PL156211B1 - Sposób otrzymywania barwników chromokompleksowych typu 1:2 w postaci roztworów wodno-rozpuszczalnikowych - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników chromokompleksowych typu 1:2 w postaci roztworów wodno-rozpuszczalnikowychInfo
- Publication number
- PL156211B1 PL156211B1 PL27108788A PL27108788A PL156211B1 PL 156211 B1 PL156211 B1 PL 156211B1 PL 27108788 A PL27108788 A PL 27108788A PL 27108788 A PL27108788 A PL 27108788A PL 156211 B1 PL156211 B1 PL 156211B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- azo
- dye
- oxy
- water
- formula
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 57
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 27
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 title claims description 25
- 239000011651 chromium Substances 0.000 title claims description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 130
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 59
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 45
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 42
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 36
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 36
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 34
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 29
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 27
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 26
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 26
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N alpha-naphthol Natural products C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 21
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 21
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 19
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 14
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 13
- -1 aromatic sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 13
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 13
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 7
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 6
- 238000007747 plating Methods 0.000 claims description 6
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 5
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 7
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 5
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims 4
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 claims 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 1-Pyrroline Chemical compound C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARKDNMZXRXKLOV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropylamino)ethyl 4-aminobenzoate;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)CNCCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ARKDNMZXRXKLOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFSMEWPSXDHRNU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-ethylhexoxy)-4-oxo-3-sulfobutanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(S(O)(=O)=O)CC(O)=O XFSMEWPSXDHRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 claims 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 claims 1
- 241000283073 Equus caballus Species 0.000 claims 1
- 241000600169 Maro Species 0.000 claims 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- SLBNQJAGYKQCKI-UHFFFAOYSA-N [Na]C#C Chemical class [Na]C#C SLBNQJAGYKQCKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims 1
- JKOQGQFVAUAYPM-UHFFFAOYSA-N amifostine Chemical compound NCCCNCCSP(O)(O)=O JKOQGQFVAUAYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004532 chromating Methods 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 claims 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 claims 1
- 229940098617 ethyol Drugs 0.000 claims 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 claims 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 1
- 210000004706 scrotum Anatomy 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 59
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 10
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 description 8
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- PUMRUSBKNSBTAL-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-chromene-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2OC(C=O)CCC2=C1 PUMRUSBKNSBTAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N Acetylene Chemical compound C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004783 Serene Substances 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N serine Chemical compound OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- LMQNNBHHFRIVGP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylnaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=C)C(O)=CC=C21 LMQNNBHHFRIVGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-M 1-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEUMNKZPHGRBKR-UHFFFAOYSA-N [Na].[Cr] Chemical compound [Na].[Cr] HEUMNKZPHGRBKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 235000019994 cava Nutrition 0.000 description 1
- QOWZHEWZFLTYQP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triformate Chemical compound [Cr+3].[O-]C=O.[O-]C=O.[O-]C=O QOWZHEWZFLTYQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- AJXVJQAPXVDFBT-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalen-2-olate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=CC([O-])=CC=C21 AJXVJQAPXVDFBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WUJXROKYJRAVIO-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 WUJXROKYJRAVIO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
| RZECZPOSPOLITA POLSKA | OPIS PATENTOWY | 156211 |
| Patent dodatkowy do patentu nr- Zgłoszono: 88 03 07 (P. 271087) Pierwszeństwo - | Int. C1.S C09B 29/15 C09B 45/16 | |
| URZĄD PATENTOWY RP | Zgłoszenie ogłoszono: 88 12 08 Opis patentowy opublikowano: 1993 06 30 | Pb |
Twórcy wynalazku: Ewa Mrciniak, Lucjan Szuster, Andrzej Gawłowski
Uprawniony z patentu: Ośrodek Badawczo-Rozwojowy
Przemysłu 8acwmków Organika,
Zgierz (Polska)
SPOSÓB OTRZYMYWAAIA BARWNIKÓW CHROMOKOMPLEKSOWYCH TYPU 1:2 W POSTACI ROZTWORÓW WOODO-ROZPUSZCZALO IO OWYCH
Przedmiotem wynalazku jett sposób otrzymywania barwników chcomokompPektowych typu 1:2 o ogólnym worze 1 w postaci roztworów woddn-rozpuszczalnikowych, w którym A i A oznaczają cetzty o ogólnych wzorach 2 lub 3, w których R^ oznacza atom wodoru lub gcupę nitoową, a R£ oznacza atom wodoru lub chloru albo gcupę nitoową, B i B' oznaczają cetzty o wzorach A, 5 lub 6, pczy czym znaczenia okceślonych wyżej symboH spełniają pczynajmniej jeden z warunków A / A' i B X B , a Y oznacza atom wodoru, sodu, potasu lub gcupę amonową, w postaci cozl^woi^i^w wii^r^orrozputzczalnioowych do barwienia włókien wełnianych i pola amidowych ocaz skócy na kolocy ocanżowy, czecwony, fioletowy, gcanatowy, bcunatny i czarny.
Barwniki chcomokompllksowl typu 1:2 o w^c^itzi 1 są znane. Otczymuje się je znanymi sposobami pczez kondensację bacwnika chroaokomplekt-wlgo typu 1:1 o ogólnym wzorze 7, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia, z barwnikom monoazowym.
Barwrnki chromok-mpleksowl typu 1:1 o wzorze 7 otrzymuje się znanym sposobem pczez chcomowanie odpowiednich barwllków o,o ' rdlhyd-ktsaπιoπoazowych tlaΓcaleem lub zasadowym siaccamem chromu w ścodowisku kwaśnym od kwasu tlalOłweg- w tempera tucze 125r150°C pod clśnlenlam w ciągu 20 godzin (polski opis patentowy nc 35 572). 0marlale barwmki chrom-lompleksowe typu 1:1 otrcymuje się nSwnuż pczez chromowanie -dpowlednlch barwników rd1hyd-ltyamoπoazowych tiarcalnem lub zasadowym tlaΓcalnem chromu w obecności korzystnie do 1 mola kwasu tallyy-lweg- jako przenośnika chcomu, na 1 mol ba^mka monoazowego, pczy pH 2-3, w tempera tucze 95-100°C, w ciągu 3 godzin (opis patentowy ORD nc 148 783). Znany jest także sposób otrzymywania bacmi^^w chcomokompleksowych typu 1:1, polegający na ognewmiu zawiesin odpowiednich barwlików aoπoacowych z mrówczanem chromu w środ-wlsku wodnym, pczy pH 1-4, w temperaturze 105-135“C, pod ciśnienrami 150-400 kPa (BIOS nc 961, sto. 159, 164-166, 168).
156 211
156 211
Omawiane barwniki monoazowe otrzymuje się, jak wiadomo, przez sprzęganie kwasów l-azo-2-oksynaftaleno- lub -benzenosulfonowych i ich nirrwwych i chlorowych pochodnych z 1- lub 2-naftolem albo z l-fenyro-3-metyloprazzornnem-5.
Weeług dotychczasowego stanu wiedzy z zakresu chemii i technologu wytwarzania omawlanych barwników azowych całkowite rozpuszczenie 1- lub 2-naftolu albo fenyloplΓazoronu w środowisku silnie alkaliz^mn przed procesem sprzęgania było uważane za niezbędny warunek prawidłowego przebiegu sprzęgania. W związku z tym w dotychczas znanych sposobach sprzęgania z 1- lub 2-nwftolmm albo z fenyloplwzrorneem przygorowywwno zawsze oddzielnie silnie aHal^zne roztwory określonych wyżej składników biernych, które używano do reakcji sprzęgania w tej postaci, ewentualnie poddawano przed sprzęganym nykwaszarnu.
W znanych sposobach wytwarzania barwników monoalrwych przy użyciu jako składnika biernego
1- lub 2-naftolu, w tym również barwników monoalowylh o wzorze HA-N=N-BH lub HA -N=N-B H, w których A i A' mają wyżej podane znaczenia, a B i B' oznaczają reszty o wzorach 4 lub 5, stosuje się 1- lub 2-naftol w postaci nwftoWlnów sodowych i prowadzi reakcję sprzęgania w środowisku silnie alkallzlπam (np. BIOS nr 961, str. 168). W przypadku wytwarzania barwników monoazowych przy użyciu jako składnika biernego fenylopirazooonu stosuje się go w znanych sposobach również w postaci soli sodowej (BIOS nr 961, str. 164, 166).
Znany jest również sposób rtΓzamywwnlw barwników i pigmentów azowych podany w opisie patlnrowym USA nr 4 395 264. W sposobie tym stosuje się jako składniki bierne 2-naftol lub jego podstawione pochodne, a jako składniki czynne - różne aminy aromatyczne lub alfaatcczm, ewentualnie podstawione w pierścieniu jednym lub ^^mma podstawnikami takimi, jak atomy chloru lub bromu albo grupy nitoowa, alkifowa, alkoksylowa, cyjanowa, karboksylowa, ketonowa, aryloazowa, wctloaminowa, sulfonowa lub grupy omowe. Sposób ten nie obrazuje otrzymywania barwników o,o -dlhydΓoksyazowylh, zdolnych do tworzenia kompleksów z metalami. Sposobem tym rozpuszcza się
2- naftol oddzzelnie na gorąco za pomocą silnej zasady (przy pH 10-12), wytrąca mocnym kwasem (przy pH 0,5-2), w następnie chłodzi masę, zawierającą zawiesinę 2-naftolu, do temperatury 0-15’C. Masę zawierającą diazolwiązek składnika czynnego wprowadza się do masy zawierającej uzyskaną opisanym wyżej sposobem zawiesinę składnika biernego, po czym doprowadza się pH środowiska reakcji najpierw za pomocą silnej zasady do wielkości 1-4, a następnie, za pomocą słabej zasady, do wielkości 5-10. Proces alkallrolłanla mieszaniny składników czynnego i biernego jest w tym sposobie procesem dwuetapowym.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że reakcję sprzęgania kwasów l-azo^-oksymi taleno- lub benzenosulfonowych i ich ^ίπ^οΐι i chlorowych pochodnych z 1- lub 2-nwftolarn albo z ^fenylo-3-meίylopiazooonnem-5 można prowadzić, stosując wymienione wyżej składniki bierne w ich formach kwasowych, bez ich wstępnego rozpuszczania w silnie wlkwllcltam środowisku i poddając mieszaninę zawiesin składnków czynnego i biernego przed sprzęganiem wstępnej obróbce w środowisku kwaśnym, dzięki czemu uzyskuje się szereg określonych niżej korzyści technologicznych.
