PL155986B1 - A method of plant growth delay,a plant growth delay agent and a method of malon acid derivatives production - Google Patents

A method of plant growth delay,a plant growth delay agent and a method of malon acid derivatives production

Info

Publication number
PL155986B1
PL155986B1 PL1987264911A PL26491187A PL155986B1 PL 155986 B1 PL155986 B1 PL 155986B1 PL 1987264911 A PL1987264911 A PL 1987264911A PL 26491187 A PL26491187 A PL 26491187A PL 155986 B1 PL155986 B1 PL 155986B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
plant growth
acid derivatives
malonic acid
plant
growth
Prior art date
Application number
PL1987264911A
Other languages
English (en)
Other versions
PL264911A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL264911A1 publication Critical patent/PL264911A1/xx
Publication of PL155986B1 publication Critical patent/PL155986B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A01N37/04—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof polybasic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/07—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4021—Esters of aromatic acids (P-C aromatic linkage)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 155 986 POLSKA
Patent dodatkowy do patentu nr-Zgłoszono: 87 03 31 (P. 264911)
Int. Cl.5 A01N 37/30
Pierwszeństwo
03 31 Stany Zjednoczone Ameryki
URZĄD
PATENTOWY
RP
Zgłoszenie ogłoszono: 88 07 21
Opis patentowy opublikowano: 1992 06 30
FZTTEl^Wia '· ÓLRA
Twórca wynalazku--Uprawniony z patentu: Union Carbide Agricultural Products Company, Inc., Research Triangle Park (Stany Zjednoczone Ameryki) r
Środek do opóźniania wzrostu roślin
Przedmiotem wynalazku jest środek do opóźniania wzrostu roślin zawierający nowe pochodne kwasu malonowego.
Pewne pochodne kwasu malonowego zostały poznane już jakiś czas temu w tej dziedzinie wiedzy. Patrz np. opisy patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2 504 896 i 3 254 108. Niektóre pochodne kwasu malonowego zostały opisane w tej dziedzinie techniki jako związki wywołujące odpowiedź polegającą na regulowaniu wzrostu pewnych roślin, taką jak zapobieganie opadaniu owoców, ukorzenianie sadzonek i tworzenie owoców partogenetycznych.
Opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 072473 opisuje kwasy N-arylomalonoamowe i ich estry i sole, Ν,Ν'-diarylomalonoamidy, kwasy N-alkilo-N-arylomalonoamowe i ich estry i sole, oraz N,N'-dialkilo-N,N'-diarylomalonoamidy, które mogą być użyteczne jako regulatory wzrostu roślin i środki chwastobójcze. Japoński opis patentowy nr 8439803 (1984) opisuje pochodne amilidowe kwasu malonowego, które mogą być użyteczne jako regulatory wzrostu roślin. Właściwości bójcze. Japoński opis patentowy nr 8439803 (1984) opisuje pochodne anilidowe kwasu malonowego, które mogą być użyteczne jako regulatory wzrostu roślin. Właściwości polegające na regulowaniu wzrostu roślin wykazywane przez podstawione malonylomonoanilidy opisane są przez N. Shindo i H. Kate (Maiji Daigaku Noogaku-bu Kenkyu Hokoku, t. 63, str. 41-58 /1984/).
Jednakże, pewne pochodne kwasu malonowego w zastosowaniu do opóźniania wzrostu roślin, tak jak to opisano w niniejszym opisie, nie zostały ujawnione w dotychczasowym stanie techniki.
Środek do opóźniania wzrostu roślin według wynalazku obok nośnika zawiera, w ilości skutecznej, dostatecznej do spowodowania opóźnienia wzrostu roślin, związek o wzorze 1, w którym Z oznacza jeden lub więcej taki sam lub różny podstawnik taki jak atom chlorowca, grupa cyjano, niższa grupa alkilowa, polichlorowcoalkilowa, Y, Yi, Y2, Y3 i Y4 oznaczają atomy wodoru, Y5 oznacza atom tlenu, a R oznacza atom wodoru lub niższą grupę alkilową, ewentualnie w postaci jego soli. Dla objaśnienia, do podstawników w postaci pochodnej soli należą takie sole jak sole amoniowe, alkiloamoniowe, polialkiloamoniowe, hydroksyałkiloamoniowe, poli(hydroksyalkilo)amoniowe, sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych, itp., włączając w to ich mieszaniny.
155 986
Grupa oznaczona symbolem Z przedstawia sobą jeden lub więcej niż jeden podstawnik wybrany niezależnie spośród grupy podstawników zdefiniowanych w niniejszym opisie odnośnie do Z.
Pochodne kwasu malonowego objęte wzorem 1, oraz związki pośrednie stosowane przy ich wytwarzaniu, można wytwarzać zwykłymi sposobami znanymi w tej dziedzinie wiedzy, a liczne z nich można otrzymać od różnych dostawców. Nowe pochodne kwasu malonowego można wytwarzać za pomocą poddania reakcji odpowiednich składników wyjściowych zgodnie z typowymi sposobami postępowania, opisanymi w dotychczasowym stanie techniki, jak to objaśniono poniżej.
Poniżej przedstawiono metody, które można użyć do wytwarzania pochodnych kwasu malonowego objętych wzorem 1 i związków pośrednich stosowanych przy ich wytwarzaniu, np. jak następuje: D. S. Brealowiin., Jour. Amer. Chem. Soc., 66,1286-1288(1944), A. SvendseniP. M. Bell, Jour. Org. Chem., 40,1927-1932 (1975), A. K. Sen i P. Sengupta, J. Ind. Chem. Soc., 46, (9), 857-859 (1969), R. Thiers i A. Van Dormael, Buli, Soc. Chim. Belg., 61, 245-252 (1952), R. F. C. Brewn, Austral. Jour. of Chem., 8,121-124 (1955), opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3951996, opis patentowy Zjednoczonego Królestwa nr 1374900, C. I. Chiriac, Revue Romaine de Chimie, 25, (3), 403-405 (1980), N. Weiner, Org. Syn. Coli., t. II, 279-282 (1950), nakład szósty John Wiley&Sons, New York, Paul Błock, jr., Org. Syn. Celi. t. V, 381-383, (1973), John Wiley and Sons, New Jork, F. reliąuet i in., Phos. and Sulfur, 24,279-289 (1985), C. S. Palmer i P. W. McWherter, Org. Syn. Coli., 11, 245-246 (1951), wyd. II, John Wiley and Sons, New York, H. Straudinger i H. Becker, Brichte, 50, 1016-1024 (1917), S. T. Purrington i W. A. Jones, J. Org. Chem. 48, 761-762 (1983), T. Kitazume i in., Chem. Letters (1984), 1811-1814,1. A. Wolff i in., Synthesis (1984), 732-734, A. J. Zambito i E. E. Howe, Org. Syn. Coli., t. V, 373-375 (1973), John Wiley and Sons, New York oraz W. H. Hartung i in., Org. Syn. Coli., t. V, 376-378, John Wiley and Sons, New York.
