PL160378B1 - Sposób wytwarzania N-alkilowych pochodnych aniliny PL - Google Patents
Sposób wytwarzania N-alkilowych pochodnych aniliny PLInfo
- Publication number
- PL160378B1 PL160378B1 PL27869289A PL27869289A PL160378B1 PL 160378 B1 PL160378 B1 PL 160378B1 PL 27869289 A PL27869289 A PL 27869289A PL 27869289 A PL27869289 A PL 27869289A PL 160378 B1 PL160378 B1 PL 160378B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reaction
- aniline
- weight
- derivatives
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 29
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 14
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims abstract description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 239000011369 resultant mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 5
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- GUYMMHOQXYZMJQ-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3-methylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC(C)=C1 GUYMMHOQXYZMJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000006200 ethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania N-alkilowych po- chodnych aniliny o wzorze na rysunku, gdzie R 1 , R2 i R3 oznaczaja H, CH3 lub C2H5, na drodze reakcji aniliny lub jej pochodnych z nadmiarem odpowiedniego alkoholu, prowa- dzonej w sposób ciagly w podwyzszonej temperaturze wobec katalizatora zawieraja- cego miedz, znamienny tym, ze reakcje pro- wadzi sie wobec katalizatora zawierajacego miedz z dodatkiem co najmniej jednego z nastepujacych metali: chromu, kobaltu, baru manganu, niklu, ewentualnie w obecnosci wodoru, a po reakcji mieszanine poreakcyjna oczyszcza sie lub rozdziela na skladniki zna- nymi metodami. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania N-alkilowych pochodnych aniliny o wzorze na rysunku, gdzie Ri, R2 i R3 oznaczają: H, CH3 lub C2H5. Pochodne te stanowią ważne półprodukty w syntezach chemicznych.
Znane sposoby N-alkilowania pochodnych aniliny polegają na reakcji aniliny lub jej pochodnych z odpowiednim alkoholem. Reakcję przeprowadza się w wysokich temperaturach rzędu 200-550°, pod ciśnieniem, przy użyciu różnych katalizatorów. Znane jest stosowanie następujących katalizatorów: katalizatory zawierające tytan, cyrkon, siarkę (patentjapoński 58 146 534), katalizatory fosforanowe zawierające bor, glin lub żelazo (patentjapoński 7 981228), jako katalizatory stosowano również kwas fosforowy lub fosforan trietylu (patenty RFN 2 335 906 i 2 348 738) lub kwas fosforowy w mieszaninie z kwasem benzenosulfonowym (patent RFN 2 754 285) albo tlenochlorek fosforu (patent RFN 2 918 023), ponadto znane jest z patentu ST. Zjed. Ameryki 3 558 706 stosowanie katalizatora opartego na węglanie i wodorotlenku magnezu.
Znany z patentu japońskiego nr 76 101 929 sposób N-metylowania i N-etylowania aniliny polega na prowadzeniu reakcji wobec kwasu siarkowego jako katalizatora w temperaturze 170-230°C, pod ciśnieniem do 1 MPa. Metoda ta, znana również z literatury chemicznej i stosowana jest na skalę przemysłową w Polsce, przy czym osiągane wydajności sięgają 90%.
W procesie N-alkilowania aniliny otrzymywano mono-lub di- podstawione pochodne lub ich mieszaninę, przy czym stopień przereagowania aniliny był przeważnie wysoki, sięgający nawet 98%.
Znany jest również z polskiego opisu patentowego nr 116 521 sposób wytwarzania N-alkiloaryloamin, zwłaszcza N- monoalkiloaryloamin, polegający na reakcji aryloamin z alkoholami prowadzonej metodą ciągłą w fazie gazowej, w podwyższonej temperaturze, w obecności jako katalizatora miedzi metalicznej lub tlenku miedzi naniesionych na nośnik krzemianowy. Jakkolwiek sposób ten jest technicznie łatwiejszy do prowadzenia od innych sposobów znanych ze stanu techniki, to jednak stopnie konwersji aniliny są stosunkowo niskie i nie przekraczają 80%. Sposobem tym uzyskuje się N-monoalkilowe pochodne aryloamin.
Nieoczekiwanie okazało sie, że N-alkilowanie aniliny lub jej pochodnych alkoholami można przeprowadzić z bardzo wysoką wydajnością metodą ciągłą, pod ciśnieniem atmosferycznym, stosując jako katalizator miedź z dodatkiem co najmniej jednego z następujących metali: chromu, baru, kobaltu, manganu lub niklu.
Istota sposobu według wynalazku polega na tym, że reakcję aniliny lub jej pochodnych z nadmiarem odpowiedniego alkoholu prowadzi się wobec katalizatora zawierającego miedź z dodatkiem co najmniej jednego z następujących metali: chromu, baru, kobaltu, manganu lub niklu, ewentualnie w obecności wodoru. Mieszaninę poreakcyjną zawierającą produkt alkilowania lub mieszaninę produktów, resztki nieprzereagowanego alkoholu i wodę, oczyszcza się lub rozdziela na składniki znanymi metodami.