Sposobem według wynalazku otrzymuje się barnki chromrkompleksnoe typu 1:2 o ogólnym wzorze 1, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia, w postaci roztworów wodno-rolpuszllw1llkowtlh na drodze sprzęgana kwasu l-azo^-oksynaf talenosulfonowego-4, l-azo^-oksy-ś-nitrolaftalenosufforowlgo-4, l-azo-2rokSbbenzelosulfonowegr-5, l-azr-2-oksy-5-altΓbelnzenrsulfolOwego-3 , l-azo22roksy55lChroΓoblneenosuffooowego-3, l-azo-2-oksy-3lnirΓobenllrosulforowego-5 lub l-azo-2roSyy---chlrΓOblnllιrosuffooowegr-5 z 1- lub 2-nwftolem albo z l-fonyo033-metylopirazolonem-5 w środowisku zawierającym wodę i przeprowadzenia uzyskanego barwnika monoazowlgo o ogólnym wzorze HA-N=N-BH, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia, dziwł^nlmm soli chromu trójwartośconwego użytej w ilości nie mrnejszej, niż 1 gramowtom chromu na 1 mol barwnika monoazowego, w kwaśnym środowisku wodnym przy pH poniżej 3 w barwnik chrr>mrkrmpleksrwt typu 1:1 o ogólnym wzorze 7, w którym A i B mają wyżej podane znaczenia, a X oznacza anion Cl , 50^ , HSOo lub HCOO oraz kondensaa^ wytworzonego barwnika o wzorze 7 w środowisku zawierającym wodę, z &3γ«ιι!ι6- raoπoazroym o ogólnym wzorze HA -N=N-B H, w któtym symbole mają wyżej podane zna156 211 czenia, otrzymanym przez sprzęganie kwasu l-azo-2-oksynaftalenosulfonowego-4, l-azo-2-oksy-6-nitronaftalenosulfonowego-4, l-azO22fkSzybenzenosulfonowego-5, l-azo-2-oksy-5-yitroennzenosulOonooego-3 , l-azo-2ooksy-^chOorobnneenosumnnooego-3 , l-azo-2-oksy-3-ni orobenznnosumnoowego-5 lub l-azo-2ooksy3-cchloΓobnneonosulfnoowego-- o środowisku zawierającym wodę z 1- lub 2-naftoZym albo z l-ZnnyO 03-yπιztyf □piozo oO onem--. Sposobem tym poddaje się mieszaninę zawiera jącą zawiesiny kwasu l-azn-2-okaynaftaZenosulfonowegn-4, 1-ain-2-nksy-6-nirnno-ftzlenou-OOonowego -4, l-^zo-2-okayOznzenonalfnonoego--, l-azn-2-oksy-5-yftΓoeonzenosu-fnnowzgn-3, l-azo-2-oksz---cClooobenzzoosulfonoozgo-3, l-azo-2-oksy-3-nifΓobonzonosu-fnnowegn-- lub l-azo^-oksz^-cClornOeozeonsulfonowego-- i kwasowej -ormy 1- lub 2-naftolu albo 1-ZenyO03-ymetyfoplanzofonu-5 w środowisku wodnym lub oodnofΓnzpuszcnalolkowym, eweeOuutnle w obecności środków CydrotropooycC, jak np. mooznok, toomocznik, kaprolakaam itp. i /lub środków powizrncCniown-czznnzcC, jak środki anionowe, jak np. sulfobursztymian 2-efyloheksylowy, znany pod nazwą Zwilżacza S0O lub sól sodowa skondensowany^ oielordzenoowycC aromatycznycC kwasów sulfonowycC, znana pod nazwą Oyspergatora NNO, środki katfonooe, jak np. ester frózetonofoaminy i kwasu stearynowego, znany pod nazwą Zmlękcnacio IW względnie środki oiefonooe, jak np. produkty polikondensacji tZenku etylenu, znane pod nazwą PoOikoli lub produkty ^odenna^! tZenku etylenu z pogodnymi -zoolu, znane pod nazwą RokaaenoOi lub produkty kondenosaci tZenku etylenu z pogodnymi alkoColu olelOwego, znane pod nazwą Rakaoofl bądź mieszaniny tycC środków, jak np. kompozycja produktu kondensa^i kaprnlaktmu z ^dzBan^Oomminą i nksyztyfowanegn alkilofenolu, znana pod nazwą Lodegalu KLN ostępoej obróbce przez meszanie przy pH poniżej 2, po czym alkalizuje się stopniowo środowisko i prowadzi reakcję sprzęgania przy pH 4-11. Otrzymany barwnik monoannoz o wzorze HA-N = N-SH poddaje się następnie, eweeOuatnie po jego wydzieleniu ze środowiska po reakcji sprzęgania JCrnmowanlu w środowisku wodnym lub oodnOfΓnipuszczalnlnowym przy pH poniżej 3, po czym koodensuje się ot^m^^ny barw^^k cClnynknmplekafoy o wzorze 7 w środowisku wodnym lub oodnOfΓnzpuaiCzalnlnowym z zweeOuatnle wydzielonym ze środowiska po reakcji sprzęgania baronikiem yonntzfoym o wzorze HA -Ν=Ν-Θ H, ntzzymanym przez poddanie mieszaniny zawierającej zawiesiny jednego z określonycC oyżej kwasów l-azo^-oksynafta 1eno- lub -benzznnaulfnnowzcC względnie icC oiroowycC lub cClorowycC pocCodnycC i kwasowej -ormy 1- lub 2-naftnlu albo l-Zenylo-3-metylopirazolonu-- o środowisku wodnym lub oodnOfΓnzpuszczalolnowym, zo^nOi^^lnie o obecności określonycC wyżej środków CzdΓntnopowzcC i/lub pnιoeΓZcCnioon-czyonyJC bądź icC mieszanin ostępoej obróbce przez mzszanie przy pH poniżej 2, następną stopniową alkalizację środowiska i prowadzenie reakcji sprzęgania przy pH 4-11. Do masy po reakcji kondensaaci dodaje się ewentualnie rozpuszczalnik organiczny i/lub oodę oraz zweeOuatnle określony oyżej oleinowy środek powizrzcCmlowo-czyony i/1ub określony oyżej środek Cydrotropooy. Sposobem tym można także, postępując, jak określono to oyżej, wykonać jedoą z reakcji sprzęgania, do barwnika o ozorze HA-N=N-BH lub do barwnika o wzorze HA'-N=N-B'H, przy użyciu jako składnika biernego 1- lub 2-naftntanu sodowego albo soli sodowej l-Zenylo-3-metylnpiΓaznlnnu--, rozpuszczooycC o silnie alkalJnozym środowisku wodnym.
Sposobem według wynalazku poddaje się również mieszaninę zawierającą zawiesiny jednego z określonycC wyżej kwasów 1-αzn-2-nkayπaftaleno- lub -benieonsulfonooycC względnie icC oitoowycC lub cCloΓOoyJC pocCodnycC i kwasowej -ormy 1- lub 2-naftolu albo 1--enzlo-3-metylopiαazofonu-5 o środowisku wodnym lub oodnOfΓnipuszczalnlnowym, ζοθζΟι^θΟοιζ o obecności określonycC oyżej środków CzdlntfopoiycC i/lub pnwleliJCnloon-czynoyJC bądź icC meszan^n wstępnej obróbce przez mieszanie przy pH poniżej 2, po czym alkalizuje się stopniowo środowisko i prowadzi reakcję sprzęgania przy pH 4-11, a ot^ma^ny barwnik yonoαinoz o ozorze HA-N=N-BH poddaje się, ewentualnie po jego wydrzeleniu ze środowiska reakcji sprzęgania JCroynoanlu o środowisku wodnym lub oodnOfΓnzpuszczalnlnowym, przy czym reakcję JCΓoynwania rozpoczyna się przy pH 3-9, a wytworzoną mesiαoioę barwnika JCΓoynknmplzksooegn o ogólnym wzorzz 1, o którym symbole mają wyżej podane znaczenia, lecz A = Aj a B = 8 i soli cCromu tΓÓlwαΓfoścfowego woz eoeeOualoie barwnika yonoainozgn o ozorze HA-N=N-8H i barwnika JClomfknmplzkanoegn o ozorze 7 poddaje się dalszemu działaniu zawaoteJ o meszamoie soli cCromu fΓÓlwαΓfoścfowego przy pH poniżej 3. Otrzymany
156 211 barwnik chromokompleksowy o wzorze 7 kondensuje się następnie w środowisku wodnym lub widno-rozpuszczalnikowym z ewentualnie wydzielonym ze środowiska po reakcji sprzęgania barwnikiem monoazowym o w^i^irze HA‘-N=N-B*H, otzyymanym przez poddanie mieszaniny jednego z określonych wyżej kwasów l-azo^-oksynaftaleno- lub -betzitosulfonowych względnie ich nitrowych lub chlorowych pochodnych i kwasowej formy 1- lub 2-naftolu albo 1-fenylo-3-metylopirazolonu-5 w środowisku wodnym lub wodnokrozpuszczalnlkowym, eweitualnle w obecności określonych wyżej środków hydrotropowych i/lub powlerzchylowk-czynnych bądź ich mieszanin wstępnej obróbce przez meszanie przy pH poniżej 2, następną stopniową alkalizację środowiska i prowadzenie reakcji sprzęgania przy pK 4-11. Do masy po reakcji kondemscci dodaje się iwentualnli rozpuszczalnik organiczny i/lub wodę oraz eweitualnle określony wyżej niekoπooy środek powierzchmlowo-czynny i/lub określony wyżej środek hydrotropowy. Sposobem tym można także, postępując, jak określono to wyżej, wykonać jedną z reakcji sprzęgania, do barwnika o wzorze HA-N=N-SH lub do barwnika o wzorze HA -N=N-B’H,przy użyciu jako składnika biernego 1- lub 2-naftoaanu sodowego albo soli sodowej l-eeny oo-3 me ty lop i aa zo tonu-5, rozpuszczonych w silnie alkaJLicmm środowisku wodnym.