Jeszcze innymi, podanymi dla objaśnienia, metodami, których można użyć w wytwarzaniu pochodnych kwasu malonowego objętych wzorem 1 i związków pośrednich stosowanych przy ich wytwarzaniu, są sposoby opisane np. jak następuje: N. W. Rathkei P. J. Cowan, J. Org. Chem., 50, 2622-2624 (1985), W. S. Fones, Org. Syn. Coli., t. IV, 293 (1963), John Wiley and Sons, New York, R. Gompper i W. Topfl, Chern. Ber., 95,2861-2870(1962), R. Gompper i R. Kuntz, Chem. Ber., 99, 2900-2904 (1966), N. Ono i in., J. Org. Chem., 50, 2807-2809 (1985), opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 154952, C. Blankenship i L. A. Paąuette, Synth. Comm., 14, (11), 983-987 (1984), J. E. Baldwin i in.,Tet. Lett. 26, (4),481-484(1985), N. Kawabataiin.,Bull. Chem. Soc. Jpn., 55, (8), 2687-2788 (1982), M. Bodnaszky i V du Vignaud, J. Am. Chem. Soc., 81, 5688-5691 (1959), S. Neelkantan i in., Tetrahedron, 21, 3531-3536 (1965), opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4020099, japońskie zgłoszenie patentowe nr 148 726 (1979), R. C. Fuson, Advanced Organie Chemistry, str. 202(1950), John Wiley and Sons, New York, R. C. Duty, Anal. Chem., 49, (6), 743-746 (1977), G. Korner, Contradi., AHiacad. Lincei,22,T. 823-836 (C. A. 8,73 /1914/), C. W. Schimelpfenig, J. Chem. Soc. Perk. Trans. 11977 (10), 1129-1131, Y. S. Kim i in., Taechan Hwahak Hoechi, 18, (4), 278-288 (1974), opis patentowy RFN nr 2449285, opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 962 336 i opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3992 189.
Jednoczesne zgłoszenie patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr kolejny (D-15299), złożone z tą samą datą co niniejsze, opisuje zastosowanie pochodnych kwasu malonowego o wzorze 1, do zwiększania plonów. Jednoczesne zgłoszenie patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr kolejny (D-l 5298) złożone z tą samą datą co niniejsze, opisuje środki z synergistycznie działającym regulatorem wzrostu roślin, zawierające (1) czynnik wywołujący odpowiedź etylenową lub tego typu i (2) pochodną kwasu malonowego o wzorze 1. Oba te zgłoszenia są włączone do niniejszego jako odnośniki.
Stwierdzono, że pochodne kwasu malonowego o wzorze 1 w sposób istotny opóźniają wzrost roślin, w porównaniu z roślinami nie poddanymi działaniu, w podobnych warunkach.
Stosowany w niniejszym opisie termin „skuteczna ilość jeśli chodzi o pochodną kwasu malonowego użyty do opóźniania wzrostu roślin, odnosi się do skutecznej pod względem opóźniania wzrostu roślin ilości związku, dostatecznej do spowodowania opóźnienia wzrostu roślin.
155 986
Skuteczna ilość związku może zmieniać się w szerokim zakresie w zależności od rodzaju poszczególnego związku, który został użyty, rodzaju poszczególnej rośliny — która ma zostać poddana jego działaniu, warunków środowiskowych i klimatycznych itp. Ilość zastosowanego związku korzystnie nie przyczynia się do powodowania w stopniu zasadniczym fitotoksyczności, np. oparzeń na liściach, chlorozy lub nekrozy, w stosunku do rośliny. Ogólnie, związek korzystnie nanosi się na rośliny w stężeniu od około 0,01kg/ha do 16,83 kg/ha, jak to pełniej opisano w poniższej części niniejszego opisu.
Pochodnych kwasu malonowego objętych wzorem 1 można używać według rozmaitych typowych metod znanych fachowcom w tej dziedzinie techniki. Środki zawierające, jako składnik czynny, omawiane związki będą zazwyczaj zawierać także nośnik i/lub rozcieńczalnik, albo płynny albo stały.
Do odpowiednich płynnych rozcieńczalników lub nośników należy woda, produkty destylacji ropy naftowej lub inne nośniki płynne, ewentualnie z zawartością środków powierzchniowo czynnych. Koncentraty płynne można wytwarzać za pomocą rozpuszczania jednego z omawianych związków w niefitotoksycznym rozpuszczalniku, takim jak aceton, ksylen, nitrobenzen, cykloheksanon lub dimetyloformamid i zdyspergowania składników czynnych w wodzie, z pomocą odpowiednich środków powierzchniowo czynnych, emulgujących i dyspergujących.
Wybór środków dyspergujących i emulgujących oraz ilość, w jakiej są użyte, zależą od charakteru środka i zdolności danego czynnika ułatwiania dyspergowania składnika czynnego. Ogólnie, pożądane jest użycie danego środka w ilości możliwie najmniejszej, zgodnej z pożądanym rozproszeniem składnika czynnego w rozpylanym płynie, tak, aby deszcz ten nie powodował ponownego emulgowania składnika czynnego po naniesieniu go na roślinę i wymywania go z rośliny. Można tu użyć niejonowych, anionowych lub kationowych środków dyspergujących i emulgujących, takich jak produkty kondensacji tlenków alkilenu z fenolem i kwasami organicznymi, alkiloarylosulfoniany, kompleksy eterowo-alkoholowe, czwartorzędowe związki amoniowe itp.
Przy wytwarzaniu środków w postaci proszku zawiesinowego lub proszku do opylania, składnik czynny zostaje zdyspergowany w i na odpowiednio rozdrobnionym nośniku stałym, takim jak glina, talk, bentonit, ziemia okrzemkowa, ziemia fulerska itp. Jeśli chodzi o wytwarzanie proszków zawiesinowych, można włączyć także wyżej wspomniane środki dyspergujące jak również lignosulfoniany.
Żądaną ilość omiawianego tu składnika czynnego nanosi się na 1 ha poddawany zabiegowi w od 9,371 do 18701, lub więcej, nośnika płynnego i/lub rozcieńczalnika, albo w od około 5,61 kg do 561 kg obojętnego stałego nośnika i/lub rozcieńczalnika.
Stężenie w koncentracie płynnym powinno zazwyczaj wahać się w zakresie od około 5 do 95% wag. a w środkach stałych od około 0,5 do około 90% wag. Zadawalające ciecze do opryskiwania lub proszki do opylania do ogólnego użytku zawierają od około 0,0011 do około 112 kg składnika czynnego do naniesienia na 1 ha, korzystnie od około 0,011 do około 16,83 kg składnika czynnego do naniesienia na 1ha, a korzystniej od około 0,11 do około 5,61 kg składnika czynnego do naniesienia na 1 ha.
