślinach· SyneΓgijznl środki regulujące wzrost roślin zdolne są także do wzrostu wypływu lateksu z drzew kauczukowych dając wzrost wydajności w zawartości suchej żywicy·
5· Usuwanie liści, kwiatów i owoców lub stymulowanie oddzielania strefy usuwania:
s^e^iczne środki regulujące wzrost roślin mogą przyśpieszać usuwanie dojrzałego lisoowia zarówno u roślin Jednorocznych jak i wieloletnich· Mogą one być na przykład dość aktywne jako defolianty bawełny jak też inhibitory ponownego wzrostu, przy czym właściwości defolia4
153 791 cyjne mogę być obserwowane wobec innych rodzajów roślin jak róże, jabłonie, cytrusy, siewki i sadzonki w szkółkach, kiedy liście osięgnę dojrzałość.
Usuwanie kwiatów i/albo owoców po zastosowaniu synergicznych środków regulujących wzrost można zaobserwować u różnych rodzajów roślin jak jabłonie /Malus dorneetica/, grusze /Pyrus coeeeuia/, wiśnie /Prunus avium/, pekany /Carva ilinnoensis/, winogrona /Vitis vinifera/, oliwki /Olea europea/, kawa /Coffaa arabica// i fasola szparagowa /Phaseolua vulgaris/ takie reakcje usuwania mogę służyć do regulowania wytwarzania kwiatów i jako pomoc w zbiorze owoców.
Stymulowanie oddzielania strefy usuwania obserwuje się na przykład przy otwieraniu torebek bawełny, rozłupywaniu łupin orzechów jak orzech włoski, pekany i tym podobne.
6· Przyśpieszanie dojrzewania i wywoływanie zabarwienia owoców i listowia: synergiczne środki regulujące wzrost roślin mogą przyśpieszać dojrzewanie owoców /zrwanych i niezrywanych/ z wielu rodzajów roślin jak: jabłonie /Malus dommetica/, grusze /Pyrus commmnis/, wiśnie /Prunus avium/, pommdory /Lycopersicon esculentum/, banany i ananasy /Ananas comorus/ i służyć do usuwania zielonego zabarwienia zbieranych liści jak na przykład tytoniu /Nicotians tabacum/ i pozielenia łych wtórnie cytrusów jak pommrańcze /Citrus s^ersisZ i cytryny /Citrus limon/.
7. Wzrost kwitnienia i owocowania oraz wywooanie kwitnienia: odpowiednio stosowane s^e^iczne środki regulujące wzrost roślin są zdolne do leye>lania wzrostu kwitnienia i owocowania oraz zapylenia kwiatów u licznych roślin gospodarczych takich jak soja /Glycine ma·/, fasola szparagowa /Phαteolrs vulgaris/, fasola zwykła /Phaseolrt vulgaris/, cynia /Zinnia elegans/, ananas i mango.
8. Usuwanie i inhi^bdU^wanie kwitnienia i rozwoju nasion: odpowiednio stosowane tyieΓgiczne środki regulujące wzrost roślin mogą inhibUować kwitnienie i/abbo ^Iw^ować rozwój nasion, na przykład u sorgo aleppskiago /Sorghum halepense/·
9. Zapobieganie wylęganiu: stosowanie synergicznych środków regulujących wzrost roślin może wywoływać stężenie prowadzące do silniasszych i wytrzymalszych roślin odpornych wobec naturalnych tendencji do wylęgania. Efekt ten obserwuje sią u lccznych rodzajów roślin, takich jak na przykład pszenica /Tritiumm aestivum/, jęczmień /Hoddeum vulgare/ i groch /P^um eativum/.
10. Stymulowanie kiełkowania nasion i przerwanie stanu uśpienia: synergiczne środki regulujące wzrost roślin mogą stymulować kiełkowanie, na przykład nasion sałaty i zakończenia stanu uśpienia bulw takich jak sadzeniaki ziemniaków.
11. Odporność na działanie mrozu: sygnergiczne klmpplycje regulujące wzrost roślin mogą wywoływać wzrost odporności różnych rodzajów roślin, takich jak fasola lima /Phaseolut lmmensis/·
12. Efekty hormonalne i epinastialne: synergiczne środki regulujące wzrost roślin mogą wytwarzać hormony lub efekty epinastialne u różnych roślin, włącznie z doskonałymi pomidorami /Lycopersicon es^ls^um/.
13. Wsspóddiałanie z innymi regulatorami wzrostu: synergiczne środki regulujące wzrost roślin, oczywiście mogą być stosowane w połączeniu z innymi regulatorami wzrostu, takimi jak hydrazyd maleinowy, kwas N-rimetrloamiilburtitynowy, kwas giberelńK^wy i kwas maitilenooctowy oraz współdziałać z nimi, wywo^jąc reakcje synergi^ne lub antaglnistyczie u różnych roślin.
14. Wssóóddiałanie z herbicydami: o ile synergiczne' środki regulujęce wzrost roślin same przez się zasadniczo nie mmję ' aktywności herbicydowej, mogę one być stosowane zgodnie z przeznaczeniem jako regulatory wzrostu roślin - w pomęczeniu z herbicydami, na przykład z aminotriazolem w herbicyoowym niszczeniu sorgo aleppskiego /Sorgium halepense*/·
15. Odporność na choroby: odporność na choroby czyni tkankę odpornę na inwazję patogenów rośLin przez opływanie na enzymy i procesy, które reguluję wzrost i naturalną odporność na choroby.
Proporcjonalna ilość środka oywołujęcego reakcję etylenowę lub typu etylenowego, to znaczy składnika /ii/ i pochodnej koasu mmlonowego, to jest składnika /i/ w synergicznych komppoycjach regulujących wzrost roślin według wynalazku jest taka, że ilość zoięzku /i/
153 791 użytego ze składnikiem /ii/ daje eieszaninę dającą wyższy efekt regulowania wzrostu roślin niż suea łączna efektu regulowania wzrostu roślin składników /i/ i /ii/, użytych pojedyńczo. Ilość składnika /i/ i składnika /ii/ eoże zmieniać się w szerokie zakresie zależnie od poszczególnego składnika, poszczególnej uprawy poddanej działaniu, pożądanego efektu regulowania wzrostu roślin, warunków klimatycznych i środowiska i tye pod^t^i^^^łh· Korzystnie proporcja wagowa składnika /i/ do składnika /11/ eoże wyi^c^^^ć od około- 1:500 do około 5(00:1. Korzystnie ilość synergicznych koeppoycjl regulujących wzrost roślin powinna być nietoksyczna wobec roślin poddanych działaniu·
Synergiczne kompozycje regulujące wzrost roślin według wynalazku eoźna wytwarzać konwθncjonalnyei eetodaei eieszania i stosować zgodnie z różnyei konwencconalnyei eetodaei znanyel spβcjaliszoi· środki według wynalazku eogą być stosowane zarówno w korabbnacje /eix/ jak też kolejno· Jednakże przy eo^dz^ stosowania kolejnego na ogół, najpierw stosuje się związek /1/ przed składni^kieBe /ii/ aby uzyskać reakcję sy^^iczną regulowania wzrostu roślin. Komeooycje zawierające jako aktywne kornponenty /ii/ i związek /i/ przeważnie zawierają jeszcze nośnik i/abbo rozcieńczalnik zarówno ciekły jak i stały. W dalszej części opisu określenie składnika aktywnego odnosi się do kzmeincaji składnika /1/ i /ii/.
Odpowiednie! rozjieńcyalnikaei lub nośnika^ są woda, destylaty naftowe lub inne ciekłe nośniki zawierające lub nie środki powierzchniowo czynne. Ciekłe koncennraty eogą być wytworzone przez rozpuszczenie jednego z tych związków w nietoksycznye dla roślin rozpuszczalniku takie jak aceton, ksylen, nitrobenzen, cykloheksanon lub dieetyloZoimamid i rozproszenie aktywnych składników w wodzie z dodatkiee powierzchniowo czynnych środków eeuUgująjych i dyspergujących·
Wybór substancci dyspergujących i eeulgujących i stosowanych ilości podyktowany jest naturą środka i zdolności substancci dodatkowych do ułatwiania dyspersji aktywnego składnika.
Na ogół pożądane jest stosowanie eżliwie jak najeniejszej ilości substancci dodatkowych związanej z pożądaną dyspersją aktywnego składnika w oprysku tak, aby deszcz nie eógł reseulgować składnika aktywnego po jego zastosowaniu na rośliny ani zbcć go z rośliny.
Mogą byś stosowane niejonowe, anionowe lub katoonowe substancje dyspergujące i ernugujące, na przykład produkty kondennscci tlenków alkiennów z f^olee i kwasaei organicznyrni, sulfoniany alki-LDa r^loowe, koepleksowe etery alkoholi., czwartorzędowe związki aeoniowe i tye podobne.
Przy wytwarzaniu proszków zwilżalnych lub kzepozzcji pylistych aktywny składnik rozprasza się w lub na odpowiednio rozdrobnżonye jtaCym nośniku takie jak glina, talk, bentonit, zieeia okrzeekowa, zieeia fulerska i tye podobne. Przy foreowaniu proszków zwilżalnych eożna stosować wyżej wymienione substancje dyspergujące jak również ligninosulfoniany· Wyeagana ilość aktywnego składnika na 1 ha wynosi od 9,35 do 1870 1 lub więcej ciekłego nośnika i/albo rozcieńczalnika i w 2,27 do 227 kg neutralnego stałego nośnika i/abbo rozcieńczalnika.
