PL158414B1 - Srodek do zwalczania niepozadanej roslinnosci PL PL PL PL PL PL - Google Patents

Srodek do zwalczania niepozadanej roslinnosci PL PL PL PL PL PL

Info

Publication number
PL158414B1
PL158414B1 PL1988272848A PL27284888A PL158414B1 PL 158414 B1 PL158414 B1 PL 158414B1 PL 1988272848 A PL1988272848 A PL 1988272848A PL 27284888 A PL27284888 A PL 27284888A PL 158414 B1 PL158414 B1 PL 158414B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
alkyl
so2n
och3
alkoxy
Prior art date
Application number
PL1988272848A
Other languages
English (en)
Other versions
PL272848A1 (en
Inventor
Paul Hsiaotseng Liang
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US07/090,889 external-priority patent/US4808721A/en
Priority claimed from US07/101,148 external-priority patent/US4774337A/en
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of PL272848A1 publication Critical patent/PL272848A1/xx
Publication of PL158414B1 publication Critical patent/PL158414B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. S ro d e k do zwalczania niepozadanej roslinnosci, zaw ierajacy ja k o czynna substancje pochodna pirydyno- sulfonylom ocznika oraz co najm niej jeden z takich dodatków ja k obojetny nosnik albo rozcienczalnik staly lu b ciekly i substancja pow ierzchniowo czynna, albo mie- szanina tych dodatków , znamienny tyra, ze ja k o czynna substancje zawiera nowa pochodna pirydynosulfonylo- m ocznika o ogólnym wzorze 1 , w którym R oznacza atom w o d o ru lub grupe m etylow a, R 1 oznacza atom w odoru, atom chlorow ca, grupe C H 3, C H 2B r, C H F 2, C H B r2, C F 3 , C H 2O C H 3, / C 1 -C 2/a lk o k s y l, grupe O C H F 2, O C H 2C F 3 , / C 1 - C 2/ a lk ilo t io , N H C H 3, N H C 2H 5, N /C H 3/2 lu b N /C 2H 5/ 2; R2 oznacza grupe SO 2N H 2, S O2 N H /C 1-C4 /a lk il, S O2 N / C H 3 / C ,- C 4 /a lk il, S O 2N / O C H 3/ C H 3 , S 0 2N / C H 2/ 3 , S O 2N / C H 2/ 4, C H 2C l, C H F 2, C H F C H 3, C O 2R3, C 02/ C 1-C 3/alk il, C H / O H / C H 2-C H 3, przy czym R 3 oznacza grupe C H 2C H 2O H , C H 2C = C H , cyklobutyl, C H 2-cy k lo p ro p y l, X o z n a c z a grup e C H 3, / C 1- C 2/ a l k o k s y l , grup e O C H 2C F 3, atom ch lo ru lu b atom brom u, Y oznacza grupe C H 3, / C 1-C 2/a lk o k s y l, grupe N H C H 3 a lb o N /C H 3/2 i Z oznacza grupe C H lu b N , przy czym : 1 /g d y X oznacza atom chlorow ca, wów czas Z oznacza grupe C H , a Y oznacza grupe O C H 3, O C 2H 5, N H C H 3 lub N / C H 3 / i 2 / gdy R 2 oznacza grupe C O 2R 3 lu b S O2 N / C H 3 / C 1-C 4 /alkil w ów czas R 1 oznacza grupe C H 2B r, C H F 2, C F 3 , C H 2-O C H 3, / C 1-C 2/alk o k sy l, O C H F 2, O C H 2C F 3, grupe / C 1-C 2 /alkilotio, N H C H 3, N H C 2H 5,N / C H 3 / 2 lub N /C H 2C H 3/ 2, Wzór 1 PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek do zwalczania niepożądanej roślinności, zawierający jako substancję działającą chwastobójczo pochodną pirydynosulfonylomocznika oraz co najmniej jeden z takich dodatków jak obojętny nośnik albo rozcieńczalnik stały lub ciekły i substancja powierzchniowo czynna albo ich mieszaniny.
Z erupejskiego opisu patentowego nr EP-A-13480 znane są chwastobójczo działające sulfonamidy o wzorze 6, w którym Ri oznacza H, Cl, Br, F, grupę /Ci-C4/alkilową, /C1-C4/alkoksylową, /Ci-C4/alkilotio, grupę NO2 lub grupę o wzorze CO2Rs, a pozostałe podstawniki mają znaczenie omówione w cytowanym opisie.
Z opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 4435206 i 4 522 645 znane są pirydynosulfonylomoczniki o wzorze 7, w którym R oznacza grupę o wzorze 8a, 8b lub 8c, mające w pozycji 3 podstawnik taki jak atom chloru, bromu lub fluoru, grupa alkilowa, alkoksylowa lub alkilotio o 1-4 atomach węgla, grupa NO2, CF3, CO2Rs lub SO2NR6R7, a pozostałe podstawniki mają znaczenie omówione w cytowanym opisie.
W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 339 267 omówiono działające chwastobójczo sulfonamidy o wzorze 9, w którym R4 oznacza H, Cl, Br lub F- grupę /C1-C4/alkilową lub alkoksylową, grupę NO2, CO2Re lub SR13, a pozostałe podstawniki mają znaczenie omówione w cytowanym opisie.
Europejski opis patentowy nr 30 433 ujawnia chwastobójczo działające sulfonamidy o wzorze 10, w którym X oznacza atom wodoru, R14 oznacza atom wodoru lub grupę CH3 i R3 oznacza H, F, Cl, Br, CH3, NO2, CO2Rxi lub S/O/nRi2, a pozostałe podstawniki mają znaczenie omówione w cytowanym opisie.
Opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 456 469 omawia chwastobójczo działające sulfonamidy o wzorze 11, w którym R oznacza grupę /Ci-Ce/alkilową, /C3-C^^a^lkenylową, /C2-C4/alkoksyalkilową, /Cs-Ce/cykloalkilową, grupę o wzorze ROCH2CH2OCH2, ROCH2CH2OCH2CH2, grupę o wzorze 12, grupę CF3, CF3CH2, HGLCCF2 lub HCF2, a Z oznacza H, F, Cl, Br, CH3, OCH3 lub SCH3, a pozostałe podstawniki mają znaczenie omówione w cytowanym opisie.
Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 487 626 znane są chwastobójczo działające sulfonamidy o wzorze 13, w którym A oznacza grupę o wzorze 14a, 14b, lub 14c, w których to wzorach R2 oznacza H, F, Cl, Br, grupę /Ci-C4/alkilową lub alkoksylową, grupę NO2, CO2Ri5, S/O/mRi6, SO2NRieRi9lub SO2N/OCH3/CH3, a pozostałe podstawniki mają znaczenie omówione w cytowanym opisie.
Opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4421 550 ujawnia chwastobójcze sulfonamidy o wzorze 15, w którym Z oznacza grupę o wzorze 16a lub 16b, w których to wzorach Rw oznacza atom wodoru, grupę /Ci-C4/alkilową lub alkoksylową, atom fluoru, chloru lub brcmu, albo CO2R20, SO2NR10R11, SO2N/OCH3/CH3 lub S/O/nRi3, a pozostałe podstawniki mają znaczenie omówione w cytowanym opisie.
Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4496 392 znane są chwastobójcze sulfonamidy o wzorze 17, w którym R3 oznacza atom chloru, grupę SO2CH3 lub SO2N/CH3/2, a pozostałe podstawniki mają znaczenie omówione w cytowanym opisie.
Europejski opis patentowy nr 84224 ujawnia chwastobójcze sulfonamidy o wzorze 18, w którym A oznacza grupę o wyżj opisanym wzorze 16a lub 16b, a pozostałe podstawniki mają znaczenie omówione w cytowanym opisie.
Z europejskiego opisu pantentowego nr 125 846 znane są chwastobójcze sulfonamidy o wzorze 19, w którym J oznacza grupę o wzorze 20a lub 20b, w których to wzorach R3 oznacza atom chloru lub grupę SO2CH3, SO2N/CH3/2, OCH3 lub N/CH3/2, a pozostałe podstawniki mają znaczenie omówione w cytowanym opisie.
Europejski opis patentowy nr 155 767 omawia chwastobójcze sulfonamidy o wzorze 21, w którym J oznacza grupę o wzorze 22a lub 22b, w których to wzorach R5 oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, grupę CH3, CO2R15, C/O/NRieRi7, SO2NR16R17, SO2N/OCH3/CH3, SO2Rie lub grupę nitrową, a pozostałe podstawniki mają znaczenie omówione w cytowanym opisie.
Z europejskiego opisu pantentowego nr 161 905 znane są chwastobójcze sulfonamidy o wzorze 23, w którym R4 oznacza Ch3, CH2CH3, OCH3, OCH2CH3, F, Cl, Br, SO2NRieRi7, S/O/nRie, SO2N/OCH3/CH3 lub grupę /C3-C4/alkenyloksylową albo alkinyloksylową, a pozostałe podstawniki mają znaczenie omówione w cytowanym opisie.
Europejski opis patentowy nr 164269 omawia chwastobójcze sulfonamidy o wzorze 24, w którym R4 oznacza CH3, CH2OCH3, OCH2CH3, F, Cl, Br, SO2NRhR12, SO2N/OCH3/CH3 lub S/O/nRi3, a pozostałe podstawniki mają znaczenie omówione w cytowanym opisie.
Z europejskiego opisu patentowego nr 171 286 znane są chwastobójcze sulfonamidy o wzorze 25, w którym R4 ozncza CH3, CH2CH3, OCH3, OCH2CH3, F, Cl, Br, SO^-NRieRis, SO2N/OCH3/CH3, S/O/nRżi, CH2OCH3, CH2OCH2CH3 lub grupę ^^/akłenyloksylową, a pozostałe podstwniki mają znaczenie zmówione w cytowanym opisie.
Opublikowane zgłoszenie patentowe Unii Południowo-Afrykańskiej nr 83/4305 opisuje chwastobójcze sulfonamidy o wzorze 26, w którym R2 oznacza H, /Ci-Cs/alkil lub chlorowcoalkil, atom chlorowca, grupę NO2, /C^i-^C^3/^-^£^k^c^k^i^^lową, grupę C/W/Re, SO2/NR6R7, S/O/n- lub C/O/R9, R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca lub grupę /O1-O3/-alkilową, OCH3, NO2 albo CF3, Rs oznacza atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu albo grupę NO2, CH3, CF3, S/O/n/CiC3/alkilową, C/O//O1-O4/alkoksylową lub /Ci-Cs/alkoksylową, a Y oznacza atom tlenu lub siarki, a pozostałe podstawniki mają znaczenie omówione w cytowanym opisie.
Opublikowane zgłoszenie patentowe Unii Południowo-Afrykańskiej nr 83/6639 ujawnia chwastobójcze sulfonamidy o wzorze 27, w którym A oznacza grupę /C^-Ce/alkinylową, grupę /Ci-Ce/alkilową, ewentualnie podstawioną chlorowcem, grupę /Oi-O4/alkoksylową, alkilotio, alkilosulfinylową, alkilosulfonylową, chlorowcoalkoksylową, chlorowcoalkilotio, chlorowcoalkilosulfinylową lub chlorowcoalkilosulfonylową, grupę /C2-C4/alkenylową, ewentualnie podstawioną grupą /Ci-Ce/alkilową- lub oznacza grupę fenylową, ewentualnie podstawioną chlorowcem, grupą cyjanową, nitrową, /Oi-O4/alkilową lub chlorowcoalkilową, grupę -X-/Ci-C4/alkilową lub /Oi-O4/alkoksykarbonylową, albo grupę aminową, mono- lub dwu-/Ci-C4/alkiloaminową, karbamylową, sulfamylową, mono- lub dwu/Oi-O4/alkilosulfamylową, R1 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę /Ci-C4/alkilową, alkoksylową, chlorowcoalkilową, chlorowcoalkoksylową, /C^i-^C^;^z^^nilo^.sufR.nylową lub alkilosulfonylową, a X oznacza atom tlenu lub siarki albo grupę SO lub SO2, a pozostałe podstawniki mają znaczenie omówione w cytowanym opisie.
Opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 518 776 omawia wytwarzanie chwastobójczo działających sulfonamidów o wzorze 28, w którym R1 może oznaczać między innymi grupę S/O/n/Oi-O4alkilową, SO2/Oi-O4/dwualkiloamίnową lub OO2/Oi-O-/alkilową, a R2 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę CF3, NO2, /Oi-O4/alkilową lub alkoksylową, ale opis ten nie omawia żadnego ze związków znanych z niniejszego zgłoszenia.
Opublikowany europejski opis patentowy nr 101 670 omawia proces wytwarzania związków o wzorze 28, w którym R1 oznacza grupę SO^-dwu/Ci^/alkiloaminową lub CO2/Ci-O4/alkilową albo grupę o wzorze Q/Ci-C4/alkilową, w którym Q oznacza atom siarki lub grupę S/O/n, a R2 oznacza atom wodoru lub chlorowca labo grupę CF3, NO2, /Oi-O4/alkilową lub /Ci-C4/alkoksylową, przy czym związki te mają budowę zbliżoną do budowy związków znanych z niniejszego zgłoszenia.
Opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 521 597 omawia sposób wytwarzania chwastobójczo działających sulfonamidów o wzorze 29, w którym R3 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu albo grupę NO2, OCH3 lub CF3, R5 oznacza grupę S/O/m/Ci-Cs/alkilową, COR.7 lub SO2NR8R9, a Re oznacza atom wodoru lub fluoru albo grupę CH3 lub OCH3, a pozostałe podstawniki mają znaczenie omówione w cytowanym opisie, przy czym pewne z tych związków mają budowę zbliżoną do budowy nowych związków, znanych z niniejszego wynalazku, ale nie identyczną z budową tych związków.
Z opublikowanych zgłoszeń patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 874 307 i 943 137 znane są działające chwastobójczo O-alkilokarbonylopirydynosulfonylomoczniki i Opodstawione pirydynosulfonylomoczniki, a z opublikowanego zgłoszenia do patentu europejskiego nr 184 385 znane są związki o wzorze 30, działające chwastobójczo w uprawach pomidorów i na trawnikach.
Przedmiotem wynalazku jest środek do zwalczania niepożądanej roślinności, zawierającyjako substancję czynną nową pochodną pirydynosulfonylomocznika oraz co najmniej jeden z takich dodatków, jak dopuszczalne w rolnictwie nośniki lub rozcieńczalniki stałe albo ciekłe i substancje powierzchniowo czynne, albo ich mieszaniny. Cechą środka według wynalazku jest to, że jako czynną substancję zawiera nowy związek o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę CH3, R1 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, grupę CH3, CHzBr, CHF2, CHBr2, CF3, CH2OCH3, /Ci-C2/alkoksyl, OCHF2, OCH2CF3, grupę /Ci-C2/alkilotio, NHCH3, NHC2H5, N/CH3/2 lub N/C2H5 /2, R2 oznacza grupę /Ci-Cs/alkllosutfinylową, grupę /C1C-/alkilosulfonylową, grupę SO2NH2, SO2NH-/Ci-C4/alkil, SO2N/CH3/Ci-C4/alkil, SO2N/OCH3/CH3, SO2/N/CH2/3, SON/CH2/4, -PZ = O/OC2H5/2, OSO2R8, OSO2CF3, CH2CI, CHF2, CHFCH3, CH/OH/CH2CH3, CO2R3, CO2/Ci-C3/-alkil lub grupę azydową N3, R3 oznacza grupę CH2CH2OH, grupę CH2 = CH, cyklobutyl lub cyklopropylometyl, X oznacza grupę CH3, /Ci-C2/alkoksyl, grupę OCH2CF3, atom chloru lub bromu, Y oznacza agrupę CH3, /C1C2/alkoksyl, grupę NHCH3 albo N/CH3/2, a Z oznacza grupę CH lub N, przy czym:
1/ gdy X oznacza atom chlorowca, wówczas Z oznacza grupę CH, a Y oznacza grupę OCH3, OC2H5 NHCH3 lub N/CH3/2, i
2/ gdy R2 oznacza grupę CO2R3 lub SO2N/CH3/Ci-C4/alkil wówczas R1 ozncza grupę CH2Br, CHF2, CF3, CH2OCH3, /Ci-C2/alkoksyl, OCHF2, OCH2CF3, grupę /Ci-C2/alkilotio, NHCH3, NHC2H5, N/CH3/2 lub N/CH2CH3/2; i gdy R2 oznacza grupę inną niż CO2//C1C3//alkil lub SO2N/CH3/-/Ci-C4/alkil, wówczas R1 oznacza atom wodoru, atom fluoru, grupę CH3, CH2Br, CHF2, CHBr2, CF3, /Ci -C2/alkoksyl lub grupę /Ci -C2/alkilotio, przy czym związek o wzorze 1 może znajdować się w środku według wynalazku w postaci dopuszczalnych w rolnictwie soli.
W podanych wyżej określeniach, określenie „grupa alkilowa sama lub w połączeniach, np. „grupa alkilotio oznacza grupy, w których rodnik alkilowy ma łańcuch prosty lub rozgałęziony i oznacza np. rodniki takie jak metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy lub różne izomery butylowe.
Określenie „alkoksyl oznacza grupę metoksylową lub etoksylową.
Określenie „grupa alkilosulfonylowa oznacza grupę metylosulfonylową, etylosulfonylową i różne izomery propylosulfonylowe i butylosulfonylowe.
Określenie „chlorowiec oznacza fluor, chlor, brom i jod.
Całkowita liczba atomów węgla w podstawnikach jest określana jako /CrCj/, przy czym i oraz j oznaczają liczby całkowite 1-4. Na przykład, grupa /Ci-C4/-alkilosulfonylowa oznacza grupę metylosulfonylową, etylosulfonylową, propylosulfonylową lub butylosulfonylową.
Szczególnie korzystne ze względu na łatwość syntezy i/albo bardzo dobre działanie chwastobójcze są następujące związki:
N-[/4,6-dwumetoksypirymidylo-2/-aminokarbonylo]-3-/i-propyiosulfonyio/-pirydynosuifonamid-2;
N-[/4,6-dwumetoksypirymίdylo-2/-aminokarbonylo]-3-/l-propyiosulfinyio/-pirydynosuifonamid-2;
N-[/4,6-dwumetoksypirymidylo-2/-aminokarbonylo]-3-/etyiosuifonyio/-pir·ydynosulfonamid-2;
N2-[/4,6-dwumetoksypirymidyIo-2/-aminokarbonyio]-N5-etyiopirydynodwusulfonamid-2,3;
N-[/4,6-dwumetoksypirymidyio-2/-aminokarbonylo]-3-/metyiosuifonyIoksy/-pirydynosulfonamid-2 oraz
N2-[/4,6-dwumetoksypirymidylo-2/-aminokarbonylo]-N3-metylopirydynodwusulfonamid-2,3.
Środki według wynalazku, zawierające związki o wzorze 1, można wytwarzać znanymi metodami, w postaci pyłów, granulatów, tabletek, roztworów, zawiesin, emulsji, proszków zwilżalnych, koncentratów dających się emulgować itp. Liczne z tych preparatów można stosować bezpośred6 nio. Preparaty nadające się do rozpryskiwania można rozcieńczać odpowiednimi rozcieńczalnikami i stosować w ilości od kilku do kilkuset litrów na 1 hektar. Preparaty stężone stosuje się przede wszystkim jako produkty pośrednie do przygotowywania gotowych środków. Środki według wynalazku zawierają przeważnie od około 0,1% do około 99% wagowych jednej lub większej liczby substancji czynnych o wzorze 1, od około 0,1% do 20% wagowych co najmniej jednej substancji poiwerzchniowo czynnej i od około 1% do 99,9% wagowych co najmniej jednego rozcieńczalnika stałego lub ciekłego. Poniżej podano w procentach wagowych przybliżone proporcje składników środków według wynalazku, w zależności od ich postaci, przy czym zawartość substancji czynnej plus co najmniej jeden rozcieńczalnik lub substancja powierzchniowo czynna stanowi 100%.
Postać środka Substancja czynna Rozcieńczalnik Substancja czynna powierzchniowo
Proszki zwilżał ne 20-90 0-74 1-10
Zawiesiny w olejach, emulsje, roztwory
i koncentraty dające się emulgować 3-50 40-95 0-15
Zawiesiny wodne 10-50 40-84 1-20
Pyły 1-25 70-99 0-5
Granulaty i tabletki 0,1-95 5-99,5 0-15
Preparaty stężone 90-99 0-10 0-2
Niższe lub wyższe zawartości czynnej substancji mogą występować w zależności od zamierzonego sposobu stosowania środka i fizycznych cech związku. Niekiedy pożądana jest duża zawartość substancji powierzchniowo czynnej i uzyskuje się ją przez mieszanie przy wytwarzaniu środka lub przez dodawanie do zbiornika przed użyciem środka.
Typowe rozcieńczalniki stałe podano w publikacji Wathins i inni, „Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, wydanie 2, Dorland Books, Caldwell, New Jersey, ale można też stosować i inne stałe nośniki kopalne lub wytwarzane. Rozcieńczalniki o większej zdolności absorpcyjnej korzystnie jest stosować do proszków zwilżalnych, a rozcieńczalniki o mniejszej chłonności nadają się zwłaszcza do środków w postaci pyłu. Typowe rozcieńczalniki ciekłe i rozpuszczalniki omówiono w publikacji Marschen, „Solvents Guide, wydanie 2, Interscience, Nowy Jork 1950. Zdolność rozpuszczania poniżej 0,1% jest korzystna dla koncentratów zawiesinowych. Koncentraty przeznaczone do rozpuszczania powinny korzystnie dawać roztwory nie rozdzielające się na fazy w temperaturze 0°C. Wykazy zalecanych substancji powierzchniowo czynnych znajdują się w publikacji „Mc Cutcheon's Setergents and Emulsifiers Annual, Mc Publishing Corp„ Ridgewood, New Jersey, a także Sisely and Wood, „Ensyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publishing Co., Inc., Nowy Jork, 1964. Wszystkie środki według wynalazku mogą zawierać mały dodatek substancji ograniczających wytwarzanie piany, zbrylowanie się, korozję, rozwój mikroorganizmów itp.
Środki według wynalazku przygotowuje się znanymi metodami. Roztwory wytwarza się przez zwykłe mieszanie składników. Środki stałe o silnym rozdrobnieniu wytwarza się przez mieszanie i rozdrabnianie w młynie, np. w młynie młotkowym. Zawiesiny przygotowuje się przez mielenie na mokro, np. jak podano w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3060084. Granulaty i tabletki można wytwarzać przez rozpylanie czynnej substancji na granulowany nośnik, albo metodami aglomeracji, znanymi z publikacji J.E. Browning „Agglomeration, Chemical Engineering, 4.12.1967 r, strona 147 i następne oraz „Perry's Chemical Engineer's Handbook, wydanie 5, Mc Graw-HiH, Nowy Jork, 1963, strony 8-57 i następne.
Inne informacje dotyczące formowania preparatów znajdują się w np. w następujących publikacjach: opisy patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 235 361, 3 309 192 i 2891 855, publikacja J.D. Fryerand S.A. Evans, „Weed Control Handbook, wydanie 5,Blackwell Scientific Publications, Oxford 1978, strony 101-103 oraz G.C. „Weed Control as s Science, John Wiley and Sons, Inc. Nowy Jork, 1961, strony 81-96.
Wyniki przeprowadzonych prób wykazują, że związki o wyżej opisanym wzorze 1 działają silnie chwastobójczo przed wzejściem lub po wzejściu roślin i mają wpływ na wzrost roślin. Wiele z tych związków, ze względu na szeroki zakres działania przed i/albo po wzejściu chwastów, nadaje się do zwalczania wszelkich roślin na obszarach, na których nie są one pożądane, np. wokół zbiorników paliwa, na terenach magazynów przemysłowych, parkingach, w teatrach pod gołym niebem, na terenach autostrad i budowli kolejowych.
Wiele z tych związków nadaje się do selektywnego zwalczania chwastów na terenach upraw, zwłaszcza w uprawach roślin z rodziny Solanaceae, takich jak pomidory, ziemniaki i pieprzowce, a także w uprawach innych roślin, takich jak pszenica, jęczmień, kukurydza, bawełna lub soja, jak również na terenach leżących odłogiem. W szczególności pewne z tych związków nadają się do zwalczania chwastów w uprawach' kukurydzy przed wzejściem lub po wzejściu, nie wyrządzając przy tym znaczących szkód roślinom uprawnym. Niektóre z tych związków zwalczają skutecznie chwasty w uprawach ziemniaka (Solanum tuberosum) i pomidorów (Lycopersicon esculentum), bez szkody dla roślin hodowanych. Związki o wzorze 1 są szczególnie użyteczne przy zwalczaniu takich uciążliwych chwastów jak włośnica (setaria spp.), proso szpiczaste (Panicum dichtomiflorum), chwastnica jednostronna (Echinochloa erusgalli), sorgo aleppskie (Sorghum halepense) oraz sorgo niszczące (Aorghum bicolor). Związki te można stosować przed wzejściem lub po wzejściu roślin, ale najskuteczniej działają po wzejściu, na młode rośliny. Związki te są także skuteczne przeciwko pewnym chwastom szerokolistnym, takim jak komosa biała (Chemopochium album), szarłat (Amaranthus spp.) i zaślaz Avicenny (Abutilon theophrasti).
Związki o wzorze 1 można też stosować do wpływania na wzrost roślin.
Ilość substancji czynnej, stosowanej w środkach według wynalazku, zależy od szeregu czynników, w tym również od tego, czy środki te stosuje się w celu wpływania na rozwój roślin, czy też do zwalczania chwastów, a także od rodzaju roślin uprawnych i typu chwastów, które mają być zwalczane. Wpływ mają tu też warunki klimatyczne, rodzaj środka i sposób jego stosowania, rozwój listowia itp. Ogólnie biorąc, związki o wzorze 1 powinny być stosowane w dawkach około 0,001 do 20kg/ha, przy czym dawki niższe proponuje się stosować na gleby słabsze i/albo zawierające małe ilości substancji organicznej, a także gdy chodzi tylko o wpływ na wzrost roślin lub gdy wymagane jest działanie środka tylko w krótkim okresie czasu.
Środki według wynalazku można stosować w kombinacjach z dowolnymi, znanymi środkami chwastobójczymi, np. typu triazyny, triazolu, imidazolinonu, uracylu, mocznika, amidu, dwufenyloeteru, cyneolu, karbaminianu i dwupirydylu. Szczególnie korzystnie jest stosować te środki z niżej podanymi herbicydami.
Nazwa zwyczajowa alachlor atrazyna butylat cyjanazyna dikamba
EPTC linuron metolachlor mctrybuzyna tridiphan
2,4-D bromoksynil parakwat glitozat
DCPA dalapon dinoseb difenamid pendimetalina oryzalina trifluralina
Nazwa chemiczna
2-chloro-2',6'-dwuetylo-N-(metoksymetylo)acetamilid
2- chloro-4-(etyloamino)-6-(izopropyloamino) -S-triazyna dwuizobutylotiokarbaminian S-etylowy nitryl kwasu 2[[4-chloro-(6/etyloamino/-striazynylo-2]-amino]-2-metylopropionowego kwas 3,6-dwuchloro-0-anyżowy dwupropylotiokarbaminian S-etylowy
3- /3,4-dwuchlorofenylo/-l-metoksy-l-metylomocznik
2-chloro-N-/-2-etylo-6-metylofenylo/-N-/2metoksy-1 -metyloetylo/-acetamid
4- amino-6-IIl-rzęd.butylo-3-/metylotio/-astriazynon-5
2-/3,5-dwuchlorofenylo/-2-2,2,2-trójchloroetylo/-oksyran kwas/2,4-dwuchlorofenoksy/-octowy cyjanek 3,5-dwubromo-4-hydroksyfenylu jon l,r-dwumetylo-4,4-bipirydyniowy N-/fosfonometylo/-glicyna czterochloroftalan dwumetylowy kwas 2,2-dwuchloropropionowy
2-/l-metylopropylo/4ł,6-dwunitrofenol
N,N-dwumetylo-2,2-dwufenyloacetamid
N-/l-^yllc^f^i^c^[^y'lo--34-^c^^i^n^^^^k)-^,6-dwunitrobenamina
3,5-dwunitro-N,N-dwupropylosulfanilamid a,a,<-ttrjjfluoro-2,6-deunitro-N,N-dwupropylo-p-toluidyna chloramben napropamid pebulat chloroprofam bensulid
Harmony (nazwa handlowa)
Cinch (nazwa handlowa) kwas 3-amino-2,5-dwuchlorobenzoesowy amid kwasu 2-/a-naftoksy/-N,Ndwuetylopropionowego butyloetylotiokarbaminian S-propylowy m-chlorofenylokarbaminian izopropylowy ester S-/0,0-dwuizopropylofosforodwutionianowy N-/2-merkaptoetylo/-benzenosulfonamidu ester metylowy kwasu 3-[[/4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazynylo-2-/aminokarbonyloj-aminosulfonylo/-tiofenokarboksylowego 2 1 -metylco-l·/1 -metyloetylo/-2-egzo-[/2-metylofenylo/-metoksy]-7-oksabicyklo[2,2,1 Jheptan lub 2-etoksy
-N-[[4-/2,2-trójfluoroetoksy/-6-metoksy-1,3,5-triazynylo-2]-aminokarbonylo]-benzenosulfonamid.
Poniżej opisano liczne próby, prowadzone ze związkami o wzorze 1, w którym poszczególne symbole mają niżej podane znaczenia.
