JPH03500165A - 除草性ピリジンスルフオニルウレア類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

１、発明の名称 除草性ピリジンスルフォニルウレア類 ２、発明の背景 本出願のピリジンスル７オニルウレア類は発芽前及び発芽後除草剤として高い活 性を示す。特に、トウモロコシ（ｃ　ｏ　ｒ　ｎ）に対する安全性が多くの除草 剤で証明されている。 欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１３．４８０号には、次式式中、Ｒ１はＨ，ＣＩ、Ｂｒ 、Ｆ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、 ＮＯ，又はＣＯｚ　Ｒｓを表す、で表される除草性スルフォンアミド類が開示さ れている。 １９８４年３月６日発行の米国特許第４．４３５，２０６号及び１９８５年６月 １１日発行の米国特許第４．５２２．６４５号にはＲ１（但し、Ｒ１はＨ，ＣＩ 　、　Ｂ　ｒ　、Ｆ　＊　ＣＩ”’−Ｃ＊アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ。 ｃ、−ｃ、アルキルチオ、Ｎｏｔ、ＣＦｓ、ＧＯ２Ｒｓ又はＳ　Ｏ２Ｎ　Ｒｓ　 Ｒｒを表す）で３位が置換された２−ピリジンスルフォニルウレア類が開示され ている。 米国特許第４．３３９．２６７号には、次式式中、Ｒ６はＨ＋　ＣＩ、Ｂｒ、Ｆ 、Ｃｒ−Ｃ，フルキル、ＣＩ−ｃ、７’ルコキ’／、ＮＯ２，ＣＯ，Ｒａ又１１ ｓＲｘｓを表す、で表される除草性スル７オンアミド類が開示されている。 １１（特許（Ｅｐ−Ａ）第３０．４３３号ニハ、次式式中、ＸはＨを表し、Ｒ３ ４はＨ又はＣＨ，を表し、Ｒ３はＨ，Ｆ。 ＣＩ、Ｂｒ、’ＣＨｓ、０ＣＨｓ、Ｎｏｔ、ＧＯ１Ｒ＋＋又は５（０）ｎＲＨを 表す、 で表される除草性スルフォンアミド類が開示されている。 米国特許第４．４５６．４６９号には、次式式中、ＲはＣ、−Ｃｓアルキに、Ｃ ３−Ｃ＊アルヶニ／Ｌｚ、ｃ、−Ｃ，アルコキシアルキル、ｃｓ−ｃｌシクロア ルキル、　Ｒ’ＯＣＲ，ＣＭ、ＯＣＨ，、Ｒ’ＯＣを表し、ＺはＨ，Ｆ、ＣＩ、 Ｂｒ、ＣＨｓ、０ＣＨｓ又はＳ　ＣＨｓを表す、 で表される除草性スルホンアミド類が開示されている。 米国特許第４．４８７．６２６号には、次式式中、Ａは、 を表し、Ｒ１はＨ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキ シ、ＮＯ３，ＣＯＪ＋ｓ、Ｓ（０）ｍＲ＋ａ、ＳＯ＊ＮＲｘ５Ｒ＋ｓ又は５Ｏｚ Ｎ（ＯＣＨｘ）ＣＨｚを表す、で表される除草性スルフォンアミド類が開示され ている。 米国特許第４．４２１．５５０号には、次式式中、２は、 を表し、Ｒ３，はＨ，Ｃｌ−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｆ。 ＣＩ　、Ｂｒ、ＣＦｓ、Ｃ０Ｊｘｏ、５Ｏ２ＮＲｒｏＲ１＋又はＳｏ！Ｎ（ＯＣ Ｈｓ）ＣＨｓ又は５（０）ｎ　Ｒ、、を表す、で表される除草性スルフォンアミ ド類が開示されている。 米国特許第４．４９６．３９２号には、次式式中、Ｒ１はＣ１，ＳＯ＊ＣＨｓ又 は５ＯｘＮ（ＣＨｓ）＊を表す、で表される除草性スル７オンアミド類が開示さ れている。 欧州特許（Ｅ　Ｐ　−Ａ）第８４．２２４号には、次式式中、Ａは を表し、ＲｔｅはＨ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、　ＣＩ−Ｃ４アルコキシ　ｐ　。 Ｃｔ、Ｂｒ、ａＦ、、ＣＯ，Ｒｓ、５ＯｚＮＲｔａＲｔｓ又＋ｔｓｏｔＮ（ＯＣ Ｈｓ　）　ＣＨｓ又は５（０）ｎＲ＋ｓを表す、で表される除草性スル７オンア ミド類が開示されてしする。 欧州特ｒＦ（ＥＰ−Ａ）第１２５．８４６号Ｊ：ｌｄ、次式式中、Ｊは を表し、Ｒ３はＣＩ、ｓｏ！ｃ）ＩＳ、５ＯｘＮ（ＣＨｓ）＊、ＯＣＨ３゜Ｎ　 Ｏｘ又はＮ（ＣＨｓ）ｚを表す、 で表される除草性スルフォンアミド類が開示されてしする。 欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１５５．７６７号には、次式式中、Ｊは を表し、Ｒ，はＨ，ＣＨ２，ＣＩ、Ｂｒ、Ｃ０２ＲＩｓ、Ｃ（０）ＮＲ＋ｓＲ＞ ｔ＊ｓＯ＊ＮＲ８ａＲｒｔ＊　５ＯｚＮ（ＱＣ）（ｓ）Ｃ）Ｉｓ、Ｓｏ、Ｒ又は ＮＯ８を表す、 で表される除草性スルフォンアミド類が開示されている。 欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１６１，９０５号には、次式式中、Ｒ６はＣＨｓ　、　 ＣＨｚ　Ｃ）ｉ　ｓ　、　ＯＣＨｓ　、　ＯＣＨ！　ＣＨｓ、　Ｆ　。 ＣＩ　、　Ｂ　ｒ　、　Ｓ　Ｏ！ＮＲＨＲ１ｔ＊　Ｓ　０ＩＮ（ＯＣＲ３）ＣＨ ｓ、　５（０）ｎＲユＩ　＊　Ｃ＊　−Ｃ４アルケニロキシ又はＣｓ　−Ｃａア ルキニロキシを表す、で表される除草性スル７オンアミド類が開示されている。 欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１６４，２６９号には、次式％式％ で表される除草性スルフォンアミド類が開示されてしする。 欧州特許（ＨＰ−Ａ）第１７１，２８６号には、次式式中、Ｒ１はＣＨｓ、　Ｃ Ｈｘｃ　Ｈｓ、　ＯＣＨｓ、　ＯＣ）１ＩＣＨｓ、　Ｆ　。 ＣＩ　、　Ｂ　ｒ　、　Ｓ　ＯｚＮ　ＲｔｇＲｔ＊、Ｓ　ＯｚＮ（ＯＣＨｚ）Ｃ Ｈｓ、　５（０）ｎＲｚ　ｒ　＋　Ｃｓ　−Ｃａ　７　ｋ　’ｒ　ニー　Ｃ１キ ’／　、　ＣＨ！　ＯＣＨｓ又は（、Ｈ，０ＣＨＩＣＨｓを表す、 で表される除草性スルフォンアミド類が開示されてシーる。 １９８３年１２月１４Ｅｌｌこ公關された南アフリカ特許出願８３／４３０５号 には、下記式 式中、Ｒ２はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、Ｎ ｏｔ、Ｃｌ　Ｃｓアルコキシ、Ｃ（Ｗ）Ｒａ、５ＯｘＮＲｓＲｙ。 ５（０）ｎ−Ｃｌ−Ｃｓアルキル又はＣ（０）Ｒ，を表し、Ｒ３は）ｌ、ハ。 ゲン、Ｃｔ−Ｃｓアルキル、ＯＣＨ，、Ｎｏ２．またはＣＦ　ｓを表し、Ｒ，は Ｈ，Ｎｏｔ、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、ＣＨｓ、ＣＦｓ＋　５（０）ｎＣ，−Ｃ１アルキ ル、Ｃ（０）Ｃ，−Ｃ４アルコキシ又はＣ，−Ｃ，アルコキシを表し、ＹはＯ又 はＳを表す、 で表される除草性スルフォンアミド類が開示されている。 １９８４年３月８日に公開された南アフリカ特許比［［８３／６６３９号には、 下記式 式中、　ＡはＣ３−Ｃ，アルキニル基：ハロゲン、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、Ｃ， −Ｃ，アルキルチオ、Ｃ□−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ，アルキルス ルフォニル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃｌ−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ，− Ｃ４ハルアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルフォニルで置換 されたＣＩ−Ｃ，フルｉ−Ａ［；非置換の又はＣ，−Ｃ，アルキルで置換された Ｃ、−Ｃ４アルケニル基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ ｌ−Ｃ４ハロアルキル、Ｘ　ＣＩ　Ｃ４アルキル、ＣｌＣ４アルコキシカルボニ ル。 アミノ、七ノー又はジ（ＣＩ−ＣＩアルキル）アミノ、カルバモイル。 七ノー又はジー（Ｃｌ　Ｃｍアルキル）カルバモイル、スルファモイル、七ノー 又はジー（Ｃ，−Ｃ，アルキル）スルファモイル基で置換されたフェニル基を表 し： Ｒ，は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、　Ｃｒ　−Ｃａアルコキシ。 Ｃ，−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ＋　Ｃ，Ｃ，アルコキシア ルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフィニル又はＣｌ Ｃｌアルキルスルフォニルを表し：ＸはＯ，Ｓ、Ｓｏ又はＳＯ，を表す、 で表される除草性スルフォンアミド類が開示されている。 米国特許第４，５１８．７７６号には、次式式中、Ｒ１は一部Ｓ　（０）ｎｅｔ −Ｃ４アルキル、ＳＯ，ジーＣ３−Ｃ４アルキルアミノ又はＣｏｗ　ＣＩ　Ｃｍ アルキルを表し、Ｒ，はＨ，ハロゲン、ＣＦｓ、ＮＯｘ、ＣＩ　Ｃ４アルキル又 はＣ□−０４アルコキシをあられす で表される除草性スル７オンアミド類の製造方法が開示されている。 この特許には本発明の化合物の幾つかが一般的に開示されているが、クレームさ れている物はない。 １９８４年２月２９日公開の欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１０１．６７０には、次式 式中、Ｒ，はＱ　ＣＩ　ＣＩアルキル、ＳＯ□−ジーＣ，−Ｃ，アルキルアミノ 又はＣＯｚ　−Ｃ１−Ｃａアルキルを表し、ＱはＳ又は５（０）ｎを表し； Ｒ２はＨ，ハロゲ７．ＣＦ３１　Ｎｏ１．ｃ、Ｃ，アルキルチオＣ、−Ｃ４アル コキシを表す、 で表される除草性スルフォンアミド類の製造方法が開示されている。 この出願には本発明の化合物の幾つかが一般的に開示されている。 米国特許第４．５２１．５９７号には、次式式中、　Ｒ３はＨ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ 、Ｎｏ、、ＯＣＨ３又はＣＦ、を表し： Ｒ６はＳ（０）ｍＣｓ−Ｃｓアルキル、　Ｓ　Ｏｓ　Ｎ　Ｒｓ　Ｒｓ又はＣ０Ｒ ７を表し； Ｒ１はＨ，Ｆ、ＣＨ，又はＯＣＨ，を表す、で表される除草性スルホンアミド類 の製造方法が開示されている。 この特許には本発明の化合物の幾つかが一般的に開示されているが、クレームさ れている物はない。 １９８６年６月１１日公開の欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１８４．３８５号には、ト マト類や芝生中での選択的雑草防除のための下記化合物が開示されている。 米国特許出願第８７４．３０７号には除草仕立−アルキル力ルポニルーピリジン スルフオニルウレア類が開示されている。 米国特許出願第９４３．１３７号には除草性ｏ−Ｒ換−ピーピリジンスルフォニ ルウレア類示されている。 発明の要約 本発明は、式Ｉで表される新規化合物、それらを含有する農業上好適な組成物及 び発芽前及び／又は発芽後除草剤又は植物成長調節剤としての利用方法に関する 。 式中 Ｊは下記式 ％式％ ＲはＨ又はＣＨ，。 Ｗは０又はＳ； を表し；尚 Ｒ１はＲｆ又はＲｇ： ＲｆはＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル Ｎｏ，、ｃ，−ｃ，アルコキシ、ｃ．−ｃ．アルキルチオ又はＣＮ。 ＲｇはＣＩ　Ｃｓハロアルキル：Ｃ．−Ｃ．アルキル；シクロプロピル；Ｃ．− Ｃ３アルコキシ、Ｑ）ｉ，ＣＩ　Ｃ＊アルキルチオ又はＣＮで置換されたＣ，− Ｃ，アルキル；ＣＮ；ＷｚＲ＋＋；アミノ；Ｃ，−Ｃ，アルキルアミノ又はＣ． −Ｃ，ジアルキルアミノ；Ｒ，はＣ．−Ｃ．アルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ， アルキルスルフォニル、Ｃ３−Ｃｓシクロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，シクロアル キルスルフィニル、Ｃ．−Ｃ．シクロアルキルスルフォニル、ＳＯ．ＮＨ，、Ｓ ｏ，ＮＲｄＲｅ％Ｓｏ，ＮＲ，’　Ｒ，、Ｓｏ！ＮＲ７ＲＩ、Ｏ　Ｓ　Ｏ　！　 Ｒ　ａ、ＳＯ，ＯＲ．、Ｎ，、ｐ　（ｗ＋）（ｏｃ．−ｃ，アルキル）、、ＣＮ 。 ＣＯ．Ｒ．、ＣＯｘＲｓ’　％ＣＨ＊Ｆ，ＣＦｚＨ，ＣＨ＊Ｃ　ｌ、ＣＣＩｔＨ 又はＣ，−Ｃ，ハロアルキル； Ｒ，はＣ，−Ｃ．アルキルスルフィニル、Ｃ．−Ｃ．シクロアルキルチオ、Ｃｓ Ｃｓシクロアルキルスルフィニル、Ｃ．−Ｃ４シクロアルキルス！し７オ二ル、 ＳＯ２ＮＨ．、ＳＯＩＮＲｄＲｅｓ　ＳＯｘＮＲｙＲａ、Ｓ　Ｏ　ｔＮ　Ｒ　ｔ ’　Ｒ　ａ、０５０，Ｒ．、ＳＯ．ＯＲ．、Ｎ，、Ｐ　（Ｗ．）（ＯＣ，−Ｃ， アルキル）、、ＣＮ％ＣＯ．Ｒ，、Ｃ　Ｏ　２　Ｒ　＊”又はＣ．−Ｃ４ハロア ルキル； Ｒ４はＣ，−Ｃ．アルキルスルフィニル、Ｃｓ　Ｃｓシクロアルキルチオ、Ｃ． ・−Ｃｓシクロアルキルスルフィニル、Ｃ．−Ｃ．シクロアルキルスルフォニル 、ＳＯ．ＮＨ，、ＳＯｚＮＲｄＲｅ，Ｓｏ，ＮＲ？Ｒ．、ＯＳＯ！Ｒ＠、Ｓｏ， ＯＲ．、Ｎ，、ｐ　（ｗ＋）（ｏｃｔ−ａｔアルキル）、、ＣＮ％Ｃ　Ｏ　ｚ　 Ｒ　＊、又はＣ．−Ｃ．ハロアルキル；Ｒ，はＣ，−Ｃ．アルキルスルフィニル フィニル、Ｃ３−Ｃ．シクロアルキルスルフォニル、Ｓｏ，ＮＨ，、ＳＯｚＮＲ ｄＲｅ，ＳＯｔＮＲ７Ｒａ、Ｏ　Ｓ　Ｏ　ｘ　Ｒ　ａ、Ｓｏ，ＯＲ．、Ｎ，、Ｐ 　（ＶＶ＋ＸＯ　Ｃ　ＩＣ　ｘアルキル）、、ＣＮ，ｃｏｚＲｓ、又はＣ．−Ｃ 。 ハロアルキル； Ｒ．はＣ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ， ハロアルキルチオ、Ｃ．−Ｃν１０アルキルスルフィニル、０１−Ｃ，ハロアル キルスルフォニル、Ｃ．−Ｃ．アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ．アルケニルスルフィ ニル、Ｃ３−Ｃ，アルケニルスルフォニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニルチオ、ＣＳ− Ｃ．アルキニルスルフィニル％ＣＳ−〇，アルキニルスルフォニル、Ｃ，−Ｃ， シクロアルキルチオ、Ｃ。 −Ｃ，シクロアルキルスルフィニル、Ｃ．−Ｃ．シクロアルキルスルフ１ニル、 ＳＯ，ＮＲｄＲｅ，ＳＯ．ＮＲ，Ｒａ、０５０，Ｒ，、ＳＯ。 ＯＲ，、Ｎ，、Ｐ（ＷＩＸＯＣＩ−Ｃ！アルキル）、、ＣＮ，Ｃｏ，Ｒ，、又は Ｃ，−Ｃ．ハロアルキル： Ｒ，はＨ，Ｃｔ　Ｃｓシアノアルキル、Ｃ，−Ｃ．アルケニル又はＣ３−Ｃ．ア ルキニル： Ｒ，＃はＣ，−Ｃ．アルキル； Ｒ．はＣ□−０４アルキル、Ｃ．−Ｃν〜ロアルキル、Ｃ，−Ｃ．アルケニル、 Ｃ，−Ｃ４アルキニル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、又はシクロプロピル： 或いは、 Ｒ，とＲ．は−緒になって−（ＣＨりＳ−、−（ｃＨｓ）＊−、−（ＣＨｚ）ｓ −、又はーＣ　Ｈ　＊　Ｃ　Ｈ　ｔ　Ｏ　Ｃ　Ｈ　＊　Ｃ　Ｈ　＊　−　：Ｒ， はＣＨｚＣＨｔＲｔ。、ＣＨ２ＣＦｓ１Ｃ３−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ．ア ルキニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオアルキル、Ｃ３−ｃ，シクロアルキル又はＣ ．−Ｃｔシクロアルキルアルキル；Ｒ，ＩはＣ，−Ｃ．アルキル、Ｃ，−Ｃ，ア ルケニル、Ｃ　Ｈ　！　Ｃ　Ｈ　２　Ｃ　Ｉ、ＣＨ．ＣＨ２Ｂｒ，ＣＨＩＣＨＩ ＯＣＨ，又はＣ　Ｈ　！　Ｃ　Ｈ　＊　Ｏ　Ｃ　ｚ　Ｈ　ｓ　；Ｒ，。はＯＨ， Ｆ，ＣＮ，ＯＳＯｉ　ＣＣＩ−Ｃｓアルキル）又はＯＳＯ。 ＣＣｓ　Ｃｓハロアルキル）； Ｒ＋□はＣ．−ＣＩアルキル、Ｃ．−ＣＳハロアルキル、Ｃ，−Ｃ４アルケニル 又はＣ，−Ｃ，アルキニル； ＷＩは０又はＳ： Ｗ，は０又はＳ； であり、また Ａは次式 ％式％： ）： Ｃ，−Ｃ，アルケニロキシ、Ｃ３−Ｃ，アルキニルチオ、Ｃ，−Ｃ．アルキルチ オアルキル、Ｃ，−Ｃ．アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ。 −Ｃ，アルキルスル７オニルアルキル、Ｃ．−Ｃ．ハロアルキル、Ｃ。 −Ｃ，アルキニル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、アヂド、又はＮ　（ＯＣＨ３） ＣＨ３； ｍは２又は３； Ｑ．及びＱ，は独立にＯ又はＳ； ＲａはＨ又はＣ，−Ｃ，アルキル； Ｒｈ及びＲｅは独立にＣ，−Ｃ，アルキル；ＲｄはＨ又はＣ，−Ｃ，アルキル； ＲｅはＣ，−Ｃ，アルコキシ： ＺはＣＨ，Ｎ、ＣＣＨ，、ＣＣｘＨｓ−ＣＣＩ又はＣＢｒ；Ｙ、は０又はＣＨ， 。 ＸｌはＣＨ，、ＯＣＨ３、ＯＣｚ　Ｈｓ、又はＯＣＦ、Ｈ；Ｘ２はＣＨ３、Ｃ， Ｈｓ、又はＣＨ＊　ＣＦ　ｓ　；Ｙ２はＯＣＨ，、ＱＣ，）（、、ＳＣＨ，、Ｓ Ｃ，Ｈ，、ＣＨ，又はＣＨ。 ＣＨ，。 Ｘ、はＣＨ，又はＯＣＨ，。 Ｙ、はＨ又はＣＨ，。 Ｘ４はＣＨ，、ＯＣＨ３、ＱＣ，Ｈ，、ＣＨ，ＯＣＨ，又はＣＩ。 Ｙ、はＣＨ，、ＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ，又はｃＩ。 である で表される化合物及びそれらの農業上好適な塩類：ただし１）Ｘがハロゲンのと き、ＺはＣＨ且つＹはＯＣＨ，、ＱＣ２Ｈ，、ＮＨ，、ＮＨＣＨｓ、Ｎ　（ＣＨ ３）ｘ又はＮ　（ＯＣＨｓ）ＣＨｓ；２）ＷがＳのとき、ＲはＨ，ＡはＡ−１， ＺはＣＨ又はＮ且っＹはＣＨ，、ＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ，、ＣＨ，ＯＣＨ３、Ｃ２ Ｈ５，ＣＦ、、ＳＣＨ，、ＯＣＨｚ　ＣＨ−ＣＨｔ、ＯＣＨ，ＣＥＣＨ，ＯＣＲ ，ＣＨ。 ３）ＸとＹの総炭素原子数が４より大きいとき、Ｒｔ、　Ｒｅ、　Ｒｓ。 Ｒ４，Ｒ１またはＲ６の合体炭素数（ｃｏｍｂｉｎｅｄ　ｎｕｍｂｅｒ　ｏｆ　 ｃａｒｂｏｎｓ）は６又はそれ以下； ４）ＪがＪ−１且つＲ１がＣ，−Ｃ，アルキルスルホニル、ＳＯ，ＮＲｄＲｅ％ ＳＯ，ＮＲ，’　Ｒ，又はＣＯ！　Ｒ＊であるか、或はＪがＪ−２且つＲ３がＣ Ｆ３、ＳＯ，ＮＲｄＲｅｓ　ＳＯ，ＮＲ，’　Ｒ，又はＣＯ。 Ｒ，ｌのとき、Ｙはｃ、−ｃ、アルキルチオアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキルスル フィニルアルキル、ＣＴＣｓアルキルスル７オニルアルキル、 以外のもの； ５）ＪがＪ−２又はＪ−３且つＲ５又はＲ，がＣｒ　−Ｃ４アルキルスルフイニ ルのとき、Ｘ及びＹはＮＨ，又はＮＨＣＨ，以外である：６）ＪがＪ−２且つＲ １がＣ，−Ｃ４アルキルスルフィニル或はＳＯ。 ＮＲｄＲｅ又はＲ２がＨのとき、Ｘ及びＹはＣ，−Ｃ，ハロアルキル以外である ； ７）ＪがＪ−５のとき、Ｒ２はＨ以外且つＲ６はＳ　ＯｘＮ　Ｒｄ　Ｒｅ以外で ある； ８）ＪがＪ−２且つＲ１がＳｏ、ＮＨ，又はＳ　Ｏ！　Ｎ　Ｒｄ　Ｒｅであるか 或はＲ２がＨのとき、Ｘはヨウ素以外である：９）ＪがＪ−２且つＲ７がＨ又は Ｒ１がＳ　Ｏｘ　Ｎ　Ｒｄ　Ｒｅのとき、ＹはＣ，−Ｃ，アルキニル以外である ； １０）ｘ、及びＹ、は同時にＣＩであることはない；１１）　ＪがＪ−１，Ｊ− ２，Ｊ−３，Ｊ−４且っＡがＡ−５のとき、ＲｆはＨ以外である： １２）ＪがＪ−１又はＪ−２のとき、ＡはＡ−５以外である；１３）　ＪがＪ− １且つＡがＡ−７のとき、Ｒ８はｃ、−ｃ、ア／Ｌ、　−ｊ−ルスルフオニル以 外である： １４）Ｒ１又はＲ３がＣｏ、Ｒ，’又はＳ　ＯｘＮ　Ｒｙ’　Ｒｓのとき、Ｒ１ はＲｇ、並びｊ、ｍ　Ｒ、又はＲ３がＣｏ２Ｒ，’又はＳＯｚ’ＮＲｙ’　Ｒａ 以外のとき、Ｒ，はＲｆ、及び １５）　ＪがＪ−２且つＲ１がスルフォニルウレア結合（ｂｒｉｄｇｅ）に隣接 しているとき、ＲｇはＣ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキル、シクロプ ロピル、ＣＮ、Ｗ２ＲＩ＋、アミノ、Ｃ，−Ｃ，アルキルアミノ又はＣ，−Ｃ， ジアルキルアミノ； である。 上記定義において、′アルキル“という語は、単独で、又は、′アルキルチオ２ 又は”ハロアルキル”のように合成語中で用いられ、直鎖又は分岐鎖のアルキル 、即ちメチル、エチル、ｎ−プロピル、インプロビル又は種々のブチル異性体を 意味する。 アルコキシはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロビロキシ又はインプロビロキシを意 味する。 アルケニルは直鎖又は分岐鎖のアルケン類、即ちｌ−プロペニル、２−プロペニ ル、３−プロペニル及び種々のブテニル異性体を意味する。 アルキニルは直鎖又は分岐鎖のアルキン類、即ちエチニル、ｌ−プロピニル、２ −プロピニル及び種々のブチニル異性体を意味する。 アルキルスルフォニルはメチルスルフォニル、エチルスルフォニル及び種々のプ ロピルスルフォニルとブチルスルフォニル異性体類を意味する。 シクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルを意味する 。 胛ハロゲン”なる語は、単独で、又は、“ハロアルキル”のような合成語中で、 フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。更に”ハロアルキル”のような合成 語中において用いられるときは、該アルキルは同−又は異なっていてもよいハロ ゲン原子で部分的に又は完全に置換されていることができる。ハロアルキルの例 にはＣＨＩＣＨ！Ｆ、ＣＦ、ＣＦ、及びＣＨ，ＣＨＦＣ１が含まれる。同様に、 この定義はハロアルコキシ及びハロアルキルチオにも適応される。 置換基の総炭素原子数は、ｉ及びｊが１〜５の数であるＣ１−Ｃｊ接頭語で示さ れる。例えば、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフォニルはメチルスルフォニルからプロ ピルスルホニルまでを、Ｃ，アルコキシアルコキシは０ＣＨ２０ＣＨ３を、Ｃ２ シアノアルキルはＣＨ３ＣＮを、及びＣ，シア・ノアルキルはＣＨ，ＣＨ，ＣＮ 及びＣＨ（ＣＮ）ＣＨ３を示すであろう。 好適化合物 合成の容易さの増大、および／又は大なる除草効率という理由から好ましいもの は： １、ＸはＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ＣＩ、ＦｌＢｒｌ　１゜ ＣＨ２Ｆ、ＣＦ、、ＯＣＨｘ　ＣＨｘ　Ｆ　、　ＯＣＨｚ　ＣＨＦ　ｚ、０ＣＩ （、ＣＦ、、ＣＨ，ＣＩ又はＣＨ，Ｂｒ； ＹがＨ％ＣＩＣ！アルキル、”　Ｃ！フル：Ｉキシ、ＣＨ２０ＣＨ，、ＣＨ２０ ＣＨ２ＣＨ３、Ｎ　ＨＣＨｓ、Ｎ（ＯＣＨｓ）ＣＨｓ、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＦ、 、ＳＣＨ，、ｏＣＨ，ＣＨ−（ｌ、、ＯＣＨ，ＣミＣＨ１０ＣＨ。 ＣＨＩＯＣＨ，、 ｃＨ，ｓｃＨ，、シクロプロピル、ＣミＣＨ又はＣ＝ＣＣＨ，：ＲａはＨ又はＣ Ｈ，及び ２はＣＨ又はＮ である式Ｉの化合物。 ２、Ｗは０： ＲｆはＨ，ＣＨＩ、Ｃ，ハロアルキル、ハロゲン又はＯＣＨ３；ＲｇはＣｒ　− Ｃ！　ハロアルキル、エチル、ｗ、Ｒ８，、ＣＨ，ＯＣＨ，、ＣＨ，ＳＣＨ，％ Ｃ）１．ＣＮ、Ｃ，−Ｃ，アルキルアミノ又はＮ（ＣＨｓ）！；Ｒ１はＣｌ−Ｃ ４アルキルスルフィニル、Ｃｒ　−Ｃａアルキルスルフォニル、ＳＯ，ＮＨ，， ５Ｏ２ＮＲｄＲｅｓ　Ｓｏ＠ＮＲｙＲａｓ　Ｓｏ！Ｎ　Ｒｙ’　Ｒｓ、ＯＳ　Ｏ ｔ　Ｒｓ、ＳＯ，ＯＲ，、Ｎ３、Ｐ（ＷｌＸＯｃ　、−ｃｚアルキル）８、ＣＮ ％Ｃｏ！Ｒ＊、Ｃｏ、Ｒ，’、ＣＨＦ２、ＣＦ２Ｈ％ｃＨｗＣ１、ＣＣ１，Ｈ又 は　Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル；ＲｓはＣ，−Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｓｏ、 ＮＨ，、ＳＯ＊ＮＲｄＲｅ１Ｓ　Ｏｘ　Ｒｙ　Ｒａ、５ＯｔＮＲｔ’Ｒｍ、ＯＳ 　Ｏ！　Ｒａ、５Ｏ２０Ｒａ、Ｎ３、Ｐ（ｗｔＸｏｃ＋−ｃｚアルキル）、、Ｃ Ｎ％Ｃ０ＩＲ＊、ＣＯ，Ｒ＊’又はＣ，−Ｃ，ハロアルキル： Ｒ６はＣ，−Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｓ　Ｏ２Ｎ　Ｈｘ、Ｓｏ、Ｎ（ＯＣＨ ｓ）ＣＨ３，５ＯｘＮＲｒＲｓ、Ｏ２０，Ｒ，、Ｓｏ！ＯＲ，、Ｎ１、Ｐ（ＷＩ ＸＯＣ，−Ｃ，アルキル）８、ＣＮ％Ｃｏ、Ｒ，又はＣＩ　Ｃ４／％ロアルキル ； ＲｓはＣ，−Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフォニル、Ｓ ｏ！ＮＨ！、５ｏ２Ｎ（ＯＣＨりＣＨ３、Ｓ　Ｏｚ　Ｎ　Ｒｔ　Ｒａ、ＯＳ　Ｏ ！　Ｒｓ、Ｓｏ！