Stężenie w Μβ^γπι koncentracie przeważnie wynosi 5-95% wagowych, a w stałych foreach użytkowych 0,5)-9(% wagowych. Skutecznie opryski lub opylania zawierają na ogół około 0,00112-112 kg na 1 ha, korzystnie około 0,0112-17 kg aktywnego składnika na 1 ha, a najkorzystniej 0,112 5,6 kg aktywnego składnika na 1 ha.
Postacie użytkowe środka według wynalazku mogą ewentualnie zawierać również inne składniki jak stabilizatory lub inne biologicznie czynne związki jeśli nie osłabiają one lub nie redukują aktywności aktywnego składnika i jeśli nie szkodzą roślnoom poddawanym działaniu. Innymi biologicznymi związkami mogą być, na przykład jeden lub kilka związków insektyyydowych, herbicydowych, funficydowych , nicieniobójczych, roztoczobójczych, regulatoóów wzrostu albo innych znanych związków. Takie połączenia mogą być stosowane do znanych lub innych celów dla każdego składnika i mogą dawać efekt synergistyczny. Chociaż korzystna metoda stosowania synergicznych śi^c^c^l<<^w regulujących wrost roślin jest przeznaczona do działania na listowie i łodygi roślin, to środki te mogą być stosowane w glebie w której rosną rośliny, jak również środki takie mogą być absorbowane przez korzenie w dostatecznej mierze do wywiania reakcji regulacji wzrostu roślin zgodnie z opisem niniejszego wynnlazku.
153 791
Synergiczne środki regulujęce wzrost roślin według wynalazku stosuje się kor^^^yjstnie wobec rosnęcych roślin jak przedstawiono w licznych przykładach niniejszego opisu· Jednakże, w pewnych okolicznościach, zastosowane środki mogę być aktywne w działaniu na nasiona, na przykład sałaty i owsa, albo przy zanurzaniu korzeni·
Synergiczne środki' regulujące'wzrost roślin korzystnie stosuje 6ię w średnich lub normalnych warunkach wzrostu· Synergiczne środki regulujące wzrost roślin według wynalazku mogę być stosowane podczas wegetacyjnej fazy wzrostu lub w fazie reprodukcyjnej' wzrostu celem uzyskania pożędanej reakcji efektu regulacji wzrostu· Stosowane tu określenie roślin odnosi się do uprawnych roślin rolniczych lub warzywniczych, ozdobnych lub trawnikowych·
Synergiczne środki regulujęce wzrost roślin według wynalazku mogę być stosowane na przykład wobec następujęcych roślin: zboża, bawełna, bataty, ziemniaki, lucerna, pszenica, żyto, ryż, jęczmień, owies, sorgo, fasola, soja, burak cukrowy, słonecznik, tytoń, pomidory, owoce strefy umiarkowanne, owoce cytrusowe, herbata, kawa, oliwka, ananas, kakao, banany, trzcina cukrowa, palmy olejowe, uprawne rośliny ziołowe, krzewy, rośliny trawiaste, rośliny ozdobne, rośliny wiecznie zielone, drzewa, kwiaty i tym podobne· Określenie roślin uprawnych odnosi się ogólnie do powyższych roślin rolniczych lub warzywnych·
Synergiczne środki regulujęce wzrost roślin efektywnie wpływaję na różne reakcje regulowania wzrostu roślin· K^i^moo^y^^e te maję duży zapas bezpieczeństwa przy stosowaniu w ilości wystarczajęcej do wywołania efektu regulującego wzrost roślin, nie spałaję one ani uszkadzają roślin, wytrzymuję warunki pogodowe, w czym jest zawarte przez deszcz, rozkład pod wpływem promieni n^c^^io^ejoDwych, utlenianie lub hydrolizę w obecności wilgoci albo co najmniej taki rozkład, utlenianie i hydrolizę jaka mocjłaby maaerialnie obniżyć pożędane właściwości regulowania wzrostu roślin aktywnego składnika lub wywołać w aktywnym składniku nieoożądant właściwości, na przykład fiooksyczność· Jeśli zachodzi potrzeba można stosować mieszaniny aktywnej ^i^pozyj! w kommir^ncjzl z innymi biologicznie czynnymi zwięzkami lub składnikami jak wskazano ·
Następujęce przykłady ilustruję przedmiot niniejszego wynalazku· Przykłady I-IV ilustrują wytwarzanie pochodnych kwasu melonowego·
Przykład I. Wytwarzania 1-/2^βΐγ1ο-4,5ddihhlorofenylomminokarbonylo/ cyklopropano-karboksylanu etylu· Do przedmuchanej azotem kolby okręgłodennej wprowadzono 5,53 g /0,03 /-metynoo4,5-dichloΓO-aniliiy, 3,18 g /0,03 trteyyłcaminn i 190 ml rozpuszczalnika tetcahydΓofucnnooegł· Przy intnnnwinyi mieszaniu dodano jednorazowo 5,55 g //0,03 porcję 1-chlorokaΓbonylo-cykłopłopano-kaΓboksylanu etylu, po czym mieszaninę mieszano w temperaturze otoczenia w cięgu sześciu godzin· Osad chlorowodorku trtenyłamminy ^sęczono, c przesęcz odpędzono pod zmniejszonym ciśniθntem uzyskujęc jasnożółte ciało stałe, które rozpuszczono w eterze· Roztwór przemyto wodę, wysuszono nad siarczanem magnezu i odpędzono rozpuszczalnik uzyskujęc żółty proszek· Rekrystalizacja z mieszaniny octanu etylu i heksanu dla 4,51 g /<0,01 moa/ l-/2mmeyyło-4,5-dichlorofnnylOiaiłnokarbinylo/cył0opapiłoCarboksylanu etylu - zwięzku 1 o tempe raturze to^ien^ od 105°C do 107°C·
Przykład II· Sposobem analog cennym do stosowanego w przykładzie I wytworzono inne związki· Strukturę i dane an^^it^c^ne zwięzków / do /0 zestawiono w poniższej tablicy 1·
153 791
Tablica 1
Reprezentatywne związki pochodne kwasu melonowego o wzorze l
Zwią- zek , *1 ; z Analiza elementarna ------—----— TfmpeΓatjra topnienia
nr 1 wmc 1 C zono 1 H 1 N .-1. l Stwierdzono C ' H 1 N °c
“ l“ “ “ 1’ - “ ” Ί 1 - - - -
2 ' C2H5 l 2,4;5-C^3 l 46,38 3,59 l 4,16 1 1 46,69 1 3,99 4,10 l 130 -132,5
3 : C2H5 J 3.4-Cl2 I 51,67 4,34 ( 4,64 1 51,95 1 1 4,34 4,72 , 107 -110
4 : c2hs ; 2.4-CI2 1 51,67 | 4,34 1 4,64 1 1 51,27 1 | 4,53 4,46 1 95 - 98
5 ' c2h5 i 2,5-Cl2 i 51,67 4,34 l 4,64 1 1 51,36 1 4,48 4,49 l 105 -108
6 ! C2H5 ( 2-F-4C1 i 54,65 4,59 ' 4,90 1 54,92 1 1 4,71 4,85 J 94,5 - 96
7 ; C2Hs ' 4-C1 1 58,32 5,27 1 5,23 1 1 58,15 1 L 5,29 5,16 '91-33
8 ' C2H5 , 4-Br 1 1 50,02 4,52 , 4,49 1 | 50.18 1 1 4,69 4,52 , 92,5 - 95
9 : c2hs ' 3,4-Βι2 ’ 39,92 1 3,35 ’ 3,58 1 40,18 1 1 3,47 3,60 1 128 - 130
10 ; C2Hs • 3.5-Βι2 > 39,92 3,35 l 3,58 1 1 39,82 1 3,32 3,46 L 91 - 92,5
11 ·’ c2h5 i 2,4-Br2 , 39,92 3,35 , 3,58 1 40,02 1 1 3,61 3,77 , 102 - 103,5
12 : C2H5 1 ^Cl^-Br 1 1 45.04 | 3,78 1 4,04 1 45,28 1 | 3,98 3,90 1 109 - 110,5
13 ; C2H5 l ^Br^-Cl L 45,04 3,78 l 4,04 1 1 44,89 1 4,29 3,80 l 95 - 96
14 : C2H5 J 3-Cl-4-Br ' 45.04 3,78 ( 4,04 1 45,16 1 1 4,20 3,79 J 113 - 116
15 I c2h5 ' 2-CH3g4-Br-5-Cl 46,62 4,19 1 3,88 1 1 48,14 1 4,74 3,86 1 119 - 121
16 ' c2h5 1 2-F-4-Br 1 47,29 | 3,97 , 4,24 1 I 46,87 1 4,07 4,02 , 102 - 103
17 : c2 hs 1 H 1 l 66,83 6,47 1 6,00 1 66,54 1 1 6,48 5,80 *85-89
18 ; C/'5 l 3,5-Clg I 51,67 4,34 l 4,64 1 1 51,52 1 4,52 4,36 l 64 - 67
19 . C2H5 , 4-CSN 1 65,10 1 5,46 , 10,85 1 1 65,02 1 1 5,51 10,67 , 129 - 132
20 ' C H • 2 5 , 2-CH3-4.Br 1 51,55 4,94 , 4,29 1 51,72 1 1 4,75 4,31 ,89-91
1- 1 ------ - 1 1 • 1 - L
Przykład III· Wytwarzanie kwasu l-/2-metylo-4,5-dichlorofenyloaminokarbonylo/-cyklopropanokarboksylowego. W 250 mJLilLttrw/ej kolbie okrągłodennej przygotowano roztwór zawierający 0,34 g /0,006 mmla/ wodorotlenku potasu i 0,109 g /0,006 mmla/ wody w 80 ml etanolu· po ochłodzeniu do tem^e^e^t:ury 0°C na łaźn3. lodoworsornef, mieszając dodano roztwór l-/2-metylo-4,5ddihhlorofenrloamirokabOonyro/ccykrprrpaarokaΓboksylanu etylu w niewielkiej objętości etanolu, po czym mieszaninę mieszano dalej, przaalająi na jej ogrzanie się do temperatury pokojowej w ciągu 72 godzin. Mieszaninę odparowano pod zmniejszonym ciśneenemm uzyskując białą stałą pozostałość, którą rozpuszczono w wodzie i ekstrahowano dwwurotnie eterem.
