PL162564B1 - Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3,3’-/4,6-dihydroksy-m-fenyleno/bis [3-fenyloftalidu] PL - Google Patents
Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3,3’-/4,6-dihydroksy-m-fenyleno/bis [3-fenyloftalidu] PLInfo
- Publication number
- PL162564B1 PL162564B1 PL28423290A PL28423290A PL162564B1 PL 162564 B1 PL162564 B1 PL 162564B1 PL 28423290 A PL28423290 A PL 28423290A PL 28423290 A PL28423290 A PL 28423290A PL 162564 B1 PL162564 B1 PL 162564B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- dihydroxy
- phenyl
- general formula
- phenylphtalide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- -1 monosubstituted 2-benzoylbenzoic acid Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- SQFMIHCARVMICF-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-3h-2-benzofuran-1-one Chemical class C12=CC=CC=C2C(=O)OC1C1=CC=CC=C1 SQFMIHCARVMICF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ICQOWIXIHDDXDI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylbenzoyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O ICQOWIXIHDDXDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- PMPVKVNSJQULME-UHFFFAOYSA-N (10-phenylanthracen-9-yl) acetate Chemical class C(C)(=O)OC=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC=12)C1=CC=CC=C1 PMPVKVNSJQULME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NONNFIAFWRSPPY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromobenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 NONNFIAFWRSPPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWECCEXWKFHHQJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorobenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 YWECCEXWKFHHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3,3'-(4,6-dihydroksy-m-fenylo)bis[3-fenylo- ftalidu] o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe metylowa, fluor, chlor, brom lub wodór, znamienny tym, ze monopodsta- wiona pochodna kwasu 2-benzoilobenzoeso wego o wzorze ogólnym 2, w którym R posiada wyzej podane znaczenie, poddaje sie konden- sacji z rezorcyna w stezonym kwasie siar- kowym. WZÓR 1 WZÓR 2 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych 3,3'-(4,6-dihydroksym-fenyleno)bis[3-fenyloftalidu] o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę metylową, fluor, chlor, brom lub wodór.
Związki otrzymane sposobem według wynalazku stosowane są jako półprodukty w reakcjach otrzymywania pochodnych 9-acetoksy-10-fenyloantracenu. Pochodne te wykazują w organicznych rozpuszczalnikach niebieskofioletową fluorescencję i znajdują zastosowanie jako ośrodek czynny w laserach barwnikowych.
Sposobem według wynalazku nowe pochodne 3,3'-(4,6-dihydroksy-m-fenylenoo)bis[3-fenyloftalidu] o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę metylową, fluor, chlor, brom lub wodór wytwarza się przez kondensację monopodstawionej pochodnej kwasu 2-benzoilobenzoesowego o wzorze ogólnym 2, w którym R posiada wyżej podane znaczenie, z rezorcyną. Reakcję prowadzi się w stężonym kwasie siarkowym, korzystnie w temperaturze pokojowej.
Przedmiot wynalazku, nie ograniczając jego zakresu ochrony, objaśniają bliżej poniższe przykłady.
Przykład I. W naczyniu reakcyjnym umieszcza się 4,3g kwasu 2-(4-metylobenzoilo)benzoesowego, 1,0 g rezorcyny i 0,050 dm3 stężonego kwasu siarkowego. Całość pozostawia się w temperaturze pokojowej przez 5,5 godziny. Następnie otrzymany roztwór wlewa się do wody, energicznie mieszając. Wytrącony osad odsącza się, suszy i krystalizuje z kwasu octowego. Uzyskuje się 4,20 g 3,3'-(4,6-dihydroksy-m-fenylo)bis[3-(4-metylofenyleno)ftalidu] o temperaturze topnienia 516-518 K.
Przykład II. W naczyniu reakcyjnym umieszcza się 4,40g kwasu 2-(4-metylobenzoilo)benzoesowego, 1,0 g rezorcyny i 0,050 dm3 stężonego kwasu siarkowego. Następnie, postępując jak w przykładzie I otrzymuje się 4,3 g 3,3'-(4,6-dihydroksy-m-fenyleno)bis[3-(4-fluorofenylo)ftalidu] o temperaturze topnienia 572-574 K.
Przykład III. W naczyniu reakcyjnym umieszcza się 4,7g kwasu 2-(4-chlorobenzoilo)benzoesowego, 1,0 g rezorcyny i 0,050 dm3 stężonego kwasu siarkowego. Postępując, jak w przykładzie I uzyskuje się 4,50 g 3,3'-(4,6-dihydroksy-m-fenyleno)bis[3-(4-chlorofenylo)ftalidu] o temperaturze topnienia 592-593 K.