Jako rozpuszcz^niki organiczne stosuje się glikole, jedtoyeiylowe, -etyb^we, -ρropykowi lub -kltykowe etery glikolu etyienooegk, dimetyI.okoymamlO albo dioksan względnie ich meszar^iny.
W wyniku prowadzenia procesu sprzęgania sposobem według wynalazku uzyskuje się barwniki y^Γtkcckwi o wzorach HA-N=N-8H i/lub HA -N=N-8 H, a następnie, w wyniku chromowania - barwnik lhroykkoypleksowy typu 1:1 o wzorze 7 i ostatecznie - barwnik lhromokkmplelsooy typu 1:2 o wzorze 1 z wysoką wydajnością i o wysokim stopniu czystości. Powstawanie pΓCijśckowo w procesie chromowania do kompleksu 1:1 sposobem według wynalazku dobrze rozpuszczalnego symetrycznego barwnika lhΓoyokkmpleksowego typu 1:2 przyśpiesza wytworzenie barwnika lhΓomokomplilsooigo typu 1:1 i lmoklioia jednocześnie prowadzenie procesu chromowania w dużych stężeniach, przy czym unika się kłopotów związanych z mieszaniem masy reakcyjnej. Chromowonli prowadzone sposobem według wynalazku trwa średnio, bez stosowania kwasu scllcykwwego, --5 godzin. Użycie do procesu kondensacii kompleksu 1:1 lub barwnika monαazkoego otrzmanych sposobem według wynalazku ułatwia prowadzenie tego procesu i lmykllwia otrzymywanie stężonych roztworów wodnych i wodno-Γozpusclzalnlkowych odznaczającego się dużą czystością barwnika chromkkompleksooigo o wzorze 1.
Sposóo według wynalazku ilustrują następujące przykłady, w których części i procenty oznaczają części i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Ceesjusza:
Przykład I. Do 100 części wody o temperaturze 65' dodaje się 29,5 części kwasu l-azo-2-oksy-6-mitronaftalenosllknkowegk-4 w postaci kwaśnej pasty, 1,5 części mocznika oraz 0,75 części Zwilżacza S80 i po wymieszaniu - 16 części zylilonegk 2-naftolu. Otrzymaną cawoeslnę o pH poniżej 2 miesza się w temperaturze 40-45’ w ciągu -0 minut, a następnie do miszaπ^ny zawoeΓającij czerwone kryształy produktu cddycll składuków czynnego i biernego dodaje się w ciągu -0 mnut 26 części -0¾ ługu sodowego do pH w granicach 7,0-7,5. Temyeirtura środowiska reakcji wzrasta samozutne do około 60’. W tych warunkach miesza się całość do μπιΙμ obecności związku diazoniowego, co trwa około 2 godzin. Do otrzymanej zawiesiny dodaje się 1- części kwasu siakkowego do pH = 2,0 oraz 1-,5 części kwasu mrówkowego i -1 części zasadowego ałunu chromowo-sodowego danego pod nazwą handlową Chromał J---. Całość ogrzewa się w temperaturze 115-120’ pod ciśnieπiym 200 kPa i utrzymuje w tych warunkach w ciągu 2 godzin. Otrzymany kompleks chromowy typu 1:1 wydziela się przez odfiltrowanie osadu, a uzyskaną pastę poddaje reakcji kondensa^i z -- częściami barwnika monoazowego, otrzymanigo podanym niżej sposobem.
Do 19,6 części kwasu 1-αzk-2-olsy-5-yltroitcetnosufftkowegk-3 w 100 częściach wody dodaje się roztwór gllkokowz 1-fetzlk---yetylopiΓ^zolonu-5 o pH = 10-10,5, olΓzymatz przez wymieszanie 15 części 1-fen y lo-3-me ty 1 op ia azo oom^ w 200 częściach glikolu etyitnowego z dodatłem 5 części wodorotlenku sodowego i 7 części odan sodowego. Zawoesitę mleacα się do zakończenia sprzęgania, co trwa około 1 godziny. Kondensację do niesymetrycznego kompleksu typu 1:2 przeprowadza się w temperaturze 80-85° w czasie 1 godziny, dodając 10 części -0¾ woddootlenku sodowego. Otrzymuje się barwnik w postaci płynu barwiący wełnę, poliamid oraz skórę naturalną i syntetyczną na kolor brunatny.
156 211
Przykład II. Do zawiesiny zawierającej 19,6 części kwasu l-azo-2-oksy-3-nitrobenzenosulfonowego-5 w 200 częściach wody dodaje się 15 części 1-fenylo-3-metylopirazolonu-5, 1 część Lodegalu KLN oraz 30 części eteru butylowego glikolu etylenowego. Po wymieszaniu otrzymaną zawiesinę o pH poniżej 2,0 miesza się w temperaturze 30-35° w ciągu 30 minut, a następnie w ciągu 30 mnut dodaje się 20 części 30¾ wodorotlenku potasowego do pH = 6,5-7,5. Roztwór barwnika miesza się do zaniku obecności związku diazlnlowlgl, co trwa około 1 godziny. Do otrzy manej masy poreakcyjnej zawwerającej 33 części barwnika monoazowego dodaje się 60 części glikolu ety^nowego, pastę kompleksu chromowego typu 1:1 otrym^anego sposobem opisanym w przykładzie I oraz 9 części 30¾ wodorotlenku potasowego. prowadzi się w temperaturze 80-85° w czasie 1 godziny. Otrzymany barwnik w postaci płynu barwi wełnę, poliamid oraz skórę naturalną i syntetyczną na kolor brunatny.
Przykład III . Do 300 części roztworu 2-naftolanu uzyskanego przez rozpuszczenie 16 części 2-naftolu z 4,8 częściami ługu sodowego l 5 częściami węglanu sodowego dodaje się 19,6 części kwasu l-azl-2-oksy-5-nilrobeneeoosulfolowegl-3 w 200 częściach wody. Zawiesinę miesza się do zakończenia sprzęgania, co trwa około 2 godzin. Otrzymany barwnik po wykwaszeniu 10 częściami kwasu siaiOmego do pH = 2 wydziela się przez odfiltrowanie. Otrzymaną pastę barwnika monolzlwegl mesza się z 250 częściami wody i 31 częściami Chromalu 3-33. Całość ogrzewa się w temperaturze 115 - 120° pod ciśnienimm 200 kPa i utrzymuje w tych warunkach w ciągu 3 godzin. Otrzymany kompleks chromowy typu 1:1 wydziela się przez odflltrowanie osadu, a uzyskaną pastę poddaje reakcji kondenssaji w 200 częściach glikolu etyinnowegl z 33 częściami barwnika monoazlwego otizymanego sposobem opisanym w przykładzie II. Kondensa cję w środowisku wodno-ΓlzpuszczalnIlwwym prowadzi się w tempera turze 80-85°, utrzymując pH w granicach 5-6. Otrzymany w postaci płynu barwnik barwi na kolor brunatny wełnę, poliamid oraz skórę naturalną i syntetyczną.
Przykład IV. Do 100 części wody o temperaturze 30° dodaje się 29,5 części kwasu l-azo-2-oksy-6-n11rnafftelensuuofanwwego-4 w postaci kwaśnej pasty, 2 części Rokanolu 0-30 i' 19 części l-eenyo o-3-metylopirazo1onu-5. Otrzymaną zawiesinę o pH poniżej 2 miesza się w temperaturze 30-40’ w ciągu 30 minut, a następnie dodaje, wtapiając, 18 części 30¾ wodorotlenku sodowego i 6 części sody do pH = 6,5-7,5. Po zakończeniu sprzęgania do uzyskanego roztworu barwnika dodaje się 31 części Chromalu J-33 i ogrzewa całość do tempeeatury wrzenia. Uzyskuje się zawiesinę o pH = 4 zawierającą Meszaninę barwników chromlkomplekslwych typu 1:1 i 1:2 oraz wyjściowy barwnik monoazowy. Do otrzymanej mieszaniny dodaje się 5 części kwasu siaroowego do pH poniżej 3 i całość ogrzewa we wrzeniu w ciągu 6 godzin. Następnie dodaje się do uzyskanej zawiesiny kompleksu typu 1:1 21 części eteru propylowego glikolu etyienowego, 10 części dimetylolo-maMdu, 8 części kaprol^^ldmu i 5 części Polikolu-400. Wytworzoną zawiesinę kompleksu 1:1 poddaje się reakcji kondensa^i z 30 częściami barwnika monoazlwego otrzymanego podanym niżej sposobem:
Do 18,7 części kwasu l-azo-2-oksy33JChloΓoeeneenosuflnoowego-5 w 200 częściach wody dodaje się roztwór 1-fenylo---metylopirazllonu-5 o pH 10-10,5, otrzymany przez wymieszanie 15 części 1-fenylo-3-metylopirazooonu-5 w 320 częściach wody z dodat^em 5 części wodorotlenku sodowego i 7 części octanu sodowego. Po zakończeniu reakcji sprzęgania całość ogrzewa się do temperatury 80°, wysala 50 częściami chlorku sodowego i fl1tΓUie.
Kondensację w środowisku wodnOlrozpuszJzalnr0wwym prowadzi się w temperaturze 80-85°, utrzymuje pH w granicach 5-6 przez dodanie 10 części 40¾ ługu sodowego. Otrzymany w postaci płynu barwnik barwi na kolor czerwony wełnę, poliamid oraz skórę naturalną i syntetyczną, przy czym wybawienia charakteryzują się wysokimi walorami użytkowymi.