Ekstrakty eterowe usunięto, a· wodny roztwór zakwaszono do wartości pH=2 25% roztworem HCl, powodując wydzielanie ciała stałego, które rozpuszczono w eterze, a zakwaszoną fazę wodną ekstrahowano czterokrotnie eterem. Połączone ekstrakty eterowe wysuszono nad siaiianfem magnezu i odparowano pod zmniejszonym ciśnieneem uzyskując białe ciało stałe, które przemyto wodą i ^^^uszmo w suszarce próżniowej, uzyskano 1,85 g /0,006 mola/ kwasu l-/2-metylo-4,5dichlorofenyloaminokarbrnylr/-iyklopropanorαrboksylowego - związek 21, o temperaturze topnienia 248°C - 251°C. Związek ten dalej określony jest jako związek 21.
Przykład IV. Sposobem analogicznym do stosowanego w przykładzie III wytworzono inne związki. Strukturę i dane analityczne związków 22 do 38 zestawiono w poniższej tablicy 2
153 791
Tablica 2
Reprezentatywne związki pochodne kwasu malonowego o wzorze 1, w którym R^ oznacza atom H
Zwią- zek nr Podstawnik Z i Analiza elementarna TimpoΓatura topnienia °C
. Wydczono 1 Stwierdzono
i C 1 _ _ _ - _ J 1 H 1 1 - N 1 __1 C 1 1 T H N
22 2-CH3-4gBr 1 48,34 1 4,06 1 | 4,70l 48,20 1 | 4,06 4,66 204,5-206
23 2,4,5-Cl3 i 42,82 ( 2,61 1 1 4,54, 43,11 1 3,14 4,42 250
24 2.5-C12 , 48,20 1 3,31 1 | 5,111 I 48,33 1 1 3,26 4,96 223,5-226
25 2.4-CI2 1 48,20 i | 3,31 1 5,11 1 45,26 1 3,40 5,03 189 - 190
26 2-F-4-C1 i 51,27 J 3,52 1 1 5,44* 51,18 1 1 3,70 5,22 202 - 204
27 4-C1 J 55,12 · 4.21 1 5,84' | 54,69 1 I 4,35 5,59 217 - 219
28 4-Br 1 46,50 , | 3,55 1 1 4,93 1 46,36 1 3,45 4,86 220 - 222
29 3,4-Br2 1 , 36,39 1 1 2,50 1 1 3,86 J 37,13 1 1 2,70 3,83 224 - 226,5
30 3.5-Br2 1 36,39 i 2,50 1 3,86 · 36,99 1 2,60 3,82 211 - 212
31 2.4-BI-2 i 36,39 , 2,50 1 1 3,86 , 36,61 1 1 2,95 4,04 222 - 225
32 2-Clg4-Br i 41,47 1 1 2,85 1 | 4,40 1 I 39,74 1 1 3,90 3.95 166 - 168
33 2-Br-4-Cl 1 41,47 1 | 2,85 1 4,40 1 47,67 1 3,28 3.91 210 - 211
34 3-Clg4-Br I 41,47 J 2,85 1 1 4,40 J 41,70 1 1 3,23 4,11 211 - 214
35 2-^3-4-6r-5-Cl ( 43,33 ' 3,33 1 4,21 1 45,47 1 I 4,08 3,91 231 - 234
36 2-F-4-Br 1 43,73 , I 3,00 1 1 4,64 1 43,97 1 3,05 4,30 203,5-207
37 4-CF3 1 i 52,75 1 1 3,69 1 1 5,13 ' 52,73 1 1 3,90 5,04 195 - 196,5
38 3,5-03-2 ' NMR /CDC13/ 1,52 /s ,4H/, 7 ,02-7,74 /m,4H/ 10,08 198 - 202
1 /s, H/ ppm • I 1 1
39 3,4-03-2 ' 48,20 , 3,31 1 5,11 i 48,79 3,80 5,26 220 - 222,5
Przykład V. Efekt działania wybranych kommpoycji synergicznych na defolia cją roślin fasoli szparagowej. Roztwory badanych związków i kommpozcji wymienionych niżej w tablicy 3 sporządzano przez rozpuszczenie związków w mieszaninie aceton/woda /50:50 obj/obj./ zawierającej 0,1% ob j«/obj. Triton Χ-100 handlowego środka powierzchniowo czynnego produkcji f-my Rhom and Haas Com^i^n^, Philadelphia, Pensylwania. Jak podano niżej roztwory tych badanych związków i kommozycji stosowano na rośliny fasoli szparagowej w stężeniach 0,28 kg/ha każdego aktywnego składnika lub 0,56 kg/ha każdego aktywnego składnika. Kommooycje stosowano wobec roślin fasoli szparagowej w postaci mieszanin Ethephon jest środkiem handlwwym pochodzącym z Union Carbide Agricultural Products Company, Inc·, Research Triangle Park, North Carolina.
Do plastykowych doniczek o średnicy 13,5 cm zawierających doniczkową mieszanką glebową tj. 1/3 obj. gleby piaszczyyto-gllniastej, 1/3 obj. torfu z wierzchniej warstwy i 1/3 obj. perlitu zasadzono ziarna fasoli szparagowej /Phaseolus vulgaris, odm. Cranberry/· Po siedmiu dniach po zasadzeniu rośliny rozsadzono po jednej na doniczką. Czternaście dni po zasadzeniu w czasie pełnego rozwoju pierwszych liści każdym stężiniei badanych związków i kompozycci wyszczególnionych w tablicy 3. opryskano trzy rośliny /każdą doniczką opryskano objątością równoważną 1703 1/ha/ oprys^em na liście przy użyciu opryskiwacza działającego pod Ηέπΐβηΐϋ 68,6 kPa. Jako kontrolą stosowano roztwór acetonowo-wodny nie zawierający badanych związków ani kom^ozyci, którym opryskano również trzy rośliny fasoli szparagowej Po wyschnią · ciu wszystkie rośliny umieszczono w szklarni w temppraturze 26,6°C 2,7°C i wilgotności
153 791
+. 5%. Po 95 godzinach po oprysku określono wizualnie procentowy defoliację roślin fasoli szparagowej. Uzyskane wartości dla kontroli i każdego badanego związku i komppozyji
uśredniono, jako wyniki zestawiono w tablicy 3. Tablica 3 szparagowej
Efekt działania wybranych kompooyyji synergicznych na de foliację roślin fasoli
1 Dawka Procent
Związek/ kompozycja 1 kg/ha 1 — L _____________ 1 de foliacj i
Kont rola i - 1 0
Ethephon 1 0,28 ' 0
i 0,56 i 21
Związek 22 1 0,28 1 0
1 0,56 1 i i 0
Ethephon + związek 22 i 0,28 + 0,28 i 93
i 0,56+0,56 i
Związek 24 i 0,28 i 0
i 0,56 i 0
Ethephon + związek 24 i 0,28 + 0,28 '
1 0,55 + 0,56 1 l | 23
Związek 25 i 0,28 i 0
i 0,56 i 0
Ethephon + związek 25 i 0,28 - 0,28 i -
i 0,56 + 0,56 , 97
Związek 6 i 0,28 i 0
i 0,56 i 0
Ethephon + związek 6 i 0,28 + 0,28 ’
i 0,56 + 0,56 i | I 60
Związek 26 i 0,28 i 0
i 0,56 i 0
Ethephon + związek 26 i 0,28 + 0,28 1
' 0,56 + 0,56 ' 93
i 0,28 i 0
Związek 27 i i i 0,28 | 0
0,56 | | 0
Ethephon + związek 27 i 0,28 + 0,28 ,
0,56 + 0,56 87
Związek 28 i 0,28 | 0
i 0,56 i 0
Ethephon + związek 28 1 0,28 + 0,28 1
i 0,56+0,56 i 97
Związek 20 i 0,28 i 0
i 0,56 i 0
Ethephon + związek 20 i 0,28 + 0,28 ' i7
i 0,56 + Q56 i i i 37
Związek 37 i 0,28 i 0
i 0,56 i | 1 0
Ethephon + związek 37 1 1 i 0,28 + 0,28 , 82
i 0,56+0,56 , i00
Związek 39 i 0,28 i 0
i 0,56 i i i 0
Ethephon + związek 39 i 0,28 + 0,28 t 47
i 0,56 + 0,56 , 50
153 791
T a b 1 i c a 3 - ciąg dalszy
Związek/ 1 Dawka 1 Procent
kompozycja 1 kg/h a 1 defoliacji 1
Związek 23 0,28 1 i 0
1 0,56 i 0
Ethephon + związek 23 1 1 0,28 + 0,28 1 77
1 0,56 + 0,56 1 40 I
Związek 4 1 0,28 i 0
1 0,56 i θ
Ethephon + związek 4 1 0,28 + 0,28 1 47
1 0,56 + 0,56 ' 27
Związek 12 1 0,28 i 0
1 0,56 i 0
Ethephon + związek 12 1 0,28 ♦ 0,28 1
1 0,56 + 0,56 1 40
Związek 14 1 0,28 I 0
1 0,56 , 0
Ethephon + związek 14 1 l 0,28 + 0,28 1 -
| 0,56 + 0,56 ' 30
Związek 31 1 0,28 1 0
1 0,56 ' 0
Ethephon + związek 31 1 0,28 + 0,28 1
1 0,56 + 0,56 i 30
Związek 32 1 | 0,28 1 0
1 0,56 i 0
Ethephon + związek 32 1 0,28 + 0,28 1
1 0,56 + 0,56 , 60
Związek 33 1 1 0,28 ' 0
| 0,56 i 0
Ethephon + związek 33 1 0,28 + 0,28 i -
1 0,56 + 0,56 1 37
Związek 34 1 0,28 1 0
1 0,56 0 1
Ethephon + związek 34 1 0,28 + 0,28 | -
1 0,56 + 0,56 , 86
Związek 20 1 0,28 1 0
1 0,56 1 0
Ethephon + związek 20 1 0,28 + 0,28 i 74
1 0,56 + 0,56 i 83
L , _ J _
Wyniki tablicy 3 wykazuję, że kompozycje zawierające ethephon i związki pochodne kwasu malonowego dają efekt synergiczny przy defoliacji roślin fasoli szparagowej.