Przykład IV. W naczyniu reakcyjnym umieszcza się 5,5g kwasu 2-(4-bromobenzoilo)benzoesowego, 1,0g rezorcyny i 0,050dm3 stężonego kwasu siarkowego. Postępując, jak w przykładzie I otrzymuje się 5,40g 3,3'-(4,6-dihydroksy-m-fenyleno)bis[3-(4-bromofenylo)ftalidu] o temperaturze topnienia 606-608 K.
162 564
UZOR 2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania nowych pochodnych 3,3'-(4,6-dihydroksy-m-fenyleno)bis[3-fenyloftalidu] o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę metylową, fluor, chlor, brom lub wodór, znamienny tym, że monopodstawioną pochodną kwasu 2-benzoilobenzoesowego o wzorze ogólnym 2, w którym R posiada wyżej podane znaczenie, poddaje się kondensacji z rezorcyną w stężonym kwasie siarkowym.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28423290A PL162564B1 (pl) | 1990-03-09 | 1990-03-09 | Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3,3’-/4,6-dihydroksy-m-fenyleno/bis [3-fenyloftalidu] PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28423290A PL162564B1 (pl) | 1990-03-09 | 1990-03-09 | Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3,3’-/4,6-dihydroksy-m-fenyleno/bis [3-fenyloftalidu] PL |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL284232A1 PL284232A1 (en) | 1991-09-23 |
| PL162564B1 true PL162564B1 (pl) | 1993-12-31 |
Family
ID=20050560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28423290A PL162564B1 (pl) | 1990-03-09 | 1990-03-09 | Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3,3’-/4,6-dihydroksy-m-fenyleno/bis [3-fenyloftalidu] PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL162564B1 (pl) |
-
1990
- 1990-03-09 PL PL28423290A patent/PL162564B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL284232A1 (en) | 1991-09-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK2269997T3 (en) | PROCEDURE FOR PREPARING AN AMINOTHIAZLE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE PRODUCT | |
| HU205104B (en) | Process for producing thioxanthone derivatives and photopolymerizable compositions comprising such compounds | |
| HU211073B (en) | Process for chlorination of pyrroles | |
| US4370486A (en) | Biphenyl compounds, a process for their preparation and their use as intermediate products for optical brighteners, dyestuffs, plastics and medicaments | |
| JP2017533234A (ja) | ルテニウム触媒作用によるアゾベンゾール類からのビフェニルアミン類の製造方法 | |
| US3441570A (en) | 3-tertiary aminoalkylamino-3-phenyl oxindole compounds | |
| Belgodere et al. | Synthesis and fluorescence of some thiazole and benzothiazole derivatives | |
| PL162564B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3,3’-/4,6-dihydroksy-m-fenyleno/bis [3-fenyloftalidu] PL | |
| CN101486698B (zh) | 取代的苯并呋喃及其制备方法 | |
| US4054585A (en) | Furan-3-carboxamide derivatives and method of preparing same | |
| US5068458A (en) | Chemical process for halogenating 2-methyl-6-methoxynaphthalene | |
| MXPA04002291A (es) | Metodos para producir acidos 3-bromometilbenzoicos. | |
| EP0101760B1 (en) | Process for producing fluorobenzophenone derivatives | |
| JPH0236142A (ja) | ４‐ジ置換フェニル‐１‐テトラロン類の製造方法 | |
| AU620022B2 (en) | Preparation of 2-nitro- substituted phenoxy (alkylsulphonyl benzamides) | |
| CN1117725C (zh) | 制备2－卤代－2,3－二氢－1－茚酮的方法 | |
| JPH03123762A (ja) | ２，４‐または２，６‐ジハロゲノアニリンの製法 | |
| PL165552B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych 9-acetoksy-10-fenyloantracenu PL | |
| HU209288B (en) | A new method for producing 2-(chlorine, bromine or nitro)-4-(chlorine-sulfonyl)-benzoyl-chloride | |
| SU1685937A1 (ru) | 2-[(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил) амино]-5-хлорбензойна кислота в качестве промежуточного продукта в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиапрозол-4-сульфонил) амино]-5-хлор-N-(4-хлорфенил) бензамида, обладающего антигельминтной активностью | |
| JPS6221783B2 (pl) | ||
| US5659074A (en) | Herbicide intermediates | |
| US5401846A (en) | Preparation of 5-halo-2-(1-anthraquinonylamino)-benzoic acids and 4'-halo-2,1(N)-anthraquinonyl-1',2'(N)-benzacridones | |
| JPH02204473A (ja) | １―アミノ―２―ブロム―４―ヒドロキシ―アントラキノンの製造方法 | |
| SU690007A1 (ru) | Способ получени 4-бром-1-аминоантрахинона |