Prz^ykład V. Do 100 części wody o temperaturze 65° dodaje się 29,5 części kwasu 1-azo-2-oksy-ć-nitroa-fte1eosuuofonwwego-4 w postaci kwaśnej pasty, 1,5 części mocznika oraz 0,7 części kapΓolakllmu i po wyineszamu - 16 części zmielonego 2-naftolu. Otrzymaną zawiesinę o pH poniżej 2 miesza się w temperaturze 40-45° w ciągu 30 a następnie dodaje w ciągu minut 26 części 30¾ ługu sodowego do pH w granicach 8,0-8,5. Po zakończeniu sprzęgania do uzyskanej zawiesiny barwnika monoazowegl dodaje się 31 części Chromalu 3-33 i ogrzewa całość
156 211 do tempera tury powyżej 90'. Uzyskuje się zawiesinę o pH 3,5-4,0 zawierającą mieszaninę barwników chromokompleksowych typu 1:1 l 1:2 oraz wyjściowy barwnik monoazowy. Do wytworzonej zawiesiny dodaje się 5 części kwasu siarkowego do pH poniżej 3 i ogrzewa całość w temperaturze 115120' pod ciśnieniem 200 kPa. W tych warunkach utrzymuje się mieszaninę reakcyjną w ciągu 2 godzin. Otrzymany czysty kompleks chromowy typu 1:1 wydziela się przez odfittrowanie osadu. Uzyskaną pastę kompleksu 1:1 umieszcza się w reaktorze i dodaje 60 części glikolu etylenowego oraz 33 części barwnika monoazowego otrzymanego podanym niżej sposobem:
Do zawiesiny zawwerającej 19,6 części kwasu l-azo-2-oksy-3-nitrobemeoosulfoowwego-5 w 200 częściach wody dodaje się 15 części l-lenyto-3-metyloplΓazotonu-5 i 1 część kaprolaktamu. Otrzymaną po wymieszaniu zawiesinę o pK poniżej 2 miesza się w 'temperaturze 30-35° w ciągu 30 a następnie w ciągu 30 minut dodaje 20 części 30% wodoootlenku sodowego do pH w granicach 6,57,5. Roztwór barwnika miesza się do zakończenia sprzęgania, co trwa około 1 godziny.
Kondensację w środowisku oodnntΓtzρtJSzczalnlOwwyy prowadzi się w temperaturze 80-85° w ciągu 1 godziny, utrzymując pH 5,0-6,5 przez dodanie 10 części 30% ługu sodowego. Gotowy płyn barwnika oziębia się do temperatury pokojowej. Otrzymany 28% roztwór barwnika o watości pH około 6,5, którego 100 części wagowych odpowiada 40 częściom wagowym barwnika w proszku, jest stosowany do barwienia na kolor brunatny wełny, poliamidu oraz skóry naturalnej i syntetycznej.
Przykład VI . Do 300 części roztworu 2-naftolanu uzyskanego przez rozpuszczenie 16 części Ż-naftolu z 4,8 częściami ługu sodowego i 5 częściami węglanu sodowego dodaje się 19,6 części kwasu l-azo-2toksy---nltΓobenzeossulfnoowegt-3 w 200 częściach wody. Zawóesinę miesza się do zakończenia sprzęgania, co trwa około 2 godzin. Otrzymany barwnik, po wykwaszernu do pH około 2 10 częściami kwasu siarkowego, wczuła się przez odflltowwaell. Uzyskaną pastę barwika mpnoazowego musza się z 250 częściami wody i 31 częściami Chromalu 3-33 i całość ogrzewa do temperatury powyżej 90°. Otrzymuje się zawiesinę o pH 3,5-4,0, zawierającą mleszanieę barwników chromoko-pleksoozch typu 1:1 i 1:2 oraz wyjściowy barwnik monoazowy. Oo uzyskanej zawiesiny dodaje się 5 części kwasu sieciowego do pH poniżej 3. Całość ogrzewa się w teι-peeaturzl 115-120° pod ciśelenlem 200 kPa i utrzymuje w tych warunkach w ciągu 2 godzin. Otrzymany czysty kompleks 1:1 wydziela się przez odfnCwManie osadu, a uzyskaną pastę umieszcza się w reaktorze i dodaje 70 części eteru butytowego glikolu dwuetzleetoego, 70 części wody oraz 31,2 części barwnika monoazowlgo otrymanego ptdlnym niżej sposobem:
Oo 80 części wody wprowadza się 25 części kwasu l-azo-2-oksy-eaftallnosulfoeowego-4 w postaci pasty oraz 16,5 części 2-eafttlu i mesza w czasie około 15 minut. Do otrzymanej zawiesiny wkrapla się w ciągu 10-15 mnut roztwór 15 części woddootlenku sodowego w 40 częściach wody i równocześnie dodaje róonomleΓΠle porcjami 6 części węglanu sodowego. Otrzy-leą po zakończeniu reakcji sprzęgania zawiesinę zakwasza się do pH w granicach 8,0-8,5 przez wkropleeie 20 części 30% kwasu siarkowego i wydziela wytrącony osad barwnika iBanDazowego na drodze filtracji.
Kondensację do niesymetrycznego kompleksu 1:2 w środowisku oodnotΓoZluslczalnltwwym prowadzi się w temperaturze 80-85° przy pH 5,0-6,5, dodając około 10 części 30% ługu sodowego. Otrzymany w postaci płynu barwnik barwi na kolor granatowy wełnę i poliamid oraz skórę naturalną i syntetyczną.
Przykład VII . Do 100 części wody o temperaturze 65° dodaje się 29,5 części kwasu l-azo-2-oksz-6-eltΓnlfftllenouut-onowegt-4 w postaci kwaśnej pasty, 1,5 części ttomtcznlka oraz 0,75 części Rokanolu 0-30 i po wymieszaniu - 16 części ^naftolu. Otrzymaną zawiesinę o pH poniżej 2 musu się w ciągu 30 mni^t, a następnie dodaje w ciągu 30 mnut 24 części 30% ługu sodowego do pH w granicach 7,0-7,5. W tych warunkach zawiesinę (ihszi się do zaniku obecności związku dialoelowego. Do wytworzonej zawiesiny dodaje się 13 części kwasu siarkowego do pH=2 oraz 13,5 części kwasu mrówkowego i 31 części Chromalu 3-33. Całość ogrzewa się w temperaturze 115-120° pod Ciśelenl-m 200 kPa i utrzymuje w tych warunkach w ciągu 2 godzin. Otrzymany kompleks chromowy typu 1:1 wydziela się przez odfiltrw^anie osadu, a uzyskaną pastę poddaje reak156 211 cji kondensacji w środowisku wodno-rozpuszczalnikowym z 33 częściami barwnika monoazowego otrzymanego podanym niżej sposobem:
Do 19,6 części kwasu l-azo-2-oksy-5-ni-Γobeneonosulfo-wweg--3 w 100 częściach wody dodaje się roztwór glikooowy 1-fenylo-3-metyl-plΓazo-onu-5 o pH = 10-10,5, otrzymany przez wymieszanie 15 części 1-feoylo-3-yetyloplΓazo-onu-5 w 200 częściach glikolu etylnnowego z dodatkiem 5 części wodo-otlenku sodowego i 7 części octanu sodowego. Zawwesinę mesza się do zakończenia sprzęgania, co trwa około 1 godziny.
Kondensację do niesymetrycznego kompleksu typu 1:2 przeprowadza się w tempera turze 80-35° w czasie 1 godziny, dodając 10 części 30¾ wodo-otleoiu sodowego. Otrzymany w postaci płynu barwnik barwi wełnę, polaamid oraz skórę na kolor brunatny.
Przykład VIII . Komyllis typu 1:1 i barwnik azowy otrzymuje się sposobem opisanym w pizykładzie VI, a kondensację do niesymetrycznego kompleksu 1:2 przeprowadza się w środowisku wodnym. Pastę kompleksu typu 1:1 i barwnika manDaz^^o ogrzewa się w temperaturze 80-85° z 100 częściami wody przy pH 5,0-6,5, dodając 10 części 30¾ ługu sodowego w czasie 1 godziny. Po zakończeniu kondenssaji do otrzmanego roztworu dodaje się 40 części glikolu etylenowego oraz 5 części Pollkolu-400. Otrzymany w postaci płynu barwnik barwi na kolor granatowy wełnę i poliamid oraz skórę naturalną i syntetyczną.
Przykład IX. Oo 100 części wody o tempera turze 65° dodaje się 29,5 części kwasu I-azo-2-αkay-6-nitΓocfftl0enouu-0onowego-4 w postaci kwaśnej pasty, 1,5 części mocznika oraz 0,75 części Zwilżacza S80 l po wymieszaniu - 16 części 2-naftolu. Otrzymaną zawiesinę o pH poniżej 2 miesza się w tempera turze 40-45° w ciągu 30 minut, dodaje w ciągu 30 minut 26 części 30¾ ługu s-dowlg- do pH w granicach 6,5-7,0, a następnie - 4,2 części kwaśnego węglanu aodowego. Temyelaturc śr-d-wlaka reakcji wzrasta scmo-zutnll do około 60°. W tych warunkach miesza się całość do zaniku obecności związku diazomiowego. PH mieszaniny wynosi 8,2-8,9. Barwnik monoazowy wdzula się przez odfllt-wwaoie osadu. Otrzymaną pastę barwnika yonoazowlg- mesza się z 250 częściami wody i 31 częściami J-33. Całość ogrzewa się w temperaturze 115-120° pod ciśmemem 200 kPa i utrzymuje w tych warunkach w ciągu 3 godzin. Otrzymany kompleks chromowy typu 1:1 wydziela się przez odflltowwanie osadu, a uzyskaną pastę poddaje reakcji kondensacji w 400 częściach glikolu ltylo-owego z 33 częściami barwnika yonoaz-oeg- otΓzymaoego podanym niżej spos-blm:
Do 19,6 części kwasu l-azo-2-oksy-5-ml-ΓobonlonosuffnowHego^ w 200 częściach wody dodaje się roztwór l-leny-o-3-mllyloplaazo-onu-5 o pH = 10,0-10,5, otΓZlmaoy przez wymieszanie 15 części 1-feoyl--3-yetyloplΓazo-αnu-5 w 320 częściach wody z dodatk^^m 5 części wodo-otlenku sodooego i 7 części octanu sodowego. Reakcję sprzęgania prowadzi się przy pH około 5,0. Po zakończeniu sprzęgania całość ogrzewa się do temperatury 80°, wysala 50 częściami chlorku sodowego i filtniee. Wytworzoną pastę barwnika monoaz-wego miesza się z oizymmanym opisanym wyżej sposobem kompleksem chromowym typu 1:1 i koodensuJe w określonych wyżej warunkach do asymetrycznego kompleksu typu 1:2 w temperaturze 80-d5°, przy pH = 5-6, z dodatke^m 10 części 30¾ wodo-otlenku sodowego. Uzyskany w postaci płynu barwnik barwi wełnę, poliamid oraz skórę naturalną i syntetyczną na kolor brunatny.