Środki użyteczne w praktycznym zastosowaniu niniejszego wynalazku mogą także ewentualnie być łączone z innymi składnikami takimi jak stabilizatory lub inne związki biologiczne czynne, tak dalece, jak nie osłabiają one, lub nie zmniejszają, aktywności składnika czynnego i nie uszkadzają poddawanej zabiegowi rośliny. Do innych biologicznie czynnych związków należą takie związki jak np. jeden lub więcej niż jeden związek o aktywności owadobójczej, chwastobójczej, grzybobójczej, nicieniobójczej, roztoczobójczej, regulatora wzrostu roślin względnie inne znane związki. Kombinacje tego rodzaju stosować można w znanych i innych zastosowaniach każdego ze składników i można uzyskiwać efekt synergistyczny.
Korzystnie, pochodne kwasu malonowego o wzorze 1 nanosi się na rośliny w zasadniczo przeciętnych lub normalnych warunkach wzrostowych. Pochodne kwasu malonowego stosowane w sposobie według wynalazku można nanosić w trakcie wegetatywnej fazy wzrostu roślin lub reprodukcyjnej fazy wzrostu roślin, w wyniku czego uzyskuje się opóźnienie wzrostu roślin.
Omawiane związki są użyteczne w rolnictwie, ogrodnictwie i w dziedzinach pokrewnych. Mogą one być stosowane, ogólnie, tak w przypadku roślin nagozalążkowych jak i okrytozalążkowych, a w szczególności, w przypadku roślinności takiej jak rośliny drzewiaste i trawy darniowe, w
155 986 celu spowodowania opóźniania wzrostu roślin. Związki te są użyteczne np. w ograniczaniu wysokości roślin na przejściach i przejazdach, oraz przy opóźnianiu wzrostu po przycinaniu drzew i krzewów itp. bez żadnych szkodliwych skutków ekologicznych.
Stosowany w niniejszym opisie termin „rośliny odnosi się, ogólnie, do jakichkolwiek roślin występujących w rolnictwie i ogrodnictwie, roślin drzewiastych, ozdobnych i traw darniowych. Dla objaśnienia, roślinami drzewiastymi, które można poddać działaniu pochodnych kwasu malonowego o wzorze 1, należą takie drzewa jak np. klon czerwony, plantan zachodni, dąb czerwony, wiąz amerykański, lipa, miłorząb, dęby, jesiony, klony, jabłonie, wiąz chiński, jabłonie śliwkolistne, oliwnik wąskolistny, klon srebrzysty, klon cukrowy, water oak, topole, drzewa iglaste itp. Do podanych dla objaśnienia, innych roślin, które można poddać działaniu związku o wzorze 1 sposobem według wynalazku, należą takie rośliny jak np. kukurydza, bawełna, słodkie kartofle, white potatoes, lucerna, pszenica, żyto, ryż, jęczmień, owies, sorgo, dry beans, soja, burak cukrowy, słonecznik, tytoń, pomidor, canola, drzewa owocowe, strefy umiarkowanej, drzewa cytrusowe, krzewy herbaciane, drzewa kawowe, oliwki, ananasy, kakaowce, banany, trzcina cukrowa, palma olejowa, zioła, krzewy drzewiaste, trawy darniowe, rośliny ozdobne, rośliny wiecznie zielone, drzewa, kwiaty itp.
Omawiane tu pochodne kwasu malonowego są skuteczne jeśli chodzi o opóźnianie wzrostu roślin. Związki te odznaczają się szerokim marginesem bezpieczństwa pod tym względem, że użyte w ilości dostatecznej do zapewnienia efektu opóźnienia wzrostu, nie przepalają, względnie nie uszkadzają rośliny, oraz, że są odporne na wietrzenie, obejmujące wymycie powodowane przez deszcze, rozkład pod wpływem promieniowania nadfioletowego, utlenienie lub hydrolizę w obecności wilgoci, lub co najmniej, na rozkład przez utlenienie i hydrolizę w takim stopniu, jaki wpłynąłby na istotne obniżenie właściwości składnika czynnego opóźniania wzrostu pożądanej rośliny lub nadanie składnikowi czynnemu niepożądanych właściwości, takich jak np. fitotoksyczność. Można używać, jeżeli jest to pożądane, mieszanin związków czynnych jak również kombinacji związków czynnych z innymi związkami lub składnikami czynnymi biologicznie, jak wskazano w powyższej części niniejszego opisu.
Wynalazek objaśniają następujące przykłady.
Przykład I. Otrzymywanie estru etylowego kwasu l-(2-metylo-4,5-dichlorofenyloaminokarbonylo)cyklopropanokarboksylowego.
Do przepłukiwanej azotem kolby okrągłodennej wprowadza się 5,53 g (0,03 mola) 2-metylo4,5-dichloroaniliny, 3,18 g (0,03 mola) trietyloaminy i 190 ml tetrahydrofuranu jako rozpuszczalnika. Przy energicznym mieszaniu dodaje się w jednej porcji 5,55 g (0,03 mola) estru etylowego kwasu 1 -chlorokarbonylocyklopropanokarboksylowego.
Następnie, otrzymaną mieszaninę miesza się w temperaturze otoczenia w ciągu 6 godzin, po czym odsącza się wytrącony chlorowodorek trietyloaminy i przesącz poddaje się odpędzeniu pod zmniejszonym ciśnieniem, w wyniku czego otrzymuje się ciało stałe o barwie jasnożółtej. To ciało stałe rozpuszcza się w eterze i otrzymany roztwór przemywa się wodą, osusza siarczanem magnezowym, po czym odparowuje się rozpuszczalnik, w wyniku czego otrzymuje się proszek o barwie żółtej. Po rekrystalizacj i z m ieszaniny octanu etylu i heksanu otrzymuje się 4,51 g (0,01 mola) estru etylowego kwasu 1 -(2-rneiylo-4,5-dichloroff nyloaminokarbonylo)cyklopropanokarboksylowego o temperaturze topnienia IO5-1O7°C. Analiza elementarna otrzymanego produktu dała następujące wyniki:
Analiza: C14H15CI2NO3
Obliczono: C 53,18 H 4,78 N 4,43
Znaleziono: C 53,41 H 4,76 N 4,44.
Związek ten w dalszej części niniejszego opisu określany jest jako związek 1.
Przykład II. Sposobem podobnym do sposobu użytego w powyższym przykładzie I wytwarza się dalsze związki. Budowa i dane analityczne odnoszące się do związków 2-17 przedstawione są w tabeli A.