Przykład VI. Efekt działania wybranych komppozeci synergicznych na defolia cję roślin fasoli szparagowej. Sposobem zblżo^ym do postępowania opisanego w przykładzie V określono efekt defoliacji roślin fasoli szparagowej wybranych komppoyyji synergicznych przy różnych stosowanych dawkach z tą różnicą, że procent defoliacji określano po 72 godzinach po oprysku. Wyynki tych badań zestawiono w niżej podanej tablicy 4.
153 791
Tablica 4
Efekt działania wybranych kompozycji synergicznych na defoliację roślin fasoli szparagowej
r Związek/ I Dawka | Procent
L komρozycja - _ L· _ kg/ha defoliacji
Korola I - 1 0
Ethephon 0,28 1 0
Związek 20 I 0.28 1 1 0
Ethephon + związek 20 I 0,28 + 0,28 i 80
Ethephon I l 0,56 1 | 0
Związek 20 I 0,56 0
Ethephon + związek 20 I | 0,56 + 0,56 1 90
Ethephon 1 1 0,28 1 1 0
Związek 20 1 0,56 1 0
Ethephon + związek 20 1 1 0,28 + 0,28 ( 83
Ethephon 1 0,56 i 0
Związek 20 1 1 0,28 1 I o
Ethephon + związek 20 1 0,56 + 0,28 , 90
Ethephon 1 _ -1 _ . 0,84 1 ..... j . 13 ____1
Wyniki tablicy 4 wykkzują, że kompozycje zawierające ethephon i związki pochodne kwasu melonowego dają efekt synergiczny przy defoliacji roślin fasoli szparagowej·
Przyk ład VII. Efekt stosowania w kor^Pbr^naji kolejno wybranych kompooy^cji synergicznych przy defoliacji roślin fasoli szparagowej. Sposobem podobnym do postępowania opisanego w przykładzie V określono efekt defoliacji roślin fasoli szparagowej dla wybranych kompozycji, stosując je w koi^mbinaci /mieszanie w zbiorniku/ i działając każdym składnikipp kolejno. W tym ostatnim postępowaniu drugi związek stosowano 78 godzin po związku pierwszym. Wyniki tych badań zestawiono niżej w tablicy 5.
Tablica 5
Efekt stosowania w komPinicji kolejno wybranych kompooycji synergicznych przy defoliacji roślin fasoli szparagowej i-
- 1 Związek/ 1 kompozycj a Dawka kg/ha 1 1 - 1 - . Procent defoliacj i
Konnrola | - 1 | 0
Ethephon i 0,56 1 0
Związek 20 1 0,56 1 0
1 x/ Ethephon + związek 20 0,56 + 0,56 1 1 87
xx*/ Ethephon + związek 20 1 0,56 + 0,56 i 10
x/ Ethephon + związek 20 1 0,56 + 0,56 1 86
x/ działanie w komPiincji /mieszanie w zbiorniku/ xx/ działanie kolejno składników.
W^yńlki tablicy 5 uwidaczniają efekt s^e^iczny przy defoliacji działanem w komminncji /mieszanie w zbiorniku/ ethephon i związkiem pochodną kwasu minowego, W przypad ku stosowania kolejnego, efekt sy^^iczny defoliacji wystąpuje przy stosowaniu pochodnej kwasu i^lonowego przed ethephonem.
153 791
Przykład VIII· Efekt stosowania wybranych kompozycji synergicznych przy defoliacji i otwieraniu torebek bawełny· Roztwory badanych związków i kompozy^i podanych niżej w tablicy 6 przygotowano przez rozpuszczenie tych związków w acetonie/wodzie /50:50 obj ętoścc/obj ętości/ zawieraj ących 0,1% objątoścoowych Surfel, sut^s^ tt^r^nj:L pompociczej do przygotowywania cieczy do spryskiwania, produkkji f^my Union Carbide eCorpozationł Danbury, Connncticut· Jak podano szczegółowo dalej, otrzymane, roztwory badanych' związków w stężeniach 0/56 kg składnika czynnego na 1 ha lub' 2,27 kg składnika czynnego na 1 ha stosowano na polach z uprawami bawełny, przy czym rośliny traktowano kzppozycję w mieszaniny· Powyższe roztwory stosowano na rośliny bawełny rosnące w warunkach polowych w objętości rozpryskiwanej cieczy odpowiadającej 946,35 litra na 1 ha, przy użyciu rzzoryskiwacza działającego pod ciśnienćep dwutlenku węgla wynoszącym około 20,58 kPa· stosowano, gdy faza dojrzałości bawełny odpowtadałj w przybliżaniu około 40% otwartych torebek· Jako roztwór kontrolny* który również rozpryskiwano na rośliny bawełny stosowano wodno-acetonowy roztwór nie zawierejący badanego związku lub kzιnpozycji· W 4 dniu po traktowaniu roślin na drodze obse^wacJ. wizualnej oceniano stopień defoliacji roślin bawełny· W 14 dni po traktowaniu oceniano wizualnie procent otwarcia torebek, lcezbę otwartych torebek i całkowitą icezbę torebek· Procent defoliacji i procent otwarcia torebek otrzymano również dla roślin kontrolnych i otrzymane wyniki dla każdego z badanych związków i kzmpozycti podano w tablicy 6 jako wartości średnie z trzech powtórzeń·
Tablica 6
Efekt stosowania wybranych kommooynti przy defoliacji i otwieraniu torebek bawełny
> Identyfikacja ’ Γ Dawka Procent - - - - i - utraty . Procent otwarcia
związku kzmpozycji 1 1 - »- kg/ha liści 1 ____ u . torebek
Konkola 1 - 0 1 | 41
Ethephon 1 1 2,27 5 1 64
Związek 20 1 2,27 . 0 1 */
Ethephon + związek 20 1 1 0,56 0,56 91 1 70
Związek ' 22 1 2,27 0 1 */
Ethephon + związek 22 1 0,56 + 0,56 96 1 95
. 1 1
x/ procent otwarcia torebek był w zasadzie taki sam jak u roślin kontrolnych, według oceny wizualnej ·
Wymnki z tablicy 6 wskazuuę, żc kopppzycje zawierające ethephon i związki pochodne kwasu mmlonowego wykazują działanie synergistyczne na utratę liści i otwieranie torebek baw^ny·
Przykład IX· Efekt stosowania wybranych kzmppoynti synergistycznych na defoliację bawełny /o wybujałym wzroścce/· Sposobem zblżonnym do opisanego w przykładzie VIII określono efekt stosowania wybranych kompozyntlL synargistycznych na defoliacją bawełny w różnych dawkach· zestawiono w tablicy 7. Wy^uely wzrost odnosi się do bawełny wykazuuącej nadmierny wzrost wegetatywny·
153 791
Tablica 7
Efekt stosowania wybranych kompozycji synergistycznych na defoliację bawełny / o wybujałym wzroście /
“ - -- -- -- -- -- - ,- i Związek/ i komppoycja ( Dawka kg/ha ---Ί - ι ι Procent defoliacj i
ι 1 Konnrola , - ι ι 0
i Ethephon i 2,27 ι 12
1 Związek 20 2,27 ι l 0
. Ethephon + związek 20 , 1,12 4 0,28 85
i Związek 20 i 2,27 ι 0
1 Ethephon + związek 20 1 1,12 + 0,56 ι 96
Związek 22 ( 2,27 ι 0
i Ethephon 4 związek 22 i 1,12 + 0,28 ι 97
i Związek 22 i 2,27 ι 0
1 Ethephon + związek 22 1 1 1 1,12 + 0,56 ι ι 99
Wydki tablicy 7 wykazują, że kompozycje zawierające ethephon i związki pochodne kwasu pplonowego dają efekt synergiczny przy defoliacj i bawełny o wzroście.