Claims (11)
- Zastrzeżenia pcten-owe1. Sposób otzyymyoanla barwników chΓom-koypllksooych tyDu 1:2 w postaci Γαζ^οη! wodoor-zpuszjzcloikowych o ogólnym wzorze 1, w którym A i A' oznaczają reszty o ogólnych wzorach 2 lub 3, w których oznacza atom wodoru lub grupę olt-ową, a R? oznacza atom wodoru lub chloru albo grupę oit-ową, B i 8' oznaczają reszty o wzorach 4, 5 lub 6, przy czym znaczenia określonych wyżej aylo-l spełniają przynaJmnolj jeden z warunków A / A i 8 / B , a Y oznacza atom156 211 wodoru, sodu, potasu lub grupę amonową, na drodze sprzęgania kwasu l-azo-2-oksynaftalenosulfonowego-4, l-azo-2-oksy-6-nirrnnfftaleoouulfonowego-4 , l-azo-2-oksybenzenosslfonowego-5, 1-azo-2-oksy-5-nttroenzzenosulfonowego-3, l-azo-2roksy5-jChloΓoennzenoollfonowego-3, l-azo^-oksy-3-nttrobezznnosuffnoowego-5 lub l-azo-2roksy---chlorobnzznπosufrosowzgs-5 z 1- lub 2-naftoZem albo z 1-fzoylo-3-mztyloprazrornzem-5 w środowisku zawierającym wodę i przeprowadzenia uzyskanego barwnika i^oGaz^ego o ogólnym wzorze HA-N=N-8H, w którym symbole maję wyżej podane znaczenia, dzmłanżem soli chromu tΓóowaΓSoCciowego użytej w ilości nie mnóejszej, niż 1 gramoatom chromu na 1 mol barwnika monoazowego, w kwaśnym środowisku wodnym przy pH poniżej 3, w barwnik chrsmsksmplekssoy typu 1:1 o ogólnym wzorze 7, w którym A i B maję wyżej podane znaczenia, a X oznacza anion Cl , SO^ , HSO^” lub HCOO oraz kondenoonCl wytworzonego barwnika o wzorze 7 w środowisku zawierającym wodę z barwiikeem monoazswym o ogólnym wzorze HA’-N=N-BH, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia, o^zzm^i^r^l^m przez sprzęganie jednego z określonych wyżej kwasów l-azs-2-oksyoaftaleno- lub -Oenzenooulronoozch względnie ich nitowych lub chlorowych pochodnych w środowisku zawierającym wodę z 1- lub 2-naftoeem albo z l-eenylo-3-mety fopirazofonem-5, znamienny tym, że mieszaninę zawierającę zawiesiny kwasu Ι-θζο^-οΚβζοιΓtalentu Kocowego-4 , 1-azs-2-skoz-6-oltronaf tαlensoulionoozgo-4 , l-azs-2-okszOeozenosuKooooego-5, 1-αzs-2-sksy-5-oitroeonzenosllrooowegs-3, l-azs-2-oksy-5-chforbbenzensoulronoozgo-3, l-aziι-2-oksy-3-nliΓobonzooosuKnoowego-5 lub l-azs-2-okoy-3-chforobeozenosuKsnowego-5 i kwasowej formy 1- lub 2-naftslu albo l-Zenyro33-metyloplΓazoronl-5 poddaje się w środowisku wodnym lub oodnorΓszpuszczalnlSowym, eweenualnie w obecności środków hydrotropowych, jak np. mosznok, Κοποζη^, kaprolakaam ltp. i/l.ub środków powierzchniowo-czynnych, jak środki anionowe, jak np. oulfoOuroztynlan 2-etyroheksyrowz lub sól sodowa skondensowanych wielordzeniowych aromatycznych kwasów sulfonowych, środki kationowe, jak np. ester trΰZeαonoilariny1 kwasu stearynowego względnie środki niejonowe, jak np. produkty polikondensacji teenku etylenu lub produkty kondennsaci teenku etylenu z pochodnymi fenolu lub z pochodnymi alkoholu sleliwwego bądź mieszaniny tych środków, jak np. kompozycja produktu kor^enes^! kaprolakamiu z tΓΰzeαonoilaminę i okszetyOΌWloego llkiroZenolu wstępnej obróbce przez mieszanie przy pH poniżej 2, po czym alkalizuje się otopniowo środowisko i prowadzi reakcję sprzęgania przy pH 4-11, a otrzymany barwnik monoazowz o wzorze HA-N=N-8H poddaje się, eweenualnie po jego wydzieleniu ze środowiska po reakcji sprzęgania chromowaniu w środowisku wodnym lub oodnnrrozpuszjzalnlSowym przy pH poniżej 3, po czym kondensuje się otΓzymanz barwnik chromsksmpleksowz o wzorze 7 w środowisku wodnym lub wodno-ΓozpuozczllnlSowym z eweeOualnle oydzleionym ze środowiska po reakcji sprzęgania barwnikecH) m^noaz^w^m o wzorze HA -N = (1-3 H, o^zym^i^r^i^m przez poddanie meszar^iny zawwerajęcej zawiesiny jednego z określonych wyżej kwasów l-azs-2-sksznaftaleno- lub -Oeozeoosulfoπoozjh względnie ich nitrowych lub chlorowych pochodnych i kwasowej formy 1- lub 2-naffolu albo 1-fenylo-3-metylsplΓazolonu-5 w środowisku wodnym lub w^dnorrszpuszczαlnlSowym, eoenOualnie w obecności określonych wyżej środków hzdrotropowzch i/lub powierzchoioos-czyooych będź ich mieszanin wstępnej obróbce przez mieszanie przy pH poniżej 2, następną stopniową alkalizację środowiska i prowadzenie reakcji sprzęgania przy pH 4-11, po czym ewentualnie dodaje się do masy po reakcji ksndenooljl rozpuszczalnik organiczny i/uub wodę oraz zweeOualnle określony wyżej oieronooy środek powierzchniowo-czynny i/fob określony wyżej środek hydrotropowy.
- 2. Sposób według zassrz.l, znamienny tym, że jako rozpuszczaaniki organiczne stosuje się glikole, jednometylowe, -etyfowe, -propylowe lub -sltyiowe etery glikolu etylenowego, dimetyloformamid albo dioksan względnie ich mieszaniny.
- 3. Sposób otΓzrrzoanlα barwników jhrorsksmplekoooych typu 1:2 w postaci roztworów wodno-rozpuszcz^rnkowych o ogólnym wzorze 1, w którym A i A' oznaczają reszty o ogólnych wzorach2 lub 3, w których oznacza atom wodoru lub grupę nitrową, a R£ oznacza atom wodoru lub chloru albo grupę nitrową, 8 i B oznaczają reszty o wzorach 4, 5 lub 6, przy czym znaczenia określonych wyżej syi^bK spełniają przynajmniej jeden z warunków A /A' i 8 / B , a Y oznacza atom wodoru, sodu, potasu lub grupę amonową, na drodze sprzęgania kwasu l-azs-2-oksyoaftaleno156 211 sulfonowego-4, l-azo-2-oksy-6-nitronaftalenosulfonowego-4, l-azo22-oksybenzenosulfonowego-5, l-azo-2-oksy-5-nitrosulfonowego-3, l-azo-2-oksy55-ch-oΓybnnzeno5ul-noowego-3 , l-azo-2-o0os-3-nitoo-bnnznnosuf-onowego-5 lub l-azo-2-oksy3;S-ch-oΓ□bnnzenαsul-nnwwego-5 z 1- lub 2-ntftolnm tlbo z l-leny-Q3-nmety-oolΓnoolnznm-5 w środowisku ntwizttjęcym wodę i przeprowadzenia uzyskanego bttwniOt monoazowzgn o ogólnym wzorze HA-N=N-BH, w Otóryrn symbole mają wyżej podtnz zntczznit, dnitłanlem soli chrorns tΓÓowaΓ-oCc-owego użytej w ilości nie rnnóejszej, niż 1 gttrnotton chronu nt 1 rnol bttwniOt nanoanooego, w Owtśnyn śtodowisOu wadnyn ptzy pH poniżej 3, w barwnik chtomo0onple0oooy typu 1:1 o ogólnyn wzorze 7, w Otóryrn A i 8 rnają wyżej podtne zntΜβηιρ, t X nzotczt aolno Cl, SO^”, HSO^” lub HCOO” otez Oondensscci oytwotzooegn btrwniOt o wzorze 7 w śtodowisOu ntwlzrtjącyn wodę z blΓwnlOlem mo'notnowsm o ngólnym wzorze HA'-N=N-8'H, w Otóryrn synbolz rnają wyżej podtnz znaczenie, otnsnιl'aπym ptzez optzęgtole jednego z określonych wyżej Owtsów l-azn-2-o0synafttlenn- lub -oeozeonsulfonooych względnie ich olt-owych lub chlorowych pochodnych w śtndowls0s ztollrtJącyn wodę z 1- lub 2-n.tftolnm tlbo z l-Zenylo-3-metylo-pltazo-onen-5, zntrnienny tym, żz miesztnloę zlWleΓtjącl nawlesiny Owtsu l-azo-2-oksyotflalonosυf-onwwlgo-4, l-azo-2-o0sy-6-olr-onaflaleooul].fooowego-4, l-azo-2-oOsy-enzenosulfoooolgo-5, l-azo-2-oksy-5-al-ΓObonlonosul-ooowlgo-3, l-azo-2-oksy-5-ch-o-bΰenzenosultanowego^, l-azo-2-oksy-3-nl-ΓObenlnoosulfnnowego-5 lub 1-tno-2-o0sy-3-ch-o-bbenzenoos1foo-wego-5 i Owasowej forny 1- lub 2-oaft-lu tlbo 1-fensl033-metyloplΓazo-onu-5 poddaje się w środowls0s wo^yn Iud wodno-ΓOnpuszcnllnoOowym, eoelOualnie w obecności środkóo hydΓotΓopooych, jaO np. mo-znok, toinoczniO, OapΓ-laktan ltp. i/lub śtodkow powierzchniowo-czynnych, jtO śtodOi tnioo-oe, jaO np. sulfobstsntynlao 2-ety-oheksy-ows lub sól ondooa o0ondlns-wtnych welordnlnlowych ttomatycnnych Ooasóo ssl-onowscl^, śiodki Oat-onowe, jaO np. estet trΰletono-oamlny i Owaos stetrynowzgo względnie śmdki niejonowe, jaO np. ptodukty ρollkoodensacJl ttanku etylenu lub produkty Oondennscji ttanku etylenu z pocCndoyml fenolu lub z pochodosnl al0ohnls olel-owego bądź mlesntoloy tych środ0óo, jtO np. Onmpozycja ptoduktu OnndensatJi Ooprol^aktamu z tΓóletono-oamlną i n0osety-wwanego tl0i-oleπnlu wstępnej obtóbce ptzez mieozanle ptzy pH poniżej 2, po czyn tlOtlizuje się stopniowo śtndowlo0n i prooadzl reaOJję oprzęgtolt pmy pH 4-11, t otΓZamany bttwmO monotznwy o wzorze HA-N=N-8H poddaje się, ewel0u3loie po jego wydrzeleniu ze śrndowls0t po mkcji optzęgaoia JhΓomooanlu w śtndowio0s wodosm lub wαdnn--ozppssnJzlna0owyn ptzy pH poniżej 3, po czyn Ooodensuje się otrzymtny btrwniO chromo0nmple0sows o wzorze 7 w środools0s oodnsm lub wodno-ΓonpuozJnalao-owym z zwe^ce^n wydzlelonym zz śtnd-olo0t po tet«^ji sprnęganlt baΓonl0lem monotznoym o wzomz HA'-N=N-3 H, otΓsnaoι^m ptzez sprnęgtnle jednego z o^eślonych wyżej Owisów l-azo-2-o0oy-oafttleno- lub -oenzenossl-nnowyJh względnie ich nitmych lub chlorowych pochodnych z ronpuszcnnosml w silnie al0tljnosam śt-dowls0s wodoym 1- lub 2-ntf^lnzeni s-dowym lub solą sodową 1-feoyln-8-metyloplΓlZoloou-5, po czyn zweetualnie dodaje się do rnasy po mkcji O-ndensslJi tonpuszczalol0 orgtnlczny ι/hib wodę onz eweenualnie okteślony wyżej oie-onows śiodeO powierzchniowo-czynny l/uub określony w^^^j śtodzO hydrotropowy .