155 986
Tabela A
Reprezentatywne pochodne kwasu malonowego o wzorze 11
Związek nr Podstawnik Analiza elementarna Temperatura topnienia °C
Z'2 - Obliczono Znaleziono
o wzorze C H N C H N
1 2 3 4 5 6 7 8 9
2 2,4,5-Cla 46,38 3,59 4,16 46,69 3,99 4,10 130 -132,5
3 3,4-Ck 51,67 4,34 4,64 51,95 4,34 4,72 107-110
4 2,4-C1z 51,67 4,34 4,64 51,27 4,53 4,46 95 - 98
5 2,5-Cl2 51,67 4,34 4,64 51,36 4,48 4,49 105 -108
6 2-F-4-C1 54,65 4,59 4,90 54,92 4,71 4,85 94,5- 96
7 4-C1 58,32 5,27 5,23 58,15 5,29 5,16 91 - 93
8 4-Br 50,02 4,52 4,49 50,18 4,69 4,52 92,5- 95
9 3,4-Bf2 39,92 3,35 3,58 40,18 3,47 3,60 128 -130
10 3,5-Br2 39,92 3,35 3,58 39,82 3,32 3,46 91 - 92,5
11 2,4-Br2 39,92 3,35 3,58 40,02 3,61 3,77 102 -103,5
12 2-Cl-4-Br 45,04 3,78 4,04 45,28 3,98 3,90 109 -110,5
13 3-Cl-4~Br 45,04 3,78 4,04 45,16 4,20 3,79 113 -116
14 2-F-4-Br 47,29 3,97 4,24 46,87 4,07 4,02 102 -103
15 3,5-Cl2 51,67 4,34 4,64 51,52 4,52 4,36 64 - 67
16 4-C=N 65,10 5,46 10,85 65,02 5,51 10,67 129 -132
17 2-CHa-4-Br 51,55 4,94 4,29 51,72 4,72 4,31 89 - 91
Przykład III. Otrzymywanie kwasu l-(2-metylo-4,5-dichlorofenyloaminokarbonylo)cyklopropanokarboksylowego.
W 250 ml kolbie okrągłodennej sporządza się roztwór zawierający 0,34 g (0,006 mola) wodorotlenku potasowego i 0,109g (0,006 mola) wody w 80 ml etanolu. Następnie dodaje się, przy oziębianiu do temperatury 0°C w łaźni z lodem i NaCl oraz przy mieszaniu, roztwór estru etylowego kwasu l-(2-metylo-4,5-dichlorofenyloamino0arbonylo)cyklopropanokarboksylowego, wytworzonego w sposób jak opisano w powyższym przykładzie I, w niewielkiej objętości etanolu, po czym otrzymaną mieszaninę miesza się, przy ogrzewaniu do temperatury pokojowej, wciągu 72 godzin. Następnie mieszaninę tę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, w wyniku czego otrzymuje się pozostałość w postaci ciała stałego o barwie białej, którą rozpuszcza się w wodzie i poddaje dwukrotnie ekstrakcji i eterem. Otrzymane ekstrakty eterowe odrzuca się, natomiast roztwór wodny zakwasza się do pH 2 25% roztworem HC1, doprowadzając w ten sposób do wydzielania się ciała stałego, które rozpuszcza się w eterze, a zakwaszoną fazę eterową poddaje się czterokrotnie ekstrakcji. Otrzymane ekstrakty eterowe łączy się i osusza siarczanem magnezowym, po czym odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, w wyniku czego otrzymuje się ciało stałe o barwie białej. To ciało stałe o barwie białej przemywa się wodą i suszy w suszarce próżniowej, wyniku czego otrzymuje się 1,85 g (0,006 mola) kwasu l-(2-metylo-4,5-dichlorofenyloaminokarbonylo)cyklopropanokarboksylowego o temperaturze topnienia 248-251°C. Analiza elementarna otrzymanego produktu dała następujące wyniki:
Analiza: CiaHnCfeNOa
Obliczono: C 50,02 H 3,85 N 4,86
Znaleziono: C 50,51 H 4,31 N 4,83
Związek ten w dalszej części niniejszego opisu określany jest jako związek 18.
Przykład IV. Sposobem podobnym do sposobu użytego w powyższym przykładzie III wytwarza się dalsze związki. Budowa i dane analityczne odnoszące się do związków 19-32 przedstawione są w tabeli B.
155 986
Tabela B
Reprezentatywne pochodne kwasu malonowego o wzorze 12
Związek nr Podstawnik Z'2 . 0 wzorze Obliczono Analiza elementarna
Znaleziono . Temperatura topnienia . °C
C H N C H N
I 2 3 4 5 6 7 8 9
19 2-CH3-4-BI· 48,34 4,06 4,70 48,20 4,06 4,66 204,5-206
20 2,4,5-CU 42,82 2,61 4,54 43,11 3,14 4,42 250
21 2,4-Clz 48,20 3,31 5,11 45,26 3,40 5,03 189 -190
22 2-F-4-CI 51,27 3,52 5,44 51,18 3,70 5,22 202 -204
23 4-C1 55,12 4,21 5,84 54,69 4,35 5,59 217 -219
24 4-Br 46,50 3,55 4,93 46,36 3,45 4,86 220 -222
25 3,4-Bra 36,39 2,50 3,86 37,13 2,70 3,83 224 -226,5
26 2,4-Br2 36,39 2,50 3,86 36,61 2,95 4,04 222 -225
27 2-Cl-4-Br 41,47 2,85 4,40 39,74 3,90 3,95 166 -168 (rozkład)
28 2-Br-4-Cl 41,47 2,85 4,40 41,67 3,28 3,91 210 -211
29 3-Cl-4-Br 41,47 2,85 4,40 41,70 3,23 4,11 211 -214
30 2-F-4-Br 43,73 3,00 4,64 43,97 3,05 4,30 203,5-207
31 4-CFs 52,75 3,69 5,13 52,73 3,90 5,04 195 -196,5
32 3,4-Cla 48,20 3,31 5,11 48,79 3,80 5,26 220 -222,5
Przykład V. Otrzymywanie estru etylowego kwasu l-(4-bromo-2-metylofenyloaminokarbonylo)cyklobutanokarboksylowego.
Do przepłukiwanej azotem kolby reakcyjnej wprowadza się 2,74 g (0,01 mola) 4-bromo-2metyloaniliny i 1,49 g (0,01 mola) trietyloaminy rozpuszczonej w 200 ml tetrahydrofuranu. Następnie, przy energicznym mieszaniu, dodaje się 2,80g (0,01 mola) estru etylowego kwasu 1chlorokarbonylocyklobutanokarboksylowego, po czym otrzymaną mieszaninę miesza się w temperaturze otoczenia w ciągu 6 godzin. Wytrącony osad chlorowodorku trietyloaminy usuwa się za pomocą odsączenia. Przesącz poddaje się odpędzaniu pod zmniejszonym ciśnieniem i pozostałość rozpuszcza się w chlorku metylenu. Otrzymany roztwór przemywa się kolejno 2 razy po 75 ml 2 N HC1 i wodą, po czym osusza siarczanem magnezowym. Po odparowaniu w wyparce obrotowej otrzymuje się produkt surowy, który poddaje się chromatografii typu „flash“ na krzemionce z użyciem układu heksan-octan etylu 7:3, w wyniku czego otrzymuje się 3,68 g (0,01 mola) estru etylowego kwasu l-(4-bronw-2-metykfenyloaminokarb9r)_vlo)cyklobutanokarboksylowego w postaci ciała stałego o barwie białej. Niewielką próbkę poddaje się krystalizacji z heksanu. Wykazuje ona temperaturę topnienia 61-64°C. Analiza elementarna otrzymanego produktu dała następujące wyniki:
Analiza: CisHisBrNCb
Obliczono: C 52,92 H 5,33 N 4,12
Znaleziono: C 52,99 H 5,44 N 4,05.