ＯＲ，、Ｎ３、Ｐ（Ｗ＋ＸＯＣ＋　Ｃｘアルキル）２、ＣＮ　 、　Ｇ　Ｏ２Ｒｓ又はＣ，−Ｃ，ハロアルキル：Ｒ，はＣｌ−０４アルキルチオ 、Ｃ，−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃν１０アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ， ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスル７オニル、ＣｓＣａア ルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ４アルケニルスルフィニル、０３　Ｃ４アルケニルスル フォニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキニルスルフィニル、Ｃ ３−Ｃ，アルキニルスルフォニル、Ｓｏ、Ｎ　（ＯＣＨ３）ＣＨＩ、ＳＯ。 Ｎ　Ｒｔ　Ｒａ、ＯＳ　Ｏｗ　Ｒｓ、ｓｏ＊ｏＲｓ、Ｎ１、Ｐ　（Ｗｌ）（ＱＣ ，−Ｃ！アルキル）１、ＣＮ、Ｃ０２Ｒ＊又はＣ８Ｃ４ｔｓｏアルキル；Ｒアは Ｈ，Ｃ，−０３シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル又はＣ３−Ｃ４アルキニ ル： ＬがＣｒ　−Ｃ４アルキル、ＣＩ−Ｃａハロアルキル、Ｃ３−Ｃ，アルケニル、 Ｃ３−Ｃ，アルキニル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル又はシクロプロピル；及 び Ｒ１１はＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、アリル又はプロパルギ ル である、好適例１の化合物。 ３、ＪはＪ−１である好適例２の化合物。 ４、ＪはＪ−２である好適例２の化合物。 ５、ＪはＪ−３である好適例２の化合物。 ６、ＪはＪ−４である好適例２の化合物。 ７、ＪはＪ−５である好適例２の化合物。 ８、Ｒ２は１（、Ｃ＊　−Ｃｓシアノアルキル、アリル又はプロパルギル：Ｒ２ ′はＣｓ　−Ｃｓアルキル： Ｒ８はＣｉ　−Ｃｓアルキル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピル； Ｒ１はＣＨｓ　Ｃ）Ｉ　ｓ　Ｒｌｅ、ＣＨｘ　Ｃ）Ｉ　＊　Ｓ　ＣＨｓ、プロパ ルギル又はシクロプロピルメチル； Ｒ，ｌ　はＣ，−Ｃ，アルキル、アリル、ＣＨｚ　ＣＨ！　ＯＣＨｓ又はＣＨ。 ＣＨ，Ｃ１：及び Ｒ８゜はＯＨ，ＣＮ又は０５０．ＣＨ３である好適例３の化合物。 ９、ＡがＡ−１； ＸがＣ）（３、ＯＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ３、Ｃ１又Ｉｔ　ＯＣＨ！　ＣＦ　ｓ　 ；ＹがＣＨ３，０ＣＨＩ、ＣＨ＊　ＣＨｓ、ＣＨ，ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣ Ｈ（ＯＣＨｓ）よである好適例８の化合物。 １０．２はＣＨである好適例９の化合物。 １１．２はＮである好適例９の化合物。 １２−ＲｙはＨ％Ｃ！　−Ｃｓシアノアルキル、アリル又はプロパルギル：及び Ｒ，はＣｒ　Ｃｓアルキル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピル： である好適例４の化合物。 １３、ＡはＡ−１： ＸはＣＨｓ、ＯＣＨ３、ＯＣＨｘ　ＣＨｓ、Ｃ１又はｏＣＨ，ＣＦ、；ＹはＣＨ ，、ＯＣＨ３、ＣＨ，ＣＨ，、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ！又はＣＨ（ＯＣＨｓ ）ｚ である好適例１２の化合物。 １４．２はＣＨである好適例１３の化合物。 １５．２はＮである好適例１３の化合物。 １６、ＲｙはＨ，Ｃ，−Ｃ３シアノアルキル、アリル又はプロパルギル：及び Ｒ６はＣ１Ｃｓアルキル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピル； である好適例５の化合物。 １７、ＡはＡ−１： ＸはＣＨ３、ＯＣＨ，、ＯＣＨｚ　ＣＨｓ、ＣＩ又はＯＣＲ，ＣＦ、；ＹはＣＨ ｓ、ＯＣＨｓ、ＣＨ，ＣＨ，、ＣＨＩＯＣＨ，、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣＨｓ ）ｘ である好適例１６の化合物。 １８．２はＣＨである好適例１７の化合物。 １９．２はＮである好適例１７の化合物。 ２０、ＲｔはＨ，ｃ宜−ｃｓシアノアルキル、アリル又はプロパルギル：及び Ｒ８はＣ，−Ｃ，アルキノ呟アリル、プロパルギル又はシクロプロピル； である好適例６の化合物。 ２１、ＡはＡ−１： ＸはＣＨ，、ＯＣＨ，、ＯＣＨｘ　ＣＨｘ、ＣＩ又はＯＣＨ，ＣＦ３；ＹはＣＨ ，、ＯＣＨ，、ＣＨ，ＣＨ３、ＣＨ，ＯＣＨ，、ＮＨＣＨ，又はＣＨ（ＱＣ）Ｉ ｓ）＊ である好適例２０の化合物。 ２２．２はＣＨである好適例２１の化合物。 ２３．２はＮである好適例２１の化合物。 ２４、Ｒ，はＣｒ　−Ｃｔアルキルチオ、Ｃｒ　−Ｃｘアルキルスルフィニル、 Ｃ＋Ｃｘハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ， ハＥｆｆアｓｙ　＊　ル；ｉ、　ルアオニル、５ＯｚＮ　（ＯＣＨｓ）ＣＨｓ、 Ｓ　Ｏｚ　Ｎ　Ｒｔ　Ｒｓ　； Ｒ２はＨ，Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、アリル又はプロパルギル；及び Ｒ，はＣ，−Ｃ，アルキル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピル： である好適例７の化合物。 ２５、ＡはＡ−１； ＸはＣＨｉ、ＯＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ，、ＣＩ又はＯＣＲ，ＣＦ３；ＹはＣＨ， 、ＯＣＨ３、ＣＨｚ　ＣＨｓ、ＣＨ，ＯＣＨ，、ＮＨＣＨ３又はＣＩ（（ＯＣＨ ｓ）ｚ である好適例２４の化合物。 ２６．２はＣＨである好適例２５の化合物。 ２７．２はＮである好適例２５の化合物。 ２８．１はＪ−１； ＡはＡ−１； ＺはＣＨ； Ｗは０； Ｒ１はＣ，−Ｃ，アルキルスルフィニル、又はＣ，−Ｃ４アルキルスルフォニル ： ＲｆはＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ又は Ｃ，−Ｃ！チオアルキル； である好適例１の化合物。 ２９、ＲｆはＨ； Ｒ２はＣｌ−Ｃ４アルキルスルフォニル：ＸはＯＣＨ，； ＹがＯＣＨ３ である好適例２８の化合物。 最大の合成の容易さ、及び／又は最大の除草効率という理由から特別に好適な物 は； ・Ｎ−［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミツカ・　ルボニル］ 　−３−（１−プロピルスルフォニル）−２−ピリジンスル７オンアミド； ・Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］　− ３−（１−プロピルスルフィニル）−２−ピリジンスル７オンアミド； ・Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］　− ３−（エチルスルフォニル）−２−ピリジンスルフォンアミド： ・Ｎ２−　［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノカルボニル アミド： ・Ｎ−　［（４．６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノカルボニル］　 −３−　（メチルスル７オニルオキシ）−２−ピリジンスルフォンアミド；及び ・Ｎ２−　［（４．６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノカルボニル］ −Ｎ３−メチル−２，３−ビリジンジスルフォン本発明はまた、下記式 式中、ＸａはＣ１、ＮＨ，、ＨＮＣ（ＣＨａ）ｓ及びＮ　Ｈ　Ｃ　Ｏ　Ｏ　Ｃ　 ａ　Ｈ　＊を表す で表される新規化合物に関し、それは除草性スルホニルウレアの中間体として有 用である。 特別に好適な物は； ３−エチルスル７オニルー２−ピリジンスル７オンアミト：及ヒＮ３ーメチルー ２，３−ピリジンジスルフォンアミド：式■の化合物は、米国特許第４．４５６ ．４６９号記載の方法の一つ或はそれ以上により、又は下記反応式ｌに示される ごとく等モル量の第三級アミン塩基、例えば１．８−ジアザビシクロ［５．４． ０１ウンデセ−７ーエン（ＤＢＵ）の存在下、スル７オンアミド類■と適当なカ ルバミン酸のフェニルエステル■との反応によって合成することができる。 式中、Ｊ，Ｒ，及びＡは前記定義のとうりである。 反応式１に示される反応は、欧州特許（ＥＰ−Ａ）第７０．８０４号（１９８３ 年１月２６日公開）に記載されている如く、不活性雰囲気下、ジオキサンやアセ トニトリルの如き溶媒中、２５°０，１−２時間で最良に実施される。式１で表 される所望の生成物は、反応溶液を塩酸水溶液で酸性化することによって手軽に 単離することができる．他方、水層はメチレンクロライドや酢酸エチルの如き溶 媒で抽出することができる。 乾燥及び溶媒蒸発により所望の生成物を得ることができる。フェニルカーバメー ト類は、触媒量の４−ジメチルアミノピリジンと共に塩基例えば水素化ナトリウ ム、ピリジン、又は炭酸カリウムの存在下、式Ａ−ＮＨＲで表される対応する複 素環アミンをジフェニルカーボネート又はフェニルクロロ７オーメートで処理す ることにより合成することができる。 該混合物はテトラヒドロフランの如き適当な溶媒中、２５°Ｃ〜６５°Ｃの温度 で１２−３６時間撹拌される。 式■で表される所望のスルホンアミド類は、下記反応式２及び３で示される方法 のいずれか一方で合成することができる。 反応式２は弐■で表されるスルホニルクロライド類をアンモニアと反応させて式 ■で表されるスルホンアミド類を与える反応を表している。 反応式２のアミノ化は、ジエチルエーテル、テトラヒドロ７ラン又はメチレンク ロライドの如き適当な溶媒によるスル７オニルクロライド■溶液に、少なくとも ２モル当量の無水アンモニア或は濃縮水酸化アンモニウムを、−３０〜２５℃の 温度下添加することにより簡便に達成される。弐ｎで表される所望のスルフォン アミド類は濾過により（その際、副生物の塩化アンモニウムは水洗により除去さ れる）、或は、メチレンクロライドや酢酸エチルの如き適当な有機溶媒中への抽 出により単離される。乾燥及び溶媒蒸発により、通常法の工程に直接移行するに 充分な純度の生成物■が得られる。 式■で表されるスルホンアミド類は、反応式３に示されているように、対応する Ｎ−ｔ−ブチルスル７オンアミド類■を適当な酸、例えばトリフルオロ酢酸（Ｔ ＦＡ）、ポリリン酸（ＰＰＡ）またはｐ−トルエンスルホン酸（ｐ−ＴＳＡ）で 処理することによって得ることもできる。 式中、Ｊは前記定義のとおりである。 反応式３の反応は、過剰のトリフルオロ酢酸（約０．３Ｍ）中の式■で表される 化合物溶液を２５℃で１−７２時間撹拌することによって、簡便に実施される。 所望の式■で表されるスルフォンアミド類は、真空中での揮発成分の除去及び適 当な溶媒、例えばジエチルエーテル、ｌ−クロロブタン又は酢酸エチルからの晶 析により単離することが出来る。 他方、式■で表されるＮ−ｔ−ブチルスルフォンアミド類を、トルエン又はキシ レンの如き溶媒中、還流温度、ｌ−６時間、触媒量のｐ−）ルエンスル７オン酸 ｌ水和物で処理することも出来る。所望の生成物は、それから上記した方法と類 似の方法で単離される。Ｎ−ｔ−ブチルスルフォンアミド類の脱保護におけるポ リリン酸の使用については、Ｊ、Ｇ。 Ｌｏｍｂａｒｄｉｎｏ、Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　、３６．　１８４３　（ １９７１）　；を、トリフルオロ酢酸の使用についてはＬ　Ｄ−Ｃａｔｔ及びＷ 、　Ｌ、　Ｍａｔｉｅｒ。 Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｒｎ；　、　３８．　１９７４　（１９７３）を参照の こと。 式■で表されるスルフォンアミド類は、反応式４に示されているように、式■で 表されるスルホニルクロライド類と過剰のｔ−ブチルアミンとの反応によって得 ることができる。 反歩為４ ＪＳＯＩＣＩ　”−””ＨＲＪＳＯＩＮＨ−ｔ−Ｂｕ−一一一一一一一） ｙ　ＶＴ 式中、Ｊは前記定義のとおりである。 式■で表されるスルホニルクロライド類は、米国特許第４．４５６゜４６９号に 記載された方法によって得ることができる。他方、南ア７り力特許出願８４／８ ８４４号は、次亜塩素酸塩溶液での処理によるメルカプト又はアリールメチルチ オ化合物のスルフォニルクロライドへの転換を記載しており、その方法を利用す ることが出来る。 式ＩＶａで表されるスルホニルクロライド類は、式５に示される如く、Ｔ、　Ｇ ｕｎｇｏｒ、　Ｆ、　Ｍａｒｓａｉｓ及びＧ、　Ｑｕｅｑｕｉｎｅｒ、Ｊ　、　 Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ。 Ｃｈｅ＋ｍ、、１９８１，２１５．１３９　１５０の手順に従うリチウムジイソ プロピル　アミド（ＬＤＡ）での２−フルオロピリジン誘導体類のメタレイク２ ン（ｍｅｔａｌｌａｔｉｏｎ）、二酸化硫黄及びＮ−クロロサクシニミド（ＮＣ ３）での処理によっても得ることが出来る。 式中、Ｒ１は前記定義のとおりである。 式ＩＶｂで表されるスルフォニルクロライド類は、反応式６に示され、且つ米国 特許第４．４２０．３２５号に記載された如く、式■で表される化合物から製造 することができる。 反応式６ 式中、Ｊは前記定義のとおりである。また、　［Ｘｌは適切な塩素化剤であり、 当業者には自明である。 式■で表される硫化物類は、米国特許第４．４５６．４６９号に記載され、且つ 反応式７に示された如く、塩基の存在下に、式■で表されるハロピリジン化合物 と適当なメルカプタンとの反応によって製造するこ式中、ｘ’はＦ、ＣＩ又はＢ ｒであり、Ｒ’はＣ，−Ｃ，アルキル又はベンジルである。 式■ａで表される硫化物は、反応式８に示される如＜、　Ｐ、　Ｂｒｅａｎｔ。 Ｆ、　Ｍａｒｓａｉｓ、及びＧ、　Ｑｕｅｇｕｉｎｅｒ、　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ 、　１９８Ｌ　８２２−８２４に記載された如き、２当量の強塩基、例えばｎ− ブチルリチウム又はリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）での式Ｘで表され るピリジン化合物のメタレイシラン（ｍｅｔａｌｌａｔｉｏｎ）　、それに続く 適切な二硫化物での処理によって製造することが出来る。 式中　ＲＪ　はＣＩ　Ｃ４アルキル、Ｃｓ−Ｃｓシクロアルキル又はベンジルで あり、Ｒ１は前記定義のとおりである。 類似の手順で、式■ｂで表される硫化物は、反応式９に示される如く製造するこ とが出来る。 反応式９ 式中　Ｒａ　はＣＩ　Ｃ＊アルキル、Ｃｓ　Ｃｓシクロアルキル又はベンジルで あり、 Ｒ８は前記定義のとおりである。 式■Ｃで表される硫化物は、反応式ｌＯに示される如く、前記のごとき２−フル オロピリジン誘導体のメタレイシジン（ｍｅｔａｌｌａｔｉｏｎ）　、再度後続 する適切な二硫化物での処理によって製造することが出来る。 反応式１０ 式中、ＲｏはＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル又はベンジルであ り、 Ｒ１は前記定義のとおりである。 一般式■で表されるスルホン類及びスルホキサイド類は、反応式１１に示される 如く、過酸化水素や過酸類の如き当該技術分野で公知の多数の酸化剤

【０］のい ずれかを用いて、式■ｂで表される対応する硫化物類から製造することが出来る 。 式中、Ｒ１は前記定義のとおりであり、ＲｏはＣ□−Ｃ，アルキル又はＣｓ　Ｃ ，シクロアルキルであり、ｎはｌ又は２である。 一般式ｆｆａで表されるクロロピリジンは、反応式１２に示される如く、３−ア ミノ−クロロピリジンのジアゾ化、それに続くシアン化第−銅を用いた変位によ って製造することが出来る。ジアゾニウム基は、当業者によれば、文献公知の方 法により、ｓｏ、ｃｔやＮ、の如き他の基によって置換することも出来る。 式中、Ｒ，は前記定義のとおりである。 一般式■ｆで表される硫化物類は、反応式１３に示された如く製造することがで きる。種々の塩基類、例えば炭酸カリウム又はカリウムｔ−ブトキサイドを用い てのハロゲン化アルキルでの３−ヒドロキシ−２−メルカプトピリジン誘導体の アルキル化は、式■ｅで表される硫化物類を与え、それは、酸受容体、例えばト リエチルアミンの存在下適当なスル７オニルクロライド類で処理することによっ て式■ｆで表される硫化物を与えた。 式中　ＲｔはＣ，−Ｃ，アルキル又はベンジルであり　Ｘ　ｌはＣ１、Ｂｒ又は Ｉであり、Ｒ□及びＲ６は前記定義のとおりである。 式■ｇ、■ｈ及び■ｊで表されるエステル類は、反応式１４に示される二種の方 法のいずれかで製造することが出来る。初めの方法は、既に反応式５に記述した 如く２−フルオロピリジン誘導体のメタライゼイションと、それに続くエチルま たはメチルクロロフォーメイトでの処理を含み、式■で表されるエステル類を与 えた。反応式７に記載されｔ；メルカプト体変位は、式■ｇで表されるエステル 類に帰着した。適当なアルコールを溶媒として用いての酸触媒エステル転位（ｔ ｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ）は、式■ｈで表されるエステル類を与 えた。 第二の方法は、種々の塩基類、例えば炭酸カリウム又はカリウムｔ−ブトキサイ ドを用い、ハロゲン化アルキルで２−メルカプトニコチン酸誘導体■ｉをアルキ ル化し、それに続き何種類かの標準試薬、例えばチオニルクロライド、フォスフ ォラストリクロライド又はペンタクロライド或はオギザリルクロライドで酸ハラ イド類へ転換することを含む。モして該酸クロライド類は、酸受容体、例えばト リエチルアミンの存在下適当なアルコールで処理され、式■ｈで表されるエステ ル類を与えた。 該硫化物類■ｈのスルホンアミド類■ｊへの転換は、記述の如〈実施された。 反応式１４ 式中　ＲｅはＣ，−Ｃ，アルキル又はベンジルであり、Ｒ１はＲ，Ｉでもあるこ とが出来、 Ｘ’　、Ｒ’　、Ｒ，、Ｒ，及びＲ９′は前記定義のとおりである。 一般式ｎ［ａで表されるスル７オンアミド類は、反応式１５で示されたようにし て製造することが出来る。しかしながら、−級又は非妨害（ｕｎｈｉｎｄｅｒｅ ｄ）二級スル７オンアミド類の製造のためには、一連の合成反応における後段の 反応のために保護基が必要である。代表的例が反応式１６に示され、そこでは【 −ブチル保護基がスル７オンアミドＩｌａの合成のために用いられる。 式中ｒｐ）はＲｄＲｅ、ＲｔＲａ、Ｒｔ’　Ｒａ、又はＲ２であり、Ｒ１゜Ｒｄ 、Ｒｅ、Ｒｙ、Ｒａ、及びＲ１″は前記定義のとおりである。 反応式１６ 式中Ｒ，は前記定義のとおりである。 反応式１７における弐ＸＩＶａで表されるジフルオロ化合物類は、既に記載され た反応を用いることによって製造することが出来る。種々のＲ１親核性物質（当 業界で入手出来る物）の−当量での処理は、分離し得る混合生成物を与える。反 応性親核性物質としてナトリウムメトキサイドを用いる例を示す。中間物質ＸＩ Ｖｂ及びＸＩＶｃは分離出来、そして更に前記のごとく誘導される。 式中Ｒよは前記定義のとおりである。 式ＸＶｄで表されるエステル類を製造する他の方法を反応式１８に示す。２．６ −シハロピリジンのメルカプチド置換は、前述のごとく引き続きスルフォンアミ ドＸＶａへの転換を伴って達成される。Ｐ　、　Ｂ　ｒｅａｎｔｌＦ　、　Ｍａ ｒｓａｌｉｓ、及びＧ、　Ｑｕｅｇｕｉｎｅｒ、　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、　１９ ８３　、８２２−８２４に記載されたのと同様にして、ｎ−ブチルリチウムの如 き強塩基の二当量で処理し、続いて二酸化炭素で処理することにより式Ｘｖｂで 表される酸類が得られる。そして、該酸類をアルコキシド、メルカプチド又はア ミンの如き種々のＲ，親核性類で処理して式ＸＶｃで表される酸類を得（例とし てナトリウムメトキサイドを使用）、それを更に標準の１．３−ジシクロへキシ ルカルボジイミド（ＤＣＣ）カップリング条件を用いて適当なアルコールでエス テル化し、式ＸＶｄで表されるエステル類を得ることが出来る。 式中Ｒ９はＲ９°であり得、Ｘ″はＦ又はＣ３であり、Ｒ″ｅＲ８及びＲ９°は 前記定義のとおりである。 類似の方法で、一般式ｘｖｔｂで表されるスルフォンアミド類を反応式１９に示 されｔ；ようにして製造することが出来る。ＸＶａを強塩基で処理し、更に適当 な硫化物で処理することにより、式ＸＶＩａで表される硫化物類を得ることが出 来る。既に述べた化学を利用して更に工夫することにより、式ｘｖｒｂで表され るスル７オンアミド類が得られる。 式中Ｘ゛はＦ又はＣ】であり、Ｒ′及び［Ｄ］は前記定義のとおりである。 式Ｉで表される化合物の製造のために適当な方法を当業者が選択するに当たって は、Ｒ１からＲ１１，及びＲｄからＲｇの置換機の性質並びに反応式ｌから１９ の反応条件とのそれらの化学的適合性を考慮しなければならない。 上記反応式ｌに於ける式Ａ−ＮＨＲで表される複素環式アミンは、当業者であれ ば文献公知の方法で、或はそれの簡単な修正で製造することが出来る。例えば、 欧州特許（Ｅ　Ｐ　−Ａ）第８４．２２４号（１９８３年７月２７日公開）及び Ｗ、　Ｂｒａｋｅｒ　ｅｔ　ａｔ、、　Ｊ　＋　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　６９ ゜３０７２（１９４７）には、他の基の内、ジアルキルメチル又は１．３−ジオ キソラン−２−イルの如きアセタール基で置換されたアミノピリジン類及びトリ アジン類の製造方法が記載されている。また例えば南アフリカ特許出願Ｎｏｓ、 ８２１５０４５及び８２１５６７１号には、他の基の内、ＯＣＨｚ　ＣＨｚ　Ｆ 　、　ＯＣＨ２ＣＦ　ｓ、　Ｓ　ＣＦ　ｚ　Ｈ又１ｉ　０　ＣＦ　！　Ｈ（’） 如きハロアルキル又はハロアルキルチオ基で置換されたアミノピリミジン類及び トリアジン類の製造方法が記載されている。南アフリカ特許出願Ｎｏ、８３／７ ４３４号（１９８３年ｌＯ月５日公開）には、アルキル、ハロアルキル、アルコ キシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシアル キルの如き基で置換されたシクロプロピルピリミジン類及びトリアジン類の合成 方法が記載されている。 ５．６−ジヒドロ７０［２，３−ａｌ　ピリミジン−２−アミン類、シクロペン タ［ｄ］ピリミジン−２−アミン類（ＡはＡ−２）、及び６゜７−シヒドロー５ Ｈ−ピラノ　［２−３−ｄｌ　ピリミジン−２−アミン類（ＡはＡ−３）は、欧 州特許（ＥＰ−Ａ）第１５，６８３号に記載されたようにして製造することが出 来る。７０［２，３−ｄｌ　ピリミジン−２−アミン類（ＡはＡ−４）は欧州特 許（ＥＰ−Ａ）第４６．６７７号に記載されている。 ＡがＡ−５である式Ａ−ＮＨＲで表される化合物は欧州特許（ＥＰ−Ａ）第７３ ．５６２号に記載されている。ＡがＡ−６である化合物は欧州特許（Ｅ　Ｐ−Ａ ）第９４．２６０号に記載されている。 更にアミノピリミジン類及びトリアジン類の一般的製造方法は、下記の出版物中 にレビューされている。 ・複素環化合物の化学ＣＴｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃ ｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ）　Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈ ｅｒｓ、Ｉｎｃ、、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ　ａｎｄＬ　ｏｎｄｏｎ　発行のシリー ズ ・ピリミジン類（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ）　、同シリーズＶｏ　１．１６．Ｄ 、Ｊ。 　ｒｏｗｎ ’ｓ−トリアジン類及び誘導体類（ｓ　−Ｔｒｉａｚｉｎｅｓ　ａｎｄ　Ｄｅｒ ｉｖａｔｉｖｅｓ）同シリーズＶｏ１．　ｌ　３．　Ｅ、　Ｍ、　Ｓｍｏｌｉｎ 及びＬ　、　Ｒａｐｐｏｐｏｒ　を並びに −Ｆ　、　Ｃ，５ｃｈａｅｆｅｒ、米国特許第３．１５４．５４７号及びトリア ジン類の合成を記述したＪ　、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、　＋　２旦、１８１２　 （１９６３）　、に、　Ｒ，Ｈｕｆｆｍａｎ及びＦ　、　Ｃ、Ｓ　ｃｈａｅｆｅ ｒｅ上記観点からの製造方法は当業者にとって自明であろう。式Ｉで表される化 合物の農業上好適な塩もまた有用な除草剤であり、当該技術分野で知られた多く の方法で製造することが出来る。