- 4. Sposób według zastm.3, nntmlenny tym, ze jaOo tozρuszczzlnlkl nΓgtnlJZne stosuje się glikole, Jedoometylowe, -etyb^we, -pi^t^pyb^we lub -buty-owl etaty glikolu etylenowego, dimetylo-oa[T)lmld tlbo dioOstn względnie ich mlesnanlos.
- 5. Sposób otrzynywanit bumków Jhtonok-nple0oowych typu 1:2 w postaci r-ntwoΓÓo wodno-rozpuszJntlnoOowych o ogólnyn wzorze 1, w Otóryrn A i A oznaczają nszty o ogólnych nonch 2 lub 3, w Otórych -nntczt tton wodoru lub gtupę nitoową, t R? ozoiczi tton wpc^aru lub chloru tlbo gtupę nitoową, 8 i 8 ozolcnają nszty o w^c^rtch 4, 5 lub 6, ptzy czyn zolcnenll określonych wyżej ssmbb-l spełnnją prnyotjmnllj jeden z urunO^w A / A' i 8 X 3', t Y onolJnl tton wodoru, sodu, potasu lub gtupę m^f^ow^, nt dtodze sprzęgtoll Owisu 1-lnn-2-o0ssolftalen-sulfonow^c30-4, 1-izo-2-oksyy6-nitrontftatanosu1foonwego-4 , 1-t no-2-o0sybeonenosul f-o-wego-5, 1-mo^-oksy-5-olr-yeonzenosul-onowego-8, l-3ZO-2-oksy55JChloΓoeonleπosul-ooowego-8, l-azo-2-oOsy-3-nltrblozleno:iul-ooowlgo-5 lub l-azo-T-ooks^33cclifontannnnosuffoonego-5 z 1- lub 2-olftolam tlbo z 1-floylo-3-metsloplln-l-olam-5 w środowls0u ztwiettąącyn wodę i ptnlpΓooldnlnil uzysOt10156 211 nego barwnika monoazowego o ogólnym wzorze HA-N=N-BH, w którym symoole mają wyżej podane znaczenia, działaniem soli chromu trójwartościowego użytej w ilości nie mniejszej, niż 1 gramoatom chromu na 1 mol barwnika monoazowego, w kwaśnym środowisku wodnym przy pH poniżej 3, w barwnik chroetkompleksooy typu 1:1 o ogólnym wzorze 7, w którym A i 0 mają wyżej podane znaczę ma, a X oznacza anion Cl , SO^ ”, HSO^ lub HCOO oraz kondensscji wytworzonego barwnika o wzorze 7 w środowisku zawierającym wodę z barwniłem monoazowym o ogólnym wzorze HA’-N=N-BH, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia, przez sprzęganie jednego z określonych wyżej kwasów l-azo-2-oksynaftaleno- lub -benzenosultonowych względnie ich nitrowych lub chlorowych pochodnych w środowisku zawierającym wodę z 1- lub 2-naftolem albo z l-tonylo-3emetyloplłazotonem-5, znamienny tym, ze kwas l-azo--2-oksy-naftalenosultonowy-ł, l-azo-2-oksy-6-mtronafaaleoosultonowy-4, l-azo-2toksybenzenosulfonooy-5, l-azo-2-oksy-5-nelΓO benzenosullonowy-3, l-azo-2-oksy-5-cblotobenzenosultonowy-3, l-azc-2-oksz-3-eltrobenzenosultonowy-5 lub l-azo-2toksy--jChlαΓobenlenosultonooy-5 sprzęga się z rozpuszczonymi w silnie alkalćzznym środowisku wodnym 1- lub 2-naU^oareem sodowym lub solą sodową l-tonylo-3-metyltplΓazolonu-5, a ttrzemany barwnik eonoactwy o wzorce HA-N=N-3H poddaje się, eweeiuaanie po jego wydzieleniu ce środowiska reakcji sprzęgania chromowaniu w środowisku wodnym lub wodnotΓozpu5Zjcαleltowye przy pH poniżej 3, po ccym kondensuje się d^mniany barwnik chroeoktmpleksooy o wzorce 7 w środowisku wodnym lub oodnotΓtcpuscjzalnlOwwym c eweeiualnie wydzielonym ze środowiska po reakcji sprzęgania barwnikrom monoazowym o wzorze HA -N=N-B H, o^czm^^r^^m prcez poddanie meszaniny zawwerającej zawiesiny jednego z określonych wyżej kwasów l-azo-2-oksynaltaΙμ- lub -benzenosultonowych względnie ich nitrowych lub chlorowych pochodnych i kwasowej tormy 1- lub 2-naftolu albo lllenylo-3-metzloplaazolonu-5 w środowisku wodnym lub w^dnoorazpuszczalnioowym, eweniualnie w obecności środków hydrotropowych, jak np. mccnik, łomoczni^ kaprolakamm ltp. i/lub środków powierzchniowo-czynnych, jak środki anionowe, jak np. sultobursztynian 2-etytoheksytowy lub sól sodowa skondensowanych oleloΓdzenrowych aromatycznych kwasów sultoπowzjh, środki kanonowe, jak np. ester tΓóneainotoaeinz i kwasu stearynowego względnie środki nletoπoon, jak np. produkty polikondmsacci tlenku etylenu lub produkty !μdensaaci Henku etylenu z pochodnymi lenolu lub z pochodnymi alkoholu oleilwwegc bądź meszaniny tych środków, jak np. kompozycja produktu lcndeπssłcl kaprol^^^amiu z tΓóleainotoaelną i oksyntzlowanegc allitonenclu wstępnej obróbce przec mieszanie przy pH poniżej 2, następne stopniowe alkalloowαnin środowiska i prowadzenie reakcji sprzęgania przy pH 4-11, po ccym nweniuałnle dodaje się do masy po reakcji kmdensaaci rozpuszczalnik organiczny i/lub wodę oraz eweeiuaanie określony nyże j nintonowy środek powletzchnlowo-czynny l/tob określony wyżej środek hydrotropowy.
- 6. Sposób według zastrz.5, znamienny tym, ze jako rozpuszczzłnlkl organiczne stosuje się glikole, Jediometyltoe, -etytom, -propytowe lub -butytown etery glikolu etylenowego, dimetylotoemaeid albo dioksan względnie ich mieszaniny.