160 378
Katalizator jest stosowany w postaci naniesionej na nośnik, którym może być dowolny nośnik dla katalizatora, znany ze stanu techniki, taki jak krzemionka lub tlenek glinu. Reakcja jest prowadzona w sposób ciągły w reaktorze przepływowym pod ciśnieniem atmosferycznym w temperaturze podwyższonej.
Korzystnym skutkiem wynalazku jest otrzymywanie N-alkilowych pochodnych aniliny z bardzo wysoką wydajnością. Konwersja aniliny rzędu 99% do 100% oraz nieobecność w mieszaninie poreakcyjnej produktów ubocznych i odpadowych powoduje znaczne uproszczenie technologiczne procesu i stwarza możliwość zawracania do reakcji nieprzereagowanego alkoholu. Sposobem według wynalazku można wytwarzać N-alkiloanilinę i Ν,Ν-dialkiloanilinę lub mieszaninę tych związków o dowolnym składzie, w tym samym reaktorze, wobec tego samego katalizatora, poprzez dobór odpowiednich parametrów syntezy.
Wodór obecny w mieszaninie reakcyjnej jest składnikiem aktywnym w warunkach reakcji. Wydłuża on czas życia katalizatora, gdyż zapobiega utlenianiu katalizatora, zapobiega odkładaniu się na powierzchni katalizatora związków powodujących jego dezaktywację, np. produktów polimeryzacji substratów lub związków miedzi z azotem, oraz hamuje reakcje uboczne, w tym przede wszystkim reakcję alkilowania etanolem pierścienia benzenowego. W obecności wodoru czas życia katalizatora wynosi 700 godzin. A zatem, chociaż reakcja może być prowadzona w nieobecności wodoru, to jednak obecność wodoru jest z wyżej wymienionych powodów korzystna dla procesu.
Poniższe przykłady ilustrują wynalazek.
Przykład I. W reaktorze przepływowym umieszcza się 50 g katalizatora, zawierającego 20% wagowych Cu i 2% wagowych Cr na krzemionce i przepuszcza wodór w temperaturze 230°C przez 15 h. Następnie do reaktora poprzez odparowalnik podaje się mieszaninę aniliny i etanolu (molowo 1:3) z szybkością 80g/h i wodór z szybkością 0,2 mola/h, w temperaturze 250°C. Uzyskuje się 99% N- etyloaniliny i 0,5% Ν,Ν-dietyloaniliny przy konwersji aniliny wynoszącej 99,5%.
Przykład II. Reakcję prowadzi się jak w przykładzie I, stosując katalizator zawierający 55% wagowych Cu, 2% wagowych Cr i 2% wagowych Ba na tlenku glinu, podając mieszaninę aniliny i metanolu z szybkością 60g/h i wodór z szybkością 0,2 mola/h, w temperaturze 250°C. Otrzymuje się 97% N-metyloaniliny i 0,5% N,N- dimetyloaniliny przy konwersji aniliny wynoszącej 100%.
Przykład ΙΠ. Reakcję prowadzi się jak w przykładzie I, stosując katalizator zawierający 60% wagowych Cu, 2% wagowych Mn, 1% wagowy Ni na krzemionce, podając mieszaninę aniliny i etanolu (molowo 1:3) z szybkością 15 g/h, w temperaturze 210°C. Uzyskuje się 44% N-etyloaniliny i 53% Ν,Ν-dietyloaniliny przy konwersji aniny wynoszącej 100%.
Przykład IV. Reakcję prowadzi się jak w przykładzie I, stosując katalizator zawierający 55% wagowych Cu, 20% wagowych Cr, 1% wagowy Co w postaci tlenków na krzemionce, podając mieszaninę aniliny i etanolu (molowo 1:3) z szybkością 30 g/h i wodór z szybkością 0,4 mola/h w temperaturze 265°C. Uzyskuje się 62% Ν,Ν-dimetyloaniliny i 33% N-metyloaniliny przy konwersji aniliny wynoszącej 100%.
Przykład V. Reakcję prowadzi się jak w przykładzie · I, stosując katalizator zawierający 50% wagowych Cu, 30% wagowych Cr, 0,5% wagowych Ni i 0,5% wagowych Ni na krzemionce, podając mieszaninę aniliny i etanolu (molowo 1:2) z szybkością 25 g/h, w temperaturze 205°C. Uzyskuje się 50% N-metyloaniliny i 49% N,N- dimetyloaniliny przy konwersji aniliny wynoszącej 100%.
Przykład VI. Reakcję prowadzi się jak w przykładzie I, stosując katalizator zawierający 50% wagowych Cu, 20% wagowych Cr, 1% wagowy Mn na tlenku glinu, podając mieszaninę 3- metyloaniliny i etanolu (molowo 1:3) z szybkością 50 g/h i wodór z szybkością 0,25 mola/h w temperaturze 225°C. Uzyskuje się 97% N-etylo-3-metyloaniliny przy konwersji 3-metyloaniliny wynoszącej 100%.