例えば、金属塩は式Ｉで表される化合物を充分 な塩基性アニオンを有するアルカリ又はアルカリ土類金属塩（例えば水酸化物、 アルコキサイド物、炭酸塩又は水酸化物）の溶液と接触させることによって作る ことが出来る。第四級アミン塩も同様な技術で作ることが出来る。 式！で表される化合物の塩も、ひとつのカチオンを他のものと交換することによ って製造することが出来る。カチオン交換は、式Ｉで表される化合物の塩（例え ばアルカリ又は第４級アミン塩）の水溶液を、交換されるべきカチオンを含む溶 液と直接接触させることによって達成することができる。この方法は交換される カチオンを含む所望の塩が水に不溶であるときに最も効果的であり、濾過により 分離することができる。 交換は、式Ｉで表される化合物の塩（例えばアルカリ金属又は第４級アミン塩） の水溶液を、当初の塩と交換されるべきカチオンを含むカチオン交換樹脂で充填 されたカラムを通過させることによって達成され、そして所望の生成物をカラム から溶出させる。この方法は、所望の塩が水溶性、例えばカリウム、ナトリウム 又はカルシウム塩であるとき特に有用である。 本発明において有用である酸付加塩は、式１で表される化合物を適当な酸、例え ばｐ−）ルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸等と反応させることによって得るこ とが出来る。 本発明の化合物の製造方法を、下記の特定した実施例によって更に説明する。＠ 度は摂氏度であり、核磁気共鳴（ＮＭＲ）の略号は、ｓ＝ｓｉｎｇｌｅｔ、　ｄ 　＝ｄｏｕｂｌｅｔ、ｔ　−ｔｒｉｐｌｅｔ、　ｍ＝ｍｕｌｔｉｐｌｅｔであり 、ピーク位置は内部標準テトラメチルシランからの低領域ｐｐｍである。赤外（ ＩＲ）ピーク位置はセンチメートル逆数（ｃｍ−りで与えられる。 ’ｌ−フルオロー３−（プロピルチオ）ピリジンの製造方法窒素雰囲気下、−７ ０℃に冷却された無水テトラヒドロ７ラン１５０ｍＱ中に、１．９モル濃度のリ チウムジイソプロピルアミド（ヘキサン中）５９ｍ４　（０，１１３モル）を加 えた撹拌溶液に、−６５°Ｃに維持された無水テトラヒドロ７ラン３Ｑｍ１２中 １０．０ｇ２−フルオロピリジン（０，１０３モル）溶液を流加した。該溶液を 一７０℃で４時間撹拌し、無水テトラヒドロフラン４５ｍ１２中１７ｇのｎ−プ ロピルジスルフィド（０−１１３モル）溶液を、温度を一６５°Ｃに維持しなが ら滴下した。 更に１時間−７０℃で撹拌したのち、該溶液を水に注ぎ、エーテルで抽出した。 合体した有機相を、塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発して１４．５ ｇ（８２％）の赤色油：ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）、　１．０（３ Ｈ，ｍ）、　１．７（２Ｈ，ｌ！＋）、　２．９（２Ｂ、ｍ）、　７．１（ＩＨ ，ｍj。 ７−７（ＩＨ，ｍ）、８．０（ＩＨ，ｍ）：ＩＲ（ｎｅａｔ）１５８５．１５６ ０．１４１０．１２４５ｃｌＩ−’２−（フェニルメチルチオ）−３−（プロピ ルチオ）ピリジンの製造方法無水ジメチルホルムアミド２９ｍＱ中、ヘキサン洗 浄された０、６２　ｇの５０％水素化ナトリウム（鉱物油中）の、窒素雰囲気下 −５℃に冷却された撹拌懸濁液に、１．６　ｇ（０，０１，３モル）のベンジル メルカプタンを、温度を一５℃以下に維持して滴下した。懸濁液を室温で１時間 撹拌し、０℃に冷却し、そして実施例１で得られた生成物２．０ｇ（０，０１２ モル）の溶液を、温度を０℃と５℃の間に維持して滴下した。室温５；暖めた後 、該溶液を水に注ぎ、エーテルで抽出した。合体した有機層を、水洗し、更に塩 水で況い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、油状まで蒸発し、７ラツシユクＯ？ト ゲラフ　イー　（ｆｌａｓｂ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して０． ９ｇ（２７％）の油： ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）、　ｌ−０２（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ） 、　１．６（２Ｈ，ｍ）、　２．９（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７）１噤j。 ４−４５（２Ｈ，ｓ）、　６．９−７．６（７Ｈ，ｍ）、　８．３（ＩＨ，＋ｏ ）；夏Ｒ（ｎｅａｔ）１５６０．　１３７０ｃｍ−１Ｎ−（１，１−ジメチルエ チル）−２−（プロピルスルフィニル）−３−ピリジンスルホンアミドの製造方 法 ９ｍｆｆのメチレンクロライド中の０．５　ｇ　（０−００１８モル）の実施例 ２の生成物と０℃に冷却された水との混合物を激しく撹拌しつつ、それに温度が ０から５℃に保たれるようにして、０．７ｍ＜１（０，００８モル）の濃塩酸を 、更に８．９ｍ１２（０，００６モル）の５％次亜塩素酸ナトリウム溶液を滴下 した。０℃で３０分間撹拌した後、該反応液を水に注ぎ、メチレンクロライドで 抽出した。合体した有機層を、塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し た。濾液を窒素雰囲気下撹拌して一７０℃に冷却し、０．５３ｇ　（０，００７ ２モル）のｔ−ブチルアミンを滴下し、混合物を室温になるまで放置した。該反 応液を水に注ぎ、メチレンクロライドで抽出した。有機層を合体し、塩水で洗い 、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発して得られた混合物を７ラツシユクロマト グラフイー　（ｆｌａｓｈ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製してＯ−４ ｇ（６９％）の白色固体：＝・、ｐ、Ｘ３Ｂ−Ｘ４０ａ： ＮＭＲ（ＣＤＣＩｘ、　２００１ＪＨｚ）１．０９（３Ｈ，ｍ）、　１．７（ｌ Ｈ，ｍ）、　２．０（ＩＨ，＋ｎ）、　２．８（ＩＨ，＋ｎj。 ３．３（ＩＨ，ｍ）、　５．２（ＮＨ）、　７．７（ＬＨ，ｍ）、　８．６（１ ）１．ｍ）、　８Ｊ（ｌＨ，＋ｎ）；ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４００．１３７５． １３２５．１１６０．１０６５．１０１５ｃｍ−’３−（プロピルスルフォニル ）−２−ピリジンスルフォンアミドの製造衷迭 窒素雰囲気下で撹拌され一５℃に冷却された、４００ｍ１２メチレンクロライド 中８．８　ｇ　（０，０２９モル）の実施例３の生成物の撹拌溶液に、６．６ｇ 　（０，０３８モル）の３−クロロ過安息香酸を添加し、室温で２０時間撹拌し た。該反応混合物を水に注ぎ、メチレンクロライドで抽出した。有機層を合体し 、飽和亜硫酸水素ナトリウム及び塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸 発して固体混合物を得、それをヘキサンで洗浄して白色固体を得た。該固体を１ ５０ｍ１２のトリプルオロ酢酸に溶解し、７２時間撹拌した。該溶液を蒸発し、 エーテルを用いてすり潰し、５．３ｇ（４６％）の白色固体：ｒｎ、ｐ、　１５ ３−１５７＠； ＮＭＲ（ＣＤＣ１＊、　２００ＭＨｚ）ｌ−０６（３）１．ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、 　１．８（２Ｈ，＋ｎ）、　３−７（２Ｈ，ｍ）、　５．８（ＮＨｚ）、　７． ８（ＩＨ，ｌ１１）、　８．６（ＩＨ，ｍ）、　８．９５（ＩＨ，ｍ）；ＩＲ（ ｎｕｊｏｌ）３３９０．３１８０．１３６０．１３１０．１１７５．１１５０ｃ ＋＋１−’Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニ ル］−３−（プロピルスルフォニル　−２−ピリジンスル７オンアミドの製４ｍ Ｑアセトニトリル中０．４　ｇ　（０，００１５モル）の実施例４の生成物と０ ．６３ｇ　（０，００２３モル）のフェニル（４，６−シメトキシピリミジンー ２−イル）カーバメートとの撹拌懸濁液に、０．３５ｇ（０，００２３モル）の １．８−ジアザビシクロ［５，４，０１ウンデセ−７−エンを加え、３０分間撹 拌した。該溶液を水で希釈し、１規定の塩酸で酸性化した。生成した沈澱を集め 水とエーテルで洗浄し、０．４５ｇ（６７％）の白色固体： ｍ、ｐ−１６８−１７０°： ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）ｌ−０７（３Ｈ，ｔ、Ｊ怠７Ｈｚ）、　 １．８５（２）１．ｌＩ）、　３．７（２Ｈ，＋ｎ）、　３|９７ （６Ｈ，ｓ）、　５．８（ＩＨ，ｓ）、　７．２６（ＮＨ）、　７．８（ｌＨ， ｍ）、　８．６（ＩＨ，ｍ）、、８．９（ＩＨ，ｍ）。 １２．９（ＮＨ）； ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３２０．１７４０．１６１０．１５８θ、　１３７５．１ １９５．１１７０ｃｍ−’３−エチルチオー２−フルオロピリジンの製造方法実 施例１の方法を用いて、４０−０ｇの２−フルオロピリジン（０，４１２モル） を転換して、４６．５ｇ（７２％）の油状の標記化合物二ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、 　２００ＭＨｚ）１．３（３Ｈ，ｔ、Ｊ□７Ｈｚ）、　２．９５（２Ｈ，ｑ、Ｊ −７Ｈｚ）、　７．１（１０，＋ｗ）B ７．７（ＩＨ，ｍ）、　８．０（ＩＨ，＋ｍ）；ＩＲ（ｎｅａｔ）１５８５．１ ５６５．１４１０．１２３０ｃｍ−’を得た。 実施例７ ３−エチルチオ−２−（フェニルメチルチオ　−ビリジンの製造方法実施例２の 方法を用いて、２５．０ｇ　（０，１６０モル）の実施例６の生成物を転換して 、４４．８ｇ（１００％）の黄色液状の標記化合物二ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２ ００ＭＨｚ）１．２８（３８，ｔｊ＝７Ｈｚ）、　２−９（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈ ｚ）、　４．４５（２Ｈ，ｓ）。 ７．０−７．６（７Ｈ，ｍ）、８．３５（ｌＨ，ｍ）；ＩＲ（ｎｅａｔ）１６１ ０．１４０５ｃｍ”Ｎ−（１，１−’；メチルエチル）−３−エチルスルフィニ ル−２−ピリジンスルフォンアミドの製造方法 実施例３の方法を用いて、３５．０　ｇ　（０−１３４モル）の実施例７の生成 物を転換して、２１．２ｇ（５６％）の標記化合物：ｍ、ｐ、１２９−１３１” 　； ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｚ、　２００ＭＨｚ）１−２３（９Ｈ，ｓ）、　１．２８（３ Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．９（ＩＨ，＋ｅ）、　３．３（ｌＨ，＋ｎ）、　 ５．２（ＮＨ）、　７．７（ＩＨ，ｍ）、　８．５５（ｌＨ，ｍ）、　８−７５ （ＩＨ，ｍ）；ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３１００．１３２０．１１５５ｃｍ”Ｎ（１ ，１−’；メチルエチル ジンスル７オンアミドの製造方法 実施例４の前半の方法（即ち３−クロロ過安息香酸反応）を用いて、９、０　ｇ 　（０．０　３　３モル）の実施例８の生成物を転換して、１　０．１　ｇ（１ ００％）の標記化合物： ｍ．ｐ．５８−６３”　； ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ．　２００ＭＨｚ）１−２（３Ｈ，ｔ，Ｊ−７Ｈｚ）、　ｌ −２（９Ｈ，ｓ）、３−７（２Ｈ．ｑ，Ｊ−７Ｈｚ）。 ６、１（ＮＨ）、　７．７（ＩＨ，ｍ）、　８．５５（ＩＨ，ｍ）、　８．９５ （１Ｂ，ｍ）；ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３００．１５６０．１３５０．１３００． １１７０．１１４０ｃｍ”実施例４の後半の方法（即ちトリフルオロ酢酸反応） を用いて、９．０ｇ（０−０２９モル）の実施例９の生成物を転換して、４．２ ｇ（５８％）の標記化合物： ｍ、ｐ、２１１−２１２．５”　； ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、　２００ＭＨｚ）１．ｌ５（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ） 、　３．４（ＮＨｘ）、　３．７（２Ｈ，ｑ、Ｊ−７Ｈｚ）B ７．９（ＩＨ，ｍ）、　８−５（ＩＨ，ｍ）、　８．９５（ＩＨ，ｍ）；ＪＲ（ ｎｕｊｏｌ）３３７０．３１９０．１３５０．１３１０．　］］８０ｃｍ−”Ｎ −［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］−３−（ エチルスルフォニル）−２−ピリジンスル７オンアミドの製造方法 実施例５の方法を用いて、０．６０　ｇ（０，００２４モル）の実施例１Ｏの生 成物を転換して、０．７０ｇ（７０％）の標記化合物：ｍ、ｐ−１６０−１６２ ”； ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．２００ＭＨｚ）１．３５（３Ｈ，ｔ、に７Ｈｚ）、　３． ７（２）１．ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．９７（６Ｈ，ｓ）。 ５．８（ＩＨ，ｓ）、　７．３（ＮＨ）、　７．７５（１８，ｍ）、　８．６（ ＩＨ，ｍ）、　８．９（ＩＨ，ｍ）、　１２．９５（Ｎ）ｌ）。 ！Ｐ、（ｎｕｊ＊り３２６０．１７４０．１６１０．１３６０．１１９５．１１ ７５ｃｍ−”を得た。 実施例１２ ２．６−ジフルオロ−３−ピリジンカルボン酸メチルエステルの製造方法 無水テトラヒドロ７ラン２００ｍｆｆ中リチウムシイツブａピルアミド２．０モ ル（ヘキサン中）溶液の窒素雰囲気下−７０℃に冷却された９１ｍ１２（０，１ ８２モル）の撹拌溶液に、−６０℃に維持された無水テトラヒドロフラン７５ｍ （２中２０．０ｇ２．６−ジフルオロピリジン（０，１７４モル）溶液を滴加し た。該溶液を一７０℃で３時間撹拌し、窒素雰囲気下−７０℃に冷却された、無 水テトラヒドロフラン１００ｍｆｆ中２１゜７ｇ（［１２３０モル）のクロロ蟻 酸メチル溶液を、カニューラを通して添加した。更に１時間−７０℃で撹拌した のち、該混合物を水に注ぎ、エーテルで抽出しｊ；。合体した有機相を、塩水で 洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発して半固体とし、フラッシュクロマトグ ラフィー（ｆｌａｓｈ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して１３−Ｏｇ （４３％）の橙色油：ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．２００ＭＨｚ）３．９５（３１（、 ｓ）、　６．９（ＩＨ，ｍ）、　８．５（ＬＨ，ｍ）；ＩＲ（ｎｅａｔ）１７４ ５．１７３０．１６１０．１４１５．１２９０ｃｍ−”を得た。 実施例１３ ２−フルオロ−６−メドキシー３−ピリジンカルボン酸、メチルエステルの製造 方法 一７８℃に冷却された、無水テトラヒドロ７ラン２４０ｍＱ中１５．Ｏｇ（０， ０８６７モル）の実施例１２の生成物の撹拌溶液に、２２−７＋＋＋ｆｆ（０， ０９９３モル）の２５％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液を、４５分かけ て滴下した。−２０℃に昇温した後、該混合物を氷水に注ぎ、１規定塩酸で酸性 化し、エーテルで抽出した。合体した有機層を、塩水で洗い、硫酸マグネシウム 上で乾燥し、蒸発して半固体とし、フラッシュクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ 　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して３．２ｇ（１７％）の淡黄色固体 ： ｍ−ｐ、８１−８２１； ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）３．９（３Ｈ，ｓ）、　３．９８（３Ｈ ，ｓ）、　６．６７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　８．２５（ＩＨ，ｍ）； ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７１５．１６１５．１２９０ｃｍ−”６−メドキシー２− （フェニルメチルチオ）−３−ピリジンカルボン酸、メチルエステルの製造方法 無水ジメチルホルムアミド２０ｍ１ｌ中、ヘキサン洗浄された０、８ｇ（（ＬＯ ｌ　６１モル）の５０％水素化ナトリウム（鉱物油中）の、窒素雰囲気下−５℃ に冷却された撹拌混合物に、１．９ｍＱ（０，０１６１モル）のベンジルメルカ プタンを滴下した。懸濁液を室温で１時間撹拌し、０℃に冷却し、そして実施例 １３で得られた生成物３．２　ｇ　（０，０１４７モル）の無水ジメチルホルム アミド２０ｍ＋２中溶液を滴加した。室温に暖めた後、該溶液を水に注ぎ、エー テルで抽出した。合体した有機層を、水洗し、更に塩水で洗い、硫酸マグネシウ ム上で乾燥し、油状まで蒸発し、フラッシュクロマトグラフ　４−　（ｆｌａｓ ｈ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して３．０ｇ（６４％）の黄色固体 ：■、ｐ、６７−７１”　； ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）３．８８（３Ｈ，ｓ）、　３．９６（３ ）］、ｓ）、　４．４６（２Ｂ、ｓ）、　６−４４（ＩＨ，пB Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．２−７．５（５Ｍ、ｍ）、　８−１（ＩＨ，ａ、Ｊ□９Ｈ ｚ）；ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７００．１５８０．１３０５．１２５５ｃｍ−’を 得た。 実施例１５ ２−　［（１，１−ジメチルエチル）アミノスルフォニル　−６−メドキシー３ −ピリジンカルボン酸、メチルエステルの製造方法７９ｍＱのメチレンクロライ ド中の３．７　ｇ　（０，０１２９モル）の実施例１４の生成物と０℃に冷却さ れた４１ｍＱの水との混合物の激しく撹拌された中に、温度が５℃以下に保たれ るようにして、６．３ｍｆｆ（０−０７５９モル）の濃塩酸を加え、更に７９ｍ Ｑ（０，０５３モル）の５％次亜塩素酸ナトリウム溶液を滴下した。該混合物を ０℃で３０分間更に撹拌した後、該反応液を水に注ぎ、メチレンクロライドで抽 出した。合体した有機層を、塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し た。 濾液を窒素雰囲気下撹拌して一７０℃に冷却し、４．７ｇ　（０，０６４５モル ）のｔ−ブチルアミンを滴下した。該反応混合物を一２０℃になるまで放置し、 水に注ぎ、ｌ規定塩酸で酸性化し、メチレンクロライドで抽出した。合体有機層 を塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発して半固体を得、それをフラ ッシュクロマトグラフィー　（ｆｌａｓｈ　ｃｈｒ。 ｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して３．０ｇ（７７％）の黄色固体：＋ｍ、ｐ、 １２８−１３０’； ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．２００ＭＨｚ）１．２７（９Ｈ，Ｓ）、　３．９４（３Ｈ ，Ｓ）、　４−０５（３Ｂ、ｓ）、　５．７５（ＮＨ）。 ６．９（ＩＨ，ｄ、Ｊ・９Ｈｚ）、　７．９５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）；ＩＲ （ｎｕｊｏｌ）３２６０．１？４０．１６０５．１３２５．１１２５ｃ＋ｎ−’ を得た。 実施例１６ ！！！旅例１５の生成物２．９ｇ　（０，００９６モル）の溶液を、５０ｍＱの トリフルオロ酢酸中室温で２０時間撹拌した。該溶液を蒸発し２．４ｇ（１００ ％）の白色固体： ■、ｐ−１４２，５−１４４，５°； ＮＭＲ（ＣＤＣ１，２００１４Ｈｚ）３．９７（３Ｈ，ｓ）、　４．１（３Ｈ， ｓ）、　５．６（ＮＨｘ）、　６．９（ＩＨ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、　８．１（ｌ Ｈ，ｄ、Ｊ−＝９Ｈｚ）；ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３０５．３２０５．１７１５． １５９０．１３５５．１３２０．１１７５ｃｍ−’を得た。 ル　アミノスルフォニル１−６−メドキシー３−ピリジンカルボン酸、メチルエ ステルの製造方法 ４ｍＱｍ上アセトニトリル中４　ｇ　（０，００１６モル）の実施例１６の生成 物と０．５４　ｇ　（０，００２モル）のフェニル（４，６−シメトキシピリミ ジンー２−イル）カーバメートとの撹拌懸濁液に、０．３０ｇ（０，００２モル ）の１．８−ジアザビシクロ［５，４，０］　ウンデセ−７−エンを滴加し、３ ０分間撹拌した。該溶液を水で希釈し、ｌ規定垣酸で酸性化した。生成した沈澱 を集め水で、及びエーテルで洗浄し、０．５７ｇ（８４％）の白色固体： ａ−ｐ−Ｘ９４−１９δ０； ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．２００ＭＨｚ）３．８３（３Ｈ，ｓ）、　３．９５（９８ ，ｓ）、　５．８（ＩＨ，ｓ）、　６−９５（ＩＨ，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）、　７． ４（ＮＨ）、　８．１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　１２Ｊ（ＮＨ）；ＩＲ（ｎ ｕｉｏｌ）３１４０．１７４０．１７２０．１６４０．１３６０．１１９５．１ １４０ｃ＋ｎ−’窒素雰囲気下、−７０℃に冷却された、無水テトラヒドロフラ ン１．５１２中リチウムジイソプロピルアミド１．９モル（ヘキサン中）の３． ９６ｍ１２　（０，７４０モル）の撹拌溶液に、−６５℃以下に維持しながら、 無水テトラヒドロ７ラン１５０ｍ１２中６５ｇ　（０，６７０モル）の２−フル オロピリジン溶液を滴加した。該懸濁液を一７０℃で３．５時間撹拌し、８６ｇ （１，３４モル）の二酸化硫黄を、温度を一６５℃に維持しながら滴下した。更 に１５分間−７０℃で撹拌したのち、該反応を放置して０℃まで昇温し、初期容 積の半分まで蒸発し、エーテルで希釈した。窒素雰囲気下白色沈澱を集め、エー テル洗浄し乾燥した。該固体を８００ｍＱの酢酸に溶解し、ｌ　０−２０℃に冷 却した。この撹拌溶液に、温度を２０°Ｃ以下に維持しつつ、９９．４　ｇ　（ ０，７４０モル）のＮ−クロロサクシニミドを一部づつ加えた。更に３０分撹拌 した後、該懸濁液を蒸発し、水で希釈し、メチレンクロライドで抽出した。合体 した有機層を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液でガス放出がなくなるまで洗浄し、 塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液を窒素雰囲気下、−７ ０℃に冷却し、この撹拌溶液に１９９ｇ（２，７モル）のｔ−ブチルアミンを滴 加した。該懸濁液を水に注ぎ、濃塩酸で酸性化し、メチレンクロライドで抽出し た。合体有機層を塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発して油を得、 それを７ラツシユクロマトグラフイー　（ｆｌａｓｈ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａ ｐｈｙ）で精製して２９．１　ｇ　（１９％）の褐色固体を得、それを更に冷ｎ −ブチルクロライドで洗浄し、２２．４ｇ（１４，５％）の白色固体： ＋ｓ、ｐ、９５−９７１； ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｍ、　２００ＭＨｚ）１．２５（９１１，ｓ）、　４．９（Ｎ Ｈ）、　７．３５（１Ｂ、ａ＋）、　８．３−８．５（２ＨCｍ） を得た。 里鳳！１旦 Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−３−ピリジンス ル７オンアミドの製造方法 窒素雰囲気下−０℃に冷却された、無水ジメチルホルムアミド１２０ｍ１沖、ヘ キサン洗浄された３、４　ｇ　（０，０７１モル）の５０％水素化ナトリウム（ 鉱物油中）の撹拌懸濁液に、１２０ｒ１２無水ジメチルホルムアミド中１５．