Przykład X. Efekt działania wybranych koppooycji synergicznych przy stosowaniu kolejnym składników przy defoliacji bawełny. Sposobem zbliżonym do opisanego w przykładzie VIII określono efekt działania wybranych knmppnycji przy stosowaniu iolejcyp składnkków przy defoliacji bawełny. Ethephon stosowano 7 dni po zastosowaniu poszczególnych związków pochodnych kwasu mmlonowego· Wydki zestawiono niżej w tablicy 8.
Tablica 8
Efekt działania wybranych kommooycji synergicznych przy stosowaniu kolejnym składnkóów przy defoliacji bawełny
Procent defoliacj i
Związek/ kompozycja
Dawka kg/ha,
Kinnirola 1 | - ' 0 I
Ethephon 1 0,28 i 3
Związek 20 1 0,56 1 0
1 1,12 1 0
Związek 22 1 l 0,56 1 , 0
1 1,12 , 0
Związek 20 + ethephon i 0,56 + 0,28 i 93
Związek 20 + ethephon * 1,12 ♦ 0,28 1 90
Związek 22 + ethephon 0,56 ♦ 0,28 1 87
Związek 22 + ethephon 1,12 + 0,28 ' 93 1
Wydki tablicy 8 wykkzują, ie kompozycje zawierające ethephon i związki pochodne kwasu melonowego przy stosowaniu kolejnym składników dają efekt scoergijznc przy defoliacji bawełny·
Przykład XI. Efekt działania wybranych knmppnzcji synergicznych przy defoliacji bawełny. Sposobem zblioonmm do opisanego w przykładzie VIII określono efekt działania wybranych knmppozcji scnergicznych przy defoliacji bawełny, stosując różne dawki.
Wydki tych badań zestawiono niżej w tablicy 9 ·
153 791
Tablica 9
Efekt działania wybranych kompozycji synergicznych przy defoliacji bawełny
r “ “ · · Związek/ 1 komppoycja . r - - 1 ----------- - 1- Oawka , kg/ha J Procent defoliacji
, Kontrola 1 - L 0 ,
i Ethephon 1 0,56 · 13 '
1 Związek 20 1 l 0,56 1 o 1
( Związek 20 + ethephon 1 0,56 4 0,56 l 99 l
1 Związek 20 1 0,56 ’· 0 1
Związek 20 + ethephon 1 1 0,56 * 0,26 1 99 1
, Związek 1 1 0,56 ! 0 L
i Związek 1 ♦ ethephon 1 0,56 + 0,56 l 97 l
1 Związek 21 1 0,56 1 I 0 1
Związek 21 + etheohzi 1 1 0,56 + 0,56 ......33...........i
Wyniki tablicy 9 wykazują, że kompozycje zawierające ethephon i związek pochodnej kwasu aalanowego dają efekt alergiczny przy defoliacji bawełny.
Przyk ład XII. Efekt działania wybranych ^i^pozyj synerg icznych przy defoliacji bawełny. Sposobem zblionnym do opisanego w przykładzie VIII określono efekt działania wybranych koappozycjL synergi.cznych przy defoliacji bawełny, stosując różne dawki.
tych badań zestawiono niżej w tablicy 10·
Tablica 10
Efekt działania wybranych kompooycji energicznych przy defoliacji bawełny
1 Związek/ ( kompozycJa , Oawka kg/ha 1 1 Procent ( defoliacji
Γ
Kontrola 1 I - 1 0 1 L I
1 Ethephon , 0,56 1 5 1
Związek 22 i 0,55 i 0 i
Związek 22 ♦ ethephon 1 I 0,56+0,55 1 99 1 I |
Związek 22 ( 0,56 i 0 1
Związek 22 + ethephon i 0,56 + 0,28 i 99 i
Związek 22 1 0,28 1 0 1
Związek 22 ♦ ethephon 0,28 + 0,56 i 93 ΐ
Związek 22 ( 0,28 i 0 i
L Związek 22 + Ethephon i 1 0,28 + 0,56 i 96 1 i i
Wynńki tablicy l'O wykazują, ie kzmpozycje zawierające ethephon i związek pochodną kwasu melonowego dają efekt energiczny przy -defoliacji bawełny·
Przykład XIII. Efekt działania wybranych kzmρooycji snergicznych na ponowny odrost bawełny po defoliacci· Sposobem zbliż^ym do opisanego w przykładzie VIII określono efekt działania wybranych kompozycji snergicznych na ponowny odrost bawełny po defoliacji przy stosowaniu różnych dawek. Procenty inhibizowaiia odrcstu i stymujacci podane niżej w tablicy 11 określono drogą obserwacj wizualnej, biorąc pod uwagą rośliny bawełny z odrosłem w odniesieniu do odrostu roślin bawełny poddanych działaniu DEF. DEF jest handlowym środkiem produkowanym przez Mobay Ch^f^ii^^^ Corporation, Kansas City, Missouri, średni odrost
153 791 roślin bawełny poddanych działaniu DEF wynosił 439q. W tablicy 12 procentowe inhibiowanie odrostu określono u roślin bawełny mających procentowy odrost mniej niż 43% /Standarc DEF/ a procentowe stymulowanie u roślin bawełny, mających procentowy odrost większy niż 43%.
Procentowy odrost i stymulację określano 30 dni po poddaniu roślin działaniu· Wyniki zestawiono niżej w tablicy 11·
Tablica 11··
Efekt działania wybranych ktmpptzcji synergicznych na odrost bawełny po defoliacji
Γ Związek/ kompozycja Γ ” 1 1 Dawka kg/ha , Procentowa , , stymulacja , Procentowe inhalowanie 1
Γ - r “
Kontrola /DEF/ 1 - 1 0 1 0 i
Ethiphoi 1 | 0,56 'i 16 I 0 i
1 1,12 i 70 1 0 1
1 2,27 i 62 i 0 J
Związek 20 1 0,56 1 0 1 0 1
Ethephon + związek 20 1 | 0,56 + 0,56 1 0 1 | 1 53 i
Związek 20 1 0,56 1 0 1 0 1
Ethephon + związek 20 1 0,56 + 0,12 i 0 1 63 I
Związek 20 1 0,56 1 0 1 0 1
Ethephon + związek 20 1 1 1,12 + 0,56 1 1 ( 0 | 46 i
Związek 20 1 0,56 i 0 1 0 1
Ethephon + związek 20 1 1,12 + 1,12 1 0 1 72 ,
Związek 22 1 1 0,56 1 1 0 1 1 0 i
Ethephon + związek 22 1 0,56 + 0,56 I 0 | 65 1
Związek 22 1 0,56 i 0 i 0 J
Ethephon + związek 22 1 0,56 + 1,12 1 0 1 53 ,
Związek 22 1 l 0,56 1 o 1 | | 0 i
Ethephon + związek 22 1 1,12 + 0,56 1 0 1 44 1
Związek 22 1 0,56 i 0 i o 1
Ethephon + związek 22 1 1,12 + 1,12 1 0 1 51 1
Wyniki tablicy 11 wykazuję, że kompozycje zawierające ethephon i związki pochodne kwasu melonowego dają synergiczny efekt inhalowania odrostów bawełny po defoliacji.
Przykład XIV. Efekt działania wybranych synergicznych kompooycji na dojrzewanie liści tytoniu. Sposobem zbliOnym do opisanego w przykładzie VIII, z tą różnicą, że zamast roślin fasoli szparagowej użyto dojrzałych roślin tytoniu, określono efekt działania wybranych komppoycji synergicznych na dojrzewanie liści przy różnych warunkach stosowania. 14 dni przed działanimm dojrzałe rośliny tytoniu ogłowiono i poddano działaniu 4,53 kc/ha preparatu MH-30 celem wstrzymania rozwoju pączków pachowych. MH-30 jest handlowym produkeem Uniroyal Chemical Company, Bethany, CDnnneticut. Procent dojrzałych /chloroza/ liści określono drogą obserwaaji wizualnej powyżej trzech liści roślin tytoniu siódmego dnia po działaniu· Wydki tych badań zestawiono niżej w tablicy 12.
153 791
Tablica 12
Efekt działania wybranych kompozycji synergicznych na dojrzewanie tytoniu
Związek/ 1 Dawka Procent
kzmppzycjt 1 kg/ha . doj rzewania
1 /chlorozy/
Kont rola 1 i - 10
Ethephon 1 1,12 10
Związek 20 1 | 1,12 10
Związek 20 ethephon , 1,12 * 0,28 25
Związek 20 1 1,12 - 10
Związek 20 ethephon 1,12 ♦ 0,56 30
Związek 20 1 1.12 10
Związek 20 + ethephon i 1.12 + 1,12 60
Wyniki tablicy 12 wykazuję, że kompozycje zawierające ethephon i związek pochodnej kwasu melonowego dają efekt synergiczny przy dojrzewaniu liści tytoniu·
Przykład XV· Efekt działania wybranych kompooycji synergicznych przy defoliacji roślin fasoli szparagowej· Sposobem analogicznym do opisanego w przykładzie VIII określono efekt działania defoliacyjnago wybranych komp^zyci synergicznych wobec roślin faso].! szparagowej przy różnych dawkach i stosowaniu środków wydzielających etylen, podanych niżej w tablicy 13· Wymienione w tablicy 13 środki wyddzelające etylen są znanymi materiałami, które mogą być wytworzone konwencconalnymi metodami. Wynnki tych badań zestawiono niżej w tablicy 13.