Wzór i
Numer związku Ra R R1 X Y z
1 2 3 4 5 6 7
1 SO-CH-CH-CH3 H H OCH3 OCH3 CH
2 SO-CH-CH-CH^ H H CH3 OCHs CH
3 SO-CH-CH-CH3 H H Cl OCH3 CH
4 SO2CH2CH2CH3 H H CH3 OCH3 CH
5 SO^^H^^H2CH3 H H OCH3 OCH3 N
6 SO2CH2CH2CH3 H H CH3 OCH3 N
7 SO2CH2CH2CH3 H H OCH2CH3 NHCH3 N
8 S/O/CH2CH2CH3 H H OCH3 OCH3 CH
9 S/O/CH2CH2CH3 H H CH3 OCH3 CH
10 S/O/CH2CH2CH3 H H Cl OCH3 CH
11 S/O/CH-CH-CH3 H H CH3 CH3 CH
12 S/O/CH-CH-CH3 H H OCH3 OCH3 N
13 S/O/CH-CH-CH3 H H CH3 OCH3 N
14 S/O/CH2CH2CH3 H H OCH2CH3 NHCH3 N
15 S/O/CH2CH3 H H OCH3 OCH3 CH
16 S/O/CH2CH3 H H OCH3 CH3 CH
17 S/O/CH-CH-CH3 H H Cl OCH3 CH
18 S/O/CH2CH3 H H CH3 CH3 CH
19 S/O/CH2CH3 H H OCH3 OCH3 N
20 /S/O/CH2CH3 H H OCH3 CH3 N
21 SO2CH2CH3 H H OCH3 OCHs CH
22 SO2CH2CH3 H H OCH3 CH3 CH
23 SO2CH2CH3 H H Cl OCH3 CH
24 SO2CH2CH3 H H CH3 CH3 CH
25 SO2CH2CH3 H H 0CH3 OCH3 N
26 SO-CH-CH3 H H OCH3 CH3 N
27 SO^CH2CH3 CH3 H 0CH3 CHs N
28 S(O)CH3 H H OCH3 OCH3 CH
29 S(O)CH3 H H OCH3 CH3 CH
30 S(O)CH3 H H Cl OCHs CH
31 S(O)CH3 H H CH3 CH3 CH
32 S(O)CH3 H H OCH3 CH3 N
33 S(O)CH3 CH3 H OCH3 CH3 N
34 SO2CH3 H H OCH3 OCHs CH
35 SO2CH3 H H OCH3 CHs CH
36 SO2CH3 H H Cl OCHs CH
37 SO2CH3 H H CH3 CHs CH
38 SO2CH3 H H OCH3 OCHs N
39 SO2CH3 H H OCH3 CHs N
40 S(O)CH(CH3)2 H H OCH3 OCHs CH
41 S(O)CH(CH3)2 H H OCH3 CHs CH
42 S(O)CH(CH3)2 H H Cl OCHs CH
43 S(O)CH(CH3)2 H H CH3 CHs CH
1 2 3 4 5 6 7
44 S(O)CH(CH3)2 H H OCH3 OCHa N
45 S/O/CH/CH3/2 H H OCH3 CHa N
46 SO2CH/CH3/2 H H OCH3 OCHa CH
47 SO2CH/CH3/2 H H OCH3 CHa CH
48 SO2CH/CH3/2 CH3 H Cl OCHa CH
49 SO2CH/CH3/2 H H CHa CHa CH
50 SO2CH/CH3/2 H H OCH3 OCHa N
51 SO2CH/CH3/2 H H OCHa CHa N
52 SO2CH/CH3/2 CH3 H OCH3 CHa N
53 SOia/CHa/aCHa H H OCH3 OCHa CH
54 SO^CH^C^ H H OCH3 CHa CH
55 SO^CH^C^ H H Cl OCHa CH
56 SOa/CHa/sCHa H H CH3 CHa CH
57 SOa/CHa/aCHa H H OCHa OCHa N
58 SO2/CH2/3CH3 H H OCHa CHa N
59 SO2'CHi2/3CH3 CH3 H OCHa CHa N
60 SO2CH2CH3 H 6-CH3 OCHa OCHa CH
61 SO2CH2CH3 H 6-CH3 OCHa CHa CH
62 SO2CH2CH3 H 6-CH3 CH3 CHa CH
63 SO2CH2CH3 H 6-CH3 OCH3 CHa N
64 SO2CH2CH3 H 6-OCH3 0CH3 OCHa CH
65 OSOaCHa H H OCH3 OCHa CH
66 OSO2CH3 H H OCH3 CHa CH
67 OSO2CH3 H H Cl OCHa CH
68 OSO2CH3 H H CH3 CHa CH
69 OSO2CH3 H H OCHa CHa N
70 OSO2C2H3 H H OCH3 OCHa CH
71 OSO2C2H3 H H CH3 OCHa CH
72 OSO2C2H5 H H Cl OCHa CH
73 OSO2C2H3 H H CH3 CHa CH
74 OSO2C2H3 H H OCH3 OCHa N
75 OSO2C2H5 H H CH3 OCHa N
76 SO2C2H5 H 6-F OCH3 OCHa CH
77 SO2C2H3 H 6-F CH3 CHa CH
78 SO2C2H5 H 6-C1 OCH3 OCHa CH
79 SO2C2H3 H 6-CI Cl OCHa CH
80 SO2C2H5 H 6-C1 CHa CHa CH
81 OSO3CF3 H H OCH3 OCHa CH
82 OSO2CF3 H H Cl OCHa CH
83 OSO2CF3 H H CH3 CHa CH
84 OSO2CF3 H H OCHa OCHa N
85 OSO2CF3 H H CHa OCHa N
86 CH2C1 H H OCHa OCHa CH
87 CH2C1 H H Cl OCHa CH
88 CH2C1 H H CHa OCHa N
89 P/O//OCH2CH3/2 H H OCHa OCHa CH
90 P/O//OCH2CHa/2 H H CHa OCHa CH
91 P/O//^OCH2CH^2 H H CHa CHa CH
92 SO2NHCH3 H H OCHa OCHa CH
93 SO2NHCH3 H H Cl OCHa CH
94 SO2NHCH3 H H CHa CHa CH
95 SO2NHCH3 H H OCHa CHa N
96 SO2N/OCH3/CH3 H H OCHa OCHa CH
97 SO2N(OCH3)CH2 . H H OCHa CHa CH
98 SO2N(OCH3)CH3 H H OCHa CHa N
99 SO2N(^^H3)CH3 CH3 H OCHa CHa N
100 SO2NHCH2CH3 H H OCHa OCHa CH
101 SO2NHCH2CH3 H H Cl OCHa CH
102 SO2NHCH2CH3 H H CHa CHa CH
103 SO2NHCH2CH3 H H OCHa OCHa N
104 SO2NHCH2CH3 H H OCHa CHa N
105 SO2NHCH2CH3 H H OCHa CHa N
106 SO2NHCH2CH2CH3 H H OCHa OCHa CH
D7 SO2NHCH2CH2CH3 H H CHa OCHa CH
108 SO2NHCH2CH2CH3 H H Cl OCHa CH
109 SO2NHCH2CH2CH3 H H OCHa OCHa N
110 SO2N(CH2)4 H H OCHa OCHa CH
111 SO2N(CH2)4 H H CHa CHa CH
112 CO2CH2 cyklopropyl H H OCH3 OCH3 CH
113 CO2CH2 cyklopropyl H H Cl OCH3 CH
114 CO2CH2 cyklopropyl H H CH3 CH3 CH
115 CO2CH2 cyklopropyl H H OCH3 OCH3 N
116 CO2CH3 H OCHj OCH3 OCH3 CH
117 CO2CH3 H OCH3 CH3 OCH3 CH
118 CO2CH3 H OCH3 Cl OCH3 CH
119 CO2CH3 H OCH3 CH3 CH3 CH
120 CO2CH3 H OCH3 OCH3 OCH3 N
121 CO2CH3 H OCH3 CH3 OCH3 N
Próba A.
Nasiona palusznika krwawego (Digitaria sanquinalis), chwastnicy jednostronnej (Echinochlora crus-galli), włośnicy (Satari faberi), głuchego wsa (Avena fatua), stokłosy żytniej (Bromus secalinus), zaślazu Avicenny (Abutilon theophrasti), wilca purpurowego (Ipomoea coccinea, odmiana Scarlet O'Hara), rzepienia (Xanthium pensylvanium), sorgo (Sorghum vulgare, odmiana Funk G 522), kukurydzy (Zea mays, odmiana Funk G 4646), soi (Glycine max, odmiany Williams), buraka cukrowego (Beta vulgaris, odmiana USH11 firmy Union Sugarbeet Co), bawełny (Gossypium hirsutum) odmiana Coker 315), ryżu sianego na sucho (Oryza sativa, odmiana M101 California Rice Coop.), pszenicy (Triticum aestivum, odmiana wiosenna Era), jęczmienia (Hordeum vulgare, odmiania wiosenna Klages) zasiano i bulwy cibory (Cyperus rotundus) zasadzono i przed wzejściem traktowano roztworami badanych związków w niefitoboksycznym rozpuszczalniku. Równocześnie, te same gatunki roślin uprawnych i chwastów traktowano badanymi związkami po wzejściu, gdy miały wysokość 2-18 cm. Roztwory związków podawano na ziemię i na listowie. Równocześnie sporządzono próby kontrolne, bez stosowania badanych środków. Wszystkie rośliny przechowywano w cieplarni w ciągu 16 dni i porównywano rośliny potraktowane z roślinami w próbach kontrolnych. Oceniono w skali dziesięciostopniowej, w której 0 oznacza brak szkód, a 10 oznacza zabicie rośliny. Wyniki prób podano w tabeli A, przy czym obok liczb oznaczających stopień uszkodzenia dodano literowe symbole, oznaczające rodzaj uszkodzenia, a mianowicie:
C = chloroza/nekroza
B = oparzenie
D = utrata liści
E — zahamowanie wzejścia
G — opóźnienie wzrostu
H = strefowe hamowanie wzrostu
U — nienormalna pigmentacja
X = przyspieszenie wzrostu w kierunku osiowym
S = bak chlorofilu
Y = opadanie pączków lub kwiatów
Tabela A
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr I Nr 2 Nr 3 Nr 4
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 9C 4C,9H 0 0 2G 0 0 0
Wilec purpurowy DC DC 1H 0 9C 4C.8G 1H 0
Rzepień DC 9C 1H 0 5C.9G 3C.8G 2H.5G 0
Cibora 9C 4C,9G 0 0 3C,8G 2C 0 0
Palusznik krwawy 2C,8G 5G 0 0 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 9C 9C 2H 0 3C,8H 3C,7H IH 0
Głuchy owies 4C.9G 9G 0 0 3C,8G 0 0 0
Pszenica 9C 4C, 9G 2G 0 6G 0 2G 0
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Kukurydza 2H 0 0 0 0 0 0 0
Soja 4C,9H 2C.4G 0 0 1C 0 0 0
Ryż 6C.9G 9C 0 0 9C 5G 2G 0
Sorgo 9C 9C 3G 0 9C 9C 2C.5G 2C,2G
Stokłosa żytnia DC 9C 2G 0 5C.9G 7G 0 0
Burak cukrowy 9C 9C 0 0 9C 3C,7H 0 0
Zaślaz Avicenny 10C 5C.9G 0 0 7G Q 0 0
Włośnica 9C 6C,9G 2G 0 2C,4G 2G 0 0
Jęczmień 5C,9G 2C.8G 0 0 2C.6G 0 0 0
Przed wzejściem
Bawełna 8G 5G 0 0 2G 0 2G 0
Wilec purpurowy 9G 8H 0 0 5H 1H 2C 0
Rzepień 9H 9H 0 0 3G 1C 0 0
Cibora DE 3C.7G 0 0 9G 8G 0 0
Palusznik krwawy 9G 9G 0 9G 5G 8G
Chwastnica jednostronna 9H 9H 0 0 3C.7G 2G 2G 0
Głuchy owies 4C,8G 1C 0 0 0 4G 2G 0
Pszenica DE 8G 0 0 0 0 0 0
Kukurydza 5G 0 0 0 0 2G 2G 0
Soja 3G 0 0 0 3G 0 5G 0
Ryż DE 4C.9H 0 0 3C.8G 6G 2C.5G 0
Sorgo DE DH 0 0 2C.9G 3C.8G 2C 0
Stokłosa żytnia 9H 8G 0 0 7G 2G 5G 0
Burak cukrowy 9G 6G 6G 0 7G 4H 8G 4G
Zaślaz Avicenny 8H 3H 0 0 2G 0 0 0
Włośnica 9H 3C.8G 0 0 2C 0 2G 0
Jęczmień 8G 7G 0 0 6G 0 0 0
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 5 Nr 6 Nr 7 Nr 8
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 0 0 0 0 0 0 4C,9H 0
Wilec purpurowy 0 0 0 0 0 0 DC 4C.9G
Rzepień 2G 0 0 0 0 0 DC 10C
Cibora 0 0 0 0 0 0 6C,9G 2C,9G
Palusznik krwawy 2G 0 0 0 0 0 2G 0
Chwastnica jednostronna 4C,8H 0 0 0 0 0 9C 4C,9H
Głuchy owies 9G 0 0 0 0 0 9G 9G
Pszenica 9G 0 0 0 0 0 9C,9G 9G
Kukurydza 3C,9G 0 0 0 0 0 4C,9G 3C,7H
Soja 0 0 0 0 0 0 4C.9G 2C,7H
Ryz 9G 0 0 0 0 0 9C 9C
Sorgo 3C,8H 0 0 0 0 0 9C 9C
Stokłosa żytnia 3C,8G 0 0 0 0 0 9C 4C.8G
Burak cukrowy 3C,7G 0 0 0 0 0 DC 9C
Zaślaz Avicenny 0 0 0 0 0 0 DC 4C.9H
Włośnica 2C.5G 0 8 0 0 0 4C,9G 4C,8G
Jęczmień Przed wzejściem 3C.7G 0 0 0 0 0 9G 7G
Bawełna 0 0 0 0 0 0 4G 3G
Wilec purpurowy 0 0 0 0 0 0 9G 8H
Rzepień 0 0 0 0 0 0 8H 3C.5H
Cibora 0 - 0 0 DE 0 9G 3C,9G
Palusznik krwawy 2G - - - - - 6G 2C
Chwastnica jednostronna 2G 0 0 0 0 0 9H 3C.8H
Głuchy owies 0 0 0 0 0 0 3C,8H 6G
Pszenica 0 0 0 0 0 0 8H 6G
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 3C,7H 0
Soja 0 0 0 0 0 0 3G 5G
Ryż 0 0 0 0 0 0 DE 3C.9H
Sorgo 0 0 0 0 0 0 5C,9H 3C.9H
Stokłosa żytnia 0 0 0 0 0 0 9H 9G
Burak cukrowy 0 - 0 0 0 0 4C,9G 3C,8H
Zaślaz Avicenny 0 0 0 0 0 0 8H 2C.2G
Włośnica 2G 0 0 0 0 0 9H 7G
Jęczmień 0 0 0 0 0 0 2C,9G 6G
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 9 Nr 10 Nr Ił Nr 12
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu Bawełna 3C.9G 9H 3C.8H 2C,3G 3C.8H 2G 0 0
Wilec purpurowy 9C 5C.9G 4C,9H 3C.5H 3C.7H 2C,2H 0 0
Rzepień 10C 9C 4C,9H 3C.7H 3C.9H 2C.3H 4C.8H 2H
Cibora 4C.8G 2C.5G 2C.4G 0 0 0 0 0
Palusznik krwawy 3G 0 0 0 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna . 3C.9H 3C.7H 3C.6H 5H 5H 3H 2H 0
Głuchy owies 3C,9G 8G 2C,6G 0 2C.8G 5G 2G 0
Pszenica 9C 7G 4G 0 7G 5G 3G 0
Kukurydza 3C.8H 1H 0 0 0 0 5H 0
Soja 4C.8H 3H IC.1H 0 0 0 0 0
Ryż 9C 5C.9G 9G 5G 3C.5G 2C.5G 2G 0
Sorgo 5C.9G 4C,9G 4C,9G 4C.9G 9C 3C.7H 2C,5G 0
Stokłosa żytnia 4C.9G 3C,7G 8G 3G 5G 3G 3G 0
Burak cukrowy 9C 4C.8G 3C,8H 6G 4C.8G 3C,3H 2H 0
Zaślaz Avicenny 9C 4C.9H 2C,3G 0 3C,7H 2C,5G 0 0
Włośnica 3C.5G 2G 1C 0 0 0 0 0
Jęczmień 2C.8G 4G 0 0 3G 0 2G 0
Przed wzejściem Bawełna 1H 0 0 0 2G 0 5G 0
Wilec purpurowy 2C.8H 1C 3H 0 1H 0 0 0
Rzepień - - 0 0 4H 0 1H 0
Cibora 3G 0 0 0 0 0 0 0
Palusznik krwawy 0 - 0 0 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 3C,8H 2C 3G 0 2G 0 0 0
Głuchy owies 4C.9G 4G 2C.4G 0 7G 0 0 0
Pszenica 4C.8H 0 0 0 0 0 0 0
Kukurydza 2G 0 0 0 2G 0 2G 0
Soja 3G 1H 0 0 0 0 0 0
Ryż 4C.9H 3G 5G 2G 2G 0 0 0
Sorgo 5C.9H 3C.8H 3C,8H 3C,7H 3C.5G 4G 0 0
Stokłosa żytnia 9G 5G 7G 0 4G 0 0 0
Burak cukrowy 4C,9G 8H 3C,3H 9 5H 0 3H 0
Zaślaz Avicenny 2C,3H 1C 0 0 1H 0 0 0
Włośnica 2C.3G 0 0 0 0 0 0 0
Jęczmień 4C,9G 0 0 0 2G 0 0 0
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 13 Nr 14 Nr 15 Nr 16
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 0 0 0 0 10C 3C.9H 3C,9H 3C,8H
Wilec purpurowy 1C,3G 0 0 0 10C 10C 6C,9H 6C,9H
Rzepień 3C.9G 3H 2C.5G 0 DC DC 9C 4C.9H
Cibora 0 0 0 0 4C,9G 9G 9G 6G
Palusznik krwawy 0 0 0 0 9G 2C.5G 7G 2G
Chwastnica jednostronna 5H 0 7H 0 10C 10C 9C 3C,9H
Głuchy owies 0 0 7G 0 3C,9G 3C.9G 4C,9G 3C,8G
Pszenica 6G 0 8G 2G 4C,9G 8G 9G 9G
Kukurydza 3H 0 6H 0 3C,8H 2G 3G 2G
Soja 0 0 0 0 9C 3C,8G 5C,9G 4C.9G
Ryż 2G 0 2C.5G 0 9C 9C 9C 9C
Sorgo 8G 0 3C.8H 0 10C 9C 3C.9G 3C.9G
Stokłosa żytnia 7G 0 2C,8G 0 DC 9C DC 4C,9G
Burak cukrowy 3H 0 3H 0 9C 9C 9C 4C,9H
Zaślaz Avicenny 0 0 0 0 10C 5C,9H DC 5C,9H
Włośnica 0 0 2G 0 10C 9C 9C 3C.9G
Jęczmień 0 0 2C,8G 4G 9C 3C,8G 2C,8G 6G
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Przed wzejściem Bawełna 0 0 0 0 3C,9G 8G 5G 0
Wilec purpurowy 0 0 0 0 9G 2C,9H 3Ć,7H 0
Rzepień 0 0 0 0 8H 2H 1C,2G 0
Cibora 0 0 0 0 DE 9C 3G 0
Palusznik krwawy 0 0 0 0 9H 2G 2G 0
Chwastnica jednostronna 0 0 0 0 9H 4C,8H 3G 0
Głuchy owies 0 0 0 0 3C,7G 6G 2C,6G 6G
Pszenica 0 0 0 0 3C,9H 6G 7G 4G
Kukurydza 0 0 0 0 4G 4G 3G 0
Soja 0 0 0 0 8H 3C,6H 3C,7H 0
Ryż 0 0 0 0 DH DH DH 2C,4G
Sorgo 0 0 0 0 DH 4C,9H 9H 4C,9H
Stokłosa żytnia 0 0 0 0 9H 3C,9G 3C,8H 2C,7H
Burak cukrowy 0 0 0 0 3C,9G 3C,9G 3C,8H 2C,3G
Zaślaz Avicenny 0 0 0 0 3C,8G 3C,6H 2C,5G 0
Włośnica 0 0 0 0 5C,9H 2C,8H 2C 0
Jęczmień 0 0 0 0 3C,8G 7G 2C,7H 2G
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 17 Nr 18 Nr 19 Nr 20
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Przed wzejściem Bawełna 0 0 0 0 0 0 0 0
Wilec purpurowy 2C.3H 0 0 0 0 0 0 0
Rzepień 0 0 - 0 0 0 - 0
Cibora 8G 0 8G 0 0 0 0 0
Palusznik krwawy 3G 0 0 0 0 0 0 -
Chwastnica jednostronna 7G 0 2C 0 2G 0 0 0
Głuchy owies 4G 0 7G 2G 0 0 0 0
Pszenica . 2G 0 6G 2G 0 0 0 0
Kukurydza 0 2G 0 0 2G 0 0 0
Soja 2C,2H 0 0 0 2G 0 0 0
Ryż 9H 2G 8H 2G 0 0 0 0
Sorgo 9H 3C,8H 4C,9H 2C,7G 0 0 0 0
Stokłosa żytnia 7G 0 7G 2G 2G 0 0 0
Burak cukrowy 8G 5H 5H 0 2H 0 0 0
Zaślaz Avicenny 3G 0 0 0 0 0 0 0
Włośnica 2G 0 0 0 0 0 0 0
Jęczmień 5G 0 3G 1C 0 0 0 0
Po wzejściu Bawełna 4C,8H 0 3C,8H 2C 0 0 0 0
Wilec purpurowy 5C,9G 2C,7H 4C,8H 3G 0 0 0 0
Rzepień 4C,8H 1H 3C,8H 3C,5G 2H 0 2H 0
Cibora 3C.5G 0 2G 2G 0 0 0 0
Palusznik krwawy 0 0 2G 0 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 5C,9H 3C,7H 3C,8H 3C,6H 0 0 2G 0
Głuchy owies 9G 4G 2C,9G 9G 2G 0 0 0
Pszenica 7G 3G 9G 8G 5G 0 3G 0
Kukurydza 0 0 IH 0 0 0 0 0
Soja 3C,6H 2G 3C,8G 3C,3H 2C,3H 0 3C 0
Ryż 5C,9G 2G 5C,9G 5C,9G 0 0 0 0
Sorgo 5C,9G 4C,9G 3C,9G 4C,9G 0 0 3C,3G 0
Stokłosa żytnia 9G 9G 9C 9G 0 0 0 0
Burak cukrowy 4C,8H 3C,6G 3C,7H 3C,5G 1C 0 2H 0
Zaślaz Avicenny 4C,8H 5G 3C,7G 3C,6G 3G 0 0 0
Włośnica 9C 3C,7G 3C,9G 3C,6G 2G 0 0 0
Jęczmień 4G 0 2C,8G 6G 2G 0 0 0
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 21 Nr 22 Nr 23 Nr 24
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Pzed wzejściem Bawełna 9G 8G 0 0 6G 3G 0 0
Wilec purpurowy 9G 8G 2G 0 9G 2G 1C 0
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Rzepień 9H 8G 0 0 8G 0 5G 0
Cibora DE 5G 0 0 DE 7G 0 0
Palusznik krwawy 9H 0 0 0 6G 0 0 0
Chwastnica jednostronna 9H 9H 0 0 9H 3C,8H 0 0
Głuchy owies 3C.7H 6G 0 0 4G 0 0 0
Pszenica 5C.9H 8H 0 0 5G 0 0 0
Kukurydza 1C.4G 2G 0 0 2G 0 0 0
Soja 9H 3C.6H 0 0 2G 0 0 0
Ryż DE 10H 0 0 DE 9H 0 0
Sorgo DE 9H 3G 0 DE 10H 3G 0
Stokłosa żytnia 9H 9H 0 0 9H 7H 0 0
Burak cukrowy 9G 9G 3G - 8G 3H 0 0
Zaślaz Avicenny 7H 2G 2G 0 2G 0 0 0
Włośnica 9H 9H 0 0 7H 3G 0 0
Jęczmień 9G 8G 0 0 4C.9G 2G 0 0
Po wzejściu
Bawełna DC 9C 2C,5G 0 DC 2C.6G 2G 0
Wilec purpurowy DC DC 2C,7G 0 DC 4C,9G 2C,5H 0
Rzepień DC DC 5G 0 DC 7H 4G 0
Cibora I0C 9G 0 0 3C.8G 7G 0 0
Palusznik krwawy 5C.9G 8G 3G 0 7G 2G 2G 0
Chwastnica jednostronna 9C 9C 2C,5H 2G 9C 5C.9H 2C;5G 0
Głuchy owies 3C.9G 3C.9G 0 0 8G 6G 2G 0
Pszenica 5C.9G DC 0 0 8G 4G 6G 0
Kukurydza 1C,4H 2G 0 0 0 0 0 0
Soja 9C 5C.9G 3C,4H 1C,1H 3C,8H 3C,4G 3C,5H 1H
Ryż 9C 9C 3G 0 9C 5C,9G 3G 0
Sorgo 9C 9C 3C.8G 3G 9C 9C 3C.7G 2G
Stokłosa żytnia 9C 9C 5G 0 5C,9G 9G 3G 0
Burak cukrowy DC DC 2C.5G 2G 9C 5C,9G 3G 2G
Zaślaz Avicenny DC DC 2G 0 9C 8G 3C.7G 3H
Włośnica DC DC 6G 0 DC 4C,9G 2C,7G 5G
Jęczmień 5C.9G 4C.9G 0 0 3C,9G 3G 0 0
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 25 Nr 26 Nr 27 Nr 28
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 0 0 0 0 5C,9G 4C.8G 3C,9G 4C,9G
Wilec purpurowy 0 0 2C 0 5C,9G 2C,7G DC 5C.9H
Rzepień 1H 0 0 0 DC 2C.8G DC 4C,9H
Cibora 0 0 0 0 0 0 2C,9G 9G
Palusznik krwawy 0 0 0 0 0 0 4C,9G 2C,8G
Chwastnica jednostronna 3G 0 0 0 3C,7G 4G 9C 9C
Głuchy owies 8G 0 0 0 3C,6G 0 6C,9G 9G
Pszenica 9G 0 3G 0 4C,9G 0 6C,9G 9G
Kukurydza 3G 0 0 0 2H 0 2U.9G 9G
Soja 2C,2H 0 0 0 4C.9G 3C.8G 9C 9C
Ryż 4G 0 0 0 5G 2G 9C 9C
Sorgo 2G 0 0 0 4C,9G 3C,8G 9C 5C.9G
Stokłosa żytnia 8G 0 2G 0 7G 3G 9C 9C
Burak cukrowy 2H 0 0 0 6C.9G 3C,6G 9C 9C
Zaślaz Avicenny 0 0 2G 0 6C,9G 3C.7G 9C 4C,8H
Włośnica 0 0 2G 0 4C,8G 5G 9C 9C
Jęczmień 7G 0 0 0 2G 0 5C,9G 4C.9G
Przed wzejściem Bawełna 0 0 0 0 0 0 8G 6G
Wilec purpurowy 1C,1H 0 0 0 0 0 7H 7H
Rzepień - 0 0 0 0 - 1H -
Cibora 0 0 0 0 0 0 DE 3G
Palusznik krwawy 0 - 0 - 0 0 2C,8G 8G
Chwastnica jednostronna 0 0 0 0 0 0 9H 2C.6G
Głuchy owies 0 0 0 0 0 0 3C.8G 3C.7G
Pszenica 0 0 0 0 0 0 3C,9G 3C.8G
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 2C.8G 3C,7G
Soja 0 0 0 0 0 0 3C.7H 3C,7H
Ryż 0 0 0 0 0 0 9H 9H
Sorgo 2G 0 0 0 2C 0 5C,9H 5C.9H
Stokłosa żytnia 0 0 0 0 0 0 2C.8G 8G
Burak cukrowy 5G - 0 0 3H 0 4C.9G 1C
Zaślaz Avicenny 2G 0 0 0 0 0 7G 3G
Włośnica 0 0 0 0 0 0 9H 7G
Jęczmień 0 0 0 0 0 0 2C,7G 8G
Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 29 Nr 30 Nr 31 Nr 32
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 4C.8H 3G 0 0 1H 0 0 0
Wilec purpurowy 4C.9G 3C.7H 3C,6G 0 0 0 0 0
Rzepień 4C,9H 2C,6H 2H 0 0 0 0 0
Cibora 2C,8G 5G 0 0 0 0 0 0
Palusznik krwawy 3C.7G 2C.5G 2C,4G 0 2G 0 0 0
Chwastnica jednostronna 9C 4C.8H 4C,9H 3C.6H I 3C,8H 2H 0 0
Głuchy owies 4C.9G 2C,9G 9G 3G 2C.9G 4G 0 0
Pszenica 4C.9G 2C,9G 7G 4G 8G 4G 0 0
Kukurydza 2C,9G 2C,5H 2C,5G 0 2C,7H 1H 2G 0
Soja 5C,9G 4C,8H 3C,3H 1C 3C,5 1C,1H 0 0
Ryż 9C 5C.9G 8G 0 4C,9G 2C,2G 0 0
Sorgo 4C.9G 3C.7G 3C,8H 3C,3H [ 3C,8H 0 0 0
Stokłosa żytnia 5C.9G 4C.9G 3C,9G 7G 4C,9G 7G 0 0
Burak cukrowy 5C.9G 2C.4G 3C.4H 2C 2C.2H 0 0 0
Zaślaz Avicenny 4C.9H 3C.6H 5G 0 2C.5H 0 0 0
Włośnica 5C.9G 3C,7G 4C,9G 2C,5C i 2G 0 0 0
Jęczmień 4C.9G 3C,7G 2C.5G 3G 3C,7G 3G 0 0
Przed wzejściem
Bawełna 5G 3G 0 0 2G 0 4G 0
Wilec purpurowy 3G 0 3C,7G 2G 2G 0 2G 0
Rzepień 0 0 2C.3H 0 7G 0 0 0
Cibora 4G 0 0 0 0 0 0 0
Palusznik krwawy - - - - - 0 0 0
Chwastnica jednostronna 2G 0 0 0 0 0 0 0
Głuchy owies 3G 0 0 0 2G 0 5G 0
Pszenica 2G 0 0 0 4G 0 2G 0
Kukurydza 2C.4G 0 2C 0 3G 0 0 0
Soja 3C.3H 2G 2C,2H 2H 4G 0 2G 0
Ryż 3C.6G 2C.3G 2G 2G 2G 0 0 0
Sorgo 4C.5G 2G 2C 0 2G 0 0 0
Stokłosa żytnia 3G 2G 0 0 0 0 2G 0
Burak cukrowy 7G 5H 7G 2H 2H 0 2H 0
Zaślaz Avicenny 2G 0 4G 0 0 0 0 0
Włośnica 8G 0 5G 5G 2G 0 0 0
Jęczmień 2C.6G 0 2C 0 0 0 0 0
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 33 Nr 34 Nr 35 Nr 36
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 2C,4H 0 9C 4C,8G 0 0 6G 2G
Wilec purpurowy 2C 0 6C,7G 4C,9G 3G 0 5C.9H 3C,7H
Rzepień 1C 0 10C 4C.9H 2C,4G 0 4C.9H 4C.6H
Cibora 0 0 3C,9G 2C.9G 0 0 3G 0
Palusznik krwawy 0 0 5C,9G 9G 0 0 2C,8G 5G
Chwastnica jednostronna 0 0 9C 4C,9G 2C.8H 0 9C 2C.8H
Głuchy owies 0 0 2C,9G 9G 8G 0 9G 3G
Pszenica 0 0 4C,9G 2C,9G 9G 0 9G 0
Kukurydza 0 0 4C,9G 2C.8G 0 0 0 0
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Soja 2C.5H 0 9C 5C.9G 1C.5H 2C 4C,8G 2C,4H
Ryż 1C 0 5C.9G 4C.9G 7G 0 4C.9G 2C.6G
Sorgo 0 0 9C 6C.9G 2G 0 3C.9G 3C.9G
Stokłosa żytnia 0 0 9C 4C.9G 8G 4G 3C.9G 9G
Burak cukrowy 2C 0 4C.9H 2C.6H 2G 0 4C.8H 2C.7G
Zaślaz Avicenny 1C 0 10C 10C 5G 0 7G 0
Włośnica 0 0 9C 9C 7G 0 4C.9G 3C.9G
Jęczmień 0 0 4C.9G 3C.8G 4G 0 3C.8G 2C.7G
Przed wzejściem
Bawełna 0 0 8G 8G 4G - 8G 4G
Wilec purpurowy 0 0 9G 8G 0 2C 7G 0
Rzepień - 0 8H - 0 0 2G 0
Cibora 0 0 DE 9G 0 0 9G 0
Palusznik krwawy 0 0 4C.9H 10E 0 0 DE 8G
Chwastnica jednostronna 0 0 9H 3C,8H 0 0 9H 2G
Głuchy owies 0 0 3C,8H 6G 0 0 0 4G