０ ｇ　（０，０６５モル）の実施例１８の生成物溶液を滴加した。室温で１時間撹 拌後、該混合物を０℃に冷却し、１２．２ｇ（０，０８６モル）のヨー化メチル を滴加した。室温に暖めた後、該反応液を氷水に注ぎ、エーテルで抽出した。合 体した有機層を塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発して１５．９ｇ（ ９９％）の油：ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！、　２００ＭＨｚ）、　１．３２（９Ｈ，ｓ ）、　３−１（３Ｈ，ｓ）、　７−３（１８，ｍ）、　８．３−８−４（２g。 ｍ）； ＩＲ（ｎｅａｔ）１５９０．１５７０．１３３５．１１５５ｃｍ−鳳を得た。 天産！ｌ且 Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−２−（フェニルメチルチオ）− ３−ピリジンスルホンアミドの製造方法実施例１４と同じ方法を用いて、１５． ９ｇ　（０，０６５モル）の実施例１９の生成物を転換して、１９−５ｇ　（８ ６％）の黄色固体二ｍ、ｐ、９２−９４＠； ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｘ、　２００Ｍ）Ｉｚ）１．２６（９Ｈ，ｓ）、　３．１（３ Ｂ、ｓ）、　４．５（２Ｈ，ｓ）、　７．０−７．５（６８K １１１）、８．２（ＩＨ，ｍ）； ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１５７０．１３ｇ５．１３１５．１１５０．１１２０ｃｍ” Ｎ２．Ｎ３−ビス（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ３−メチル−２，３−ピリジ ンジスルアオンアミドの製造方法実施例１５と同じ方法を用いて、１９．５　ｇ 　（０，０５６モル）の実施例２０の生成物を転換して黄褐色固体を得、それを ｎ−ブチルクロライドで洗浄して１３．１ｇ（６６％）の白色固体：ｍ、ｐ、　 １５５−１５６．５”　； ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．２００ＭＨｚ）１．２３（９Ｈ，ｓ）、　１．３３（９Ｈ ，ｓ）、　３．１（３Ｈ，ｓ）、　６−０（ＮＨ，ＬＨ。 ｍ）、　８．５（ＬＨ，ｍ）、　８．８（ＩＨ，ｍ）；ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３ ２０．１３４０，１３２５．１１６０．１１２０ｃｍ”トリフルオロ酢酸１５０ ｒｎ（＋中１３．１ｇ　（０，０３６モル）の実施例２１の生成物の撹拌溶液を ５時間還流した。室温まで冷却後、該溶液を蒸発して固体とし、それをエーテル 洗浄して９−６ｇ（１００％）の白色固体： ｍ、ｐ、２２０−２２３’　； ＮＭＲ（ＤＮＳＯ−ｄａ、　２００ＭＨｚ）、２．５（３Ｈ，ｄ）、６−９（Ｎ Ｈ）、７．６５（ＮＨｘ）、７．８５（ｌ）Ｉ、ｍ）、８−S５ （ｌＨ，＋ｏ）、８．９（ｌ）ｌ、ｍ）；ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３８０．３３２ ０．３１８０．１３５５．１１７０ｃｍ−１Ｎ２−　［（４，６−シメトキシピ リミジンー２−イル）アミノカルボニル　−Ｎ３−メチルー２．３−ビリジンジ スルフオンアミドの製造方法５０ｍ１２アセトニトリル中４．１５ｇ（０，０１ ６５モル）の実施例２２の生成物と５．０　ｇ　（０，０１８モル）のフェニル （４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）カーバメートとの撹拌懸濁液にｓ ２−８ｇ（０，０１８モル）の１，８−ジアザビシクロ［５，４，０１ウンデセ −４−エンを加え、３０分間撹拌した。該溶液を水で希釈し、ｌ規定の塩酸で酸 性化しＩ；。生成しｔ；沈澱を集め、水とエーテルで洗浄し、６．４ｇ（８２％ ）の白色固体： ｍ、ｐ、１４７−１４８．５’　； ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．２００ＭＨｚ）２−７（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３． ９７（６Ｈ，ｓ）、　５．８（ＩＨ，ｓ）、　６．１５（ＩＨ，ｍ）、　７．３ （ＮＨ）、　７．７（ｌＨ，＋ｏ）、　８−５５（ＩＨ，ｍ）、　８．８（ＩＨ ，＋ｏ）、　１３．１（ＮＨ）：ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３１０．１７４０．１６ １０．１３４０．１１９０．１１６５ｃｍ”を得た。 実施例１から２３、及び反応式１から１９の方法を適用することにより、当業者 ならば表１からＸ中め化合物を製造することが出来る。 表のための一般式 一般式５ 一般式９ 一般式１０ 表Ｉ ＲＩＲ２旦　Ｘ　Ｘ　ｚ　ジ江玄 Ｈ５ＯＣ）（３ＨＱＣ）！３０ＣＲ３ＣＨ１７０−４７４Ｉ　５ＯＣＲ３ＨＱＣ ）Ｉ３ＣＨ３ＣＨ１３８−１４０Ｍ　５ＯＣ８３ＨＣＩ　ＱＣ）１３ＣＨ１２４ −４２６」工（続） Ｉ　Ｒ２！！　ｇ　Ｘ　ｇ　ＬＬにΩ ＨＳＯＣＨ２ＣＭ３Ｈ０ＣＲ３ＣＨ３Ｎ　１７２Ｊ７ＡＨ８ＯＣＨ２ＣＨ３ＨＯ ｃＨ２ＣＨ３Ｎ′）ＩＣＨ３ＮＨＳＯＣＨ２ＣＨ３ＣＭ３０ＣＨ３ＣＨ３ＭＨ５ ０２ＣＨ２ＣＨ３）１　０Ｃ８３ＣＨ３Ｎ　１６５．５−１６８考■続） ５　５　８　Ｘ　ｚｚ　旧四！ 表１（続） ユ　Ｒ２！！　λ　工　＝　ｕユ玄 Ｊ（続） ＲＩ　Ｒ２旦Ｘ　Ｙ　：！　ｕユ皿 ２２２３　３　０ＣＨ３ＣＨ ６−Ｆ　５ＯＣＨＣＨＣＭ　ＣＨＨ０ＣＨＨＳｏ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＭ２ＣＨ３Ｃ １（３０Ｃ）４３ＯＣＲ３Ｎ　１３３−１３６４−Ｃ）ｔ３Ｓｏ２ＣＨ２ＣＨ２ Ｃ）Ｉ２ＣＩ（３Ｈ０ＣＲ３０Ｃ）１３Ｃ）（Ａ−ＤＣＨ３Ｓｏ２ＣＨ２Ｃ）１ ２Ｃ８２ＣＨ３）（０ＣＲ３０ＣＲ３ＣＨ表Ｌ　（続） 当工（続） ＨＳｏ−シクロプロピル　ＨＯＣＨ０ＣＨ３ＣＨＨＳｏ−シクロプロピル　ＨＱ Ｃ）（３Ｃ８３ＣＨＨＳｏ−シクロプロピル　ＨＣＩ　ＱＣ）１３ＣＨＨＳｏ− シクロプロピル　ＨＣＨ３Ｃ）（３°ＨＨＳｏ−シクロプロピル　）（ＯＣＨＱ Ｃ）１３Ｎ６−Ｆ　Ｓｏ−シクロプロピル　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３Ｃ）（ａＸ（続 ） ＲＩＲ２！！　Ｘ　Ｘ　ｇ　ＬＬ［Ω 表買続） Ｒ１”２　ＲＫ　ｇ　７．　ＬＬシΩ □　０３０２Ｃ）１２ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＩ　ＯＣＨ３０Ｍ　１２７−１３２Ｈ０ ８０２α２ＣＨ２α３　Ｈα３Ｃ）Ｉ３ＣＨ１５２Ｊ５３Ｈ０３Ｏ２Ｃ）４２Ｃ Ｈ２ＣＨ３Ｈ０Ｃ）（３０（：Ｈ３Ｎ　１５４−１５５ＨＯ３０Ｏ３Ｏ２Ｃ８２ Ｃ１（２Ｃ０ＣＲ３ＣＨ３ＮＨ０３０２Ｃ８２Ｃ）ｆ２ＣＨ３Ｈ０ＣＨ２ＣＨ３ １ＪＨＣＨ３ＮＨＯＳ０２ＣＭ２Ｃ）（２ＣＭ３ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ３１２４− ＣＭ３０３０２ＣＭ２Ｃ）（２ＣＭ３Ｍ　ＯＣＲ３０Ｃ）（３ＣＭＡ−ＯＣＲ３ ０３０２ＣＨ２ＣＭ２Ｃ）ｆ３Ｍ　ＯＣＲ３０Ｃ）（３ＣＭ６−ＣＩ′ｔ３０Ｓ ０２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＯＣＨ３００Ｉ３ＣＨ６−ＯＣＨ３０ＳＯ２ＣＭ２Ｃ Ｈ２Ｃ）（３Ｍ　０ＣＨ３０Ｃ８３ＣＨ６−Ｆ　０３０２ＣＭ２ＣＨ２ＣＭ３Ｈ ０ＣＲ３０ＣＲ３ＣＨ１（ｏＳ０２ＣＨ（ＣＨ３）２ＨＯＣＨ３ＣＨ３ＮＨ０３ ０２ＣＭ（Ｃ１（３）２ＨＯＣＨ２ＣＭ３ＮＨＣＨ３Ｎ」（続） ＲＩＲ２旦　匹　Ｙ　Ｚ−ＬＬｙ虹 ６−０ＣＨ３０ＳＯ２ＣＦ３Ｈ０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨ嚢工（続） 湾工（続） ”ｌ　”２　！！　Ｘ、　Ｘ　ｇ　ｕ」玄Ｈ５ＯＯＣＨＣＦ　ＨＣ１°ＣＨ３Ｃ ＨＨ５ｏ２０ＣＨ２ＣＦ３ＨＣＭ３ＣＭ３ＣＨＨＳＳＯ２０ＣＲ２ＣＦ３　０Ｃ Ｒ３０Ｃ８３ＮＨ５ｏ２０ＣＲ２ＣＦ３ＨＱＣ）Ｉ３ＣＭ３ＮＨ５０２０Ｃ８２ °Ｆ３ＨＯＣＨ２ＣＨ３ＷＨＣＨ３ＮＭ　Ｓ０２ＳＯ２０ＣＨ２ＣＦ３ＣＨ３０ ＣＲ３Ｃ船ＣＭ３Ｓｏ２０ＣＲ２ＣＦ３Ｍ　ＯＣＲ３０ＣＲ３ＣＭＡ−ＯＣＲ３ Ｓｏ２０ＣＲ２ＣＦ３ＨＱＣ）＋３０ＣＲ３ＣＨ溝工（続） ＲＩ　Ｒ２ｇ　’４　Ｘ　Ｘ　ＬＬｙ虹６−Ｆ　Ｎ３Ｈ０ＣＨ３ＱＣ）１３Ｃ） Ｈ６−ＣＩ　Ｎ３Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ表頁続） ＲＩ　Ｒ２旦Ｘ　Ｘ　Ｚ　Ｌｈ［Ω ＨＣＮ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨ ＨＣＩＪ　ＨＯＣＨ３ＣＭ３ＣＩ ＨＣＮ　）Ｉ　ＣＩ　０Ｃ１４３ＣＨ ＨＣＭ　ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨ ＨＣＮ　）Ｉ　０Ｃ８３０ＣＨ３Ｎ ＨＣＮｃ′Ｈ３０ＣＨ３ｃ）（３Ｍ ６−ＣＩ　ＣＮ　Ｈ０ＣＲ３ＱＣ）［３ＣＭＨＰ（０）（ＯＣＨ３）２ＨＯＣＨ ３０ＣＨ３ＣＭＨＰ（０）（ＯＣＨ３）２ＨＯＣＨ３ＣＭ３ＣＭＨＰ（の（ＱＣ ）１３）２８　ＣＩ　ＯＣ８３ＣＭＭ　Ｐ（０）（ＯＣＨ３）２）ｔ　ＣＨ３Ｃ Ｈ３ＣＭＭ　Ｐ（０）（ＱＣ）Ｈ３）２Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３１ＪＢ　Ｐ（０）（ ＯＣＨ３）２ＨＯＣＨ３ＣＭ３ＮＨＰ（０）（ＯＣＲ）　ＨＤＯｔｃ）（Ｎ）Ｉ ＣＨＩＪＨＰ（０）（ＯＣＨ３）２ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨ３Ｎ６−１’　Ｐ（０） （ＯＣＨ）　）ｌ　ＱＣ）ｌ　ＯＣＨＣＨ６−Ｃｌ　Ｐ（０）（ＯＣＲ）　ＨＯ 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高強度組成物は主にその後の調合用の中間物として使用される。機造すると調製 物は、活性成分的０．１〜９９重量％、及びａ）表面活性剤約０．１〜２０％及 びｂ）固体又は液体希釈剤約１〜９９．９％の少くとも１種を含有する。更に特 に調製物はこれらの成分を凡そ以下の割合で含有するであろう。 水利剤　２０−９０　０−７４　１−１０油性懸濁剤、 乳剤、液剤　３−５０　４０−９５　０−１５（濃厚乳液を含む） 水性懸濁剤　１０−５０　４０−８４　１−２０粉剤　１−２５　７０−９９　 ０−５ 粒剤及び錠剤　０．１−９５　５−９９．９　０−１５高強度組成物　９０−９ ９　０−１０　０−２本　活性成分中表面活性剤または希釈剤の少なくとも１種 −１００重量％ 勿論より低量又は高量の活性成分も、意図する用途及び化合物の物性に応じて存 在しうる。活性化合物にたいする表面活性剤の高割合は時に望ましく、調製物中 への混入、又はタンク混合により達成される。 代表的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら著“Ｈａｎｄｂｏｏｋ 　ｏｆＩ　ｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄ　１ｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃ ａｒｒｉｅｒｓ”　、第２版、ドランドブックス社（Ｄｏｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋ ｓ、　Ｃａｌｄｖｅｌｌ％Ｎｅｗ、　Ｊｅｒｓｅｙ、）に記載されているが、他 の固体、即ち天然及び合成固体も使用しうる。水和剤及び濃厚粉剤には更に吸着 性の希釈剤が好適である。代表的な液体希釈剤及び溶媒は、マースデン（Ｍａｒ ｓｄｅｎ）著、“５ｏｌｖｅｎｔｓ　ｇｕｉｄｅ”　、第２版、インターサイエ ンス社（Ｉｎｔｅｒｓｉｅｎｃｅ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋｌｌ　９５０年）に記載 されている。０．１％以下の溶解度は濃厚懸濁剤に好適であり、濃厚液剤は好ま しくは０℃での相分離に対して安定である。”ＭｅＣｕｔｃｈｅｏｎ’　ｓ　Ｄ ｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ”　％Ｍ Ｃ出版社（ＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、、　Ｒｉｄｇｗｏｏｄ、　Ｎ ｅｗ　Ｊｅｒｊｅｙ）　、並びにシスリ（Ｓ　１ｓｅｌｙ）及びウッド（Ｗｏｏ ｄ）著、“Ｅ　ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆＳｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　 Ａｇｅｎｔｓ”　、ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ。 Ｃｏ、Ｉｎｃ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ％１９６４年）は、表面活性剤及びその推奨 される用途を表示している。すべての調製物は、泡立ち、ケーク化、腐蝕、微生 物の生長などを減するために少量の添加剤を含有してもよい。 そのような組成物の製造法は十分公知である。液剤は各成分を単に混合すること によって製造される。微細な固体組成物は、／１ンマーミルまたは流体エネルギ ーミル中で混合し、普通粉砕することによって製造される。懸濁剤は、湿式ミル 処理によって製造される［リトラー（Ｌ　１ｔｔｌｅｒ）の米国特許算３，０６ ０．０８４号］。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成形した粒状担体上に噴霧す ることにより又は凝集法により製造しうる。（Ｊ−Ｅ−プロウニング（Ｂ　ｒｏ ｗｎｉｎｇ）署・“ＡｇｇｌｏｍｅｒａＬｉＯｎ−Ｃｈｅｍｉｃａ２　Ｅｎｇｉ ｎｅｅｒｉｎｇ−１２月４日号−１４７日頁（１９６７）−及びベリー（Ｐ　ｅ ｒｒｙ）著・Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｎｅｅｒ’ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ・第５ 版・８〜５７頁・マツダロウ・ヒル社（ＭｃＧｒａｗ　−Ｈｉｌｌ−Ｎｅｗ　Ｙ ｏｒｋ　・１９６３年参照） 更に調整の技術に関する文献については・例えば次のものを参照：Ｈ，Ｍ、ルー クス（Ｌｏｕｘ）、米国特許第３，２３５．３６１号、（１９６６年２月１５日 ）第６欄１６行〜第７欄１９号及び実施例１Ｏ〜４１； Ｒ，Ｗ、ルッケンバウ（Ｌ　ｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）　、米国特許第３．３０９ ゜１９２号、（１９６７年３月１４日）第５欄４３行〜第７欄６２行及び実施例 ＩＬ　１２．１５．３９．４１．５２．５：Ｌ　５１Ｌ　１３２．１３８〜１４ ０．１６２〜１６４．１６６．１６７．１６９〜１８２：Ｈ，ジシン（Ｇｙｓｉ ｎ）及びＥ、ヌスリ（Ｋｎｕｓｌｉ）　、米国特許第２゜８９１．８５５号（１ ９５９年６月２３日）第３欄６６行〜第５欄１７行及び実施例１〜４； Ｇ、Ｃ，クリングマン（Ｋ　ｌ　ｉｎｇｍａｎ）著、Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒａｌ 　ａｓ　ａＳｃｉｅｎｃｅ”　、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ（Ｊ　ｏｈ ｎ　Ｗｉｌｅｙａｎｄ　５ｏｎｓ、　Ｉｎｃ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　）、１９ ６１年、８１−９６頁：Ｊ、Ｄ、フライヤ（Ｆ　ｒｙｅｒ）及びＳ、Ａ、！バン ス（Ｅ　ｖａｎｓ）著“Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ”、第５ 番ブラックウェル・サイエンティフィック・パブリケーシ１ンズ（Ｂ　Ｉａｃｋ ｖｅｌｌ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓｓ　０ｘｆｏｒｄ ）、１９６８年、１０１−１０３頁。 次の実施例において、すべての部は断らない限り重量によるものとする。 トリメチルノニル　ポリエチレン　グリコール　エーテル　１％界面活性剤はブ レングー中で活性成分上に散布され、該混合物は包装前に米国標準篩４０号（開 口０．４２ｍｍ）に通した。更に実際の使用のｔ；めに、濃厚液を調整しても良 い。 衷惠蚤又ｉ ドデシルフェノール　ポリエチレン　グリコール　エーテル　２％リグニンスル ホン酸ナトリウム　４％ シリコアルミン酸ナトリウム　６％ モントモリ口ナイト（焼成）　２３％ 各成分を完全に配合する。液状界面活性剤は、ブレングー中の固体成分上に散布 して添加される。ハンマーミル中で本質的に全部が１００μ以下の粒子になるよ うに粉砕した後、材料を再配合し、米国標準篩５０号（開口０　、３　＋ｎ＋ｎ ）を通し、包装する。 実施例２６ ジスルアオンアミド　ＳＯ，Ｏ％ ポリアクリル酸濃化剤　０．３％ ドデシルフェノール　ポリエチレン　グリコール　エーテル　０．５％りん酸二 ナトリウム　１％ りん酸−ナトリウム　０．５％ ポリビニルアルコール　１．０％ 水　５６．７％ 各成分を配合し、サンドミル中で本質的に全部が５Ｐ以下の粒子になるように一 緒に粉砕する。 実施例２７ 迫法聾凛泗 キシレン　５９％ 各成分を配合し、サンドミル中で本質的Ｉこ全部が３μ以下の粒子Ｉこなるよう に一緒に粉砕する。生成物は直接適用することも、油で延ばすことも、又は水中 に乳化することも出来る。 実施例２８ 油性懸濁剤 ポリオキシエチレン　ソルビトール　ヘキサオレエート　５％高脂肪族炭化水素 油　７０％ 各成分をサンドミル中で固形粒子が約５μ以下に減少する迄−緒に粉砕する。得 られる濃厚懸濁液は直接適用することも出来るが、好ましくは油で延ばすか、又 は水中に乳化した後で適用される。 水利アタパルガイド　３％ 粗製リグニンスルホン酸カルシ９ム　１０％りん酸二水素ナトリウム　０．５％ 水　６１．５％ 各成分をボール又はａ−ツーミル中で固形粒子の径が１０μ以下に減少する迄− 緒に粉砕する。 実施例２９′ スルホ琥珀酸ジオクチルナトリウム　１．５％リグニンスルホン酸ナトリウム　 ３％ 低粘度メチルセルロース　１．５％ アタパルガイド　５４％ 各成分を完全に配合し、平均りゅうけい１５μ以下にするｊ；めにエアーミルを 通し、再配合し、包装前に米国標準篩５０号（開口０　、３　ｍｍ）に通す。 本発明の全化合物は同じ方法で調整出来る。 哀惠ガｌ旦 ！拉溶 実施例２９の水和剤　１５％ 石膏　６９％ 硫酸カリウム　１６％ 各成分を回転ミキサー中で配合し、顆粒化が達成されるよう水を散布する。はと んどの材料が１．０〜０．４２ｅｆｆｌ（米国標準篩１８〜４０号）の所望の範 囲に達したら、顆粒を取り出し、乾燥し、篩にかける。超過径の材料は所望範囲 の材料を追加製造するために粉砕される。これらの顆粒は％の活性成分を含有す る。 実施例３１ 水狸泗 アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％低粘度メチルセルロース　２％ けいそう土　４６％ 各成分を配合し粗くハンマーミルで処理し、次いでエアーミルで本質的に全部の 径が１０μ以下の粒子を製造する。生成物は包装前に再配合される。 実施例３２ 押し出し錠剤 Ｎ−［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）無水硫酸ナトリウム　１０ ％ 粗製リグニンスルフオン酸カルシウム　５％アルキルナフタレンスルフオン酸ナ トリウム　１％カルシウム／マグネシウムベントナイト　５９％各成分を配合し 、ハンマーミルで処理し、次いで約１２％の水で付湿した。この混合物を直系的 ３ｍｍの円柱状に押し出し、これを切断して長さ約３闘のベレットとした。これ は乾燥後直接使用出来、乾燥ペレットは粉砕して米国標準篩２０号（開ｏＯ０８ ４ｍ１１１）に通すことも出来る。 米国標準ｒＭ４０号（開００−４２ｍｍ）上に残る粒状物は使用のために包装さ れ、微細な物は循環される。 アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％リグニンスルホン酸ナトリウム 　２％ 合成非晶質シリカ　３％ カオリナイト　１３％ 各成分を配合し、ハンマーミルで処理し、平均粒子径が直系で２５Ｐ未満の粒子 を製造する。材料を再配合し、包装前に米国標準篩５０号（開口０　、３　ｏｈ ｍ）に通す。 シリカエアロゾル　０．５％ 合成非晶質微細シリカ　ｌ−０％ 各成分を配合し、ハンマーミルで処理し、本質的に全部が米国標準篩５０号（開 口０　＋　３　ｍｍ）を通過する高強度濃厚物を製造する。この材料は各種の態 様に調整出来る。 Ｘ厘ガ１５ アルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム　２％リグニンスルフオン酸ナトリ ウム　２％合成非晶質シリカ　３％ カオリナイト　１３％ 各成分を配合し、ハンマーミルで処理し、平均粒子径が直系で２５μ未満の粒子 を製造する。材料を再配合し、包装前に米国標準篩５０号（開口０．３關）に通 す。 衷凛り３６ シリカエアロゾル　０．５％ 合成非晶質微細シリカ　１．０％ 各成分を配合し、ハンマーミルで処理し、本質的に全部が米国標準篩５０号（開 口０　、３　ｍｍ）を通過する高強度濃厚物を製造する。この材料は各種の態様 に調整出来る。 用途 試験の結果、本発明の化合物は高活性の発芽前又は発芽後除草剤あるいは植物成 長調節剤であることが示された。それらの多くはすべての植物の完全な駆除が望 まれる場所、例えば燃料貯蔵タンク付近、工業貯蔵区域、駐車場、野外劇場、広 告板付近、高速道路、及び鉄道区域における広いスペクトルの発芽前及び／又は 発芽後雑草駆除の用途ををしている。幾つかの化合物は農園作物中の選択的雑草 防除の用途を有している。 ナス科作物例えば、トマト類、ジャガイモ類及び胡倣類や他の作物例えば、小麦 、大麦、トウモロコシ、綿、又はまめ類及びそれらの休閑地。 特に本発明の幾つかの化合物は、穀物に重大な損傷を与える事なく、発芽前及び 発芽後の双方においてトウモロコシ（ｃｏｒｎ、　ｍａｉｚｅ）中の雑草を防除 する。本発明の幾つかの化合物は、穀物に重大な損傷を与える事なく、ジャガイ モ（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）及びトマト（Ｌ　ｙｃｏｐｅｒｓ ｉｃｏｎｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）中の雑草をも防除する。それらは特にエノコロ 草（Ｓｅｔａｒｉａ　ｓｐｐ、　）　、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕ＋ｎ　ｄｉ ｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｒａ）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒ ｕｓｑａｌｌｉ）　、実生セイバンモロコシ（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅ ｎｓｅ）　、及びシャッターケイン（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ）の如 き問題雑草の防除に特に有用である。それらは発芽前又は発芽後に用い得るが、 発芽後幼若雑草に適用するのが最も効果的である。それらはある種の広葉雑草、 例えばシロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、ヒュ（Ａｍａｒａｎｔ ｈｕｓｓｐｐ、）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に も有効である。 一方、本主題の化合物は植物成長を修正するのにも有効である。 本発明の化合物の適用量は、多数の要因で決定され、それには植物成長調節剤又 は除草剤のいずれの用途か、関係する作物の種類、防除される雑草の類型、天候 及び気候、選択した調整物、適用の型、存在する集群の量、などが含まれる。