- 7. Sposób otrzymywania barwników jhromolomplnksowyjh typu 1:2 w postaci roztworów wodno-rozpuszczalnlkowzch o ogólnym wzorze 1, w którym A i A oznaczają reszty o ogólnych wzorach 2 lub 3, w których oznacza atom wodoru lub grupę nitrową, a R? oznacza atom wodoru lub chloru albo grupę nitrową, 3 i β' oznaczają reszty o wzorach 4, 5 lub 6, przy czym znaczenia określonych wyżej symbbll spełniają przynajmniej jeden z warunków A/A’iS/B,aY oznacza atom wodoru, sodu, potasu lub grupę amonową, na drodze sprzęgania kwasu 1-azo-2-oksynafta 1enosu1lontwego-4, l-azo-2-αksy-6-elttołlfłaleoosulfocowegt-4, l-azo22tkkybbenzanosultonowego-5, 1^«-2-oksy-5-nitroeniienosultooowego-3 , 1-αzt-2-olsy-5-chtoronenzencsultoπowngo-3, l-aro-2-olsy-3-nltrobenzenossltonowego-5 lub l-azo-2-oksy-3jChloΓbeezlenosultocowegc-5 z 1- lub 2-naltotom albo z 1-fenylo3-emetytoptαztoloeem-5 w środowisku zawierającym wodę i przeprowadzenia uzyskanego barwnika eonoazcwngo o ogólnym wzorze HA-N=N-BH, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia, 0ζι,!3π^πι soli chromu t^wartocerowego użytej w itości nie mniejszej, niż 1 gramoatom chromu na 1 mol barwnika manDazonego, w kwaśnym środowisku wodnym przy pH poniżej 3, w barwnik jhroetlomplelΞowy typu 1:1 o ogólnym wzorze 7, w którym A i B mają wyżej podane156 211 znaczeni a, a X oznacza anion Cl*, 50^, HSO^* lub HCOO” oraz kondensacji wytworzonego barwnika o wzorze 7 w środowisku zawierającym wodę z barwnikieoi morioazowym o ogólnym wzorze HA’-N= = ^B H, w którym sym^l^le mają wyżej podane znaczenia, otzyymanym przez sprzęganie jednego z określonych kwasów 1-azo-2-oksynaftaleno- lub -benzenosulfonowych względnie ich nitrowych lub chlorowych pochodnych w środowisku zawierającym wodę z 1- lub 2-ncftolem albo z ^^fenylo-3-metylopirazolonem-5, znamienny tym, ze Meszaninę zawierającą zawiesiny kwasu l-azo-2-oksynaftalenosuffnfawegf-4, l-azo-2-okzy-6-nitrocaftalefzuuffanwwegf-4 , l-azoró-oksybenzeπosulfonooegf-5 , l-azoró oksy-5snlfrobennsoosuflsoowego-3, l-azo-2-oksy-5-chltfbeenzenosuUonowego-3, l-azσ-2-oksy---ntfΓobenzsfouulfooowegf-5 lub l-azf-2-oksy-3-chfooobenzenosulffnowego^ i kwasowej formy 1- lub albo 1-fenylo-3-metylopirazolonu-5 poddaje się w środowisku wodnym lub wodno-rozpuzzzzclnlOowym, eweeluaCsle w obecności środków hydrotropowych, jak np. πιουη^ tfomfcznlk, kaprolakCym ltp. i/lub środków powierzchniowo-czynnych, jak środki anionowe, jak np. sulfobursztynian 2-etyooheksyoowy lub sól sodowa skondensowanych welordzeMowzch aromatycznych kwasów sulfonooych, środki kctn^nowe, jak np. ester tróJeCasolocMny i kwasu stearynowego względnie środki neionowe, jak np. produkty polikondensacgi tlenku etylenu lub produkty kondensaagi trónku etylenu z pochodnymi fenolu lub z pochodnyM alkoholu flellowegf bądź mieszaniny tych środków, jak np. kompozycja produktu kondomacc! kcprol^^CMu z tΓΰleClnolc3mlną i oksyetylocnegf alklfolenflu wstępnej obróbce przez meszanie przy pH poniżej 2, po czym alkalizuje się sl^opni^wo środowisko i prowadzi reakcję sprzęgania przy pH 4-11, a otrzymany barwnik monoazfoy o wzorze HA-il = N-O.i poddaje się, ewenluaαnie po jego wydzieleniu ze środowiska reakcji sprzęgania chromowaniu w środowisku wodnym lub oodnSfΓozpuszczalukowym, przy czym reakcję chromowania rozpoczyna się przy pH 3-9, a wytworzoną mieszaninę barwnika chΓoyokompleksfwegf o ogólnym wzorze 1, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia, lecz A = A', a B = 0 i soli chromu trówMaro ośc^Nego oraz eHee^a^n barwnika moπoazowlgo o wzorze HA-N=N-BH i barwnika chromokompleksowego o wzorze 7 poddaje się dalszemu działaniu zawaatej w Me^^^r^inie soli chromu trówMaroś^^wego przy pH poniżej 3, po czym kondensuje się otrzymany barwnik chroyfkfmpleksfoy o wzorze 7 w środowisku wodnym lub wodonorozpuszczzanikowym z iksi^sCiu wydzielonym ze środowiska po reakcji sprzęgania barwnikrom monoarowzm o wzorze HA'-N=N-B’H, ^zżymanym przez poddanie Mezzanlsy zai-nera jące j zawiesiny jednego z określonych wyżej kwasów l-azo-k-oksynaftaleno- lub -bescesosulfonowych względne ich nitrowych lub chlorowych pochodnych i kwasowej formy 1- lub 2-saftolu aloo l-lenyf033-metzloptaazolonu-5 w środowisku wodnym lub oodno-rocpuzzczalnlOowyy, ^ce^aCnie w obecności określonych wyżej środków hydrotropowych i/l.ub powierzchylowo-czynszzs bądź ich Meszcnin wstępnej obróbce przez n^eszcme przy pH poniżej 2, następną stopslowJ clkclizację środowiska i prowadzenie reakcji sprzęgania przy pH 4-11, po czym ewen^a^n dodaje się do masy po reakcji kondenszczl rozpuszczalnik organiczny i/uub wodę oraz eweelualnle określony wyżej slefonooz środek powletzchylowo-zczssy i/uub określony wyżej środek hzdΓotΓopfwy.G. Sposób według zastrz.7, znamienny tym, że jako rozpuszczzaniki organiczne stosuje się glikole, jednometylowe, ^ty^we, -pΓopylown lub -butyfown etery glikolu etylenowego, dimeΙζ^^μ^^ο^ albo dioksan względne ich mieszaniny.
- 9. Spfsóf otrzymywania barwników chΓomokoypłnksfwych typu 1:2 w postaci roztworów wodno-Γocpuzczcαlslfowżcs o ogólnym wzorze 1, w którym A i A oznaczają reszty o ogólnych wzorach 2 lub 3, w których oznacza atom wodoru lub grupę nitrową, c Rg oznacza atom wodoru lub chloru albo grupę nitrową, 3 i B' oznaczają reszty o wzorach 4, 5 lub 6, przy czym ^^^ια określonych wyżej syMboi spełniają przynajmniej jeden z warunków A / A' i B / 8”, a Y oznacza atom wodoru, sodu, potasu lub grupę amonową na drodze sprzęgania kwasu l-azo^-okszna! Ια^^ΒοΙ^nowego-4, 1-azo-2-oksy-6-yitoonafCalnosuuflfsoo^ego-4, l-azα-2foksybeszesosulfonowego-5, 1-azf-2-okzz-5-yltroesnzenosulfnπowegf-3, l-azo-2fOksy-5zhhloΓbeenzenozullsnαwngo-3, l-azo-2-aksy-3-sltronsnzenozuflsoowegf-5 lub 1-aco-2-oksy-3zchlrfbesnnenosuffsoowego-5 z 1- lub 2-sαftolym albo z 1-feny lo-3-me ty 1 op raz o o o ιιμπι-5 w środowisku zawierającym wodę i przeprowadzenia uzyskanego barwnika yonoacowegf o ogólnym wzorze HA-ii = N-8H, w którym symbole mają wyżej podane zna12156 211 czenia, działaniem soli chromu trójwartościowego użytej w ilości me mniejszej niż 1 gramoatom chromu na 1 mol barwnika monoazowego, w kwaśnym środowisku wodnym przy pH poniżej 3, w barwnik chromokompleksowy typu 1:1 o ogólnym wzorze 7, w którym A i B maję wyżej podane znaczenia, a X oznacza anion Cl”, SO^'”, HSO4 lub HCOO* oraz kondensacji wytworzonego barwnika o wzorze 7 w środowisku zawerającm® wodę z barwnikiem monoazowym o ogólnym wzorze HA’-N=N-BH, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia, otzym^a^iyym przez sprzęganie jeonego z określonycn wyżej kwasów 1-azo-2-oksynaftaleno- lub -benzenosuUonowych względnie ich nitowwych lub chlorowych pochodnych w środowisku zawierającym wodę z 1- lub 2-naftolem albo z 1-fenylo-3-metylopirazolonem-5, znamienny tym, że mieszaninę zawierającą zawiesiny kwasu l-azo-2-oksynaf talenosuUnowego-4 , l-azo-2-oksy-6-nltΓonaftalntouultnoowego-4, l-azo-2-oksybenzenosulfonowego-5, l-azo-2-oksy-5--ltobencznnosuft nowego-3, 1-azo-2-okon-5-chlooobenzenosutomowego-3, l-azo-2-oksy-3-nitrobenznoosulfnowwego-5 lub l-azo-2-oksy-3lChtotoennzenosutontowegt-5 i kwasowej formy 1- lub 2-naftolu albo l-fenylo-3-metyUoplΓazolons-5 poddaje się w środowisku wodnym lub wodnα-ltzpuozczalnlOwwym, ewentualnie w obecności środków hydrotropowych, jak np. mmoznik, tiomocznik, kaprolakamm ltp. i/lub środków powierzchmiowo-czynnych, jak środki anionowe, jak np. sslfooursztyelan 2-ztyloł^e,<sytlwy lub sól sodowa skondensowanych wielordzeniowych aromatycznych kwasów sulfonowym, środki kationowe, jak np. ester tΓÓJealnotoemlny i kwasu steaT^oNego względnie środki niejonowe, jak np. produkty poliktndznsacji tlenku etylenu luo produkty kondensacji tlenku etylenu z pochodnymi fenolu lub z pochodnymi alkoholu oleitowego Dądż mieszaniny tych środków, jak np. kompozycja produktu kondensacji kaprolakamrnu z tróJealnotoamlną i oksyetytwwanzgo alkilofenolu wstępnej obróoce przez m^szanie przy pH poniżej 2, po czym alkalizuje się otopntowo środowisko l prowadzi reakcję sprzęgania przy pH 4-11, a otrzymany barwnik monoazowy o wzorze HA-k=N-3H poddaje się, zwnn^^^l.niz po jego wyddzeleniu ze środowiska reakcji sprzęgania chromowaniu w środowisku wodnym lub wodnntΓtzpuozczalπlOwwym, przy czym reakcję chromowania rozpoczyna się przy pH 3-9, a wytworzoną mieszaninę barwnika chromoktmplzkoowego o ogólnym wzorze 1, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia, lecz •A = A’, a B = B i soli chromu trójwar toścó wego oraz ewentoalnie barwnika monoaztwegt o wzorze HA--=--BH i barwnika chromokomelekstwegt o wzorze 7 poddaje się dalszmmu działaniu zawartej w mieszaninie soli chromu trójwartośd wwego przy pH poniżej 3, po czym kondensuje się otrzymany barwnik chΓomtkompUeksowy o wzorze 7 w środowisku wodnym lub wodnntΓtcpuoclzalnlOwn-m z ewentoalniz wydzielonym ze środowiska po reakcji sprzęgania tarwnlklem monoazowym o wzorze ‘-A’-- = N-3’H, otzymrnanym przez sprzęganie jednego z określonych wyżej kwasów l-azo-^-oksynaftaleno- lub -benzenosultntwwych względnie ich nitowych lub chlorowych pochodnych z rozpuszczonymi w silnie alkalicnnmm środowisku wodnym 1- lub 2-naltolnemm sodowym lub solą sodową 1-fenylo-3-metylopirazolonu-5, po czym ζμπΙι^^Ιιιζ dodaje się do masy po reakcji kondensacji rozpuszczalnik organiczny i/lub wodę oraz zmnι^^l.nlz określony wyżej nietonowy środek powierzchnltwo-cznnnn i/lub określony wyżej środek hydrotropowy.