Związek ten w dalszej części niniejszego opisu określany jest jako związek 33.
Przykład VI. Otrzymywanie kwasu l-(3,5-dichlorofervloaminokarborvlo)cyklobutanokarboksylowego.
2,0 g (0,006 mola) estru etylowego kwasu l-(3,5-dichlorofervloamirokarborylo)cyklobutanokarboksylowego poddaje się hydrolizie w obecności 0,114g (0,006 mola) wody i etanolowego roztworu 0,355 g (0,006 mola) wodorotlenku potasowego. Sól potasową kwasu zakwasza się następnie 25% HC1 w wyniku czego otrzymuje się 0,92 g (0,003 mola) kwasu l-(3,5-dichlorofenyloammokarbonylo)cyklobutanokarboksylowego, w postaci ciała stałego o barwie beżowej, o temperaturze topnienia 159-160°C. Analiza elementarna otrzymanego produktu dała następujące wyniki:
Analiza: C12H11CI2NO3
Obliczono: C 50,02 H 3,55 N 4,86
Znaleziono: C5 50,20 H 3,85 N 4,84.
155 986
Związek ten w dalszej części niniejszego opisu określany jest jako związek 34.
Przykład VII. Otrzymywanie estru etylowego kwasu l-(4-bromo-2-metylofenyloaminokarbonylo)cyklopentanokarboksylowego.
3,10g (0,02 mola) estru etylowego kwasu 1-chlorokarbonylocyklopentanokarboksylowego, 2,82 g (0,02 mola) 4-bromo-2-metyloaniliny oraz 1,53 g (0,02 mola) trietyloaminy poddaje się reakcji w 200 ml tetrahydrofuranu w wyniku czego otrzymuje się 2,40g (0,007 mola) estru etylowego kwasu l-(4-bromo-2-metylofenyloaminokarbonylo)cyklopentanokarboksylowego, który, po rekrystalizacji z heksanu, wykazuje temperaturę topnienia 64-67°C. Analiza elementarna otrzymanego produktu dała następujące wyniki:
Obliczono: C 54,25 H 5,69 N 3,95
Znaleziono: C 54,05 H 9,99 N 3,81.
Związek ten w dalszej części niniejszego opisu określany jest jako związek 39.
Przykład VIII. Wpływ reprezentatywnych pochodnych kwasu malonowego na opóźnianie wzrostu roślin i fasola szparagowa i pszenica.
Sporządza się roztwory związków badanych wyszczególnionych w poniższej tabeli C za pomocą rozpuszczenia 68,8 mg określonego związku w 9,9 ml acetonu, a następnie dodania wody do końcowej objętości 11,0 ml. Jeżeli w trakcie dodawania wody następuje zmętnienie roztworu, przerywa się dodawania wody, a dodaje się aceton do końcowej objętości 1,0 ml. Utworzone tak roztwory macierzyste zawierają 6299 ppm (wag) określonego związku. Stężenia badawcze w częściach badanego związku na milion części (wag) końcowego roztworu stosowanego w testach opóźniania wzrostu jak w poniższej tabeli C uzyskuje się za pomocą odpowiedniego rozcieńczenia zawiesiny macierzystej acetonem i wodą (90:90 obj/obj).
Do gleby piaszczystej słabo gliniastej, na tacce o następujących wymiarach: szerokość 8,89 cm, długość 19,9Ί cm i wysokość 2,94 cm, wprowadza się nasiona fasoli szparagowej, pszenicy zaślazu pospolitego, ogórka, słonecznika zwyczajnego, lnu, gryki zwyczajnej, pomidora, rajgrasu angielskiego, nagietka lekarskiego, soi, chwastnicy jednostronnej, owsa głuchego i grochu. Po upływie 12-14 dni od zasiania, w czasie gdy pierwszy (trójlistny) liść fasoli szparagowej ma co najmniej 3 cm długości, związki badane wyszczególnione w poniższej tabeli C w danym stężeniu nanosi się na jedną tackę w postaci oprysku liści z zastosowaniem opryskiwacza zasysającego pod ciśnieniem 6,88· 104Pa, przy czym wszystkie tacki opryskuje się stosując dawkę 4,48kg/ha. Jako kontrolę, jedną tackę również opryskuje się roztworem woda-aceton, jednakże nie zawierającym związku badanego. Po wyschnięciu wszystkie tacki umieszcza się w cieplarni, w temperaturze 26,7±2,8°C i wilgotności 50±5%. Po upływie 10-14 dni od podziałania obserwuje się i rejestruje widoczne objawy aktywności polegającej na opóźnianiu wzrostu.
Obserwacje wizualne objawów opóźnienia wzrostu rejestruje się z zastosowaniem skali wskaźników numerycznych. Wskaźników numerycznych od „0“ do „10“ używa się do określenia stopnia aktywności polegającej na opóźnianiu wzrostu w porównaniu z kontrolą nie poddaną działaniu. Wskaźnik „10“ odnosi się do braku widocznej odpowiedzi, wskaźnik „9“ odnosi się do o 90% większego opóźnienia wzrostu w porównaniu z kontrolą, a wskaźnik „10“ odnosi się do o 100% większego opóźnienia wzrostu w porównaniu z kontrolą. Określając w podobny sposób, wskaźnik „9“ wskazuje, że zwiększenie wzrostu roślin odpowiada tylko połowie zwiększenia w kontroli i że roślina zwiększyła swój wzrost z szybkością odpowiadającą połowie tej szybkości w kontroli. Ten układa wskaźników wykazuje każde opóźnienie odbijające się na wysokości rośliny w porównaniu z kontrolą. Otrzymane wyniki podane są w tabeli C.
Wyniki zamieszczone w tabeli C pokazują, że działanie na rośliny określonymi pochodnymi kwasu malonowego zapewnia znaczne opóźnienie wzrostu w porównaniu z nie poddanymi takiemu działaniu roślinami kontrolnymi.
Przykład IX. Wpływ reprezentatywnych pochodnych kwasu molonowego na opóźnienie wzrostu roślin: pszenica.
Sporządza się roztwory związków badanych wyszczególnionych w poniższej tabeli D za pomocą rozpuszczenia tych związków w acetonie i wodzie (90:90 obj/obj) z zawartością 0,09% obj/obj Triton Χ-100 (środek powierzchniowo czynny, do nabycia w Rhom and Haas Company,
155 986
Philadclphia, Pennsylvania). Jak to szczegółowo podano poniżej, te roztwory związków badanych nanosi się na pszenicę w dawce 0,56 lub 1,12 kg składnika czynnego/ha.