一 般的に言って、本化合物は約０．００１〜２０Ｋｇ／ｈａの量で施用すべきであ り、低いほうの施用割合は、軽い土壌で及び／又は低い有機物顔料の土壌での使 用、植物成長調節剤としての使用、又は短期間の持続性しか要求されない状況で の使用に推奨される。 本発明の化合物は、他の市販の除草剤例えばトリアジン、トリアゾール、イミダ シリン、ウラシル、尿素、アミド、ジフェニルエーテル、シネオレ、カーバメー ト及びビピリジリウム塑の物と組み合わせて使用しても良い。それらは特に下記 除草剤との組み合わせが有用である。 Ｑ）ｕｔｙｌａｔｓ） リル ＥＰＴＣ：Ｓ−エチルジプロピルチオカーバメートＱｒｉｄｉｐｈａｎｅ）　− トリクロロエチル）オキシラン２．４−Ｄ　：　（２，４−ジクロロフェノキシ ）酢酸（ｐａｒａｑｕａｔ） グリホセート：Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ） ＤＣＰＡ　ニジメチルテトラクロロテレ７タレートダラボン　＝２，２−ジクロ ロプロピオン酸（ｄａｌａｐｏｎ） ジノセフ’＝２−（１−メチルプロピル）−４，６−シニトロフエノ（ｄｉｎｏ ｓｅｂ）　−ル ジ７エナミド：Ｎ、Ｎ−ジメチル−２，２−ジフェニルアセトアミド（ｄｉｐｈ ｅｎａｍｉｄ） ベンジメタリン：Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２゜（ｐｅ ｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）　６−シニトロベナミンオリザリン　＝３．５−ジニ トロ−Ｎ、Ｎ−ジプロピルスル７アニルア（（＋ｒｙｚａｌ　ｉｎ）　ミド クロランベン：３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸（ｃｈ　１ｏｒａ＋ｎｂ ｅｎ） ベプレート　：Ｓ−プロピルブチルエチルチオカーバメート（ｐｅｂｕｌａｔｅ ） クロルプロファン：イソプロピルｍ−クロロカルバニレート（ｃｈ　Ｉｏｒｐｒ ｏｐｈａｍ） 化合物 桓轡　５　旦　ＲＸ！　工　２ 北企復（絖） 進倉惣　５　旦　”１７Ｙ　ス ２７　Ｓｏ２ＣＭ２ＣＭ３ＣＨ３８０Ｃ８３ＣＨ３Ｍ３０　Ｓ（０）ＣＨ３Ｉ　 ＨＣＩ　ＯＣＨ３ＣＭ３１　Ｓ（０）ＣＨ３Ｉ　１４ｃＨ３ＣＨ３ＣＨ３２５（ ０）ＣＨ３Ｉ　ＨＯＣ８３ＣＨ３Ｎ３３　Ｓ（０）ＣＨ３ＣＭ３ＨＯＣＨ３ＣＭ ３Ｎ３４　Ｓ０２ＣＭ、　ＨＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ３５５ｏ２ＣＨ３ＨＨＣＨ ３ＣＨ３ＣＨ４４５ｏ２ＣＨ３ＨＨＣＩ　０ＣＨ３ＣＨ３７５ｏ２ＣＨ３ＨＨＣ Ｈ３Ｈ８３０Ｍ３８　５ｏ２Ｃ１（３ＨＨＯＣＨ３０ＣＨ３１Ｊ３９　Ｓｏ２Ｃ Ｍ３ＨＨＯＣＨ３ＣＭ３Ｎ＆０　Ｓ（０）ＣＭ（ＣＨ３）２ＨＨＯＣＨ３０ＣＲ ３ＣＭＡＸ　Ｓ（０）ＣＭ（ＣＭ、）２ＨＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨ４２Ｓ（０）ＣＭ （Ｃ）Ｈ３）２ＨＨＣＩ　ＯＣＨ３ＣＭ４３　Ｓ（０）ＣＭ（Ｃ１４３）２ＨＨ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ４４Ｓ（０）ＣＨ（０Ｍ３）２ＨＨＯＣＨ３０ＣＨ３Ｎ５　Ｓ （０）ＣＭ（０Ｍ３）２ＨＨＯＣＨ３ＣＨ３Ｎａ８　ＳＯ２ＣＯ（ＣＨ３）２Ｈ Ｍ３ＭＣＩ　０ＣＲ３ＣＨ４９ＳＯ２ＣＯ（０Ｍ３）２ＨＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ ０ＳＯ２ＣＯ（０Ｍ３）２ＨＨ０ＣＨ３０ＣＨ３Ｎ５１　ＳＯ２ＣＯ（０Ｍ３） ２ＨＨＯＣＨ３Ｈ８３Ｍ５２　Ｓｏ２Ｃ）ｌ（０Ｍ３）２ＣＨ３ＨＯＣＨ３ＣＭ ３Ｎｓｓ　ＳＯ２（ＣＩ４２）３ＨＭ３Ｈｏ　ｏｃｏ３ｏｃＨ３ＣＨ５４ＳＯ２ （０Ｍ２）３ＨＭ３ＨＨＯＣＨ３側３ＣＨ５５ＳＯ２（０Ｍ２）３ＣＨ３ＨＨＣ Ｉ　０Ｃ８３ＨＨ化合物（続） 化合物　”２　Ｒ”Ｉ　Ｍ　Ｙ　！ 化合物（続） 化合物”１　Ｓ　Ｘ　Ｘ　２　１１五Ω化合物（殺） 化合物（続） １６７　ＧＯ□Ｎ＋ＣＭ３）２６−Ｎ（Ｃ）＋３）２ＣＨ，ＣＣ０３Ｃ１８８４ ９０１６６Ｃ０２Ｎ＋Ｃ＋３＞２　６−Ｎ（Ｃ）＋３）２　０ＣＨ３ＯＣＲ，Ｎ 　１７９−ユ８１１６９　Ｃ０２）＋（０１３）２６−Ｎ（ＣＭ、）２Ｃ１’１ ３（Ｘ：１Ｉ３Ｎ　１９３Ｊ９４１７０　Ｃｏ２Ｃｌ３　６−８Ｃ）＋３　０Ｃ Ｈ，０ＣＲ３ＣＨ１４７−１５２１フＩ　ＣＯ，０１３６−１；Ｃ１１３ＣＩ４ ．　Ｃ）ＣＨ，ＣＭ　１５９−１６１１フ２　Ｃｏ２Ｃ）ｌ、　６−５Ｃ１１， ＣＩ　ＯＣＲ，ＣＭ　１３７−１３９１７３　Ｃｏ２ｃＷ３　ｇ−５ＣＢ、　Ｃ Ｉｌ、　Ｏｆ、　ＣＩ！　１６６−１６８１７４　Ｃｏ２ＣＭ３　６−５Ｃ）１ ３　ＯＣＲ，０ＣＲ３Ｎ　１６６−１６７１７５　Ｃｏ２Ｃ１（３６−６−８Ｃ ＣＲ，ＱＣ）１３　Ｎ　１６９−Ｌフ１１７６　１Ｓ０２Ｎ（Ｃ）１．）２　６ −ＯＣＲ３０ＣＩＩ、　ＱＣ）１３　ＣＨ２００ＪＯ２１フフ　Ｓｏ、Ｎ（ＣＩ ４３）２　６−ＤＣＩＩ３　ＣＨ３ＱＣ）＋３　ＣＨ１９７−１９８１７８５０ ２Ｎ（Ｃ１３）２　６−ＤＣ）＋３　Ｃ１ｏＣＢ、　０１　１３−ＩＪ６１フ９ 　５０２Ｎ（ＣＨ３）２　６−ＱＣ）１３　Ｃ）１３　ＣＨ３ＣＨ１１１８−１ １１９１１１０５０２Ｎ（Ｃ）１３）２６−ＤＣＩＩ、　ＣＭ３ｏＣ）１３Ｎ　 １５２−ｉｓ８１８３　Ｃｏ２ＣＭ３　６−ＮＨＣＨ，ＣＭ、　Ｃ）＋３　ＣＭ 　１７６−１７７１８４　Ｃｏ２ＣＭ３６−ＮＨＣＨ３ＱＣ）１３ＤＣ）１３Ｎ 　１６１＋４７０１８５　Ｃｏ２ＣＥＩ、　６−ＮＨＣＨ３ＣＨ３０ＣＲ，Ｎ　 ｌフ９−１８２１１１６　５ｏ２ＣＯ，）ｌ　Ｂｒ　ＯＣＲ，ＣＩ４　１３５− １４０（ｄ）１８７　Ｓｏ２１ｊ１２ＣＭ３　）Ｉ　Ｂｒ　０ＣＲ３ＣＩ４　１ ５４．５−１５７・５１ａｇ　ＣＨＦ２　Ｍ　ＣＨ３Ｃ）＋３　ＣＭ　１７５− １フフ１１９　ＣＨＦ２ＨＣＨ３０ＣＨ，ＣＭ　１６１−１６３１９０　ＣＨ１ ２Ｒ０ＣＲ３０ＣＲ３ＣＭ　１７４−１７７１９１　ＣＨＦ２　）Ｉ　ＣＩ　０ ＣＩ（３ＣＭ　１７２−１７４１９２　ＣＨＦ２ＨＣ）＋３０ＣＨ３Ｎ　１２１ −１２５１９３　０ａｒｚＨＯＣＲ，ＤＣ＋（３Ｎ　１６１−１６５１９４　Ｃ ）ＩＦ２ＨＱＣ）１２ＣＨ３Ｎ）ＩｃＨ，Ｎ　ＩＪ５−ＩＪ１１１９５　ＣＩ（ Ｆ２ＲＯＣＩＩ２ＣＭ、Ｎ（Ｃ１３）２Ｎ　１８４−１８６１９６　Ｃ）＋７２ 　）＋　０ＣＲ３Ｎ（ＣＨ３）２　Ｎ　ｌフ９−１８０イヒ、会、牛騎ｒ皇π） 但都肛勺 １Ｌ−ｏ−Ｍ多ノー１ゾＬノ 化合物１　”ｘ　ｘ　Ｘ　！　飄五！Ωオオヒメシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓ ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）　、イヌビエ（Ｅ　ａｈ　１ｎｏｃｈｏ　ｌｏａｃｒｕ ｓ−ｇａｌｌｉ）　、オオエノコログサ（ＳｅＬａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）　、 カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）　、カラスノチャヒキ（Ｂ　ｒｏｒｎｕ ｓ　５ｅｃａｌｉｎｕｓ）又はダウＥ−発芽阻止 Ｇ−成長遅延 Ｈ−形成への影響 Ｕ−異常な色素形成 Ｘ−軸刺激 Ｓ−色素欠乏 ６Ｙ−腫瘍の出来た萱又は花 表ＡのＰＯ３０Ｌ”及び”　ＰＲ５ＯＬ″はそれぞれ発芽後及び発芽前処置を示 している。 毘−Ａ 化合物ｌ　化合物２ 化合物３　化合物４ イチビ　７Ｇ　０　０　０ オオエノコログサ　２Ｇ、４Ｇ２Ｇ　ＯＯクレイゲス大麦　２Ｃ，６ＧＯ００ 表　Ａ（統） 化合物ｌ　化合物２ オナモミ　９Ｈ９８００ イヌビエ　９Ｈ９Ｈ００ クレイゲス大麦　８Ｇ　７Ｇ　０　０ 化合物３　化合物４ カラスムギ　０　４０　２Ｇ　Ｏ イチビ　２に　０　０　０ オオエノコログサ　２　０　２Ｇ　Ｏ クレイゲス大麦　６Ｇ　Ｏ００ 表Ａ（統） 化合物５　化合物６ 栽培アサガオ　０　０　０　０ オナモミ　２Ｇ　ＯＯＯ 紫ハマスゲ　０　０　０　０ オオヒメシバ　２Ｇ　０　０　０ イヌビエ　４Ｃ，８１（０００ カラスムギ　９Ｇ　０　０　０ ウイリアムズ大豆　０　０　０　０ イチビ　ｏｏ　ｏ。 化合物　５　化合物６ オナモミ　θ　０　０　０ 表Ａ（統） 化合物７　化合物８ 化合物　７　化合物８ 表Ａ（統） 化合物９　化合物ｌＯ 化合物９　化合物１０ 表　Ａ（統） 化合物１１　化合物１２ 陸稲　３Ｃ，５Ｇ　２Ｃ，５０２Ｇ Ｇ５２２モロコシ　９Ｃ３Ｃ，７Ｈ２Ｃ，５Ｇ　Ｏ力うスノチャヒキ　５Ｃ；　 ３に　３Ｇ　Ｏオオエノコログサ　０　０　０　０ クレイゲス大麦　３Ｇ　０　２Ｇ　Ｏ 化合物１１　化合物１２ カラスムギ　７Ｇ　０　０　０ 陸稲　２Ｇ　０　０　０ Ｇ５２２モロコシ　３Ｃ，５Ｇ　４Ｇ　０　０カラスノチヤヒキ　４Ｇ　０　０ 　０ ■５ＨＩＩテンサイ　５Ｈ０３ＨＯ イチビ　１８　０　０　０ オオエノコログサ　０　０　０　０ クレイゲス大麦　２Ｇ　Ｏ００ 表Ａ（統） 化合物１３　化合物１４ 化合物１３　化合物１４ コーカー綿　ｏｏ　ｏ。 栽培アサガオ　０　０　０　０ オナモミ　０　０　０　０ 紫ハマスゲ　０　０　０　０ オオヒメシバ　０　０　０　０ イヌビエ　０　０　０　０ カラスノチヤヒキ　ｏｏ　ｏ。 オオエノコログサ　０　０　０　０ クレイゲス大麦　０　０　０　０ 表　Ａ（統） 化合物１５　化合物１６ カラスムギ　３Ｃ，９０３Ｃ，９Ｇ　４Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，８Ｇ陸稲　９Ｃ９Ｃ９ Ｃ９Ｃ Ｇ５２２モロコシ　ＩＯｃ　９Ｃ３Ｃ，９Ｃ３Ｃ，９Ｇ力ラスノチヤヒキ　ＩＯ ｃ　９ＣＩＯｃ　４Ｃ，９Ｇ化合物１５　化合物１６ 表Ａ（統） 化合物１７　化合物１８ 化合物１７　化合物１８ イチビ　３Ｇ　０　０　０ オオエノコログサ　２Ｇ　０　０　０ クレイゲス大麦　５Ｇ　０　３Ｇ　Ｉｃ表　Ａ（統） 化合物１９　化合物２０ オナモミ　２８　０　２ＨＯ イヌビエ　０　０　２Ｇ　Ｏ カラスムギ　２Ｇ　０　０　０ カラスノチヤヒキ　Ｏθ　０Ｏ １ｌｓＨ１１テンサイ　Ｉｃ　０　２ＨＯイチビ　３Ｇ　０　０　０ オオエノコログサ　２Ｇ　０　０　０ クレイゲス大麦　２Ｇ　０　０　０ 化合物１９　化合物２０ イヌビエ　２Ｇ　Ｏ００ カラスムギ　ｏｏ　ｏ。 力ラスノチャヒキ　２Ｇ　０　０　０ ｔｌｓＨ１１テンサイ　２８　０　０　０イチビ　ｏｏ　ｏ。 オオエノコログサ　０　０　０　０ クレイゲス大麦　ｏｏ　ｏ。 表　Ａ（統） 化合物２１　化合物２２ オナモミ　ＩＯｃ　ＩＯｃ　５Ｇ　Ｏ 紫ハマスゲ　ＩＯｃ　９Ｇ　０　０ カラスムギ　３Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，９Ｇ　０　０エラ小麦　５Ｃ，９ＧＩＯＣ００ 陸稲　９Ｃ９Ｃ３Ｇ　０ Ｇ５２２モロコシ　９０　９Ｃ３Ｃ，８Ｇ　３Ｇ力ラスノチヤヒキ　９Ｃ’９Ｃ ５Ｇ　Ｏ化合物２１　化合物２２ イヌビエ　９ＨＱＨＯＯ 力うスノチャヒキ　９Ｈ９Ｈ００ オオエノコログサ　９Ｈ９Ｈ００ クレイゲス大麦　９Ｇ　８Ｇ　０　０ 表Ａ（統） 化合物２３　化合物２４ 化合物２３　化合物２４ 表八へ統） 化合物２５　化合物２６ オナモミ　ＩＨ０００ イヌビエ　３Ｇ　０　０　０ カラスムギ　８Ｇ　０　０　０ 陸稲　４Ｇ　０　０　０ Ｇ５２２モロコシ　２Ｇ　０　０　０ カラスノチヤヒキ　８Ｇ　０　２Ｇ　０ＵＳＨＩＩテンサイ　２Ｈ０００ イチビ　０　０　２Ｇ　Ｏ オオエノコログサ　０　０　２Ｇ　Ｏ クレイゲス大麦　７Ｇ　０　０　０ 化合物２５　化合物２６ オナモミ　０　０　０ 紫ハマスゲ　０　０　０　０ オオヒメシバ　ＯＯ イヌビエ　０　０　０　０ カラスムギ　０　０　０　０ イチビ　２Ｇ　０　０　０ オオエノコログサ　０　０　０　０ クレイゲス大麦　０　０　０　０ 表　Ａ（統） 化合物２７　化合物２８ 化合物２７　化合物２８ 表　Ａ（統） 化合物２９　化合物３０ 化合物２９　化合物３０ コーカー綿　５Ｇ　３Ｇ　０　０ 紫ハマスゲ　４Ｇ　０　０　０ オオヒメシバ イヌビエ　２Ｇ　０　０　０ イチビ　２Ｇ　０　４Ｇ　０ 表Ａ（続） 化合物３１　化合物３２ 化合物３１　化合物３２ 表　Ａ（続） 化合物３３　化合物３４ 化合物３３　化合物３４ 表Ａ　（り 化合物３５　化合物３６ 化合物３５　化合物３６ 表Ａ（統） 化合物３７　化合物３８ 化合物３７　化合物３８ 表　Ａ（統） 化合物３９　化合物４０ 化合物３９　化合物４０ 表Ａ（統） 化合物４１　化合物４２ 化合物４１　化合物４２ コーカー綿　０　０　０　０ 表　Ａ（統） 化合物４３　化合物４４ オオヒメシバ　２Ｃ０００ Ｇ５２２モロコシ　４Ｇ、８Ｈ４Ｇ　０　０化合物４３　化合物４４ カラスムギ　０　０　０　０ カラスノチヤヒキ　ｏｏ　ｏ。 オオエノコログサ　２Ｇ　０　０　０ クレイゲス大麦　０　０　０　０ 表　Ａ（続） 化合物４５　化合物４６ 使用割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１エラ小麦　０　０　 ８０　８Ｃ 化合物４５　化合物４６ 表Ａ（統） 化合物４７　化合物４８ コーカー綿　０　０　０　０ 栽培アサガオ　２Ｇ　０　３Ｃ，８Ｈ３Ｃ，６Ｈイヌビエ　２Ｇ　Ｏ７Ｈ４１（ ウィリアムス大豆　０　０　０　０ 陸稲　０　０　２Ｇ、７Ｇ　２Ｇ Ｇ５２２モロコシ　４Ｇ　０　３Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，７Ｈ力ラスノチヤヒキ　４Ｇ 　０　５０　３ＧＵＳＨＩ　ｌテンサイ　３Ｈ０２Ｃ，４Ｇ　１８イチビ　０　 ０　０ オオエノコログサ　０　０　０　０ クレイゲス大麦　２０　０　４Ｇ　Ｏ 化合物４７　化合物４８ オナモミ　０　０　１Ｈ 紫ハマスゲ　４Ｇ００ ウイリアムズ大豆　０　０　２Ｇ　Ｏ 力うスノチャヒキ　０　０　２Ｇ　０ 表Ａ（統） 化合物４９　化合物５０ 化合物４９　化合物５０ オオエノコログサ　０　０　３Ｇ　Ｏ クレイゲス大麦　０　０　０　０ 表　Ａ（統） 化合物５１　化合物５２ 化合物５１　化合物５２ 表Ａ（統） 化合物５３　化合物５４ 化合物５３　化合物５４ 栽培アサガオ　４Ｈ０００ オナモミ　２８　０　４Ｇ　Ｏ 紫ハマスゲ　０　０　０　０ ０４６４６トウモロコシ　２Ｇ　０　０　０ウイリアムズ大豆　０　０　０　０ 陸稲　６Ｇ　０　０　０ Ｇ５２２モロコシ　２Ｃ，６Ｇ０　００カラスノチヤヒキ　７Ｇ　０　０　０ ＵＳ）ｌ　１１テンサイ　６Ｇ　ＯＯＯイチビ　０　０　２Ｇ　Ｏ オオエノコログサ　３Ｇ　０　０　０ クレイゲス大麦　８Ｇ　０　０　０ 表　Ａ（統） 化合物５５　化合物５６ 化合物５５　化合物５６ 表Ａ（統） 化合物５７　化合物５８ 化合物５７　化合物５８ 表　Ａ（統） 化合物５９　化合物６０ 化合物５９　化合物６０ 表　Ａ（続） 化合物６１　化合物６２ 化合物６１　化合物６２ 表　Ａ（統） 化合物６３　化合物６４ ウイリアムズ大豆　３Ｃ，７０２Ｃ，３Ｈ５Ｃ，９に　９Ｇ陸稲　６　０　９Ｃ ５Ｇ、９０ Ｇ５２２モロコシ　７Ｇ　０　３Ｃ，９Ｇ　４Ｃ，９Ｃ化合物６３　化合物６４ 栽培アサガオ　０　０　９０　９Ｃ 表　Ａ（統） 化合物６５　化合物６６ 化合物６５　化合物６６ 表Ａ（統） 化合物６７　化合物６８ 化合物６７　化合物６８ 表　Ａ（続） 化合物６９　化合物７０ オナモミ　３Ｇ　２Ｇ　ＩＯｃ　ＩＯＣカラスムギ　５Ｃ，９Ｇ　Ｉｃ　５Ｃ， ９０９Ｃ化合物６９　化合物７０ イヌビエ　５Ｇ　０　９８　８Ｈ 表　Ａ（統） 化合物７１　化合物７２ 使用割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽後 化合物　７１　化合物７２ 表　Ａ（統） 化合物７３　化合物７４ 使用割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽後 化合物７３　化合物７４ 使用割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽前 表　Ａ（統） 化合物７５　化合物７６ 化合物７５　化合物７６ 表Ａ（統） 化合物７７　化合物７８ 化合物７７　化合物７８ 表　Ａ（統） 化合物７９　化合物８０ Ｇ５２２モロコシ　０　０　０　０ カラスノチヤヒキ　ｏｏ　ｏ。 ＵＳＨＩＩテンサイ　２Ｃ，６Ｇ　３Ｇ　ＯＯイチビ　０　０　３Ｇ　Ｏ オオエノコログサ　３Ｇ　０　０　０ クレイゲス大麦　・　０　０　０　０ 化合物７９　化合物８０ 表Ａ（統） 化合物８１　化合物８２ 化合物８１　化合物８２ 表Ａ（続） 化合物８３　化合物８４ カラスノチヤヒキ　４Ｇ　０　０　０ 化合物８３　化合物８４ 栽培アサガオ　０　０　０　０ カラスムギ　ｏｏ　ｏ。 力ラスノチャヒキ　ｏｏ　ｏ。 υ５ＨＩＩテンサイ　６０　２Ｇ　３Ｇ　２Ｈイチビ　ｌ）ｌ　０　０　０ オオエノコログサ　３Ｇ　０　３Ｇ　Ｏクレイゲス大麦　２Ｃ，７Ｇ　０　３Ｇ 　０表　Ａ（統） 化合物８５　化合物８６ カラスノチヤヒキ　ＯＯ 化合物８５　化合物８６ イヌビエ　７０　０　９ＨＯ カラスムギ　０　０　０　０ オオエノコログサ　７Ｇ　２Ｇ　５０　０表　Ａ（統） 化合物８７　化合物８８ カラスノチヤヒキ 化合物８７　化合物８８ カラスノチヤヒキ 表Ａ（統） 化合物８９　化合物９０ カラスノチヤヒキ 化合物８９　化合物９０ カラスノチヤヒキ 表　Ａ（続） 化合物９１　化合物９２ ウイリアムズ大豆　０　０　９ＣＱＣ 力ラうノチャヒキ　９Ｃ９Ｃ オオエノコログサ　０　０　９Ｃ９Ｃ 化合物９１　化合物９２ 栽培アサガオ　０　０　９Ｇ　７Ｇ 力ラスノチヤヒキ　９Ｇ　９Ｇ オオエノコログサ　０　０　９Ｈ２Ｃ，８Ｃ表　Ａ（統） 化合物９３　化合物９４ 化合物９３　化合物９４ カラスムギ　５Ｇ　０　０　０ カラスノチヤヒキ　９１（６Ｇ　Ｏ０ ＵＳＨＩＩテンサイ　４Ｃ，８Ｈ６Ｈ２Ｇ　Ｏイチビ　ｏｏ　ｏ。 表Ａ（続） 化合物９５　化合物９６ イヌビエ　０　０　１００　９Ｃ Ｇ５２２モロコシ　０　０　９Ｃ３Ｃ，９Ｇ力ラスノチヤヒキ　０　０　９Ｃ９ Ｃ 化合物９５　化合物９６ 栽培アサガオ　０　０　９Ｇ　Ｏ オナモミ　０　８Ｈ２Ｇ、６Ｈ 紫ハマスゲ　０　０　９Ｇ　８Ｃ 表Ａ（統） 化合物９７　化合物９８ オナモミ　２Ｇ　０　０　０ イヌビエ　ｏｏ　ｏ。 カラスムギ　ｏｏ　ｏ。 ウィリアムス大豆　２）１　０　０　０陸稲　０　０　０　０ Ｇ５２２モロコシ　４Ｇ　Ｏ００ カラスノチヤヒキ　０　０　０　０ オオエノコログサ　０　０　２ＣＯ クレイゲス大麦　０　０　０　０ 化合物９７　化合物９８ 栽培アサガオ　ｏｏ　ｏ。 オナモミ　０　０　０ 紫ハマスゲ　０　０　０　０ オオヒメシバ　０　０　０　０ イヌビエ　ｏｏ　ｏ。 カラスムギ　ｏｏ　ｏ。 ウィリアムス大豆　０　０　０　０ 陸稲　０　０　０　０ Ｇ５２２モロコシ　ｏｏ　ｏ。 力ラスノチャヒキ　ｏｏ　ｏ。 ［ｌ５Ｈ１ｌテンサイ　０　０　０　０イチビ　０　０　０　０ オオエノコログサ　０　０　０　０ クレイゲス大麦　０　０　０　０ 表　Ａ（統） 化合物９９　化合物ｌθＯ 化合物９９　化合物１００ 表Ａ（統） 化合物１０１　化合物１０２ オナモミ　９Ｇ　２Ｇ、８Ｈ２Ｈ２Ｃ 化合物ｌｏｔ　化合物１０２ イヌビエ　９Ｈ６Ｇ　０　０ カラスムギ　５Ｇ　Ｏ００ 表　Ａ（統） 化合物１０３　化合物１０４ 化合物１０３　化合物１０４ 表　Ａ（統） 化合物１０５　化合物１０６ カラスムギ　０　０　９Ｃ９Ｇ 化合物１０５　化合物１０６ イヌビエ　０　０　７Ｈ０ 表　Ａ（統） 化合物１０７　化合物１０８ 紫ハマスゲ　ｏｏ　ｏ。 カラスムギ　０　０　３Ｇ　Ｏ 陸稲　ｏｏ　ｏ。 Ｇ５２２モロコシ　００　２Ｇ、８ＧＯ力ラスノチヤヒキ　０　０　５Ｇ　０ ＵＳＨＩＩテンサイ　ｏｏ　ｏ。 イチビ　８Ｇ　０　４Ｇ　Ｏ オオエノコログサ　０　０　２Ｇ　Ｏ クレイゲス大麦　０　０　３Ｇ　Ｏ 化合物１０７　化合物１０８ イヌビエ　ｏｏ　ｏ。 カラスムギ　ｏｏ　ｏ。 陸稲　ｏｏ　ｏ。 Ｇ５２２モロコシ　ｏｏ　ｏ。 力ラスノチャヒキ　０　０　０　０ ＵＳＨ１１テンサイ００　００ イチビ　０　０　０　０ オオエノコログサ　ｏｏ　ｏ。 クレイゲス大麦　０　０　０　０ 表Ａ（統） 化合物１０９　化合物１１０ 化合物１０９　化合物１１０ 表　Ａ（統） 化合物１１１　化合物１１２ オナモミ　０　０　１０ｃ　ＩＯＣ 陸稲　０　０　５Ｃ，９０２Ｃ，８Ｇ Ｇ５２２モロコシ　０　０　３Ｃ，９Ｇ　３Ｇ、９Ｈカラスノチヤヒキ　００ 化合物１１１　化合物１１２ カラスノチヤヒキ　００ 表Ａ（統） 化合物１１３　化合物１１４ オオヒメシバ　０　０　０　０ イヌビｓ　３Ｃ，９０３Ｃ，７０３Ｃ，３Ｇ　Ｏカラスムギ　ＯＯ３Ｇ　Ｏ ウィリアムス大豆　２ＨＯ３Ｇ、７Ｇ　２１（陸稲　７Ｇ　２Ｃ，５Ｇ　２Ｇ　 ０ ０５２２％　Ｏ：）　’ｙ　３Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，９Ｇ　３０　３Ｇ力ラスノチヤ ヒキ オオエノコログサ　０　０　４Ｇ　Ｏ 化合物１１３　化合物１１４ Ｇ５２２モロコシ　８Ｇ　８Ｇ　０　０カラスノチヤヒキ ＬＩＳ）Ｉｌｌテンサイ　３）１　４Ｈ３Ｇ　Ｏイチビ　４ＨＯ００ オオエノコログサ　０　０　Ｑ　９ 表　Ａ（統） 化合物１１５　化合物１１６ 化合物１１５　化合物１１６ 表　Ａ（統） 化合物１１７　化合物１１８ 化合物１１７　化合物１１８ 表Ａ（統） 化合物１１９　化合物１２０ 化合物１１９　化合物１２０ 表Ａ（続） 化合物１２１ カラスムギ　３Ｇ、９Ｇ　４Ｃ，９Ｇ 力ラスノチヤヒキ　９Ｃ９Ｃ 化合物　１２１ イチビ　４Ｇ、８Ｇ　３Ｇ、３Ｇ オオエノコログサ　９Ｈ７Ｇ クレイゲス大麦　９Ｇ　７Ｃ 表Ａ 化合物１２２　化合物１２３ 化合物１２２　化合物１２３ 割合−Ｋ　Ｇ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１表Ａ 化合物１２４　化合物１２６ アサガオ　ＩＨ０１０ｃ　ＩＯｃ オナモミ　３Ｃ，５ＨＯＩＯｃ　９Ｃ ハマスゲ　０　０　９Ｃ９Ｃ オオムギ　３Ｃ，９Ｇ　２Ｃ，４Ｇ　５Ｃ，９Ｇ　５Ｃ，９Ｇダウニー・ブロー ム　２Ｃ，５Ｇ３Ｇ　−−表Ａ 化合物１２４　化合物１２６ イヌビエ　０　０　３Ｃ，８ＨＯ カラスムギ　００　２ＧＯ コムギ　ＯＯ８Ｇ　Ｏ オオエノコログサ　０　０　４Ｇ　Ｏ オオムギ　３Ｇ　Ｏ２Ｃ，９ＧＯ ダウニー・ブローム　ＯＯ−− 表Ａ 化合物１２７　化合物１２８ 化合物１２７　化合物１２８ ワタ　０　０　４Ｇ　Ｏ アサガオ　２Ｇ　０　２Ｇ　Ｏ メヒシバ　ｏｏ　ｏ。 