Pszenica 0 0 4C.9H 8G 0 0 2G 3G
Kukurydza 0 0 9G 2C.4G 0 0 0 0
Soja 0 0 9G 3C.6G 2G 2C 2C.4G 0
Ryż 0 0 DH DH 3G 0 DE 2C,5G
Sorgo 0 0 9G 9G 2G 0 10E 3C,6H
Stokłosa żytnia 0 0 9H 6G 0 0 7G 2G
Burak cukrowy 5H 3G 9G 7G 0 - 7G 4G
Zaślaz Avicenny 3G 0 3C,8G 2C.8G 0 0 1C.3G 2C
Włośnica 0 0 9H 9H 0 0 9H 4G
Jęczmień 0 0 3C.8G 8G 0 0 2G 0
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 37 Nr 38 Nr 39 Nr 40
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 0 0 0 0 0 0 4C,9G 9H
Wilec purpurowy 0 0 0 0 0 0 DC 4C.8H
Rzepień 0 0 0 0 0 0 10C 4C.9G
Cibora 0 0 0 0 0 0 9G 8G
Palusznik krwawy 0 0 0 0 0 0 3G 0
Chwastnica jednostronna 0 0 0 0 0 0 9C 3C.9H
Głuchy owies 0 0 0 0 0 0 3C,9G 8G
Pszenica 0 0 0 0 0 0 9G 8G
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 4C,9H 2G
Soja 2H 0 0 0 0 0 4C,9G 4C,9G
Ryż 0 0 0 0 0 0 5C,9G 5C,9G
Sorgo 0 0 0 0 0 0 4C.9G 4C.9G
Stokłosa żytnia 0 0 0 0 0 0 9C 6G
Burak cukrowy 0 0 0 0 0 0 9C 9C
Zaślaz Avicenny 0 0 0 0 4G 0 4C,9H 4C,7H
Włośnica 0 0 0 0 0 0 4C,9G 3C,7G
Jęczmień Przed wzejściem 0 0 0 0 0 0 8G 7G
Bawełna 0 0 0 0 0 0 2C,5G 2G
Wilec purpurowy 0 0 0 0 0 0 9H 7H
Rzepień 0 0 0 0 0 0 8H 3H
Cibora 0 0 0 0 0 0 7G 7G
Palusznik krwawy - 0 0 - - - 9G 4G
Chwastnica jednostronna 0 0 0 0 0 0 5G 4G
Głuchy owies 0 0 0 0 0 0 3C.7G 3G
Pszenica 0 0 0 0 0 0 8G 3G
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 3C.3G 3G
Soja 0 0 0 0 0 0 3C.3H 2H
Ryz 0 0 0 0 0 0 9H 5G
Sorgo 0 0 0 0 0 0 5C,9G 3C,7H
Stokłosa żytnia 0 0 0 0 0 0 8G 5G
Burak cukrowy 0 0 0 0 - 0 3C.8G 6H
Zaślaz Avicenny 0 0 0 0 0 0 7H 1C
Włośnica 0 0 - - 0 0 9H 0
Jęczmień 0 0 0 0 0 0 2C,8G 7G
Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 41 Nr 42 Nr 43 Nr 44
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 3C.9G 3C.8H 3C.5H 0 2C.3G 0 0 0
Wilec purpurowy 9C 3C.8H 3C.3H 0 3C.6G 1H 0 0
Rzepień 9C 3C.9G 3C.6H 2C.2H 3C.6G 1C.1H 2C,2H 1H
Cibora 3G 0 0 0 0 0 0 0
Palusznik krwawy 0 0 0 0 2G 0 0 0
Chwastnica jednostronna 4C.9G 4C.8H 3C,4G 0 3C.7G 1H 0 0
Głuchy owies 3C,9G 3C.8G 5G 0 9G 2G 0 0
Pszenica 9G 9G 2G 0 9G 2G 0 0
Kukurydza 7G 0 0 0 0 0 0 0
Soja 4C.7G 3C.3H 0 0 1C 0 0 0
Ryź 5C.9G 3C.7G 3G 0 4C.9G 0 0 0
Sorgo 4C.9G 4C,9G 3C.9G 0 4C,8H 4G 0 0
Stokłosa żytnia 5C.9G 4C.8G 6G 0 3C,9G 8G 0 0
Burak cukrowy 4C.8H 3C.7G 3C.6H 0 3C.6G 0 0 0
Zaślaz Avicenny 3C.8H 3C.6H 0 0 2C.2G 0 0 0
Włośnica 3C.7G 3G 0 0 3C.7G 4G 0 0
Jęczmień 8G 5G 0 0 7G 4G 0 0
Przed wzejściem
Bawełna 0 0 0 0 0 0 0 0
Wilec purpurowy 2C.7H 2C.5H 0 0 0 0 0 0
Rzepień 2C.4H 3G 0 0 0 0 0 0
Cibora 0 0 4G 0 0 0 0 0
Palusznik krwawy 3G - 4G - 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 7G 0 0 0 0 0 0 0
Głuchy owies 2C.6G 0 0 0 0 0 0 0
Pszenica 2C.7G 0 0 0 0 0 0 0
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 0 0
Soja 2C,2G 0 2G 0 0 0 0 0
Ryż 3C.5G 0 0 0 0 0 0 0
Sorgo 3C.5G 2C 3C.3G 0 0 0 0 0
Stokłosa żytnia 7G 0 0 0 0 0 0 0
Burak cukrowy 3C.5G 3G 0 0 0 0 0 0
Zaślaz Avicenny 3G 0 0 0 0 0 0 0
Włośnica 9H 5G 3G 0 2G 0 0 0
Jęczmień 7G 2G 3G 0 0 0 0 0
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 45 Nr 46 Nr 47 Nr 48
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 0 0 3C,8G 3C,7H 0 0 0 0
Wilec purpurowy 0 0 10C 9C 2G 0 3C,8H 3C.6H
Rzepień 2C.2H 0 3C,9H 2C,8G 0 0 3C,8H 2C
Cibora 0 0 9G 2C.9G 0 0 5G 3G
Palusznik krwawy 0 0 6G 4G 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 0 0 9C 9C 2G 0 7H 4H
Głuchy owies 0 0 8G 2G 0 0 0 0
Pszenica 0 0 8G 8G 0 0 0 0
Kukurydza 0 0 3G 0 0 0 0 0
Soja 0 0 4C.9G 3C.7H 0 0 0 0
Ryż 0 0 9C 4C.9G 0 0 2C.7G 2G
Sorgo 0 0 4C,9G 4C,9G 4G 0 3C.9G 3C,7H
Stokłosa żytnia 0 0 5C.8G 5G 4G 0 5G 3G
Burak cukrowy 0 0 6C.8G 3C.7G 3H 0 2C,4G 1H
Zaślaz Avicenny 0 0 4C,9H 2C,7H 0 0 - 0
Włośnica 0 0 4C.9G 2C,8G 0 0 0 0
Jęczmień 0 0 9C 7G 2G 0 4G 0
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Przed wzejściem Bawełna 0 0 3C,5H 2C.4G 0 0 1C 0
Wilec purpurowy 0 0 9H 1C 0 0 0 0
Rzepień 0 0 9H 0 0 0 1H -
Cibora 0 0 DE DE 4G 0 0 -
Palusznik krwawy 0 0 9H 0 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 0 0 2C,9H 3C,7H 0 0 0 -
Głuchy owies 0 0 2C,4G 4G 0 0 0 0
Pszenica 0 0 9H 7G 0 0 0 0
Kukurydza 0 0 5G 0 0 0 2G 0
Soja 0 0 3C,9H 1C,2H 0 0 2G 0
Ryż 0 0 9H 4C,8H 0 0 3C,9H 2C,3G
Sorgo 0 0 9H 3C,9H 0 0 2C,8H 2C,4G
Stokłosa żytnia 0 0 9H 7G 0 0 2G 0
Burak cukrowy 0 0 4C,8G 3H 4H 0 2C,4H 2H
Zaślaz Avicenny 0 0 3C,8G 1C,4H 0 0 0 0
Włośnica 0 0 3C.9H 8H 0 0 3G 0
Jęczmień 0 0 2C.9H 2C,9H 0 0 5G 0
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 49 Nr 50 Nr 51 Nr 52
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu Bawełna 0 0 0 0 2G 0 3C,5H 3G
Wilec purpurowy 2H 0 0 0 2C,7H 0 2C,6H 2C,2H
Rzepień 0 0 0 0 2C,6H 0 1C,4G 0
Cibora 0 0 0 - 0 - 0 0
Palusznik krwawy 2G 0 0 0 3G 0 2G 0
Chwastnica jednostronna 2G 0 2G 0 4G 0 4G 2G
Głuchy owies 0 0 4G 0 2G 0 0 0
Pszenica 0 0 7G 0 4G 0 0 0
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 0 0
Soja 0 0 0 0 0 0 0 0
Ryż 0 0 2C 0 IC 0 2C,2G 0
Sorgo 0 0 3G 0 3G 0 4H 0
Stokłosa żytnia 0 0 4G 0 2G 0 2G 0
Burak cukrowy 0 0 1H 0 0 0 2C,5G 0
Zaślaz Avicenny 0 0 0 0 2G 0 6G 5G
Włośnica 2C,7G 0 0 0 3G 0 5G 2G
Jęczmień Przed wzejściem 0 0 5G 0 3G 0 0 0
Bawełna 0 0 0 0 0 - 2G 0
Wilec purpurowy 0 0 0 0 1H 0 1H 1H
Rzepień 0 0 0 0 0 0 - 0
Cibora 0 - - 0 0 0 0 0
Palusznik krwawy 0 0 0 0 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 0 0 0 0 0 0 2H 0
Głuchy owies 0 0 0 0 0 0 0 0
Pszenica 0 0 0 0 0 0 0 0
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 0 0
Soja 0 0 0 0 0 0 0 0
Ryż 0 0 0 0 0 0 0 0
Sorgo 0 0 0 0 0 0 2G 0
Stokłosa żytnia 0 0 0 0 0 0 0 0
Burak cukrowy 0 0 0 0 0 0 IH 0
Zaślaz Avicenny 0 0 0 0 0 0 1H 0
Włośnica 0 0 3G 0 0 0 2G 0
Jęczmień 0 0 0 0 0 0 0 0
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 53 Nr 54 Nr 54 Nr 56
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 5G 0 0 0 0 0 0 0
Wilec purpurowy 3C.7G 3C,5H 0 0 3H 0 0 0
Rzepień 3C.5G 3G 0 0 IH 0 0 0
Cibora 3C.8G - 0 0 0 0 0 0
Palusznik krwawy 0 0 0 0 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 3C,8H 4H 0 0 0 0 0 0
Głuchy owies 2C,9G 0 0 0 0 0 0 0
Pszenica 7G 0 0 0 0 0 0 0
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 0 0
Soja 0 0 0 0 0 0 0 0
Ryż 9G 5G 0 0 0 0 0 0
Sorgo 3C.9H 7G 0 0 0 0 0 0
Stokłosa żytnia 9G 0 0 0 0 0 0 0
Burak cukrowy 3C.7G 4H 0 0 2H 0 0 0
Zaślaz Avicenny 2C.5G 0 0 0 0 0 0 0
Włośnica 2C.5G 3G 0 0 0 0 0 0
Jęczmień 7G 0 0 0 0 0 0 0
Przed wzejściem
Bawełna 0 0 0 0 0 0 0 0
Wilec purpurowy 4H 0 0 0 0 - 0 0
Rzepień 2H 0 4G 0 0 0 3G 0
Cibora 0 0 0 0 0 0 0 0
Palusznik krwawy 0 0 0 0 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 4G 0 0 0 0 0 0 0
Głuchy owies 6G 0 0 0 0 0 0 0
Pszenica 5G 0 0 0 0 0 0 0
Kukurydza 2G 0 0 0 0 0 0 0
Soja 0 0 0 0 0 0 0 0
Ryż 6G 0 0 0 0 0 0 0
Sorgo 2C.6G 0 0 0 0 0 0 0
Stokłosa żytnia 7G 0 0 0 0 0 0 0
Burak cukrowy 6G 0 0 0 0 0 0 0
Zaślaz Avicenny 0 0 2G 0 0 0 3G 0
Włośnica 3G 0 0 0 0 0 0 0
Jęczmień 8G 0 0 0 0 0 0 0
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 57 Nr 58 Nr 59 Nr 60
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 0 0 0 0 0 0 9C 3C.9G
Wilec purpurowy 0 0 0 0 0 0 10C 3C.9G
Rzepień 0 0 0 0 0 0 10C 9C
Cibora 0 0 0 0 - 0 4C,9G 8G
Palusznik krwawy 0 0 0 0 0 0 4C,7G 2G
Chwastnica jednostronna 0 0 0 0 0 0 10C 9C
Głuchy owies 0 0 0 0 0 0 5C,9G 7G
Pszenica 0 0 0 0 0 0 9C 9G
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 3C,7H 0
Soja 0 0 0 0 0 0 5C,9G 5C,9G
Ryż 0 0 0 0 0 0 9C 9C
Sorgo 0 0 0 0 0 0 9C 5C,9G
Stokłosa żytnia 0 0 0 0 0 0 9C 4C.9G
Burak cukrowy 0 0 0 0 0 0 DC 4C.8G
Zaślaz Avicenny 0 0 0 0 0 0 DC 10C
Włośnica 0 0 0 0 0 0 4C,9G 7G
Jęczmień 0 0 0 0 0 0 5C,9G 6G
Schemat 3 przedstawia proces wytwarzania związków o wzorze 31 traktując odpowiedni N-III-rzęd.butylosulfonamid o wzorze 34 odpowiednim kwasem, np. kwasem trójfluorooctowym (w skrócie TFA), kwasem polifosforowym (w skrócie PPA) lub kwasem p-toluenosulfonowym (w skrócie p-TSA). Reakcję tę korzystnie prowadzi się mieszając roztwór związku o wzorze 34 w nadmiarze kwasu trójfluorooctowego (około 0,3M), w temperaturze około 25°C, w ciągu 1-72 godzin. Produkt o wzorze 31 wyosabnia się odparowując lotne składniki mieszaniny pod zmniejszonym ciśnieniem i przekrystazując pozostałość z odpowiedniego rozpuszczalnika, np. z eteru dwuetylowego, 1-chlorobutanu lub octanu etylu. Można też traktować związek o wzorze 34 katalityczną ilością jednowodzianu kwasu p-toluenosulfonowego w rozpuszczalniku, takim jak toluen lub ksyleny, utrzymując mieszaninę w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną w ciągu 1-6 godzin. Żądany produkt wyosobnia się jak podano wyżej. Reakcję odbezpieczania N-III-rzęd. butylosulfonamidów o wzorze 34 opisał J.G.Lombardino w J.Org.Chem., 36, 1843 (1971), zaś reakcję tę przy użyciu kwasu trójfluorooctowego podali J.D.Catt i W.L.Matier w J.Org.Chem., 38, 1974 (1973).
Sulfonamidy o wzorze 34 można wytwarzać przez reakcję chlorków sulfonylu o wzorze 33 z nadmiarem IH-rzęd.butyloaminy, jak to przedstawia schemat 4.
Związki o wzorze 33 można wytwarzać metodami podanymi w opisie patentowym Stanów Zjednoczonym Ameryki nr 4456469, albo też można stosować metodę znaną ze zgłoszenia patentowego w Unii Płd. Afrykańskiej nr 84/8844, polegającą na przemianie związków merkapto lub arylometylotio w chlorki sulfonylowe przez działanie roztworem podchlorynu.
Chlorki sulfonylowe o wzorze 33a, w którym Ri ma wyżej podane znaczenie, można też wytwrzać przez reakcję pochodnych 2-fluoropirydyny dwuizopropyloamidkiem litu (w skrócie LDA), zgodnie z metodą, którą T.Gungor, F.Marsais i G.Queguiner podali w J.Organomet. Chem., 1981, 215, 139-150 i następnie traktować produkt dwutlenkiem siarki i N-chloroimidem kwasu bursztynowego (w skrócie NCS), jak to przedstwia schemat 5, w którym Ri ma wyżej podane znaczenie.
Chlorki sulfonylowe o wzorze 33b można wytwarzać metodą znaną z opisu patentowego Stanów Zjednoczonym Ameryki nr 4 420 325. Przebieg tej reakcji przedstwia schemat 6, przy czym symbol [X] oznacza odpowiedni środek chlorujący, znany fachowcom.
Siarczki o wzorze 36, w którym R' oznacza rodnik /Ci-C4/alkilowy lub benzylowy, można wytwarzać na drodze reakcji chlorowcopirydyny o wzorze 37, w którym X' oznacza fluor, chlor lub brom, z odpowiednim merkaptanem o wzorze R'SH w obecności zasady. Reakcja ta jest znana z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4456469, a przebieg jej przedstawia schemat 7.
Siarczki o wzorze 36a, w którym R' oznacza grupę /Ci-C4/alkilową, /C3-Cs/cykloalkilową lub benzylową, a Ri ma wyżej podane znaczenie wytwarza się przez metalizowanie pochodnej pirydyny o wzorze 38, działając na ten związek dwoma równoważnikami mocnej zasady, takiej jak n-butylolit lub dwuizopropyloamidek litu (LDA). Metodą tę podali P.Breant, F.Marsais i G.Queguiner w Synthesis, 1983, 822-824. Otrzymany produkt pośredni traktuje się odpowiednim dwusiarczkiem o wzorze R'S-SR'. Przebieg reakcji przedstawia schemat 8.
W analogiczny sposób, zgodnie ze schematem 9, wytwarza się siarczki o wzorze 36b, w którym R' ma znaczenie podane dla wzoru 36a.
Siarczki o wzorze 36c, w którym R' ma znaczenie podane dla wzoru 36a, można wytwarzać w analogiczny sposób przez metalizowanie pochodnych 2-fluoropirydyny i traktowanie odpowiednim siarczkiem, jak to przedstawia schemat 10.
Sulfony i sulfotlenki o wzorze 39, w którym Ri ma wyżej podane znaczenie, R' oznacza grupę /Ci-C4/alkilową lub /Cs-Cs/cykloalkilową i n oznacza liczbę 1 lub 2 można wytwarzać z odpowiednich siarczków o wzorze 36d, w którym Ri i R' mają wyżej podane znaczenie, przez reakcję z jednym ze znanych środków utleniających, takich jak np. nadtlenek wodoru lub kwasy nadtlenowe. Przebieg takiej reakcji przedstawia schemat 11.
Chloropirydyny o wzorze 37a można wytwarzać przez dwuazowanie odpowiednich 3-amino2-chloropirydyn i następnie przegrupowanie za pomocą cyjanku miedziawego, jak to przedstawia schemat 12. Grupę dwuazoniową można też zastępować innymi grupami, takimi jak np. SOzClJub N3, stosując metody znane z literatury.
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 65 Nr 66 Nr 67 Nr 68
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu Bawełna 9C 9C 9C 4C.8G DC 9C 9C 4C.9G
WUec purpurowy 10C DC DC DC DC 4C.9G DC 4C,9H
Rzepień 9C DC DC DC DC 9C DC 8G
Cibora 9C 5C,9G 5C.9G 3C.7G 5C,9G 3C.9G 5C,9G 3C,9G
Palusznik krwawy 6C.9G 4C.9G 9C 3C,8G 5C,9G 8G 6C,9G 4C,8G
Chwastnica jednostronna 9C 9C 9C 9C 9C 9C 9C 9C
Głuchy owies DC 9C 9C 5C,9G 6C,9G 9G 9C 9C
Pszenica 6C.9G 6C,9G 9C 9G 9G 5G 4C.9G 5C.9G
Kukurydza 7U.9C 7U,9C 6U,9G 3U,9G 5U.9G 9H 2C,9G 3C,7G
Soja 9C 9C 9C 5C,9G 5C.9G 5C.9G 5C.9H 9C
Ryż 9C 9C 9C 9C 5C,9G 9C 9C 9C
Sorgo 9C 9C 6C.9G 4C,9G 9C 9C 9C 6C.9G
Stokłosa żytnia 9C 9C 9C 9C 9C 9C 9C 6C,9G
Burak cukrowy 9C 9C DC DC 9C 9C 10C 9C
Zaślaz Avicenny 9C 9C DC 9C JOC 3C,9G DC 4C,9H
Włośnica 9C DC 9C 9C 6C.9G 8G DC 5C,9G
Jęczmień Przed wzejściem 9C 6C,9G 6C.9G 4C,9G 3C.8G 5G 6C,9G 5C.9G
Bawełna 9G 9G 8G 2G 8G 9G 9G 5G
Wilec purpurowy 9H 9H 9G 9G 9G 9H 9G 7G
Rzepień 9H 9H 9G 8G 8G 4G 8H 4G
Cibora DE 9G DE 4C,9G DE DE DE 9G
Palusznik krwawy 5C,9G 3C.8G 6C.9H 3C.6G 5C.9H 5C.9G 9C 3C,8G
Chwastnica jednostronna 9H 9H 9H 6G 9H 9H 9H 5G
Głuchy owies 4C.8G 8G 3C,7G 2C,6G 4C,8G 3C,7G 4C,9G 3C,6G
Pszenica 4C,9G 9G 3C.9G 0 9H 3C.9G 9G 3C,7G
Kukurydza 3C,9H 3C.9G 3C,9G 3C.9H 9H 3C.9H 3C,9G 3C,8G
Soja 9H 9H 9H 7G 9H 3C.8G 9H 9H
Ryż DE 9H DE 9H DE DE DE 9H
Sorgo DH 3C,9H 9H 5G DC 4C.9H DE 3C,9H
Stokłosa żytnia 9H DE 9H 8G I0E 8G I0E 9H
Burak cukrowy 9G 3C,9G 8G 8G 9G 9G 5C,9G 7H
Zaślaz Avicenny 9G 9G 7G 7G 4C,8G 5G 9G 2G
Włośnica 9H 9H DH 3C,9H 9H 6G DH 3C,8G
Jęczmień 5C,9G 3C,9G 5C,9H 3G 3C,9H 3C,9G 5C,9G 4C,9G
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 69 Nr '70 Nr 71 Nr 72
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 c 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 3C,5G 3C,4G 9C 9C 9C 9C 9C 9C
Wilec purpurowy 3C,6G 3G DC DC 9C DC DC DC
Rzepień 3G 2G DC DC DC DC DC DC
Cibora 5G 0 DC 9C 9C 9G - 3C.9G
Palusznik krwawy 6G 4G 5C,9G 4G 8G 5G 2C,7G -
Chwastnica jednostronna 9C 2C,2H 9C 9C 9C 9C 9C 9C
Głuchy owies 5Ć,9G 1C 5C,9G 9G 4C.9G 9G 9G 8G
Pszenica 5C,9G 8G 9G 7G 9G 8G 9G 5G
Kukurydza 4U,9G 9G 9C 9C 3C.9G 3C,8H 3C.9H 2C.7G
Soja 4C.8H 2C,5G 9C 9C 9C 9C 9C 3C,8H
Ryż 9C 5C.9G 9C 9C 9C 3C,8G 9C 8G
Sorgo 3C.7G 3C,3G 9C 9C 9C 9G 9C 9C
Stokłosa żytnia 5C,9G 9G DC 5C,9G 9C 4C.9G 9C 9G
Burak cukrowy 3C,5G 5H 9C 9C DC 9C DC 9C
Zaślaz Avicenny 2H 3G DC DC 9C 9C 9C 8G
Włośnica 3C,9G 2G DC 9C 9C 3C.8G 4C.9G 2C.7G
Jęczmień 5C.9G 3C,6G 3C,9G 6G 4C,9G 7G 2C,9G 4G
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Przed wzejściem Bawełna 7G 2G 9G 8G 2C.9G 3G 2C,7H 2C,6G
Wilec purpurowy 6G 4G 9G 7G 9G 4G 2C,9G 9H
Rzepień 2H 4G 9H 3C,6H 8H 3C,6H 3C,9H 3H
Cibora 0 0 DE 9G DE 0 DE DE
Palusznik krwawy 3C.7G 0 4C,8G 5G 2C,8G 4G 2C,7G 2G
Chwastnica jednostronna 5G 0 9H 9H 9H 9H 9H 8H
Głuchy owies 2C.6G 6G 3C.7G 5G 4C,8G 2G 3C,8G 2G
Pszenica 8G 6G 8H 4G 9H 0 8G 3G
Kukurydza 3C.8G 5G 9H 9G 2C.9H 2C.4G 9G 3C,7H
Soja 8G 7G 9H 3C.7H 9H 3C,7H 3C,8H 3C,5G
Ryż 8G 4G DE 8G DE 2C,5G DE 9H
Sorgo 6G 3G 9H 2C,9G 9H 9H 4C,9H 3C,9H
Stokłosa żytnia 8G 3G 4C,9G 5G 9H 2C.7G 9H 7G
Burak cukrowy 3H 4G 4C.9G 9G 3C,9G 3C,9G 4C,9G 3C,8H
Zaślaz Avicenny 2G 0 5C,9G 5C,9G 3C.6G 2G 3C,7H 3G
Włośnica 9H 3G 9H 3C.7G 9H 2C,7G 3C,8H 3G
Jęczmień 3C,9G 2G 9G 2C.4G 3C.7G 2C.4G 2C,9G 2G
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 73 Nr 74 Nr 75 Nr 76
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu Bawełna 5C,9G 3C,8G 2C,5G 1C 3C,5G 2C.5G 0 0
Wilec purpurowy 10C 9C 3C,8H 2C.3H 3C,7H 1C,1H 0 0
Rzepień DC DC 3C,5H 1H 2C,6H 9C 2H 0
Cibora 4C,9G 4C.8G 5G 0 3G 0 0 0
Palusznik krwawy 5C.9G 3C,7G 7G 2G 3C,7G 3G 0 0
Chwastnica jednostronna DC 9C 9C 3C,7H 9C 9C 0 0
Głuchy owies 5C.9G 3C,9G 5C,9G 4C,9G 9C 9C 0 0
Pszenica 2C,9G 9G 9G 6G 2C,9G 2C,9G 0 0
Kukurydza 3C,9H 2C,5G 5C.9G 2C,9G 5C,9G 5C,9G 0 0
Soja 9C 9C 4C.8H 5G 4C.9G 7H 0 0
Ryz 9C 9C 9C 9C 9C 9C 0 0
Sorgo 9C 9C 5C,9G 4C,9G 9C 5C,9G 0 0
Stokłosa żytnia 9C 5C,9G 4C,9G 9G 5C.9G 3C,9G 0 0
Burak cukrowy 10C 9C 4C.9H 3C.6H 3C,6G 5C,9G 0 0
Zaślaz Avicenny 4C,9G 8G 3C,6H 0 0 7G 0 0
Włośnica 9C 2C,9G 9C 3C.7G 9C 3C,8G 0 0
Jęczmień 3C,9G 7G 9C 9G 9C 9C 0 0
Przed wzejściem Bawełna 3C.7H 2C.2G 2G 0 0 0 0 0
Wilec purpurowy 9G 8H 0 0 0 0 0 0
Rzepień 3C.8H 3C,2H 0 0 0 0 0 0
Cibora DE 3C,9G 0 0 0 0 0 0
Palusznik krwawy 4C.9G 3C.5G 7G 0 9H 2G 0 0
Chwastnica jednostronna 9H 9H 3G 0 3C,5G 2G 0 0
Głuchy owies 3C.8H 3C,8H 6G 0 7G 2G 0 0
Pszenica 3C.8H 2C.9H 7G 0 8G 3G 0 0
Kukurydza 3C.9H 3C,7H 3C.7G 2C,5G 9G 6G 0 0
Soja 3C,9H 3C,5H 2G 0 0 0 0 0
Ryz DE 9H 7G 0 8G 7G 0 0
Sorgo 9H 3C,9G 3C,8H 2C.6G 3C.9G 3C,8H 0 0
Stokłosa żytnia 3C,9H 9H 7G 0 8G 3G 0 0
Burak cukrowy 4C.9G 3C,7H 2H 0 0 2H 0 0
Zaślaz Avicenny 3C,8H 5G 0 0 4G 0 0 0
Włośnica 9H 3C,7H 7G 2G 3C,8H 3G 0 0
Jęczmień 9G 3C,8H 3C,7G 0 9G 2G 0 0
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 77 Nr 78 Nr 79 Nr 80
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 0 0 0 0 0 0 0 0
Wilec purpurowy 0 0 0 0 0 0 0 0
Rzepień 0 0 0 0 0 0 0 0
Cibora - 0 0 0 - 0 0 0
Palusznik krwawy 0 0 0 0 1C,3G 0 0 0
Chwastnica jednostronna 0 0 0 0 0 0 0 0
Głuchy owies 0 0 0 0 0 0 0 0
Pszenica 0 0 0 0 0 0 0 0
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 0 0
Soja 0 0 0 0 0 0 0 0
Ryż 0 0 0 0 0 0 0 0
Sorgo 0 0 0 0 0 0 0 0
Stokłosa żytnia 0 0 0 0 0 0 0 0
Burak cukrowy 0 0 0 0 2C,6G 3G 0 0
Zaślaz Avicenny 0 0 0 0 0 0 3G 0
Włośnica 0 0 0 0 3G 0 0 0
Jęczmień 0 0 0 0 0 0 0 0
Przed wzejściem
Bawełna 0 0 0 0 0 0 0 0
Wilec purpurowy 0 0 0 0 0 0 0 0
Rzepień 0 0 0 0 0 - 0 0
Cibora 0 0 0 0 0 0 0 0
Palusznik krwawy 0 0 0 0 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 0 0 0 0 0 0 0 0
Głuchy owies 0 0 0 0 0 0 0 0
Pszenica 0 0 0 0 0 0 0 0
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 0 0
Soja 0 0 0 0 0 0 0 0
Ryż 0 0 0 0 0 0 0 0
Sorgo 0 0 0 0 0 0 0 0
Stokłosa żytnia 0 0 0 0 0 0 0 0
Burak cukrowy 0 0 0 - 0 - 0 0