Tabela C
Wpływ reprezentatywnych pochodnych kwasu malonowego na opóźnienie wzrostu roślin fasola szparagowa
Związek nr Wskaźnik opóźnienia wzrostu Związek nr Wskaźnik opóźnienia wzrostu
Kontrola 0 27 2
1 6 28 4
2 2 29 3
3 5 30 5
4 2 31 4
5 2 32 2
6 3 33 5
7 2 34 3
8 4 35 3
9 2 pszenica
10 2 Kontrola 0
11 2 6 2
12 3 8 2
13 2 12 2
14 4 14 3
15 2 18 2
16 3 19 3
17 3 21 4
18 4 22 5
19 3 23 2
20 2 24 2
21 3 27 2
22 4 28 2
23 7 29 2
24 2 30 2
25 31 2
26 4 33 2
Nasiona pszenicy wprowadza się do gleby piaszczystej słabo gliniastej na tacce o następujących wymiarach: szerokość 8,89cm, długość 19,97cm i wysokość 2,54cm. Po upływie 8 dni od wzejścia, w stadium wzrostu pszenicy 2-3 liścia związki badane w każdym z wyszczególnionych w tabeli F stężeń nanosi się na jedną tackę w postaci oprysku liści z użyciem opryskiwacza zasysającego pod ciśnieniem 6,88· 104Pa, przy czym wszystkie tacki opryskuje się objętością 11241/ha. Jako kontrolę, jedną tackę również opryskuje się roztworem woda-aceton, jednakże nie zawierającym związku badanego. Po wyschnięciu, wszystkie tacki z pszenicą umieszcza się w cieplarni, w temperaturze 26,7±2,8°C i wilgotności 50±5%. Po upływie 14 dni od podziałania obserwuje się widoczne objawy aktywności, polegającej na opóźnieniu wzrostu, i rejestruje.
Obserwacje wizualne objawów opóźnienia wzrostu rejestruje się z zastosowaniem skali od 0 do 100 wskaźników procentowych. Tych wskaźników procentowych używa się do określenia stopnia aktywności polegającej na opóźnieniu wzrostu w porównaniu z kontrolą nie poddaną działaniu. Wskaźnik 0% odnosi się do braku widocznej odpowiedzi, wskaźnik 50% wskazuje, że zwiększenie wzrostu pszenicy odpowiada tylko połowie zwiększenia w kontroli, czyli, że pszenica zwiększała swój wzrost z szybkością odpowiadającą połowie tej szybkości w kontroli, a wskaźnik 100% odnosi się do odpowiedzi maksymalnej. Ten układ wskaźników wykazuje każde opóźnienie odbijające się na wysokości pszenicy w porównaniu z kontrolą nie poddaną działaniu. Otrzymane wyniki podane są w tabeli D.
Wyniki zamieszczone w tabeli D pokazują, że działanie na pszenicę określonymi pochodnymi kwasu malonowego zapewnia znaczne opóźnienie wzrostu w porównaniu z pszenicą nie poddaną działaniu.
Przykład X. Wpływ reprezentatywnych pochodnych kwasu malonowego na opóźnienie wzrostu roślin: klon czerwony i plantan zachodni.
Sporządza się roztwory związków badanych wyszczególnionych w poniższej tabeli E za pomocą rozpuszczenia związków w acetonie i wodzie (50:50 obj/obj) z zawartością 0,1% obj/obj
155 986 9
Triton Χ-100 (środek powierzchniowo czynny do nabycia w Rohn and Haas Company, Phliadelphia, Pennsylvania). Jak to szczegółowo podano poniżej, te roztwory związków badanych nanosi się na klon czerwony i plantan zachodni w dawce 1,12, 2,24 i 4,48 kg składnika czynnego/ha.
Tabela D
Wpływ reprezentatywnych pochodnych kwasu malonowego na opóźnienie wzrostu roślin: pszenica
Związek Dawka (kg/ha) Opóźnienie wzrostu (%)
Kontrola 0
Związek 17. 0,56 30
1,12 40
Związek 19 0,56 60
1,12 70
Związek 21 0,56 20
1,12 30
Związek 6 0,56 10
1,12 10
Związek 22 0,56 30
1,12 40
Związek 23 0,56 40
1,12 70
Związek 24 0,56 50
1,12 60
Nagokorzeniowe sadzonki klonu czerwonego (Acer rubrum) i plantana zachodniego (Platanus occidentalis) nabywa się w handlu i hoduje w 3,8-litrowych pojemnikach z tworzywa sztucznego zawierających glebę piaszczystą słabo gliniastą. Sadzonki utrzymuje się w cieplarni w temperaturze 26,7±2,8°C i wilgotności 50±5%. Po upływie miesiąca z. rozwijających się drzewek usuwa się pąki, pozostawiając jeden główny, dominujący pęd o długości około 10-15 cm. W tym czasie związki badane w każdym z wyszczególnionych w tabeli E stężeń nanosi się na poszczególne drzewka w postaci oprysku liści z użyciem opryskiwacza zasysającego pod ciśnieniem 6,88 · 104 Pa, przy czym wszystkie drzewa opryskuje się objętością 1124 litrów/ha. Jako kontrolę również opryskuje się pewne drzewa roztworem woda-aceton, jednakże nie zawierającymi związku badanego. Po wyschnięciu wszystkie drzewa umieszcza się znowu w cieplarni na okres miesiąca. W tym czasie (po upływie miesiąca od podziałania) przeprowadza się obserwację i określa objawy aktywności polegającej na opóźnianiu wzrostu.
Procentowe opóźnienie wydłużania się pędu przedstawiono w tabeli E ustala się przez aktualny pomiar pędu każdego drzewka, który porównuje się z kontrolą, nie poddaną działaniu. Średnia długość pędu w kontroli nie poddanej działaniu wynosiła 48 cm dla klonu czerwonego i 53 cm dla plantana zachodniego. Wyniki zamieszczone w tabeli E przedstawiają średnią z 3 powtórzeń.
Tabela E
Wpływ reprezentatywnych pochodnych kwasu malonowego na opóźnienie wzrosju roślin: klon czerwony i plantan zachodni
Związek nr Dawka (kg/ha) Procentowe opóźnienie wydłużania się pędu
Klon czerwony Plantan zachodni
Kontrola _ 0 0
Związek 17 1,12 34 15
2,24 40 16
4,48 43 20
Związek 19 1,12 76 77
2,24 97 84
4,48 97 88
155 986
Wyniki zamieszczone w tabeli E pokazują, że działanie na klon czerwony i plantan zachodni określonymi pochodnymi kwasu malonowego zapewnia znaczne opóźnienie wzrostu w porównaniu z nie poddanym działaniu, kontrolnym klonem czerwonym i plantanem zachodnim.
Przykład XI. Wpływ reprezentatywnych pochodnych kwasu malonowego na opóźnienie wzrostu roślin: klon czerwony i plantan zachodni.
Sporządza się roztwory związków badanych wyszczególnionych w poniższej tabeli F za pomocą rozpuszczenia związków w acetonie i wodzie (50:50 obj/obj) z zawartością 0,1% (obj/obj) Triton Χ-100 (środek powierzchniowo czynny do nabycia w Rhom and Haas Company, Philadelphia, Pensylvania). Jak to szczegółowo podano poniżej, te roztwory związków badanych nanosi się na klony czerwone i plantany zachodnie w dawce 1,12 lub 2,24 kg składnika czynnego/ha.