イヌビエ　２Ｇ　０　２Ｇ　Ｏ カラスムギ　０　０　０　０ イネ　５Ｇ　３Ｇ　６Ｇ　３Ｇ オオエノコログサ　６Ｇ　Ｏ００ オオムギ　７Ｇ　０　２Ｃ，５Ｃ０ 表Ａ 化合物１２９　化合物１３０ 化合物１２９　化合物１３０ 割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５（ＬＯＩ　Ｏ，０５０，０１発芽後 ワタ　８Ｇ　０　３Ｇ　Ｏ ハマスゲ　０　０　０　０ メヒシバ　５Ｇ　０　３Ｇ　Ｏ イヌビエ　０　０　３Ｇ　Ｏ 力うスノチャヒキ　５Ｇ　０　７Ｇ　Ｑサトウダイコン　５Ｇ　２Ｇ　７Ｇ　７ Ｇイチビ　２Ｃ，６Ｈ０４ＨＯ オオエノコログサ　２Ｇ　Ｏ４Ｇ　８Ｇオオムギ　８Ｇ　５０　５Ｇ　２Ｃ，２ Ｃ表Ａ 化合物１３１　化合物１３２ 表Ａ 化合物１３１　化合物１３２ 表Ａ 化合物１３３　化合物１３４ 化合物１３３　化合物１３４ 表Ａ 化合物１３５　化合物１３６ 割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１表Ａ 化合物１３５　化合物１３６ 割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１表Ａ 化合物１３７　化合物１３８ 割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１（ＬＯ５０，０１メヒシバ　５Ｇ　３Ｇ　 ２Ｇ　Ｏ オオムギ　５Ｇ　４Ｇ　３Ｇ　Ｏ 表Ａ 化合物１３７Ｇ　化合物１３８ オナモミ　６Ｈ０４Ｇ　Ｏ ハマスゲ　９Ｇ　８Ｇ　Ｏ− カラスムギ　０　０　０　θ コムギ　８Ｈ３Ｇ　ＯＯ トウモウコシ　４Ｃ，９Ｈ２Ｃ，３Ｇ　０　０ダイズ　３Ｃ，７Ｈ３Ｃ，３Ｈ２ Ｇ　Ｏイネ　１０Ｅ　８Ｈ００ オオエノコログサ　２Ｇ　０　０　０ オオムギ　２Ｃ，８Ｇ　２Ｃ，２Ｇ　０　０表Ａ 化合物１３９　化合物１４１ 割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１化合物１３９　化合物１ ４１ 割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１オオムギ　０　０　９Ｇ 　７Ｃ 表Ａ 化合物１４２　化合物１４３ 割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１アサガオ　ＩＯＣ５Ｃ， ９Ｇ　ＩＯＣ９Ｃオナモミ　９Ｃ４Ｃ，９Ｇ　４Ｃ，９Ｇ　４Ｃ，９Ｇハマスゲ 　８Ｇ　５Ｇ　３Ｇ　Ｏ メヒシバ　２Ｇ　Ｏ２Ｇ　Ｏ コムギ　２Ｇ　Ｏ２Ｇ　Ｏ オオムギ　２Ｃ，５Ｇ　２Ｇ　２Ｃ，４Ｇ　Ｏ表Ａ 化合物１４２　化合物１４３ 表Ａ 化合物１４４　化合物１４５ コムギ　３Ｇ　０　９Ｇ　２Ｇ トウモロコシ　０　０　３Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，９Ｇ化合物１４４　化合物１４５ ワタ　２Ｃ２Ｇ　３Ｇ　Ｏ アサガオ　２Ｃ，３Ｈ０２Ｇ　Ｉｃ オオエノコログサ　３Ｃ，７Ｇ　３Ｇ　６Ｇ　２Ｇオオムギ　７Ｇ　２Ｇ　２Ｃ ，７Ｇ　０表Ａ 化合物１４６　化合物１４７ オナモミ　ＩＯＣＩＯＣＩＯｃ　ＩＯＣハマスゲ　５Ｃ，９Ｇ　５Ｇ　９Ｃ カラスムギ　３Ｃ，５Ｇ　３Ｇ　３Ｃ，９Ｇ　２Ｃ，５Ｇコムギ　８Ｇ　８Ｇ　 ９Ｇ　８Ｇ トウモロコシ　４Ｇ、９Ｇ　３Ｇ、９Ｇ　３Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，９Ｇイチビ　ＩＯ ＣＩＯｃ　ＩＯＣＩＯＣ 表Ａ 化合物１４６　化合物１４７ アサガオ　９Ｇ　８Ｇ　９Ｇ　７Ｃ 表Ａ 化合物１４８　化合物１４９ 割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽後 ハマスゲ　４Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，８Ｇ　３Ｃ，８Ｇ　８Ｇイネ　３Ｃ，，８Ｇ　５ Ｇ　５Ｃ，９Ｇ　５Ｃ，９Ｃ表Ａ 化合物１４８　化合物１４９ アサガオ　９Ｃ，８Ｇ　９Ｇ　５Ｃ 表Ａ 化合物１５０　化合物１５１ 表Ａ 化合物１５０　化合物１５１ 表Ａ 化合物１５２　化合物１５４ 表Ａ 化合物１５２　化合物１５４ コムギ　８Ｇ　０　８Ｇ　２Ｃ 表Ａ 化合物１５５　化合物１５６ 割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０＋アサガオ　３Ｃ，８Ｈ２ Ｃ，５Ｇ　ＩＣ，２Ｇ　Ｏメヒシバ　３Ｇ　０　２Ｇ　Ｏ コムギ　８Ｇ　５Ｇ　５Ｇ　Ｏ 化合物１５５　化合物１５６ オナモミ　０　０　１Ｃ，３ＧＯ イヌビエ　５Ｇ　２Ｇ　ＯＯ カラスムギ　０　０　２Ｇ　Ｏ コムギ　０　０　０　０ トウモロコシ　２Ｇ　０　０　０ ダイズ　０ＯＩＣＯ イネ　３Ｇ　０　０　０ モロコシ　５Ｇ　３Ｇ　０　０ カラスノチヤヒキ　３Ｇ　３Ｇ　２Ｇ　Ｏオオエノコログサ　７Ｇ　Ｏ２Ｇ　Ｏ オオムギ　２Ｇ　Ｏ００ 表Ａ 化合物１５８　化合物１５９ ハマスゲ　０　０　７Ｇ　Ｏ オオムギ　６Ｇ　２Ｇ　９Ｇ　６Ｃ 表Ａ 化合物１５８　化合物１５９ 表Ａ 化合物１６１　化合物１６２ 化合物１６１　化合物１６２ カラスムギ　７Ｇ　０　４Ｇ　２Ｇ 表Ａ 化合物１６４ ワタ　９Ｃ４Ｃ，９Ｇ アサガオ　ＩＯＣＩＯｃ オナモミ　５Ｃ，９Ｇ　９Ｈ ハマスゲ　９Ｇ　４Ｇ 化合物１６４ ワタ　８Ｇ　０ 表Ａ 化合物１６５　化合物１６６ メヒシバ　０　０　４Ｇ　Ｏ オオムギ　４Ｇ　３Ｇ　９Ｇ　７Ｇ 表Ａ 化合物１６５　化合物１６６ イヌビエ　ｏｏ　ｏ。 カラスムギ　ｏｏ　ｏ。 コムギ　ｏ　ｏ　ｓｃ　。 イネ　０　０　３Ｃ，５ＨＯ モロコシ　０　０　３Ｃ，８Ｈ２Ｃ カラスノチヤヒキ　０　０　３Ｇ　Ｏ オオムギ　０　０　８Ｇ　０ 表Ａ 化合物１６７　化合物１６８ ハマスゲ　２Ｇ　２Ｇ　３Ｇ　Ｏ メヒシバ　４Ｇ　４Ｇ　３Ｃ，８Ｇ　Ｏイヌビエ　０　０　３Ｃ，７ＨＯ カラスムギ　９Ｇ　９Ｇ　３Ｃ，９Ｇ　２Ｇコムギ　９Ｇ　６Ｇ　７Ｇ　５Ｇ 表Ａ 化合物１６７　化合物１６８ ワタ　０　０　０　０ アサガオ　０　０　０　０ オナモミ　０　０　０　０ ハマスゲ　０　０　０　０ トウモロコシ　０　０　０　０ ダイズ　０　０　０　０ イネ　０　０　０　０ イチビ　２Ｈ０００ オオエノコログサ　２Ｇ　０　０　０ オオムギ　０　０　０　０ 表Ａ 化合物１６９　化合物１７０ 表Ａ 化合物１６９　化合物１７０ モロコシ　０　０　２Ｇ　２Ｃ 表Ａ 化合物１７１　化合物１７２ 化合物１７１　化合物１７２ アサガオ　８Ｇ　２Ｈ９Ｇ　５Ｃ。 オオエノコログサ　３Ｇ　３Ｇ　２Ｇ　Ｏオオムギ　９Ｇ　７Ｇ　７Ｇ　３Ｃ 表Ａ 化合物１７３　化合物１７４ アサガオ　７Ｇ　ＩＯｃ　９Ｃ オナモミ　９ＣＩＯｃ　ＩＯＣ ハマスゲ　９Ｃ３Ｃ，７Ｇ　４Ｇ メヒシバ　７Ｇ　２Ｃ，５Ｇ　３Ｇ コムギ　８Ｇ　８Ｇ　５Ｇ トウモロコシ　２Ｃ，３Ｇ　３Ｃ，７Ｇ　ＩＨダイズ　３Ｃ，９Ｈ４Ｇ、９Ｇ　 ３Ｃ，７Ｃ表Ａ 化合物１７３　化合物１７４ イヌビエ　３Ｇ　８Ｇ　Ｏ イネ　８Ｇ　９Ｈ８Ｇ オオムギ　９Ｇ　３Ｃ，７）１　２Ｃ 表Ａ 化合物１７５　化合物１７６ 化合物１７５　化合物１７６ 表Ａ 化合物１７７　化合物１７８ ハマスゲ　２Ｃ，７Ｇ０　３Ｇ　３Ｇ オオムギ　２Ｃ，７Ｇ　４Ｇ　３Ｇ　Ｏ表Ａ 化合物１７７　化合物１７８ アサガオ　９Ｇ　４Ｇ　８Ｇ　８Ｈ オナモミ　９ＨＩＨ８Ｈ２Ｈ ハマスゲ　０　０　４Ｇ　Ｏ イチビ　４ＨＩＨ７Ｇ　Ｏ オオエノコログサ　０　０　３Ｃ，０ オオムギ　６Ｇ　０　３Ｇ　０ 表Ａ 化合物１７９　化合物１８０ ハマスゲ　４Ｇ　２Ｇ　０　０ メヒシバ　ＯＯ５Ｇ　３Ｇ 化合物１７９　化合物１８０ オナモミ　９Ｈ２Ｃ６Ｇ　Ｏ ハマスゲ　ＩＯＥ　０　０　０ カラスムギ　４Ｇ　２Ｇ　０　０ イネ　９Ｈ８Ｈ７Ｇ　０ 表Ａ 化合物１８１　化合物１８３ コムギ　９Ｇ　０　９Ｇ、９Ｇ　９Ｇ、６Ｇ化合物１８１　化合物１８３ コムギ　ｏ　ｏ　ｏ、ｏ　ｏ、。 トウモロコシ　２Ｇ　０　２Ｇ、３Ｇ　Ｏ，０表Ａ 化合物１８４　化合物１８６ 表Ａ 化合物１８４　化合物１８６ アサガオ　ｏｏ　ｏ。 オナモミ　０　０　５ＨＯ コムギ　ｏｏ　ｏ。 オオエノコログサ　２Ｇ　０　３Ｃ，８Ｇ３Ｇオオムギ　０　０　３Ｃ，８ＧＯ 表Ａ 化合物１８７　化合物１８８ 化合物１８７　化合物１８８ オオエノコログサ　３Ｃ，９Ｇ　３Ｇ　４Ｃ，９Ｇ　７Ｇオオムギ　２Ｃ，９ｃ 　３ｃ、７ｃ　９ａ　８ｃ表Ａ 化合物１８９　化合物１９０ ハマスゲ　ＩＯｃ　ＩＯｃ　ＩＯｃ サトウダイコン　９Ｃ９Ｃ９ＣＩＯＣ オオムギ　３Ｃ，９Ｇ　９Ｇ　９Ｇ　８Ｇ表Ａ 化合物１８９　化合物１９０ ワタ　９Ｇ　８Ｇ　９Ｇ　８Ｇ アサガオ　９Ｇ　９Ｇ　９Ｇ　９Ｇ オナモミ　３Ｇ、８Ｇ　８Ｇ　８Ｇ　８Ｇハマスゲ　９Ｇ　８Ｇ　ＩＯＥ　ＩＯ Ｅ表Ａ 化合物１９１　化合物１９２ ハマスゲ　ＩＯＣ２Ｇ　３Ｇ　− オオムギ　６Ｇ　３Ｇ　９Ｇ　３Ｇ 表Ａ 化合物１９１　化合物１９２ アサガオ　９Ｇ　８Ｇ　９Ｇ　９Ｇ オナモミ　−４Ｇ　３Ｃ，９ＨＯ ハマスゲ　８Ｇ　ＩＯＥ　２Ｇ　− 表Ａ 化合物１９３　化合物１９４ メヒシバ　ＩＯｏ　９Ｃ７Ｇ　Ｏ 表Ａ 化合物１９３　化合物１９４ 表Ａ 化合物１９５　化合物１９６ 化合物１９５　化合物１９６ ワタ　３Ｇ　２Ｇ　３Ｇ　Ｏ アサガオ　ＯＩＨ６Ｇ　５Ｇ オナモミ　０　０　２Ｈ３Ｈ ハマスゲ　ＩＯＥ　０　９（：、　ＩＯＥオオエノコログサ　７Ｇ　０　９Ｈ３ Ｇオオムギ　８Ｇ　３Ｇ　９Ｇ　６Ｇ 表Ａ 化合物１９７　化合物１９８ 化合物１９７　化合物！９８ ハマスゲ　０　０　０　０ 表Ａ 化合物１９９　化合物２００ コムギ　０　０　９Ｇ　５Ｇ 化合物１９９　化合物２００ ワタ　２Ｇ　Ｏ７Ｇ　２Ｇ アサガオ　０　０　８Ｇ　３Ｇ 表Ａ 化合物２０４　化合物２０５ 化合物２０４　化合物２０５ 表Ａ 化合物２０６　化合物２０７ ダイズ　９Ｃ９Ｃ３Ｈ２Ｈ 表Ａ 化合物２０６　化合物２０７ 表Ａ 化合物２０８　化合物２０９ メヒシバ　９Ｃ８Ｇ　０　０ カラスノチヤヒキ　９Ｃ９Ｇ　５Ｇ　Ｏオオムギ　６Ｃ，９０３Ｃ，８Ｇ　８Ｇ 　２Ｃ表Ａ 化合物２０８　化合物２０９ ワタ　８Ｇ　５Ｇ　０　０ モロコシ　９Ｈ９Ｈ２Ｇ　０ 表Ａ 化合物２１０　化合物２１１ コムギ　９Ｇ　８Ｇ　９Ｇ　２Ｇ オオムギ　７Ｇ　４Ｇ　２Ｃ，８Ｇ　４Ｃ表Ａ 化合物２１０　化合物２１１ コムギ　５Ｇ　０　２Ｇ　Ｏ オオムギ　７Ｇ　０　４Ｇ　０ 表Ａ 化合物２１２　化合物２１３ 表Ａ 化合物２１２　化合物２１３ 割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽後 ワタ　８Ｇ　３Ｇ　９Ｇ　８Ｇ アサガオ　９Ｇ　６Ｇ　９Ｇ　９Ｃ 表Ａ 化合物２１４　化合物２１５ ハマスゲ　３Ｇ　Ｏ−７Ｇ メヒシバ　０　０　２Ｇ　Ｏ イヌビエ　ＩＯＣ３Ｃ，７Ｈ５Ｇ　、９Ｇ　６Ｈカラスムギ　８Ｇ　５Ｇ　８Ｇ 　６Ｇ オオムギ　３Ｃ，８Ｇ　４Ｇ　６Ｇ　２Ｃ表Ａ 化合物２１４　化合物２１５ メヒシバ　０　０　２Ｇ　Ｏ オオムギ　８Ｇ　３Ｇ　３Ｃ，７Ｇ　４Ｇ表Ａ 化合物２１６　化合物２２１ ハマスゲ　ｏｏ　ｏ。 オオムギ　２Ｃ，８Ｇ　２Ｃ，７Ｇ　４Ｃ，９Ｇ　３Ｃ，８ｃ表Ａ 化合物２１６　化合物２２１ メヒシバ　０　０　８Ｇ　８Ｇ サトウダイコン　４Ｇ　０　４ＨＯ イチビ　０　０　１ｃ　０ 幾つかの化合物、例えば化合物６．１９．２０．２６．３２．３７−３９．４４ ．４９．５４−５９．７６−７８及び８８は、本試験量では殆ど、あるいは全く 除草活性を示さなかった。更に高い量ではもつと除草活性を示すものと思われる 。 三個の大皿（直径２５ｃｍ、深さ１２−５ｃｍ）に、ササフラス（ｓａｓｓａｆ ｒａＳ）−砂ローム土壌を満たした。一つの皿にはハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　 ｒｏｔｕｎｄｕＳ）塊茎、オオヒメシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎ ａｌｉｓ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ　。 ｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒ ａｔｎｏｎｉｕｍ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、 シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、陸稲（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉ ｖａ、　Ｃａ１ｉｆｏｒｒ；ｉａ　Ｒｉｃｅ　Ｃｏｏｐ、　Ｍ　Ｉ　Ｏ１種）、 及びアメリカキンコジ力（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）を植えた。二番目の鉢に は、エノコログサ（５２ｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）、オナモミ（ＸａｎＬｈｉ ｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、栽培アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｃｏｃ ｃｉｎｅａ、　５ｃａｒｌｅｔ　Ｏ’Ｈａｒａ種）、コーカー綿（Ｇｏｓｓｙｐ ｉｕ＋ｎ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ、　Ｃｏｋｅｒ　３１５種）、セイバンモロコシ（ Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈｅｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　 ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、Ｇ４６４６　トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ、　Ｆ ｕｎｋＧ４６４６種）、ウィリアムス大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ、　Ｗｉｌ ｌｉａｍ種）、及びオオエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）を植え た。三番目の鉢には、エラ小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ、　Ｅｒ ａ　ｓｐｒｉｎｇ種）、クレイゲス大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ、　 Ｋｌａｇｅｓ　ｓｐｒｉｎｇ種）、野生ソバカズラ（Ｐｏｌｇｏｎｕｍ　ｃｏｎ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、カラスノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　５ｅｃａｌｉｎｕｓ） 又はダウニー・ブローム（Ｂｒｏｍｕｓｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ＵＳＨＩＩテンサ イ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ、　Ｕｎｉｏｎ　Ｓｕｇａｒｂｅｅｔ　Ｃｏ。 ＵＳＨＩＩ種）カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）、野生スミレ（Ｖｉｏｌ ａ　ａｒｖｅｎｓｉＳ）又はハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）、ブラ ックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒ。 １ｄｅｓ）、及びセイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ、　Ａｌｔ ｅｘ種）を植えた〇上記植物を約１４日成長させ、そして非毒性溶媒に溶かした 化合物で発芽後散布した。 久夏煎 三個の大皿（直径２５ｃｍ、深さ１２−５ｃｍ）に、ササフラス（ｓａｓｓａｆ ｒａＳ）−砂ローム土壌を満たした。一つの皿にはハノスゲ塊茎、オオヒメシバ 、エビスグサ、シロバナチョウセンアサガオ、イチビ、シロザ、陸稲、及びアメ リカキンコジ力［プリツクリー　シダ（ｐｒｉｃｋｌｙ　５ｉｄａ）］を植えｔ ；。二番目の鉢には、エノコログサ、オナモミ、アサガオ、綿、セイバンモロコ シ、イヌビエ、トウモロコシ、大豆、及びオオエノコログサを植えた。三番目の 鉢には、小麦、大麦、野生ソバカズラ、カラスノチャヒキ又はダウニー・ブロー ム、テンサイ、カラスムギ、野生スミレ、ハコベ、ブラックグラス、及びセイヨ ウアブラナを植えた。上記三個の皿を非毒性溶媒に溶かした化合物で発芽後散布 した。 処置した植物及び対照を温室で２４日保ち、全ての処置植物を対照と比較し、植 物の応答を肉眼で評価した。 反応割合は０〜１００の尺度に基づき、〇−効果なし、１００一完全防除である 。ダッシュ（−）は無試験を示す。 応答割合は表Ｂに示した。 表Ｂ 化合物　ｌ シロバナチョウセンアサガオ　−〇　−５０−陸稲　２０　８５　９０　９５　 １００化合物ｌ 表−Ｂ（統） イヌビエ　５０　８０　９５　１００ カラスムギ　０　２０　７０　８０ マルバアメリカアサガオ　０　２０　９５　９５セイバンモロコシ　７０　８０ 　１００　１００カラスノチヤヒキ　２０　３０　５０　９０化合物　２１ イチビ　３０　５０　７０　９０ アメリカキンゴジカ　３０　５０　７０　９０シロバナチヨウセンアサガオ　６ ０　７０　８０　９０イヌビエ　３０　６０　９０　１００ カラスムギ　０　０　３０　８０ マルバアメリカアサガオ　０　３０　６０　９０ブラツクグラス　６０　７０　 ８０　９０セイヨウアブラナ　７０　９０　１００　１００カラスノチヤヒキ　 ３０　７０　１００　１００乳二互（続） 化合物２１ 化合物４６ 表−Ｂ（続） アメリカキンコ゛シカ　０　３０　５０　８０シロバナチヨウセンアサガオ　０ 　３０　６０　９０化合物　４６ 表−Ｂ（続） カラスノチャヒキ　４０　６０　８０　１００化合物６０ オオヒメシバ　６０　６０　７０　８０アメリカキンゴジカ　５０　７０　９０ 　９０シロバナチヨウセンアサガオ　Ｏ５０７０８０陸稲　９０　９０　１００ 　１００ オナモミ　０　５０　６０　９０ カラスムギ　３０　５０　７０ マルバアメリカアサガオ　２０　８０　９０　１００表−Ｂ（続） 化合物６０ ＵＳＨＩＩテンサイ　７０　９０　１００オオヒメシバ　０　０　３０　５０ アメリカキンゴジカ　５０　６０　７０　８０シロバナチヨウセンアサガオ　０ 　３０　６０　９０陸稲　３０　５０　７０　９０ オナモミ　７０　８０　９０　１００ コーカー綿　３０　５０　７０　９０ カラスムギ　０　３０　６０ マルバアメリカアサガオ　５０　７０　９０　１００セイバンモロコシ　３０　 ５０　７０　９０紫ハマスゲ　７０　１００　１００　１００ブラツクグラス　 ５０　７０　９０ セイヨウアブラナ　１００　１００　１００クレイゲス大麦　３０　５０　７０ エノコログサ　０　３０　５０　７０ カラスノチヤヒキ　３０　５０　７０ シロザ　６０　７０　８０　９０ コハフベ　５０　７０　９０− 化合物６４ 表−Ｂ（絖） カラスムギ　０　３０　５０　７０ マルバアメリカアサガオ　５０　８０　９０　１００エラ小麦　３０　５０　７ ０　９０ エビスグサ　３０　５０　７０　９０ シロザ　３０　５０　７０　９０ コハコベ　３０　５０　７０　９０ 化合物　６４ 表−Ｂ　（ｆｆｌ） コハコベ　９０　１００　１００ 化合物６５ 化合物　６５ 表−Ｂ　Ｃｂｃ） 化合物６６ 表−Ｂ（統） 化合物　６６ 表−Ｂ　Ｃｖｃ’） 化合物６７ 化合物　６７ シロバナチヨウセンアサガオ　７０　１００　１００　１００表−Ｂ（統） 化合物６８ 表−Ｂ（統） 化合物　６８ 化合物９２ 使用割合−〇／［（Ａ　００１６　００６２表−Ｂ　（り オオヒメシバ　６０７０ アメリカキンゴジカ　９０ シロバナチヨウセンアサガオ　７０９０陸稲　１００　１００ 化合物　９２ 表−Ｂ（統） ブラックグラス　５０　５０　７０ セイヨウアブラナ　１００　１００　１００カラスノチヤヒキ　００３０ 化合物９３ 使用割合−〇／ｌ（Ａ　０００１　０００４　００１６　００６２イチビ　０　 ３０　５０　７０ ＵＳＨＩＩテンサイ　３０　５０　８０　９０オオヒメシバ　０　２０　３０　 ６０ アメリカキンゴジカ　３０　５０　７０　９０シロバナチヨウセンアサガオ　０ 　３０　６０　９０陸稲　３０　５０　９０　１００ オナモミ　０　０　３０　４０ コーカー綿　０　０　０　２０ カラスムギ　０　０　３０　５０ マルバアメリカアサガオ　０　２０　３０　５０ブラツクグラス　３０　５０　 ７０　１００セイヨウアブラナ　５０　７０　８０　９０カラスノチヤヒキ　０ 　３０　５０　７０表−Ｂ（統） 化合物９３ 化合物９６ 表−Ｂ（統） セイヨウアブラナ　０　７０　７０　９０コハコベ　０　０　４０　４０ 化合物　９６ 表−Ｂ（統） 化合物１００ 化合物１００ 使用１１合−Ｇ／ＨＡ　０００１　０００４　００１６　００６２発芽後 表−Ｂ（統） 化合物１０６ 表−Ｂ（続） 化合物　１０６ 表　Ｂ 化合物１２２ 化合物１２２ 化合物１２６ 化合物１２６ カラスムギ　６０　３０　０ 化合物１２フ イチビ　１００　１００　１００　１００テンサイ　１００　９０　６０　３０ ヒメシバ　７０　６０　５０　３０ アメリカキンコジカ　１００　９０　７０　６０チヨウセンアサガオ　１００　 １００　１００　６０イネ　１００　．１００　５０　０ オナモミ　９０　８０　６０　３０ カラスムギ　９０　６０　３０　０ ジヨンソングラス　１００　９０　３０　０ハマスゲ　９０　６０　３０　０ トウモロコシ　９０　７０　５０　３０野生ソバカズラ　１００　８０　６０　 ５０エノコログサ　１００　８０　５０　３０シロザ　１００　１００　９０　 ６０ ハコベ　１００　１００　７０　５０ ダウニー・ブローイ　１００　１００　１００　７０化合物１２フ イチビ　９０　６０　３０ テンサイ　１００　１００　１００ ヒメシバ　９０　７０　３０ アメリカキンコジカ　９０　７０　３０ワタ　６０００ ハマスゲ　７０　５０　０ ブラツクグラス　９０　６０　３０ シロザ　１００　９０　８θ ハコベ　８０　５０　３０ ダウニー・ブローイ　１００　９０　６０化合物１２８ オオエノコログサ　９０　６０　３０　０イチビ　１００　１００　７０　３０ テンサイ　１００　８０　５０　３０ ヒメシバ　６０　５０　４０　３０ アメリカキンコジカ　９０　８０　７０　５０チヨウセンアサガオ　９０　８０ 　７０　５０イネ　１００　９０　６０　３０ オナモミ　１００　８０　３０　０ ワタ　８０　５０　３０　０ ダイズ　８０　６０　３０　０ イヌビエ　１００　１００　８０　４０カラスムギ　９０　７０　３０　０ ジヨンソングラス　１００　１００　８０　３０ハマスゲ　１００　７０　３０ 　０ トウモロコシ　１００　４０　０　０ 化合物１２８ テンサイ　１００　９０　８０ ヒメシバ　８０　５０　３０ アメリカキンコジカ　９０　６０　３０チヨウセンアサガオ　１００　９０　４ ０、化合物１２９ ユノコログサ　１００　１００　１００　７０化合物１２９ 割合−Ｇ／ＨＡ　０２５０　００６２　００１６イチビ　６０　３０　０ テンサイ　９０　６０　３０ ヒメシバ　９０　８０　７０ アメリカキンコジカ　８０　５０　３０チヨウセンアサガオ　７０　５０　３０ イネ　９０　８０　０ オナモミ　３０ カラスムギ　７０　５０　０ ジヨンソングラス　Ｏ 野生ソバカズラ　９０　６０　３０ シロザ　１００　６０　３０ ハコベ　９０　７０　５０ ダウニー・ブローイ　１００　１００　７０化合物１３０ 化合物１３０ 割合−Ｇ／ＨＡ　０２５０　００６２　００１６化合物１３１ チョウセンアサガオ　１００　７０　６０　５０アサガオ　１００　９０　８０ 　７０ 化合物１３１ オオエノコログサ　３０００ イチビ　５０　３０　０ テンサイ　１００　９０　７０ ヒメシバ　９０　５０　０ 化合物１３２ 割合−Ｇ／ＨＡ　００６２　００１６　０００４　０００１化合物１３２ 化合物１３３ アサガオ　１００　１００　９０　６０トウモロコシ　１００　９０　９０　８ ０野生ソバカズラ　１００　１００　８０　８０ブラツクグラス　９０　８０　 ７０　４０シロザ　１００　１００　８０　６０ 化合物１３３ イチビ　９０　５０　３０ テンサイ　１００　１００　８０ ヒメシバ　６０００ アメリカキンコジカ　９０　８０　６０チヨウセンアサガオ　８０　５０　３０ イネ　７０　５０　３０ オナモミ　７０　５０　３０ カラスムギ　３０　０　０ アサガオ　９０　７０　５０ ジヨンソングラス　５０　３０　０ ハマスゲ　８０　３０　０ ハコベ　９０　６０　３０ ダウニー・ブローイ　９０　６０　３０化合物１３４ オオエノコログサ　１００　１００　１００　４０イチビ　１００　１００　１ ００　７０テンサイ　１００　１００　９０　８０ヒメシバ　１００　７０　４ ０　１０ アメリカキンコジカ　１００　１００　９０　９０チヨウセンアサガオ　１００ 　１００　１００　９０イネ　１００　１００　９０　８０ ハマスゲ　１００　１００　９０　５０トウモロコシ　１００　１００　９０　 ９０化合物１３４ 化合物１３５ 野生ソバカズラ　１００　９０　９０　７０シロザ　１００　１００　１００　 ４０化合物１３５ イチビ　９０　７０　３０ アメリカキンコジカ　９０　７０　５０チヨウセンアサガオ　９０　６０　３０ イネ　１００　１００　９０ オナモミ　７０　５０　３０ ワタ　４０　２０　０ カラスムギ　９０　６０　０ アサガオ　９０　６０　３０ ジヨンソングラス　５０３０−０ 野生ソバカズラ　９０　８０ ブラツクグラス　９０　６０　３０ アブラナ　９０　６０　３０ シロザ　１００　９０　５０ ハコベ　１００　９０　６０ ダウニー・ブローイ　１００　９０　６０化合物１３６ イチビ　９０　９０　７０　２０ 化合物１３６ 化合物１３７ 化合物１３７ 化合物１４１ 化合物１４１ 割合−Ｇ／ＨＡ　０２５０　００６２　００１６　０００４化合物１４２ 割合＝Ｇ／ＨＡ　００６２　００１６　０００４　０００１発芽後 化合物１４２ 割合−Ｇ／ＨＡ　０２５０　００６２　００１６　０００４化合物１４３ ヒメシバ　１０　０　０　０ 化合物１４３ 割合＝Ｇ／ＨＡ　０２５０　００６２　００１６　０００４発芽前 ヒメシバ　９０　５０　２０　０ イネ　９０　９０　７０　４０ オナモミ　８０　５０　３０　０ ワタ　９０　６０　３０　１０ ハマスゲ　９０　７０　０　０ トウモロコシ　２０　０　０　０ アブラナ　１００　９０　８０　４０ 化合物１４６ イチビ　１００　１００　１００　１００テンサイ　１００　１００　１００　 １００ヒメシバ　５０　４０　３０　０ アメリカキンコジカ　９０　８０　７０　６０チヨウセンアサガオ　１００　１ ００　１００　１００イネ　９０　７０　５０　３０ オナモミ　１００　１００　１００　１００ワタ　１００　１００　１００　５ ０ カラスムギ　５０　３０　０　０ 化合物１４６ 化合物１４７ 割合−Ｇ／ＨＡ　００６２　００１６　０００４　０００１オナモミ　９０　８ ０　７０　６０ 化合物１４７ 化合物１４８ 化合物１４８ 化合物１４９ 化合物１４９ ジョンソングラス　９０　６０　３０　０ハマスゲ　９０　６０　３０　０ アブラナ　１００　１００　１００　９０ハコベ　１００　９０　６０　３０ ダウニー・ブローイ　９０　７０　５０　３０化合物１５０ 化合物１５０ アブラナ　１００　１００　１００　９０化合物１５２ 化合物１５２ オナモミ　１００　９０　３０　０ 化合物１５４ 化合物１５４ 割合謀Ｇ／）ＩＡ　０２５０　００６２　００１６　０００４化合物１５８ イネ　７０　５０　３０　０ オナモミ　１００　１００　７０　５０アサガオ　９０　７０　６０　５０ ジヨンソングラス　６０　３０　０　０ハマスゲ　６０　５０　４０　３０ トウモロコシ　０　０　０　０ エノコログサ　４０　３０　０　０ 化合物１５８ イチビ　１００　９０　７０　３０ テンサイ　１００　１００　９０　８０ヒメシバ　９０　７０　３０　０ アメリカキンコジカ　１００　９５　９０　８５チヨウセンアサガオ　ｔｏｏ　 １００　９０　５０イネ　１００　１００　９０　７０ オナモミ　１００　１００　９０　３０化合物１５９ 化合物１５９ 化合物１６４ 化合物１６４ 化合物１６６ 化合物１６６ 化合物１７４ 化合物１７４ 化合物１７５ アサガオ　１００　６０　２０　０ ハマスゲ　４０　３０　３０　２０ 化合物１７５ テンサイ　１００　９０　８０　７０ ヒメシバ　１００　１００　１００　４０アメリカキンコジカ　９０　９０　５ ０　４０チヨウセンアサガオ　１００　１００　９０　６０イネ　１００　１０ ０　９０　７０ オナモミ　９０　９０　８０　５０ ハマスゲ　９０　９０　６０　− 化合物１７６ 化合物１７６ 化合物１７７ 化合物１７７ チョウセンアサガオ　１００　３０　０　３０ワタ　１００　７０　２０　２０ カラスムギ　５０　４０　４０　０ ハマスゲ　９０　７０　４θ　Ｏ トウモロコシ　７０　２０　０　０ ハコベ　９０　５０　５０　４０ ダウニー・ブローイ　７０　７０　２０　１０化合物１７９ イチビ　１００　９０　７０　５０ テンサイ　１００　８０　５０　４０ ヒメシバ　ｏｏｏ。 