Tablica 13
Efekty działania wybranych ^i^pozcc! scenicznych przy defoliacji roślin faso].! szparagowej
1 Związek/ , komppoycja , Dawka kg/ha 1 1 Procent defoliacji 1
Kont rola | - 1 0
Związek 20 , 0,14 1 | 0
| 0,28 0
1 | 0,56 1 f 0
Ethephon , 0,14 I 0
0,28 0
0,56 | 0
Związek 22 ♦ Ethephon i 0,14 ♦ 0,14 , 53
1 0,14 + 0,28 , 67
1 0,56 0,56 , 89
Ester 2-chorojtylowy i 0,14 I 0
kwaau2-chloroetylo- i 0,28 1 0
fosfonowego f 0,56 1 0
Związek 22 + ester i 0,1/ ·+ 0,14 i 40
2-cllzrzjtyfowc kwasu i 0,14 ♦ 0,28 i 40
2-cHoro e tyooo ss f no owego i 0,56 + 0,56 i 67
Kwas 2-bromoe tylof os^owc 1 0,14 1 0
1 0,28 1 0
1 0,56 I 0
Związek 22 + kwas 1 0,14 ♦ 0,14 i 33
2-bromoetylofosfonooc i 0,14 ♦ 0,28 , 30
1 0,56 0,56 , 73
Diamid kwasu 2-chlorzetclo- i 0,14 I 0
fos fenowego , | 0,28 | 0
0,56 | 0
Związek 22 + diamid ( 0,14 ♦ 0,14 , 33
kwasu 2-chlorzetclz- 0,14 ♦ 0,28 27
Szufonoojgz 1 _______________ 1- 0,56 ♦ 0,56 1 100
153 791
Wyniki tablicy 13 wskazuję, że kompozycje zawierające środek wydzielający etylen i związek pochodny kwasu mmlonowego dają efekt synergiczny przy defoliacji roślin fasoli szparagowej.
Przykład XVI. Efekt działania kzιnmozinji synergicznych na dojrzewanie liści fasoli szparagowee. Podstawowe roztwory zawierające 2 mcg/ml badanych związków podanych niżej w tablicy 14 sporządzone przez rozpuszczenie odpowiedonej ilości ethephon w wodzie i odpowiednich ilości związku 75 w mieszaninie aceton-woda /50:50 obj/obj/· Roztwory do badań wymmenione niżej w tablicy 15 sporządzono przez rozcieńczenie wodą* Do papierowych doniczek o średnicy 7,6 cm, zawierających glebą doniczkową /1/3 obb.perlitu, 1/3 obb. torfu i 1/3 obj. gleby piaszczyntozgginiastθj/ wysiano po trzy ziarna fasoli szparagowej /Phascolus vulgarls odm. Cranbbrry/· Piąć do siedmiu dni po zasadzeniu rośliny rozsadzono po jednej na doniczką. □w^nście dni po działaniu z pierwszych liści każdej rośliny wycięto 10 krążków /o średnicy 9 mm/· Każdy zestaw 10 krążków umieszczono w szalkach Petriego zawierających 20 ml odpowieniego roztworu do badań sporządzonego jak wyżae· Jako kontrolą użyto roztwór acetonowo-wodny nie zawierający żadnego zbadanych związków. Każdą szalką Petriego umieszczono w ciemnym pom/eszczeniu na okres 48 godzin w te/ppraturzr 28°C· Po przeniesieniu z zaciemnienia każdy zestaw krążków oceniano wizualnie pod wzglądem aktywności dojrzewania. Liczbową oceną od 0 do HO* zastosowano do określenia stopnia dojrzęwania liści w porównaniu z kontrolą nie poddaną działaniu. Ocena *0* oznacza brak widocznej reakcji, a 10 oznacza mmksy/alną reakcją, to jest całkowite zżółkniącie. Wyrnnki podane niżej w tablicy 14 są średnią z trzech poN^rzeń.
T β b 1 i c a 14
Efekt działania wybranych korn/pozyci synergioznych na dojrzewanie liści fasoli szparagowej .
1 Związek nr - Ί - - 1 1 Stążenie pp/ i .. ....... , Ocena dojrzewania . , liści
Konn™].- - . ‘ 0
Ethephon 1 1 50 1
1 100 I 4'7
Ethephon + związek 1 1 50 + 100 • 2,3
1 50 + 200 i 3
1 50 + 500 i 5
γ 100 + 100 . 7
I 100 + 200 1 9
1 100 + 500 1 10
- -1 - -
Wy^ki tablicy 14 wykazuuą, że kom^^^z^c^^e zawierające środek iyddielającn etylen i związek pochodnej kwasu melonowego dają efekt 6nnergiczny przy dojrzewaniu liści fasoli.
przykład XVII. Efekt działania wybranych kom/ooinji synergicznych na zaw^r'tość chlorofilu w roślinach - dojrzewanie. Podstawowe roztwory ethephonu, zawierające 2 m//ml sporządzono przez rozpuszczenie oZpowiθdniej ilości w woddze. Podstawowy roztwór związku 1 sporządzono przez zmieszanie 150 mg związku 1 z 0,5 ml środka powierzchniowo czynnego Triton X—100, 1 ml gamm-butyrolaktonu i 500 ml wody. Roztwory do badania iym/enizir w tablicy 15 sporządzono przez rozcieńczanie wodą, środek powierzchniowo czynny Triton Χ-100 jest produktem handlowym z f-my Rohm and Hass ^^//^γ^^, Philadelphia, Penńa. Do papierowych doniczek
o. średnicy 7,6 cm zawierających glebą doniczkową /1/3 obb«perlitu, 1/3 .torfu i 1/3 obj.
gleby piaszczyntoogginiastej zasaZiznz po trzy nasiona fasoli szparagowej /Phasezlts vulgaris odi^.C^c^r^nber^/· Piąć do siedmiu dni po zasadzeniu rośliny rozsadzono po jednej na doniczką. Dwanaście dni po poddanxu roślin działaniu z pierwszych liści każdej rośliny fasoli wyciąto 10 krążków /o średnicy 12 mm/· Każdy zestaw 10 krążków umieszczono na szalce Petriego, zawierającej 20 ml odpowiednirgo wytworzonego uprzednio roztworu do Oako konsolą stosowano roztwór acetonowo-wodny, nie zawierający żadnych badanych związków. Każdą szalką Petriego
153 791 umieszczono w ciemnym pomieszczeniu na okres 46 godzin w temperaturze 28°C· Po wyjęciu z zaciemnienia każdy zestaw krążków osuszono i umieszczono w próbówkach w lodzie. Każdy zestaw krążków poddano następnie hornmggnizowaniu w mieszalniku flaming z 20 ml roztworu, . zawierającego 80% acetonu i 20% wody /obj/obj/· Wytworzone zawiesiny wirowano w temperaturze 0°C-2°C przy 12.000 x g /g 980 cm sek 2/ w ciągu 5 minut. Supernatant zawierający chlor°fil zlano i poddano analizie spektrofotometrycznej na absorbancję światła przez roztwór przy 645 nano^rach /nm/ i 663 nanomerach. Całkowitą zawartość chlorofilu /miligrmmów chlorofiuu/grmrn tkanki liścia/ wyliczono według następującego równania:
milggramy /20,2/./absorbancja przy 645 nm/ + chlorofilu + /8,22/.^080^^^8 przy 663 rn/ ——————————— , gramy tkanki ciężar kążżków z liści ^ηγ/ liścia ’
Każda wartość dla kor^ni-oli i roztworów badanych podana niżej w tablicy 15 jest średnią z trzech powwórzeń.
T a b 1 i c a 15
Efekt działania wybranych kompozycji synergicznych na zawartość chlorofilu w roślinach - dojrzewanie
Związek nr 1 1 Stężenie ppm 'zawartość chlorofilu chlorofilu ma gram tkanki liścia 1 1 7 Chlorofil , /% w etos.do kontroli/ 1
Ethephon 1 1 75 J 33,54 l 81,0
Związek 1 1 150 , 36,90 1 89,1
Et^p^n + związek 1 1 75 + 150 26,77 1 64,7
- J - 1
Wynńki tablicy 15 wykazują, że kompozycje zawierające środek wydzielający etylen i związek pochodną kwasu ma łonowego dają efekt scn<nr/iczny w dojrzewaniu fasoli sypagagzlóen.

Claims (2)

  1. Zastrzeżenia patentowa
    1. środek do regulowania wzrostu roślin, znamienny' ty m,' że zawiera /1/ pochodną kwasu melonowego o wzorze 1, w którym Z oznacza jeden lub więcej taki sam lub różny atom wodoru, chlorowca, grupę chlzrowcczrkklo, polichlorzócozrkilo lub alkilo, n oznacza lćczbę 1 - 3 a R1 oznacza atom wodoru, grupę ^Η5 lub kation, ewen^s^ie pochodną kwasu melonowego w postaći soli, a także /ii/ czynnik wzbudzający reakcje typu etynizowegz o wzorze 2, w którym R2 oznacza grupę chlorowco-etyłową, a Rg i R^ oznacza Cl lub OH lub jego sól albo ester, przy czym składnik /ii/ do /1/ jest w proporcci wagowej od 1 : 500 do 500 s 1
  2. 2. środek według zastrz.i, znamienny tym, że zawiera kwas 2-chloroetylofosfonowy /ethephon/ oraz pochodną kwasu melonowego o wzorze 3 lub 4 lub 5 lub 6 lub 7 lub 8 lub 9 lub 10 lub 11.