Zaślaz Avicenny 0 0 0 0 0 0 0 0
Włośnica 0 0 0 0 0 0 0 0
Jęczmień 0 0 0 0 0 0 0 0
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 81 Nr 82 Nr 83 Nr 84
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 4C,9G 0 2G 0 0 0 0 0
Wilec purpurowy 4C,9G 3C,6G 2G 0 2C,2G 0 3C,7G 0
Rzepień 10C DC 5C,9G 4C,9G 5C,9G 3C,8H 4C,9H 2H
Cibora - 5C,9G DC - 5G 0 0 0
Palusznik krwawy 3C,8G - 5G 0 5G 0 3C,7G 0
Chwastnica jednostronna DC 3C.9H 3C,8H 2C.5G 3C,8H 3G 4C,9G 3C,6G
Głuchy owies 2C,5G 0 2G 0 2C,6G 0 0 0
Pszenica 2G 0 2G 0 0 0 0 0
Kukurydza 9C 9G 3C.9H 3G 3C,7H 0 4C,9G 4C,8G
Soja 3C.8G 4G 1H 0 0 0 3C,3H 0
Ryż 9C 5C,9G 3C.8G 8G 9C 7G 5C,9G 8G
Sorgo 9C 4C,9G 5C,9H 2C,8G 4C,9G 2C,8G 5C,9G 3C,8G
Stokłosa żytnia 2C,6G 2G 2C,5G 0 4G 0 0 0
Burak cukrowy DC 9C 9C 2C,4H 3C,5H 4G 2H 0
Zaślaz Avicenny 10 9C 5G 0 - 0 - 0
Włośnica 9C 4C,8G 0 0 2C,5G 0 4C,9G 3C,8G
Jęczmień 8G 7G 4G 0 2C.5G 0 0 0
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Przed wzejściem Bawełna 8G 0 2G 0 0 0 0 0
Wilec purpurowy 9G 5G 5G 0 0 0 0 0
Rzepień 9H 3C.9H 3C.3G 0 3C.8H 0 1C 0
Cibora DE 0 DE 0 0 0 0 0
Palusznik krwawy 5G 2G 3G 0 0 0 - 0
Chwastnica jednostronna 9H 8H 7G 0 0 0 0 0
Głuchy owies 2G 0 0 0 0 0 0 0
Pszenica 2G 0 0 0 0 0 0 0
Kukurydza 5C,9H 7G 6G 2G 3C.7G 0 3C,9G 2G
Soja 5G 2C.2H 2C.3G 0 1H 0 2G 0
Ryz DE 9H 10H 4C,9H 10H 7H 9H 4G
Sorgo 5C,9H 3C,9H 9H 4C,9G 10H 5G 2C,9G 6G
Stokłosa żytnia 5G 0 3G 0 0 0 0 0
Burak cukrowy 9G 8G 7G 5G 6G 2G 3G 2H
Zaślaz Avicenny 5H 3C,5G 3G 0 1H 0 0 0
Włośnica 8G 7G 3G 0 3G 0 3G 0
Jęczmień 2C.9G 3C.8G 7G 2G 2C,7G 0 3G 0
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 85 Nr 86 Nr 87 Nr 88
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu Bawełna 0 0 9C 4G 0 0 0 0
Wilec purpurowy 3C,4H 0 4C.8G 3C,3G 0 0 0 0
Rzepień 4C.9H 2H 5C.9G 1C 0 0 0 0
Cibora - 0 DC DC - 0 0 0
Palusznik krwawy 5G - 9C 3C.6G 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 9C 3C,8G 9C 3C,8H 0 0 0 0
Głuchy owies 0 0 3C,5G 0 0 0 0 0
Pszenica 0 0 3C,5G 2G 0 0 0 0
Kukurydza 5C,9G 9G 4C,9G 3C,7G 2G 0 0 0
Soja 3G 0 9C 4C,9G 0 0 0 0
Ryż 9C 3C.8G 9C 3C,8G 0 0 0 0
Sorgo 5C.9G 3C,9G 3C.9G 3C,7G 2C,6G 0 0 0
Stokłosa żytnia 0 0 - - - - - -
Burak cukrowy 3C.6G 2H DC 10C 3G 0 0 0
Zaślaz Avicenny 3C,7G 0 9C DC 0 0 0 0
Włośnica 5C,9G 3C,7G 9C 2G 0 0 0 0
Jęczmień 3G 0 2C,5G 0 0 0 0 0
Stokłosa dachowa - - 5C.9G 5C,9G 0 0 0 0
Przed wzejściem Bawełna 0 0 0 0 0 0 0 0
Wilec purpurowy 0 0 2C.6G 0 0 0 0 0
Rzepień 0 0 3G 2G 0 0 0 0
Cibora 0 0 5G 0 0 0 0 0
Palusznik krwawy 0 0 3C,7G 0 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 7G 0 9H 0 0 0 0 0
Głuchy owies 0 0 0 0 0 0 0 0
Pszenica 0 0 2G 0 0 0 0 0
Kukurydza 3C,9G 2G 3C,6G 0 0 0 0 0
Soja 0 0 3C.5H 0 0 0 0 0
Ryz 9H 4G 8G 0 0 0 0 0
Sorgo 9H 5G 9G 2C 0 0 0 0
Stokłosa żytnia 0 0 - - - - - -
Burak cukrowy 3G 2G 9G 5G 0 0 0 0
Zaślaz Avicenny 2G 0 7G 5G 0 0 0 0
Włośnica 7G 2G 5G 0 0 0 0 0
Jęczmień 2G 0 0 0 0 0 0 0
Stokłosa dachowa - - 7G 0 0 0 0 0
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 89 Nr 90 Nr 91 Nr 92
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu Bawełna 1H 0 0 0 0 0 lOc lOc
Wilec purpurowy 3C.4G 0 0 0 0 0 10C DC
Rzepień 3C.6G 2G 0 0 0 0 DC 10C
Cibora 0 0 0 0 0 0 9C 5C,9G
Palusznik krwawy 0 0 0 0 0 0 8G 5G
Chwastnica jednostronna 4C.9H 2G 0 0 0 0 9C 9C
Głuchy owies 2C.5G 0 0 0 0 0 5C.9G 3C.8G
Pszenica 3C.5G 0 0 0 0 0 6C.9G 9G
Kukurydza 3C,8H 0 0 0 0 0 6G 3G
Soja 3C.7G 1H 3H 0 0 0 9C 9C
Ryż 6G 0 0 0 0 0 9C 6C.9G
Sorgo 3C.9H 2C.4G 0 0 0 0 9C 5C.9G
Stokłosa żytnia - - - - - - 9C 9C
Burak cukrowy DC 4G 3G 0 0 0 9C 9C
Zaślaz Avicenny 3C.6G 0 0 0 0 0 DC 10C
Włośnica 2C.5G 0 0 0 0 0 9C 9C
Jęczmień 3C.8G 0 0 0 0 0 5C.9G 2C,8G
Stokłosa dachowa 4C,7G 0 0 0 0 0 - -
Przed wzejściem Bawełna 0 0 0 0 0 0 8G 8G
Wilec purpurowy 0 0 0 0 0 0 9G 7G
Rzepień 1H 0 0 0 0 0 - 5G
Cibora 0 0 0 0 0 0 DE 9G
Palusznik krwawy 0 0 0 0 0 0 3C.8G 2G
Chwastnica jednostronna 0 0 0 0 0 0 9H 3C,8H
Głuchy owies 0 0 0 0 0 0 2C,7G 5G
Pszenica 0 0 0 0 0 0 3C,9H 3C,8H
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 2C,6G 3G
Soja 0 0 0 0 0 0 3C.9H 3C,7H
Ryż 0 0 0 0 0 0 10E DE
Sorgo 0 0 0 0 0 0 10H 6C.9H
Stokłosa żytnia - - - - - - 9G 9G
Burak cukrowy 0 0 0 0 0 0 5C,9G 9G
Zaślaz Avicenny 0 0 0 0 0 0 3C.8G 4G
Włośnica 0 0 0 0 0 0 9H 2C,8G
Jęczmień 0 0 0 0 0 0 8G 7G
Stokłosa dachowa 0 0 0 0 0 0 - -
Badana roślina Numer związku i i jego dawka w kg/ha
Nr 93 Nr 94 Nr 95 Nr 96
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 6C.9G 4C,9G 2C,5G 2G 0 0 4C,8G 5G
Wilec purpurowy 9C 4C.3G 1H 0 2C 0 DC DC
Rzepień 10C 3C,8H 2G 0 0 0 10C 4C.9H
Cibora 2C,9G 2C.6G 0 0 0 0 9G 2C,5G
Palusznik krwawy 5C 0 0 0 0 0 10C 9G
Chwastnica jednostronna 3C,9H 3C,7H 1H 0 0 0 DC 9C
Głuchy owies 5G 3G 0 0 0 0 3C,9G 9G
Pszenica 8G 3G 0 0 0 0 3C.9G 9G
Kukurydza 3G 0 0 0 0 0 3C.9H 5G
Soja 3C,7G 2C.6H 3C,4H 2H 0 0 5C,9H 6C,9G
Ryż 6C.9G 5C,9G 0 0 0 0 5C.9G 5C,9G
Sorgo 9C 9C 2G 0 0 0 9C 3C,9G
Stokłosa żytnia 2C,9G 8G 0 0 0 0 9C 9G
Burak cukrowy 9C 9C 0 0 0 0 I0C 3C.7G
Zaślaz Avicenny 4C.9H 5H 2C.7G 0 0 0 10C 9G
Włośnica 3C,8G 3C.6G 2G 0 0 0 10C 5C,9G
Jęczmień 2C,5G 0 0 0 0 0 6C.9G 8G
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Przed wzejściem Bawełna 3G 1C 0 0 0 0 2C.8G 5G
Wilec purpurowy 2C,5H 1C 0 0 0 0 9G 0
Rzepień 3C,8H 2H 0 0 0 - 8H 2C,6H
Cibora DE DE 0 0 0 0 9G 8G
Palusznik krwawy 3C.5G 0 0 0 0 0 DE 3C.6G
Chwastnica jednostronna 3C.8H 2C,7G 0 0 0 0 4C.9H 4G
Głuchy owies 5G 0 0 0 0 0 7G 2G
Pszenica 5G 0 0 0 0 0 9H 7G
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 2C,7G 3G
Soja 3G 2H 0 0 0 0 9H 8G
Ryż 10E 9H 0 0 0 0 4C,9H 3C.8H
Sorgo 7C,9H 9H 0 0 0 0 9H 9H
Stokłosa żytnia 9H 6G 0 0 0 0 8G 2G
Burak cukrowy 4C.8H 6H 2G 0 0 0 5G 5G
Zaślaz Avicenny 0 0 0 0 0 0 3C,8G 2G
Włośnica 3C,5G 0 0 0 0 0 9H 2C.9G
Jęczmień 7G 0 0 0 0 0 8G 2C,2G
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 97 Nr 98 Nr 99 Nr 100
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 0 0 0 0 4C,9G 3C,9H 5C.9G 5C,9G
Wilec purpurowy 2C,7G 0 2G 0 3C,8G 2C,5H 9C 9C
Rzepień 2C 0 0 0 4C.9H 3C,8H DC 9C
Cibora 5G 0 4G 0 0 0 4C,9G 2C,9G
Palusznik krwawy 0 0 0 0 0 0 3C,7G 3C,7G
Chwastnica jednostronna 0 0 0 0 0 0 9C 9C
Głuchy owies 0 0 0 0 0 0 5C.9G 3C,9G
Pszenica 2G 0 0 0 0 0 9G 9G
Kukurydza 0 0 0 0 2C,6G 0 3C,9H 1C
Soja 2H 0 0 0 4C,8H 3C,6H 5C,9G 4C,9H
Ryż 0 0 0 0 2G 0 9C 9C
Sorgo 4G 0 0 0 3C,7H 6G 9C 9C
Stokłosa żytnia 0 0 0 0 5G 0 9C 9G
Burak cukrowy 8G 4G 7G 0 DC 6H 9C 9C
Zaślaz Avicenny 0 0 3G 0 9G 7G 9C 9C
Włośnica 0 0 2C 0 0 0 9C 5C,9G
Jęczmień Przed wzejściem 0 0 0 0 0 0 5C,9G 4C,9G
Bawełna 0 0 0 0 2G 0 8H 2C.6G
Wilec purpurowy 0 0 0 0 2C 0 9G 9G
Rzepień - 0 0 0 2G 0 9H 3C.7H
Cibora 0 0 0 0 DE 0 DE 9G
Palusznik krwawy 0 0 0 0 0 0 6G 4G
Chwastnica jednostronna 0 0 0 0 0 0 9H 5H
Głuchy owies 0 0 0 0 0 0 3C,8H 6G
Pszenica 0 0 0 0 0 0 9H 9H
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 2G 2G
Soja 0 0 0 0 0 0 3C,8H 3C,6H
Ryż 0 0 0 0 0 0 DE DE
Sorgo 0 0 0 0 2C,3G 0 9H 9H
Stokłosa żytnia 0 0 0 0 0 0 8H 7H
Burak cukrowy 0 0 0 0 8G 0 9G 9G
Zaślaz Avicenny 0 0 0 0 3G 0 3C.8H 3C,5H
Włośnica 0 0 0 0 2G 0 9H 9H
Jęczmień 0 0 0 0 0 0 9G 8G
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 101 Nr D2 Nr D3 Nr 104
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu Bawełna 5C.9G 3C,6H 3C,3H 0 0 0 0 0
Wilec purpurowy 5C,9G 3C.8H 2C,3H 1H 0 0 0 0
Rzepień 9G 2C,8H 2H 2G 3G 0 0 0
Cibora 9G 4G 0 - 4G 0 0
Palusznik krwawy 2C.4G 0 4G 0 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 3C,9H 2C.6G 2H 0 0 0 0 0
Głuchy owies 2C,7G 1C 2C.8G 0 0 0 0 0
Pszenica 2C.5G 3G 2C,8G 3G 0 0 0 0
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 0 0
Soja 3C.7G 0 3C.4H 0 0 0 0 0
Ryż 4C.9G 2C,8G 4C 0 0 0 0 0
Sorgo 5C,9G 4C.9G 0 0 0 0 0 0
Stokłosa żytnia 3C,9G 2C.9G 5G 0 0 0 0 0
Burak cukrowy 5C,9H 5C.9H 3C,5G 0 0 0 0 0
Zaślaz Avicenny 3C,7H 1H 3C,5G 1H 0 0 0 0
Włośnica 5C,7G 2C 5G 0 0 0 0 0
Jęczmień 2C.5G 3G 4G 0 0 0 0 0
Przed wzejściem Bawełna 5G 2C,3G 2G 0 0 0 0 0
Wilec purpurowy 8G 7H 1C 0 0 0 0 0
Rzepień - 2C 1H 0 0 0 0 0
Cibora DE 5G 0 0 - 0 0 0
Palusznik krwawy 2C,5G 2C 0 0 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 9H 6G 0 0 0 0 0 0
Głuchy owies 5G 0 0 0 0 0 0 0
Pszenica 7G 0 0 0 0 0 0 0
Kukurydza 2G 0 0 0 0 0 0 0
Soja 4G 2H 2G 0 0 0 0 0
Ryż 9H 8H 0 0 0 0 0 0
Sorgo 9H 4C,9H 0 0 0 0 0 0
Stokłosa żytnia 8G 5G 0 0 0 0 0 0
Burak cukrowy 9G 5G 5G 0 0 0 0 0
Zaślaz Avicenny 4G 0 2G 0 0 0 0 0
Włośnica 3C,8H 5G 0 0 0 0 0 0
Jęczmień 9G 7G 0 0 0 0 0 0
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 105 Nr 106 Nr D7 Nr 108
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu Bawełna 3C,9H 3C.7H 3C,6G 2C,4G 0 0 2G 0
Wilec purpurowy 2C,4H 2G 9C 3C,8H 0 0 2C,4G 0
Rzepień 3C,9H 3C,9H 5C,9G 2C,8H 0 0 1C 0
Cibora 0 - 2C,7G 2C,2G 0 0 0 0
Palusznik krwawy 0 0 0 0 0 0 2G 0
Chwastnica jednostronna 0 0 9C 5C,9G 0 0 4G 0
Głuchy owies 0 0 9C 9C 0 0 3G 0
Pszenica 0 0 9G 9G 0 0 2G 0
Kukurydza 0 0 2C,2G 2C 0 0 0 0
Soja 2C,6H 4H 3C,9G 0 0 0 0 0
Ryż 0 0 9C 3C,8H 0 0 9 0
Sorgo 0 0 5C,9G 4C,9G 0 0 2C,8G 0
Stokłosa żytnia 0 0 9C 9G 0 0 5G 0
Burak cukrowy 3C,9H 3C,8H 9C 6G 0 0 0 0
Zaślaz Avicenny 3C,9G 5G 9C 2C,6G 8G 0 4G 0
Włośnica 0 0 9C 3C,8G 0 0 2G 0
Jęczmień 0 0 2C,9G 2C,8G 0 0 3G 0
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Przed wzejściem
Bawełna 0 0 2G 0 0 0 0 0
Wilec purpurowy 0 0 lC- 0 0 0 0 0
Rzepień 0 0 2G 0 0 0 0 0
Cibora 0 0 DE 0 0 0 0 0
Palusznik krwawy 0 0 3G 0 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 0 0 7H 0 0 0 0 0
Głuchy owies 0 0 2C,3G 0 0 0 0 0
Pszenica 0 0 6G 0 0 0 0 0
Kukurydza 0 0 2C,4G 0 0 0 0 0
Soja 0 0 1C 0 0 0 0 0
Ryż 0 0 8H 0 0 0 0 0
Sorgo 0 0 2C.8H 0 0 0 0 0
Stokłosa żytnia 0 0 4G 0 0 0 0 0
Burak cukrowy 3H 0 2G 0 0 0 0 0
Zaślaz Avicenny 0 0 6G 0 0 0 0 0
Włośnica 0 0 9H 0 0 0 0 0
Jęczmień 0 0 5G 0 0 0 0 0
Badana roślina Numer związku i jego dawka w kg/ha
Nr 109 Nr 110 Nr 111 Nr 112
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 0 0 4C.9G 4C,8H 0 0 4C.8H 3C,8H
Wilec purpurowy 1C 0 6C,9G 3C,8G 0 0 DC DC
Rzepień 0 0 5C.9G 3C,9G 0 0 DC DC
Cibora 0 0 4G 3G 0 0 9C 5C,9G
Palusznik krwawy 2G 0 9C 2G 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 0 0 9C 3C,8H 0 0 9C -
Głuchy owies 0 0 2C,7G 4G 0 0 4C,9G 3G
Pszenica 0 0 3C,9G 5G 0 0 3C,8G 3G
Kukurydza 0 0 3C,8G 2C,4G 0 0 5U.9C 3C,9G
Soja 0 0 3C,7H 2H 0 0 9C 4C,9G
Ryż 0 0 3C,9G 4G 0 0 5C,9G 2C.8G
Sorgo 0 0 9C 9G 0 0 3C,9G 3C.9H
Stokłosa żytnia 0 0 2C.8H 5G 0 0 - -
Burak cukrowy 0 0 DC 9C 0 0 DC 9C
Zaślaz Avicenny 3G 0 5C,9G 3C,9G 0 0 DC 5C,9G
Włośnica 2G 0 4C,9H 3C.7G 0 0 4C,9G 0
Jęczmień 0 0 3C,8G 2C,5G 0 0 7G 3G
Stokłosa dachowa - - - - - - 9C 9C
Przed wzejściem Bawełna 0 0 1H 0 0 0 7G 2G
Wilec purpurowy 0 0 3G 0 0 0 9G 3C,4G
Rzepień 0 0 2C 0 0 0 8H 8H
Cibora 0 0 I0E 0 0 0 I0E DE
Palusznik krwawy 0 0 7G 4G 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 0 0 3C,5G 3G 0 0 8H 7H
Głuchy owies 0 0 0 0 0 0 2G 0
Pszenica 0 0 5G 0 0 0 3G 3G
Kukurydza 0 0 3C,7G 2C,5G 0 0 9G 8G
Soja 0 0 1H 0 0 0 3C.7G 1C.1H
Ryż 0 0 6G 2G 0 0 9H 8H
Sorgo 0 0 I0H 3C,3G 0 0 9H 7H
Stokłosa żytnia 0 0 4G 0 0 0 - -
Burak cukrowy 0 0 6G 4H 0 0 9G 2H
Zaślaz Avicenny 3G 0 IH 0 0 0 7H 5H
Włośnica 0 0 2C,8G 4G 0 0 4G 0
Jęczmień 0 0 3C,7G 2G 0 0 7G 2C.3G
Stokłosa dachowa - - - - - - 9H 7G
158 414
Badana roślina Numer związku i jego dawka i w kg/ha
Nr 113 Nr 114 Nr 115 Nr 116
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 3C,9H 3C.7G 6G 0 2C.2G 0 DC 9C
Wilec purpurowy 10C 3C.8G 0 0 1C 0 9C 9C
Rzepień 9C 4C,9G 3C,7G 7G 3C,8G 2H DC DC
Cibora 9C 2C,8G 3G 0 0 0 DC DC
Palusznik krwawy 0 0 0 0 0 0 3C.5G 2G
Chwastnica jednostronna 3C,9G 3C.7G 3C,3G 0 3C.9H 3C,7G 9C 9C
Głuchy owies 0 0 3G 0 3C,7G 2G 5C,9G 2C,7G
Pszenica 0 0 3G 0 3C.6G 2G 5C.9G 9G
Kukurydza 3C,7H 3C.7H 3C.7G 3C.6G 5C,9G 2C.7H 7U,9C 5U.9C
Soja 2H 0 3C.7G 2H 2H 0 9C 9C
Ryż 7G 2C,5G 2G 0 5C.9G 4C.9G 9C 9C
Sorgo 3C,9G 3C,9G 3G 3G 3C.9G 3C,8G 5C.9G 9G
Stokłosa żytnia - - - - - - 9C 9C
Burak cukrowy 9C 3C,7H 5G 0 4C.9H 3C.7H DC 9C
Zaślaz Avicenny 9C 2C.7G 3C,8G 2C,7G 0 0 10C DC
Włośnica 0 0 4G 0 3C.7G 2G 9C 4C,9G
Jęczmień 2G 0 3G 0 3G 3G 2C,9G 7G
Stokłosa dachowa 3C.9G 3G 2C,5G 2G 9C 2C,5G - -
Przed wzejściem
Bawełna 8G 4G 0 0 0 0 9G 8G
Wilec purpurowy 2C.2H 0 0 0 0 0 9G 9G
Rzepień 5H 1C 2G 0 2G 3G 9H 9H
Cibora 9G 0 0 0 0 0 9G 9G
Palusznik krwawy 0 0 0 0 7G 0 5G 2G
Chwastnica jednostronna 8H 0 0 0 0 0 9H 4H
Głuchy owies 0 0 0 0 0 0 7G 2G
Pszenica 2G 0 0 0 0 0 4C.9G 5G
Kukurydza 2C.7G 0 0 0 2C.5G 0 3C,9G 3C.7G
Soja 1C 0 0 0 0 0 4C.8H 3C,8G
Ryż 8G 6G 0 0 7G 0 DE 3C,8G
Sorgo 8G 8G 0 0 7G 0 9H 3C.7G
Stokłosa żytnia - - - - - - 4C.8G 7G
Burak cukrowy 8G 4H 3G 0 3G 0 5C,9G 9G
Zaślaz Avicenny 3H 0 0 0 0 0 3C,9G 9G
Włośnica 0 0 0 0 5G 0 3C,7H 2H
Jęczmień 2C,5G 0 0 0 7G 0 2C,9G 2C.6G
Stokłosa dachowa DC 3G 0 0 5G 0 - -
Badana roślina Numer związku i jego dawka i w kg/ha
Nr 117 Nr 118 Nr 119 Nr 120
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 5C.9G 9C 9C 9C 9C 6C.9G 9C 3C,8H
Wilec purpurowy DC DC DC DC 4C,8H 2C.6G DC 4C,9G
Rzepień DC DC DC DC DC I0C DC 5C.9G
Cibora DC 9C 10C - 9C 9C 7G 0
Palusznik krwawy 3C.9G 3G 7G 6G 4C.9G 2C,7G 2C.7G 5G
Chwastnica jednostronna 9C 5C,9G DC 5C,9H DC 9C 9C 4C,8H
Głuchy owies 3C,9G 9G 9G 7G 3C,9G 2C.9G 3C,9G 3C,9G
Pszenica 2C.9G 9G 2C,9G 8G 3C,9G 9G 7G 5G
Kukurydza 4C.9G 9G 5C.9G 2C.7H 6C,9G 3C,9G 9C 3C,9G
Soja 9C 6C.9G 5C,9G 3C,8H 6C.9G 5C.9G 4C,9G 5C,9G
Ryż 6C.9G 5C,9G 5C.9G 4C,9G 9C 5C,9G 9C 5C.9G
Sorgo 4C,9G 9G 6C.9G 9H 5C.9G 4C,9G 9G 3C,8H
Stokłosa żytnia 5C.9G 9G 9G 7G 6C,9G 3C.9G 5C,9G 3C,9G
Burak cukrowy DC DC 10C 9C DC 9C DC 9C
Zaślaz Avicenny DC 9C 9C 9G DC DC 9G 4C.9H
Włośnica DC 2C,9G 4C.9G 3C.8G DC 3C,9G 4C,9G 3C,6G
Jęczmień 5C.9G 9G 9G 5G 6C,9G 3C,9G 6G 3G
1 2 3 4 - 6 7 8 9
Przed wzejściem Bawełna 9G 2C,6G 9G 9G 9G 8G 4C.8G -G
Wilec purpurowy 9G 9G 9G 9G 8G 8G 9G 2C.-G
Rzepień 8H 3C.7H 8H - DC 9H 8H 3C.6H
Cibora -C.9G 9G DC 7G DE DE -G 2G
Palusznik krwawy 2C.7G 6G 7G 4G 3C.9H 9G 4C.9G 2C,4G
Chwastnica jednostronna 9H 2C.-G 9H 2C,7H 9H 3C.8H -C.9H 2G
Głuchy owies 3C.7G 2G 2G 0 3C.8G 6G -G 0
Pszenica 3C.9H 7G 2C.8H 8G -C.9H 8G 7G 0
Kukurydza 9G 3C,8H 9G 3C.8G 9G 3C.9H 2C,9G 2C.6G
Soja 4C.9H 3C.6G 2C.9H 3C.7H 9H 9H 9H 4C.8H
Ryż 10H 4C.8H DH 9H DE 10H DH 3C.7H
Sorgo 3C.9H 3C.9H 9H 9H -C.9H 4C.9H 4C.8H 3C.6H
Stokłosa żytnia 3C,8H 8G 8G 8G 9H 8H 3C.8G 0
Burak cukrowy 4C,9G 3C.9G 4C.9G 4C.9G -C.9G 7G -C,9G 2C.4G
Zaślaz Avicenny 4C.9G 4C.9G 4C.9G 4C.9G 4C.9G 3C.9G 9C 2G
Włośnica 9H 3C.8H 8G 3C,7H 9H 8G 7G 0
Jęczmień 8G 6G 8G 8G 9G 9G 2C.8G -G
Badana roślina Związek nr 121 i jego dawka w kg/ha
Po wzejściu Przed wzejściem
0,0- 0,01 0,0- 0,01
1 2 3 4 -
Bawełna -C,9G 4C,8G 9G 2C.6G
Wilec purpurowy DC 4C,9H 9G 9G
Rzepień DC 4C.9H 9H 9H
Cibora 6G 0 7G 7G
Palusznik krwawy 3C.8G 2G 4C,8G 2C,-G
Chwastnica jednostronna 9C 9C 4C,9H 3C.7H
Głuchy owies 3C,9G 4C,9G 4C,8G 2G
Pszenica 4C,9G 9G 3C,9H 4G
Kukurydza 6U,9G 6U,9G 9G 3C,7H
Soja 6C.9G -C.9G 9H 4C.8H
Ryż 9C -C.9G DH 4C,8H
Sorgo 3C.9G 9G 3C,9H -C,8H
Stokłosa żytnia 9C 9G 4C.8H 3C,8H
Burak cukrowy DC 4C,8H -C,9G 4C,9G
Zaślaz Avicenny DC -C.9H 4C,8G 3C,3G
Włośnica DC 4C,9G 9H 7G
Jęczmień 4C.9G 4G 9G 7G
Jak widać, związki o numerach 6,19,20,26,32,37-39,44,54-59,76-78 i 88 w podanych wyżej dawkach wykazują słabe działanie chwastobójcze lub nawet brak takiego działania. Należy się jednak spodziewać silniejszego działania chwastobójczego przy wyższch dawkach.
Próba B.
Przed wzejściem.
Trzy okręgłe miski o średnicy 2- cm i głębokości 12,- cm wypełniono sasafrasowym piaskiem gliniastym. W jednej misce zasadzono bulwy cibory i zasiano palusznik krwawy (Digitaria sunguinalis), strączyniec (Cassia obtusifolia), bieluń dziędzierzawą (datura stramonium), zaślaz Avicenny (Abutilon theophrasti), komosę białą (Chenopodium album), ryż do siania na sucho (Dryza sativa, odmiana M 101 California Rice Coop.) i ślazowiec (Sida spinosa). W drugiej misce zasiano zieloną włośnicę (Setaria viridis), rzepień (Xanthium pensylvanicum), wilec purpurowy (Ipomoea coccinea, odmiana Scarlet O'Hara), bawełnę (Gossypium Hirsutum, odmiana Coker 31-), sorgo aleppskie (Sorghum halepense), chwastnicę jednostronną (Echinochloa crus-galli), kukurydzę (Zea mays, odmiana Funk G 4646), soję (Glycine max., odmiana Williams) i włośnicę olbrzymią (Setaria faberi). W trzeciej misce zasiano pszenicę (Triticum aestivum, odmiana Era wiosenna), jęczmień (Hordeum vulgare odmiana Klages wiosenna), rdest powojowy (Polygonum convolvulus), stokłosę żytnią (Bromus seculinus), burak cukrowy (Beta bulgaris, odmiana USH 11 Union Sugarbeet Co.), głuchy owiec (Avena fatua), fiołek (Viola arvensis), wyczyniec polny (Alopecurus myosuroides) i rzepak (Brassica napus, odmiana Altex). Rośliny hodowano w ciągu około 14 dni i po wzejściu opryskano badanymi związkami w rozpuszczalniku niefitotoksycznym.
Przed wzejściem.
Trzy miski orkągłe o średnicy 25 cm i głębokości 12,5 cm wypełniono sasafrasowym piaskiem gliniastym. W jednej misce zasadzono bulwy cibory i zasiano palusznik krwawy, strączyniec, bieluń dziędzierzawą, zaślaz Avicenny, komosę białą, ryż i ślazowiec. W drugiej misce zasiano zieloną włośnicę, rzepień, wilec purpurowy, bawełnę, sorgo aleppskie, chwastnicę jednostronną, kukurydzę, soję i włośnicę olbrzymią. W trzeciej misce zasiano pszenicę, jęczmień, rdest powojowy, stokłosę żytnią, burak cukrowy, głuchy owies, fiołek, wyczyniec polny i rzepak. Przed wzejściem roślin zroszono ziemię w miskach roztworami badanych związków w niefitotoksycznym rozpuszczalniku.
Rośliny potraktowane środkami i rośliny w próbach kontrolnych utrzymywano w cieplarni w ciągu 24 dni, po czym oceniano wzrokowo, w porównaniu z próbami kontrolnymi, reakcję roślin na badane związki. Wyniki określano w skali od 0 do 100, przy czym 0 oznacza brak skutku, a 100 oznacza pełne zwalczenie. Wyniki podano w tabeli B, przy czym pozioma kreska oznacza, że nie prowadzono danej próby. Dawki związków podano w tabeli w gramach na 1 hektar.