アメリカキンコジカ　７０　５０　３０　０オナモミ　９０　６０　３０　０ ワタ　８０　６０　５０　３０ 化合物１７９ ダウニー・ブローイ　９０　３０　０　０化合物１８１ イチビ　１００　１００　１００　５０テンサイ　１００　１００　１００　５ ０ヒメシバ　７０１０ アメリカキンコジカ　１００　１００　７０チヨウセンアサガオ　１００　１０ ０　４０　３０イネ　１００　８０　３０　２０ イヌビエ　１００　９０　９０　１０ カラスムギ　１００　１００　１００　３０アサガオ　１００　４０　０ ジヨンソングラス　１００　４０　０　０ハマスゲ　３０　３０　０ トウモロコシ　５０　１０　０　０ エノコログサ　６０　３０　１０　０ シロザ　１００　１００　１００ 化合物１８１ テンサイ　９０　４０　３０ ヒメシバ　１００　−　９０ アメリカキンコジカ　９０　９０　５０チヨウセンアサガオ　８０　５０　４０ イネ　９０　１０　０ オナモミ　７０　６０　２０ ワタ　７０　４０　３０ ダイズ　８０　２０　１０ 化合物１８３ 化合物１８３ 化合物１８７ アサガオ　１００　９０　７３　５０ 小麦　１００　３０　０　０ エビスグサ　１００　６０　３０　０ ジヨンソングラス　１００　１００　１００　１００ハマスゲ　９０’６０　３ ０　０ 化合物１８７ テンサイ　９０　９０　８０　６０ ヒメシバ　１００　９０　７０　４０ アメリカキンコジカ　９０　５０　３０　３０チヨウセンアサガオ　９０　７０ 　４０　０イネ　１０（１１００１００５０ オナモミ　９０　５０　２０　０ 化合物１９６ 化合物１９６ 化合物２００ 割合−Ｇ／ＨＡ　００６２　００１６　０００４　０００１化合物２００ 化合物２０８ 化合物２０８ 化合物２１０ 化合物２１０ 化合物２１１ 化合物２１１ 化合物２１３ 化合物２１３ 化合物２１５ オナモミ　１００　９０　７０　４０ ハマスゲ　４０　３０　０　０ シロザ　９０　７０　５０　３０ 化合物２１５ チョウセンアサガオ　９０　６０　３０　０イネ　１００　９０　３０　０ オナモミ　９０　８５　８０　７０ イヌビエ　７０　５０　０　０ カラスムギ　０　０　０　０ アサガオ　９５　９０　３０　０ 試験Ｃ 六個の大鉢（直径１７ｃｍ、深さ１５ｃｍ）を植物を処理段階まで成長させるｔ ；めに用いた。成長媒体としてサッサフラスー砂ロームを用い、四個にはそれぞ れに四種の種又は塊茎を植え、他の一つに大豆を植えた。 六番目の鉢にはタマ　シルト　ロームを用いてトウモロコシを植えた。 散布の間この鉢の土をパーライトで仮覆いし、その後除去して、検知される影響 が経集摂取からのみになるようにした。サツサフラスー砂ロームで成長させた別 のトウモロコシの鉢（直径２５．５ｃｍ、深さ１９．５ｃｍ）も、植物成長への 葉／土壌処理の効果を決定するために用いた。植物を１０〜２０日成長させ、本 発明の化合物で発芽後散布されたときは２〜５葉段階であった。含められた種は 以下のとおりである：Ｇ４６４６トウモロコシ（Ｚｅａ　ＩＩＩａｙｓ、　Ｆｕ ｎｋ　Ｇ　４６４６種）、ウィリアムス大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ、　Ｗｉ ｌｌｉａｍｓ種）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、オオエ ノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）　４オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕ ｍ　ｄｉｃｈｏＬｏｍｉｒｌｏｒｕｍ）　、ヒメシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　５ ａｎｑｕｉｎａｌｉｓ）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇ ａｌｌｉ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕａ＋　ｈａｌｅｐｅｒｉｓｅ）、 Ｇ５２２モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ、　Ｆｕｎｋ　Ｇ　５２２ 種）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）　、イチビ（ＡｂｕＬｉ ｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）　、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓ ｙｌｖａｎｉｃｕｍ）　、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐｅｒｓｉｃａｒｉ ａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）　、アオゲイトウ（＾ｍ ａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒ。 ｆｌｅｘｕｓ）　、？ルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃ ｅａ）　、シロパナチＢウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓＬｒａｍｏｎｉｕｍ ）　、ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａａｒｔｅ＋ｏｉｓｉｉｆｏｌｉａ）。 ＆至煎 植え付けは全部がタマ　シルト　ロームである以外１ま、上記と同様にしてなさ れた。化合物は植え付けの翌翌日に発芽前散布され、全ての鉢に擬態降雨で散水 した。ル理後全植え付けを温室で約２０日間維持し、植物応答を視覚的に評価し ｔこ。評価はＱ−１ＯＱの尺度に基づき、〇−効果無し、１００一完全防除を示 す。応答評価を表Ｃ１；示す。 云−９ 化合物　ｌ バーライトフーン　０　０　０ マルバアメリカアサガオ　１００　１００　１００シロバナチヨウセンアサガオ 　００３５パーライトコーン　０　２０　３０ 表−〇（統） 表−〇（統） 化合物４６ 表−Ｃ（続） 化合物６０ 表−Ｃ（り 化合物６０ 化合物９２ 表−Ｃ（統） 化合物９２ パーライトコーン　Ｏ００ 表−Ｃ（統） 化合物　９６ 表−〇（統） 化合物　９６ シロバナチヨウセンアサガオ　４０　６０　６０パーライトコーン　２０　２０ 　３０ セイバンモロコシ　１００　１００　１００表−〇（統） 化合物１００ 表−Ｃ（統） 化合物１００ ウィリアムス大豆　６５　７５　９０ エノコログサ　５０　６５　８０ オオエノコログサ　４５　６０　８０ オオクサキビ　５０　６５　８０ オオヒメシパ　０　０　０ イヌビエ　５０　６０　７０ パーライトコーン　０　０　０ 試験Ｄ ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕａ＋　ｔｕｂｅｒｏｓｕ＋ｎ、　ｃｕｌｔ、　’　Ｇ ｒｅｅｎ　Ｍｏｕｎｔａｉｎつを２０ｃｍプラスチック鉢中、メトロ（Ｍｅｔｒ ｏ）　３５０培地中で成長させた。 散布時ジャガイモは１７日経っていた。イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃ ｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）　、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎ ｓｅ）、オオエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉｉ）　、ヒメシバ（ Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）　、紫ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕ ｓ　ｒｏＬｕｎｄｕｓ）　、シロバナチＢウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａｓｔｒ ａｍｏｎｉｕｍ）　＋イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）　 、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）　、及びアサガ オ（Ｉｐｏｍｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）を、−列に並べたプラスチック製２５ ｃｍメト、サッサ７ラスー砂ローム（ｐＨ６，５，１％有機物）で成長させた。 散布時これらの植物は９日経っていた。 化合物は６２．１６．４及びＩｇ／ｈａで散布された。化合物はそれぞれの量で ジャガイモ植物を有する鉢１個、及び同時に残りの種を有する鉢１個上に散布さ れた。化合物は非毒性溶媒に４％に溶かし、３７４Ｉ２／ｈａで撒かれた。植物 は温室中に維持し、散布後１１日に評価した。 全ての処理植物を対照植物と比較して障害を評価した。障害は０〜１００％尺度 で肉眼で評価し、〇−効果なし、１０〇一完全防除である。 結果を表りに示した。 表　Ｄ 使用割合−（ｇ／ｈａ） 種　６２　１６　４　１ ジヤガイモ　０　０　０　０ イヌビエ　１００　１００　’７０　３０セイバンモロコシ　１００　１００　 １００　６０オオエノコログサ　１００　１００　９０　６０ヒメシバ　９０　 ８５　６０　５０ 紫ハマスゲ　９０　９０　８０　３０ シロバナチヨウセンアサガオ　８０　６０　４０　２０イチビ　１００　９５　 ５０　２０ オナモミ　９０　５０　３０　０ アサガオ　９０　７０　４０　２０ 絋翳Ｅ トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ　ｃｕｌｔ、　’Ｒ ｕｔｇｅｒｓつ及び胡檄（Ｃａｐｃｉｕｍ　ｆｒｕｔｅｓｃｅｎｓ　ｃｕｌｔ、 　’Ｙｏｌｏ’）を１０ｃｍプラスチック鉢中、メトロ（Ｍａｔｒｏ）　３５０ 培地中で成長させｌ；。散布時トマト及び胡淑は１９日経っていに。紫ハマスゲ （Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）　、ヒメシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓ ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）　、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ　ｔｏｒａ）　、アメリ カキンコジカ（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）　、シロバナチョウセンアサガオ（ Ｄａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）　、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏ ｐｈｒａｓｔｉ）　、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐ。 ｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）　、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ） 　、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）　、アサガオ （Ｉｐｏｍｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）　ｓセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ 　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）　、イヌビエ（Ｅｅｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ　− ｇａｌｌｉ）　、オオエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉｉ）　、野 生ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕａ＋　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、ダウニー ブロム（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔ ｕａ）　、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｓｐｐ、　）　、及びブラックグラ ス（＾１ｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）を、−列に並べたプラス チック＊　２５　ｃｍ鉢メトサッサフラスー砂ローム（ｐＨ６，５，１％有機物 ）で成長させた。散布時これらの植物は７〜１１日経っていた。 化合物は６２．１６．４及びＩｇ／ｈａで散布された。化合物はそれぞれの量で トマトを有する鉢１個、胡歇を有する鉢１個、及び同時に残りの種を有する鉢３ 個上に散布された。化合物は非毒性溶媒に溶かし、３７４　Ｑ／　ｈ　ａで撒か れた。植物は温室中に維持し、散布後１６日に評価した。　全ての処理植物を対 照植物と比較して障害を評価した。障害は０−１００％尺度で肉眼で評価し、θ −効果なし、１００一完全防除である。結果を表Ｅに示した。 表　Ｅ 使用割合−（ｇ／ｈａ） 種　６２　１６　４　１ トマト　ｉｏ　ｏ　ｏ　。 胡淑　８０　７０　５０　３０ ハマスゲ　１００　１００　３０　０ ヒメシバ　９０　８０　５０　３０ エビスグサ　１００　１００　９０　４０アメリカキンコジカ　ｔｏｏ　１００ 　５０　２０シロバナチヨウセンアサガオ　１００　５０　ｔｏ　Ｏイチビ　１ ００　１００　７０　５０ シロザ　６０　５０　４０　０ エノコログサ　１００　１００　１００　５０オナモミ　１００　８０　５０　 ２０ アサガオ　９０　８５　５０　２０ セイバンモロコシ　１００　１００　１００　５０イヌビエ　１００　１００　 １００　４０オオエノコログサ　１００　１００　９０　４０野生ソバカズラ　 １００　９０　９０　４０ダウニーブロム　１００　１００　８０　２０カラス ムギ　１００　７０　３０　２０コハコベ　１００　１００　９０　９０ブラツ クグラス　１００　１００　１００　７０補正書の写しく翻訳文）提出書　（特 許法第１８４条の８）平成２年２月２７日 特許庁長官　吉　１）文　毅　殿 １、特許出願の表示 ＰＣＴ／ＵＳ　８８１０　ｌ　７５４ ２、発明の名称 除草性ピリジンスル７オニルウレア類 ３、特許出願人 ４、代理人　〒１０７ 電　話　５８５−２２５６　（ほか１名）５、補正書の提出年月日 １９８９年７月２１日 ６、添付書類の目録 （１）補正書の写しく翻訳文）　１通 （２）補正の説明　１通 化合物 化合物　へ　Ｒ５五　工　ｌ 化合物（ａ） 化合物　Ｒ２Ｒ”ｌＸ　エ　エ ３７　ＳＯ２Ｃｌ２　）Ｉ　ＨＣ）４コ　ＣＭ３　Ｃ）ｌＡｓ　Ｓ（０）ＣＭ（ Ｏ（］ン、　）Ｉ　ＨＯ（”（３０１コ　Ｎ化合物（枝） 化合物　”２　Ｒ”Ｉ　Ｘ　ｘ　１ ９１　Ｆ（０）＋００１２ＣＭコ）２　ＨＣＭコ　ＣＭ、　ＣＭ化合物　”２　 Ｘ”ｌｉ　工　２ ９５　５０２８１（Ｃ）１３ＨＨＯＣＲ，ｃ′（３Ｍ９６　Ｓｏ、Ｎ（０°）（ コ）ｃＨコ　Ｈ）ＩＯＣＨ３０°Ｈ３ＣＭｌｏｏ　Ｓ０２ＷＨＣＭ２ＣＨ３）Ｉ 　ＨＱＣ）ｌコ　Ｏ°Ｈコ　ＣＭ４３、式 Ｘ、はＣａ％ＮＨ，、ＮＨＣ（ＣＨｓ）ｓまたはＮ　ＨＣ（０）　ＯＣｓ　Ｈｓ の化合物。 ４４．３−エチルスルフォニル−２−ピリジンスル７オンアミドである請求の範 囲４３の化合物。 ４５、式 ％式％ である化合物。 ４６、Ｎ３−メチル−２，３−ピリジンスル７オンアミドである請求の範囲４５ の化合物。 国際調査報告 国際調査報告

Claims (42)

【特許請求の範囲】
1. １．下記式から選ばれる化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ 式中 Ｊは下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−１，▲数式、化学式、表等があります▼ Ｊ−２，▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−３，▲数式、化学式、表等があ ります▼Ｊ−４又は▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−４；ＲはＨ又はＣＨ ３； ＷはＯ又はＳ； を表し；尚 Ｒ１はＲｆ又はＲｇ； ＲｆはＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、ＮＯ２、 Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ又はＣＮ；ＲｇはＣ１−Ｃ３ハ ロアルキル；Ｃ２−Ｃ３アルキル；シクロプロピル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ，Ｏ Ｈ，Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ又はＣＮで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル；ＣＮ； Ｗ２Ｒ１１；アミノ；Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ又はＣ１−Ｃ３ジアルキルアミ ノ；Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４アルキルスルフォニル 、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルスルフィニル、Ｃ ３−Ｃ５シクロアルキルスルフォニル、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ ２ＮＲ７′Ｒ６、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ６、ＯＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（ Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ９、ＣＯ２Ｒ９′、ＣＨ２ Ｆ、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＣｌ２Ｈ又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル； Ｒ３はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルチオ、Ｃ３ −Ｃ５シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルスルフォニル、 ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ７′Ｒ８、Ｏ ＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、Ｃ Ｎ、ＣＯ２Ｒ９、ＣＯ２Ｒ９′又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル； Ｒ４はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルチオ、Ｃ３ −Ｃ５シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルスルフォニル、 ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ■、ＳＯ２Ｏ Ｒ■、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ９、又は Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル；Ｒ８はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ アルキルスルフォニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ５シクロアル キルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルスルフォニル、ＳＯ２ＮＨ２、Ｓ Ｏ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（ Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ９、又はＣ１−Ｃ４ハロア ルキル； Ｒ６はＣ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルアィニル、Ｃ１−Ｃ４ ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアル キルスルフォニル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ４アルケニルスルフィ ニル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルスルフォニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ３− Ｃ４アルキニルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニルスルフォニル、Ｃ３−Ｃ５ シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ５シク ロアルキルスルフォニル、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ■、ＯＳＯ２Ｒ４ 