    153 791
    I I
    Η-^—£-Η 2
    RfO-C-C-C-NHH--^ ' δ δ
    V7
    HO—C—C—C—ΝΗ
    Wzór 6
    Cl
    WZÓR 1 r3-~2 P= Ο ο Ζ ch3ch2-o—c-V-c-νη-Ζ ο
    II II \_/ ο ο /
    F
    Wzór 7
    WZÓR 2
    V7
    CHOCU-O-H-H -C -ΝΗ J Z || ||
    0 0
    Br
    WZÓR 3 ch3
    HO—C-7-C- NH—Z Cl
    II II \_/
    0 0 /
    F
    Wór 8
    Wzór 10 λ V7
    HO—C—c—c—NH
    CF3
    Wzór 11
PL1987264908A 1986-03-31 1987-03-31 Agent for and method of controlling plant growth PL153791B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US84639286A 1986-03-31 1986-03-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL264908A1 PL264908A1 (en) 1988-05-26
PL153791B1 true PL153791B1 (en) 1991-06-28

Family

ID=25297798

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1987264908A PL153791B1 (en) 1986-03-31 1987-03-31 Agent for and method of controlling plant growth

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5123951A (pl)
KR (1) KR950002854B1 (pl)
CZ (1) CZ280917B6 (pl)
DD (1) DD273768A5 (pl)
ES (1) ES2004910A6 (pl)
IE (1) IE61551B1 (pl)
NZ (1) NZ219813A (pl)
PL (1) PL153791B1 (pl)
UA (1) UA45941C2 (pl)
ZA (1) ZA872314B (pl)

Families Citing this family (96)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4114733A1 (de) * 1991-05-06 1992-11-12 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von substituierten malonesteraniliden und malonsaeure-monoaniliden
ES2135559T3 (es) * 1992-12-10 1999-11-01 Entek Corp Reguladores del crecimiento de las plantas.
US5420339A (en) * 1993-11-22 1995-05-30 Warner-Lambert Company Alpha-aryl or heteroaryl-substituted amide ester ACAT inhibitors
US5478796A (en) * 1994-03-04 1995-12-26 Rhone-Poulenc Agrochimie Plant growth regulatory mixture comprising mepiquat and cyclanilide or other cyclopropylmalonic acid anilides
GB2313834B (en) * 1996-06-05 2000-05-17 Kodak Ltd Photographic elements containing malonate ester derivatives asyellow couplers
AU3384697A (en) * 1996-07-24 1998-02-10 Warner-Lambert Company Diphenyl-cyclopropenes as selective k-agonists
US6723839B1 (en) 1996-10-01 2004-04-20 Colorado State University Through Its Agent Colorado State University Research Foundation Partial gene sequence from pelargonium to control ethylene levels in geraniums
US5824875A (en) 1996-10-01 1998-10-20 Colorado State University Through Its Agent Colorado State University Research Foundation 1-aminocyclopropane-1-carboxylate synthase genes from pelargonium
US6355838B1 (en) * 1999-02-02 2002-03-12 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Reagents for heat activated polymer crosslinking
US6562758B1 (en) 1999-12-15 2003-05-13 Basf Corporation Methods and compositions to defoliate crop plants and minimize plant regrowth following defoliation
US6284711B1 (en) * 1999-12-15 2001-09-04 Basf Corporation Use of a semicarbazone plant growth regulator for early termination of crop plants
WO2002068367A1 (en) * 2001-02-26 2002-09-06 Rohm And Haas Company A method to inhibit ethylene responses in plants
GB0111186D0 (en) * 2001-05-08 2001-06-27 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
US20040101841A1 (en) * 2001-05-09 2004-05-27 Ranu Rajinder S. Plant promoter
US7135435B2 (en) * 2002-12-27 2006-11-14 Sepro Corporation Plant growth regulation compositions and methods using gibberellin biosynthesis inhibitor combinations
EP2210607B1 (en) * 2003-09-26 2011-08-17 Exelixis Inc. N-[3-fluoro-4-({6-(methyloxy)-7-[(3-morpholin-4-ylpropyl)oxy]quinolin-4-yl}oxy)phenyl]-N'-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide for the treatment of cancer
TW200538037A (en) * 2004-05-19 2005-12-01 Rohm & Haas Compositions with cyclopropenes and adjuvants
US20090088323A1 (en) * 2004-05-19 2009-04-02 Basel Richard M Compositions with cyclopropenes and adjuvants
TW200603731A (en) * 2004-05-19 2006-02-01 Rohm & Haas Compositions with cyclopropenes and metal-complexing agents
AU2006233187A1 (en) * 2005-11-08 2007-05-24 Rohm And Haas Company Compositions with cyclopropenes and non-hydrocarbon oils
US20070117720A1 (en) * 2005-11-18 2007-05-24 Jacobson Richard M Compositions with cyclopropenes
JP2010533644A (ja) * 2007-05-31 2010-10-28 聡美 庭山 ハーフエステルの合成方法
NZ779754A (en) 2009-01-16 2023-04-28 Exelixis Inc Malate salt of n-(4-{ [6,7-bis(methyloxy)quinolin-4-yl] oxy} phenyl)-n’-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide, and crystalline forms thereof for the treatment of cancer
ES2523503T3 (es) 2010-03-04 2014-11-26 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-Amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo y su uso para el aumento de la tolerancia al estrés en plantas
JP2013523795A (ja) 2010-04-06 2013-06-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物のストレス耐性を増強させるための４−フェニル酪酸及び／又はその塩の使用
BR112012025848A2 (pt) 2010-04-09 2015-09-08 Bayer Ip Gmbh uso de derivados do ácido (1-cianociclopropil) fenilfosfínico, os ésteres do mesmo e/ou os sais do mesmo para aumentar a tolerância de plantas a estresse abiótico.
CA2805806A1 (en) 2010-07-20 2012-01-26 Ruediger Fischer Use of anthranilic acid amide derivatives for increasing the stress tolerance in plants to abiotic stress
WO2012028578A1 (de) 2010-09-03 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag Substituierte anellierte pyrimidinone und dihydropyrimidinone
PE20141468A1 (es) 2010-12-21 2014-11-05 Bayer Cropscience Lp Mutantes tipo papel de lija de bacillus y metodos de uso de los mismo para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
JP2014520776A (ja) 2011-07-04 2014-08-25 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換されているイソキノリノン類、イソキノリンジオン類、イソキノリントリオン類およびジヒドロイソキノリノン類または各場合でのそれらの塩の使用
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
MX2014002890A (es) 2011-09-12 2015-01-19 Bayer Cropscience Lp Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos.
AR087873A1 (es) 2011-09-16 2014-04-23 Bayer Ip Gmbh Uso de fenilpirazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas
UA115971C2 (uk) 2011-09-16 2018-01-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Застосування ацилсульфонамідів для покращення врожайності рослин
EP2755484A1 (en) 2011-09-16 2014-07-23 Bayer Intellectual Property GmbH Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
BR112014006940A2 (pt) 2011-09-23 2017-04-04 Bayer Ip Gmbh uso de derivados de ácido 1-fenilpirazol-3-carboxílico 4-substituído como agentes contra estresse abiótico em plantas
KR20130118612A (ko) * 2012-04-20 2013-10-30 (주)네오믹스 신규한 아미노피리딘 유도체 및 이의 용도
US20150216168A1 (en) 2012-09-05 2015-08-06 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
WO2014086751A1 (de) 2012-12-05 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
MX2023004617A (es) 2020-10-23 2023-05-09 Bayer Ag Derivados de 1-(piridil)-5-azinilpirazol y su uso para el combate del crecimiento de plantas no deseado.