Nagokorzeniowe sadzonki klonu czerwonego (Acer rubrum) i plantana zachodniego (Platanum occidentalis) nabywa się w handlu i hoduje w 3,8-litrowych pojemnikach z tworzywa sztucznego z glebą piaszczystą słabo gliniastą. Sadzonki utrzymuje się w cieplarni w temperaturze 26,7±2,8°C i wilgotności 50±5%. Po upływie 3-miesięcznego okresu drzewa przycina się do 50% zmniejszenia wysokości. Po upływie 24 dni od przycięcia związki badane w każdym ze stężeń wyszczególnionych w poniższej tabeli F nanosi się na poszczególne drzewka w postaci oprysku liści z użyciem opryskiwacza zasysającego pod ciśnieniem 6,88 · 104 Pa, przy czym wszystkie drzewka opryskuje się objętością 1124 litrów/ha. Jako kontrolę również opryskuje się pewne drzewa roztworem woda-aceton, jednakże nie zawierającym związku badanego. Po wyschnięciu, wszystkie drzewka umieszcza się znowu w cieplarni na okres 45 dni. W tym czasie (45 dni po podziałaniu) dokonuje się obserwacji i rejestruje widoczne objawy aktywności polegającej na opóźnianiu wzrostu.
Procentowe opóźnienie powtórnego wzrostu przedstawione w poniższej tabeli F ustala się przez wizualną obserwację ponownego wzrostu każdego drzewa w porównaniu z kontrolą nie poddąną działaniu. Wskaźnik 0% odnosi się do braku widocznej odpowiedzi, wskaźnik 50% wskazuje, że zwiększenie wzrostu drzewka odpowiada tylko połowie zwiększenia w kontroli, czyli, że zwiększyło ono swój wzrost z szybkością odpowiadającą połowie tej szybkości w kontroli, a wskaźnik 100% odnosi się do odpowiedzi maksymalnej. Ten układ wskaźników wykazuje każde opóźnienie w powtórnym wzroście w porównaniu z kontrolą nie poddaną działaniu. Wyniki zamieszczone w tabeli F przedstawiają średnią z 3 powtórzeń.
Tabela F
Wpływ repiezentatywnych pochodnych kwasu malonowego na opóźnienie wzrostu roślin: klon czerwony i plantan zachodni
Procentowe opóźnienie
Związek nr Dawka (kg/ha) powtórnego wzrostu
Klon czerwony Plantan zachodni
Kontrola — 0 0
Związek 17 1,12 47 8
2,24 42 9
Związek 19 1,12 85 43
2,24 91 46
Wyniki zamieszczone w tabeli F pokazują, że działanie na klon czerwony i plantan zachodni określonymi pochodnymi kwasu malonowego zapewnia znaczne opóźnienie powtórnego wzrostu w porównaniu z nie poddanym działaniu, kontrolnym klonem czerwonym i plantanem zachodnim.

Claims (2)

Zastrzeżenia patentowe
1. Środek do opóźniania wzrostu roślin, znamienny tym, że obok nośnika jako składnik aktywny zawiera w skutecznej do opóźniania wzrostu roślin nowy związek o wzorze 1, w którym Z oznacza jeden lub więcej taki sam lub różny podstawnik, taki jak atom chlorowca, grupę cyjano, niższą alkilową, polichlorowcoalkilową, Y, ΥΊ, Y2, Y3 i Y4 oznaczają atom wodoru, Y5 oznacza aiom tlenu, a R oznacza atom wodoru lub niższą grupę alkilową, ewentualnie w postaci jego soli.
2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera pochodną kwasu malonowego o wzorze 2, 3,4, 5,6,7, 8, 9 lub 10.
PL1987264911A 1986-03-31 1987-03-31 A method of plant growth delay,a plant growth delay agent and a method of malon acid derivatives production PL155986B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US84667086A 1986-03-31 1986-03-31
US1812987A 1987-03-06 1987-03-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL264911A1 PL264911A1 (en) 1988-07-21
PL155986B1 true PL155986B1 (en) 1992-01-31

Family

ID=26690775

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1987264911A PL155986B1 (en) 1986-03-31 1987-03-31 A method of plant growth delay,a plant growth delay agent and a method of malon acid derivatives production

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0269656B1 (pl)
JP (1) JP2693774B2 (pl)
KR (1) KR950013106B1 (pl)
CN (1) CN1029958C (pl)
AU (2) AU613309B2 (pl)
CA (1) CA1340056C (pl)
DE (1) DE3788629T2 (pl)
DK (1) DK174658B1 (pl)
FI (1) FI875280A0 (pl)
HK (1) HK80394A (pl)
HU (1) HU201448B (pl)
MY (1) MY101497A (pl)
NO (1) NO174624C (pl)
OA (1) OA09011A (pl)
PL (1) PL155986B1 (pl)
PT (1) PT84598B (pl)
SK (1) SK278163B6 (pl)
WO (1) WO1987005898A2 (pl)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2749578B2 (ja) * 1986-03-31 1998-05-13 ローヌープーラン・ネーデルランド・ベー・ベー 相乗的植物成長調節剤組成物
AU7745991A (en) * 1990-04-11 1991-10-30 Warner-Lambert Company Amide ester acat inhibitors
DE4114733A1 (de) * 1991-05-06 1992-11-12 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von substituierten malonesteraniliden und malonsaeure-monoaniliden
US5356789A (en) * 1993-05-28 1994-10-18 American Cyanamid Company Methods for detecting acetohydroxyacid synthase inhibitors
US5420339A (en) * 1993-11-22 1995-05-30 Warner-Lambert Company Alpha-aryl or heteroaryl-substituted amide ester ACAT inhibitors
CA2338356A1 (en) * 1998-07-30 2000-02-10 Aventis Cropscience S.A. Method of preventing premature fruit drop from apple trees
EP1092432A1 (fr) * 1999-10-15 2001-04-18 Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques S.A. (S.C.R.A.S.) Composes anti-ischemiques
US7507767B2 (en) 2001-02-08 2009-03-24 Schering Corporation Cannabinoid receptor ligands
US7067539B2 (en) 2001-02-08 2006-06-27 Schering Corporation Cannabinoid receptor ligands
EP3778584A1 (en) 2014-06-19 2021-02-17 ARIAD Pharmaceuticals, Inc. Production process of 2-chloro-4-heteroaryl-pyrimidine derivatives
RU2564165C1 (ru) * 2014-08-12 2015-09-27 Михаил Аркадьевич Ершов Способ получения стимулятора зерновых культур
WO2017160709A1 (en) * 2016-03-14 2017-09-21 West Virginia University Water soluble haloanilide calcium-release calcium channel inhibitory compounds and methods to control bone erosion and inflammation associated with arthritides
CN107879946A (zh) * 2017-04-25 2018-04-06 湖南比德生化科技股份有限公司 一种制备环丙酰胺酸的方法
JP2021523208A (ja) 2018-05-14 2021-09-02 アリアド ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド ピリミジン誘導体の医薬塩及び障害の処置方法
CN109452289A (zh) * 2018-12-12 2019-03-12 四川国光农化股份有限公司 一种植物生长调节组合物、制剂及其应用
CN109452295A (zh) * 2018-12-12 2019-03-12 四川国光农化股份有限公司 一种茄科类植物用生长调节组合物、制剂及其应用
WO2021170464A1 (en) * 2020-02-28 2021-09-02 Basf Se Herbicidal malonamides
CN112142619B (zh) * 2020-10-20 2023-01-10 浙江工业大学 一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物及其制备方法和应用
MX2023006132A (es) * 2020-11-25 2023-06-06 Basf Se Malonamidas herbicidas.