、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２ Ｒ■、又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル； Ｒ７はＨ、Ｃ２−Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル又はＣ３−Ｃ４ア ルキニル； Ｒ７′はＣ１−Ｃ４アルキル； Ｒ８はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、 Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル、又はシクロプロピル； 或いは Ｒ７とＲ８は一緒になって−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２） ５−、又は−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−；Ｒ９はＣＨ２ＣＨ２Ｒ１０、ＣＨ ２ＣＦ３、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４アルキ ルチオアルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル又はＣ４−Ｃ７シクロアルキルアル キル；Ｒ■′はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ 、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３又はＣＨ２ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５；Ｒ１ ０はＯＨ、Ｆ、ＣＮ、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ３アルキル）又はＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ ３ハロアルキル）； Ｒ１１はＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル 又はＣ３−Ｃ４アルキニル； Ｗ１はＯ又はＳ； Ｗ２はＯ又はＳ； であり、また Ａは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−１，▲数式、化学式、表等があります▼ Ａ−２，▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−３，▲数式、化学式、表等があ ります▼Ａ−４，▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−５，▲数式、化学式、 表等があります▼Ａ−６又は▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−７；ＸはＨ 、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ １−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ 、ハロゲン、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルコキシ 、アミノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ；Ｙ はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４ハロアルコキシ 、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ５アルコキ シアルキル、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルア ミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ４アルケニロキシ、Ｃ３−Ｃ ４アルキニロキシ、Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ５アルキルスル フィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ５アルキルスルフォニルアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロ アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、アジド、▲数式 、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化 学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼又はＮ（ＯＣＨ３ ）ＣＨ３； ｍは２又は３； Ｑ１及びＱ２は独立にＯ又はＳ； ＲａはＨ又はＣ１−Ｃ３アルキル； Ｒｂ及びＲｃは独立にＣ１−Ｃ３アルキル；ＲｄはＨ又はＣ１−Ｃ２アルキル； ＲｅはＣ１−Ｃ２アルコキシ； ＺはＣＨ、Ｎ、ＣＣＨ３、ＣＣ２Ｈ５、ＣＣｌ又はＣＢｒ；Ｙ１はＯ又はＣＨ２ ； Ｘ１はＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、又はＯＣＦ２Ｈ；Ｘ２はＣＨ３、Ｃ２Ｈ ５、又はＣＨ２ＣＦ３；Ｙ２はＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、 ＣＨ３又はＣＨ２ＣＨ３； Ｘ３はＣＨ３又はＯＣＨ３； Ｙ３はＨ又はＣＨ３； Ｘ４はＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３又はＣｌ；Ｙ４はＣＨ３ 、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５又はＣｌ；であるで表される化合物及びそれらの農業上 好適な塩類；ただし１）Ｘがハロゲンのとき、ＺはＣＨ且つＹはＯＣＨ３、ＯＣ ２Ｈ５、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２又はＮ（ＯＣＨ３）ＣＨ３である ；２）ＷがＳのとき、ＲはＨ、ＡはＡ−１、ＺはＣＨ又はＮ且つＹはＣＨ３、Ｏ ＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ３、ＳＣＨ３、ＯＣＨｚ ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ（ＯＣＨ３） ２又は▲数式、化学式、表等があります▼である；３）ＸとＹの総炭素原子数が ４より大きいとき、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５またはＲ６の合体炭素数（ｃ ｏｍｂｉｎｅｄ　ｎｕｍｂｅｒ　ｏｆ　ｃａｒｂｏｎｓ）は６又はそれ以下； ４）ＪがＪ−１且つＲ２がＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、 ＳＯ２ＮＲ７′Ｒ■又はＣＯ２Ｒ９′であるか、或はＪがＪ−２且つＲ３がＣＦ ３、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７′Ｒ■又はＣＯ２Ｒ■′のとき、ＹはＣ２ −Ｃ５アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ５アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２ −Ｃ５アルキルスルフオニルアルキル、 ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼又は▲ 数式、化学式、表等があります▼以外のものである；５）ＪがＪ−２又はＪ−３ 且つＲ３又はＲ４がＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニルのとき、Ｘ及びＹはＮＨ２ 又はＮＨＣＨ３以外である；６）ＪがＪ−２且つＲ３がＣ１−Ｃ４アルキルスル フィニル或はＳＯ２ＮＲｄＲｅ又はＲ７がＨのとき、Ｘ及びＹはＣ２−Ｃ４ハロ アルキル以外である； ７）ＪがＪ−５のとき、Ｒ７はＨ以外且つＲ４はＳＯ２ＮＲｄＲｅ以外である； ８）ＪがＪ−２且つＲ３がＳＯ２ＮＨ２又はＳＯ２ＮＲｄＲｅであるか、或はＲ ７がＨのとき、Ｘはヨウ素以外である；９）ＪがＪ−２且つＲ７がＨ又はＲ３が ＳＯ２ＮＲｄＲｅのとき、ＹはＣ２−Ｃ４アルキニル以外である； １０）Ｘ４及びＹ４は同時にＣｌであることはない；１１）ＪがＪ−１，Ｊ−２ ，Ｊ−３，Ｊ−４且つＡがＡ−５のとき、ＲｆはＨ以外である； １２）ＪがＪ−１又はＪ−２のとき、ＡはＡ−６以外である；１３）ＪがＪ−１ でＡ且つＡ−７のとき、Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルキルスルフオニル以外である； １４）Ｒ２又はＲ３がＣＯ２Ｒ９′又はＳＯ２ＮＲ７′Ｒ８のとき、Ｒ１はＲｇ 、並びにＲ２又はＲ３がＣＯ２Ｒ９′又はＳＯ２ＮＲ７′Ｒ４以外のとき、Ｒ１ はＲｆである；及び １５）ＪがＪ−２且つＲ１がスルフオニルウレア結合（ｂｒｉｄｇｅ）に隣接し ているとき、ＲｇはＣ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ３アルキル、シクロプロ ピル、ＣＮ、Ｗ２Ｒ１１、アミノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ又はＣ１−Ｃ３ジ アルキルアミノ。
2. ２．ＸはＣ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ Ｈ２Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ２ＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ ２Ｃｌ又はＣＨ２Ｂｒであり、ＹはＨ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコ キシ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＯＣＨ３）Ｃ Ｈ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＦ３、ＳＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ２Ｃ ≡ＣＨ、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、 ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数 式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ＣＨ２ＳＣ Ｈ３、シクロプロピル、Ｃ≡ＣＨ又はＣ≡ＣＣＨ３であり、ＲａはＨ又はＣＨ３ であり、そして ＺはＣＨ又はＮ である請求項１の化合物。
3. ３．ＷはＯ； ＲｆはＨ、ＣＨ３、Ｃ１ハロアルキル、ハロゲン又はＯＣＨ３；ＲｇはＣ１−Ｃ ２ハロアルキル、エチル、Ｗ２Ｒ１１、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ ２ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキルアミノ又はＮ（ＣＨ３）２； Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフオニル、Ｓ Ｏ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ７′Ｒ８、ＯＳ Ｏ２Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ 、ＣＯ２Ｒ９、ＣＯ２Ｒ９′、ＣＨＦ２、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＣｌ２Ｈ又 はＣ２−Ｃ４ハロアルキル；Ｒ３はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、ＳＯ２Ｎ Ｈ２、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２Ｒ７Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ７′Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ８ 、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ１、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２ Ｒ９、ＣＯ２Ｒ９′又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル； Ｒ４はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、ＳＯ２ＮＨ５２、ＳＯ２Ｎ（ＯＣＨ３ ）ＣＨ３、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ４、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１） （ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ９又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル； Ｒ５はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフオニル、Ｓ Ｏ２ＮＨ２、ＳＯ２Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ３、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ４、ＯＳＯ２Ｒ８、 ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ ９又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル；Ｒ■はＣ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ア ルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスル フィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフオニル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルチオ、 Ｃ３−Ｃ４アルケニルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルスルフォニル、Ｃ３ −Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ４アルキニルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４アルキ ニルスルフォニル、ＳＯ２Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ３、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＯＳＯ２ Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、Ｃ Ｏ２Ｒ９又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル；Ｒ７はＨ、Ｃ２−Ｃ３シアノアルキル、 Ｃ３−Ｃ４アルケニル又はＣ３−Ｃ４アルキニル； Ｒ８はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、 Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル又はシクロプロピル；及 び Ｒ１１はＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、アリル又はプロバルギ ル である、請求項２の化合物。
4. ４．ＪはＪ−１である請求項３の化合物。
5. ５．ＪはＪ−２である請求項３の化合物。
6. ６．ＪはＪ−３である請求項３の化合物。
7. ７．ＪはＪ−４である請求項３の化合物。
8. ８．ＪはＪ−５である請求項３の化合物。
9. ９．Ｒ７はＨ、Ｃ２−Ｃ３シアノアルキル、アリル又はプロバルギル；Ｒ７′は Ｃ１−Ｃ３アルキル； Ｒ８はＣ１−Ｃ３アルキル、アリル、プロバルギル又はシクロプロピル； Ｒ９はＣＨ２ＣＨ２Ｒ１０、ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、プロバルギル又はシクロプ ロピルメチル； Ｒ９′はＣ１−Ｃ３アルキル、アリル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３又はＣＨ２ＣＨ２ Ｃｌ；及び Ｒ１０はＯＨ、ＣＮ又はＯＳＯ２ＣＨ３である請求項４の化合物。
10. １０．ＡはＡ−１； ＸはＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃｌ又はＯＣＨ２ＣＦ３及びＹはＣＨ ３、ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣＨ３ ）２ である請求項９の化合物。
11. １１．ＺはＣＨである請求項１０の化合物。
12. １２．ＺはＮである請求項１０の化合物。
13. １３．Ｒ７はＨ、Ｃ２−Ｃ３シアノアルキル、アリル又はプロバルギル；及び Ｒ８はＣ１−Ｃ３アルキル、アリル、プロバルギル又はシクロプロピル； である請求項５の化合物。
14. １４．ＡはＡ−１； ＸはＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃｌ又はＯＣＨ２ＣＦ３；ＹはＣＨ３ 、ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣＨ３） ２ である請求項１３の化合物。
15. １５．ＺはＣＨである請求項１４の化合物。
16. １６．ＺはＮである請求項１４の化合物。
17. １７．ＪはＪ−１； ＡはＡ−１； ＺはＣＨ； ＷはＯ； Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、又はＣ１−Ｃ４アルキルスルフオニル ； ＲｆはＨ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ又は Ｃ１−Ｃ２チオアルキル； である請求項２の化合物。
18. １８．ＲｆはＨ； Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルキルスルフォニル；ＸはＯＣＨ３及び ＹはＯＣＨ３ である請求項１７の化合物。
19. １９．Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］ −３−（１−プロピルスルホニル）−２−ピリジンスルフオンアミド である請求項１の化合物。
20. ２０．Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］ −３−（１−プロピルスルフィニル）−２−ピリジンスルフオンアミド である請求項１の化合物。
21. ２１．Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］ −３−（エチルスルフオニル）−２−ピリジンスルフオンアミド である請求項１の化合物。
22. ２２．Ｎ２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル ］−Ｎ３−エチル−２，３−ピリジンジスルフオンアミドである請求項１の化合 物。
23. ２３．Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］ −３−（メチルスルフオニルオキシ）−２−ピリジンスルフオンアミド である請求項１の化合物。
24. ２４．Ｎ２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル ］−Ｎ３−メチル−２，３−ピリジンジスルフオンアミド である請求項１の化合物。
25. ２５．請求項１の化合物の有効量、及び界面活性剤、固体不活性希釈剤又は液体 不活性希釈剤、及び前記の混合物の少なくとも−種からなる、望ましくない植物 の成長を抑制するのに適した組成物。
26. ２６．請求項２の化合物の有効量、及び界面活性剤、固体不活性希釈剤又は液体 不活性希釈剤、及び前記の混合物の少なくとも一種からなる、望ましくない植物 の成長を抑制するのに適した組成物。
27. ２７．請求項３の化合物の有効量、及び界面活性剤、固体不活性希釈剤又は液体 不活性希釈剤、及び前記の混合物の少なくとも一種からなる、望ましくない植物 の成長を抑制するのに適した組成物。
28. ２８．請求項４の化合物の有効量、及び界面活性剤、固体不活性希釈剤又は液体 不活性希釈剤、及び前記の混合物の少なくとも一種からなる、望ましくない植物 の成長を抑制するのに適した組成物。
29. ２９．請求項５の化合物の有効量、及び界面活性剤、固体不活性希釈剤又は液体 不活性希釈剤、及び前記の混合物の少なくとも一種からなる、望ましくない植物 の成長を抑制するのに適した組成物。
30. ３０．請求項６の化合物の有効量、及び界面活性剤、固体不活性希釈剤又は液体 不活性希釈剤、及び前記の混合物の少なくとも一種からなる、望ましくない植物 の成長を抑制するのに適した組成物。
31. ３１．請求項７の化合物の有効量、及び界面活性剤、固体不活性希釈剤又は液体 不活性希釈剤、及び前記の混合物の少なくとも一種からなる、望ましくない植物 の成長を抑制するのに適した組成物。
32. ３２．請求項８の化合物の有効量、及び界面活性剤、固体不活性希釈剤又は液体 不活性希釈剤、及び前記の混合物の少なくとも一種からなる、望ましくない植物 の成長を抑制するのに適した組成物。
33. ３３．請求項１の化合物の有効量を保護されるべき場所に適用することからなる 、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
34. ３４．請求項２の化合物の有効量を保護されるべき場所に適用することからなる 、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
35. ３５．請求項３の化合物の有効量を保護されるべき場所に適用することからなる 、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
36. ３６．請求項４の化合物の有効量を保護されるべき場所に適用することからなる 、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
37. ３７．請求項５の化合物の有効量を保護されるべき場所に適用することからなる 、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
38. ３８．請求項６の化合物の有効量を保護されるべき場所に適用することからなる 、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
39. ３９．請求項７の化合物の有効量を保護されるべき場所に適用することからなる 、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
40. ４０．請求項８の化合物の有効量を保護されるべき場所に適用することからなる 、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
41. ４１．請求項１９〜２４から選ばれる化合物の有効量を保護されるべき場所に適 用することからなる、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
42. ４２．請求項１９，２１又は２４から選ばれる化合物の有効量を保護されるべき トウモロコシ殻物に適用することからなる、望ましくない植物の成長を抑制する ための方法。