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
AR125237A1 (es) * 2021-03-30 2023-06-28 Valent Biosciences Llc Inhibidores de succinato deshidrogenasa para interrumpir la latencia
WO2022207496A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
JP2024529148A (ja) 2021-08-13 2024-08-01 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 活性化合物組合せおよびこれらを含む抗真菌剤組成物
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
WO2023092050A1 (en) 2021-11-20 2023-05-25 Bayer Cropscience Lp Beneficial combinations with recombinant bacillus cells expressing a serine protease
JP2024542693A (ja) 2021-12-01 2024-11-15 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト （１，４，５－三置換－１ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ－２－アルコキシチオアルキル酸およびその誘導体、その塩ならびに除草活性剤としてのその使用
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN119522219A (zh) 2022-05-03 2025-02-25 拜耳公司 (5s)-3-[3-(3-氯-2-氟苯氧基)-6-甲基哒嗪-4-基]-5-(2-氯-4-甲基苄基)-5,6-二氢-4h-1,2,4-噁二嗪的晶型
JP2025516324A (ja) 2022-05-03 2025-05-27 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 望ましくない微生物を防除するための（５ｓ）－３－［３－（３－クロロ－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４ｈ－１，２，４－オキサジアジンの使用
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
US20260000075A1 (en) 2022-05-25 2026-01-01 Basf Se Herbicidal malonic acid monoamides and malonamide esters
CN115024322B (zh) * 2022-07-20 2023-07-07 广东省科学院微生物研究所(广东省微生物分析检测中心) 丙二酸单乙酯在植物促生中的应用
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
AR130756A1 (es) 2022-10-17 2025-01-15 Bayer Ag Derivados para-sustituidos por bromo o yodo de ácido [(1,5-difenil-1h-1,2,4-triazol-3-il)oxi]acético y sus sales, agentes protectores de plantas útiles o de cultivo que los contienen, procedimientos para su preparación y su uso como protectores
AR130755A1 (es) 2022-10-17 2025-01-15 Bayer Ag Derivados para-sustituidos por bromo o yodo de ácido [(1,5-difenil-1h-1,2,4-triazol-3-il)oxi]acético y sus sales, agentes protectores de plantas útiles o de cultivo que los contienen, procedimientos para su preparación y su uso como protectores
AR130967A1 (es) 2022-11-16 2025-02-05 Bayer Ag Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR131017A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR131018A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
EP4618745A1 (en) 2022-11-17 2025-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
EP4417602A1 (en) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances
CN120882703A (zh) 2023-03-17 2025-10-31 拜耳公司 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺
EP4509511A1 (en) 2023-08-17 2025-02-19 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2025103939A1 (de) 2023-11-14 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame sulfonimidoylbenzamide
WO2025103931A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025103929A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AR134261A1 (es) 2023-11-15 2025-12-17 Bayer Ag Oxiiminometilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
WO2025114275A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-heterocyclyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114250A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114265A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylcarboxamide
WO2025114252A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025132148A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Adjuvant compositions for agrochemical applications
TW202539515A (zh) 2024-02-08 2025-10-16 德商拜耳廠股份有限公司 異噁唑啉醯胺在雙子葉作物中作為芽前除草劑之用途
TW202539516A (zh) 2024-02-08 2025-10-16 德商拜耳廠股份有限公司 異㗁唑啉醯胺於鳳梨之選擇性雜草控制之用途
WO2025224076A1 (de) 2024-04-23 2025-10-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025237860A1 (en) 2024-05-15 2025-11-20 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal 4-hydroxy-hexahydrofuro[3,4-b]furan derivatives
WO2025257242A1 (de) 2024-06-14 2025-12-18 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US569425A (en) * 1896-10-13 Arnaldo piutti
CA741252A (en) * 1966-08-23 Schwartz Herbert N-(substituted phenyl) amic acid esters
US2304820A (en) * 1939-10-24 1942-12-15 Du Pont Substituted monoamides of aliphatic dibasic acids
US2504896A (en) * 1945-06-04 1950-04-18 Us Sec War Method of preparing intermediates suitable for conversion into nuclear substituted heterocyclic compounds
US2523470A (en) * 1947-02-27 1950-09-26 American Cyanamid Co Reaction products of an aldehyde and an amide of perfluorodicarboxylic acid
US2494801A (en) * 1947-06-20 1950-01-17 Willis A Fisher Method for production of 7-chloro-4-aminoquinolines
US2742502A (en) * 1952-12-31 1956-04-17 Texas Co Process for producing anilides
US3095352A (en) * 1957-06-10 1963-06-25 Philips Corp Fungicides and methods of making the same
US3016295A (en) * 1958-06-23 1962-01-09 Du Pont Method for altering the growth characteristics of plants
US3072473A (en) * 1959-10-07 1963-01-08 Us Rubber Co Plant growth regulants
US3254108A (en) * 1963-02-18 1966-05-31 Eastman Kodak Co Process for preparation of arylimino propionates
GB1086326A (en) * 1963-08-20 1967-10-11 Benger Lab Ltd Anilides and hydrazides
DE1257152B (de) * 1965-01-22 1967-12-28 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Verfahren zur Herstellung substituierter Malonsaeurehydrazide
GB1143779A (pl) * 1965-06-23
US3418345A (en) * 1965-10-18 1968-12-24 Monsanto Co Halonitroanilides
US3452086A (en) * 1966-04-29 1969-06-24 Bristol Myers Co Substituted tartranilic acid resolving agents
GB1162727A (en) * 1967-03-16 1969-08-27 Sumitomo Chemical Co Soil-Treating method
CH489993A (de) * 1967-12-19 1970-05-15 Ciba Geigy Das Pflanzenwachstum regulierendes und phytocides Mittel
US4374661A (en) * 1967-12-27 1983-02-22 Union Carbide Corporation Growth regulation process
US3803221A (en) * 1969-07-14 1974-04-09 Sterling Drug Inc Anilic acids of 3-substituted 2,4,6-triiodoanilines
US4352689A (en) * 1969-10-24 1982-10-05 Union Carbide Corporation Method for controlling apical dominance
US3879188A (en) * 1969-10-24 1975-04-22 Amchem Prod Growth regulation process
US4401454A (en) * 1969-10-24 1983-08-30 Union Carbide Corporation Growth regulation methods
CH539105A (de) * 1970-07-24 1973-07-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
SU512691A3 (ru) * 1971-03-06 1976-04-30 Байер Аг (Фирма) Регул тор роста растений
US3876678A (en) * 1971-07-14 1975-04-08 Shell Oil Co Hydrocarbyl esters of beta-chloro-and beta-bromo-ethanesulfinic acids
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4240819A (en) * 1972-01-28 1980-12-23 Union Carbide Agricultural Products, Inc. Method for the inhibition of plant growth
US3927062A (en) * 1972-05-15 1975-12-16 Shell Oil Co Plant growth regulators
US4014679A (en) * 1972-09-26 1977-03-29 Roussel-Uclaf Novel crotonanilides
DD104193A5 (pl) * 1972-12-22 1974-03-05
US4042620A (en) * 1973-01-16 1977-08-16 Rhone-Poulenc, S.A. Continuous process for the production of maeamic acids
JPS49116019A (pl) * 1973-03-14 1974-11-06
DE2419124A1 (de) * 1974-04-20 1975-11-06 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verwendung von salzen der maleinamidsaeure oder fumaramidsaeure als haerter fuer aminoplaste
US4154952A (en) * 1977-01-31 1979-05-15 Schultz Harry W Process for the production of substituted cyclopropane derivatives
GB1572527A (en) * 1977-05-05 1980-07-30 Ici Ltd Method of controlling pollen formation
US4554017A (en) * 1978-06-03 1985-11-19 Bayer Aktiengesellschaft Method and compositions for regulating plant growth using cycloalkane-carboxylic acid compounds
US4276078A (en) * 1978-08-04 1981-06-30 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
DE2936038A1 (de) * 1979-09-06 1981-03-26 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 1-aminocyclopropan-carbonsaeure und deren derivaten
US4359334A (en) * 1980-04-28 1982-11-16 Gaf Corporation Composition for plant growth regulation
US4332612A (en) * 1980-07-02 1982-06-01 Gaf Corporation Plant growth promoting composition
JPS57171904A (en) * 1981-04-15 1982-10-22 Mitsubishi Petrochem Co Ltd Tri- or tetra-substituted phenoxycarboxylic acid anilide type herbicide
US4556409A (en) * 1981-12-21 1985-12-03 Emery Industries Inc. 2-Vinyl- and 2-ethylcyclopropane monocarboxylates as plant growth modifiers
US4504413A (en) * 1982-04-02 1985-03-12 Syva Company Acetaminophen analogs, antigens, and antibodies
JPS5939803A (ja) * 1982-08-27 1984-03-05 Nissan Chem Ind Ltd 植物生長調節剤
EP0143303A3 (de) * 1983-10-29 1986-04-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Bernsteinsäureamiden
JPS60166651A (ja) * 1984-02-08 1985-08-29 Sawai Seiyaku Kk 新規ジアミド化合物
US4736056A (en) * 1986-12-15 1988-04-05 Smith Oliver W Process for the production of malonic acid derivative compounds

Also Published As

Publication number Publication date
US5123951A (en) 1992-06-23
IE870806L (en) 1987-09-30
NZ219813A (en) 1991-07-26
IE61551B1 (en) 1994-11-16
KR950002854B1 (ko) 1995-03-27
CZ280917B6 (cs) 1996-05-15
KR880701074A (ko) 1988-07-25
PL264908A1 (en) 1988-05-26
ZA872314B (en) 1988-11-30
ES2004910A6 (es) 1989-02-16
DD273768A5 (de) 1989-11-29
UA45941C2 (uk) 2002-05-15
CZ219587A3 (en) 1995-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL153791B1 (en) Agent for and method of controlling plant growth
JP2749578B2 (ja) 相乗的植物成長調節剤組成物
US3879188A (en) Growth regulation process
US5206228A (en) Control of arthropod pests with phosphorous acid and mono-esters and salts thereof
US4374661A (en) Growth regulation process
EA022116B1 (ru) Пестицидные смеси, включающие изоксазолиновые производные и инсектицид
RO104331B1 (en) Liquid composition for plants growing control
UA122143C2 (uk) Пестицидні суміші, які включають спірогетероциклічні піролідиндіони
UA116533C2 (uk) Пестицидні суміші, що містять спірогетероциклічні піролідиндіони
US4401454A (en) Growth regulation methods
PL79299B1 (en) Processes and Compositions for the Regulation of Plant Growth[GB1194433A]
CA2535766C (en) Suppressing plant pathogens and pests with applied or induced auxins
DD141254A5 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
RU2088085C1 (ru) Композиция для дефолиации растений и способ дефолиации растений
DE3780897T2 (de) Synergitische pflanzenwachstums-regulatorzusammensetzungen
JPH0822804B2 (ja) 裁培植物の成長をワークロルキノリン―８―カルボン酸を用いて促進する方法
US20150245611A1 (en) Active ingredient for controlling true spider mites
AT355604B (de) Verfahren zur regulierung des pflanzen- wachstums
DE1667968C3 (pl)
CS251250B2 (en) Agent for plants growth regulation
JPS6176402A (ja) イネ科作物の増収方法
JPH0314802B2 (pl)
PL94237B1 (pl)