Tabela B
Badana roślina Dawka związku nr 1 przed wzejściem Dawka związku nr 1 po wzejściu
1 4 16 62 250 1 4 16 62
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Włośnica olbrzymia 20 20 80 85 90 20 50 70 85
Zaślaz Avicenny 0 20 30 40 70 20 40 60 100
Burak cukrowy 20 60 70 80 90 0 30 80 100
Palusznik krwawy 0 0 40 50 75 20 20 50 60
Ślazowiec ciernisty - - 30 80 80 20 30 60 70
Bieluń dziędzierzawa - 0 - 50 - 0 10 20 30
Ryż siany na sucho 20 85 90 95 100 40 70 90 100
Rzepień 0 0 30 85 90 20 80 80 100
Bawełna 0 10 85 85 90 20 30 80 85
Soja 0 0 0 10 30 0 10 20 70
Chwastnica jednostronna 0 20 100 95 95 60 100 100 100
Głuchy owies 10 20 30 60 70 0 20 60 100
Wilec purpurowy 0 0 20 80 95 30 50 85 90
Pszenica 0 20 30 80 90 10 60 100 100
Strączyniec - 0 - - - 50 80 70 100
Sorgo aleppskie 60 85 90 100 100 80 100 100 100
Cibora 20 30 80 90 95 30 70 75 80
Kukurydza 0 0 0 0 10 0 0 0 10
Rdest powojowy 0 50 70 80 90 30 40 70 -
Wyczyniec polny 0 20 80 85 100 50 70 85 100
Burak 0 50 80 90 95 0 30 80 100
Jęczmień 20 30 80 80 90 0 30 80 90
Włośnica zielona 20 90 95 100 90 20 30 75 85
Stokłosa żytnia 30 70 90 100 100 30 65 85 95
Fiołek polny - - - - - 0 0 20 -
Komosa biała 0 0 50 70 80 0 20 20 50
Badana roślina Dawka związku nr 21 przed wzejściem Dawka związku nr 21 po wzejściu
1 4 16 62 1 4 16 62
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Włośnica olbrzymia 30 70 90 100 70 100 100 100
Zaślaz Avicenny 30 50 70 90 0 50 90 100
Burak cukrowy 30 60 90 100 20 40 70 80
Palusznik krwawy 30 50 70 90 0 0 70 80
Slazowiec ciernisty 30 50 70 90 - - - 80
Bieluń dziędzierzawa 60 70 80 90 0 20 50 80
Ryż siany na sucho 60 100 100 100 40 90 100 100
Rzepień 0 30 50 70 0 40 80 100
Bawełna 0 30 50 80 30 60 80 100
Soja 0 0 30 90 50 80 90 90
Chwastnica jednostronna 30 60 90 100 80 95 100 100
Głuchy owies 0 0 30 8G 20 70 80 100
Wilec purpurowy 0 30 60 90 20 95 95 100
Pszenica 0 30 60 90 60 60 100 100
Strączyniec 30 90 100 100
Sorgo aleppskie 50 70 80 90 80 100 100 100
Cibora 0 30 80 100 30 40 70 100
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 0 0
Rdest powojowy 70 80 90 90 20 50 60 80
Wyczyniec polny 60 70 80 90 50 80 90 90
Rzepak 70 90 100 100 80 100 100 100
Jęczmień 30 50 80 90 20 60 70 70
Włośnica zielona 30 70 100 100 90 100 100 100
Stokłosa żytnia 30 70 100 100 30 50 90 100
Fiołek polny 30 50 70 90 30 40 80 80
Komosa biała 50 60 70 90 - 0 - 100
Badana roślina Dawka związku nr 46 przed wzejściem Dawka związku nr 46 po wzejściu
4 16 62 250 1 4 16 62
I 2 3 4 5 6 7 8 9
Włośnica olbrzymia 50 80 90 100 30 50 80 90
Zaślaz Avicenny 30 60 90 100 30 60 80 100
Burak cukrowy 70 90 100 - 30 50 70 90
Palusznik krwawy 0 30 50 70 0 0 30 50
Slazowiec ciernisty 0 30 50 80 0 20 40 60
Bieluń dziędzierzawa 0 30 60 90 0 0 30 60
Ryż siany na sucho 80 90 100 100 30 50 70 90
Rzepień 0 30 50 70 30 40 50 60
Bawełna 0 30 40 60 0 30 50 60
Soja 0 0 70 - 0 30 60 90
Chwastnica jednostronna 60 90 100 100 50 70 80 90
Głuchy owies 0 30 40 60 0 0 30 60
Wilec purpurowy 30 50 70 90 30 50 70 80
Pszenica 30 50 70 80 30 50 80 100
Strączyniec 30 60 90 100 0 30 60 90
Sorgo aleppskie 50 70 80 90 30 60 90 100
Cibora 30 60 90 100 0 30 60 90
Kukurydza 0 0 0 30 0 0 0 0
Rdest powojowy 30 50 70 90 30 50 70 100
Wyczyniec polny 50 70 80 90 30 50 70 100
Rzepak 50 70 90 100 60 90 100 100
Jęczmień 20 40 60 80 30 50 60 70
Włośnica zielona 30 50 80 100 30 50 70 80
Stokłosa żytnia 60 70 80 90 30 50 70 90
Fiołek polny 30 50 80 90 - - - -
Komosa biała 30 50 70 90 0 0 30 50
Rogownica - - - - 30 50 70 90
158414 33
Badana roślina Dawka związku nr 60 przed wzejściem Dawka związku nr 60 po wzejściu
4 16 62 250 1 4 16 62
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Włośnica olbrzymia - - - - 20 20 80 90
Zaślaz Avicenny 30 40 80 100 70 80 100 100
Burak cukrowy - 90 90 90 - 60 80 100
Palusznik krwawy 60 60 70 90 0 0 30 40
Slazowiec ciernisty 50 70 90 90 20 30 40 60
Bieluń dziędzierzawa 0 50 70 80 20 30 40 60
Ryż siany na sucho 90 90 100 00 60 60 90 100
Rzepień 0 50 60 90 50 100 100 100
Bawełna 0 50 90 90 20 30 90 100
Soja 30 60 90 100 60 80 90 100
Chwastnica jednostronna 20 100 100 100 60 100 100 100
Głuchy owies - 30 50 70 0 40 60 80
Rogownica - - - - 30 60 90 100
Wilec purpurowy 20 80 90 100 - 60 60 80
Pszenica 30 40 60 90 0 30 60 100
Strączyniec 50 80 90 90 30 60 90 100
Sorgo aleppskie 70 80 100 100 20 90 100 100
Cibora 0 80 90 DO 20 30 80 90
Kukurydza 0 20 30 40 - 20 50 70
Rdest powojowy 50 70 80 90 70 70 80 90
Wyczyniec polny - 80 i00 100 60 100 100 100
Rzepak - 90 90 100 80 100 100 100
Jęczmień 20 30 30 90 0 40 60 90
Włośnica zielona 0 70 100 100 30 50 80 90
Stokłosa żytnia 30 70 100 100 40 60 80 100
Fiołek polny 30 50 90 D0 - - - -
Komosa biała - 100 100 100 - 50 50 90
Rogownica - • 30 60 90 100
Badana roślina _ Dawka związku nr 64 przed wzejściem Dawka związku nr 64 po wzejściu
4 16 62 250 1 4 16 62
I 2 3 4 5 6 7 8 9
Włośnica olbrzymia 0 50 70 90 0 30 50 80
Zaślaz Avicenny 50 70 90 D0 70 80 100 100
Burak cukrowy 80 90 100 D0 50 70 90 100
Palusznik krwawy 0 30 50 70 0 0 30 50
Slazowiec ciernisty 30 50 70 90 50 60 70 80
Bieluń dziędzierzawa 30 50 70 90 0 30 60 90
Ryż siany na sucho 50 70 100 100 30 50 70 90
Rzepień 50 70 80 90 70 80 90 100
Bawełna 30 50 70 90 30 50 70 90
Soja 30 60 80 90 30 90 D0 ND
Chwastnica jednostronna 30 50 70 90 30 50 80 100
Głuchy owies 0 30 50 70 0 0 30 60
Wilec purpurowy 50 80 90 100 50 70 90 100
Pszenica 30 50 70 90 0 30 50 70
Strączyniec 30 50 70 90 50 70 D0 100
Sorgo aleppskie 30 50 70 90 30 50 70 90
Cibora 80 90 100 D0 70 D0 100 100
Kukurydza 0 30 60 90 0 0 20 60
Rdest powojowy 70 80 90 95 30 60 80 90
Wyczyniec polny 30 70 80 90 30 50 70 90
Rzepak 80 100 1100 100 100 D0 D0 100
Jęczmień 0 30 60 90 0 30 50 70
Włośnica zielona 30 50 70 90 0 30 50 70
Stokłosa żytnia 50 70 80 90 0 30 50 70
Fiołek polny 30 50 70 90 - - - -
Komosa biała 30 50 70 90 60 70 80 90
Rogownica - - - - 30 50 70 90
Badana roślina Dawka związku nr 65 przed wzejściem Dawka związku nr 65 po wzejściu
1 4 16 62 1 4 16
1 2 3 4 5 6 7 8
Włośnica olbrzymia 0 20 100 100 100 100 100
Zaślaz Avicenny 0 20 80 90 100 100 100
Burak cukrowy 70 90 100 100 100 100 100
Palusznik krwawy 20 60 90 90 60 90 100
Ślazowiec ciernisty 20 50 100 100 60 100 100
Bieluń dziędzierzawa 0 30 100 100 20 80 100
Ryż siany na sucho 0 20 100 100 100 100 100
Rzepień 0 20 90 100 80 100 100
Bawełna 0 20 80 100 20 30 100
Soja 0 0 30 50 100 100 100
Chwastnica jednostronna 0 30 40 50 100 100 100
Głuchy owies 20 40 80 100 90 100 100
Wilec purpurowy 0 30 100 100 90 100 100
Pszenica 0 60 80 100 90 100 100
Strączyniec 0 50 90 100 90 100 100
Sorgo aleppskie 0 30 90 90 100 100 100
Cibora 0 30 90 90 80 100 100
Kukurydza 0 0 90 90 100 100 100
Rdest powojowy 80 100 100 100 80 100 100
Wyczyniec polny 40 50 90 100 100 100 100
Rzepak 70 100 100 100 100 100 100
Jęczmień 20 40 80 100 70 100 100
Włośnica zielona 0 20 100 100 100 100 100
Stokłosa żytnia 70 80 100 100 90 90 100
Fiołek polny 20 40 100 100 - - -
Komosa biała 70 90 100 100 100 100 100
Rogownica - - - - 90 100 100
Dawka związku nr 66 przed wzejściem Dawka związku nr 66 po wzejściu
1 4 16 62 1 4 16
1 2 3 4 5 6 7 8
Włośnica olbrzymia 20 40 70 90 50 100 100
Zaślaz Avicenny 0 0 40 60 70 90 100
Burak cukrowy 40 60 100 100 50 100 100
Palusznik krwawy 20 70 100 100 40 60 100
Ślazowiec ciernisty 20 30 90 90 30 70 90
Bieluń dziędzierzawa 20 20 40 80 60 90 100
Ryż siany na sucho 0 20 60 100 40 90 100
Rzepień 0 0 20 80 30 90 100
Bawełna 0 0 0 0 0 30 40
Soja 0 0 30 80 80 100 100
Chwastnica jednostronna 0 0 20 30 80 100 100
Głuchy owies 20 30 40 90 80 90 100
Wilec purpurowy 0 20 90 90 40 90 100
Pszenica 0 30 90 100 80 90 100
Strączyniec 20 40 80 100 30 90 100
Sorgo aleppskie 0 0 30 70 60 80 100
Cibora 0 20 40 80 20 40 100
Kukurydza 0 0 50 70 50 90 100
Rdest powojowy 0 40 100 100 30 50 80
Wyczyniec polny 30 50 90 100 30 40 90
Rzepak 40 60 90 100 90 100 100
Jęczmień 0 30 60 90 40 80 100
Włośnica zielona 0 20 90 100 50 90 100
Stokłosa żytnia 60 70 100 100 60 90 90
Fiołek polny 0 0 20 80 - - -
Komosa biała 70 80 90 100 60 90 100
Rogownica - - - - 50 90 100
Dawka związku nr 67 przed wzejściem Dawka związku nr 67 po wzejściu
1 4 16 62 1 4 16 62
Badana roślina
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Włośnica olbrzymia 20 40 100 100 0 30 100 100
Zaślaz Avicenny 0 30 70 100 50 80 90 100
Burak cukrowy 60 70 100 100 80 100 100 100
Palusznik krwawy 30 70 100 100 30 40 80 100
Ślazowiec ciernisty 0 20 70 80 30 70 90 100
Bieluń dziędzierzawa 0 40 100 100 70 100 100 100
Ryż siany na sucho 20 50 100 100 30 80 100 100
Rzepień 0 20 70 80 40 60 100 100
Bawełna - 0 20 90 0 40 80 100
Soja 0 0 40 80 60 90 100 100
Chwastnica jednostronna 0 20 100 100 90 100 100 100
Głuchy owies 0 20 30 40 20 30 80 90
Wilec purpurowy 0 20 .30 100 60 90 100 100
Pszenica 0 20 50 90 0 30 49 70
Sti ączyniec 0 20 30 40 30 100 100 100
Sorgo aleppskie 0 30 100 100 80 100 100 100
Cibora 20 60 100 100 30 80 90 100
Kukurydza 0 20 80 100 30 80 100 100
Rdest powojowy 60 90 100 100 30 60 80 100
Wyczyniec polny 30 50 80 90 40 80 90 90
Rzepak 30 70 100 100 80 100 100 100
Jęczmień 0 20 70 100 20 40 80 90
Włośnica zielona 0 20 90 100 20 40 70 90
Stokłosa żytnia 30 70 80 100 40 80 90 100
Fiołek polny 0 30 90 100 - - - -
Komosa biała 30 70 80 90 80 100 100 100
Rogownica - - - - 40 60 90 100
Badana roślina - Dawka związku nr 68 przed wzejściem Dawka związku nr 68 po wzejściu
1 4 16 62 1 4 16 62
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Włośnica olbrzymia 20 40 90 100 30 90 100 100
Zaślaz Avicenny 0 30 80 90 40 90 100 100
Burak cukrowy 30 40 100 100 40 100 100 100
Palusznik krwawy 0 40 100 100 30 70 90 100
Ślazowiec ciernisty 0 30 80 80 20 80 90 90
Bieluń dziędzierzawa 0 30 70 90 70 100 100 100
Ryż siany na sucho 0 30 100 100 50 90 100 100
Rzepień 0 20 30 40 40 80 100 100
Bawełna 0 0 20 40 0 30 80 100
Soja 0 0 30 70 70 100 100 100
Chwastnica jednostronna 20 30 60 80 60 100 100 100
Głuchy owies 40 50 80 100 70 90 100 100
Wilec purpurowy 0 30 50 80 30 80 100 100
Pszenica 0 30 60 100 60 90 100 100
Strączyniec 0 30 80 90 30 90 100 100
Sorgo aleppskie 20 30 90 90 70 90 100 100
Cibora 0 30 100 100 20 70 80 100
Kukurydza 0 0 0 40 0 20 90 100
Rdest powojowy 40 70 90 90 30 70 90 100
Wyczyniec polny 30 50 80 90 30 80 100 100
Rzepak 30 70 100 100 40 100 100 100
Jęczmień 0 40 80 90 40 90 100 100
Włośnica zielona 0 30 90 10) 40 80 100 100
Stokłosa żytnia 30 40 100 ion 80 90 100 100
Fiołek polny 0 30 70 90 - - - -
Komosa biała 40 60 70 80 70 90 100 100
Rogownica - - - - 40 70 90 100
Badana roślina Dawka związku nr 92 przed wzejściem Dawka związku nr 92 po wzejściu
16 62 4 16
1 2 3 4 5
Włośnica olbrzymia 90 90
Zaślaz Avicenny 50 60 70 70
Burak cukrowy 80 90 100 100
Palusznik krwawy 60 70 0 60
Ślazowiec ciernisty - 90 20 60
Bieluń dziędzierzawa 70 90 50 50
Ryż siany na sucho 100 100 60 100
Rzepień 30 50 80 100
Bawełna 50 90 90 90
Soja 70 100 70 100
Chwastnica jednostronna 100 100 60 90
Głuchy owies 30 50 60 80
Wilec purpurowy 70 90 70 100
Pszenica 40 70 90 90
Strączyniec 60 80 90 100
Sorgo aleppskie 90 100 100 100
Cibora 80 90 0 60
Kukurydza 0 40 0 0
Rdest powojowy 80 80 70 80
Wyczyniec polny 70 100 90 90
Rzepak 90 100 100 100
Jęczmień 40 70 70 80
Włośnica zielona 90 100 70 80
Stokłosa żytnia 70 90 90 100
Fiołek polny 50 80 - -
Komosa biała 90 100 80 90
Rogownica - - 70 90
Badana roślina Dawka związku nr 93 przed wzejściem Dawka związku nr 93 po wzejściu
1 4 16 62 1 4 16 62
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Włośnica olbrzymia 30 50 70 80 - 0 20 60
Zaślaz Avicenny 0 30 50 70 0 0 20 70
Burak cukrowy 30 50 80 90 - 30 80 100
Palusznik krwawy 0 20 30 60 0 0 0 20
Slazowiec ciernisty 30 50 70 90 0 0 0 50
Bieluń dziędzierzawa 0 30 60 90 60 80 90 100
Ryż siany na sucho 30 50 90 100 0 0 60 80
Rzepień 0 0 30 40 60 60 70 90
Bawełna 0 0 0 20 - 40 50 70
Soja 0 0 0 0 - 0 10 50
Chwastnica jednostronna 0 30 50 70 30 40 60 70
Głuchy owies 0 0 30 50 0 0 0 50
Wilec purpurowy 0 20 30 50 70 70 80 80
Pszenica 0 0 20 40 0 0 10 40
Strączyniec 0 20 30 50 0 0 40 70
Sorgo aleppskie 70 80 90 100 90 90 100 100
Cibora 0 0 30 70 0 0 30 40
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 0 10
Rdest powojowy 0 30 50 70 0 0 30 30
Wyczyniec polny 30 50 70 100 50 50 70 80
Rzepak 50 70 80 90 100 100 100 100
Jęczmień 0 20 40 60 0 0 0 10
Włośnica zielona 0 0 30 60 - 40 50 90
Stokłosa żytnia 0 30 50 70 0 0 30 70
Fiołek polny 20 30 60 80 0 0 0 30
Komosa biała 0 30 60 90 - 50 60 70
__37
1518414
Badana roślina Dawka związku nr 96 przed wzejściem Dawka związku nr 96 po wzejściu
1 4 16 62 1 4 16
1 2 3 4 5 6 7 8
Włośnica olbrzymia 0 20 90 100 - 40 100
Zaślaz Avicenny 0 30 30 40 0 20 60
Burak cukrowy 0 0 60 80 20 30 60
Palusznik krwawy 0 0 40 100 0 40 80
Slazowiec ciernisty 0 0 30 30 0 20 70
Bieluń dziędzierzawa 0 60 80 90 30 50 60
Ryż siany na sucho 0 50 90 90 0 50 90
Rzepień 0 30 50 60 0 30 70
Bawełna 0 0 40 70 0 0 20
Soja 0 20 50 60 40 90 90
Chwastnica jednostronna 0 20 80 80 40 90 100
Głuchy owies 0 30 40 40 30 50 70
Wilec purpurowy 0 0 30 60 0 30 60
Pszenica 0 0 30 60 40 50 60
Strączyniec 0 0 40 80 0 40 80
Sorgo aleppskie 0 40 70 90 70 90 100
Cibora 0 20 40 60 20 30 60
Kukurydza 0 0 0 0 0 20 80
Rdest powojowy 0 0 50 90 0 - 80
Wyczyniec polny 9 50 50 70 0 70 80
Rzepak 0 70 70 90 30 90 100
Jęczmień 0 20 30 80 20 40 90
Włośnica zielona 0 70 100 100 40 70 90
Stokłosa żytnia 0 30 50 80 0 70 70
Fiołek polny 0 20 30 70 - - -
Komosa biała 0 0 40 40 0 0 40
Rogownica - - - - 0 40 60
Badana roślina Dawka związku nr 100 przed wzejściem Dawka związku nr 100 po v /zejściu
1 4 16 62 1 4 16 62
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Włośnica olbrzymia 70 90 100 100 40 50 90 100
Zaślaz Avicenny 30 60 90 95 30 80 90 100
Burak cukrowy 70 90 100 100 90 100 100 100
Palusznik krwawy 0 30 50 80 0 0 50 60
Slazowiec ciernisty 0 30 50 70 0 30 50 70
Bieluń dziędzierzawa 0 30 50 80 0 0 20 40
Ryż siany na sucho 30 60 80 90 50 90 100 100
Rzepień 0 30 60 90 70 100 100 100
Bawełna 0 30 50 60 50 80 90 90
Soja 0 30 40 60 80 80 100 100
Chwastnica jednostronna 30 50 80 100 30 40 80 100
Głuchy owies 0 0 30 50 40 70 100 100
Wilec purpurowy 0 30 50 80 60 90 100 100
Pszenica 0 30 60 90 60 90 100 100
Strączyniec 30 50 70 90 50 70 100 100
Sorgo aleppskie 50 70 80 90 70 100 100 100
Cibora 0 30 60 90 0 30 60 100
Kukurydza 0 0 0 0 - 0 20 40
Rdest powojowy 0 30 60 90 30 60 90 100
Wyczyniec polny 50 60 70 90 70 90 100 100
Rzepak 70 100 100 100 100 100 100 100
Jęczmień 30 50 70 90 50 70 100 100
Włośnica zielona 50 70 90 100 30 50 80 90
Stokłosa żytnia 50 70 80 90 70 80 100 100
Fiołek polny 70 100 100 100 - - - -
Komosa biała 30 50 70 90 50 70 100 100
Rogownica - - - - 50 70 90 100
Badana roślina Dawka związku nr 106 przed wzejściem Dawka związku nr 106 po wzejściu
16 62 250 1 4 16 62
1 2 3 4 5 6 7 8
Włośnica olbrzymia 40 90 100 0 20 40 90
Zaślaz Avicenny 0 20 60 0 30 70 90
Burak cukrowy 30 80 100 40 70 80 90
Palusznik krwawy 40 80 80 0 0 0 0
Slazowiec ciernisty 30 50 70 0 0 20 30
Bieluń dziędzierzawa 0 - 20 0 0 20 40
Ryż siany na sucho 80 100 100 0 30 70 100
Rzepień 0 40 80 0 50 70 100
Bawełna 0 10 20 0 0 10 20
Soja 0 0 20 0 40 50 90
Chwastnica jednostronna 20 40 100 30 60 90 100
Głuchy owies 20 60 80 0 60 90 100
Wilec purpurowy 20 40 50 0 50 90 90
Pszenica 20 40 60 0 40 80 100
Strączyniec 0 20 60 - 20 - 50
Sorgo aleppskie 70 90 100 50 50 70 90
Cibora 40 50 70 0 0 20 30
Kukurydza 0 0 10 0 0 0 20
Rdest powojowy 30 60 80 0 0 50 70
Wyczyniec polny 80 100 100 50 70 90 90
Rzepak 80 90 100 70 100 100 100
Jęczmień 50 80 90 0 30 50 90
Włośnica zielona 40 90 100 20 40 80 90
Stokłosa żytnia 70 100 100 0 30 70 90
Fiołek polny 80 90 100 40 60 80 90
Komosa biała 0 10 20 0 0 30 70
Próba C
Po wzejściu.
W 6 okrągłych naczyniach o średnicy 17 cm i głębokości 15 cm hodowano rośliny do stadium, w którym traktowano je badanymi związkami. 5 naczyń napełniono sasafrasowym piaskiem gliniastym. W 4 z tych naczyń umieszczono bulwy lub nasiona roślin, po cztery rodzaje roślin w każdym naczyniu. W piątym naczyniu zasiano soję, a w szóstym naczyniu, wypełnionym piaszczysto-iłową ziemią Tama, zasiano kukurydzę. Ziemię w tym naczyniu przykryto na pewien czas perlitem, aby pobór związku odbywał się tylko przez listowie. Do prób włączono także siódme naczynie, o średnicy 25,5 cm i głębokości 19,5 cm, wypełnione sasafrasowym piaskiem gliniastym i zasiano w nim kukurydzę, dla określenia wpływu na wzrost roślin przy traktowaniu liści oraz ziemi. Rośliny hodowano do stadium 2-5 liści, po czym traktowano je badanymi związkami.
W próbach stosowano następujące gatunki roślin: kukurydzę (zea mays, odmiana Funk G4646), soję (Glicine max, odmiana Williams), włośnicę zieloną (Setaria faberi), proso szpiczaste (Panicum dichotomiflorum), palusznik krwawy (Digitaria sanguinalis), chwastnicę jednostronną (Echinochloa crus-galli), sorgo aleppskie, sorgo zwykłe (Sorghum vulgare, odmiana Funk G522), ciborę (Cyperus rotundus), zaślaz Avicenny, (Abutilon theophrasti), rzepień (Xanthium pensylvanicum), rdest ostrogorzki (Polygonum persicaria), komosę białą (Chenopodium album), szarłat (Amaranthus retroflexus), wilec purpurowy (Ipomoea hederacea), bieluń dziędzierzawa (Datura stramonium) i bożybyt wyniosły (Ambrosia artemisii/folia).
Przed wzejściem. Wszystkie rośliny zasiano jak wyżej, ale w piaszczysto-iłowej ziemi Tama. Natryskiwanie badanymi związkami prowadzono na drugi dzień po zasianiu i wszystkie naczynia polewano tak, aby imitować deszcz. Po traktowaniu utrzymywano rośliny w cieplarni i po około 20 dniach oceniano wyniki wzrokowo, w skali 0 do 100, przy czym zero oznacza brak reakcji, a 100 oznacza całkowite zniszczenie. Wyniki podano w tabeli C, przy czym skrót SAS oznacza, że rośliny były w sasafranowym piasku gliniastym a TAM oznacza, że były one w piaszczystoilastej ziemi Tama. Dawki związków podane w tabeli są wyrażone w gramach na 1 ha.
Tabela C
Badana roślina Dawka związku nr 1 wg g/ha, po wzejściu
Rodzaj ziemi 4 SAS 8 SAS 16 SAS 32 SAS 64 SAS 125 SAS
1 2 3 4 5 6 7
Kukurydza G4646 0 0 0 0 25 40
Soja 0 20 35 50 65 85
Włośnica zielona 50 65 80 90 95 100
Włośnica olbrzymia 40 65 70 90 95 100
Proso szpiczaste 70 90 95 100 100 100
Palusznik krwawy 0 0 0 30 70 80
Chwastnica jednostronna 90 100 100 100 100 100
Sorgo aleppskie 100 100 100 100 100 100
Sorgo G522 100 100 100 100 100 100
Cibora 30 50 75 90 100 100
Zaślaz Avicenny 20 45 75 85 95 100
Rzepień 50 85 100 100 100 100
Rdest ostrogorzki 0 0 0 25 50 70
Komosa biała 0 0 0 0 35 50
Szarłat 70 85 100 100 100 100
Wilec purpurowy 50 85 100 100 100 100
Bieluń dziędzierzawa 0 0 0 0 0 35
Kukurydza Perlite 0 0 0 0 20 30
Badana roślina Dawka związku nr 21 wg g/ha, po wzejściu
Rodzaj ziemi 2 SAS 4 SAS 8 SAS 16 SAS 32 SAS 64 SAS 125 SAS
1 2 3 4 5 6 7 8
Kukurydza G4646 0 0 0 0 10 20 70
Soja 95 98 100 100 100 100 100
Włośnica zielona 80 90 90 100 100 100 100
Włośnica olbrzymia 70 90 90 95 100 100 100
Proso szpiczaste 80 95 98 100 100 100 100
Palusznik krwawy 0 0 0 30 40 60 70
Chwastnica jednostronna 100 100 100 100 100 100 100
Sorgo aleppskie 100 100 100 100 100 100 100
Sorgo G522 100 100 100 100 100 100 100
Zaślaz Avicenny 40 60 60 60 90 100 100
Rzepień 40 40 40 90 100 100 100
Rdest ostrogorzki 0 0 0 30 50 80 80
Komosa biała 30 30 30 60 40 50 70
Szarłat 90 100 100 100 100 100 100
Wilec purpurowy 0 0 0 20 30 40 70
Bieluń dziędzierzawa 0 20 20 30 40 40 50
Kukurydza Perlite 0 0 0 10 10 20 60
Badana roślina Dawka związku nr 46 w g/ha, po wzejściu
Rodzaj ziemi 2 SAS 4 SAS 8 SAS 16 SAS 32 SAS 64 SAS 125 SAS
1 2 3 4 5 6 7 8
Kukurydza G4646 0 0 0 0 0 0 30
Soja 25 45 75 90 1(00 100 100
Włośnica zielona 0 30 60 75 85 90 100
Włośnica olbrzymia 0 30 60 75 85 90 100
Proso szpiczaste 0 35 70 90 100 100 100
Palusznik krwawy 0 0 0 0 25 35 45
Chwastnica jednostronna 45 90 100 100 100 100 100
Sorgo aleppskie 60 80 95 100 100 100 100
Sorgo G522 75 90 100 100 100 100 100
Cibora 0 35 45 60 80 95 100
Zaślaz Avicenny 0 0 35 70 70 85 95
Rzepień 0 30 40 60 75 95 95
1 2 3 4 5 6 7 8
Rdest ostrogorzki 0 30 75 85 95 100 100
Komosa biała 0 0 0 30 40 55 65
Szarłat 35 70 100 100 100 100 100
Wilec purpurowy 0 0 20 40 60 70 80
Bieluń dziędzierzawa 0 0 0 0 25 40 60
Kukurydza PerUte 0 0 0 0 0 0 25
Badana roślina Dawka związku nr 60 w g/ha, po wzejściu
Rodzaj ziemi 2 4 8 16 32 64 125
SAS SAS SAS SAS SAS SAS SAS
1 2 3 4 5 6 7 8
Kukurydza G4646 0 0 0 0 30 60 85
Soja 100 100 100 100 100 100 100
Włośnica zielona 20 35 45 65 75 85 95
Włośnica olbrzymia 0 25 40 60 75 90 100
Proso szpiczaste 60 75 90 95 100 100 100
Palusznik krwawy 0 0 0 30 40 60 80
Chwastntca jednostronna 80 95 100 100 100 100 100
Sorgo aleppskie 95 100 100 100 100 100 100
Sorgo G522 100 100 100 100 100 100 100
Cibora 30 50 65 75 100 100 100
Zaślaz Avicenny 20 35 55 85 100 100 100
Rzepień 35 40 60 70 85 100 100
Rdest ostrogorzki 20 30 40 60 80 100 100
Komosa biała 0 0 0 35 60 90 95
Szarłat 60 75 100 100 100 100 100
Wilec purpurowy 0 0 20 40 65 80 95
Bieluń dziędzierzawa 0 0 0 20 40 65 85
Kukurydza Perlite 0 0 0 0 25 50 70
Badana roślina Rodzaj ziemi Dawka związku nr 60 w kg/ha, przed wzejściem
16 TAM 32 TAM 64 TAM 125 TAM
1 2 3 4 5
Kukurydza G4646 0 0 0 0
Soja 30 40 60 85
Włośnica zielona 20 25 35 60
Włośnica olbrzymia 20 20 30 40
Proso szpiczaste 70 80 95 100
Palusznik krwawy 0 0 20 -
Chwastnica jednostronna 65 70 90 100
Sorgo aleppskie 70 90 100 100
Sorgo G522 75 100 100 100
Cibora 35 60 80 -
Zaślaz Avicenny 0 0 0 -
Rzepień 0 0 0 -
Rdest ostrogorzki 50 65 95 -
Komosa biała 25 40 60 -
Szarłat 50 60 90 -
Wilec purpurowy 0 0 0 -
Bieluń dziędzierzawa 0 0 0 -
Badana roślina Rodzaj ziemi Dawka związku nr 92 w kg/ha, przed wzejściem
16 TAM 32 TAM 64 TAM 125 TAM
1 2 3 4 5
Kukurydza G4646 0 0 0 0
Soja 0 25 50 80
Włośnica zielona 0 35 70 100
Włośnica olbrzymia 0 30 70 95
Proso szpiczaste 20 45 85 95
Palusznik krwawy 0 20 40 70
Chwastnica jednostronna 25 45 85 100
Sorgo aleppskie 50 65 100 100
1 2 3 4 5
Sorgo G522 45 55 90 100
Cibora 0 25 65 80
Zaślaz Avicenny 0 0 0 30
Rzepień 0 0 0 20
Rdest ostrogorzki 30 60 95 100
Komosa biała 20 40 90 100
Szarłat 50 70 100 100
Wilec purpurowy 0 0 0 25
Bieluń dziędzierzawa 0 0 0 35
Badana roślina Dawka związku nr 92 w g/ha, po wzejściu
Rodzaj ziemi 2 SAS 4 SAS 8 SAS 16 SAS 32 SAS 64 SAS 125 SAS
1 2 3 4 5 6 7 8
Kukurydza G4646 0 0 0 0 20 35 60
Soja 65 85 100 100 100 100 100
Włośnica zielona 40 60 80 90 95 100 100
Włośnica olbrzymia 40 65 80 100 100 100 100
Proso szpiczaste 0 40 80 95 100 100 100
Palusznik krwawy 0 0 0 25 40 50 80
Chwastnica jednostronna 0 30 50 70 100 100 100
Sorgo aleppskie 80 95 100 100 100 100 100
Sorgo G522 85 95 100 100 100 100 100
Cibora 0 35 60 90 100 100 100
Zaślaz Avicenny 0 25 40 65 85 95 100
Rzepień 35 60 90 100 100 100 100
Rdest ostrogorzki 25 40 50 60 70 85 95
Komosa biała 40 65 85 95 100 100 100
Szarłat 75 95 100 100 100 100 100
Wilec purpurowy 0 30 55 70 85 95 100
Bieluń dziędzierzawa 0 0 20 40 60 70 85
Kukurydza Perlite 0 0 0 0 0 20 40
Badana roślina Dawka związku nr 96 w g/ha, przed wzejściem
Rodzaj ziemi 16 32 64 125 250
TAM TAM TAM TAM TAM
1 2 3 4 5 6
Kukurydza G4646 0 0 0 0 0
Soja 0 0 0 20 45
Włośnica zielona 0 15 20 35 50
Włośnica olbrzymia 0 15 20 35 50
Proso szpiczaste 0 0 0 0 15
Palusznik krwawy 0 0 0 0 15
Chwastnica jednostronna 0 15 30 70 85
Sorgo aleppskie 0 20 45 55 75
Sorgo G522 20 35 55 75 95
Cibora 0 0 0 0 0
Zaślaz Avicenny 0 0 20 30 40
Rzepień 0 10 20 35 50
Rdest ostrogorzki 15 35 50 60 75
Komosa biała 0 0 0 15 25
Szarłat 0 25 45 65 85
Wilec purpurowy 0 0 0 0 0
Bieluń dziędzierzawa 0 0 0 15 20
Badana roślina Dawka związku nr 96 w g/ha, po wzejściu
Rodzaj ziemi 2 4 8 16 32 64
SAS SAS SAS SAS SAS SAS
1 2 3 4 5 6 7
Kukurydza G4646 0 20 50 60 80 90
Soja 90 90 98 98 100 100
Włośnica zielona 50 60 70 70 90 98
Włośnica olbrzymia 40 50 60 70 98 100
Palusznik krwawy 0 0 0 20 40 50
1 2 3 4 5 6 7
Chwastnica jednostronna 70 98 100 100 100 100
Sorgo aleppskie 60 98 100 100 100 100
Sorgo G522 80 90 98 100 100 100
Cibora 0 0 0 0 30 70
Zaślaz Avicenny 0 0 30 50 60 90
Rzepień 30 70 80 90 100 100
Rdest ostrogorzki 20 30 30 50 70 98
Komosa biała 0 0 30 30 30 30
Szarłat 0 0 40 40 80 90
Wilec purpurowy 0 30 30 30 40 50
Bieluń dziędzierzawa 40 60 60 60 100 100
Kukurydza Perlite 20 20 30 60 60 90
Badana roślina Dawka związku nr 100 wg g/ha, przed wzejściem
Rodzaj ziemi 16 TAM 32 TAM 64 TAM 125 TAM 250 TAM
1 2 3 4 5 6
Kukurydza G4646 0 0 0 0 20
Soja 0 25 40 70 80
Włośnica zielona 25 45 85 95 100
Włośnica olbrzymia 0 35 70 95 100
Proso szpiczaste 40 85 100 100 100
Palusznik krwawy 0 20 35 50 65
Chwastnica jednostronna 35 60 100 100 100
Sorgo aleppskie 70 90 100 100 100
Sorgo G522 75 95 100 100 100
Cibora 30 50 70 90 100
Zaślaz Avicenny 0 0 0 0 25
Rzepień 0 0 20 35 50
Rdest ostrogorzki 40 70 95 100 100
Komosa biała 25 40 65 95 100
Szarłat 30 65 90 100 100
Wilec purpurowy 0 0 0 0 35
Bieluń dziędzierzawa 0 0 30 45 70
Badana roślina Dawka związku nr 100 wg g/ha, przed wzejściem
Rodzaj ziemi 2 SAS 4 SAS 8 SAS 16 SAS 32 SAS 64 SAS 125 SAS
1 2 3 4 5 6 7 8
Kukurydza G4646 0 0 0 0 0 0 30
Soja 65 75 90 100 100 100 100
Włośnica zielona 50 65 80 95 100 100 100
Włośnica olbrzymia 45 60 80 90 95 100 100
Proso szpiczaste 50 65 80 95 95 100 100
Palusznik krwawy 0 0 0 30 40 50 80
Chwastnica jednostronna 50 60 70 80 100 100 100
Sorgo aleppskie 95 100 100 D0 100 100 100
Sorgo G522 100 100 100 100 100 100 D0
Cibora 0 20 40 65 85 90 95
Zaślaz Avicenny 0 40 70 80 90 100 D0
Rzepień 45 95 100 100 100 100 100
Rdest ostrogorzki 0 20 45 60 70 95 100
Komosa biała 30 40 60 80 90 100 100
Szarłat 65 90 100 100 D0 100 D0
Wilec purpurowy 30 70 85 100 100 100 100
Bieluń dziędzierzawa 0 0 0 0 25 45 70
Kukurydza Perlite 0 0 0 0 0 0 20
Próba D.