WO2022112351A1 (en) 2020-11-25 2022-06-02 Basf Se Herbicidal malonamides
CN116940549B (zh) * 2021-03-09 2026-02-03 巴斯夫欧洲公司 丙二酰胺类及其作为除草剂的用途
WO2023025854A1 (en) 2021-08-25 2023-03-02 Basf Se Herbicidal malonamides
AR126867A1 (es) 2021-08-25 2023-11-22 Basf Se Malonamidas herbicidas
US20240400531A1 (en) 2021-08-31 2024-12-05 Basf Se Herbicidal malonamides containing a condensed ring system
EP4396163A1 (en) 2021-08-31 2024-07-10 Basf Se Herbicidal malonamides containing monocyclic heteroaromatic rings
US20260000075A1 (en) 2022-05-25 2026-01-01 Basf Se Herbicidal malonic acid monoamides and malonamide esters
CN115024322B (zh) * 2022-07-20 2023-07-07 广东省科学院微生物研究所(广东省微生物分析检测中心) 丙二酸单乙酯在植物促生中的应用
CN121398674A (zh) * 2023-07-11 2026-01-23 巴斯夫欧洲公司 用于禾谷类作物中选择性杂草控制的丙二酰胺

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3072473A (en) * 1959-10-07 1963-01-08 Us Rubber Co Plant growth regulants
GB1086326A (en) * 1963-08-20 1967-10-11 Benger Lab Ltd Anilides and hydrazides
JPS49116019A (pl) * 1973-03-14 1974-11-06
JPS5939803A (ja) * 1982-08-27 1984-03-05 Nissan Chem Ind Ltd 植物生長調節剤
JPS60166651A (ja) * 1984-02-08 1985-08-29 Sawai Seiyaku Kk 新規ジアミド化合物
EP0261226A1 (en) * 1986-03-31 1988-03-30 Rhone Poulenc Nederland B.V. Use of malonic acid derivative compounds for increasing crop yield
JP2749578B2 (ja) * 1986-03-31 1998-05-13 ローヌープーラン・ネーデルランド・ベー・ベー 相乗的植物成長調節剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
AU7237687A (en) 1987-10-20
MY101497A (en) 1991-11-30
NO174624B (no) 1994-02-28
FI875280L (fi) 1987-11-30
WO1987005898A2 (en) 1987-10-08
SK219487A3 (en) 1996-02-07
FI875280A7 (fi) 1987-11-30
HUT48433A (en) 1989-06-28
AU639777B2 (en) 1993-08-05
HK80394A (en) 1994-08-19
CN1029958C (zh) 1995-10-11
JPS63503065A (ja) 1988-11-10
SK278163B6 (en) 1996-02-07
HU201448B (en) 1990-11-28
EP0269656B1 (en) 1993-12-29
PT84598A (en) 1987-04-01
NO174624C (no) 1994-06-08
NO874930D0 (no) 1987-11-26
DK623787A (da) 1988-01-26
CA1340056C (en) 1998-09-22
AU613309B2 (en) 1991-08-01
WO1987005898A3 (en) 1988-05-05
DE3788629T2 (de) 1994-04-28
NO874930L (no) 1988-01-21
KR950013106B1 (en) 1995-10-24
CN87103683A (zh) 1988-05-11
JP2693774B2 (ja) 1997-12-24
AU7611791A (en) 1991-10-03
EP0269656A1 (en) 1988-06-08
DE3788629D1 (de) 1994-02-10
OA09011A (fr) 1991-03-31
PL264911A1 (en) 1988-07-21
FI875280A0 (fi) 1987-11-30
DK623787D0 (da) 1987-11-27
DK174658B1 (da) 2003-08-18
PT84598B (pt) 1989-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL155986B1 (en) A method of plant growth delay,a plant growth delay agent and a method of malon acid derivatives production
JP2749578B2 (ja) 相乗的植物成長調節剤組成物
JP2552811B2 (ja) 殺虫作用のあるフェニルヒドラジン誘導体
CZ280917B6 (cs) Prostředek pro regulaci růstu rostlin
KR0160515B1 (ko) 살충제로서의 n-페닐피라졸 유도체
HU217912B (hu) 1-([2-(Ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil)-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid, eljárás előállítására, eljárás nemkívánt növények szelektív irtására és herbicid készítmény
UA74835C2 (en) Phenyl-substituted 5,6-dihydropyrone derivatives as pesticides and herbicides, agent based thereon and an intermediary compound
DD258559A5 (de) Herbizide und pflanzenwuchsregulierende mittel
DE2501797A1 (de) Substituierte phenoxythiobenzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizid
EP0065712B1 (de) N-(1-Alkenyl)-chloressigsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2003062222A1 (en) Pyrazolecarboxamides, intermediates thereof and pesticides containing the same as the active ingredient
EP0046069A1 (en) Herbicidal and plant growth regulant diphenylpyridazinones
DE2919293A1 (de) N-(2,5-diazolyl)alkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
EP0173208A1 (de) Tetrahydrochinolin-1-ylcarbonylimidazol-Derivate
AU616747B2 (en) Substituted 2-thiadiazolylcarbonylcyclohexene-1,3-diones and their imino derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulants
JPS62249978A (ja) トリアゾール化合物、その製造法及びそれを含有する植物生長調節組成物
US5759958A (en) Triazole derivative, herbicidal compositions containing the derivatives and methods of their use
DE3012623A1 (de) N-allenyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als wachstumsregulatoren und herbizide
GB2127022A (en) 28-Methyl-brassinosteroid derivatives having a plant growth- regulating action and their manufacture and use
CZ279071B6 (en) Plant growth retarding agent
WO2006094240A1 (en) Insecticidal, acaricidal, and fungicidal nitomethylene compounds
KR840000191B1 (ko) N^4-페녹시알카노일술퍼닐아미드류의 제조 방법
DE3822448A1 (de) Ureido-benzoesaeure-derivate
DE2356892A1 (de) Alpha-pyron-derivate, ihre herstellung und ihre verwendung als selektivherbicide, pflanzenwachstumsregulatoren und fungicide
JP2001288184A (ja) 縮合環式ベンゾイル誘導体及びそれを用いた除草剤組成物