160 378
Przykład VII. Reakcję prowadzi się jak w przykładzie I, stosując katalizator zawierający 50% wagowych Cu, 20% wagowych Cr, 1% wagowy Mn na tlenku glinu, podając mieszaninę
3- metyloaniliny i etanolu (molowo 1:3) z szybkością 50 g/h w temperaturze 225°C. Uzyskuje się 97% N-etylo-3-metyloaniliny przy konwersji 3-metyIoaniliny wynoszącej 100%.
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania N-alkilowych pochodnych aniliny o wzorze na rysunku, gdzie Ri, R2 i R3 oznaczają H, CH3 lub C2H5, na drodze reakcji aniliny lub jej pochodnych z nadmiarem odpowiedniego alkoholu, prowadzonej w sposób ciągły w podwyższonej temperaturze wobec katalizatora zawierającego miedź, znamienny tym, że reakcję prowadzi się wobec katalizatora zawierającego miedź z dodatkiem co najmniej jednego z następujących metali: chromu, kobaltu, baru manganu, niklu, ewentualnie w obecności wodoru, a po reakcji mieszaninę poreakcyjną oczyszcza się lub rozdziela na składniki znanymi metodami.★ ★ dt
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27869289A PL160378B1 (pl) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | Sposób wytwarzania N-alkilowych pochodnych aniliny PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27869289A PL160378B1 (pl) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | Sposób wytwarzania N-alkilowych pochodnych aniliny PL |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL160378B1 true PL160378B1 (pl) | 1993-03-31 |
Family
ID=20046899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27869289A PL160378B1 (pl) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | Sposób wytwarzania N-alkilowych pochodnych aniliny PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL160378B1 (pl) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113061091A (zh) * | 2021-03-16 | 2021-07-02 | 南京林业大学 | 一种伯胺类化合物的n-烷基化衍生物的制备方法 |
| CN117945927A (zh) * | 2023-12-26 | 2024-04-30 | 江苏康恒化工有限公司 | 一种n,n-二甲基邻氯苯胺的合成方法 |
-
1989
- 1989-04-07 PL PL27869289A patent/PL160378B1/pl unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113061091A (zh) * | 2021-03-16 | 2021-07-02 | 南京林业大学 | 一种伯胺类化合物的n-烷基化衍生物的制备方法 |
| CN113061091B (zh) * | 2021-03-16 | 2023-12-05 | 南京林业大学 | 一种伯胺类化合物的n-烷基化衍生物的制备方法 |
| CN117945927A (zh) * | 2023-12-26 | 2024-04-30 | 江苏康恒化工有限公司 | 一种n,n-二甲基邻氯苯胺的合成方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0027022B1 (en) | Production of five-membered nitrogen-containing saturated heterocyclic compounds and catalyst suitable therefor | |
| RS57849B1 (sr) | Postupak za selektivnu proizvodnju n-metil-para-anizidina | |
| JPH0357905B2 (pl) | ||
| JPH0455418B2 (pl) | ||
| SK283227B6 (sk) | Spôsob prípravy 4-aminodifenylamínu | |
| AU707177B2 (en) | Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid | |
| US4057581A (en) | Process for preparing diphenylamines | |
| US3538162A (en) | Reductive alkylation of aromatic amino and nitro compounds utilizing base metal selenides and tellurides as catalysts | |
| PL160378B1 (pl) | Sposób wytwarzania N-alkilowych pochodnych aniliny PL | |
| US3957875A (en) | Synthesis of bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether | |
| US3255252A (en) | Process of reducing nitro compounds to the corresponding amines | |
| US5986138A (en) | Process for producing alkylated aromatic amines with high selectivity using new catalyst | |
| US4721810A (en) | Catalytic alkylation of aromatic amines with ethers | |
| US3941844A (en) | Continuous manufacture of N-alkylated arylamines | |
| US4029707A (en) | Preparation of n-alkylated aromatic amines | |
| EP0422591B1 (en) | Ortho-alkylation of aromatic amines | |
| SK8542001A3 (en) | Method for preparing polyhalogenated paratrifluoromethylanilines | |
| EP0641765B1 (en) | Process for producing n,n-disubstituted aminophenol | |
| PL84344B1 (pl) | ||
| JP4505911B2 (ja) | ジアリールアミンの製造方法 | |
| US5055617A (en) | Process for the preparation of N-alkylated anilines | |
| JP4213244B2 (ja) | ケト酸の精製方法 | |
| EP1002789B1 (en) | Preparation of alkylated aromatic amines | |
| JPS61291551A (ja) | 芳香族第二級アミノ化合物の製造方法 | |
| EP0073277B1 (en) | Process for producing orthoalkylated aromatic amines |