Ziemniaki odmiany „Green Mocentain** hodowano w naczyniach ze sztucznego tworzywa o średnicy 20 cm, wypełnionych glebą Metro 350 i gdy miały 17 dni traktowano je związkiem nr 21.
W naczyniach o średnicy 25 cm, wyłożonych sztucznym tworzywem i wypełnionych sasafrasowym piaskiem gliniastym o wartości pH 6,5 i zawartości substancji organicznych 1% hodowano chwastnicę jednostronną (Echinochloa crus-galli), sorgo aleppskie (Sorghum halepense), włośnicę olbrzymią (Setaria faberii), palusznik krwawy (Digitaria sanguinalis), ciborę (Cyperus rotundus), bieluń dziędzierzawą (Datura stramonium), zaślaz Avicenny (Abutilon theophrasti), rzepień (Xanthium pensylvanicum) i wilec purpurowy (Ipomoea hederacea). Gdy rośliny miały 9 dni, traktowano je związkiem nr 21.
Związki rozpuszczone w niefototoksycznym rozpuszczalniku rozpylano w dawkach 62,16,4 i 1 g/ha, równocześnie na naczynie z roślinami ziemniaka i na naczynie z innymi roślinami. Wyniki oceniano po upływie 11 dni od zabiegu, porównując rośliny z roślinami z próby kontrolnej. Oceny dokonywano wzrokowo w skali 0 do 100%, przy czym 0 oznacza brak skutku, a 100 - zniszczenie roślin. Wyniki podano w tabeli D.
Tabela D
Rośliny badane Dawka związku nr 21 w g/ha
62 16 4 1
1 2 3 4 5
Ziemniak 0 0 0 0
Chwastnica jednostronna 100 100 70 30
Sorgo aleppskie 100 100 100 60
Włośnica olbrzymia 100 100 90 60
Palusznik krwawy 90 85 60 50
Cibora 90 90 80 30
Bieluń dziędzierzawą 80 60 40 20
Zaślaz Avicenny 100 95 50 20
Rzepień 90 50 30 0
Wilec purpurowy 90 70 40 20
Próba E.
W doniczkach o średnicy 10 cm, wykonanych ze sztucznego tworzywa i wypełnionych preparatem ziemnym Metro 350, hodowano pomidory (Lycopersicon esculantum, odmiana ,,Rutgers“) oraz pieprzowiec (Capsicum frutesceus, odmiana ,,Yolo“) i gdy rośliny miały 19 dni, traktownao je związkiem nr 21. W doniczkach wyłożonych sztucznym tworzywem, mających średnicę 25 cm i wypełnionych sasafrasowym piaskiem gliniastym o wartości pH 6,5 i zawierającym 1% substancji organicznych, hodowano ciborę (Cyperus rotundus), palusznik krwawy (Digitaria sanguinalis), strączyniec (Cassia tora), ślazowiec ciernisty (Sida spinosa), bieluń dziędzierzawą (Datura stramonium), zaślaz Avicenny (Abutilon theoprasti), komosę białą (Chenopodium album), włośnicę zieloną (Setaria viridis), rzepień (Xanthium pensylvanicum), wilec purpurowy (Ipomoea hederacea), sorgo aleppskie (Sorghum halepense), chwastnicę jednostronną (Echinochloa crus-galli), włośnicę olbrzymią (Setaria faberii), rdest powojowy (Polygonum convolvulus) stokłosę dachową (Bromus tectorum), głuchy owies (Avena fatua), ptasie ziele (Stellaria spp.) i wyczyniec polny (Alpocurus myosuroides). Gdy rośliny miały 7-11 dni, traktowano je związkiem 21. Doniczkę z roślinami pomidora, doniczkę z papryką i 3 doniczki z pozostałymi roślinami traktowano równocześnie roztworem związku nr 21 w niefitotoksycznym rozpuszczalniku, w dawkach 62, 16, 4 i 1 g/ha, stosując roztwory w ilości odpowiadającej 374 litry/ha. Rośliny hodowano dalej w cieplarni i po upływie 16 dni oceniano wzrokowo szkody wyrządzone roślinom, porównując je z roślinami w próbach kontrolnych. Wyniki podano w tabeli E, przy czym 0 oznacza brak skutku, a 100 oznacza całkowite zniszczenie.
Tabela D
Traktowane drośliny Związek nr 21 w dawkach q g/ha
62 16 4 1
1 2 3 4 5
Pomidor 10 0 0 0
Pieprzowiec 80 70 50 30
Cibora 100 100 30 0
Palusznik krwawy 90 80 50 30
Strączyniec 100 100 90 40
Ślazowiec ciernisty 100 100 50 20
Bieluń dziędzierzawa 100 50 10 0
Zaślaz Avicenny 100 100 70 50
Komosa biała 60 50 40 0
Włośnica zielona 100 100 100 50
Rzepień 100 80 50 20
Wilec purpurowy 90 85 50 20
Sorgo aleppskie 100 100 100 50
Chwastnica jednostronna 100 100 100 40
Włośnica olbrzymia 100 100 90 40
Rdest powojowy 100 90 90 40
Stokłosa dachowa 100 100 80 20
Głuchy owies 100 70 30 20
Ptasie ziele 100 100 90 90
Wyczyniec polny 100 100 100 70
Wynalazek ujawnia również nowe związki, użyteczne jako produkty pośrednie przy wytwarzaniu związków o wzorze 1, a mianowicie związki o wzorach 4 i 5, w których Xa oznacza atom chloru, grupę NH2, HNC/CH3/3 i NHC/O/OC6H5. Szczególnie przydatne z tych związków są
3-etylosulfonyIoirydynosulfonamid-2 oraz N3-metylopirydynodwusulfonamid-2,3.
Związki o wzorze 1 można wytwarzać metodami znanymi z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 456 469 lub na drodze reakcji, której przebieg przedstawia schemat 1.
Reakcję sulfonamidu o wzorze 31 z estrem fenylowym odpowiedniego kwasu karbaminowego o wzorze 32 prowadzi się w obecności równomolowej ilości trzeciorzędowej zasady aminowej, takiej jak l,8-diazabicyklo[5,4,0]-undecen-7 (w skrócie DBU). We wzorach występujących w schemacie 1, jak i w dalszych schematach R ma wyżej podane znaczenie, symbol J oznacza grupę o wzorze 2, w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie, a symbol A oznacza grupę o wzorze 3, w którym X, Y, Z mają wyżej podane znaczenie.
Reakcję tę prowadzi się korzystnie w temperaturze 25°C, w rozpuszczalniku takim jak dioksan lub acetonitryl, w ciągu 1-2 godzin, w obojętnej atmosferze, jak to opisano w opublikowanym zgłoszeniu do patentu europejskiego nr 70 804. Żądany produkt wyosobnia się dogodnie przez zakwaszanie roztworu reakcyjnego wodnym roztworem kwasu solnego. Można też ekstrahować warstwę wodną rozpuszczalnikiem, takim jak chlorek metylenu lub octan etylu. Po wysuszeniu i odparowaniu wyciągu otrzymuje się żądany produkt. Karbaminiany fenylowe można wytwarzać działając na odpowiednią heterocykliczną aminę o wzorze A-NHR węglanem dwufenylowym lub chloromrówczanem fenylowym w obecności zasady, takiej jak wodorek sodowy, pirydyna lub węglan potasowy, z dodatkiem katalitycznej ilości 4-dwumetyloaminopirydyny. Mieszaninę reakcyjną w odpowiednim rozpuszczalniku, np. w tetrahydrofuranie, miesza się w temperaturze 25-65°C w ciągu 12-36 godzin.
Sulfonamidy o wzorze 31 można wytwarzać drogą reakcji, których przebieg przedstawiają schematy 2 i 3.
Zgodnie ze schematem 2, chlorek sulfonylu o wzorze 33 poddaje się reakcji z amoniakiem, otrzymując sulfonamid o wzorze 31. Tę reakcję aminowania dogodnie jest prowadzić co najmniej 2 równoważniki molowe bezwodnego amoniaku lub stężonego wodorotlenku amonowego do roztworu chlorku sulfonylu o wzorze 33 w odpowiednim rozpuszczalniku, takim jak tetrahydrofuran lub chlorek metylenu, w teperaturze od-30°Cdo 25°C. Żądany sulfonamid o wzorze 31 wyosobnia się przez odsączenie, przy czym chlorek amonowy jako produkt uboczny usuwa się przez przemywanie wodą, albo też mieszaninę reakcyjną ekstrahuje się odpowiednim rozpuszczalnikiem organicznym, np. chlorkiem metylenu lub octanem etylu, po czym wyciąg suszy się i odparowuje. Zwykle otrzymuje się związki o wzorze 31 dostatecznie czyste i można je stosować do dalszej reakcji.
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Przed wzejściem Bawełna 0 0 0 0 0 0 9G 2G
Wilec purpurowy 0 0 0 0 0 0 9G 5G
Rzepień 0 0 0 0 0 0 9H 3C,6G
Cibora 0 0 0 - 0 - DE 0
Palusznik krwawy 0 0 0 0 0 0 3C,7G 0
Chwastnica jednostronna 0 0 0 0 0 0 9H 3C,6G
Głuchy owies 0 0 0 0 0 0 2C,8G 3C,7G
Pszenica 0 0 0 0 0 0 9H 2C.9H
Kukurydza 0 0 0 0 0 0 2C,4G 0
Soja 0 0 0 0 0 0 9H 3C.6G
Ryż 0 0 0 0 0 0 DE 8H
Sorgo 0 0 0 0 0 0 DH 3C,8H
Stokłosa żytnia 0 0 0 0 0 0 9G 6G
Burak cukrowy 0 0 0 0 0 0 9G 8G
Zaślaz Avicenny 0 0 0 0 0 0 4C,8G 0
Włośnica 0 0 0 0 0 0 3C.7G 3G
Jęczmień 0 0 0 0 0 0 9G 8G
Badana roślina . Numer związku i i jego dawka w kg/ha
Nr 61 Nr 62 Nr 63 Nr 64
0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Po wzejściu
Bawełna 4G 2G 2G 0 3C,8H 3C.6G 5C,9G 9C
Wilec purpurowy 1H 0 0 0 3C,7G 3C.3H DC DC
Rzepień 2H 0 0 0 3C.7G 2C.2H DC DC
Cibora 3G 0 0 0 2G - 5C.9G 5C.9G
Palusznik krwawy 0 0 0 0 0 0 6G 4G
Chwastnica jednostronna 0 0 0 0 3G 0 9C 3C,9H
Głuchy owies 0 0 0 0 0 0 8G 2C,3G
Pszenica 0 0 0 0 0 0 7G 5G
Kukurydza 1C,4H 0 0 0 0 0 3C.6G 3G
Soja 2C.8G 0 3H 0 3C,7G 2C,3H 5C.9G 9C
Ryż 4G 0 2G 0 6G 0 9C 5C,9G
Sorgo 2G 0 0 0 7G 0 3C,9G 4C,9G
Stokłosa żytnia 0 0 0 0 0 0 3C,8G 4C,9G
Burak cukrowy 5C,9G 3C,7G 3C,7H 0 3C,8H 3C.8H 9G 3C.8G
Zaślaz Avicenny 3C,7G 3G 3G 0 3C,7G 3G 9C 5C,9G
Włośnica 0 0 0 0 0 0 7G 3G
Jęczmień Przed wzejściem 0 0 0 0 0 0 3C.7G 2C,6G
Bawełna 0 0 0 0 0 0 9G 8G
Wilec purpurowy 1H 0 0 0 0 0 9G 9G
Rzepień 0 0 0 0 0 - 9H 9H
Cibora 0 0 0 0 4G - DE 5G
Palusznik krwawy 0 0 0 0 0 0 3C.8G 3G
Chwastnica jednostronna 0 0 0 0 0 0 9H 3C,6G
Głuchy owies 0 0 0 0 0 0 3C.7G 2C.4G
Pszenica 0 0 0 0 0 0 3C,7G 0
Kukurydza 2C.2G 0 0 0 0 0 3C.9H 2C.4G
Soja 2C.2H 0 0 0 0 0 9H 3C,8H
Ryz 0 0 0 0 2G 0 DE 9H
Sorgo 0 0 0 0 0 0 9H 3C.8G
Stokłosa żytnia 0 0 0 0 0 0 8G 2G
Burak cukrowy 4G 0 0 0 2H 0 9G 9G
Zaślaz Avicenny 3H 0 0 0 4G 1H 4C,9G 3C,6G
Włośnica 0 0 0 0 0 0 6G 0
Jęczmień 0 0 0 0 0 0 9G 4G
Siarczki o wzorze 36f, w których Ri ma wyżej podane znaczenie, R' oznacza grupę /CiC-i/alkilową lub benzylową i X' oznacza atom chloru, bromu lub jodu, wytwarza się przez alkilowanie pochodnych 3-hydroksy-2-merkaptopirydyny halogenkami alkilowymi w obecności różnych zasad, np. węglanu lub IH-rzęd.butanolanu potasowego, a następnie traktowanie otrzymanego siarczku o wzorze 36e odpowiednim chlorkiem sulfonylu w obecności środka wiążącego kwas, takiego jak trójetyloamina. Przebieg tej reakcji przedstawia schemat 13.
Związki o wzorach 36g, 36h i 36j można wytwarzać dwiema metodami, zgodnie ze schematem 14. Pierwsza z nich polega na metalizacji pochodnych 2-fluoropirydyny, zgodnie ze schematem 5, a następnie traktowaniu chloromrówczanem metylu. Wytworzony ester o wzorze 40 poddaje się przegrupowaniu merkaptydowemu zgodnie ze schematem 7, po czym otrzymany ester o wzorze 36g przeestryfikowuje się stosując odpowiedni alkohol w reakcji katalizowanej kwasem w odpowiednim rozpuszczalniku i otrzymuje się ester o wzorze 36h.
Druga metoda polega na tym, że pochodną kwasu merkaptonikotynowego o wzorze 36i alkiluje się halogenkiem o wzorze R'X' w obecności zasady, np. K2CO3 lub IH-rzęd.butanolanu potasowego i otrzymany ester przeprowadza w halogenek znanymi metodami, np. działając chlorkiem tionylu, trójchlorkiem lub pięciochlorkiem fosforu lub chlorkiem oksalilu, a następnie otrzymany halogenek traktuje się odpowiednim alkoholem w obecności środka wiążącego kwas, np. trójetyloaminy (w schemacie Et3N), otrzymując ester o wzorze 36h, Ester ten przeprowadza się w sulfonamid o wzorze 36j stosując wyżej podaną metodę.
We wzorach występujących w schemacie 14 R' oznacza grupę /Ci-C-j/alkilową lub benzylową, a X', R', R1 i R3 mają wyżej podane znaczenie.
Sulfonamidy o wzorze 41 można wytwarzać zgodnie ze schematem 15. Jednakże, dla wytwarzania sulfonamidów pierwszorzędowych lub sulfonamidów drugorzędowych bez zawady przestrzennej trzeba w ostatnim etapie reakcji stosować grupę zabezpieczającą. Przebieg takiego procesu przedstawia schemat 15, a w procesie przedstawionym schematem 16 jako grupę zabezpieczającą stosuje się grupę IH-rzęd.butylową, wytwarzając sulfonamid o wzorze 3la. Na schemacie 15 symbol [D] oznacza grupę /C-Cą/-alkilową, /CHaZ/Ci-Cą/alkilową lub H2.
Związki dwufluorowe o wzorze 42a można wytwarzać wyżej podanymi metodami, zgodnie ze schematem 17. Przez traktowanie 1 równoważnikiem różnych, znanych związków R1 nukleofilowych powoduje wytwarzanie mieszanin produktów. Na schemacie 16 jako zdolny do reakcji związek nukleofilowy podano metanolan sodowy. Otrzymane związki o wzorach 42b i 42c można rozdzielać i przekształcać dalej jak opisano wyżej. W związkach tych R2 ma wyżej podane znaczenie.
Inną metodę wytwarzania estrów o wzorze 43d przedstawia schemat 18. Związki o wzorze 43a wytwarza się przez merkaptydowe przekształcenie 2,6-dwuchlorowcopirydyny i dalszą przemianę, jak to opisano wyżej. Reakcję związku o wzorze 43a z dwoma równoważnikami mocnej zasady, np. n-butylolitu prowadzi się w sposób, który P. Breant, F.Morsalis i G.Queguiner podali w Synthesis, 1983,822-824. Następnie traktuje się dwutlenkiem węgla i otrzymuje kwasy o wzorze 43b. Kwasy te można traktować różnymi R1 nukleofilami, takimi jak alkoholany, merkaptydy lub aminy i otrzymuje się kwasy o wzorze 43c (stosując metanolan sodowy). Kwasy te można estsryfikować odpowiednimi alkoholami, stosując zwykłe warunki sprzęgania, np. przy użyciu 1,3-dwucykloheksylokarbodwuimidu (w skrócie DDC). We wzorach występujących w tym schemacie X' oznacza fluor lub chlor, a R' i R3 mają wyżej podane znaczenie.
W analogiczny sposób, sulfonamidy o wzorze 44b można wytwarzać zgodnie ze schematem 19. Związek o wzorze 43a traktuje się n-butylolitem jako mocną zasadą i następnie odpowiednim dwusiarczkiem i otrzymuje się siarczek o wzorze 44a. Postępując dalej jak opisano wyżej, otrzymuje się sulfonamid o wzorze 44b. We wzorach występujących w tym schemacie X' oznacza fluor lub chlor, a R' i [D] mają wyżej podane znaczenie.
Dobierając metodę wytwarzania związków o wzorze 1 trzeba brać pod uwagę charakter podstawników R1-R3 oraz ich chemiczną zgodność w procesach przedstawionych na schematach 1-19.
Heterocykliczne aminy o wzorze A-NHRH stosowane w reakcji na schemacie 1 można wytwarzać metodami znanymi, np. metodą podaną w opublikowanym zgłoszeniu do patentu europejskiego nr 84224 lub metodą W.Braker'a i inn., J.Chem.Soc., 69, 3072 (1974). Metody te
158414 47 podają wytwarzanie aminopirydyn i triazyn podstawionych grupami acetalowymi, takimi jak np. grupa dwualkoksymetylowa lub 1,3-dioksolanylowa-2.
Również w zgłoszeniach patentowych w Unii Płd. Afr. nr nr 82,/5045 i 82/5671 podano metody wytwarzania aminopirydyn i triazyn podstawionych grupami chlorowcoalkilowymi lub chlorowcoalkilotio, takimi jak OCH2CH2F, OCH2CF3, SCF2H lub OCF2H. W zgłoszeniu patentowym Unii Płd. Afr. nr 83/7434 opisano metody syntezy cykłopropylopirymidyn i triazyn podstawionych grupami takimi jak grupy alkilowe, chlorowcoalkilowe, alkoksylowe, chlorowcoalkoksylowe, alkiloaminowe, dwualkiloaminowe i alkoksyalkilowe.
Poza tym, informacje dotyczące ogólnych metod wytwarzania aminopirymidyn i triazyn znajdują się w następujących publikacjach: „The Chemistry of Heterocyclic Compounds, serie publikoane przez Interscience Publishers, Inc., Nowy Jork i Londyn, „Pryimidines“, tom 16 serie jak wyżej, autor D.J.Brown, „s-Triazines and Derivatives“, tom 13, serie jak wyżej, autorzy E.M.Smolin i L.Rappoport oraz opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 154547 i K.R.Huffman i F.C.Schaefer, J.Org.Chem., 28, 1812 (1963), gdzie omawia się syntezę triazyn.
Dopuszczalne w rolnictwie sole związków o wzorze 1 można również wytwarzać znanymi metodami. Na przykład, na związki o wzorze 1 można działać roztworem soli metalu alkalicznego lub soli metalu ziem alkalicznych o wstarczająco zasadowym anionie, np. wodorotlenkiem alkanolanem, węglanem. Podobnymi metodami można też wytwarzać czwartorzędowe sole amoniowe.
Sole związków o wzorze 1 można także wytwarzać przez wymianę kationów, kontaktując wodny roztwór soli związku o wzorze 1 (np. soli z metalem alkalicznym lub czwartorzędowej soli amoniowej) z roztworem zawierającym kation, który ma być wprowadzony. Metoda ta jest najskuteczniejsza, gdyż żądana sól jest nierozpuszczalna w wodzie i może być odsączona.
Proces wymiany można też prowadzić przepuszczając wodny roztwór soli związku o wzorze 1, np. soli z metalem alkalicznym lub czwartorzędowej soli amoniowej, przez kolumnę z żywicą kationo wymienną, zawierającą kation, który ma być wprowadzony, po czym produkt eluuje się. Ta metoda jet szczególnie odpowiednia dla wytwarzania soli rozpuszczalnych w wodzie, np. potasowych, sodowych lub wapniowych.
Sole addycyjne związków o wzorze 1 z kwasami, nadające się również jako substancja czynna środków według wynalazku, można wytwarzać przez reakcję związku o wzorze 1 z odpowiednim kwasem, np. z kwasem p-toluenosulfonowym, trójchlorooctowym itp.
Podane niżej przykłady Ι-ΧΧΙΙΙ dotyczą sposobów wytwarzania substancji czynnej. Temperatury stopnienia związków podano bez korygowania. Przykłady XXIV-XXXVII odnoszą się do sporządzenia preparatów zawierających substancję czynną o wzorze 1, przy czym ilości składników, o ile nie zaznaczono inaczej, podane są w procentach wagowych.
Przykład I. Wytwarzanie 2-ffuoro-3-/propylotio/-pirydyny.
Do 59 ml (0,113 mola) 1,9M roztworu dwuizopropyloamidku litu (w heksanach) w 150 ml bezwodnego tetrahydrofuranu, ochłodzonego do temperatury -70°C, wkrapla się w atmosferze azotu roztwór 10,0 (0,103 mola) 2-fluoropirydyny w 30 ml bezwodnego tetrahydrofuranu, utrzymując temperaturę poniżej -65°C. Roztwór miesza się w temperaturze-70°C w ciągu 4 godzin, po czym, utrzymując temperaturę poniżej -65°C, wkrapla się roztwór 17 g (0,113 mola) dwusiarczku n-propylowego w 45 ml bezwodnego tetrahydrofuranu. Miesza się dalej w temperaturze -70°C w ciągu 1 godziny, wlewa roztwór do wody i ekstrahuje eterem. Połączone wyciągi płucze się solanką, suszy nad MgSCU i odparowuje. Otrzymuje się 14,5 g (82% wydajności teoretycznej) produktu w postaci oleju o barwie czerwonej:
NMR (CDCI3, 200 MHz), 1,0 (3H, m), 1,7 (2H, m), 2,9 (2H, m), 7,1 (1H, m), 7,7 (1H, m), 8,0 (1H, m); IR (czysty) 1585, 1560, 1410, 1245 cm’1.
Przykład II. Wytwarzanie 2-/fenylometyIotio/’3-/propylotio/pirydyny.
Do zawiesiny 0,62 g (0,013 mola) przemytego heksanami 50% wodorku sodowego (w oleju mineralnym) w 20 ml bezwodnego dwumetyloformamidu, ochłodzonej do temperatury -5°C wkrapla się mieszając w atmosferze azotu 1,6 g (0,013 mola) merkaptanu benzylowego tak, aby utrzymać temperaturę poniżej 5°C. Zawiesinę miesza się następnie w pokojowej temperaturze w ciągu 1 godziny, po czym chłodzi do temperatury 0°C i utrzymując temperaturę 0°C-5°C wkrapla się 2,0 g (0,012 mola) produktu z przykładu I. Po ogrzaniu się do temperatury pokojowej wlewa się otrzymany roztwór do wody, ekstrahuje eterem, połączone wyciągi płucze wodą i solanką, suszy nad MgSOą i odparowuje. Oleistą pozostałość oczyszcza się metodą chromatografii błyskowej otrzymując 0,9 g (27% wydajności teoretycznej) oleistego produktu: nMr (CDCI3,200 MHz), 1,02 (3H, t, J = 7Hz), 1,6 (2H, m), 2,9 (2H, t, J = 7Hz), 4,45 (2H, s), 7,9-7,6 (7H, m), 8,3 (1H, m); IR (czysty) 1560, 1370 cm-1.
Przykład III. Wytwarzanie N-/1, l-dwumetyloetylo/-2-/propylosulfinylo/-pirydynosulfonamidu-2.
Do silnie mieszanej mieszaniny 0,5 g (0,0018 mola) produktu z przykładu II w 9 ml chlorku metylenu i 4 ml wody, ochłodzonej do temperatury 0°C dodaje się 0,7 ml (0,008 mola) stężonego kwasu solnego, po czym wkrapla się 8,9 ml (0,006 mola) 5% roztworu podchlorynu sodowego, utrzymując temperaturę 0°C do 5°C. Następnie miesza się w temperaturze 0°C w ciągu 10 minut, po czym wlewa do wody i ekstrahuje chlorkiem metylenu. Połączone wyciągi płucze się solanką, suszy nad MgSOą, przesącza, chłodzi przesącz do temperatury -70°C i mieszając w atmosferze azotu wkrapla się 0,53 g (0,0072 mola) Ill-rzęd. butyloaminy. Mieszaninę pozostawia się do ogrzania do temperatury pokojowej, wlewa do wody, ekstrahuje chlorkiem metylenu, połączone wyciągi suszy nad MgSOą i odparowuje. Pozostałość poddaje się chromatografii błyskowej, otrzymując 0,4g (69% wydajności teoretycznej) produktu o barwie białej, topniejącego w temperaturze 138-140°C.
NMR (CDCb, 200 MHz), 1,09 (3H, m), 1,7 (1H, m), 2,0 (1H, m), 2,8 (1H, m), 3,3 (1H, m), 5,2 (NH), 7,7 (1H, m), 8,6 (1H, m), 8,8 (1H, m); IR (nujol) 3400, 1375, 1325, 1160, 1065, 1015 cm'\
Przykład IV. Wytwarzanie 3-/propylosulfonylo/-pirydynosulfonamid-2.
Do roztworu 8,8 g (0,029 mola) produktu z przykładu III w 400 ml chlorku metylenu, ochłodzonego do temperatury -5°C dodaje się mieszając w atmosferze azotu 6,6 g (0,038 mola) kwasu 3-chloronadbenzoesowego i miesza w pokojowej temperaturze w ciągu 20 godzin. Następnie wlewa się mieszaninę do wody, ekstrahuje chlorkiem metylenu, płucze połączone wyciągi nasyconym roztworem wodorosiarczynu sodowego i solanką, suszy nad MgSO4 i odparowuje. Stałą pozostałość przemywa się heksanami i stały produkt o barwie białej miesza w 150 ml kwasu trójfluorooctowego. Otrzymany roztwór odparowuje się i pozostałość rozciera z eterem, otrzymując 5,3 g (46% wydajności teoretycznej) stałego produktu o barwie białej, topniejącego w temperaturze 153157°C. NMR (CDCI3 200 MHz), 1,06 (3H, t, J = 7Hz), 1,8 (2H, m), 3,7 (2H, m), 5,8 (NH2), 7,8 (1H, m), 8,6 (1H, m), 8,95 (1H, m); IR (nujol) 3390, 3180, 1360, 1310, 1175, 1150 cm'1.
Przykład V. Wytwarzanie N-[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/-aminokarbonylo]-3-/propylosulfonylo/-pirydynosulfonamidu-2.
Do zawiesiny 0,4 g (0,0015 mola) produktu z przykładu IV i 0,63 g (0,0023 mola) 4,6dwumetoksypirymidylo-2-karbaminianu fenylu w 4 ml acetonitrylu dodaje się, mieszając, 0,35 g (0,0023 mola) l,8-diazabicyklo[5,4-0]-undecenu-7 i miesza w ciągu 30 minut, po czym roztwór rozcieńcza się wodą i zakwasza ln kwasem solnym. Wytworzony osad odsącza się, przemywa wodą i eterem, otrzymując 0,45 g (67% wydajności teoretycznej) stałego produktu o barwie białej, topniejącego w temperaturze 168-170°C.
NMR (CDCb, 200 MHz), 1,07 (3H, t, J = 7Hz), 1,85 (2H, m), 3,7 (2H, m), 3,97 (6H, s), 5,8 (1H, s), 7,26 (NH), 7,8 (1H, m), 8,6 (1H, m), 8,9 (1H, m), 12,9 (NH); IR (nujol) 3320, 1740, 1610,1580, 1375, 1195, ll70cm^1
Przykład VI. Wytwarzanie 3-etylotio-2-fluoropirydyny.
Postępując w sposób podany w przykładzie I, z 40,0 g (0,412 mola) 2-fluoropirydyny wytwarza się 46,5 g (72% wydajności teoretycznej) produktu podanego w tytule, mającego konsystencję oleistą.
NMR (CDCb, 200 MHz): 1,3 (3H, t, J = 7Hz), 2,95 (2H, q, J = 7MHz), 7,1 (1H, m), 7,7 (1H, m), 8,0 (1H, m); IR (czysty): 1585, 1565, 1410, 1230cm'1.