- 10. Sposób według zastrz.9, znamienny tym, że jako rozpuszczalniki organiczne stosuje się glikole, jzdnometyUowe, -etylowe, -propylowe lub -butylowe etery glikolu etylenowego, dimetylotoemamld albo dioksan względnie ich mieszaniny.
- 11. Sposób otrzymywania barwników chromokompleksowych typu 1:2 w postaci rozworów wodno-rozpuozcz3lnl0wwnch o ogólnym wzorze 1, w którym A i A oznaczają reszty o ogólnych wzorach 2 lub 3, w których Rj oznacza atom wodoru lub grupę nitrową, a R^ oznacza atom wodoru lub chloru albo grupę nitoową, B i 8’ oznaczają reszty o wzorach 4, 5 lub 6, przy czym znaczenia określonych wyżej symboli spełniają przynajmniej jeden z warunków A / A i B / B , a Y oznacza atom wodoru, sodu, potasu lub grupę amonową, na orodze sprzęgania kwasu 1-azo-2-okonnaftaeenosu1fonowego-4, 1-azo - 2-tksy-6-ηl trona f ta l^enosu 1ftnowegt-4, 1-azo-2-oksytznzenosulfonowego-5 , 1-azo-2-oksy-5-eltooZnczntouultnoowzlt-3, l-azt-2-oksy-5lChtαtbZnnzenosuftnoowelO-3, l-azo-2-oksy-3-nitooencznnouuftnowwego-5 lub l-3ZO-2toksy-3lChtrtoencznoouuftnowwzlO-5 z 1- lub 2-naftoZem albo z l-f eny o o---net yO opiaz oio iz —-5 w środowisku zaw.eraJlym wodę i przeprowadzenia uzyskanego barwnika monoazowego o ogólnym wzorze HA--=M-BH, w któyym symbole mają wyżej podane zna156 211 czenia, działaniem soli chromu trójwartościowego użytej w ilości nie mniejszej, niż 1 gramoatom chromu na 1 mol barwnika monoazowego, w kwaśnym środowisku wodnym przy pH poniżej 3, w barwnik chromokompleksowy typu 1:1 o ogólnym wzorze 7, w któyyrn A l 0 maję wyżej podane znaczenia, a X oznacza anion Cl , SO^ , HSO^ lub HCOO oraz kondensaaji wytworzonego barwnika o wzorze 7 w środowisku zawierającym wodę z błΓoπikiem monoarooym o ogólnym wzorze HA’-N=N-9H w którym symbole maję wyżej podane znaczenia, otzzmmanym przez sprzęganie jednego z określonym wyżej kwasów l-azo-2-oksynaftaleno- lub -benzinosulionowych względnie ich nitowych lub chlorowych pochodnych w środowisku zawierającym wodę z 1- lub 2-naftoiem albo z l-^^nylo-3-mety ^pirazo^nem^, znamienny tym, że kwas l-azo-2-oksynaf talenosuHonowy-4, l-azi-2-oksy-6-nitinnafłalnoosulio0ooy-4, l-azo-2iOksybenzinosulfonooy-5, l-aro-2-oksy-5-πetΓo benzenosulfonowy-3, l-azo-2iOksy55-hhioibinnzenosulinnowy-3, l-^zo-2-oksy-3-mltiobenzinosulfonowy-5 lub l-azo-2iOksy-3lChioΓbencleπouulinnooy-5 sprzęga się z rozpuszczonymi w silnie alkalicnnmm środowisku wodnym 1- lub 2-naftoimm lub solę sodowę l-ienylo-3-metyloplΓazolinu-5, a otrymmany barwnik monoazioy o wzorze HA--=--BH poddaje się, ϋΜβ^υθ^ϋ po jego wydzieleniu ze środowiska reakcji sprzęgania chromowaniu w środowisku wodnym lub ooddniΓorpuszcralmlOowym, przy czym meakcję chromowania rozpoczyna się przy pH 3-9, a wytworzoną mieszaninę barwnika chromokommliksiwegi o ogólnym wzorze 1, w którym symbole maję wyżej podane znaczenia, lecz A = A', a 3 = B' i soli chromu tΓÓowaΓiślciwwego oraz eweenualnie barwnika monoarowego o wzorze HA--= =--SH i barwnika chΓomokompleksooigo o wzorze 7 poddaje się dalszemu działaniu zawaatej w mieszaninie soli chromu tΓΰowaΓiślciowego przy pH poniżej 3, po czym kondensuje się otrymmany barwnik chtimikomplekuowy o wzorze 7 z eweinuałnli wydzi^onym ze środowiska po reakcji sprzęgania barwnikiem mαnoazooym o wzorze HA -N=--B H, otrye™anym przez poddanie mieszaniny zawierającej zawiesiny jednego z określonych wyiej kwasów l-azo-2-oksynaftaleno- lub -benzenosulfonowych względnie ich mr^wych lub chlorowych pochodnych i kwasowej formy 1- lub 2-naftolu albo l-ieπyiO3-enletyloptazzoionu-5 w środowisku wodnym lub wodnOiΓozpusrcralml0owym, eweenualnie w obecności środków hydritΓopooych, jak np. mocciuk, tn^mocznik, kaprolakamm itp. l/tob środków pαwoeΓCChniooo-lcynnych, jak środki anionowe, jak np. uulfobuturtymian 2-ltylohekuylowy lub sól sodowa skondensowanych wleloΓdzeniowylh aromatycznych kwasów sulionooylh, środki ^tranowe, jak np. ester trólełnnoiaaminy i kwasu stearynowego względnie środki nilionooe, jak np. produkty polikondensacci Henku etylenu lub produkty kondensaa^ tlenku etylenu z pochodnymi. fenolu lub z pochodnymi alkoholu ileliwwegi będź mieszaniny tych środków, jak np. kompozycja produktu kondenssaci kapnakami:! z tΓÓlełnπoiaamlną i oksyltyiowaπego łlklioienilu wstępnej obróbce prrlr mieszanie przy pri poniżej 2, następne stopnn^oe alkaIzowtiame śtodooouka i prowadzenie reakcji sprzęgania przy pH 4-11, po czym ewennuaanie dodaje się do masy po reakcji kondensuali rozpuszczalnik organiczny i/lub wodę oraz eweenualnie określony wyżej niejonowy środek powlltzchmlowo-czynny i/tob określony wyżej środek hydrotropowy.
- 12. Sposób według zass^.!!, z n a m i e η n y t y m, że jako rirpuszclrłπlki organiczne stosuje się glikole, jednometylowe, - etyiooe, -popytowe lub -butyiowl etery glikolu ltylnπoolgi, dimetyloioemamld albo dioksan względnie ich mieszaniny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27108788A PL156211B1 (pl) | 1988-03-07 | 1988-03-07 | Sposób otrzymywania barwników chromokompleksowych typu 1:2 w postaci roztworów wodno-rozpuszczalnikowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27108788A PL156211B1 (pl) | 1988-03-07 | 1988-03-07 | Sposób otrzymywania barwników chromokompleksowych typu 1:2 w postaci roztworów wodno-rozpuszczalnikowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL271087A2 PL271087A2 (en) | 1988-12-08 |
| PL156211B1 true PL156211B1 (pl) | 1992-02-28 |
Family
ID=20040984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27108788A PL156211B1 (pl) | 1988-03-07 | 1988-03-07 | Sposób otrzymywania barwników chromokompleksowych typu 1:2 w postaci roztworów wodno-rozpuszczalnikowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL156211B1 (pl) |
-
1988
- 1988-03-07 PL PL27108788A patent/PL156211B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL271087A2 (en) | 1988-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6221025B2 (pl) | ||
| US3963418A (en) | Yellow disazo acid dye solution | |
| DE859343C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| JP3487827B2 (ja) | セルロース繊維用の黒色反応性染料組成物 | |
| PL156211B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników chromokompleksowych typu 1:2 w postaci roztworów wodno-rozpuszczalnikowych | |
| EP0157733B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1:2-Chromkomplexazofarbstoffen | |
| DE2617314A1 (de) | Neue azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2421654A1 (de) | Trisazofarbstoffe | |
| JPH0662874B2 (ja) | ジスアゾ染料とその製法及び黒色反応染料混合物 | |
| DE2852037A1 (de) | Neue verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| EP0047427B1 (de) | Sulfonsäuregruppenhaltige 1:2-Chromkomplexfarbstoffe | |
| CH688281A5 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1:2-Metallkomplexazofarbstoffen. | |
| JP4224896B2 (ja) | オリゴマーを含む染料組成物及び該組成物を用いる染色又は捺染方法 | |
| JPH10195320A (ja) | アニオン性黒色染料 | |
| DE2230300A1 (de) | Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| JPS6344868B2 (pl) | ||
| PL168108B1 (pl) | Sposób wytwarzania metalokompleksowego fioletu reaktywnego pochodnego s-triazyny | |
| PL153576B2 (en) | Method for producing chromium complex dyes type 1:2 | |
| JP3280422B2 (ja) | 反応性染料混合物及びそれを用いる染色法 | |
| JP2808137B2 (ja) | 金属錯塩染料及びその染料の製造方法並びに金属なめし革染色用金属錯塩染料及び金属なめし革の染色方法 | |
| JPH0770457A (ja) | １：２−クロム錯体アゾ染料溶液の製造方法 | |
| PL153577B2 (en) | Method for producing chromium complex dyes type 1:1 | |
| DE1180868B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen | |
| DE748914C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Stilbenazofarbstoffen | |
| DE925669C (de) | Verfahren zur Herstellung gelber metallisierbarer Disazofarbstoffe und deren Metallkomplexverbindungen |