Przykład VII. Wytwarzanie 3-etylotio-2-/fenyIometylotio/-pirydyny.
Sposobem podanym w przykładzie II, z 25,0 g (0,160 mola) produktu z przykładu VI wytwarza się 44,8 g (100% wydajności teoretycznej) związku podanego w tytule, o konsystencji cieczy i barwie żółtej.
NMR (CDCla, 200 MHz): 1,28 (3H, t, J = 7Hz), 2,9 (2H, q, J = 7Hz), 4,45 (2H, s), 7,0-7,6 (7H, m), 8,35 (1H, m). IR (czysty) 1610, 1405 cm!
Przykład VIII. Wytwarzanie N-/l,l-dwumelyloetylo/-3-elylosulfίnylo-pirydynosulfonamid-2.
Postępując w sposób podany w przykładzie III, z 35,0 g (0,134 mola) produktu z przykładu VII otrzymuje się 21,2 g (56% wydajności teoretycznej) związku podanego w tytule, topniejącego w temperaturze 129-131°C. NMR (CDCb,200 MHz): 1,23 (9H), 1,28 (3H, t, J = Hz), 2,9 (1H, m), 3,3 (1H, m), 5,2 (NH), 7,7 (1H, s), 8,55 (1H, m), 8,75 (1H, m); IR (nujol) 3100, 1320, 1155 cm1.
Przykład IX. Wytwarzanie N-/l,l-dwumetyloetylo/-3-etylosulfonylopiiydynosulfonamidu-2.
Stosując pierwszą część postępowania z przykładu IV, to jest reakcję z kwasem 3chloronadbenzoesowym, z 9,0 g (0,033 mola) związku z przykładu VIII otrzymuje się 10,1 g (100% wydajności teoretyczne) związku podanego w tytule, topniejącego w temperaturze 58-63°C.
NMR (CDCb, 200 MHz): 1,2 (3H, t, J = 7MHz), 1,2 (9H, s), 3,7 (2H, q, J = 7Hz), 6,1 (NH), 7,7 (IH, m), 8,55 (1H, m), 8,95 (1H, m), IR (nujol) 3300, 1560, 1350, 1300, 1170, 1140cm1.
Przykład X. Wytwarzanie 3-etylosulfonylfpirydynosulfonamidu-2.
Stosując pierwszą połowę procesu z przykładu IV, to jest reakcję z kwasem trójfluorofctfwym, z 9,0 g (0,029 mola) produktu z przykładu IX otrzymuje się 4,2 g (58% wydajności teoretycznej) związku podanego w tytule, topniejącego w temperaturze 211-212°C.
NMR (DMSO-de, 200 MHz): 1,15 (3H, t, J = 7Hz), 3,4 (NH2), 3,7 (2H, q, J = 7Hz), 7,9 (1H, m), 8,5 (1H, m), 8,95 (1H, m); IR (nujol): 3370, 3190, 1350, 1310, 1180 cm1
Przykład XI. Wytwarzanie N-[/4,6/dwumetoksypirymidylo-2/-aminokarbonylo]-3-etylosulfonylopirydynosulfonamidu^.
Postępując jak w w przykładzie V, z 0,60 g (0,0024 mola) produktu z przykładu X wytwarza się 0,70 g (70% wydajności teoretycznej) związku podanego w tytule, topniejącego w temperaturze 160-162°C.
NMR (CDCb, 200 MHz): 1,35 (3H, t, J = 7Hz), 3,7 (2H, q, J = 7Hz), 3,97 (6H, s), 5,8 (1H, s), 7,3 (NH), 7,75 (1H, m), 8,6 (1H, m), 8,9 (1H, m), 12,95 (NH); IR (nujol) 3260, 1740, 1610, 1360, 1195, 1175 cm'\
Przykład XII. Wytwarzanie estru metylowego kwasu 2,6-dwufluoropirydynokarboksylowego -3.
Do ochłodzonego do temperatury -70°C roztworu 91 ml (0,182 mola) 2,OM dwuizopropyloamidku litu (w heksanach) w 200 ml bezwodnego tetrahydrofuranu wkrapla się, mieszając w atmosferze azotu, roztwór 20,0 g (0,174 mola) 2,6-dwufluoΓfpirydyny w 75 ml bezwodnego tetrahydrofuranu tak, aby utrzymać temperaturę poniżej 60°C. Następnie miesza się roztwór w temperaturze -70°C w ciągu 3 godzin, po czym otrzymany roztwór dodaje się przez rurkę do roztworu 21,7 g (0,230 mola) chloromrówczanu metylu w 100 ml bezwodnego tetrahydrofuranu, ochłodzonego do temperatury -70°C. Miesza się dalej w temperaturze -70°C w ciągu 1 godziny, po czym wlewa mieszaninę do wody, ekstrahuje eterem, połączone wyciągi płucze się solanką, suszy nad MgSOi i odparowuje. Półstałą pozostałość oczyszcza się metodą chromatografii błyskowej i otrzymuje się 13,0 g (43% wydajności teoretycznej) oleistego produktu o barwie pomarańczowej.
NMR (CDCb, 200 MHz), 3,95 (3H, s), 6,9 (1H, m), 8,5 (1H, m). IR (czysty) 1745,1730,1610, 1425, 1290 cm'1.
Przy kład XIII. Wytwarzanie estru metylowego kwasu 2-fluoro-6-m-toksypirydynfkarboksylow-gf-3.
Do ochłodzonego do temperatury -78°C roztworu 15,0 ml (0,0867 mola) produktu z przykładu XII w 240 ml bezwodnego tetrahydrofuranu wkrapla się 22,7 ml (0,0993 mola) 25% roztworu metanolanu sodowego w metanolu. Wkraplanie trwa 45 minut, po czym mieszaninę ogrzaną do temperatury -20°C wlewa się do . wody z lodem, zakwasza ln kwasem solnym i ekstrahuje eterem. Połączone wyciągi płucze się solanką, suszy nad MgSO4 i odparowuje. Półstałą pozostałość oczyszcza się metodą chromatografii błyskowej i otrzymuje się 3,2g(17% wydajności teoretycznej) produktu stałego o barwie jasnożółtej, topniejącego w temperaturze 81-82°C.
NMR (CDCb, 200 MHz), 3,9 (3H, s), 3,98 (3H, s), 6,67 (1H, d, J = 9Hz), 8,25 (1H, m). IR (nujol) 1715, 1615, l290cm'\
Przykład XIV. Wytwarzanie estru metylowego kwasu 6-metoksy-2-/fenylfmetylotio/-pirydynokarboksylo wego-3.
Do mieszaniny 0,8 g (0,161 mola) 50% wodorku sodowego (w oleju mineralnym), przemytego uprzednio heksanami, w 20 ml bezwodnego dwumetyloformamidu o temperaturze -5°C, wkrapla się mieszając w atmosferze azotu 1,9 ml (0,0161 mola) merkaptanu benzylowego i miesza w pokojowej temperaturze w ciągu 1 godziny, po czym chłodzi do temperatury 0°C i wkrapla roztwór 3,2 g (0,0147 mola) produktu z przykładu XIII w 20 ml bezwodnego dwumetyloformamidu. Gdy otrzymany roztwór ogrzeje się do temperatury pokojowej, wlewa się go do wody, ekstrahuje eterem, połączone wyciągi płucze wodą i solanką, suszy nad MgSO4 i odparowuje. Oleistą pozostałość oczyszcza się metodą chromatografii błyskowej i otrzymuje 3,0 g (64% wydajności teoretycznej) stałego produktu o barwie żółtej, topniejącego w temperaturze 67-71°C.
NMR (CDCla, 200 MHz): 3,88 (3H, s), 3,96 (3H, s), 4,46 (2H, s), 6,44 (1H, d, J = 9Hz), 7,2-7,5 (5H, m), 8,1 (1H, d, J = 9Hz); IR (nujol): 1700, 1580, 1305, I255cm‘1.
Przykład XV. Wytwarzanie estru metylowego kwasu 2-[/l,l-dwumetyloetylo/-aminosulfonylo]-6-metoksypirydynokarboksylowego-3.
Do mieszaniny 3,7 g (0,0129 mola) produktu z przykładu XIV w 79 ml chlorku metylenu i 41 ml wody, ochłodzonej do temperatury 0°C, dodaje się przy silnym mieszaniu 6,3 ml (0,0759 mola) stężonego kwasu solnego, a następnie wkrapla 79 ml (0,053 mola) 5% roztworu wodnego podchlorynu sodowego. Prędkość wkraplania reguluje się tak, aby utrzymać temperaturę poniżej 5°C. Następnie miesza się dalej w ciągu 30 minut w temperaturze 0°C, po czym wlewa mieszaninę do wody i ekstrahuje chlorkiem metylenu. Połączone wyciągi płucze się solanką, suszy nad MgSOą, przesącza, chłodzi przesącz do temperatury -70°C w atmosferze azotu i wkrapla 4,7 g (0,0645 mola) IH-rzęd.butyloaminy. Gdy mieszanina ogrzeje się do temperatury -20°C, wlewa się ją do wody, zakwasza ln kwasem solnym i ekstrahuje chlorkiem metylenu. Połączone wyciągi płucze się solanką, suszy nad MgSOą i odparowuje. Półstałą pozostałość oczyszcza się metodą chromatografii błyskowej, otrzymując 3,0g (77% wydajności teoretycznej) stałego produktu o barwie żółtej, topniejącego w temperaturze 128-130°C.
NMR (CDCla, 200 MHz), 1,27 (9H, s), 3,94 (3H, s), 4,05 (3H, s), 5,75 (NH), 6,9 (1H, d, J = 9Hz), 7,95 (lH,d, J = 9Hz). IR (nujol) 3260, 1740, 1605, 1325, 1125cm'1.
Przykład XVI. Wytwarzanie estru metylowego kwasu 2-/aminosulfonylo/-6-metoksypirydynokarboksylowego-3.
Roztwór 2,9 g (0,0096 mola) produktu z przykładu XV w 50 ml kwasu trójfluorooctowego miesza się w pokojowej temperaturze w ciągu 20 godzin, po czym odparowuje, otrzymując 2,4 g (100% wydajności teoretycznej) stałego produktu o barwie białej topniejącego w temperaturze 142,5-144,5°C.
NMR (CDCIa, 200 MHz): 3,97 (3H, s), 4,1 (3H,s), 5,6 (NH2), 6,9 (1H, d, J = 9Hz), 8,1 (1H, d, J = 9Hz): IR (nujol) 3305, 3205, 1715, 1590, 1355, 1320, 1175 cm-1.
Przykład XVII. Wytwarzanie estru metylowego kwasu 2-[[/4,6-dwumetoksypirymidylo-2/•aminokarbonylo]-aminosulfonylo]-6-metoksypirydynokarboksylowego-3.
Do zawiesiny 0,4 g (0,0016 mola) produktu z przykładu XVI i 0,54 g (0,002 mola) 4,6dwumetoksypirymidylokarbaminianu-2 fenylowego wkrapla się mieszając 0,30 g (0,002 mola) 1,8 diazabicyklo[5,4-0]undecenu-7 i miesza w ciągu 30 minut, po czym rozcieńcza roztwór wodą i zakwasza ln kwasem solnym. Wytworzony osad odsącza się, przemywa wodą i eterem, otrzymując 0,57 g (84% wydajności teoretycznej) stałego produktu o barwie białej, topniejącego w temperaturze 194-195°C.
NMR (CDCI3> 200 MHz), 3,83 (3H, s), 3,95 (9H, s), 5,8 (1H, s), 6,95 (1H, d, J = 9Hz), 7,4(NH), 8,1 (1H, s, J = 9Hz), 12,8 (NH). IR (nujol) 3140, 1740, 1720, 1640, 1360, 1195, 1140 cm-1.
Przykład XVIII. Wytwarzanie Nl/l,l-dwumetyloetylo/-2-fluoropirymidylosulfonamidu-3.
Do roztworu 396 ml (0,740 mola) 1,9M dwuizopropyloamidku litu (w heksanach) w 1,5 ml bezwodnego tetrahydrofuranu, ochłodzonego do temperatury -70°C wkrapla się mieszając w atmosferze azotu roztwór 65 g (0,670 mola) 2-nuoropirydyny w 150 ml bezwodnego tetrahydrofuranu, regulując wkraplanie tak aby temperatura była niższa od -65°C. Otrzymaną zawiesinę miesza się dalej w temperaturze -70°C w ciągu 3,5 godziny i dodaje 86 g (1,34 mola) dwutlenku siarki, utrzymując temperaturę poniżej -65°C. Następnie miesza się w ciągu dalszych 15 minut w temperaturze -70°C, po czym pozostawia się mieszaninę do ogrzania się do temperatury 0°C, odparowuje do połowy pierwotnej objętości i rozcieńcza wodą. Wytrącony osad o barwie białej odsącza się w atmosferze azotu, przemywa eterem i suszy. Otrzymany stały produkt rozpuszcza się w 800 ml kwasu octowego, chłodzi do temperatury 10-20°C i mieszając dodaje porcjami 99,4 g (0,740 mola) N-chloroimidu kwasu bursztynowego tak, aby temperatura była niższa od 20°C. Miesza się dalej w ciągu 30 minut, po czym zawiesinę odparowuje się, pozostałość rozcieńcza wodą i ekstrahuje chlorkiem metylenu. Połączone wyciągi płucze się nasyconym roztworem wodnym wodorowęglanu sodowego aż do zaniku wydzielenia się gazu, po czym płucze się solanką, suszy nad MgSOą i przesącza. Przesącz chłodzi się w atmosferze azotu do temperatury -70°C i mieszając wkrapla 199 g (2,7 mola) III-rzęd.butyloaminy. Otrzymaną zawiesinę wlewa się do wody z lodem, zakwasza stężonym kwasem solnym i ekstrahuje chlorkiem metylenu. Połączone wyciągi płucze się solanką, suszy nad MgSO4 i odparowuje. Oleistą pozostałość oczyszcza się metodą chromatografii błyskowej i otrzymuje 29,1 g (19% wydajności teoretycznej) stałego produktu o barwie brązowej. Po przemyciu zimnym chlorkiem n-butylu otrzymuje się 22,4 g (14% wydajności 1 teoretycznej) stałego produktu o barwie białej i temperaturze topnienia 95-97°C.
NMR (CDCb, 200 MHz): 1,25 (9H, s), 4,9 (NH), 7,35 (1H, m), 8,3-8,5 (2H, m).
Przykład XIX. Wytwarzanie N-/l,l-dwumetyloetylo/-2-fluoro-N-metylopiiydynosulfonamidu-3.
3,4 g (0,071 mola) wodorku sodowego w postaci przemytej heksanami 50% zawiesiny w oleju mineralnym miesza się z 120 ml bezwodnego dwumetyloformamidu, chłodzi mieszaninę do temperatury 0°C w atmosferze azotu i mieszając wkrapla roztwór 15,0 g (0,065 mola) produktu z przykładu XVIII w 120 ml bezwodnego dwumetyloformamidu. Następnie miesza się w ciągu 1 godziny, w temperaturze pokojowej, po czym chłodzi do temperatury 0°C i wkrapla 12,2 g (0,086 mola) jodku metylu. Gdy mieszanina ogrzeje się do temperatury pokojowej, wlewa się ją do wody z lodem i ekstrahuje eterem. Połączone wyciągi płucze się solanką, suszy nad MgSO i odparowuje, otrzymując 15,9 g (99% wydajności teoretycznej) oleistego produktu.
NMR (CDCla, 200 MHz): 1,32 (9H, s), 3,1 (3H, s), 7,3 (1H, m), 8,3-8,4 (2H, m); IR (czysty): 1590, 1570, 1335, 1153 cm'1.
Przykład XX. Wytwarzanie N-/1, Ildwumetyloetylo/lNlmetylOl2-/-enylometyIotio/lpiryl dynosulfonamidu-3.
Postępując w sposób podany w przykładzie XIV, z 15,9 g (0,065 mola) produktu z przykładu XIX otrzymuje się 19,5 g (86% wydajności teoretycznej) podanego w tytule związku w postaci stałego produktu o barwie żółtej, topniejącego w temperaturze 92-94°C.
NMR (CDCI3,200 MHz): 1,26 (9H, s), 3,1 (3H, s), 4,5 (2H, s), 7,0-7,5 (6H, m), 8,2 (1H, m); IR (nujol): 1570, 1385, 1315, 1150, 1120 cm'!
Przykład XXI. Wytwarzanie N-,N3-bis/f ll-dwumetyloetylo/-N3-metylrpirydynodwusull foriamidUl-,3.
Postępując jak w przykładzie XV, z 19,5 g (0,056 mola) produktu z przykładu XX otrzymuje się stały produkt o barwie brązowawej, z którego po przemyciu chlorkiem n-butylowym uzyskuje się 13,1 g (66% wydajności teoretycznej) związku podanego w tytule w postaci produktu o barwie białej i temperaturze topnienia 155-156,5°C.
NMR (CDCI3,200 MHz): 1,23 (9H, s), 1,33 (9H, s), 3,1 (3H, s), 6,0 [(NH), 1H, m], 8,5 (1H, m),
8.8 (1H, m); IR (nujol): 3320, 1340, 1325, 1160, 1120 cm'1
Przykład XXII. Wytwarzanie N3-meeylopirydynOldwusul-onamidu--,3.
Roztwór 13,1 g (0,036 mola) produktu z przykładu XXI w 150 ml kwasu erójfluorrrctowegr miesza się i utrzymuje w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną w ciągu 5 godzin, po czym chłodzi do temperatury pokojowej, a następnie odparowuje i pozostałość przemywa eterem. Otrzymuje się
9.8 g (100% wydajności teoretycznej) stałego produktu o barwie białej, topniejącego w temperaturze --0l2-3°C.
NMR (DMSO-de, 200 MHz): 2,5 (3H, d), 6,9 (NH), 7,65 (NH2), 7,85 (1H, m), 8,45 (1H, m), 8,9 (1H, m); IR (nujol): 3380, 3320, 3180, 1355, 1 l70cm1.
Przykład XXIII. Wytwarzanie N--[/4,6ldwumetoksypirymidylo-2/aminrkarbrnylo]lN3l -metylopirydynr)dwusulfonamidu--,3.
Do zawiesiny 4,15 g (0,0165 mola) produktu z przykładu XXII i 5,0g (0,018 mola) (4,6dwumetoksypirymidyIo-2)-karbaminianu fenylowego w 50 ml acetonitrylu wkrapla się mieszając
2.8 g (0,018 mola) f,8ldiazabicyklr[5,4l0]undecenUl4 i miesza w ciągu 30 minut, po czym rozcieńcza roztwór wodą i zakwasza 1 n kwasem solnym. Wytworzony osad odsącza się, przemywa wodą i eterem, otrzymując 6,4 g (82% wydajności teoretycznej) produktu o barwie białej, topniejącego w temperaturze 147-148,5°C.
NMR (CDCb, 200 MHz): 2,7 (3H, d,J = 7Hz), 3,97 (6H, s), 5,8 (1H, s), 6,15 (1H, m), 7,3 (NH), 7,7(1H, m), 8,55 (1H, m), 8,8 (1H, m), 13,1 (NH); IR (nujol): 3310, 1740, 1610, 1340, 1190, 1165 cm!
Stosując procesy opisane w przykładach Ι-ΧΧΙΙΙ i postępując zgodnie ze schematami 1-19, wytwarza się związki o wzorze 1, przy czym znaczenie podstawników w tych wzorach podano w odpowiedniej tabeli. W kolumnie 2 tej tabeli obok nazwy podstawnika podano numer pozycji, w której podstawnik ten występuje, np. 4-CH3 oznacza, że podstawnik CH3 występuje w pozycji 4 pierścienia. Pozycje te są liczone od atomu azotu w kierunku przeciwnym do kierunku ruchu wskazówek zegara. W ostatniej kolumnie tabeli skrót „t.t.“ oznacza temperaturę topnienia danego związku w °C.
Tabela 1 Związki o wzorze I
Nr związku R, Rz R X Y Z t.t.°C
1 2 3 4 5 6 7 8
28 H SOCH3 H OCH3 OCHa CH 170-174
29 H SOCH3 H OCH3 CHa CH 138-140
30 H SOCH3 H Cl OCHa CH 124-126
31 H SOCH3 H CHa CHa CH 126-127,5
32 H SOCHs H OCH3 CHa N 165-167
33 H SOCH3 CH3 OCH3 CHa N 133-137
34 H SO2CH3 H OCH3 OCHa CH 170-172
35 H SO2CH3 H OCH3 CHa CH 158-160
36 H SO2CH3 H Cl OCHa CH 158-160
36a H SO2CH3 H Br OCHa CH 135-140 (rozkład)
37 H SO2CH3 H CHa CHa CH 162-164
38 H SO2CH3 H OCHa OCHa N 180-184
39 H SO2CH3 H OCH3 CHa N 154-156,5
15 H SOCH2CH3 H OCH3 OCHa CH 132-136
16 H SOCH2CH3 H OCH3 CHa CH 141-144
122 H SOCH2CH3 H Cl OCHa CH 105-107,5
18 H SOCH2CH3 H CHa CHa CH 153-156,5
19 H SOCH2CH3 H OCHa OCHa N 154-158
20 H SOCH2CH3 H OCHa CHa N 172-174
21 H SO2CH2CH3 H OCHa OCHa CH 160-162
22 H SO2CH2CH3 H OCHa CHa CH 160-162
23 H SO2CH2CH3 H Cl OCHa CH 163-164,5
23a H SO2CH2CH3 H Br OCHa CH 154,5-157,5
24 H SO2CH2CH3 H CHa CHa CH 167-169
25 H SO2CH2CH3 H OCHa OCHa N 155-158
26 H SO2CH2CH3 H OCHa CHa N 165,5-168
27 H SO2CH2CH3 CH3 OCHa CHa N 137-138
60 6-CH3 SO2CH2CH3 H OCHa OCHa CH 178-180
61 6-CHa SO2CH2CH3 H OCHa CHa CH 169,5-172
62 6-CH3 SO2CH2CH3 H CHa CHa CH 172-173,5
123 6-CHa SO2CH2CH3 CHa OCHa CHa N 133-135
64 6-OCH3 SO2CH2CH3 H OCHa OCHa CH 210-213
76 6-F SO2CH2CH3 H OCHa OCHa CH 157-160
77 6-F SO2CH2CH3 H CHa CHa CH 176-177
78 6-C1 SOaCHjCHa H OCHa OCHa CH 187-189
79 6-C1 SO2CH2CH3 H Cl OCHa CH 171-174
80 6-C1 SO2CH2CH3 H CHa CHa CH 181-182
124 5-CH3 SO2CH2CH3 H OCHa OCHa CH 159-160
125 5-CH3 SO2CH2CH3 H Cl OCHa CH 176-177
63 5-CHs SO2CH2CH3 H OCHa OCHa N 155-156
126 5-CH3 SO2CH2CH3 H OCHa CHa N 159-161
8 H SOCH2CH2CH3 H OCH3 OCHa CH 111-115
9 H SOCH2CH2CH3 H OCHa CHa CH 141-145
10 H SOCH2CH2CH3 H Cl OCHa CH 111-113
I 2 3 4 5 6 7 8
11 Η SOCH2CH2CH3 H CHa CHa CH 173-175
I2 Η soch2ch2ch3 H OCHa OCHa N 186-189
I3 Η soch2ch2ch3 H OCHa CHa N 164-166
14 Η SOCH2CH2CH3 H OCHaCHa NHCHa N 121-123
1 Η SO2CH2CH2CH3 H OCHa OCHa CH 168-170
2 Η SO2CH2CH2CH3 H OCHa CHa CH 157-159
3 Η SO2CH2CH2CH3 H Cl OCHa CH 165-167
4 Η SO2CH2CH2CH3 H CHa CHa CH 158-160
5 Η SO2CH2CH2CH3 H OCHa OCHa N 164-166
6 Η SO2CH2CH2CH3 H OCHa CHa N 165-168
7 Η SO2CH2CH2CH3 H OCHaCHa NHCHa N 148-152
40 Η SOCH/CHa/z H OCHa OCHa CH 144-147
41 Η SOCH/CHaj H OCHa CHa CH 143-145,5
42 Η SOCH/CH3/2 H Cl OCHa CH 133-135
43 Η SOCH/CHa/a H CHa CHa CH 150-153
44 Η SOCH/CHs/2 H OCHa OCHa N 155-159
45 Η SOCH/CHa/a H OCHa CHa N 150-153
46 Η SO2CH/CH3/2 H OCHa OCHa CH 140-146
47 Η SO2CH/CH3/2 H OCHa CHa CH 159-160,5
48 Η SO2CH/CHa/2 H Cl OCHa CH 16^165,5
49 Η SO2CH/CH^2 H CHa CHa CH 161-163
50 Η SO2CH/CHS2 H OCHa OCHa N 164-166
51 Η SO2CH/CHs/2 H OCHa O6CHa N 165-167
52 Η SO2CH/CHS2 CH3 OCHa CHa N 145-149
53 Η SO2CH2CH2CH2CH3 H OCHa OCHa CH 155-157
54 Η SO2CH2CH2CH2CH3 H OCHa CHa CH 142-144
55 Η SO2CH2CH2CH2CH3 H Cl OCHa CH 151-153
56 Η SO2CH2CH2CH2CH3 H CHa CHa CH 142-143
57 Η SO2CH2CH2CH2CH3 H OCHa OCHa N 153,5-155
58 Η SO2CH2CH2CH2CH3 H OCHa CHa N 142,5-145,5
59 Η SO2CH2CH2CH2CH3 CH3 OCHa CHa N (1)
59a Η SO2CH2CH2CH2CH3 CH3 OCHa OCHa N 133-136
65 Η oso2ch3 H OCHa OCHa CH 169-171
66 Η OSO2CH3 H OCHa CHa CH 172-173,5
67 Η OSO2CH3 H Cl OCHa CH 171-173
68 Η OSO2CH3 H CHa CHa CH 161,5-165
69 Η OSO2CH3 H OCHa CHa N 155-158
127 6-F OSO2CH2CH3 H OCHa OCHa CH 157-160
128 6-F OSO2CH2CH3 H CHa CHa CH 176-177
129 6-C1 OSO2CH2CH3 H OCHa OCHa CH 187-190
130 6-C1 OSO2CH2CH3 H Cl OCHa CH 171-174
131 6-C1 OSO2CH2CH3 H CHa CHa CH 181-182
70 Η OSO2CH2CH3 H OCHa OCHa CH 162-163,5
71 Η OSO2CH2CH3 H OCHa CHa CH 160-162
72 Η OSO2CH2CH3 H Cl OCHa CH 139-143
73 Η OSO2CH2CH3 H CHa CHa CH 132-139
74 Η OSO2CH2CH3 H OCHa OCHa N 171,5-173
75 Η OSO2CH2CH3 H OCHa CHa N 147-149
132 Η OSO2CH2CH2CH3 H OCHa OCHa CH 156-157
133 Η OSO2CH2CH2CH3 H OCHa CHa CH 131-133
134 Η OSO2CH2CH2CH3 H Cl OCHa CH 127-132
135 Η OSO2CH2CH2CH3 H CHa CHa CH 152-153
136 Η OSO2CH2CH2CH3 H OCHa OCHa N 154-155
81 Η OSO2CF3 H OCHa OCHa CH 140-142
82 Η OSO2CF3 H Cl OCHa CH 154-156
83 Η OSO2CF3 H CHa CHa CH 157-160
84 Η OSO2CF3 H OCHa OCHa N 164-166
85 Η OSO2CF3 H OCHa CHa N 157-159
137 Η N3 H OCHa OCHa CH 217-218
89 Η P/O//OCH2CHa/2 H OCHa OCHa CH 108-111
91 Η P/O//OCH2CH^2 H CHa CHa CH 110-114
138 Η cf2h H OCHa OCHa CH 1^^177
139 Η cf2h H OCHa CHa CH 161-163
140 Η cf2h H Cl OCHa CH 172-174
141 Η cf2h H CHa CHa CH 175-177
142 Η cf2h H OCHa OCHa N 161-165
143 Η cf2h H OCHa CHa N 121-125
144 Η cf2h H OCHaCHa NHCHa N 185-188
1 2 3 4 5 6 7 8
86 H CH2CI H OCH3 OCHa CH 135-137
87 H CH2CI H Cl OCHa CH 156 (rozkład)
88 H CH2CI H CHa OCHa N 151-152
145 H CF2H H OCH2CH3 N/CH3/2 N 184-186
146 H CF2H H OCH3 N/CH3/2 N 179-180
147 H CFjH H OCH2CH3 OCH2CH3 N 139-141
92 H SO2NHCH3 H OCH3 OCHa CH 147-148,5
93 H SO2NHCH3 H Cl OCHa CH 155-157
94 H SO2NHCH3 H CHa CHa CH 150-152
95 H SO2NHCH3 H OCHa CHa N 153,5-155
100 H SO2NHCH2CH3 H OCHa OCHa CH 163-165,5
101 H SO2NHCH2CH3 H Cl OCHa CH 158,5-161
102 H SOzNHCHaCHa H CHa CHa CH 118-121,5
103 H SO2NHCH2CH3 H OCHa OCHa N 162-164
104 H SOaNHCHzCHa H OCHa CHa N 158-160
104a H SOaNHCHaCHa CH3 OCHa CHa N 122-125,5
106 H SOaNHCHaCHzCHa H OCHa OCHa CH 138,5-141
107 H SO2NHCH2CH2CH3 H OCHa CHa CH 117-120
108 H SO2NHCH2CH2CH3 H Cl OCHa CH 125-129
109 H SOaNHCHaCHaCHs H OCHa OCHa N 132-135
169 H SO2NHCH/CH3/2 H OCHa OCHa CH 164-166
170 H SO2NHCH/CH3/2 H Cl OCHa CH 153,5-156
171 H SO2NHCH/CH3/2 H OCHa OCHa N 149-152
172 H SO2NHCH/CH3/2 H OCHa OCHa N 149-151
173 H SO2NHCH/CH3/2 CH3 OCHa CHa N 141-143
174 H SO2N/OCH3/CH3 H CHa OCHa CH 158,5-160
148 H CF2H H OCH2CH3 N/CH3/2 N 182-185
149 H cf2h H OCH2CH3 N/CH3/2 N 183-187
150 H CHFCHa H Cl OCHa CH 173-175
151 H CHFCHa H OCHzCHa NHCHa N 164-167
152 H CHFCHa H OCH2CH3 N/CHa/a N 177-179
153 H CHFCH2 H OCH2CH3 OCH2CH3 N 120-122
154 H CHFCHa H OCH2CF2 NHCHa N 164167
155 H CHFCHa H OCH2CF3 N/CH3/2 N 174-176
156 H CHFCHa H OCHa N/CH3/2 N 177-180
157 H SO2NH2 H OCHa OCHa CH 145-149
158 6-OCHa SO2N/CH3/2 H OCHa OCHa CH 200-202
159 6-OCH3 SO2N/CHa/2 H OCHa CHa CH 197-198
160 6-OCH3 SO2N/CH3/2 H Cl OCHa CH 183-186
161 6-OCH3 SO2^^CH3^2 H CHa CHa CH 188-189
162 6-OCH3 SO2N/CH3/2 H CHa OCHa N 152-158
163 6-OCH2CF3 SO2N/CH3/2 H OCHa OCHa CH 210-211
164 6-N/CH3/2 SO2N/CH3/2 H OCHa OCHa CH 216-218
165 6-N/CH3/2 SO2N/CH3/2 H OCHa CHa CH 173-175
166 6-N/CH3/2 SO2^./CH^2 H Cl OCHa CH 175-177
167 6-N/CH3/2 SOzN/CHa/z H CHa CHa CH 188-190
168 6-N/CH3/2 SO2N/CH3/2 H OCHa OCHa N 179-181
97 H SO2N/OCH3/CH3 H OCHa CHa CH 160,5-162,5
98 H SO2N/OCH3/CH3 H OCHa CHa N 155-157
99 H SO2N/OCH3/CH3 CHa OCHa CHa N 130-133,5
110 H SO2-pirolidyno H OCHa OCHa CH 146-149
III H SC2-pirolidyno H CHa CHa CH 169-171
175 6-CHzBr CO2CH3 H OCHa OCHa CH 184-186
176 6-CHBr2 CO2CH3 H OCHa OCHa CH 165-168
177 6-CHF2 CO2CH3 H CHa OCHa CH 150-152
178 6-CHF2 CO2CH3 H Cl OCHa CH 171-173
179 6-CHF2 CO2CH3 H CHa CHa CH 158-160
180 6-CHF2 COaCHa H CHa OCHa N 145-149
181 5-CHBr2 CO2CH3 H OCHa OCHa CH 142-143
116 6-OCH3 CO2CH3 H OCHa OCHa CH 194-196
117 6-OCH3 CO2CH3 H OCHa CHa CH 165-167
118 6-OCH3 CO2CH3 H Cl OCHa CH 173-175
119 6-OCHa CO2CH3 H CHa CHa CH 138,5-145
120 6-OCHa CO2CH3 H OCHa OCHa N 173-176
121 6-OCH3 CO2CH3 H OCHa CHa N 158-161
182 6-OCH2CH3 CO2CH3 H OCHa OCHa CH 154-157
183 6-OCH2CHa COaCHa H OCHa CHa CH 160-162
1 2 3 4 5 6 7 8
184 6-OCH2CH3 CO2CH3 H Cl OCH3 CH 13(0-132
185 6-OCH2CH3 CO2CH3 H CH3 CH3 CH 140-141
186 6-OCH2CH3 CO2CH3 H OCH3 OCH3 N 160-162
187 6-OCH2CH3 CO2CH3 H OCH3 CH3 N 152-153
188 6-OCH2CF3 CO2CH3 H OCH3 OCH3 CH 158-162
189 6-OCH2CF3 CO2CH3 H OCH3 CH3 CH 168-170
190 6-OCH2CF3 CO2CH3 H Cl OCH3 CH 149-150
191 6-OCH2CF3 CO2CH3 H CH3 CH3 CH 150-152
192 6-OCF2H CO2CH3 H OCH3 CH3 CH 135-137
193 6-OCF2H CO2CH3 H Cl OCH3 CH 165-168
194 6-OCF2H CO2CH3 H CH3 CH3 CH 165-167
195 6-OCF2H CO2CH3 H OCH3 OCH3 N 166-168
196 6-SCH3 CO2CH3 H OCH3 OCH3 CH 147-152
197 6-SCH3 CO2CH3 H OCH3 CH3 CH 159-161
198 6-SCH3 CO2CH3 H Cl OCH3 CH 137-139
199 6-SCH3 CO2CH3 H CH3 CH3 CH 166-168
200 6-SCH3 CO2CH3 H OCH3 OCH3 N 166-167
201 6-SCH3 CO2CH3 H OCH3 CH3 N 169-171
202 6-SCH2CH3 CO2CH3 H OCH3 OCH3 CH 161-163
203 6-SCH3CH3 CO2CH3 H OCH3 CH3 CH 150-151
204 6-SCH2CH3 CO3CH3 H Cl OCH3 CH 141,5-146
205 6-SCH2CH3 CO2CH3 H CH3 CH3 CH 160-161
206 6-SCH2CH3 CO2CH3 H OCH3 OCH3 N 163-164
207 6-SCH2CH3 CO2CH3 H OCH3 CH3 N 138-139
208 6-N/CH3/2 CO2CH3 H OCH3 OCH3 CH 164-167
209 6-N/CH3/2 COaCHs H OCH3 CH3 CH 178-179
210 6-N/CH3/2 CO2CH3 H Cl OCH3 CH 147-150
211 6-N/CH3/2 CO2CH3 H CH3 CH3 CH 164-165
212 6-N/CH3/2 CO2CH3 H OCH3 OCH3 N 171-172
213 6-N/CH3/2 CO2CH3 H OCH3 CH3 N 132-134
214 6-N/CH3/2 CO2CH3 H OCH3CH3 NHCH3 N 152-155
215 6-N/CH2CH3/2 CO2CH3 H OCH3 OCH3 CH 166-168
216 6-N/CH2CH3/2 CO2CH3 H Cl OCH3 CH 148-151
217 6-N/CH2CH3/2 CO2CH3 H CH3 CH3 CH 151-153
218 6-N/CH2CH3/2 CO2CH3 H OCH3 OCH3 N 137-140
219 6-N/CH2CH3/2 CO2CH3 H OCH3 OCH3 CH 160-164
220 6-NHCH3 CO2CH3 H CH3 CH3 CH 176-177
221 6-NHCH3 CO2CH3 H OCH3 OCH3 N 168-170
222 6-NHCH2CH3 CO2CH3 H OCH3 OCH3 CH 172-174
223 6-NHCH2CH3 CO2CH3 H Cl OCH3 CH 151-162
224 6-CH2OCH3 CO2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH 106-108
225 6-CH2OCH3 CO2CH2CH3 H CH3 CH3 CH 101-103
226 6-CH2OCH3 CO2CH2CH3 H OCH3 OCH3 N 126-128
227 6-CF3 CO2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH 125-127
228 6-OCH3 CO2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH 158-161
229 6-OCH3 CO2CH2CH3 H OCH3 CH3 CH 147-149
230 6-OCH3 CO2CH2CH3 H Cl OCH3 CH 124-127
231 6-OCH3 CO2CH2CH3 H CH3 CH3 CH 149-151
232 6-OCH3 CO2CH2CH3 H OCH3 OCH3 N 164-165
233 6-OCH3 CO2CH2CH3 H OCH3 CH3 N 131-132
234 6-OCH2CH3 CO2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH 152-154
235 6-OCH2CH3 CO2CH2CH3 H OCH3 CH3 CH 134-135
236 6-OCH2CH3 CO2CH2CH3 H Cl OCH3 CH 153-160
237 6-OCH2CH3 CO2CH2CH3 H CH3 CH3 CH 159-163
238 6-OCH2CH3 CO2CH2CH3 H CH3 CH3
239 6-OCH2CF3 CO2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH 173-175
240 6-OCH2CF3 CO2CH2CH3 H OCH3 CH3 CH 166-167
241 6-OCH2CF3 CO2CH2CH3 H Cl OCH3 CH 150-152
242 6-OCH2CF3 CO2CH2CH3 H CH3 CH3 CH 142-144
243 6-OCH2CF3 CO2CH2CH3 H OCH3 OCH3 N 138-141
244 6-OCH2CF3 CO2CH2CH3 H OCH3 CH3 N 122-126
245 6-OCH2CF3 CO2CH2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH 138-141
246 6-OCF2H CO2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH 159-163
247 6-OCF2H CO2CH2CH3 H CH3 CH3 CH 145-147
248 6-SCH2CH3 CO2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH 151-153
249 6-N/CH2/2 CO2CH2CH3 H OCH3 OCH3 CH 147-149
250 6-N/CH3/2 CO2CH2CH3 H OCH3 CH3 CH 149-150
251 6-N/CH3/2 CO2CH2CH3 H Cl OCH3 CH 150-151
1 2 3 4 5 6 7 8
252 6-N/CH3/2 CO2CH2CH3 H CHa CHa CH 172-175
253 6-N/CH3/2 CO2CH2CH3 H OCHa OCHa N 152-153
254 6-N/CHj/2 CO2CH2CH3 H OCHa CHa N 148-150
255 6-N/CH3/2 CO2CH2CH3 H OCH2CH3 NHCHa N 168-172
256 6-N/CH2CH3/2 CO2CH2CH3 H OCHa OCHa CH 158-160
257 6-N/CH2CH3/2 CO2CH2CH3 H CHa CHa CH 157-159
258 6-N/CH2CH3/2 CO2CH2CH3 H OCHa OCHa N 85-90
259 6-N/CH2CH3/2 CO2CH2CH3 H CHa OCHa N 94-96
260 6-NHCHa CO2CH2CH3 H OCHa OCHa CH 163-164
261 6-NHCHa CO2CH2CH3 H OCHa OCHa CH 153-156
262 6-NHCH2CH3 CO2CH2CH3 H Cl OCHa CH 146-147
263 6-NHCHaCHa CO2CH2CH3 H CHa CHa CH 130-134
264 H CO2CH2CH2OH H OCHa OCHa CH 123-125,5
265 H «OCHACH H OCHa OCHa CH 127-128
266 H CO2CHa=CH H OCHa CHa CH 142-144
267 H CO2CH2=CH H Cl OCHa CH 154-156
268 H «OCHACH H CHa CHa CH 141-142
269 H co2ch2^ch H OCHa OCHa N 137-138
270 H CO2CH2=CH H OCHa CHa N 136-137
271 H CO2CH2-cyklopropyl H OCHa OCHa CH 143-145
272 H CO2CH2-cyklopropyl H Cl OCHa CH 124-128
273 H CO2CH2-cyklopropyl H CHa CHa CH 134-138
274 H CO2CH2-cyklopropyl H OCHa OCHa N 154-161
275 H CO2-cyklobutyl H OCH3 OCHa CH 132-135
276 H SO2N/CH2/3 H Cl OCHa CH 154-155
277 H SO2N/CH2/3 H OCHa OCHa CH 178-179
278 6F CH/OH/CH2CH3 H OCHa OCHa CH 141-143
/1/Olej-P MR(CDC13,200MHz)ó0,94 (3 H,t, J = 7MHz), l,5(2H,m), l,8(2H,m),2,6(3H)s))3)4(3H,s)>3>75(2H,m)>4>l (3H,s),7,8 (1H, m), 8,6 (1H, m), 8,9 (1H, m), 15,3 (1H, NH).
Przykład XXIV. Koncentrat o wysokim stężeniu. N2-[/4,6-dwumetoksypirymidylo-2/-aminokarbonylo]N3-metylopirydynosulfonamid 99% eter trójmetylononylowy glikolu polietylenowego 1%
Substancję powierzchniowo czynną rozpyla się na składnik czynny w mieszalniku i przesiewa mieszaninę przez sito o otworach 0,42 mm. Koncentrat ten można przygotowywać dalej do stosowania w praktyce.
Przykład XXV. Proszek zwilżalny.
Ester metylowy kwasu 2-[[/4,6-dwumetoksypiiymidylo-2-aminokarbonylo]-aminosulfonylo]-pirydyno-karboksylowego-3 65%
Eter dodecylofenylowy glikolu polietylenowego 2%
Lignosulfonian wapniowy 4%
Krzemoglinian sodowy 6%
Montmorylonit prażony 23%
Składniki stałe miesza się dokładnie i następnie rozpyla na nie w mieszalniku ciekłą substancję powierzchniowo czynną, po czym miele się w młynie młotkowym tak, aby uzyskać cząstki o średnicy mniejszej niż 100 mikronów, a następnie przesiewa mieszaninę przez sito o otworach o średnicy 0,3 mm i pakuje.
Przykład XXVI. Zawiesina wodna. N2-[/4,6-dwumetoksypirymidylo-2/-aminokarbonylo]-N3-metylopirydynodwusulfonamid-2,3 50%
Zagęszcza z kwasu poliakrylowego 0,3%
Eter dodecylofenolowy glikolu poliatylenowego 0,5%
Fosforan dwusodowy 1%
Fosforan jednosodowy 0,5%
Alkohol poliwinylowy 1,0%
Woda 56,7%
Składniki miesza się i miele w młynie piaskowym tak, aby uzyskać wszystkie zasadniczo cząstki mniejsze niż 5 mikronów.
Przykład XXVII. Zawiesina olejowa.
Ester metylowy N[/4,6-dwumetoksypirymidylo-2/-aminokarbonylo]-3-/l-propylosulfonylo/-pirydynosulfonamidu-2 35%
Mieszanina estrów karboksylowych polialkoholi z rozpuszczalnymi w olejach sulfonianami naftowymi 6%
Ksylen 59%
Składniki miesza się i miele w młynie piaskowym na cząstki mniejsze od 3 mikronów. Produkt ten można przed użyciem rozcieńczać z wodą.
Przykład XXVIII. Zawiesina olejowa.
Ester metylowy N-[/4,6-dwumetoksypirymidylo-2/
-aminokarbonylo]-3-/1 -metylosulfonyloksy/-pirydynosulfonamidu-2 25% sześciooleinian polioksyetylenosonbitu 5%
Olej z wyższych węglowodorów alifatycznych 70%
Składniki miele się w młynie piaskowym na cząstki mniejsze od około 5 mikronów i otrzymaną gęstą zawiesinę można stosować bezpośrednio lub po rozcieńczeniu olejami albo po zemulgowaniu z wodą.
Przykład XXIX. Zawiesina wodna.
Ester metylowy N-[/4,6-dwumetoksypirymidylo-2/-aminokarbonylo]-3-/1 -etylosulfonylo/-pirydynosulfonamidu-2 25%
Uwodniony atapulgit 3%
Surowy lignosulfonian wapniowy 10%
Surowy dwuwodorofosforan sodowy 0,5%
Woda 61,5%
Składniki miele się razem w młynie kulowym lub walcowym tak, aby otrzymać cząstki o średnicy poniżej 10 mikronów.
Przykład XXX. Proszek zwilżalny. N2-[/4,6-dwumetoksypirymidylo-2/-aminokarbonylo--N--metylopirydynodwusulfonamid-2,3 40,0%
Sulfabursztynian dwuoktylosodowy 1,5%
Lignosulfonian sodowy 3%
Metyloceluloza o małej lepkości 1,5%
Atapulgit 54%
Składniki miesza się dokładnie i przepuszcza przez młyn powietrzny tak, aby otrzymać cząstki o przeciętnej średnicy poniżej 15 mikronów, po czym przesiewa przez sito o otworach 0,3 mm i pakuje. W taki sam sposób można wytarzać środki zawierające wszystkie inne związki o wzorze 1.
Przykład XXXI. Granulat.
Proszek zwilżalny z przykładu XXX 15%
Gips 69%
Siarczan potasowy 16%
Składniki miesza się w obrotowym mieszalniku i zrasza wodą dla spowodowania procesu granulowania. Gdy prawie wszystek materiał osiągnął żądaną wielkość ziaren, to jest od 1,0 do 0,42 cm, granulat suszy się i przesiewa. Ziarna zbyt duże kruszy się do żądanej wielkości.
Przykład XXXII. Proszek dający się zwilżać.
Ester metylowy N-[/4,6-dwumetoksypirymidylo-2/-aminokarbonylo--3-/etylosulfonyIo/-pirydynodwusulfonamidu-2 50%
Alkilonaftalenosulfonian sodowy 2%
Metyloceluloza o małej lepkości 2%
Ziemia okrzemkowa 46%
Składniki miesza się, miele z grubsza w młynie młotkowym i następnie w młynie powietrznym tak, aby uzyskać cząstki zasadniczo mniejsze niż 10 mikronów. Przed zapakowaniem produkt przesiewa się powtórnie.
Przykład XXXIII. Tabletki wytłaczane. N-[/4,6-dwumetoksypirymidylo-2/~aminokarbonylo--3-/etylosulfonylo/'-pirydynosulfonamid-2 25%
Bezw -odny siarczan sodowy 10%
Surowy lignosulfonian wapniowy 5%
Alkibonaftalenosulfonian sodowy 1%
Bentonit wapniowo-magnezowy 59%
Składniki miesza się, miele w płynie młotkowym i zwilża wodą w ilości około 12%, po czym mieszaninę wytłacza się w postaci walca o średnicy około 3 mm i walec ten przecina, wytwarzając tabletki o grubości 3 mm. Produkt ten może być stosowany bezpośrednio po wysuszeniu, lub też
można wysuszone tabletki kruszyć tak, aby przechodziły przez sito o otworach 0,84 mm. Produkt zatrzymywany na sicie o otworach 0,42 mm może być pakowany do użytku, a drobniejszy można
zawracać do procesu.
Przykład XXXIV. Proszek zwilżalny. N-[/4,6-dwumetoksypirymidylo-2/-aminokarbonylo]-3-/1 -etylosulfonylo/-pirydynosulfonamid 80%
Alkilonaftalenosulfonian sodowy 2%
Lignosulfonian sodowy 2%
Syntetyczna krzemionka bezpostaciowa 3%
Kaolin 13%
Składniki miesza się i miele w młynie młotkowym tak, aby otrzymać cząstki o przeciętnej średnicy mniejszej niż 25 mikronów, po czym mieszaninę przesiewa się przez sito o otworach
0,3 mm.
Przykład XXXV. Koncentrat o wysokim stężeniu czynnej substancji.
N-[/4,6-dwumetoksypirymidylo-2/-aminokarbonylo]3-/1 -etylosulfonylo/-pirydynosulfonamid-2 98,5%
Aerozel krzemionkowy 0,5%
Syntetyczna krzemionka bezpostaciowa, silnie rozdrobniona 1,0%
Składniki miesza się i miele tak, aby zasadniczo wszystkie cząstki koncentratu przechodziły przez sito o oczkach 0,3 mm. Otrzymany produkt można następnie przygotowywać do stosowania
różnymi metodami.
Przykład XXXVI. Proszek zwilżalny. Ester metylo 2-[/4,6-dwumetoksypirymidylo-2/-aminokarbonylo]-aminosulfonylo]-pirydynokarboksylowego-3 80%
Alkilonaftalenosulfonian sodowy 2%
Lignosulfonian sodowy 2%
Syntetyczna krzemionka bezpostaciowa 3%
Kaolin 13%
Składniki miesza się i miele w młynie młotkowym na cząsteczki o przeciętnej średnicy mniejszej niż 25 mikronów, po czym przesiewa przez sito o otworach 0,3 mm i pakuje.
Przykład XXXVII. Koncentrat o wysokim stężeniu.
N2-[/4,6-dwumetoksypirymidylo-2/-aminokarbonylo]- -N3-metylopirydynodwusulfonamid-2,3 98,5%
Aerożel krzemionkowy 0,5%
Syntetyczna krzemionka bezpostaciowa 1,0%
Składniki miesza się i miele w młynie młotkowym po czym przesiewa przez sito o otworach 0,3 mm. Koncentrat ten można następnie stosować do przygotowywania preparatów o różnych postaciach.
im BuLi
2jR'SSR’ (
SONH-IH-rzęd.Bu K^l^SONH-M-rzęd. Bu
Wzór 43o Wzór Łto
SR‘
nNgOCl/HCl > JO
X N SftNH-I-rzed.Bu
Wzór kk b
Schemat 18
nRSHLNaH ^NaOĆl/HCl
3tftt zzęd.BuNIH?
2HN(D)
Schemot 19
N^^NH-I-rzęd .Bu Wzór <3o
2) CO2
3) HsO*
CO7H > .0.
X N SC?NH-]n-rzzd.Bu Wzór 43b CO2H
HBCO^Nr^NHHIizzdd. Bu
Wzór Ł2c
Schemot 17
R,
ci
HNlD)
Wzór 33a
SO2NID)
Wzór 41 ,S02Cl
S c h e m o t 15
?ι)Νοα.Ηα 3)D-F2iedBuNH2
SO?N(CH3Hir-rzęd.Bu
F
Wzór 41 o ^SoSNHCH RfC^SQ2NH2
Wzór 31 o
Schemat 16
R.
R1
P RSH > R j^r' F 2)acwn RrtVr 7ncndn
Wzór 40
HWH.
CO7R3
R.
COzCHb 205000 ΤΨ SR'
Wzór 36g
Η ηΚ?α°τ Związek
R'X' o wzorze 36h
SR'
Wzór 36h
Związek O wzorze 36h N 5H ;isoa2
Wzór 36i 3)R3QK
EtjN nNaOa/HCl
?))H-rzęd.BuNH2 .CO2R3 >r’q ’ N SOjhHI-ffl-łZĘd Bu
Sc h e m o t 14
Wzór 36j o ' ’
N Cl ’ CCN
Schemat 12
N Cl
Wzór 37a
OH
SH
K£QB n r^0H fcCjalkilSOPCI R'X' ~ z , r^T^OO^
Wzór 36e
Schemat 13
N SR
Wzór 36 f
i)2 n-BuLi .
N'S^IN^H^-rzed.Bu --70°.©^ Rl
Ri
2)R’S-SR
Schemot 9 u LDA. -70°
2) R'S-SR' Schemot 10
SR’
SOżNH-in-rrzęd Bu Wzór 36b R< Wzór 36c Ri
SR’
Wzór 36d
Schemot 11
Wzór 39 JOH3 Ł,*> J-CH?S°;C|
Wzór 35 q2 Wzór 33 b
Schemot 6 J-X' zos^o > J-SR'
Wzór 37 Wzór 36
Schemot 7
Rf
Wzór 38
SR'
SiW-m-rzedBu i^n-RjLi. ^^SHNH^ed.Bu
2)R’S-SR'
Schemot 8 'N' Wzór 36o
JSOiNH-H-rzęd. Bu Tf > JSftNH2
Wzór 34 p _TSA Wzór 31
S c h e m o t 3 JSQ° ^.-^ > JSC^NHm-rzęd. Bu Wzór 33 Wzór 34
Schemot 4
1) LDA
2) SO7 31 NOS
Ri
SO2OI
Wzór 33 o
Schemot 5
Wzór 32
JSO2NH2
Wzór 31
JSCbNHCr^A
Wzór 1a
JSOjCl —JSO2NH2
Wzór 33 Wzór 31
S ch e m o t 2
R2
R.
R
,R
R
SOiNHĆNH-^E N_<YrCHF!
S02NHCNH-(<^)£
Wzór 27 R
Wzór 26 r
W
AS(ĄNICN\O,Z
Rj^Y
Wzór 16
R3
N ft Wzór 2L
Wzór 12
Wzór 13 ft
R2
Wzór %o Wzór U,b Wzór V,c R?
n-n
Π V Rp R,AJryCNHSO;Z
R3 Wzór 16o Wzór 16b
Wzór 15
Wzór 17
Wzór 7
WHCNR;
-r3
Wzór 10
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł

Claims (2)

Zastrzeżenia patentowe
1. Środek do zwalczania niepożądanej roślinności, zawierający jako czynną substancję pochodną pirydynosulfonylomocznika oraz co najmniej jeden z takich dodatków jak obojętny nośnik albo rozcieńczalnik stały lub ciekły i substancja powierzchniowo czynna, albo mieszanina tych dodatków, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera nową pochodną pirydynosulfonylomocznika o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę metylową, Ri oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę CH3, CHiBr, CHF2, CHBr2, CF3, CH2OCH3, /Ci-C2/alkoksyl, grupę OCHF2, OCH2CF3, /Ci-C2/alkilotio, NHCH3, NHC2H5, N/CH3/2 lub N/C2H5/2; R2 oznacza grupę SO2NH2, SO2NH/Oi-O4/alkil, SO2N/OH3/ /Ci-C4/alkil, SO2N/OCH3/CH3, SO2N/CH2/3, SO2N/CH2/4, CH2CI, CHF2, CHFCH3, CO2R3, CO2/C1C3/alkil, CH/OH/CH2 CH3, przy czym R3 oznacza grupę CH2CH2OH, CH2C = CH, cyklobutyl, CH2-cyklopropyl, X oznacza grupę CH3, /C1-C2/ alkoksyl, grupę OCH2CF3, atom chloru lub atom bromu, Y oznacza grupę CH3, /Ci-C2/alkoksyl, grupę NHCH3 albo N/CH3/2 i Z oznacza grupę CH lub N, przy czym: i/ gdy X oznacza atom chlorowca, wówczas Z oznacza grupę CH, a Y oznacza grupę OCH3, OC2H5, NHCH3 lub N/OH3/ i 2/ gdy R2 oznacza grupę CO2R3 lub SO2N/CH3//Ci-C4/-alkil wówczas R1 oznacza grupę CH2Br, CHF2, CF3, CH2-OCH3, /CiC^alkoksyl, OOHF2, OCH2CF3, grupę /Ci-C2/alkilotio, NHCH3, NHC2H5, N/CH3/2 lub N/CH2CH3/2, i gdy R2 oznacza grupę inną niż CO22Ci-C:3/alkil lub SO2N/CH3/ /Ci-C4/alkil, wówczas Ri oznacza atom wodoru, atom fluoru, grupę OH3, OH2Br, CHF2, OHBr2, CF3, /OiC^^alkoksyl lub grupę /CiO2/alkilotio, przy czym związek o wzorze 1 może znajdować się w środku według wynalazku w postaci soli dopuszczalnych w rolnictwie.
2. Środek do zwalczania niepożądanej roślinności, zawierający jako czynną substancję pochodną pirydynosulfonylomocznika oraz co najmniej jeden z takich dodatków jak obojętny nośnik albo rozcieńczalnik stały lub ciekły i substancja powierzchniowo czynna, albo mieszanina tych dodatków, znamienny tym, że jako czynną substancję zawiera nową pochodną pirydynosulfonylomocznika o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę metylową, Ri oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę OH3, CH2Br, OHF2, CHBr2, OF3, CH2OOH3, /Ci-C2/alkoksyl, grupę OCHF2, OCH2CF3, /Ci^/alkilotio, NHCH3, NHO2H5, N/CH3/2 albo N/C2H5/2; R2 oznacza grupę /Ci-C3/alkllosulfinylową, Ci-C4/alkilosulfonylową, grupę SO2NH2, SO2NH/Oi-C4/alkil, SO2/CH3/Oi-O4/alkil, SO2N/OCH3/CH3, SO2N/OH2/3, SO2N/OH2/4, -P/ = O//OC2H5/2, OSO2/O11O4/alkilowa, OSO2CF3, OH2-l, OHF2, OHFCH3, CH/OH/CH2OH3, CO2R3, CO2/C1-O3/alk1l albo grupę azydową N3, przy czym R3 oznacza grupę CH2OH2OH, CH2C = CH, cyklobutyl, OH2-cyklopropyl, X oznacza grupę OH3, /Oi-C2/alkoksyl, grupę OCH2CF3, atom chloru lub atom bromu; Y oznacza grupę CH3, /Ci-C2/alkoksyl, grupę NHCH3 albo N/CH3/2; i Z oznacza grupę CH lub N, z wyjątkiem przypadku gdy jednocześnie R jest wyłącznie wybrany z grupy obejmującej atom wodoru lub grupę metylową i Ri jest wyłącznie wybrany z grupy obejmującej atom wodoru, atom chlorowca, grupę OH3, CH2Br, CHF2, CHBra, OF3, OH2OCH3, /Ci^/alkoksyl, grupę OOHF2, OCH2CF3, /Ci-C2/alkilotio, NHOH3, NHO2H5, N/CH3/2 lub N/O2H5/2; R2 jest wyłącznie wybrany z grupy obejmującej grupę SO2NH2, SO2NH/Oi-C4/alkil, SO2/OH3//C1-C4/alk1l, SO2N/OOH3/OH3, SO2N/CH2/3, SO2N/CH2/3, SO2N/CH2/4, CH2Cl, CHF2, CHFOH3, CO2R3, COz/On-Oa/alkil, OH/OH/CH21 OH3, przy czym R3 oznacza grupę CHzOHzOH, OH2C = CH, cyklobutyl, OH2-cyklopropyl, X jest wyłącznie wybrany z grupy obejmującej grupę OH3, /C11C2/alkoksyl, grupę OOH2CF3, atom chloru lub atom bromu; Y jest wyłącznie wybrany z grupy obejmującej grupę OH3, /CiC2/alkoksyl, grupę NHCH3, albo N/CH3/2 i Z jest wyłącznie wybrany z grupy obejmującej grupę CH lub N, przy czym: 1/ gdy X oznacza atom chlorowca wówczas Z oznacza grupę CH, a Y oznacza grupę OOH3, OC2Hs, NHCH3 lub N/OH3/2; i 2/ gdy R2 oznacza grupę OO2R3 lub SO2NH/O11O4/alkil, wówczas Ri oznacza grupę C^Br, CHF2, CF3, OH2OOH3, /Oi-O2/158414 alkoksyl, OCHF2, OCH2CF3, grupę /Ci-C2/alkiIotio, NHCH3, NHC2Hs, N/CH3/2 lub N/CH2CH3/2 i gdy R2 oznacza grupę inną niż CO2/Ci-C3/alkil lub SO2N/CH3//Ci-C4/alkil, wówczas Ri oznacza atom wodoru, atom fluoru, grupę CH3, CH2Br, CHF2, CHBr2, CF3, /CiC2/alkoksyl lub grupę /Ci-C2/alkilotio, przy czym związek o wzorze 1 może znajdować się w środku według wynalazku w postaci soli dopuszczalnych w rolnictwie.
PL1988272848A 1987-08-28 1988-06-03 Srodek do zwalczania niepozadanej roslinnosci PL PL PL PL PL PL PL158414B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/090,889 US4808721A (en) 1987-04-16 1987-08-28 Herbicidal pyridinesulfonylureas
US07/101,148 US4774337A (en) 1987-04-16 1987-09-25 Herbicidal pyridinesulfonylureas

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL272848A1 PL272848A1 (en) 1989-03-06
PL158414B1 true PL158414B1 (pl) 1992-09-30

Family

ID=26782752

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1988272848A PL158414B1 (pl) 1987-08-28 1988-06-03 Srodek do zwalczania niepozadanej roslinnosci PL PL PL PL PL PL

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPH03500165A (pl)
BG (1) BG60563B1 (pl)
PL (1) PL158414B1 (pl)
WO (1) WO1989001937A1 (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5235060A (en) * 1991-07-11 1993-08-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Certain three component ionic substituted pyridine compounds as intermediates for preparation as herbicides

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19797A1 (fr) * 1982-06-14 1983-12-31 Ciba Geigy Ag N-heterocyclosulfonyl -n- pyrimidinyl et triazinylurees .
US4579583A (en) * 1982-09-08 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation Novel sulfonylureas
ZA836639B (en) * 1982-09-08 1984-05-30 Ciba Geigy Ag Novel sulfonylureas
US4643760A (en) * 1983-12-08 1987-02-17 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal sulfonylureas
US4689069A (en) * 1984-08-08 1987-08-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal acetylenic pyrimidines and triazines

Also Published As

Publication number Publication date
PL272848A1 (en) 1989-03-06
BG91292A (bg) 1993-12-24
JPH03500165A (ja) 1991-01-17
WO1989001937A1 (en) 1989-03-09
BG60563B1 (en) 1995-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4908467A (en) Certain fluoroalkylphenylsulfonamides
AU666644B2 (en) Aryl sulphonyl urea compounds, a method of preparing them, and their use as herbicides and growth regulators
EP0035893B1 (en) Herbicidal benzene- and pyridine-sulfonamide derivatives
EP0102925B1 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
DK174545B1 (da) Pyridinsulfonylurinstofderivater, middel til kontrol med væksten af uønsket vegetation, fremgangsmåde til kontrol med væksten af sådan vegetation sammt mellemprodukter til fremstilling af de nævnte derivater
HU190675B (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising thiophene-sulfonamide-derivatives
EP0046677A2 (en) Herbicidal sulfonamides
JPH0774206B2 (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
SK96093A3 (en) Herbicidal active pyridine-sulfonamides
EP0301784A1 (en) Herbicidal sulfonamides
EP0106512A2 (en) Herbicidal ortho-alkyl- and ortho-alkenyl-substituted benzenesulfonamides
US4981509A (en) Herbicidal sulfonamides
AU603347B2 (en) Herbicidal sulfonamides
US4818277A (en) Alkyl sulfones
PL158414B1 (pl) Srodek do zwalczania niepozadanej roslinnosci PL PL PL PL PL PL
US5102444A (en) Herbicidal pyridinesulfonylureas
US4774337A (en) Herbicidal pyridinesulfonylureas
US5393733A (en) Herbicidal pyridinesulfonylureas
US4710221A (en) Herbicidal sulfonamides
US4724039A (en) Herbicidal sulfonamides
US4808721A (en) Herbicidal pyridinesulfonylureas
US4871847A (en) Herbicidal sulfonamides
US5272129A (en) Phenoxysulfonylureas based on 3-substituted alkyl salicylates, and their use as herbicides and plant growth regulators
AU607140B2 (en) Novel phenylsulfonylureas
US4881968A (en) Herbicidal sulfonamides